BRPI0713548B1 - Formulações herbicidas de ésteres de fluroxipir estáveis em baixa temperatura e de alta potência - Google Patents

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BRPI0713548B1
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fluroxypyr
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Mark R. Linton
Franklin N. Keeney
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Dow Agrosciences Llc
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Abstract

FORMULAÇÕES HERBICIDAS DE ÉSTERES DE FLUROXIPIR ESTÁVEIS EM BAIXA TEMPERATURA E DE ALTA POTÊNCIA. A presente invenção refere-se a uma formulação herbicida de alta potência contendo altas concentrações de éster fluroxipir em um solvente de N,N-dimetilalquilamida (C~ 6~-C~ 12~) o qual exibe significativamente uma maior estabilidade em baixas temperaturas em altas concentrações.

Description

A presente invenção refere-se às formulações herbicidas de ésteres de fluroxipir. Mais particularmente, a presente invenção envolve formulações de alta potência de éster de fluroxipir que permanecem líquidas em baixas temperaturas.
Fluroxipir é um herbicida conhecido e eficaz. Éster metílico de fluroxipir, o qual é vendido comercialmente como o herbicida Starane® (uma marca comercial da Dow AgroSciences LLC), é tipicamente formulado como concentrados emulsificáveis numa concentração de 200 gramas de equivalente ácido por litro (g/L) em solventes de hidrocarboneto aromáticos. Uma formulação de alta força é desejável por uma variedade de razões econômicas e ambientais. Por exemplo, é desejável proporcionar uma formulação de alta potência para reduzir os custos de despacho e manuseio, para reduzir a quantidade de material de embalagem que deve ser descartado e para reduzir a quantidade de solvente liberado no ambiente. Uma formulação de alta potência deve ser estável e reter a potência durante a estocagem e o despacho. Além disso, uma formulação de alta potência deve ser um líquido límpido e homogêneo que seja estável em temperaturas ambiente e que não exiba qualquer precipitação em temperaturas mais baixas.
Uma maior limitação do concentrado emulsificável baseado em hidrocarboneto aromático de éster metílico de fluroxipir é a sua estabilidade limitada em baixas temperaturas e em altas concentrações. Enquanto formulações concentradas emulsificáveis de concentração mais elevada podem ser preparadas usando solventes clorados ou 1-metil-2-pirrolidinona, esses solventes têm perfis ambientais abaixo do preferido. A presente invenção endereça essas necessidades e proporciona uma ampla variedade de benefícios e vantagens.
Surpreendentemente, foi agora descoberto que um concentrado emulsificável de alta potência e estável em baixas temperaturas de ésteres de fluroxipir pode ser preparado pelo uso de uma N,N-dimetilalquilamida como o solvente. Através de extensiva testagem de campo, a nova invenção foi considerada como sendo biologicamente equivalente às formulações de Starane existentes baseadas num solvente de hidrocarboneto de petróleo num amplo espectro de fumos de folhas largas.
A presente invenção proporciona uma formulação herbicida de alta potência compreendendo uma mistura de um éster fluroxipir, um tensoa- tivo ou mistura de tensoativos e numa N,N-dimetilalquilamida (C6-C12) como um solvente, em que a formulação contém de cerca de 340 gramas por litro (g/L) até cerca de 600 g/L de éster de fluroxipir, de cerca de 100 g/L até cerca de 200 g/L de tensoativo e de cerca de 300 g/L até cerca de 560 g/L de N,N- dimetilalquilamida (Ce-Ci2) como um solvente.
Em geral, a presente invenção é direcionada a formulações herbicidas de alta potência contendo ésteres de fluroxipir, particularmente éster metílico de fluroxipir. A formulação herbicida inclui o éster fluroxipir numa quantidade suficiente para proporcionar a formulação de alta potência sem cristalização em temperaturas tão baixas quanto 0°C. A formulação herbicida de alta potência inclui pelo menos cerca de 300 g/L até cerca de 350 g/L, baseando-se no equivalente ácido de fluroxipir do éster fluroxipir. Isso tipicamente corresponde a cerca de 430 g/L até cerca de 505 g/L do éster metílico de fluroxipir.
Outros ésteres de fluroxipir podem ser adequados para esta invenção tais como, porém sem se limitar, a ésteres de 2-butóxi-1-metiletila, 2- butoxietila, butila, 2-metilpropila, 2-etilexila e 1-decila.
Os tensoativos podem ser de caráter aniônico, catiônico ou não- iônico. Tensoativos convencionalmente usados na técnica da formulação e os quais também podem ser usados nas presentes formulações são descritos, inter alia, em "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998 e em "Encyclopedia of Surfactants", Vol. I-III, Chemical publishing Co., New York, 1980-81. Tensoativos típicos incluem sais de sulfatos de alquila, tais como laurilsulfato de die- tanolamônio; sais de alquilarilsulfonato, tais como dodecilbenzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de óxido de alquil e/ou arilalquilfenolalquileno, tais como etoxilato de nonilfenol-Ci8; produtos de adição de óxido de álcool- alquileno, tais como etoxilato de álcool-C16 tridecílico; sabões, tais como es- tearato de sódio; sais de alquilnaftalenossulfonato, tais como dibutilnaftale- nossulfonato de sódio; ésteres dialquílicos de sais de sulfossuccinato, tais como di(2-etilexil)sulfosuccinato de sódio; ésteres de sorbitol, tais como o- leato de sorbitol; aminas quaternárias, tais como cloreto de lauriltrimetilamô- nio; ésteres de polietilenoglicol de ácidos graxos, tais como estearato de po- lietilenoglicol; copolímeros em bloco de óxido de etileno e de óxido de propi- leno; sais de ésteres de mono e dialquilfosfato; e suas misturas. O tensoati- vo ou mistura de tensoativos está geralmente presente numa concentração de cerca de 100 g/L até cerca de 200 g/L.
O solvente, o qual tipicamente compõe o restante da formulação herbicida de alta potência, é uma N,N-dimetilalquilamida (C6-Ci2). N,N- dimetilalquilamidas (Ce-Ci2) são comercialmente disponíveis sob vários nomes comerciais incluindo, por exemplo, Agnique KE 3658 e 3308 (Cognis Inc.) ou Genagen 4166 e 4296 (Clarian GmbH), e são geralmente fornecidos como misturas, tais como N,N-dimetiloctanamida/decanamida. O solvente está geralmente presente numa concentração de cerca de 300 g/L até cerca de 560 g/L, mais preferivelmente de cerca de 350 g/L até cerca de 450 g/L.
A formulação herbicida de alta potência não exibe separação ou precipitação (ou cristalização) de qualquer um dos componentes em baixas temperaturas. Por exemplo, a formulação de alta potência permanece uma solução límpida em temperaturas abaixo de cerca de 10°C, mais preferivelmente em temperaturas de cerca de 0°C.
Além das formulações estabelecidas acima, a presente invenção também abarca as composições dessas formulações de éster de fluroxipir juntamente com um ou mais ingredientes compatíveis adicionais. Outros in-gredientes adicionais podem incluir, por exemplo, um ou mais outros herbicidas, corantes e quaisquer outros ingredientes adicionais proporcionando utilidade funcional tais como, por exemplo, estabilizantes, fragrâncias, aditivos redutores de viscosidade e redutores do ponto de congelamento.
Compostos herbicidas adicionais empregados como suplemen tos ou aditivos não devem ser antagonísticos à atividade da composição de éster fluroxipir conforme empregado na presente invenção. Compostos herbicidas adequados incluem, porém não estão limitados, a 2,4-D, 2,4-MCPA, ametrina, aminopiralid, asulam, atrazina, butafenacil, carfentrazona-etila, clorflurenol, clormequat, clorprofam, clorsulfuron, clortoluron, cinossulfuron, cletodim, clopiralid, ciclosulfamuron, piroxsulam, dicamba, diclobenil, diclor- prop-P, diclosulam, diflufenicam, diflufenzopir, diuron, glifossato, hexazinona, iamzamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazossulfuron, MC- PA, metsulfuron-metila, picloram, piritiobac-sódio, setoxidim, sulfometuron, sulfossato, sulfossulfuron, tebutiuron, tiazopir, tifensulfuron, triasulfuron, tri- benuron e triclopir. As formulações herbicidas da presente invenção também podem ser coformuladas com o outro herbicida ou outros herbicidas, misturadas no tanque com o outro herbicida ou herbicidas ou aplicada seqüenci- almente com o outro herbicida ou herbicidas.
Corantes podem ser usados na composição formulada como um marcador. Geralmente, um corante preferido pode ser um corante solúvel em óleo selecionado dentre a lista aprovada EPA de inertes isentos de tolerância. Tais corantes podem incluir, por exemplo, D&C Vermelho NQ 17, D&C Violeta Ns 2 e D&C Verde Ns 6. Corantes são geralmente adicionados à composição pela adição da quantidade desejada de corante á composição formulada com agitação. Os corantes estão geralmente presentes na composição da formulação final numa concentração de cerca de 0,1 a 1,0% em peso.
As composições da presente invenção são diluídas com água antes de serem aplicadas. As composições diluídas geralmente aplicadas a cereais e pastos e pastagens geralmente contêm cerca de 0,0001 até cerca de 5,0 por cento em peso de éster fluroxipir.
Exemplo 1: preparação de formulação de éster metílico de fluroxipir de alta potência
Uma formulação de alta potência foi preparada contendo 333 g/L de éster metílico de fluroxipir pela dissolução de 480 g/L de éster metílico de fluroxipir técnico com agitação em 404 g/L de Genagen 4166 (Clarian GmbH; mistura de N,N-dimetiloctanamida/decanamida), 13 g/L de Soprophor FLK (Rhodia Inc; fosfato de polietileno tristirilfenol, sal de potássio), 78,5 g/L de Tensiofix N9811 HF (OmniChem nv; mistura aniônica não-iônica proprietária) e 78,6 g/L de tristirilfenol etoxilado em temperatura ambiente.
Diferentemente da formulação comercial baseada em solventes de hidrocarbonetos aromáticos, os quais requerem material de empacotamento com altas propriedades de barreira, por exemplo, HDPE fluorado ou recipientes metálicos ou revestidos com metal para prevenir a migração a- través do material de embalagem, essa formulação pode ser embalada em recipientes HDPE-padrão. Além disso, lacres e anéis circulares são muito menos sensíveis à nova formulação em comparação com a formulação comercial baseada em solventes de hidrocarboneto aromático.
Exemplo 2: estabilidade de armazenamento em baixa temperatura de formulações de éster metílico de fluroxipir de alta potência
A formulação do exemplo 1 foi esfriada e o ponto de cristalização foi determinado como sendo menor do que -1°C. Uma amostra semeada da formulação não cristalizou a -5°C depois de 2 a 3 semanas, porém formou uma pequena quantidade de cristais depois de 3 a 4 meses a -9,9°C. Os cristais que se formaram voltaram para a solução durante o aquecimento em temperatura ambiente com agitação suave.

Claims (3)

1. Formulação herbicida de alta potência, estável em baixas temperaturas, caracterizada pelo fato de que compreende: (a) uma mistura de um éster de fluroxipir, (b) um tensoativo ou mistura de tensoativos, e (c) como um solvente, uma N,N-dimetil (C6-C12)alquilamida, sendo que a dita formulação contém: de 430 gramas por litro (g/L) a 600 g/L de éster de fluroxipir, de 100 g/L a 200 g/L de tensoativo, e de 300 g/L a 560 g/L de N,N-dimetil (C6-C12)alquilamida, como um solvente.
2. Formulação, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o éster de fluroxipir é éster metílico de fluroxipir.
3. Formulação, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a N,N-dimetil (C6-C12)alquilamida é uma mistura de N,N- dimetiloctanamida/decanamida.
BRPI0713548-3A 2006-06-29 2007-06-29 Formulações herbicidas de ésteres de fluroxipir estáveis em baixa temperatura e de alta potência BRPI0713548B1 (pt)

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US60/817,329 2006-06-29
PCT/US2007/015165 WO2008005350A2 (en) 2006-06-29 2007-06-29 High-strength, low-temperature stable herbicidal formulations of fluroxypyr esters

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BRPI0713548A2 BRPI0713548A2 (pt) 2012-03-20
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