BRPI0619379A2

BRPI0619379A2 - combinações de éster de ácido graxo como veìculos para ingredientes ativos de pesticida

Info

Publication number: BRPI0619379A2
Application number: BRPI0619379-0A
Authority: BR
Inventors: Alefesh Hailu; Timothy H Anderson
Original assignee: Cognis Ip Man Gmbh
Priority date: 2005-12-02
Filing date: 2006-12-04
Publication date: 2011-09-27
Also published as: EP1954126A2; US20070129253A1; CA2632769A1; EP1954126A4; WO2007065026A2; WO2007065026A3

Abstract

COMBINAçõES DE éSTER DE áCIDO GRAXO COMO VEìCULOS PARA INGREDIENTES ATIVOS DE PESTICIDA.A presente invenção refere-se a uma composição pesticida agrícola contendo:(a) um solvente que é uma mistura de ésteres de alquila de ácido graxo que corresponde a fórmula (I): R^ 1^CO-OR^ 2^ em que R^ 1^CO é um grupo acila alifático contendo de 12 a 18 átomos de carbono e R2 é um grupo alquila linear ou ramificado contendo de 1 a 4 átomos de carbono; e (b) um ingrediente biologicamente ativo é descrito. Um processo de tratamento de um substrato alvo com a composição é também revelado.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMBINA- ÇÕES DE ÉSTER DE ÁCIDO GRAXO COMO VEÍCULOS PARA INGREDI- ENTES ATIVOS DE PESTICIDA".

REFERÊNCIA CRUZADA A PEDIDOS RELACIONADOS

Esse pedido reivindica a prioridade sob 35 U.S.C. § 119(e) do pedido de patente provisório no. 60/741.942, depositado em 2 de dezembro de 2005.

Afirmação em Relação à Pesquisa ou Desenvolvimento Fede- ralmente Patrocinada

10. Não aplicável.

ANTECEDENTES DA INVENÇÃO

É conhecido que vários tipos de pesticidas tais como inseticidas, repelentes de inseto, fungicidas, bactericidas, herbicidas e reguladores de crescimento de planta podem ser formulados para a formação de vários pro- dutos para o uso em colheitas e plantas ornamentais para o controle de er- vas daninhas, insetos e similares.

Esses tipos de produtos de pesticidas podem ser formulados como líquidos, pós ou grânulos. Solventes, emulsificadores, agentes de dis- persão e agentes de umectação são normalmente incorporados em tais composições a fim de se assegurar que uma formulação pesticida uniforme foi preparada.

O emprego com sucesso de qualquer pesticida depende de sua formulação adequada para a formação de uma preparação que pode ser facilmente diluída com água para formar misturas prontas para o uso para a aplicação sobre um substrato agrícola e/ou peste direcionada com seguran- ça para o aplicador, animais e plantas. A preparação e o uso de tais formu- lações tipicamente necessitam a produção delas na forma mais concentrada. Assim, o uso de agentes auxiliares tais como solventes, emulsificadores, agentes de umectação e de dispersão são tipicamente exigidos.

Solventes/veículos convencionalmente usados para pesticidas incluem, entre outras coisas, isoforona, metil isobutil cetona e N-metil pirroli- dona. Esses solventes são freqüentemente orenosos, difíceis de en- contrar e/ou indesejáveis, devido a sua toxicidade inerente ou estado regula- tório. Conseqüentemente, existe uma necessidade continuada na indústria de pesticida para encontrar alternativas aos sistemas de solvente/veículo correntemente usados.

BREVE SUMÁRIO DA INVENÇÃO

Agora supreendentemente e inesperadamente foi revelado a título da presente invenção que certas combinações de misturas de solvente de ésteres de alquila de ácido graxo vatajosamente possuem solvência e provêem solubilidade aperfeiçoada e uniformemente a uma composição de pesticidade.

A presente invenção assim refere-se a uma composição pestici- da contendo:

(a) de cerca de 10 a cerca de 90% em peso de um solvente que é uma mistura de ésteres de alquila de ácido graxo que corresponde à fór- mula I:

R1CO-OR2 (I)

em que R1CO é um grupo acila alifático contendo de 12 a 18 átomos de carbono e R2 é um grupo alquila linear ou ramificada contendo de 1 a 4 átomos de carbono; e

(b) um ingrediente biologicamente ativo.

A presente invenção também refere-se a um processo para o tratamento de um substrato alvo que envolve o contato do substrato com uma composição pesticida contendo: (a) de cerca de 1 a cerca de 80% em peso de um solvente que é

uma mistura de ésteres de alquila de ácido graxo que corresponde à fórmula I:

R1CO-OR2 (I)

(b) um ingrediente biologicamente ativo. DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO

Outros que nos exemplos de operação, ou onde de outra manei- ra indicado, todos os números que expressam quantidades de ingredientes ou condições de reação devem ser entendidos como sendo modificados em todos os casos pelo termo "cerca de".

O termo "substrato alvo" como usado aqui significa uma planta, uma peste de planta, ou uma combinação de uma planta e uma peste de planta. Uma peste de planta é definida como qualquer estágio vivo de quais- quer insetos, ácaros, nematódeos, lesmas, caracóis, protozoários ou outros animais invertebrados, bactérias, fungos, outras plantas parasíticas ou suas partes reprodutivas, vírus; ou quaisquer organismos similares a ou aliados com qualquer um do exposto acima; ou quaisquer substâncias infecciosas em quaisquer plantas ou animais ou suas partes; ou quaisquer produtos pro- cessados, fabricados ou outros produtos de plantas ou animais.

As combinações de solvente empregadas na presente invenção correspondem à fórmula I:

R1CO-OR2 (I)

em que R1CO é um grupo acila alifático contendo de 12 a 18 átomos de carbono e R2 é um grupo alquila linear ou ramificado contendo de 1 a 4 átomos de carbono. Exemplos típicos das combinações de solvente incluem misturas de ésteres de alquila de ácidos graxos tais como ácido lau- ríco, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido palmitoléico, ácido oléico, ácido esteárico, ácido linoléico e ácido linolênico. Misturas de ésteres de metila de ácidos graxos contendo de 12 a 18 átomos de carbono são de preferência usadas.

Os ésteres de alquila de ácido graxo podem ser produzidos por transesterificação de óleo de coco, que forma um éster bruto. O éster bruto é fracionado em dois cortes. As duas frações são designadas éster de C6-C10 metila e éster de C12-C18 metila. Óleos naturais e triglicerídeos, tais como óleo de coco, óleo de semente de palma, óleo de soja, são reagidos com metanol ou metilato de sódio, sob condições de reação apropriadas para realizar transesterificação, para produzir ésteres de metila de ácido graxo e glicerina bruta. O éster de metila e glicerina bruta são então separados em correntes diferentes. A corrente de éster de metila pode usar dois evapora- dores de película descendentes em série para remover metanol não reagido. Os ésteres de metila de ácido graxo bruto (C6-C18) são alimentados a uma coluna de fracionamento de éster de metila. O éster é fracionalmente desti- lado em éster (C6-C10) de pré-corte e o éster de corte principal (C12-C18). O éster de pré-corte é removido como destilado e o corte principal é bombe- ado e destilado instantaneamente.

As quantidades dos ésteres de alquila de C12-C18 respectivos nos solventes usados na presente invenção podem variar de cerca de 45% a cerca de 55% para éster de C12 alquila; de cerca de 18% a cerca de 25% para éster de C14 alquila; de cerca de 8 a cerca de 12% para éster de C16 alquila; de cerca de 2% a cerca de 5% para éster de C18 alquila; e de cerca de 5% a cerca de 8% para éster de C18:1 alquenila; e de cerca de 1 a cerca de 3% para éster de C18:2 alquenila. Misturas de éster de metila do exposto acima são particularmente preferidas nos solventes usados na presente in- venção.

Os ingredientes biologicamente ativos usados para produzir composições pesticidas agrícola de acordo com a presente invenção são em geral selecionados do grupo que consiste em inseticidas, repelentes de inse- to, fungicidas, bactericidas, bacteriostatos, herbicidas e reguladores de cres- cimento de planta.

Um ingrediente biologicamente ativo particularmente preferido para o uso na presente invenção é 3,4-diclorofenil propanamida, isto é, pro- panila.

A título da presente invenção então, é assim provido uma com- posição pesticida contendo: (a) de cerca de 10 a cerca de 99% em peso, preferencialmente de cerca de 20 a cerca de 80% em peso, e mais preferen- cialmente de cerca de 25 a cerca de 55% em peso de uma combinação de ésteres de C12-C18 alquila e (b) de cerca de 1 a cerca de 80% em peso, de preferência de cerca de 5 a cerca de 75% em peso, e mais de preferência de cerca de 20 a cerca de 55% em peso de um ingrediente biologicamente ati- vo, todos os pesos sendo com base no peso da composição.

A composição pesticida da presente invenção pode também in- cluir vários tipos de auxiliares, adjuvantes, solventes, e co-solventes, que servem para ulteriormente aumentar o desempenho da composição pestici- da.

Tensoativos não-iônicos adequados para o uso na presente in- venção incluem álcoois graxos alcoxilados, ácidos graxos alcoxilados, éste- res graxos alcoxilados, amidas graxas alcoxiladas, óleos de semente etoxi- lados, óleos minerais etoxilados, etoxilatos de nonofenol, alquil fenóis alcoxi- lados, glicerídeos etoxilados, etoxilatos de óleo de rícino, e suas misturas.

Os tensoativos aniônicos que podem ser usados nas composi- ções de acordo com a invenção são selecionados do grupo que consiste em um éster de fosfato parcialmente etoxilado, um sulfato de alquila, um sulfato de éter de alquila, um sulfonato de benzeno de alquila, um sulfonato de ben- zeno de alquila linear, um sulfato de alfa olefina.

Os sulfatos de alquila que podem ser usados nas composições de acordo com a presente invenção são aqueles em que o grupo alquila tem de cerca de 6 a cerca de 22 átomos de carbono. Os sulfatos de alquila que podem ser usados nas composições de acordo com a presente invenção são aqueles em que o grupo alquila tem de cerca de 6 a cerca de 22 átomos de carbono. Os sulfonatos de alquil benzeno ramificados que podem ser u- sados nas composições de acordo com a presente invenção são aqueles em que o grupo alquila pode ser ramificado e tem de cerca de 6 a cerca de 22 átomos de carbono. Os sulfonatos de alquil benzeno linear que podem ser usados nas composições de acordo com a presente invenção são aqueles em que o grupo alquila é um grupo alquila essencialmente não ramificado tendo de cerca de 6 cerca de 22 átomos de carbono. Os sulfonatos de alfa olefina que podem ser usados nas composições de acordo com a presente invenção são aqueles em que o grupo alquila tem de cerca de 6 a cerca de 22 átomos de carbono.

Componentes auxiliares podem também ser adicionados às composições da presente invenção a fim de ulteriormente aumentar as suas propriedades. Seus exemplos incluem, mas não são limitados a, solventes e co-solventes, tensoativos de silicone solúveis em água, tensoativos de sili- cone solúveis em óleo, tensoativos catiônicos, tensoativos anfotéricos, e si- milares.

Tensoativos catiônicos que podem ser empregados incluem, mas não são limitados a, aminas etoxiladas tal como sebo amina etoxilada.

Tensoativos anfotéricos que podem ser empregados incluem, mas não são limitados a, aminoácidos e seus derivados, sais de aminoácido, derivados de imidazolínio, alquil betaínas, análogos de amidopropila.

O que se segue é ilustrativo da presente invenção e não seria interpretado de qualquer maneira qualquer que seja como Iimitante do esco- po da presente invenção. EXEMPLO(S) EXEMPLO 1

O ingrediente ativo, Propanil Técnico, foi adicionado a 40 gra- mas de uma combinação de éster de C12-18 metila em 0,1 grama de incre- mentos. Misturação foi realizada a 45°C até que o ingrediente ativo residual fosse totalmente dissolvido. Metade da combinação foi então armazenada à temperatura ambiente e a outra metade foi armazenada a 4°C. 24 horas mais tarde, ambas as amostras (temperatura ambiente e 4°C) foram inspe- cionadas quanto a quaisquer cristais visíveis. Outros ésteres de metila ou combinações de éster comuns na indústria de Ag foram também testados de um modo para comparação.

TESTES DE SOLUBILIDADE

A combinação de C12-18, de acordo com a presente invenção, foi constituída de:

54% de éster de C12 de metila (Iaurato) 22% de éster de C14 de metila (miristato) 11% de éster de C16 de metila (palmitato) 8% de éster de C18:1 de metila (oleato) 3% de éster de C18 de metila (estearato); e 2% de éster de C18:2 de metila (linoleato). RESULTADOS

Como demonstrado na tabela 1, a combinação de C12-C18 van- tajosamente e supreendentemente dissolveu mais do que duas vezes a quantidade de Propanil técnico do que seu componente ésteres sozinhos; três vezes como soyate de metila; e 1,4 vezes como canolato de metila.

TABELA 1

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1 vide mapa abaixo para composição de éster

As composições de éster usadas acima:

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Claims

1. Composição pesticida compreendendo: (a) de cerca de 10 a cerca de 99% em peso de um solvente que é uma mistura de ésteres de alquila de ácido graxo que corresponde a fórmula I: R1CO-OR2 (I) em que R1CO é um grupo acila alifático contendo de 12 a 18 átomos de carbono e R2 é um grupo alquila linear ou ramificado contendo de 1 a 4 átomos de carbono; e

2. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que o solvente está presente na composição em uma quantidade de desde cerca de a 80% em peso com base no peso da composição.

3. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que o sol- vente está presente na composição em uma quantidade de desde cerca de 25 a 55% em peso, com base no peso da composição.

4. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que o sol- vente é uma mistura de Ésteres de metila de ácido C12-C18 graxo.

5. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que o in- grediente biologicamente ativo está presente na composição em uma quan- tidade de desde cerca de 5 a cerca de 75% em peso com base no peso da composição.

6. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que o in- grediente biologicamente ativo está presente na composição em uma quan- tidade de desde cerca de 20 a cerca de 55% em peso com base no peso da composição.

7. Processo para o tratamento de um substrato alvo compreen- dendo o contato do substrato com uma composição pesticida contendo: (a) de cerca de 1 a cerca de 80% em peso de um solvente que é uma mistura de ésteres de alquila de ácido graxo que corresponde a fórmula (b) um ingrediente biologicamente ativo. R1CO-OR2 (I) em que R1CO é um grupo acila alifático contendo de 12 a 18 átomos de carbono e R2 é um grupo alquila linear ou ramificado contendo de -1 a 4 átomos de carbono; e (b) um ingrediente biologicamente ativo.

8. Processo de acordo com a reivindicação 7, em que o solvente está presente na composição em uma quantidade de desde cerca de 2,0 a 60% em peso, com base no peso da composição.

9. Processo de acordo com a reivindicação 7, em que o solvente está presente na composição em uma quantidade de desde cerca de 2,5 a -45% em peso, com base no peso da composição.

10. Processo de acordo com a reivindicação 7, em que o solven- te é uma mistura de ésteres de metila de ácido C12-C18 graxo.

11. Processo de acordo com a reivindicação 7, em que o ingre- diente biologicamente ativo está presente na composição em uma quantida- de de desde cerca de 1 a cerca de 60% em peso, com base no peso da composição.

12. Processo de acordo com a reivindicação 7, em que o ingre- diente biologicamente ativo está presente na composição em uma quantida- de de desde cerca de 2 a cerca de 50% em peso, com base no peso da composição.