BR122023025416A2

BR122023025416A2 - Tintas de baixa migração curáveis por energia

Info

Publication number: BR122023025416A2
Application number: BR122023025416-3A
Authority: BR
Inventors: Mathew C. Mathew; David Biro
Original assignee: Sun Chemical Corporation
Priority date: 2017-09-15
Filing date: 2018-09-10
Publication date: 2024-02-20
Also published as: WO2019055327A1; US20210062020A1; EP3681938A1; CO2020002955A2; BR112020004184A2; US11236243B2; MX2020002400A; EP3681938A4

Abstract

tintas de baixa migração curáveis por energia. a presente invenção provê composições de tinta e revestimento curáveis por energia que compreendem compostos polimerizáveis, fotoiniciadores e corantes. os compostos polimerizáveis compreendem um ou mais monômeros e/ou oligômeros polimerizáveis, em que pelo menos uma porção é diacrilato de 3-metil-1,5-pentanodiol. as tintas e os revestimentos da invenção exibem excelentes propriedades de impressão após cura por led uv, lâmpada de vapor de mercúrio uv padrão e feixe de elétrons.

Description

REFERÊNCIA CRUZADA A PEDIDOS RELACIONADOS

[001] O presente pedido reivindica prioridade ao Pedido Provisório US N° 62/558.909, depositado em 15 de setembro de 2017, que é aqui incorporado na sua totalidade.

CAMPO DA INVENÇÃO

[002] A presente invenção é relacionada a composições de tinta e revestimento curáveis por energia que exibem excelentes propriedades de impressão após vários tipos de cura por energia. Por exemplo, as tintas e os revestimentos exibem excelentes propriedades de impressão após CURA POR LED UV.

ANTECEDENTES

[003] Tintas e revestimentos curáveis por energia estão se tornando mais populares. Houve um esforço para reduzir o conteúdo volátil em tintas e revestimentos, tal como é geralmente associado a tintas à base de solvente. As tintas à base de água geralmente não têm propriedades de resistência adequadas. A cura por energia é mais rápida e eficiente do que os meios de cura convencionais, tal como calor.

[004] Tintas e revestimentos curáveis por energia são frequentemente usados na impressão de embalagens de alimentos, embalagens farmacêuticas, embalagens de produtos de cuidados pessoais e embalagens domésticas, painéis de exibição em supermercados, etc. Em todas essas aplicações, é vantajoso que a tinta ou o revestimento curada(o) por energia contenha quantidades mínimas de material não curado que poderia lixiviar (“migrar”) da(o) tinta/revestimento para o ambiente circundante, causando contaminação indesejada do produto embalado. Isso é particularmente preocupante para as embalagens de alimentos, onde qualquer contaminação dos alimentos embalados a partir de componentes de tinta indesejáveis e migráveis deve ser minimizada.

[005] O uso de grandes quantidades de monômeros monofuncionais também é um problema em aplicações que exigem tintas e revestimentos curados tendo baixa migração de contaminantes (ver US 9.605.180). Muitas vezes, existem monômeros residuais, não curados e monofuncionais presentes após a cura de uma tinta ou um revestimento. Esses monômeros residuais podem migrar, contaminando o produto.

[006] Nos últimos anos, a tecnologia de chip de LED UV (diodo emissor de luz) aumentou consideravelmente, em potência, e eficiência em comprimentos de onda importantes para a fotopolimerização de tintas, revestimentos e adesivos sensíveis a UV. O surgimento de chips de LED UV de alto brilho permitiu rapidamente o desenvolvimento de uma nova classe de sistemas e arquiteturas de luminárias de cura por lâmpadas LED UV com potência e intensidade radiantes que rivalizam com a saída das lâmpadas UV tradicionais, mas com os efeitos colaterais indesejados que restringiram a adoção da tecnologia UV convencional. Os efeitos colaterais e as desvantagens da tecnologia UV convencional incluem a geração de calor associado às lâmpadas UV que podem causar distorção do substrato, a geração de ozônio e os riscos associados ao descarte das lâmpadas de vapor de mercúrio UV.

[007] Com o desenvolvimento de novas classes de lâmpadas LED UV, há uma mudança no mercado para lâmpadas LED UV, afastando-se das lâmpadas tradicionais de vapor de mercúrio. Com a adoção da nova tecnologia, são necessárias tintas otimizadas para LED UV, capazes de reações mais rápidas sob os mais poderosos comprimentos de onda de LED UV, tipicamente entre 385 e 395 nm. No entanto, a maioria dos sistemas de tinta disponíveis comercialmente não é adequada às velocidades de impressão mais rápidas de hoje.

[008] A maioria dos sistemas de tinta UV convencionais não cura quando expostos a lâmpadas LED UV. Para curar sob lâmpadas LED UV, as tintas devem ser otimizadas. Isso envolve a seleção adequada de monômeros, oligômeros, fotoiniciadores e aditivos. A maioria dos sistemas de tinta com LED UV comercialmente disponíveis sofrem com a falta de cura em velocidades de impressão mais altas. Tipicamente, as tintas brancas comercialmente disponíveis não podem ser curadas em alta velocidade ao usar a luz de LED UV. O pigmento branco absorve grande parte da energia, deixando pouca energia para facilitar a fotopolimerização.

[009] A US 8.940.813 divulga tintas curáveis por energia compreendendo compostos de N-vinila, acrilamidas e acrilatos. O documento US 9.006.484 divulga um polímero compreendendo grupos bis(difenilfosfina)binaftila que pode ser usado como um catalisador em composições de cura por energia. A US 9.604.943 descreve composições de revestimento compreendendo um absorvedor de UV que compreende acrilato de uretano, um di(met)acrilato de diol e grandes quantidades de solventes orgânicos. US 2011/0077318 descreve revestimentos anti-reflexo não pigmentados para painéis de exibição de dispositivos eletrônicos; os revestimentos devem ter uma estrutura irregular fina. US 2015/0368491 descreve composições de jato de tinta compreendendo um copolímero de maleimida-estireno tendo uma estrutura de sal de amônio, um composto N-vinila e um fotoiniciador.

[0010] Assim, permanece a necessidade de desenvolver tintas capazes de serem curadas em uma variedade de condições, tais como, sistemas de impressão por UV, LED UV, feixe de elétrons e de alta velocidade. Uma tinta ou um revestimento adequada(o) para qualquer tipo de cura por energia seria vantajosa.

SUMÁRIO DA INVENÇÃO

[0011] A presente invenção provê tintas e revestimentos curáveis por energia que exibem boa cura, capacidade de impressão, baixa migração, resistência à fricção com isopropanol, e adesão a substratos flexíveis, tais como, filmes usados para embalagem de alimentos e rotulagem de artigos comerciais.

[0012] Em um aspecto particular, a presente invenção provê uma composição de tinta ou revestimento curável por energia, compreendendo: a) um composto polimerizável, em que o composto polimerizável compreende: i. um ou mais de monômeros e/ou oligômeros etilenicamente insaturado(s) polimerizável(eis); ii. em que 2% em peso a 40% em peso é de diacrilato de 3-metil-1,5-pentanodiol, com base no peso total dos monômeros e/ou oligômeros polimerizáveis; b) um ou mais fotoiniciador(es); e c) um ou mais corante(s); em que a composição de tinta ou revestimento compreende menos que 2% em peso de solvente orgânico, com base no peso total da composição de tinta ou revestimento.

[0013] A presente invenção também provê um método para imprimir um artigo aplicando uma composição de tinta ou revestimento curável por energia da invenção em um substrato, e curar a composição de tinta ou revestimento no substrato.

[0014] A presente invenção também provê artigos impressos compreendendo as tintas e os revestimentos curáveis por energia da invenção.

[0015] Este(a)s e outro(a)s objetos, vantagens e características da invenção serão evidentes para os técnicos no assunto após a leitura dos detalhes dos métodos e das formulações descrito(a)s mais detalhadamente abaixo. DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO

[0016] Deve ser entendido que a descrição geral acima e a descrição detalhada a seguir são exemplificativas e explicativas, e não são restritivas a qualquer assunto reivindicado.

[0017] A menos que definido de outra forma, todos os termos técnicos e científicos aqui usados têm o mesmo significado que é comumente entendido por um técnico no assunto à qual as invenções pertencem. Todas as patentes, os pedidos de patentes, pedidos e publicações publicado(a)s, sites e outros materiais publicados mencionados em toda a divulgação contida na presente invenção, a menos que indicado de outra forma, são incorporados por referência na íntegra para qualquer finalidade.

[0018] A presente invenção provê tintas e revestimentos curáveis por energia com uma faixa de propriedades melhoradas. As tintas e os revestimentos da invenção são formulados para serem curáveis usando LED UV, mesmo em altas velocidades de impressão.

[0019] As tintas e os revestimentos da invenção são adequados para qualquer tipo de impressão. Por exemplo, as tintas e os revestimentos da invenção são adequados para impressão flexográfica, litográfica, por gravura, digital, por jato de tinta, offset, por serigrafia, ou letterpress, ou similares. É preferida a impressão flexográfica.

Definições

[0020] Neste pedido, o uso do singular inclui o plural, a menos que seja especificamente indicado de outra forma. Conforme usado na presente invenção, as formas singulares “um”, “uma” e “o” e “a” também pretendem incluir as formas plurais, a menos que o contexto indique claramente o contrário.

[0021] Neste pedido, o uso de “ou” significa “e/ou”, salvo indicação em contrário.

[0022] Como usado na presente invenção, os termos “compreende” e/ou “compreendendo” especificam a presença dos recursos, dos números inteiros, das etapas, das operações, dos elementos e/ou dos componentes declarados, mas não impedem a presença ou adição de um ou mais de outros recursos, números inteiros, etapas, operações, elementos, componentes e/ou grupos dos mesmos. Além disso, na medida em que os termos “inclui”, “ter”, “tem”, “com”, “composto”, “compreendido” ou variantes dos mesmos são usados na descrição detalhada ou nas reivindicações, esses termos devem ser inclusivos de maneira semelhante ao termo “compreendendo”.

[0023] Como usado na presente invenção, faixas e quantidades podem ser expressadas como “cerca de” um valor ou uma faixa específico(a). “Cerca de” pretende incluir também a quantidade exata. Portanto, “cerca de 5 porcento” significa “cerca de 5 porcento” e também “5 porcento”. “Cerca de” significa erro experimental típico para a aplicação ou finalidade pretendida.

[0024] Como aqui usado, o termo “composto fotopolimerizável” refere-se à mistura de todos os monômeros e/ou oligômeros etilenicamente insaturados usados na composição de tinta ou revestimento.

[0025] Como usado na presente invenção, os termos “(met)acrilato” ou “ácido (met)acrílico” incluem compostos de acrilato e metacrilato e ácido acrílico e ácido metacrílico.

[0026] Como usado na presente invenção, “monofuncional” significa ter um grupo funcional.

[0027] Como usado na presente invenção, “multifuncional” significa ter dois ou mais grupos funcionais. Um monômero multifuncional, por exemplo, pode ser um di-funcional, tri-funcional, tetra-funcional ou ter um número maior de grupos funcionais. Os dois ou mais grupos funcionais podem ser iguais ou diferentes.

[0028] Como usado na presente invenção, os termos “monômero”, “monômeros” e “monômeros e/ou oligômeros” destinam-se a incluir monômeros e oligômeros, ou misturas dos mesmos.

[0029] Como usado na presente invenção, os termos “tintas e revestimentos”, “tintas”, “composições”, “composições de tinta e revestimento” e similares são usados de forma intercambiável.

[0030] Como usado na presente invenção, “cura por energia” refere-se à cura alcançada sob exposição a várias fontes de radiação eletromagnética produzindo um efeito actínico. Essas fontes incluem, mas não são limitadas, feixe de elétrons, luz UV, luz visível, IV ou micro-ondas. Onde as composições são curadas sob a ação da luz UV, fontes UV não limitantes, tais como as seguintes, podem ser usadas: lâmpadas de mercúrio de baixa pressão, lâmpadas de mercúrio de média pressão, uma lâmpada de xenônio, lâmpadas de excímero, uma lâmpada de arco de carbono, um lâmpada de haleto metálico, uma lâmpada LED UV ou luz solar. Deve ser apreciado pelos técnicos no assunto que qualquer fonte de luz UV, ou outra fonte de radiação actínica, possa ser usada para curar composições preparadas de acordo com a presente invenção.

[0031] Como usado na presente invenção, “baixa migração” refere-se ao nível de contaminação de qualquer produção ou produto embalado menor que 50 partes por bilhão (ppb) de qualquer monômero não curado específico que possa lixiviar a tinta ou o revestimento, uma vez que é curado no substrato. ‘Baixa migração’ significa adicionalmente que a contaminação por resíduos de fotoiniciadores e produtos de decomposição também deve ser menor que 50 ppb, ou menor que o limite de migração específico (SML) existente para qualquer fotoiniciador específico. Os métodos da presente invenção se prestam a aplicações em que é preferível uma conversão mais alta de monômero por cura por energia, e se desejável, quantidades reduzidas de produtos de fotodecomposição. Tais aplicações incluem a impressão de embalagens de alimentos, embalagens farmacêuticas, embalagens de cuidados pessoais e embalagens domésticas, painéis de exibição em supermercados etc. Em todas essas aplicações, é vantajoso que a tinta ou revestimento curada(o) por energia contenha quantidades mínimas de material não curado e produtos de fotodecomposição que podem passar (‘migrar’) da tinta para o ambiente, causando contaminação indesejada. Isso é particularmente preocupante para as embalagens de alimentos, onde qualquer contaminação dos alimentos embalados por componentes de tinta indesejáveis e migráveis deve ser minimizada. Portanto, qualquer meio para aumentar a conversão desses monômeros de baixo peso molecular e baixa funcionalidade, e diminuir a quantidade de produtos de fotodecomposição durante a cura por energia seria vantajoso para as aplicações de impressão sensíveis acima mencionadas. Isto é conseguido pelas composições da presente invenção, e pelos métodos de impressão de composições de tinta e revestimento curáveis por energia de acordo com a presente invenção.

[0032] Como usado na presente invenção, o termo “sensibilizador” significa um agente ou composto que é excitado por raios de energia ativos e interage (por exemplo, realiza transferência de energia ou transferência de elétrons) com outras substâncias (por exemplo, um gerador de radicais), promovendo, assim, a geração de uma espécie útil, tal como um radical.

[0033] Como usado na presente invenção, o termo “artigo” ou “artigos” significa um substrato ou produto de fabricação. Exemplos de artigos incluem, mas não estão limitados a: substratos, tais como, papel, plástico, filme plástico ou de polímero, vidro, cerâmica, metal, compósitos e similares; e produtos fabricados como publicações (por exemplo, folhetos), etiquetas e materiais de embalagem (por exemplo, folhas de papelão ou placa ondulada), recipientes (por exemplo, garrafas, latas), uma poliolefina (por exemplo, polietileno ou polipropileno), um poliéster (por exemplo, tereftalato de polietileno), uma folha metalizada (por exemplo, folha de alumínio laminada), poliéster metalizado, um recipiente de metal e similares.

[0034] Ao longo desta divulgação, todas as partes e porcentagens são em peso (% em peso ou % em massa com base no peso total) e todas as temperaturas estão em °C, salvo indicação em contrário.

Composições de tinta e revestimento curáveis a energia

[0035] As composições de tinta e revestimento curáveis por energia da presente invenção compreendem um composto fotopolimerizável, que compreende um ou mais de monômeros e/ou oligômeros etilenicamente insaturados. Como usado na presente invenção, o termo “composto fotopolimerizável” refere-se à mistura de todos os monômeros e/ou oligômeros etilenicamente insaturados na composição de tinta ou revestimento. As composições de tinta e revestimento da invenção compreendem tipicamente cerca de 25% em peso a cerca de 80% em peso de composto fotopolimerizável, com base no peso total da composição de tinta ou revestimento. Por exemplo, o composto fotopolimerizável pode estar presente em uma quantidade de cerca de 25% em peso a cerca de 75% em peso, com base no peso total da composição de tinta ou revestimento; ou cerca de 25% em peso a cerca de 70% em peso; ou cerca de 25% em peso a cerca de 65% em peso; ou cerca de 25% em peso a cerca de 60% em peso; ou cerca de 25% em peso a cerca de 55% em peso; ou cerca de 25% em peso a cerca de 50% em peso; ou cerca de 25% em peso a cerca de 45% em peso; ou cerca de 25% em peso a cerca de 40% em peso; ou cerca de 25% em peso a cerca de 35% em peso; ou cerca de 25% em peso a cerca de 30% em peso; ou cerca de 30% em peso a cerca de 80% em peso; ou cerca de 30% em peso a cerca de 75% em peso; ou cerca de 30% em peso a cerca de 70% em peso; ou cerca de 30% em peso a cerca de 65% em peso; ou cerca de 30% em peso a cerca de 60% em peso; ou cerca de 30% em peso a cerca de 55% em peso; ou cerca de 30% em peso a cerca de 50% em peso; ou cerca de 30% em peso a cerca de 45% em peso; ou cerca de 30% em peso a cerca de 40% em peso; ou cerca de 30% em peso a cerca de 35% em peso; ou cerca de 35% em peso a cerca de 80% em peso; ou cerca de 35% em peso a cerca de 75% em peso; ou cerca de 35% em peso a cerca de 70% em peso; ou cerca de 35% em peso a cerca de 65% em peso; ou cerca de 35% em peso a cerca de 60% em peso; ou cerca de 35% em peso a cerca de 55% em peso; ou cerca de 35% em peso a cerca de 50% em peso; ou cerca de 35% em peso a cerca de 45% em peso; ou cerca de 35% em peso a cerca de 40% em peso; ou cerca de 40% em peso a cerca de 80% em peso; ou cerca de 40% em peso a cerca de 75% em peso; ou cerca de 40% em peso a cerca de 70% em peso; ou cerca de 40% em peso a cerca de 65% em peso; ou cerca de 40% em peso a cerca de 60% em peso; ou cerca de 40% em peso a cerca de 55% em peso; ou cerca de 40% em peso a cerca de 50% em peso; ou cerca de 40% em peso a cerca de 45% em peso; ou cerca de 45% em peso a cerca de 80% em peso; ou cerca de 45% em peso a cerca de 75% em peso; ou cerca de 45% em peso a cerca de 70% em peso; ou cerca de 45% em peso a cerca de 65% em peso; ou cerca de 45% em peso a cerca de 60% em peso; ou cerca de 45% em peso a cerca de 55% em peso; ou cerca de 45% em peso a cerca de 50% em peso; ou cerca de 50% em peso a cerca de 80% em peso ou cerca de 50% em peso a cerca de 75% em peso; ou cerca de 50% em peso a cerca de 70% em peso; ou cerca de 50% em peso a cerca de 65% em peso; ou cerca de 50% em peso a cerca de 60% em peso; ou cerca de 50% em peso a cerca de 55% em peso; ou cerca de 55% em peso a cerca de 80% em peso; ou cerca de 55% em peso a cerca de 75% em peso; ou cerca de 55% em peso a cerca de 70% em peso; ou cerca de 55% em peso a cerca de 65% em peso; ou cerca de 55% em peso a cerca de 60% em peso; ou cerca de 60% em peso a cerca de 80% em peso; ou cerca de 60% em peso a cerca de 75% em peso; ou cerca de 60% em peso a cerca de 70% em peso; ou cerca de 60% em peso a cerca de 65% em peso; ou cerca de 65% em peso a cerca de 80% em peso; ou cerca de 65% em peso a cerca de 75% em peso; ou cerca de 60% em peso a cerca de 70% em peso; ou cerca de 70% em peso a cerca de 80% em peso; ou cerca de 70% em peso a cerca de 75% em peso; ou cerca de 75% em peso a cerca de 80% em peso.

[0036] As composições de acordo com a presente invenção podem compreender qualquer quantidade de qualquer mistura de monômeros e oligômeros radicalmente polimerizáveis, desde que um dos componentes seja diacrilato de 3-metil-1,5- pentanodiol.

[0037] Exemplos de monômeros monofuncionais etilenicamente insaturados adequados incluem, mas não estão limitados, aos seguintes: acrilato de isobutila; acrilato de ciclo-hexila; acrilato de iso-octila; acrilato de n-octila; acrilato de isodecila; acrilato de iso-nonila; acrilato de octila/decila; acrilato de laurila; acrilato de 2-propil- heptila; acrilato de tridecila; acrilato de hexadecila; acrilato de estearila; acrilato de iso-estearila; acrilato de beenila; acrilato de tetra-hidrofurfurila; acrilato de 4- t-butil ciclo-hexila; acrilato de 3,3,5-trimetilciclo- hexano; acrilato de isobornila; acrilato de diciclopentila; acrilato de di-hidrodiciclopentadienila; acrilato de diciclopenteniloxietila; acrilato de diciclopentanila; acrilato de benzila; acrilato de fenoxietila; acrilato de 2- hidroxi-3-fenoxipropila; acrilato de nonilfenol alcoxilado; acrilato de cumil fenoxietila; acrilato formal de trimetilolpropano cíclico; acrilato de 2-(2- etoxietoxi)etila; monoacrilato de polietileno glicol; monoacrilato de polipropileno glicol; acrilato de caprolactona; acrilato de metoxi polietileno glicol etoxilado; acrilato de metoxi trietileno glicol; acrilato de éter monometílico de tripropilenoglicol; acrilato de éter butílico de dietilenoglicol; acrilato de tetra- hidrofurfurila alcoxilado; acrilato de etil hexila etoxilado; acrilato de fenol alcoxilado; acrilato de fenol etoxilado; acrilato de nonilfenol etoxilado; acrilato de nonilfenol propoxilado; acrilato de éter o-fenil fenílico de polietileno glicol; acrilato de p-cumil fenol etoxilado; acrilato de nonil fenol etoxilado; acrilato de laurila alcoxilado; acrilato de tristirilfenol etoxilado; N- (acriloiloxietil)hexa-hidroftalimida; carbamato de N-butil- 1,2-(acriloiloxi)etila; hidrogenossuccinato de acriloil oxietila; acrilato de octoxipolietileno glicol; acrilato de octafluoropentila; acrilato de 2-isocianato de etila; acrilato de acetoacetoxi etila; acrilato de 2-metoxietila; acrilato de dimetil aminoetila; acrilato de 2-carboxietila; acrilato de 4-hidroxibutila; combinações dos mesmos e similares. Como usado na presente invenção, o termo etoxilado refere-se a compostos estendidos de cadeia através do uso de óxido de etileno, propoxilado refere-se a compostos estendidos de cadeia através do uso de óxido de propileno e alcoxilado refere-se a compostos estendidos de cadeia usando um ou ambos, de óxido de etileno e óxido de propileno. Compostos de metacrilato equivalentes também são capazes de serem usados, embora os técnicos no assunto compreendam que os compostos de metacrilato têm reatividade menor do que seus homólogos de acrilato equivalentes.

[0038] Exemplos de monômeros etilenicamente insaturados multifuncionais adequados incluem, mas não estão limitados aos seguintes: diacrilato de 1,3-butileno glicol; diacrilato de 1,4-butanodiol; diacrilato de neopentil glicol; diacrilato de neopentil glicol etoxilado; diacrilato de neopentil glicol propoxilado; acrilato de 2-metil-1,3- propanodiil-etoxi; diacrilato de 2-metil-1,3-propanodiol; diacrilato de 2-metil-1,3-propanodiol etoxilado; diacrilato de 3-metil-1,5-pentanodiol; diacrilato de 2-butil-2-etil- 1,3-propanodiol; diacrilato de 1,6-hexanodiol; diacrilato de hexanodiol alcoxilado; diacrilato de hexanodiol etoxilado; diacrilato de hexanodiol propoxilado; diacrilato de 1,9- nonanodiol; diacrilato de 1,10-decanodiol; diacrilato de hexanodiol etoxilado; diacrilato de hexanodiol alcoxilado; diacrilato de dietileno glicol; diacrilato de trietileno glicol; diacrilato de tetraetileno glicol; diacrilato de polietileno glicol; diacrilato de etileno glicol propoxilado; diacrilato de dipropileno glicol; diacrilato de tripropilenoglicol; diacrilato de polipropileno glicol; diacrilato de poli(tetrametileno glicol); diacrilato de ciclo-hexano dimetanol; diacrilato de ciclo-hexano dimetanol etoxilado; diacrilato de ciclo-hexano dimetanol alcoxilado; diacrilato de polibutadieno; diacrilato de hidroxipivalil hidroxipivalato; diacrilato de triciclodecanodimetanol; 1,4- butanodi-ilbis[oxi(2-hidroxi-3,1-propanodiil)]diacrilato; diacrilato de bisfenol A etoxilado; diacrilato de bisfenol A propoxilado; diacrilato de bisfenol A etoxilado propoxilado; diacrilato de bisfenol F etoxilado; acrilato de 2-(2-viniloxietoxi)etila; diacrilato de dioxano glicol; triacrilato de glicerol etoxilado; triacrilato de propoxilato de glicerol; triacrilato de pentaeritritol; triacrilato de trimetilolpropano; triacrilato de trimetilol propano modificado com caprolactona; triacrilato de trimetilolpropano etoxilado; triacrilato de trimetilol propano propoxilado; triacrilato de tris(2- hidroxietil)isocianurato; triacrilato de tris(2- hidroxietil)isocianurato modificado por e-caprolactona; oligômero de acrilato de melamina; tetra-acrilato de pentaeritritol; tetra-acrilato de pentaeritritol etoxilado; tetra-acrilato de di-trimetilolpropano; penta-acrilato de dipentaeritritol; hexa-acrilato de dipentaeritritol; hexa- acrilato de dipentaeritritol etoxilado; combinações dos mesmos e similares. O termo etoxilado refere-se a compostos estendidos de cadeia através do uso de óxido de etileno, propoxilado refere-se a compostos estendidos de cadeia através do uso de óxido de propileno, e alcoxilado refere- se a compostos estendidos de cadeia usando um ou ambos, óxido de etileno e óxido de propileno. Compostos de metacrilato equivalentes também são capazes de serem usados, embora os técnicos no assunto compreendam que os compostos de metacrilato têm reatividade menor do que seus homólogos de acrilato equivalentes.

[0039] Exemplos de monômeros compreendendo grupos polimerizáveis por radicais livres que não acrilato incluem N-vinil amidas. Os monômeros polimerizáveis por radicais livres adicionais adequados incluem, mas não estão limitados a, N-vinilcaprolactama (NVC); N-vinil pirollidona (NVP); diacetona acrilamida; N-vinil oxazolidinona; ou N-vinil metoxazolidinona; N-vinil carbazol; N-acriloxioxietilciclo- hexanodicarboximida; N-vinil imidazol; N-vinil-N- metilacetamida (VIMA); ou acriloil morfolina (ACMO). Éteres de vinila, tais como, 2-(2-viniloxietoxi)etil (met)acrilato (VEEA, VEEM); éter divinílico de dietinilenoglicol (DVE2); éter divinílico de trietileno glicol (DVE3); éter etilvinílico; éter n-butil vinílico; éter iso-butil vinílico; éter terc-butil vinílico, éter ciclo-hexil vinílico (CHVE); éter 2-etil-hexil vinílico (EHVE); éter dodecil vinílico (DDVE); éter octadecil vinílico (ODVE); éter divinílico de 1-2-butanodiol (BDDVE); éter divinílico de 1-4-ciclo-hexanodimetanol (CHDM-di); éter vinílico de hidroxibutila (HBVE); éter monovinílico de 1-4-ciclo- hexanodimetanol (CHDM-mono); 1,2,4-trivinilciclo-hexano (TVCH); éster dimetílico do ácido vinilfosfônico (VPA); ou éster dimetílico do ácido vinilfosfônico (VPADME).

[0040] Vantajosamente, as composições de tinta e revestimento curáveis por energia da presente invenção compreendem diacrilato de 3-metil-1,5-pentanodiol como um dos componentes fotopolimerizáveis. As composições de tinta e revestimento curáveis por energia da presente invenção compreendem tipicamente cerca de 2% em peso a cerca de 40% em peso de diacrilato de 3-metil-1,5-pentanodiol, com base no peso total dos monômeros e/ou oligômeros fotopolimerizáveis. De preferência, as composições de tinta e revestimento curáveis por energia da presente invenção compreendem cerca de 5% em peso a cerca de 40% em peso de diacrilato de 3-metil-1,5-pentanodiol, com base no peso total dos monômeros e/ou oligômeros fotopolimerizáveis. Por exemplo, as composições de tinta e revestimento da invenção podem compreender cerca de 2% em peso a cerca de 35% em peso de diacrilato de 3-metil-1,5-pentanodiol, com base no peso total dos monômeros e/ou oligômeros fotopolimerizáveis; ou cerca de 2% em peso a cerca de 30% em peso; ou cerca de 2% em peso a cerca de 25% em peso; ou cerca de 2% em peso a cerca de 20% em peso; ou cerca de 2% em peso a cerca de 15% em peso; ou cerca de 2% em peso a cerca de 10% em peso; ou cerca de 2% em peso a cerca de 5% em peso; ou cerca de 5% em peso a cerca de 40% em peso; ou cerca de 5% em peso a cerca de 35% em peso; ou cerca de 5% em peso a cerca de 30% em peso; ou cerca de 5% em peso a cerca de 25% em peso; ou cerca de 5% em peso a cerca de 20% em peso; ou cerca de 5% em peso a cerca de 15% em peso; ou cerca de 5% em peso a cerca de 10% em peso; ou cerca de 10% em peso a cerca de 40% em peso; ou cerca de 10% em peso a cerca de 35% em peso; ou cerca de 10% em peso a cerca de 30% em peso; ou cerca de 10% em peso a cerca de 25% em peso; ou cerca de 10% em peso a cerca de 20% em peso; ou cerca de 10% em peso a cerca de 15% em peso; ou cerca de 15% em peso a cerca de 40% em peso; ou cerca de 15% em peso a cerca de 35% em peso; ou cerca de 15% em peso a cerca de 30% em peso; ou cerca de 15% em peso a cerca de 25% em peso; ou cerca de 15% em peso a cerca de 20% em peso; ou cerca de 20% em peso a cerca de 40% em peso; ou cerca de 20% em peso a cerca de 35% em peso; ou cerca de 20% em peso a cerca de 30% em peso; ou cerca de 20% em peso a cerca de 25% em peso; ou cerca de 25% em peso a cerca de 40% em peso; ou cerca de 25% em peso a cerca de 35% em peso; ou cerca de 25% em peso a cerca de 30% em peso; ou cerca de 30% em peso a cerca de 40% em peso; ou cerca de 30% em peso a cerca de 35% em peso; ou cerca de 35% em peso a cerca de 40% em peso.

[0041] As composições de tinta e revestimento curáveis por energia compreendem um ou mais fotoiniciador(es). O tipo de fotoiniciador usado não é limitado. De preferência, as composições da invenção compreendem um ou mais fotoiniciador(es) selecionado(s) do grupo que consiste em alquilamino acetofenona, tioxantona polimérica, óxido de fosfina e combinações dos mesmos.

[0042] Não há restrição quanto ao tipo, mistura ou concentração de fotoiniciador usado e pode incluir qualquer tipo adequado de fotoiniciador, tais como, mas não limitados a: a-hidroxicetonas, óxidos de acil fosfina, a-aminocetonas, tioxantonas, benzofenonas, fenilglioxilatos, ésteres de oxima e combinações dos mesmos.

[0043] As a-hidroxicetonas adequadas incluem, mas não estão limitadas a: 1-hidroxi-ciclo-hexil-fenil-cetona; 2- hidroxi-2-metil-1-fenil-1-propanona; 2-hidroxi-2-metil-4’- terc-butil-propiofenona; 2-hidroxi-4’-(2-hidroxietoxi)-2- metil-propiofenona; 2-hidroxi-4’-(2-hidroxipropoxi)-2- metil-propiofenona; oligo 2-hidroxi-2-metil-1-[4-(1-metil- vinil)fenil]propanona; bis[4-(2-hidroxi-2- metilpropionil)fenil]metano; 2-hidroxi-1-[1-[4-(2-hidroxi- 2-metilpropanoil)fenil]-1,3,3-trimetilindan-5-il]-2- metilpropan-1-ona; 2-hidroxi-1-[4-[4-(2-hidroxi-2- metilpropanoil)fenoxi]fenil]-2-metilpropan-1-ona; e combinações dos mesmos.

[0044] Os óxidos de acilfosfina adequados incluem, mas não estão limitados a: óxido de 2,4,6-trimetilbenzoil- difenilfosfina; fosfinato de etil-(2,4,6- trimetilbenzoil)fenila; óxido de bis-(2,4,6- trimetilbenzoil)-fenilfosfina; e combinações dos mesmos.

[0045] As a-aminocetonas adequadas incluem, mas não estão limitadas a: 2-metil-1-[4-metiltio)fenil]-2- morfolinopropan-1-ona; 2-benzil-2-dimetilamino-1-(4- morfolinofenil)-butan-1-ona; 2-dimetilamino-2-(4-metil- benzil)-1-(4-morfolin-4-il-fenil)-butan-1-ona; e combinações dos mesmos.

[0046] As tioxantonas adequadas incluem, mas não estão limitadas a: 2-4-dietiltioxantona, isopropiltioxantona, 2- clorotioxantona e 1-cloro-4-propoxitioxantona; e combinações dos mesmos. Em algumas modalidades, os tioxantonas agem como um sensibilizador.

[0047] As benzofenonas adequadas incluem, mas não estão limitadas a: benzofenona, 4-fenilbenzofenona e 4- metilbenzofenona; metil-2-benzoilbenzoato; sulfeto de 4- benzoil-4-metildifenila; 4-hidroxibenzofenona; 2,4,6- trimetil benzofenona, 4,4-bis(dietilamino)benzofenona; benzofenona-2-carboxi(tetraetoxi)acrilato; laurato de 4- hidroxibenzofenona; 1-[-4-[benzoilfenilsulfato]fenil]-2- metil-2-(4-metilfenilsulfonil)propan-1-ona; e combinações dos mesmos.

[0048] Os fenilglioxilatos adequados incluem, mas não estão limitados a: éster metílico do ácido fenil glioxílico; éster 2-[hidroxil-etoxi]-etílico do ácido oxifenil acético; éster 2-[2-oxo-2-fenil-acetoxi-etoxi]-etil do ácido oxifenil acético; e combinações dos mesmos.

[0049] Os ésteres de oxima adequados incluem, mas não estão limitados a: 1-fenil-1,2-propanodiona-2-(O- etoxicarbonil)oxima; [1-(4- fenilsulfanilbenzoil)heptilidenamino]benzoato; acetato de [1-[9-etil-6-(2-metilbenzoil)carbazol-3-il]-etilidenamino]; e combinações dos mesmos.

[0050] Exemplos de outros fotoiniciadores adequados incluem dietoxi acetofenona; benzila; benzil dimetil cetal; iniciadores de radicais titanoceno, tais como, titanio- bis(5-2,4-ciclopentadien-1-il)-bis-[2,6-difluoro-3-(1H- pirrol-1-il)fenil]; 9-fluorenona; canforoquinona; 2-etil antraquinona; e similares.

[0051] Um sinergista de amina também pode opcionalmente ser incluído na formulação. Exemplos adequados incluem, mas não estão limitados a: aminas aromáticas, tais como, 2- (dimetilamino)etilbenzoato; N-fenilglicina; ácido benzoico, 4-(dimetilamino)-, 1,1’-[(metilimino)di-2,1- etanodiil]éster; e ésteres alquílicos simples do ácido 4- (N,N-dimetilamino)benzoico e outros isômeros posicionais dos ésteres do ácido N,N-dimetilamino)benzoico, com ésteres etílicos, amílicos, 2-butoxietílicos e 2-etil-hexílicos sendo particularmente preferidos; aminas alifáticas, tais como, N-metildietanolamina, trietanolamina e tri- isopropanolamina; aminoacrilatos e acrilatos de poliéter modificados com amina, tais como, EBECRYL 80, EBECRYL 81, EBECRYL 83, EBECRYL 85, EBECRYL 880, EBECRYL LEO 10551, EBECRYL LEO 10552, EBECRYL LEO 10553, EBECRYL 7100, EBECRYL P115 e EBECRYL P116 disponíveis de ALLNEX; CN501, CN550, CN UVA421, CN3705, CN3715, CN3755, CN381 e CN386, todos disponíveis na Sartomer; GENOMER 5142, GENOMER 5161, GENOMER 5271 e GENOMER 5275 de RAHN; PHOTOMER 4771, PHOTOMER 4967, PHOTOMER 5006, PHOTOMER 4775, PHOTOMER 5662, PHOTOMER 5850, PHOTOMER 5930, e PHOTOMER 4250 todos disponíveis na IGM, LAROMER LR8996, LAROMER LR8869, LAROMER LR8889, LAROMER LR8997, LAROMER PO 83F, LAROMER PO 84F, LAROMER PO 94F, LAROMER PO 9067, LAROMER PO 9103, LAROMER PO 9106 e LAROMER PO77F, todos disponíveis na BASF; AGISYN 701, AGISYN 702, AGISYN 703, NeoRad P-81 e NeoRad P-85 todos disponíveis na DSM-AGI.

[0052] Os fotoiniciadores e sensibilizadores poliméricos também são adequados, incluindo, por exemplo, aminobenzoatos poliméricos (GENOPOL AB-1 ou AB-2 da RAHN; Omnipol ASA da IGM ou Speedcure 7040 da Lambson), derivados poliméricos da benzofenona (GENOPOL BP-1 ou BP-2 da RAHN; Omnipol BP, Omnipol BP2702 ou Omnipol 682 da IGM ou Speedcure 7005 da Lambson); derivados poliméricos de tioxantona (GENOPOL TX-1 ou TX-2 da RAHN, Omnipol TX da IGM ou Speedcure 7010 da Lambson); aminoalquilfenonas poliméricas, tal como Omnipol 910 de IGM; ésteres de formiato de benzoíla poliméricos, tal como Omnipol 2712 da IGM; e o sensibilizador polimérico Omnipol SZ da IGM.

[0053] Tipicamente, as composições de tinta e revestimento curáveis por energia compreendem cerca de 1% em peso a cerca de 20% em peso de fotoiniciadores, com base no peso total da composição de tinta ou revestimento. De preferência, as composições de tinta e revestimento compreendem cerca de 2% em peso a cerca de 15% em peso de fotoiniciadores, com base no peso total da composição de tinta ou revestimento. Por exemplo, os fotoiniciadores podem estar presentes em uma quantidade de cerca de 1% em peso a cerca de 15% em peso; ou cerca de 1% em peso a cerca de 10% em peso; ou cerca de 1% em peso a cerca de 5% em peso; ou cerca de 1% em peso a cerca de 2% em peso; ou cerca de 2% em peso a cerca de 20% em peso; ou cerca de 2% em peso a cerca de 15% em peso; ou cerca de 2% em peso a cerca de 10% em peso; ou cerca de 2% em peso a cerca de 5% em peso; ou cerca de 5% em peso a cerca de 20% em peso; ou cerca de 5% em peso a cerca de 15% em peso; ou cerca de 5% em peso a cerca de 10% em peso; ou cerca de 10% em peso a cerca de 20% em peso; ou cerca de 10% em peso a cerca de 15% em peso; ou cerca de 15% em peso a cerca de 20% em peso.

[0054] As composições de tinta e revestimento curáveis por energia da invenção compreendem tipicamente um ou mais de agentes de branqueamento ópticos (branquadores ópticos). Os clareadores ópticos adequados incluem, mas não estão limitados a: bis-benzoxazóis; cumarinas; estilbenos, incluindo triazina-estilbeno e bifenil estilbenos; diazóis; triazóis; benzoxazolinas; combinações dos mesmos; e similares. Clareadores fluorescentes são preferidos. Em algumas modalidades, os clareadores ópticos atuam como um sensibilizador.

[0055] Quando presentes, as composições de tinta e revestimento da invenção compreendem tipicamente cerca de 0,1% em peso a cerca de 5% em peso de clareadores ópticos, com base no peso total da composição de tinta ou revestimento. De preferência, os clareadores ópticos estão presentes em uma quantidade de cerca de 0,1% em peso a cerca de 2% em peso.

[0056] A presença de oxigênio pode interferir na cura por UV. Portanto, as composições de tinta e revestimento da invenção compreendem tipicamente um ou mais inibidor(es) de oxigênio, tais como, tióis, aminas ou éteres. Inibidores de oxigênio adequados incluem, mas não estão limitados a: triacrilato de trimetilolpropano etoxilado aminado; N-vinil amidas; combinações dos mesmos; e similares.

[0057] Quando presentes, as composições de tinta e revestimento da invenção compreendem tipicamente cerca de 0,1% em peso a cerca de 25% em peso de inibidores de oxigênio, com base no peso total da composição de tinta ou revestimento. De preferência, os inibidores de oxigênio estão presentes em uma quantidade de cerca de 1% em peso a cerca de 25% em peso, com base no peso total da composição de tinta ou revestimento. Por exemplo, os inibidores de oxigênio podem estar presentes em uma quantidade de cerca de 0,1% em peso a cerca de 20% em peso, com base no peso total da composição de tinta ou revestimento; ou cerca de 0,1% em peso a cerca de 15% em peso; ou cerca de 0,1% em peso a cerca de 10% em peso; ou cerca de 0,1% em peso a cerca de 5% em peso; ou cerca de 0,1% em peso a cerca de 1% em peso; ou cerca de 0,1% em peso a cerca de 0,5% em peso; ou cerca de 0,5% em peso a cerca de 25% em peso; ou cerca de 0,5% em peso a cerca de 20% em peso; ou cerca de 0,5% em peso a cerca de 15% em peso; ou cerca de 0,5% em peso a cerca de 10% em peso; ou cerca de 0,5% em peso a cerca de 5% em peso; ou cerca de 0,5% em peso a cerca de 1% em peso; ou cerca de 1% em peso a cerca de 25% em peso; ou cerca de 1% em peso a cerca de 20% em peso; ou cerca de 1% em peso a cerca de 15% em peso; ou cerca de 1% em peso a cerca de 10% em peso; ou cerca de 1% em peso a cerca de 5% em peso; ou cerca de 5% em peso a cerca de 25% em peso; ou cerca de 5% em peso a cerca de 20% em peso; ou cerca de 5% em peso a cerca de 15% em peso; ou cerca de 5% em peso a cerca de 10% em peso; ou cerca de 10% em peso a cerca de 25% em peso; ou cerca de 10% em peso a cerca de 20% em peso; ou cerca de 10% em peso a cerca de 15% em peso; ou cerca de 15% em peso a cerca de 25% em peso; ou cerca de 15% em peso a cerca de 20% em peso; ou cerca de 20% em peso a cerca de 25% em peso.

[0058] As composições de tinta e revestimento da invenção compreendem corantes. Corantes adequados incluem, mas não estão limitados a, pigmentos e corantes orgânicos ou inorgânicos. Os corantes incluem, mas não estão limitados a, corantes azo, corantes de antraquinona, corantes de xanteno, corantes de azina, combinações dos mesmos e similares. Os pigmentos orgânicos podem ser um pigmento ou uma combinação de pigmentos, tal como por exemplo Pigmento Amarelo Números 12, 13, 14, 17, 74, 83, 114, 126, 127, 174, 188; Pigmento Vermelho Números 2, 22, 23, 48:1, 48:2, 52, 52:1, 53, 57:1, 112, 122, 166, 170, 184, 202, 266, 269; Pigmento Laranja Números 5, 16, 34, 36; Pigmento Azul Números 15, 15:3, 15:4; Pigmento Violeta Números 3, 23, 27; e/ou Pigmento Verde Número 7. Os pigmentos inorgânicos podem ser um dos seguintes pigmentos não limitativos: óxidos de ferro, dióxido de titânio, óxidos de cromo, ferrocianetos férricos de amônio, pretos de óxido férrico, Pigmento Preto Número 7 e/ou Pigmento Branco Número 6 e 7. Outros pigmentos e corantes orgânicos e inorgânicos também podem ser empregados, bem como combinações que atingem as cores desejadas.

[0059] Os corantes são tipicamente providos como uma base corante, compreendendo pigmento ou corante, diluentes, dispersantes e similares. O corante é tipicamente presente na base de corante em uma quantidade de cerca de 20% em peso a cerca de 45% em peso, com base no peso total da base de corante. Por exemplo, o corante pode estar presente em uma quantidade de cerca de 20% em peso a cerca de 40% em peso, com base no peso total da base de corante; ou cerca de 20% em peso a cerca de 35% em peso; ou cerca de 20% em peso a cerca de 30% em peso; ou cerca de 20% em peso a cerca de 25% em peso; ou cerca de 25% em peso a cerca de 45% em peso; ou cerca de 25% em peso a cerca de 40% em peso; ou cerca de 25% em peso a cerca de 35% em peso; ou cerca de 25% em peso a cerca de 30% em peso; ou cerca de 30% em peso a cerca de 45% em peso; ou cerca de 30% em peso a cerca de 40% em peso; ou cerca de 30% em peso a cerca de 35% em peso; ou cerca de 35% em peso a cerca de 45% em peso; ou cerca de 35% em peso a cerca de 40% em peso; ou cerca de 40% em peso a cerca de 45% em peso. Tipicamente, as composições de tinta e revestimento compreendem cerca de 20% em peso a cerca de 60% em peso de bases corantes, com base no peso total da composição de tinta ou revestimento. Por exemplo, as bases corantes podem estar presentes em uma quantidade de cerca de 20% em peso a cerca de 55% em peso, com base no peso total da composição de tinta ou revestimento; ou cerca de 20% em peso a cerca de 50% em peso; ou cerca de 20% em peso a cerca de 45% em peso; ou cerca de 20% em peso a cerca de 40% em peso; ou cerca de 20% em peso a cerca de 35% em peso; ou cerca de 20% em peso a cerca de 30% em peso; ou cerca de 20% em peso a cerca de 25% em peso; ou cerca de 25% em peso a cerca de 60% em peso; ou cerca de 25% em peso a cerca de 55% em peso; ou cerca de 25% em peso a cerca de 50% em peso; ou cerca de 25% em peso a cerca de 45% em peso; ou cerca de 25% em peso a cerca de 40% em peso; ou cerca de 25% em peso a cerca de 35% em peso; ou cerca de 25% em peso a cerca de 30% em peso; ou cerca de 30% em peso a cerca de 60% em peso; ou cerca de 30% em peso a cerca de 55% em peso; ou cerca de 30% em peso a cerca de 50% em peso; ou cerca de 30% em peso a cerca de 45% em peso; ou cerca de 30% em peso a cerca de 40% em peso; ou cerca de 30% em peso a cerca de 35% em peso; ou cerca de 35% em peso a cerca de 60% em peso; ou cerca de 35% em peso a cerca de 55% em peso; ou cerca de 35% em peso a cerca de 50% em peso; ou cerca de 35% em peso a cerca de 45% em peso; ou cerca de 35% em peso a cerca de 40% em peso; ou cerca de 40% em peso a cerca de 60% em peso; ou cerca de 40% em peso a cerca de 55% em peso; ou cerca de 40% em peso a cerca de 50% em peso; ou cerca de 40% em peso a cerca de 45% em peso; ou cerca de 45% em peso a cerca de 60% em peso; ou cerca de 45% em peso a cerca de 55% em peso; ou cerca de 45% em peso a cerca de 50% em peso; ou cerca de 50% em peso a cerca de 60% em peso; ou cerca de 50% em peso a cerca de 55% em peso; ou cerca de 55% em peso a cerca de 60% em peso.

[0060] As composições de tinta e revestimento da invenção podem ainda compreender uma ou mais ceras. As ceras adequadas incluem, mas não estão limitadas a, cera de amida, cera de erucamida, cera de polipropileno, cera de parafina, cera de polietileno, Teflon, cera de carnaúba, combinações das mesmas e similares. É preferido que a cera seja uma mistura de ceras de amida e erucamida.

[0061] Quando presentes, as ceras estão tipicamente presentes em uma quantidade de cerca de 0,1% em peso a cerca de 4% em peso, com base no peso total da composição de tinta ou revestimento. De preferência, a cera está presente em uma quantidade de cerca de 0,1% em peso a cerca de 2% em peso, com base no peso total da composição de tinta ou revestimento. Por exemplo, a cera pode estar presente em uma quantidade de cerca de 0,1% em peso a cerca de 3,5% em peso, com base no peso total da composição de tinta ou revestimento; ou cerca de 0,1% em peso a cerca de 3% em peso; ou cerca de 0,1% em peso a cerca de 2,5% em peso; ou cerca de 0,1% em peso a cerca de 2% em peso; ou cerca de 0,1% em peso a cerca de 1,5% em peso; ou cerca de 0,1% em peso a cerca de 1% em peso; ou cerca de 0,1% em peso a cerca de 0,5% em peso; ou cerca de 0,5% em peso a cerca de 4% em peso; ou cerca de 0,5% em peso a cerca de 3,5% em peso; ou cerca de 0,5% em peso a cerca de 3% em peso; ou cerca de 0,5% em peso a cerca de 2,5% em peso; ou cerca de 0,5% em peso a cerca de 2% em peso; ou cerca de 0,5% em peso a cerca de 1,5% em peso; ou cerca de 0,5% em peso a cerca de 1% em peso; ou cerca de 1% em peso a cerca de 4% em peso; ou cerca de 1% em peso a cerca de 3,5% em peso; ou cerca de 1% em peso a cerca de 3% em peso; ou cerca de 1% em peso a cerca de 2,5% em peso; ou cerca de 1% em peso a cerca de 2% em peso; ou cerca de 1% em peso a cerca de 1,5% em peso; ou cerca de 1,5% em peso a cerca de 4% em peso; ou cerca de 1,5% em peso a cerca de 3,5% em peso; ou cerca de 1,5% em peso a cerca de 3% em peso; ou cerca de 1,5% em peso a cerca de 2,5% em peso; ou cerca de 1,5% em peso a cerca de 2% em peso; ou cerca de 2% em peso a cerca de 4% em peso; ou cerca de 2% em peso a cerca de 3,5% em peso; ou cerca de 2% em peso a cerca de 3% em peso; ou cerca de 2% em peso a cerca de 2,5% em peso; ou cerca de 2,5% em peso a cerca de 4% em peso; ou cerca de 2,5% em peso a cerca de 3,5% em peso; ou cerca de 2,5% em peso a cerca de 3% em peso; ou cerca de 3% em peso a cerca de 4% em peso; ou cerca de 3% em peso a cerca de 3,5% em peso; ou cerca de 3,5% em peso a cerca de 4% em peso.

[0062] Como na maioria das composições de tinta e revestimento, aditivos podem ser incorporados para intensificar várias propriedades. Uma lista parcial de tais aditivos inclui, mas não são limitados à, promotores de adesão, silicones, estabilizadores de luz, aditivos de remoção de gases, ceras, amônia, promotores de fluxo, antiespumantes, antioxidantes, estabilizadores, tensoativos, dispersantes, plastificantes, aditivos reológicos, ceras, silicones, etc. Quando presentes, cada um desses aditivos é tipicamente usado independentemente em quantidades não maiores que 5% em peso cada, com base no peso total da composição de tinta ou revestimento.

[0063] Em algumas modalidades, as composições de tinta e revestimento da invenção podem compreender pequenas quantidades de solventes orgânicos. De preferência, as composições de tinta e revestimento compreendem menos de 2% em peso de solventes orgânicos, com base no peso total da composição de tinta ou revestimento. Mais preferencialmente, as composições de tinta e revestimento não contêm solventes orgânicos.

[0064] As tintas e os revestimentos da invenção têm várias vantagens sobre as tintas disponíveis comercialmente. Por exemplo, as tintas podem ser curadas em altas velocidades de impressão (até 3,85 metros/segundo (759 pés/minuto)) usando lâmpadas LED UV de 395 nm. As tintas e os revestimentos da invenção têm boa resistência química (como indicado por fricções com isopropanol), boa adesão da fita a uma variedade de substratos (incluindo películas poliméricas flexíveis), boa opacidade (branca) e densidade (cores), boa resistência a arranhões de unhas, e boa capacidade de impressão (capacidade de captura).

[0065] Vantajosamente, embora as tintas tenham sido inicialmente desenvolvidas para serem curáveis com energia de LED UV (cerca de 385 a 395 nm), elas também exibem excelentes propriedades de impressão após cura por UV padrão (cerca de 200 nm a 450 nm) e cura por feixe de elétrons (EB). Portanto, as tintas e os revestimentos da presente invenção são adequados para qualquer tipo de cura por energia usada em sistemas de impressão comerciais.

EXEMPLOS

[0066] Os exemplos a seguir ilustram aspectos específicos da presente invenção e não se destinam a limitar o escopo da mesma em nenhum aspecto e não devem ser interpretados dessa maneira.

Métodos Preparação de tinta ou revestimento

[0067] Os materiais foram misturados com um misturador de alta velocidade. Impressão de tinta ou revestimento

[0068] As tintas foram impressas como descrito abaixo para cada conjunto de resultados de teste. A capacidade de impressão foi avaliada medindo a densidade da cor para Exs. 2 a 5 (cores) e opacidade para o Ex. 1 (branco). A densidade das tintas dos Exs. 2 a 5 (cores) foi medida usando um espectrofotômetro. A opacidade da tinta do Ex. 1(branca) foi medida usando um medidor de opacidade BNL. Uma densidade de 1,0 para Amarelo, 1,4 para Ciano, 1,5 para Magenta, e 1,7 para Preto é considerada aceitável, e uma opacidade de 50 para tinta branca é considerada aceitável. As tintas comparativas foram impressas e medidas da mesma maneira. Adesão de fita

[0069] A adesão da tinta ou do revestimento curado foi testada usando um teste rápido de descascamento, usando fita de filme 3M. O teste de descascamento rápido foi realizado logo após a cura da tinta ou do revestimento no substrato. A fita de filme foi aderida à amostra de tinta curada impressa no substrato e, em seguida, removida à mão a uma velocidade rápida em um movimento contínuo. A adesão é relatada como porcentagem de tinta restante, onde 100% é melhor e 0% é pior. Uma classificação de 100% significa que nenhuma tinta é removida pela fita, e uma classificação de 0% significa que toda a tinta foi removida pela fita. Resistência à fricção com solvente

[0070] Este teste envolveu friccionar a superfície de uma tinta curada ou película de revestimento com um bloco de algodão embebida em álcool isopropílico (IPA) até falhar ou romper a película. As fricções foram contadas como fricção dupla (uma fricção para a frente e outra para trás constituem uma fricção dupla). Um cotonete de algodão foi mergulhado em IPA e foram realizadas fricções duplas na superfície do substrato revestido com a tinta ou o revestimento até que a tinta ou o revestimento começasse a quebrar. Foi necessário um mínimo de 10 fricções para ser considerado uma resistência à fricção aceitável. Cura superficial (resistência a arranhões de unhas)

[0071] Simular a resistência de uma caixa ou embalagem impressa a arranhões/estragos, que é uma indicação de cura. O substrato sobre o qual a tinta ou o revestimento foi aplicado foi colocado em uma superfície dura, com a tinta voltada para cima. A superfície impressa foi arranhada em um movimento contínuo com a parte de trás da unha. A resistência a arranhões foi avaliada como fraca ou excelente, com base na quantidade de tinta removida.

Cura superficial (Specac)

[0072] As impressões irradiadas foram testadas quanto à cura usando um teste de cura inicial. Um pedaço de papel em branco foi colocado em contato com a amostra impressa, e 12 toneladas métricas (12000 kg) de pressão foram aplicadas por 60 segundos. O papel em branco foi testado para transferência de tinta medindo ΔE, em que ΔE é a diferença de cor do papel em branco antes do teste e após o teste, medido com um espectrofotômetro. Quando a tinta está completamente curada, não há transferência substancial de cor para o substrato em branco, mas quando a tinta não está totalmente curada, uma quantidade significativa de cor é transferida.

Exemplo 1. Tinta branca flexográfica.

[0073] Uma tinta branca flexográfica foi preparada de acordo com a formulação na Tabela 1. Tabela 1. Tint a branca flexográfica

[0074] O exemplo 1 de tinta branca foi testado e os resultados são descritos abaixo.

Exemplos 2 a 9. Tintas flexográficas do processo.

[0075] As tintas flexográficas do processo foram preparadas misturando o esmalte de tecnologia descrito na Tabela 2, com várias bases de pigmentos de cores do processo. Tabela 2. Esmalte da tecnologia

[0076] Base magenta: 39% de pigmento Vermelho Rubine 26,5% de tetra-acrilato de pentaeritritol modificado com amina (PPTTA), 26,5% de triacrilato de trimetilolpropano etoxilado (EOTMPTA) e 7% de dispersante.

[0077] Base ciano: 46,7% de pigmento azul (B15.4), 22,8% de PPTTA, 22,8% de EOTMPTA e 6,7% de dispersante.

[0078] Base amarela: 39,8% de pigmento amarelo (Y14), 28,1% de PPTTA, 28,1% de EOTMPTA e 3% de dispersante.

[0079] Base violeta resistente: 17,8% de pigmento violeta 23, 37% de PPTTA, 30,1% de EOTMPTA e 14,2% de dispersante.

[0080] Base preta: 28% de pigmento preto (K7), 31,6% de PPTTA, 12,2% de EOTMPTA e 7,6% de dispersante.

[0081] As formulações das tintas flexográficas do processo da invenção dos Exemplos 2 a 5 são descritas nas Tabelas 3 a 6, respectivamente. Os materiais foram adicionados e bem misturados. Tabela 3. Exemplo 2 Tinta magenta Tabela 4. Exemplo 3 Tinta ciano Tabela 5. Exemplo 4 Tinta amarela Tabela 6. Exemplo 5 Tinta preta

[0082] Os exemplos 6 a 9 são tintas comparativas, como a seguir: Exemplo Comparativo 6: Amarelo do Processo de LED UV Max D- TPAFV2486494 Exemplo Comparativo 7: Magenta do Processo de LED UV Max D- TPAFV4486495 Exemplo Comparativo 8: Ciano do Processo de LED UV Max D - TPAFV5486496 Exemplo comparativo 9: Preto do Processo de LED UV Max D- TPAFV9486497

Exemplo 10. Propriedades das tintas flexográficas do processo após a cura por LED UV.

[0083] Usando uma prensa de etiquetas Mark Andy equipada com lâmpadas LED UV GEW de 18 watts/cm2(Modelo: prensa de etiquetas com 4 unidades de desempenho P5), as tintas foram impressas em papel revestido com brilho a 750 pés/minuto (3,81 m/s).

[0084] Foram realizadas dois ciclos de impressão, um com a tinta pretado Ex. 5 e uma com a tinta branca do Ex. 1. Os resultados para os exemplos da invenção são mostrados nas Tabelas 7 e 8. Um terceiro ciclo de impressão foi realizado usando os Exemplos comparativos 6 a 9, e os resultados são mostrados na Tabela 9.

[0085] As propriedades das tintas foram testadas como descrito acima. Tabela 7. Propriedades dos Ex. 2 a 4 e Ex. 5 (tinta preta) Tabela 8. Propriedades do Ex. 2 a 4 e Ex. 1 (tinta branca)

[0086] Os resultados nas Tabelas 7 e 8 mostram que as tintas da invenção, Exs. 1 a 5, exibem excelente cura e adesão, são resistentes a solventes e imprimem a uma densidade/opacidade aceitável. Tabela 9. Propriedades das tintas comparativas Exs. 6 a 9

[0087] Os resultados na Tabela 9 mostram que as propriedades das tintas comparativas dos Exs. 6 a 9 são inferiores às propriedades das tintas da invenção 1 a 5.

Exemplo 11. Propriedades das tintas flexográficas do processo após a cura com lâmpada de vapor de mercúrio de média pressão.

[0088] Impressões de cores do processo de Exs. 2 a 5 foram feitas em papel revestido com brilho, usando um rolo anilox 2.2 BCM 700 linhas. Impressão com branco do Ex. 1 foi feita usando o rolo anilox 7.19 BCM 200 linhas. Essas impressões foram curadas usando uma lâmpada de vapor de mercúrio de média pressão a 1,52 m/s (300 pés/minuto) em uma configuração de lâmpada de 400 Watts. As impressões foram testadas quanto à cura, adesão da fita e densidade. Os resultados são mostrados na Tabela 10. Tabela 10. Propriedades dos Exs. 1 a 5 após a cura por lâmpada UV

[0089] Os resultados na Tabela 10 mostram que as tintas da invenção de Exs. 1 a 5 exibem excelentes propriedades após a cura com uma lâmpada de vapor de mercúrio de pressão média (isto é, lâmpada UV padrão).

Exemplo 12. Propriedades das tintas flexográficas do processo após a cura por feixe de elétrons.

[0090] Impressões de cores do processo dos Exs. 2 a 5 foram feitas em papel revestido com brilho, usando um rolo anilox 2.2 BCM 700 linhas. Impressão em branco do Ex. 1 foi feito usando o rolo anilox 7.19 BCM 200 linhas. Essas impressões foram curadas usando uma unidade de feixe de elétrons (EB) de laboratório a 30 kGy, 100 kV com um nível de oxigênio de 30 ppm (partes por milhão). As impressões foram testadas quanto à cura, adesão da fita e densidade. Os resultados são mostrados na Tabela 11. Tabela 11. Propriedades dos Exs. 1 a 5 após a cura por EB

[0091] Os resultados na Tabela 11 mostram que as tintas da invenção Exs. 1 a 5 exibem excelentes propriedades após a cura com EB.

Exemplo 13. Teste de migração inicial de tintas do processo.

[0092] Tinta magenta do Exemplo 2 e Tinta ciano do Exemplo 3 foram avaliadas usando um teste de migração inicial. O lado reverso (que seria o interior da embalagem em contato com o produto) de um substrato de placa Tetrapak em branco foi colocado em contato com o lado impresso das impressões de teste, e foi pressionado em 10 toneladas (10000 Kg) por 48 horas. A placa Tetrapak é um substrato de papel cartão, com um lado (externo) revestido com polietileno, e o outro lado (interno) revestido com camadas de polietileno e alumínio. Uma amostra de 100 cm2foi cortada da placa Tetrapak, e colocada em uma célula de teste de migração. As células foram abastecidas com 100 ml de etanol, vedadas e armazenadas durante 24 horas em temperatura ambiente. Após o período de exposição de 24 horas, o etanol foi removido das células, concentrado para 1 ml, e o concentrado resultante analisado por GC-MS e HPLC-MS quanto à presença de monômeros não reagidos e resíduo fotoiniciador. Os analitos estavam presentes no etanol em uma concentração de cerca de 10-12 ppb, ou menos. Os resultados indicam que a tinta curada e as composições de revestimento da invenção não contêm uma quantidade significativa de materiais migráveis, e são adequadas para embalagens sensíveis, tais como embalagens de alimentos.

[0093] A presente invenção foi descrita em detalhes, incluindo suas modalidades preferidas. No entanto, será apreciado que aqueles técnicos no assunto, após consideração da presente divulgação, podem fazer modificações e/ou melhorias nesta invenção que se enquadram no escopo e no espírito da invenção.

Claims

1. Composição de tinta ou revestimento curável por energia caracterizada pelo fato de que compreende: a) 25% a 80% em peso de um composto polimerizável, em que o composto polimerizável compreende: i. um ou mais de monômeros e/ou oligômeros etilenicamente insaturados polimerizáveis; ii. em que 2% em peso a 40% em peso é de diacrilato de 3-metil-1,5-pentanodiol, com base no peso total dos monômeros e/ou oligômeros polimerizáveis; b) 1% a 20% em peso de um ou mais fotoiniciador(es), baseado no peso total da composição de tinta ou revestimento curável; c) 10% a 60% em peso de um ou mais corante(s), baseado no peso total da composição de tinta ou revestimento curável; d) 0,1% em peso a 5% em peso de um agente clareador óptico, com base no peso total da composição de tinta ou revestimento, em que o agente clareador óptico é um sensibilizador UV; e e) um inibidor de oxigênio que compreende triacrilato de trimetilolpropano etoxilado aminado, N-vinil amidas ou combinações dos mesmos, em que a composição de tinta ou revestimento compreende menos de 2% em peso de solvente orgânico, com base no peso total da composição de tinta ou revestimento; e em que a composição de tinta ou revestimento é curável pela radiação LED UV.

2. Composição de tinta ou revestimento curável por energia, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o agente clareador óptico é um agente clareador fluorescente.

3. Composição de tinta ou revestimento curável por energia, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizada pelo fato de que o composto polimerizável compreende pelo menos um oligômero etoxilado.

4. Composição de tinta ou revestimento curável por energia, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que o inibidor de oxigênio é triacrilato de trimetilolpropano etoxilado aminado.

5. Composição de tinta ou revestimento curável por energia, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pelo fato de que pelo menos um fotoiniciador é selecionado do grupo que consiste em alquilamino acetofenona, tioxantona polimérica, óxido de fosfina e combinações dos mesmos.

6. Composição de tinta ou revestimento curável por energia, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizada pelo fato de que a composição de tinta ou revestimento é uma tinta flexográfica, litográfica, de gravura, digital, de jato de tinta, offset, de serigrafia ou de tipografia.

7. Método para produzir um artigo impresso caracterizada pelo fato de que compreende as etapas de: a) aplicar a composição de tinta ou revestimento curável por energia, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, em um substrato; e b) curar a tinta curável por energia ou composição de revestimento no substrato usando luz UV ou radiação por feixe de elétrons.

8. Método, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que a cura na etapa b) é realizada usando luz UV.

9. Método, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que a luz UV é luz LED UV.

10. Método, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que a cura na etapa b) é realizada usando radiação por feixe de elétrons.

11. Artigo impresso caracterizado pelo fato de que compreende a composição de tinta ou revestimento curável por energia, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 6.

12. Composição de tinta ou revestimento curável por energia, de acordo com a reivindicação 6, caracterizada pelo fato de que a composição de tinta ou revestimento é uma tinta flexográfica.