BR112021006443A2 - composto de fenilpirazol e método para controlar doença de planta - Google Patents

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Nao MAEHATA
Hiroshi Sakaguchi
Shuhei Azuma
Yusuke Ota
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Sumitomo Chemical Company, Limited
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Abstract

COMPOSTO DE FENILPIRAZOL E MÉTODO PARA CONTROLAR DOENÇA DE PLANTA. A presente invenção fornece um método para controlar uma doença de planta tratando uma planta ou solo com um composto que tem um excelente efeito de controle sobre uma doença de planta e é representado pela fórmula (I) [na fórmula , Z representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 e similares, R1 e R2 são os mesmos como ou diferentes um do outro, e representam um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor, e R3, R4, R5, R6 e R7 são os mesmos como ou diferentes um do outro, e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 ou similares] a uma planta ou soja, o qual tem excelente controle de eficácia contra as doenças de planta.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSTO DE FENILPIRAZOL E MÉTODO PARA CONTROLAR DOENÇA DE PLANTA".
CAMPO TÉCNICO
[001] Este pedido reivindica as prioridades e os benefícios do Pedido de Patente Japonesa nº 2018-196428 depositado em 18 de outubro de 2019, cujo conteúdo completo está aqui incorporado por referência.
[002] A presente invenção refere-se a compostos de fenilpirazol e a um método para controlar doenças de plantas.
TÉCNICA ANTERIOR
[003] Os documentos de patente 1 a 3 descrevem compostos de fenilpirazol.
LISTA DE CITAÇÕES
DOCUMENTO DE PATENTE Documento de Patente 1: WO 1998/12182 Documento de Patente 2: WO 1996/02138 Documento de patente 3: publicação de patente EP nº 538156
SUMARIO DA INVENÇÃO PROBLEMAS A SEREM RESOLVIDOS PELA INVENÇÃO
[004] Um objetivo da presente invenção é fornecer um método com excelente eficácia para controlar doenças de plantas.
MEIOS PARA RESOLVER PROBLEMAS
[005] Os presentes inventores estudaram de modo a encontrar um método com uma eficácia excelente para controlar doenças de plantas e descobriram que o composto representado pela seguinte fórmula (I) tem uma eficácia excelente no controle de doenças de plantas.
[006] Ou seja, a presente invenção é a seguinte.
[1] Um método para controlar uma doença de planta que compreende a aplicação de um composto representado pela fórmula (I) a uma planta ou solo: [em que
[007] Z representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo I, um grupo C3-C6 cicloalquila que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros {o grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em um grupo C1-C3 alquila que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio e um átomo de halogenio} ou -NR8R9,
[008] R8 e R9 são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo I, um grupo C3-C6 cicloalquila que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R1 e R2 são idênticos ou diferentes um do outro e representam um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor, R3, R4, R5, R6 e R7 são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo I, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros podem opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do grupo K}, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, - OR15, -CR39R40OR41, -CR43R44SR45, -S(O)nR16, -C(O)R17, -CR18=N-O- R19, -O-N=CR20R46, -N=N-CR21R47, -C(O)NR22R23, -NR24C(O)R25, - C(O)N(OR26)R27, -N(OR28)C(O)R29, -NR30C(O)NR31R32, - OC(O)NR33R34, -NR35C(O)OR36, -NR48C(O)C(O)NR49R50, - CR51R52NR53C(O)C(O)NR54R55 ou -NR56C(O)C(O)N(OR57)R58, R15, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30, R31, R32, R33, R34, R35, R39, R40, R41, R43, R44, R45, R46, R47, R48, R49, R50, R51, R52, R53, R54, R55, R56, R57 e R58 são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo L, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo K} ou um átomo de hidrogênio, R36 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo L, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, ou um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo K}, R16 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo L, ou um grupo C3-C6 cicloalquila {o grupo C3-C6 cicloalquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do um átomo de halogênio e um grupo ciano}, n é 0, 1 ou 2, R3 e R4 podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo, ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo J}, R4 e R5 podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo, ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo J}.
[009] Grupo I: um grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi e um grupo C1-C3 alquiltio {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C1-C3 alcóxi e o grupo C1-C3 alquiltio pode opcionalmente ter um ou mais átomos de halogênio}.
[0010] Grupo J: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C3 que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C3 alcóxi que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro e um grupo ciano.
[0011] Grupo K: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C3, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio {cada um dentre o grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C3, o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C1-C3 alcóxi e o grupo C1-C3 alquiltio pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo ciano}, um átomo de halogênio, e grupo ciano.
[0012] Grupo L: um grupo que consiste em um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio {cada um dentre o grupo C1-C3 alcóxi e o grupo C1-C3 alquiltio pode opcionalmente ter um ou mais átomos de halogênio}, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo K}, um átomo de halogênio, e grupo ciano.] (daqui em diante, referido como "Presente composto X").
[2] O método descrito em [1] em que o composto representado pela fórmula (I) é um composto pela fórmula (I) em que R5 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo I, um grupo C3-C6 cicloalquila que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, -OR10, -S(O)mR11, -C(O)R12 ou -CR13=N-O-R14, R3, R4, R6 e R7 são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo I, um grupo C3-C6 cicloalquila que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, -OR15, -S(O)nR16, -C(O)R17 ou -CR18=N-O-R19, R10, R12, R13, R14, R15, R17, R18 e R19 são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R11 e R16 são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, m e n são independentemente um do outro 0, 1, ou 2, R3 e R4 podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual eles são ligados para forma um grupo C4-C7 carbociclo, ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros podem opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo J}, R4 e R5 podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo, ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros podem opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo J.} (daqui em diante, referido como "Presente composto ").
[3] Um composto representado pela fórmula (II): [em que ZA representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo IA, um grupo C3-C6 cicloalquila que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros {o grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do um grupo que consiste em um grupo C1-C3 alquila que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio e um átomo de halogênio} ou -NR8AR9A, R8A e R9A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo IA, um grupo C3-C6 cicloalquila que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R1A, R2A, R3A e R7A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor,
[0013] uma combinação de R4A, R5A e R6A representa qualquer combinação de a ou b. a: uma combinação em que R5A representa um átomo de hidrogênio, R4A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo IB, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KB}, um átomo de halogênio, um grupo ciano, -OR15B, -CR39BR40BOR41B, - CR43BR44BSR45B, -S(O)qR16B, -C(O)R17B, -CR18B=N-O-R19B, -O- N=CR20BR46B, -N=N-CR21BR47B, -C(O)NR22BR23B, -NR24BC(O)R25B, - C(O)N(OR26B)R27B, -N(OR28B)C(O)R29B, -NR30BC(O)NR31BR32B, - OC(O)NR33BR34B, -NR35BC(O)OR36B, -NR48BC(O)C(O)NR49BR50B, - CR51BR52BNR53BC(O)C(O)NR54BR55B ou -NR56BC(O)C(O)N(OR57B)R58B e R6A representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo IB, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KB}, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, -OR15B, -CR39BR40BOR41B, -CR43BR44BSR45B, -S(O)qR16B, -C(O)R17B, -CR18B=N- O-R19B, -O-N=CR20BR46B, -N=N-CR21BR47B, -C(O)NR22BR23B, - NR24BC(O)R25B, -C(O)N(OR26B)R27B, -N(OR28B)C(O)R29B, - NR30BC(O)NR31BR32B, -OC(O)NR33BR34B, -NR35BC(O)OR36B, - NR48BC(O)C(O)NR49BR50B, -CR51BR52BNR53BC(O)C(O)NR54BR55B ou - NR56BC(O)C(O)N(OR57B)R58B; b: uma combinação em que R5A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo IA, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KA}, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, -OR10A, -CR39AR40AOR41A, -CR43AR44ASR45A, - S(O)pR16A, -C(O)R17A, -CR18A=N-O-R19A, -O-N=CR20AR46A, -N=N- CR21AR47A, -C(O)NR22AR23A, -NR24AC(O)R25A, -C(O)N(OR26A)R27A, - N(OR28A)C(O)R29A, -NR30AC(O)NR31AR32A, -OC(O)NR33AR34A, - NR35AC(O)OR36A, -NR48AC(O)C(O)NR49AR50A, - CR51AR52ANR53AC(O)C(O)NR54AR55A ou -NR56AC(O)C(O)N(OR57A)R58A e R4A e R6A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo IA, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KA}, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, -OR15A, - CR39AR40AOR41A, -CR43AR44ASR45A, -S(O)pR16A, -C(O)R17A, -CR18A=N-O- R19A, -O-N=CR20AR46A, -N=N-CR21AR47A, -C(O)NR22AR23A, - NR24AC(O)R25A, -C(O)N(OR26A)R27A,-N(OR28A)C(O)R29A, - NR30AC(O)NR31AR32A, -OC(O)NR33AR34A, -NR35AC(O)OR36A, - NR48AC(O)C(O)NR49AR50A, -CR51AR52ANR53AC(O)C(O)NR54AR55A ou - NR56AC(O)C(O)N(OR57A)R58A, R3A e R4A podem ser empregados juntos com um carbono ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo, ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo JA}, R4A e R5A podem ser empregados juntos com um carbono ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo, ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo JA}, R15A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo LA, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KA} ou um átomo de hidrogênio,
R15B representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo LB, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros (com a condição que um grupo piridila seja excluído) {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros (com a condição que um grupo piridila seja excluído) podem opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KB} ou um átomo de hidrogênio, R10A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo LA, ou um átomo de hidrogênio, R17A, R18A, R19A, R20A, R21A, R22A, R23A, R24A, R25A, R26A, R27A, R28A, R29A, R30A, R31A, R32A, R33A, R34A, R35A, R39A, R40A, R41A, R43A, R44A, R45A, R46A, R47A, R48A, R49A, R50A, R51A, R52A, R53A, R54A, R55A, R56A, R57A, R58A, R17B, R18B, R19B, R20B, R21B, R22B, R23B, R24B, R25B, R26B, R27B, R28B, R29B, R30B, R31B, R32B, R33B, R34B, R35B, R39B, R40B, R41B, R43B, R44B, R45B, R46B, R47B, R48B, R49B, R50B, R51B, R52B, R53B, R54B, R55B, R56B, R57B e R58B são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo LA, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KA} ou um átomo de hidrogênio, R36A e R36B são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do
Grupo LA, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, ou um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KA}, R16A e R16B são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo LA, ou um grupo C3-C6 cicloalquila {o grupo C3-C6 cicloalquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do um grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo ciano}, p e q são idênticos ou diferentes um do outro e representam 0, 1 ou 2, Grupo IA: um grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C1- C3 alcóxi e um grupo C1-C3 alquiltio {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C1-C3 alcóxi e o grupo C1-C3 alquiltio pode opcionalmente ter um ou mais átomos de halogênio}, Grupo JA: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C3 que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C3 alcóxi que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio,a átomo de halogênio, um grupo nitro e um grupo ciano, Grupo KA: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C3, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio {cada um dentre o grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C3, o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C1-C3 alcóxi e o grupo C1-C3 alquiltio pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do um grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo ciano}, um átomo de halogênio, e grupo ciano.
[0014] Grupo LA: um grupo que consiste em um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio {cada um dentre o grupo C1-C3 alcóxi e o grupo C1-C3 alquiltio pode opcionalmente ter um ou mais átomos de halogênio}, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KA}, um átomo de halogênio, e grupo ciano.
[0015] Grupo IB: um grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C1- C3 alcóxi e um grupo C1-C3 alquiltio {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C1-C3 alcóxi e o grupo C1-C3 alquiltio pode opcionalmente ter um ou mais átomos de halogênio}, Grupo KB: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C3, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio {cada um dentre o grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C3, o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C1-C3 alcóxi e o grupo C1-C3 alquiltio pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do um grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo ciano}, um átomo de halogênio, e um grupo ciano,
LB Grupo : um grupo que consiste em um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio {cada um dentre o grupo C1-C3 alcóxi e o grupo C1-C3 alquiltio pode opcionalmente ter um ou mais átomos de halogênio}, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KA}, um átomo de halogênio, e um grupo ciano] (daqui em diante, referido como "Composto X da presente invenção").
[4] O composto descrito em [3] em que R5A representa um átomo de hidrogênio, R4A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo IA, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KA}, um átomo de halogênio, um grupo ciano, -OR15B, - CR39BR40BOR41B, -CR43BR44BSR45B, -S(O)qR16B, -C(O)R17B, -CR18B=N-O- R19B, -O-N=CR20BR46B, -N=N-CR21BR47B, -C(O)NR22BR23B, - NR24BC(O)R25B, -C(O)N(OR26B)R27B, -N(OR28B)C(O)R29B, - NR30BC(O)NR31BR32B, -OC(O)NR33BR34B, -NR35BC(O)OR36B, - NR48BC(O)C(O)NR49BR50B, -CR51BR52BNR53BC(O)C(O)NR54BR55B ou - NR56BC(O)C(O)N(OR57B)R58B, R6A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo IA, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KA}, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, -OR15B, -CR39BR40BOR41B, -CR43BR44BSR45B, -S(O)qR16B, -C(O)R17B, -CR18B=N- O-R19B, -O-N=CR20BR46B, -N=N-CR21BR47B, -C(O)NR22BR23B, -
NR24BC(O)R25B, -C(O)N(OR26B)R27B, -N(OR28B)C(O)R29B, - NR30BC(O)NR31BR32B, -OC(O)NR33BR34B, -NR35BC(O)OR36B, - NR48BC(O)C(O)NR49BR50B, -CR51BR52BNR53BC(O)C(O)NR54BR55B ou - NR56BC(O)C(O)N(OR57B)R58B.
[0016] [5] O composto descrito em [3] em que R5A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo IA, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KA}, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, -OR10A, -CR39AR40AOR41A, -CR43AR44ASR45A, - S(O)pR16A, -C(O)R17A, -CR18A=N-O-R19A, -O-N=CR20AR46A, -N=N- CR21AR47A, -C(O)NR22AR23A, -NR24AC(O)R25A, -C(O)N(OR26A)R27A, - N(OR28A)C(O)R29A, -NR30AC(O)NR31AR32A, -OC(O)NR33AR34A, - NR35AC(O)OR36A, -NR48AC(O)C(O)NR49AR50A, - CR51AR52ANR53AC(O)C(O)NR54AR55A ou -NR56AC(O)C(O)N(OR57A)R58A, R4A e R6A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo IA, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KA}, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, -OR15A, -CR39AR40AOR41A, -CR43AR44ASR45A, -S(O)pR16A, - C(O)R17A, -CR18A=N-O-R19A, -O-N=CR20AR46A, -N=N-CR21AR47A, - C(O)NR22AR23A, -NR24AC(O)R25A, -C(O)N(OR26A)R27A, -
N(OR28A)C(O)R29A, -NR30AC(O)NR31AR32A, -OC(O)NR33AR34A, - NR35AC(O)OR36A, -NR48AC(O)C(O)NR49AR50A, - CR51AR52ANR53AC(O)C(O)NR54AR55A ou -NR56AC(O)C(O)N(OR57A)R58A, R3A e R4A podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo, ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo JA}, R4A e R5A podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo, ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo JA}.
[0017] [6] O composto descrito em [5] em que R5A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo IA, um grupo C3-C6 cicloalquila que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, -OR10A, -S(O)mR11A, -C(O)R12A ou -CR13A=N-O-R14A, R4A e R6A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo IA, um grupo C3-C6 cicloalquila que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, -OR15A, -S(O)nR16A, - C(O)R17A, or-CR18A=N-O-R19A, R10A, R12A, R13A, R14A, R15A, R17A, R18A e R19A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R11A e R16A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, m e n são idênticos ou diferentes um do outro e representam 0, 1 ou 2, R3A e R4A podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo, ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo JA}, R4A e R5A podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo, ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo JA}, (daqui em diante, referido como "Composto da presente invenção").
[0018] [7] O composto descrito em [6] em que ZA representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo heterocíclico não aromático contendo átomo de nitrogênio de três a cinco membros, no qual o átomo de nitrogênio constituinte do anel é ligado ao S(O)2 ou -NR8AR9A, R8A e R9A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6, R1A, R2A, R3A e R7A representam um átomo de hidrogênio, R5A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6, um grupo C3-C6 cicloalquila {cada um dentre o grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 e o grupo C3-C6 cicloalquila pode opcionalmente ter um ou mais átomos de halogênio}, um átomo de halogênio, um grupo nitro ou -S(O)2R11A, R11A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, R4A e R6A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, ou um átomo de hidrogênio, R4A e R5A podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual estão ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo, ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir de um átomo de halogênio e um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C3}.
[0019] [8] Uma composição para controlar uma doença de planta compreendendo o composto descrito em qualquer um dentre [3] a [7].
[0020] [9] Um método para controlar uma doença de planta que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito em qualquer um dentre [3] a [7] a uma planta ou solo.
[0021] [10] Uso do composto descrito em qualquer um dentre [3] a
[7] para controlar uma doença de planta.
[0022] [11] Uma composição que compreende um ou mais ingredientes selecionados do grupo que consiste nos seguintes Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c) e Grupo (d), e o composto representado pela fórmula (I) descrito em [1], Grupo (a): um grupo que consiste em ingredientes inseticidas, ingredientes miticidas e ingredientes nematicidas; Grupo (b): ingredientes fungicidas;
Grupo (c): ingredientes moduladores do crescimento das plantas; Grupo (d): ingredientes repelentes.
[0023] [12] Uma semente ou órgão reprodutivo vegetativo que transporta uma quantidade eficaz de qualquer um dos compostos representados pela fórmula (I) descritos em [1] ou [2], os compostos descritos em qualquer um dentre [3] a [7], ou a composição descrita em [11].
[0024] A presente invenção pode controlar doenças de plantas.
MODO PARA REALIZAR A INVENÇÃO
[0025] Os substituintes usados aqui são explicados a seguir.
[0026] O termo "átomo de halogênio" representa um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo.
[0027] Quando um substituinte tem dois ou mais átomos de halogênio, os átomos de halogênio podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros.
[0028] A expressão "CY-CW", quando aqui usada, representa que o número de átomos de carbono é de Y a W. Por exemplo, a expressão "C1-C6" representa que o número de átomos de carbono é de 1 a 6.
[0029] O termo "grupo hidrocarboneto de cadeia" representa um grupo alquila, um grupo alquenila ou um grupo alquinila.
[0030] Exemplos do grupo alquila incluem grupo metila, grupo etila, grupo propila, grupo isopropila, grupo 1,1-dimetilpropila, grupo 1,2-dimetilpropila, grupo butila, grupo sec-butila, grupo terc-butila, grupo pentila e grupo hexila.
[0031] Exemplos do grupo alquenila incluem grupo vinila, grupo 1- propenila, grupo 2-propenila, grupo 1-metil-1-propenila, grupo 1-metil- 2-propenila, grupo 1,2-dimetil-1-propenila, grupo 3-butenila, grupo 4- pentenila e grupo 5-hexenila.
[0032] Exemplos do grupo alquinila incluem grupo etinila, grupo 1- propinila, grupo 2-propinila, grupo 1-metil-2-propinila, grupo 1,1-dimetil- 2-propinila, grupo 2-butinila, grupo 4-pentinila e grupo 5-hexinila.
[0033] Exemplos do grupo cicloalquila incluem grupo ciclopropila, grupo ciclobutila, grupo ciclopentila e grupo ciclo-hexila.
[0034] O termo "grupo alcóxi", quando aqui usado, representa um grupo, em que o grupo alquila acima mencionado está ligado a um átomo de oxigênio e, por exemplo, inclui grupo metóxi, grupo etóxi, grupo propóxi e grupo isopropóxi.
[0035] O termo "grupo alquiltio", quando aqui usado, representa um grupo, em que o grupo alquila acima mencionado está ligado a um átomo de enxofre e, por exemplo, inclui grupo metiltio, grupo etiltio e grupo isopropiltio.
[0036] Exemplos de "grupo arila" incluem grupo fenila e grupo naftila.
[0037] Exemplos de "grupo heterocíclico não aromático de três (3) a sete (7) membros" incluem grupo aziridinila, grupo oxiranila, grupo tilanila, grupo azetidinila, grupo oxetanila, grupo tietanila, grupo pirrolidinila, grupo tetra-hidrofuranila, grupo tetra-hidrotienila, grupo piperidila, grupo piranila, grupo tetra-hidropiranila, grupo tetra- hidrotiopiranila, grupo azepanila, grupo oxepanila, grupo tiepanila, grupo pirazolinila, grupo pirazolidinila, grupo imidazolinila, grupo imidazolidinila, grupo oxazolinila, grupo tiazolinila, grupo oxazolidinila, grupo tiazolidinila, grupo isoxazolinila, grupo isoxazolidinila, grupo isotiazolinila, grupo isotiazolidinila, grupo morfolinila, grupo tiomorfolinila, grupo e grupo piperazinila.
[0038] Exemplos de "grupo heterocíclico não aromático contendo nitrogênio de três (3) a cinco (5) membros" incluem grupo aziridinila, grupo azetidinila, grupo pirrolidinila, grupo pirazolinila, grupo pirazolidinila, grupo imidazolinila, grupo e grupo imidazolidinila.
[0039] Exemplos de "grupo heterocíclico aromático de cinco (5) a dez (10) membros" incluem grupo furila, grupo tienila, grupo pirrolila, grupo pirazolila, grupo imidazolila, grupo oxazolila, grupo isoxazolila, grupo tiazolila, grupo isotiazolila, grupo triazolila, grupo oxadiazolila, grupo tiadiazolila, grupo piridila, piridazinila, grupo pirimidinila, grupo pirazinila, grupo quinolinila, grupo isoquinolinila, grupo quinazolinila, grupo ftalazinila, grupo pteridinila, grupo indolila, grupo benzimidazolila, grupo e benzofuranila.
[0040] Exemplos de "grupo heterocíclico aromático de cinco (5) a dez (10) membros (com a condição que um grupo piridila seja excluído)" incluem grupo furila, grupo tienila, grupo pirrolila, grupo pirazolila, grupo imidazolila, grupo oxazolila, grupo isoxazolila, grupo tiazolila, grupo isotiazolila, grupo triazolila, grupo oxadiazolila, grupo tiadiazolila, grupo piridazinila, grupo pirimidinila, grupo pirazinila, grupo quinolinila, grupo isoquinolinila, grupo quinazolinila, grupo ftalazinila, grupo pteridinila, grupo indolila, grupo benzimidazolila, grupo e benzofuranila.
[0041] Exemplos de "grupo C4-C7 carbociclo" incluem anel de ciclobuteno, anel de ciclopenteno, anel de ciclopentadieno, anel de ciclo-hexeno, anel de ciclo-hexadieno, anel de benzeno e anel de anel de ciclo-hepteno.
[0042] Exemplos de "grupo heterocíclico de cinco (5) a sete(7) membros incluem anel de furano, anel de di-hidrofurano, anel de tiofeno, anel de di-hidrotiofeno, anel de pirrol, anel de di-hidropirrol, anel de pirazol, anel de imidazol, anel de oxazol, anel de isoxazol, anel de tiazol, anel de isotiazol, anel de 1,3-dioxol, anel de triazol, anel de oxadiazol, anel de tiadiazol, anel de piridina, anel de piridazina, anel de pirimidina, anel de pirazina, anel de pirano e anel de di-hidropirano.
[0043] O presente composto, o presente composto X, o composto da presente invenção e o composto X da presente invenção podem abranger um ou mais estereoisômero (s) dos mesmos. Exemplos do estereoisômero incluem enantiômero, diastereômero, atropisômero e isômero geométrico. A presente invenção abrange cada um dos estereoisômeros e uma mistura dos estereoisômeros em uma relação arbitrária.
[0044] O presente composto, o presente composto X, o composto da presente invenção e o composto X da presente invenção podem ser misturados com ácidos, tais como ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido nítrico, ácido fosfórico, ácido acético, ácido benzoico e similares, para formar sais de adição de ácido, tais como, cloridrato, sulfato, nitrato, fosfato, acetato, benzoato e similares.
[0045] Modalidades do composto da presente invenção incluem os seguintes compostos.
[0046] [Modalidade1]
[0047] Um composto da presente invenção em que R3A e R7A representam um átomo de hidrogênio, uma combinação de R4A e R5A é uma combinação em que R4A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro ou um átomo de hidrogênio, e R5A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6, um grupo C3- C6 cicloalquila {cada um dentre o grupo hidrocarboneto de cadeia C1- C6 e o grupo C3-C6 cicloalquila pode opcionalmente ter um ou mais átomos de halogênio}, um átomo de halogênio, um grupo nitro ou - S(O)2R16A; ou R4A e R5A podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo, ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do um átomo de halogênio e um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C3}, R16A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, R6A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6, um átomo de halogênio, um grupo nitro, ou um átomo de hidrogênio.
[0048] [Modalidade 2] Um composto da presente invenção em que R3A e R7A representam um átomo de hidrogênio, R5A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6, um grupo C3-C6 cicloalquila {cada grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 e o grupo C3-C6 cicloalquila podem opcionalmente ter um ou mais átomos de halogênio}, um átomo de halogênio, um grupo nitro ou -S(O)2R16A, R16A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R4A e R6A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro ou um átomo de hidrogênio.
[0049] [Modalidade 3] Um composto da presente invenção em que R3A e R7A representam um átomo de hidrogênio, R4A e R6A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R5A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de halogênio.
[0050] [Modalidade 4] Um composto da presente invenção em que R1A e R2A representam um átomo de hidrogênio.
[0051] [Modalidade 5] O composto descrito na Modalidade 1, em que R1A e R2A representam um átomo de hidrogênio.
[0052] [Modalidade 6] O composto descrito na Modalidade 2 em que R1A e R2A representam um átomo de hidrogênio.
[0053] [Modalidade7] O composto descrito na Modalidade 3, em que R1A e R2A representam um átomo de hidrogênio.
[0054] [Modalidade 8] O composto descrito em qualquer uma da Modalidade 1 à Modalidade 7 ou o composto da presente invenção em que ZA representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo IA, ou um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[0055] [Modalidade 9] O composto descrito em qualquer uma das Modalidades 1 à Modalidade 7 ou o composto da presente invenção em que ZA representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 ou um grupo C3-C6 cicloalquila.
[0056] [Modalidade 10] O composto descrito em qualquer uma das Modalidades 1 à Modalidade 7 ou o composto da presente invenção em que ZA representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo IA.
[0057] [Modalidade 11] O composto descrito em qualquer uma das Modalidades 1 à Modalidade 7 ou o composto da presente invenção em que ZA representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6.
[0058] [Modalidade 12] O composto descrito em qualquer uma das Modalidades 1 à Modalidade 7 ou o composto da presente invenção, em que ZA representa um grupo C3-C6 cicloalquila.
[0059] [Modalidade 13] O composto descrito em qualquer uma das Modalidades 1 à Modalidade 7 ou o composto da presente invenção em que ZA representa um grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros ou -NR8AR9A.
[0060] [Modalidade 14] O composto descrito em qualquer uma das Modalidades 1 à Modalidade 7 ou o composto da presente invenção, em que ZA representa um grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros.
[0061] [Modalidade 15] O composto descrito em qualquer uma da Modalidade 1 à Modalidade 7 ou o composto da presente invenção, em que ZA representa um grupo heterocíclico não aromático contendo átomo de nitrogênio de três a cinco membros ao qual o átomo de nitrogênio constituinte do anel de está ligado para S(O)2.
[0062] [Modalidade 16] O composto descrito em qualquer uma das Modalidades 1 à Modalidade 7 ou o composto da presente invenção, em que ZA representa -NR8AR9A.
[0063] [Modalidade 17] O composto descrito em qualquer uma da Modalidade 1 à Modalidade 7 ou o composto da presente invenção, em que ZA representa -NR8AR9A e R8A e R9A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0064] [Modalidade 18] O composto descrito em qualquer uma da Modalidade 1 à Modalidade 7 ou o composto da presente invenção, em que ZA representa -NR8AR9A e R8A e R9A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo IA, ou um átomo de hidrogênio.
[0065] [Modalidade 19] Um composto da presente invenção em que ZA representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3- C6 cicloalquila, um grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros ou -NR8AR9A,
[0066] R8A e R9A são idênticos ou diferentes uns dos outros e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6, ou um átomo de hidrogênio, R1A, R2A, R6A e R7A representam um átomo de hidrogênio, uma combinação de R3A, R4A e R5A representa
[0067] uma combinação em que R3A representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor, R4A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro ou -OR10A e R5A representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3- C6 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, -OR15A ou -S(O)2R16A; ou uma combinação em que R3A representa um átomo de hidrogênio e R4A e R5A podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros, e R10A, R15A e R16A são idênticos ou diferentes uns dos outros e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6.
[0068] Exemplos da modalidade do composto X da presente invenção incluem os seguintes compostos.
[0069] [Modalidade 1-1] Um composto X da presente invenção em que R5A representa um átomo de hidrogênio, ZA representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R4A representa -C(O)NR22BR23B e R22B e R23B são idênticos ou diferentes uns dos outros e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo LA, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila e o grupo C6-C10 arila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo KA} ou um átomo de hidrogênio.
[0070] [Modalidade 1-2] O composto descrito na Modalidade 1-1, em que R1A, R2A, R3A e R7A representam um átomo de hidrogênio.
[0071] [Modalidade 1-3] O composto descrito na Modalidade 1-1, em que R1A, R2A, R3A, R6A e R7A representam um átomo de hidrogênio.
[0072] [Modalidade 1-4] O composto descrito na Modalidade 1-1, em que R1A, R2A, R3A e R7A representam um átomo de hidrogênio e R6A representa um átomo de halogênio.
[0073] [Modalidade 1-5] Um composto X da presente invenção em que R5A representa um átomo de hidrogênio, ZA representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R4A representa um -C(O)NR22BR23B e R22B e R23B são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo LA, um grupo C3-C6 cicloalquila {o grupo C3-C6 cicloalquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo KA} ou um átomo de hidrogênio.
[0074] [Modalidade 1-6] O composto descrito na Modalidade 1-5, em que R1A, R2A, R3A e R7A representam um átomo de hidrogênio.
[0075] [Modalidade 1-7] O composto descrito na Modalidade 1-5, em que R1A, R2A, R3A, R6A e R7A representam um átomo de hidrogênio.
[0076] [Modalidade 1-8] O composto descrito na Modalidade 1-5, em que R1A, R2A, R3A e R7A representam um átomo de hidrogênio e R6A representa um átomo de halogênio.
[0077] [Modalidade 1-9] Um composto X da presente invenção em que R5A representa um átomo de hidrogênio, ZA representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R4A representa -C(O)NR22BR23B e R22B e R23B são idênticos ou diferentes uns dos outros e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6, um grupo C3-C6 cicloalquila ou um átomo de hidrogênio.
[0078] [Modalidade 1-10] O composto descrito na Modalidade 1-9, em que R1A, R2A, R3A e R7A representam um átomo de hidrogênio.
[0079] [Modalidade 1-11] O composto descrito na Modalidade 1-9, em que R1A, R2A, R3A, R6A e R7A representam um átomo de hidrogênio.
[0080] [Modalidade 1-12] O composto descrito na Modalidade 1-9, em que R1A, R2A, R3A e R7A representam um átomo de hidrogênio e R6A representa um átomo de halogênio.
[0081] [Modalidade 1-13] Um composto X da presente invenção em que R5A representa um átomo de hidrogênio, ZA representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio e R4A representa um átomo de halogênio.
[0082] [Modalidade 1-14] O composto descrito na Modalidade 1- 13, em que R1A, R2A, R3A e R7A representam um átomo de hidrogênio.
[0083] [Modalidade 1-15] O composto descrito na Modalidade 1- 13, em que R1A, R2A, R3A, R6A e R7A representam um átomo de hidrogênio.
[0084] [Modalidade 1-16] O composto descrito na Modalidade 1- 13, em que R1A, R2A, R3A e R7A representam um átomo de hidrogênio e R6A representa um átomo de halogênio.
[0085] [Modalidade 1-17] Um composto X da presente invenção em que R5A representa um átomo de hidrogênio, ZA representa um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R4A representa -OR15B e R15B representa um hidrocarboneto de cadeia C1-C6 grupo possuindo opcionalmente um ou mais substituintes selecionados do Grupo LB.
[0086] [Modalidade 1-18] O composto descrito na Modalidade 1- 17, em que R1A, R2A, R3A e R7A representam um átomo de hidrogênio.
[0087] [Modalidade 1-19] O composto descrito na Modalidade 1- 17, em que R1A, R2A, R3A, R6A e R7A representam um átomo de hidrogênio.
[0088] [Modalidade 1-20] O composto descrito na Modalidade 1- 17, em que R1A, R2A, R3A e R7A representam um átomo de hidrogênio e R6A representa um átomo de halogênio.
[0089] [Modalidade 1-21] Um composto X da presente invenção em que R5A representa um átomo de hidrogênio, ZA representa um grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros {o grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros pode opcionalmente ter um grupo C1-C3 alquila possuindo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e um átomo de halogênio}, R4A representa um -OR15B e R15B representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo LB.
[0090] [Modalidade 1-22] O composto descrito na Modalidade 1- 21, em que R1A, R2A, R3A e R7A representam um átomo de hidrogênio.
[0091] [Modalidade 1-23] O composto descrito na Modalidade 1- 21, em que R1A, R2A, R3A, R6A e R7A representam um átomo de hidrogênio.
[0092] [Modalidade 1-24] O composto descrito na Modalidade 1- 21, em que R1A, R2A, R3A e R7A representam um átomo de hidrogênio e R6A representa um átomo de halogênio.
[0093] [Modalidade 1-25] Um composto X da presente invenção em que R5A representa um átomo de hidrogênio, ZA representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo IB, R4A representa um -OR15B e R15B representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo
LB .
[0094] [Modalidade 1-26] O composto descrito na Modalidade 1- 25, em que R1A, R2A, R3A e R7A representam um átomo de hidrogênio.
[0095] [Modalidade 1-27] O composto descrito na Modalidade 1- 25, em que R1A, R2A, R3A, R6A e R7A representam um átomo de hidrogênio.
[0096] [Modalidade 1-28] O composto descrito na Modalidade 1- 25, em que R1A, R2A, R3A e R7A representam um átomo de hidrogênio e R6A representa um átomo de halogênio.
[0097] [Modalidade 1-29] Um composto X da presente invenção em que R5A representa um átomo de hidrogênio, ZA representa - NR8AR9A, R8A e R9A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionado do Grupo IB, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R6A representa - OR15B e R15B representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo LB.
[0098] [Modalidade 1-30] O composto descrito na Modalidade 1- 29, em que R1A, R2A, R3A e R7A representam um átomo de hidrogênio.
[0099] [Modalidade 1-31] O composto descrito na Modalidade 1- 29, em que R1A, R2A, R3A, R4A, R6A e R7A representam um átomo de hidrogênio.
[00100] [Modalidade 1-32] O composto descrito na Modalidade 1- 29, em que R1A, R2A, R3A, R4A e R7A representam um átomo de hidrogênio e R6A representa um átomo de halogênio.
[00101] [Modalidade 1-33] Um composto X da presente invenção em que ZA representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo IA, R4A representa -OR15A e R15A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo LA.
[00102] [Modalidade 1-34] O composto descrito na Modalidade 1- 33, em que R1A, R2A, R3A e R7A representam um átomo de hidrogênio.
[00103] [Modalidade 1-35] O composto descrito na Modalidade 1- 33, em que R1A, R2A, R3A, R5A, R6A e R7A representam um átomo de hidrogênio.
[00104] [Modalidade 1-36] O composto descrito na Modalidade 1- 33, em que R1A, R2A, R3A, R6A e R7A representam um átomo de hidrogênio e R5A representa um átomo de halogênio.
[00105] [Modalidade 1-37] O composto descrito na Modalidade 1- 33, em que R1A, R2A, R3A e R7A representam um átomo de hidrogênio e R5A e R6A representam um átomo de halogênio.
[00106] [Modalidade 1-38] O composto descrito na Modalidade 1- 33, em que R1A, R2A, R3A e R7A representam um átomo de hidrogênio, R3A e R4A podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual estão ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo JA} e R4A e R5A podem ser empregados juntos com um carbono átomo ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo JA}
[00107] [Modalidade 1-39] O composto descrito na Modalidade 1-
33, em que R1A, R2A, R3A e R7A representam um átomo de hidrogênio e R4A e R5A podem ser empregados juntos com um carbono ao qual estão ligados para formar um C4-C7 carbociclo, grupo ou grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo JA}.
[00108] [Modalidade 1-40] O composto descrito na Modalidade 1- 33, em que R1A, R2A, R3A e R7A representam o átomo de hidrogênio e R3A e R4A podem ser empregados juntos com um carbono ao qual estão ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo JA}.
[00109] [Modalidade 1-41] Um composto X da presente invenção em que ZA representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R4A representa -OR15B, e R15B representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 {o grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 pode opcionalmente ter um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo KB e um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio}.
[00110] [Modalidade 1-42] O composto descrito na Modalidade 1- 41, em que R1A, R2A, R3A e R7A representam o átomo de hidrogênio.
[00111] [Modalidade 1-43] O composto descrito na Modalidade 1- 41, em que R1A, R2A, R3A e R7A representam o átomo de hidrogênio e R5A representa um átomo de halogênio.
[00112] [Modalidade 1-44] Um composto X da presente invenção em que ZA representa -NR8AR9A, R8A e R9A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo IA, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R4A representa - OR15B e R15B representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo LA.
[00113] [Modalidade 1-45] O composto descrito na Modalidade 1- 44, em que R1A, R2A, R3A e R7A representam um átomo de hidrogênio.
[00114] [Modalidade 1-46] O composto descrito na Modalidade 1- 44, em que R1A, R2A, R3A, R5A, R6A e R7A representam um átomo de hidrogênio.
[00115] [Modalidade 1-47] O composto descrito na Modalidade 1- 44, em que R1A, R2A, R3A, R6A e R7A representam um átomo de hidrogênio e R5A representa um átomo de halogênio.
[00116] [Modalidade 1-48] O composto descrito na Modalidade 1- 44, em que R1A, R2A, R3A e R7A representam um átomo de hidrogênio e R5A e R6A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um átomo de halogênio.
[00117] [Modalidade 1-49] O composto descrito na Modalidade 1- 44, em que R1A, R2A, R3A e R7A representam um átomo de hidrogênio, R3A e R4A podem ser empregados juntos com um carbono ao qual estão ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo, ou grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo JA} e R4A e R5A podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros podem opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo JA}.
[00118] [Modalidade 1-50] Um composto X da presente invenção em que ZA representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclopropila, um grupo pirrolidila ou -NR8AR9A, R8A e R9A representam um grupo metila, R1A e R2A representam um átomo de hidrogênio, e uma combinação de R4A, R5A e R6A representam a seguinte combinação a1 ou b1, a1: uma combinação em que R5A representa um átomo de hidrogênio, R4A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um átomo de halogênio, -OR15B, -C(O)NR22BR23B, - NR24BC(O)R25B ou -N(OR28B) C(O)R29B e R6A representam um átomo de hidrogênio; b1: uma combinação em que R5A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo IA, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, -OR10A ou -S(O)2R16A, R4A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano ou -OR15A, R6A representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, R 4A e R5A podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual são ligado para formar um grupo C4-C7 carbociclo ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo JA1},
[00119] R15A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 ou um átomo de hidrogênio, R15B representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6, opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo LB1, um grupo C6-C10 arila ou um átomo de hidrogênio, R10A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo LA1, ou um átomo de hidrogênio, R22B, R23B, R24B, R25B, R28B e R29B são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo LA1, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente, tem um ou mais substituintes selecionados do Grupo KA} ou um átomo de hidrogênio e R16A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6.
[00120] Grupo JA1: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C3 e um átomo de halogênio.
[00121] Grupo LA1: um grupo que consiste em um grupo C6-C10 arila e um átomo de halogênio.
[00122] Grupo LB1: um grupo que consiste em um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila {o grupo C6-C10 arila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo ciano e um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6}, um átomo de halogênio e um grupo ciano.
[00123] [Modalidade 1-51] Um composto X da presente invenção em que ZA representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3- C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico não aromático de cinco a sete membros ou - NR8AR9A, R8A e R9A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6, e uma combinação de R4A, R5A e R6A representa a seguinte combinação de a2 ou b2, a2: uma combinação em que R5A representa um átomo de hidrogênio, R4A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo IB, um átomo de halogênio, -OR15B, -C(O)NR22BR23B, -NR24BC(O)R25B ou -N(OR28B)C(O)R29B e R6A representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; b2: uma combinação em que R5A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo IA, um grupo C3-C6 cicloalquila, {o grupo C3-C6 cicloalquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo KA}, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, -OR10A, ou -S(O)pR16A, R4A e R6A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados a partir de Grupo IA, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro ou -OR15A, R4A e R5A podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual estão ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo JA}, R15A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo LA, um grupo C6-C10 arila, {o grupo C6-C10 arila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo KA} ou um átomo de hidrogênio, R15B representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1- C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo LB, um grupo C6-C10 arila, {o grupo C6-C10 arila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo K B} ou um átomo de hidrogênio, R10A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R22B, R23B, R24B, R25B, R28B, R29B, R30B, R31B e R32B são idênticos ou diferentes uns dos outros e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo LB, um grupo C3-C6 cicloalquila, { o grupo C3-C6 cicloalquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo K A} ou um átomo de hidrogênio e R16A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo LA.
[00124] [Modalidade 1-52] Um composto X da presente invenção em que ZA representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3- C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico não aromático de cinco a sete membros ou - NR8AR9A, R8A e R9A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6, R5A representa um átomo de hidrogênio, R4A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo IB, um átomo de halogênio, - OR15B, -C(O)NR22BR23B, -NR24BC(O)R25B, ou -N(OR28B) C(O)R29B, R6A representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, R 15B representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo LB, um grupo C6-C10 arila, {o grupo C6-C10 arila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo KB} ou um átomo de hidrogênio, R22B, R23B , R24B, R25B, R28B, R29B, R30B, R31B e R32B são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo LA, um grupo C3-C6 cicloalquila, {o grupo C3-C6 cicloalquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo KA} ou um átomo de hidrogênio.
[00125] [Modalidade 1-53] Um composto X da presente invenção em que ZA representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3- C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico não aromático de cinco a sete membros ou - NR8AR9A, R8A e R9A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6, R5A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo I A, a Grupo C3- C6 cicloalquila, {o grupo C3-C6 cicloalquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo KA}, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, -OR10A, ou -S(O)pR16A, R4Ae R6A são idênticos ou diferentes uns dos outros e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo IA, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro ou -OR15A, R4A e R5A podem ser considerados juntos com um átomo de carbono ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo, ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo JA}, R15Arepresenta grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo LA, um grupo C6-C10 arila, {o grupo C6-C10 arila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo KA} ou um átomo de hidrogênio, R10A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-
C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R22B, R23B, R24B, R25B, R26B, R27B, R28B, R29B, R30B, R31B e R32B são idênticos ou diferentes uns dos outros e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo LA, um grupo C3-C6 cicloalquila, {o grupo C3-C6 cicloalquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo KA} ou um átomo de hidrogênio e R16A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1- C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo LA.
[00126] [Modalidade 1-54] Um método para controlar a ferrugem da soja com uma substituição de aminoácido na posição F129L em uma proteína citocromo b mitocondrial, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto X da presente invenção à soja ou solos onde a soja cresce.
[00127] [Modalidade 1-55] Um método para controlar a ferrugem da soja, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto X da presente invenção à soja ou solos onde a soja cresce.
[00128] [Modalidade 1-56] Um método para controlar a pústula septoria da folha, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto X da presente invenção ao trigo ou solos onde o trigo cresce.
[00129] [Modalidade 1-57] Um método para controlar o mofo das folhas do tomate, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto X da presente invenção ao tomate ou solos onde o tomate cresce.
[00130] [Modalidade 1-58] Um método para controlar a explosão do arroz, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto X da presente invenção ao arroz ou solos onde o arroz cresce.
[00131] [Modalidade 1-59] Um método para controlar doenças da ferrugem do trigo, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto X da presente invenção ao trigo ou solos onde o trigo cresce.
[00132] [Modalidade 1-60] Um método para controlar o mofo pulverulento da soja, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto X da presente invenção à soja ou solos onde a soja cresce.
[00133] [Modalidade 1-61] Um método para controlar a pústula líquida da cevada, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto X da presente invenção à cevada ou solos onde a cevada cresce.
[00134] [Modalidade 1-62] Um método para controlar o amarelecimento das folhas da cevada, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto X da presente invenção à cevada ou solos onde a cevada cresce.
[00135] [Modalidade 1-63] Um método para controlar a podridão da esclerotinia do feijão-roxo, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto X da presente invenção ao feijão-roxo ou solos onde o feijão-roxo cresce.
[00136] [Modalidade 1-64] Um método para controlar o mofo pulverulento do pepino, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto X da presente invenção ao pepino ou solos onde o pepino cresce.
[00137] [Modalidade 1-65] Um método para controlar a mancha marrom do pepino, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto X da presente invenção ao pepino ou solos onde o pepino cresce.
[00138] [Modalidade 1-66] Um método para controlar uma antracnose do pepino, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto X da presente invenção ao pepino ou solos onde o pepino cresce.
[00139] [Modalidade 1-67] Um método para controlar a ferrugem da soja com uma substituição de aminoácido na posição F129L em uma proteína citocromo b mitocondrial, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 1-52 à soja ou solos onde a soja cresce.
[00140] [Modalidade 1-68] Um método para controlar a ferrugem da soja, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 1-52 à soja ou solos onde a soja cresce.
[00141] [Modalidade 1-69] Um método para controlar a pústula septoria da folha, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 1-52 ao trigo ou solos onde o trigo cresce.
[00142] [Modalidade 1-70] Um método para controlar a ferrugem da soja com uma substituição de aminoácido na posição F129L em uma proteína citocromo b mitocondrial, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 1-51 à soja ou solos onde a soja cresce.
[00143] [Modalidade 1-71] Um método para controlar a ferrugem da soja, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 1-51 à soja ou solos onde a soja cresce.
[00144] [Modalidade 1-72] Um método para controlar a pústula septória da folha, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 1-51 ao trigo ou solos onde o trigo cresce.
[00145] [Modalidade 1-73] Um método para controlar a ferrugem da soja com uma substituição de aminoácido na posição F129L em uma proteína citocromo b mitocondrial, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 1-50 à soja ou solos onde a soja cresce.
[00146] [Modalidade 1-74] Um método para controlar a ferrugem da soja, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 1-50 à soja ou solos onde a soja cresce.
[00147] [Modalidade 1-75] Um método para controlar a pústula septória da folha, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 1-50 ao trigo ou solos onde o trigo cresce.
[00148] [Modalidade 1-76] Um método para controlar a ferrugem da soja com uma substituição de aminoácido na posição F129L em uma proteína citocromo b mitocondrial, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 1-43 à soja ou solos onde a soja cresce.
[00149] [Modalidade 1-77] Um método para controlar a ferrugem da soja, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 1-43 à soja ou solos onde a soja cresce.
[00150] [Modalidade 1-78] Um método para controlar a pústula septoria da folha, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 1-43 ao trigo ou solos onde o trigo cresce.
[00151] [Modalidade 1-79] Um método para controlar a ferrugem da soja com uma substituição de aminoácido na posição F129L em uma proteína citocromo b mitocondrial, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 1-49 à soja ou solos onde a soja cresce.
[00152] [Modalidade 1-80] Um método para controlar a ferrugem da soja, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 1-49 à soja ou solos onde a soja cresce.
[00153] [Modalidade 1-81] Um método para controlar a pústula septória nas folhas, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 1-49 ao trigo ou solos onde o trigo cresce.
[00154] [Modalidade 1-82] Um método para controlar a ferrugem da soja com uma substituição de aminoácido na posição F129L em uma proteína citocromo b mitocondrial, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 1-38 à soja ou solos onde a soja cresce.
[00155] [Modalidade 1-83] Um método para controlar a ferrugem da soja, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 1-38 à soja ou solos onde a soja cresce.
[00156] [Modalidade 1-84] Um método para controlar a pústula septória do trigo, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 1-38 ao trigo ou solos onde o trigo cresce.
[00157] [Modalidade 1-85] Um método para controlar a ferrugem da soja com uma substituição de aminoácido na posição F129L em uma proteína citocromo b mitocondrial, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 1-29 à soja ou solos onde a soja cresce.
[00158] [Modalidade 1-86] Um método para controlar a ferrugem da soja, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 1-29 à soja ou solos onde a soja cresce.
[00159] [Modalidade 1-87] Um método para controlar a pústula septoria da folha, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 1-29 ao trigo ou solos onde o trigo cresce.
[00160] [Modalidade 1-88] Um método para controlar a ferrugem da soja com uma substituição de aminoácido na posição F129L em uma proteína citocromo b mitocondrial, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 1-53 à soja ou solos onde a soja cresce.
[00161] [Modalidade 1-89] Um método para controlar a ferrugem da soja, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 1-53 à soja ou solos onde a soja cresce.
[00162] [Modalidade 1-90] Um método para controlar a pústula da folha septória do trigo, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 1-53 ao trigo ou solos onde o trigo cresce.
[00163] Exemplos da modalidade do presente composto incluem os seguintes compostos.
[00164] [Modalidade 2-1] O presente composto em que R5 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo I, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, -OR10 ou -S(O)mR11, R3, R4, R6 e R7 são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6, opcionalmente, com um ou mais substituintes selecionados do Grupo I, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano ou -OR15, R10 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R 1 e R2 representam um átomo de hidrogênio, m é 2, R4 e R5 podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo J}.
[00165] [Modalidade 2-2] Um método para controlar a ferrugem da soja, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 2-1 à soja ou solos onde a soja cresce.
[00166] [Modalidade 2-3] Um método para controlar a pústula septória da folha, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 2-1 ao trigo ou solos onde o trigo cresce.
[00167] [Modalidade 2-4] Um método para controlar o mofo das folhas do tomate, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 2-1 ao tomate ou solo onde o tomate cresce.
[00168] [Modalidade 2-5] Um método para controlar a explosão do arroz, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 2-1 ao arroz ou solos onde o arroz cresce.
[00169] [Modalidade 2-6] Um método para controlar doenças da ferrugem do trigo, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 2-1 ao trigo ou solos onde o trigo cresce.
[00170] [Modalidade 2-7] Um método para controlar o mofo pulverulento da soja, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 2-1 à soja ou solos onde a soja cresce.
[00171] [Modalidade 2-8] Um método para controlar a pústula líquida da cevada, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 2-1 à cevada ou solos onde a cevada cresce.
[00172] [Modalidade 2-9] Um método para controlar o amarelecimento das folhas da cevada, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 2-1 à cevada ou solos onde a cevada cresce.
[00173] [Modalidade 2-10] Um método para controlar a podridão da esclerotinia do feijão vermelho, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 2-1 ao feijão ou solos onde o feijão cresce.
[00174] [Modalidade 2-11] Um método para controlar o mofo pulverulento do pepino, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 2-1 ao pepino ou solos onde o pepino cresce.
[00175] [Modalidade 2-12] Um método para controlar a mancha marrom no pepino, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 2-1 ao pepino ou solos onde o pepino cresce.
[00176] [Modalidade 2-13] Um método para controlar a antracnose do pepino, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 2-1 ao pepino ou solos onde o pepino cresce.
[00177] [Modalidade 2-14] Um método para controlar a ferrugem da soja com uma substituição de aminoácido na posição F129L em uma proteína citocromo b mitocondrial, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 2-1 à soja ou solos onde a soja cresce.
[00178] Exemplos da modalidade do presente composto X incluem os seguintes compostos.
[00179] [Modalidade 3-1] Um presente composto X, em que R5 representa um átomo de hidrogênio, Z representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R4 representa -C(O)NR22R23, R22 e R23 são idênticos ou diferentes uns dos outros e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo L, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila e o grupo C6-C10 arila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo K} ou um átomo de hidrogênio.
[00180] [Modalidade 3-2] O composto descrito na Modalidade 3-1, em que R1, R2, R3 e R7 representam um átomo de hidrogênio.
[00181] [Modalidade 3-3] O composto descrito na Modalidade 3-1, em que R1, R2, R3, R6 e R7 representam um átomo de hidrogênio.
[00182] [Modalidade 3-4] O composto descrito na Modalidade 3-1, em que R1, R2, R3 e R7 representam um átomo de hidrogênio e R6 representa um átomo de halogênio.
[00183] [Modalidade 3-5] Um presente composto X, em que R5 representa um átomo de hidrogênio, Z representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R4 representa -C(O)NR22R23, R22 e R23 são idênticos ou diferentes uns dos outros e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo L, um grupo C3-C6 cicloalquila {o grupo C3-C6 cicloalquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo K} ou um átomo de hidrogênio.
[00184] [Modalidade 3-6] O composto descrito na Modalidade 3-5, em que R1, R2, R3 e R7 representam um átomo de hidrogênio.
[00185] [Modalidade 3-7] O composto descrito na Modalidade 3-5, em que R1, R2, R3, R6 e R7 representam um átomo de hidrogênio.
[00186] [Modalidade 3-8] O composto descrito na Modalidade 3-5,
em que R1, R2, R3 e R7 representam um átomo de hidrogênio e R6 representa um átomo de halogênio.
[00187] [Modalidade 3-9] Um presente composto X, em que R5 representa um átomo de hidrogênio, Z representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R4 representa -C(O)NR22R23, R22 e R23 são idênticos ou diferentes uns dos outros e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6, um grupo C3-C6 cicloalquila ou um átomo de hidrogênio.
[00188] [Modalidade 3-10] O composto descrito na Modalidade 3-9, em que R1, R2, R3 e R7 representam um átomo de hidrogênio.
[00189] [Modalidade 3-11] O composto descrito na Modalidade 3-9, em que R1, R2, R3, R6 e R7 representam um átomo de hidrogênio.
[00190] [Modalidade 3-12] O composto descrito na Modalidade 3-9, em que R1, R2, R3 e R7 representam um átomo de hidrogênio e R6 representa um átomo de halogênio.
[00191] [Modalidade 3-13] Um presente composto X, em que R5 representa um átomo de hidrogênio, Z representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio e R4 representa um átomo de halogênio.
[00192] [Modalidade 3-14] O composto descrito na Modalidade 3- 13, em que R1, R2, R3 e R7 representam um átomo de hidrogênio.
[00193] [Modalidade 3-15] O composto descrito na Modalidade 3- 13, em que R1, R2, R3, R6 e R7 representam um átomo de hidrogênio.
[00194] [Modalidade 3-16] O composto descrito na Modalidade 3- 13, em que R1, R2, R3 e R7 representam um átomo de hidrogênio e R6 representa um átomo de halogênio.
[00195] [Modalidade 3-17] Um presente composto X, em que R5 representa um átomo de hidrogênio, Z representa um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R4 representa -OR15 e R15 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo L.
[00196] [Modalidade 3-18] O composto descrito na Modalidade 3- 17, em que R1, R2, R3 e R7 representam um átomo de hidrogênio.
[00197] [Modalidade 3-19] O composto descrito na Modalidade 3- 17, em que R1, R2, R3, R6 e R7 representam um átomo de hidrogênio.
[00198] [Modalidade 3-20] O composto descrito na Modalidade 3- 17, em que R1, R2, R3 e R7 representam um átomo de hidrogênio e R6 representa um átomo de halogênio.
[00199] [Modalidade 3-21] Um presente composto X, em que R5 representa um átomo de hidrogênio, Z representa um grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros {o grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio e um átomo de halogênio}, R4 representa -OR15 e R15 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo L.
[00200] [Modalidade 3-22] O composto descrito na Modalidade 3- 21, em que R1, R2, R3 e R7 representam um átomo de hidrogênio.
[00201] [Modalidade 3-23] O composto descrito na Modalidade 3- 21, em que R1, R2, R3, R6 e R7 representam um átomo de hidrogênio.
[00202] [Modalidade 3-24] O composto descrito na Modalidade 3- 21, em que R1, R2, R3 e R7 representam um átomo de hidrogênio e R6 representa um átomo de halogênio.
[00203] [Modalidade 3-25] Um presente composto X, em que R5 representa um átomo de hidrogênio, Z representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6, opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo I, R4 representa -OR15 e R15 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo L.
[00204] [Modalidade 3-26] O composto descrito na Modalidade 3- 25, em que R1, R2, R3 e R7 representam um átomo de hidrogênio.
[00205] [Modalidade 3-27] O composto descrito na Modalidade 3- 25, em que R1, R2, R3, R6 e R7 representam um átomo de hidrogênio.
[00206] [Modalidade 3-28] O composto descrito na Modalidade 3- 25, em que R1, R2, R3 e R7 representam um átomo de hidrogênio e R6 representa um átomo de halogênio.
[00207] [Modalidade 3-29] Um presente composto X, em que R5 representa um átomo de hidrogênio, Z representa -NR8R9, R8 e R9 são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir de Grupo I, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R6 representa -OR15 e R15 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo L.
[00208] [Modalidade 3-30] O composto descrito na Modalidade 3- 29, em que R1, R2, R3 e R7 representam um átomo de hidrogênio.
[00209] [Modalidade 3-31] O composto descrito na Modalidade 3- 29, em que R1, R2, R3, R4, R6 e R7 representam um átomo de hidrogênio.
[00210] [Modalidade 3-32] O composto descrito na Modalidade 3- 29, em que R1, R2, R3, R4 e R7 representam um átomo de hidrogênio e R6 representa um átomo de halogênio.
[00211] [Modalidade 3-33] Um presente composto X, em que Z representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo I, R4 representa -OR15 e R15 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo L.
[00212] [Modalidade 3-34] O composto descrito na Modalidade 3- 33, em que R1, R2, R3 e R7 representam um átomo de hidrogênio.
[00213] [Modalidade 3-35] O composto descrito na Modalidade 3- 33, em que R1, R2, R3, R5, R6 e R7 representam um átomo de hidrogênio.
[00214] [Modalidade 3-36] O composto descrito na Modalidade 3- 33, em que R1, R2, R3, R6 e R7 representam um átomo de hidrogênio e R5 representa um átomo de halogênio.
[00215] [Modalidade 3-37] O composto descrito na Modalidade 3- 33, em que R1, R2, R3 e R7 representam um átomo de hidrogênio e R5 e R6 representam um átomo de halogênio.
[00216] [Modalidade 3-38] O composto descrito na Modalidade 3- 33, em que R1, R2, R3 e R7 representam um átomo de hidrogênio, R3 e R4 podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual estão ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo J}, R4 e R5 podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo J}.
[00217] [Modalidade 3-39] O composto descrito na Modalidade 3- 33, em que R1, R2, R3 e R7 representam um átomo de hidrogênio, R4 e R5 podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual estão ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo J}.
[00218] [Modalidade 3-40] O composto descrito na Modalidade 3- 33, em que R1, R2, R3 e R7 representam um átomo de hidrogênio, R3 e R4 podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual estão ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo J}.
[00219] [Modalidade 3-41] Um presente composto X, em que Z representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R4 representa -OR15, R15 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 {o grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo K e um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio}.
[00220] [Modalidade 3-42] O composto descrito na Modalidade 3- 41, em que R1, R2, R3 e R7 representam um átomo de hidrogênio.
[00221] [Modalidade 3-43] O composto descrito na Modalidade 3- 41, em que R1, R2, R3 e R7 representam um átomo de hidrogênio e R5 representa um átomo de halogênio.
[00222] [Modalidade 3-44] Um presente composto X, em que Z representa -NR8R9, R8 e R9 são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo I, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R4 representa -OR15 e R15 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo L.
[00223] [Modalidade 3-45] O composto descrito na Modalidade 3- 44, em que R1, R2, R3 e R7 representam um átomo de hidrogênio.
[00224] [Modalidade 3-46] O composto descrito na Modalidade 3- 44, em que R1, R2, R3, R5, R6 e R7 representam um átomo de hidrogênio e R5 representa um átomo de halogênio.
[00225] [Modalidade 3-47] O composto descrito na Modalidade 3- 44, em que R1, R2, R3, R6 e R7 representam um átomo de hidrogênio e R5 representa um átomo de halogênio.
[00226] [Modalidade 3-48] O composto descrito na Modalidade 3- 44, em que R1, R2, R3 e R7 representam um átomo de hidrogênio e R5 e R6 são idênticos ou diferentes um do outro e representam um átomo de halogênio.
[00227] [Modalidade 3-49] O composto descrito na Modalidade 3- 44, em que R1, R2, R3 e R7 representam um átomo de hidrogênio, R3 e R4 podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual estão ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo J}, R4 e R5 podem ser empregados juntos com um carbono átomo ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo J}
[00228] [Modalidade 3-50] Um presente composto X, em que Z representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclopropila, um grupo pirrolidila ou -NR8R9, R8 e R9 representam um grupo metila, R1 e
R2 representam um átomo de hidrogênio, e uma combinação de R4, R5 e R6 representa a seguinte combinação a1 ou b1, a1: uma combinação em que R5 representa um átomo de hidrogênio, R4 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um átomo de halogênio, -OR15, -C(O)NR22R23, -NR24C(O)R25 ou -N (OR28) C(O)R29 e R6 representa um átomo de hidrogênio; ou b1: uma combinação em que R5 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6, opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo I, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, -OR10 ou -S(O)2R16, R4 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano ou -OR15, R6 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, R4 e R5 podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo J1};
[00229] R15 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo L1, um grupo C6-C10 arila ou um átomo de hidrogênio, R10 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo L1, ou um átomo de hidrogênio, R22, R23, R24, R25, R28 e R29 são idênticos ou diferentes uns dos outros e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo L1, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros podem opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo K1} ou um hidrogênio átomo e R16 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6.
[00230] Grupo J1: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C3 e um átomo de halogênio.
[00231] Grupo K1: um grupo que consiste em um grupo C6-C10 arila e um átomo de halogênio.
[00232] Grupo L1: um grupo que consiste em um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, {o grupo C6-C10 arila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de átomo de halogênio, um grupo ciano e um hidrocarboneto de cadeia C1-C3 grupo}, um átomo de halogênio e um grupo ciano.
[00233] [Modalidade 3-51] O presente composto X, em que Z representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um grupo heterocíclico não aromático de cinco a sete membros, ou NR8R9, R8 e R9 são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6, e uma combinação de R4, R5 e R6 representa a seguinte combinação de a2 ou b2, a2: uma combinação em que R5 representa um átomo de hidrogênio, R4 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo I, um átomo de halogênio, -OR15, -C(O)NR22R23, -NR24C(O)R25 ou -N (OR28) C(O)R29 e R6 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; b2: uma combinação em que R5 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo I, um grupo C3-C6 cicloalquila, {o grupo C3-C6 cicloalquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo K}, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, -OR10 ou -S(O)pR16, R4 e R6 são idênticos ou diferentes entre si e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo I, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro ou -OR15 e R4 e R5 podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual estão ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo ou um grupo cinco um grupo heterocíclico de sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo J};
[00234] R15 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo L, um grupo C6-C10 arila {o grupo C6-C10 arila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo K} ou um átomo de hidrogênio, R10 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R22, R23, R24, R25, R28, R29, R30, R31 e R32 são idênticos ou diferentes uns dos outros e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo L, um grupo C3-C6 cicloalquila {o grupo C3-C6 cicloalquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo K} ou um átomo de hidrogênio e R 16 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo L.
[00235] [Modalidade 3-52] O presente composto X, em que Z representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um heterocíclico não aromático de cinco a sete membros grupo ou - NR8R9, R8 e R9 são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6, R5 representa um átomo de hidrogênio, R4 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1- C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados de Grupo I, um átomo de halogênio, -OR15, -C(O)NR22R23, -NR24C(O)R25 ou -N (OR28)C(O)R29, R6 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, R15 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo L, um grupo C6-C10 arila {o grupo C6-C10 arila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo K} ou um átomo de hidrogênio, R22, R23 , R24, R25, R28, R29, R30, R31 e R32 são idênticos ou diferentes uns dos outros e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo L, um grupo C3-C6 cicloalquila {o grupo C3-C6 cicloalquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo K} ou um átomo de hidrogênio.
[00236] [Modalidade 3-53] O presente composto X, em que Z representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo não aromático de cinco a sete membros grupo heterocíclico ou -NR8R9, R8 e R9 são idênticos ou diferentes um do outro e representam o grupo hidrocarboneto da cadeia C1-C6, R5 representa um grupo hidrocarboneto da cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo I, um grupo C3-C6 cicloalquila {o grupo C3-C6 cicloalquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo K}, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, -OR10 ou -S(O)pR16, R4 e R6 são idênticos ou diferentes uns dos outros e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente com um ou mais substituintes selecionados do Grupo I, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro ou OR15, R4 e R5 podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo, ou grupo heterocíclico de cinco a sete membros {o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros podem opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo J}, R15 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo L, um grupo C6-C10 arila {o grupo C6-C10 arila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo K} ou um átomo de hidrogênio, R10 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30, R31 e R32 são idênticos ou diferentes uns dos outros e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo L, um grupo C3-C6 cicloalquila {o grupo C3-C6 cicloalquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo K} ou um átomo de hidrogênio e R16 representa um grupo hidrocarboneto da cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais su bstituents selecionados do Grupo L.
[00237] [Modalidade 3-54] Um método para controlar a ferrugem da soja com uma substituição de aminoácido na posição F129L em uma proteína citocromo b mitocondrial, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do presente composto X à soja ou solos onde a soja cresce.
[00238] [Modalidade 3-55] Um método para controlar a ferrugem da soja, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do presente composto X à soja ou solos onde a soja cresce.
[00239] [Modalidade 3-56] Um método para controlar a pústula septória da folha, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do presente composto X ao trigo ou solos onde o trigo cresce.
[00240] [Modalidade 3-57] Um método para controlar o mofo das folhas do tomate, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do presente composto X ao tomate ou solos onde o tomate cresce.
[00241] [Modalidade 3-58] Um método para controlar a explosão do arroz, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do presente composto X ao arroz ou solos onde o arroz cresce.
[00242] [Modalidade 3-59] Um método para controlar doenças da ferrugem do trigo, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do presente composto X ao trigo ou solos onde o trigo cresce.
[00243] [Modalidade 3-60] Um método para controlar o mofo pulverulento da soja, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do presente composto X à soja ou solos onde a soja cresce.
[00244] [Modalidade 3-61] Um método para controlar a pústula líquida da cevada, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do presente composto X à cevada ou solos onde a cevada cresce.
[00245] [Modalidade 3-62] Um método para controlar o amarelecimento das folhas da cevada, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do presente composto X à cevada ou solos onde a cevada cresce.
[00246] [Modalidade 3-63] Um método para controlar a podridão da esclerotinia do feijão-roxo, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do presente composto X ao feijão-roxo ou solos onde o feijão-roxo cresce.
[00247] [Modalidade 3-64] Um método para controlar o mofo pulverulento do pepino, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do presente composto X ao pepino ou solos onde o pepino cresce.
[00248] [Modalidade 3-65] Um método para controlar a mancha marrom no pepino, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do presente composto X ao pepino ou solos onde o pepino cresce.
[00249] [Modalidade 3-66] Um método para controlar a antracnose do pepino, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do presente composto X ao pepino ou solos onde o pepino cresce.
[00250] [Modalidade 3-67] Um método para controlar a ferrugem da soja com uma substituição de aminoácido na posição F129L em uma proteína citocromo b mitocondrial, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 3-52 à soja ou solos onde soja cresce.
[00251] [Modalidade 3-68] Um método para controlar a ferrugem da soja, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 3-52 à soja ou solos onde a soja cresce.
[00252] [Modalidade 3-69] Um método para controlar a pústula septória foliar, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 3-52 ao trigo ou solos onde o trigo cresce.
[00253] [Modalidade 3-70] Um método para controlar a ferrugem da soja com uma substituição de aminoácido na posição F129L em uma proteína citocromo b mitocondrial, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 3-51 à soja ou solos onde soja cresce.
[00254] [Modalidade 3-71] Um método para controlar a ferrugem da soja, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 3-51 à soja ou solos onde a soja cresce.
[00255] [Modalidade 3-72] Um método para controlar a pústula septoria da folha, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 3-51 ao trigo ou solos onde o trigo cresce.
[00256] [Modalidade 3-73] Um método para controlar a ferrugem da soja com uma substituição de aminoácido na posição F129L em uma proteína citocromo b mitocondrial, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 3-50 à soja ou solos onde soja cresce.
[00257] [Modalidade 3-74] Um método para controlar a ferrugem da soja, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 3-50 à soja ou solos onde a soja cresce.
[00258] [Modalidade 3-75] Um método para controlar a pústula septória da folha, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 3-50 ao trigo ou solos onde o trigo cresce.
[00259] [Modalidade 3-76] Um método para controlar a ferrugem da soja com uma substituição de aminoácido na posição F129L em uma proteína citocromo b mitocondrial, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 3-43 à soja ou solos onde soja cresce.
[00260] [Modalidade 3-77] Um método para controlar a ferrugem da soja, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 3-43 à soja ou solos onde a soja cresce.
[00261] [Modalidade 3-78] Um método para controlar a pústula septoria da folha, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 3-43 ao trigo ou solos onde o trigo cresce.
[00262] [Modalidade 3-79] Um método para controlar a ferrugem da soja com uma substituição de aminoácido na posição F129L em uma proteína citocromo b mitocondrial, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 3-49 à soja ou solos onde soja cresce.
[00263] [Modalidade 3-80] Um método para controlar a ferrugem da soja, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 3-49 à soja ou solos onde a soja cresce.
[00264] [Modalidade 3-81] Um método para controlar a pústula septória foliar, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 3-49 ao trigo ou solos onde o trigo cresce.
[00265] [Modalidade 3-82] Um método para controlar a ferrugem da soja com uma substituição de aminoácido na posição F129L em uma proteína citocromo b mitocondrial, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 3-38 à soja ou solos onde soja cresce.
[00266] [Modalidade 3-83] Um método para controlar a ferrugem da soja, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 3-38 à soja ou solos onde a soja cresce.
[00267] [Modalidade 3-84] Um método para controlar a pústula septoria da folha, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 3-38 ao trigo ou solos onde o trigo cresce.
[00268] [Modalidade 3-85] Um método para controlar a ferrugem da soja com uma substituição de aminoácido na posição F129L em uma proteína citocromo b mitocondrial, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 3-29 à soja ou solos onde soja cresce.
[00269] [Modalidade 3-86] Um método para controlar a ferrugem da soja, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 3-29 à soja ou solos onde a soja cresce.
[00270] [Modalidade 3-87] Um método para controlar a pústula septoria da folha, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 3-29 ao trigo ou solos onde o trigo cresce.
[00271] [Modalidade 3-88] Um método para controlar a ferrugem da soja com uma substituição de aminoácido na posição F129L em uma proteína citocromo b mitocondrial, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 3-53 à soja ou solos onde soja cresce.
[00272] [Modalidade 3-89] Um método para controlar a ferrugem da soja, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 3-53 à soja ou solos onde a soja cresce.
[00273] [Modalidade 3-90] Um método para controlar a pústula septória da folha, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto descrito na Modalidade 3-53 ao trigo ou solos onde o trigo cresce.
[00274] A seguir, um processo para preparar o presente composto X é explicado. Processo A
[00275] Um composto representado pela fórmula (I-A) (daqui em diante, referido como Composto (I-A)) pode ser preparado pela reação de um composto representado pela fórmula (A1) (daqui em diante,
referido como Composto (A1)) com um composto representado pela fórmula (A2)) (daqui em diante, referido como Composto (A2)) na presença de uma base.
[em que X1 representa um átomo de cloro ou OS(O)2Z, e os outros símbolos são iguais aos definidos acima.]
[00276] A reação é normalmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos, tais como hexano, tolueno e xileno (daqui em diante, coletivamente referidos como "hidrocarbonetos"); éteres tais como metil terc-butil éter (daqui em diante, referido como MTBE), tetra-hidrofurano (daqui em diante, referido como THF) e dimetoxietano (daqui em diante, coletivamente referidos como "éteres"); hidrocarbonetos halogenados, tais como clorofórmio e clorobenzeno (daqui em diante, coletivamente referidos como "hidrocarbonetos halogenados"); amidas, tais como dimetilformamida (daqui em diante, referida como DMF) e N-metil pirrolidona (daqui em diante, coletivamente referida como "amidas"); ésteres, tais como acetato de metila e acetato de etila (daqui em diante, coletivamente referidos como "ésteres"); nitrilas, tais como acetonitrila e propionitrila (daqui em diante, coletivamente referidas como "nitrilas"), água; e solventes mistos compreendendo dois ou mais destes.
[00277] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas, tais como trietilamina e piridina (daqui em diante, coletivamente referidas como "bases orgânicas"), carbonatos de metais alcalinos, tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio (daqui em diante, coletivamente referidos como "álcalis carbonatos de metal"); hidrocarbonatos de metal alcalino, tais como hidrocarbonato de sódio e hidrocarbonato de potássio (daqui em diante, coletivamente referidos como "hidrocarbonatos de metal alcalino"); hidróxidos de metal alcalino, tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e hidróxido de césio (daqui em diante, coletivamente referidos como "hidróxidos de metal alcalino"); hidretos de metal alcalino, tais como hidreto de lítio e hidreto de sódio (daqui em diante, coletivamente referidos como "hidretos de metal alcalino"); e alcóxidos de metal alcalino, tais como terc-butóxido de sódio e terc-butóxido de potássio (daqui em diante, coletivamente referidos como "alcóxidos de metal alcalino") e similares.
[00278] Na reação, o Composto (A2) é usado geralmente dentro de uma faixa de 1 a 10 relação (ões) molar (es), e a base é geralmente usada dentro de uma faixa de 1 a 10 relação (ões) molar (es), em oposição a 1 mol de Composto (A1).
[00279] A temperatura da reação está geralmente na faixa de -20 a 150ºC. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 120 horas.
[00280] Quando a reação é concluída, as misturas de reação são misturadas com água, as misturas de reação são extraídas com solvente (s) orgânico (s) e as camadas orgânicas resultantes são trabalhadas (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o Composto (I-A).
[00281] O Composto (A2) é um composto disponível comercialmente ou pode ser preparado de acordo com o método conhecido publicamente. Processo B
[00282] O presente composto X pode ser preparado pela reação de um composto representado pela fórmula (B1) (daqui em diante,
referido como Composto (B1)) com um composto representado pela fórmula (B2) (daqui em diante, referido como Composto (B2)) na presença de um catalisador de paládio e uma base.
[em que X2 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um grupo trifluorometanossulfonilóxi, M1 representa B (OH)2 ou grupo 4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaboran-2-ila, e os outros símbolos são iguais aos definidos acima.]
[00283] A reação é normalmente realizada em um solvente.
[00284] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos; éteres; hidrocarbonetos halogenados; amidas; ésteres; sulfóxidos, tais como dimetilsulfóxido (daqui em diante, referido como "DMSO"); cetonas, tais como acetona e metilisobutilcetona (daqui em diante, coletivamente referidas como "cetonas"); nitrilas; alcoóis, tais como metanol e etanol (daqui em diante, coletivamente referidos como "alcoóis"); agua; e solventes mistos compreendendo dois ou mais destes.
[00285] Exemplos do catalisador de paládio a ser usado na reação incluem acetato de paládio (II), diclorobis((trifenilfosfina)paládio(II), tetracis(trifenilfosfina)paládio(0), [1,1'- bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(II) dicloreto, e tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0).
[00286] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas; carbonatos de metais alcalinos; hidrocarbonatos de metal alcalino; hidróxidos de metais alcalinos; fluoretos de metais alcalinos, tais como fluoreto de sódio, fluoreto de potássio e fluoreto de césio
(daqui em diante, coletivamente referidos como "fluoretos de metais alcalinos"); hidreto de metal alcalino; e alcóxidos de metal alcalino; e fosfato tripotássico.
[00287] Na reação, o Composto (B2) é usado geralmente dentro de uma faixa de 1 a 10 relação (ões) molar (es), a base é geralmente usada dentro de uma faixa de 1 a 10 relação (ões) molar (es) e o catalisador é geralmente usado dentro de uma faixa de 0,0001 a 1 relação (ões) molar (is), em oposição a 1 mole de Composto (B1).
[00288] A temperatura da reação está geralmente na faixa de 0 a 150ºC. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00289] Quando a reação é concluída, as misturas de reação são misturadas com água, as misturas de reação são extraídas com solvente (s) orgânico (s) e as camadas orgânicas resultantes são trabalhadas (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o presente Composto.
[00290] O composto (B2) é um composto disponível comercialmente ou pode ser preparado de acordo com o método descrito em Chem. Rev., 1995, 95, 2457. Processo C
[00291] O presente composto X pode ser preparado pela reação de um composto representado pela fórmula (C1) (daqui em diante, referido como Composto (C1)) com um composto representado pela fórmula (C2) (daqui em diante, referido como Composto (C2)) na presença de um catalisador de paládio e uma base.
[em que os símbolos são iguais aos definidos acima.]
[00292] A reação pode ser conduzida usando o Composto (C2) no lugar do Composto (B1) e o composto (C1) no lugar do Composto (B2) de acordo com o processo B.
[00293] O Composto (C1) é um composto disponível comercialmente ou pode ser preparado de acordo com o método descrito em Chem. Rev., 1995, 95, 2457. O composto (C2) é um composto disponível comercialmente ou pode ser preparado de acordo com o método descrito em Tetrahedron Letters, 2003, 44, 8781. Processo D
[00294] Um composto representado pela fórmula (D1) (daqui em diante, referido como Composto (D1)) pode ser preparado pela reação de um composto representado pela fórmula (MQ1) (daqui em diante, referido como Composto (MQ1)) com um composto representado pela fórmula (MD1) (daqui em diante, referido como Composto (MD1)).
[em que R28Y representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 ou um grupo C3-C6 cicloalquila, X7 representa um átomo de halogênio, OS(O)2 (OR28Y), OS(O)2CF3, OS(O)2CH3 ou OS(O)2 (4-MePh), e os outros símbolos são iguais aos definidos acima.]
[00295] A reação é normalmente realizada em um solvente.
[00296] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos; éteres; hidrocarbonetos halogenados; amidas; ésteres; sulfóxidos; cetonas; nitrilas; alcoóis; agua; e solventes mistos compreendendo dois ou mais destes.
[00297] Uma base pode ser usada na reação. Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas; carbonatos de metais alcalinos; hidrocarbonatos de metal alcalino; hidróxidos de metais alcalinos; fluoretos de metais alcalinos; hidretos de metais alcalinos; e alcóxidos de metal alcalino; e fosfato tripotássico.
[00298] Na reação, o Composto (MD1) é usado geralmente dentro de uma faixa de 1 a 10 relação (ões) molar (es) em oposição a 1 mole do Composto (MQ1). Quando a base é usada na reação, a base é geralmente usada dentro de uma faixa de 1 a 10 relação (ões) molar (es) em oposição a 1 mole de Composto (MQ1).
[00299] A temperatura da reação está geralmente na faixa de -78 a 150ºC. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00300] Quando a reação é concluída, as misturas de reação são misturadas com água, as misturas de reação são extraídas com solvente (s) orgânico (s) e as camadas orgânicas resultantes são trabalhadas (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o Composto (D1).
[00301] A reação pode ser conduzida de acordo com um método descrito em, por exemplo, Org. Lett. 2017, 19, 3059, Org. Synth. 1989, 67, 187 ou Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 14559.
[00302] O Composto (MD1) é conhecido publicamente ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido publicamente. Processo E
[00303] Um composto representado pela fórmula (E1) (daqui em diante, referido como Composto (E1)) pode ser preparado pela reação de um composto representado pela fórmula (MH2) (daqui em diante, referido como Composto (MH2)) com um composto representado pela fórmula (MJ1) (daqui em diante, referido como Composto (MJ1)) na presença de uma base.
[em que X6 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo e os outros símbolos são iguais aos definidos acima.]
[00304] A reação é normalmente realizada em um solvente.
[00305] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos; éteres; amidas; ésteres; sulfóxidos; cetonas; nitrilas; e solventes mistos compreendendo dois ou mais destes.
[00306] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas; carbonatos de metais alcalinos; hidrocarbonatos de metal alcalino; hidretos de metais alcalinos; e alcóxidos de metal alcalino.
[00307] Na reação, o Composto (MJ1) é usado geralmente dentro de uma faixa de 1 a 10 relação (ões) molar (es), e a base é geralmente usada dentro de uma faixa de 1 a 10 relação (ões) molar (es), em oposição a 1 mol de Composto (MH2).
[00308] A temperatura da reação está geralmente na faixa de -78 a 150ºC. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00309] Conforme necessário, iodeto de sódio, iodeto de potássio ou iodeto de tetrabutilamônio e similares podem ser adicionados à reação, e esses compostos podem ser usados geralmente dentro de uma faixa de 0,001 a 1,2 relação molar (es), em oposição a 1 mol de Composto (MH2).
[00310] Quando a reação é concluída, as misturas de reação são extraídas com solvente (s) orgânico (s) e as camadas orgânicas resultantes são processadas (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o Composto (E1).
[00311] O Composto (MJ1) é conhecido publicamente ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido publicamente. Processo F
[00312] Um composto representado pela fórmula (F1) (daqui em diante, referido como Composto (F1)) pode ser preparado pela reação de um composto representado pela fórmula (MI2) (daqui em diante, referido como Composto (MI2)) com o composto (MJ1).
[em que os símbolos são iguais aos definidos acima.]
[00313] A reação pode ser conduzida usando o Composto (MI2) no lugar do Composto (MH2) de acordo com o processo E. Processo G
[00314] Um composto representado pela fórmula (G1) (daqui em diante, referido como Composto (G1)) pode ser preparado pela reação de um composto representado pela fórmula (MG2) (daqui em diante, referido como Composto (MG2)) com um composto representado pela fórmula (MJ2) (daqui em diante, referido como Composto (MJ2)).
[em que os símbolos são iguais aos definidos acima.]
[00315] A reação é normalmente realizada em um solvente.
[00316] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos; éteres; amidas; ésteres; sulfóxidos; cetonas; nitrilas;
e solventes mistos compreendendo dois ou mais destes.
[00317] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas; carbonatos de metais alcalinos; hidrocarbonatos de metal alcalino; hidretos de metais alcalinos; e alcóxidos de metal alcalino.
[00318] Na reação, o Composto (MJ2) é usado geralmente dentro de uma faixa de 1 a 10 relação (ões) molar (es), e a base é geralmente usada dentro de uma faixa de 1 a 10 relação (ões) molar (es), em oposição a 1 mol de Composto (MG2).
[00319] A temperatura da reação está geralmente na faixa de 0 a 150ºC. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00320] Conforme necessário, iodeto de sódio, iodeto de potássio ou iodeto de tetrabutilamônio e similares podem ser adicionados à reação, e esses compostos podem ser usados geralmente dentro de uma faixa de 0,001 a 1,2 relação molar (es), em oposição a 1 mol de Composto (MG2).
[00321] Quando a reação é concluída, as misturas de reação são extraídas com solvente (s) orgânico (s) e as camadas orgânicas resultantes são processadas (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o Composto (G1).
[00322] O Composto (MJ2) é conhecido publicamente ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido publicamente.
[00323] O Composto (MG2) pode ser preparado por qualquer método do Processo A, B ou C descrito acima.
[00324] A seguir, é explicado um processo para preparar um composto intermediário para o presente composto X. Processo de Referência A
[00325] Um Composto (A1) pode ser preparado fazendo reagir um composto representado pela fórmula (MA1) (daqui em diante, referido como Composto (MA1)) com hidrazina.
[em que R21 representa um grupo hidróxi, um grupo dimetilamino ou um grupo dietilamino e os outros símbolos são iguais aos definidos acima.]
[00326] A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito em, por exemplo, Bioorganic e Medicinal Chemistry, 2014, 22,
4189. ou J. Med. Chem., 2003, 46, 5416. Processo de Referência B
[00327] Um composto representado pela fórmula (MA2) (daqui em diante, referido como Composto (MA2)) pode ser preparado pela reação de um composto representado pela fórmula (MB1) (daqui em diante, referido como Composto (MB1)) com um composto representado pela fórmula (MB2) (daqui em diante, referido como Composto (MB2)).
[em que R22 representa um grupo metila ou um grupo etila, R23 representa um grupo C1-C4 alquila ou um grupo benzila e os outros símbolos são iguais aos definidos acima.]
[00328] A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito em, por exemplo, European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, 46, 5817.
[00329] O Composto (MB2) é um composto disponível comercialmente ou pode ser preparado por um método conhecido. Processo de Referência C
[00330] Um composto representado pela fórmula (MA3) (daqui em diante, referido como Composto (MA3)) pode ser preparado pela reação do composto (MB1) com um composto representado pela fórmula (MC1) (daqui em diante, referido como Composto (MC1)) na presença de uma base.
[em que os símbolos são iguais aos definidos acima.]
[00331] A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito em, por exemplo, J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 2421.
[00332] O Composto (MC1) é um composto disponível comercialmente ou pode ser preparado por um método conhecido. Processo de Referência D
[00333] O Composto (MB1) pode ser preparado fazendo reagir um composto representado pela fórmula (MD1) (daqui em diante, referido como Composto (MD1)) com um composto representado pela fórmula (MD2) (daqui em diante, referido como Composto (MD2)).
[em que R24 representa um grupo ciano, um grupo clorocarbonila, um grupo di(C1-C4 alquil)carbamoíla, um grupo N-metóxi-N- metilcarbamoíla, um grupo morfolinocarbonila, um grupo pirrol-1-
ilcarbonila, um grupo pirazol-1-ilcarbonila, um grupo imidazol-1- ilcarbonila ou um grupo benzotriazol-1-ilcarbonila, X3 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo, e os outros símbolos são iguais aos definidos acima.]
[00334] A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito em, por exemplo, Synthesis, 2008, 28, 3707.
[00335] O Composto (MD1) é um composto disponível comercialmente ou pode ser preparado de acordo com o método descrito em Synthesis, 2008, 28, 3707. O Composto (MD2) é um composto disponível comercialmente ou pode ser preparado de acordo com o método conhecido. Processo de Referência E
[00336] O Composto (MB1) pode ser preparado de acordo com o seguinte esquema.
[em que X4 representa HSO4 ou Cl, e os outros símbolos são iguais aos definidos acima.]
[00337] Um composto representado pela fórmula (ME2) (daqui em diante, referido como Composto (ME2)) pode ser preparado pela reação de um composto representado pela fórmula (ME1) (daqui em diante, referido como Composto (ME1)) com nitrito de sódio na presença de um ácido forte. A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito na publicação de patente Norte-americana Nº 2017/137385.
[00338] O Composto (MB1) pode ser preparado fazendo reagir o Composto (ME2) com um composto representado pela fórmula (ME3) (daqui em diante, referido como Composto (ME3)) na presença de haleto de cobre (I). A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito na Publicação de Patente Norte-americana 2017/137385.
[00339] O Composto (ME1) e o Composto (ME3) são compostos disponíveis comercialmente ou podem ser preparados usando um método conhecido. Processo de Referência F
[00340] Um composto representado pela fórmula (MB3) (daqui em diante, referido como Composto (MB3)) pode ser preparado pelo seguinte esquema.
[em que X5 representa um átomo de bromo ou um átomo de iodo, M2 representa um átomo de lítio, MgBr ou MgCl, R3B, R4B, R5B, R6B e R7B são idênticos ou diferentes uns dos outros e representam um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de flúor, um átomo de flúor, um átomo de cloro ou um átomo de hidrogênio, R 25 representa um grupo ciano, um grupo clorocarbonila, um grupo di(C1- C4 alquil)carbamoíla, um grupo N-metóxi-N-metilcarbamoíla, um morfolinocarbonila, grupo um grupo (pirol-1-il)carbonila, um grupo (pirazol-1-il)carbonila, um grupo (imidazol-1-il)carbonila, um grupo (benzotriazol-1-il)carbonila, -C(O)OC(O)CH2R2, um grupo C2-C4 alcoxicarbonila e os outros símbolos são iguais aos definidos acima.]
[00341] Um composto representado pela fórmula (MF2) (daqui em diante, referido como Composto (MF2)) pode ser preparado pela reação de um composto representado pela fórmula (MF1) (daqui em diante, referido como Composto (MF1)) com butil lítio, brometo de isopropil magnésio ou cloreto de isopropil magnésio.
[00342] O Composto (MB3) pode ser preparado fazendo reagir o Composto (MF2) com um composto representado pela fórmula (MF3) (daqui em diante, referido como Composto (MF3)).
[00343] Estas reações podem ser conduzidas de acordo com o método descrito, por exemplo, na publicação de patente chinesa No.
105461538.
[00344] O Composto (MF1) é um composto disponível comercialmente ou pode ser preparado de acordo com um método descrito em J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 20597.
[00345] O Composto (MF3) é um composto disponível comercialmente ou pode ser preparado usando um método conhecido. Processo de Referência G
[00346] O Composto (B1) pode ser preparado fazendo reagir um composto representado pela fórmula (MG1) (daqui em diante, referido como Composto (MG1)) com o Composto (A2) na presença de uma base.
[em que os símbolos são iguais aos definidos acima.]
[00347] A reação pode ser conduzida de acordo com o Processo A.
[00348] O Composto (MG1) é um composto disponível comercialmente ou pode ser preparado pelo método descrito em Medicinal Chemistry Letters, 2007, 17, 6274. Processo de Referência H
[00349] O Composto (MH2) pode ser preparado a partir de um composto representado pela fórmula (MH1) (daqui em diante, referido como Composto (MH1)).
[em que os símbolos são iguais aos definidos acima.]
[00350] A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito em, por exemplo, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7127, Synlett, 2001, 1590, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 399, ou J. Org. Chem., 1978, 43, 4194.
[00351] O Composto (MH1) é um composto disponível comercialmente ou pode ser preparado usando um método conhecido. Processo de Referência I
[00352] O Composto (MI2) pode ser preparado a partir de um composto representado pela fórmula (MI1) de acordo com o Processo de Referência H.
[em que os símbolos são iguais aos definidos acima.] Processo de Referência K
[00353] Um composto representado pela fórmula (MK2) (daqui em diante, referido como Composto (MK2)) pode ser preparado a partir de um composto representado pela fórmula (MK1) (daqui em diante, referido como Composto (MK1)).
[em que na é um número inteiro de 1 a 3 e os outros símbolos são iguais aos definidos acima.]
[00354] O Composto (MK2) pode ser preparado fazendo reagir o Composto (MK1) com etileno glicol, propanodiol ou butanodiol na presença de um ácido forte.
[00355] A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito em, por exemplo, Organic Letters, 2013, 15, 6190. Processo de Referência L
[00356] Um composto representado pela fórmula (ML2) (daqui em diante, referido como Composto (ML2)) pode ser preparado de acordo com o esquema mencionado abaixo.
[em que R5c representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de flúor, e os outros símbolos são iguais aos definidos acima.]
[00357] Um composto representado pela fórmula (ML1) (daqui em diante, referido como Composto (ML1)) pode ser preparado pelo Composto (MK2) com butil lítio, brometo de isopropilmagnésio ou cloreto de isopropilmagnésio.
[00358] A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito em, por exemplo, WO 2008/021851 A.
[00359] O Composto (ML2) pode ser preparado fazendo reagir o Composto (ML1) com um composto representado pela fórmula (ML3) (daqui em diante, referido como Composto (ML3)). O Composto (ML1) e o Composto (ML3) são compostos disponíveis comercialmente ou podem ser preparados usando um método conhecido. Processo de referência M
[00360] Um composto representado pela fórmula (MM2) (daqui em diante, referido como Composto (MM2)) pode ser preparado fazendo reagir o composto (ML1) com um agente de halogenação.
[em que R5d representa um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo e os outros símbolos são iguais aos definidos acima.]
[00361] Os agentes de halogenação são compostos comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por um método conhecido. Exemplos de agentes de halogenação incluem iodo, bromo, N-bromossuccinimida e N-clorossuccinimida, que não estão limitados aos mesmos.
[00362] A reação pode ser conduzida de acordo com um método descrito em, por exemplo, WO 2008/021851 A. Processo de referência N
[00363] Um composto representado pela fórmula (MN1) (daqui em diante, referido como Composto (MN1)) pode ser preparado de acordo com o esquema mencionado abaixo.
[em que os símbolos são iguais aos definidos acima.]
[00364] O Composto (MN1) pode ser preparado fazendo reagir o Composto (MM2) com água na presença de um ácido.
[00365] A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito em, por exemplo, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 8668. Processo de referência O
[00366] Um composto representado pela fórmula (MP1) (daqui em diante, referido como Composto (MP1)) pode ser preparado de acordo com o esquema mencionado abaixo.
[em que Bn representa um grupo benzila e os outros símbolos são iguais aos definidos acima.]
[00367] O Composto (MP1) pode ser preparado fazendo reagir o Composto (MO1) com haleto de benzila na presença de uma base.
[00368] A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito em J. Med. Chem. 1988, 31, 2132, Synth. Commun. 1996, 26, 593, Org. Lett. 2002, 4, 3087, J. Org. Chem. 1983, 48, 1469, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12897, ou J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7359. Processo de referência P
[00369] Um composto representado pela fórmula (MP2) (daqui em diante, referido como Composto (MP2)) pode ser preparado de acordo com o esquema mencionado abaixo.
[em que os símbolos são iguais aos definidos acima.]
[00370] O Composto (MP2) pode ser preparado fazendo reagir o Composto (MP1) com um agente de redução.
[00371] A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito em, por exemplo, Angew. Chem. Int. Ed.2018, 57, 8714, Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 1158, Synth. Commun. 2017, 47, 1085, ou Org. Lett. 2017, 19, 3059. Processo de referência Q
[00372] Um composto representado pela fórmula (MQ1) (daqui em diante, referido como Composto (MQ1)) pode ser preparado de acordo com o esquema mencionado abaixo.
[em que os símbolos são iguais aos definidos acima.]
[00373] O Composto (MQ1) pode ser preparado fazendo reagir o Composto (MP2) com um haleto ácido ou um anidrido ácido.
[00374] A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito em, por exemplo, Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 1158, Tetrahedron Lett. 2015, 56, 5282, Synth. Comun. 2017, 47, 1085, Org.
Lett. 2017, 19, 3059 ou Org. Synth. 1989, 67, 187. Processo de referência R
[00375] Um composto representado pela fórmula (MR1) (daqui em diante, referido como Composto (MR1)) pode ser preparado de acordo com o esquema mencionado abaixo.
[em que R22r representa um grupo C6-C10 arila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo K ou um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo K, e os outros símbolos são os mesmos definidos acima.]
[00376] O Composto (MR1) pode ser preparado pela reação de um composto representado pela fórmula (MR2) (daqui em diante, referido como Composto (MR2)) com um composto representado pela fórmula (MR3)) (daqui em diante, referido como Composto (MR3)).
[00377] A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito em, por exemplo, Eur. Org. Lett. 2011, 13, 2818.
[00378] O Composto (MR2) e o Composto (MR3) são compostos comercialmente disponíveis ou podem ser preparados usando um método conhecido.
[00379] O presente composto ou o presente composto X podem ser misturados ou combinados com um ou mais ingredientes selecionados do grupo que consiste nos seguintes Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c) e Grupo (d) (daqui em diante, referido como "presente ingrediente").
[00380] A mistura ou combinação definida acima descrita representa que o presente composto ou o presente composto X e o presente ingrediente são usados simultaneamente, separadamente ou em um intervalo.
[00381] Quando o presente composto ou o presente composto X e o presente ingrediente são usados concomitantemente, o presente composto ou o presente composto X e o presente ingrediente podem ser incorporados como uma formulação separada ou uma formulação.
[00382] Um aspecto da presente invenção refere-se a uma composição que compreende um ou mais ingredientes selecionados do grupo que consiste no Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c) e Grupo (d), e o presente composto.
[00383] Um aspecto da presente invenção se refere a uma composição que compreende um ou mais ingredientes selecionados do grupo que consiste no Grupo (a), no Grupo (b), no Grupo (c) e no Grupo (d), e o presente composto X (daqui em diante, referida como "composição A").
[00384] O Grupo (a) representa um grupo que consiste em inibidores da acetilcolinesterase (por exemplo, inseticidas carbamatos e inseticidas organofosforados), antagonistas do canal de íon de cloreto controlado por GABA (por exemplo, inseticidas fenilpirazol), moduladores do canal de sódio (por exemplo, inseticidas piretroides), moduladores antagonistas do receptor de acetilcolina nicotínico (por exemplo, inseticidas neonicotinoides), moduladores alostéricos de receptor de acetilcolina nicotínico, moduladores de canal de íon de cloreto controlados por glutamato (por exemplo, inseticidas macrolídeos), mímicos de hormônio juvenil, inibidores de múltiplos sítios, moduladores de canal de TRPV de órgão cordotonal, reguladores do crescimento de ácaros, inibidores da ATP sintase mitocondriais, desacopladores de fosforilação oxidativa, bloqueadores do canal do receptor de acetilcolina nicotínico (por exemplo, inseticidas de nereistoxina), inibidores da biossíntese de quitina, desreguladores de muda, agonistas do receptor de ecdisona, agonistas do receptor de octopamina, Inibidores dos complexos I, II, III e IV da cadeia de transporte de elétrons mitocondrial, bloqueadores do canal de sódio dependentes de voltagem, inibidores de acetil CoA carboxilase, moduladores do receptor de rianodina (por exemplo, inseticidas diamida), moduladores de órgãos cordotonais, cada ingrediente ativo de fungicidas microbianos e outros ingredientes inseticidas, ingredientes miticidas e ingredientes nematicidas. Esses agentes são descritos na classificação com base no modo de ação de IRAC.
[00385] O Grupo (b) representa um grupo que consiste em inibidores da síntese de ácido nucleico (por exemplo, fungicidas fenilamida e fungicidas acil aminoácidos), inibidores citostáticos e do citoesqueleto (por exemplo, fungicidas MBC), inibidores da respiração (por exemplo, fungicidas de QoIe fungicidas de QiI), Inibidores de síntese de aminoácido e síntese de proteínas (por exemplo, fungicidas de anilinopiridina), inibidores de transdução de sinal, inibidores de síntese de lipídeos e síntese de membrana, inibidores de biossíntese de esterol (por exemplo, fungicidas de DMI, como triazóis), inibidores de síntese de parede celular, inibidores de síntese de melanina, indutor de defesa da planta, fungicidas de múltiplos sítios, fungicidas microbianos e outros ingredientes fungicidas. Esses agentes são descritos na classificação com base no modo de ação do FRAC.
[00386] O Grupo (c) representa um grupo de ingredientes moduladores do crescimento das plantas (incluindo fungos micorrízicos e rizóbios).
[00387] O Grupo (d) representa um grupo de ingredientes repelentes consistindo em ingredientes repelentes de pássaros e ingredientes repelentes de insetos.
[00388] Exemplos de combinações do presente ingrediente e do presente composto X são citados como segue. Por exemplo, o "alanicarbe + SX" indica uma combinação de alanicarbe e SX.
[00389] A abreviatura "SX" significa qualquer um dos presentes compostos selecionados a partir do presente composto T descrito nos Exemplos. Além disso, qualquer um dos presentes ingredientes, conforme descrito abaixo, é um ingrediente conhecido e pode ser obtido como um fármaco disponível comercialmente ou preparado usando um método conhecido. Quando o presente ingrediente representa um microrganismo, o presente ingrediente pode ser obtido de uma autoridade depositária do microrganismo. O número entre parênteses representa CAS RN (marca registrada).
[00390] Uma combinação do presente ingrediente no Grupo (a) mencionado acima e o presente composto X: abamectina + SX, acefato + SX, acequinocil + SX, acetamiprida + SX, acetoprol + SX, acrinatrina + SX, acinonapir + SX, afidopiropeno + SX, afoxolaner + SX, alanicarbe + SX, aldicarbe + SX, aletrina + SX, alfa- cipermetrina + SX, alfa-endossulfano + SX, fosfeto de alumínio + SX, amitraz + SX, azadiraquitina + SX, azametifos + SX, azinfos-etila + SX, azinfos-metila + SX, azociclotina + SX, casca de Celastrus angulatus + SX, bendiocarbe + SX, benflutrina + SX, benfuracarbe + SX, bensultape + SX, benzoximato + SX, benzpirimoxano + SX, beta- ciflutrina + SX, beta-cipermetrina + SX, bifenazato + SX, bifentrina + SX, bioaletrina + SX, biorresmetrina + SX, bistriflurona + SX, borax + SX, ácido bórico + SX, broflanilida + SX, bromopropilato + SX, buprofezina + SX, butocarboxim + SX, butoxicarboxim + SX, cadusafos + SX, fosfeto de cálcio + SX, carbaril + SX, carbofurano + SX, carbossulfano + SX, cloridrato de cartape + SX, cartape + SX, quinometionato + SX, clorantraniliprol + SX, cordano + SX, cloretoxifos + SX, clorfenapir + SX, clorfenvinfos + SX, clorfluazurona + SX,
clormefos + SX, cloropicrina + SX, clorpirifos + SX, clorpirifos-metila + SX, cromafenozida + SX, clofentezina + SX, clotianidina + SX, cumafos + SX, criolita + SX, cianofos + SX, ciantraniliprol + SX, cicloniliprol + SX, cicloprotrina + SX, cicloxaprida + SX, cienopirafeno + SX, ciflumetofeno + SX, ciflutrina + SX, ci-halodiamida + SX, ci- halotrina + SX, ci-hexatina + SX, cipermetrina + SX, cifenotrina + SX, ciromazina + SX, dazomete + SX, deltametrina + SX, demeton-S- metila + SX, diafentiurona + SX, diazinona + SX, diclorvos + SX, dicloromezotiaz + SX, dicofol + SX, dicrotofos + SX, diflovidazina + SX, diflubenzurona + SX, dimeflutrina + SX, dimetoato + SX, dimetilvinfos + SX, dinotefurano + SX, octaborato de dissódio + SX, dissulfotona + SX, DNOC (2-metil-4,6-dinitrofenol) + SX, doramectina + SX, folhas secas de Dryopteris filix-mas + SX, benzoato de emamectina + SX, empentrina + SX, endossulfano + SX, EPN (O-etil O-(4-nitrofenil) fenilfosfonotioato) + SX, épsilon-metoflutrina + SX, épsilon- monfluorotrina + SX, esfenvalerato + SX, etiofencarbe + SX, etion + SX, etiprol + SX, etoprofos + SX, etofemprox + SX, etoxazol + SX, extrato de Artemisia absintium + SX, extrato de Cassia nigricans + SX, extrato de clitoria ternatea + SX, extrato de Symphytum officinale + SX, extratos ou mistura simulada de Chenopodium ambrosioides + SX, extrato de Tanacetum vulgare + SX, extrato de Urtica dioica + SX, extrato de Viscum album + SX, famphur + SX, fenamifos + SX, fenazaquina + SX, óxido de fenbutatina + SX, fenitrotiona + SX, fenobucarbe + SX, fenoxicarbe + SX, fempropatrina + SX, fenpiroximato + SX, fentiona + SX, fenvalerato + SX, fipronil + SX, flometoquina + SX, flonicamida + SX, fluacripirim + SX, fluazaindolizina + SX, fluazurona + SX, flubendiamida + SX, flucicloxurona + SX, flucitrinato + SX, fluensulfona + SX, flufenoprox + SX, flufenoxurona + SX, flufiprol + SX, flumetrina + SX, flupiradifurona + SX, flupirimina + SX, fluralaner + SX, fluvalinato + SX, fluxametamida + SX, formetanato
+ SX, fostiazato + SX, furametrina + SX, furatiocarbe + SX, gama-ci- halotrina + SX, GS-ômega/capa HXTX-Hv1a peptídeo + SX, halfemprox + SX, halofenozida + SX, heptaflutrina + SX, heptenofos + SX, hexaflumurona + SX, hexitiazox + SX, sal de potássio de ácido hop beta + SX, hidrametilnona + SX, hidropreno + SX, imiciafos + SX, imidacloprida + SX, imidaclotiz + SX, imiprotrina + SX, indoxacarbe + SX, isocicloseram + SX, isofenfos + SX, isoprocarbe + SX, isopropil-O- (metoxiaminotiofosforil)salicilato + SX, isoxationa + SX, ivermectina + SX, cadetrina + SX, capa-teflutrina + SX, capa-bifentrina + SX, cinopreno + SX, lambda-ci-halotrina + SX, lenorremicina + SX, lepimectina + SX, enxofre de cal + SX, lotilanero + SX, lufenurona + SX, óleo de máquina + SX, malationa + SX, mecarbam + SX, meperflutrina + SX, metaflumizona + SX, metam + SX, metamidofos + SX, metidationa + SX, metiocarbe + SX, metomila + SX, metopreno + SX, metoxiclor + SX, metoxifenozida + SX, brometo de metila + SX, metoflutrina + SX, metolcarbe + SX, metoxadiazona + SX, mevinfos + SX, milbemectina + SX, oxima de milbemicina + SX, monfluorotrina + SX, monocrotofos + SX, moxidectina + SX, naled + SX, óleo de nim + SX, nicotina + SX, sulfato de nicotina + SX, nitenpiram + SX, novalurona + SX, noviflumurona + SX, óleo das sementes de Chenopodium anthelminticum + SX, ometoato + SX, oxamila + SX, oxazossulfila + SX, oxidemetona-metila + SX, parationa + SX, parationa-metila + SX, permetrina + SX, fenotrina + SX, fentoato + SX, forato + SX, fosalona + SX, fosmete + SX, fosfamidona + SX, fosfina + SX, foxim + SX, pirimicarbe + SX, pirimifos-metila + SX, praletrina + SX, profenofos + SX, proflutrina + SX, propargita + SX, propetanfos + SX, propoxur + SX, alginato de propileno glicol + SX, protiofos + SX, piflubumida + SX, pimetrozina + SX, piraclofos + SX, piretrinas + SX, piridabeno + SX, piridalila + SX, piridafentiona + SX, pirifluquinazona + SX, pirimidifeno + SX, piriminostrobina + SX, piriprol + SX, piriproxifeno
+ SX, quinalfos + SX, resmetrina + SX, rotenona + SX, rianodina + SX, sarolâmero + SX, selamectina + SX, sigma-cipermetrina + SX, silafluofeno + SX, borato de sódio + SX, metaborato de sódio + SX, espinetoram + SX, espinosade + SX, espirodiclofeno + SX, espiromesifeno + SX, espiropidiona + SX, espirotetramate + SX, sulfluramida + SX, sulfotepe + SX, sulfoxaflor + SX, enxofre + SX, fluoreto de sulfurila + SX, emético de tártaro + SX, tau-fluvalinato + SX, tebufenozida + SX, tebufenpirade + SX, tebupirinfos + SX, teflubenzurona + SX, teflutrina + SX, temefos + SX, terbufos + SX, constituintes de terpenodo do extrato de chenopodium ambrosioides near ambrosioides + SX, tetraclorantraniliprol + SX, tetraclorvinfos + SX, tetradifona + SX, tetrametrina + SX, tetrametilflutrina + SX, tetraniliprol + SX, teta-cipermetrina + SX, tiacloprida + SX, tiametoxam + SX, tiociclam + SX, tiodicarbe + SX, tiofanox + SX, tiometona + SX, detiossultape dissódico + SX, tiosultape monossódico + SX, tioxazafeno + SX, tolfenpirade + SX, tralometrina + SX, transflutrina + SX, triazamato + SX, triazofos + SX, triclorfona + SX, triflumezopirim + SX, triflumurona + SX, trimetacarbe + SX, vamidotiona + SX, extrato de madeira de Quassia amara + SX, XMC (3,5-dimetilfenil N- metilcarbamato) + SX, xililcarbe + SX, zeta-cipermetrina + SX, fosfeto de zinco + SX, N-[3-cloro-1-(piridin-3-il)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-(3,3,3- trifluoropropanossulfinil)propanamida (1477923-37-7) + SX, 4-[5-(3,5- diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-2-metil-N-(1- oxotietan-3-il)benzamida (1241050-20-3) + SX, 3-metóxi-N-(5-{5- (trifluorometil)-5-[3-(trifluorometil)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3- il}indan-1-il)propanamida (1118626-57-5) + SX, N-[2-bromo-6-cloro-4- (1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-3- {etil[(piridin-4- il)carbonil]amino}-2-metoxibenzamida (1429513-53-0) + SX, N-[2- bromo-6-cloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-3-[etil(4- cianobenzoil)amino]-2-metoxibenzamida (1609007-65-9) + SX, N-[2-
bromo-6-(difluorometóxi)-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]- 3-{metil[(piridin-4-il)carbonil]amino}-2-metoxibenzamida (1630969-78- 6) + SX, 1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenil}-3- (trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (885026-50-6) + SX, N-etil-5- metil-1-(3-metilbutan-2-il)-N-(piridazin-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida (1403615-77-9) + SX, (1Z)-2-(4-tert-butilfenil)-2-ciano-1-(1-etil-3-metil- 1H-pirazol-5-il)etenil 2,2-dimetilpropanoato (1253429-01-4) + SX, N- [(1S,2S)-2-(2,4-diclorofenil)ciclobutil]-2-(trifluorometil)piridina-3- carboxamida (1644251-74-0) + SX, 2-cloro-4-fluoro-5-{[5- (trifluorometiltio)pentil]óxi}fenil 2,2,2-trifluoroetil sulfóxido (1472050-04- 6) + SX, 4-cloro-5-[2,2-difluoro-2-(3,4,5-trifluorofenil)etóxi]-2-metilfenil 2,2,2-trifluoroetil sulfóxido (1632218-00-8) + SX, 4-fluoro-5-[2,2- difluoro-2-(3,4,5-trifluorofenil)etóxi]-2-metilfenil 2,2,2-trifluoroetil sulfóxido (1632217-98-1) + SX, (3R)-3-(2-clorotiazol-5-il)-8-metil-7-oxo- 6-fenil-2,3-di-hidrotiazolo[3,2-a]pirimidin-4-io-5-olato (2249718-27-0) + SX, proteína de cultura BT Cry1Ab + SX, proteína de cultura BT Cry1Ac + SX, proteína de cultura BT Cry1Fa + SX, proteína de cultura BT Cry1A,105 + SX, proteína de cultura BT Cry2Ab + SX, proteína de cultura BT Vip3A + SX, proteína de cultura BT Cry3A + SX, proteína de cultura BT Cry3Ab + SX, proteína de cultura BT Cry3Bb + SX, proteína de cultura BT Cry34Ab1/Cry35Ab1 + SX, cepa do vírus Adoxophyes orana granulosis + SX, Anticarsia gemmatalis mNPV + SX, Autographa californica mNPV + SX, cepa de GV de Cydia pomonella V15 + SX, cepa de GV de Cydia pomonella V22 + SX, cepa de GV de Cryptophlebia leucotreta + SX, Dendrolimus punctatus cypovirus + SX, cepa de NPV de Helicoverpa armigera BV-0003 + SX, NPV de Helicoverpa zea + SX, NPV de Lymantria dispar + SX, NPV de Mamestra brassicae + SX, NPV de Mamestra configurata + SX, NPV de Neodiprion abietis + SX, NPV de Neodiprion lecontei + SX, NPV de Neodiprion sertifer + SX, Nosema locustae + SX, NPV de Orgyia pseudotsugata + SX, GV de Pieris rapae + SX, GV de Plodia interpunctella + SX, mNPV de Spodoptera exigua + SX, mNPV de Spodoptera littoralis + SX, NPV de Spodoptera litura + SX, Arthrobotrys dactiloides + SX, cepa de Bacillus firmus GB-126 + SX, cepa de Bacillus firmus I-1582 + SX, Bacillus megaterium + SX, cepa de Bacillus sp.
AQ175 + SX, cepa de Bacillus sp.
AQ177 + SX, cepa de Bacillus sp.
AQ178 + SX, cepa de Bacillus sphaericus 2362 + SX, cepa de Bacillus sphaericus ABTS1743 + SX, cepa de Sorotipo de Bacillus sphaericus H5a5b + SX, cepa de Bacillus thuringiensis AQ52 + SX, cepa de Bacillus thuringiensis BD#32 + SX, cepa de Bacillus thuringiensis CR-371 + SX, cepa de Bacillus thuringiensis subsp.
Aizawai ABTS-1857 + SX, cepa de Bacillus thuringiensis subsp.
Aizawai AM65-52 + SX, cepa de Bacillus thuringiensis subsp.
Aizawai GC-91 + SX, cepa de Sorotipo de Bacillus thuringiensis subsp.
Aizawai H-7 + SX, cepa de Bacillus thuringiensis subsp.
Kurstaki ABTS351 + SX, cepa de Bacillus thuringiensis subsp.
Kurstaki BMP123 + SX, cepa de Bacillus thuringiensis subsp.
Kurstaki EG234 + SX, cepa de Bacillus thuringiensis subsp.
Kurstaki EG7841 + SX, cepa de Bacillus thuringiensis subsp.
Kurstaki EVB113-19 + SX, cepa de Bacillus thuringiensis subsp.
Kurstaki F810 + SX, cepa de Bacillus thuringiensis subsp.
Kurstaki HD-1 + SX, cepa de Bacillus thuringiensis subsp.
Kurstaki PB54 + SX, cepa de Bacillus thuringiensis subsp.
Kurstaki SA- 11 + SX, cepa de Bacillus thuringiensis subsp.
Kurstaki SA-12 + SX, cepa de Bacillus thuringiensis subsp.
Tenebriosis NB176 + SX, cepa de Bacillus thuringiensis subsp.
Thuringiensis MPPL002 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.morrisoni + SX, Bacillus thuringiensis var. colmeri + SX, cepa de Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis 24-91 + SX, Bacillus thuringiensis var. dendrolimus + SX, Bacillus thuringiensis var. galleriae + SX, cepa de Bacillus thuringiensis var. israelensis BMP144 + SX, cepa de Bacillus thuringiensis var. israelensis Sorotipo H-14 +
SX, Bacillus thuringiensis var. japonensis buibui + SX, cepa de Bacillus thuringiensis var. san diego M-7 + SX, Bacillus thuringiensis var. 7216 + SX, Bacillus thuringiensis var. aegypti + SX, Bacillus thuringiensis var.T36 + SX, cepa de Beauveria bassiana ANT-03 + SX, cepa de Beauveria bassiana ATCC74040 + SX, cepa de Beauveria bassiana GHA + SX, Beauveria brongniartii + SX, cepa de Burkholderia rinojensis A396 + SX, cepa de Cromobacterium subtsugae PRAA4-1T + SX, Dactyllela ellipsospora + SX, Dectilaria thaumasia + SX, Hirsutella minnesotensis + SX, Hirsutella rhossiliensis + SX, Hirsutella thompsonii + SX, Lagenidium giganteum + SX, cepa de Lecanicillium lecanii KV01 + SX, Lecanicillium lecanii conidia da cepa DAOM198499 + SX, Lecanicillium lecanii conidia da cepa DAOM216596 + SX, cepa de Lecanicillium muscarium Ve6 + SX, cepa deMetarhizium anisopliae F52 + SX, Metarhizium anisopliae var. acridum + SX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae BIPESCO 5/f52 + SX, Metarhizium flavoviride + SX, Monacrosporium phymatopagum + SX, cepa de Paecilomyces fumosoroseus Apopka 97 + SX, cepa de Paecilomyces lilacinus 251 + SX, cepa de Paecilomyces tenuipes T1 + SX, PaeniBacillus popilliae + SX, cepa de Pasteuria nishizawae Pn1 + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria usgae + SX, Pasteuria thoynei + SX, Serratia entomophila + SX, Verticillium chlamydosporium + SX, cepa de Verticillium lecani NCIM1312 + SX.
[00391] Uma combinação do presente ingrediente no Grupo (b) acima mencionado e o presente composto X: acibenzolar-S-metila + SX, aldimorfe + SX, ametoctradina + SX, aminopirifeno + SX, amisulbrom + SX, anilazina + SX, azaconazol + SX, azoxistrobina + SX, sulfato de cobre básico+ SX, benalaxil + SX, benalaxil-M + SX, benodanil + SX, benomil + SX, bentiavalicarbe + SX, bentivalicarbe-isopropil + SX, benzovindiflupir + SX, binapacril + SX, bifenila + SX, bitertanol + SX, bixafeno + SX, blasticidina-S + SX,
mistura de Bordeaux + SX, boscalida + SX, bromotalonil + SX, bromuconazol + SX, bupirimato + SX, captafol + SX, captano + SX, carbendazim + SX, carboxina + SX, carpropamida + SX, quinometionate + SX, quitina + SX, cloronebe + SX, clorotalonil + SX, clozolinato + SX, coletochlorina B + SX, acetato de cobre(II) + SX, hidroxida de cobre(II) + SX, oxicloreto de cobre + SX, sulfato de cobre(II) + SX, cumoxistrobina + SX, ciazofamida + SX, ciflufenamida + SX, cimoxanil + SX, ciproconazol + SX, ciprodinil + SX, diclobentiazox + SX, dichlofluanida + SX, diclocimete + SX, diclomezina + SX, diclorano + SX, dietofencarbe + SX, difenoconazol + SX, diflumetorim + SX, dimetaclona + SX, dimetirimol + SX, dimetomorfe + SX, dimoxistrobina + SX, diniconazol + SX, diniconazol- M + SX, dinocape + SX, hidrogenofosfito de dipotássio + SX, dipimetitrona + SX, ditianona + SX, sal de cobre(II) de bisetilenodiamina de ácido dodecilbenzenossulfônico + SX, dodemorfe + SX, dodina + SX, edifenfos + SX, enoxastrobina + SX, epoxiconazol + SX, etaconazol + SX, etaboxam + SX, etirimol + SX, etridiazol + SX, extrato de Melaleuca alternifolia + SX, extrato de Reynoutria sachalinensis + SX, extrato dos cotilédones de mudas de lupina ("BLAD") + SX, extrato de Allium sativum + SX, extrato de Equisetum arvense + SX, extrato de Tropaeolum majus + SX, famoxadona + SX, fenamidona + SX, fenaminstrobina + SX, fenarimol + SX, fembuconazol + SX, fenfuram + SX, fenexamida + SX, fenoxanila + SX, fempiclonila + SX, fempicoxamida + SX, fempropidina + SX, fempropimorfe + SX, fempirazamina + SX, acetato de fentina + SX, cloreto de fentina + SX, hidróxido de fentina + SX, ferbam + SX, ferinzona + SX, florilpicoxamida + SX, fluazinam + SX, fludioxonila + SX, flufenoxistrobina + SX, fluindapir + SX, flumorfe + SX, fluopicolida + SX, fluopiram + SX, fluopimomida + SX, fluoroimida + SX, fluoxastrobina + SX, fluquinconazol + SX, flusilazol + SX, flussulfamida
+ SX, flutianila + SX, flutolanila + SX, flutriafol + SX, fluxapiroxade + SX, folpete + SX, fosetil + SX, fosetil-alumínio + SX, fuberidazol + SX, furalaxil + SX, furametpir + SX, guazatina + SX, hexaconazol + SX, himexazol + SX, imazalil + SX, imibenconazol + SX, iminoctadina + SX, triacetato de iminoctadina + SX, impirfluxam + SX, iodocarbe + SX, ipconazol + SX, ipfentrifluconazol + SX, ipflufenoquina + SX, iprobenfos + SX, iprodiona + SX, iprovalicarbe + SX, isofetamida + SX, isoflucipram + SX, isoprotiolano + SX, isopirazam + SX, isotianil + SX, casugamicina + SX, cresoxim-metila + SX, laminarina + SX, folhas e casca de Quercus + SX, mancozebe + SX, mandestrobina + SX, mandipropamida + SX, manebe + SX, mefentrifluconazol + SX, mepanipirim + SX, mepronil + SX, meptildinocape + SX, metalaxil + SX, metalaxil-M + SX, metconazol + SX, metasulfocarbe + SX, metiram + SX, metominostrobina + SX, metrafenona + SX, metiltetraprol + SX, óleos minerais + SX, miclobutanil + SX, naftifina + SX, nuarimol + SX, octilinona + SX, ofurace + SX, orisastrobina + SX, oxadixil + SX, oxatiapiprolina + SX, cobre de oxina + SX, ácido oxolínico + SX, oxpoconazol + SX, fumarato de oxpoconazol + SX, oxicarboxina + SX, oxitetraciclina + SX, pefurazoato + SX, penconazol + SX, pencicuron + SX, penflufeno + SX, pentiopirade + SX, fenamacril + SX, ácido fosforoso + SX, ftaleto + SX, picarbutrazox + SX, picoxistrobina + SX, piperalina + SX, polioxinas + SX, hidrogenocarbonato de potássio + SX, di-hidrogenofosfito de potássio + SX, probenazol + SX, procloraz + SX, procimidona + SX, propamidina + SX, propamocarbe + SX, propiconazol + SX, propinebe + SX, proquinazida + SX, protiocarbe + SX, protioconazol + SX, pidiflumetofeno + SX, piraclostrobina + SX, pirametostrobina + SX, piraoxistrobina + SX, pirapropoína + SX, piraziflumida + SX, pirazofos + SX, piribencarbe + SX, piributicarbe + SX, piridaclometila + SX, pirifenox + SX, pirimetanila + SX, pirimorfe + SX, piriofenona + SX,
pirisoxazol + SX, piroquilon + SX, extrato de Quillaja + SX, quinconazol + SX, quinofumelina + SX, quinoxifeno + SX, quintozeno + SX, Saponinas de Chenopodium quinoa + SX, sedaxano + SX, siltiofam + SX, simeconazol + SX, hidrogenocarbonato de sódio + SX, espiroxamina + SX, estreptomicina + SX, enxofre + SX, tebuconazol + SX, tebufloquina + SX, tecloftalam + SX, tecnazeno + SX, terbinafina + SX, tetraconazol + SX, tiabendazol + SX, tifluzamida + SX, tiofanato + SX, tiofanato-metílico + SX, tiram + SX, timol + SX, tiadinila + SX, tolclofos-metílico + SX, tolfempirade + SX, tolprocarbe + SX, tolilfluanida + SX, triadimefon + SX, triadimenol + SX, triazóxido + SX, triclopiricarbe + SX, triciclazol + SX, tridemorf + SX, trifloxistrobina + SX, triflumizol + SX, triforina + SX, triticonazol + SX, validamicina + SX, valifenalato + SX, vinclozolin + SX, pó de mostarda amarela + SX, tiazol de zinco + SX, zinebe + SX, ziram + SX, zoxamida + SX, N'-[4- ({3-[(4-clorofenil)metil]-1,2,4-tiadiazol-5-il}óxi)-2,5-dimetilfenil]-N-etil-N- metilmetanimidamida (1202781-91-6) + SX, 2-{3-[2-(1-{[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5- di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenil metanossulfonato (1360819-11-9) + SX, 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina (1362477-26-6) + SX, 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5- metilpiridin-2-il]quinazolina (1257056-97-5) + SX, 5-fluoro-2-[(4- metilfenil)metóxi]pirimidin-4-amina (1174376-25-0) + SX, 5-fluoro-4- imino-3-metil-1-tosil-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona (1616664-98-2) + SX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N-metilmetanimidamida (1052688-31-9) + SX, N'-{4-[(4,5-diclorotiazol-2-il)óxi]-2,5-dimetilfenil}- N-etil-N-metilmetanimidamida (929908-57-6) + SX, etil (2Z)-3-amino-2- ciano-3-fenilacrilato (39491-78-6) + SX, N-[(2-clorotiazol-5-il)metil]-N- etil-6-metoxi-3-nitropiridin-2-amina (1446247-98-8) + SX, 5-(4- clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ilmetil)ciclopentan-1-ol (1394057-11-4) + SX, (1R, 2S, 5S)-5-(4-
clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ilmetil)ciclopentan-1-ol (1801930-06-2) + SX, (1S, 2R, 5R)-5-(4- clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ilmetil)ciclopentan-1-ol (1801930-07-3) + SX, 2-(clorometil)-5-(4- fluorobenzil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentan-1-ol (1394057-13-6) + SX, (1R, 2S, 5S)-2-(clorometil)-5-(4-fluorobenzil)-2- metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentan-1-ol (1801930-08-4) + SX, (1S, 2R, 5R)-2-(clorometil)-5-(4-fluorobenzil)-2-metil-1-(1H-1,2,4- triazol-1-ilmetil)ciclopentan-1-ol(1801930-09-5) + SX, metil 3-[(4- clorofenil)metil]-2-hidróxi-1-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1- ilmetil)ciclopentan-1-carboxilato (1791398-02-1) + SX, metil ({2-metil-5- [1-(4-metóxi-2-metilfenil)-1H-pirazol-3-il]fenil}metil)carbamato (1605879-98-8) + SX, 2-(difluorometil)-N-[1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H- inden-4-il]piridina-3-carboxamida (1616239-21-4) + SX, 2- (difluorometil)-N-[3-etil-1,1-dimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]piridina-3- carboxamida (1847460-02-9) + SX, 2-(difluorometil)-N-[3-propil-1,1- dimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]piridina-3-carboxamida (1847460-05- 2) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]óxi}-2-(metoxiimino)- N,3-dimetilpent-3-enamida (1445331-27-0) + SX, N'-[5-choro-4-(2- fluorofenóxi)-2-metilfenil)-N-etil-N-metilmetanimidamida (2055589-28- 9) + SX, N'-[2-cloro-4-(2-fluorofenóxi)-5-metilfenil)-N-etil-N- metilmetanimidamida (2055756-21-1) + SX, N'-[4-(1-hidróxi-1-fenil- 2,2,2-trifluoroetil)-2-metil-5-metoxifenil)-N-isopropil-N- metilmetanimidamida (2101814-55-3) + SX, N'-[5-bromo-6-(1-metil-2- propoxietóxi)-2-metilpiridin-3-il)-N-etil-N-metilmetanimidamida (1817828-69-5) + SX, 1-(2,4-difluorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-1-[1- (4-bromo-2,6-difluorofenóxi)ciclopropil]etanol (2019215-86-0) + SX, 1- (2,4-difluorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-1-[1-(4-cloro-2,6- difluorofenóxi)ciclopropil]etanol (2019215-84-8) + SX, 1-[2-(1- clorociclopropil)-3-(2-fluorofenil)-2-hidroxipropil]-1H-imidazol-5-
carbonitrila (2018316-13-5) + SX, 1-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2,3- difluorofenil)-2-hidroxipropil]-1H-imidazol-5-carbonitrila (2018317-25-2) + SX, 4-({6-[2-(2,4-difluorofenil)-1,1-difluoro-2-hidróxi-3-(1H-1,2,4- triazol-1-il)propil]piridin-3-il}óxi)benzonitrila (2046300-61-0) + SX, 2-[6- (4-bromofenóxi)-2-(trifluorometil)piridin-3-il]-1-(1H-1,2,4-triazol-1- il)propan-2-ol (2082661-43-4) + SX, 2-[6-(4-clorofenóxi)-2- (trifluorometil)piridin-3-il]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol (2082660- 27-1) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(2,4-diclorofenil)-1H-pirazol-3-il]óxi}-2- (metoxiimino)-N,3-dimetilpent-3-enamida (1445331-54-3) + SX, 5- cloro-4-({2-[6-(4-clorofenóxi)piridin-3-il]etil}amino)-6-metilpirimidina (1605340-92-8) + SX, N-(1-benzil-1,3-dimetilbutil)-8-fluoroquinolina-3- carboxamida (2132414-04-9) + SX, N-(1-benzil-3,3,3-trifluoro-1- metilpropil)-8-fluoroquinolina-3-carboxamida (2132414-00-5) + SX, 4,4- dimetil-2-({4-[5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3- il]fenil}metil)isoxazolidin-3-ona (2098918-25-1) + SX, 5,5-dimetil-2-({4- [5-(trifluorometil)-1,2,4-oxadiazol-3-il]fenil}metil)isoxazolidin-3-ona (2098918-26-2) + SX, cepa de Agrobacterium radiobactor K1026 + SX, cepa de Agrobacterium radiobactor K84 + SX, Bacillus amyloliquefaciens (Nematicida Aveo(marca registrada) EZ) + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens AT332 + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens B3 + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens D747 + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens DB101 + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens DB102 + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens GB03 + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens FZB24 + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens FZB42 + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens IN937a + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens MBI600 + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens QST713 + SX, cepa isolada de Bacillus amyloliquefaciens B246 + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens F727 + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum D747 + SX, cepa de Bacillus licheniformis HB-2 +
SX, cepa de Bacillus licheniformis SB3086 + SX, cepa de Bacillus pumilus AQ717 + SX, cepa de Bacillus pumilus BUF-33 + SX, cepa de Bacillus pumilus GB34 + SX, cepa de Bacillus pumilus QST2808 + SX, cepa de Bacillus simplex CGF2856 + SX, cepa de Bacillus subtilis AQ153 + SX, cepa de Bacillus subtilis AQ743 + SX, cepa de Bacillus subtilis BU1814 + SX, cepa de Bacillus subtilis D747 + SX, cepa de Bacillus subtilis DB101 + SX, cepa de Bacillus subtilis FZB24 + SX, cepa de Bacillus subtilis GB03 + SX, cepa de Bacillus subtilis HAI0404 + SX, cepa de Bacillus subtilis IAB/BS03 + SX, cepa de Bacillus subtilis MBI600 + SX, cepa de Bacillus subtilis QST30002/AQ30002 + SX, cepa de Bacillus subtilis QST30004/AQ30004 + SX, cepa de Bacillus subtilis QST713 + SX, cepa de Bacillus subtilis QST714 + SX, cepa de Bacillus subtilis var.
Amyloliquefaciens FZB24 + SX, cepa de Bacillus subtilis Y1336 + SX, Burkholderia cepacia + SX, cepa de Burkholderia cepacia tipo Wisconsin J82 + SX, cepa de Burkholderia cepacia tipo Wisconsin M54 + SX, cepa de Candida oleofila O + SX, Candida saitoana + SX, Chaetomium cupreum + SX, Clonostachys rosea + SX, cepa de Coniothyrium minitans CGMCC8325 + SX, cepa de Coniothyrium minitans CON/M/91-8 + SX, cryptococcus albidus + SX, cepa de Erwinia carotovora subsp.carotovora CGE234M403 + SX, cepa de Fusarium oxysporum Fo47 + SX, cepa de Gliocladium catenulatum J1446 + SX, cepa de Paenibacillus polymyxa AC-1 + SX, cepa de Paenibacillus polymyxa BS-0105 + SX, cepa de Pantoea agglomerans E325 + SX, cepa de Phlebiopsis gigantea VRA1992 + SX, cepa de Pseudomonas aureofaciens TX-1 + SX, cepa de Pseudomonas chlororaphis 63-28 + SX, cepa de Pseudomonas chlororaphis AFS009 + SX, cepa de Pseudomonas chlororaphis MA342 + SX, cepa de Pseudomonas fluorescens 1629RS + SX, cepa de Pseudomonas fluorescens A506 + SX, cepa de Pseudomonas fluorescens CL145A + SX, cepa de Pseudomonas fluorescens G7090
+ SX, cepa de Pseudomonas sp. strain CAB-02 + SX, cepa de Pseudomonas syringae 742RS + SX, cepa de Pseudomonas syringae MA-4 + SX, cepa de Pseudozyma flocculosa PF-A22UL + SX, cepa de Pseudomonas rhodesiae HAI-0804 + SX, cepa de Pythium oligandrum DV74 + SX, cepa de Pythium oligandrum M1 + SX, cepa de Streptomyces griseoviridis K61 + SX, cepa de Streptomyces lydicus WYCD108US + SX, cepa de Streptomyces lydicus WYEC108 + SX, cepa de Talaromyces flavus SAY-Y-94-01 + SX, cepa de Talaromyces flavus V117b + SX, cepa de Trichoderma asperellum ICC012 + SX, Trichoderma asperellum SKT-1 + SX, cepa de Trichoderma asperellum T25 + SX, cepa de Trichoderma asperellum T34 + SX, cepa de Trichoderma asperellum TV1 + SX, cepa de Trichoderma atroviride CNCM 1-1237 + SX, cepa de Trichoderma atroviride LC52 + SX, cepa de Trichoderma atroviride IMI 206040 + SX, cepa de Trichoderma atroviride SC1 + SX, cepa de Trichoderma atroviride SKT-1 + SX, cepa de Trichoderma atroviride T11 + SX, cepa de Trichoderma gamsii ICC080 + SX, cepa de Trichoderma harzianum 21 + SX, cepa de Trichoderma harzianum DB104 + SX, cepa de Trichoderma harzianum DSM 14944 + SX, cepa de Trichoderma harzianum ESALQ-1303 + SX, cepa de Trichoderma harzianum ESALQ-1306 + SX, cepa de Trichoderma harzianum IIHR-Th-2 + SX, cepa de Trichoderma harzianum ITEM908 + SX, cepa de Trichoderma harzianum kd + SX, cepa de Trichoderma harzianum MO1 + SX, cepa de Trichoderma harzianum SF + SX, cepa de Trichoderma harzianum T22 + SX, cepa de Trichoderma harzianum T39 + SX, cepa de Trichoderma harzianum T78 + SX, cepa de Trichoderma harzianum TH35 + SX, cepa de Trichoderma polisporum IMI206039 + SX, trichoderma stromaticum + SX, cepa de Trichoderma virens G-41 + SX, cepa de Trichoderma virens GL-21 + SX, Trichoderma viride + SX, cepa de Variovorax paradoxus CGF4526 + SX, proteína em forma de Grampo de cabelo +
SX.
[00392] Uma combinação do presente ingrediente no Grupo (c) acima mencionado e o presente composto X: 1-metilciclopropeno + SX, 1,3-difenilureia + SX, ácido 2,3,5- triiodobenzoico + SX, IAA (ácido (1H-indol-3-il)acético) + SX, IBA (ácido 4-(1H-indol-3-il)butírico) + SX, MCPA (ácido 2-(4-cloro-2- metilfenóxi)acético) + SX, MCPB (ácido 4-(4-cloro-2- metilfenóxi)butírico) + SX, 4-CPA (ácido 4-clorofenoxiacético) + SX, cloridrato de ácido 5-aminolevulínico + SX, 6-benzilaminopurina + SX, ácido abscísico + SX, AVG (aminoetoxivinilglicina) + SX, ancimidol + SX, butralina + SX, carbonato de cálcio + SX, cloreto de cálcio + SX, formiato de cálcio + SX, peróxido de cálcio + SX, polissulfeto de cálcio + SX, sulfato de cálcio + SX, cloreto de clormequate + SX, clorprofam + SX, cloreto de colina + SX, cloprope + SX, cianamida + SX, ciclanilida + SX, daminozida + SX, decan-1-ol + SX, diclorprope + SX, dicegulaco + SX, dimetipina + SX, diquate + SX, etefom + SX, eticlozato + SX, flumetralina + SX, flurprimidol + SX, forclorfenurona + SX, formononetina + SX, Giberelina A + SX, Giberelina A3 + SX, inabenfide + SX, Cinetina + SX, lipoquitooligossacarídeo SP104 + SX, hidrazida maleica + SX, mefluidida + SX, cloreto de mepiquate + SX, glutationa oxidada + SX, pacrobutrazol + SX, pendimetalina + SX, pro- hexandiona cálcica + SX, pro-hidrojasmona + SX, piraflufen-etila + SX, sintofeno + SX, 1-naftalenoacetato de sódio + SX, cianato de sódio + SX, estreptmicina + SX, tidiazurona + SX, triapentenol + SX, Tribufos + SX, trinexapaco-etila + SX, uniconazol-P + SX, 2-(napftaleno-1- il)acetamida + SX, ácido [4-oxo-4-(2-feniletil)amino]butírico + SX, metil 5-(trifluorometil)benzo[b]tiofen-2-carboxilato + SX, 3-[(6-cloro-4- fenilquinazolin-2-il)amino]-1-propanol + SX, Claroideoglomus etunicatum + SX, Claroideoglomus claroideum + SX, Funneliformis mosseae + SX, Gigaspora margarita + SX, Gigaspora rósea + SX,
Glomus aggregatum + SX, Glomus deserticola + SX, Glomus monosporum + SX, Paraglomus brasillianum + SX, Rhizophagus clarus + SX, Rhizophagus intraradices RTI-801 + SX, Rhizophagus irregularis DAOM 197198 + SX, Azorhizobium caulinodans + SX, Azospirillum amazonense + SX, Azospirillum brasilense XOH + SX, Azospirillum brasilense Ab-V5 + SX, Azospirillum brasilense Ab-V6 + SX, Azospirillum caulinodans + SX, Azospirillum halopraeferens + SX, Azospirillum irakense + SX, Azospirillum lipoferum + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 587 + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019 + SX, Bradyrhizobium japonicum TA-11 + SX, Bradyrhizobium japonicum USDA 110 + SX, Bradyrhizobium liaoningense + SX, Bradyrhizobium lupini + SX, Delftia acidovorans RAY209 + SX, Mesorhizobium ciceri + SX, Mesorhizobium huakii + SX, Mesorhizobium loti + SX, Rhizobium etli + SX, Rhizobium galegae + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Phaseoli + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Trifolii + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Viciae + SX, Rhizobium trifolii + SX, Rhizobium tropici + SX, Sinorhizobium fredii + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, cepa fraca do Vírus em Mosaico Amarelo de Zucchini + SX.
[00393] Uma combinação do presente ingrediente no Grupo (d) acima mencionado e o presente composto X: antraquinona + SX, deet) + SX, icaridina + SX.
[00394] Exemplos de uma relação do presente composto X para o presente ingrediente incluem, porém, não estão particularmente limitados a 1000 : 1 a 1 : 1000, 500 : 1 a 1 : 500, 100 : 1 a 1 : 100, 50 : 1, 20 : 1, 10 : 1, 9 : 1, 8 : 1, 7 : 1, 6 : 1, 5 : 1, 4 : 1, 3 : 1, 2 : 1, 1 : 1, 1 : 2, 1 : 3, 1 : 4, 1 : 5, 1 : 6, 1 : 7, 1 : 8, 1 : 9, 1 : 10, 1 : 20, e 1 : 50, e os outros na relação em peso (o presente composto X: o presente ingrediente).
[00395] O presente composto X pode ser misturado ou combinado com fertilizantes químicos (por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureia ou cloreto de amônio).
[00396] O presente composto, o presente composto X, o composto da presente invenção, o composto X da presente invenção ou a composição A podem ser doenças de plantas controladas causadas por micro-organismos fitopatogênicos. Exemplos da doença da planta incluem os seguintes. Aqui, as descrições entre parênteses indicam um nome acadêmico de micro-organismo fitopatogênico que causa a doença. Doenças do arroz:
[00397] explosão (Pyricularia orizae), mancha marrom (Cochliobolus miyabeanus), ferrugem do revestimento (Rhizoctonia solani), doença de bakanae (Gibberella fujikuroi), mofo felpudo (Sclerophthora macrospora), falsa explosão e ferrugem na parte superior (Epicoccum nigrum), e ferrugem das mudas (Trichoderma viride, Rhizopus orizae); Doenças do trigo:
[00398] mofo pulverulento (Blumeria graminis), ferrugem fusarium (Fusarium gaminearum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochium nivale), ferrugem listrada (Puccinia striiformis), ferrugem do caule (Puccinia graminis), ferrugem da folha (Puccinia recondita), mofo da neve (Micronectriella nivale, Microdochium majus), ferrugem da neve da tífula (Typhula incarnata, Typhula ishikariensis), carvão solto (Ustilago tritici), carvão fedorento (Tilletia caries, Tilletia controversa), ocelo (Pseudocercosporella herpotrichoides), pústula da folha por septoria (Septoria tritici), pultula da gluma (Stagonospora nodorum), mancha bronzeada (Pyrenophora tritici-repentis), ferrugem das mudas por rhizoctonia (Rhizoctonia solani), mal-do-pé (Gaeumannomices graminis) e explosão (Pyricularia graminis-tritici); Doenças da cevada:
[00399] mofo pulverulento (Blumeria graminis), ferrugem por fusarium na parte superior (Fusarium gaminearum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochium nivale), ferrugem listrada (Puccinia striiformis), ferrugem do caule (Puccinia graminis), ferrugem da folha anã (Puccinia hordei), carvão solto (Ustilago nuda), amarelecimento (Rhynchosporium secalis), pústula líquida (Pyrenophora teres), pústula manchada (Cochliobolus sativus), listra (Pyrenophora graminea), doença por Ramularia (Ramularia collo- cygni), e ferrugem das mudas por rhizoctonia (Rhizoctonia solani); Doenças do milho:
[00400] ferrugem (Puccinia sorghi), ferrugem do Sul (Puccinia polysora), ferrugem da folha do Norte (Setosphaeria turcica), ferrugem tropical (Physopella zeae), ferrugem da folha do Sul (Cochliobolus heterostrophus), antracnose (Colletotrichum graminicola), mancha da folha cinza (Cercospora zeae-maydis), ocelo (Kabatiella zeae), mancha da folha por phaeosphaeria (Phaeosphaeria maydis), putrefação diplodia (Stenocarpella maydis, Stenocarpella macrospora), putrefação do caule (Fusarium graminaarum, Fusarium verticilioides, Colletotrichum graminicola), carvão (Ustilago maydis), e mancha marron por Physoderma e putrefação do caule por Physoderma (Physoderma maydis); Doenças do algodão:
[00401] antracnose (Colletotrichum gossypii), mofo cinza (Ramularia areola), mancha da folha da alternária (Alternaria macrospora, Alternaria gossypii), e putrefação da raiz negra (Thielaviopsis brasicola); Doenças do café:
[00402] ferrugem (Hemileia vastatrix), e mancha da folha (Cercospora coffeicola);
[00403] Doenças da colza: putrefação por esclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum), mancha da folha cinza (Alternaria brassicae), putrefação da raiz (Phoma lingam), e mancha da folha clara (Pyrenopeziza brassicae); Doenças da cana de açúcar:
[00404] ferrugem (Puccinia melanocephela, Puccinia kuehnii), e carvão (Ustilago scitaminaa); Doenças do girassol:
[00405] ferrugem (Puccinia helianthi), e mofo felpudo (Plasmopara halstedii); Doenças dos cítricos:
[00406] melanose (Diaporthe citri), crosta (Elsinoe fawcetti), mofo verde (Penicillium digitatum), mofo azul (Penicillium italicum), putrefação por Phytophthora (Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora), e putrefação por aspergillus (Aspergillus niger); Doenças da maçã:
[00407] ferrugem da floração (Monilinia mali), necrose por valsa (Valsa ceratosperma), mofo pulverulento (Podosphaera leucotricha), mancha da folha por alternária (Alternaria alternata apple pathotype), crosta (Venturia inaequalis), putrefação amarga (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), pústula (Diplocarpon mali), putrefação do anel (Botryosphaeria berengeriana), putrefação da coroa (Phytophtora cactorum), e ferrugem (Gymnosporangium juniperi-virginianae, Gymnosporangium yamadae); Doenças da pera:
[00408] crosta (Venturia nashicola, Venturia pirina), mancha preta (Alternaria alternata Japanese pear pathotype) e ferrugem (Gymnosporangium haraeanum); Doenças do pêssego:
[00409] putrefação marrom (Monilinia fructicola), crosta (Cladosporium carpophilum), putrefação por Phomopsis (Phomopsis sp.), e ondulação da folha (Taphrina deformans); Doenças das uvas:
[00410] antracnose (Elsinoe ampelina), putrefação madura (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), mofo pulverulento (Uncinula necator), ferrugem (Phakopsora ampelopsidis), putrefação preta (Guignardia bidwellii), e mofo felpudo (Plasmopara viticola); Doenças do caqui Japonês:
[00411] antracnose (Gloeosporium kaki, Colletotrichum acutatum), e mancha da folha (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae); Doenças da família cabaça:
[00412] antracnose (Colletotrichum lagenarium), mofo pulverulento (Sphaerotheca fuliginea), ferrugem do caule gomoso (Didymella bryoniae), mancha da folha da Corynespora (Corynespora cassiicola), murchamento por fusarium (Fusarium oxisporum), mofo felpudo (Pseudoperonospora cubensis), putrefação por Phytophthora (Phytophthora capsici), e amortecimento (Pytium sp.); Doenças do tomate:
[00413] ferrugem precoce (Alternaria solani), mofo da folha (Cladosporium fulvum), mofo da folha por Cercospora (Pseudocercospora fuligena), ferrugem tardia (Phytophthora infestans), e mofo pulverulento (Leveillula taurica); Doenças da beringela:
[00414] mancha marrom (Phomopsis vexans), e mofo pulverulento (Erysiphe cichoracearum); Doenças dos vegetais crucíferos:
[00415] mancha da folha por alternária (Alternaria japonica), mancha branca (Cercosporella brassicae), clubroot (Plasmodiophora brassicae), mofo felpudo (Peronospora parasitica), e ferrugem branca (Albugo cândida); Doença da cebola Galesa:
[00416] ferrugem (Puccinia allii);
[00417] Doenças da soja: mancha púrpura (Cercospora kikuchii), crosta do esfaceloma (Elsinoe glycines), ferrugem da vagem e caule (Diaporthe phaseolorum var. sojae), ferrugem (Phakopsora pachyrhizi), mancha alvo (Corynespora cassiicola), antracnose (Colletotrichum glycines, Colletotrichum truncatum), putrefação por Rhizoctonia (Rhizoctonia solani), mancha marrom por septoria (Septoria glycines), mancha da folha por Cercospora (Cercospora sojina), putrefação do caule (Sclerotinia sclerotiorum), mofo pulverulento (Microsphaera diffusa), putrefação do caule e da raiz por phytophthora (Phytophthora sojae), mofo felpudo (Peronospora manshurica), síndrome da morte súbita (Fusarium virguliforme), putrefação da coroa vermelha (Calonectria ilicicola), e complexo Diaporthe/Phomopsis (Diaporthe longicolla);
[00418] Doenças do feijão roxo: putrefação do caule (Sclerotinia sclerotiorum), ferrugem (Uromyces appendiculatus), mancha angular da folha (Phaeoisariopsis griseola), e antracnose (Colletotrichum lindemutianum), e putrefação da raiz por Fusarium (Fusarium solani); Doenças do amendoim:
[00419] mancha da folha (Cercospora personata), mancha da folha marrom (Cercospora arachidicola), ferrugem do Sul (Sclerotium rolfsii), e putrefação preta por Cylindrocladium (Calonectria ilicicola); Doença da ervilha de jardim:
[00420] mofo pulverulento (Erysiphe pisi); e putrefação da raiz (Fusarium solani); Doenças da batata:
[00421] ferrugem precoce (Alternaria solani), ferrugem tardia (Phytophthora infestans), putrefação rosa (Phytophthora erythroseptica), crosta pulverulenta (Spongospora subterranea f. sp. subterranea), e murchamento por verticillium (Verticillium albo-atrum,
Verticillium dahliae, Verticillium nigrescens, putrefação seca (Fusarium soolani), e verruga da batata (Synchytrium endobioticum); Doença do morango:
[00422] mofo pulverulento (Sphaerotheca humuli); Doenças do chá:
[00423] ferrugem da bolha líquida (Exobasidium reticulatum), crosta branca (Elsinoe leucospila), ferrugem cinza (Pestalotiopsis sp.), e antracnose (Colletotrichum theae-sinensis); Doenças do tabaco:
[00424] mancha marrom (Alternaria longipes), antracnose (Colletotrichum tabacum), mofo azul (Peronospora tabacina), e tíbia preta (Phytophthora nicotianae); Doenças da beterraba açucareira:
[00425] mancha da folha por Cercospora (Cercospora beticola), ferrugem da folha (Thanatephorus cucumeris), putrefação da raiz (Thanatephorus cucumeris), e putrefação da raiz por aphanomyces (Aphanomyces cochlioides), e ferrugem (Uromyces betae); Doenças da roseira:
[00426] mancha preta (Diplocarpon rosae), e mofo pulverulento (Sphaerotheca pannosa); Doenças do crisântemo:
[00427] ferrugem da folha (Septoria chrysanthemi-indici), e ferrugem branca (Puccinia horiana); Doenças da cebola:
[00428] ferrugem da folha por botrytis (Botrytis cinerea, Botyris byssoidea, Botyris squamosa), putrefação do pescoço do mofo cinza (Botrytis allii), e putrefação do pescoço esclerótico pequeno (Botrytis squamosa); Várias doenças de culturas:
[00429] putrefação do Botrytis (Botrytis cinerea), putrefação por esclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum), ferrugem das mudas (Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium ultimum); Doenças da grama:
[00430] mancha do dólar (Sclerotinia homoeocarpa), emplastro marrom e emplastro grande (Rhizoctonia solani), e ferrugem por pythium (Pythium aphanidermatum); Doença da Banana:
[00431] doença Sigatoka (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola). Doença das lentilhas:
[00432] ferrugem por ascochyta (Ascochyta lentis); Doença do grão de bico:
[00433] ferrugem por ascochyta (Ascochyta rabiei); Doença do pimentão verde
[00434] antracnose (Colletotrichum scovillei); Doença da manga:
[00435] Antracnose (Colletotrichum acutatum); Doenças das árvores frutíferas:
[00436] podridão da raiz branca (Rosellinia necatrix) e putrefação da raiz violeta (Helicobasidium mompa);
[00437] Doença pós-colheita de frutas (por exemplo, maçã e pêra):
[00438] Doenças da putrefação por Mucor (Mucor piriformis);
[00439] Doenças de sementes ou doenças nas fases iniciais do crescimento de várias plantas causadas por Aspergillus spp., Penicillium spp., Fusarium spp., Gibberella spp., Tricoderma spp., Thielaviopsis spp., Rhizopus spp., Mucor spp., Corticium spp., Phoma spp., Rhizoctonia spp. ou Diplodia spp.; e similares; Doenças virais:
[00440] Doença das veias grandes da alface transmitida por Olpidium brassicae e doenças virais de várias culturas transmitidas por
Polymyxa spp. (por exemplo, Polymyxa betae e Polymyxa graminis); Doenças causadas por bactérias:
[00441] mancha bacteriana das mudas de arroz (Burkholderia plantarii), mancha bacteriana do pepino (Pseudomonas syringae pv. Lachrymans), murchamento bacteriano da berinjela (Ralstonia solanacearum), cancro das plantas cítricas (Xantomonas citri), putrefação mole bacteriana de couve Chinesa (Erwinia carotovora), crosta da batata (Streptomyces scabiei), murchamento de Goss do milho (Clavibacter michiganensis), doença de Pierce das uvas, azeitona e pêssego (Xylella fastidiosa) e galha da coroa de plantas Rosacead, como maçã, pêssego, cerejas (Agrobacterium tumefaciens).
[00442] Um método para controlar as doenças de plantas da presente invenção é conduzido aplicando cada quantidade eficaz do presente composto, o presente composto X, o composto da presente invenção, o composto X da presente invenção, ou a composição A a uma planta ou solos. Exemplos do método de aplicação incluem uma aplicação em caules e folhas, uma aplicação em solos e uma aplicação em sementes.
[00443] O presente composto, o presente composto X, o composto da presente invenção, o composto X da presente invenção ou a composição A são misturados com um veículo sólido, um veículo líquido e similares e, se necessário, adicionando tensoativos e outros agentes auxiliares para formulação para formular em concentrados emulsificáveis, soluções de óleo, pós, grânulos, pós umectáveis, pós dispersíveis em água, fluidos, fluidos secos, microcápsulas e outros. Estas formulações compreendem geralmente 0,1 a 99% em peso do presente composto, do presente composto X, do composto da presente invenção, do composto X da presente invenção ou da composição A.
[00444] Exemplos do veículo sólido incluem pós ou grânulos finos, tais como argilas (por exemplo, argila caulim, terra diatomácea, bentonita ou argila branca ácida), sílica de processo seco, sílica de processo úmido, talcos, cerâmica, outros minerais inorgânicos (por exemplo, sericita, quartzo, enxofre, carbono ativo ou carbonato de cálcio), bem como resinas sintéticas (por exemplo, resinas de poliéster, como polipropileno, poliacrilonitrila, polimetil metacrilato e tereftalato de polietileno; resinas de náilon, como náilon-6, náilon-11 e náilon- 66; resinas de poliamida; resinas de poliamida, cloreto de polivinila, cloreto de polivinilideno, copolímeros de cloreto de vinila- propileno e outros).
[00445] Exemplos de veículos líquidos incluem água; alcoóis (por exemplo, metanol, etanol, álcool isopropílico, butanol, hexanol, álcool benzílico, etileno glicol, propileno glicol ou fenóxi etanol); cetonas (por exemplo, acetona, metil etil cetona ou ciclo-hexanona); hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, tolueno, xileno, etil benzeno, dodecil benzeno, fenil xilil etano ou metilnaftaleno); hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, hexano, ciclo-hexano, querosene ou óleo leve); ésteres (por exemplo, acetato de etila, acetato de butila, miristato de isopropila, oleato de etila, adipato de diisopropila, adipato de diisobutila ou acetato de monometil éter de propileno glicol); nitrilas (por exemplo, acetonitrila ou isobutironitrila); éteres (por exemplo, éter diisopropílico, 1,4-dioxano, 1,2- dimetoxietano, dimetil éter de dietileno glicol, monometil éter de dietileno glicol, monometil éter de propileno glicol, monometil éter de dipropileno glicol ou 3-metóxi-3-metil-1-butanol); amidas (por exemplo, DMF ou N,N-dimetilacetamida); sulfóxidos (por exemplo, DMSO); carbonato de propileno; e óleos vegetais (por exemplo, óleo de soja ou óleo de caroço de algodão).
[00446] Exemplos do tensoativo incluem tensoativos não iônicos,
tais como alquil éteres polioxietilenados, alquil aril éteres polioxietilenados e ésteres de ácidos graxos de polietileno glicol; e tensoativos aniônicos, tais como alquil sulfonatos, alquilbenzenossulfonatos e alquil sulfatos. Exemplos específicos incluem Nimbus (Marca Registrada), Assist (Marca Registrada), Aureo (Marca Registrada), Iharol (Marca Registrada), Silwet L-77 (Marca Registrada), BreakThru (Marca Registrada), SundanceII (Marca Registrada), Induce (Marca registrada), Penetrator (Marca Registrada), AgriDex (Marca Registrada), Lutensol A8 (Marca Registrada), NP-7 (Marca Registrada), Triton (Marca Registrada), Nufilm (Marca Registrada), Emulgator NP7 (Marca Registrada) , Emulad (Marca Registrada), TRITON X 45 (Marca Registrada), AGRAL 90 (Marca Registrada), AGROTIN (Marca Registrada), ARPON (Marca Registrada), EnSpray N (Marca Registrada) e BANOLE (Marca Registrada) e os outros.
[00447] Exemplos de outro agente auxiliar para formulação incluem um aglutinante, um dispersante, um corante e um estabilizador, e exemplos específicos incluem caseína, gelatina, polissacarídeos (por exemplo, amido, goma arábica, derivados de celulose e ácido algínico), derivados de lignina, bentonita, polímeros sintéticos solúveis em água (por exemplo, álcool polivinílico, polivinil pirrolidona e ácidos poliacrílicos), isopropil fosfato ácido, 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol e BHA (uma mistura de 2-terc- butil-4-metoxifenol e 3-terc-butil-4- metoxifenol).
[00448] Quando aqui usado, os exemplos da planta incluem a planta inteira e partes especiais da planta e incluem, por exemplo, caule e folha, flor, espiga, fruta, caule de árvore, ramo, coroa, semente, órgão reprodutivo vegetativo e muda.
[00449] O órgão reprodutivo vegetativo representa uma parte da planta, como raiz, caule e folha, que tem uma capacidade de crescimento se a parte for cortada de sua planta e, em seguida, colocada no solo. Exemplos do órgão reprodutivo vegetativo incluem raiz tuberosa, raiz rasteira, bulbo, cormo ou bulbo sólido, tubérculo, rizoma, estolho, rizóforo, cortes de cana, propágulo e corte de videira. O "estolho" é frequentemente referido como "corredor" e o "propágulo" é frequentemente referido como "botão da descendência", que é dividido em botão largo e bulbilho. O corte da videira representa um broto (que é um nome genérico da folha e caule) de batata doce (Ipomoea batatas) e inhame Japonês (Dioscorea japonica), etc. O bulbo, cormo ou bulbo sólido, tubérculo, rizoma, cortes de cana, rizóforo , e a raiz tuberosa também são denominadas coletivamente como "bulbo". Por exemplo, quando o cultivo da batata começa com o plantio de tubérculos no solo, o tubérculo usado é geralmente denominado "batata semente".
[00450] Exemplos da aplicação a sementes (ou tratamentos de sementes) incluem uma aplicação do presente composto, do presente composto X, do composto da presente invenção, do composto X da presente invenção ou da composição A a sementes ou órgãos reprodutivos vegetativos, e exemplos específicos dos mesmos incluem tratamento por pulverização em que uma suspensão do presente composto, do presente composto X, do composto da presente invenção, do composto X da presente invenção ou da composição A é pulverizada na superfície da semente ou na superfície do órgão reprodutivo vegetativo na forma de névoa; tratamento de manchas em que o presente composto, o presente composto X, o composto da presente invenção, o composto X da presente invenção ou a composição A é para revestir uma superfície de sementes ou o órgão reprodutor vegetativo; um tratamento por encharcamento em que as sementes são encharcadas na solução do presente composto, do presente composto X, do composto da presente invenção, do composto X da presente invenção ou da composição A durante um certo tempo; e um método para revestir as sementes ou o órgão reprodutivo vegetativo com um veículo contendo o presente composto, o presente composto X, o composto da presente invenção, o composto X da presente invenção ou a composição A (tratamento de revestimento de filme, tratamento de revestimento de pélete). Exemplos do órgão reprodutivo vegetativo acima descrito incluem particularmente batata-semente.
[00451] Quando a composição A é aplicada a sementes ou órgãos reprodutivos vegetativos, a composição A também pode ser aplicada a sementes ou órgãos reprodutivos vegetativos como uma formulação única, ou a composição A pode ser aplicada a sementes ou órgãos reprodutivos vegetativos como um plural dividido de formulações por uma pluralidade de vezes. Exemplos do método em que a composição A é aplicada como uma pluralidade de formulações dividida por uma pluralidade de vezes incluem, por exemplo, um método em que as formulações compreendendo como um componente ativo o presente composto X são aplicadas sozinhas, e sementes ou órgãos reprodutivos vegetativos são secos ao ar, seguido pela aplicação das formulações compreendendo o presente ingrediente: e um método no qual as formulações compreendendo como um componente ativo o presente composto X e os presentes ingredientes são aplicadas, e as sementes ou órgãos reprodutivos vegetativos são secos ao ar, seguido pela aplicação do formulações compreendendo os presentes ingredientes diferentes dos presentes ingredientes já aplicados, estão incluídas.
[00452] Quando aqui usado, sementes ou órgãos reprodutivos vegetativos que transportam o presente composto, o presente composto X, o composto da presente invenção, o composto X da presente invenção ou a composição A significa sementes ou órgãos reprodutivos vegetativos no estado em que o presente composto, o presente composto X, o composto da presente invenção, o composto X da presente invenção ou a composição A é aderido a uma superfície das sementes ou do órgão reprodutor vegetativo. As sementes ou órgãos reprodutivos vegetativos descritos acima que transportam o presente composto, o presente composto X, o composto da presente invenção, o composto X da presente invenção ou a composição A podem ser aderidos por quaisquer outros materiais que são diferentes do presente composto, do presente composto X, do composto da presente invenção, do composto X da presente invenção ou da composição A antes ou depois de ser adicionado o presente composto, o presente composto X, o composto da presente invenção, o composto X da presente invenção, ou a composição A às sementes ou órgãos reprodutivos vegetativos.
[00453] Além disso, quando a composição A é aderida em uma forma de camada(s) a uma superfície de sementes ou órgão reprodutivo vegetativo, a(s) camada(s) é/são composta(s) de uma camada ou de uma pluralidade de camadas. Além disso, quando uma pluralidade de camadas é formada, cada uma das camadas pode ser composta por uma camada que compreende um ou mais ingredientes ativos, ou uma combinação de uma camada que compreende um ou mais ingredientes ativos e uma camada que não compreende um ingrediente ativo.
[00454] Sementes ou órgãos reprodutivos vegetativos que transportam o presente composto, o presente composto X, o composto da presente invenção, o composto X da presente invenção ou a composição A podem ser obtidos, por exemplo, aplicando as formulações que compreendem o presente composto, o presente composto X, o composto da presente invenção, o composto X da presente invenção ou a composição A pelo método de aplicação acima descrito a sementes ou órgãos reprodutivos vegetativos.
[00455] A dose de aplicação do presente composto, do presente composto X, do composto da presente invenção, do composto X da presente invenção ou da composição A pode ser variada dependendo de uma condição climática, uma forma de formulação, um período de aplicação, um método de aplicação, um sítio de aplicação, doenças de plantas a serem controladas, plantas a serem aplicadas e os outros, e nos casos onde são aplicados a caules e folhas ou solos, a dose de aplicação dos mesmos está geralmente dentro de uma faixa de geralmente 1 a 500 g por 1.000 m2. No caso de ser aplicada a sementes, a dose da dose de aplicação do presente composto, do presente composto X, do composto da presente invenção, do composto X da presente invenção ou da composição A está geralmente dentro de uma faixa de 0,001 a 100 g por 1 Kg de sementes. Quando o presente composto, o presente composto X, o composto da presente invenção, o composto X da presente invenção, ou a composição A é formulado em um concentrado emulsificável, um pó umectável ou um fluido etc., eles são geralmente aplicados por diluição com água de modo a obter uma concentração eficaz dos ingredientes ativos de 0,01 a 10000 ppm, e a formulação em pó ou a formulação granular, etc., é normalmente aplicada sem diluição.
[00456] O presente composto, o presente composto X, o composto da presente invenção, o composto X da presente invenção ou a composição A podem ser usados como um agente para controlar doenças de plantas em terras agrícolas, como campos, arrozais, gramado e pomar. Exemplos das plantas incluem as seguintes. Culturas: milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, algodão, soja, amendoim, trigo sarraceno, beterraba, colza, girassol, cana-de-açúcar, tabaco e outros;
Vegetais: vegetais solanáceos (por exemplo, berinjela, tomate, pimentão verde, pimenta e batata), vegetais cucurbitáceos (por exemplo, pepino, abóbora, abobrinha, melancia e melão), vegetais crucíferos (por exemplo, rabanete Japonês, nabo branco, raiz-forte, couve-rábano, couve Chinesa, repolho, folha de mostarda, brócolis e couve-flor), vegetais asteráceos (por exemplo, bardana, margarida, alcachofra e alface), vegetais liliáceos (por exemplo, cebola verde, cebola, alho e aspargos), vegetais amiáceos (por exemplo, cenoura, salsa, aipo e pastinaca), vegetais chenopodiaceous (por exemplo, espinafre e acelga), vegetais lamiáceos (por exemplo, perilla frutescens, hortelã e manjericão), morango, batata doce, dioscorea japonica, colocasia, plantas com flores, Frutas: frutas pomáceas (por exemplo, maçã, pêra, pêra Japonesa, marmelo Chinês e marmelo), frutas carnudas de caroço (por exemplo, pêssego, ameixa, nectarina, Prunus mume, fruta cereja, damasco e ameixa), frutas cítricas (por exemplo, unshiu cítrico, laranja, limão, lima, e toranja), nozes (por exemplo, castanhas, nozes, avelãs, amêndoas, pistache, castanhas de caju e nozes de macadâmia), frutas baga (por exemplo, mirtilo, cranberry, amora e framboesa), uva, caqui, azeitona, ameixa Japonesa, banana, café, tamareira, cocos,
chá, amoreira, plantas floage, plantas florestais, gramados e pastagens.
[00457] As plantas acima descritas abrangem culturas geneticamente modificadas.
EXEMPLOS
[00458] Daqui em diante, a presente invenção é explicada em mais detalhes usando Exemplos de preparação, Exemplos de preparação de referência, Exemplos de formulação e Exemplos de teste, no entanto, a presente invenção não deve ser limitada a estes exemplos.
[00459] Quando aqui usado, "Me" representa um grupo metila, "Et" representa um grupo etila, "Pr" representa um grupo propila, "i-Pr" representa um grupo isopropila, "c-Pr" representa um grupo ciclopropila, "Bu "representa um grupo butila, "Ph" representa um grupo fenila," Bn "representa um grupo benzila e "●" representa um sítio de ligação. Quando Ph tem um substituinte, o substituinte é escrito com sua posição substituída antes do símbolo. Por exemplo, "2-CN-Ph" representa um grupo 2-cianofenila, e "3,4-F2-Ph" representa um grupo -difluorofenila.
[00460] Exemplos de preparação do presente composto X (incluindo o presente composto, o composto X da presente invenção e o composto da presente invenção) são descritos. Exemplo de preparação de referência 1
[00461] Uma mistura de 1-(4-butilfenil)etano-1-ona 4,0 g, N,N- dimetil formamida dimetil acetal 5,0 mL e 5 mL de DMF foi agitada sob refluxo durante 4 horas. As misturas resultantes foram concentradas sob pressão reduzida. Aos sólidos resultantes foram adicionados 5 mL de etanol e 1,87 g de mono-hidrato de hidrazina, sucessivamente, e as misturas foram agitadas a 60ºC durante 4 horas. As misturas resultantes foram concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia em coluna de sílica-gel para dar um composto intermediário 1-6 representado pela seguinte fórmula 4,2 g.
Composto intermediário 1-6: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,65 (2 H, d), 7,61 (1 H, d), 7,23 (2 H, d), 6,58 (1 H, d), 2,64 (2 H, t), 1,66-1,58 (2 H, m), 1,42-1,33 (2 H, m), 0,94 (3 H, t). Exemplo de preparação de referência 1-1
[00462] Os compostos que foram preparados de acordo com o Exemplo de preparação de referência 1 e as suas propriedades físicas são indicados a seguir.
[00463] Um composto representado pela fórmula (rE1): em que R3, R4, R5, R6 e R7 representam qualquer combinação indicada na [Tabela rE1] ou [Tabela rE2]. [Tabela 1] [Tabela rE1] composto R3 R4 R5 R6 R7 intermediário 1-1 H H c-Pr H H 1-2 Cl Cl Cl H H 1-3 H Me Cl H H 1-4 H Me Me H H 1-5 H H i-Pr H H 1-7 H H I H H 1-8 H CF3 Cl H H
1-9 H Cl Me H H 1-10 H NO2 Cl H H 1-11 H CF3 F H H 1-12 H F F F H 1-13 H Cl F H H 1-14 H F CF3 H H 1-15 H F Cl H H
[00464] Composto intermediário 1-1: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,63-7,61 (3 H, m), 7,14-7,10 (2 H, m), 6,57 (1 H, d), 1,96-1,89 (1 H, m), 1,02- 0,97 (2 H, m), 0,75-0,71 (2 H, m).
[00465] Composto intermediário 1-2: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,66 (1 H, d), 7,58 (1 H, d), 7,43 (1 H, d), 6,78 (1 H, d).
[00466] Composto intermediário 1-3: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,63 (1 H, s), 7,61 (1 H, d), 7,51 (1 H, d), 7,35 (1 H, d), 6,59 (1 H, d), 2,40 (3 H, s).
[00467] Composto intermediário 1-4: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,60 (1 H, d), 7,52 (1 H, s), 7,46 (1 H, d), 7,16 (1 H, d), 6,57 (1 H, d), 2,29 (6 H, s).
[00468] Composto intermediário 1-5: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,66 (2 H, d), 7,61 (1 H, d), 7,29 (2 H, d), 6,58 (1 H, d), 2,94 (1 H, m), 1,28 (6 H, d).
[00469] Composto intermediário 1-7: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,76-7,73 (2 H, m), 7,62 (1 H, d), 7,53 (2 H, d), 6,62 (1 H, d).
[00470] Composto intermediário 1-9: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,76 (1 H, d), 7,62 (1 H, d), 7,55 (1 H, dd), 7,27-7,25 (1 H, m), 6,59 (1 H, d), 2,40 (3 H, s).
[00471] Composto intermediário 1-10: H-RMN (CDCl3) δ: 10,77 (1 H, br s), 8,31 (1 H, d), 7,95 (1 H, dd), 7,67 (1 H, d), 7,57 (1 H, d), 6,68 (1 H, d).
[00472] Composto intermediário 1-11: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,05 (1 H,
d), 7,99-7,96 (1 H, m), 7,65 (1 H, d), 7,27-7,22 (1 H, m), 6,64 (1 H, d).
[00473] Composto intermediário 1-12: 1H-RMN (CDCl3) δ: 10,3 (1 H, br s), 7,63 (1 H, d), 7,47-7,39 (2 H, m), 6,58 (1 H, d).
[00474] Composto intermediário 1-13: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,83 (1 H, dd), 7,66-7,61 (2 H, m), 7,17 (1 H, t), 6,58 (1 H, d).
[00475] Composto intermediário 1-14: 1H-RMN (CDCl3) δ: 10,56 (1 H, br s), 7,68-7,61 (4 H, m), 6,69 (1 H, d).
[00476] Composto intermediário 1-15: 1H-RMN (CDCl3) δ: 11,20 (1 H, br s), 7,62 (1 H, d), 7,57 (1 H, dd), 7,50 (1 H, dd), 7,41 (1 H, t), 6,61 (1 H, d). [Tabela 2] [Tabela rE2] composto R3 R4 R5 R6 R7 intermediário 1-16 H F Me H H 1-17 H Me F H H 1-18 F F F H H 1-19 H Me Br H H 1-20 H NO2 Br H H 1-21 H NO2 Me H H 1-22 H Cl Br H H 1-23 H F Br H H 1-24 H Br F H H 1-25 H F Br F H 1-26 H F CF3 F H 1-27 H F Cl F H 1-28 H F Me F H 1-29 H F I F H 1-30 H Br Br H H 1-31 H CF3 Br H H 1-32 H I Br H H
1-33 H CO2Me Br H H 1-34 H OMe Br H H 1-35 H CN Br H H 1-36 H CONHc-Pr H H H 1-37 H NHCOPh H H H 1-38 H CONHPh H H H 1-39 H OCH2Ph H H H 1-40 H H SPh H H 1-41 H H NO2 H H 1-42 H NO2 H H H 1-43 H OMe H H H 1-44 H CF3 H H H 1-45 H Br H H H 1-46 H Et H H H 1-47 H F H H H 1-48 H OC6H5 H H H 1-51 H OCH2Ph Br H H
[00477] Composto intermediário 1-16: 1H-RMN (CDCl3) δ: 10,86 (1 H, br s), 7,61 (1 H, d), 7,44-7,40 (2 H, m), 7,21 (1 H, t), 6,58 (1 H, d), 2,30 (3 H, d).
[00478] Composto intermediário 1-17: 1H-RMN (CDCl3) δ: 11,89 (1 H, br s), 7,57 (2 H, dd), 7,53-7,49 (1 H, m), 7,00 (1 H, t), 6,54 (1 H, d), 2,28 (3 H, d).
[00479] Composto intermediário 1-18: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,66-7,60 (2 H, m), 7,06-6,99 (1 H, m), 6,74 (1 H, t).
[00480] Composto intermediário 1-19: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,63 (1 H, d), 7,43 (1 H, m), 7,38-7,33 (2 H, m), 6,45 (1 H, d), 2,42 (3 H, s).
[00481] Composto intermediário 1-20: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,28 (1 H, d), 7,88 (1 H, dd), 7,76 (1 H, d), 7,67 (1 H, d), 6,69 (1 H, d).
[00482] Composto intermediário 1-21: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,39 (1 H,
d), 7,95 (1 H, dd), 7,66 (1 H, d), 7,39 (1 H, d), 6,69 (1 H, d), 2,63 (3 H, s).
[00483] Composto intermediário 1-22: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,91 (1 H, d), 7,66-7,63 (2 H, m), 7,56 (1 H, dd), 6,63 (1 H, d).
[00484] Composto intermediário 1-23: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,63 (1 H, d), 7,60-7,56 (2 H, m), 7,47 (1 H, dd), 6,62 (1 H, d).
[00485] Composto intermediário 1-24: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,00 (1 H, dd), 7,73-7,69 (1 H, m), 7,63 (1 H, d), 7,16 (1 H, t), 6,59 (1 H, d).
[00486] Composto intermediário 1-25: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,64 (1 H, d), 7,44-7,40 (2 H, m), 6,63 (1 H, d).
[00487] Composto intermediário 1-26: 1H-RMN (CDCl3) δ: 10,32 (1 H, br s), 7,67 (1 H, d), 7,46 (2 H, d), 6,68 (1 H, d).
[00488] Composto intermediário 1-27: 1H-RMN (CDCl3) δ: 10,19 (1 H, br s), 7,64 (1 H, d), 7,46-7,41 (2 H, m), 6,62 (1 H, d).
[00489] Composto intermediário 1-28: 1H-RMN (CDCl3) δ: 10,36 (1 H, br s), 7,62 (1 H, dd), 7,28 (2 H, d), 6,59 (1 H, d), 2,21 (3 H, s).
[00490] Composto intermediário 1-29: 1H-RMN (CDCl3) δ: 10,66 (1 H, br s), 7,65 (1 H, d), 7,38-7,31 (2 H, m), 6,64 (1 H, d).
[00491] Composto intermediário 1-30: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,08 (1 H, d), 7,66-7,59 (3 H, m), 6,63 (1 H, d).
[00492] Composto intermediário 1-31: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,14 (1 H, d), 7,82 (1 H, dd), 7,75 (1 H, d), 7,66 (1 H, d), 6,68 (1 H, d).
[00493] Composto intermediário 1-32: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,31 (1 H, s), 7,64 (3 H, dd), 6,62 (1 H, d).
[00494] Composto intermediário 1-33: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,23 (1 H, d), 7,79-7,64 (4 H, m), 6,67 (1 H, d), 3,97 (3 H, d).
[00495] Composto intermediário 1-34: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,97 (1 H, d), 7,69 (1 H, dd), 7,61 (1 H, d), 6,95 (1 H, d), 6,56 (1 H, d), 3,94 (3 H, s).
[00496] Composto intermediário 1-35: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,11 (1 H,
d), 7,90 (1 H, dd), 7,72 (1 H, d), 7,66 (1 H, d), 6,66 (1 H, d).
[00497] Composto intermediário 1-36: 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 8,60 (1 H, d), 8,23 (1 H, s), 8,21 (1 H, br s), 7,94 (1 H, s), 7,76-7,71 (2 H, m), 7,50 (1 H, t), 6,78 (1 H, d), 2,89-2,84 (1 H, m), 0,76-0,72 (2 H, m), 0,62-0,58 (2 H, m).
[00498] Composto intermediário 1-37: 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 8,21 (1 H, s), 8,03-7,97 (3 H, m), 7,74-7,68 (2 H, m), 7,64-7,52 (4 H, m), 7,41 (1 H, dd), 6,67 (1 H, d), 6,36 (1 H, s).
[00499] Composto intermediário 1-38: 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 10,34 (1 H, s), 8,37 (1 H, s), 8,32 (1 H, s), 8,02 (1 H, s), 7,87-7,84 (2 H, m), 7,81-7,79 (2 H, m), 7,56 (1 H, t), 7,38-7,36 (2 H, m), 7,11 (1 H, t), 6,83 (1 H, s).
[00500] Composto intermediário 1-39: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,02 (1 H, s), 7,62 (1 H, br s), 7,47-7,31 (7 H, m), 6,97-6,94 (1 H, m), 6,62 (1 H, br s), 5,12 (2 H, s).
[00501] Composto intermediário 1-40: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,71 (2 H, d), 7,62 (1 H, d), 7,40-7,36 (4 H, m), 7,34-7,24 (3 H, m), 6,61 (1 H, d).
[00502] Composto intermediário 1-41: 1H-RMN (CDCl3) δ: 10,31 (1 H, br s), 8,31-8,27 (2 H, m), 7,99 (2 H, d), 7,69 (1 H, d), 6,76 (1 H, d).
[00503] Composto intermediário 1-42: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,66 (1 H, s), 8,19-8,16 (2 H, m), 7,69 (1 H, d), 7,59 (1 H, t), 6,75 (1 H, d).
[00504] Composto intermediário 1-43: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,62 (1 H, d), 7,34-7,32 (3 H, m), 6,91-6,88 (1 H, m), 6,62 (1 H, d), 3,87 (3 H, s).
[00505] Composto intermediário 1-44: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, s), 7,98 (1 H, d), 7,66 (1 H, s), 7,59-7,52 (2 H, m), 6,70 (1 H, s).
[00506] Composto intermediário 1-45: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,95 (1 H, s), 7,72 (1 H, d), 7,63 (1 H, d), 7,46 (1 H, d), 7,30 (1 H, d), 6,63 (1 H, d).
[00507] Composto intermediário 1-46: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,62-7,54 (3 H, m), 7,34 (1 H, t), 7,18 (1 H, d), 6,62 (1 H, s), 2,70 (2 H, q), 1,28 (3
H, t).
[00508] Composto intermediário 1-47: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,63 (1 H, d), 7,56 (1 H, d), 7,50 (1 H, d), 7,41-7,35 (1 H, m), 7,05-7,00 (1 H, m), 6,63 (1 H, d).
[00509] Composto intermediário 1-48: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,60 (1 H, d), 7,51 (1 H, d), 7,43 (1 H, s), 7,40-7,33 (3 H, m), 7,11 (1 H, t), 7,05 (2 H, d), 6,98 (1 H, dd), 6,59 (1 H, d).
[00510] Composto intermediário 1-51: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,99 (1 H, s), 7,64 (1 H, d), 7,60 (1 H, d), 7,49 (2 H, d), 7,40 (2 H, t), 7,34-7,29 (1 H, m), 6,98 (1 H, d), 6,55 (1 H, d), 5,20 (2 H, s). Exemplo de preparação de referência 2
[00511] Os compostos que foram preparados de acordo com o Exemplo de preparação de referência 1 e as suas propriedades físicas são indicados a seguir.
[00512] Um composto representado pela fórmula (rE2): Em que Ar representa qualquer grupo indicado na [Tabela rE3]. [Tabela 30] [Tabela rE3] composto Ar composto Ar intermediário intermediário 2-1 2-2 2-3 2-4
2-5
[00513] Composto intermediário 2-1: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,59 (2 H, d), 7,51 (1 H, d), 7,24 (1 H, d), 6,56 (1 H, d), 2,94-2,89 (4 H, m), 2,13- 2,05 (2 H, m).
[00514] Composto intermediário 2-2: 1H-RMN (CDCl3) δ: 10,81 (1 H, br s), 7,61 (1 H, d), 7,51-7,48 (2 H, m), 7,08 (1 H, d), 6,57 (1 H, d).
[00515] Composto intermediário 2-3: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,59-7,58 (2 H, m), 7,49-7,47 (1 H, m), 6,82 (1 H, d), 6,50 (1 H, d), 4,60 (2 H, t), 3,23 (2 H, t).
[00516] Composto intermediário 2-4: 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 8,37 (1 H, d), 8,24 (1 H, d), 8,10 (1 H, d), 7,90 (1 H, s), 7,08 (1 H, d).
[00517] Composto intermediário 2-5: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,99 (1 H, s), 8,37 (1 H, d), 8,15 (1 H, dd), 7,95 (1 H, dd), 7,66 (1 H, d), 6,70 (1 H, d). Exemplo de preparação de referência 3
[00518] Uma mistura de ácido benzotiazol-6-carboxílico 5,0 g, cloreto de tionila 50 mL, uma quantidade de catalisador de DMF foi agitada sob refluxo durante 3 horas. A mistura resultante foi concentrada sob pressão reduzida. Ao resíduo resultante foram adicionados THF 55 mL e trietilamina 6,5 g, sucessivamente, e as misturas foram agitadas. Às misturas resultantes foi adicionado cloridrato de N,O-dimetil-hidroxilamina 3,1 g a 0 ºC, e as misturas foram agitadas à temperatura ambiente durante 18 horas. Às misturas resultantes foi adicionado ácido clorídrico 2 M, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e salmoura, e secadas sobre sulfato de magnésio e concentradas sob pressão reduzida para se obter um composto intermediário 3-1 representado pela fórmula abaixo mencionada 3,47 g.
[00519] Composto intermediário 3-1: 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,10 (1 H, s), 8,36 (1 H, d), 8,16 (1 H, d), 7,87 (1 H, dd), 3,56 (3 H, s), 3,42 (3 H, s). Exemplo de preparação de referência 3-1
[00520] Os compostos que foram preparados de acordo com o exemplo 3 de preparação de referência e as suas propriedades físicas são indicados a seguir.
[00521] Um composto representado pela fórmula (rE3): em que R3, R4, R5, R6 e R7 representam qualquer combinação indicada na [Tabela rE4]. [Tabela 4] [Tabela rE4] composto R3 R4 R5 R6 R7 intermediário 3-2 H F CF3 F H 3-3 H F Cl F H 3-4 H F Me F H
[00522] Composto intermediário 3-2: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,36 (2 H, d), 3,58 (3 H, s), 3,38 (3 H, s).
[00523] Composto intermediário 3-3: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,42-7,38
(2 H, m), 3,57 (3 H, s), 3,37 (3 H, s).
[00524] Composto intermediário 3-4: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,28-7,22 (2 H, m), 3,57 (3 H, s), 3,36 (3 H, s), 2,23 (3 H, t). Exemplo de preparação de referência 4
[00525] A uma mistura do composto intermediário 3-1 3,47 g e THF 21 mL foi adicionado gota a gota brometo de metilmagnésio 18 mL (1M, solução de THF) a 0 ºC e as misturas foram agitadas à temperatura ambiente durante 2 horas. Às misturas resultantes foi adicionada solução aquosa de cloreto de amônio e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salmoura, secadas sobre sulfato de magnésio e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia em coluna de sílica-gel para se obter um composto intermediário 4-1 representado pela fórmula 1,69 g abaixo mencionada.
[00526] Composto intermediário 4-1: 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,17 (1 H, s), 8,62 (1 H, d), 8,20 (1 H, d), 8,12 (1 H, dd), 2,71 (3 H, s). Exemplo de preparação de referência 4-2
[00527] Os compostos que foram preparados de acordo com o Exemplo de preparação de referência 4 e suas propriedades físicas são indicados abaixo.
[00528] Um composto representado por fórmula (rE4)
em que R3, R4, R5, R6 e R7 representam qualquer combinação indicada na [Tabela rE5]. [Tabela 5] [Tabela rE5] composto R3 R4 R5 R6 R7 intermediário 4-2 H F CF3 F H 4-3 H F Cl F H 4-4 H F Me F H
[00529] Composto intermediário 4-2: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,56 (2 H, d), 2,62 (3 H, s).
[00530] Composto intermediário 4-3: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,59-7,54 (2 H, m), 2,59 (3 H, s).
[00531] Composto intermediário 4-4: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,46-7,40 (2 H, m), 2,57 (3 H, s), 2,26 (3 H, t). Exemplo de preparação de referência 5
[00532] Uma mistura de 5-bromo-1,1-dimetil-1,3-di-hidro-2- benzofurano 1,60 g, bis(pinacolato)dibolon 1,65 g, dicloreto de [1,1’- bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio (II) 0,73 g, acetato de potássio 1,47 g e DMSO 20 mL foram agitados a 90 ºC durante 5 horas. Às misturas resultantes foi adicionada água e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salmoura, secadas sobre sulfato de magnésio e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia em coluna de sílica-gel para se obter um composto intermediário 5-1 representado pela fórmula abaixo mencionada 0,85 g.
[00533] Composto intermediário 5-1: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,74 (1 H, d), 7,66 (1 H, s), 7,14 (1 H, d), 5,06 (2 H, s), 1,49 (6 H, s), 1,34 (12 H, s). Exemplo de preparação de referência 6
[00534] Os compostos que foram preparados de acordo com o Exemplo de preparação 1 e suas propriedades físicas são indicados abaixo.
[00535] Composto intermediário 6-1: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,85 (1 H, d), 6,61 (1 H, d), 3,54 (2 H, q), 1,28 (3 H, t).
[00536] Composto intermediário 6-2: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,85 (1 H, d), 6,60 (1 H, d), 3,49-3,45 (2 H, m), 1,79-1,69 (2 H, m), 1,03 (3 H, t). Exemplo de preparação de referência 7
[00537] A uma mistura de 3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2- il)-1H-pirazol 1,2 g, trietilamina 0,84 mL e THF 10 mL foi adicionado gota a gota cloreto de etanossulfonila 1,64 mL a 0 ºC e as misturas foram agitadas à temperatura ambiente durante 3 horas. Às misturas resultantes foi adicionada água e as misturas foram extraídas com acetato de etila, e as camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia em coluna de sílica-gel para se obter um composto intermediário 7-1 representado pela fórmula 1,1 g abaixo mencionada.
[00538] Composto intermediário 7-1: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,08 (1 H, d), 6,77 (1 H, d), 3,59 (2 H, q), 1,37 (12 H, s), 1,23 (3 H, t). Exemplo de preparação de referência 7-1
[00539] Os compostos que foram preparados de acordo com o exemplo 7 de Preparação de Referência e as suas propriedades físicas são indicados a seguir.
[00540] Composto intermediário 7-2: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d), 6,76 (1 H, d), 3,54-3,50 (2 H, m), 1,75-1,65 (2 H, m), 1,37 (12 H, s), 1,00 (3 H, t). Exemplo de preparação de referência 8
[00541] A uma mistura de 3-[3-(benzilóxi)fenil]-1H-pirazol 1 g, trietilamina 1,12 mL e tetra-hidrofurano 10 mL foi adicionado gota a gota 0,45 mL a 0ºC e as misturas foram agitadas à temperatura ambiente durante 3 horas. Às misturas resultantes foi adicionada água e as misturas foram extraídas com acetato de etila, e as camadas orgânicas resultantes foram concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 3-{3-(benzilóxi)fenil}-1-[etilsulfonil]-1H-pirazol 1,3 g. Em seguida, uma mistura de 3-{3-(benzilóxi)fenil}-1-[etilsulfonil]-1H- pirazol 1,3 g, paládio-carbono 0,16 g e etanol 10 mL foi aquecida a 40 ºC sob atmosfera de hidrogênio, e as misturas foram agitadas durante
10 horas. As misturas resultantes foram filtradas através de Celite (Marca Registrada) e concentradas para se obter um composto intermediário 1-49 representado pela fórmula abaixo mencionada 1,1 g.
[00542] Composto intermediário 1-49: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d), 7,42-7,40 (2 H, m), 7,31 (1 H, t), 6,90-6,87 (1 H, m), 6,74 (1 H, d), 3,55 (2 H, q), 1,29 (3 H, t). Exemplo de preparação de referência 9
[00543] Os compostos que foram preparados de acordo com o exemplo de Preparação de Referência 8 e suas propriedades físicas são indicados abaixo.
[00544] Composto intermediário 1-50: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,05 (1 H, d), 7,41-7,39 (2 H, m), 7,31 (1 H, t), 6,91-6,88 (1 H, m), 6,73 (1 H, d), 5,36 (1 H, br s), 3,51-3,47 (2 H, m), 1,78-1,73 (2 H, m), 1,02 (3 H, t).
[00545] Composto intermediário 1-52: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,03 (1 H, d), 7,78 (1 H, t), 7,76 (1 H, t), 6,91 (1 H, t), 6,88 (1 H, t), 6,68 (1 H, d), 4,93 (1 H, br s), 3,50-3,46 (2 H, m), 1,80-1,70 (2 H, m), 1,02 (3 H, t). Exemplo de preparação de referência 10
[00546] A uma mistura de 1-(3,5-difluorofenil)etan-1-ona 1,6 g, etileno glicol 2,3 mL e tolueno 20 mL foi adicionado ácido p-tolueno sulfônico mono-hidratado 0,2 g e a mistura foi agitada a 110 ºC durante 8 horas. Às misturas resultantes foi adicionada solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de magnésio e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia em coluna de sílica-gel para se obter um composto intermediário 9 representado pela fórmula abaixo mencionada 1,8 g.
[00547] Composto intermediário 9: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,04-6,96 (2 H, m), 6,77-6,69 (1 H, m), 4,08-4,00 (2 H, m), 3,82-3,73 (2 H, m), 1,62 (3 H, s). Exemplo de preparação de referência 10-1
[00548] A uma mistura do composto intermediário 9 1,8 g e 20 mL de THF foi adicionado gota a gota butil lítio (1,6 M, solução de hexano) 6,5 mL a -78 ºC, e as misturas foram agitadas a -78 ºC por 30 minutos, e a elas foi adicionado iodo 2,8 g, e as misturas foram agitadas à temperatura ambiente durante 4 horas. Às misturas resultantes foi adicionada solução aquosa saturada de cloreto de amônio e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salmoura, secadas sobre sulfato de magnésio e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia em coluna de sílica-gel para se obter um composto intermediário 9-1 representado pela fórmula 2,2 g abaixo mencionada.
[00549] Composto intermediário 9-1:1H-RMN (CDCl3) δ: 7,05-7,00 (2 H, m), 4,08-4,00 (2 H, m), 3,82-3,72 (2 H, m), 1,61 (3 H, s). Exemplo de preparação de referência 10-2
[00550] Uma mistura do composto intermediário 9-1 2,2 g, ácido acético 3,0 mL, ácido clorídrico 3,0 mL e THF 20 mL foi agitada a 60 ºC durante 6 horas. Às misturas resultantes foi adicionada solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de magnésio e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia em coluna de sílica-gel para se obter um composto intermediário 9-2 pela fórmula abaixo mencionada 1,7 g.
[00551] Composto intermediário 9-2: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,47-7,42 (2 H, m), 2,59 (3 H, s). Exemplo de preparação de referência 11
[00552] Uma mistura de 1-(4-bromo-3-hidroxifenil)etanona 1 g, brometo de benzila 0,6 mL, carbonato de potássio 1,1 g e acetona 20 mL foi agitada a 70 ºC por 6 horas e as misturas resultantes foram concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia em coluna de sílica-gel para se obter um composto intermediário 11-1 pela fórmula abaixo mencionada 1,4 g.
[00553] Composto intermediário 11-1: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,19 (1 H, d), 7,87 (1 H, dd), 7,48-7,46 (2 H, m), 7,43-7,32 (3 H, m), 6,97 (1 H, d), 5,24 (2 H, s), 2,55 (3 H, s). Exemplo de preparação de referência 12-1
[00554] Uma mistura do presente composto 138 0,9 g, zinco 0,45 g, cloreto de amônio 0,20 g, tetra-hidrofurano 14 mL e água 14 mL foi agitada a 0 ºC durante 1 hora, e às misturas foram adicionados zinco 0,45 g e cloreto de amônio 0,20 g, e as misturas resultantes foram agitadas a 0 ºC durante 2 horas. As misturas resultantes foram filtradas através de Celite (Marca Registrada) e aos filtrados resultantes foi adicionada salmoura e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia em coluna de sílica-gel para se obter um composto intermediário 12-1 representado pela fórmula 0,9 g abaixo mencionada.
[00555] Composto intermediário 12-1: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,06-8,05 (1 H, m), 7,56 (1 H, s), 7,45 (1 H, d), 7,35 (1 H, t), 7,04 (1 H, d), 6,75 (1 H, m), 5,24 (1 H, br s), 3,51-3,47 (2 H, m), 1,80-1,71 (2 H, m), 1,02 (3 H, t). Exemplo de preparação de referência 12-2
[00556] A uma mistura do composto intermediário 12-1 0,9 g, piridina 0,31 mL e clorofórmio 5 mL foi adicionado gota a gota cloreto de benzoíla 0,37 mL a 0 ºC, e as misturas foram agitadas a 0 ºC durante 2 horas. Às misturas resultantes foi adicionada água e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salmoura, secadas sobre sulfato de sódio e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia em coluna de sílica-gel para se obter um composto intermediário 12-2 representado pela fórmula abaixo mencionada 0,3 g.
[00557] Composto intermediário 12-2: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,05 (1 H, d), 7,79-7,77 (2 H, m), 7,48-7,47 (2 H, m), 7,40 (1 H, t), 7,35-7,27 (3 H, m), 7,13 (1 H, d), 6,62 (1 H, d), 3,51-3,47 (2 H, m), 1,77-1,74 (2 H, m), 1,03 (3 H, t). Exemplo de preparação de referência 13-1
[00558] A uma mistura de ácido 3-acetilbenzoico 4 g, dimetilformamida 0,02 mL e tetra-hidrofurano 25 mL foi adicionado gota a gota cloreto de oxalila 2,1 mL à temperatura ambiente. As misturas resultantes foram agitadas à temperatura ambiente durante 3 horas e concentradas sob pressão reduzida. Aos resíduos resultantes foram adicionados trietilamina 10 mL, ciclopropilamina 1,7 mL e tetra- hidrofurano 25 mL, e as misturas foram agitadas à temperatura ambiente durante 12 horas. Às misturas resultantes foi adicionada água e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salmoura, secadas sobre sulfato de sódio e concentradas sob pressão reduzida. Os sólidos resultantes foram lavados com acetato de etila e concentrados sob pressão reduzida para se obter um composto intermediário 13-1 representado pela fórmula 1 g abaixo mencionada.
[00559] Composto intermediário 13-1: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,28 (1 H, s), 8,08 (1 H, d), 8,00 (1 H, d), 7,55 (1 H, t), 6,34 (1 H, s), 2,93 (1 H, dq), 2,65 (3 H, s), 0,90 (2 H, dd), 0,66 (2 H, m). Exemplo de preparação de referência 13-2
[00560] Uma mistura do composto intermediário 13-1 1 g, iodobenzeno 0,73 g, iodeto de cobre (I) 0,17 g, dipivaloil metano 0,33 g, fosfato tripotássico 1,53 g e tolueno 4 mL foi agitada a 130 ºC durante 10 horas. Às misturas resultantes foi adicionada água e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salmoura saturada e secadas sobre sulfato de sódio e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia em coluna de sílica-gel para se obter um composto intermediário 13-2 representado pela fórmula abaixo mencionada 0,4 g.
[00561] Composto intermediário 13-2: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,88 (1 H, s), 7,84 (1 H, d), 7,53 (1 H, d), 7,32-7,23 (3 H, m), 7,18 (1 H, t), 7,05- 7,03 (2 H, m), 3,35-3,29 (1 H, m), 2,47 (3 H, s), 0,89 (2 H, dd), 0,61- 0,57 (2 H, m). Exemplo de preparação de referência 13-3
[00562] O composto intermediário 13-3 0,4 g foi preparado usando o composto intermediário 13-2 0,4 g de acordo com o Exemplo de preparação de referência 1.
[00563] Composto intermediário 13-3: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,76 (1 H, s), 7,69-7,66 (1 H, m), 7,59 (1 H, d), 7,26-7,22 (5 H, m), 7,19-7,15 (1 H, m), 7,09-7,06 (2 H, m), 6,50 (1 H, s), 3,35-3,29 (1 H, m), 0,90-0,85 (2 H, m), 0,61-0,57 (2 H, m). Exemplo de preparação de referência 14-1
[00564] Uma mistura de N-ciclopropil benzamida 0,5 g, iodobenzeno 0,64 g, iodeto de cobre (I) 0,12 g, dipivaloil metano 0,24 g, fosfato tripotássico 1,1 g e tolueno 3 mL foi agitada a 130 ºC durante 8 horas. Às misturas resultantes foi adicionada salmoura e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salmoura e secadas sobre sulfato de sódio e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia em coluna de sílica-gel para se obter um composto intermediário 14-1 representado pela fórmula abaixo mencionada 0,6 g.
[00565] Composto intermediário 14-1: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,76-7,74 (1 H, m), 7,69 (1 H, t), 7,37-7,34 (3 H, m), 7,31-7,22 (4 H, m), 3,29-3,23 (1 H, m), 2,53 (3 H, s), 0,91-0,85 (2 H, m), 0,58-0,54 (2 H, m). Exemplo de preparação de referência 14-2
[00566] O composto intermediário 14-2 0,3g foi preparado usando o composto intermediário 14-1 0,6 g de acordo com o Exemplo de preparação de referência 1.
[00567] Composto intermediário 14-2: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,61-7,60 (1 H, m), 7,57 (1 H, d), 7,52 (1 H, s), 7,39-7,37 (2 H, m), 7,29-7,19 (5 H, m), 6,97 (1 H, d), 6,54 (1 H, d), 3,33-3,28 (1 H, m), 0,91-0,86 (2 H, m), 0,64-0,59 (2 H, m). Exemplo de preparação 1
[00568] A uma mistura de 3-(p-tolil)-1H-pirazol 0,4 g, trietilamina 0,33 g e THF 5 mL foi adicionado gota a gota cloreto de etanossulfonila 0,39 g e as misturas foram agitadas à temperatura ambiente durante 3 horas. Às misturas resultantes foi adicionado acetato de etila e as misturas foram filtradas e os filtrados resultantes foram concentrados sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram lavados com solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e hexano sucessivamente e concentrados sob pressão reduzida para se obter o presente composto 17 representado pela fórmula abaixo mencionada 0,46 g.
[00569] Presente composto 17: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,06 (1 H, d), 7,79-7,76 (2 H, m), 7,26-7,23 (2 H, m), 6,73 (1 H, d), 3,55 (2 H, q), 2,40 (3 H, s), 1,28 (3 H, t). Exemplo de preparação 1-1
[00570] Os compostos que foram preparados de acordo com o exemplo de preparação 1 e as suas propriedades físicas são indicados a seguir.
[00571] Um composto representado pela fórmula (pE1-1)
Em que Z, R3, R4, R5, R6 e R7 representam qualquer combinação indicada na [Tabela pE1], [Tabela pE2], [Tabela pE3], [Tabela pE4], [Tabela pE5], [Tabela pE6] e [Tabela pE10]. [Tabela 6] [Tabela pE1] Presente Z R3 R4 R5 R6 R7 composto 1 Et H H CN H H 2 Me H H Cl H H 3 i-Pr H H Cl H H 4 Pr H H Cl H H 5 Bu H H Cl H H 6 Et H H Cl H H 7 CH2CH2CH2Cl H H Cl H H 8 CF2CF2CF2CF3 H H Cl H H 9 Et H H F H H 10 Et H H Br H H 11 Et H Cl Cl H H 12 Et F H F H F 13 Et H F F F H 14 Me H Cl Cl H H 15 c-Pr H H Cl H H
[00572] Presente composto 1: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,13 (1 H, d), 8,01-7,98 (2 H, m), 7,76-7,73 (2 H, m), 6,82 (1 H, d), 3,59 (2 H, q), 1,32 (3 H, t),
[00573] Presente composto 2: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,08 (1 H, d), 7,83-7,80 (2 H, m), 7,43-7,40 (2 H, m), 6,74 (1 H, d), 3,39 (3 H, s).
[00574] Presente composto 3: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d), 7,83-7,80 (2 H, m), 7,43-7,39 (2 H, m), 6,74 (1 H, d), 3,85-3,78 (1 H, m), 1,38 (6 H, d).
[00575] Presente composto 4: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d), 7,83-7,80 (2 H, m), 7,43-7,40 (2 H, m), 6,73 (1 H, d), 3,51-3,47 (2 H, m), 1,81-1,72 (2 H, m), 1,03 (3 H, t).
[00576] Presente composto 5: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d), 7,83-7,80 (2 H, m), 7,43-7,40 (2 H, m), 6,73 (1 H, d), 3,53-3,49 (2 H, m), 1,73-1,66 (2 H, m), 1,47-1,37 (2 H, m), 0,91 (3 H, t).
[00577] Presente composto 6: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,08 (1 H, d), 7,83-7,79 (2 H, m), 7,42-7,39 (2 H, m), 6,73 (1 H, d), 3,56 (2 H, q), 1,30 (3 H, t).
[00578] Presente composto 7: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,08 (1 H, d), 7,83-7,79 (2 H, m), 7,44-7,40 (2 H, m), 6,75 (1 H, d), 3,73-3,69 (2 H, m), 3,62 (2 H, t), 2,27-2,20 (2 H, m).
[00579] Presente composto 8: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,12 (1 H, d), 7,86-7,83 (2 H, m), 7,47-7,43 (2 H, m), 6,94 (1 H, d).
[00580] Presente composto 9: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d), 7,89-7,84 (2 H, m), 7,16-7,10 (2 H, m), 6,72 (1 H, d), 3,56 (2 H, q), 1,30 (3 H, t).
[00581] Presente composto 10: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,08 (1 H, d), 7,77-7,74 (2 H, m), 7,59-7,55 (2 H, m), 6,74 (1 H, d), 3,56 (2 H, q), 1,30 (3 H, t).
[00582] Presente composto 11: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,10 (1 H, d), 7,99 (1 H, d), 7,70 (1 H, dd), 7,51 (1 H, d), 6,74 (1 H, d), 3,58 (2 H, q), 1,31 (3 H, t).
[00583] Presente composto 12: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,13 (1 H, d), 6,82-6,75 (2 H, m), 6,73-6,71 (1 H, m), 3,57 (2 H, q), 1,32 (3 H, t).
[00584] Presente composto 13: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,10 (1 H, d), 7,55-7,48 (2 H, m), 6,69 (1 H, d), 3,57 (2 H, q), 1,31 (3 H, t).
[00585] Presente composto 14: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,10 (1 H, d), 7,99 (1 H, d), 7,70 (1 H, dd), 7,52 (1 H, d), 6,74 (1 H, d), 3,41 (3 H, s).
[00586] Presente composto 15: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,03 (1 H, d), 7,84-7,81 (2 H, m), 7,43-7,40 (2 H, m), 6,73 (1 H, d), 2,86-2,80 (1 H, m), 1,54-1,49 (2 H, m), 1,22-1,17 (2 H, m). [Tabela 7] [Tabela pE2] Presente Z R3 R4 R5 R6 R7 composto 16 Et H H CF3 H H 18 Et H H OMe H H 19 Et Cl Cl Cl H H 20 Et H Me Cl H H 21 Et H F F H H 22 Et H Me Me H H 23 Et H H i-Pr H H 24 Et H H Et H H 25 Et H H Bu H H 26 Et H H I H H 27 Et H Cl Cl Cl H 28 Pr H Cl Cl H H 29 Et H H c-Pr H H 30 NMe2 H H Cl H H
[00587] Presente composto 16: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,12 (1 H, d), 8,00 (2 H, d), 7,70 (2 H, d), 6,81 (1 H, d), 3,58 (2 H, q), 1,31 (3 H, t).
[00588] Presente composto 18: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,05 (1 H, d), 7,83-7,80 (2 H, m), 6,98-6,94 (2 H, m), 6,70 (1 H, d), 3,86 (3 H, s), 3,55 (2 H, q), 1,28 (3 H, t).
[00589] Presente composto 19: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,11 (1 H, d), 7,68 (1 H, d), 7,47 (1 H, d), 6,94 (1 H, d), 3,57 (2 H, q), 1,32 (3 H, t).
[00590] Presente composto 20: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d), 7,78 (1 H, d), 7,61 (1 H, dd), 7,40 (1 H, d), 6,73 (1 H, d), 3,56 (2 H, q), 2,43 (3 H, s), 1,29 (3 H, t).
[00591] Presente composto 21: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,09 (1 H, d), 7,73 (1 H, ddd), 7,61-7,57 (1 H, m), 7,24-7,20 (1 H, m), 6,71 (1 H, d), 3,57 (2 H, q), 1,31 (3 H, t).
[00592] Presente composto 22: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,05 (1 H, d), 7,69 (1 H, s), 7,58 (1 H, dd), 7,20 (1 H, d), 6,73 (1 H, d), 3,55 (2 H, q), 2,32 (3 H, s), 2,30 (3 H, s), 1,28 (3 H, t).
[00593] Presente composto 23: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,06 (1 H, d), 7,82-7,79 (2 H, m), 7,32-7,29 (2 H, m), 6,74 (1 H, d), 3,55 (2 H, q), 2,95 (1 H, m), 1,30-1,24 (9 H, m).
[00594] Presente composto 24: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,06 (1 H, d), 7,81-7,78 (2 H, m), 7,29-7,26 (2 H, m), 6,74 (1 H, d), 3,55 (2 H, q), 2,69 (2 H, q), 1,29-1,24 (6 H, m).
[00595] Presente composto 25: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,06 (1 H, d), 7,79 (2 H, d), 7,25 (2 H, d), 6,74 (1 H, d), 3,55 (2 H, q), 2,65 (2 H, t), 1,64-1,58 (2 H, m), 1,41-1,32 (2 H, m), 1,27 (3 H, t), 0,93 (3 H, t).
[00596] Presente composto 26: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,08 (1 H, d), 7,80-7,76 (2 H, m), 7,63-7,60 (2 H, m), 6,74 (1 H, d), 3,56 (2 H, q), 1,30 (3 H, t).
[00597] Presente composto 27: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,11 (1 H, d), 7,90 (2 H, s), 6,74 (1 H, d), 3,58 (2 H, q), 1,31 (3 H, t).
[00598] Presente composto 28: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,09 (1 H, d), 7,99 (1 H, d), 7,70 (1 H, dd), 7,51 (1 H, d), 6,73 (1 H, d), 3,53-3,49 (2 H, m), 1,82-1,72 (2 H, m), 1,04 (3 H, t).
[00599] Presente composto 29: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,05 (1 H, d), 7,76 (2 H, dt), 7,13 (2 H, dt), 6,72 (1 H, d), 3,54 (2 H, q), 1,96-1,90 (1 H, m), 1,28 (3 H, t), 1,04-0,99 (2 H, m), 0,76-0,72 (2 H, m).
[00600] Presente composto 30: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,01 (1 H, d),
7,81-7,78 (2 H, m), 7,42-7,38 (2 H, m), 6,68 (1 H, d), 3,00 (6 H, s). [Tabela 8] [Tabela pE3] Presente Z R3 R4 R5 R6 R7 composto 31 CF3 H H Cl H H 32 Et H H NO2 H H 33 Et H CF3 Cl H H 34 Et H Cl Me H H 35 Et H OMe OMe H H 36 Et H NO2 Cl H H 37 Et Cl H Cl H H 38 Et H H OCF3 H H 39 Et H CF3 F H H 40 Pr H H Br H H 41 Pr H H CF3 H H 42 Pr H F F H H 43 Pr H Me Cl H H 44 Pr H F F F H 45 Et H Cl F H H
[00601] Presente composto 31: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,12 (1 H, d), 7,86-7,82 (2 H, m), 7,47-7,43 (2 H, m), 6,93 (1 H, d).
[00602] Presente composto 32: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,33-8,29 (2 H, m), 8,15 (1 H, d), 8,08-8,04 (2 H, m), 6,86 (1 H, d), 3,60 (2 H, q), 1,33 (3 H, t).
[00603] Presente composto 33: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,18 (1 H, s), 8,13-8,12 (1 H, m), 7,98 (1 H, d), 7,58 (1 H, d), 6,79-6,78 (1 H, m), 3,59 (2 H, q), 1,31 (3 H, t).
[00604] Presente composto 34: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d), 7,87 (1 H, d), 7,64 (1 H, dd), 7,29 (1 H, d), 6,72 (1 H, d), 3,56 (2 H, q),
2,41 (3 H, s), 1,29 (3 H, t).
[00605] Presente composto 35: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,05 (1 H, d), 7,47 (1 H, d), 7,37 (1 H, dd), 6,92 (1 H, d), 6,71 (1 H, d), 3,97 (3 H, s), 3,93 (3 H, s), 3,55 (2 H, q), 1,29 (3 H, t).
[00606] Presente composto 36: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,36 (1 H, d), 8,14 (1 H, d), 8,02 (1 H, dd), 7,63 (1 H, d), 6,80 (1 H, d), 3,59 (2 H, q), 1,32 (3 H, t).
[00607] Presente composto 37: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,10 (1 H, d), 7,79 (1 H, d), 7,50 (1 H, d), 7,33 (1 H, dd), 6,96 (1 H, d), 3,56 (2 H, q), 1,31 (3 H, t).
[00608] Presente composto 38: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,09 (1 H, d), 7,93-7,89 (2 H, m), 7,30-7,27 (2 H, m), 6,75 (1 H, d), 3,57 (2 H, q), 1,30 (3 H, t).
[00609] Presente composto 39: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,13-8,10 (2 H, m), 8,07-8,03 (1 H, m), 7,30 (1 H, d), 6,76 (1 H, d), 3,58 (2 H, q), 1,31 (3 H, t).
[00610] Presente composto 40: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d), 7,77-7,73 (2 H, m), 7,59-7,55 (2 H, m), 6,73 (1 H, d), 3,51-3,47 (2 H, m), 1,81-1,72 (2 H, m), 1,03 (3 H, t).
[00611] Presente composto 41: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,11 (1 H, d), 8,01-7,99 (2 H, m), 7,71-7,69 (2 H, m), 6,81 (1 H, d), 3,54-3,50 (2 H, m), 1,83-1,73 (2 H, m), 1,04 (3 H, t).
[00612] Presente composto 42: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d), 7,75-7,70 (1 H, m), 7,61-7,57 (1 H, m), 7,24-7,20 (1 H, m), 6,70 (1 H, d), 3,52-3,48 (2 H, m), 1,82-1,72 (2 H, m), 1,04 (3 H, t).
[00613] Presente composto 43: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,06 (1 H, d), 7,78 (1 H, d), 7,61 (1 H, dd), 7,40 (1 H, d), 6,72 (1 H, d), 3,52-3,47 (2 H, m), 2,43 (3 H, s), 1,81-1,71 (2 H, m), 1,03 (3 H, t).
[00614] Presente composto 44: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,09 (1 H, d), 7,55-7,47 (2 H, m), 6,68 (1 H, d), 3,52-3,48 (2 H, m), 1,82-1,73 (2 H,
m), 1,04 (3 H, t).
[00615] Presente composto 45: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,08 (1 H, d), 7,95 (1 H, dd), 7,75-7,71 (1 H, m), 7,21 (1 H, t), 6,71 (1 H, d), 3,57 (2 H, q), 1,31 (3 H, t). [Tabela 9] [Tabela pE4] Presente Z R3 R4 R5 R6 R7 composto 46 Et H F CF3 H H 47 Et H F Cl H H 48 Et H F Me H H 49 Et H Me F H H 50 Et F F F H H 51 Et H F Br H H 52 Et H Me Br H H 53 Et H NO2 Br H H 54 Et H NO2 Me H H 55 Et H Cl Br H H 56 Pr H H I H H 58 NMe2 H F Br H H 59 Pr H F Br H H 60 Et H Br F H H
[00616] Presente composto 46: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,13 (1 H, d), 7,75-7,72 (2 H, m), 7,69-7,65 (1 H, m), 6,79 (1 H, d), 3,59 (2 H, q), 1,32 (3 H, t).
[00617] Presente composto 47: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,09 (1 H, d), 7,68 (1 H, dd), 7,60-7,58 (1 H, m), 7,46 (1 H, t), 6,73 (1 H, d), 3,57 (2 H, q), 1,31 (3 H, t).
[00618] Presente composto 48: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d), 7,55-7,52 (2 H, m), 7,26-7,22 (1 H, m), 6,71 (1 H, d), 3,56 (2 H, q), 2,31
(3 H, d), 1,30 (3 H, t).
[00619] Presente composto 49: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,06 (1 H, d), 7,74 (1 H, dd), 7,65-7,61 (1 H, m), 7,06 (1 H, t), 6,70 (1 H, d), 3,55 (2 H, q), 2,33 (3 H, d), 1,29 (3 H, t).
[00620] Presente composto 50: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,12 (1 H, d), 7,85-7,79 (1 H, m), 7,09-7,02 (1 H, m), 6,87 (1 H, dd), 3,56 (2 H, q), 1,31 (3 H, t).
[00621] Presente composto 51: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,10 (1 H, d), 7,68-7,60 (2 H, m), 7,53 (1 H, ddd), 6,73 (1 H, d), 3,57 (2 H, q), 1,31 (3 H, t).
[00622] Presente composto 52: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,10 (1 H, d), 7,45-7,38 (3 H, m), 6,61 (1 H, d), 3,56 (2 H, q), 2,47 (3 H, s), 1,31 (3 H, t).
[00623] Presente composto 53: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,33 (1 H, d), 8,14 (1 H, d), 7,93 (1 H, dd), 7,81 (1 H, d), 6,80 (1 H, d), 3,59 (2 H, q), 1,32 (3 H, t).
[00624] Presente composto 54: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,45 (1 H, d), 8,12 (1 H, d), 8,03 (1 H, dd), 7,43 (1 H, d), 6,80 (1 H, d), 3,59 (2 H, q), 2,65 (3 H, s), 1,32 (3 H, t).
[00625] Presente composto 55: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,09 (1 H, d), 7,99 (1 H, d), 7,68 (1 H, d), 7,61 (1 H, dd), 6,74 (1 H, d), 3,57 (2 H, q), 1,31 (3 H, t).
[00626] Presente composto 56: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d), 7,79-7,76 (2 H, m), 7,63-7,60 (2 H, m), 6,73 (1 H, d), 3,51-3,47 (2 H, m), 1,81-1,72 (2 H, m), 1,03 (3 H, t).
[00627] Presente composto 58: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,02 (1 H, d), 7,65-7,58 (2 H, m), 7,50 (1 H, ddd), 6,68 (1 H, d), 3,01 (6 H, s).
[00628] Presente composto 59: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,08 (1 H, d), 7,68-7,60 (2 H, m), 7,53 (1 H, dd), 6,73 (1 H, d), 3,52-3,48 (2 H, m), 1,82-1,71 (2 H, m), 1,04 (3 H, t).
[00629] Presente composto 60: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,11 (1 H, dd), 8,09 (1 H, d), 7,79-7,76 (1 H, m), 7,19 (1 H, t), 6,71 (1 H, d), 3,57 (2 H, q), 1,30 (3 H, t). [Tabela 10] [Tabela pE5] Presente Z R3 R4 R5 R6 R7 composto 61 Pr H Br F H H 62 Pr H F Cl H H 63 Pr H F Me H H 64 NMe2 H Br F H H 65 NMe2 H F F F H 66 NMe2 H F Me H H 67 NMe2 H H I H H 68 NMe2 H F Cl H H 69 Et H F Br F H 70 Pr H F Br F H 71 NMe2 H F Br F H 72 NMe2 H Me Cl H H 73 H F Br H H 74 CH2CH=CH2 H F Br H H 75 CH=CHCH3 H F Br H H
[00630] Presente composto 61: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,11 (1 H, dd), 8,08 (1 H, d), 7,80-7,76 (1 H, m), 7,19 (1 H, t), 6,71 (1 H, d), 3,52-3,48 (2 H, m), 1,82-1,72 (2 H, m), 1,04 (3 H, t).
[00631] Presente composto 62: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,08 (1 H, d), 7,69 (1 H, dd), 7,60-7,58 (1 H, m), 7,48-7,44 (1 H, m), 6,72 (1 H, d), 3,52-3,48 (2 H, m), 1,82-1,73 (2 H, m), 1,04 (3 H, t).
[00632] Presente composto 63: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,06 (1 H, d), 7,56-7,52 (2 H, m), 7,23 (1 H, d), 6,71 (1 H, d), 3,51-3,47 (2 H, m), 2,32
(3 H, d), 1,81-1,71 (2 H, m), 1,03 (3 H, t).
[00633] Presente composto 64: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, dd), 8,01 (1 H, d), 7,78-7,74 (1 H, m), 7,18 (1 H, t), 6,65 (1 H, d), 3,00 (6 H, s).
[00634] Presente composto 65: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,03 (1 H, d), 7,50-7,45 (2 H, m), 6,64 (1 H, d), 3,01 (6 H, s).
[00635] Presente composto 66: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,00 (1 H, d), 7,53-7,50 (2 H, m), 7,25-7,21 (1 H, m), 6,66 (1 H, d), 3,00 (6 H, s), 2,31 (3 H, d).
[00636] Presente composto 67: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,01 (1 H, d), 7,78-7,75 (2 H, m), 7,61-7,58 (2 H, m), 6,68 (1 H, d), 2,99 (6 H, s).
[00637] Presente composto 68: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,02 (1 H, d), 7,66 (1 H, dd), 7,58-7,55 (1 H, m), 7,47-7,43 (1 H, m), 6,67 (1 H, d), 3,01 (6 H, s).
[00638] Presente composto 69: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,11 (1 H, d), 7,50-7,46 (2 H, m), 6,73 (1 H, d), 3,58 (2 H, q), 1,32 (3 H, t).
[00639] Presente composto 70: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,10 (1 H, d), 7,50-7,46 (2 H, m), 6,72 (1 H, d), 3,53-3,49 (2 H, m), 1,83-1,73 (2 H, m), 1,04 (3 H, t).
[00640] Presente composto 71: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,03 (1 H, d), 7,47-7,43 (2 H, m), 6,67 (1 H, d), 3,01 (6 H, s).
[00641] Presente composto 72: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,00 (1 H, d), 7,74 (1 H, d), 7,62-7,59 (1 H, m), 7,39 (1 H, d), 6,67 (1 H, d), 2,99 (6 H, s), 2,43 (3 H, s).
[00642] Presente composto 73: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,04 (1 H, d), 7,64-7,58 (2 H, m), 7,49 (1 H, dd), 6,66 (1 H, d), 3,55-3,51 (4 H, m), 1,91-1,87 (4 H, m).
[00643] Presente composto 74: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,04 (1 H, d), 7,68-7,52 (3 H, m), 6,70 (1 H, d), 5,77-5,66 (1 H, m), 5,38 (1 H, dd), 5,24 (1 H, dq), 4,23 (2 H, d).
[00644] Presente composto 75: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,06 (1 H, d), 7,66-7,58 (2 H, m), 7,51 (1 H, dd), 7,26-7,18 (1 H, m), 6,71 (1 H, d), 6,49 (1 H, dq), 2,01 (3 H, dd). [Tabela 11] [Tabela pE6] Presente Z R3 R4 R5 R6 R7 composto 76 Et H H S(O)2Me H H 77 Me H F Br F H 78 Me H F Br H H 79 H F Br F H 80 Bu H F Br H H 81 c-Pr H F Br H H 82 H F Br H H 83 NEt2 H F Br H H 84 Et H F CF3 F H 85 Pr H F CF3 F H 86 Et H F Cl F H 87 Pr H F Cl F H 88 Pr H F CF3 H H 89 Et H F Me F H 90 Pr H F Me F H 91 CH2CF3 H F Br F H 92 CH2CF3 H F Br H H 93 CH2CH(CH3)2 H F Br H H 94 Et H F I F H 95 Pr H F I F H
[00645] Presente composto 76: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,14 (1 H, d), 8,10-8,07 (2 H, m), 8,03-8,00 (2 H, m), 6,84 (1 H, d), 3,59 (2 H, q), 3,09
(3 H, s), 1,33 (3 H, t).
[00646] Presente composto 77: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,11 (1 H, dd), 7,50-7,46 (2 H, m), 6,73 (1 H, d), 3,41 (3 H, s).
[00647] Presente composto 78: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,10 (1 H, d), 7,68-7,60 (2 H, m), 7,53 (1 H, dd), 6,74 (1 H, d), 3,40 (3 H, s).
[00648] Presente composto 79: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,05 (1 H, d), 7,45-7,41 (2 H, m), 6,65 (1 H, d), 3,55-3,52 (4 H, m), 1,92-1,88 (4 H, m).
[00649] Presente composto 80: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,08 (1 H, d), 7,68-7,60 (2 H, m), 7,53 (1 H, dd), 6,73 (1 H, d), 3,54-3,50 (2 H, m), 1,74-1,66 (2 H, m), 1,43 (2 H, td), 0,91 (3 H, t).
[00650] Presente composto 81: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,05 (1 H, d), 7,68-7,60 (2 H, m), 7,54 (1 H, dd), 6,73 (1 H, d), 2,86-2,80 (1 H, m), 1,55-1,50 (2 H, m), 1,24-1,18 (2 H, m).
[00651] Presente composto 82: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,01 (1 H, d), 7,65-7,59 (2 H, m), 7,50 (1 H, dd), 6,70 (1 H, d), 3,78-3,75 (4 H, m), 3,41-3,38 (4 H, m).
[00652] Presente composto 83: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,00 (1 H, d), 7,63-7,57 (2 H, m), 7,49 (1 H, dd), 6,64 (1 H, d), 3,47 (4 H, q), 1,17 (6 H, t).
[00653] Presente composto 84: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,14 (1 H, d), 7,52 (2 H, d), 6,77 (1 H, d), 3,59 (2 H, q), 1,32 (3 H, t).
[00654] Presente composto 85: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,13 (1 H, d), 7,55-7,50 (2 H, m), 6,77 (1 H, d), 3,54-3,50 (2 H, m), 1,83-1,74 (2 H, m), 1,05 (3 H, t).
[00655] Presente composto 86: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,11 (1 H, d), 7,53-7,48 (2 H, m), 6,72 (1 H, d), 3,58 (2 H, q), 1,32 (3 H, t).
[00656] Presente composto 87: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,10 (1 H, d), 7,53-7,49 (2 H, m), 6,71 (1 H, d), 3,53-3,49 (2 H, m), 1,82-1,73 (2 H, m), 1,04 (3 H, t).
[00657] Presente composto 88: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,12 (1 H, d), 7,75-7,73 (2 H, m), 7,67 (1 H, t), 6,79 (1 H, d), 3,54-3,50 (2 H, m), 1,83- 1,74 (2 H, m), 1,04 (3 H, t).
[00658] Presente composto 89: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,08 (1 H, d), 7,40-7,34 (2 H, m), 6,70 (1 H, d), 3,57 (2 H, q), 2,23 (3 H, s), 1,30 (3 H, t).
[00659] Presente composto 90: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d), 7,39-7,33 (2 H, m), 6,69 (1 H, d), 3,52-3,48 (2 H, m), 2,23 (3 H, s), 1,82-1,72 (2 H, m), 1,03 (3 H, t).
[00660] Presente composto 91: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,14 (1 H, s), 7,48 (2 H, d), 6,78 (1 H, s), 4,35 (2 H, q).
[00661] Presente composto 92: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,11 (1 H, d), 7,68-7,62 (2 H, m), 7,53 (1 H, d), 6,79 (1 H, d), 4,34 (2 H, q).
[00662] Presente composto 93: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,09 (1 H, d), 7,68-7,60 (2 H, m), 7,54-7,51 (1 H, m), 6,72 (1 H, d), 3,42 (2 H, d), 2,32-2,22 (1 H, m), 1,09 (6 H, d).
[00663] Presente composto 94: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,11 (1 H, d), 7,39-7,44 (2 H, m), 6,74 (1 H, d), 3,58 (2 H, q), 1,31 (3 H, t).
[00664] Presente composto 95: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,10 (1 H, d), 7,39-7,44 (2 H, m), 6,73 (1 H, d), 3,48-3,54 (2 H, m), 1,72-1,83 (2 H, m), 1,04 (3 H, t). [Tabela 12] [Tabela pE10] Presente Z R3 R4 R5 R6 R7 composto 117 i-Pr H F Br F H 119 Et H I Br H H 120 Pr H I Br H H 121 Et H CO2Me Br H H 122 Pr H CO2Me Br H H 123 Pr H OMe Br H H
124 Et H CF3 Br H H 125 Pr H Br Br H H 126 Et H Br Br H H 127 Et H OMe Br H H 128 Et H CN Br H H 129 Pr H CF3 Br H H 130 Pr H CN Br H H 133 Et H H SPh H H 134 Pr H H SPh H H 135 Et H H NO2 H H 136 Pr H H NO2 H H 137 Et H NO2 H H H 138 Pr H NO2 H H H 139 Et H OMe H H H 140 Pr H OMe H H H 141 Et H CF3 H H H 142 Pr H CF3 H H H 143 Et H OCH2Ph H H H 144 Pr H OCH2Ph H H H 145 Et H Br H H H 146 Pr H Br H H H 147 Et H Et H H H 148 Pr H Et H H H 149 Et H F H H H 150 Pr H F H H H 151 Et H OPh H H H 152 Pr H OPh H H H 159 Et H NHCOc-Pr H H H 160 Me H CONHc-Pr H H H 161 Pr H CONHc-Pr H H H 162 CH=CH2 H CONHc-Pr H H H 163 Et H NHCOPh H H H
164 CH2Cl H CONHc-Pr H H H 165 Pr H CONHPh H H H 166 CH=CH2 H CONHPh H H H 183 Et H H OCH2Ph H H 184 Et H OCH2Ph Br H H 196 Et H CONHPh H H H
[00665] Presente composto 117: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,10 (1 H, d), 7,51-7,45 (2 H, m), 6,73 (1 H, d), 3,88-3,77 (1 H, m), 1,38 (6 H, d).
[00666] Presente composto 119: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,38 (1 H, d), 8,09 (1 H, d), 7,69-7,68 (2 H, m), 6,73 (1 H, d), 3,58 (2 H, q), 1,30 (3 H, t).
[00667] Presente composto 120: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,38 (1 H, s), 8,08 (1 H, dd), 7,70-7,67 (2 H, m), 6,73 (1 H, dd), 3,55-3,47 (2 H, m), 1,81-1,71 (2 H, m), 1,04 (3 H, t).
[00668] Presente composto 121: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,28 (1 H, d), 8,11 (1 H, d), 7,84 (1 H, dd), 7,74 (1 H, d), 6,79 (1 H, d), 3,98 (3 H, s), 3,58 (2 H, q), 1,31 (3 H, t).
[00669] Presente composto 122: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,28 (1 H, d), 8,10 (1 H, d), 7,84 (1 H, dd), 7,74 (1 H, d), 6,78 (1 H, d), 3,98 (3 H, s), 3,53-3,49 (2 H, m), 1,81-1,72 (2 H, m), 1,04 (3 H, t).
[00670] Presente composto 123: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,09 (1 H, d), 8,05 (1 H, d), 7,78 (1 H, dd), 6,95 (1 H, d), 6,68 (1 H, d), 3,95 (3 H, s), 3,51-3,47 (2 H, m), 1,82-1,71 (2 H, m), 1,03 (3 H, t).
[00671] Presente composto 124: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,18 (1 H, d), 8,12 (1 H, d), 7,89 (1 H, dd), 7,79 (1 H, d), 6,79 (1 H, d), 3,59 (2 H, q), 1,31 (3 H, t).
[00672] Presente composto 125: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,15 (1 H, d), 8,08 (1 H, d), 7,70-7,63 (2 H, m), 6,73 (1 H, d), 3,52-3,48 (2 H, m), 1,82-1,72 (2 H, m), 1,04 (3 H, t).
[00673] Presente composto 126: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,16 (1 H, d),
8,09 (1 H, d), 7,70-7,63 (2 H, m), 6,74 (1 H, d), 3,57 (2 H, q), 1,31 (3 H, t).
[00674] Presente composto 127: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,09 (1 H, dd), 8,06 (1 H, dd), 7,78 (1 H, dd), 6,95 (1 H, d), 6,69 (1 H, dd), 3,95 (3 H, s), 3,56 (2 H, q), 1,29 (3 H, t).
[00675] Presente composto 128: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,16 (1 H, d), 8,13 (1 H, d), 7,95 (1 H, dd), 7,76 (1 H, d), 6,77 (1 H, d), 3,58 (2 H, q), 1,32 (3 H, t).
[00676] Presente composto 129: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,18 (1 H, d), 8,11 (1 H, d), 7,89 (1 H, dd), 7,79 (1 H, d), 6,78 (1 H, d), 3,54-3,50 (2 H, m), 1,82-1,73 (2 H, m), 1,04 (3 H, t).
[00677] Presente composto 130: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,16 (1 H, d), 8,12 (1 H, d), 7,95 (1 H, dd), 7,76 (1 H, d), 6,76 (1 H, d), 3,54-3,50 (2 H, m), 1,83-1,74 (2 H, m), 1,05 (3 H, t).
[00678] Presente composto 133: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d), 7,81-7,77 (2 H, m), 7,42-7,39 (2 H, m), 7,37-7,28 (5 H, m), 6,73 (1 H, d), 3,55 (2 H, q), 1,29 (3 H, t).
[00679] Presente composto 134: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,06 (1 H, m), 7,79 (2 H, m), 7,43-7,29 (7 H, m), 6,72 (1 H, m), 3,51-3,47 (2 H, m), 1,80-1,71 (2 H, m), 1,02 (3 H, t).
[00680] Presente composto 135: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,31 (2 H, d), 8,15 (1 H, d), 8,05 (2 H, d), 6,85 (1 H, d), 3,60 (2 H, q), 1,33 (3 H, t).
[00681] Presente composto 136: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,31 (2 H, d), 8,14 (1 H, d), 8,06 (2 H, d), 6,85 (1 H, d), 3,55-3,51 (2 H, m), 1,84-1,75 (2 H, m), 1,05 (3 H, t).
[00682] Presente composto 137: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,71 (1 H, s), 8,27-8,23 (2 H, m), 8,15 (1 H, d), 7,64 (1 H, t), 6,86 (1 H, d), 3,61 (2 H, q), 1,33 (3 H, t).
[00683] Presente composto 138: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,71 (1 H, s), 8,28-8,22 (2 H, m), 8,14 (1 H, d), 7,64 (1 H, t), 6,85 (1 H, d), 3,56-3,52
(2 H, m), 1,84-1,75 (2 H, m), 1,05 (3 H, t).
[00684] Presente composto 139: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d), 7,45-7,42 (2 H, m), 7,35 (1 H, t), 6,97-6,94 (1 H, m), 6,75 (1 H, d), 3,88 (3 H, s), 3,56 (2 H, q), 1,29 (3 H, t).
[00685] Presente composto 140: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,06 (1 H, d), 7,46-7,43 (2 H, m), 7,35 (1 H, t), 6,99-6,92 (1 H, m), 6,74 (1 H, d), 3,89 (3 H, s), 3,53-3,48 (2 H, m), 1,81-1,71 (2 H, m), 1,03 (3 H, t).
[00686] Presente composto 141: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,14 (1 H, s), 8,12 (1 H, d), 8,06 (1 H, d), 7,66 (1 H, d), 7,57 (1 H, t), 6,81 (1 H, d), 3,59 (2 H, q), 1,31 (3 H, t).
[00687] Presente composto 142: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,14 (1 H, s), 8,11 (1 H, dd), 8,06 (1 H, d), 7,66 (1 H, d), 7,57 (1 H, t), 6,80 (1 H, dd), 3,54-3,50 (2 H, m), 1,83-1,73 (2 H, m), 1,04 (3 H, t).
[00688] Presente composto 143: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d), 7,54 (1 H, dd), 7,48-7,32 (7 H, m), 7,02 (1 H, ddd), 6,74 (1 H, d), 5,14 (2 H, s), 3,56 (2 H, q), 1,29 (3 H, t).
[00689] Presente composto 144: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,06 (1 H, d), 7,55 (1 H, d), 7,47-7,32 (7 H, m), 7,02 (1 H, d), 6,73 (1 H, d), 5,14 (2 H, s), 3,52-3,47 (2 H, m), 1,80-1,70 (2 H, m), 1,02 (3 H, t).
[00690] Presente composto 145: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,09 (1 H, d), 8,05 (1 H, t), 7,79 (1 H, d), 7,53 (1 H, d), 7,31 (1 H, t), 6,75 (1 H, d), 3,57 (2 H, q), 1,30 (3 H, t).
[00691] Presente composto 146: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,08 (1 H, d), 8,05 (1 H, t), 7,79 (1 H, d), 7,53 (1 H, d), 7,31 (1 H, t), 6,74 (1 H, d), 3,52-3,49 (2 H, m), 1,81-1,72 (2 H, m), 1,03 (3 H, t).
[00692] Presente composto 147: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d) 7,74 (1 H, s), 7,66 (1 H, d), 7,36 (1 H, t), 7,26-7,24 (1 H, m), 6,76 (1 H, d), 3,56 (2 H, q), 2,71 (2 H, q), 1,30-1,26 (6 H, m).
[00693] Presente composto 148: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,06 (1 H, d), 7,74 (1 H, s), 7,67 (1 H, d), 7,36 (1 H, t), 7,26-7,24 (1 H, m), 6,75 (1 H,
d), 3,51-3,47 (2 H, m), 2,71 (2 H, q), 1,80-1,70 (2 H, m), 1,28 (3 H, t), 1,02 (3 H, t).
[00694] Presente composto 149: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,09 (1 H, d), 7,64 (1 H, d), 7,62-7,58 (1 H, m), 7,41 (1 H, m), 7,10 (1 H, m), 6,75 (1 H, d), 3,57 (2 H, q), 1,30 (3 H, t).
[00695] Presente composto 150: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,08 (1 H, d), 7,64 (1 H, m), 7,61-7,59 (1 H, m), 7,41 (1 H, m), 7,10 (1 H, m), 6,74 (1 H, d), 3,52-3,48 (2 H, m), 1,82-1,72 (2 H, m), 1,03 (3 H, t).
[00696] Presente composto 151: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d), 7,63 (1 H, d), 7,55 (1 H, s), 7,42-7,33 (3 H, m), 7,12 (1 H, t), 7,04 (3 H, d), 6,72 (1 H, d), 3,55 (2 H, q), 1,29 (3 H, t).
[00697] Presente composto 152: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,05 (1 H, d), 7,63 (1 H, d), 7,55 (1 H, s), 7,42-7,33 (3 H, m), 7,12 (1 H, t), 7,05-7,03 (3 H, m), 6,71 (1 H, d), 3,51-3,47 (2 H, m), 1,80-1,71 (2 H, m), 1,02 (3 H, t).
[00698] Presente composto 159: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,22 (1 H, s), 8,10 (1 H, d), 7,97 (1 H, d), 7,81 (1 H, d), 7,51 (1 H, t), 6,82 (1 H, d), 6,36 (1 H, s), 3,57 (2 H, q), 2,97-2,91 (1 H, m), 1,30 (3 H, t), 0,93-0,88 (2 H, m), 0,69-0,65 (2 H, m).
[00699] Presente composto 160: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,23 (1 H, s), 8,10 (1 H, d), 7,98 (1 H, d), 7,81 (1 H, d), 7,51 (1 H, t), 6,82 (1 H, d), 6,35 (1 H, s), 3,40 (3 H, s), 2,97-2,91 (1 H, m), 0,93-0,88 (2 H, m), 0,69-0,65 (2 H, m).
[00700] Presente composto 161: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,23 (1 H, d), 8,09 (1 H, d), 7,97 (1 H, d), 7,81 (1 H, d), 7,51 (1 H, t), 6,81 (1 H, d), 6,37 (1 H, s), 3,53-3,48 (2 H, m), 2,98-2,91 (1 H, m), 1,82-1,72 (2 H, m), 1,03 (3 H, t), 0,93-0,88 (2 H, m), 0,70-0,66 (2 H, m).
[00701] Presente composto 162: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,20 (1 H, t), 8,08 (1 H, d), 7,96 (1 H, m), 7,80 (1 H, m), 7,50 (1 H, t), 6,86-6,78 (2 H, m), 6,65 (1 H, d), 6,37 (1 H, s), 6,25 (1 H, d), 2,97-2,90 (1 H, m), 0,92-
0,88 (2 H, m), 0,69-0,65 (2 H, m).
[00702] Presente composto 163: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,12 (1 H, t), 8,09 (1 H, d), 7,92-7,89 (3 H, m), 7,84 (1 H, m), 7,65 (1 H, m), 7,61- 7,56 (1 H, m), 7,55-7,50 (2 H, m), 7,46 (1 H, t), 6,81 (1 H, d), 3,56 (2 H, q), 1,30 (3 H, t).
[00703] Presente composto 164: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,89-7,86 (1 H, m), 7,81 (1 H, dt), 7,63 (1 H, dt), 7,48 (1 H, t), 6,48 (1 H, d), 6,34 (1 H, br s), 4,88 (2 H, s), 2,96-2,88 (1 H, m), 0,90-0,86 (2 H, m), 0,67-0,62 (2 H, m).
[00704] Presente composto 165: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,40 (1 H, s), 8,11 (1 H, d), 8,04 (1 H, d), 7,95-7,93 (2 H, m), 7,69 (2 H, d), 7,59 (1 H, t), 7,41 (2 H, t), 7,19 (1 H, t), 6,84 (1 H, d), 3,54-3,50 (2 H, m), 1,83- 1,73 (2 H, m), 1,04 (3 H, t).
[00705] Presente composto 166: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,36 (1 H, s), 8,09 (1 H, d), 8,02-8,00 (2 H, m), 7,93 (1 H, d), 7,68 (2 H, d), 7,56 (1 H, t), 7,40 (2 H, t), 7,18 (1 H, t), 6,86-6,79 (2 H, m), 6,66 (1 H, d), 6,26 (1 H, d).
[00706] Presente composto 183: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,04 (1 H, d), 7,81 (2 H, dt), 7,46-7,32 (5 H, m), 7,04 (2 H, dt), 6,69 (1 H, d), 5,12 (2 H, s), 3,54 (2 H, q), 1,28 (3 H, t).
[00707] Presente composto 184: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,11 (1 H, s), 8,06-8,05 (1 H, m), 7,73 (1 H, d), 7,49 (2 H, d), 7,40 (2 H, t), 7,33 (1 H, t), 6,98 (1 H, d), 6,68-6,67 (1 H, m), 5,22 (2 H, s), 3,55 (2 H, q), 1,29 (3 H, t).
[00708] Presente composto 196: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,38 (1 H, s), 8,12 (1 H, d), 8,04 (1 H, d), 7,94-7,92 (2 H, m), 7,70-7,68 (2 H, m), 7,58 (1 H, t), 7,40 (2 H, t), 7,18 (1 H, t), 6,84 (1 H, d), 3,59 (2 H, q), 1,31 (3 H, t). Exemplo de preparação 1-2
[00709] Os compostos que foram preparados de acordo com o
Exemplo de preparação 1 e suas propriedades físicas são indicados abaixo.
[00710] Um composto representado por fórmula (pE1-2) em que Z e Ar representam qualquer combinação que é indicada na [Tabela pE7]. [Tabela 13] [Tabela pE7] Presente Z Ar Presente Z Ar composto composto 101 Et 102 Et 103 Et 104 Et 105 Et 106 Et 107 Et 108 Et 109 NMe2
[00711] Presente composto 101: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,33 (1 H, s), 8,13 (1 H, d), 8,04 (1 H, dd), 7,93-7,84 (3 H, m), 7,54-7,50 (2 H, m),
6,91 (1 H, d), 3,60 (2 H, q), 1,32 (3 H, t).
[00712] Presente composto 102: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,04 (1 H, d), 7,40 (1 H, d), 7,34 (1 H, dd), 6,87 (1 H, d), 6,66 (1 H, d), 6,01 (2 H, s), 3,54 (2 H, q), 1,29 (3 H, t).
[00713] Presente composto 103: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,04 (1 H, d), 7,60 (1 H, s), 7,56 (1 H, dd), 7,13 (1 H, d), 6,72 (1 H, d), 3,54 (2 H, q), 2,83-2,78 (4 H, m), 1,85-1,79 (4 H, m), 1,27 (3 H, t).
[00714] Presente composto 104: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,08 (1 H, d), 7,64 (1 H, d), 7,58 (1 H, dd), 7,12 (1 H, d), 6,70 (1 H, d), 3,56 (2 H, q), 1,31 (3 H, t).
[00715] Presente composto 105: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,04 (1 H, d), 7,76 (1 H, s), 7,64-7,61 (1 H, m), 7,28 (1 H, d), 6,72 (1 H, d), 3,54 (2 H, q, 2,94 (4 H, q), 2,14-2,07 (2 H, m), 1,27 (3 H, t).
[00716] Presente composto 106: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,03 (1 H, d), 7,77 (1 H, s), 7,60 (1 H, d), 6,83 (1 H, d), 6,66 (1 H, d), 4,62 (2 H, t), 3,53 (2 H, q), 3,25 (2 H, t), 1,28 (3 H, t).
[00717] Presente composto 107: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,22 (1 H, t), 8,17 (1 H, d), 8,15 (1 H, dd), 7,92 (1 H, dd), 6,91 (1 H, d), 3,61 (2 H, q), 1,35 (3 H, t).
[00718] Presente composto 108: 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,05 (1 H, s), 8,53 (1 H, d), 8,19 (1 H, d), 8,12 (1 H, d), 8,02 (1 H, dd), 6,84 (1 H, d), 3,59 (2 H, q), 1,32 (3 H, t).
[00719] Presente composto 109: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,01 (1 H, d), 7,61 (1 H, m), 7,57-7,54 (1 H, m), 7,11 (1 H, d), 6,64 (1 H, d), 3,00 (6 H, s). Exemplo de preparação 1-3
[00720] Os compostos que foram preparados de acordo com o Exemplo de preparação 1 e suas propriedades físicas são indicados abaixo.
[00721] Presente composto 190: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d), 7,68-7,63 (2 H, m), 7,40 (2 H, d), 7,34-7,23 (4 H, m), 7,08 (1 H, d), 6,66 (1 H, d), 3,56 (2 H, q), 3,31-3,26 (1 H, m), 1,30 (3 H, t), 0,87 (2 H, q), 0,60 (2 H, m).
[00722] Presente composto 191: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,05 (1 H, d), 7,67 (1 H, d), 7,63-7,62 (1 H, m), 7,41-7,39 (2 H, m), 7,32 (1 H, t), 7,28- 7,21 (3 H, m), 7,09 (1 H, d), 6,65 (1 H, d), 3,51-3,47 (2 H, m), 3,31-3,26 (1 H, m), 1,81-1,72 (2 H, m), 1,04 (3 H, t), 0,87 (2 H, dd), 0,62-0,58 (2 H, m).
[00723] Presente composto 192: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,04 (1 H, d), 7,88 (1 H, t), 7,79 (1 H, dt), 7,29-7,22 (4 H, m), 7,18-7,15 (1 H, m), 7,08-7,07 (2 H, m), 6,63 (1 H, d), 3,55 (2 H, q), 3,35-3,29 (1 H, m), 1,27
(3 H, q), 0,91-0,86 (2 H, m), 0,61-0,57 (2 H, m).
[00724] Presente composto 193: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,03 (1 H, d), 7,88 (1 H, s), 7,79 (1 H, t), 7,29-7,22 (4 H, m), 7,17 (1 H, t), 7,08-7,06 (2 H, m), 6,62 (1 H, d), 3,50-3,46 (2 H, m), 3,35-3,29 (1 H, m), 1,79- 1,69 (2 H, m), 1,03 (3 H, t), 0,89 (2 H, dd), 0,61-0,57 (2 H, m). Exemplo de preparação 2
[00725] Uma mistura do composto intermediário 5-1 0,41 g, o composto intermediário 6-1 0,43 g, carbonato de sódio 0,22 g, dicloreto de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(II) 0,11 g, tolueno 15 mL, etanol 15 mL e 7,5 mL de água foi agitada sob refluxo durante 5 horas. As misturas resultantes foram concentradas sob pressão reduzida e os resíduos foram submetidos à cromatografia em coluna de sílica-gel para se obter o presente composto 116 representado pela fórmula abaixo mencionada 0,36 g.
[00726] Presente composto 116: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,08 (1 H, d), 7,77 (1 H, d), 7,74 (1 H, s), 7,19 (1 H, d), 6,75 (1 H, d), 5,11 (2 H, s), 3,56 (2 H, q), 1,52 (6 H, s), 1,28 (3 H, t). Exemplo de preparação 2-1
[00727] Os compostos que foram preparados de acordo com o Exemplo de preparação 2 e suas propriedades físicas são indicados abaixo.
[00728] Um composto representado por fórmula (pE1-1) em que Z, R3, R4, R5, R6 e R7 representam qualquer combinação que é indicada [Tabela pE8]. [Tabela 14] [Tabela pE8] Presente Z R3 R4 R5 R6 R7 composto 110 Et F H Cl H H 111 Et H H CHF2 H H 112 Et H Cl CF3 H H 113 Et OMe H Cl H H 114 Et H F F H F
[00729] Presente composto 110: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,10 (1 H, d), 8,05 (1 H, t), 7,28-7,14 (2 H, m), 6,88 (1 H, d), 3,56 (2 H, q), 1,30 (3 H, t).
[00730] Presente composto 111: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,11 (1 H, d), 7,97 (2 H, d), 7,59 (2 H, d), 6,80 (1 H, d), 6,69 (1 H, t), 3,58 (2 H, q), 1,31 (3 H, t).
[00731] Presente composto 112: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,13 (1 H, d), 8,05 (1 H, s), 7,84 (1 H, d), 7,76 (1 H, d), 6,80 (1 H, d), 3,59 (2 H, q), 1,32 (3 H, t).
[00732] Presente composto 113: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,04 (1 H, d), 7,98 (1 H, d), 7,02 (1 H, dd), 6,98-6,97 (2 H, m), 3,92 (3 H, s), 3,54 (2 H, q), 1,29 (3 H, t).
[00733] Presente composto 114: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,10 (1 H, d), 7,99-7,92 (1 H, m), 7,07-6,99 (1 H, m), 6,88 (1 H, dd), 3,57 (2 H, q), 1,31 (3 H, t). Exemplo de preparação 2-2
[00734] Os compostos que foram preparados de acordo com o Exemplo de preparação 2 e suas propriedades físicas são indicados abaixo.
[00735] Um composto representado por fórmula (pE2-2) em que Ar representa um grupo indicado na [Tabela pE9]. [Tabela 15] [Tabela pE9] Presente Ar composto 115
[00736] Presente composto 115: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,25 (1 H, d), 8,14 (1 H, s), 8,11 (1 H, d), 8,01 (1 H, dd), 7,65 (1 H, dd), 6,81 (1 H, d), 3,59 (2 H, q), 1,32 (3 H, t). Exemplo de preparação 3
[00737] A uma mistura de 3-(4-clorofenil)-1H-pirazol 0,25 g e THF 5 mL foi adicionado um composto representado pela fórmula (ad):
[00738] 0,47 g a 0 ºC, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante 3 horas. As misturas resultantes foram acidificadas adicionando ácido clorídrico à mistura e as misturas foram agitadas à temperatura ambiente durante 30 minutos. As misturas resultantes foram extraídas com MTBE e as camadas orgânicas resultantes foram concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram lavados com um solvente misto de clorofórmio e hexano para se obter o presente composto 57 representado pela fórmula abaixo mencionada 0,29 g.
[00739] Presente composto 57: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,70 (2 H, d), 7,61 (1 H, d), 7,37 (2 H, d), 6,60 (1 H, d). Exemplo de preparação 4
[00740] Uma mistura de 1,3-difluoro-5-iodobenzeno 0,2 g, o composto intermediário 7-1 0,26 g, acetato de paládio (II) 0,1 g, XPhos (diciclo-hexil(2',4',6'-triisopropil-[1,1'-bifenil]-2-il)fosfina 0,2 g, carbonato de sódio 0,15 g e tolueno 5 mL foi agitada a 150 °C durante 5 horas. As misturas resultantes foram concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia em coluna de gel de sílica para obter o presente composto 118 representado pela fórmula abaixo mencionada 0,05 g.
[00741] Presente composto 118: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,10 (1 H, d), 7,44-7,37 (2 H, m), 6,88-6,81 (1 H, m), 6,73 (1 H, d), 3,58 (2 H, q), 1,31 (3 H, t). Exemplo de preparação 4-1
[00742] Os compostos que foram preparados de acordo com o Exemplo de preparação 4 e suas propriedades físicas são indicados abaixo.
[00743] Um composto representado por fórmula (pE1-1) em que Z, R3, R4, R5, R6 e R7 representam qualquer combinação indicada na [Tabela pE8]. [Tabela 16] [Tabela pE8] Presente Z R3 R4 R5 R6 R7 composto 131 Et H OCF3 H H H 132 Pr H OCF3 H H H 153 Et H OCH2c-Pr H H H 154 Pr H OCH2c-Pr H H H 155 Et H OPr H H H 156 Pr H OPr H H H 157 Et H Oi-Pr H H H 158 Pr H Oi-Pr H H H
[00744] Presente composto 131: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,10 (1 H, d), 7,80 (1 H, d), 7,74 (1 H, s), 7,47 (1 H, t), 7,27-7,25 (1 H, m), 6,76 (1 H, d), 3,58 (2 H, q), 1,31 (3 H, t).
[00745] Presente composto 132: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,09 (1 H, d), 7,80 (1 H, dt), 7,74 (1 H, s), 7,47 (1 H, t), 7,27-7,25 (1 H, m), 6,76 (1 H, d), 3,53-3,49 (2 H, m), 1,82-1,73 (2 H, m), 1,04 (3 H, t).
[00746] Presente composto 153: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,06 (1 H, d),
7,44-7,40 (2 H, m), 7,33 (1 H, t), 6,96-6,94 (1 H, m), 6,74 (1 H, d), 3,88 (2 H, d), 3,56 (2 H, q), 1,31-1,24 (4 H, m), 0,69-0,64 (2 H, m), 0,40-0,36 (2 H, m).
[00747] Presente composto 154: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,05 (1 H, d), 7,45-7,40 (2 H, m), 7,34 (1 H, t), 6,97-6,94 (1 H, m), 6,73 (1 H, d), 3,88 (2 H, d), 3,51-3,47 (2 H, m), 1,80-1,68 (2 H, m), 1,31-1,24 (1 H, m), 1,02 (3 H, t), 0,69-0,64 (2 H, m), 0,40-0,36 (2 H, m).
[00748] Presente composto 155: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d), 7,45-7,40 (2 H, m), 7,34 (1 H, t), 6,96-6,93 (1 H, m), 6,74 (1 H, d), 3,99 (2 H, t), 3,56 (2 H, q), 1,88-1,79 (2 H, m), 1,31-1,26 (3 H, m), 1,06 (3 H, t).
[00749] Presente composto 156: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,05 (1 H, d), 7,43 (2 H, d), 7,34 (1 H, t), 6,96-6,93 (1 H, m), 6,74 (1 H, d), 3,99 (2 H, t), 3,49 (2 H, t), 1,88-1,70 (4 H, m), 1,08-1,00 (6 H, m).
[00750] Presente composto 157: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,06 (1 H, d), 7,43-7,41 (2 H, m), 7,33 (1 H, t), 6,95-6,92 (1 H, m), 6,73 (1 H, d), 4,67- 4,61 (1 H, m), 3,56 (2 H, q), 1,36 (6 H, d), 1,28 (3 H, t).
[00751] Presente composto 158: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,05 (1 H, d), 7,43-7,41 (2 H, m), 7,33 (1 H, t), 6,95-6,92 (1 H, m), 6,73 (1 H, d), 4,67- 4,61 (1 H, m), 3,51-3,47 (2 H, m), 1,78-1,70 (2 H, m), 1,36 (6 H, d), 1,02 (3 H, t). Exemplo de preparação 5
[00752] Uma mistura do composto intermediário 1-49 0,2 g, carbonato de potássio 0,22 g, brometo de 4-metilbenzila 0,16 mL e acetona 5 mL foi agitada a 70ºC durante 4 horas. A mistura resultante foi concentrada sob pressão reduzida e os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia em coluna de sílica-gel para se obter o presente composto 167 representado pela fórmula abaixo mencionada 0,2 g.
[00753] Presente composto 167: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d), 7,53 (1 H, t), 7,46-7,43 (1 H, m), 7,37-7,33 (3 H, m), 7,21 (2 H, d), 7,01 (1 H, dq), 6,73 (1 H, d), 5,09 (2 H, s), 3,56 (2 H, q), 2,37 (3 H, s), 1,29 (3 H, t).
[00754] Os compostos que foram preparados de acordo com o Exemplo de preparação 5 e suas propriedades físicas são indicados abaixo.
[00755] Um composto representado por fórmula (pE1-1) em que Z, R3, R4, R5, R6 e R7 representam qualquer combinação indicada na [Tabela pE11]. [Tabela 17] [Tabela pE11] Presente Z R3 R4 R5 R6 R7 composto 168 Pr H OCH2(2-Cl-Ph) H H H 169 Pr H H H H 170 Pr H H H H 171 Pr H OCH2(2-Me-Ph) H H H 172 Pr H OCH2(2-CN-Ph) H H H 173 Pr H OCH2(4-i-Pr-Ph) H H H 174 Pr H OCH2(4-Cl-Ph) H H H 175 Pr H OCH2(4-CF3O-Ph) H H H
176 Pr H OCH2(2-CN-Ph) H H H 177 Pr H OCH2(3-CN-Ph) H H H 178 Pr H OCH2(3-Cl-Ph) H H H 179 Pr H OCH2(4-Me-Ph) H H H 180 Pr H OCH2(2,3,4,5,6-F5-Ph) H H H 181 Pr H OCH2(3,4,5-F3-Ph) H H H 182 Pr H OCH2(3-F-4-Br-Ph) H H H 185 Pr H H OCH2Ph H H 186 Pr H H H H 187 Pr H H OCH2(4-Me-Ph) H H 188 Pr H H OCH2(3-Me-Ph) H H 189 Pr H H OCH2(2-Me-Ph) H H
[00756] Presente composto 168: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,06 (1 H, d), 7,61-7,58 (1 H, m), 7,56-7,55 (1 H, m), 7,49-7,47 (1 H, m), 7,43-7,41 (1 H, m), 7,37 (1 H, t), 7,31-7,28 (2 H, m), 7,04-7,01 (1 H, m), 6,74 (1 H, d), 5,24 (2 H, s), 3,52-3,48 (2 H, m), 1,81-1,71 (2 H, m), 1,03 (3 H, t).
[00757] Presente composto 169: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,06 (1 H, d), 7,52-7,49 (2 H, m), 7,37 (1 H, t), 7,05-7,02 (1 H, m), 6,74 (1 H, d), 4,77 (2 H, d), 3,52-3,48 (2 H, m), 2,54 (1 H, t), 1,80-1,71 (2 H, m), 1,02 (3 H, t).
[00758] Presente composto 170: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,06 (1 H, d), 7,47-7,43 (2 H, m), 7,35 (1 H, t), 6,98-6,95 (1 H, m), 6,73 (1 H, d), 6,13- 6,04 (1 H, m), 5,45 (1 H, dq), 5,31 (1 H, dq), 4,61 (2 H, dt), 3,51-3,47 (2 H, m), 1,80-1,71 (2 H, m), 1,02 (3 H, t).
[00759] Presente composto 171: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,06 (1 H, d), 7,56-7,55 (1 H, m), 7,48-7,42 (2 H, m), 7,37 (1 H, t), 7,29-7,21 (3 H, m), 7,05-7,02 (1 H, m), 6,74 (1 H, d), 5,11 (2 H, s), 3,52-3,48 (2 H, m), 2,41 (3 H, s), 1,80-1,71 (2 H, m), 1,02 (3 H, t).
[00760] Presente composto 172: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d), 7,74-7,71 (2 H, m), 7,65 (1 H, td), 7,58-7,57 (1 H, m), 7,51-7,43 (2 H, m), 7,38 (1 H, t), 7,06-7,03 (1 H, m), 6,75 (1 H, d), 5,33 (2 H, s), 3,53-
3,49 (2 H, m), 1,81-1,72 (2 H, m), 1,03 (3 H, t).
[00761] Presente composto 173: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,06 (1 H, d), 7,54-7,53 (1 H, m), 7,45 (1 H, dt), 7,40-7,33 (3 H, m), 7,28-7,26 (2 H, m), 7,04-7,01 (1 H, m), 6,73 (1 H, d), 5,09 (2 H, s), 3,51-3,47 (2 H, m), 2,98-2,88 (1 H, m), 1,80-1,71 (2 H, m), 1,26 (6 H, d), 1,02 (3 H, t).
[00762] Presente composto 174: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,06 (1 H, d), 7,58 (1 H, s), 7,50 (1 H, d), 7,41-7,37 (3 H, m), 7,30-7,25 (2 H, m), 7,07 (1 H, dd), 6,75 (1 H, d), 5,36 (2 H, s), 3,52-3,48 (2 H, m), 1,80-1,71 (2 H, m), 1,03 (3 H, t).
[00763] Presente composto 175: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,06 (1 H, d), 7,55-7,54 (1 H, m), 7,52-7,48 (2 H, m), 7,46 (1 H, dt), 7,37 (1 H, t), 7,26-7,24 (2 H, m), 7,03-7,00 (1 H, m), 6,74 (1 H, d), 5,13 (2 H, s), 3,51-3,47 (2 H, m), 1,80-1,71 (2 H, m), 1,02 (3 H, t).
[00764] Presente composto 176: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d), 7,79 (1 H, s), 7,70 (1 H, d), 7,64 (1 H, d), 7,55-7,50 (2 H, m), 7,47 (1 H, d), 7,38 (1 H, t), 7,02-6,99 (1 H, m), 6,75 (1 H, d), 5,17 (2 H, s), 3,52- 3,48 (2 H, m), 1,81-1,72 (2 H, m), 1,03 (3 H, t).
[00765] Presente composto 177: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d), 7,70 (2 H, d), 7,60-7,54 (3 H, m), 7,47 (1 H, d), 7,37 (1 H, t), 7,01-6,98 (1 H, m), 6,74 (1 H, d), 5,20 (2 H, s), 3,51-3,47 (2 H, m), 1,81-1,71 (2 H, m), 1,03 (3 H, t).
[00766] Presente composto 178: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,06 (1 H, d), 7,54 (1 H, s), 7,48-7,45 (2 H, m), 7,38-7,31 (4 H, m), 7,02-6,99 (1 H, m), 6,74 (1 H, d), 5,11 (2 H, s), 3,52-3,48 (2 H, m), 1,80-1,71 (2 H, m), 1,02 (3 H, t).
[00767] Presente composto 179: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,06 (1 H, d), 7,54-7,52 (1 H, m), 7,46-7,43 (1 H, m), 7,36-7,33 (3 H, m), 7,21 (2 H, d), 7,03-7,00 (1 H, m), 6,73 (1 H, d), 5,09 (2 H, s), 3,51-3,47 (2 H, m), 2,37 (3 H, s), 1,80-1,70 (2 H, m), 1,02 (3 H, t).
[00768] Presente composto 180: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d),
7,55-7,54 (1 H, m), 7,51-7,48 (1 H, m), 7,38 (1 H, t), 7,02-6,99 (1 H, m), 6,74 (1 H, d), 5,21 (2 H, s), 3,52-3,48 (2 H, m), 1,81-1,71 (2 H, m), 1,03 (3 H, t).
[00769] Presente composto 181: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d), 7,53-7,52 (1 H, m), 7,46 (1 H, d), 7,37 (1 H, t), 7,10 (2 H, t), 6,98 (1 H, dd), 6,74 (1 H, d), 5,07 (2 H, s), 3,51-3,48 (2 H, m), 1,81-1,71 (2 H, m), 1,03 (3 H, t).
[00770] Presente composto 182: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d), 7,59-7,52 (2 H, m), 7,47-7,45 (1 H, m), 7,36 (1 H, t), 7,28-7,25 (1 H, m), 7,13 (1 H, dd), 7,00-6,97 (1 H, m), 6,74 (1 H, d), 5,10 (2 H, s), 3,51- 3,47 (2 H, m), 1,80-1,71 (2 H, m), 1,02 (3 H, t).
[00771] Presente composto 185: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,03 (1 H, d), 7,83-7,79 (2 H, m), 7,46-7,32 (5 H, m), 7,06-7,02 (2 H, m), 6,68 (1 H, d), 5,12 (2 H, s), 3,50-3,46 (2 H, m), 1,79-1,70 (2 H, m), 1,02 (3 H, t).
[00772] Presente composto 186: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,04 (1 H, d), 7,84 (1 H, t), 7,82 (1 H, t), 7,05 (1 H, t), 7,03 (1 H, t), 6,69 (1 H, d), 4,74 (2 H, d), 3,50-3,46 (2 H, m), 2,54 (1 H, t), 1,80-1,70 (2 H, m), 1,02 (3 H, t).
[00773] Presente composto 187: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,03 (1 H, d), 7,82 (1 H, t), 7,79 (1 H, t), 7,33 (2 H, d), 7,20 (2 H, d), 7,04 (1 H, t), 7,01 (1 H, t), 6,68 (1 H, d), 5,07 (2 H, s), 3,49-3,45 (2 H, m), 2,37 (3 H, s), 1,79-1,70 (2 H, m), 1,02 (3 H, t).
[00774] Presente composto 188: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,03 (1 H, d), 7,82 (1 H, t), 7,80 (1 H, t), 7,30-7,23 (3 H, m), 7,15 (1 H, d), 7,05 (1 H, t), 7,01 (1 H, dd), 6,68 (1 H, d), 5,08 (2 H, s), 3,49-3,46 (2 H, m), 2,38 (3 H, s), 1,80-1,70 (2 H, m), 1,05-0,98 (3 H, m).
[00775] Presente composto 189: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,04 (1 H, d), 7,84 (1 H, t), 7,81 (1 H, t), 7,41 (1 H, d), 7,30-7,21 (3 H, m), 7,06 (1 H, t), 7,04 (1 H, t), 6,69 (1 H, d), 5,09 (2 H, s), 3,50-3,46 (2 H, m), 2,39 (3 H, s), 1,80-1,70 (2 H, m), 1,02 (3 H, t).
Exemplo de preparação 6
[00776] Uma mistura do composto intermediário 12-2 0,3 g, carbonato de potássio 1,4 g, iodeto de metila 0,32 mL e dimetil formamida 5 mL foi agitada à temperatura ambiente por 12 horas. As misturas resultantes foram concentradas sob pressão reduzida, e os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia em coluna de sílica-gel para obter o presente composto 194 representado pela fórmula 0,2 g.
[00777] Presente composto 194: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,07 (1 H, d), 8,03 (1 H, s), 7,77 (1 H, d), 7,69-7,67 (2 H, m), 7,51-7,37 (5 H, m), 6,74 (1 H, d), 3,70 (3 H, s), 3,52-3,48 (2 H, m), 1,81-1,72 (2 H, m), 1,04 (3 H, t). Exemplo de preparação 7
[00778] Uma mistura do presente composto presente composto 196 0,2 g, carbonato de césio 0,55 g, iodeto de metila 0,10 mL, e dimetil formamida 5 mL foi agitada à temperatura ambiente por 2 horas. A mistura resultante foi concentrada sob pressão reduzida, e os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia em coluna de sílica-gel para obter o presente composto 195 representado pela fórmula abaixo mencionada 0,1 g.
[00779] Presente composto 195: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,03 (1 H, d), 7,86 (1 H, s), 7,79 (1 H, dt), 7,26-7,20 (4 H, m), 7,15 (1 H, dd), 7,08 (2 H, d), 6,59 (1 H, d), 3,54 (2 H, q), 3,53 (3 H, s), 1,27 (3 H, t).
[00780] Os compostos 1 a 196 são coletivamente referidos como "Presente composto Q".
[00781] Quando aqui usado, "Pirro" representa grupo pirrolidin-1-ila.
[00782] Em um composto representado pela fórmula (III): os compostos em que uma combinação de R3c, R4c, R5c, R6c, R7c e Zc representa quaisquer combinações dos Números Substituintes mencionados abaixo R1 a R4535 (a seguir, os compostos com Números Substituintes R1 a R4535 são referidos como "Presentes compostos R1 a R4535", respectivamente, e "Presentes compostos R1 a R4535" são coletivamente referidos como "Presente composto R" podem ser obtidos de acordo com os processos mencionados acima.
[00783] Aqui, "Número Substituinte R1 a R4435" representa uma combinação de R3c, R4c, R5c, R6c, R7c e Zc no composto representado pela fórmula (III), e a seguir é indicado como [Número Substituinte; R3C, R4C, R5C, R6C, R7C, ZC].
[00784] Por exemplo, o Número Substituinte R5 representa uma combinação em que R3c, R4c, R6c e R7c representam um átomo de hidrogênio e R5c representa um grupo metila e Zc representa um grupo metila.
[00785] Por exemplo, o presente composto R5 representa um composto representado pela fórmula (III) em que o número substituinte é R5, e também representa o composto abaixo mencionado representado pela fórmula (III) em que R3c, R4c, R6c e R7c representam um átomo de hidrogênio, R5c representa um grupo metila e Zc representa um grupo metila.
[00786] [Número Substituinte;
[00787] R3C,R4C,R5C,R6C,R7C,ZC]: [R1; H,H,F,H,H, Me], [R2; H, H, Cl, H, H, Me], [R3; H, H, Br, H, H, Me], [R4; H, H, I, H, H, Me], [R5; H, H, Me, H, H, Me], [R6; H, H, CHF2, H, H, Me], [R7; H, H, CF3, H, H, Me], [R8; H, H, NO2, H, H, Me], [R9; H, H, F, H, H, Et], [R10; H, H, Cl, H, H, Et], [R11; H, H, Br, H, H, Et], [R12; H, H, I, H, H, Et], [R13; H, H, Me, H, H, Et], [R14; H, H, CHF2, H, H, Et], [R15; H, H, CF3, H, H, Et], [R16; H, H, NO2, H, H, Et], [R17; H, H, F, H, H, Pr], [R18; H, H, Cl, H, H, Pr], [R19; H, H, Br, H, H, Pr], [R20; H, H, I, H, H, Pr], [R21; H, H, Me, H, H, Pr], [R22; H, H, CHF2, H, H, Pr], [R23; H, H, CF3, H, H, Pr], [R24; H, H, NO2, H, H, Pr], [R25; H, H, F, H, H, Bu], [R26; H, H, Cl, H, H, Bu], [R27; H, H, Br, H, H, Bu], [R28; H, H, I, H, H, Bu], [R29; H, H, Me, H, H, Bu], [R30; H, H, CHF2, H, H, Bu], [R31; H, H, CF3, H, H, Bu], [R32; H, H, NO2, H, H, Bu], [R33; H, H, F, H, H, c-Pr], [R34; H, H, Cl, H, H, c-Pr], [R35; H, H, Br, H, H, c-Pr], [R36; H, H, I, H, H, c-Pr], [R37; H, H, Me, H, H, c-Pr], [R38; H, H, CHF2, H, H, c-Pr], [R39; H, H, CF3, H, H, c-Pr], [R40; H, H, NO2, H, H, c-Pr], [R41; H, H, F, H, H, CH2CF3], [R42; H, H, Cl, H, H, CH2CF3], [R43; H, H, Br, H, H, CH2CF3], [R44; H, H, I, H, H, CH2CF3], [R45; H, H, Me, H, H, CH2CF3], [R46; H, H, CHF2, H, H,
CH2CF3], [R47; H, H, CF3, H, H, CH2CF3], [R48; H, H, NO2, H, H, CH2CF3], [R49; H, H, F, H, H, CH2CHF2], [R50; H, H, Cl, H, H, CH2CHF2], [R51; H, H, Br, H, H, CH2CHF2], [R52; H, H, I, H, H, CH2CHF2], [R53; H, H, Me, H, H, CH2CHF2], [R54; H, H, CHF2, H, H, CH2CHF2], [R55; H, H, CF3, H, H, CH2CHF2], [R56; H, H, NO2, H, H, CH2CHF2], [R57; H, H, F, H, H, CF2CH3], [R58; H, H, Cl, H, H, CF2CH3], [R59; H, H, Br, H, H, CF2CH3], [R60; H, H, I, H, H, CF2CH3], [R61; H, H, Me, H, H, CF2CH3], [R62; H, H, CHF2, H, H, CF2CH3], [R63; H, H, CF3, H, H, CF2CH3], [R64; H, H, NO2, H, H, CF2CH3], [R65; H, H, F, H, H, NMe2], [R66; H, H, Cl, H, H, NMe2], [R67; H, H, Br, H, H, NMe2], [R68; H, H, I, H, H, NMe2], [R69; H, H, Me, H, H, NMe2], [R70; H, H, CHF2, H, H, NMe2], [R71; H, H, CF3, H, H, NMe2], [R72; H, H, NO2, H, H, NMe2], [R73; H, H, F, H, H, Pirro], [R74; H, H, Cl, H, H, Pirro], [R75; H, H, Br, H, H, Pirro], [R76; H, H, I, H, H, Pirro], [R77; H, H, Me, H, H, Pirro], [R78; H, H, CHF2, H, H, Pirro], [R79; H, H, CF3, H, H, Pirro], [R80; H, H, NO2, H, H, Pirro], [R81; H, F, F, H, H, Me], [R82; H, F, Cl, H, H, Me], [R83; H, F, Br, H, H, Me], [R84; H, F, I, H, H, Me], [R85; H, F, Me, H, H, Me], [R86; H, F, CHF2, H, H, Me], [R87; H, F, CF3, H, H, Me], [R88; H, F, NO2, H, H, Me], [R89; H, F, F, H, H, Et], [R90; H, F, Cl, H, H, Et], [R91; H, F, Br, H, H, Et], [R92; H, F, I, H, H, Et], [R93; H, F, Me, H, H, Et], [R94; H, F, CHF2, H, H, Et], [R95; H, F, CF3, H, H, Et], [R96; H, F, NO2, H, H, Et], [R97; H, F, F, H, H, Pr], [R98; H, F, Cl, H, H, Pr], [R99; H, F, Br, H, H, Pr], [R100; H, F, I, H, H, Pr], [R101; H, F, Me, H, H, Pr], [R102; H, F, CHF2, H, H, Pr], [R103; H, F, CF3, H, H, Pr], [R104; H, F, NO2, H, H, Pr], [R105; H, F, F, H, H, Bu], [R106; H, F, Cl, H, H, Bu], [R107; H, F, Br, H, H, Bu], [R108; H, F, I, H, H, Bu], [R109; H, F, Me, H, H, Bu], [R110; H, F, CHF2, H, H, Bu], [R111; H, F, CF3, H, H, Bu], [R112; H, F, NO2, H, H, Bu], [R113; H, F, F, H, H, c-Pr], [R114; H, F, Cl, H, H, c-Pr], [R115; H, F, Br, H, H, c-Pr], [R116; H, F, I, H, H, c-Pr], [R117; H, F, Me, H, H, c-Pr], [R118; H, F,
CHF2, H, H, c-Pr], [R119; H, F, CF3, H, H, c-Pr], [R120; H, F, NO2, H, H, c-Pr], [R121; H, F, F, H, H, CH2CF3], [R122; H, F, Cl, H, H, CH2CF3], [R123; H, F, Br, H, H, CH2CF3], [R124; H, F, I, H, H, CH2CF3], [R125; H, F, Me, H, H, CH2CF3], [R126; H, F, CHF2, H, H, CH2CF3], [R127; H, F, CF3, H, H, CH2CF3], [R128; H, F, NO2, H, H, CH2CF3], [R129; H, F, F, H, H, CH2CHF2], [R130; H, F, Cl, H, H, CH2CHF2], [R131; H, F, Br, H, H, CH2CHF2], [R132; H, F, I, H, H, CH2CHF2], [R133; H, F, Me, H, H, CH2CHF2], [R134; H, F, CHF2, H, H, CH2CHF2], [R135; H, F, CF3, H, H, CH2CHF2], [R136; H, F, NO2, H, H, CH2CHF2], [R137; H, F, F, H, H, CF2CH3], [R138; H, F, Cl, H, H, CF2CH3], [R139; H, F, Br, H, H, CF2CH3], [R140; H, F, I, H, H, CF2CH3], [R141; H, F, Me, H, H, CF2CH3], [R142; H, F, CHF2, H, H, CF2CH3], [R143; H, F, CF3, H, H, CF2CH3], [R144; H, F, NO2, H, H, CF2CH3], [R145; H, F, F, H, H, NMe2], [R146; H, F, Cl, H, H, NMe2], [R147; H, F, Br, H, H, NMe2], [R148; H, F, I, H, H, NMe2], [R149; H, F, Me, H, H, NMe2], [R150; H, F, CHF2, H, H, NMe2],
[00788] [R151; H, F, CF3, H, H, NMe2], [R152; H, F, NO2, H, H, NMe2], [R153; H, F, F, H, H, Pirro], [R154; H, F, Cl, H, H, Pirro], [R155; H, F, Br, H, H, Pirro], [R156; H, F, I, H, H, Pirro], [R157; H, F, Me, H, H, Pirro], [R158; H, F, CHF2, H, H, Pirro], [R159; H, F, CF3, H, H, Pirro], [R160; H, F, NO2, H, H, Pirro], [R161; H, Cl, F, H, H, Me], [R162; H, Cl, Cl, H, H, Me], [R163; H, Cl, Br, H, H, Me], [R164; H, Cl, I, H, H, Me], [R165; H, Cl, Me, H, H, Me], [R166; H, Cl, CHF2, H, H, Me], [R167; H, Cl, CF3, H, H, Me], [R168; H, Cl, NO2, H, H, Me], [R169; H, Cl, F, H, H, Et], [R170; H, Cl, Cl, H, H, Et], [R171; H, Cl, Br, H, H, Et], [R172; H, Cl, I, H, H, Et], [R173; H, Cl, Me, H, H, Et], [R174; H, Cl, CHF2, H, H, Et], [R175; H, Cl, CF3, H, H, Et], [R176; H, Cl, NO2, H, H, Et], [R177; H, Cl, F, H, H, Pr], [R178; H, Cl, Cl, H, H, Pr], [R179; H, Cl, Br, H, H, Pr], [R180; H, Cl, I, H, H, Pr], [R181; H, Cl, Me, H, H, Pr], [R182; H, Cl, CHF2, H, H, Pr], [R183; H, Cl, CF3, H, H, Pr], [R184; H, Cl, NO2, H, H,
Pr], [R185; H, Cl, F, H, H, Bu], [R186; H, Cl, Cl, H, H, Bu], [R187; H, Cl, Br, H, H, Bu], [R188; H, Cl, I, H, H, Bu], [R189; H, Cl, Me, H, H, Bu], [R190; H, Cl, CHF2, H, H, Bu], [R191; H, Cl, CF3, H, H, Bu], [R192; H, Cl, NO2, H, H, Bu], [R193; H, Cl, F, H, H, c-Pr], [R194; H, Cl, Cl, H, H, c-Pr], [R195; H, Cl, Br, H, H, c-Pr], [R196; H, Cl, I, H, H, c-Pr], [R197; H, Cl, Me, H, H, c-Pr], [R198; H, Cl, CHF2, H, H, c-Pr], [R199; H, Cl, CF3, H, H, c-Pr], [R200; H, Cl, NO2, H, H, c-Pr], [R201; H, Cl, F, H, H, CH2CF3], [R202; H, Cl, Cl, H, H, CH2CF3], [R203; H, Cl, Br, H, H, CH2CF3], [R204; H, Cl, I, H, H, CH2CF3], [R205; H, Cl, Me, H, H, CH2CF3], [R206; H, Cl, CHF2, H, H, CH2CF3], [R207; H, Cl, CF3, H, H, CH2CF3], [R208; H, Cl, NO2, H, H, CH2CF3], [R209; H, Cl, F, H, H, CH2CHF2], [R210; H, Cl, Cl, H, H, CH2CHF2], [R211; H, Cl, Br, H, H, CH2CHF2], [R212; H, Cl, I, H, H, CH2CHF2], [R213; H, Cl, Me, H, H, CH2CHF2], [R214; H, Cl, CHF2, H, H, CH2CHF2], [R215; H, Cl, CF3, H, H, CH2CHF2], [R216; H, Cl, NO2, H, H, CH2CHF2], [R217; H, Cl, F, H, H, CF2CH3], [R218; H, Cl, Cl, H, H, CF2CH3], [R219; H, Cl, Br, H, H, CF2CH3], [R220; H, Cl, I, H, H, CF2CH3], [R221; H, Cl, Me, H, H, CF2CH3], [R222; H, Cl, CHF2, H, H, CF2CH3], [R223; H, Cl, CF3, H, H, CF2CH3], [R224; H, Cl, NO2, H, H, CF2CH3], [R225; H, Cl, F, H, H, NMe2], [R226; H, Cl, Cl, H, H, NMe2], [R227; H, Cl, Br, H, H, NMe2], [R228; H, Cl, I, H, H, NMe2], [R229; H, Cl, Me, H, H, NMe2], [R230; H, Cl, CHF2, H, H, NMe2], [R231; H, Cl, CF3, H, H, NMe2], [R232; H, Cl, NO2, H, H, NMe2], [R233; H, Cl, F, H, H, Pirro], [R234; H, Cl, Cl, H, H, Pirro], [R235; H, Cl, Br, H, H, Pirro], [R236; H, Cl, I, H, H, Pirro], [R237; H, Cl, Me, H, H, Pirro], [R238; H, Cl, CHF2, H, H, Pirro], [R239; H, Cl, CF3, H, H, Pirro], [R240; H, Cl, NO2, H, H, Pirro], [R241; H, Br, F, H, H, Me], [R242; H, Br, Cl, H, H, Me], [R243; H, Br, Br, H, H, Me], [R244; H, Br, I, H, H, Me], [R245; H, Br, Me, H, H, Me], [R246; H, Br, CHF2, H, H, Me], [R247; H, Br, CF3, H, H, Me], [R248; H, Br, NO2, H, H, Me], [R249; H, Br, F, H, H, Et], [R250; H, Br, Cl, H, H, Et], [R251; H, Br, Br, H, H,
Et], [R252; H, Br, I, H, H, Et], [R253; H, Br, Me, H, H, Et], [R254; H, Br, CHF2, H, H, Et], [R255; H, Br, CF3, H, H, Et], [R256; H, Br, NO2, H, H, Et], [R257; H, Br, F, H, H, Pr], [R258; H, Br, Cl, H, H, Pr], [R259; H, Br, Br, H, H, Pr], [R260; H, Br, I, H, H, Pr], [R261; H, Br, Me, H, H, Pr], [R262; H, Br, CHF2, H, H, Pr], [R263; H, Br, CF3, H, H, Pr], [R264; H, Br, NO2, H, H, Pr], [R265; H, Br, F, H, H, Bu], [R266; H, Br, Cl, H, H, Bu], [R267; H, Br, Br, H, H, Bu], [R268; H, Br, I, H, H, Bu], [R269; H, Br, Me, H, H, Bu], [R270; H, Br, CHF2, H, H, Bu], [R271; H, Br, CF3, H, H, Bu], [R272; H, Br, NO2, H, H, Bu], [R273; H, Br, F, H, H, c-Pr], [R274; H, Br, Cl, H, H, c-Pr], [R275; H, Br, Br, H, H, c-Pr], [R276; H, Br, I, H, H, c-Pr], [R277; H, Br, Me, H, H, c-Pr], [R278; H, Br, CHF2, H, H, c-Pr], [R279; H, Br, CF3, H, H, c-Pr], [R280; H, Br, NO2, H, H, c-Pr], [R281; H, Br, F, H, H, CH2CF3], [R282; H, Br, Cl, H, H, CH2CF3], [R283; H, Br, Br, H, H, CH2CF3], [R284; H, Br, I, H, H, CH2CF3], [R285; H, Br, Me, H, H, CH2CF3], [R286; H, Br, CHF2, H, H, CH2CF3], [R287; H, Br, CF3, H, H, CH2CF3], [R288; H, Br, NO2, H, H, CH2CF3], [R289; H, Br, F, H, H, CH2CHF2], [R290; H, Br, Cl, H, H, CH2CHF2], [R291; H, Br, Br, H, H, CH2CHF2], [R292; H, Br, I, H, H, CH2CHF2], [R293; H, Br, Me, H, H, CH2CHF2], [R294; H, Br, CHF2, H, H, CH2CHF2], [R295; H, Br, CF3, H, H, CH2CHF2], [R296; H, Br, NO2, H, H, CH2CHF2], [R297; H, Br, F, H, H, CF2CH3], [R298; H, Br, Cl, H, H, CF2CH3], [R299; H, Br, Br, H, H, CF2CH3], [R300; H, Br, I, H, H, CF2CH3],
[00789] [R301; H, Br, Me, H, H, CF2CH3], [R302; H, Br, CHF2, H, H, CF2CH3], [R303; H, Br, CF3, H, H, CF2CH3], [R304; H, Br, NO2, H, H, CF2CH3], [R305; H, Br, F, H, H, NMe2], [R306; H, Br, Cl, H, H, NMe2], [R307; H, Br, Br, H, H, NMe2], [R308; H, Br, I, H, H, NMe2], [R309; H, Br, Me, H, H, NMe2], [R310; H, Br, CHF2, H, H, NMe2], [R311; H, Br, CF3, H, H, NMe2], [R312; H, Br, NO2, H, H, NMe2], [R313; H, Br, F, H, H, Pirro], [R314; H, Br, Cl, H, H, Pirro], [R315; H, Br, Br, H, H, Pirro], [R316; H, Br, I, H, H, Pirro], [R317; H, Br, Me, H, H, Pirro], [R318; H,
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Br, CHF2, Me, H, CH2CHF2], [R1415; H, Br, CF3, Me, H, CH2CHF2], [R1416; H, Br, NO2, Me, H, CH2CHF2], [R1417; H, Br, F, Me, H, CF2CH3], [R1418; H, Br, Cl, Me, H, CF2CH3], [R1419; H, Br, Br, Me, H, CF2CH3], [R1420; H, Br, I, Me, H, CF2CH3], [R1421; H, Br, Me, Me, H, CF2CH3], [R1422; H, Br, CHF2, Me, H, CF2CH3], [R1423; H, Br, CF3, Me, H, CF2CH3], [R1424; H, Br, NO2, Me, H, CF2CH3], [R1425; H, Br, F, Me, H, NMe2], [R1426; H, Br, Cl, Me, H, NMe2], [R1427; H, Br, Br, Me, H, NMe2], [R1428; H, Br, I, Me, H, NMe2], [R1429; H, Br, Me, Me, H, NMe2], [R1430; H, Br, CHF2, Me, H, NMe2], [R1431; H, Br, CF3, Me, H, NMe2], [R1432; H, Br, NO2, Me, H, NMe2], [R1433; H, Br, F, Me, H, Pirro], [R1434; H, Br, Cl, Me, H, Pirro], [R1435; H, Br, Br, Me, H, Pirro], [R1436; H, Br, I, Me, H, Pirro], [R1437; H, Br, Me, Me, H, Pirro], [R1438; H, Br, CHF2, Me, H, Pirro], [R1439; H, Br, CF3, Me, H, Pirro], [R1440; H, Br, NO2, Me, H, Pirro], [R1441; H, Me, F, Me, H, Me], [R1442; H, Me, Cl, Me, H, Me], [R1443; H, Me, Br, Me, H, Me], [R1444; H, Me, I, Me, H, Me], [R1445; H, Me, Me, Me, H, Me], [R1446; H, Me, CHF2, Me, H, Me], [R1447; H, Me, CF3, Me, H, Me], [R1448; H, Me, NO2, Me, H, Me], [R1449; H, Me, F, Me, H, Et], [R1450; H, Me, Cl, Me, H, Et], [R1451; H, Me, Br, Me, H, Et], [R1452; H, Me, I, Me, H, Et], [R1453; H, Me, Me, Me, H, Et], [R1454; H, Me, CHF2, Me, H, Et], [R1455; H, Me, CF3, Me, H, Et], [R1456; H, Me, NO2, Me, H, Et], [R1457; H, Me, F, Me, H, Pr], [R1458; H, Me, Cl, Me, H, Pr], [R1459; H, Me, Br, Me, H, Pr], [R1460; H, Me, I, Me, H, Pr], [R1461; H, Me, Me, Me, H, Pr], [R1462; H, Me, CHF2, Me, H, Pr], [R1463; H, Me, CF3, Me, H, Pr], [R1464; H, Me, NO2, Me, H, Pr], [R1465; H, Me, F, Me, H, Bu], [R1466; H, Me, Cl, Me, H, Bu], [R1467; H, Me, Br, Me, H, Bu], [R1468; H, Me, I, Me, H, Bu], [R1469; H, Me, Me, Me, H, Bu], [R1470; H, Me, CHF2, Me, H, Bu], [R1471; H, Me, CF3, Me, H, Bu], [R1472; H, Me, NO2, Me, H, Bu], [R1473; H, Me, F, Me, H, c-Pr], [R1474; H, Me, Cl, Me, H, c-Pr], [R1475; H, Me, Br, Me, H, c-Pr], [R1476; H, Me, I, Me, H,
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OCH2CCH, Me, H, H, c-Pr], [R2676; H, OCH2CCH, CHF2, H, H, c-Pr], [R2677; H, OCH2CCH, CF3, H, H, c-Pr], [R2678; H, OCH2CCH, H, H, H, c-Pr], [R2679; H, OCH2CCH, F, H, H, CH2CF3], [R2680; H, OCH2CCH, Cl, H, H, CH2CF3], [R2681; H, OCH2CCH, Br, H, H, CH2CF3], [R2682; H, OCH2CCH, I, H, H, CH2CF3], [R2683; H, OCH2CCH, Me, H, H, CH2CF3], [R2684; H, OCH2CCH, CHF2, H, H, CH2CF3], [R2685; H, OCH2CCH, CF3, H, H, CH2CF3], [R2686; H, OCH2CCH, H, H, H, CH2CF3], [R2687; H, OCH2CCH, F, H, H, CH2CHF2], [R2688; H, OCH2CCH, Cl, H, H, CH2CHF2], [R2689; H, OCH2CCH, Br, H, H, CH2CHF2], [R2690; H, OCH2CCH, I, H, H, CH2CHF2], [R2691; H, OCH2CCH, Me, H, H, CH2CHF2], [R2692; H, OCH2CCH, CHF2, H, H, CH2CHF2], [R2693; H, OCH2CCH, CF3, H, H, CH2CHF2], [R2694; H, OCH2CCH, H, H, H, CH2CHF2], [R2695; H, OCH2CCH, F, H, H, CF2CH3], [R2696; H, OCH2CCH, Cl, H, H, CF2CH3], [R2697; H, OCH2CCH, Br, H, H, CF2CH3], [R2698; H, OCH2CCH, I, H, H, CF2CH3], [R2699; H, OCH2CCH, Me, H, H, CF2CH3], [R2700; H, OCH2CCH, CHF2, H, H, CF2CH3],
[00805] [R2701; H, OCH2CCH, CF3, H, H, CF2CH3], [R2702; H, OCH2CCH, H, H, H, CF2CH3], [R2703; H, OCH2CCH, F, H, H, NMe2], [R2704; H, OCH2CCH, Cl, H, H, NMe2], [R2705; H, OCH2CCH, Br, H, H, NMe2], [R2706; H, OCH2CCH, I, H, H, NMe2], [R2707; H, OCH2CCH, Me, H, H, NMe2], [R2708; H, OCH2CCH, CHF2, H, H, NMe2], [R2709; H, OCH2CCH, CF3, H, H, NMe2], [R2710; H, OCH2CCH, H, H, H, NMe2], [R2711; H, OCH2CCH, F, H, H, Pirro], [R2712; H, OCH2CCH, Cl, H, H, Pirro], [R2713; H, OCH2CCH, Br, H, H, Pirro], [R2714; H, OCH2CCH, I, H, H, Pirro], [R2715; H, OCH2CCH, Me, H, H, Pirro], [R2716; H, OCH2CCH, CHF2, H, H, Pirro], [R2717; H, OCH2CCH, CF3, H, H, Pirro], [R2718; H, OCH2CCH, H, H, H, Pirro], [R2719; H, OPh, Cl, H, H, Me], [R2720; H, OPh, Br, H, H, Me], [R2721; H, OPh, I, H, H, Me], [R2722; H, OPh, Me, H, H, Me], [R2723; H, OPh,
CHF2, H, H, Me], [R2724; H, OPh, CF3, H, H, Me], [R2725; H, OPh, H, H, H, Me], [R2726; H, OPh, F, H, H, Et], [R2727; H, OPh, Cl, H, H, Et], [R2728; H, OPh, Br, H, H, Et], [R2729; H, OPh, I, H, H, Et], [R2730; H, OPh, Me, H, H, Et], [R2731; H, OPh, CHF2, H, H, Et], [R2732; H, OPh, CF3, H, H, Et], [R2733; H, OPh, H, H, H, Et], [R2734; H, OPh, F, H, H, Pr], [R2735; H, OPh, Cl, H, H, Pr], [R2736; H, OPh, Br, H, H, Pr], [R2737; H, OPh, I, H, H, Pr], [R2738; H, OPh, Me, H, H, Pr], [R2739; H, OPh, CHF2, H, H, Pr], [R2740; H, OPh, CF3, H, H, Pr], [R2741; H, OPh, H, H, H, Pr], [R2742; H, OPh, F, H, H, Bu], [R2743; H, OPh, Cl, H, H, Bu], [R2744; H, OPh, Br, H, H, Bu], [R2745; H, OPh, I, H, H, Bu], [R2746; H, OPh, Me, H, H, Bu], [R2747; H, OPh, CHF2, H, H, Bu], [R2748; H, OPh, CF3, H, H, Bu], [R2749; H, OPh, H, H, H, Bu], [R2750; H, OPh, F, H, H, c-Pr], [R2751; H, OPh, Cl, H, H, c-Pr], [R2752; H, OPh, Br, H, H, c-Pr], [R2753; H, OPh, I, H, H, c-Pr], [R2754; H, OPh, Me, H, H, c-Pr], [R2755; H, OPh, CHF2, H, H, c-Pr], [R2756; H, OPh, CF3, H, H, c-Pr], [R2757; H, OPh, H, H, H, c-Pr], [R2758; H, OPh, F, H, H, CH2CF3], [R2759; H, OPh, Cl, H, H, CH2CF3], [R2760; H, OPh, Br, H, H, CH2CF3], [R2761; H, OPh, I, H, H, CH2CF3], [R2762; H, OPh, Me, H, H, CH2CF3], [R2763; H, OPh, CHF2, H, H, CH2CF3], [R2764; H, OPh, CF3, H, H, CH2CF3], [R2765; H, OPh, H, H, H, CH2CF3], [R2766; H, OPh, F, H, H, CH2CHF2], [R2767; H, OPh, Cl, H, H, CH2CHF2], [R2768; H, OPh, Br, H, H, CH2CHF2], [R2769; H, OPh, I, H, H, CH2CHF2], [R2770; H, OPh, Me, H, H, CH2CHF2], [R2771; H, OPh, CHF2, H, H, CH2CHF2], [R2772; H, OPh, CF3, H, H, CH2CHF2], [R2773; H, OPh, H, H, H, CH2CHF2], [R2774; H, OPh, F, H, H, CF2CH3], [R2775; H, OPh, Cl, H, H, CF2CH3], [R2776; H, OPh, Br, H, H, CF2CH3], [R2777; H, OPh, I, H, H, CF2CH3], [R2778; H, OPh, Me, H, H, CF2CH3], [R2779; H, OPh, CHF2, H, H, CF2CH3], [R2780; H, OPh, CF3, H, H, CF2CH3], [R2781; H, OPh, H, H, H, CF2CH3], [R2782; H, OPh, F, H, H, NMe2], [R2783; H, OPh, Cl, H, H, NMe2], [R2784; H, OPh, Br, H,
H, NMe2], [R2785; H, OPh, I, H, H, NMe2], [R2786; H, OPh, Me, H, H, NMe2], [R2787; H, OPh, CHF2, H, H, NMe2], [R2788; H, OPh, CF3, H, H, NMe2], [R2789; H, OPh, H, H, H, NMe2], [R2790; H, OPh, F, H, H, Pirro], [R2791; H, OPh, Cl, H, H, Pirro], [R2792; H, OPh, Br, H, H, Pirro], [R2793; H, OPh, I, H, H, Pirro], [R2794; H, OPh, Me, H, H, Pirro], [R2795; H, OPh, CHF2, H, H, Pirro], [R2796; H, OPh, CF3, H, H, Pirro], [R2797; H, OPh, H, H, H, Pirro], [R2798; H, OCH2Ph, Cl, H, H, Me], [R2799; H, OCH2Ph, Br, H, H, Me], [R2800; H, OCH2Ph, I, H, H, Me], [R2801; H, OCH2Ph, Me, H, H, Me], [R2802; H, OCH2Ph, CHF2, H, H, Me], [R2803; H, OCH2Ph, CF3, H, H, Me], [R2804; H, OCH2Ph, H, H, H, Me], [R2805; H, OCH2Ph, F, H, H, Et], [R2806; H, OCH2Ph, Cl, H, H, Et], [R2807; H, OCH2Ph, Br, H, H, Et], [R2808; H, OCH2Ph, I, H, H, Et], [R2809; H, OCH2Ph, Me, H, H, Et], [R2810; H, OCH2Ph, CHF2, H, H, Et], [R2811; H, OCH2Ph, CF3, H, H, Et], [R2812; H, OCH2Ph, H, H, H, Et], [R2813; H, OCH2Ph, F, H, H, Pr], [R2814; H, OCH2Ph, Cl, H, H, Pr], [R2815; H, OCH2Ph, Br, H, H, Pr], [R2816; H, OCH2Ph, I, H, H, Pr], [R2817; H, OCH2Ph, Me, H, H, Pr], [R2818; H, OCH2Ph, CHF2, H, H, Pr], [R2819; H, OCH2Ph, CF3, H, H, Pr], [R2820; H, OCH2Ph, H, H, H, Pr], [R2821; H, OCH2Ph, F, H, H, Bu], [R2822; H, OCH2Ph, Cl, H, H, Bu], [R2823; H, OCH2Ph, Br, H, H, Bu], [R2824; H, OCH2Ph, I, H, H, Bu], [R2825; H, OCH2Ph, Me, H, H, Bu], [R2826; H, OCH2Ph, CHF2, H, H, Bu], [R2827; H, OCH2Ph, CF3, H, H, Bu], [R2828; H, OCH2Ph, H, H, H, Bu], [R2829; H, OCH2Ph, F, H, H, c-Pr], [R2830; H, OCH2Ph, Cl, H, H, c-Pr], [R2831; H, OCH2Ph, Br, H, H, c- Pr], [R2832; H, OCH2Ph, I, H, H, c-Pr], [R2833; H, OCH2Ph, Me, H, H, c-Pr], [R2834; H, OCH2Ph, CHF2, H, H, c-Pr], [R2835; H, OCH2Ph, CF3, H, H, c-Pr], [R2836; H, OCH2Ph, H, H, H, c-Pr], [R2837; H, OCH2Ph, F, H, H, CH2CF3], [R2838; H, OCH2Ph, Cl, H, H, CH2CF3], [R2839; H, OCH2Ph, Br, H, H, CH2CF3], [R2840; H, OCH2Ph, I, H, H, CH2CF3], [R2841; H, OCH2Ph, Me, H, H, CH2CF3], [R2842; H,
OCH2Ph, CHF2, H, H, CH2CF3], [R2843; H, OCH2Ph, CF3, H, H, CH2CF3], [R2844; H, OCH2Ph, H, H, H, CH2CF3], [R2845; H, OCH2Ph, F, H, H, CH2CHF2], [R2846; H, OCH2Ph, Cl, H, H, CH2CHF2], [R2847; H, OCH2Ph, Br, H, H, CH2CHF2], [R2848; H, OCH2Ph, I, H, H, CH2CHF2], [R2849; H, OCH2Ph, Me, H, H, CH2CHF2], [R2850; H, OCH2Ph, CHF2, H, H, CH2CHF2],
[00806] [R2851; H, OCH2Ph, CF3, H, H, CH2CHF2], [R2852; H, OCH2Ph, H, H, H, CH2CHF2], [R2853; H, OCH2Ph, F, H, H, CF2CH3], [R2854; H, OCH2Ph, Cl, H, H, CF2CH3], [R2855; H, OCH2Ph, Br, H, H, CF2CH3], [R2856; H, OCH2Ph, I, H, H, CF2CH3], [R2857; H, OCH2Ph, Me, H, H, CF2CH3], [R2858; H, OCH2Ph, CHF2, H, H, CF2CH3], [R2859; H, OCH2Ph, CF3, H, H, CF2CH3], [R2860; H, OCH2Ph, H, H, H, CF2CH3], [R2861; H, OCH2Ph, F, H, H, NMe2], [R2862; H, OCH2Ph, Cl, H, H, NMe2], [R2863; H, OCH2Ph, Br, H, H, NMe2], [R2864; H, OCH2Ph, I, H, H, NMe2], [R2865; H, OCH2Ph, Me, H, H, NMe2], [R2866; H, OCH2Ph, CHF2, H, H, NMe2], [R2867; H, OCH2Ph, CF3, H, H, NMe2], [R2868; H, OCH2Ph, H, H, H, NMe2], [R2869; H, OCH2Ph, F, H, H, Pirro], [R2870; H, OCH2Ph, Cl, H, H, Pirro], [R2871; H, OCH2Ph, Br, H, H, Pirro], [R2872; H, OCH2Ph, I, H, H, Pirro], [R2873; H, OCH2Ph, Me, H, H, Pirro], [R2874; H, OCH2Ph, CHF2, H, H, Pirro], [R2875; H, OCH2Ph, CF3, H, H, Pirro], [R2876; H, OCH2Ph, H, H, H, Pirro], [R2877; H, OCH2(2-Cl-Ph), Cl, H, H, Me], [R2878; H, OCH2(2- Cl-Ph), Br, H, H, Me], [R2879; H, OCH2(2-Cl-Ph), I, H, H, Me], [R2880; H, OCH2(2-Cl-Ph), Me, H, H, Me], [R2881; H, OCH2(2-Cl-Ph), CHF2, H, H, Me], [R2882; H, OCH2(2-Cl-Ph), CF3, H, H, Me], [R2883; H, OCH2(2-Cl-Ph), H, H, H, Me], [R2884; H, OCH2(2-Cl-Ph), F, H, H, Et], [R2885; H, OCH2(2-Cl-Ph), Cl, H, H, Et], [R2886; H, OCH2(2-Cl-Ph), Br, H, H, Et], [R2887; H, OCH2(2-Cl-Ph), I, H, H, Et], [R2888; H, OCH2(2-Cl-Ph), Me, H, H, Et], [R2889; H, OCH2(2-Cl-Ph), CHF2, H, H, Et], [R2890; H, OCH2(2-Cl-Ph), CF3, H, H, Et], [R2891; H, OCH2(2-Cl-
Ph), H, H, H, Et], [R2892; H, OCH2(2-Cl-Ph), F, H, H, Pr], [R2893; H, OCH2(2-Cl-Ph), Cl, H, H, Pr], [R2894; H, OCH2(2-Cl-Ph), Br, H, H, Pr], [R2895; H, OCH2(2-Cl-Ph), I, H, H, Pr], [R2896; H, OCH2(2-Cl-Ph), Me, H, H, Pr], [R2897; H, OCH2(2-Cl-Ph), CHF2, H, H, Pr], [R2898; H, OCH2(2-Cl-Ph), CF3, H, H, Pr], [R2899; H, OCH2(2-Cl-Ph), H, H, H, Pr], [R2900; H, OCH2(2-Cl-Ph), F, H, H, Bu], [R2901; H, OCH2(2-Cl-Ph), Cl, H, H, Bu], [R2902; H, OCH2(2-Cl-Ph), Br, H, H, Bu], [R2903; H, OCH2(2-Cl-Ph), I, H, H, Bu], [R2904; H, OCH2(2-Cl-Ph), Me, H, H, Bu], [R2905; H, OCH2(2-Cl-Ph), CHF2, H, H, Bu], [R2906; H, OCH2(2-Cl- Ph), CF3, H, H, Bu], [R2907; H, OCH2(2-Cl-Ph), H, H, H, Bu], [R2908; H, OCH2(2-Cl-Ph), F, H, H, c-Pr], [R2909; H, OCH2(2-Cl-Ph), Cl, H, H, c-Pr], [R2910; H, OCH2(2-Cl-Ph), Br, H, H, c-Pr], [R2911; H, OCH2(2- Cl-Ph), I, H, H, c-Pr], [R2912; H, OCH2(2-Cl-Ph), Me, H, H, c-Pr], [R2913; H, OCH2(2-Cl-Ph), CHF2, H, H, c-Pr], [R2914; H, OCH2(2-Cl- Ph), CF3, H, H, c-Pr], [R2915; H, OCH2(2-Cl-Ph), H, H, H, c-Pr], [R2916; H, OCH2(2-Cl-Ph), F, H, H, CH2CF3], [R2917; H, OCH2(2-Cl- Ph), Cl, H, H, CH2CF3], [R2918; H, OCH2(2-Cl-Ph), Br, H, H, CH2CF3], [R2919; H, OCH2(2-Cl-Ph), I, H, H, CH2CF3], [R2920; H, OCH2(2-Cl- Ph), Me, H, H, CH2CF3], [R2921; H, OCH2(2-Cl-Ph), CHF2, H, H, CH2CF3], [R2922; H, OCH2(2-Cl-Ph), CF3, H, H, CH2CF3], [R2923; H, OCH2(2-Cl-Ph), H, H, H, CH2CF3], [R2924; H, OCH2(2-Cl-Ph), F, H, H, CH2CHF2], [R2925; H, OCH2(2-Cl-Ph), Cl, H, H, CH2CHF2], [R2926; H, OCH2(2-Cl-Ph), Br, H, H, CH2CHF2], [R2927; H, OCH2(2-Cl-Ph), I, H, H, CH2CHF2], [R2928; H, OCH2(2-Cl-Ph), Me, H, H, CH2CHF2], [R2929; H, OCH2(2-Cl-Ph), CHF2, H, H, CH2CHF2], [R2930; H, OCH2(2-Cl-Ph), CF3, H, H, CH2CHF2], [R2931; H, OCH2(2-Cl-Ph), H, H, H, CH2CHF2], [R2932; H, OCH2(2-Cl-Ph), F, H, H, CF2CH3], [R2933; H, OCH2(2-Cl-Ph), Cl, H, H, CF2CH3], [R2934; H, OCH2(2-Cl-Ph), Br, H, H, CF2CH3], [R2935; H, OCH2(2-Cl-Ph), I, H, H, CF2CH3], [R2936; H, OCH2(2-Cl-Ph), Me, H, H, CF2CH3], [R2937; H, OCH2(2-Cl-Ph), CHF2,
H, H, CF2CH3], [R2938; H, OCH2(2-Cl-Ph), CF3, H, H, CF2CH3], [R2939; H, OCH2(2-Cl-Ph), H, H, H, CF2CH3], [R2940; H, OCH2(2-Cl- Ph), F, H, H, NMe2], [R2941; H, OCH2(2-Cl-Ph), Cl, H, H, NMe2], [R2942; H, OCH2(2-Cl-Ph), Br, H, H, NMe2], [R2943; H, OCH2(2-Cl- Ph), I, H, H, NMe2], [R2944; H, OCH2(2-Cl-Ph), Me, H, H, NMe2], [R2945; H, OCH2(2-Cl-Ph), CHF2, H, H, NMe2], [R2946; H, OCH2(2-Cl- Ph), CF3, H, H, NMe2], [R2947; H, OCH2(2-Cl-Ph), H, H, H, NMe2], [R2948; H, OCH2(2-Cl-Ph), F, H, H, Pirro], [R2949; H, OCH2(2-Cl-Ph), Cl, H, H, Pirro], [R2950; H, OCH2(2-Cl-Ph), Br, H, H, Pirro], [R2951; H, OCH2(2-Cl-Ph), I, H, H, Pirro], [R2952; H, OCH2(2-Cl-Ph), Me, H, H, Pirro], [R2953; H, OCH2(2-Cl-Ph), CHF2, H, H, Pirro], [R2954; H, OCH2(2-Cl-Ph), CF3, H, H, Pirro], [R2955; H, OCH2(2-Cl-Ph), H, H, H, Pirro], [R2956; H, OCH2(3-Cl-Ph), Cl, H, H, Me], [R2957; H, OCH2(3- Cl-Ph), Br, H, H, Me], [R2958; H, OCH2(3-Cl-Ph), I, H, H, Me], [R2959; H, OCH2(3-Cl-Ph), Me, H, H, Me], [R2960; H, OCH2(3-Cl-Ph), CHF2, H, H, Me], [R2961; H, OCH2(3-Cl-Ph), CF3, H, H, Me], [R2962; H, OCH2(3-Cl-Ph), H, H, H, Me], [R2963; H, OCH2(3-Cl-Ph), F, H, H, Et], [R2964; H, OCH2(3-Cl-Ph), Cl, H, H, Et], [R2965; H, OCH2(3-Cl-Ph), Br, H, H, Et], [R2966; H, OCH2(3-Cl-Ph), I, H, H, Et], [R2967; H, OCH2(3-Cl-Ph), Me, H, H, Et], [R2968; H, OCH2(3-Cl-Ph), CHF2, H, H, Et], [R2969; H, OCH2(3-Cl-Ph), CF3, H, H, Et], [R2970; H, OCH2(3-Cl- Ph), H, H, H, Et], [R2971; H, OCH2(3-Cl-Ph), F, H, H, Pr], [R2972; H, OCH2(3-Cl-Ph), Cl, H, H, Pr], [R2973; H, OCH2(3-Cl-Ph), Br, H, H, Pr], [R2974; H, OCH2(3-Cl-Ph), I, H, H, Pr], [R2975; H, OCH2(3-Cl-Ph), Me, H, H, Pr], [R2976; H, OCH2(3-Cl-Ph), CHF2, H, H, Pr], [R2977; H, OCH2(3-Cl-Ph), CF3, H, H, Pr], [R2978; H, OCH2(3-Cl-Ph), H, H, H, Pr], [R2979; H, OCH2(3-Cl-Ph), F, H, H, Bu], [R2980; H, OCH2(3-Cl-Ph), Cl, H, H, Bu], [R2981; H, OCH2(3-Cl-Ph), Br, H, H, Bu], [R2982; H, OCH2(3-Cl-Ph), I, H, H, Bu], [R2983; H, OCH2(3-Cl-Ph), Me, H, H, Bu], [R2984; H, OCH2(3-Cl-Ph), CHF2, H, H, Bu], [R2985; H, OCH2(3-Cl-
Ph), CF3, H, H, Bu], [R2986; H, OCH2(3-Cl-Ph), H, H, H, Bu], [R2987; H, OCH2(3-Cl-Ph), F, H, H, c-Pr], [R2988; H, OCH2(3-Cl-Ph), Cl, H, H, c-Pr], [R2989; H, OCH2(3-Cl-Ph), Br, H, H, c-Pr], [R2990; H, OCH2(3- Cl-Ph), I, H, H, c-Pr], [R2991; H, OCH2(3-Cl-Ph), Me, H, H, c-Pr], [R2992; H, OCH2(3-Cl-Ph), CHF2, H, H, c-Pr], [R2993; H, OCH2(3-Cl- Ph), CF3, H, H, c-Pr], [R2994; H, OCH2(3-Cl-Ph), H, H, H, c-Pr], [R2995; H, OCH2(3-Cl-Ph), F, H, H, CH2CF3], [R2996; H, OCH2(3-Cl- Ph), Cl, H, H, CH2CF3], [R2997; H, OCH2(3-Cl-Ph), Br, H, H, CH2CF3], [R2998; H, OCH2(3-Cl-Ph), I, H, H, CH2CF3], [R2999; H, OCH2(3-Cl- Ph), Me, H, H, CH2CF3], [R3000; H, OCH2(3-Cl-Ph), CHF2, H, H, CH2CF3],
[00807] [R3001; H, OCH2(3-Cl-Ph), CF3, H, H, CH2CF3], [R3002; H, OCH2(3-Cl-Ph), H, H, H, CH2CF3], [R3003; H, OCH2(3-Cl-Ph), F, H, H, CH2CHF2], [R3004; H, OCH2(3-Cl-Ph), Cl, H, H, CH2CHF2], [R3005; H, OCH2(3-Cl-Ph), Br, H, H, CH2CHF2], [R3006; H, OCH2(3-Cl-Ph), I, H, H, CH2CHF2], [R3007; H, OCH2(3-Cl-Ph), Me, H, H, CH2CHF2], [R3008; H, OCH2(3-Cl-Ph), CHF2, H, H, CH2CHF2], [R3009; H, OCH2(3-Cl-Ph), CF3, H, H, CH2CHF2], [R3010; H, OCH2(3-Cl-Ph), H, H, H, CH2CHF2], [R3011; H, OCH2(3-Cl-Ph), F, H, H, CF2CH3], [R3012; H, OCH2(3-Cl-Ph), Cl, H, H, CF2CH3], [R3013; H, OCH2(3-Cl-Ph), Br, H, H, CF2CH3], [R3014; H, OCH2(3-Cl-Ph), I, H, H, CF2CH3], [R3015; H, OCH2(3-Cl-Ph), Me, H, H, CF2CH3], [R3016; H, OCH2(3-Cl-Ph), CHF2, H, H, CF2CH3], [R3017; H, OCH2(3-Cl-Ph), CF3, H, H, CF2CH3], [R3018; H, OCH2(3-Cl-Ph), H, H, H, CF2CH3], [R3019; H, OCH2(3-Cl- Ph), F, H, H, NMe2], [R3020; H, OCH2(3-Cl-Ph), Cl, H, H, NMe2], [R3021; H, OCH2(3-Cl-Ph), Br, H, H, NMe2], [R3022; H, OCH2(3-Cl- Ph), I, H, H, NMe2], [R3023; H, OCH2(3-Cl-Ph), Me, H, H, NMe2], [R3024; H, OCH2(3-Cl-Ph), CHF2, H, H, NMe2], [R3025; H, OCH2(3-Cl- Ph), CF3, H, H, NMe2], [R3026; H, OCH2(3-Cl-Ph), H, H, H, NMe2], [R3027; H, OCH2(3-Cl-Ph), F, H, H, Pirro], [R3028; H, OCH2(3-Cl-Ph),
Cl, H, H, Pirro], [R3029; H, OCH2(3-Cl-Ph), Br, H, H, Pirro], [R3030; H, OCH2(3-Cl-Ph), I, H, H, Pirro], [R3031; H, OCH2(3-Cl-Ph), Me, H, H, Pirro], [R3032; H, OCH2(3-Cl-Ph), CHF2, H, H, Pirro], [R3033; H, OCH2(3-Cl-Ph), CF3, H, H, Pirro], [R3034; H, OCH2(3-Cl-Ph), H, H, H, Pirro], [R3035; H, OCH2(4-Cl-Ph), Cl, H, H, Me], [R3036; H, OCH2(4- Cl-Ph), Br, H, H, Me], [R3037; H, OCH2(4-Cl-Ph), I, H, H, Me], [R3038; H, OCH2(4-Cl-Ph), Me, H, H, Me], [R3039; H, OCH2(4-Cl-Ph), CHF2, H, H, Me], [R3040; H, OCH2(4-Cl-Ph), CF3, H, H, Me], [R3041; H, OCH2(4-Cl-Ph), H, H, H, Me], [R3042; H, OCH2(4-Cl-Ph), F, H, H, Et], [R3043; H, OCH2(4-Cl-Ph), Cl, H, H, Et], [R3044; H, OCH2(4-Cl-Ph), Br, H, H, Et], [R3045; H, OCH2(4-Cl-Ph), I, H, H, Et], [R3046; H, OCH2(4-Cl-Ph), Me, H, H, Et], [R3047; H, OCH2(4-Cl-Ph), CHF2, H, H, Et], [R3048; H, OCH2(4-Cl-Ph), CF3, H, H, Et], [R3049; H, OCH2(4-Cl- Ph), H, H, H, Et], [R3050; H, OCH2(4-Cl-Ph), F, H, H, Pr], [R3051; H, OCH2(4-Cl-Ph), Cl, H, H, Pr], [R3052; H, OCH2(4-Cl-Ph), Br, H, H, Pr], [R3053; H, OCH2(4-Cl-Ph), I, H, H, Pr], [R3054; H, OCH2(4-Cl-Ph), Me, H, H, Pr], [R3055; H, OCH2(4-Cl-Ph), CHF2, H, H, Pr], [R3056; H, OCH2(4-Cl-Ph), CF3, H, H, Pr], [R3057; H, OCH2(4-Cl-Ph), H, H, H, Pr], [R3058; H, OCH2(4-Cl-Ph), F, H, H, Bu], [R3059; H, OCH2(4-Cl-Ph), Cl, H, H, Bu], [R3060; H, OCH2(4-Cl-Ph), Br, H, H, Bu], [R3061; H, OCH2(4-Cl-Ph), I, H, H, Bu], [R3062; H, OCH2(4-Cl-Ph), Me, H, H, Bu], [R3063; H, OCH2(4-Cl-Ph), CHF2, H, H, Bu], [R3064; H, OCH2(4-Cl- Ph), CF3, H, H, Bu], [R3065; H, OCH2(4-Cl-Ph), H, H, H, Bu], [R3066; H, OCH2(4-Cl-Ph), F, H, H, c-Pr], [R3067; H, OCH2(4-Cl-Ph), Cl, H, H, c-Pr], [R3068; H, OCH2(4-Cl-Ph), Br, H, H, c-Pr], [R3069; H, OCH2(4- Cl-Ph), I, H, H, c-Pr], [R3070; H, OCH2(4-Cl-Ph), Me, H, H, c-Pr], [R3071; H, OCH2(4-Cl-Ph), CHF2, H, H, c-Pr], [R3072; H, OCH2(4-Cl- Ph), CF3, H, H, c-Pr], [R3073; H, OCH2(4-Cl-Ph), H, H, H, c-Pr], [R3074; H, OCH2(4-Cl-Ph), F, H, H, CH2CF3], [R3075; H, OCH2(4-Cl- Ph), Cl, H, H, CH2CF3], [R3076; H, OCH2(4-Cl-Ph), Br, H, H, CH2CF3],
[R3077; H, OCH2(4-Cl-Ph), I, H, H, CH2CF3], [R3078; H, OCH2(4-Cl- Ph), Me, H, H, CH2CF3], [R3079; H, OCH2(4-Cl-Ph), CHF2, H, H, CH2CF3], [R3080; H, OCH2(4-Cl-Ph), CF3, H, H, CH2CF3], [R3081; H, OCH2(4-Cl-Ph), H, H, H, CH2CF3], [R3082; H, OCH2(4-Cl-Ph), F, H, H, CH2CHF2], [R3083; H, OCH2(4-Cl-Ph), Cl, H, H, CH2CHF2], [R3084; H, OCH2(4-Cl-Ph), Br, H, H, CH2CHF2], [R3085; H, OCH2(4-Cl-Ph), I, H, H, CH2CHF2], [R3086; H, OCH2(4-Cl-Ph), Me, H, H, CH2CHF2], [R3087; H, OCH2(4-Cl-Ph), CHF2, H, H, CH2CHF2], [R3088; H, OCH2(4-Cl-Ph), CF3, H, H, CH2CHF2], [R3089; H, OCH2(4-Cl-Ph), H, H, H, CH2CHF2], [R3090; H, OCH2(4-Cl-Ph), F, H, H, CF2CH3], [R3091; H, OCH2(4-Cl-Ph), Cl, H, H, CF2CH3], [R3092; H, OCH2(4-Cl-Ph), Br, H, H, CF2CH3], [R3093; H, OCH2(4-Cl-Ph), I, H, H, CF2CH3], [R3094; H, OCH2(4-Cl-Ph), Me, H, H, CF2CH3], [R3095; H, OCH2(4-Cl-Ph), CHF2, H, H, CF2CH3], [R3096; H, OCH2(4-Cl-Ph), CF3, H, H, CF2CH3], [R3097; H, OCH2(4-Cl-Ph), H, H, H, CF2CH3], [R3098; H, OCH2(4-Cl- Ph), F, H, H, NMe2], [R3099; H, OCH2(4-Cl-Ph), Cl, H, H, NMe2], [R3100; H, OCH2(4-Cl-Ph), Br, H, H, NMe2], [R3101; H, OCH2(4-Cl- Ph), I, H, H, NMe2], [R3102; H, OCH2(4-Cl-Ph), Me, H, H, NMe2], [R3103; H, OCH2(4-Cl-Ph), CHF2, H, H, NMe2], [R3104; H, OCH2(4-Cl- Ph), CF3, H, H, NMe2], [R3105; H, OCH2(4-Cl-Ph), H, H, H, NMe2], [R3106; H, OCH2(4-Cl-Ph), F, H, H, Pirro], [R3107; H, OCH2(4-Cl-Ph), Cl, H, H, Pirro], [R3108; H, OCH2(4-Cl-Ph), Br, H, H, Pirro], [R3109; H, OCH2(4-Cl-Ph), I, H, H, Pirro], [R3110; H, OCH2(4-Cl-Ph), Me, H, H, Pirro], [R3111; H, OCH2(4-Cl-Ph), CHF2, H, H, Pirro], [R3112; H, OCH2(4-Cl-Ph), CF3, H, H, Pirro], [R3113; H, OCH2(4-Cl-Ph), H, H, H, Pirro], [R3114; H, OCH2(2-Me-Ph), Cl, H, H, Me], [R3115; H, OCH2(2- Me-Ph), Br, H, H, Me], [R3116; H, OCH2(2-Me-Ph), I, H, H, Me], [R3117; H, OCH2(2-Me-Ph), Me, H, H, Me], [R3118; H, OCH2(2-Me- Ph), CHF2, H, H, Me], [R3119; H, OCH2(2-Me-Ph), CF3, H, H, Me], [R3120; H, OCH2(2-Me-Ph), H, H, H, Me], [R3121; H, OCH2(2-Me-Ph),
F, H, H, Et], [R3122; H, OCH2(2-Me-Ph), Cl, H, H, Et], [R3123; H, OCH2(2-Me-Ph), Br, H, H, Et], [R3124; H, OCH2(2-Me-Ph), I, H, H, Et], [R3125; H, OCH2(2-Me-Ph), Me, H, H, Et], [R3126; H, OCH2(2-Me-Ph), CHF2, H, H, Et], [R3127; H, OCH2(2-Me-Ph), CF3, H, H, Et], [R3128; H, OCH2(2-Me-Ph), H, H, H, Et], [R3129; H, OCH2(2-Me-Ph), F, H, H, Pr], [R3130; H, OCH2(2-Me-Ph), Cl, H, H, Pr], [R3131; H, OCH2(2-Me-Ph), Br, H, H, Pr], [R3132; H, OCH2(2-Me-Ph), I, H, H, Pr], [R3133; H, OCH2(2-Me-Ph), Me, H, H, Pr], [R3134; H, OCH2(2-Me-Ph), CHF2, H, H, Pr], [R3135; H, OCH2(2-Me-Ph), CF3, H, H, Pr], [R3136; H, OCH2(2- Me-Ph), H, H, H, Pr], [R3137; H, OCH2(2-Me-Ph), F, H, H, Bu], [R3138; H, OCH2(2-Me-Ph), Cl, H, H, Bu], [R3139; H, OCH2(2-Me-Ph), Br, H, H, Bu], [R3140; H, OCH2(2-Me-Ph), I, H, H, Bu], [R3141; H, OCH2(2-Me- Ph), Me, H, H, Bu], [R3142; H, OCH2(2-Me-Ph), CHF2, H, H, Bu], [R3143; H, OCH2(2-Me-Ph), CF3, H, H, Bu], [R3144; H, OCH2(2-Me- Ph), H, H, H, Bu], [R3145; H, OCH2(2-Me-Ph), F, H, H, c-Pr], [R3146; H, OCH2(2-Me-Ph), Cl, H, H, c-Pr], [R3147; H, OCH2(2-Me-Ph), Br, H, H, c-Pr], [R3148; H, OCH2(2-Me-Ph), I, H, H, c-Pr], [R3149; H, OCH2(2- Me-Ph), Me, H, H, c-Pr], [R3150; H, OCH2(2-Me-Ph), CHF2, H, H, c- Pr],
[00808] [R3151; H, OCH2(2-Me-Ph), CF3, H, H, c-Pr], [R3152; H, OCH2(2-Me-Ph), H, H, H, c-Pr], [R3153; H, OCH2(2-Me-Ph), F, H, H, CH2CF3], [R3154; H, OCH2(2-Me-Ph), Cl, H, H, CH2CF3], [R3155; H, OCH2(2-Me-Ph), Br, H, H, CH2CF3], [R3156; H, OCH2(2-Me-Ph), I, H, H, CH2CF3], [R3157; H, OCH2(2-Me-Ph), Me, H, H, CH2CF3], [R3158; H, OCH2(2-Me-Ph), CHF2, H, H, CH2CF3], [R3159; H, OCH2(2-Me-Ph), CF3, H, H, CH2CF3], [R3160; H, OCH2(2-Me-Ph), H, H, H, CH2CF3], [R3161; H, OCH2(2-Me-Ph), F, H, H, CH2CHF2], [R3162; H, OCH2(2- Me-Ph), Cl, H, H, CH2CHF2], [R3163; H, OCH2(2-Me-Ph), Br, H, H, CH2CHF2], [R3164; H, OCH2(2-Me-Ph), I, H, H, CH2CHF2], [R3165; H, OCH2(2-Me-Ph), Me, H, H, CH2CHF2], [R3166; H, OCH2(2-Me-Ph),
CHF2, H, H, CH2CHF2], [R3167; H, OCH2(2-Me-Ph), CF3, H, H, CH2CHF2], [R3168; H, OCH2(2-Me-Ph), H, H, H, CH2CHF2], [R3169; H, OCH2(2-Me-Ph), F, H, H, CF2CH3], [R3170; H, OCH2(2-Me-Ph), Cl, H, H, CF2CH3], [R3171; H, OCH2(2-Me-Ph), Br, H, H, CF2CH3], [R3172; H, OCH2(2-Me-Ph), I, H, H, CF2CH3], [R3173; H, OCH2(2-Me-Ph), Me, H, H, CF2CH3], [R3174; H, OCH2(2-Me-Ph), CHF2, H, H, CF2CH3], [R3175; H, OCH2(2-Me-Ph), CF3, H, H, CF2CH3], [R3176; H, OCH2(2- Me-Ph), H, H, H, CF2CH3], [R3177; H, OCH2(2-Me-Ph), F, H, H, NMe2], [R3178; H, OCH2(2-Me-Ph), Cl, H, H, NMe2], [R3179; H, OCH2(2-Me- Ph), Br, H, H, NMe2], [R3180; H, OCH2(2-Me-Ph), I, H, H, NMe2], [R3181; H, OCH2(2-Me-Ph), Me, H, H, NMe2], [R3182; H, OCH2(2-Me- Ph), CHF2, H, H, NMe2], [R3183; H, OCH2(2-Me-Ph), CF3, H, H, NMe2], [R3184; H, OCH2(2-Me-Ph), H, H, H, NMe2], [R3185; H, OCH2(2-Me- Ph), F, H, H, Pirro], [R3186; H, OCH2(2-Me-Ph), Cl, H, H, Pirro], [R3187; H, OCH2(2-Me-Ph), Br, H, H, Pirro], [R3188; H, OCH2(2-Me- Ph), I, H, H, Pirro], [R3189; H, OCH2(2-Me-Ph), Me, H, H, Pirro], [R3190; H, OCH2(2-Me-Ph), CHF2, H, H, Pirro], [R3191; H, OCH2(2- Me-Ph), CF3, H, H, Pirro], [R3192; H, OCH2(2-Me-Ph), H, H, H, Pirro], [R3193; H, OCH2(3-Me-Ph), Cl, H, H, Me], [R3194; H, OCH2(3-Me-Ph), Br, H, H, Me], [R3195; H, OCH2(3-Me-Ph), I, H, H, Me], [R3196; H, OCH2(3-Me-Ph), Me, H, H, Me], [R3197; H, OCH2(3-Me-Ph), CHF2, H, H, Me], [R3198; H, OCH2(3-Me-Ph), CF3, H, H, Me], [R3199; H, OCH2(3-Me-Ph), H, H, H, Me], [R3200; H, OCH2(3-Me-Ph), F, H, H, Et], [R3201; H, OCH2(3-Me-Ph), Cl, H, H, Et], [R3202; H, OCH2(3-Me- Ph), Br, H, H, Et], [R3203; H, OCH2(3-Me-Ph), I, H, H, Et], [R3204; H, OCH2(3-Me-Ph), Me, H, H, Et], [R3205; H, OCH2(3-Me-Ph), CHF2, H, H, Et], [R3206; H, OCH2(3-Me-Ph), CF3, H, H, Et], [R3207; H, OCH2(3- Me-Ph), H, H, H, Et], [R3208; H, OCH2(3-Me-Ph), F, H, H, Pr], [R3209; H, OCH2(3-Me-Ph), Cl, H, H, Pr], [R3210; H, OCH2(3-Me-Ph), Br, H, H, Pr], [R3211; H, OCH2(3-Me-Ph), I, H, H, Pr], [R3212; H, OCH2(3-Me-
Ph), Me, H, H, Pr], [R3213; H, OCH2(3-Me-Ph), CHF2, H, H, Pr], [R3214; H, OCH2(3-Me-Ph), CF3, H, H, Pr], [R3215; H, OCH2(3-Me- Ph), H, H, H, Pr], [R3216; H, OCH2(3-Me-Ph), F, H, H, Bu], [R3217; H, OCH2(3-Me-Ph), Cl, H, H, Bu], [R3218; H, OCH2(3-Me-Ph), Br, H, H, Bu], [R3219; H, OCH2(3-Me-Ph), I, H, H, Bu], [R3220; H, OCH2(3-Me- Ph), Me, H, H, Bu], [R3221; H, OCH2(3-Me-Ph), CHF2, H, H, Bu], [R3222; H, OCH2(3-Me-Ph), CF3, H, H, Bu], [R3223; H, OCH2(3-Me- Ph), H, H, H, Bu], [R3224; H, OCH2(3-Me-Ph), F, H, H, c-Pr], [R3225; H, OCH2(3-Me-Ph), Cl, H, H, c-Pr], [R3226; H, OCH2(3-Me-Ph), Br, H, H, c-Pr], [R3227; H, OCH2(3-Me-Ph), I, H, H, c-Pr], [R3228; H, OCH2(3- Me-Ph), Me, H, H, c-Pr], [R3229; H, OCH2(3-Me-Ph), CHF2, H, H, c- Pr], [R3230; H, OCH2(3-Me-Ph), CF3, H, H, c-Pr], [R3231; H, OCH2(3- Me-Ph), H, H, H, c-Pr], [R3232; H, OCH2(3-Me-Ph), F, H, H, CH2CF3], [R3233; H, OCH2(3-Me-Ph), Cl, H, H, CH2CF3], [R3234; H, OCH2(3- Me-Ph), Br, H, H, CH2CF3], [R3235; H, OCH2(3-Me-Ph), I, H, H, CH2CF3], [R3236; H, OCH2(3-Me-Ph), Me, H, H, CH2CF3], [R3237; H, OCH2(3-Me-Ph), CHF2, H, H, CH2CF3], [R3238; H, OCH2(3-Me-Ph), CF3, H, H, CH2CF3], [R3239; H, OCH2(3-Me-Ph), H, H, H, CH2CF3], [R3240; H, OCH2(3-Me-Ph), F, H, H, CH2CHF2], [R3241; H, OCH2(3- Me-Ph), Cl, H, H, CH2CHF2], [R3242; H, OCH2(3-Me-Ph), Br, H, H, CH2CHF2], [R3243; H, OCH2(3-Me-Ph), I, H, H, CH2CHF2], [R3244; H, OCH2(3-Me-Ph), Me, H, H, CH2CHF2], [R3245; H, OCH2(3-Me-Ph), CHF2, H, H, CH2CHF2], [R3246; H, OCH2(3-Me-Ph), CF3, H, H, CH2CHF2], [R3247; H, OCH2(3-Me-Ph), H, H, H, CH2CHF2], [R3248; H, OCH2(3-Me-Ph), F, H, H, CF2CH3], [R3249; H, OCH2(3-Me-Ph), Cl, H, H, CF2CH3], [R3250; H, OCH2(3-Me-Ph), Br, H, H, CF2CH3], [R3251; H, OCH2(3-Me-Ph), I, H, H, CF2CH3], [R3252; H, OCH2(3-Me-Ph), Me, H, H, CF2CH3], [R3253; H, OCH2(3-Me-Ph), CHF2, H, H, CF2CH3], [R3254; H, OCH2(3-Me-Ph), CF3, H, H, CF2CH3], [R3255; H, OCH2(3- Me-Ph), H, H, H, CF2CH3], [R3256; H, OCH2(3-Me-Ph), F, H, H, NMe2],
[R3257; H, OCH2(3-Me-Ph), Cl, H, H, NMe2], [R3258; H, OCH2(3-Me- Ph), Br, H, H, NMe2], [R3259; H, OCH2(3-Me-Ph), I, H, H, NMe2], [R3260; H, OCH2(3-Me-Ph), Me, H, H, NMe2], [R3261; H, OCH2(3-Me- Ph), CHF2, H, H, NMe2], [R3262; H, OCH2(3-Me-Ph), CF3, H, H, NMe2], [R3263; H, OCH2(3-Me-Ph), H, H, H, NMe2], [R3264; H, OCH2(3-Me-Ph), F, H, H, Pirro], [R3265; H, OCH2(3-Me-Ph), Cl, H, H, Pirro], [R3266; H, OCH2(3-Me-Ph), Br, H, H, Pirro], [R3267; H, OCH2(3- Me-Ph), I, H, H, Pirro], [R3268; H, OCH2(3-Me-Ph), Me, H, H, Pirro], [R3269; H, OCH2(3-Me-Ph), CHF2, H, H, Pirro], [R3270; H, OCH2(3- Me-Ph), CF3, H, H, Pirro], [R3271; H, OCH2(3-Me-Ph), H, H, H, Pirro], [R3272; H, OCH2(4-Me-Ph), Cl, H, H, Me], [R3273; H, OCH2(4-Me-Ph), Br, H, H, Me], [R3274; H, OCH2(4-Me-Ph), I, H, H, Me], [R3275; H, OCH2(4-Me-Ph), Me, H, H, Me], [R3276; H, OCH2(4-Me-Ph), CHF2, H, H, Me], [R3277; H, OCH2(4-Me-Ph), CF3, H, H, Me], [R3278; H, OCH2(4-Me-Ph), H, H, H, Me], [R3279; H, OCH2(4-Me-Ph), F, H, H, Et], [R3280; H, OCH2(4-Me-Ph), Cl, H, H, Et], [R3281; H, OCH2(4-Me- Ph), Br, H, H, Et], [R3282; H, OCH2(4-Me-Ph), I, H, H, Et], [R3283; H, OCH2(4-Me-Ph), Me, H, H, Et], [R3284; H, OCH2(4-Me-Ph), CHF2, H, H, Et], [R3285; H, OCH2(4-Me-Ph), CF3, H, H, Et], [R3286; H, OCH2(4- Me-Ph), H, H, H, Et], [R3287; H, OCH2(4-Me-Ph), F, H, H, Pr], [R3288; H, OCH2(4-Me-Ph), Cl, H, H, Pr], [R3289; H, OCH2(4-Me-Ph), Br, H, H, Pr], [R3290; H, OCH2(4-Me-Ph), I, H, H, Pr], [R3291; H, OCH2(4-Me- Ph), Me, H, H, Pr], [R3292; H, OCH2(4-Me-Ph), CHF2, H, H, Pr], [R3293; H, OCH2(4-Me-Ph), CF3, H, H, Pr], [R3294; H, OCH2(4-Me- Ph), H, H, H, Pr], [R3295; H, OCH2(4-Me-Ph), F, H, H, Bu], [R3296; H, OCH2(4-Me-Ph), Cl, H, H, Bu], [R3297; H, OCH2(4-Me-Ph), Br, H, H, Bu], [R3298; H, OCH2(4-Me-Ph), I, H, H, Bu], [R3299; H, OCH2(4-Me- Ph), Me, H, H, Bu], [R3300; H, OCH2(4-Me-Ph), CHF2, H, H, Bu],
[00809] [R3301; H, OCH2(4-Me-Ph), CF3, H, H, Bu], [R3302; H, OCH2(4-Me-Ph), H, H, H, Bu], [R3303; H, OCH2(4-Me-Ph), F, H, H, c-
Pr], [R3304; H, OCH2(4-Me-Ph), Cl, H, H, c-Pr], [R3305; H, OCH2(4- Me-Ph), Br, H, H, c-Pr], [R3306; H, OCH2(4-Me-Ph), I, H, H, c-Pr], [R3307; H, OCH2(4-Me-Ph), Me, H, H, c-Pr], [R3308; H, OCH2(4-Me- Ph), CHF2, H, H, c-Pr], [R3309; H, OCH2(4-Me-Ph), CF3, H, H, c-Pr], [R3310; H, OCH2(4-Me-Ph), H, H, H, c-Pr], [R3311; H, OCH2(4-Me- Ph), F, H, H, CH2CF3], [R3312; H, OCH2(4-Me-Ph), Cl, H, H, CH2CF3], [R3313; H, OCH2(4-Me-Ph), Br, H, H, CH2CF3], [R3314; H, OCH2(4- Me-Ph), I, H, H, CH2CF3], [R3315; H, OCH2(4-Me-Ph), Me, H, H, CH2CF3], [R3316; H, OCH2(4-Me-Ph), CHF2, H, H, CH2CF3], [R3317; H, OCH2(4-Me-Ph), CF3, H, H, CH2CF3], [R3318; H, OCH2(4-Me-Ph), H, H, H, CH2CF3], [R3319; H, OCH2(4-Me-Ph), F, H, H, CH2CHF2], [R3320; H, OCH2(4-Me-Ph), Cl, H, H, CH2CHF2], [R3321; H, OCH2(4- Me-Ph), Br, H, H, CH2CHF2], [R3322; H, OCH2(4-Me-Ph), I, H, H, CH2CHF2], [R3323; H, OCH2(4-Me-Ph), Me, H, H, CH2CHF2], [R3324; H, OCH2(4-Me-Ph), CHF2, H, H, CH2CHF2], [R3325; H, OCH2(4-Me- Ph), CF3, H, H, CH2CHF2], [R3326; H, OCH2(4-Me-Ph), H, H, H, CH2CHF2], [R3327; H, OCH2(4-Me-Ph), F, H, H, CF2CH3], [R3328; H, OCH2(4-Me-Ph), Cl, H, H, CF2CH3], [R3329; H, OCH2(4-Me-Ph), Br, H, H, CF2CH3], [R3330; H, OCH2(4-Me-Ph), I, H, H, CF2CH3], [R3331; H, OCH2(4-Me-Ph), Me, H, H, CF2CH3], [R3332; H, OCH2(4-Me-Ph), CHF2, H, H, CF2CH3], [R3333; H, OCH2(4-Me-Ph), CF3, H, H, CF2CH3], [R3334; H, OCH2(4-Me-Ph), H, H, H, CF2CH3], [R3335; H, OCH2(4-Me- Ph), F, H, H, NMe2], [R3336; H, OCH2(4-Me-Ph), Cl, H, H, NMe2], [R3337; H, OCH2(4-Me-Ph), Br, H, H, NMe2], [R3338; H, OCH2(4-Me- Ph), I, H, H, NMe2], [R3339; H, OCH2(4-Me-Ph), Me, H, H, NMe2], [R3340; H, OCH2(4-Me-Ph), CHF2, H, H, NMe2], [R3341; H, OCH2(4- Me-Ph), CF3, H, H, NMe2], [R3342; H, OCH2(4-Me-Ph), H, H, H, NMe2], [R3343; H, OCH2(4-Me-Ph), F, H, H, Pirro], [R3344; H, OCH2(4-Me- Ph), Cl, H, H, Pirro], [R3345; H, OCH2(4-Me-Ph), Br, H, H, Pirro], [R3346; H, OCH2(4-Me-Ph), I, H, H, Pirro], [R3347; H, OCH2(4-Me-Ph),
Me, H, H, Pirro], [R3348; H, OCH2(4-Me-Ph), CHF2, H, H, Pirro], [R3349; H, OCH2(4-Me-Ph), CF3, H, H, Pirro], [R3350; H, OCH2(4-Me- Ph), H, H, H, Pirro], [R3351; H, OCH2(2-CN-Ph), Cl, H, H, Me], [R3352; H, OCH2(2-CN-Ph), Br, H, H, Me], [R3353; H, OCH2(2-CN-Ph), I, H, H, Me], [R3354; H, OCH2(2-CN-Ph), Me, H, H, Me], [R3355; H, OCH2(2- CN-Ph), CHF2, H, H, Me], [R3356; H, OCH2(2-CN-Ph), CF3, H, H, Me], [R3357; H, OCH2(2-CN-Ph), H, H, H, Me], [R3358; H, OCH2(2-CN-Ph), F, H, H, Et], [R3359; H, OCH2(2-CN-Ph), Cl, H, H, Et], [R3360; H, OCH2(2-CN-Ph), Br, H, H, Et], [R3361; H, OCH2(2-CN-Ph), I, H, H, Et], [R3362; H, OCH2(2-CN-Ph), Me, H, H, Et], [R3363; H, OCH2(2-CN-Ph), CHF2, H, H, Et], [R3364; H, OCH2(2-CN-Ph), CF3, H, H, Et], [R3365; H, OCH2(2-CN-Ph), H, H, H, Et], [R3366; H, OCH2(2-CN-Ph), F, H, H, Pr], [R3367; H, OCH2(2-CN-Ph), Cl, H, H, Pr], [R3368; H, OCH2(2-CN-Ph), Br, H, H, Pr], [R3369; H, OCH2(2-CN-Ph), I, H, H, Pr], [R3370; H, OCH2(2-CN-Ph), Me, H, H, Pr], [R3371; H, OCH2(2-CN-Ph), CHF2, H, H, Pr], [R3372; H, OCH2(2-CN-Ph), CF3, H, H, Pr], [R3373; H, OCH2(2- CN-Ph), H, H, H, Pr], [R3374; H, OCH2(2-CN-Ph), F, H, H, Bu], [R3375; H, OCH2(2-CN-Ph), Cl, H, H, Bu], [R3376; H, OCH2(2-CN-Ph), Br, H, H, Bu], [R3377; H, OCH2(2-CN-Ph), I, H, H, Bu], [R3378; H, OCH2(2- CN-Ph), Me, H, H, Bu], [R3379; H, OCH2(2-CN-Ph), CHF2, H, H, Bu], [R3380; H, OCH2(2-CN-Ph), CF3, H, H, Bu], [R3381; H, OCH2(2-CN- Ph), H, H, H, Bu], [R3382; H, OCH2(2-CN-Ph), F, H, H, c-Pr], [R3383; H, OCH2(2-CN-Ph), Cl, H, H, c-Pr], [R3384; H, OCH2(2-CN-Ph), Br, H, H, c-Pr], [R3385; H, OCH2(2-CN-Ph), I, H, H, c-Pr], [R3386; H, OCH2(2-CN-Ph), Me, H, H, c-Pr], [R3387; H, OCH2(2-CN-Ph), CHF2, H, H, c-Pr], [R3388; H, OCH2(2-CN-Ph), CF3, H, H, c-Pr], [R3389; H, OCH2(2-CN-Ph), H, H, H, c-Pr], [R3390; H, OCH2(2-CN-Ph), F, H, H, CH2CF3], [R3391; H, OCH2(2-CN-Ph), Cl, H, H, CH2CF3], [R3392; H, OCH2(2-CN-Ph), Br, H, H, CH2CF3], [R3393; H, OCH2(2-CN-Ph), I, H, H, CH2CF3], [R3394; H, OCH2(2-CN-Ph), Me, H, H, CH2CF3], [R3395;
H, OCH2(2-CN-Ph), CHF2, H, H, CH2CF3], [R3396; H, OCH2(2-CN-Ph), CF3, H, H, CH2CF3], [R3397; H, OCH2(2-CN-Ph), H, H, H, CH2CF3], [R3398; H, OCH2(2-CN-Ph), F, H, H, CH2CHF2], [R3399; H, OCH2(2- CN-Ph), Cl, H, H, CH2CHF2], [R3400; H, OCH2(2-CN-Ph), Br, H, H, CH2CHF2], [R3401; H, OCH2(2-CN-Ph), I, H, H, CH2CHF2], [R3402; H, OCH2(2-CN-Ph), Me, H, H, CH2CHF2], [R3403; H, OCH2(2-CN-Ph), CHF2, H, H, CH2CHF2], [R3404; H, OCH2(2-CN-Ph), CF3, H, H, CH2CHF2], [R3405; H, OCH2(2-CN-Ph), H, H, H, CH2CHF2], [R3406; H, OCH2(2-CN-Ph), F, H, H, CF2CH3], [R3407; H, OCH2(2-CN-Ph), Cl, H, H, CF2CH3], [R3408; H, OCH2(2-CN-Ph), Br, H, H, CF2CH3], [R3409; H, OCH2(2-CN-Ph), I, H, H, CF2CH3], [R3410; H, OCH2(2-CN-Ph), Me, H, H, CF2CH3], [R3411; H, OCH2(2-CN-Ph), CHF2, H, H, CF2CH3], [R3412; H, OCH2(2-CN-Ph), CF3, H, H, CF2CH3], [R3413; H, OCH2(2- CN-Ph), H, H, H, CF2CH3], [R3414; H, OCH2(2-CN-Ph), F, H, H, NMe2], [R3415; H, OCH2(2-CN-Ph), Cl, H, H, NMe2], [R3416; H, OCH2(2-CN- Ph), Br, H, H, NMe2], [R3417; H, OCH2(2-CN-Ph), I, H, H, NMe2], [R3418; H, OCH2(2-CN-Ph), Me, H, H, NMe2], [R3419; H, OCH2(2-CN- Ph), CHF2, H, H, NMe2], [R3420; H, OCH2(2-CN-Ph), CF3, H, H, NMe2], [R3421; H, OCH2(2-CN-Ph), H, H, H, NMe2], [R3422; H, OCH2(2-CN- Ph), F, H, H, Pirro], [R3423; H, OCH2(2-CN-Ph), Cl, H, H, Pirro], [R3424; H, OCH2(2-CN-Ph), Br, H, H, Pirro], [R3425; H, OCH2(2-CN- Ph), I, H, H, Pirro], [R3426; H, OCH2(2-CN-Ph), Me, H, H, Pirro], [R3427; H, OCH2(2-CN-Ph), CHF2, H, H, Pirro], [R3428; H, OCH2(2- CN-Ph), CF3, H, H, Pirro], [R3429; H, OCH2(2-CN-Ph), H, H, H, Pirro], [R3430; H, OCH2(3-CN-Ph), Cl, H, H, Me], [R3431; H, OCH2(3-CN-Ph), Br, H, H, Me], [R3432; H, OCH2(3-CN-Ph), I, H, H, Me], [R3433; H, OCH2(3-CN-Ph), Me, H, H, Me], [R3434; H, OCH2(3-CN-Ph), CHF2, H, H, Me], [R3435; H, OCH2(3-CN-Ph), CF3, H, H, Me], [R3436; H, OCH2(3-CN-Ph), H, H, H, Me], [R3437; H, OCH2(3-CN-Ph), F, H, H, Et], [R3438; H, OCH2(3-CN-Ph), Cl, H, H, Et], [R3439; H, OCH2(3-CN-
Ph), Br, H, H, Et], [R3440; H, OCH2(3-CN-Ph), I, H, H, Et], [R3441; H, OCH2(3-CN-Ph), Me, H, H, Et], [R3442; H, OCH2(3-CN-Ph), CHF2, H, H, Et], [R3443; H, OCH2(3-CN-Ph), CF3, H, H, Et], [R3444; H, OCH2(3- CN-Ph), H, H, H, Et], [R3445; H, OCH2(3-CN-Ph), F, H, H, Pr], [R3446; H, OCH2(3-CN-Ph), Cl, H, H, Pr], [R3447; H, OCH2(3-CN-Ph), Br, H, H, Pr], [R3448; H, OCH2(3-CN-Ph), I, H, H, Pr], [R3449; H, OCH2(3-CN- Ph), Me, H, H, Pr], [R3450; H, OCH2(3-CN-Ph), CHF2, H, H, Pr],
[00810] [R3451; H, OCH2(3-CN-Ph), CF3, H, H, Pr], [R3452; H, OCH2(3-CN-Ph), H, H, H, Pr], [R3453; H, OCH2(3-CN-Ph), F, H, H, Bu], [R3454; H, OCH2(3-CN-Ph), Cl, H, H, Bu], [R3455; H, OCH2(3-CN- Ph), Br, H, H, Bu], [R3456; H, OCH2(3-CN-Ph), I, H, H, Bu], [R3457; H, OCH2(3-CN-Ph), Me, H, H, Bu], [R3458; H, OCH2(3-CN-Ph), CHF2, H, H, Bu], [R3459; H, OCH2(3-CN-Ph), CF3, H, H, Bu], [R3460; H, OCH2(3-CN-Ph), H, H, H, Bu], [R3461; H, OCH2(3-CN-Ph), F, H, H, c- Pr], [R3462; H, OCH2(3-CN-Ph), Cl, H, H, c-Pr], [R3463; H, OCH2(3- CN-Ph), Br, H, H, c-Pr], [R3464; H, OCH2(3-CN-Ph), I, H, H, c-Pr], [R3465; H, OCH2(3-CN-Ph), Me, H, H, c-Pr], [R3466; H, OCH2(3-CN- Ph), CHF2, H, H, c-Pr], [R3467; H, OCH2(3-CN-Ph), CF3, H, H, c-Pr], [R3468; H, OCH2(3-CN-Ph), H, H, H, c-Pr], [R3469; H, OCH2(3-CN- Ph), F, H, H, CH2CF3], [R3470; H, OCH2(3-CN-Ph), Cl, H, H, CH2CF3], [R3471; H, OCH2(3-CN-Ph), Br, H, H, CH2CF3], [R3472; H, OCH2(3- CN-Ph), I, H, H, CH2CF3], [R3473; H, OCH2(3-CN-Ph), Me, H, H, CH2CF3], [R3474; H, OCH2(3-CN-Ph), CHF2, H, H, CH2CF3], [R3475; H, OCH2(3-CN-Ph), CF3, H, H, CH2CF3], [R3476; H, OCH2(3-CN-Ph), H, H, H, CH2CF3], [R3477; H, OCH2(3-CN-Ph), F, H, H, CH2CHF2], [R3478; H, OCH2(3-CN-Ph), Cl, H, H, CH2CHF2], [R3479; H, OCH2(3- CN-Ph), Br, H, H, CH2CHF2], [R3480; H, OCH2(3-CN-Ph), I, H, H, CH2CHF2], [R3481; H, OCH2(3-CN-Ph), Me, H, H, CH2CHF2], [R3482; H, OCH2(3-CN-Ph), CHF2, H, H, CH2CHF2], [R3483; H, OCH2(3-CN- Ph), CF3, H, H, CH2CHF2], [R3484; H, OCH2(3-CN-Ph), H, H, H,
CH2CHF2], [R3485; H, OCH2(3-CN-Ph), F, H, H, CF2CH3], [R3486; H, OCH2(3-CN-Ph), Cl, H, H, CF2CH3], [R3487; H, OCH2(3-CN-Ph), Br, H, H, CF2CH3], [R3488; H, OCH2(3-CN-Ph), I, H, H, CF2CH3], [R3489; H, OCH2(3-CN-Ph), Me, H, H, CF2CH3], [R3490; H, OCH2(3-CN-Ph), CHF2, H, H, CF2CH3], [R3491; H, OCH2(3-CN-Ph), CF3, H, H, CF2CH3], [R3492; H, OCH2(3-CN-Ph), H, H, H, CF2CH3], [R3493; H, OCH2(3-CN- Ph), F, H, H, NMe2], [R3494; H, OCH2(3-CN-Ph), Cl, H, H, NMe2], [R3495; H, OCH2(3-CN-Ph), Br, H, H, NMe2], [R3496; H, OCH2(3-CN- Ph), I, H, H, NMe2], [R3497; H, OCH2(3-CN-Ph), Me, H, H, NMe2], [R3498; H, OCH2(3-CN-Ph), CHF2, H, H, NMe2], [R3499; H, OCH2(3- CN-Ph), CF3, H, H, NMe2], [R3500; H, OCH2(3-CN-Ph), H, H, H, NMe2], [R3501; H, OCH2(3-CN-Ph), F, H, H, Pirro], [R3502; H, OCH2(3- CN-Ph), Cl, H, H, Pirro], [R3503; H, OCH2(3-CN-Ph), Br, H, H, Pirro], [R3504; H, OCH2(3-CN-Ph), I, H, H, Pirro], [R3505; H, OCH2(3-CN-Ph), Me, H, H, Pirro], [R3506; H, OCH2(3-CN-Ph), CHF2, H, H, Pirro], [R3507; H, OCH2(3-CN-Ph), CF3, H, H, Pirro], [R3508; H, OCH2(3-CN- Ph), H, H, H, Pirro], [R3509; H, OCH2(4-CN-Ph), Cl, H, H, Me], [R3510; H, OCH2(4-CN-Ph), Br, H, H, Me], [R3511; H, OCH2(4-CN-Ph), I, H, H, Me], [R3512; H, OCH2(4-CN-Ph), Me, H, H, Me], [R3513; H, OCH2(4- CN-Ph), CHF2, H, H, Me], [R3514; H, OCH2(4-CN-Ph), CF3, H, H, Me], [R3515; H, OCH2(4-CN-Ph), H, H, H, Me], [R3516; H, OCH2(4-CN-Ph), F, H, H, Et], [R3517; H, OCH2(4-CN-Ph), Cl, H, H, Et], [R3518; H, OCH2(4-CN-Ph), Br, H, H, Et], [R3519; H, OCH2(4-CN-Ph), I, H, H, Et], [R3520; H, OCH2(4-CN-Ph), Me, H, H, Et], [R3521; H, OCH2(4-CN-Ph), CHF2, H, H, Et], [R3522; H, OCH2(4-CN-Ph), CF3, H, H, Et], [R3523; H, OCH2(4-CN-Ph), H, H, H, Et], [R3524; H, OCH2(4-CN-Ph), F, H, H, Pr], [R3525; H, OCH2(4-CN-Ph), Cl, H, H, Pr], [R3526; H, OCH2(4-CN-Ph), Br, H, H, Pr], [R3527; H, OCH2(4-CN-Ph), I, H, H, Pr], [R3528; H, OCH2(4-CN-Ph), Me, H, H, Pr], [R3529; H, OCH2(4-CN-Ph), CHF2, H, H, Pr], [R3530; H, OCH2(4-CN-Ph), CF3, H, H, Pr], [R3531; H, OCH2(4-
CN-Ph), H, H, H, Pr], [R3532; H, OCH2(4-CN-Ph), F, H, H, Bu], [R3533; H, OCH2(4-CN-Ph), Cl, H, H, Bu], [R3534; H, OCH2(4-CN-Ph), Br, H, H, Bu], [R3535; H, OCH2(4-CN-Ph), I, H, H, Bu], [R3536; H, OCH2(4- CN-Ph), Me, H, H, Bu], [R3537; H, OCH2(4-CN-Ph), CHF2, H, H, Bu], [R3538; H, OCH2(4-CN-Ph), CF3, H, H, Bu], [R3539; H, OCH2(4-CN- Ph), H, H, H, Bu], [R3540; H, OCH2(4-CN-Ph), F, H, H, c-Pr], [R3541; H, OCH2(4-CN-Ph), Cl, H, H, c-Pr], [R3542; H, OCH2(4-CN-Ph), Br, H, H, c-Pr], [R3543; H, OCH2(4-CN-Ph), I, H, H, c-Pr], [R3544; H, OCH2(4-CN-Ph), Me, H, H, c-Pr], [R3545; H, OCH2(4-CN-Ph), CHF2, H, H, c-Pr], [R3546; H, OCH2(4-CN-Ph), CF3, H, H, c-Pr], [R3547; H, OCH2(4-CN-Ph), H, H, H, c-Pr], [R3548; H, OCH2(4-CN-Ph), F, H, H, CH2CF3], [R3549; H, OCH2(4-CN-Ph), Cl, H, H, CH2CF3], [R3550; H, OCH2(4-CN-Ph), Br, H, H, CH2CF3], [R3551; H, OCH2(4-CN-Ph), I, H, H, CH2CF3], [R3552; H, OCH2(4-CN-Ph), Me, H, H, CH2CF3], [R3553; H, OCH2(4-CN-Ph), CHF2, H, H, CH2CF3], [R3554; H, OCH2(4-CN-Ph), CF3, H, H, CH2CF3], [R3555; H, OCH2(4-CN-Ph), H, H, H, CH2CF3], [R3556; H, OCH2(4-CN-Ph), F, H, H, CH2CHF2], [R3557; H, OCH2(4- CN-Ph), Cl, H, H, CH2CHF2], [R3558; H, OCH2(4-CN-Ph), Br, H, H, CH2CHF2], [R3559; H, OCH2(4-CN-Ph), I, H, H, CH2CHF2], [R3560; H, OCH2(4-CN-Ph), Me, H, H, CH2CHF2], [R3561; H, OCH2(4-CN-Ph), CHF2, H, H, CH2CHF2], [R3562; H, OCH2(4-CN-Ph), CF3, H, H, CH2CHF2], [R3563; H, OCH2(4-CN-Ph), H, H, H, CH2CHF2], [R3564; H, OCH2(4-CN-Ph), F, H, H, CF2CH3], [R3565; H, OCH2(4-CN-Ph), Cl, H, H, CF2CH3], [R3566; H, OCH2(4-CN-Ph), Br, H, H, CF2CH3], [R3567; H, OCH2(4-CN-Ph), I, H, H, CF2CH3], [R3568; H, OCH2(4-CN-Ph), Me, H, H, CF2CH3], [R3569; H, OCH2(4-CN-Ph), CHF2, H, H, CF2CH3], [R3570; H, OCH2(4-CN-Ph), CF3, H, H, CF2CH3], [R3571; H, OCH2(4- CN-Ph), H, H, H, CF2CH3], [R3572; H, OCH2(4-CN-Ph), F, H, H, NMe2], [R3573; H, OCH2(4-CN-Ph), Cl, H, H, NMe2], [R3574; H, OCH2(4-CN- Ph), Br, H, H, NMe2], [R3575; H, OCH2(4-CN-Ph), I, H, H, NMe2],
[R3576; H, OCH2(4-CN-Ph), Me, H, H, NMe2], [R3577; H, OCH2(4-CN- Ph), CHF2, H, H, NMe2], [R3578; H, OCH2(4-CN-Ph), CF3, H, H, NMe2], [R3579; H, OCH2(4-CN-Ph), H, H, H, NMe2], [R3580; H, OCH2(4-CN- Ph), F, H, H, Pirro], [R3581; H, OCH2(4-CN-Ph), Cl, H, H, Pirro], [R3582; H, OCH2(4-CN-Ph), Br, H, H, Pirro], [R3583; H, OCH2(4-CN- Ph), I, H, H, Pirro], [R3584; H, OCH2(4-CN-Ph), Me, H, H, Pirro], [R3585; H, OCH2(4-CN-Ph), CHF2, H, H, Pirro], [R3586; H, OCH2(4- CN-Ph), CF3, H, H, Pirro], [R3587; H, OCH2(4-CN-Ph), H, H, H, Pirro], [R3588; H, OCH2(2-OCF3-Ph), Cl, H, H, Me], [R3589; H, OCH2(2- OCF3-Ph), Br, H, H, Me], [R3590; H, OCH2(2-OCF3-Ph), I, H, H, Me], [R3591; H, OCH2(2-OCF3-Ph), Me, H, H, Me], [R3592; H, OCH2(2- OCF3-Ph), CHF2, H, H, Me], [R3593; H, OCH2(2-OCF3-Ph), CF3, H, H, Me], [R3594; H, OCH2(2-OCF3-Ph), H, H, H, Me], [R3595; H, OCH2(2- OCF3-Ph), F, H, H, Et], [R3596; H, OCH2(2-OCF3-Ph), Cl, H, H, Et], [R3597; H, OCH2(2-OCF3-Ph), Br, H, H, Et], [R3598; H, OCH2(2-OCF3- Ph), I, H, H, Et], [R3599; H, OCH2(2-OCF3-Ph), Me, H, H, Et], [R3600; H, OCH2(2-OCF3-Ph), CHF2, H, H, Et],
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OCF3-Ph), Cl, H, H, c-Pr], [R3621; H, OCH2(2-OCF3-Ph), Br, H, H, c- Pr], [R3622; H, OCH2(2-OCF3-Ph), I, H, H, c-Pr], [R3623; H, OCH2(2- OCF3-Ph), Me, H, H, c-Pr], [R3624; H, OCH2(2-OCF3-Ph), CHF2, H, H, c-Pr], [R3625; H, OCH2(2-OCF3-Ph), CF3, H, H, c-Pr], [R3626; H, OCH2(2-OCF3-Ph), H, H, H, c-Pr], [R3627; H, OCH2(2-OCF3-Ph), F, H, H, CH2CF3], [R3628; H, OCH2(2-OCF3-Ph), Cl, H, H, CH2CF3], [R3629; H, OCH2(2-OCF3-Ph), Br, H, H, CH2CF3], [R3630; H, OCH2(2-OCF3- Ph), I, H, H, CH2CF3], [R3631; H, OCH2(2-OCF3-Ph), Me, H, H, CH2CF3], [R3632; H, OCH2(2-OCF3-Ph), CHF2, H, H, CH2CF3], [R3633; H, OCH2(2-OCF3-Ph), CF3, H, H, CH2CF3], [R3634; H, OCH2(2-OCF3- Ph), H, H, H, CH2CF3], [R3635; H, OCH2(2-OCF3-Ph), F, H, H, CH2CHF2], [R3636; H, OCH2(2-OCF3-Ph), Cl, H, H, CH2CHF2], [R3637; H, OCH2(2-OCF3-Ph), Br, H, H, CH2CHF2], [R3638; H, OCH2(2-OCF3- Ph), I, H, H, CH2CHF2], [R3639; H, OCH2(2-OCF3-Ph), Me, H, H, CH2CHF2], [R3640; H, OCH2(2-OCF3-Ph), CHF2, H, H, CH2CHF2], [R3641; H, OCH2(2-OCF3-Ph), CF3, H, H, CH2CHF2], [R3642; H, OCH2(2-OCF3-Ph), H, H, H, CH2CHF2], [R3643; H, OCH2(2-OCF3-Ph), F, H, H, CF2CH3], [R3644; H, OCH2(2-OCF3-Ph), Cl, H, H, CF2CH3], [R3645; H, OCH2(2-OCF3-Ph), Br, H, H, CF2CH3], [R3646; H, OCH2(2- OCF3-Ph), I, H, H, CF2CH3], [R3647; H, OCH2(2-OCF3-Ph), Me, H, H, CF2CH3], [R3648; H, OCH2(2-OCF3-Ph), CHF2, H, H, CF2CH3], [R3649; H, OCH2(2-OCF3-Ph), CF3, H, H, CF2CH3], [R3650; H, OCH2(2-OCF3- Ph), H, H, H, CF2CH3], [R3651; H, OCH2(2-OCF3-Ph), F, H, H, NMe2], [R3652; H, OCH2(2-OCF3-Ph), Cl, H, H, NMe2], [R3653; H, OCH2(2- OCF3-Ph), Br, H, H, NMe2], [R3654; H, OCH2(2-OCF3-Ph), I, H, H, NMe2], [R3655; H, OCH2(2-OCF3-Ph), Me, H, H, NMe2], [R3656; H, OCH2(2-OCF3-Ph), CHF2, H, H, NMe2], [R3657; H, OCH2(2-OCF3-Ph), CF3, H, H, NMe2], [R3658; H, OCH2(2-OCF3-Ph), H, H, H, NMe2], [R3659; H, OCH2(2-OCF3-Ph), F, H, H, Pirro], [R3660; H, OCH2(2- OCF3-Ph), Cl, H, H, Pirro], [R3661; H, OCH2(2-OCF3-Ph), Br, H, H,
Pirro], [R3662; H, OCH2(2-OCF3-Ph), I, H, H, Pirro], [R3663; H, OCH2(2-OCF3-Ph), Me, H, H, Pirro], [R3664; H, OCH2(2-OCF3-Ph), CHF2, H, H, Pirro], [R3665; H, OCH2(2-OCF3-Ph), CF3, H, H, Pirro], [R3666; H, OCH2(2-OCF3-Ph), H, H, H, Pirro], [R3667; H, OCH2(3- OCF3-Ph), Cl, H, H, Me], [R3668; H, OCH2(3-OCF3-Ph), Br, H, H, Me], [R3669; H, OCH2(3-OCF3-Ph), I, H, H, Me], [R3670; H, OCH2(3-OCF3- Ph), Me, H, H, Me], [R3671; H, OCH2(3-OCF3-Ph), CHF2, H, H, Me], [R3672; H, OCH2(3-OCF3-Ph), CF3, H, H, Me], [R3673; H, OCH2(3- OCF3-Ph), H, H, H, Me], [R3674; H, OCH2(3-OCF3-Ph), F, H, H, Et], [R3675; H, OCH2(3-OCF3-Ph), Cl, H, H, Et], [R3676; H, OCH2(3-OCF3- Ph), Br, H, H, Et], [R3677; H, OCH2(3-OCF3-Ph), I, H, H, Et], [R3678; H, OCH2(3-OCF3-Ph), Me, H, H, Et], [R3679; H, OCH2(3-OCF3-Ph), CHF2, H, H, Et], [R3680; H, OCH2(3-OCF3-Ph), CF3, H, H, Et], [R3681; H, OCH2(3-OCF3-Ph), H, H, H, Et], [R3682; H, OCH2(3-OCF3-Ph), F, H, H, Pr], [R3683; H, OCH2(3-OCF3-Ph), Cl, H, H, Pr], [R3684; H, OCH2(3-OCF3-Ph), Br, H, H, Pr], [R3685; H, OCH2(3-OCF3-Ph), I, H, H, Pr], [R3686; H, OCH2(3-OCF3-Ph), Me, H, H, Pr], [R3687; H, OCH2(3- OCF3-Ph), CHF2, H, H, Pr], [R3688; H, OCH2(3-OCF3-Ph), CF3, H, H, Pr], [R3689; H, OCH2(3-OCF3-Ph), H, H, H, Pr], [R3690; H, OCH2(3- OCF3-Ph), F, H, H, Bu], [R3691; H, OCH2(3-OCF3-Ph), Cl, H, H, Bu], [R3692; H, OCH2(3-OCF3-Ph), Br, H, H, Bu], [R3693; H, OCH2(3- OCF3-Ph), I, H, H, Bu], [R3694; H, OCH2(3-OCF3-Ph), Me, H, H, Bu], [R3695; H, OCH2(3-OCF3-Ph), CHF2, H, H, Bu], [R3696; H, OCH2(3- OCF3-Ph), CF3, H, H, Bu], [R3697; H, OCH2(3-OCF3-Ph), H, H, H, Bu], [R3698; H, OCH2(3-OCF3-Ph), F, H, H, c-Pr], [R3699; H, OCH2(3- OCF3-Ph), Cl, H, H, c-Pr], [R3700; H, OCH2(3-OCF3-Ph), Br, H, H, c- Pr], [R3701; H, OCH2(3-OCF3-Ph), I, H, H, c-Pr], [R3702; H, OCH2(3- OCF3-Ph), Me, H, H, c-Pr], [R3703; H, OCH2(3-OCF3-Ph), CHF2, H, H, c-Pr], [R3704; H, OCH2(3-OCF3-Ph), CF3, H, H, c-Pr], [R3705; H, OCH2(3-OCF3-Ph), H, H, H, c-Pr], [R3706; H, OCH2(3-OCF3-Ph), F, H,
H, CH2CF3], [R3707; H, OCH2(3-OCF3-Ph), Cl, H, H, CH2CF3], [R3708; H, OCH2(3-OCF3-Ph), Br, H, H, CH2CF3], [R3709; H, OCH2(3-OCF3- Ph), I, H, H, CH2CF3], [R3710; H, OCH2(3-OCF3-Ph), Me, H, H, CH2CF3], [R3711; H, OCH2(3-OCF3-Ph), CHF2, H, H, CH2CF3], [R3712; H, OCH2(3-OCF3-Ph), CF3, H, H, CH2CF3], [R3713; H, OCH2(3-OCF3- Ph), H, H, H, CH2CF3], [R3714; H, OCH2(3-OCF3-Ph), F, H, H, CH2CHF2], [R3715; H, OCH2(3-OCF3-Ph), Cl, H, H, CH2CHF2], [R3716; H, OCH2(3-OCF3-Ph), Br, H, H, CH2CHF2], [R3717; H, OCH2(3-OCF3- Ph), I, H, H, CH2CHF2], [R3718; H, OCH2(3-OCF3-Ph), Me, H, H, CH2CHF2], [R3719; H, OCH2(3-OCF3-Ph), CHF2, H, H, CH2CHF2], [R3720; H, OCH2(3-OCF3-Ph), CF3, H, H, CH2CHF2], [R3721; H, OCH2(3-OCF3-Ph), H, H, H, CH2CHF2], [R3722; H, OCH2(3-OCF3-Ph), F, H, H, CF2CH3], [R3723; H, OCH2(3-OCF3-Ph), Cl, H, H, CF2CH3], [R3724; H, OCH2(3-OCF3-Ph), Br, H, H, CF2CH3], [R3725; H, OCH2(3- OCF3-Ph), I, H, H, CF2CH3], [R3726; H, OCH2(3-OCF3-Ph), Me, H, H, CF2CH3], [R3727; H, OCH2(3-OCF3-Ph), CHF2, H, H, CF2CH3], [R3728; H, OCH2(3-OCF3-Ph), CF3, H, H, CF2CH3], [R3729; H, OCH2(3-OCF3- Ph), H, H, H, CF2CH3], [R3730; H, OCH2(3-OCF3-Ph), F, H, H, NMe2], [R3731; H, OCH2(3-OCF3-Ph), Cl, H, H, NMe2], [R3732; H, OCH2(3- OCF3-Ph), Br, H, H, NMe2], [R3733; H, OCH2(3-OCF3-Ph), I, H, H, NMe2], [R3734; H, OCH2(3-OCF3-Ph), Me, H, H, NMe2], [R3735; H, OCH2(3-OCF3-Ph), CHF2, H, H, NMe2], [R3736; H, OCH2(3-OCF3-Ph), CF3, H, H, NMe2], [R3737; H, OCH2(3-OCF3-Ph), H, H, H, NMe2], [R3738; H, OCH2(3-OCF3-Ph), F, H, H, Pirro], [R3739; H, OCH2(3- OCF3-Ph), Cl, H, H, Pirro], [R3740; H, OCH2(3-OCF3-Ph), Br, H, H, Pirro], [R3741; H, OCH2(3-OCF3-Ph), I, H, H, Pirro], [R3742; H, OCH2(3-OCF3-Ph), Me, H, H, Pirro], [R3743; H, OCH2(3-OCF3-Ph), CHF2, H, H, Pirro], [R3744; H, OCH2(3-OCF3-Ph), CF3, H, H, Pirro], [R3745; H, OCH2(3-OCF3-Ph), H, H, H, Pirro], [R3746; H, OCH2(4- OCF3-Ph), Cl, H, H, Me], [R3747; H, OCH2(4-OCF3-Ph), Br, H, H, Me],
[R3748; H, OCH2(4-OCF3-Ph), I, H, H, Me], [R3749; H, OCH2(4-OCF3- Ph), Me, H, H, Me], [R3750; H, OCH2(4-OCF3-Ph), CHF2, H, H, Me],
[00812] [R3751; H, OCH2(4-OCF3-Ph), CF3, H, H, Me], [R3752; H, OCH2(4-OCF3-Ph), H, H, H, Me], [R3753; H, OCH2(4-OCF3-Ph), F, H, H, Et], [R3754; H, OCH2(4-OCF3-Ph), Cl, H, H, Et], [R3755; H, OCH2(4- OCF3-Ph), Br, H, H, Et], [R3756; H, OCH2(4-OCF3-Ph), I, H, H, Et], [R3757; H, OCH2(4-OCF3-Ph), Me, H, H, Et], [R3758; H, OCH2(4- OCF3-Ph), CHF2, H, H, Et], [R3759; H, OCH2(4-OCF3-Ph), CF3, H, H, Et], [R3760; H, OCH2(4-OCF3-Ph), H, H, H, Et], [R3761; H, OCH2(4- OCF3-Ph), F, H, H, Pr], [R3762; H, OCH2(4-OCF3-Ph), Cl, H, H, Pr], [R3763; H, OCH2(4-OCF3-Ph), Br, H, H, Pr], [R3764; H, OCH2(4-OCF3- Ph), I, H, H, Pr], [R3765; H, OCH2(4-OCF3-Ph), Me, H, H, Pr], [R3766; H, OCH2(4-OCF3-Ph), CHF2, H, H, Pr], [R3767; H, OCH2(4-OCF3-Ph), CF3, H, H, Pr], [R3768; H, OCH2(4-OCF3-Ph), H, H, H, Pr], [R3769; H, OCH2(4-OCF3-Ph), F, H, H, Bu], [R3770; H, OCH2(4-OCF3-Ph), Cl, H, H, Bu], [R3771; H, OCH2(4-OCF3-Ph), Br, H, H, Bu], [R3772; H, OCH2(4-OCF3-Ph), I, H, H, Bu], [R3773; H, OCH2(4-OCF3-Ph), Me, H, H, Bu], [R3774; H, OCH2(4-OCF3-Ph), CHF2, H, H, Bu], [R3775; H, OCH2(4-OCF3-Ph), CF3, H, H, Bu], [R3776; H, OCH2(4-OCF3-Ph), H, H, H, Bu], [R3777; H, OCH2(4-OCF3-Ph), F, H, H, c-Pr], [R3778; H, OCH2(4-OCF3-Ph), Cl, H, H, c-Pr], [R3779; H, OCH2(4-OCF3-Ph), Br, H, H, c-Pr], [R3780; H, OCH2(4-OCF3-Ph), I, H, H, c-Pr], [R3781; H, OCH2(4-OCF3-Ph), Me, H, H, c-Pr], [R3782; H, OCH2(4-OCF3-Ph), CHF2, H, H, c-Pr], [R3783; H, OCH2(4-OCF3-Ph), CF3, H, H, c-Pr], [R3784; H, OCH2(4-OCF3-Ph), H, H, H, c-Pr], [R3785; H, OCH2(4- OCF3-Ph), F, H, H, CH2CF3], [R3786; H, OCH2(4-OCF3-Ph), Cl, H, H, CH2CF3], [R3787; H, OCH2(4-OCF3-Ph), Br, H, H, CH2CF3], [R3788; H, OCH2(4-OCF3-Ph), I, H, H, CH2CF3], [R3789; H, OCH2(4-OCF3-Ph), Me, H, H, CH2CF3], [R3790; H, OCH2(4-OCF3-Ph), CHF2, H, H, CH2CF3], [R3791; H, OCH2(4-OCF3-Ph), CF3, H, H, CH2CF3], [R3792;
H, OCH2(4-OCF3-Ph), H, H, H, CH2CF3], [R3793; H, OCH2(4-OCF3-Ph), F, H, H, CH2CHF2], [R3794; H, OCH2(4-OCF3-Ph), Cl, H, H, CH2CHF2], [R3795; H, OCH2(4-OCF3-Ph), Br, H, H, CH2CHF2], [R3796; H, OCH2(4-OCF3-Ph), I, H, H, CH2CHF2], [R3797; H, OCH2(4-OCF3-Ph), Me, H, H, CH2CHF2], [R3798; H, OCH2(4-OCF3-Ph), CHF2, H, H, CH2CHF2], [R3799; H, OCH2(4-OCF3-Ph), CF3, H, H, CH2CHF2], [R3800; H, OCH2(4-OCF3-Ph), H, H, H, CH2CHF2], [R3801; H, OCH2(4- OCF3-Ph), F, H, H, CF2CH3], [R3802; H, OCH2(4-OCF3-Ph), Cl, H, H, CF2CH3], [R3803; H, OCH2(4-OCF3-Ph), Br, H, H, CF2CH3], [R3804; H, OCH2(4-OCF3-Ph), I, H, H, CF2CH3], [R3805; H, OCH2(4-OCF3-Ph), Me, H, H, CF2CH3], [R3806; H, OCH2(4-OCF3-Ph), CHF2, H, H, CF2CH3], [R3807; H, OCH2(4-OCF3-Ph), CF3, H, H, CF2CH3], [R3808; H, OCH2(4-OCF3-Ph), H, H, H, CF2CH3], [R3809; H, OCH2(4-OCF3- Ph), F, H, H, NMe2], [R3810; H, OCH2(4-OCF3-Ph), Cl, H, H, NMe2], [R3811; H, OCH2(4-OCF3-Ph), Br, H, H, NMe2], [R3812; H, OCH2(4- OCF3-Ph), I, H, H, NMe2], [R3813; H, OCH2(4-OCF3-Ph), Me, H, H, NMe2], [R3814; H, OCH2(4-OCF3-Ph), CHF2, H, H, NMe2], [R3815; H, OCH2(4-OCF3-Ph), CF3, H, H, NMe2], [R3816; H, OCH2(4-OCF3-Ph), H, H, H, NMe2], [R3817; H, OCH2(4-OCF3-Ph), F, H, H, Pirro], [R3818; H, OCH2(4-OCF3-Ph), Cl, H, H, Pirro], [R3819; H, OCH2(4-OCF3-Ph), Br, H, H, Pirro], [R3820; H, OCH2(4-OCF3-Ph), I, H, H, Pirro], [R3821; H, OCH2(4-OCF3-Ph), Me, H, H, Pirro], [R3822; H, OCH2(4-OCF3-Ph), CHF2, H, H, Pirro], [R3823; H, OCH2(4-OCF3-Ph), CF3, H, H, Pirro], [R3824; H, OCH2(4-OCF3-Ph), H, H, H, Pirro], [R3825; H, OCH2(3-F-4- Br-Ph), Cl, H, H, Me], [R3826; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Br, H, H, Me], [R3827; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), I, H, H, Me], [R3828; H, OCH2(3-F-4- Br-Ph), Me, H, H, Me], [R3829; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CHF2, H, H, Me], [R3830; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CF3, H, H, Me], [R3831; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), H, H, H, Me], [R3832; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), F, H, H, Et], [R3833; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Cl, H, H, Et], [R3834; H,
OCH2(3-F-4-Br-Ph), Br, H, H, Et], [R3835; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), I, H, H, Et], [R3836; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Me, H, H, Et], [R3837; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CHF2, H, H, Et], [R3838; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CF3, H, H, Et], [R3839; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), H, H, H, Et], [R3840; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), F, H, H, Pr], [R3841; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Cl, H, H, Pr], [R3842; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Br, H, H, Pr], [R3843; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), I, H, H, Pr], [R3844; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Me, H, H, Pr], [R3845; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CHF2, H, H, Pr], [R3846; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CF3, H, H, Pr], [R3847; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), H, H, H, Pr], [R3848; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), F, H, H, Bu], [R3849; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Cl, H, H, Bu], [R3850; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Br, H, H, Bu], [R3851; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), I, H, H, Bu], [R3852; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Me, H, H, Bu], [R3853; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CHF2, H, H, Bu], [R3854; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CF3, H, H, Bu], [R3855; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), H, H, H, Bu], [R3856; H, OCH2(3-F-4- Br-Ph), F, H, H, c-Pr], [R3857; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Cl, H, H, c-Pr], [R3858; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Br, H, H, c-Pr], [R3859; H, OCH2(3-F- 4-Br-Ph), I, H, H, c-Pr], [R3860; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Me, H, H, c-Pr], [R3861; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CHF2, H, H, c-Pr], [R3862; H, OCH2(3- F-4-Br-Ph), CF3, H, H, c-Pr], [R3863; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), H, H, H, c- Pr], [R3864; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), F, H, H, CH2CF3], [R3865; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Cl, H, H, CH2CF3], [R3866; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Br, H, H, CH2CF3], [R3867; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), I, H, H, CH2CF3], [R3868; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Me, H, H, CH2CF3], [R3869; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CHF2, H, H, CH2CF3], [R3870; H, OCH2(3-F-4-Br- Ph), CF3, H, H, CH2CF3], [R3871; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), H, H, H, CH2CF3], [R3872; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), F, H, H, CH2CHF2], [R3873; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Cl, H, H, CH2CHF2], [R3874; H, OCH2(3-F-4-Br- Ph), Br, H, H, CH2CHF2], [R3875; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), I, H, H, CH2CHF2], [R3876; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Me, H, H, CH2CHF2],
[R3877; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CHF2, H, H, CH2CHF2], [R3878; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CF3, H, H, CH2CHF2], [R3879; H, OCH2(3-F-4-Br- Ph), H, H, H, CH2CHF2], [R3880; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), F, H, H, CF2CH3], [R3881; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Cl, H, H, CF2CH3], [R3882; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Br, H, H, CF2CH3], [R3883; H, OCH2(3-F-4-Br- Ph), I, H, H, CF2CH3], [R3884; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Me, H, H, CF2CH3], [R3885; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CHF2, H, H, CF2CH3], [R3886; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CF3, H, H, CF2CH3], [R3887; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), H, H, H, CF2CH3], [R3888; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), F, H, H, NMe2], [R3889; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Cl, H, H, NMe2], [R3890; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Br, H, H, NMe2], [R3891; H, OCH2(3-F- 4-Br-Ph), I, H, H, NMe2], [R3892; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Me, H, H, NMe2], [R3893; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CHF2, H, H, NMe2], [R3894; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CF3, H, H, NMe2], [R3895; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), H, H, H, NMe2], [R3896; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), F, H, H, Pirro], [R3897; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Cl, H, H, Pirro], [R3898; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Br, H, H, Pirro], [R3899; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), I, H, H, Pirro], [R3900; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Me, H, H, Pirro],
[00813] [R3901; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CHF2, H, H, Pirro], [R3902; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CF3, H, H, Pirro], [R3903; H, OCH2(3-F-4-Br- Ph), H, H, H, Pirro], [R3904; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Cl, H, H, Me], [R3905; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Br, H, H, Me], [R3906; H, OCH2(3-F-4- Br-Ph), I, H, H, Me], [R3907; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Me, H, H, Me], [R3908; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CHF2, H, H, Me], [R3909; H, OCH2(3- F-4-Br-Ph), CF3, H, H, Me], [R3910; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), H, H, H, Me], [R3911; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), F, H, H, Et], [R3912; H, OCH2(3- F-4-Br-Ph), Cl, H, H, Et], [R3913; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Br, H, H, Et], [R3914; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), I, H, H, Et], [R3915; H, OCH2(3-F-4-Br- Ph), Me, H, H, Et], [R3916; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CHF2, H, H, Et], [R3917; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CF3, H, H, Et], [R3918; H, OCH2(3-F-4-
Br-Ph), H, H, H, Et], [R3919; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), F, H, H, Pr], [R3920; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Cl, H, H, Pr], [R3921; H, OCH2(3-F-4- Br-Ph), Br, H, H, Pr], [R3922; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), I, H, H, Pr], [R3923; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Me, H, H, Pr], [R3924; H, OCH2(3-F-4- Br-Ph), CHF2, H, H, Pr], [R3925; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CF3, H, H, Pr], [R3926; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), H, H, H, Pr], [R3927; H, OCH2(3-F-4- Br-Ph), F, H, H, Bu], [R3928; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Cl, H, H, Bu], [R3929; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Br, H, H, Bu], [R3930; H, OCH2(3-F-4- Br-Ph), I, H, H, Bu], [R3931; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Me, H, H, Bu], [R3932; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CHF2, H, H, Bu], [R3933; H, OCH2(3-F- 4-Br-Ph), CF3, H, H, Bu], [R3934; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), H, H, H, Bu], [R3935; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), F, H, H, c-Pr], [R3936; H, OCH2(3-F-4- Br-Ph), Cl, H, H, c-Pr], [R3937; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Br, H, H, c-Pr], [R3938; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), I, H, H, c-Pr], [R3939; H, OCH2(3-F-4- Br-Ph), Me, H, H, c-Pr], [R3940; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CHF2, H, H, c- Pr], [R3941; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CF3, H, H, c-Pr], [R3942; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), H, H, H, c-Pr], [R3943; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), F, H, H, CH2CF3], [R3944; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Cl, H, H, CH2CF3], [R3945; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Br, H, H, CH2CF3], [R3946; H, OCH2(3- F-4-Br-Ph), I, H, H, CH2CF3], [R3947; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Me, H, H, CH2CF3], [R3948; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CHF2, H, H, CH2CF3], [R3949; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CF3, H, H, CH2CF3], [R3950; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), H, H, H, CH2CF3], [R3951; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), F, H, H, CH2CHF2], [R3952; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Cl, H, H, CH2CHF2], [R3953; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Br, H, H, CH2CHF2], [R3954; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), I, H, H, CH2CHF2], [R3955; H, OCH2(3- F-4-Br-Ph), Me, H, H, CH2CHF2], [R3956; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CHF2, H, H, CH2CHF2], [R3957; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CF3, H, H, CH2CHF2], [R3958; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), H, H, H, CH2CHF2], [R3959; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), F, H, H, CF2CH3], [R3960; H, OCH2(3-F-4-Br-
Ph), Cl, H, H, CF2CH3], [R3961; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Br, H, H, CF2CH3], [R3962; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), I, H, H, CF2CH3], [R3963; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Me, H, H, CF2CH3], [R3964; H, OCH2(3-F-4-Br- Ph), CHF2, H, H, CF2CH3], [R3965; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CF3, H, H, CF2CH3], [R3966; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), H, H, H, CF2CH3], [R3967; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), F, H, H, NMe2], [R3968; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Cl, H, H, NMe2], [R3969; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Br, H, H, NMe2], [R3970; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), I, H, H, NMe2], [R3971; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Me, H, H, NMe2], [R3972; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CHF2, H, H, NMe2], [R3973; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CF3, H, H, NMe2], [R3974; H, OCH2(3- F-4-Br-Ph), H, H, H, NMe2], [R3975; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), F, H, H, Pirro], [R3976; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Cl, H, H, Pirro], [R3977; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Br, H, H, Pirro], [R3978; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), I, H, H, Pirro], [R3979; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), Me, H, H, Pirro], [R3980; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), CHF2, H, H, Pirro], [R3981; H, OCH2(3-F-4-Br- Ph), CF3, H, H, Pirro], [R3982; H, OCH2(3-F-4-Br-Ph), H, H, H, Pirro], [R3983; H, OCH2(4-Br-Ph), Cl, H, H, Me], [R3984; H, OCH2(4-Br-Ph), Br, H, H, Me], [R3985; H, OCH2(4-Br-Ph), I, H, H, Me], [R3986; H, OCH2(4-Br-Ph), Me, H, H, Me], [R3987; H, OCH2(4-Br-Ph), CHF2, H, H, Me], [R3988; H, OCH2(4-Br-Ph), CF3, H, H, Me], [R3989; H, OCH2(4- Br-Ph), H, H, H, Me], [R3990; H, OCH2(4-Br-Ph), F, H, H, Et], [R3991; H, OCH2(4-Br-Ph), Cl, H, H, Et], [R3992; H, OCH2(4-Br-Ph), Br, H, H, Et], [R3993; H, OCH2(4-Br-Ph), I, H, H, Et], [R3994; H, OCH2(4-Br-Ph), Me, H, H, Et], [R3995; H, OCH2(4-Br-Ph), CHF2, H, H, Et], [R3996; H, OCH2(4-Br-Ph), CF3, H, H, Et], [R3997; H, OCH2(4-Br-Ph), H, H, H, Et], [R3998; H, OCH2(4-Br-Ph), F, H, H, Pr], [R3999; H, OCH2(4-Br-Ph), Cl, H, H, Pr], [R4000; H, OCH2(4-Br-Ph), Br, H, H, Pr], [R4001; H, OCH2(4- Br-Ph), I, H, H, Pr], [R4002; H, OCH2(4-Br-Ph), Me, H, H, Pr], [R4003; H, OCH2(4-Br-Ph), CHF2, H, H, Pr], [R4004; H, OCH2(4-Br-Ph), CF3, H, H, Pr], [R4005; H, OCH2(4-Br-Ph), H, H, H, Pr], [R4006; H, OCH2(4-Br-
Ph), F, H, H, Bu], [R4007; H, OCH2(4-Br-Ph), Cl, H, H, Bu], [R4008; H, OCH2(4-Br-Ph), Br, H, H, Bu], [R4009; H, OCH2(4-Br-Ph), I, H, H, Bu], [R4010; H, OCH2(4-Br-Ph), Me, H, H, Bu], [R4011; H, OCH2(4-Br-Ph), CHF2, H, H, Bu], [R4012; H, OCH2(4-Br-Ph), CF3, H, H, Bu], [R4013; H, OCH2(4-Br-Ph), H, H, H, Bu], [R4014; H, OCH2(4-Br-Ph), F, H, H, c-Pr], [R4015; H, OCH2(4-Br-Ph), Cl, H, H, c-Pr], [R4016; H, OCH2(4-Br-Ph), Br, H, H, c-Pr], [R4017; H, OCH2(4-Br-Ph), I, H, H, c-Pr], [R4018; H, OCH2(4-Br-Ph), Me, H, H, c-Pr], [R4019; H, OCH2(4-Br-Ph), CHF2, H, H, c-Pr], [R4020; H, OCH2(4-Br-Ph), CF3, H, H, c-Pr], [R4021; H, OCH2(4-Br-Ph), H, H, H, c-Pr], [R4022; H, OCH2(4-Br-Ph), F, H, H, CH2CF3], [R4023; H, OCH2(4-Br-Ph), Cl, H, H, CH2CF3], [R4024; H, OCH2(4-Br-Ph), Br, H, H, CH2CF3], [R4025; H, OCH2(4-Br-Ph), I, H, H, CH2CF3], [R4026; H, OCH2(4-Br-Ph), Me, H, H, CH2CF3], [R4027; H, OCH2(4-Br-Ph), CHF2, H, H, CH2CF3], [R4028; H, OCH2(4-Br-Ph), CF3, H, H, CH2CF3], [R4029; H, OCH2(4-Br-Ph), H, H, H, CH2CF3], [R4030; H, OCH2(4-Br-Ph), F, H, H, CH2CHF2], [R4031; H, OCH2(4-Br-Ph), Cl, H, H, CH2CHF2], [R4032; H, OCH2(4-Br-Ph), Br, H, H, CH2CHF2], [R4033; H, OCH2(4-Br-Ph), I, H, H, CH2CHF2], [R4034; H, OCH2(4-Br- Ph), Me, H, H, CH2CHF2], [R4035; H, OCH2(4-Br-Ph), CHF2, H, H, CH2CHF2], [R4036; H, OCH2(4-Br-Ph), CF3, H, H, CH2CHF2], [R4037; H, OCH2(4-Br-Ph), H, H, H, CH2CHF2], [R4038; H, OCH2(4-Br-Ph), F, H, H, CF2CH3], [R4039; H, OCH2(4-Br-Ph), Cl, H, H, CF2CH3], [R4040; H, OCH2(4-Br-Ph), Br, H, H, CF2CH3], [R4041; H, OCH2(4-Br-Ph), I, H, H, CF2CH3], [R4042; H, OCH2(4-Br-Ph), Me, H, H, CF2CH3], [R4043; H, OCH2(4-Br-Ph), CHF2, H, H, CF2CH3], [R4044; H, OCH2(4-Br-Ph), CF3, H, H, CF2CH3], [R4045; H, OCH2(4-Br-Ph), H, H, H, CF2CH3], [R4046; H, OCH2(4-Br-Ph), F, H, H, NMe2], [R4047; H, OCH2(4-Br-Ph), Cl, H, H, NMe2], [R4048; H, OCH2(4-Br-Ph), Br, H, H, NMe2], [R4049; H, OCH2(4-Br-Ph), I, H, H, NMe2], [R4050; H, OCH2(4-Br-Ph), Me, H, H, NMe2],
[00814] [R4051; H, OCH2(4-Br-Ph), CHF2, H, H, NMe2], [R4052; H, OCH2(4-Br-Ph), CF3, H, H, NMe2], [R4053; H, OCH2(4-Br-Ph), H, H, H, NMe2], [R4054; H, OCH2(4-Br-Ph), F, H, H, Pirro], [R4055; H, OCH2(4- Br-Ph), Cl, H, H, Pirro], [R4056; H, OCH2(4-Br-Ph), Br, H, H, Pirro], [R4057; H, OCH2(4-Br-Ph), I, H, H, Pirro], [R4058; H, OCH2(4-Br-Ph), Me, H, H, Pirro], [R4059; H, OCH2(4-Br-Ph), CHF2, H, H, Pirro], [R4060; H, OCH2(4-Br-Ph), CF3, H, H, Pirro], [R4061; H, OCH2(4-Br- Ph), H, H, H, Pirro], [R4062; H, OCH2(3-Br-Ph), Cl, H, H, Me], [R4063; H, OCH2(3-Br-Ph), Br, H, H, Me], [R4064; H, OCH2(3-Br-Ph), I, H, H, Me], [R4065; H, OCH2(3-Br-Ph), Me, H, H, Me], [R4066; H, OCH2(3-Br- Ph), CHF2, H, H, Me], [R4067; H, OCH2(3-Br-Ph), CF3, H, H, Me], [R4068; H, OCH2(3-Br-Ph), H, H, H, Me], [R4069; H, OCH2(3-Br-Ph), F, H, H, Et], [R4070; H, OCH2(3-Br-Ph), Cl, H, H, Et], [R4071; H, OCH2(3- Br-Ph), Br, H, H, Et], [R4072; H, OCH2(3-Br-Ph), I, H, H, Et], [R4073; H, OCH2(3-Br-Ph), Me, H, H, Et], [R4074; H, OCH2(3-Br-Ph), CHF2, H, H, Et], [R4075; H, OCH2(3-Br-Ph), CF3, H, H, Et], [R4076; H, OCH2(3-Br- Ph), H, H, H, Et], [R4077; H, OCH2(3-Br-Ph), F, H, H, Pr], [R4078; H, OCH2(3-Br-Ph), Cl, H, H, Pr], [R4079; H, OCH2(3-Br-Ph), Br, H, H, Pr], [R4080; H, OCH2(3-Br-Ph), I, H, H, Pr], [R4081; H, OCH2(3-Br-Ph), Me, H, H, Pr], [R4082; H, OCH2(3-Br-Ph), CHF2, H, H, Pr], [R4083; H, OCH2(3-Br-Ph), CF3, H, H, Pr], [R4084; H, OCH2(3-Br-Ph), H, H, H, Pr], [R4085; H, OCH2(3-Br-Ph), F, H, H, Bu], [R4086; H, OCH2(3-Br-Ph), Cl, H, H, Bu], [R4087; H, OCH2(3-Br-Ph), Br, H, H, Bu], [R4088; H, OCH2(3-Br-Ph), I, H, H, Bu], [R4089; H, OCH2(3-Br-Ph), Me, H, H, Bu], [R4090; H, OCH2(3-Br-Ph), CHF2, H, H, Bu], [R4091; H, OCH2(3-Br- Ph), CF3, H, H, Bu], [R4092; H, OCH2(3-Br-Ph), H, H, H, Bu], [R4093; H, OCH2(3-Br-Ph), F, H, H, c-Pr], [R4094; H, OCH2(3-Br-Ph), Cl, H, H, c-Pr], [R4095; H, OCH2(3-Br-Ph), Br, H, H, c-Pr], [R4096; H, OCH2(3- Br-Ph), I, H, H, c-Pr], [R4097; H, OCH2(3-Br-Ph), Me, H, H, c-Pr], [R4098; H, OCH2(3-Br-Ph), CHF2, H, H, c-Pr], [R4099; H, OCH2(3-Br-
Ph), CF3, H, H, c-Pr], [R4100; H, OCH2(3-Br-Ph), H, H, H, c-Pr], [R4101; H, OCH2(3-Br-Ph), F, H, H, CH2CF3], [R4102; H, OCH2(3-Br- Ph), Cl, H, H, CH2CF3], [R4103; H, OCH2(3-Br-Ph), Br, H, H, CH2CF3], [R4104; H, OCH2(3-Br-Ph), I, H, H, CH2CF3], [R4105; H, OCH2(3-Br- Ph), Me, H, H, CH2CF3], [R4106; H, OCH2(3-Br-Ph), CHF2, H, H, CH2CF3], [R4107; H, OCH2(3-Br-Ph), CF3, H, H, CH2CF3], [R4108; H, OCH2(3-Br-Ph), H, H, H, CH2CF3], [R4109; H, OCH2(3-Br-Ph), F, H, H, CH2CHF2], [R4110; H, OCH2(3-Br-Ph), Cl, H, H, CH2CHF2], [R4111; H, OCH2(3-Br-Ph), Br, H, H, CH2CHF2], [R4112; H, OCH2(3-Br-Ph), I, H, H, CH2CHF2], [R4113; H, OCH2(3-Br-Ph), Me, H, H, CH2CHF2], [R4114; H, OCH2(3-Br-Ph), CHF2, H, H, CH2CHF2], [R4115; H, OCH2(3-Br-Ph), CF3, H, H, CH2CHF2], [R4116; H, OCH2(3-Br-Ph), H, H, H, CH2CHF2], [R4117; H, OCH2(3-Br-Ph), F, H, H, CF2CH3], [R4118; H, OCH2(3-Br-Ph), Cl, H, H, CF2CH3], [R4119; H, OCH2(3-Br-Ph), Br, H, H, CF2CH3], [R4120; H, OCH2(3-Br-Ph), I, H, H, CF2CH3], [R4121; H, OCH2(3-Br-Ph), Me, H, H, CF2CH3], [R4122; H, OCH2(3-Br-Ph), CHF2, H, H, CF2CH3], [R4123; H, OCH2(3-Br-Ph), CF3, H, H, CF2CH3], [R4124; H, OCH2(3-Br-Ph), H, H, H, CF2CH3], [R4125; H, OCH2(3-Br- Ph), F, H, H, NMe2], [R4126; H, OCH2(3-Br-Ph), Cl, H, H, NMe2], [R4127; H, OCH2(3-Br-Ph), Br, H, H, NMe2], [R4128; H, OCH2(3-Br- Ph), I, H, H, NMe2], [R4129; H, OCH2(3-Br-Ph), Me, H, H, NMe2], [R4130; H, OCH2(3-Br-Ph), CHF2, H, H, NMe2], [R4131; H, OCH2(3-Br- Ph), CF3, H, H, NMe2], [R4132; H, OCH2(3-Br-Ph), H, H, H, NMe2], [R4133; H, OCH2(3-Br-Ph), F, H, H, Pirro], [R4134; H, OCH2(3-Br-Ph), Cl, H, H, Pirro], [R4135; H, OCH2(3-Br-Ph), Br, H, H, Pirro], [R4136; H, OCH2(3-Br-Ph), I, H, H, Pirro], [R4137; H, OCH2(3-Br-Ph), Me, H, H, Pirro], [R4138; H, OCH2(3-Br-Ph), CHF2, H, H, Pirro], [R4139; H, OCH2(3-Br-Ph), CF3, H, H, Pirro], [R4140; H, OCH2(3-Br-Ph), H, H, H, Pirro], [R4141; H, OCH2(2-Br-Ph), Cl, H, H, Me], [R4142; H, OCH2(2- Br-Ph), Br, H, H, Me], [R4143; H, OCH2(2-Br-Ph), I, H, H, Me], [R4144;
H, OCH2(2-Br-Ph), Me, H, H, Me], [R4145; H, OCH2(2-Br-Ph), CHF2, H, H, Me], [R4146; H, OCH2(2-Br-Ph), CF3, H, H, Me], [R4147; H, OCH2(2-Br-Ph), H, H, H, Me], [R4148; H, OCH2(2-Br-Ph), F, H, H, Et], [R4149; H, OCH2(2-Br-Ph), Cl, H, H, Et], [R4150; H, OCH2(2-Br-Ph), Br, H, H, Et], [R4151; H, OCH2(2-Br-Ph), I, H, H, Et], [R4152; H, OCH2(2-Br-Ph), Me, H, H, Et], [R4153; H, OCH2(2-Br-Ph), CHF2, H, H, Et], [R4154; H, OCH2(2-Br-Ph), CF3, H, H, Et], [R4155; H, OCH2(2-Br- Ph), H, H, H, Et], [R4156; H, OCH2(2-Br-Ph), F, H, H, Pr], [R4157; H, OCH2(2-Br-Ph), Cl, H, H, Pr], [R4158; H, OCH2(2-Br-Ph), Br, H, H, Pr], [R4159; H, OCH2(2-Br-Ph), I, H, H, Pr], [R4160; H, OCH2(2-Br-Ph), Me, H, H, Pr], [R4161; H, OCH2(2-Br-Ph), CHF2, H, H, Pr], [R4162; H, OCH2(2-Br-Ph), CF3, H, H, Pr], [R4163; H, OCH2(2-Br-Ph), H, H, H, Pr], [R4164; H, OCH2(2-Br-Ph), F, H, H, Bu], [R4165; H, OCH2(2-Br-Ph), Cl, H, H, Bu], [R4166; H, OCH2(2-Br-Ph), Br, H, H, Bu], [R4167; H, OCH2(2-Br-Ph), I, H, H, Bu], [R4168; H, OCH2(2-Br-Ph), Me, H, H, Bu], [R4169; H, OCH2(2-Br-Ph), CHF2, H, H, Bu], [R4170; H, OCH2(2-Br- Ph), CF3, H, H, Bu], [R4171; H, OCH2(2-Br-Ph), H, H, H, Bu], [R4172; H, OCH2(2-Br-Ph), F, H, H, c-Pr], [R4173; H, OCH2(2-Br-Ph), Cl, H, H, c-Pr], [R4174; H, OCH2(2-Br-Ph), Br, H, H, c-Pr], [R4175; H, OCH2(2- Br-Ph), I, H, H, c-Pr], [R4176; H, OCH2(2-Br-Ph), Me, H, H, c-Pr], [R4177; H, OCH2(2-Br-Ph), CHF2, H, H, c-Pr], [R4178; H, OCH2(2-Br- Ph), CF3, H, H, c-Pr], [R4179; H, OCH2(2-Br-Ph), H, H, H, c-Pr], [R4180; H, OCH2(2-Br-Ph), F, H, H, CH2CF3], [R4181; H, OCH2(2-Br- Ph), Cl, H, H, CH2CF3], [R4182; H, OCH2(2-Br-Ph), Br, H, H, CH2CF3], [R4183; H, OCH2(2-Br-Ph), I, H, H, CH2CF3], [R4184; H, OCH2(2-Br- Ph), Me, H, H, CH2CF3], [R4185; H, OCH2(2-Br-Ph), CHF2, H, H, CH2CF3], [R4186; H, OCH2(2-Br-Ph), CF3, H, H, CH2CF3], [R4187; H, OCH2(2-Br-Ph), H, H, H, CH2CF3], [R4188; H, OCH2(2-Br-Ph), F, H, H, CH2CHF2], [R4189; H, OCH2(2-Br-Ph), Cl, H, H, CH2CHF2], [R4190; H, OCH2(2-Br-Ph), Br, H, H, CH2CHF2], [R4191; H, OCH2(2-Br-Ph), I, H,
H, CH2CHF2], [R4192; H, OCH2(2-Br-Ph), Me, H, H, CH2CHF2], [R4193; H, OCH2(2-Br-Ph), CHF2, H, H, CH2CHF2], [R4194; H, OCH2(2-Br-Ph), CF3, H, H, CH2CHF2], [R4195; H, OCH2(2-Br-Ph), H, H, H, CH2CHF2], [R4196; H, OCH2(2-Br-Ph), F, H, H, CF2CH3], [R4197; H, OCH2(2-Br-Ph), Cl, H, H, CF2CH3], [R4198; H, OCH2(2-Br-Ph), Br, H, H, CF2CH3], [R4199; H, OCH2(2-Br-Ph), I, H, H, CF2CH3], [R4200; H, OCH2(2-Br-Ph), Me, H, H, CF2CH3],
[00815] [R4201; H, OCH2(2-Br-Ph), CHF2, H, H, CF2CH3], [R4202; H, OCH2(2-Br-Ph), CF3, H, H, CF2CH3], [R4203; H, OCH2(2-Br-Ph), H, H, H, CF2CH3], [R4204; H, OCH2(2-Br-Ph), F, H, H, NMe2], [R4205; H, OCH2(2-Br-Ph), Cl, H, H, NMe2], [R4206; H, OCH2(2-Br-Ph), Br, H, H, NMe2], [R4207; H, OCH2(2-Br-Ph), I, H, H, NMe2], [R4208; H, OCH2(2- Br-Ph), Me, H, H, NMe2], [R4209; H, OCH2(2-Br-Ph), CHF2, H, H, NMe2], [R4210; H, OCH2(2-Br-Ph), CF3, H, H, NMe2], [R4211; H, OCH2(2-Br-Ph), H, H, H, NMe2], [R4212; H, OCH2(2-Br-Ph), F, H, H, Pirro], [R4213; H, OCH2(2-Br-Ph), Cl, H, H, Pirro], [R4214; H, OCH2(2- Br-Ph), Br, H, H, Pirro], [R4215; H, OCH2(2-Br-Ph), I, H, H, Pirro], [R4216; H, OCH2(2-Br-Ph), Me, H, H, Pirro], [R4217; H, OCH2(2-Br- Ph), CHF2, H, H, Pirro], [R4218; H, OCH2(2-Br-Ph), CF3, H, H, Pirro], [R4219; H, OCH2(2-Br-Ph), H, H, H, Pirro], [R4220; H, OCH2(3-Br-4-Br- Ph), Cl, H, H, Me], [R4221; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Br, H, H, Me], [R4222; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), I, H, H, Me], [R4223; H, OCH2(3-Br-4- Br-Ph), Me, H, H, Me], [R4224; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CHF2, H, H, Me], [R4225; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CF3, H, H, Me], [R4226; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), H, H, H, Me], [R4227; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), F, H, H, Et], [R4228; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Cl, H, H, Et], [R4229; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Br, H, H, Et], [R4230; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), I, H, H, Et], [R4231; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Me, H, H, Et], [R4232; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CHF2, H, H, Et], [R4233; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CF3, H, H, Et], [R4234; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), H, H, H, Et], [R4235; H,
OCH2(3-Br-4-Br-Ph), F, H, H, Pr], [R4236; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Cl, H, H, Pr], [R4237; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Br, H, H, Pr], [R4238; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), I, H, H, Pr], [R4239; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Me, H, H, Pr], [R4240; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CHF2, H, H, Pr], [R4241; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CF3, H, H, Pr], [R4242; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), H, H, H, Pr], [R4243; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), F, H, H, Bu], [R4244; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Cl, H, H, Bu], [R4245; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Br, H, H, Bu], [R4246; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), I, H, H, Bu], [R4247; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Me, H, H, Bu], [R4248; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CHF2, H, H, Bu], [R4249; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CF3, H, H, Bu], [R4250; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), H, H, H, Bu], [R4251; H, OCH2(3-Br-4- Br-Ph), F, H, H, c-Pr], [R4252; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Cl, H, H, c-Pr], [R4253; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Br, H, H, c-Pr], [R4254; H, OCH2(3-Br- 4-Br-Ph), I, H, H, c-Pr], [R4255; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Me, H, H, c- Pr], [R4256; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CHF2, H, H, c-Pr], [R4257; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CF3, H, H, c-Pr], [R4258; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), H, H, H, c-Pr], [R4259; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), F, H, H, CH2CF3], [R4260; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Cl, H, H, CH2CF3], [R4261; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Br, H, H, CH2CF3], [R4262; H, OCH2(3-Br-4-Br- Ph), I, H, H, CH2CF3], [R4263; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Me, H, H, CH2CF3], [R4264; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CHF2, H, H, CH2CF3], [R4265; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CF3, H, H, CH2CF3], [R4266; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), H, H, H, CH2CF3], [R4267; H, OCH2(3-Br-4-Br- Ph), F, H, H, CH2CHF2], [R4268; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Cl, H, H, CH2CHF2], [R4269; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Br, H, H, CH2CHF2], [R4270; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), I, H, H, CH2CHF2], [R4271; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Me, H, H, CH2CHF2], [R4272; H, OCH2(3-Br-4-Br- Ph), CHF2, H, H, CH2CHF2], [R4273; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CF3, H, H, CH2CHF2], [R4274; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), H, H, H, CH2CHF2], [R4275; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), F, H, H, CF2CH3], [R4276; H, OCH2(3-
Br-4-Br-Ph), Cl, H, H, CF2CH3], [R4277; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Br, H, H, CF2CH3], [R4278; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), I, H, H, CF2CH3], [R4279; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Me, H, H, CF2CH3], [R4280; H, OCH2(3-Br-4- Br-Ph), CHF2, H, H, CF2CH3], [R4281; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CF3, H, H, CF2CH3], [R4282; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), H, H, H, CF2CH3], [R4283; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), F, H, H, NMe2], [R4284; H, OCH2(3- Br-4-Br-Ph), Cl, H, H, NMe2], [R4285; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Br, H, H, NMe2], [R4286; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), I, H, H, NMe2], [R4287; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Me, H, H, NMe2], [R4288; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CHF2, H, H, NMe2], [R4289; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CF3, H, H, NMe2], [R4290; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), H, H, H, NMe2], [R4291; H, OCH2(3- Br-4-Br-Ph), F, H, H, Pirro], [R4292; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Cl, H, H, Pirro], [R4293; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Br, H, H, Pirro], [R4294; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), I, H, H, Pirro], [R4295; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Me, H, H, Pirro], [R4296; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CHF2, H, H, Pirro], [R4297; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CF3, H, H, Pirro], [R4298; H, OCH2(3- Br-4-Br-Ph), H, H, H, Pirro], [R4299; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Cl, H, H, Me], [R4300; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Br, H, H, Me], [R4301; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), I, H, H, Me], [R4302; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Me, H, H, Me], [R4303; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CHF2, H, H, Me], [R4304; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CF3, H, H, Me], [R4305; H, OCH2(3-Br-4-Br- Ph), H, H, H, Me], [R4306; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), F, H, H, Et], [R4307; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Cl, H, H, Et], [R4308; H, OCH2(3-Br-4- Br-Ph), Br, H, H, Et], [R4309; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), I, H, H, Et], [R4310; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Me, H, H, Et], [R4311; H, OCH2(3-Br- 4-Br-Ph), CHF2, H, H, Et], [R4312; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CF3, H, H, Et], [R4313; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), H, H, H, Et], [R4314; H, OCH2(3- Br-4-Br-Ph), F, H, H, Pr], [R4315; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Cl, H, H, Pr], [R4316; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Br, H, H, Pr], [R4317; H, OCH2(3-Br-4- Br-Ph), I, H, H, Pr], [R4318; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Me, H, H, Pr],
[R4319; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CHF2, H, H, Pr], [R4320; H, OCH2(3- Br-4-Br-Ph), CF3, H, H, Pr], [R4321; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), H, H, H, Pr], [R4322; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), F, H, H, Bu], [R4323; H, OCH2(3- Br-4-Br-Ph), Cl, H, H, Bu], [R4324; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Br, H, H, Bu], [R4325; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), I, H, H, Bu], [R4326; H, OCH2(3- Br-4-Br-Ph), Me, H, H, Bu], [R4327; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CHF2, H, H, Bu], [R4328; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CF3, H, H, Bu], [R4329; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), H, H, H, Bu], [R4330; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), F, H, H, c-Pr], [R4331; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Cl, H, H, c-Pr], [R4332; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Br, H, H, c-Pr], [R4333; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), I, H, H, c-Pr], [R4334; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Me, H, H, c-Pr], [R4335; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CHF2, H, H, c-Pr], [R4336; H, OCH2(3-Br-4-Br- Ph), CF3, H, H, c-Pr], [R4337; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), H, H, H, c-Pr], [R4338; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), F, H, H, CH2CF3], [R4339; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Cl, H, H, CH2CF3], [R4340; H, OCH2(3-Br-4-Br- Ph), Br, H, H, CH2CF3], [R4341; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), I, H, H, CH2CF3], [R4342; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Me, H, H, CH2CF3], [R4343; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CHF2, H, H, CH2CF3], [R4344; H, OCH2(3-Br- 4-Br-Ph), CF3, H, H, CH2CF3], [R4345; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), H, H, H, CH2CF3], [R4346; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), F, H, H, CH2CHF2], [R4347; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Cl, H, H, CH2CHF2], [R4348; H, OCH2(3-Br-4- Br-Ph), Br, H, H, CH2CHF2], [R4349; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), I, H, H, CH2CHF2], [R4350; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Me, H, H, CH2CHF2],
[00816] [R4351; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CHF2, H, H, CH2CHF2], [R4352; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CF3, H, H, CH2CHF2], [R4353; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), H, H, H, CH2CHF2], [R4354; H, OCH2(3-Br-4-Br- Ph), F, H, H, CF2CH3], [R4355; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Cl, H, H, CF2CH3], [R4356; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Br, H, H, CF2CH3], [R4357; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), I, H, H, CF2CH3], [R4358; H, OCH2(3-Br-4-Br- Ph), Me, H, H, CF2CH3], [R4359; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CHF2, H, H,
CF2CH3], [R4360; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CF3, H, H, CF2CH3], [R4361; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), H, H, H, CF2CH3], [R4362; H, OCH2(3-Br-4-Br- Ph), F, H, H, NMe2], [R4363; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Cl, H, H, NMe2], [R4364; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Br, H, H, NMe2], [R4365; H, OCH2(3- Br-4-Br-Ph), I, H, H, NMe2], [R4366; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Me, H, H, NMe2], [R4367; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CHF2, H, H, NMe2], [R4368; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CF3, H, H, NMe2], [R4369; H, OCH2(3-Br-4-Br- Ph), H, H, H, NMe2], [R4370; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), F, H, H, Pirro], [R4371; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Cl, H, H, Pirro], [R4372; H, OCH2(3- Br-4-Br-Ph), Br, H, H, Pirro], [R4373; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), I, H, H, Pirro], [R4374; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), Me, H, H, Pirro], [R4375; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), CHF2, H, H, Pirro], [R4376; H, OCH2(3-Br-4-Br- Ph), CF3, H, H, Pirro], [R4377; H, OCH2(3-Br-4-Br-Ph), H, H, H, Pirro], [R4378; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Cl, H, H, Me], [R4379; H, OCH2(3-Br-4- F-Ph), Br, H, H, Me], [R4380; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), I, H, H, Me], [R4381; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Me, H, H, Me], [R4382; H, OCH2(3-Br- 4-F-Ph), CHF2, H, H, Me], [R4383; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CF3, H, H, Me], [R4384; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), H, H, H, Me], [R4385; H, OCH2(3- Br-4-F-Ph), F, H, H, Et], [R4386; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Cl, H, H, Et], [R4387; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Br, H, H, Et], [R4388; H, OCH2(3-Br-4- F-Ph), I, H, H, Et], [R4389; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Me, H, H, Et], [R4390; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CHF2, H, H, Et], [R4391; H, OCH2(3- Br-4-F-Ph), CF3, H, H, Et], [R4392; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), H, H, H, Et], [R4393; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), F, H, H, Pr], [R4394; H, OCH2(3-Br-4- F-Ph), Cl, H, H, Pr], [R4395; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Br, H, H, Pr], [R4396; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), I, H, H, Pr], [R4397; H, OCH2(3-Br-4-F- Ph), Me, H, H, Pr], [R4398; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CHF2, H, H, Pr], [R4399; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CF3, H, H, Pr], [R4400; H, OCH2(3-Br- 4-F-Ph), H, H, H, Pr], [R4401; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), F, H, H, Bu], [R4402; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Cl, H, H, Bu], [R4403; H, OCH2(3-Br-4-
F-Ph), Br, H, H, Bu], [R4404; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), I, H, H, Bu], [R4405; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Me, H, H, Bu], [R4406; H, OCH2(3-Br- 4-F-Ph), CHF2, H, H, Bu], [R4407; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CF3, H, H, Bu], [R4408; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), H, H, H, Bu], [R4409; H, OCH2(3- Br-4-F-Ph), F, H, H, c-Pr], [R4410; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Cl, H, H, c- Pr], [R4411; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Br, H, H, c-Pr], [R4412; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), I, H, H, c-Pr], [R4413; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Me, H, H, c-Pr], [R4414; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CHF2, H, H, c-Pr], [R4415; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CF3, H, H, c-Pr], [R4416; H, OCH2(3-Br-4-F- Ph), H, H, H, c-Pr], [R4417; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), F, H, H, CH2CF3], [R4418; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Cl, H, H, CH2CF3], [R4419; H, OCH2(3- Br-4-F-Ph), Br, H, H, CH2CF3], [R4420; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), I, H, H, CH2CF3], [R4421; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Me, H, H, CH2CF3], [R4422; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CHF2, H, H, CH2CF3], [R4423; H, OCH2(3-Br-4- F-Ph), CF3, H, H, CH2CF3], [R4424; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), H, H, H, CH2CF3], [R4425; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), F, H, H, CH2CHF2], [R4426; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Cl, H, H, CH2CHF2], [R4427; H, OCH2(3-Br-4-F- Ph), Br, H, H, CH2CHF2], [R4428; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), I, H, H, CH2CHF2], [R4429; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Me, H, H, CH2CHF2], [R4430; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CHF2, H, H, CH2CHF2], [R4431; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CF3, H, H, CH2CHF2], [R4432; H, OCH2(3-Br-4-F- Ph), H, H, H, CH2CHF2], [R4433; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), F, H, H, CF2CH3], [R4434; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Cl, H, H, CF2CH3], [R4435; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Br, H, H, CF2CH3], [R4436; H, OCH2(3-Br-4-F- Ph), I, H, H, CF2CH3], [R4437; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Me, H, H, CF2CH3], [R4438; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CHF2, H, H, CF2CH3], [R4439; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CF3, H, H, CF2CH3], [R4440; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), H, H, H, CF2CH3], [R4441; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), F, H, H, NMe2], [R4442; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Cl, H, H, NMe2], [R4443; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Br, H, H, NMe2], [R4444; H, OCH2(3-
Br-4-F-Ph), I, H, H, NMe2], [R4445; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Me, H, H, NMe2], [R4446; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CHF2, H, H, NMe2], [R4447; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CF3, H, H, NMe2], [R4448; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), H, H, H, NMe2], [R4449; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), F, H, H, Pirro], [R4450; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Cl, H, H, Pirro], [R4451; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Br, H, H, Pirro], [R4452; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), I, H, H, Pirro], [R4453; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Me, H, H, Pirro], [R4454; H, OCH2(3-Br-4-F- Ph), CHF2, H, H, Pirro], [R4455; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CF3, H, H, Pirro], [R4456; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), H, H, H, Pirro], [R4457; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Cl, H, H, Me], [R4458; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Br, H, H, Me], [R4459; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), I, H, H, Me], [R4460; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Me, H, H, Me], [R4461; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CHF2, H, H, Me], [R4462; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CF3, H, H, Me], [R4463; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), H, H, H, Me], [R4464; H, OCH2(3-Br-4- F-Ph), F, H, H, Et], [R4465; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Cl, H, H, Et], [R4466; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Br, H, H, Et], [R4467; H, OCH2(3-Br-4- F-Ph), I, H, H, Et], [R4468; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Me, H, H, Et], [R4469; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CHF2, H, H, Et], [R4470; H, OCH2(3- Br-4-F-Ph), CF3, H, H, Et], [R4471; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), H, H, H, Et], [R4472; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), F, H, H, Pr], [R4473; H, OCH2(3-Br-4- F-Ph), Cl, H, H, Pr], [R4474; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Br, H, H, Pr], [R4475; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), I, H, H, Pr], [R4476; H, OCH2(3-Br-4-F- Ph), Me, H, H, Pr], [R4477; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CHF2, H, H, Pr], [R4478; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CF3, H, H, Pr], [R4479; H, OCH2(3-Br- 4-F-Ph), H, H, H, Pr], [R4480; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), F, H, H, Bu], [R4481; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Cl, H, H, Bu], [R4482; H, OCH2(3-Br-4- F-Ph), Br, H, H, Bu], [R4483; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), I, H, H, Bu], [R4484; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Me, H, H, Bu], [R4485; H, OCH2(3-Br- 4-F-Ph), CHF2, H, H, Bu], [R4486; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CF3, H, H, Bu], [R4487; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), H, H, H, Bu], [R4488; H, OCH2(3-
Br-4-F-Ph), F, H, H, c-Pr], [R4489; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Cl, H, H, c- Pr], [R4490; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Br, H, H, c-Pr], [R4491; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), I, H, H, c-Pr], [R4492; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Me, H, H, c-Pr], [R4493; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CHF2, H, H, c-Pr], [R4494; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CF3, H, H, c-Pr], [R4495; H, OCH2(3-Br-4-F- Ph), H, H, H, c-Pr], [R4496; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), F, H, H, CH2CF3], [R4497; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Cl, H, H, CH2CF3], [R4498; H, OCH2(3- Br-4-F-Ph), Br, H, H, CH2CF3], [R4499; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), I, H, H, CH2CF3], [R4500; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Me, H, H, CH2CF3],
[00817] [R4501; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CHF2, H, H, CH2CF3], [R4502; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CF3, H, H, CH2CF3], [R4503; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), H, H, H, CH2CF3], [R4504; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), F, H, H, CH2CHF2], [R4505; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Cl, H, H, CH2CHF2], [R4506; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Br, H, H, CH2CHF2], [R4507; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), I, H, H, CH2CHF2], [R4508; H, OCH2(3- Br-4-F-Ph), Me, H, H, CH2CHF2], [R4509; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CHF2, H, H, CH2CHF2], [R4510; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CF3, H, H, CH2CHF2], [R4511; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), H, H, H, CH2CHF2], [R4512; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), F, H, H, CF2CH3], [R4513; H, OCH2(3-Br-4-F- Ph), Cl, H, H, CF2CH3], [R4514; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Br, H, H, CF2CH3], [R4515; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), I, H, H, CF2CH3], [R4516; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Me, H, H, CF2CH3], [R4517; H, OCH2(3-Br-4-F- Ph), CHF2, H, H, CF2CH3], [R4518; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CF3, H, H, CF2CH3], [R4519; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), H, H, H, CF2CH3], [R4520; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), F, H, H, NMe2], [R4521; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Cl, H, H, NMe2], [R4522; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Br, H, H, NMe2], [R4523; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), I, H, H, NMe2], [R4524; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Me, H, H, NMe2], [R4525; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CHF2, H, H, NMe2], [R4526; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CF3, H, H, NMe2], [R4527; H, OCH2(3- Br-4-F-Ph), H, H, H, NMe2], [R4528; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), F, H, H,
Pirro], [R4529; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Cl, H, H, Pirro], [R4530; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Br, H, H, Pirro], [R4531; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), I, H, H, Pirro], [R4532; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), Me, H, H, Pirro], [R4533; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), CHF2, H, H, Pirro], [R4534; H, OCH2(3-Br-4-F- Ph), CF3, H, H, Pirro], [R4535; H, OCH2(3-Br-4-F-Ph), H, H, H, Pirro].
[00818] Em um composto representado pela fórmula (IV): , o composto em que uma combinação de R6D, A1, A2, A3 e ZD representa quaisquer combinações dos Números Substituintes abaixo mencionados S1 a S231 (a seguir, os compostos com Números Substituintes S1 to S231 são referidos como "Presentes compostos S1 a S231" respectivamente, e "Presentes compostos S1 a S231" são coletivamente referidos como "Presente composto S" podem ser obtidos de acordo com os processos acima mencionados.
[00819] Aqui "Número Substituinte S1 a S231" representa uma combinação de R6D, A1, A2, A3, e ZD no composto representado pela fórmula (IV), e a seguir é indicado como [Número Substituinte; R6D, A1, A2, A3, ZD].
[00820] Por exemplo, Número Substituinte S1 representa uma combinação em que R6D representa um átomo de hidrogênio, A1, A2, e A3 representa CH2, e ZD representa um grupo metila.
[00821] Por exemple, o presente composto S1 representa um composto representado pela fórmula (IV) em que o número substituinte é S1, e da mesma forma representa o composto abaixo mencionado representado pela fórmula (IV) em que R6D representa um átomo de hidrogênio, A1, A2, e A3 representa CH2, e ZD representa um grupo metila.
[00822] [Número Substituinte; R6D, A1, A2, A3, ZD]: [S1; H, CH2, CH2, CH2, Me], [S2; H, CH2, CH2, CH2, Et], [S3; H, CH2, CH2, CH2, Pr], [S4; H, CH2, CH2, CH2, i-Pr], [S5; H, CH2, CH2, CH2, c-Pr], [S6; H, CH2, CH2, CH2, Bu], [S7; H, CH2, CH2, CH2, CH2CF3], [S8; H, CH2, CH2, CH2, CH2CHF2], [S9; H, CH2, CH2, CH2, CF2CH3], [S10; H, CH2, CH2, CH2, NMe2], [S11; H, CH2, CH2, CH2, Pirro], [S12;F, CH2, CH2, CH2, Me], [S13; F, CH2, CH2, CH2, Et], [S14; F, CH2, CH2, CH2, Pr], [S15; F, CH2, CH2, CH2, i-Pr], [S16; F, CH2, CH2, CH2, c-Pr], [S17; F, CH2, CH2, CH2, Bu], [S18; F, CH2, CH2, CH2, CH2CF3], [S19; F, CH2, CH2, CH2, CH2CHF2], [S20; F, CH2, CH2, CH2, CF2CH3], [S21; F, CH2, CH2, CH2, NMe2], [S22; F, CH2, CH2, CH2, Pirro], [S23; Me, CH2, CH2, CH2, Me], [S24; Me, CH2, CH2, CH2, Et], [S25; Me, CH2, CH2, CH2, Pr], [S26; Me, CH2, CH2, CH2, i-Pr], [S27; Me, CH2, CH2, CH2, c-Pr], [S28; Me, CH2, CH2, CH2, Bu], [S29; Me, CH2, CH2, CH2, CH2CF3], [S30; Me, CH2, CH2, CH2, CH2CHF2], [S31; Me, CH2, CH2, CH2, CF2CH3], [S32; Me, CH2, CH2, CH2, NMe2], [S33; Me, CH2, CH2, CH2, Pirro], [S34; H, O, CH2, O, Me], [S35; H, O, CH2, O, Et], [S36; H, O, CH2, O, Pr], [S37; H, O, CH2, O, i-Pr], [S38; H, O, CH2, O, c-Pr], [S39; H, O, CH2, O, Bu], [S40; H, O, CH2, O, CH2CF3], [S41; H, O, CH2, O, CH2CHF2], [S42; H, O, CH2, O, CF2CH3], [S43; H, O, CH2, O, NMe2], [S44; H, O, CH2, O, Pirro], [S45; F, O, CH2, O, Me], [S46; F, O, CH2, O, Et], [S47; F, O, CH2, O, Pr], [S48; F, O, CH2, O, i- Pr], [S49; F, O, CH2, O, c-Pr], [S50; F, O, CH2, O, Bu], [S51; F, O, CH2, O, CH2CF3], [S52; F, O, CH2, O, CH2CHF2], [S53; F, O, CH2, O, CF2CH3], [S54; F, O, CH2, O, NMe2], [S55; F, O, CH2, O, Pirro], [S56; Me, O, CH2, O, Me], [S57; Me, O, CH2, O, Et], [S58; Me, O, CH2, O,
Pr], [S59; Me, O, CH2, O, i-Pr], [S60; Me, O, CH2, O, c-Pr], [S61; Me, O, CH2, O, Bu], [S62; Me, O, CH2, O, CH2CF3], [S63; Me, O, CH2, O, CH2CHF2], [S64; Me, O, CH2, O, CF2CH3], [S65; Me, O, CH2, O, NMe2], [S66; Me, O, CH2, O, Pirro], [S67; H, O, CF2, O, Me], [S68; H, O, CF2, O, Et], [S69; H, O, CF2, O, Pr], [S70; H, O, CF2, O, i-Pr], [S71; H, O, CF2, O, c-Pr], [S72; H, O, CF2, O, Bu], [S73; H, O, CF2, O, CH2CF3], [S74; H, O, CF2, O, CH2CHF2], [S75; H, O, CF2, O, CF2CH3], [S76; H, O, CF2, O, NMe2], [S77; H, O, CF2, O, Pirro], [S78; F, O, CF2, O, Me], [S79; F, O, CF2, O, Et], [S80; F, O, CF2, O, Pr], [S81; F, O, CF2, O, i- Pr], [S82; F, O, CF2, O, c-Pr], [S83; F, O, CF2, O, Bu], [S84; F, O, CF2, O, CH2CF3], [S85; F, O, CF2, O, CH2CHF2], [S86; F, O, CF2, O, CF2CH3], [S87; F, O, CF2, O, NMe2], [S88; F, O, CF2, O, Pirro], [S89; Me, O, CF2, O, Me], [S90; Me, O, CF2, O, Et], [S91; Me, O, CF2, O, Pr], [S92; Me, O, CF2, O, i-Pr], [S93; Me, O, CF2, O, c-Pr], [S94; Me, O, CF2, O, Bu], [S95; Me, O, CF2, O, CH2CF3], [S96; Me, O, CF2, O, CH2CHF2], [S97; Me, O, CF2, O, CF2CH3], [S98; Me, O, CF2, O, NMe2], [S99; Me, O, CF2, O, Pirro], [S100; H, CH2, O, CH2, Me], [S101; H, CH2, O, CH2, Et], [S102; H, CH2, O, CH2, Pr], [S103; H, CH2, O, CH2, i- Pr], [S104; H, CH2, O, CH2, c-Pr], [S105; H, CH2, O, CH2, Bu], [S106; H, CH2, O, CH2, CH2CF3], [S107; H, CH2, O, CH2, CH2CHF2], [S108; H, CH2, O, CH2, CF2CH3], [S109; H, CH2, O, CH2, NMe2], [S110; H, CH2, O, CH2, Pirro], [S111; F, CH2, O, CH2, Me], [S112; F, CH2, O, CH2, Et], [S113; F, CH2, O, CH2, Pr], [S114; F, CH2, O, CH2, i-Pr], [S115; F, CH2, O, CH2, c-Pr], [S116; F, CH2, O, CH2, Bu], [S117; F, CH2, O, CH2, CH2CF3], [S118; F, CH2, O, CH2, CH2CHF2], [S119; F, CH2, O, CH2, CF2CH3], [S120; F, CH2, O, CH2, NMe2], [S121; F, CH2, O, CH2, Pirro], [S122; Me, CH2, O, CH2, Me], [S123; Me, CH2, O, CH2, Et], [S124; Me, CH2, O, CH2, Pr], [S125; Me, CH2, O, CH2, i-Pr], [S126; Me, CH2, O, CH2, c-Pr], [S127; Me, CH2, O, CH2, Bu], [S128; Me, CH2, O, CH2, CH2CF3], [S129; Me, CH2, O, CH2, CH2CHF2], [S130; Me, CH2, O, CH2,
CF2CH3], [S131; Me, CH2, O, CH2, NMe2], [S132; Me, CH2, O, CH2, Pirro], [S133; H, CF2, O, CH2, Me], [S134; H, CF2, O, CH2, Et], [S135; H, CF2, O, CH2, Pr], [S136; H, CF2, O, CH2, i-Pr], [S137; H, CF2, O, CH2, c-Pr], [S138; H, CF2, O, CH2, Bu], [S139; H, CF2, O, CH2, CH2CF3], [S140; H, CF2, O, CH2, CH2CHF2], [S141; H, CF2, O, CH2, CF2CH3], [S142; H, CF2, O, CH2, NMe2], [S143; H, CF2, O, CH2, Pirro], [S144; F, CF2, O, CH2, Me], [S145; F, CF2, O, CH2, Et], [S146; F, CF2, O, CH2, Pr], [S147; F, CF2, O, CH2, i-Pr], [S148; F, CF2, O, CH2, c-Pr], [S149; F, CF2, O, CH2, Bu], [S150; F, CF2, O, CH2, CH2CF3],
[00823] [S151; F, CF2, O, CH2, CH2CHF2], [S152; F, CF2, O, CH2, CF2CH3], [S153; F, CF2, O, CH2, NMe2], [S154; F, CF2, O, CH2, Pirro], [S155; Me, CF2, O, CH2, Me], [S156; Me, CF2, O, CH2, Et], [S157; Me, CF2, O, CH2, Pr], [S158; Me, CF2, O, CH2, i-Pr], [S159; Me, CF2, O, CH2, c-Pr], [S160; Me, CF2, O, CH2, Bu], [S161; Me, CF2, O, CH2, CH2CF3], [S162; Me, CF2, O, CH2, CH2CHF2], [S163; Me, CF2, O, CH2, CF2CH3], [S164; Me, CF2, O, CH2, NMe2], [S165; Me, CF2, O, CH2, Pirro], [S166; H, CH2, O, CF2, Me], [S167; H, CH2, O, CF2, Et], [S168; H, CH2, O, CF2, Pr], [S169; H, CH2, O, CF2, i-Pr], [S170; H, CH2, O, CF2, c-Pr], [S171; H, CH2, O, CF2, Bu], [S172; H, CH2, O, CF2, CH2CF3], [S173; H, CH2, O, CF2, CH2CHF2], [S174; H, CH2, O, CF2, CF2CH3], [S175; H, CH2, O, CF2, NMe2], [S176; H, CH2, O, CF2, Pirro], [S177; F, CH2, O, CF2, Me], [S178; F, CH2, O, CF2, Et], [S179; F, CH2, O, CF2, Pr], [S180; F, CH2, O, CF2, i-Pr], [S181; F, CH2, O, CF2, c-Pr], [S182; F, CH2, O, CF2, Bu], [S183; F, CH2, O, CF2, CH2CF3], [S184; F, CH2, O, CF2, CH2CHF2], [S185; F, CH2, O, CF2, CF2CH3], [S186; F, CH2, O, CF2, NMe2], [S187; F, CH2, O, CF2, Pirro], [S188; Me, CH2, O, CF2, Me], [S189; Me, CH2, O, CF2, Et], [S190; Me, CH2, O, CF2, Pr], [S191; Me, CH2, O, CF2, i-Pr], [S192; Me, CH2, O, CF2, c-Pr], [S193; Me, CH2, O, CF2, Bu], [S194; Me, CH2, O, CF2, CH2CF3], [S195; Me, CH2, O, CF2, CH2CHF2], [S196; Me, CH2, O, CF2, CF2CH3], [S197; Me,
CH2, O, CF2, NMe2], [S198; Me, CH2, O, CF2, Pirro], [S199; H, CF2, O, CF2, Me], [S200; H, CF2, O, CF2, Et], [S201; H, CF2, O, CF2, Pr], [S202; H, CF2, O, CF2, i-Pr], [S203; H, CF2, O, CF2, c-Pr], [S204; H, CF2, O, CF2, Bu], [S205; H, CF2, O, CF2, CH2CF3], [S206; H, CF2, O, CF2, CH2CHF2], [S207; H, CF2, O, CF2, CF2CH3], [S208; H, CF2, O, CF2, NMe2], [S209; H, CF2, O, CF2, Pirro], [S210; F, CF2, O, CF2, Me], [S211; F, CF2, O, CF2, Et], [S212; F, CF2, O, CF2, Pr], [S213; F, CF2, O, CF2, i-Pr], [S214; F, CF2, O, CF2, c-Pr], [S215; F, CF2, O, CF2, Bu], [S216; F, CF2, O, CF2, CH2CF3], [S217; F, CF2, O, CF2, CH2CHF2], [S218; F, CF2, O, CF2, CF2CH3], [S219; F, CF2, O, CF2, NMe2], [S220; F, CF2, O, CF2, Pirro], [S221; Me, CF2, O, CF2, Me], [S222; Me, CF2, O, CF2, Et], [S223; Me, CF2, O, CF2, Pr], [S224; Me, CF2, O, CF2, i-Pr], [S225; Me, CF2, O, CF2, c-Pr], [S226; Me, CF2, O, CF2, Bu], [S227; Me, CF2, O, CF2, CH2CF3], [S228; Me, CF2, O, CF2, CH2CHF2], [S229; Me, CF2, O, CF2, CF2CH3], [S230; Me, CF2, O, CF2, NMe2], [S231; Me, CF2, O, CF2, Pirro]
[00824] "Presente composto T" representa Presente composto Q, Presente composto R e Presente composto S.
[00825] A seguir, os exemplos de Formulação são mostrados abaixo. As ''partes'' representam ''parte em peso''. Exemplo de formulação 1
[00826] Cinquenta (50) partes de qualquer um do presente composto T, 3 partes de sulfonato de lignina de cálcio, 2 partes de lauril sulfato de sódio e 45 partes de sílica de processo úmido são bem misturados e triturados para obter uma formulação. Exemplo de formulação 2
[00827] Vinte (20) partes de qualquer um do presente composto T, 1,5 partes de trioleato de sorbitano são misturadas com 28,5 partes de uma solução aquosa contendo 1 parte de álcool polivinílico, e a mistura é, então, finamente triturada por um método de trituração úmida. À mistura são, então, adicionadas 40 partes de uma solução aquosa contendo 0,05 parte de goma xantana e 0,1 parte de silicato de alumínio e magnésio, e 10 partes de propileno glicol são ainda adicionadas a ela. A mistura é agitada para obter uma formulação. Exemplo de formulação 3
[00828] Duas (2) partes de qualquer um do presente composto T, 88 partes de argila caulim e 10 partes de talco são trituradas por mistura para obter uma formulação. Exemplo de Formulação 4
[00829] Cinco (5) partes de qualquer um do presente composto T, 14 partes de polioxietileno estiril fenil éter, 6 partes de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e 75 partes de xileno são triturados por mistura para obter uma formulação. Exemplo de Formulação 5
[00830] Cinco (5) partes de qualquer um do presente composto T, 1 parte de sílica úmida, 2 partes de lignossulfonato de cálcio, 30 partes de bentonita e 65 partes de argila caulim são trituradas por mistura e a elas é adicionada água e a mistura é bem amassado e depois granulada e seca para obter uma formulação. Exemplo de Formulação 6
[00831] Trinta e cinco (35) partes de uma mistura de sulfato de polioxietileno aquil éter de amônio e sílica úmida (relação em peso: 1:1), 20 partes de qualquer um do presente composto T e 45 partes de água são bem misturadas para obter uma formulação.
[00832] A seguir, são descritos os exemplos de teste.
[00833] Os grupos não tratados no Exemplo de teste 1 ao Exemplo de teste 4 significam grupos de teste nos quais foram conduzidas as mesmas condições de cada um dos exemplos de teste, exceto que dimetil sulfóxido foi distribuído no lugar da solução de dimetil sulfóxido diluída compreendendo o presente composto. Além disso, os grupos não tratados no Exemplo de teste 5 ao Exemplo de teste 21 significam os grupos nos quais as soluções aquosas diluídas das formulações compreendendo os presentes compostos não foram aplicadas a caules e folhas. Os grupos não tratados no Exemplo de Teste 22 significam os grupos nos quais um dimetil sulfóxido que compreende os compostos de teste não foi distribuído em uma placa de Petri de plástico. Os grupos não tratados no Exemplo de teste 23 significam os grupos nos quais a solução para pulverização compreendendo os compostos de teste não foi pulverizada para um disco de folha. Exemplo de teste 1: Teste de controle contra o mofo da folha do tomate (Cladosporium fulvum)
[00834] Qualquer um dos Presentes compostos 45, 46, 47, 48, 49, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 58, 59, 61, 62, 64, 69, 70, 72, 74, 75 e 112 foi diluído com dimetil sulfóxido de modo a conter 1500 ppm, e 1 μL das soluções de diluição foram distribuídos na placa de titulação (96 cavidades) e, em seguida, a isto foram, então, distribuídos 150 μL de um caldo de dextrose de batata ao qual conídios de mofo da folha do tomate (uma cepa resistente a QoI onde entre os genes que codificam o citocromo b, um resíduo de fenilalanina como um resíduo de aminoácido no 129º do citocromo b está mutado para um resíduo de leucina) foram inoculados com antecedência. Esta placa foi cultivada a 18 °C durante 5 dias, permitindo assim o mofo da folha do tomate sofrer proliferação, e a absorvância a 550 nm de cada cavidade da placa de titulação foi, então, medida para determinar um grau de crescimento do mofo da folha do tomate. Como resultado, todo o crescimento em tomates em grupos tratados com cada um dos presentes compostos mostrou 50% ou menos em comparação com o crescimento em um tomate não tratado. Exemplo de teste 2: Teste de controle contra o mofo da folha do tomate (Cladosporium fulvum)
[00835] Qualquer um dos Presentes compostos 32, 33, 34, 37, 38, 39, 40, 42, 43, 44 e 103 foi diluído com dimetil sulfóxido de modo a conter 150 ppm, e 1 μL das soluções de diluição foram distribuídos na placa de titulação (96 cavidades), e depois disso, foram distribuídos 150 μL de um caldo de dextrose de batata para o qual conídios de mofos da folhas de tomate (uma cepa resistente a QoI onde entre os genes que codificam o citocromo b, um resíduo de fenilalanina como um resíduo de aminoácido no 129º do citocromo b está mutado para um resíduo de leucina) foram inoculados com antecedência. Esta placa foi cultivada a 18°C durante 5 dias, permitindo assim o mofo da folha do tomate sofrer proliferação, e a absorvância a 550 nm de cada cavidade da placa de titulação foi, então, medida para determinar o grau de crescimento do mofo da folha do tomate. Como resultado, todo o crescimento em tomate em grupos tratados com cada um dos presentes compostos mostrou 50% ou menos em comparação com o crescimento em um tomate não tratado. Exemplo de teste 3: Teste de controle contra pústula da folha por septoria (Septoria tritici)
[00836] Qualquer um dos Presentes compostos 2, 6, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 69, 70, 72, 74, 75, 77, 78, 80, 81, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 92, 93, 94, 95, 106, 107, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 117, 119, 121 to 128, 130, 131, 133, 135, 136, 138, 141, 142, 145 ao 151, 169, e 170 foi diluído com dimetil sulfóxido de modo a conter 1500 ppm, e 1 μL das soluções de diluição foi distribuído na placa de titulação (96 cavidades) e, em seguida, foram distribuídos 150 μL de um caldo de dextrose de batata ao qual conídios da pústula da folha por septoria (uma cepa resistente a QoI em que, entre os genes que codificam o citocromo b, um resíduo de fenilalanina como um resíduo de aminoácido no 129º do citocromo b é mutado para um resíduo de leucina) foram inoculados com antecedência. Esta placa foi cultivada a 18°C durante 5 dias, permitindo assim a pústula da folha por septoria sofrer proliferação, e a absorvância a 550 nm de cada cavidade da placa de titulação foi, então, medida para determinar o grau de crescimento da pústula da folha por septoria. Como resultado, todo o crescimento em tomates em grupos tratados com cada um dos presentes compostos mostrou 50% ou menos em comparação com o crescimento em um trigo não tratado. Exemplo de teste 4: Teste de controle contra pústula da folha por septoria (Septoria tritici)
[00837] Qualquer um dos Presentes compostos 11, 17, 19, 20, 21, 23, 24, 25, 26, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 36, 37, 38, 40, 42, 43, 44, 57, 101, 103 e 105 foi diluído com dimetil sulfóxido de modo a conter 150 ppm, e 1 μL das soluções de diluição foram distribuídos na placa de titulação (96 cavidades) e, em seguida, foram distribuídos 150 μL de um caldo de dextrose de batata para o qual conídios da pústula da folha por septoria (uma cepa resistente a QoI em que, entre os genes que codificam o citocromo b, um resíduo de fenilalanina como um resíduo de aminoácido no 129º do citocromo b está mutado em um resíduo de leucina) foram inoculados com antecedência. Esta placa foi cultivada a 18°C durante 5 dias, permitindo assim a pústula da folha por septoria sofrer proliferação, e a absorvância a 550 nm de cada cavidade da placa de titulação foi, então, medida para determinar o grau de crescimento da pústula da folha por septoria. Como resultado, cada crescimento em tomates em grupos tratados com cada um dos presentes compostos mostrou 50% ou menos em comparação com o crescimento em um trigo não tratado. Exemplo de teste 5: Teste de controle contra a ferrugem da soja (Phakopsora pachyrhizi)
[00838] Cada um dos vasos de plástico foi preenchido com solo e nele sementes de soja (cv: Kurosengoku) foram semeadas e a soja foi cultivada em uma estufa por 10 a 14 dias. Posteriormente, qualquer um dos Presentes compostos 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 11, 13, 16, 17, 20, 21, 22, 29, 33, 34, 36, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 51, 53, 54, 55, 56, 58, 59, 60, 62, 63, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 84, 85, 93, 94, 95, 102, 103, 104, 105, 106, 108, 111, 115, 117, 130, 143, 144, 145, 149, 161, 162, 167, e 168, cada um dos quais foi feito com uma formulação de acordo com o método semelhante ao do Exemplo de Formulação 6, foi misturado com água de modo a ser 200 ppm. As misturas resultantes foram pulverizadas nas partes foliares de modo a aderirem adequadamente às folhas da soja acima mencionada. Após a pulverização das misturas, as sojas foram secas ao ar e após 2 a 5 dias, uma suspensão aquosa dos esporos da ferrugem da soja foi inoculada por pulverização. Após a inoculação, as sojas foram colocadas em uma estufa a 23 ºC durante o dia e 20 ºC durante a noite sob alta umidade por 1 a 2 dias, sendo então cultivadas em uma estufa por 10 a 14 dias, e uma área de lesão foi observada. Como resultado, cada uma das áreas de lesão em soja tratada com cada um dos presentes compostos mostrou 30% ou menos em comparação com a área de lesão em uma soja não tratada. Exemplo de teste 6: Teste de controle contra a explosão do arroz (Magnaporthe grisea)
[00839] Cada um dos vasos de plástico foi preenchido com solo e nele sementes de arroz (cv; HINOHIKARI) foram semeadas e as plantas foram cultivadas em uma estufa por 20 dias. Posteriormente, qualquer um dos Presentes compostos 14 e 27, cada um dos quais foi feito com uma formulação de acordo com o método semelhante ao do Exemplo de Formulação 6, foi misturado com água de modo a ser 500 ppm. As misturas foram pulverizadas nas partes foliares de modo a aderirem adequadamente às folhas do arroz acima mencionado. Após a pulverização das misturas, os arrozes foram secos ao ar e colocados a 24ºC durante o dia e 20ºC durante a noite sob alta umidade por 6 a 7 dias, enquanto o arroz tratado com pulverização acima mencionado foi colocado em contato com mudas de arroz (cv; Hinohikari) infectadas por explosão do arroz, e uma área de lesão foi observada. Como resultado, todas as áreas de lesão no arroz tratadas com cada um dos presentes compostos mostraram 30% ou menos em comparação com a lesão em um arroz não tratado. Exemplo de teste 7: Teste de controle contra a explosão do arroz (Magnaporthe grisea)
[00840] Cada um dos vasos de plástico foi preenchido com solo e nele sementes de arroz (cv; HINOHIKARI) foram semeadas e as plantas foram cultivadas em uma estufa por 20 dias. Depois disso, qualquer um dos Presentes compostos 3, 7, 20, 28 e 33, cada um dos quais foi feito com uma formulação de acordo com o método semelhante ao do Exemplo de Formulação 6, foi misturado com água de modo a ser 200 ppm. As misturas foram pulverizadas nas partes foliares de modo a aderirem adequadamente às folhas do arroz acima mencionado. Após a pulverização das misturas, o arroz foi seco ao ar e colocado a 24ºC durante o dia e 20ºC durante a noite sob alta umidade por 6 a 7 dias enquanto o arroz tratado com pulverização acima mencionado foi colocado em contato com mudas de arroz (cv; Hinohikari) infectadas por explosão do arroz, e uma área de lesão foi observada. Como resultado, todas as áreas de lesão no arroz tratadas com cada um dos presentes compostos mostraram 30% ou menos em comparação com a lesão em um arroz não tratado. Exemplo de teste 8: Teste de controle contra pústula da folha por septoria (Septoria tritici)
[00841] Cada um dos vasos de plástico foi preenchido com solo e nele sementes de trigo (cv; Apogee) foram semeadas e os trigos foram cultivados em uma estufa por 10 dias. Depois disso, qualquer um dos Presentes compostos 2, 4, 6, 10, 11, 15, 16, 23, 26, 31, 34, 37, 40, 41, 45, 47, 48, 49, 51, 55, 56, 57, 58, 59, 61, 63, 64, 65, 68, 72, 77, 79, 80, 81, 104, 105, 108, 110, 112, 113 e 116, cada um dos quais foi feito com uma formulação de acordo ao método semelhante ao do Exemplo de Formulação 6, foi misturado com água de modo a ser 500 ppm. As misturas foram pulverizadas nas partes foliares de modo a aderirem adequadamente às folhas do trigo acima mencionado. Após a pulverização das misturas, os trigos foram secos ao ar e após 4 dias, uma suspensão aquosa dos esporos da pústula da folha por septoria foi inoculada por pulverização. Após a inoculação, os trigos foram colocados a 18ºC em alta umidade por 3 dias e, em seguida, sob iluminação por 14 a 18 dias, uma área de lesão foi observada. Como resultado, todas as áreas de lesão em trigos tratados com cada um dos presentes compostos mostraram 30% ou menos em comparação com a área de lesão em um trigo não tratado. Exemplo de teste 9: Teste de controle contra pústula da folha por septoria (Septoria tritici)
[00842] Cada um dos vasos de plástico foi preenchido com solo e nele sementes de trigo (cv; Apogee) foram semeadas e os trigos foram cultivados em uma estufa por 10 dias. Posteriormente, qualquer um dos presentes compostos 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 10, 11, 13, 14, 15, 16, 20, 21, 22, 26, 28, 29, 30, 33, 34, 37, 40, 44, 45, 47, 49, 51, 52, 57, 58, 59, 61, 64, 67, 68, 77, 79, 85, 104, 110, 111, 115, 116, 120, 124, 125, 127, 128, 131, 137 to 139, 141 a 143, 145, 147 a 150, 151,159, 168, 170, 173 to 177, 179, 180, e 181, cada um dos quais foi feito com uma formulação de acordo com o método semelhante ao do Exemplo de Formulação 6, foi misturado com água de modo a ser 200 ppm. As misturas foram pulverizadas nas partes foliares de modo a aderirem adequadamente às folhas do trigo acima mencionado. Após a pulverização das misturas, os trigos foram secos ao ar e após 4 dias, uma suspensão aquosa dos esporos da pústula da folha por septoria foi inoculada por pulverização. Após a inoculação, os trigos foram colocados a 18ºC em alta umidade por 3 dias e iluminados por 14 a 18 dias, uma área de lesão foi observada. Como resultado, todas as áreas de lesão em trigos tratados com cada um dos presentes compostos mostraram 30% ou menos em comparação com a área de lesão em um trigo não tratado. Exemplo de teste 10: Teste de controle contra pústula da folha por septoria (Septoria tritici)
[00843] Cada um dos vasos de plástico foi preenchido com solo e nele sementes de trigo (cv; Apogee) foram semeadas e os trigos foram cultivados em uma estufa por 10 dias. Posteriormente, qualquer um dos Presentes compostos 6, 10, 11, 12, 23, 24, 168 e 173, cada um dos quais foi feito com uma formulação de acordo com o método semelhante ao do Exemplo de Formulação 6, foi misturado com água de modo a ser 200 ppm. As misturas foram pulverizadas nas partes foliares de modo a aderirem adequadamente às folhas do trigo acima mencionado. Após a pulverização das misturas, os trigos foram secos ao ar e colocados sob iluminação por 14 a 18 dias, e uma área de lesão foi observada. Como resultado, todas as áreas de lesão em trigos tratados com cada um dos presentes compostos mostraram 30% ou menos em comparação com a área de lesão em um trigo não tratado. Exemplo de teste 11: Teste de controle contra ferrugem marrom do trigo (Puccinia recondita)
[00844] Cada um dos vasos de plástico foi preenchido com solo e nele sementes de trigo (cv; SHIROGANE) foram semeadas e os trigos foram cultivados em uma estufa por 9 dias. Qualquer um dos Presentes compostos 13 e 27, cada um dos quais foi feito com uma formulação de acordo com o método semelhante ao do Exemplo de Formulação 6, foi misturado com água de modo a ser 500 ppm, e as misturas foram pulverizadas nas partes foliares de modo a aderirem adequadamente às folhas do trigo acima mencionado. Após a pulverização das misturas, os trigos foram secos ao ar e, em seguida, cultivados a 20ºC sob iluminação por 5 a 7 dias. Os esporos da ferrugem marrom do trigo foram inoculados por borrifação. Após a inoculação, os trigos foram colocados sob uma condição de escuridão e umidade a 23ºC por 1 dia e, então, cultivados a 20 ºC sob iluminação por 8 dias, e uma área de lesão foi observada. Como resultado, todas as áreas de lesão em trigos tratados com cada um dos presentes compostos mostraram 30% ou menos em comparação com a área de lesão em um trigo não tratado. Exemplo de teste 12: Teste de controle contra ferrugem marrom do trigo (Puccinia recondita)
[00845] Cada um dos vasos de plástico foi preenchido com solo e nele sementes de trigo (cv; SHIROGANE) foram semeadas e os trigos foram cultivados em uma estufa por 9 dias. Qualquer um dos Presentes compostos 31, 112, 119, 120, 127, 136, 144, 148, 153, 154, 159 e 173, cada um dos quais foi feito com uma formulação de acordo com o método semelhante ao do Exemplo de Formulação 6 , foi misturado com água até 200 ppm, e as misturas foram pulverizadas nas partes foliares de modo a aderirem adequadamente às folhas do trigo acima mencionado. Após a pulverização das misturas, os trigos foram secos ao ar e, em seguida, cultivados a 20ºC sob iluminação por 5 a 7 dias. Os esporos da ferrugem marrom do trigo foram inoculados por borrifação. Após a inoculação, os trigos foram colocados sob uma condição de escuridão e umidade a 23ºC por 1 dia e, então, cultivados a 20ºC sob iluminação por 8 dias, e uma área de lesão foi observada. Como resultado, todas as áreas de lesão em trigos tratados com cada um dos presentes compostos mostraram 30% ou menos em comparação com a área de lesão em um trigo não tratado. Exemplo de teste 13: Teste de controle contra mofo pulverulento da soja (Microsphaera diffusa)
[00846] Cada um dos vasos de plástico foi preenchido com solo e nele sementes de soja (cv: Kurosengoku) foram semeadas, a soja foi cultivada em uma estufa por 7 a 13 dias e esporos de mudas de soja sofreram de mofo pulverulento da soja (cv: Kurosengoku) foi inoculado por pulverização. As sojas foram colocadas em uma estufa de 24ºC durante o dia e 20 ºC durante a noite por 2 dias. Em seguida, qualquer um dos presentes compostos 36, cada um dos quais foi feito com uma formulação de acordo com o método semelhante ao do Exemplo de Formulação 6, foi misturado com água até 200 ppm. As misturas foram pulverizadas nas partes foliares de modo a aderirem adequadamente às folhas da soja acima mencionada. Após a pulverização, a soja foi seca ao ar e, em seguida, cultivada em uma estufa por 7 a 11 dias, e uma área de lesão foi observada. Como resultado, cada uma das áreas de lesão na soja tratada com cada um dos presentes compostos mostrou 30% ou menos em comparação com a área de lesão em uma soja não tratada. Exemplo de teste 14: Teste de controle contra pústula líquida da cevada (Pyrenophora teres)
[00847] Cada um dos vasos de plástico foi preenchido com solo e nele sementes de cevada (cv; NISHINOHOSHI) foram semeadas e as cevadas foram cultivadas em uma estufa por 7 dias. Posteriormente, qualquer um dos presentes compostos 4, 56, 75, 79, 80 e 173, cada um dos quais foi feito com uma formulação de acordo com o método semelhante ao do Exemplo de Formulação 6, foi misturado com água de modo a ter uma concentração prescrita (500 ppm). As misturas resultantes foram pulverizadas nas partes foliares de modo a aderirem adequadamente nas folhas da cevada acima mencionada. Após pulverizar as misturas, as cevadas foram secas ao ar e após 2 dias, uma suspensão aquosa dos esporos da pústula líquida da cevada foi inoculada por pulverização. Após a inoculação, as cevadas foram colocadas a 23ºC durante o dia e 20ºC durante a noite sob alta umidade por 3 dias e posteriormente cultivadas em uma estufa por 7 dias, e uma área de lesão foi observada. Como resultado, cada uma das áreas de lesão em cevadas tratadas com cada um dos presentes compostos mostrou 30% ou menos em comparação com a área de lesão em uma cevada não tratada. Exemplo de teste 15: Teste de controle contra pultula líquida da cevada (Pyrenofora teres)
[00848] Cada um dos vasos de plástico foi preenchido com solo e nele sementes de cevada (cv; NISHINOHOSHI) foram semeadas e as cevadas foram cultivadas em uma estufa por 7 dias. Posteriormente, qualquer um dos Presentes compostos 1, 15, 29, 32, 57, 72 , e 141, cada um dos quais foi feito com uma formulação de acordo com o método semelhante ao do Exemplo de Formulação 6, foi misturado com água de modo a ter uma concentração prescrita (200 ppm). As misturas resultantes foram pulverizadas nas partes foliares de modo a aderirem adequadamente às folhas da cevada acima mencionada. Após pulverizar as misturas, as cevadas foram secas ao ar e após 1 dia, uma suspensão aquosa dos esporos da pústula líquida da cevada foi inoculada por pulverização. Após a inoculação, as cevadas foram colocadas a 23ºC durante o dia e 20ºC durante a noite sob alta umidade por 3 dias e posteriormente cultivadas em uma estufa por 7 dias, e uma área de lesão foi observada. Como resultado, cada uma das áreas de lesão em cevada tratada com cada um dos presentes compostos mostrou 30% ou menos em comparação com a área de lesão em uma cevada não tratada.
Exemplo de teste 16: Teste de controle contra amarelecimento da cevada (Rhynchosporium secalis)
[00849] Cada um dos vasos de plástico foi preenchido com solo e nele sementes de cevada (cv; NISHINOHOSHI) foram semeadas e as cevadas foram cultivadas em uma estufa por 7 dias. Posteriormente, qualquer um dos presentes compostos é 1, 5, 7, 9, 15, 23, 26, 29, 32 e 57, cada um dos quais foi feito com uma formulação de acordo com o método semelhante ao do Exemplo de Formulação 6, foi misturado com água de modo a ser uma concentração prescrita (200 ppm). As misturas resultantes foram pulverizadas nas partes foliares de modo a aderirem adequadamente às folhas da cevada acima mencionada. Após pulverizar as misturas, as cevadas foram secas ao ar e após 1 dia, uma suspensão aquosa dos esporos do amarelecimento da cevada foi inoculada por pulverização. Após a inoculação, as cevadas foram colocadas a 23ºC durante o dia e 20 ºC durante a noite sob alta umidade por 3 dias e posteriormente cultivadas em uma estufa por 7 dias, e uma área de lesão foi observada. Como resultado, cada uma das áreas de lesão em cevada tratada com cada um dos presentes compostos mostrou 30% ou menos em comparação com a área de lesão em uma cevada não tratada. Exemplo de teste 17: Teste de controle contra putrefação do caule do feijão-roxo (Sclerotinia sclerotiorum)
[00850] Cada um dos vasos de plástico foi preenchido com solo e a esse sementes de feijão-roxo (cv; NAGAUZURA SAITO) foram semeadas e o feijão-roxo foi cultivado em estufa por 8 dias. Posteriormente, qualquer um dos Presentes compostos 27 e 28, cada um dos quais foi feito com uma formulação de acordo com o método semelhante ao do Exemplo de Formulação 6, foi misturado com água de modo a ter uma concentração prescrita (500 ppm). As misturas resultantes foram pulverizadas nas partes foliares de modo a aderirem adequadamente às folhas do feijão-roxo acima mencionado. Após pulverizar as misturas, os feijões-roxo foram secos ao ar e um meio PDA contendo hifas de putrefação da esclerotinia do feijão-roxo foi colocado nas folhas do feijão-roxo. Após a inoculação, todos os feijões-roxo foram colocados sob alta umidade apenas durante a noite e após 4 dias, uma área de lesão observada. Como resultado, todas as áreas de lesão em feijões-roxo tratados com cada um dos presentes compostos mostraram 30% ou menos em comparação com a área de lesão em feijões-roxo não tratados. Exemplo de teste 18: Teste de controle contra mofo pulverulento do pepino (Sphaeroteca fuliginea)
[00851] Cada um dos vasos de plástico foi preenchido com solo e nele sementes de pepino (cv; SAGAMIHANJIRO) foram semeadas e o pepino foi cultivado em uma estufa por 12 dias. Posteriormente, qualquer um dos Presentes compostos 17 e 28, cada um dos quais foi feito com uma formulação de acordo com o método semelhante ao do Exemplo de Formulação 6, foi misturado com água de modo a ter uma concentração prescrita (500 ppm). As misturas foram pulverizadas nas partes foliares de modo a aderirem adequadamente às folhas do pepino acima mencionado. Depois de pulverizar as misturas, os pepinos foram secos ao ar e os esporos do mofo pulverulento do pepino (uma cepa resistente a QoI em que, entre os genes que codificam o citocromo b, um resíduo de glicina como um resíduo de aminoácido no 143º do citocromo b é mutado para uma alanina resíduo) foram inoculados por borrifação. Os pepinos foram cultivados em uma estufa a 24ºC durante o dia e 20ºC durante a noite por 8 dias, e uma área de lesão foi observada. Como resultado, todas as áreas de lesão em pepinos tratados com cada um dos presentes compostos mostraram 30% ou menos em comparação com a área de lesão em um pepino não tratado.
Exemplo de teste 19: Teste de controle contra mofo pulverulento do pepino (Sphaeroteca fuliginea)
[00852] Cada um dos vasos de plástico foi preenchido com solo e nele sementes de pepino (cv; SAGAMIHANJIRO) foram semeadas e o pepino foi cultivado em uma estufa por 12 dias. Posteriormente, qualquer um dos presentes compostos 147, 166 e 167, cada um dos quais foi feito com uma formulação de acordo com o método semelhante ao do Exemplo de Formulação 6, foi misturado com água de modo a ter uma concentração prescrita (200 ppm). As misturas foram pulverizadas nas partes foliares de modo a aderirem adequadamente às folhas do pepino acima mencionado. Após pulverizar as misturas, os pepinos foram secos ao ar e os esporos do mofo pulverulento (uma cepa resistente a QoI em que, entre os genes que codificam o citocromo b, um resíduo de glicina como um resíduo de aminoácido no 143º do citocromo b é mutado para um resíduo de alanina) foram inoculados por borrifação. Os pepinos foram cultivados em uma estufa a 24ºC durante o dia e 20 ºC durante a noite por 8 dias, e uma área de lesão foi observada. Como resultado, todas as áreas de lesão em pepinos tratados com cada um dos presentes compostos mostraram 30% ou menos em comparação com a área de lesão em um pepino não tratado. Exemplo de teste 20: Teste de controle contra mancha marrom de pepino (Corynespora cassiicola)
[00853] Cada um dos vasos de plástico foi preenchido com solo e nele sementes de pepino (cv; SAGAMIHANJIRO) foram semeadas e os pepinos foram cultivados em uma estufa por 19 dias. Posteriormente, qualquer um dos presentes compostos 6, 11, 16, 21, 25 e 27, cada um dos quais foi feito com uma formulação de acordo com o método semelhante ao do Exemplo de Formulação 6, foi misturado com água de modo a ser 200 ppm. As misturas foram pulverizadas nas partes foliares de modo a aderirem adequadamente às folhas do pepino acima mencionado. Após pulverizar as misturas, os pepinos foram secos ao ar e após 1 dia, uma suspensão aquosa de pepino com mancha marrom do pepino foi inoculada por pulverização. Os pepinos foram cultivados em uma estufa a 24ºC durante o dia e 20ºC durante a noite por 7 dias, e uma área de lesão foi observada. Como resultado, todas as áreas de lesão em pepinos tratados com cada um dos presentes compostos mostraram 30% ou menos em comparação com a área de lesão em um pepino não tratado. Exemplo de teste 21: Teste de controle contra antracnose de pepino (Colletotrichum lagenarium)
[00854] Cada um dos vasos de plástico foi preenchido com solo e nele sementes de pepino (cv; SAGAMIHANJIRO) foram semeadas e os pepinos foram cultivados em uma estufa por 19 dias. Posteriormente, qualquer um dos Presentes compostos 18 e 20, cada um dos quais foi feito com uma formulação de acordo com o método semelhante ao do Exemplo de Formulação 6, foi misturado com água de modo a ser 200 ppm. As misturas foram pulverizadas nas partes foliares de modo a aderirem adequadamente às folhas do pepino acima mencionado. Após pulverizar as misturas, os pepinos foram secos ao ar e após 1 dia, uma suspensão aquosa de pepino antracnos foi inoculada por pulverização. Após a inoculação, os pepinos foram inicialmente colocados a 23ºC sob alta umidade por 1 dia e posteriormente cultivados em uma estufa a 24ºC durante o dia e 20ºC durante a noite por 6 dias, e uma área de lesão foi observada. Como resultado, todas as áreas de lesão em pepinos tratados com cada um dos presentes compostos mostraram 30% ou menos em comparação com a área de lesão em um pepino não tratado. Exemplo de teste 22: Teste de controle contra a ferrugem da soja (Phakopsora pachyrhizi)
[00855] Em uma placa de petri de plástico com diâmetro de 3,5 cm, meio ágar (concentração de ágar 1,2%) 3 mL foram colocados e solidificados. O presente composto foi diluído com dimetil sulfóxido de modo a conter 10000 ppm. Um (1) μL deste foi distribuído a uma placa de Petri de plástico e, em seguida, água de troca iônica 500 μL foi distribuída à placa de Petri de plástico e uma suspensão aquosa de esporos de ferrugem da soja que foi preparada pela suspensão de esporos de ferrugem da soja (1,0 × 104/mL) 499 μL foram posteriormente distribuídos na placa de Petri de plástico. Essa placa de petri de plástico foi cultivada a 23ºC por 1 dia e, a partir daí, o número de ferrugem da soja foi contado. Como resultado, no caso de 10 ppm como a concentração tratada, quando qualquer um dos presentes compostos é 2, 4, 6, 7, 10, 11, 16, 22, 24, 29, 30, 34, 36 a 59, 62, 63, 69 a 71, 73 a 82, 84 a 95, 104 a 109, 111, 112, 117 a 120, 123 a 126, 128 a 130, 135 a 138, 140 a 150, 154, 155, 156 , 158, 168 e 172 foi usado como composto de teste, o número de esporos germinados mostrou 40% ou menos em comparação com o número de esporos germinados em um grupo não tratado. Exemplo de teste 23
[00856] Folha de soja (cv; Kurosengoku) foi perfurada até 1 cm de diâmetro para preparar um disco de folha. Cada 1 mL de meio ágar (concentração de ágar 1,2%) foi distribuído em microplacas de 24 cavidades. Um pedaço do disco de folha foi colocado em cada cavidade. A uma mistura de 0,5 μL de Sorpol (Marca Registrada) 1200KX, 4,5 μL de DMSO e 5 μL de xileno foram adicionados 20 μL de uma solução contendo 10.000 ppm do composto de teste em DMSO. A mistura resultante foi diluída com água de troca iônica para preparar uma solução para pulverização contendo uma concentração predeterminada do composto de teste. A solução de pulverização foi pulverizada em 10 μL por um disco de folha. Após 1 dia, uma suspensão aquosa de esporos de ferrugem da soja (Phakopsora pachyrhizi) tendo uma substituição de aminoácido de F129L na proteína do citocromo b mitocondrial (1,0 × 105/mL) foi inoculada nos discos das folhas. Após a inoculação, a microplaca foi colocada em uma câmara de crescimento (luz acesa por 6 horas, luz apagada por 18 horas, temperatura de 23°C, umidade de 60%). Após 1 dia, os discos foliares foram secos ao ar para desaparecer as gotas de água na superfície do disco foliar, e a microplaca foi colocada novamente na câmara de crescimento por 12 dias. Posteriormente, uma área de lesão da ferrugem da soja foi avaliada.
[00857] A seguir, os exemplos de teste comparativos são descritos. Exemplo de teste comparativo
[00858] O teste foi conduzido usando o composto representado pela fórmula (cf1) que é descrito em WO 96/02138, o composto representado pela fórmula (cf2) que é descrito na publicação de patente EP No. 538156, o composto representado pela fórmula (cf3) que são descritos na publicação de patente EP No. 538156, ou o composto representado pela fórmula (cf4) que é descrito em WO 98/12182, de acordo com o Exemplo de teste 5, e como resultado do teste, cada uma das áreas de lesão na soja tratada com cada um dos compostos apresentou 70% ou mais em comparação com as áreas de lesão em uma soja não tratada.
Aplicabilidade Industrial
[00859] O presente composto X tem uma eficácia de controle contra doenças de plantas e pode, portanto, ser usado para controlar doenças de plantas.

Claims (12)

REIVINDICAÇÕES
1. Método para controlar uma doença de planta, caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação de um composto representado pela fórmula (I) a uma planta ou solo: em que Z representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo I, um grupo C3-C6 cicloalquila que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros {o grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em um grupo C1-C3 alquila que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio e um átomo de halogenio} ou -NR8R9, R8 e R9 são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo I, um grupo C3-C6 cicloalquila que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R1 e R2 são idênticos ou diferentes um do outro e representam um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor, R3, R4, R5, R6 e R7 são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo I, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros podem opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do grupo K}, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, - OR15, -CR39R40OR41, -CR43R44SR45, -S(O)nR16, -C(O)R17, -CR18=N-O- R19, -O-N=CR20R46, -N=N-CR21R47, -C(O)NR22R23, -NR24C(O)R25, - C(O)N(OR26)R27, -N(OR28)C(O)R29, -NR30C(O)NR31R32, - OC(O)NR33R34, -NR35C(O)OR36, -NR48C(O)C(O)NR49R50, - CR51R52NR53C(O)C(O)NR54R55 ou -NR56C(O)C(O)N(OR57)R58, R15, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30, R31, R32, R33, R34, R35, R39, R40, R41, R43, R44, R45, R46, R47, R48, R49, R50, R51, R52, R53, R54, R55, R56, R57 e R58 são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo L, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo K} ou um átomo de hidrogênio, R36 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo L, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, ou um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo K}, R16 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo L, ou um grupo C3-C6 cicloalquila {o grupo C3-C6 cicloalquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do um átomo de halogênio e um grupo ciano}, n é 0, 1 ou 2, R3 e R4 podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo, ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo J}, R4 e R5 podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo, ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo J}. Grupo I: um grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi e um grupo C1-C3 alquiltio {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C1-C3 alcóxi e o grupo C1-C3 alquiltio pode opcionalmente ter um ou mais átomos de halogênio}. Grupo J: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C3 que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C3 alcóxi que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro e um grupo ciano.
Grupo K: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C3, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio {cada um dentre o grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C3, o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C1-C3 alcóxi e o grupo C1-C3 alquiltio pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo ciano}, um átomo de halogênio, e grupo ciano. Grupo L: um grupo que consiste em um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio {cada um dentre o grupo C1-C3 alcóxi e o grupo C1-C3 alquiltio pode opcionalmente ter um ou mais átomos de halogênio}, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo K}, um átomo de halogênio, e grupo ciano.]
2. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto representado pela fórmula (I) é um composto pela fórmula (I) em que R5 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo I, um grupo C3-C6 cicloalquila que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, -OR10, -S(O)mR11, -C(O)R12 ou -CR13=N-O-R14, R3, R4, R6 e R7 são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo I, um grupo C3-C6 cicloalquila que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, -OR15, -S(O)nR16, -C(O)R17 ou -CR18=N-O-R19, R10, R12, R13, R14, R15, R17, R18 e R19 são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R11 e R16 são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, m e n são independentemente um do outro 0, 1, ou 2, R3 e R4 podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual eles são ligados para forma um grupo C4-C7 carbociclo, ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros podem opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo J}, R4 e R5 podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo, ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros podem opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo J.}.
3. Composto caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (II): em que ZA representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo IA, um grupo C3-C6 cicloalquila que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros {o grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir de um grupo que consiste em um grupo C1-C3 alquila que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio e um átomo de halogênio} ou -NR8AR9A, R8A e R9A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo IA, um grupo C3-C6 cicloalquila que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R1A, R2A, R3A e R7A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor, uma combinação de R4A, R5A e R6A representa qualquer combinação de a ou b. a: uma combinação em que R5A representa um átomo de hidrogênio, R4A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo IB, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KB}, um átomo de halogênio, um grupo ciano, -OR15B, -CR39BR40BOR41B, - CR43BR44BSR45B, -S(O)qR16B, -C(O)R17B, -CR18B=N-O-R19B, -O- N=CR20BR46B, -N=N-CR21BR47B, -C(O)NR22BR23B, -NR24BC(O)R25B, - C(O)N(OR26B)R27B, -N(OR28B)C(O)R29B, -NR30BC(O)NR31BR32B, - OC(O)NR33BR34B, -NR35BC(O)OR36B, -NR48BC(O)C(O)NR49BR50B, - CR51BR52BNR53BC(O)C(O)NR54BR55B ou -NR56BC(O)C(O)N(OR57B)R58B e R6A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo IB, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KB}, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, -OR15B, -CR39BR40BOR41B, -CR43BR44BSR45B, -S(O)qR16B, -C(O)R17B, -CR18B=N- O-R19B, -O-N=CR20BR46B, -N=N-CR21BR47B, -C(O)NR22BR23B, - NR24BC(O)R25B, -C(O)N(OR26B)R27B, -N(OR28B)C(O)R29B, - NR30BC(O)NR31BR32B, -OC(O)NR33BR34B, -NR35BC(O)OR36B, - NR48BC(O)C(O)NR49BR50B, -CR51BR52BNR53BC(O)C(O)NR54BR55B ou - NR56BC(O)C(O)N(OR57B)R58B; b: uma combinação em que R5A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo IA, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KA}, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, -OR10A, -CR39AR40AOR41A, -CR43AR44ASR45A, - S(O)pR16A, -C(O)R17A, -CR18A=N-O-R19A, -O-N=CR20AR46A, -N=N- CR21AR47A, -C(O)NR22AR23A, -NR24AC(O)R25A, -C(O)N(OR26A)R27A, - N(OR28A)C(O)R29A, -NR30AC(O)NR31AR32A, -OC(O)NR33AR34A, - NR35AC(O)OR36A, -NR48AC(O)C(O)NR49AR50A, - CR51AR52ANR53AC(O)C(O)NR54AR55A ou -NR56AC(O)C(O)N(OR57A)R58A e R4A e R6A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo IA, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KA}, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, -OR15A, - CR39AR40AOR41A, -CR43AR44ASR45A, -S(O)pR16A, -C(O)R17A, -CR18A=N-O- R19A, -O-N=CR20AR46A, -N=N-CR21AR47A, -C(O)NR22AR23A, - NR24AC(O)R25A, -C(O)N(OR26A)R27A, -N(OR28A)C(O)R29A, - NR30AC(O)NR31AR32A, -OC(O)NR33AR34A, -NR35AC(O)OR36A, - NR48AC(O)C(O)NR49AR50A, -CR51AR52ANR53AC(O)C(O)NR54AR55A ou - NR56AC(O)C(O)N(OR57A)R58A, R3A e R4A podem ser empregados juntos com um carbono ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo, ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo JA}, R4A e R5A podem ser empregados juntos com um carbono ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo, ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo JA}, R15A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo LA, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KA} ou um átomo de hidrogênio, R15B representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo LB, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros (com a condição que um grupo piridila seja excluído) {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros (com a condição que um grupo piridila seja excluído) podem opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KB} ou um átomo de hidrogênio, R10A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo LA, ou um átomo de hidrogênio, R17A, R18A, R19A, R20A, R21A, R22A, R23A, R24A, R25A, R26A, R27A, R28A, R29A, R30A, R31A, R32A, R33A, R34A, R35A, R39A, R40A, R41A, R43A, R44A, R45A, R46A, R47A, R48A, R49A, R50A, R51A, R52A, R53A, R54A, R55A, R56A, R57A, R58A, R17B, R18B, R19B, R20B, R21B, R22B, R23B, R24B, R25B, R26B, R27B, R28B, R29B, R30B, R31B, R32B, R33B, R34B, R35B, R39B, R40B, R41B, R43B, R44B, R45B, R46B, R47B, R48B, R49B, R50B, R51B, R52B, R53B, R54B, R55B, R56B, R57B e R58B são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo LA, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KA} ou um átomo de hidrogênio, R36A e R36B são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo LA, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, ou um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KA}, R16A e R16B são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo LA, ou um grupo C3-C6 cicloalquila {o grupo C3-C6 cicloalquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do um grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo ciano}, p e q são idênticos ou diferentes um do outro e representam 0, 1 ou 2, Grupo IA: um grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C1- C3 alcóxi e um grupo C1-C3 alquiltio {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C1-C3 alcóxi e o grupo C1-C3 alquiltio pode opcionalmente ter um ou mais átomos de halogênio}, Grupo JA: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C3 que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C3 alcóxi que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro e um grupo ciano, Grupo KA: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C3, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio {cada um dentre o grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C3, o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C1-C3 alcóxi e o grupo C1-C3 alquiltio pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do um grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo ciano}, um átomo de halogênio, e grupo ciano.
Grupo LA: um grupo que consiste em um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio {cada um dentre o grupo C1-C3 alcóxi e o grupo C1-C3 alquiltio pode opcionalmente ter um ou mais átomos de halogênio}, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KA}, um átomo de halogênio, e grupo ciano.
Grupo IB: um grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C1- C3 alcóxi e um grupo C1-C3 alquiltio {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C1-C3 alcóxi e o grupo C1-C3 alquiltio pode opcionalmente ter um ou mais átomos de halogênio}, Grupo KB: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C3, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio {cada um dentre o grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C3, o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C1-C3 alcóxi e o grupo C1-C3 alquiltio pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do um grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo ciano}, um átomo de halogênio, e um grupo ciano, Grupo LB: um grupo que consiste em um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio {cada um dentre o grupo C1-C3 alcóxi e o grupo C1-C3 alquiltio pode opcionalmente ter um ou mais átomos de halogênio}, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KA}, um átomo de halogênio, e um grupo ciano].
4. Composto de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que R5A representa um átomo de hidrogênio, R4A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo IA, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KA}, um átomo de halogênio, um grupo ciano, -OR15B, -CR39BR40BOR41B, - CR43BR44BSR45B, -S(O)qR16B, -C(O)R17B, -CR18B=N-O-R19B, -O- N=CR20BR46B, -N=N-CR21BR47B, -C(O)NR22BR23B, -NR24BC(O)R25B, - C(O)N(OR26B)R27B, -N(OR28B)C(O)R29B, -NR30BC(O)NR31BR32B, - OC(O)NR33BR34B, -NR35BC(O)OR36B, -NR48BC(O)C(O)NR49BR50B, - CR51BR52BNR53BC(O)C(O)NR54BR55B ou -NR56BC(O)C(O)N(OR57B)R58B, R6A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo IA, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KA}, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, -OR15B, -CR39BR40BOR41B, -CR43BR44BSR45B, -S(O)qR16B, -C(O)R17B, -CR18B=N-
O-R19B, -O-N=CR20BR46B, -N=N-CR21BR47B, -C(O)NR22BR23B, - NR24BC(O)R25B, -C(O)N(OR26B)R27B, -N(OR28B)C(O)R29B, - NR30BC(O)NR31BR32B, -OC(O)NR33BR34B, -NR35BC(O)OR36B, - NR48BC(O)C(O)NR49BR50B, -CR51BR52BNR53BC(O)C(O)NR54BR55B ou - NR56BC(O)C(O)N(OR57B)R58B.
5. Composto de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que R5A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo IA, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KA}, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, -OR10A, -CR39AR40AOR41A, -CR43AR44ASR45A, - S(O)pR16A, -C(O)R17A, -CR18A=N-O-R19A, -O-N=CR20AR46A, -N=N- CR21AR47A, -C(O)NR22AR23A, -NR24AC(O)R25A, -C(O)N(OR26A)R27A, - N(OR28A)C(O)R29A, -NR30AC(O)NR31AR32A, -OC(O)NR33AR34A, - NR35AC(O)OR36A, -NR48AC(O)C(O)NR49AR50A, - CR51AR52ANR53AC(O)C(O)NR54AR55A ou -NR56AC(O)C(O)N(OR57A)R58A, R4A e R6A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo IA, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C6-C10 arila, um grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros {cada um dentre o grupo C3-C6 cicloalquila, o grupo C6-C10 arila e o grupo heterocíclico aromático de cinco a dez membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo KA}, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, -OR15A, -CR39AR40AOR41A, -CR43AR44ASR45A, -S(O)pR16A, -
C(O)R17A, -CR18A=N-O-R19A, -O-N=CR20AR46A, -N=N-CR21AR47A, - C(O)NR22AR23A, -NR24AC(O)R25A, -C(O)N(OR26A)R27A, - N(OR28A)C(O)R29A, -NR30AC(O)NR31AR32A, -OC(O)NR33AR34A, - NR35AC(O)OR36A, -NR48AC(O)C(O)NR49AR50A, - CR51AR52ANR53AC(O)C(O)NR54AR55A ou -NR56AC(O)C(O)N(OR57A)R58A, R3A e R4A podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo, ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo JA}, R4A e R5A podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo, ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo JA}.
6. Composto de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que R5A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo IA, um grupo C3-C6 cicloalquila que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, -OR10A, -S(O)mR11A, -C(O)R12A ou -CR13A=N-O-R14A, R4A e R6A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo IA, um grupo C3-C6 cicloalquila que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, -OR15A, -S(O)nR16A, -
C(O)R17A, or-CR18A=N-O-R19A, R10A, R12A, R13A, R14A, R15A, R17A, R18A e R19A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R11A e R16A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, m e n são idênticos ou diferentes um do outro e representam 0, 1 ou 2, R3A e R4A podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo, ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo JA}, R4A e R5A podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo, ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo JA}.
7. Composto de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que ZA representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo heterocíclico não aromático contendo átomo de nitrogênio de três a cinco membros, no qual o átomo de nitrogênio constituinte do anel de é ligado ao S(O) 2 ou -NR8AR9A, R8A e R9A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6,
R1A, R2A, R3A e R7A representam um átomo de hidrogênio, R5A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6, um grupo C3-C6 cicloalquila {cada um dentre o grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 e o grupo C3-C6 cicloalquila pode opcionalmente ter um ou mais átomos de halogênio}, um átomo de halogênio, um grupo nitro ou -S(O)2R11A, R11A representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, R4A e R6A são idênticos ou diferentes um do outro e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 que opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, ou um átomo de hidrogênio, R4A e R5A podem ser empregados juntos com um átomo de carbono ao qual eles são ligados para formar um grupo C4-C7 carbociclo, ou um grupo heterocíclico de cinco a sete membros {cada um dentre o grupo C4-C7 carbociclo e o grupo heterocíclico de cinco a sete membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados a partir do um átomo de halogênio e um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C3}.
8. Composição para controlar uma doença de planta, caracterizada pelo fato de que compreende o composto como definido em qualquer uma das reivindicações 3 a 7.
9. Método para controlar uma doença de planta, caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto como definido em qualquer uma das reivindicações 3 a 7 a uma planta ou solo.
10. Uso do composto como definido em qualquer uma das reivindicações 3 a 7, caracterizado pelo fato de que é para o controle de doença de planta.
11. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende um ou mais ingredientes selecionados a partir do grupo que consiste nos seguintes Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c) e Grupo (d), e o composto representado pela fórmula (I), como definido na reivindicação 1, Grupo (a): um grupo que consiste em ingredientes inseticidas, ingredientes miticidas e ingredientes nematicidas; Grupo (b): ingredientes fungicidas; Grupo (c): ingredientes moduladores do crescimento das plantas; Grupo (d): ingredientes repelentes.
12. Semente ou órgão reprodutivo vegetativo, caracterizado pelo fato de que transporta uma quantidade eficaz de qualquer um dos compostos representados pela fórmula (I), como definidos na reivindicação 1 ou 2, os compostos, como definidos em qualquer uma das reivindicações 3 a 7, ou a composição, como definida na reivindicação 11.
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