BR112020026424A2 - formação de ésteres de ácido tereftálico - Google Patents

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Abstract

A presente revelação se refere à formação de tereftalato de dimetila (DMT). A presente invenção também se refere à despolimerização de tereftalato de polietileno (PET) e à recuperação de tereftalato de dimetila (DMT).

Description

“FORMAÇÃO DE ÉSTERES DE ÁCIDO TEREFTÁLICO” REFERÊNCIA CRUZADA
[0001] Este pedido reivindica o benefício do Pedido Provisório nº de série US 62/689.597, depositado em 25 de junho de 2018, que é incorporado no presente documento a título de referência em sua totalidade.
CAMPO DA INVENÇÃO
[0002] A presente revelação se refere à formação de derivados de éster a partir de poliésteres e mais especificamente à formação de ésteres de ácido tereftálico a partir de tereftalato de polietileno (PET). A presente revelação também se refere à formação de tereftalato de dimetila (DMT).
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
[0003] O mercado de resina de garrafa de tereftalato de polietileno (PET) vem crescendo muito visto que as resinas de PET substituíram o vidro em refrigerantes carbonatados, água engarrafada e recipientes de alimentos.
[0004] O tereftalato de dimetila (DMT) é usado principalmente na fabricação de tereftalato de polietileno (PET) para aplicações em fibra, filme, plástico de recipientes e plásticos especiais.
[0005] O maior setor de poliéster é o mercado de fibras, onde ele é usado para produzir roupas, tecidos para uso doméstico como lençóis e cortinas, carpetes e tapetes, e produtos industriais como banda de pneus, cintos de segurança, mangueiras e cordas. O filme de PET é utilizado em aplicações elétricas, como capacitores de folha metálica dielétrica e para embalagem de alimentos.
[0006] O crescimento do poliéster não foi convertido em demanda de DMT. Para a maioria dos graus de poliéster usados em produtos têxteis e recipientes de alimentos e bebidas, é mais econômico usar ácido tereftálico purificado em vez de DMT.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
[0007] No presente documento, é revelado um processo para a despolimerização de tereftalato de polietileno (PET) para formar um tereftalato; sendo que o processo compreende misturar por adição tereftalato de polietileno (PET) com uma mistura compreendendo um glicóxido.
[0008] Em algumas modalidades do processo, a mistura compreende adicionalmente um solvente.
[0009] Em algumas modalidades do processo, o solvente é selecionado a partir de metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, t-butanol, etilenoglicol, glicerol, ciclo- hexano-1,4-dimetanol, fenol, álcool benzílico e qualquer combinação dos mesmos. Em algumas modalidades do processo, o solvente é metanol.
[0010] Em algumas modalidades do processo, o solvente é adicionado ao tereftalato de polietileno (PET) antes da adição do glicóxido.
[0011] Em algumas modalidades do processo, o tereftalato de polietileno (PET) é misturado com o solvente antes da adição do glicóxido por cerca de 15 min a cerca de 120 min. Em algumas modalidades do processo, o tereftalato de polietileno (PET) é misturado com o solvente antes da adição do glicóxido por cerca de 60 min.
[0012] Em algumas modalidades do processo, o tereftalato de polietileno (PET) é misturado com o solvente antes da adição do glicóxido a uma temperatura entre cerca de 50 °C e cerca de 100 °C. Em algumas modalidades do processo, o tereftalato de polietileno (PET) é misturado com o solvente antes da adição do glicóxido a uma temperatura de cerca de 60 °C.
[0013] Em algumas modalidades do processo, o tereftalato é tereftalato de dimetila (DMT).
[0014] Em algumas modalidades do processo, o glicóxido é glicóxido de sódio. Em algumas modalidades do processo, o glicóxido é glicóxido monossódico. Em algumas modalidades do processo, o glicóxido de sódio é fornecido como uma suspensão.
[0015] Em algumas modalidades do processo, a suspensão de glicóxido monossódico é preparada por um processo que compreende: a) aquecer monoetilenoglicol; b) adicionar hidróxido de sódio formando, desse modo, glicóxido monossódico; c) secar o glicóxido monossódico; d) suspender o glicóxido monossódico seco em um solvente de suspensão; e e) envelhecer a suspensão.
[0016] Em algumas modalidades do processo, a etapa (a) é realizada a uma temperatura entre cerca de 70 °C e cerca de 100 °C. Em algumas modalidades do processo, a etapa (a) é realizada a uma temperatura de cerca de 90 °C.
[0017] Em algumas modalidades do processo, a razão de glicóxido monossódico para o solvente de suspensão está entre cerca de 0,05:1 e cerca de 0,5: 1 (mol/mol).
[0018] Em algumas modalidades do processo, a razão de glicóxido monossódico para o solvente de suspensão é de cerca de 0,2:1 (mol/mol).
[0019] Em algumas modalidades do processo, o solvente de suspensão é metanol.
[0020] Em algumas modalidades do processo, a suspensão é envelhecida por cerca de 1-14 dias. Em algumas modalidades do processo, a suspensão é envelhecida por cerca de 1-7 dias. Em algumas modalidades do processo, a suspensão é envelhecida por cerca de 7 dias.
[0021] Em algumas modalidades do processo, a razão de glicóxido para tereftalato de polietileno (PET) está entre cerca de 1:2 e cerca de 1:20 (mol/mol).
[0022] Em algumas modalidades do processo, a razão de glicóxido para tereftalato de polietileno (PET) está entre cerca de 1:5 e cerca de 1:20 (mol/mol).
[0023] Em algumas modalidades do processo, a razão de glicóxido para tereftalato de polietileno (PET) está entre cerca de 1:10 e cerca de 1:20 (mol/mol).
[0024] Em algumas modalidades do processo, a razão de glicóxido para tereftalato de polietileno (PET) está entre cerca de 1:10 e cerca de 1:15 (mol/mol).
[0025] Em algumas modalidades do processo, o tereftalato é obtido em pelo menos cerca de 90 % em mol de rendimento. Em algumas modalidades do processo, o tereftalato é obtido em pelo menos cerca de 95 % em mol de rendimento. Em algumas modalidades do processo, o tereftalato é obtido em pelo menos cerca de 99 % em mol de rendimento.
[0026] Em algumas modalidades do processo, o processo adicionalmente gera monoetilenoglicol. Em algumas modalidades do processo, o monoetilenoglicol é obtido em pelo menos cerca de 80 % em mol de rendimento. Em algumas modalidades do processo, o monoetilenoglicol é obtido em pelo menos cerca de 85 % em mol de rendimento.
[0027] No presente documento, é revelado um processo para a despolimerização de tereftalato de polietileno (PET) para formar um tereftalato; sendo que o processo compreende: (i) misturar por adição o tereftalato de polietileno (PET) com um primeiro solvente para gerar uma primeira mistura; (ii) adicionar um glicóxido à primeira mistura; (iii) adicionar um segundo solvente; e (iv) misturar por adição; formando, desse modo, o tereftalato.
[0028] Em algumas modalidades do processo, o tereftalato é tereftalato de dimetila (DMT).
[0029] Em algumas modalidades do processo, o primeiro solvente é selecionado a partir de metanol, etanol, n- propanol, isopropanol, t-butanol, etilenoglicol, glicerol, ciclo-hexano-1,4-dimetanol, fenol, álcool benzílico e qualquer combinação dos mesmos. Em algumas modalidades do processo, o primeiro solvente é metanol.
[0030] Em algumas modalidades do processo, a etapa (i) é realizada por cerca de 15 min a cerca de 120 min. Em algumas modalidades do processo, a etapa (i) é realizada por cerca de 60 min.
[0031] Em algumas modalidades do processo, a etapa (i) é realizada a uma temperatura entre cerca de 50 °C e cerca de 100 °C. Em algumas modalidades do processo, a etapa (i) é realizada a uma temperatura de cerca de 60 °C.
[0032] Em algumas modalidades do processo, uma porção do primeiro solvente é removida antes da etapa (ii) para gerar uma segunda mistura.
[0033] Em algumas modalidades do processo, a segunda mistura é aquecida a uma temperatura entre cerca de 70 °C e cerca de 100 °C.
[0034] Em algumas modalidades do processo, a segunda mistura é aquecida a uma temperatura de cerca de 85 °C.
[0035] Em algumas modalidades do processo, o glicóxido é glicóxido de sódio. Em algumas modalidades do processo, o glicóxido é glicóxido monossódico. Em algumas modalidades do processo, o glicóxido monossódico é fornecido como uma suspensão em um solvente de suspensão.
[0036] Em algumas modalidades do processo, a suspensão de glicóxido monossódico é preparada por um processo que compreende: a) aquecer monoetilenoglicol; b) adicionar hidróxido de sódio formando, desse modo, glicóxido monossódico; c) secar o glicóxido monossódico; d) suspender o glicóxido monossódico seco em um solvente de suspensão; e e) envelhecer a suspensão.
[0037] Em algumas modalidades do processo, a etapa (a) é realizada a uma temperatura entre cerca de 70 °C e cerca de 100 °C. Em algumas modalidades do processo, a etapa (a) é realizada a uma temperatura de cerca de 90 °C.
[0038] Em algumas modalidades do processo, a razão de glicóxido monossódico para o solvente de suspensão está entre cerca de 0,05:1 e cerca de 0,5: 1 (mol/mol).
[0039] Em algumas modalidades do processo, a razão de glicóxido monossódico para o solvente de suspensão é de cerca de 0,2:1 (mol/mol).
[0040] Em algumas modalidades do processo, o solvente de suspensão é metanol.
[0041] Em algumas modalidades do processo, a suspensão é envelhecida por cerca de 1-14 dias. Em algumas modalidades do processo, a suspensão é envelhecida por cerca de 1-7 dias. Em algumas modalidades do processo, a suspensão é envelhecida por cerca de 7 dias.
[0042] Em algumas modalidades do processo, a razão de glicóxido para tereftalato de polietileno (PET) está entre cerca de 1:2 e cerca de 1:20 (mol/mol). Em algumas modalidades do processo, a razão de glicóxido para tereftalato de polietileno (PET) está entre cerca de 1:5 e cerca de 1:20 (mol/mol). Em algumas modalidades do processo, a razão de glicóxido para tereftalato de polietileno (PET) está entre cerca de 1:10 e cerca de 1:20 (mol/mol). Em algumas modalidades do processo, a razão de glicóxido para tereftalato de polietileno (PET) está entre cerca de 1:10 e cerca de 1:15 (mol/mol).
[0043] Em algumas modalidades do processo, o segundo solvente é selecionado a partir de metanol, etanol, n- propanol, isopropanol, t-butanol, etilenoglicol, glicerol, ciclo-hexano-1,4-dimetanol, fenol, álcool benzílico e qualquer combinação dos mesmos. Em algumas modalidades do processo, o segundo solvente é metanol.
[0044] Em algumas modalidades do processo, a etapa (iv) é realizada por cerca de 60 min a cerca de 600 min. Em algumas modalidades do processo, a etapa (iv) é realizada por cerca de 360 min.
[0045] Em algumas modalidades do processo, a etapa (iv) é realizada a uma temperatura entre cerca de 70 °C e cerca de 100 °C. Em algumas modalidades do processo, a etapa (iv) é realizada a uma temperatura de cerca de 85 °C.
[0046] Em algumas modalidades do processo, o processo compreende adicionalmente a etapa (v) de filtrar o tereftalato.
[0047] Em algumas modalidades do processo, o tereftalato é obtido em pelo menos cerca de 90 % em mol de rendimento. Em algumas modalidades do processo, o tereftalato é obtido em pelo menos cerca de 95 % em mol de rendimento. Em algumas modalidades do processo, o tereftalato é obtido em pelo menos cerca de 99 % em mol de rendimento.
[0048] Em algumas modalidades do processo, o processo adicionalmente gera monoetilenoglicol. Em algumas modalidades do processo, o monoetilenoglicol é obtido em pelo menos cerca de 80 % em mol de rendimento. Em algumas modalidades do processo, o monoetilenoglicol é obtido em pelo menos cerca de 85 % em mol de rendimento.
[0049] No presente documento, também é revelado um processo para preparar uma suspensão de glicóxido monossódico; sendo que o processo compreende: a) aquecer monoetilenoglicol; b) adicionar hidróxido de sódio formando, desse modo, glicóxido monossódico; c) secar o glicóxido monossódico; d) suspender o glicóxido monossódico seco em um solvente de suspensão; e e) envelhecer a suspensão.
[0050] Em algumas modalidades do processo, a etapa (a) é realizada a uma temperatura entre cerca de 70 °C e cerca de 100 °C. Em algumas modalidades do processo, a etapa (a) é realizada a uma temperatura de cerca de 90 °C.
[0051] Em algumas modalidades do processo, a razão de glicóxido monossódico para o solvente de suspensão está entre cerca de 0,05:1 e cerca de 0,5: 1 (mol/mol). Em algumas modalidades do processo, a razão de glicóxido monossódico para o solvente de suspensão é de cerca de 0,2:1 (mol/mol).
[0052] Em algumas modalidades do processo, o solvente de suspensão é metanol.
[0053] Em algumas modalidades do processo, a suspensão é envelhecida por cerca de 1-14 dias. Em algumas modalidades do processo, a suspensão é envelhecida por cerca de 1-7 dias. Em algumas modalidades do processo, a suspensão é envelhecida por cerca de 7 dias.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
[0054] O tereftalato de dimetila (DMT) é usado na produção de poliésteres, incluindo tereftalato de polietileno (PET), tereftalato de politrimetileno (PTT) e tereftalato de polibutileno (PBT). Devido ao fato de DMT ser volátil, ele é um intermediário em alguns esquemas para a reciclagem de PET, por exemplo, a partir de garrafas plásticas. A hidrogenação de DMT gera o diol 1, 4-ciclo-hexanodimetanol, que é um monômero útil na formação de resinas de poliéster.
[0055] O DMT foi produzido de várias formas. Convencionalmente e ainda com valor comercial é a esterificação direta de ácido tereftálico. Alternativamente, ele é preparado alternando-se as etapas de oxidação e metil- esterificação de para-xileno por meio de para-toluato de metila. O método para a produção de DMT a partir de para-
xileno e metanol consiste em quatro etapas principais: oxidação, esterificação, destilação e cristalização. Uma mistura de para-xileno e éster pare-toluico é oxidada com ar na presença de um catalisador de metal de transição (Co/Mn). A mistura de ácido que resulta da oxidação é esterificada com metanol para produzir uma mistura de ésteres. A mistura de éster cru é destilada para remover todos os produtos de alto ponto de ebulição e resíduos produzidos; os ésteres mais pesados são reciclados para a seção de oxidação. O DMT bruto é, então, cristalizado para remover isômeros de DMT, ácidos residuais e aldeídos aromáticos.
[0056] Uma melhora na produção de DMT a partir da reciclagem de PET: devido ao uso crescente de PET e PETG nas indústrias de embalagem e fibra (carpete e outros produtos têxteis), há uma necessidade de uma maneira eficiente, com baixo consumo de energia, alto rendimento e bom custo- benefício para formar DMT a partir de PET ou PETG.
POLIÉSTERES
[0057] No presente documento, é descrito um processo para a transformação de um poliéster em um derivado de éster; sendo que o processo compreende misturar por adição o poliéster com uma mistura compreendendo um glicóxido.
[0058] Em algumas modalidades, o poliéster é selecionado a partir de tereftalato de polietileno (PET), poli(tereftalato de etilenoglicol-co-1,4-ciclo- hexanodimetanol) (PETG), poliglicolídeo ou ácido poliglicólico (PGA), ácido polilático (PLA), policaprolactona (PCL), poli-hidroxibutirato (PHB), adipato de polietileno (PEA), succinato de polibutileno (PBS), poli(3-hidroxibutirato-co-3-hidroxivalerato) (PHBV),
tereftalato de polibutileno (PBT), tereftalato de politrimetileno (PTT), naftalato de polietileno (PEN), Vectran®, cutina e qualquer combinação dos mesmos.
[0059] Em algumas modalidades, o poliéster é tereftalato de polietileno (PET): .
[0060] Em algumas modalidades, o poliéster é um ácido tereftálico/oligômero de etilenoglicol.
[0061] Em algumas modalidades, o poliéster é poli(tereftalato de etilenoglicol-co-1,4-ciclo- hexanodimetanol) (PETG): .
[0062] Em algumas modalidades, o poliéster é poliglicolídeo ou ácido poliglicólico (PGA), .
[0063] Em algumas modalidades, o poliéster é ácido polilático (PLA): .
[0064] Em algumas modalidades, o poliéster é policaprolactona (PCL): .
[0065] Em algumas modalidades, o poliéster é poli- hidroxibutirato (PHB): .
[0066] Em algumas modalidades, o poliéster é adipato de polietileno (PEA): .
[0067] Em algumas modalidades, o poliéster é succinato de polibutileno (PBS): .
[0068] Em algumas modalidades, o poliéster é poli(3- hidroxibutirato-co-3-hidroxivalerato) (PHBV): .
[0069] Em algumas modalidades, o poliéster é tereftalato de polibutileno (PBT):
.
[0070] Em algumas modalidades, o poliéster é tereftalato de politrimetileno (PTT): .
[0071] Em algumas modalidades, o poliéster é naftalato de polietileno (PEN): .
[0072] Em algumas modalidades, o poliéster é Vectran®: .
[0073] Em algumas modalidades, o poliéster é cutina. A cutina é um dos dois polímeros cerosos que são os principais componentes da cutícula da planta, que cobre todas as superfícies aéreas das plantas. A cutina consiste em ômega hidroxiácidos e seus derivados, que are interligados por meio de ligações de éster, formando um polímero de poliéster. Há duas famílias de monômeros principais de cutina, as famílias C16 e C18. A família C16 consiste principalmente em ácido 16-hidroxipalmítico e ácido 9,16- ou 10,16-di- hidroxipalmítico. A família C18 consiste principalmente em ácido 18-hidroxioleico, ácido 9,10-epoxi-18- hidroxiesteárico e 9,10,18-tri-hidroxiestearato. A cutina de tomate consiste em ácido 16-hidroxipalmítico e ácido 10,16- di-hidroxipalmítico, em que o 10-isômero é amplamente dominante. A cutina de tomate é um biopolímero de poliéster interesterificado. A proporção significativa de ésteres secundários (esterificação na hidroxila secundária C-10) mostra que a estrutura de poliéster é significativamente ramificada.
DERIVADOS DE ÉSTER
[0074] No presente documento, é descrito um processo para a transformação de um poliéster em um derivado de éster; sendo que o processo compreende misturar por adição o poliéster com uma mistura compreendendo um glicóxido.
[0075] Em algumas modalidades, o poliéster é poliglicolídeo ou ácido poliglicólico (PGA), e o derivado de éster é um derivado de 2-hidroxiacetato. Em algumas modalidades, o derivado de éster é 2-hidroxiacetato de metila.
[0076] Em algumas modalidades, o poliéster é ácido polilático (PLA), e o derivado de éster é um derivado de 2- hidroxipropanoato. Em algumas modalidades, o derivado de éster é 2-hidroxipropanoato de metila.
[0077] Em algumas modalidades, o poliéster é policaprolactona (PCL), e o derivado de éster é um derivado de 6-hidroxi-hexanoato. Em algumas modalidades, o derivado de éster é um 6-hidroxi-hexanoato de metila.
[0078] Em algumas modalidades, o poliéster é poli-
hidroxibutirato (PHB), e o derivado de éster é um derivado de hidroxibutirato. Em algumas modalidades, o derivado de éster é hidroxibutirato de metila.
[0079] Em algumas modalidades, o poliéster é adipato de polietileno (PEA), e o derivado de éster é um derivado de adipato. Em algumas modalidades, o derivado de éster é adipato de dimetila.
[0080] Em algumas modalidades, o poliéster é succinato de polibutileno (PBS), e o derivado de éster é um derivado de succinato. Em algumas modalidades, o derivado de éster é succinato de dimetila.
[0081] Em algumas modalidades, o poliéster é poli(3- hidroxibutirato-co-3-hidroxivalerato) (PHBV), e o derivado de éster é um derivado de hidroxibutirato, um derivado de hidroxivalerato ou uma combinação dos mesmos. Em algumas modalidades, o derivado de éster é hidroxibutirato de metila, hidroxivalerato de metila ou uma combinação dos mesmos.
[0082] Em algumas modalidades, o poliéster é naftalato de polietileno (PEN), e o derivado de éster é um derivado de naftalato. Em algumas modalidades, o derivado de éster é naftalato de dimetila.
[0083] Em algumas modalidades, o poliéster é vectran, e o derivado de éster é um derivado de naftoato, um derivado de benzoato ou uma combinação dos mesmos. Em algumas modalidades, o derivado de éster é hidroxinaftoato de metila ou hidroxibenzoato de metila.
[0084] Em algumas modalidades, o poliéster é cutina, e o derivado de éster é um hidroxipalmitato ou um derivado de di-hidroxipalmitato. Em algumas modalidades, o derivado de éster é hidroxipalmitato de metil ou di-hidroxipalmitato de metila.
[0085] Em algumas modalidades, o poliéster é tereftalato de polietileno (PET), poli(tereftalato de etilenoglicol-co- 1,4-ciclo-hexanodimetanol) (PETG), tereftalato de politrimetileno (PTT) ou tereftalato de polibutileno (PBT), e o derivado de éster é um tereftalato. Em algumas modalidades, o tereftalato é tereftalato de dimetila. Em algumas modalidades, o tereftalato é tereftalato de dietila.
[0086] Em algumas modalidades, o derivado de éster contém menos de cerca de 10 % de impureza (p/p). Em algumas modalidades, o derivado de éster contém menos de cerca de 9 % de impureza (p/p). Em algumas modalidades, o derivado de éster contém menos de cerca de 8 % de impureza (p/p). Em algumas modalidades, o derivado de éster contém menos de cerca de 7 % de impureza (p/p). Em algumas modalidades, o derivado de éster contém menos de cerca de 6 % de impureza (p/p). Em algumas modalidades, o derivado de éster contém menos de cerca de 5 % de impureza (p/p). Em algumas modalidades, o derivado de éster contém menos de cerca de 4 % de impureza (p/p). Em algumas modalidades, o derivado de éster contém menos de cerca de 3 % de impureza (p/p). Em algumas modalidades, o derivado de éster contém menos de cerca de 2 % de impureza (p/p). Em algumas modalidades, o derivado de éster contém menos de cerca de 1 % de impureza (p/p). Em algumas modalidades, o derivado de éster contém menos de cerca de 0,5 % de impureza (p/p). Em algumas modalidades, o derivado de éster contém menos de cerca de 0,4 % de impureza (p/p). Em algumas modalidades, o derivado de éster contém menos de cerca de 0,3 % de impureza (p/p). Em algumas modalidades, o derivado de éster contém menos de cerca de 0,2 % de impureza (p/p). Em algumas modalidades, o derivado de éster contém menos de cerca de 0,1 % de impureza (p/p).
[0087] Em algumas modalidades, o derivado de éster contém menos de cerca de 250 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 240 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 230 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 220 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 210 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 200 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 190 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 180 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 170 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 160 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 150 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 140 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 130 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 120 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 110 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 100 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 90 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 80 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 70 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 60 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 50 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 40 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 30 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 20 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 10 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 5 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 4 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 3 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 2 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 1 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 0,9 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 0,8 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 0,7 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 0,6 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 0,5 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 0,4 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 0,3 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 0,2 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 0,1 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 0,09 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 0,08 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 0,07 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 0,06 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 0,05 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 0,04 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 0,03 ppm de quaisquer metais, menos de cerca de 0,02 ppm de quaisquer metais, ou menos de cerca de 0,01 ppm de quaisquer metais.
[0088] Em algumas modalidades, o derivado de éster contém menos de cerca de 10 ppm de glicóxido, menos de cerca de 5 ppm de glicóxido, menos de cerca de 4 ppm de glicóxido, menos de cerca de 3 ppm de glicóxido, menos de cerca de 2 ppm de glicóxido, menos de cerca de 1 ppm de glicóxido, menos de cerca de 0,9 ppm de glicóxido, menos de cerca de 0,8 ppm de glicóxido, menos de cerca de 0,7 ppm de glicóxido, menos de cerca de 0,6 ppm de glicóxido, menos de cerca de 0,5 ppm de glicóxido, menos de cerca de 0,4 ppm de glicóxido, menos de cerca de 0,3 ppm de glicóxido, menos de cerca de 0,2 ppm de glicóxido, menos de cerca de 0,1 ppm de glicóxido, menos de cerca de 0,09 ppm de glicóxido, menos de cerca de 0,08 ppm de glicóxido, menos de cerca de 0,07 ppm de glicóxido, menos de cerca de 0,06 ppm de glicóxido, menos de cerca de 0,05 ppm de glicóxido, menos de cerca de 0,04 ppm de glicóxido, menos de cerca de 0,03 ppm de glicóxido, menos de cerca de 0,02 ppm de glicóxido, ou menos de cerca de 0,01 ppm de glicóxido.
[0089] Em algumas modalidades, o derivado de éster é obtido em entre cerca de 80 e cerca de 99 % em mol de rendimento. Em algumas modalidades, o derivado de éster é obtido em entre cerca de 85 e cerca de 99 % em mol de rendimento. Em algumas modalidades, o derivado de éster é obtido em entre cerca de 90 e cerca de 99 % em mol de rendimento. Em algumas modalidades, o derivado de éster é obtido em pelo menos cerca de 90 % em mol de rendimento. Em algumas modalidades, o derivado de éster é obtido em pelo menos cerca de 95 % em mol de rendimento. Em algumas modalidades, o derivado de éster é obtido em pelo menos cerca de 99 % em mol de rendimento.
[0090] Em algumas modalidades, o tereftalato é obtido em entre cerca de 80 e cerca de 99 % em mol de rendimento. Em algumas modalidades, o tereftalato é obtido em entre cerca de 85 e cerca de 99 % em mol de rendimento. Em algumas modalidades, o tereftalato é obtido em entre cerca de 90 e cerca de 99 % em mol de rendimento. Em algumas modalidades, o tereftalato é obtido em pelo menos cerca de 80 % em mol de rendimento. Em algumas modalidades, o tereftalato é obtido em pelo menos cerca de 85 % em mol de rendimento. Em algumas modalidades, o tereftalato é obtido em pelo menos cerca de 90 % em mol de rendimento. Em algumas modalidades, o tereftalato é obtido em pelo menos cerca de 95 % em mol de rendimento. Em algumas modalidades, o tereftalato é obtido em pelo menos cerca de 99 % em mol de rendimento.
GLICOL
[0091] No presente documento, é descrito um processo para a transformação de um poliéster em um derivado de éster e um glicol; sendo que o processo compreende misturar por adição o poliéster com uma mistura compreendendo um glicóxido. Em algumas modalidades, o glicol é monoetilenoglicol (MEG) (ou etilenoglicol). Em algumas modalidades, o glicol é propilenoglicol. Em algumas modalidades, o glicol é butilenoglicol.
[0092] Em algumas modalidades, o glicol é obtido em entre cerca de 80 e cerca de 99 % em mol de rendimento. Em algumas modalidades, o glicol é obtido em entre cerca de 85 e cerca de 99 % em mol de rendimento. Em algumas modalidades, o glicol é obtido em entre cerca de 90 e cerca de 99 % em mol de rendimento. Em algumas modalidades, o glicol é obtido em pelo menos cerca de 80 % em mol de rendimento. Em algumas modalidades, o glicol é obtido em pelo menos cerca de 85 % em mol de rendimento. Em algumas modalidades, o glicol é obtido em pelo menos cerca de 90 % em mol de rendimento. Em algumas modalidades, o glicol é obtido em pelo menos cerca de 95 % em mol de rendimento.
GLICÓXIDO
[0093] Em algumas modalidades, o processo descrito no presente documento compreende um alcóxido que é derivado de um álcool com um ponto de ebulição superior ao da água. Em algumas modalidades, o álcool é monoetilenoglicol (MEG), glicerol, sorbitol, 1,3-propanodiol ou ciclo-hexano-1,4- dimetanol. Em algumas modalidades, o álcool é monoetilenoglicol (MEG).
[0094] Em algumas modalidades, o processo descrito no presente documento compreende um alcóxido que tem boa relação custo-benefício. Em algumas modalidades, o processo descrito no presente documento compreende o uso de um alcóxido em uma quantidade que proporciona uma economia de custo em comparação com outros catalisadores como metóxido de sódio como uma razão peso-peso. Em algumas modalidades, o processo descrito no presente documento compreende o uso de glicóxido de sódio em uma quantidade que fornece uma economia de custo em comparação com outros catalisadores, como metóxido de sódio, como uma razão peso-peso. Em algumas modalidades, o processo descrito no presente documento compreende um alcóxido que é capaz de sofrer uma troca com metanol para resultar em metóxido de sódio.
[0095] Em algumas modalidades, o processo descrito no presente documento compreende um glicóxido. Em algumas modalidades, o processo descrito no presente documento compreende uma quantidade catalítica de um glicóxido. Em algumas modalidades, o processo descrito no presente documento compreende uma quantidade subestequiométrica de um glicóxido.
[0096] “Quantidade subestequiométrica”, como usado no presente documento, é usada para indicar que a quantidade de material usada é menor do que uma quantidade estequiométrica. O termo é usado no presente documento de modo intercambiável com “quantidade catalítica”. Em algumas modalidades, uma quantidade subestequiométrica é menor ou igual a cerca de 95 % de uma quantidade estequiométrica. Em algumas modalidades, uma quantidade subestequiométrica é menor ou igual a cerca de 90 % de uma quantidade estequiométrica. Em algumas modalidades, uma quantidade subestequiométrica é menor ou igual a cerca de 85 % de uma quantidade estequiométrica. Em algumas modalidades, uma quantidade subestequiométrica é menor ou igual a cerca de 80 % de uma quantidade estequiométrica. Em algumas modalidades, uma quantidade subestequiométrica é menor ou igual a cerca de 75 % de uma quantidade estequiométrica.
Em algumas modalidades, uma quantidade subestequiométrica é menor ou igual a cerca de 70 % de uma quantidade estequiométrica.
Em algumas modalidades, uma quantidade subestequiométrica é menor ou igual a cerca de 65 % de uma quantidade estequiométrica.
Em algumas modalidades, uma quantidade subestequiométrica é menor ou igual a cerca de 60 % de uma quantidade estequiométrica.
Em algumas modalidades, uma quantidade subestequiométrica é menor ou igual a cerca de 55 % de uma quantidade estequiométrica.
Em algumas modalidades, uma quantidade subestequiométrica é menor ou igual a cerca de 50 % de uma quantidade estequiométrica.
Em algumas modalidades, uma quantidade subestequiométrica é menor ou igual a cerca de 45 % de uma quantidade estequiométrica.
Em algumas modalidades, uma quantidade subestequiométrica é menor ou igual a cerca de 40 % de uma quantidade estequiométrica.
Em algumas modalidades, uma quantidade subestequiométrica é menor ou igual a cerca de 35 % de uma quantidade estequiométrica.
Em algumas modalidades, uma quantidade subestequiométrica é menor ou igual a cerca de 30 % de uma quantidade estequiométrica.
Em algumas modalidades, uma quantidade subestequiométrica é menor ou igual a cerca de 25 % de uma quantidade estequiométrica.
Em algumas modalidades, uma quantidade subestequiométrica é menor ou igual a cerca de 20 % de uma quantidade estequiométrica.
Em algumas modalidades, uma quantidade subestequiométrica é menor ou igual a cerca de 15 % de uma quantidade estequiométrica.
Em algumas modalidades, uma quantidade subestequiométrica é menor ou igual a cerca de 10 % de uma quantidade estequiométrica.
[0097] “Quantidade estequiométrica”, como usado no presente documento, é usada para indicar que a quantidade de material usada é equivalente ao número de ligações de éster presentes no poliéster.
[0098] Em algumas modalidades, o glicóxido, que compreende um ânion glicóxido e um cátion, é selecionado a partir de um glicóxido de metal alcalino, um glicóxido de metal alcalinoterroso, um glicóxido de metal, um glicóxido de amônio e qualquer combinação dos mesmos. Em algumas modalidades, o cátion é lítio, sódio, potássio, magnésio, cálcio, estrôncio, bário, zinco, alumínio ou amônio. Em algumas modalidades, o glicóxido é glicóxido de sódio. Em algumas modalidades, o glicóxido é glicóxido monossódico.
[0099] Em algumas modalidades, o glicóxido é gerado pela adição de um metal alcalino, um metal alcalinoterroso ou um metal a monoetilenoglicol (MEG). Em algumas modalidades, o glicóxido é gerado pela adição de hidróxido de sódio a monoetilenoglicol (MEG).
[0100] Em algumas modalidades, o glicóxido é fornecido como uma suspensão.
[0101] No presente documento, é revelado um processo para preparar uma suspensão de glicóxido monossódico, sendo que o processo compreende: a) aquecer monoetilenoglicol; b) adicionar hidróxido de sódio formando, desse modo, glicóxido monossódico; c) secar o glicóxido monossódico; d) suspender o glicóxido monossódico seco em um solvente de suspensão; e e) envelhecer a suspensão.
[0102] Em algumas modalidades, o solvente de suspensão é um álcool. Em algumas modalidades, o solvente de suspensão é metanol.
[0103] Em algumas modalidades, a etapa (a) é realizada a uma temperatura entre cerca de 70 °C e cerca de 100 °C. Em algumas modalidades, a etapa (a) é realizada a uma temperatura entre cerca de 70 °C e cerca de 90 °C. Em algumas modalidades, a etapa (a) é realizada a uma temperatura entre cerca de 80 °C e cerca de 100 °C. Em algumas modalidades, a etapa (a) é realizada a uma temperatura de cerca de 70 °C, cerca de 75 °C, cerca de 80 °C, cerca de 85 °C, cerca de 90 °C, cerca de 95 °C ou cerca de 100 °C. Em algumas modalidades, a etapa (a) é realizada a uma temperatura de cerca de 90 °C.
[0104] Em algumas modalidades, a razão de glicóxido monossódico para o solvente de suspensão está entre cerca de 0,05:1 e cerca de 0,5: 1 (mol/mol). Em algumas modalidades, a razão de glicóxido monossódico para o solvente de suspensão está entre cerca de 0,1:1 e cerca de 0,5: 1 (mol/mol). Em algumas modalidades, a razão de glicóxido monossódico para o solvente de suspensão está entre cerca de 0,1:1 e cerca de 0,3: 1 (mol/mol). Em algumas modalidades, a razão de glicóxido monossódico para o solvente de suspensão é de cerca de 0,05:1 (mol/mol), cerca de 0,06:1 (mol/mol), cerca de 0,07:1 (mol/mol), cerca de 0,08:1 (mol/mol), cerca de 0,09:1 (mol/mol), cerca de 0,1:1 (mol/mol), cerca de 0,11:1 (mol/mol), cerca de 0,12:1 (mol/mol), cerca de 0,13:1 (mol/mol), cerca de 0,14:1 (mol/mol), cerca de 0,15:1 (mol/mol), cerca de 0,16:1 (mol/mol), cerca de 0,17:1
(mol/mol), cerca de 0,18:1 (mol/mol), cerca de 0,19:1 (mol/mol), cerca de 0,2:1 (mol/mol), cerca de 0,21:1 (mol/mol), cerca de 0,22:1 (mol/mol), cerca de 0,23:1 (mol/mol), cerca de 0,24:1 (mol/mol), cerca de 0,25:1 (mol/mol), cerca de 0,26:1 (mol/mol), cerca de 0,27:1 (mol/mol), cerca de 0,28:1 (mol/mol), cerca de 0,29:1 (mol/mol), cerca de 0,30:1 (mol/mol), cerca de 0,35:1 (mol/mol), cerca de 0,40:1 (mol/mol), cerca de 0,45:1 (mol/mol), ou cerca de 0,5:1 (mol/mol). Em algumas modalidades, a razão de glicóxido monossódico para o solvente de suspensão é de cerca de 0,2:1 (mol/mol).
[0105] Em algumas modalidades, a razão de glicóxido para tereftalato de polietileno (PET) está entre cerca de 1:2 e cerca de 1:20 (mol/mol). Em algumas modalidades, a razão de glicóxido para tereftalato de polietileno (PET) está entre cerca de 1:2 e cerca de 1:10 (mol/mol). Em algumas modalidades, a razão de glicóxido para tereftalato de polietileno (PET) está entre cerca de 1:2 e cerca de 1:6 (mol/mol). Em algumas modalidades, a razão de glicóxido para tereftalato de polietileno (PET) está entre cerca de 1:5 e cerca de 1:20 (mol/mol). Em algumas modalidades, a razão de glicóxido para tereftalato de polietileno (PET) está entre cerca de 1:10 e cerca de 1:20 (mol/mol). Em algumas modalidades, a razão de glicóxido para tereftalato de polietileno (PET) está entre cerca de 1:10 e cerca de 1:15 (mol/mol). Em algumas modalidades, a razão de glicóxido para tereftalato de polietileno (PET) é de cerca de 1:2 (mol/mol), cerca de 1:3 (mol/mol), cerca de 1:4 (mol/mol), cerca de 1:5 (mol/mol), cerca de 1:6 (mol/mol), cerca de 1:7 (mol/mol), cerca de 1:8 (mol/mol), cerca de 1:9 (mol/mol), cerca de
1:10 (mol/mol), cerca de 1:11 (mol/mol), cerca de 1:12 (mol/mol), cerca de 1:13 (mol/mol), cerca de 1:14 (mol/mol), cerca de 1:15 (mol/mol), cerca de 1:16 (mol/mol), cerca de 1:17 (mol/mol), cerca de 1:18 (mol/mol), cerca de 1:19 (mol/mol) ou cerca de 1:2 (mol/mol).
[0106] Em algumas modalidades, o glicóxido monossódico é seco para remover água formada durante a reação. Em algumas modalidades, o glicóxido monossódico é seco a uma temperatura superior àquela do ponto de ebulição de água. Em algumas modalidades, o glicóxido monossódico é seco a uma temperatura entre cerca de 100 °C e cerca de 150 °C. Em algumas modalidades, o glicóxido monossódico é seco a uma temperatura entre cerca de 110 °C e cerca de 140 °C. Em algumas modalidades, o glicóxido monossódico é seco a uma temperatura entre cerca de 120 °C e cerca de 130 °C. Em algumas modalidades, o glicóxido monossódico é seco a uma temperatura de cerca de 100 °C, cerca de 105 °C, cerca de 110 °C, cerca de 115 °C, cerca de 120 °C, cerca de 125 °C, cerca de 130 °C, cerca de 135 °C, cerca de 140 °C, cerca de 145 °C, ou cerca de 150 °C. Em algumas modalidades, o glicóxido monossódico é seco a cerca de 130 °C.
[0107] Em algumas modalidades, a suspensão é envelhecida por cerca de 1 dia a cerca de 2 meses. Em algumas modalidades, a suspensão é envelhecida por cerca de 1-14 dias. Em algumas modalidades, a suspensão é envelhecida por cerca de 7-14 dias. Em algumas modalidades, a suspensão é envelhecida por cerca de 5-8 dias. Em algumas modalidades, a suspensão é envelhecida por cerca de 1-7 dias. Em algumas modalidades, a suspensão é envelhecida por cerca de 1 dia, cerca de 2 dias, cerca de 3 dias, cerca de 4 dias, cerca de 5 dias,
cerca de 6 dias, cerca de 7 dias, cerca de 8 dias, cerca de 9 dias, cerca de 10 dias, cerca de 11 dias, cerca de 12 dias, cerca de 13 dias ou cerca de 14 dias. Em algumas modalidades, a suspensão é envelhecida por cerca de 7 dias. Em algumas modalidades, “envelhecido” como usado no presente documento, significa armazenado à temperatura ambiente e pressão ambiente. Em algumas modalidades, a etapa de envelhecimento permite que uma fração do glicóxido de sódio se converta em metóxido de sódio. Em algumas modalidades, a suspensão de glicóxido envelhecida compreende até cerca de 85 % de metóxido de sódio. Em algumas modalidades, a suspensão de glicóxido envelhecida compreende até cerca de 85 %, até cerca de 80 %, até cerca de 75 %, até cerca de 70 %, até cerca de 65 %, até cerca de 60 %, até cerca de 55 %, até cerca de 50 %, até cerca de 45 %, até cerca de 40 %, até cerca de 45 %, até cerca de 40 %, até cerca de 35 %, até cerca de 30 %, até cerca de 25 %, até cerca de 20 %, até cerca de 15 %, até cerca de 10 % ou até cerca de 5 % de metóxido de sódio.
DESPOLIMERIZAÇÃO
[0108] No presente documento, é descrito um processo para a transformação de um poliéster em um derivado de éster; sendo que o processo compreende misturar por adição o poliéster com uma mistura compreendendo um glicóxido. No presente documento, é descrito um processo para a despolimerização de tereftalato de polietileno (PET) para formar um tereftalato; sendo que o processo compreende misturar por adição tereftalato de polietileno (PET) com uma mistura compreendendo um glicóxido.
[0109] Em algumas modalidades, a mistura compreende adicionalmente um solvente.
[0110] Em algumas modalidades, o solvente compreende um álcool linear, álcool ramificado, álcool cíclico ou qualquer combinação dos mesmos. Em algumas modalidades, o solvente é selecionado a partir de metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, t-butanol, etilenoglicol, glicerol, ciclo- hexano-1,4-dimetanolfenol, álcool benzílico e qualquer combinação dos mesmos.
[0111] Em algumas modalidades, o solvente é um C1-C4 álcool linear. Em algumas modalidades, o solvente é metanol, etanol, propanol, butanol ou uma combinação dos mesmos. Em algumas modalidades, o solvente é metanol, etanol, propanol ou uma combinação dos mesmos. Em algumas modalidades, o solvente é metanol. Em algumas modalidades, o álcool é etanol. Em algumas modalidades, o solvente é um C3-C4 álcool ramificado. Em algumas modalidades, o solvente é t-butanol, s-butanol, i-butanol, i-propanol ou qualquer combinação dos mesmos. Em algumas modalidades, o solvente é um C3-C8 álcool cíclico. Em algumas modalidades, o solvente é ciclopropanol, ciclobutanol, ciclopentanol, ciclo-hexanol, ciclo-heptanol, ciclo-hexano-1,4-dimetanol ou qualquer combinação dos mesmos. Em algumas modalidades, o solvente é ciclo-hexano- 1,4-dimetanol.
[0112] Em algumas modalidades, o solvente é um poliol. Em algumas modalidades, o solvente é selecionado a partir de etilenoglicol, glicerol e qualquer combinação dos mesmos. Em algumas modalidades, o solvente é selecionado a partir de fenol, álcool benzílico e qualquer combinação dos mesmos.
[0113] Em algumas modalidades, o solvente é adicionado ao tereftalato de polietileno (PET) antes da adição do glicóxido. Em algumas modalidades, o tereftalato de polietileno (PET) é misturado com o solvente antes da adição do glicóxido por cerca de 15 min a cerca de 120 min. Em algumas modalidades, o tereftalato de polietileno (PET) é misturado com o solvente antes da adição do glicóxido por cerca de 15 min a cerca de 90 min. Em algumas modalidades, o tereftalato de polietileno (PET) é misturado com o solvente antes da adição do glicóxido por cerca de 30 min a cerca de 90 min. Em algumas modalidades, o tereftalato de polietileno (PET) é misturado com o solvente antes da adição do glicóxido por cerca de 45 min a cerca de 90 min. Em algumas modalidades, o tereftalato de polietileno (PET) é misturado com o solvente antes da adição do glicóxido por cerca de 15 min, cerca de 20 min, cerca de 25 min, cerca de 30 min, cerca de 35 min, cerca de 40 min, cerca de 45 min, cerca de 50 min, cerca de 55 min, cerca de 60 min, cerca de 65 min, cerca de 70 min, cerca de 75 min, cerca de 80 min, cerca de 85 min, cerca de 90 min, cerca de 95 min, cerca de 100 min, cerca de 105 min, cerca de 110 min, cerca de 115 min ou cerca de 120 min. Em algumas modalidades, o tereftalato de polietileno (PET) é misturado com o solvente antes da adição do glicóxido por cerca de 60 min.
[0114] Em algumas modalidades, o tereftalato de polietileno (PET) é misturado com o solvente antes da adição do glicóxido e aquecido a uma temperatura entre cerca de 50 °C a cerca de 100 °C. Em algumas modalidades, o tereftalato de polietileno (PET) é misturado com o solvente antes da adição do glicóxido e aquecido a uma temperatura entre cerca de 50 °C a cerca de 90 °C. Em algumas modalidades, o tereftalato de polietileno (PET) é misturado com o solvente antes da adição do glicóxido e aquecido a uma temperatura entre cerca de 50 °C a cerca de 80 °C. Em algumas modalidades, o tereftalato de polietileno (PET) é misturado com o solvente antes da adição do glicóxido e aquecido a uma temperatura entre cerca de 50 °C a cerca de 70 °C. Em algumas modalidades, o tereftalato de polietileno (PET) é misturado com o solvente antes da adição do glicóxido e aquecido a uma temperatura de cerca de 50 °C, cerca de 55 °C, cerca de 60 °C, cerca de 65 °C, cerca de 70 °C, cerca de 75 °C, cerca de 80 °C, cerca de 85 °C, cerca de 90 °C, cerca de 95 °C, ou cerca de 100 °C. Em algumas modalidades, o tereftalato de polietileno (PET) é misturado com o solvente antes da adição do glicóxido e aquecido a uma temperatura de cerca de 60 °C.
[0115] No presente documento, é descrito um processo para a transformação de um poliéster em um derivado de éster; sendo que o processo compreende: (i) misturar por adição o tereftalato de polietileno (PET) com um primeiro solvente para gerar uma primeira mistura; (ii) adicionar um glicóxido à primeira mistura; (iii) adicionar um segundo solvente; e (iv) misturar por adição; formando, desse modo, o derivado de éster.
[0116] No presente documento, também é descrito um processo para a despolimerização de tereftalato de polietileno (PET) para formar um tereftalato; sendo que o processo compreende: (i) misturar por adição o tereftalato de polietileno (PET) com um primeiro solvente para gerar uma primeira mistura;
(ii) adicionar um glicóxido à primeira mistura; (iii) adicionar um segundo solvente; e (iv) misturar por adição; formando, desse modo, o tereftalato.
[0117] Em algumas modalidades, o primeiro solvente compreende um álcool linear, álcool ramificado, álcool cíclico ou qualquer combinação dos mesmos. Em algumas modalidades, o primeiro solvente é selecionado a partir de metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, t-butanol, etilenoglicol, glicerol, ciclo-hexano-1,4-dimetanol, fenol, álcool benzílico e qualquer combinação dos mesmos.
[0118] Em algumas modalidades, o primeiro solvente é um C1-C4 álcool linear. Em algumas modalidades, o primeiro solvente é metanol, etanol, propanol, butanol ou uma combinação dos mesmos. Em algumas modalidades, o primeiro solvente é metanol, etanol, propanol ou uma combinação dos mesmos. Em algumas modalidades, o primeiro solvente é metanol. Em algumas modalidades, o álcool é etanol. Em algumas modalidades, o primeiro solvente é um C3-C4 álcool ramificado. Em algumas modalidades, o primeiro solvente é t- butanol, s-butanol, i-butanol, i-propanol ou qualquer combinação dos mesmos. Em algumas modalidades, o primeiro solvente é um C3-C8 álcool cíclico. Em algumas modalidades, o primeiro solvente é ciclopropanol, ciclobutanol, ciclopentanol, ciclo-hexanol, ciclo-heptanol, ciclo-hexano- 1,4-dimetanol ou qualquer combinação dos mesmos. Em algumas modalidades, o primeiro solvente é ciclo-hexano-1,4- dimetanol.
[0119] Em algumas modalidades, o primeiro solvente é um poliol. Em algumas modalidades, o primeiro solvente é selecionado a partir de etilenoglicol, glicerol e qualquer combinação dos mesmos. Em algumas modalidades, o primeiro solvente é selecionado a partir de fenol, álcool benzílico e qualquer combinação dos mesmos.
[0120] Em algumas modalidades, a etapa (i) é realizada por cerca de 15 min a cerca de 120 min. Em algumas modalidades, a etapa (i) é realizada por cerca de 15 min a cerca de 90 min. Em algumas modalidades, a etapa (i) é realizada por cerca de 30 min a cerca de 90 min. Em algumas modalidades, a etapa (i) é realizada por cerca de 45 min a cerca de 90 min. Em algumas modalidades, a etapa (i) é realizada por cerca de 15 min, cerca de 20 min, cerca de 25 min, cerca de 30 min, cerca de 35 min, cerca de 40 min, cerca de 45 min, cerca de 50 min, cerca de 55 min, cerca de 60 min, cerca de 65 min, cerca de 70 min, cerca de 75 min, cerca de 80 min, cerca de 85 min, cerca de 90 min, cerca de 95 min, cerca de 100 min, cerca de 105 min, cerca de 110 min, cerca de 115 min ou cerca de 120 min. Em algumas modalidades, a etapa (i) é realizada por cerca de 60 min.
[0121] Em algumas modalidades, a etapa (i) é realizada a uma temperatura entre cerca de 50 °C e cerca de 100 °C. Em algumas modalidades, a etapa (i) é realizada a uma temperatura entre cerca de 50 °C e cerca de 90 °C. Em algumas modalidades, a etapa (i) é realizada a uma temperatura entre cerca de 50 °C e cerca de 80 °C. Em algumas modalidades, a etapa (i) é realizada a uma temperatura entre cerca de 50 °C e cerca de 70 °C. Em algumas modalidades, a etapa (i) é realizada a uma temperatura de cerca de 50 °C, cerca de 55 °C, cerca de 60 °C, cerca de 65 °C, cerca de 70 °C, cerca de 75 °C, cerca de 80 °C, cerca de 85 °C, cerca de 90 °C,
cerca de 95 °C, ou cerca de 100 °C. Em algumas modalidades, a etapa (i) é realizada a uma temperatura de cerca de 60 °C.
[0122] Em algumas modalidades, uma porção do primeiro solvente é removida antes da etapa (ii) para gerar uma segunda mistura. Em algumas modalidades, a remoção de uma porção do primeiro solvente permite a remoção da água presa na matéria-prima de tereftalato de polietileno (PET). Em algumas modalidades, entre cerca de 1 mol e cerca de 5 mol do primeiro solvente são removidos por mol de PET. Em algumas modalidades, entre cerca de 1 mol e cerca de 3 mol do primeiro solvente são removidos por mol de PET. Em algumas modalidades, entre cerca de 2 mol e cerca de 4 mol do primeiro solvente são removidos por mol de PET. Em algumas modalidades, cerca de 1 mol, cerca de 1,1 mol, cerca de 1,2 mol, cerca de 1,3 mol, cerca de 1,4 mol, cerca de 1,5 mol, cerca de 1,6 mol, cerca de 1,7 mol, cerca de 1,8 mol, cerca de 1,9 mol, cerca de 2 mol, cerca de 2,1 mol, cerca de 2,2 mol, cerca de 2,3 mol, cerca de 2,4 mol, cerca de 2,5 mol, cerca de 2,6 mol, cerca de 2,7 mol, cerca de 2,8 mol, cerca de 2,9 mol, cerca de 3 mol, cerca de 3,1 mol, cerca de 3,2 mol, cerca de 3,3 mol, cerca de 3,4 mol, cerca de 3,5 mol, cerca de 3,6 mol, cerca de 3,7 mol, cerca de 3,8 mol, cerca de 3,9 mol, cerca de 4 mol, cerca de 4,1 mol, cerca de 4,2 mol, cerca de 4,3 mol, cerca de 4,4 mol, cerca de 4,5 mol, cerca de 4,6 mol, cerca de 4,7 mol, cerca de 4,8 mol, cerca de 4,9 mol, ou cerca de 5 mol do primeiro solvente são removidos por mol de PET.
[0123] Em algumas modalidades, a segunda mistura é aquecida a uma temperatura entre cerca de 70 °C e cerca de 100 °C. Em algumas modalidades, a segunda mistura é aquecida a uma temperatura entre cerca de 80 °C e cerca de 100 °C. Em algumas modalidades, a segunda mistura é aquecida a uma temperatura entre cerca de 70 °C e cerca de 90 °C. Em algumas modalidades, a segunda mistura é aquecida a uma temperatura de cerca de 70 °C, cerca de 75 °C, cerca de 80 °C, cerca de 85 °C, cerca de 90 °C, cerca de 95 °C, ou cerca de 100 °C. Em algumas modalidades, a segunda mistura é aquecida a uma temperatura de cerca de 85 °C.
[0124] Em algumas modalidades, o segundo solvente compreende um álcool linear, álcool ramificado, álcool cíclico ou qualquer combinação dos mesmos. Em algumas modalidades, o segundo solvente é selecionado a partir de metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, t-butanol, etilenoglicol, glicerol, ciclo-hexano-1,4-dimetanol, fenol, álcool benzílico e qualquer combinação dos mesmos.
[0125] Em algumas modalidades, o segundo solvente é um C1-C4 álcool linear. Em algumas modalidades, o segundo solvente é metanol, etanol, propanol, butanol ou uma combinação dos mesmos. Em algumas modalidades, o segundo solvente é metanol, etanol, propanol ou uma combinação dos mesmos. Em algumas modalidades, o segundo solvente é metanol. Em algumas modalidades, o álcool é etanol. Em algumas modalidades, o segundo solvente é um C3-C4 álcool ramificado. Em algumas modalidades, o segundo solvente é t-butanol, s- butanol, i-butanol, i-propanol ou qualquer combinação dos mesmos. Em algumas modalidades, o segundo solvente é um C3- C8 álcool cíclico. Em algumas modalidades, o segundo solvente é ciclopropanol, ciclobutanol, ciclopentanol, ciclo-hexanol, ciclo-heptanol, ciclo-hexano-1,4-dimetanol ou qualquer combinação dos mesmos. Em algumas modalidades, o segundo solvente é ciclo-hexano-1,4-dimetanol. Em algumas modalidades, o segundo solvente é um poliol. Em algumas modalidades, o segundo solvente é selecionado a partir de etilenoglicol, glicerol e qualquer combinação dos mesmos. Em algumas modalidades, o segundo solvente é selecionado a partir de fenol, álcool benzílico e qualquer combinação dos mesmos.
[0126] Em algumas modalidades, a etapa (iv) é realizada por cerca de 60 min a cerca de 600 min. Em algumas modalidades, a etapa (iv) é realizada por cerca de 120 min a cerca de 600 min. Em algumas modalidades, a etapa (iv) é realizada por cerca de 180 min a cerca de 600 min. Em algumas modalidades, a etapa (iv) é realizada por cerca de 60 min a cerca de 480 min. Em algumas modalidades, a etapa (iv) é realizada por cerca de 180 min a cerca de 480 min. Em algumas modalidades, a etapa (iv) é realizada por cerca de 60 min, 90 min, 120 min, 180 min, 240 min, 300 min, 360 min, 420 min, 480 min, 540 min ou 600 min. Em algumas modalidades, a etapa (iv) é realizada por cerca de 360 min.
[0127] Em algumas modalidades, a etapa (iv) é realizada a uma temperatura entre cerca de 70 °C e cerca de 100 °C. Em algumas modalidades, a etapa (iv) é realizada a uma temperatura entre cerca de 70 °C e cerca de 90 °C. Em algumas modalidades, a etapa (iv) é realizada a uma temperatura entre cerca de 80 °C e cerca de 100 °C. Em algumas modalidades, a etapa (iv) é realizada a uma temperatura de cerca de 70 °C, cerca de 75 °C, cerca de 80 °C, cerca de 85 °C, cerca de 90 °C, cerca de 95 °C, ou cerca de 100 °C. Em algumas modalidades, a etapa (iv) é realizada a uma temperatura de cerca de 85 °C.
[0128] Em algumas modalidades, o processo compreende adicionalmente a etapa (v) de filtrar o tereftalato.
[0129] Em algumas modalidades, o processo compreende adicionalmente a etapa (vi) de destilar o tereftalato. Alternativamente, em algumas modalidades, o processo compreende adicionalmente a etapa (vi) de sublimar o tereftalato.
[0130] No presente documento, também é descrito um processo para a despolimerização de tereftalato de polietileno (PET) para formar um tereftalato; sendo que o processo compreende: (i) misturar por adição o tereftalato de polietileno (PET) com um primeiro solvente para gerar uma primeira mistura; (ii) adicionar um glicóxido à primeira mistura; (iv) adicionar um segundo solvente; (v) misturar por adição; e (vi) filtrar o tereftalato; isolando, desse modo, o tereftalato.
[0131] No presente documento, também é descrito um processo para a despolimerização de tereftalato de polietileno (PET) para formar um tereftalato; sendo que o processo compreende: (i) misturar por adição o tereftalato de polietileno (PET) com um primeiro solvente para gerar uma primeira mistura; (ii) adicionar um glicóxido à primeira mistura; (iii) adicionar um segundo solvente; (iv) misturar por adição; (v) filtrar o tereftalato; e
(vi) destilar o tereftalato; isolando, desse modo, o tereftalato puro.
[0132] No presente documento, também é descrito um processo para a despolimerização de tereftalato de polietileno (PET) para formar um tereftalato; sendo que o processo compreende: (i) misturar por adição o tereftalato de polietileno (PET) com um primeiro solvente para gerar uma primeira mistura; (ii) adicionar um glicóxido à primeira mistura; (iii) adicionar um segundo solvente; (iv) misturar por adição; (v) filtrar o tereftalato; e (vi) sublimar o tereftalato; isolando, desse modo, o tereftalato puro.
[0133] No presente documento, também é descrito um processo para a despolimerização de tereftalato de polietileno (PET) para formar um tereftalato; sendo que o processo compreende: (i) misturar por adição o tereftalato de polietileno (PET) com um primeiro solvente para gerar uma primeira mistura; (ii) remover uma porção do primeiro solvente da primeira mistura para gerar uma segunda mistura; (iii) adicionar um glicóxido à segunda mistura; (iv) adicionar um segundo solvente; e (v) misturar por adição; formando, desse modo, o tereftalato.
[0134] No presente documento, também é descrito um processo para a despolimerização de tereftalato de polietileno (PET) para formar um tereftalato; sendo que o processo compreende: (i) misturar por adição o tereftalato de polietileno (PET) com um primeiro solvente para gerar uma primeira mistura; (ii) remover uma porção do segundo solvente da primeira mistura para gerar uma segunda mistura; (iii) adicionar um glicóxido à segunda mistura; (iv) adicionar um segundo solvente; (v) misturar por adição; e (vi) filtrar o tereftalato; isolando, desse modo, o tereftalato.
[0135] No presente documento, também é descrito um processo para a despolimerização de tereftalato de polietileno (PET) para formar um tereftalato; sendo que o processo compreende: (i) misturar por adição o tereftalato de polietileno (PET) com um primeiro solvente para gerar uma primeira mistura; (ii) remover uma porção do segundo solvente da primeira mistura para gerar uma segunda mistura; (iii) adicionar um glicóxido à segunda mistura; (iv) adicionar um segundo solvente; (v) misturar por adição; (vi) filtrar o tereftalato; e (vii) destilar o tereftalato; isolando, desse modo, o tereftalato puro.
[0136] No presente documento, também é descrito um processo para a despolimerização de tereftalato de polietileno (PET) para formar um tereftalato; sendo que o processo compreende: (i) misturar por adição o tereftalato de polietileno (PET) com um primeiro solvente para gerar uma primeira mistura; (ii) remover uma porção do segundo solvente da primeira mistura para gerar uma segunda mistura; (iii) adicionar um glicóxido à segunda mistura; (iv) adicionar um segundo solvente; (v) misturar por adição; (vi) filtrar o tereftalato; e (vii) sublimar o tereftalato; isolando, desse modo, o tereftalato puro.
CERTA TERMINOLOGIA
[0137] Os títulos de seção usados no presente documento são para propósitos organizacionais apenas e não devem ser interpretados como limitantes da matéria descrita.
[0138] A menos que seja definido de outra forma, todos os termos técnicos e científicos usados no presente documento têm o mesmo significado comumente entendido a que a matéria reivindicada pertence. No caso de haver uma pluralidade de definições para termos no presente documento, aquelas nesta seção prevalecem.
[0139] Deve ser entendido que a descrição geral e a descrição detalhada são exemplificativas e explicativas apenas e não são restritivas de qualquer matéria reivindicada. Nesse pedido, o uso do singular inclui o plural, exceto se for especificamente declarado de outro modo. Deve ser observado que, como usado no relatório descritivo e nas reivindicações anexas, as formas singulares “um”, “uma”, “o” e “a” incluem referentes no plural, exceto se o contexto claramente ditar de outro modo. Neste pedido, o uso de “ou” significa “e/ou” exceto quando especificado de outro modo. Ademais, o uso do termo “que inclui”, bem como outras formas, como “incluir”, “inclui” e “incluído”, não é limitante.
[0140] Amenos que o contexto exija de outro modo, ao longo do relatório descritivo e das reivindicações que seguem, a palavra “compreender” e variações da mesma, como “compreende” e “que compreende” devem ser interpretadas em um sentido aberto e inclusivo, isto é, como “incluindo, porém sem limitação”. Ademais, cabeçalhos fornecidos no presente documento são para conveniência apenas e não interpretam o escopo ou o significado da invenção reivindicada.
[0141] Conforme usadas neste relatório descritivo e nas reivindicações anexas, as formas singulares "um", "uma", "o" e "a" incluem referentes no plural a não ser que o conteúdo dite claramente de outro modo. Também deve ser observado que o termo “ou” é empregado, de modo geral, em seu sentido que inclui “e/ou”, a menos que o conteúdo indique claramente de outro modo.
[0142] Conforme usado no presente documento, o termo “cerca de” ou “aproximadamente” significa dentro de 10 %, preferencialmente dentro de 10 % e, mais preferencialmente, dentro de 5 % de um dado valor ou faixa.
[0143] Como usado no presente documento, temperatura ambiente é uma expressão coloquial para a temperatura interna típica ou preferencial (climatizada) à qual as pessoas geralmente estão acostumadas. Ela representa a curta faixa de temperaturas em que o ar não parece quente nem frio, aproximadamente 21 °C. Em algumas modalidades, a temperatura ambiente é de 25±5 °C. Em algumas modalidades, a temperatura ambiente é de 18 °C. Em algumas modalidades, a temperatura ambiente é de 19 °C. Em algumas modalidades, a temperatura ambiente é de 20 °C. Em algumas modalidades, a temperatura ambiente é de 21 °C. Em algumas modalidades, a temperatura ambiente é de 22 °C. Em algumas modalidades, a temperatura ambiente é de 23 °C. Em algumas modalidades, a temperatura ambiente é de 24 °C. Em algumas modalidades, a temperatura ambiente é de 25 °C. Em algumas modalidades, a temperatura ambiente é de 26 °C. Em algumas modalidades, a temperatura ambiente é de 27 °C. Em algumas modalidades, a temperatura ambiente é de 28 °C. Em algumas modalidades, a temperatura ambiente é de 29 °C. Em algumas modalidades, a temperatura ambiente é de 30 °C.
[0144] Como usado neste relatório descritivo e nas reivindicações anexas, a despolimerização se refere a uma maneira de quebrar um polímero em seu material de partida. Isso é essencialmente o oposto da polimerização. Em algumas modalidades, a despolimerização é alcançada por glicólise, metanólise ou hidrólise, categorizada por um reagente de despolimerização usado, como glicol, metanol ou água, respectivamente.
[0145] Como usado no presente documento, o termo “mol” quando se refere a PET é a quantidade molar e é calculado com o uso o peso molecular da unidade de “PET” que é de 192,17 g/mol.
[0146] A definição de termos de química padrão pode ser encontrada em obras de referência, incluindo porém sem limitação, Carey e Sundberg “Advanced Organic Chemistry 4a Ed.” Vols. A (2000) e B (2001), Plenum Press, Nova York.
EXEMPLOS
[0147] Os exemplos a seguir se destinam a ilustrar, mas não a limitar as modalidades reveladas. Exemplo 1: Formação de Glicóxido Monossódico Etapa de Dissolução:
[0148] Monoetilenoglicol (MEG, 2.447,7 g) foi adicionado a um reator de vidro de 6 l e aquecido a 90 °C durante agitação a 230 RPM. Hidróxido de sódio (NaOH, 1.770,6 g, como microgrânulos) foi lentamente adicionado (muito exotérmico). MEG/NaOH (mol/mol): 1 a 1,2:1. A temperatura da mistura após a adição de hidróxido de sódio foi monitorada e registrada. A mistura foi agitada (280 RPM) enquanto se manteve a temperatura a 150 °C por cerca de 10 minutos (para garantir que todo o hidróxido de sódio se dissolvesse). O líquido obtido foi espalhado em placas Pyrex® e colocado em um forno a vácuo (a 130 °C e -101,59 kPa [-30 polegadas de Hg] de pressão) por 60 minutos. A câmara de forno a vácuo foi purgada com nitrogênio e colocada de volta sob vácuo. As placas foram secas por cerca de 12 horas. Após o catalisador estar seco, ele foi removido do forno a vácuo, triturado e colocado novamente no forno a vácuo (a 130 °C e -101,59 kPa [-30 polegadas de Hg] de pressão). A câmara de forno a vácuo foi purgada com nitrogênio e colocada de volta sob vácuo. O catalisador foi seco por cerca de 12 horas. Após o catalisador estar seco, ele foi removido do forno a vácuo e adicionado a uma garrafa Pyrex®. Metanol foi adicionado (razão de catalisador/MeOH (mol/mol): 0,18: 1) e agitado por 30 minutos. A suspensão foi mantida em um gabinete inflamável por até uma semana. Exemplo 2: Despolimerização de Tereftalato de Polietileno
Intumescimento e Enxágue:
[0149] A matéria-prima de tereftalato de polietileno (10 Kg) foi adicionada a um reator encamisado com agitação de movimento duplo raspado (hermeticamente fechado). O reator foi purgado com nitrogênio por 3 minutos. Metanol (6 Kg) foi adicionado e a mistura resultante foi aquecida a cerca de 60 °C e agitada a 60 rpm por cerca de 60 minutos. A pressão e a temperatura foram registradas. Uma porção do líquido (3,5 Kg) foi drenada. Reação:
[0150] A agitação central do reator foi iniciada (155 RPM). O raspador foi iniciado (70 RPM). O aquecimento foi aumentado para cerca de 85 °C. A suspensão de glicóxido (973,5 g, 31,5 % em peso de glicóxido) foi adicionada, e a mistura foi aquecida e agitada por 5 minutos. A pressão e a temperatura foram registradas. Metanol adicional (3,83 Kg) foi adicionado, e a mistura resultante foi reagida por cerca de 360 minutos (após alcançar a temperatura). A mistura foi então resfriada para 25 °C.
Filtração:
[0151] O sólido foi filtrado e lavado com metanol (4,8 Kg). A torta de filtro (tereftalato de dimetila) foi pesada. Destilação:
[0152] Recuperação de DMT: A torta contendo o DMT e o material não reagido foi fundida a 150 °C. A mistura foi, então, evaporada ou destilada em um filme fino ou em uma coluna de destilação, ou qualquer sistema de destilação ou evaporação t 160 °C sob 0,27 kPa (2 torr) de vácuo ou 180 °C sob 6,67 kPa (50 torr) de vácuo. O DMT foi recuperado como um sólido ou como um líquido se o sistema de recebimento tiver sido aquecido a 150 °C.
[0153] Recuperação de MEG: O licor-mãe contendo o MEG e o metanol foram passados através de um sistema de destilação ou evaporação como um filme fino, uma coluna de destilação, um evaporador etc., para remover cerca de 70 % do metanol (a 30 °C sob vácuo total). A pasta fluida recuperada foi, então, resfriada de 3 a -6 °C e filtrada. Um líquido foi recuperado e os 30 % de metanol residuais foram removidos por evaporação ou destilação. O MEG restante foi, então, destilado ou evaporado a 100 °C sob vácuo total.
[0154] Os rendimentos de DMT com o uso de várias quantidades de catalisadores e diferentes catalisadores são mostrados na tabela abaixo. Para todos os exemplos: A quantidade molar de PET (calculada com o uso do peso molecular da unidade de “PET” de 192,17 g/mol) foi de 52 mol; A quantidade Molar de metanol foi de 218 mol; A temperatura foi de 70 °C; O tempo de Reação foi de 480 min. Pressão Quantidade de Rendimento Catalisador (kPa Catalisador (mol) de DMT (%)2 (psi))1 Glicóxido 9,2 9 99 monossódico Metóxido de 9,2 13 99 sódio Glicóxido 5,5 8 99 monossódico
Pressão Quantidade de Rendimento Catalisador (kPa Catalisador (mol) de DMT (%)2 (psi))1 Metóxido de 5,5 10 98 sódio Glicóxido 3,7 8 99 monossódico Metóxido de 3,7 11 96 sódio 1 pressão gerada em reator hermeticamente fechado. 2 antes da destilação de DMT.
[0155] Rendimentos de MEG com o uso de diferentes catalisadores são mostrados na tabela abaixo:

Claims (81)

REIVINDICAÇÕES
1. Processo para a despolimerização de tereftalato de polietileno (PET) para formar um tereftalato; sendo o processo caracterizado por compreender misturar por adição tereftalato de polietileno (PET) com uma mistura compreendendo um glicóxido.
2. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a mistura compreende adicionalmente um solvente.
3. Processo, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que o solvente é selecionado a partir de metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, t- butanol, etilenoglicol, glicerol, ciclo-hexano-1,4- dimetanol, fenol, álcool benzílico e qualquer combinação dos mesmos.
4. Processo, de acordo com a reivindicação 2 ou 3, caracterizado pelo fato de que o solvente é metanol.
5. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 2-4, caracterizado pelo fato de que o solvente é adicionado ao tereftalato de polietileno (PET) antes da adição do glicóxido.
6. Processo, de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que o tereftalato de polietileno (PET) é misturado com o solvente antes da adição do glicóxido por cerca de 15 min a cerca de 120 min.
7. Processo, de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que o tereftalato de polietileno (PET) é misturado com o solvente antes da adição do glicóxido por cerca de 60 min.
8. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 2-5, caracterizado pelo fato de que o tereftalato de polietileno (PET) é misturado com o solvente antes da adição do glicóxido a uma temperatura entre cerca de 50 °C e cerca de 100 °C.
9. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 2-8, caracterizado pelo fato de que o tereftalato de polietileno (PET) é misturado com o solvente antes da adição do glicóxido a uma temperatura de cerca de 60 °C.
10. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-9, caracterizado pelo fato de que o tereftalato é tereftalato de dimetila (DMT).
11. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-10, caracterizado pelo fato de que o glicóxido é glicóxido de sódio.
12. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-11, caracterizado pelo fato de que o glicóxido é glicóxido monossódico.
13. Processo, de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de que o glicóxido monossódico é fornecido como uma suspensão.
14. Processo, de acordo com a reivindicação 13, caracterizado pelo fato de que a suspensão de glicóxido monossódico é preparada por um processo que compreende: a) aquecer monoetilenoglicol; b) adicionar hidróxido de sódio formando, desse modo, glicóxido monossódico; c) secar o glicóxido monossódico; d) suspender o glicóxido monossódico seco em um solvente de suspensão; e e) envelhecer a suspensão.
15. Processo, de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que a etapa (a) é realizada a uma temperatura entre cerca de 70 °C e cerca de 100 °C.
16. Processo, de acordo com a reivindicação 14 ou 15, caracterizado pelo fato de que a etapa (a) é realizada a uma temperatura de cerca de 90 °C.
17. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 14-16, caracterizado pelo fato de que a razão de glicóxido monossódico para o solvente de suspensão está entre cerca de 0,05:1 a cerca de 0,5: 1 (mol/mol).
18. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 14-17, caracterizado pelo fato de que a razão de glicóxido monossódico para o solvente de suspensão é de cerca de 0,2:1 (mol/mol).
19. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 14-18, caracterizado pelo fato de que o solvente de suspensão é metanol.
20. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 14-19, caracterizado pelo fato de que a suspensão é envelhecida por cerca de 1-14 dias.
21. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 14-20, caracterizado pelo fato de que a suspensão é envelhecida por cerca de 1-7 dias.
22. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 14-21, caracterizado pelo fato de que a suspensão é envelhecida por cerca de 7 dias.
23. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-22, caracterizado pelo fato de que a razão de glicóxido para tereftalato de polietileno (PET) está entre cerca de 1:2 e cerca de 1:20 (mol/mol).
24. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-23, caracterizado pelo fato de que a razão de glicóxido para tereftalato de polietileno (PET) está entre cerca de 1:5 e cerca de 1:20 (mol/mol).
25. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-24, caracterizado pelo fato de que a razão de glicóxido para tereftalato de polietileno (PET) está entre cerca de 1:10 e cerca de 1:20 (mol/mol).
26. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-25, caracterizado pelo fato de que a razão de glicóxido para tereftalato de polietileno (PET) está entre cerca de 1:10 e cerca de 1:15 (mol/mol).
27. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-26, caracterizado pelo fato de que o tereftalato é obtido em pelo menos cerca de 90 % em mol de rendimento.
28. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-27, caracterizado pelo fato de que o tereftalato é obtido em pelo menos cerca de 95 % em mol de rendimento.
29. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-28, caracterizado pelo fato de que o tereftalato é obtido em pelo menos cerca de 99 % em mol de rendimento.
30. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-29, sendo que o processo é caracterizado pelo fato de que adicionalmente gera monoetilenoglicol.
31. Processo, de acordo com a reivindicação 30,
caracterizado pelo fato de que o monoetilenoglicol é obtido em pelo menos cerca de 80 % em mol de rendimento.
32. Processo, de acordo com a reivindicação 30, caracterizado pelo fato de que o monoetilenoglicol é obtido em pelo menos cerca de 85 % em mol de rendimento.
33. Processo para a despolimerização de tereftalato de polietileno (PET) para formar um tereftalato; sendo o processo caracterizado por compreender: (i) misturar por adição o tereftalato de polietileno (PET) com um primeiro solvente para gerar uma primeira mistura; (ii) adicionar um glicóxido à primeira mistura; (iii) adicionar um segundo solvente; e (iv) misturar por adição; formando, desse modo, o tereftalato.
34. Processo, de acordo com a reivindicação 33, caracterizado pelo fato de que o tereftalato é tereftalato de dimetila (DMT).
35. Processo, de acordo com a reivindicação 33 ou 34, caracterizado pelo fato de que o primeiro solvente é selecionado a partir de metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, t-butanol, etilenoglicol, glicerol, ciclo- hexano-1,4-dimetanol, fenol, álcool benzílico e qualquer combinação dos mesmos.
36. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 33-35, caracterizado pelo fato de que o primeiro solvente é metanol.
37. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 33-36, caracterizado pelo fato de que a etapa (i) é realizada por cerca de 15 min a cerca de 120 min.
38. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 33-37, caracterizado pelo fato de que a etapa (i) é realizada por cerca de 60 min.
39. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 33-38, caracterizado pelo fato de que a etapa (i) é realizada a uma temperatura entre cerca de 50 °C e cerca de 100 °C.
40. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 33-39, caracterizado pelo fato de que a etapa (i) é realizada a uma temperatura de cerca de 60 °C.
41. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 33-40, caracterizado pelo fato de que uma porção do primeiro solvente é removida antes da etapa (ii) para gerar uma segunda mistura.
42. Processo, de acordo com a reivindicação 41, caracterizado pelo fato de que a segunda mistura é aquecida a uma temperatura entre cerca de 70 °C e cerca de 100 °C.
43. Processo, de acordo com a reivindicação 41 ou 42, caracterizado pelo fato de que a segunda mistura é aquecida a uma temperatura de cerca de 85 °C.
44. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 33-43, caracterizado pelo fato de que o glicóxido é glicóxido de sódio.
45. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 33-44, caracterizado pelo fato de que o glicóxido é glicóxido monossódico.
46. Processo, de acordo com a reivindicação 45, caracterizado pelo fato de que o glicóxido monossódico é fornecido como uma suspensão em um solvente de suspensão.
47. Processo, de acordo com a reivindicação 46,
caracterizado pelo fato de que a suspensão de glicóxido monossódico é preparada por um processo que compreende: a) aquecer monoetilenoglicol; b) adicionar hidróxido de sódio formando, desse modo, glicóxido monossódico; c) secar o glicóxido monossódico; d) suspender o glicóxido monossódico seco em um solvente de suspensão; e e) envelhecer a suspensão.
48. Processo, de acordo com a reivindicação 47, caracterizado pelo fato de que a etapa (a) é realizada a uma temperatura entre cerca de 70 °C e cerca de 100 °C.
49. Processo, de acordo com a reivindicação 47 ou 48, caracterizado pelo fato de que a etapa (a) é realizada a uma temperatura de cerca de 90 °C.
50. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 47-49, caracterizado pelo fato de que a razão de glicóxido monossódico para o solvente de suspensão está entre cerca de 0,05:1 a cerca de 0,5: 1 (mol/mol).
51. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 47-50, caracterizado pelo fato de que a razão de glicóxido monossódico para o solvente de suspensão é de cerca de 0,2:1 (mol/mol).
52. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 47-51, caracterizado pelo fato de que o solvente de suspensão é metanol.
53. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 47-52, caracterizado pelo fato de que a suspensão é envelhecida por cerca de 1-14 dias.
54. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 47-52, caracterizado pelo fato de que a suspensão é envelhecida por cerca de 1-7 dias.
55. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 47-52, caracterizado pelo fato de que a suspensão é envelhecida por cerca de 7 dias.
56. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 33-52, caracterizado pelo fato de que a razão de glicóxido para tereftalato de polietileno (PET) está entre cerca de 1:2 e cerca de 1:20 (mol/mol).
57. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 33-56, caracterizado pelo fato de que a razão de glicóxido para tereftalato de polietileno (PET) está entre cerca de 1:5 e cerca de 1:20 (mol/mol).
58. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 33-57, caracterizado pelo fato de que a razão de glicóxido para tereftalato de polietileno (PET) está entre cerca de 1:10 e cerca de 1:20 (mol/mol).
59. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 33-58, caracterizado pelo fato de que a razão de glicóxido para tereftalato de polietileno (PET) está entre cerca de 1:10 e cerca de 1:15 (mol/mol).
60. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 33-59, caracterizado pelo fato de que o segundo solvente é selecionado a partir de metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, t-butanol, etilenoglicol, glicerol, ciclo-hexano-1,4-dimetanol, fenol, álcool benzílico e qualquer combinação dos mesmos.
61. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 33-60, caracterizado pelo fato de que o segundo solvente é metanol.
62. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 33-61, caracterizado pelo fato de que a etapa (iv) é realizada por cerca de 60 min a cerca de 600 min.
63. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 33-62, caracterizado pelo fato de que a etapa (iv) é realizada por cerca de 360 min.
64. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 33-63, caracterizado pelo fato de que a etapa (iv) é realizada a uma temperatura entre cerca de 70 °C e cerca de 100 °C.
65. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 33-64, caracterizado pelo fato de que a etapa (iv) é realizada a uma temperatura de cerca de 85 °C.
66. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 33-65, caracterizado pelo fato de que compreende a etapa (v) de filtrar o tereftalato.
67. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 33-66, caracterizado pelo fato de que o tereftalato é obtido em pelo menos cerca de 90 % em mol de rendimento.
68. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 33-67, caracterizado pelo fato de que o tereftalato é obtido em pelo menos cerca de 95 % em mol de rendimento.
69. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 33-68, caracterizado pelo fato de que o tereftalato é obtido em pelo menos cerca de 99 % em mol de rendimento.
70. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 33-69, sendo que o processo é caracterizado pelo fato de que adicionalmente gera monoetilenoglicol.
71. Processo, de acordo com a reivindicação 70, caracterizado pelo fato de que o monoetilenoglicol é obtido em pelo menos cerca de 80 % em mol de rendimento.
72. Processo, de acordo com a reivindicação 70, caracterizado pelo fato de que o monoetilenoglicol é obtido em pelo menos cerca de 85 % em mol de rendimento.
73. Processo para preparar uma suspensão de glicóxido monossódico; sendo o processo caracterizado por compreender: a) aquecer monoetilenoglicol; b) adicionar hidróxido de sódio formando, desse modo, glicóxido monossódico; c) secar o glicóxido monossódico; d) suspender o glicóxido monossódico seco em um solvente de suspensão; e e) envelhecer a suspensão.
74. Processo, de acordo com a reivindicação 73, caracterizado pelo fato de que a etapa (a) é realizada a uma temperatura entre cerca de 70 °C e cerca de 100 °C.
75. Processo, de acordo com a reivindicação 73 ou 74, caracterizado pelo fato de que a etapa (a) é realizada a uma temperatura de cerca de 90 °C.
76. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 73-75, caracterizado pelo fato de que a razão de glicóxido monossódico para o solvente de suspensão está entre cerca de 0,05:1 a cerca de 0,5: 1 (mol/mol).
77. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 73-76, caracterizado pelo fato de que a razão de glicóxido monossódico para o solvente de suspensão é de cerca de 0,2:1 (mol/mol).
78. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 73-77, caracterizado pelo fato de que o solvente de suspensão é metanol.
79. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 73-78, caracterizado pelo fato de que a suspensão é envelhecida por cerca de 1-14 dias.
80. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 73-79, caracterizado pelo fato de que a suspensão é envelhecida por cerca de 1-7 dias.
81. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 73-80, caracterizado pelo fato de que a suspensão é envelhecida por cerca de 7 dias.
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