BR112019007532B1 - Uso de 1-[(4r)-4-metilciclohexen-1-il]etanona, mistura, composição, e, método para preparar uma composição de perfume, composição de cuidado do corpo, artigo de higiene, composição de limpeza do lar, composição detergente de têxtil, alimento, suplemento alimentar, composição farmacêutica ou composição de proteção de cultivo - Google Patents

Abstract

Uso de 1-[(4R)-4-metilciclohexeno-1-il]etanona para conferir uma nota de ylang-ylang a uma composição.

Description

Uso de 1-[(4r)-4-metilciclohexen-1-il]etanona como um produto químico aromático

[001] A presente invenção refere-se ao uso de 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona ou uma mistura que compreende 1-[(4R)-4- metilciclohexen-1-il]etanona como produto químico aromático, em particular para conferir uma nota de ylang-ylang. A presente invenção também se refere a composições, preferivelmente composições de perfume, composições de cuidado do corpo, artigos de higiene, composições de limpeza do lar, composições detergentes de têxteis, alimentos e suplementos alimentares compreendendo 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona.

Fundamentos da invenção

[002] Produtos químicos aromáticos, especialmente fragrâncias são de grande interesse especialmente no campo de cosméticos e composições de limpeza e lavagem de roupa. Fragrâncias de origem natural são na maioria das vezes caras, frequentemente limitadas a sua quantidade disponível e, devido às flutuações nas condições ambientais, também são submetidas a variações em seu teor, pureza etc. Para contornar estes fatores indesejáveis, é, portanto, de grande interesse, como forma de exemplo, modificar quimicamente substâncias naturais facilmente disponíveis, por exemplo, fragrâncias facilmente disponíveis de origem natural, para criar substâncias, que têm propriedades organolépticas que se assemelham as fragrâncias naturais mais caras ou que têm perfis organolépticos novos e interessantes. Tais substâncias “semissintéticas” podem, como forma de exemplo, ser usadas como substitutos para substâncias puramente naturais devido ao seu odor, em que a substância substituta e natural não tem que ter necessariamente uma similaridade química-estrutural.

[003] No entanto, uma vez que mesmo pequenas mudanças na estrutura química podem resultar em mudanças enormes nas propriedades sensoriais tais como odor e também gosto, a pesquisa direcionada para substâncias com determinadas propriedades sensoriais tais como um determinado odor é extremamente difícil. A pesquisa para novas fragrâncias e sabores, é, portanto, na maioria dos casos difícil e trabalhosa sem saber se uma substância com o odor e/ou gosto ainda será realmente encontrada. Existe uma necessidade constante para novos produtos químicos aromáticos com propriedades sensoriais vantajosas.

[004] O óleo de ylang-ylang tem uma longa história de uso como fragrância e aromatizante de alimentos. O óleo de ylang-ylang é obtido pela destilação a vapor das flores da árvore de ylang-ylang, Cananga odorata. O óleo de ylang-ylang é amplamente usado em perfumaria para perfumes com tema oriental (como Chanel N° 5). Os componentes aromáticos principais do óleo de ylang-ylang são o acetato de benzila, linalol, p-metil-cresil-éter e benzoato de metila, responsáveis por seu odor característico. O óleo de ylang- ylang ou p-metil-cresil-éter têm sido usado para conferir a nota característica, desejável (a chamada “nota de ylang-ylang”) para muitas composições, tais como, por exemplo, composições de perfume, composições de cuidado do corpo, artigos de higiene, composições de limpeza do lar, composições detergentes de têxteis, alimentos e suplementos alimentares. Devido à disponibilidade limitada da fonte natural do óleo de ylang-ylang, mas especialmente devido às preocupações toxicológicas de p-metil-cresil-éter, existe uma necessidade constante para um produto químico aromático, que confira uma nota de ylang-ylang a uma composição e que ao mesmo tempo seja apropriado para composições estão em contato direto com a pele humana.

[005] Rupe et al. (Helevetica Chimica Acta, 1931, 14, 701-708) descreve na página 702, fórmula III 1-[4-metilciclohexen-1-il]etanona sem qualquer informação com relação à estereoquímica. A partir do método descrito de síntese da substância de fórmula III é quimicamente compulsório, que a substância de fórmula III pode ser apenas uma mistura racêmica. Rupe et al. na página 704 atribui um “odor do tipo rosa, forte, fino” a esta mistura racêmica. Rupe et al. não provém qualquer sugestão ou informação que 1- [(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona pode ser usada para conferir uma nota de ylang-ylang a uma composição.

[006] Dolby et al. (J. Org. Chem, 29, 2306, 1964) nas colunas de ligação da página 2306 à página 2307 descrevem a preparação de 1-acetil-4- metilciclohexeno por ozonólise do dímero que é formado durante a dimerização catalisada por ácido de (+)-Citronelal. A própria 1-[(4R)-4- metilciclohexen-1-il]etanona é descrita em Taber et al. (J. Org. Chem., 44, No 3, 450-452, 1979) página 450, fórmula 11. Nenhuma referência descreve o uso de 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona de acordo com a invenção.

Sumário da invenção

[007] Foi um objetivo da presente invenção prover uma substância,que pode ser usada para conferir uma nota de ylang-ylang a uma composição. O produto químico aromático deve estar livre de preocupações toxicológicas. Foi um objetivo adicional da presente invenção prover uma substância, que pode ser usada como um produto químico aromático em composições, composições de perfume, composições de cuidado do corpo, artigos de higiene, composições de limpeza do lar, composições detergentes de têxteis, alimentos, suplementos alimentares, composição farmacêuticas ou composição de proteção de cultivos. Em particular, são procuradas substâncias com odor intensificado tendo um odor agradável.

[008] Foi verificado surpreendentemente que, 1-[(4R)-4- metilciclohexen-1-il]etanona exibe propriedades organolépticas agradáveis e pode ser usada vantajosamente como uma fragrância ou um sabor. Foi verificado surpreendentemente que, 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona é apropriada para conferir uma nota de ylang-ylang a uma composição.

[009] A presente invenção refere-se ao uso de 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona para conferir uma nota de ylang-ylang a uma composição.

[0010] A presente invenção refere-se adicionalmente ao uso de 1- [(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona como substituta para p-Metil-cresil-éter.

[0011] A presente invenção refere-se adicionalmente ao uso de 1- [(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona como produto químico aromático em uma composição selecionada dentre composições de perfume, composições de cuidado do corpo, artigos de higiene, composições de limpeza do lar, composições detergentes de têxteis, alimentos, suplementos alimentares, composição farmacêutica e composição de proteção de cultivo.

[0012] A presente invenção refere-se adicionalmente a uma mistura compreendendo 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona e 1-[(4S)-4- metilciclo-hexen-1-il]etanona, em que a quantidade de 1-[(4R)-4- metilciclohexen-1-il]etanona excede a quantidade de 1-[(4S)-4- metilciclohexen-1-il]etanona.

[0013] A presente invenção refere-se adicionalmente a uma composição compreendendo 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona e pelo menos um produto químico aromático adicional.

[0014] A presente invenção refere-se adicionalmente a uma composição compreendendo 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona e pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em tensoativos, componentes oleosos e solventes.

[0015] A presente invenção refere-se adicionalmente a um método para preparar uma composição de perfume, composição de cuidado do corpo, artigo de higiene, composição de limpeza do lar, composição detergente de têxtil, alimento, suplemento alimentar, composição farmacêutica ou composição de proteção de cultivo, que compreende incluir 1-[(4R)-4- metilciclohexen-1-il]etanona em uma composição de perfume, composição de cuidado do corpo, artigo de higiene, composição de limpeza do lar, composição detergente de têxtil, alimento, suplemento alimentar, composição farmacêutica ou composição de proteção de cultivo.

[0016] 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona e as misturas de seus estereoisômeros contendo predominantemente o isômero 4R exibem as vantagens seguintes:- elas dispõem de propriedades sensoriais vantajosas, em particular um odor agradável, mais especificamente elas dispõem de um odor do tipo ylang-ylang. Portanto, elas podem ser usadas favoravelmente como produto químico aromático em composições de perfume, composições de cuidado do corpo, artigos de higiene, composições de limpeza do lar, composições detergentes de têxteis, alimentos, suplementos alimentares, composição farmacêutica ou composição de proteção de cultivo ou para conferir uma nota de ylang-ylang a uma composição.

[0017] - devido às suas propriedades físicas, 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona e as misturas de seus estereoisômeros contendo predominantemente o isômero 4R têm propriedades solventes particularmente boas, virtualmente universais para outras fragrâncias e outros ingredientes habituais em preparações compreendendo fragrâncias, tais como, em particular, perfumes.

[0018] - 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona e as misturas de seus estereoisômeros contendo predominantemente o isômero 4R podem ser produzidas usando o material dos materiais de partida obteníveis facilmente L-Isopulegol [= (1R,2S,5R)-2-Isopropenil-5-metilciclohexanol] ou misturas de D/L-Isopulegol [2-Isopropenil-5-metilciclohexanol]

[0019] - é provável que 11-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona e as misturas de seus estereoisômeros contendo predominantemente o isômero 4R tenham baixa toxidade já que elas pertencem a um grupo de produtos da oxidação os quais são em geral livres de preocupações toxicológicas.

Descrição detalhada da invenção

[0020] Uma modalidade da invenção refere-se ao uso de 1-[(4R)-4- metilciclohexen-1-il]etanona para conferir uma nota de ylang-ylang a uma composição. Uma modalidade da invenção refere-se ao uso de 1-[(4R)-4- metilciclohexen-1-il]etanona como um substituto para p-Metil-cresil-éter (= 4-Metoxitoluol).

[0021] 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona é uma substância da fórmula (I) seguinte

[0022] Uma modalidade adicional da invenção refere-se a uma mistura compreendendo 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona e 1-[(4S)-4- metilciclo-hexen-1-il]etanona, em que a quantidade de 1-[(4R)-4- metilciclohexen-1-il]etanona excede a quantidade de 1-[(4S)-4- metilciclohexen-1-il]etanona.

[0023] O termo “isômero 4R” no contexto da presente invenção denota a substância 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona. O termo “isômero 4S” no contexto da presente invenção denota a substância 1-[(4S)-4- metilciclohexen-1-il]etanona.

[0024] Mais especificamente, nestas misturas, o isômero 4R está presente em uma quantidade de pelo menos 55% em peso, em particular de pelo menos 65% em peso, com base no peso total dos isômeros 4R e 4S.

[0025] Mais especificamente, nestas misturas, o isômero 4R está presente em uma quantidade de pelo menos 70% em peso, em particular de pelo menos 75% em peso, mais particularmente em uma quantidade de pelo menos 80% em peso, com base no peso total dos isômeros 4R e 4S.

[0026] Em uma modalidade preferida da invenção nestas misturas, o isômero 4R está presente em uma quantidade de pelo menos 90% em peso, em particular de pelo menos 95% em peso, mais particularmente de pelo menos 97% em peso, mais particularmente de pelo menos 99% em peso, com base no peso total dos isômeros 4R e 4S.

[0027] Devido às suas propriedades sensoriais, 1-[(4R)-4- metilciclohexen-1-il]etanona pode ser vantajosamente usada na composição selecionada dentre composições de perfume, composições de cuidado do corpo, artigos de higiene, composições de limpeza do lar, composições detergentes de têxteis, alimentos, suplementos alimentares, composição farmacêuticas ou composição de proteção de cultivos.

[0028] Uma modalidade adicional da invenção, portanto, refere-se ao uso de 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona como um produto químico aromático.

[0029] Uma modalidade adicional da invenção, portanto, refere-se ao uso de 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona como um produto químico aromático em uma composição selecionada dentre composições de perfume, composições de cuidado do corpo, artigos de higiene, composições de limpeza do lar, composições detergentes de têxteis, alimentos, suplementos alimentares, composições farmacêuticas ou composição de proteção de cultivos.

[0030] O termo “produto químico aromático” denota uma substância que é usada para obter uma impressão sensorial, e encerra seu uso nas composições de fragrância e/ou sabor. Uma composição de fragrância sendo uma composição que, induz predominantemente uma impressão de odor, uma composição de sabor sendo uma composição que induz predominantemente uma impressão de gosto.

[0031] Devido às suas propriedades físicas, 1-[(4R)-4- metilciclohexen-1-il]etanona e as misturas de estereoisômeros contendo predominantemente o isômero 4R têm propriedades solventes particularmente boas, virtualmente universais para outros produtos químicos aromáticos.

[0032] Uma modalidade adicional da invenção, portanto, refere-se a uma composição compreendendo 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona e pelo menos um produto químico aromático adiconal.

[0033] O produto químico aromático adicional pode ser, por exemplo, um, preferivelmente 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ou produtos químicos aromáticos adicionais, selecionados a partir o grupo que consiste em:Acetato de geranila (acetato de 3,7-Dimetil-2,6 octadien-1il), alfa-hexilcinamaldeído, isobutirato de 2-fenoxietila (Phenirat1), dihidromircenol (2,6-dimetil-7-octen-2-ol), dihidrojasmonato de metila (preferivelmente com um teor de isômero cis de mais do que 60% em peso) (Hediona9, Hediona HC9), 4,6,6,7,8,8-hexametil-1,3,4,6,7,8-hexahidrociclopenta[g]benzopirano (Galaxolida3), tetrahidrolinalol (3,7-dimetiloctan-3-ol), etil linalol, salicilato de benzila, 2-metil-3-(4-terc- butilfenil)propanal (Lilial2), álcool cinamílico, acetato de 4,7-metano- 3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5-indenila e/ou acetato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a- hexahidro-6-indenila (Herbaflorat1), citronelol, acetato de citronelila, tetrahidrogeraniol, vanilina, acetato de linalila, acetato de estirolila (acetato de 1-feniletila), octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-acetonaftona e/ou 2-acetil- 1,2,3,4,6,7,8-octahidro-2,3,8,8-tetrametilnaftaleno (Iso E Super3), salicilato de hexila, acetato de 4-terc-butilciclohexila (Oryclone1), acetato de 2-terc- butilciclohexila (Agrumex HC1), alfa-ionona (4-(2,2,6-trimetil-2-ciclohexen- 1-il)-3-buten-2-ona), n-alfa-metilionona, alfa-isometilionona, cumarina, acetato de terpinila, álcool de 2-feniletila, 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3- ciclohexenocarboxaldeído (Lyral3), alfa-amilcinamaldeído, brassilato de etileno, (E) e/ou (Z)-3-metilciclopentadec-5-enona (Muscenon9), 15- pentadec-11-enolida e/ou 15-pentadec-12-enolida (Globalide1), 15- ciclopentadecanolida (Macrolide1), 1-(5,6,7,8-tetrahidro-3,5,5,6,8,8-hexametil-2-naftalenil)etanona (Tonalid10), 2-isobutil-4-metiltetrahidro- 2H-piran-4-ol (Florol9), 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1- ol (Sandolen1), acetato de cis-3-hexenila, acetato de trans-3-hexenila, trans- 2/cis-6-nonadienol, 2,4-dimetil-3-ciclohexenocarboxaldeído (Vertocitral1), 2,4,4,7-tetrametiloct-6-en-3-ona (Claritone1), 2,6-dimetil-5-hepten-1-al (Melonal2), borneol, 3-(3-isopropilfenil)butanal (Florhydral2), 2-metil-3-(3,4- metilenodioxifenil)propanal (Helional3), 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal (Florazon1), 7-metil-2H-1,5-benzodioxepin-3(4H)-ona (Calone19515), acetato de 3,3,5-trimetilciclohexil (preferivelmente com um teor de isômeros cis de 70% em peso) ou mais e 2,5,5-trimetil-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahidronaftalen-2-ol (Ambrinol S1). Dentro do contexto da presente invenção, o(s) aroma(s) químico(s) mencionado(s) acima é(são), consequentemente combinado(s) preferivelmente com 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona de acordo com a invenção.

[0034] Uma modalidade adicional da invenção refere-se a uma composição compreendendo 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona e pelo menos um produto químico aromático adicional selecionado a partir do grupo que consiste em benzoato de metila, acetato de benzila, acetato de geranila, 2- isobutil-4-metiltetrahidro-2H-piran-4-ol e linalol.

[0035] Uma modalidade adicional da invenção refere-se a uma composição compreendendo 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona e 2- isobutil-4-metiltetrahidro-2H-piran-4-ol.

[0036] Uma modalidade adicional da invenção refere-se a uma composição compreendendo 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona e benzoato de metila.

[0037] Onde nomes comerciais são dados acima, estes referem-se às seguintes fontes: USA; 1 nome comercial de Symrise GmbH, Alemanha; 2 nome comercial de Givaudan AG, Suiça; 3 nome comercial de International Flavors & Fragrances Inc.,

[0038] 5 nome comercial de Danisco Seillans S.A., França; 9 nome comercial de Firmenich S.A., Suiça; 10 nome comercial de PFW Aroma Chemicals B.V., Holanda. Produtos químicos aromáticos adicionais com os quais 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona pode ser combinada, por exemplo, para dar uma composição de acordo com a invenção podem ser encontrados, por exemplo, em S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Vol. I e II, Montclair, N. J., 1969, auto-publicado ou K. Bauer, D. Garbe e H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4a Ed., Wiley- VCH, Weinheim 2001. Especificamente, pode ser feita referência de: extratos de matérias primas naturais tais como óleos essenciais, concretos, absolutos, resinas, resinóides, bálsamos, tinturas tais como, por exemplo, tintura de âmbar cinzento; óleo de amiris; óleo de semente de angélica; óleo de raiz de angélica; óleo de anis; óleo de valeriana; óleo de manjericão; absoluto de musgo de árvore; óleo de louro indiano; óleo de artemísia; resina de benjoim; óleo de bergamota; absoluto de cera de abelha; óleo de alcatrão de bétula; óleo de amêndoa amarga; óleo de segurelha; óleo de folha de buchu; óleo de cabreúva; óleo de cade; óleo de calmus; óleo de cânfora; óleo de cananga; óleo de cardamomo; óleo de cascarila; óleo de cássia; absoluto de cássia; absoluto de castóreo; óleo de folha de cedro; óleo de madeira de cedro; óleo de cistus; óleo de citronela; óleo de limão; bálsamo de copaíba; óleo de bálsamo de copaíba; óleo de coentro; óleo de raiz de costo; óleo de cominho; óleo de cipreste; óleo de davana; óleo de erva endro; óleo de semente de endro; absoluto de Eau de brouts; óleo de musgo de carvalho; óleo de elemi; óleo de estragão; óleo de eucalípto citriodora; óleo de eucalipto; óleo de funcho; óleo de agulha de pinheiro; óleo de gálbano; resina de gálbano; óleo de gerânio; óleo de toranja; óleo de madeira guaiaco; bálsamo de gurjun; óleo de bálsamo de gurjun; absoluto de helichriso; óleo de helichriso; óleo de gengibre; absoluto de raiz de íris; óleo de raiz de íris; absoluto de jasmim; óleo de calmus; óleo de camomila azul; óleo de camomila romana; óleo de semente de cenoura; óleo de cascarila; óleo de agulha de pinheiro; óleo de hortelã pimenta; óleo de alcarávia; óleo de ládano; absoluto de ládano; resina de ládano; absoluto de lavandina; óleo de lavandina; absoluto de lavanda; óleo de lavanda; óleo de capim limão; óleo de lovage; óleo de lima destilado; óleo de lima prensado; óleo de linalol; óleo de litsea cubeba; óleo de folha de rododendro; óleo de macis; óleo de manjerona; óleo de mandarim; óleo de casca de massoia; absoluto de mimosa; óleo de semente de almíscar; tintura de almíscar; óleo de sálvia esclaréia; óleo de noz- moscada; absoluto de mirra; óleo de mirra; óleo de murta; óleo de folhas de cravo; óleo de flor de cravo; óleo de neroli; absoluto de olíbano; óleo de olíbano; óleo de opopanax; absoluto de flor de laranja; óleo de laranja; óleo de orégano; óleo de palmarosa; óleo de patchouli; óleo de perila; óleo de bálsamo do Peru; óleo de folha de salsa; óleo de semente de salsa; óleo de petitgrain; óleo de hortelã pimenta; óleo de pimenta; óleo de pimentão; óleo de pinho; óleo de poejo; absoluto de rosa; óleo de pau rosa; óleo de rosa; óleo de alecrim; óleo de sálvia da Dalmácia; óleo de sálvia espanhola; óleo de madeira de sândalo; óleo de semente de aipo; óleo de espiga de lavanda; óleo de anis estrelado; óleo de estoraque; óleo de tagetes; óleo de agulha de abeto; óleo de árvore de chá; óleo de terebitina; óleo de tomilho; bálsamo de tolu; absoluto de tonka; absoluto de tuberosa; extrato de baunilha; absoluto de folha de violeta; óleo de verbena; óleo vetiver; óleo de baga de junípero; óleo de borras de vinho; óleo de absinto; óleo verde de inverno (gualtéria); óleo de hissopo; absoluto de civet; óleo de folha de canela; óleo de casca de canela, frações dos mesmos, ou ingredientes isolados dos mesmos; fragrâncias individuais do grupo de hidrocarbonetos, tais como, por exemplo, 3-careneo alfa-pineno; beta-pineno; alfa-terpineno; gama-terpineno; p-cimeno; bisaboleno; canfeno; cariofileno; cedreno; farneseno; limoneno; longifoleno; mirceno; ocimeno; valenceno; (E,Z)-1,3,5- undecatrieno; estireno; difenil metano; os álcoois alifáticos tais como, por exemplo, hexanol; octanol; 3-octanol; 2,6-dimetilheptanol; 2-metil-2-heptanol; 2-metil-2-octanol; (E)-2- hexenol; (E)- e (Z)-3-hexenol; 1-octen-3-ol; mistura de 3,4,5,6,6-pentametil- 3/4-hepten-2-ol e 3,5,6,6-tetrametil-4-metilenoheptan-2-ol; (E,Z)-2,6- nonadienol; 3,7-dimetil-7-metoxioctan-2-ol; 9-decenol; 10-undecenol; 4- metil-3-decen-5-ol; os aldeídos alifáticos e acetais dos mesmos tais como, por exemplo, hexanal; heptanal; octanal; nonanal; decanal; undecanal; dodecanal; tridecanal; 2-metiloctanal; 2-metilnonanal; (E)-2-hexenal; (Z)-4-heptenal; 2,6- dimetil-5-heptenal; 10-undecenal; (E)-4-decenal; 2-dodecenal; 2,6,10-trimetil- 9-undecenal; 2,6,10-trimetil-5,9-undecadienal; heptanal dietilacetal; 1,1- dimetoxi-2,2,5-trimetil-4-hexeno; citroneliloxiacetaldeído; (E/Z)-1-(1- metoxipropoxi)-hex-3-eno; as cetonas alifáticas e oximas das mesmas tais como, por exemplo, 2-heptanona; 2-octanona; 3-octanona; 2-nonanona; 5- metil-3-heptanona; 5-metil-3-heptanona oxima; 2,4,4,7-tetrametil-6-octen-3- ona; 6-metil-5-hepten-2-ona; os compostos alifáticos contendo enxofre tais como, por exemplo, 3-metiltiohexanol; acetato de 3-metiltiohexila; 3-mercaptohexanol; acetato de 3-mercaptohexila; butirato de 3-mercaptohexila; acetato de 3- acetilthiohexila; 1-menteno-8-tiol; as nitrilas alifáticas tais como, por exemplo, 2-nonanenitrila; 2-undecenonitrila; 2-tridecenonitrila; 3,12-tridecadienonitrila; 3,7-dimetil-2,6- octadienonitrila; 3,7-dimetil-6-octenonitrila; os ésteres de ácidos carboxílicos alifáticos tais como, por exemplo, formato de (E) e (Z)-3-hexenila; acetoacetato de etila; acetato de isoamila; acetato de hexila; acetato de 3,5,5-trimetilhexila; acetato de 3-metil- 2-butenila; acetato de (E)-2-hexenila; acetato de (E) e (Z)-3-hexenila; acetato de octila; acetato de 3-octila; acetato de 1-octen-3-ila; butirato de etila; butirato de butila; butirato de isoamila; butirato de hexila; isobutirato de (E) e (Z)-3-hexenila; crotonato de hexila; isovalerato de etila; 2-metilpentanoato de etila; hexanoato de etila; hexanoato de alila; heptanoato de etila; heptanoato de alila; octanoato de etila; (E,Z)-2,4-decadienoato de etila; 2-octinato de metila; 2-noninato de metila; acetato de alil 2-isoamiloxi; metil-3,7-dimetil- 2,6-octadienoato; crotonato de 4-metil-2-pentila; os álcoois de terpeno acíclico tais como, por exemplo, geraniol; nerol; linalol; lavandulol; nerolidol; farnesol; tetrahidrolinalol; 2,6- dimetil-7-octen-2-ol; 2,6-dimetiloctan-2-ol; 2-metil-6-metileno-7-octen-2-ol; 2,6-dimetil-5,7-octadien-2-ol; 2,6-dimetil-3,5-octadien-2-ol; 3,7-dimetil-4,6- octadien-3-ol; 3,7-dimetil-1,5,7-octatrien-3-ol; 2,6-dimetil-2,5,7-octatrien-1- ol; e os formatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos, isovaleratos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos e 3-metil-2-butenoatos dos mesmos; os aldeídos de terpenos acíclicos e cetonas tais como, por exemplo, geranial; neral; citronelal; 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal; 7-metoxi- 3,7-dimetiloctanal; 2,6,10-trimetil-9-undecenal; geranil acetona; assim como os dimetil e dietil acetáis de geranial, neral, 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal; os álcoois de terpeno cíclicos tais como, por exemplo, mentol; isopulegol; alfa- terpineol; terpina-4-ol; mentan-8-ol; mentan-1-ol; mentan-7-ol; borneol; isoborneol; óxido de linalol; nopol; cedrol; ambrinol; vetiverol; guajol; e os formatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos, isovaleratos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos e 3-metil-2-butenoatos dos mesmos; os aldeídos de terpeno cíclico e cetonas tais como, por exemplo, mentona; isomentona; 8-mercaptomentan-3-ona; carvona; cânfora; fenchona; alfa-ionona; beta-ionona; alfa-n-metilionona; beta-n-metilionona; alfa-isometilionona; beta-isometilionona; alfa-irona; alfa-damascona; beta- damascona; beta-damascenona; delta-damascona; gama-damascona; 1-(2,4,4- trimetil-2-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona; 1,3,4,6,7,8a-hexahidro-1,1,5,5- tetrametil-2H-2,4a-metanonaftaleno-8(5H)-ona; 2-metil-4-(2,6,6-trimetil-1- ciclohexen-1-il)-2-butenal; nootkatona; dihidronootkatona; 4,6,8- megastigmatrien-3-ona; alfa-sinensal; beta-sinensal; óleo de madeira de cedro acetilado (metil cedril cetona); os álcoois cíclicos tais como, por exemplo, 4-terc- butilciclohexanol; 3,3,5-trimetilciclohexanol; 3-isocampilciclohexanol; 2,6,9- trimetil-Z2,Z5,E9-ciclododecatrien-1-ol; 2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H- piran-4-ol; os álcoois cicloalifáticos tais como, por exemplo, alfa-3,3- trimetilciclohexilmetanol; 1-(4-isopropilciclohexil)etanol; 2-metil-4-(2,2,3- trimetil-3-ciclopent-1-il)butanol; 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2- buten-1-ol; 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol; 3-metil-5- (2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)pentan-2-ol; 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3- ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol; 3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4- penten-2-ol; 1-(2,2,6-trimetilciclohexil)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-trimetilciclohexil)hexan-3-ol; os éteres cíclicos e cicloalifáticos tais como, por exemplo, cineol; cedril metil éter; ciclododecil metil éter; 1,1-dimetoxiciclododecano; (etoximetoxi)ciclododecano; epóxido de alfa-cedreno; 3a,6,6,9a-tetrametildodecahidronafto[2,1-b]furano; 3a-etil-6,6,9a- trimetildodecahidronafto[2,1-b]furano; 1,5,9-trimetil-13-oxabiciclo- [10.1.0]trideca-4,8-dieno; óxido de rosa; 2-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-5- metil-5-(1-metilpropil)-1,3-dioxano; as cetonas cíclicas e macrocíclicas tais como, por exemplo, 4- terc-butilciclohexanona; 2,2,5-trimetil-5-pentilciclopentanona; 2- heptilciclopentanona; 2-pentilciclopentanona; 2-hidróxi-3-metil-2- ciclopenten-1-ona; 3-metil-cis-2-penten-1-il-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-2- pentil-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-4-ciclopentadecenona; 3-metil-5- ciclopentadecenona; 3-metilciclopentadecanona; 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5- tetrametilciclohexanona; 4-terc-pentilciclohexanona; 5-ciclohexadecen-1-ona; 6,7-dihidro-1,1,2,3,3-pentametil-4(5H)-indanona; 8-ciclohexadecen-1-ona; 7- ciclohexadecen-1-ona; (7/8)-ciclohexadecen-1-ona; 9-cicloheptadecen-1-ona; ciclopentadecanona; ciclohexadecanona; os aldeídos cicloalifáticos tais como, por exemplo, 2,4-dimetil- 3-ciclohexenocarbaldeído; 2-metil-4-(2,2,6-trimetilciclohexen-1-il)-2-butenal; 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexeno carbaldeído; 4-(4-metil-3-penten-1- il)-3-ciclohexenocarbaldeído; as cetonas cicloalifáticas tais como, por exemplo, 1-(3,3- dimetilciclohexil)-4-penten-1-ona; 2,2-dimetil-1-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1- il)-1-propanona; 1-(5,5-dimetil-1-ciclohexen-1-il)-4-penten-1-ona; 2,3,8,8- tetrametil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2-naftalenil metil cetona; metil 2,6,10- trimetil-2,5,9-ciclododecatrienil cetona; terc-butil (2,4-dimetil-3-ciclohexen- 1-il) cetona; os ésteres de álcoois cíclicos tais como, por exemplo, acetato de 2-terc-butilciclohexila; acetato de 4-terc-butilciclohexila; acetato de 2-terc- pentilciclohexila; acetato de 4-terc-pentilciclohexila; acetato de 3,3,5- trimetilciclohexila; acetato de decahidro-2-naftila; crotonato de 2-ciclopentilciclopentila; acetato de 3-pentiltetrahidro-2H-piran-4-ila; acetato de decahidro-2,5,5,8a-tetrametil-2-naftila; acetato de 4,7-metano- 3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 ou 6-indenila; propionato de 4,7-metano- 3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 ou 6-indenila; isobutirato de 4,7-metano- 3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 ou 6-indenila; acetato de 4,7-metanooctahidro-5 ou 6-indenila; os ésteres de álcoois cicloalifáticos tais como, por exemplo, crotonato de 1-ciclohexiletila; os ésteres de ácidos carboxílicos cicloalifáticos tais como, por exemplo, propionato de alil 3-ciclohexila; ciclohexilóxi acetato de alila; diidrojasmonato de cis e trans metila; jasmonato de cis e trans metila; carboxilato de metil 2-hexil-3-oxociclopentano; carboxilato de etil 2-etil- 6,6-dimetil-2-ciclohexeno; carboxilato de etil 2,3,6,6-tetrametil- 2-ciclohexeno; 2-metil-1,3-dioxolano-2-acetato de etila; os álcoois aralifáticos tais como, por exemplo, álcool benzílico; álcool 1-feniletílico, álcool 2-feniletílico, 3-fenilpropanol; 2- fenilpropanol; 2-fenóxietanol; 2,2-dimetil-3-fenilpropanol; 2,2-dimetil-3-(3- metilfenil)propanol; álcool 1,1-dimetil-2-feniletílico; 1,1-dimetil-3- fenilpropanol; 1-etil-1-metil-3-fenilpropanol; 2-metil-5-fenilpentanol; 3- metil-5-fenilpentanol; 3-fenil-2-propen-1-ol; álcool 4-metóxibenzílico; 1-(4- isopropilfenil)etanol; os ésteres de álcoois aralifáticos e ácidos carboxílicos alifáticos tais como, por exemplo, acetato de benzila; propionato de benzila; isobutirato de benzila; isovalerato de benzila; acetato de 2-feniletila; propionato de 2-feniletila; isobutirato de 2-feniletila; isovalerato de 2-feniletila; acetato de 1-feniletila; acetato de alfa-triclorometil benzila; acetato de alfa,alfa-dimetilfeniletila; butirato de alfa,alfa-dimetilfeniletila; acetato de cinamila; isobutirato de 2-fenoxietila; acetato de 4-metoxibenzila; os éteres aralifáticos tais como, por exemplo, 2-feniletil metil éter; 2-feniletil isoamil éter; 2-feniletil 1-etóxietil éter; fenilacetaldeído dimetil acetal; fenilacetaldeído dietil acetal; hidratropaldeído dimetil acetal; fenilacetaldeído glicerol acetal; 2,4,6-trimetil-4-fenil-1,3-dioxano; 4,4a,5,9b- tetrahidroindeno[1,2-d]-m-dioxina; 4,4a,5,9b-tetrahidro-2,4- dimetilindeno[1,2-d]-m-dioxina; os aldeídos aromáticos e aralifáticos tais como, por exemplo, benzaldeído; fenilacetaldeído; 3-fenilpropanal; hidratropaldeído; 4- metilbenzaldeído; 4-metilfenilacetaldeído; 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal; 2-metil-3-(4-isopropilfenil)propanal; 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal; 2- metil-3-(4-isobutilfenil)propanal; 3-(4-terc-butilfenil)propanal; cinamaldeído; alfa-butilcinamaldeído; alfa-amilcinamaldeído; alfa-hexilcinamaldeído; 3-metil-5-fenilpentanal; 4-metoxibenzaldeído; 4-hidroxi-3-metoxi- benzaldeído; 4-hidroxi-3-etoxibenzaldeído; 3,4-metilenodioxibenzaldeído; 3,4-dimetoxibenzaldeído; 2-metil-3-(4-metoxifenil)propanal; 2-metil-3-(4- metilenodioxifenil)propanal; as cetonas aromáticas e aralifáticas tais como, por exemplo, acetofenona; 4-metilacetofenona; 4-metoxiacetofenona; 4-terc-butil- 2,6-dimetilacetofenona; 4-fenil-2-butanona; 4-(4-hidroxifenil)-2-butanona; 1-(2-naftalenil)etanona; 2-benzofuraniletanona; (3-metil-2- benzofuranil)etanona; benzofenona; 1,1,2,3,3,6-hexametil-5-indanil metil cetona; 6-terc-butil-1,1-dimetil-4-indanil metil cetona; 1-[2,3-dihidro-1,1,2,6- tetrametil-3-(1-metiletil)-1H-5-indenil]etanona; 5’,6’,7’,8’-tetrahidro- 3’,5’,5’,6’,8’,8’-hexametil-2-acetonaftona; os ácidos carboxílicos aromáticos e aralifáticos e ésteres dos mesmos tais como, por exemplo, ácido benzóico; ácido fenilacético; benzoato de metila; benzoato de etila; benzoato de hexila; benzoato de benzila; acetato de metil fenila; acetato de etil fenila; acetato de geranil fenila; fenilacetato de feniletila; cinamato de metila; cinamato de etila; cinamato de benzila; cinamato de feniletila; cinamato de cinamila; fenoxiacetato de alila; salicilato de metila; salicilato de isoamila; salicilato de hexila; salicilato de ciclohexila; salicilato de cis-3-hexenila; salicilato de benzila; salicilato de feniletila; metil 2,4-dihidroxi-3,6-dimetilbenzoato; etil 3-fenilglicidato; etil 3-metil-3- fenilglicidato; os compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como, por exemplo, 2,4,6-trinitro-1,3-dimetil-5-terc-butilbenzeno; 3,5-dinitro-2,6- dimetil-4-terc-butilacetofenona; cinamonitrila; 3-metil-5-fenil-2- pentenonitrila; 3-metil-5-fenilpentanonitrila; antranilato de metila; antranilato de metil-N-metila; bases de Schiff de antranilato de metila com 7-hidroxi-3,7- dimetiloctanal, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal ou 2,4-dimetil-3- ciclohexenocarbaldeído; 6-isopropilquinolina; 6-isobutilquinolina; 6-sec- butilquinolina; 2-(3-fenilpropil)piridina; indol; escatol; 2-metoxi-3-isopropil- pirazina; 2-isobutil-3-metoxipirazina; os fenóis, éteres fenílicos e ésteres fenílicos tais como, por exemplo, estragol; anetol; eugenol; eugenil metil éter; isoeugenol; isoeugenil metil éter; timol; carvacrol; difenil éter; beta-naftil metil éter; beta-naftil etil éter; beta-naftil isobutil éter; 1,4-dimetoxibenzeno; acetato de eugenila; 2- metoxi-4-metilfenol; 2-etóxi-5-(1-propenil)fenol; acetato de p-cresil fenila; os compostos heterocíclicos tais como, por exemplo, 2,5- dimetil-4-hidroxi-2H-furan-3-ona; 2-etil-4-hidroxi-5-metil-2H-furan-3-ona; 3- hidroxi-2-metil-4H-piran-4-ona; 2-etil-3-hidroxi-4H-piran-4-ona; as lactonas tais como, por exemplo, 1,4-octanolida; 3-metil- 1,4-octanolida; 1,4-nonanolida; 1,4-decanolida; 8-decen-1,4-olida; 1,4- undecanolida; 1,4-dodecanolida; 1,5-decanolida; 1,5-dodecanolida; 4-metil- 1,4-decanolida; 1,15-pentadecanolida; cis e trans-11-pentadecen-1,15-olida; cis e trans-12-pentadecen-1,15-olida; 1,16-hexadecanolida; 9-hexadecen- 1,16-olida; 10-oxa-1,16-hexadecanolida; 11-oxa-1,16-hexadecanolida; 12- oxa-1,16-hexadecanolida; 1,12-dodecanodioato de etileno; 1,13- tridecanodioato de etileno; cumarina; 2,3-dihidrocumarina; octahidrocumarina.

[0039] Uma modalidade adicional da invenção é dirigida a uma composição compreendendo 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona e pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em tensoativos, emolientes e solventes.

[0040] Uma modalidade adicional da invenção é dirigida a uma composição compreendendo 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona e pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em tensoativos, emolientes e solventes, em que o solvente não é éter dietílico.

[0041] Uma modalidade da invenção é dirigida a uma composição compreendendo 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona e pelo menos um solvente.

[0042] Uma modalidade da invenção é dirigida a uma composição compreendendo 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona e pelo menos um solvente, em que o solvente não é éter dietílico.

[0043] No contexto da presente invenção, um “solvente” serve para a diluição de 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona a ser usada de acordo com a invenção sem ter suas próprias propriedades odoríferas. Alguns solventes têm propriedades de fixação ao mesmo tempo.

[0044] O um ou mais solvente(s) pode estar presente na composição de 0,01 a 99% em peso com base na composição. Em uma modalidade preferida da invenção, a composição compreende 0,1 a 90% em peso, preferivelmente 0,5 a 80% em peso de solvente(s) com base na composição. A(s) quantidade(s) de solvente(s) pode ser escolhida dependendo da composição. Em uma modalidade da invenção, a composição compreende 0,05 a 10% em peso, preferivelmente 0,1 a 5% em peso, mais preferivelmente 0,2 a 3% em peso de solvente(s) com base na composição. Em uma modalidade da invenção, a composição compreende 20 a 70% em peso, preferivelmente 25 a 50% em peso de solvente(s) com base na composição.

[0045] Solventes preferidos são etanol, dipropileno glicol (DPG), propileno glicol, 1,2-butileno glicol, glicerol, dietileno glicol monoetil éter, ftalato de dietila (DEP), miristato de isopropila (IPM), citrato de trietila (TEC), e benzoato de benzila (BB).

[0046] Solventes especialmente preferidos são selecionados a partir o grupo que consiste em etanol, propileno glicol, dipropileno glicol, citrato de trietila, benzoato de benzila e miristato de isopropila.

[0047] Em uma modalidade preferida da invenção, o solvente é selecionado a partir do grupo que consiste em etanol, isopropanol, dietileno glicol monoetil éter, glicerol, propileno glicol, 1,2-butileno glicol, dipropileno glicol, citrato de trietila e miristato de isopropila.

[0048] De acordo com um aspecto adicional, 1-[(4R)-4- metilciclohexen-1-il]etanona é apropriada para uso em composições contendo tensoativo. Isto é porque produtos químicos aromáticos com uma nota de ylang-ylang são procurados frequentemente - especialmente para a perfumação de composições contendo tensoativos, por exemplo, limpadores (em particular composições de lavagem de louça e limpadores para todos os fins).

[0049] Uma modalidade da invenção é, portanto, dirigida a uma composição compreendendo 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona e pelo menos um tensoativo.

[0050] Em uma modalidade da invenção, as composições de acordo com a invenção contêm pelo menos um tensoativo. O(s) tensoativo(s) pode ser selecionado dentre tensoativos aniônicos, não iônicos, catiônicos e/ou anfotéricos ou zwiteriônicos. Composições contendo tensoativos, tais como, por exemplo, géis para banho, banhos de espuma, xampus, etc., preferivelmente contêm pelo menos um tensoativo aniônico.

[0051] As composições de acordo com a invenção contêm usualmente o(s) tensoativo(s) no agregado, em uma quantidade de 0 a 40% em peso, preferivelmente 0 a 20% em peso, mais preferivelmente 0,1 a 15% em peso, e ainda mais particularmente 0,1 a 10% em peso, com base no peso total da composição. Exemplos típicos de tensoativos não iônicos são poliglicol éteres de ácidos graxos, alquilfenol poliglicol éteres, poliglicol ésteres de ácido graxo, poliglicol éteres de amida de ácido graxo, poliglicol éteres de amina graxa, triglicerídeos alcoxilados, éteres mistos e formáis mistos, opcionalmente alqu(en)il oligoglicosídeos parcialmente oxidados ou derivados de ácido glucurônico, ácido graxo-N-alquil glucamidas, hidrolizados de proteína (particularmente produtos vegetais à base de trigo), ésteres de ácido graxo de poliol, ésteres de açúcar, ésteres de sorbitano, polissorbatos e óxidos de amina. Se os tensoativos não iônicos contêm cadeias de poliglicol éter, eles podem ter uma distribuição homóloga convencional, embora eles tenham preferivelmente uma distribuição homóloga de faixa estreita.

[0052] Tensoativos zwiteriônicos são compostos ativos na superfície que contêm pelo menos um grupo amônio quaternário e pelo menos um grupo -COO(-) ou -SO3(-) na molécula. Particularmente, tensoativos zwiteriônicos apropriados são as chamadas betaínas, tal como os glicinatos de N-alquil- N,N-dimetil amônio, por exemplo, glicinato de cocoalquil dimetil amônio, glicinatos de N-acilaminopropil-N,N-dimetil amônio, por exemplo, glicinato de cocoacilaminopropil dimetil amônio, e 2-alquil-3-carboximetil-3- hidroxietil imidazolinas, contendo 8 a 18 átomos de carbono no grupo alquila ou acila, e glicinato de cocoacilaminoetil hidroxietil carboximetila. O derivado de amida de ácido graxo conhecido sob o nome CTFA de cocamidopropil betaína é particularmente preferido.

[0053] Tensoativos anfolíticos são apropriados também, particularmente como co-tensoativos. Tensoativos anfolíticos são compostos ativos na superfície que, além de um grupo C8 a C18 alquila ou acila, contêm pelo menos um grupo amino livre e pelo menos um grupo -COOH- ou - SO3H- na molécula e que são capazes de formar sais internos. Exemplos de tensoativos anfolíticos apropriados são N-alquil glicinas, ácidos N-alquil propiônicos, ácidos N-alquilaminobutíricos, ácidos N- alquiliminodipropiônicos, N-hidroxietil-N-alquilamidopropil glicinas, N- alquil taurinas, N-alquil sarcosinas, ácidos 2-alquilaminopropiônicos e ácidos alquilaminoacéticos contendo em torno de 8 a 18 átomos de carbono no grupo alquila. Tensoativos anfolíticos particularmente preferidos são N-cocoalq- ilaminopropionato, cocoacilaminoetil aminopropionato e acil sarcosina.

[0054] Tensoativos aniônicos são caracterizados por um grupo aniônico solubilizante em água tal como, por exemplo, um grupo carboxilato, sulfato, sulfonato ou fosfato e um grupo lipofílico. Tensoativos aniônicos dermatologicamente seguros são conhecidos pelos praticantes em um grande número de livros didáticos relevantes e estão comercialmente disponíveis. Eles são, em particular, sulfatos de alquila na forma de seus sais de metal alcalino, amônio ou alcanolamônio, sulfatos de alquiléter, carboxilatos de alquiléter, isetionatos de acila, sarcosinatos de acila, acil taurinas contendo grupos C12-8 alquila ou acila lineares e sulfossuccinatos e glutamatos de acila na forma de seus sais de metal alcalino ou amônio.

[0055] Tensoativos catiônicos particularmente apropriados são compostos de amônio quaternário, preferivelmente halogenetos de amônio, mais especialmente cloretos e brometos, tais como cloretos de alquil trimetil amônio, cloretos de dialquil dimetil amônio e cloretos de trialquil metil amônio, por exemplo, cloreto de cetil trimetil amônio, cloreto de estearil trimetil amônio, cloreto de distearil dimetil amônio, cloreto de lauril dimetil amônio, cloreto de lauril dimetil benzil amônio e cloreto de tricetil metil amônio. Além disso, os compostos de éster quaternário facilmente biodegradáveis, tais como, por exemplo, os metossulfatos de dialquil amônio e metossulfatos de metil hidroxialquil dialcoiloxialquil amônio comercializados com o nome de Stepantexe e os produtos correspondentes da série Dehyquart®, podem ser usados como tensoativos catiônicos. “Ésterquats” são entendidos geralmente como sendo sais de éster de trietanolamina de ácido graxo quaternizado. Eles podem prover às composições uma suavidade particular. Eles são substâncias conhecidas que são preparados pelos métodos relevantes de química orgânica. Outros tensoativos catiônicos apropriados para uso de acordo com a invenção são os hidrolisados de proteína quaternizada.

[0056] Uma modalidade da invenção é dirigida a uma composição compreendendo 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona e pelo menos um componente oleoso.

[0057] Os componentes oleosos estão tipicamente presentes em uma quantidade total de 0,1 a 80, mais particularmente 0,5 a 70, preferivelmente 1 a 60, mais particularmente 1 a 50% em peso, mais particularmente 1 a 40% em peso, preferivelmente 5 a 25% em peso e mais particularmente 5 a 15% em peso com base na composição.

[0058] Os componentes oleosos podem ser selecionados, por exemplo, dentre álcoois de Guerbet à base de álcoois graxos contendo 6 a 18, e, preferivelmente 8 a 10 átomos de carbono e outros ésteres adicionais, tais como miristato de miristila, palmitato de miristila, estearato de miristila, isoestearato de miristila, oleato de miristila, beênato de miristila, erucato de miristila, miristato de cetila, palmitato de cetila, estearato de cetila, isoestearato de cetila, oleato de cetila, beênato de cetila, erucato de cetila, miristato de estearila, palmitato de estearila, estearato de isoestearila, isoestearato de isoestearila, oleato de isoestearila, beênato de isoestearila, oleato de isoestearila, miristato de oleíla, palmitato de oleíla, estearato de oleíla, isoestearato de oleíla, oleato de oleíla, beênato de oleíla, erucato de oleíla, miristato de beênila, palmitato de beênila, estetarato de beênila, isoestearato de beênila, oleato de beênila, beênato de beênila, erucato de beênila, miristato de erucila, palmitato de erucial, estearato de erucila, isoestearato de erucila, oleato de erucila, beênato de erucila e erucato de erucila. Também apropriados são ésteres de ácidos C18-C38 alquila hidroxicarboxílicos com álcoois graxos C6-C22 lineares ou ramificados, mais especialmente malato de dioctila, ésteres de ácidos graxos lineares e/ou ramificados com álcoois poliídricos (por exemplo, propileno glicol, dímero diol ou trímero triol), triglicerídeos à base de ácidos graxos C6-C10, misturas líquidas de mono, di e triglicerídeos à base de ácidos graxos C6-C18, ésteres de álcoois graxos C6-C22 e/ou álcoois de Guerbet com ácidos carboxílicos aromáticos, mais particularmente ácido benzóico, ésteres de ácidos dicarboxílicos com polióis contendo 2 a 10 átomos de carbono e 2 a 6 grupos hidroxila, óleos vegetais, álcoois primários ramificados, ciclohexanos substituídos, carbonatos de álcool graxo C6_ 22 lineares e ramificados, por exemplo, carbonato de dicaprilila (Cetiol@ CC), carbonatos de Guerbet à base de álcoois graxos contendo 6 a 18 e preferivelmente 8 a 10 átomos de carbono, ésteres de ácido benzóico com álcoois C6 a C22 lineares e/ou ramificados (por exemplo, Finsolv® TN), dialquil éteres lineares ou ramificados, simétricos ou não simétricos contendo 6 a 22 átomos de carbono por grupo alquila tais como, por exemplo, éter de dicaprilila (Cetiol® OE), produtos de abertura de anel de ésteres de ácido graxo epoxidados com polióis e hidrocarbonetos ou misturas dos mesmos.

Composições

[0059] 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona pode ser usada em uma ampla faixa de composições. As propriedades olfativas, as propriedades da substância (tais como solubilidade em solventes habituais e compatibilidade com constituintes habituais adicionais de tais composições), assim como a aceitabilidade toxicológica de 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona acentua sua apropriabilidade particular para os fins de uso especificados e composições.

[0060] Composições que compreendem 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1- il]etanona ou em que 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona pode ser usada de acordo com a invenção são, por exemplo, composições de perfume, composições de cuidado do corpo, artigos de higiene, composições de limpeza do lar, composições detergentes de têxteis, alimentos, suplementos alimentares, composição farmacêuticas e composição de proteção de cultivos.

[0061] Composições de perfume podem ser selecionadas dentre fragrâncias finas, desodorizadores de ar na forma líquida, forma tipo gel ou uma forma aplicada em um carreador sólido, pulverizadores tipo aerossol, limpadores e óleos perfumados;Exemplos de fragrâncias finas são extratos de perfume, Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Eau de Colognes, Eau de Solide e Extrait Parfum.

[0062] Composições de cuidado do corpo podem ser selecionadas dentre produtos pré-barba, pós-barba, colônias para borrifar, sabonetes sólidos e líquidos, géis de banho, xampus, sabonetes de barbear, espumas de barbear, óleos de banho, emulsões cosméticas do tipo óleo-em-água, do tipo água-em- óleo e do tipo água-em-óleo-em-água, tais como, por exemplo, cremes e loções para pele, cremes e loções faciais, cremes e loções de proteção solar, cremes e loções pós-sol, cremes e loções para as mãos, cremes e loções para os pés, cremes e loções para remoção de pelos, cremes e loções pós-barba, cremes e loções para bronzeamento, produtos de cuidado do cabelo tais como, por exemplo, pulverizadores de cabelo, géis de cabelo, loções de fixadores de cabelo, condicionadores de cabelo, xampu de cabelo, colorantes de cabelo permanentes e semipermanentes, composições de modelagem de cabelo tais como composições de ondulamento a frio e alisamento de cabelo, tônicos para o cabelo, cremes para o cabelo e loções para o cabelo, desodorantes e antiperspirantes tais como, por exemplo, pulverizadores de axilas, roll-ons, bastões desodorantes, cremes desodorantes, produtos de cosméticos decorativos tais como, por exemplo, sombras para os olhos, esmaltes para unhas, maquiagens, batons, mascara, pasta de dente, fio dental;Artigos de higiene podem ser selecionados dentre velas, óleos para lâmpadas, incensos, inseticidas, repelentes, propelentes, removedores de ferrugem, toalhetes refrescantes perfumados, adesivos de absorção de suor para axilas, fraldas de bebês, absorventes, papel higiênico, toalhetes cosméticos, lenços de bolso, desodorizante de lavadoras de louça;composições de limpeza do lar, tais como, por exemplo, limpadores para superfícies sólidas podem ser selecionados dentre limpadores acídicos, alcalinos e neutros perfumados, tais como, por exemplo, limpadores de pisos, limpadores de janelas, detergentes para lavagem de louça, limpadores de banheira e sanitários, líquidos para limpeza pesada, limpadores de banheiro líquidos e sólidos, limpadores de tapetes em pó e espuma, ceras e polimentos tais como, polimentos de móveis, ceras para piso, graxas para sapato, desinfetantes, desinfetantes de superfícies e limpadores de sanitários, limpadores de freios, limpadores de tubos, limpadores de calcário, limpadores de grelhas e fornos, removedores de algas e musgos, removedores de mofo, limpadores de fachadas;composições detergentes de têxteis podem ser selecionadas dentre detergentes líquidos, detergentes em pó, pré-tratamentos para lavagem de roupa tais como alvejantes, agentes de embebimento e removedores de manchas, amaciantes de tecido, sabões de lavagem, pastilhas de lavagem.

[0063] Alimento significa uma substância comestível crua, cozida, ou processada, gelo, bebida ou ingrediente usado ou planejado para uso total ou em parte para consumo humano, ou goma de mascar, gomas, geleias e confeitos.

[0064] Um suplemento alimentar é um produto planejado para ingestão que contém um ingrediente dietético planejado para adicionar valor nutricional adicional a dieta. Um ingrediente dietético pode ser um, ou qualquer combinação, das substâncias seguintes: uma vitamina, um mineral, uma erva ou outro botânico, um aminoácido, uma substância dietética para uso pelas pessoas para suplementar a dieta pelo aumento da ingestão dietética total, um concentrado, metabólito, constituinte ou extrato. Suplementos alimentares podem ser encontrados em muitas formas tais como comprimidos, cápsulas, géis moles, cápsulas de gel, líquidos ou pós.

[0065] Composições farmacêuticas compreendem composições, que são planejadas para uso no diagnóstico, cura, mitigação, tratamento, ou prevenção de doença, assim como, artigos (diferentes de alimentos) planejados para afetar a estrutura ou qualquer função do corpo do homem ou outros animais.

[0066] Composições de proteção de cultivo compreendem composições, que são planejadas para o manejo de doenças de plantas, ervas daninhas e outras pragas (tanto vertebradas como invertebradas) que danificam as cultivos agrícolas e florestais.

[0067] As composições de acordo com a invenção podem compreender adicionalmente uma ou mais substâncias, tais como, por exemplo,: conservantes, abrasivos, agentes antiacne, agentes para combater o envelhecimento da pele, agentes antibacterianos, agentes anticelulite, agentes anticaspa, agentes anti-inflamatórios, agentes de prevenção de irritação, agentes de alívio de irritação, agentes antimicrobianos, antioxidantes, adstringentes, agentes inibidores de suor, antissépticos, antiestáticos, aglutinantes, tampões, materiais carreadores, agentes quelantes, estimulantes de células, agentes de limpeza, agentes de cuidado, agentes de remoção de pêlos, substâncias ativas na superfície, agentes desodorizantes, antiperspirantes, emulsificantes, enzimas, óleos essenciais, fibras, formadores de película, fixadores, formadores de espuma, estabilizadores de espuma, substâncias para evitar espumação, reforçadores de espuma, fungicidas, agentes de gelificação, agentes formadores de gel, agentes de cuidado do cabelo, agentes de modelagem de cabelo, agentes de alisamento de cabelo, agentes doadores de umidade, substâncias hidratantes, substâncias umectantes, agentes de alvejamento, agentes fortificantes, agentes de remoção de manchas, abrilhantadores ópticos, agentes de impregnação, repelentes de sujeira, agentes de redução de fricção, lubrificantes, cremes hidratantes, unguentos, opacificantes, plastificantes, agentes de cobertura, agentes de brilho, polimento, polímeros, pós, proteínas, agentes re-engordurantes, agentes esfoliantes, silicones, agentes calmantes para a pele, agentes de limpeza da pele, agentes de cuidado da pele, agentes de cicatrização da pele, agentes de clareamento da pele, agentes protetores da pele, agentes de amaciamento da pele, agentes de resfriamento, agentes de resfriamento da pele, agentes de aquecimento, agentes de aquecimento da pele, estabilizadores, agentes absorventes de UV, filtros de UV, amaciantes de tecido, agentes de suspensão, agentes de bronzeamento da pele, espessantes, vitaminas, óleos, ceras, gorduras, fosfolipídeos, ácidos graxos saturados, ácidos graxos mono ou poliinsaturados, ácidos α-hidroxi, ácidos graxos polihidróxi, liquefantes, corantes, agentes de proteção de cor, pigmentos, anticorrosivos, polióis, tensoativos, eletrólitos, solventes orgânicos ou derivados de silicone.

[0068] 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona usada de acordo com a invenção e as composições compreendendo 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1- il]etanona de acordo com a invenção também podem estar na forma microencapsulada, forma seca por pulverização, na forma de complexos de inclusão ou na forma de produtos de extrusão. As propriedades podem ser otimizadas adicionalmente pelo chamado “revestimento” com materiais apropriados com relação a uma liberação mais direcionada do perfume, para cujo fim preferivelmente substâncias sintéticas cerosas tais como, por exemplo, álcool polivinílico são usadas.

[0069] A microencapsulação pode acontecer, por exemplo, pelo chamado método de coacervação com a ajuda de materiais em cápsulas, por exemplo, feitos de substâncias do tipo poliuretano ou gelatina mole. Os óleos de perfume secos por pulverização podem ser produzidos, por exemplo, por secagem por pulverização de uma emulsão ou dispersão compreendendo a 1- [(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona, em que substâncias carreadoras que podem ser usadas são amidos modificados, proteínas, dextrina e gomas vegetais. Complexos de inclusão podem ser preparados, por exemplo, pela introdução de dispersões de composições de fragrância e ciclodextrinas ou derivados de ureia em um solvente apropriado, por exemplo, água. Produtos da extrusão podem ser produzidos pela fusão de 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1- il]etanona com uma substância do tipo cera apropriada e por extrusão com solidificação subsequente, opcionalmente em um solvente apropriado, por exemplo, isopropanol.

[0070] As composições de acordo com a invenção podem compreender 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona de 0,05 a 99,9% em peso, preferivelmente de 0,1 a 90% em peso, preferivelmente de 0,5 a 80% em peso com base no peso total da composição.

[0071] Em uma modalidade da invenção, as composições compreendem 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona de 0,05 a 15% em peso, preferivelmente de 0,1 a 10% em peso com base no peso total da composição.

[0072] Em uma modalidade da invenção, as composições compreendem 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona de 0,1 a 5% em peso, preferivelmente de 0,2 a 2% em peso com base no peso total da composição. Método para preparar uma composição

[0073] Uma modalidade adicional da invenção é dirigida a um método para preparar uma composição de perfume, composição de cuidado do corpo, artigo de higiene, composição de limpeza do lar, composição detergente de têxtil, alimento, suplemento alimentar, composição farmacêutica ou composição de proteção de cultivo, compreendendo a inclusão de 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona em uma composição de perfume, composição de cuidado do corpo, artigo de higiene, composição de limpeza do lar, composição detergente de têxtil, alimento, suplemento alimentar , composição farmacêutica ou composição de proteção de cultivo.

[0074] Em uma modalidade da invenção, 1-[(4R)-4-metilciclohexen- 1-il] confere uma nota de ylang-ylang a estas composições.

[0075] Em uma modalidade da invenção, 1-[(4R)-4-metilciclohexen- 1-il]etanona é incluída como uma mistura compreendendo 1-[(4R)-4- metilciclohexen-1-il]etanona e 1-[(4S)-4-metilciclo-hexen-1-il]etanona, em que a quantidade de 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona excede a quantidade de 1-[(4S)-4-metilciclohexen-1-il]etanona.

[0076] A presente invenção encerra o uso de 1-[(4R)-4- metilciclohexen-1-il]etanona ou composições compreendendo 1-[(4R)-4- metilciclohexen-1-il]etanona, em que 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona é usada ou como a própria 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona ou como uma mistura compreendendo 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona e 1- [(4S)-4-metilciclo-hexen-1-il]etanona, em que a quantidade de 1-[(4R)-4- metilciclohexen-1-il]etanona excede a quantidade de 1-[(4S)-4- metilciclohexen-1-il]etanona.

[0077] 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona pode ser fabricada como descrito em Taber et al. (J. Org. Chem., 44, No 3, 450-452, 1979) página 450. 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona também pode ser fabricada por ozonólise de L-Isopulegol como descrito no pedido PCT PCT/US2016/051334 ainda não publicado.

Exemplos

[0078] 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona foi preparada como se segue:Exemplo 1a: Síntese de composto (VI) a partir do composto (III)

[0079] L-Isopulegol (= composto III) (150 g, 0,97 mmol) foi combinado com H2O (300 mL) e a mistura foi resfriada para 10°C em um reator de vidro com camisa equipado com um agitador de topo e difusor de gás. Uma mistura de O3/O2 foi borbulhada através da reação durante 5 horas certificando-se que a reação não excedesse 15°C. Seguinte ao consumo completo do material de partida, 121 g de NaHSO3 foram adicionados a 0°C e foram deixados aquecer para temperatura ambiente durante a noite. A fase aquosa foi então extraída com MTBE (350 mL x 2), lavada com Na2CO3 (10% aquoso), e então seca com Na2SO4, filtrada e concentrada.

[0080] Isto resultou em 138,7 g de sólido cristalino branco, 91,3% de rendimento teórico, com uma pureza estimada de 97,9%. RMN 1H (CDCl3, 500 MHz), δ 0,87 (d, J = 6,5Hz, 3H, -CH3), 0,86-0,96 (m, 2H, -CH2-), 1,16-1,25 (m, 1H, -CH2-), 1,37-1,44 (m, 1H, -CH3), 1,62-1,67 (m, 1H, -CH2-), 1,84-1,91 (m, 2H, -CH2-), 2,10 (s, 3H, -CH3), 2,22-2,27 (m, 1H, -CH-), 3,00 (s, amplo, 1H, -OH), 3,71-3,76 (m, 1H, -CHO-).Exemplo 1b: Síntese de composto (I) a partir do composto (VI)

[0081] 230 g (1,47 mol) de composto (VI) foram dissolvidos em 500 ml de tolueno, carregados com 4,6 g de catalisador Amberlyst® 15, e foram colocados em um frasco com fundo redondo equipado com um aparelho Dean Stark para remoção de água. A mistura foi aquecida a 80-140°C, incluindo todas as faixas e subfaixas no meio, e mais preferivelmente, a 110-130°C durante 7 horas até parecer que toda a formação de água tinha parado. Em algumas modalidades, desidratação foi realizada continuamente. O Amberlyst® foi então filtrado e o tolueno foi removido. O resíduo isolado foi então destilado em torno de 1,0 mbar e 65-70°C (temperatura de topo 42-48°C) para obter 173,2 g de >97% do produto desejado puro, (R)-1-(4- metilciclohex-1-en-1-il)etanona (isto é, composto (I)): RMN 1H (CDCl3, 500 MHz), δ 0.97(d, J = 6,5Hz, 3H, - CH3), 1,13-1,21(m, 1H, -CH2-), 1,61-1,67 (m, 1H, -CH2-), 1,80-1,88 (m, 1H, -CH2-), 2,05-2,14 (m, 1H, -CH2-), 2,27 (s, 3H, -CH3), 2,30-2,45 (m, 2H, -CH2-), 6,85 (m, 1H, -CH=C).

Avaliação olfativa:

[0082] Uma solução de 1% em peso de 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1- il]etanona como obtida no exemplo 1 em citrato de trietila foi preparada e avaliada por um painel de 4 perfumistas profissionais em temperatura ambiente a cerca de 20°C usando papel mata-borrão recentemente imerso. As notas olfativas foram classificadas de 1 (muito fracas) a 6 (fortes).

Exemplo 2: As seguintes composições de perfume foram preparadas.

[0083] Na fórmula A (composição comparativa) uma formulação de colônia esportiva é caracterizada por sua impressão fresca, porém preciosa por seu teor de p-Cresilmetiléter.

[0084] Na fórmula B (composição de acordo com a invenção) p- Cresilmetiléter é substituído por 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona. O caráter odorífero em comparação com a fórmula A não é apenas mantido, mas a nota de amêndoa-canforácea parece mais deliciosa e contribui para um odor geral melhorado.

[0085] Na fórmula C (composição de acordo com a invenção) a quantidade de 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona foi aumentada junto com a quantidade de 2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-piran-4-ol, resultando em bom efeito das facetas de narciso e Ylang-Ylang.

Claims (13)

1. Uso de 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona, caracterizado pelo fato de ser como produto químico aromático para conferir a uma composição uma nota de ylang-ylang, nota de cereja preta, nota de amêndoa, nota de anforáceos, nota de narciso ou uma combinação dos mesmos.

2. Uso de 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de ser para conferir uma nota de ylang-ylang a uma composição.

3. Uso de 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona, caracterizado pelo fato de ser como um substituto para p-Metil-cresil-éter.

4. Uso de 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de ser como produto químico aromático em uma composição selecionada dentre composições de perfume, composições de cuidado do corpo, artigos de higiene, composições de limpeza do lar, composições detergentes de têxteis, alimentos, suplementos alimentares, composição farmacêutica e composição de proteção de cultivo.

5. Mistura, caracterizada pelo fato de que compreende 1-[(4R)- 4-metilciclohexen-1-il]etanona e 1-[(4S)-4-metilciclo-hexen-1-il]etanona, em que a quantidade de 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona é pelo menos 55% em peso, baseado no peso total de 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1- il]etanona e 1-[(4S)-4-metilciclohexen-1-il]etanona.

6. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende 1- [(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona e pelo menos um produto químico aromático adicional, que é selecionado a partir do grupo consistindo em: Acetato de geranila (acetato de 3,7-Dimetil-2,6 octadien-1il), alfa-hexilcinamaldeído, isobutirato de 2-fenoxietila (Phenirat), dihidromircenol (2,6-dimetil-7-octen-2-ol), dihidrojasmonato de metila (preferivelmente com um teor de isômero cis de mais do que 60% em peso) (Hediona, Hediona HC), 4,6,6,7,8,8-hexametil- 1,3,4,6,7,8-hexahidrociclopenta[g]benzopirano (Galaxolida), tetrahidrolinalol (3,7-dimetiloctan-3-ol), etil linalol, salicilato de benzila, 2-metil-3-(4-terc- butilfenil)propanal (Lilial), álcool cinamílico, acetato de 4,7-metano- 3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5-indenila e/ou acetato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a- hexahidro-6-indenila (Herbaflorat), citronelol, acetato de citronelila, tetrahidrogeraniol, vanilina, acetato de linalila, acetato de estirolila (acetato de 1-feniletila), octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-acetonaftona e/ou 2-acetil- 1,2,3,4,6,7,8-octahidro-2,3,8,8-tetrametilnaftaleno (Iso E Super), salicilato de hexila, acetato de 4-terc-butilciclohexila (Oryclone), acetato de 2-terc- butilciclohexila (Agrumex HC), alfa-ionona (4-(2,2,6-trimetil-2-ciclohexen-1- il)-3-buten-2-ona), n-alfa-metilionona, alfa-isometilionona, cumarina, acetato de terpinila, álcool de 2-feniletila, 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3- ciclohexenocarboxaldeído (Lyral), alfa-amilcinamaldeído, brassilato de etileno, (E) e/ou (Z)-3-metilciclopentadec-5-enona (Muscenon), 15-pentadec- 11-enolida e/ou 15-pentadec-12-enolida (Globalide), 15-ciclopentadecanolida (Macrolide), 1-(5,6,7,8-tetrahidro-3,5,5,6,8,8-hexametil-2-naftalenil)etanona (Tonalid), 2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-piran-4-ol (Florol), 2-etil-4-(2,2,3- trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol (Sandolen), acetato de cis-3- hexenila, acetato de trans-3-hexenila, trans-2/cis-6-nonadienol, 2,4-dimetil-3- ciclohexenocarboxaldeído (Vertocitral), 2,4,4,7-tetrametiloct-6-en-3-ona (Claritone), 2,6-dimetil-5-hepten-1-al (Melonal), borneol, 3-(3-isopropilfenil)butanal (Florhydral), 2-metil-3-(3,4-metilenodioxifenil)- propanal (Helional), 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal (Florazon), 7-metil- 2H-1,5-benzodioxepin-3(4H)-ona (Calone), acetato de 3,3,5- trimetilciclohexil, 2,5,5-trimetil-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahidronaftalen-2-ol (Ambrinol S); benzoato de metila, acetato de benzila, acetato de geranila, 2- isobutil-4-metiltetrahidro-2H-piran-4-ol, linalol; extratos de matérias primas naturais selecionadas dentre óleos tintura de âmbar cinzento; óleo de amiris; óleo de semente de angélica; óleo de raiz de angélica; óleo de anis; óleo de valeriana; óleo de manjericão; absoluto de musgo de árvore; óleo de louro indiano; óleo de artemísia; resina de benjoim; óleo de bergamota; absoluto de cera de abelha; óleo de alcatrão de bétula; óleo de amêndoa amarga; óleo de segurelha; óleo de folha de buchu; óleo de cabreúva; óleo de cade; óleo de calmus; óleo de cânfora; óleo de cananga; óleo de cardamomo; óleo de cascarila; óleo de cássia; absoluto de cássia; absoluto de castóreo; óleo de folha de cedro; óleo de madeira de cedro; óleo de cistus; óleo de citronela; óleo de limão; bálsamo de copaíba; óleo de bálsamo de copaíba; óleo de coentro; óleo de raiz de costo; óleo de cominho; óleo de cipreste; óleo de davana; óleo de erva endro; óleo de semente de endro; absoluto de Eau de brouts; óleo de musgo de carvalho; óleo de elemi; óleo de estragão; óleo de eucalípto citriodora; óleo de eucalipto; óleo de funcho; óleo de agulha de pinheiro; óleo de gálbano; resina de gálbano; óleo de gerânio; óleo de toranja; óleo de madeira guaiaco; bálsamo de gurjun; óleo de bálsamo de gurjun; absoluto de helichriso; óleo de helichriso; óleo de gengibre; absoluto de raiz de íris; óleo de raiz de íris; absoluto de jasmim; óleo de calmus; óleo de camomila azul; óleo de camomila romana; óleo de semente de cenoura; óleo de cascarila; óleo de agulha de pinheiro; óleo de hortelã pimenta; óleo de alcarávia; óleo de ládano; absoluto de ládano; resina de ládano; absoluto de lavandina; óleo de lavandina; absoluto de lavanda; óleo de lavanda; óleo de capim limão; óleo de lovage; óleo de lima destilado; óleo de lima prensado; óleo de linalol; óleo de litsea cubeba; óleo de folha de rododendro; óleo de macis; óleo de manjerona; óleo de mandarim; óleo de casca de massoia; absoluto de mimosa; óleo de semente de almíscar; tintura de almíscar; óleo de sálvia esclaréia; óleo de noz-moscada; absoluto de mirra; óleo de mirra; óleo de murta; óleo de folhas de cravo; óleo de flor de cravo; óleo de neroli; absoluto de olíbano; óleo de olíbano; óleo de opopanax; absoluto de flor de laranja; óleo de laranja; óleo de orégano; óleo de palmarosa; óleo de patchouli; óleo de perila; óleo de bálsamo do Peru; óleo de folha de salsa; óleo de semente de salsa; óleo de petitgrain; óleo de hortelã pimenta; óleo de pimenta; óleo de pimentão; óleo de pinho; óleo de poejo; absoluto de rosa; óleo de pau rosa; óleo de rosa; óleo de alecrim; óleo de sálvia da Dalmácia; óleo de sálvia espanhola; óleo de madeira de sândalo; óleo de semente de aipo; óleo de espiga de lavanda; óleo de anis estrelado; óleo de estoraque; óleo de tagetes; óleo de agulha de abeto; óleo de árvore de chá; óleo de terebitina; óleo de tomilho; bálsamo de tolu; absoluto de tonka; absoluto de tuberosa; extrato de baunilha; absoluto de folha de violeta; óleo de verbena; óleo vetiver; óleo de baga de junípero; óleo de borras de vinho; óleo de absinto; óleo verde de inverno; óleo de hissopo; absoluto de civet; óleo de folha de canela; óleo de casca de canela, frações dos mesmos, ou ingredientes isolados dos mesmos; fragrâncias individuais selecionadas dentre 3-careno; alfa- pineno; beta-pineno; alfa-terpineno; gama-terpineno; p-cimeno; bisaboleno; canfeno; cariofileno; cedreno; farneseno; limoneno; longifoleno; mirceno; ocimeno; valenceno; (E,Z)-1,3,5-undecatrieno; estireno; difenil metano; os álcoois alifáticos selecionados dentre hexanol; octanol; 3- octanol; 2,6-dimetilheptanol; 2-metil-2-heptanol; 2-metil-2-octanol; (E)-2- hexenol; (E)- e (Z)-3-hexenol; 1-octen-3-ol; mistura de 3,4,5,6,6-pentametil- 3/4-hepten-2-ol e 3,5,6,6-tetrametil-4-metilenoheptan-2-ol; (E,Z)-2,6- nonadienol; 3,7-dimetil-7-metoxioctan-2-ol; 9-decenol; 10-undecenol; 4- metil-3-decen-5-ol; aldeídos alifáticos e acetais dos mesmos selecionados dentre hexanal; heptanal; octanal; nonanal; decanal; undecanal; dodecanal; tridecanal; 2-metiloctanal; 2-metilnonanal; (E)-2-hexenal; (Z)-4-heptenal; 2,6- dimetil-5-heptenal; 10-undecenal; (E)-4-decenal; 2-dodecenal; 2,6,10-trimetil- 9-undecenal; 2,6,10-trimetil-5,9-undecadienal; heptanal dietilacetal; 1,1- dimetoxi-2,2,5-trimetil-4-hexeno; citroneliloxiacetaldeído; (E/Z)-1-(1- metoxipropoxi)-hex-3-eno; as cetonas alifáticas e oximas das mesmas, tais como, 2-heptanona; 2-octanona; 3-octanona; 2-nonanona; 5-metil-3- heptanona; 5-metil-3-heptanona oxima; 2,4,4,7-tetrametil-6-octen-3-ona; 6- metil-5-hepten-2-ona; compostos alifáticos contendo enxofre selecionados dentre 3- metiltiohexanol; acetato de 3-metiltiohexila; 3-mercaptohexanol; acetato de 3- mercaptohexila; butirato de 3-mercaptohexila; acetato de 3-acetilthiohexila; 1-menteno-8-tiol; nitrilas alifáticas selecionadas dentre 2-nonanenitrila; 2- undecenonitrila; 2-tridecenonitrila; 3,12-tridecadienonitrila; 3,7-dimetil-2,6- octadienonitrila; 3,7-dimetil-6-octenonitrila; ésteres de ácidos carboxílicos alifáticos selecionado dentre formato de (E) e (Z)-3-hexenila; acetoacetato de etila; acetato de isoamila; acetato de hexila; acetato de 3,5,5-trimetilhexila; acetato de 3-metil-2- butenila; acetato de (E)-2-hexenila; acetato de (E) e (Z)-3-hexenila; acetato de octila; acetato de 3-octila; acetato de 1-octen-3-ila; butirato de etila; butirato de butila; butirato de isoamila; butirato de hexila; isobutirato de (E) e (Z)-3- hexenila; crotonato de hexila; isovalerato de etila; 2-metilpentanoato de etila; hexanoato de etila; hexanoato de alila; heptanoato de etila; heptanoato de alila; octanoato de etila; (E,Z)-2,4-decadienoato de etila; 2-octinato de metila; 2-noninato de metila; acetato de alil 2-isoamiloxi; metil-3,7-dimetil- 2,6-octadienoato; crotonato de 4-metil-2-pentila; álcoois de terpeno acíclico selecionado dentre geraniol; nerol; linalol; lavandulol; nerolidol; farnesol; tetrahidrolinalol; 2,6-dimetil-7-octen- 2-ol; 2,6-dimetiloctan-2-ol; 2-metil-6-metileno-7-octen-2-ol; 2,6-dimetil-5,7- octadien-2-ol; 2,6-dimetil-3,5-octadien-2-ol; 3,7-dimetil-4,6-octadien-3-ol; 3,7-dimetil-1,5,7-octatrien-3-ol; 2,6-dimetil-2,5,7-octatrien-1-ol; e os formatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos, isovaleratos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos e 3-metil-2-butenoatos dos mesmos; aldeídos de terpeno acíclicos e cetonas selecionados dentre geranial; neral; citronelal; 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal; 7-metoxi-3,7- dimetiloctanal; 2,6,10-trimetil-9 undecenal; geranil acetona; bem como os dimetilacetais e dietilacetais de geranial, neral, 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal; os álcoois de terpeno cíclicos tais como e. mentol; isopulegol; alfa-terpineol; terpina-4-ol; mentan-8-ol; mentan-1-ol; mentan-7-ol; borneol; isoborneol; óxido de linalol; nopol; cedrol; ambrinol; vetiverol; guajol; e os seus formatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos, isovaleratos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos e 3-metil-2-butenoatos dos mesmos; aldeídos de terpenos cíclicos e cetonas selecionados dentre mentona; isomentona; 8-mercaptomentan-3-ona; carvona; cânfora; fenchona; alfa-ionona; beta-ionona; alfa-n-metilionona; beta-n-metilionona; alfa- isometilionona; beta-isometilionona; alfa-irona; alfa-damascona; beta- damascona; beta-damascenona; delta-damascona; gama-damascona; 1-(2,4,4- trimetil-2-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona; 1,3,4,6,7,8a-hexahidro-1,1,5,5- tetrametil-2H-2,4a-metanonaftaleno-8(5H)-ona; 2-metil-4-(2,6,6-trimetil-1- ciclohexen-1-il)-2-butenal; nootkatona; dihidronootkatona; 4,6,8- megastigmatrien-3-ona; alfa-sinensal; beta-sinensal; óleo de madeira de cedro acetilado (metil cedril cetona); álcoois cíclicos selecionados dentre 4-terc-butilciclohexanol; 3,3,5-trimetilciclohexanol; 3-isocampilciclohexanol; 2,6,9-trimetil-Z2,Z5,E9- ciclododecatrien-1-ol; 2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-piran-4-ol; álcoois cicloalifáticos selecionados dentre alfa-3,3- trimetilciclohexilmetanol; 1-(4-isopropilciclohexil)etanol; 2-metil-4-(2,2,3- trimetil-3-ciclopent-1-il)butanol; 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2- buten-1-ol; 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol; 3-metil-5- (2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)pentan-2-ol; 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3- ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol; 3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4- penten-2-ol; 1-(2,2,6-trimetilciclohexil)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-trimetilciclohexil)hexan-3-ol; éteres cíclicos e cicloalifáticos selecionados dentre cineol; cedril metil éter; ciclododecil metil éter; 1,1-dimetoxiciclododecano; (etoximetoxi)ciclo-dodecano; epóxido de alfa-cedreno; 3a,6,6,9a tetrametildodecahidronafto[2,1-b]furano; 3a-etil-6,6,9a- trimetildodecahidronafto[2,1-b]furano; 1,5,9-trimetil-13 oxabiciclo- [10.1.0]trideca-4,8-dieno; óxido de rosa; 2-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-5- metil-5-(1-metilpropil)-1,3-dioxano; cetonas cíclicas e macrocíclicas selecionados dentre 4-terc- butilciclohexanona; 2,2,5-trimetil-5-pentilciclopentanona; 2- heptilciclopentanona; 2-pentilciclopentanona; 2-hidróxi-3-metil-2- ciclopenten-1-ona; 3-metil-cis-2-penten-1-il-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-2- pentil-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-4-ciclopentadecenona; 3-metil-5- ciclopentadecenona; 3-metilciclopentadecanona; 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5- tetrametilciclohexanona; 4-terc-pentilciclohexanona; 5-ciclohexadecen-1-ona; 6,7-dihidro-1,1,2,3,3-pentametil-4(5H)-indanona; 8-ciclohexadecen-1-ona; 7- ciclohexadecen-1-ona; (7/8)-ciclohexadecen-1-ona; 9-cicloheptadecen-1-ona; ciclopentadecanona; ciclohexadecanona; aldeídos cicloalifáticos selecionados dentre 2,4-dimetil-3- ciclohexenocarbaldeído; 2-metil-4-(2,2,6-trimetilciclohexen-1-il)-2-butenal; 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexeno carbaldeído; 4-(4-metil-3-penten-1- il)-3-ciclohexenocarbaldeído; cetonas cicloalifáticas selecionados dentre 1-(3,3- dimetilciclohexil)-4-penten-1-ona; 2,2-dimetil-1-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1- il)-1-propanona; 1-(5,5-dimetil-1-ciclohexen-1-il)-4-penten-1-ona; 2,3,8,8- tetrametil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2-naftalenil metil cetona; metil 2,6,10- trimetil-2,5,9-ciclododecatrienil cetona; terc-butil (2,4-dimetil-3-ciclohexen- 1-il) cetona; ésteres de álcoois cíclicos selecionados dentre acetato de 2- terc-butilciclohexila; acetato de 4-terc-butilciclohexila; acetato de 2-terc- pentilciclohexila; acetato de 4-terc-pentilciclohexila; acetato de 3,3,5- trimetilciclohexila; acetato de decahidro-2-naftila; crotonato de 2-ciclopentilciclopentila; acetato de 3-pentiltetrahidro-2H-piran-4-ila; acetato de decahidro-2,5,5,8a-tetrametil-2-naftila; acetato de 4,7-metano- 3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 ou 6-indenila; propionato de 4,7-metano- 3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 ou 6-indenila; isobutirato de 4,7-metano- 3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 ou 6-indenila; acetato de 4,7-metanooctahidro-5 ou 6-indenila; ésteres de álcoois cicloalifáticos selecionados de crotonato de 1-ciclohexiletila; ésteres de ácidos carboxílicos cicloalifáticos selecionados dentre propionato de alil 3-ciclohexila; ciclohexilóxi acetato de alila; diidrojasmonato de cis e trans metila; jasmonato de cis e trans metila; carboxilato de metil 2-hexil-3-oxociclopentano; carboxilato de etil 2-etil- 6,6-dimetil-2-ciclohexeno; carboxilato de etil 2,3,6,6-tetrametil- 2-ciclohexeno; 2-metil-1,3-dioxolano-2-acetato de etila; álcoois aralifáticos selecionados dentre álcool benzílico; álcool 1-feniletílico, álcool 2-feniletílico, 3-fenilpropanol; 2-fenilpropanol; 2- fenóxietanol; 2,2-dimetil-3-fenilpropanol; 2,2-dimetil-3-(3- metilfenil)propanol; álcool 1,1-dimetil-2-feniletílico; 1,1-dimetil-3- fenilpropanol; 1-etil-1-metil-3-fenilpropanol; 2-metil-5-fenilpentanol; 3- metil-5-fenilpentanol; 3-fenil-2-propen-1-ol; álcool 4-metóxibenzílico; 1-(4- isopropilfenil)etanol; ésteres de álcoois aralifáticos e ácidos carboxílicos alifáticos selecionados dentre acetato de benzila; propionato de benzila; isobutirato de benzila; isovalerato de benzila; acetato de 2-feniletila; propionato de 2- feniletila; isobutirato de 2-feniletila; isovalerato de 2-feniletila; acetato de 1-feniletila; acetato de alfa-triclorometil benzila; acetato de alfa,alfa- dimetilfeniletila; butirato de alfa,alfa-dimetilfeniletila; acetato de cinamila; isobutirato de 2-fenoxietila; acetato de 4-metoxibenzila; éteres aralifáticos selecionados dentre 2-feniletil metil éter; 2-feniletil isoamil éter; 2-feniletil 1-etóxietil éter; fenilacetaldeído dimetil acetal; fenilacetaldeído dietil acetal; hidratropaldeído dimetil acetal; fenilacetaldeído glicerol acetal; 2,4,6-trimetil-4-fenil-1,3-dioxano; 4,4a,5,9b- tetrahidroindeno[1,2-d]-m-dioxina; 4,4a,5,9b-tetrahidro-2,4- dimetilindeno[1,2-d]-m-dioxina; aldeídos aromáticos e aralifáticos selecionados dentre benzaldeído; fenilacetaldeído; 3-fenilpropanal; hidratropaldeído; 4- metilbenzaldeído; 4-metilfenilacetaldeído; 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal; 2-metil-3-(4-isopropilfenil)propanal; 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal; 2- metil-3-(4-isobutilfenil)propanal; 3-(4-terc-butilfenil)propanal; cinamaldeído; alfa-butilcinamaldeído; alfa-amilcinamaldeído; alfa-hexilcinamaldeído; 3-metil-5-fenilpentanal; 4-metoxibenzaldeído; 4-hidroxi-3-metoxi- benzaldeído; 4-hidroxi-3-etoxibenzaldeído; 3,4-metilenodioxibenzaldeído; 3,4-dimetoxibenzaldeído; 2-metil-3-(4-metoxifenil)propanal; 2-metil-3-(4- metilenodioxifenil)propanal; cetonas aromáticas e aralifáticas selecionados dentre acetofenona; 4-metilacetofenona; 4-metoxiacetofenona; 4-terc-butil- 2,6-dimetilacetofenona; 4-fenil-2-butanona; 4-(4-hidroxifenil)-2-butanona; 1-(2-naftalenil)etanona; 2-benzofuraniletanona; (3-metil-2- benzofuranil)etanona; benzofenona; 1,1,2,3,3,6-hexametil-5-indanil metil cetona; 6-terc-butil-1,1-dimetil-4-indanil metil cetona; 1-[2,3-dihidro-1,1,2,6- tetrametil-3-(1-metiletil)-1H-5-indenil]etanona; 5’,6’,7’,8’-tetrahidro- 3’,5’,5’,6’,8’,8’-hexametil-2-acetonaftona; ácidos carboxílicos aromáticos e aralifáticos e ésteres dos mesmos selecionados dentre ácido benzóico; ácido fenilacético; benzoato de metila; benzoato de etila; benzoato de hexila; benzoato de benzila; acetato de metil fenila; acetato de etil fenila; acetato de geranil fenila; fenilacetato de feniletila; cinamato de metila; cinamato de etila; cinamato de benzila; cinamato de feniletila; cinamato de cinamila; fenoxiacetato de alila; salicilato de metila; salicilato de isoamila; salicilato de hexila; salicilato de ciclohexila; salicilato de cis-3-hexenila; salicilato de benzila; salicilato de feniletila; metil 2,4-dihidroxi-3,6-dimetilbenzoato; etil 3-fenilglicidato; etil 3-metil-3- fenilglicidato; compostos aromáticos contendo nitrogênio selecionados dentre 2,4,6-trinitro-1,3-dimetil-5-terc-butilbenzeno; 3,5-dinitro-2,6-dimetil-4-terc- butilacetofenona; cinamonitrila; 3-metil-5-fenil-2-pentenonitrila; 3-metil-5- fenilpentanonitrila; antranilato de metila; antranilato de metil-N-metila; bases de Schiff de antranilato de metila com 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 2-metil- 3-(4-terc-butilfenil)propanal ou 2,4-dimetil-3-ciclohexenocarbaldeído; 6- isopropilquinolina; 6-isobutilquinolina; 6-sec-butilquinolina; 2-(3- fenilpropil)piridina; indol; escatol; 2-metoxi-3-isopropilpirazina; 2-isobutil-3- metoxipirazina; fenóis, éteres fenílicos e ésteres fenílicos selecionados dentre estragol; anetol; eugenol; eugenil metil éter; isoeugenol; isoeugenil metil éter; timol; carvacrol; difenil éter; beta-naftil metil éter; beta-naftil etil éter; beta- naftil isobutil éter; 1,4-dimetoxibenzeno; acetato de eugenila; 2-metoxi-4- metilfenol; 2-etóxi-5-(1-propenil)fenol; acetato de p-cresil fenila; compostos heterocíclicos selecionados dentre 2,5-dimetil-4- hidroxi-2H-furan-3-ona; 2-etil-4-hidroxi-5-metil-2H-furan-3-ona; 3-hidroxi- 2-metil-4H-piran-4-ona; 2-etil-3-hidroxi-4H-piran-4-ona; lactonas selecionados dentre 1,4-octanolida; 3-metil-1,4- octanolida; 1,4-nonanolida; 1,4-decanolida; 8-decen-1,4-olida; 1,4- undecanolida; 1,4-dodecanolida; 1,5-decanolida; 1,5-dodecanolida; 4-metil- 1,4-decanolida; 1,15-pentadecanolida; cis e trans-11-pentadecen-1,15-olida; cis e trans-12-pentadecen-1,15-olida; 1,16-hexadecanolida; 9-hexadecen- 1,16-olida; 10-oxa-1,16-hexadecanolida; 11-oxa-1,16-hexadecanolida; 12- oxa-1,16-hexadecanolida; 1,12-dodecanodioato de etileno; 1,13- tridecanodioato de etileno; cumarina; 2,3-dihidrocumarina; octahidrocumarina.

7. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende 1- [(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona e pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste em tensoativos e componentes oleosos; em que os surfactantes são selecionados a partir de: tensoativos não iônicos selecionados a partir de são poliglicol éteres de ácidos graxos, alquilfenol poliglicol éteres, poliglicol ésteres de ácido graxo, poliglicol éteres de amida de ácido graxo, poliglicol éteres de amina graxa, triglicerídeos alcoxilados, éteres mistos e formáis mistos, opcionalmente alqu(en)il oligoglicosídeos parcialmente oxidados ou derivados de ácido glucurônico, ácido graxo-N-alquil glucamidas, hidrolizados de proteína (particularmente produtos vegetais à base de trigo), ésteres de ácido graxo de poliol, ésteres de açúcar, ésteres de sorbitano, polissorbatos e óxidos de amina; tensoativos zwiteriônicos selecionados dentre N-alquil-N,N- dimetil amônio, N-acilaminopropil-N,N-dimetil amônio, 2-alquil-3- carboximetil-3-hidroxietil imidazolinas, contendo 8 a 18 átomos de carbono no grupo alquila ou acila, e glicinato de cocoacilaminoetil hidroxietil carboximetila; tensoativos anfolíticos selecionados dentre N-alquil glicinas, ácidos N-alquil propiônicos, ácidos N-alquilaminobutíricos, ácidos N- alquiliminodipropiônicos, N-hidroxietil-N-alquilamidopropil glicinas, N- alquil taurinas, N-alquil sarcosinas, ácidos 2-alquilaminopropiônicos e ácidos alquilaminoacéticos contendo em torno de 8 a 18 átomos de carbono no grupo alquila; tensoativos aniônicos selecionados dentre sulfatos de alquila na forma de seus sais de metal alcalino, amônio ou alcanolamônio, sulfatos de alquiléter, carboxilatos de alquiléter, isetionatos de acila, sarcosinatos de acila, acil taurinas contendo grupos C12-8 alquila ou acila lineares e sulfossuccinatos e glutamatos de acila na forma de seus sais de metal alcalino ou amônio; tensoativos catiônicos selecionados dentre cloretos de alquil trimetil amônio, cloretos de dialquil dimetil amônio e cloretos de trialquil metil amônio, metossulfatos de dialquil amônio e metossulfatos de metil hidroxialquil dialcoiloxialquil amônio, sais de éster de trietanolamina de ácido graxo quaternizado e hidrolisados de proteína quaternizado; e em que os componentes oleosos são selecionados a partir de: álcoois de Guerbet à base de álcoois graxos contendo 6 a 18 e outros ésteres adicionais, tais como miristato de miristila, palmitato de miristila, estearato de miristila, isoestearato de miristila, oleato de miristila, beênato de miristila, erucato de miristila, miristato de cetila, palmitato de cetila, estearato de cetila, isoestearato de cetila, oleato de cetila, beênato de cetila, erucato de cetila, miristato de estearila, palmitato de estearila, estearato de isoestearila, isoestearato de isoestearila, oleato de isoestearila, beênato de isoestearila, oleato de isoestearila, miristato de oleíla, palmitato de oleíla, estearato de oleíla, isoestearato de oleíla, oleato de oleíla, beênato de oleíla, erucato de oleíla, miristato de beênila, palmitato de beênila, estetarato de beênila, isoestearato de beênila, oleato de beênila, beênato de beênila, erucato de beênila, miristato de erucila, palmitato de erucial, estearato de erucila, isoestearato de erucila, oleato de erucila, beênato de erucila e erucato de erucila. Também apropriados são ésteres de ácidos C18-C38 alquila hidroxicarboxílicos com álcoois graxos C6-C22 lineares ou ramificados, mais especialmente malato de dioctila, ésteres de ácidos graxos lineares e/ou ramificados com álcoois poliídrico, triglicerídeos à base de ácidos graxos C6C10, misturas líquidas de mono, di e triglicerídeos à base de ácidos graxos C6-C18, ésteres de álcoois graxos C6-C22 e/ou álcoois de Guerbet com ácidos carboxílicos aromáticos, mais particularmente ácido benzóico, ésteres de ácidos dicarboxílicos com polióis contendo 2 a 10 átomos de carbono e 2 a 6 grupos hidroxila, óleos vegetais, álcoois primários ramificados, ciclohexanos substituídos, carbonatos de álcool graxo C6-C22 lineares e ramificados, por exemplo, carbonato de dicaprilila, carbonatos de Guerbet à base de álcoois graxos contendo 6 a 18 e preferivelmente 8 a 10 átomos de carbono, ésteres de ácido benzóico com álcoois C6 a C22 lineares e/ou ramificados, dialquil éteres lineares ou ramificados, simétricos ou não simétricos contendo 6 a 22 átomos de carbono por grupo alquila tais como, por exemplo, éter de dicaprilila, produtos de abertura de anel de ésteres de ácido graxo epoxidados com polióis e hidrocarbonetos ou misturas dos mesmos.

8. Composição de acordo com a reivindicação 6 ou 7, caracterizada pelo fato de ser selecionada dentre composições de perfume, composições de cuidado do corpo, artigos de higiene, composições de limpeza do lar, composições detergentes de têxteis, alimentos, suplementos alimentares, composição farmacêutica e composição de proteção de cultivo.

9. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 6 a 8 ou uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona é incluída como uma mistura como definida na reivindicação 5.

10. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 6 a 9, caracterizada pelo fato de que compreende 1-[(4R)-4- metilciclohexen-1-il]etanona de 0,1 a 99,9% em peso, com base no peso total da composição.

11. Método para preparar uma composição de perfume, composição de cuidado do corpo, artigo de higiene, composição de limpeza do lar, composição detergente de têxtil, alimento, suplemento alimentar, composição farmacêutica ou composição de proteção de cultivo com uma nota de ylang-ylang, nota de cereja preta, nota de amêndoa, nota de anforáceos, nota de narciso ou uma combinação dos mesmos caracterizado pelo fato de que compreende incluir 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona em uma composição de perfume, composição de cuidado do corpo, artigo de higiene, composição de limpeza do lar, composição detergente de têxtil, alimento, suplemento alimentar, composição farmacêutica ou composição de proteção de cultivo.

12. Método de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona confere uma nota de ylang-ylang à composição de perfume, composição de cuidado do corpo, artigo de higiene, composição de limpeza do lar, composição detergente de têxtil, alimento, suplemento alimentar, composição farmacêutica ou composição de proteção de cultivo.

13. Método de acordo com a reivindicação 11 ou 12, caracterizado pelo fato de que 1-[(4R)-4-metilciclohexen-1-il]etanona é incluída como uma mistura como definida na reivindicação 5.