BR112018009906B1 - Método para controle de pragas de inseto, semente tratada, e composição de tratamento - Google Patents

Método para controle de pragas de inseto, semente tratada, e composição de tratamento Download PDF

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Abstract

COMPOSIÇÕES E MÉTODOS INSETICIDAS. Compostos de imidazol substituído e de pirazol substituído e composições derivadas dos mesmos podem ser úteis no controle de pragas de inseto. Compostos de imidazol adequados podem ser análogos de 2,4,5-trifenil-1H-imidazol, em que o grupo C-2 fenila porta pelo menos uma substituição, os grupos C-4 e C-5 fenila são opcionalmente substituídos, e N-1 é não substituído. Os compostos de pirazol adequados podem portar um padrão de 1,3,4-substituição, com um grupo arila opcionalmente substituída ou alquila opcionalmente substituída estando presente em N-1, um grupo arila opcionalmente substituída ou heteroarila opcionalmente substituída estando presente em C-3, e um grupo amida secundária estando presente em C-4. Estes compostos e composições derivadas dos mesmos podem ser administrados a uma planta, semente, solo ou inseto para controlar uma variedade de pragas de inseto.

Description

REFERÊNCIA CRUZADA A PEDIDO RELACIONADO
[001] O presente pedido reivindica o benefício sob 35 U.S.C. § 119 do pedido de patente provisório n° US 62/256,867, depositado em 18 de novembro de 2015, e aqui incorporado na sua totalidade por referência.
DECLARAÇÃO RELACIONADA A PESQUISA OU DESENVOLVIMENTO COM PATROCÍNIO DO GOVERNO FEDERAL
[002] Não aplicável.
CAMPO
[003] O presente pedido geralmente se refere a controle de insetos e, mais especificamente, a composições e métodos que empregam compostos de imidazol substituído e pirazol substituído para uso no controle de pragas de inseto.
FUNDAMENTOS
[004] Pragas de insetos podem causar perdas significativas na agricultura, o que pode impactar o rendimento da produção de alimentos e resultar em custos aumentados para o consumidor. O controle eficaz de pragas invertebradas pode contribuir para uma produção de culturas mais eficiente.
[005] Entre as pragas de insetos que são particularmente indesejáveis estão aquelas que podem impactar significativamente o rendimento de importantes culturas em fileira incluindo, por exemplo, milho, soja, algodão e certos outros tipos de vegetais. Exemplos de pragas de inseto que podem ter um impacto destrutivo sobre estas culturas incluem, sem limitação, lagarta militar, lagarta da raiz do milho, traça das crucíferas, percevejo e lagarta falsa medideira.
[006] Plantas ornamentais ou outros tipos de plantas que não são cultivadas como fonte de alimento podem ser similarmente impactadas por uma variedade de pragas de inseto. Diferentes pragas de inseto podem afetar estes tipos de plantas.
[007] Pragas de insetos também podem representar um incômodo ou perigo para a saúde de seres humanos e animais. Por causa de sua proximidade com produtos agrícolas direcionados a insetos, os trabalhadores agrícolas muitas vezes podem ser particularmente afetados. Os mosquitos são um dos muitos exemplos de pragas de inseto que podem ser um incômodo ou perigo para a saúde de seres humanos e animais.
[008] Embora os produtos para o controle de pragas de inseto estejam comercialmente disponíveis, a necessidade continua para novas formulações que sejam mais eficazes, menos caras, mais seguras para o meio ambiente e/ou exibam novos modos de ação. A identificação de novos compostos que apresentam atividade melhorada contra pragas de inseto pode ser um fator determinante na busca de formulações com atividade inseticida melhorada.
SUMÁRIO
[009] Os compostos que exibem atividade inseticida são aqui descritos. Os compostos aqui descritos podem ser utilizados, por exemplo, na preparação de composições e de acordo com os métodos para o controle de pragas de inseto, conforme detalhado abaixo. Mais particularmente, composições e métodos que empregam compostos de imidazol substituído e pirazol substituído para uso no controle de pragas de inseto são descritos aqui.
[010] Em algumas modalidades, os métodos da presente divulgação compreendem administrar a uma planta, semente, solo ou inseto, uma composição compreendendo um composto de Fórmula I, um tautômero do mesmo ou um sal do mesmo
Figure img0001
Fórmula I R1, R2 e R3 são independentemente selecionados do grupo consistindo em hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi, tioalquila, alquenilóxi, alquinilóxi, haloalquila e haloalcóxi. R4 e R5 são independentemente selecionados do grupo consistindo em hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi, alquenóxi e alquinóxi. Pelo menos um dentre R1 a R5 não é hidrogênio. R6 e R7 são independentemente selecionados do grupo consistindo em hidrogênio, halogênio e alquila. R8 é selecionado do grupo consistindo em hidrogênio, alquila e acilfenila opcionalmente substituída.
[011] Composições de tratamento compreendendo o composto de Fórmula I, um tautômero do mesmo ou um sal do mesmo também são descritas.
[012] Sementes tratadas podem ser preparadas administrando o composto de Fórmula I, um tautômero do mesmo ou um sal do mesmo a uma semente, em que a semente tratada compreende o composto de Fórmula I.
[013] Em algumas ou em outras modalidades ilustrativas, métodos da presente divulgação compreendem administrar a uma planta, semente, solo ou inseto, uma composição compreendendo um composto de Fórmula II ou um sal do mesmo
Figure img0002
Fórmula II R10 é selecionado do grupo consistindo em arila opcionalmente substituída e alquila opcionalmente substituída. R11 é selecionado do grupo consistindo em arila opcionalmente substituída e heteroarila opcionalmente substituída. R12 é selecionado do grupo consistindo em alquila opcionalmente substituída, alquenila opcionalmente substituída, alquinila opcionalmente substituída, alcóxi opcionalmente substituído, heterocicloalquila opcionalmente substituída e cicloalquila opcionalmente substituída complemente saturada. Z é C1C6 alquila ou uma ligação.
[014] Composições de tratamento compreendendo o composto de Fórmula II ou um sal do mesmo também são descritas.
[015] Sementes tratadas podem ser preparadas administrando-se o composto de Fórmula II ou um sal do mesmo a uma semente, em que a semente tratada compreende o composto de Fórmula II.
REVE DESCRIÇÃO DAS FIGURAS
[016] Não aplicável
DESCRIÇÃO DETALHADA
[017] Os compostos que exibem atividade inseticida são aqui descritos. Os compostos aqui descritos podem ser utilizados, por exemplo, na preparação de composições e de acordo com os métodos para o controle de pragas de inseto, conforme detalhado abaixo. Mais particularmente, composições e métodos que empregam compostos de imidazol substituído e pirazol substituído para uso no controle de pragas de inseto são descritos aqui.
[018] Como utilizado aqui, o termo "praga de insetos" se refere a qualquer inseto que infesta uma planta ou um local de plantio, ou que é um inseto que é um incômodo para um ser humano ou um animal. Exemplos mais específicos de pragas de inseto são fornecidos abaixo no presente documento.
[019] A presente divulgação fornece inúmeros compostos que têm atividade benéfica para o controle de pragas de inseto. Compostos de imidazol substituído e pirazol substituído dos tipos discutidos aqui podem ser usados para este propósito. Estes compostos podem ser usados sozinhos ou em combinação entre si para controlar pragas de inseto. Dependendo dos substituintes presentes nos compostos, algumas pragas de inseto podem ser preferencialmente direcionadas em vez de outras.
[020] Em algumas modalidades, compostos adequados para controlar pragas de inseto podem ser um composto de Fórmula I, um tautômero do mesmo ou um sal do mesmo
Figure img0003
Fórmula I R1, R2 e R3 são independentemente selecionados do grupo consistindo em hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi, tioalquila, alquenilóxi, alquinilóxi, haloalquila e haloalcóxi. R4 e R5 são independentemente selecionados do grupo consistindo em hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi, alquenóxi e alquinóxi. Pelo menos um dentre R1 a R5 não é hidrogênio. R6 e R7 são independentemente selecionados do grupo consistindo em hidrogênio, halogênio e alquila. R8 é selecionado do grupo consistindo em hidrogênio, alquila e acilfenila opcionalmente substituída. R9 é selecionado do grupo consistindo em hidrogênio e alquila.
[021] Em algumas ou em outras modalidades, compostos adequados para controlar pragas de inseto podem ser um composto de Fórmula II ou um sal do mesmo.
Figure img0004
Fórmula II R10 é selecionado do grupo consistindo em arila opcionalmente substituída e alquila opcionalmente substituída. R11 é selecionado do grupo consistindo em arila opcionalmente substituída e heteroarila opcionalmente substituída. R12 é selecionado do grupo consistindo em alquila opcionalmente substituída, alquenila opcionalmente substituída, alquinila opcionalmente substituída, alcóxi opcionalmente substituído, heterocicloalquila opcionalmente substituída e cicloalquila opcionalmente substituída complemente saturada. Z é C1C6 alquila ou uma ligação.
[022] Como utilizado aqui, o termo "tautômero" se refere a qualquer composto existente em pelo menos duas formas que são prontamente interconvertidas, com um estado de equilíbrio sendo estabelecido entre as pelo menos duas formas.
[023] Como utilizado aqui, o termo "halogênio" se refere a qualquer radical de flúor, cloro, bromo ou iodo.
[024] Como utilizado aqui, o termo "alquila" se refere a, por si só ou como parte de outro grupo, radicais de cadeia linear e ramificada de até dez carbonos, que podem ser opcionalmente independentemente substituídos. Exemplos não limitadores de grupos C1-C10 alquila incluem grupos metila, etila, propila, isopropila, butila, sec-butila, t-butila, pentila, isopentila, hexila, heptila e octila. Em algumas modalidades da presente divulgação, o termo "alquila" se refere a, por si só ou como parte de outro grupo, um radical de cadeia linear ou ramificada compreendendo de um a seis átomos de carbono, ou de um a três átomos de carbono.
[025] Como utilizado aqui, o termo "haloalquila" se refere a, por si só ou como parte de outro grupo, um grupo alquila substituído por pelo menos um halogênio. Exemplos não limitadores de grupos haloalquila incluem trifluorometila e 2,2,2-trifluoroetila.
[026] Como utilizado aqui, o termo "alcóxi" se refere a, por si só ou como parte de outro grupo, um grupo alquila anexado a uma entidade molecular parental através de um átomo de oxigênio. Exemplos não limitadores de grupos alcóxi include metóxi, etóxi, propóxi, 2-propóxi, 1- butóxi, 2-butóxi, terc-butóxi, 1-pentóxi, 2-pentóxi, 3-pentóxi, 1-hexóxi, 2- hexóxi e 3-hexóxi.
[027] Como utilizado aqui, o termo "tioalquila" se refere ao análogo de enxofre de um grupo alcóxi, em que, por si só ou como parte de outro grupo, um grupo alquila é anexado a uma entidade molecular parental através de um átomo de enxofre.
[028] Como utilizado aqui, o termo "haloalcóxi" se refere a, por si só ou como parte de outro grupo, um grupo alcóxi em que o grupo alquila anexado é adicionalmente substituído por pelo menos um halogênio. Exemplos não limitadores de grupos haloalcóxi incluem trifluorometóxi, 2,2-dicloroetóxi e 2,2,2-trifluoroetóxi.
[029] Como utilizado aqui, o termo "cicloalquila" se refere a um grupo alquila formando um anel fechado compreendendo de 3 a 8 átomos de carbono ou de 6 a 10 átomos de carbono, que podem ser opcionalmente substituídos. Exemplos não limitadores de grupos cicloalquila incluem ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, metilciclohexila e cicloheptila. O termo "cicloalquila" se refere, ainda, a qualquer um dentre anéis contendo carbono monocíclicos, bicíclicos e policíclicos.
[030] Como utilizado aqui, o termo "opcionalmente substituído" se refere a uma parte que pode estar presente como um grupo pendente fixado a um anel ou cadeia contendo carbono. Em algumas modalidades, uma substituição opcional pode ser um grupo pendente compreendendo pelo menos um heteroátomo. Como utilizado aqui, o termo "heteroátomo" se refere a átomos de oxigênio, nitrogênio, enxofre ou halogênio.
[031] Como utilizado aqui, o termo "heterocicloalquila" se refere a um hidrocarboneto monocíclico ou bicíclico saturado ou parcialmente saturado contendo um ou mais heteroátomos selecionados de O, S e N, que substituem um ou mais átomos de carbono no anel contendo carbono. Um grupo heterocicloalquila pode ser fixado a uma entidade molecular parental através de qualquer um dos átomos de carbono ou, se presente, um átomo de nitrogênio. Exemplos não limitadores de grupos heterocicloalquila incluem, sem limitação, anéis com 4 membros, tais como uma azetidinila e oxetanila; anéis com 5 membros, tais como tetrahidrofuranila, dioxolinila, pirrolidinila, pirrolidinonila, imidazolidinila, pirazolidinila e pirrolinila; anéis com 6 membros, tais como tetrahidropiranila, tetrahidrotiopiranila, piperidinila, morfolinila, ditianila, tiomorfolinila, piperazinila e tritianila; ou anéis com 7 membros, tais como um anel de diazepanila, por exemplo.
[032] Como utilizado aqui, o termo "arila" se refere a, por si só ou como parte de outro grupo, um grupo aromático monocíclico, bicíclico ou tricíclico contendo de 6 a 14 átomos de carbono. Grupos arila comuns incluem C6-C14 arila, particularmente C6-C10 arila. Exemplos não limitadores de grupos C6-C14 arila incluem grupos fenila, naftila, fenantrenila, antracenila, indenila, azulenila, bifenila, bifenilenila e fluorenila.
[033] Como utilizado aqui, o termo "heteroarila" se refere a, por si só ou como parte de outro grupo, uma parte cíclica tendo 5 a 14 átomos de anel e 6, 10 ou 14 π elétrons compartilhados num arranjo cíclico, em que 1, 2 ou 3 dos átomos de anel são átomos de oxigênio, nitrogênio e/ou enxofre e os átomos de anel restantes são átomos de carbono. Exemplos não limitadores de grupos heteroarila incluem tienila (tiofenila), benzo[b]tienila, nafto[2,3-b]tienila, tiantrenila, furila (furanila), piranila, isobenzofuranila, cromenila, xantenila, fenoxantinila, pirrolila, incluindo, sem limitação, 2H-pirrolila, imidazolila, pirazolila, piridila (piridinila), incluindo, sem limitação, 2-piridila, 3-piridila e 4-piridila, pirazinila, pirimidinila, piridazinila, indolizinila, isoindolila, 3H-indolila, indolila, indazolila, purinila, 4H-quinolizinila, isoquinolila, quinolila, ftalazinila, naftiridinila, quinazolinila, cinnolinila, pteridinila, carbazolila, β-carbolinila, fenantridinila, acrindinila, pirimidinila, fenantrolinila, fenazinila, isotiazolila, fenotiazinila, isoxazolila, furazanila, fenoxazinila, 1,4-di-hidroquinoxalina-2,3-diona, 7-aminoisocoumarina, pirido[1,2- α]pirimidin-4-ona, pirazolo[1,5-α]pirimidinil, incluindo, sem limitação, pirazolo[1,5-α]pirimidin-3-ila, 1,2-benzoisoxazol-3-ila, benzimidazolila, 2-oxindolila e 2-oxobenzimidazolila. Em casos em que um grupo heteroarila contém um átomo de nitrogênio num anel, o átomo de nitrogênio pode opcionalmente estar sob a forma de um N-óxido, tal como N-óxido de piridila, N-óxido de pirazinila ou N-óxido de pirimidinila, por exemplo.
[034] Como utilizado aqui, o termo "alquenila" se refere a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada em que pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono substituiu uma ligação simples carbono- carbono. A pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono pode estar em qualquer local e na configuração E ou Z. Exemplos não limitadores de radicais alquenila incluem etenila, E- e Z-propenila, 2-propenil (alila), E- e Z-butenila, E- e Z-isobutenila, E- e Z-pentenila, E- e Z-hexenila, E,E-, E,Z-, Z,E-, Z,Z-hexadienila, e similares.
[035] Como utilizado aqui, o termo "alquinila" se refere a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada em que pelo menos uma ligação tripla carbono-carbono substituiu uma ligação simples carbono-carbono. Exemplos não limitadores de grupos alquinila incluem CH2-CHHCH (propargila), CH2-CHC-CH3, e CH2-CHC-CH(CH3)-CH2-CH3
[036] Como utilizado aqui, os termos "alquenilóxi" e "alquinilóxi" se referem a um grupo alquenila ou um grupo alquinila, respectivamente, que são anexados a uma entidade molecular parental através de um átomo de oxigênio.
[037] Como utilizado aqui, o termo "acilfenila" se refere a um grupo fenila anexado a uma entidade molecular parental através de uma parte carbonila.
[038] Como um versado na técnica entenderá, compostos de imidazol N não substituídos são tautoméricos e interconvertidos entre as formas 1H e 3H. A distribuição de equilíbrio entre as formas 1H e 3H pode depender de inúmeros fatores incluindo, por exemplo, pH, temperatura e o tipo de substituintes que estão presentes no grupo imidazol. Consequentemente, deve ser entendido que qualquer referência no presente documento a um composto tendo a estrutura de Fórmula I também equivalentemente se refere à estrutura de 3H tautomérica de Fórmula I', ou uma mistura de equilíbrio de compostos tendo as estruturas de Formulas I e I'.
Figure img0005
Fórmula I'
[039] Acredita-se que compostos tendo a estrutura de Fórmula II sejam substancialmente não tautoméricos.
[040] Em algumas modalidades, as composições compreendem um composto, tautômero ou sal de Fórmula I, em que R1, R2 e R3 são independentemente selecionados do grupo consistindo em hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi, tioalquila e alquinilóxi. Em algumas modalidades, as composições compreendem um composto, tautômero ou sal de Fórmula I, em que R1, R2 e R3 são independentemente selecionados do grupo consistindo em hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi e alquinilóxi.
[041] Em algumas modalidades, as composições compreendem um composto, tautômero ou sal de Fórmula I, em que R1, R2 e R3 são, cada um, alquila e, em modalidades mais particulares, R1, R2 e R3 são, cada um, metila. Em ainda modalidades mais particulares, R1, R2 e R3 são, cada um, metila e R4 a R9 são, cada um, hidrogênio.
[042] Em algumas modalidades, as composições compreendem um composto, tautômero ou sal de Fórmula I, em que R1 e R2 são, cada um, alquila e, em modalidades mais particulares, R1 e R2 são, cada um, metila.
[043] Em algumas modalidades, as composições compreendem um composto, tautômero ou sal de Fórmula I, em que R1 e R3 são, cada um, halogênio ou R1 e R2 são, cada um, halogênio. Em modalidades mais particulares, R1 e R3 são, cada um, cloro, ou R1 é cloro e R3 é flúor, ou R1 e R2 são, cada um, cloro. Em ainda modalidades mais particulares, R1 e R3 são, cada um, cloro, R6 e R7 são, cada um, metila, e R2, R4, R5, R8 e R9 são, cada um, hidrogênio; ou R1 é cloro, R3 é flúor, R6 e R7 são, cada um, metila, e R2, R4, R5, R8 e R9 são, cada um, hidrogênio; ou R1 e R2 são, cada um, cloro, R6 é cloro, e R3, R4, R5, R7, R8 e R9 são, cada um, hidrogênio.
[044] Em algumas modalidades, as composições compreendem um composto, tautômero ou sal de Fórmula I, em que um ou ambos de R4 e R5 são halogênio e, em modalidades mais particulares, R4 e/ou R5 é cloro ou flúor. Em ainda modalidades mais particulares, R4 é flúor, R9 é acilfenila ou acila (4-fluorofenila), e R1 a R3 e R5 a R8 são hidrogênio.
[045] Em algumas modalidades, as composições compreendem um composto, tautômero ou sal de Fórmula I, em que pelo menos um de R1 e R2 é alcóxi e, em modalidades mais particulares, R1 e R2 são, cada um, metóxi, ou R1 é etóxi, ou R2 é metóxi. Em ainda modalidades mais particulares, R1 e R2 são, cada um, metóxi, e R3 a R9 são hidrogênio; ou R1 é etóxi e R2 a R9 são hidrogênio; ou R2 é metóxi, R4 e R5 são, cada um, metóxi, e R1, R3 e R6 a R9 são hidrogênio.
[046] Em algumas modalidades, as composições compreendem um composto, tautômero ou sal de Fórmula I, em que R1 é alquinilóxi e, em modalidades mais específicas, R1 é propargilóxi. Em ainda modalidades mais particulares, R1 é propargilóxi e R2 a R9 são hidrogênio.
[047] Em algumas modalidades, as composições compreendem um composto, tautômero ou sal de Fórmula I, em que R2 é tioalquila e, em modalidades mais específicas, R2 é tiometila. Em modalidades ainda mais específicas, R2 é tiometila, R8 é metila, e R1, R3 a R7, e R9 são hidrogênio.
[048] Em algumas modalidades, as composições compreendem um composto, tautômero ou sal de Fórmula I, em que R1 é hidrogênio, ou R2 é hidrogênio, ou R3 é hidrogênio. Em algumas modalidades, R2 e R3 são, cada um, hidrogênio.
[049] Em algumas modalidades, as composições compreendem um composto, tautômero ou sal de Fórmula I, em que R4 e R5 são alcóxi e, em modalidades mais específicas, R4 e R5 são metóxi. Em outras modalidades, as composições compreendem um composto, tautômero ou sal de Fórmula I, em que R1, R2 e R4 são alcóxi e, em modalidades mais específicas, R1, R2 e R4 são metóxi.
[050] Em algumas modalidades, as composições compreendem um composto, tautômero ou sal de Fórmula I, em que R6 e R7 são alquila e, em modalidades mais específicas, R6 e R7 são, cada um, metila. Em modalidades ainda mais específicas, R6 e R7 são, cada um, metila e R8 é hidrogênio.
[051] Em algumas modalidades, as composições compreendem um composto, tautômero ou sal de Fórmula I, em que R6 é halogênio e R7 é hidrogênio e, em modalidades mais específicas, R6 é cloro e R7 é hidrogênio. Em modalidades ainda mais específicas, R6 é cloro e R7 e R8 são hidrogênio.
[052] Em algumas modalidades, as composições compreendem um composto, tautômero ou sal de Fórmula I, em que R9 é alquila e, em modalidades mais específicas, R9 é metila.
[053] Em algumas modalidades, as composições compreendem um composto, tautômero ou sal de Fórmula I, em que R9 é acilfenila opcionalmente substituída e, em modalidades mais específicas, R9 é acilfenila ou acil(4-fluorofenila).
[054] Em algumas modalidades, as composições compreendem um composto ou sal de Fórmula II, em que R10 é arila opcionalmente substituída e, em modalidades mais específicas, R10 é fenila opcionalmente substituída, ou R10 é tolila. Em modalidades mais específicas, R10 é p-tolila. Em modalidades ainda mais específicas, R10 é p-tolila, R11 é fenila, R12 é alila, e Z é uma ligação; ou R10 é fenila, R11 é 2-tienila, R12 é 2-metilciclohexila, e Z é uma ligação.
[055] Em algumas modalidades, as composições compreendem um composto ou sal de Fórmula II, em que R10 é alquila ou alquila opcionalmente substituída e, em modalidades mais específicas, R10 é metila. Em modalidades ainda mais específicas, R10 é metila e R11 é 2-clorofenila. Em modalidades ainda mais específicas, R10 é metila, R11 é 2-clorofenila, R12 é etóxi, e Z é C2 alquila; ou R10 é metila, R11 é 2-clorofenila, R12 é tetrahidrofuran-2-ila, e Z é C2 alquila; ou R10 é metila, R11 é 2-clorofenila, R12 é tetrahidrotiopiran-4-ila, e Z é uma ligação.
[056] Em algumas modalidades, as composições compreendem um composto ou sal de Fórmula II, em que R11 é arila opcionalmente substituída e, em modalidades mais particulares, R11 é fenila ou halofenila. Em modalidades mais específicas, R11 é clorofenila e, em modalidades ainda mais específicas, R11 é 2-clorofenila.
[057] Em algumas modalidades, as composições compreendem um composto ou sal de Fórmula II, em que R11 é heteroarila opcionalmente substituída e, em modalidades mais específicas, R11 é tienila. Em modalidades ainda mais específicas, R11 é 2-tienila.
[058] Em algumas modalidades, as composições compreendem um composto ou sal de Fórmula II, em que R12 é cicloalquila opcionalmente substituída complemente saturada e, em modalidades mais específicas, R12 é C3-C6 cicloalquila totalmente saturada opcionalmente substituída. Em modalidades ainda mais específicas, R12 é 2-metilciclohexila e, em modalidades ainda mais específicas, R12 é 2- metilciclohexila e Z é uma ligação.
[059] Em algumas modalidades, as composições compreendem um composto ou sal de Fórmula II, em que R12 é heterocicloalquila opcionalmente substituída e, em modalidades mais específicas, R12 é tetrahidrofuranila ou tetrahidrotiopiranila. Em modalidades ainda mais específicas, R12 é tetrahidrofuran-2-ila, e Z é C2 alquila; ou R12 é tetrahidro-2H-tiopiran-4-ila e Z é uma ligação.
[060] Em algumas modalidades, as composições compreendem um composto ou sal de Fórmula II, em que R12 é alquenila e, em modalidades mais específicas, R12 é alila. Em modalidades ainda mais específicas, R12 é alila e Z é uma ligação.
[061] Em algumas modalidades, as composições compreendem um composto ou sal de Fórmula II, em que R12 é alcóxi e, em modalidades mais específicas, R12 é etóxi. Em modalidades ainda mais específicas, R12 é etóxi e Z é C2 alquila.
[062] Em algumas modalidades, as composições compreendem um composto ou sal de Fórmula II, em que Z é C1-C6 alquila e, em algumas modalidades, Z é C1-C3 alquila. Em modalidades mais específicas, Z é uma parte alquileno saturada de cadeia linear, especificamente uma parte metileno, etileno, propileno, butileno, pentileno ou hexileno divalente.
[063] Em algumas modalidades, as composições compreendem um composto ou sal de Fórmula II, em que Z é uma ligação. Como utilizado aqui, o termo "ligação" se refere a uma fixação direta entre o átomo nitrogênio de amido de Fórmula II e a parte compreendendo R12. Ou seja, em modalidades em que existe uma ligação entre o átomo de nitrogênio de amida e R12, não há átomo de ligação em ponte interveniente.
[064] Em modalidades não limitadoras, exemplos de compostos específicos atendendo aos requisitos estruturais de Fórmulas I e II que podem ser adequados para uso nas várias modalidades da presente divulgação incluem: FÓRMULA I-I: 2-MESITIL-4,5-DIFENIL-1H-IMIDAZOL,
Figure img0006
FÓRMULA I-II: 2-(2,6-DICLOROFENIL)-4-(2,5- DIMETILFENIL)-5-FENIL-1H-IMIDAZOL,
Figure img0007
FÓRMULA I-III: 2-(2-CLORO-6-FLUOROFENIL)-4-(2,5- DIMETILFENIL)-5-FENIL-1H-IMIDAZOL,
Figure img0008
FÓRMULA I-IV: 2-(2,4-DIMETOXIFENIL)-4,5-DIFENIL-1H- IMIDAZOL,
Figure img0009
FÓRMULA I-V: 2-(2-ETOXIFENIL)-4,5-DIFENIL-1HIMIDAZOL,
Figure img0010
FÓRMULA I-VI: 4,5-DIFENIL-2-(2-(PROP-2-IN-1- ILOXI)FENIL)-1H-IMIDAZOL,
Figure img0011
FÓRMULA I-VII: 5-(3-CLOROFENIL)-2-(2,4- DICLOROFENIL)-4-FENIL-1H-IMIDAZOL,
Figure img0012
FÓRMULA I-VIII: 4,5-DIFENIL-2-(2,3,4-TRIMETOXIFENIL)- 1H-IMIDAZOL,
Figure img0013
FÓRMULA I-IX: 2-(4-(METILTIO)FENIL)-4,5-DI-P-TOLIL- 1H-IMIDAZOL,
Figure img0014
FÓRMULA I-X: (4-FLUOROFENIL)(4-(2-(3- FLUOROFENIL)-5-FENIL-1H-IMIDAZOL-4-IL)FENIL)METANONA,
Figure img0015
FÓRMULA II-I: N-ALIL-3-FENIL-1-(P-TOLIL)-1HPIRAZOL-4-CARBOXAMIDA,
Figure img0016
FÓRMULA II-II: N-(2-METILCICLOHEXIL)-1-FENIL-3- (TIOFEN-2-IL)-1H-PIRAZOL-4-CARBOXAMIDA,
Figure img0017
FÓRMULA II-III: 3-(2-CLOROFENIL)-N-(2-ETOXIETIL)-1- METIL-1H-PIRAZOL-4-CARBOXAMIDA,
Figure img0018
FÓRMULA II-IV: 3-(2-CLOROFENIL)-1-METIL-N-(2- (TETRAHIDROFURAN-2-IL)ETIL)-1H-PIRAZOL-4-CARBOXAMIDA, E
Figure img0019
FÓRMULA II-V: 3-(2-CLOROFENIL)-1-METIL-N- (TETRAHIDRO-2H-TIOPIRAN-4-IL)-1H-PIRAZOL-4-CARBOXAMIDA,
Figure img0020
[065] Também são apresentadas aqui composições compreendendo uma quantidade eficaz de um composto de Fórmula I, Fórmula II ou uma mistura das mesmas para administração a uma planta, uma semente, solo ou um inseto para controlar pragas de inseto. Métodos que empregam uma composição contendo uma quantidade eficaz de tais compostos também são expressamente aqui descritos. Deve ser reconhecido que uma quantidade eficaz de um composto de Fórmula I e/ou Fórmula II pode diferir dependendo de como as composições estão sendo aplicadas. Por exemplo, aplicar as composições a uma planta pode implicar uma quantidade eficaz diferente de quando as composições são aplicadas diretamente a um inseto. Em outro exemplo, quantidades eficazes de um composto de Fórmula I ou Fórmula II podem variar para diferentes tipos de insetos. Ademais, deve ser reconhecido que uma quantidade eficaz do composto de Fórmula I e/ou Fórmula II pode representar a quantidade que é suficiente para matar um certo tipo de praga de insetos. Entretanto, deve ser reconhecido que, em algumas modalidades alternativas, uma quantidade eficaz pode representar uma quantidade que é suficiente para conduzir uma praga de insetos na direção oposta a uma área-alvo e/ou evitar que a praga de insetos se reproduza, por exemplo.
[066] Compostos particulares, tautômeros ou sais que podem estar presentes numa quantidade eficaz em composições da presente divulgação incluem, por exemplo, compostos de Formulas I-i a I-x e II-i a II-v.
[067] Composições da presente divulgação podem ser escolhidas de inúmeros tipos de formulação incluindo, sem limitação, concentrados solúveis, concentrados de suspensão, líquidos miscíveis em água, líquidos de volume ultrabaixo, concentrados emulsificáveis, concentrados dispersíveis, microemulsões, emulsões (óleo em água e água em óleo), dispersões de óleo, suspensões de cápsula e partículas microencapsuladas. Outros exemplos incluem composições secas, incluindo, sem limitação, pós polvilháveis, pós solúveis, grânulos solúveis em água, pós molháveis, grânulos dispersíveis em água, grânulos espalháveis e tratamentos de sementes.
[068] As composições aqui descritas podem compreender quaisquer adjuvantes, excipientes ou outro componente desejável conhecido na técnica. Exemplos não limitadores de ingredientes adicionais incluem tensoativos, cotensoativos, intensificadores de permeação, dispersantes, agentes umectantes e cossolventes.
[069] As composições aqui descritas podem ainda compreender um tensoativo em algumas modalidades. Tensoativos adequados podem incluir aqueles que promovem a dispersão do composto de Fórmula I ou Fórmula II numa fase líquida. Tensoativos podem ser escolhidos para compatibilidade com uma aplicação e composto particulares. Tensoativos adequados podem ser escolhidos a partir de tensoativos catiônicos, tensoativos aniônicos, tensoativos zwiteriônicos e tensoativos neutros, e exemplos ilustrativos de cada categoria serão familiares a um versado na técnica.
[070] Em modalidades adicionais, as composições aqui descritas podem compreender ainda um coativo adicional. O coativo pode ser, por exemplo, um inseticida, um fungicida, um herbicida, um nematicida, um agente de biocontrole, um micro-organismo ou qualquer mistura dos mesmos. Exemplos adequados destes coativos adicionais são fornecidos doravante no presente documento.
[071] Exemplos não limitadores de inseticidas e nematicidas incluem carbamatos, diamidas, lactonas macrocíclicas, neonicotinoides, organofosfatos, fenilpirazois, piretrinas, espinosinas, piretroides sintéticos, ácidos tetrônicos e tetrâmicos. Por exemplo, uma composição líquida para tratamento de sementes pode conter um ou mais inseticidas e nematicidas selecionados de abamectina, aldicarb, aldoxicarb, bifentrina, carbofurano, clorantraniliprol, clotianidina, ciantraniliprol, ciflutrina, cialotrina, cipermetrina, deltametrina, dinotefurano, emamectina, etiprol, fenamifos, fipronil, flubendiamida, fostiazato, imidacloprida, ivermectina, lambda-cialotrina, milbemectina, tioxazafena, nitenpiram, oxamila, permetrina, espinetoram, espinosad, espirodiclofeno, espirotetramato, teflutrina, tiacloprida, tiametoxama, tioxazafeno e tiodicarb.
[072] Exemplos não limitadores de fungicidas úteis incluem hidrocarbonetos aromáticos, benzimidazois, benzotiadiazol, carboxamidas, amidas de ácido carboxílico, morfolinas, fenilamidas, fosfonatos, inibidores de quinona externa (por exemplo, estrobilurinas), tiazolidinas, tiofanatos, tiofeno carboxamidas e triazois. Exemplos não limitadores de fungicidas incluem acibenzolar-S-metila, azoxistrobina, benalaxila, bixafen, boscalida, carbendazim, clorotalonil, ciproconazol, dimetomorf, epoxiconazol, fludioxonil, fluopiram, fluxapiroxad, fluoxastrobina, flutianil, flutolanil, fluxapiroxad, fosetil-Al, ipconazol, isopirazam, cresoxim-metila, mefenoxam, metalaxila, metconazol, miclobutanil, orisastrobina, penflufeno, pentiopirad, picoxistrobina, propiconazol, proticonazol, piraclostrobina, sedaxano, siltiofam, tebuconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato, tolclofos-metila, trifloxistrobina e triticonazol.
[073] Exemplos não limitadores de herbicidas incluem inibidores de ACCase, acetanilidas, inibidores de AHAS, inibidores de biossíntese de carotenoides, inibidores de EPSPS, inibidores de glutamina sintetase, inibidores de PPO, inibidores de PS II e auxinas sintéticas. Exemplos particulares de herbicidas incluem acetocloro, cletodim, dicamba, flumioxazina, fomesafeno, glifosato, glufosinato, mesotriona, quizalofop, saflufenacil, sulcotriona e 2,4-D (ácido 2,4- diclorofenoxiacético).
[074] Coativos adicionais podem também compreender substâncias como agentes de controle biológico, extratos microbianos, produtos naturais, ativadores de crescimento de plantas ou agentes de defesa de plantas. Exemplos não limitadores de agentes de controle biológico incluem bactérias, fungos, nematoides benéficos e vírus.
[075] Em certas modalidades, o agente de controle biológico pode compreender uma bactéria do gênero Actinomycetes, Agrobacterium, Arthrobacter, Alcaligenes, Aureobacterium, Azobacter, Bacillus, Bradyrhizobium, Clostridium, Curtobacterium, hidrogenophaga, Paenibacillus, Pseudomonas, Stenotrophomonas, modalidades particulares, as bactérias são selecionadas do grupo consistindo em Bacillus amyloliquefaciens, Bacillus cereus, Bacillus firmus, Bacillus, lichenformis, Bacillus pumilus, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bradyrhizobium japonicum, Chromobacterium subtsugae, Metarhizium anisopliae, Pasteuria nishizawae, Pasteuria penetrans, Pasteuria usage, Pseudomonas fluorescens e Streptomyces lydicus.
[076] Em certas modalidades, o agente de controle biológico pode compreender um fungo do gênero Alternaria, Ampelomyces, Aspergillus, Aureobasidium, Beauveria, Colletotrichum, Coniothyrium, Gliocladium, Metarhizium, Muscodor, Paecilomyces, Penicillium, Trichoderma, Typhula, Ulocladium e Verticillium. Em outra modalidade, o fungo é Beauveria bassiana, Coniothyrium minitans, Gliocladium virens, Muscodor albus, Paecilomyces lilacinus, Penicillium bilaiae, Trichoderma asperellum, Trichoderma polysporum ou Trichoderma virens.
[077] Em certas modalidades, o agente de controle biológico pode compreender harpin, Reynoutria sachalinensis, jasmonato, lipoquitooligossacarídeos, ácido salicílico e/ou isoflavonas. Em outra modalidade, o agente de controle biológico pode compreender Bacillus firmus.
[078] Os compostos e composições aqui descritos podem ser administrados a sementes, plantas ou ao meio de crescimento de plantas (por exemplo, solo), em que o controle de insetos é desejado. Os compostos e composições podem ser igualmente administrados diretamente a insetos para propósitos similares. Por exemplo, em várias modalidades, a presente divulgação fornece métodos de controle de pragas de inseto, em que os métodos compreendem administrar a uma planta, semente, solo ou inseto, uma composição compreendendo uma quantidade eficaz de um composto aqui descrito.
[079] Mais especificamente, em algumas modalidades, os métodos aqui descritos podem compreender administrar a uma planta, semente, solo ou inseto, uma composição compreendendo um composto de Fórmula I, um tautômero do mesmo, ou um sal do mesmo, onde as variáveis na Fórmula I são definidas como acima. Em algumas ou em outras modalidades, os métodos aqui descritos podem compreender administrar a uma planta, semente, solo ou inseto, uma composição compreendendo um composto de Fórmula II ou um sal do mesmo, onde as variáveis na Fórmula II são definidas como acima.
[080] As técnicas pelas quais as composições são administradas a uma planta, semente, solo e/ou inseto não são consideradas particularmente limitadas. Técnicas particulares podem ser escolhidas dependendo do alvo para o qual as composições serão administradas. Técnicas adequadas podem incluir, por exemplo, espalhar uma formulação sólida ou aspergir uma formulação líquida das composições no caso de administração a uma planta ou inseto. No caso de administração a uma semente, as composições podem ser mescladas com uma pluralidade de sementes numa tremonha, ou uma formulação líquida pode ser aspergida sobre uma pluralidade de sementes, por exemplo.
[081] Em algumas modalidades, as composições podem ser administradas a uma semente. Em outras modalidades, as composições podem ser administradas a uma planta. Em modalidades mais particulares, as composições podem ser administradas à folhagem de uma planta ou ao solo que circunda uma zona de raiz da planta. Em ainda outras modalidades, as composições podem ser administradas diretamente a um inseto. A escolha de administração de uma dada maneira pode ser ditada se os insetos são primariamente insetos superficiais ou insetos subsuperficiais, por exemplo.
[082] Exemplos não limitadores de plantas que podem ser protegidas contra pragas de inseto de acordo com os métodos aqui descritos incluem culturas de monocotiledôneas tais como milho, trigo, cevada, centeio, cana-de-açúcar, arroz, sorgo, aveia; culturas de dicotiledôneas tais como algodão, beterraba sacarina, amendoim, batata, batata-doce, inhame, girassol, soja, alfafa, linho, canola, uvas, tabaco; vegetais incluindo vegetais Solanaceae como berinjela, tomate, pimentão e pimenta; vegetais Cucurbitaceae tais como pepino, abóbora, abobrinha, melancia, melancia e abóbora; vegetais Brassicaceae, tais como rabanete, nabo, rábano, repolho chinês, repolho, folhas de mostarda, brócolis e couve-flor; vegetais Asteraceae, tais como alcachofra e alface; vegetais Liliaceae, como alho-poró, cebola, alho e aspargos; vegetais Apiaceae tais como cenoura, salsa, aipo e pastinaca; vegetais Chenopodiaceae, tais como espinafre e acelga; vegetais Lamiaceae tais como hortelã e manjericão; flores tais como petúnia, ipomeia, cravo, crisântemo e rosa; plantas de folhagem; árvores frutíferas, tais como frutas vermelhas (por exemplo, maçã, pera e pera japonesa), frutas de caroço (por exemplo, pêssego, ameixa, nectarina, cereja, damasco e ameixa), cítricos (por exemplo, laranja, limão, limão e pomelo), árvore nozes (por exemplo, castanha, nogueira- pecã, nogueira, avelã, amêndoa, pistache, caju e macadâmia), bagas como mirtilo, amora, amora silvestre, morango e framboesa; caqui; oliva; nêspera; banana; café; palma; cacau; as outras árvores, como chá, amoreira, árvores de flores e árvores de paisagem (por exemplo, cinza, vidoeiro, corniso, eucalipto, ginkgo, lilás, bordo, carvalho, choupo, goma formosa, plátano, abeto, cicuta, junípero de agulha, pinho, abeto e teixo); e turfa.
[083] Exemplos não limitadores de pragas de inseto que podem ser controladas pelos métodos aqui descritos incluem membros das ordens Coleópteros, Dípteros, Hemípteros e Lepidópteros.
[084] Exemplos não limitadores dos membros da ordem Coleópteros incluem Acalymma, Acanthoscelides, Adoretus, Agelastica, Agriotes, Alphitobius, Amphimallon, Anobium, Anoplophora, Anthonomus, Anthrenus, Apion, Apogonia, Atomaria, Attagenus, Bruchidius, Bruchus, Cassida, Cerotoma, Ceutorrhynchus, Chaetocnema, Cleonus, Conoderus, Cosmopolites, Costelytra, Ctenicera, Curculio, Cryptorhynchus, Cylindrocopturus, Dermestes, Diabrotica, Dichocrocis, Diloboderus, Epilachna, Epitrix, Faustinus, Gibbium, Hellula, Heteronychus, Heteronyx, Hylamorfa, Hylotrupes, Hypera, Hypothenemus, Lachnosterna, Lema, Leptinotarsa, Leucoptera, Lissorhoptrus, Lixus, Luperodes, Lyctus, Megascelis, Melanotus, Meligethes, Melolontha, Migdolus, Monochanus, Naupactus, Niptus, Oryctes, Oryzaephilus, Oryzaphagus, Otiorrhynchus, Oxycetonia, Phaedon, Phyllophaga, Phyllotreta, Popillia, Premnotrypes, Prostephanus, Psylliodes, Ptinus, Rhizobius, Rhizopertha, Sitophilus, Sfenophorus, Stegobium, Sternechus, Symphyletes, Tanymecus, Tenebrio, Tribolium, Trogoderma, Tychius, Xylotrechus e Zabrus.
[085] Exemplos não limitadores dos membros da ordem Dípteros incluem Aedes, Agromyza, Anastrepha, Anopheles, Asphondylia, Bactrocera, Bibio, Calliphora, Ceratitis, Chironomus, Chrysomyia, CHrysops, Cochliomyia, Contarinia, Cordylobia, Culex, Culicoides, Culiseta, Cuterebra, Dacus, Dasyneura, Delia, Dermatobia, Drosophila, Echinocnemus, Fannia, Gasterophilus, Glossina, Haematopota, Hydrellia, Hylemyia, Hyppobosca, Hypoderma, Liriomyza, Lucilia, Lutzomia, Mansonia, Musca, Nezara, Oestrus, Oscinella, Pegomyia, Phlebotomus, Phorbia, Phormia, Prodiplosis, Psila, Rhagoletis, Sarcophaga, Simulium, Stomoxys, Tabanus, Tannia, Tetanops e Tipula.
[086] Exemplos não limitadores dos membros da ordem Hemípteros (subordem Heterópteros) incluem Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
[087] Exemplos não limitadores dos membros da ordem Homópteros incluem Acyrthosipon spp., Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Geococcus coffeae, Hieroglyphus spp., Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes spp., Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.
[088] Exemplos não limitadores dos membros da ordem Lepidópteros incluem Acronicta major, Adoxophyes, Aedia leucomelas, Agrotis, Alabama, Amyelois transitclla, Anarsia, Anticarsia, Argyroploce, Barathra brassicae, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola, Cacoecia, Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Chematobia brumata, Chilo, Choristoneura, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus, Cnephasia, Conopomorfa, Conotrachelus, Copitarsia, Cydia, Dalaca noctuides, Diaphania, Diatraea saccharalis, Earias, Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia, Epinotia, Epiphyas postvittana, Etiella, Eulia, Eupoecilia ambiguella, Euproctis, Euxoa, Feltia, Galleria mellonella, Gracillaria, Grapholitha, Hedylepta, Helicoverpa, Heliothis, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma, Homona, Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Laphygma, Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera, Lithocolletis, Lithophane antennata, Lobesia, Loxagrotis albicosta, Lymantria, Lyonetia, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Mocis, Mythimna separata, Nymphula, Oiketicus, Oria, Orthaga, Ostrinia, Oulema oryzae, Panolis flammea, Parnara, Pectinophora, Perileucoptera, Phthorimaea, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter, Pieris, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia, Plutella xylostella, Prays, Prodenia, Protoparce, Pseudaletia, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius, Scirpophaga, Scotia segetum, Sesamia, Sparganothis, Spodoptera, Stathmopoda, Stomopteryx subsecivella, Synanthedon, Tecia solanivora, Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix, Trichophaga tapetzella, Trichoplusia, Tuta absoluta e Virachola.
[089] Em modalidades mais específicas, as pragas de insetos ilustrativas que podem ser controladas praticando a divulgação incluem, por exemplo, traça das crucíferas, lagarta militar, lagarta da soja, lagarta da raiz do milho ocidental, percevejo e mosquito da febre amarela.
[090] Exemplos não limitadores de plantas que podem ser protegidos contra pragas de insetos de acordo com a divulgação aqui incluem plantas de cultura. As plantas de cultura ilustrativas que podem ser protegidas de acordo com a divulgação da presente invenção incluem, por exemplo, milho, algodão, soja, cereais, amendoim, girassol, feijão, ervilha, leguminosas, cana-de-açúcar, alfafa e canola. Plantas ornamentais podem ser protegidas de maneira similar.
[091] Em algumas modalidades, a divulgação está relacionada a uma semente que foi tratada com uma composição como aqui descrito compreendendo um composto, tautômero ou sal de Fórmula I e/ou um composto ou sal Fórmula II. O composto de Fórmula I e/ou Fórmula II se associa à semente tratada resultante. A semente tratada pode promover a distribuição do composto de Fórmula I e/ou Fórmula II na zona radicular ao redor da planta ao ser plantada. Em algumas modalidades, as composições podem ser administradas a uma semente usando um tratamento de sementes como, por exemplo, escorva de matriz sólida, imbibição, peliculização e aspersão. A semente tratada pode ser para qualquer espécie de planta como aqui descrito. Em algumas modalidades, uma semente pode ser tratada com uma composição como aqui descrita, incluindo formular, misturar num tanque de tratamento de sementes, ou combinar numa semente por sobrerrevestimento de um ou mais ingredientes ativos adicionais. O ingrediente ativo (ou ingredientes) pode ser, por exemplo, um inseticida, um fungicida, um herbicida, um nematicida, um agente de controle biológico ou um micro-organismo. A semente também pode ser uma semente transgênica em algumas modalidades.
[092] As modalidades divulgadas no presente documento incluem:
[093] Modalidade A. Um método para controlar pragas de inseto. Os métodos compreendem: administrar a uma planta, semente, solo ou inseto, uma composição compreendendo um composto de Fórmula I, um tautômero do mesmo ou um sal do mesmo
Figure img0021
em que R1, R2 e R3 são independentemente selecionados do grupo consistindo em hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi, tioalquila, alquenilóxi, alquinilóxi, haloalquila e haloalcóxi; em que R4 e R5 são independentemente selecionados do grupo consistindo em hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi, alquenilóxi e alquinilóxi; em que pelo menos um dentre R1 a R5 não é hidrogênio; em que R6 e R7 são independentemente selecionados do grupo consistindo em hidrogênio, halogênio e alquila; em que R8 é selecionado do grupo consistindo em hidrogênio, alquila e acilfenila opcionalmente substituída; e em que R9 é selecionado do grupo consistindo em hidrogênio e alquila.
[094] Modalidade B. Um método para controlar pragas de inseto. Os métodos compreendem: administrar a uma planta, semente, solo ou inseto, uma composição compreendendo um composto de Fórmula II ou um sal do mesmo
Figure img0022
Fórmula II em que R10 é selecionado do grupo consistindo em arila opcionalmente substituída e alquila opcionalmente substituída; em que R11 é selecionado do grupo consistindo em arila opcionalmente substituída e heteroarila opcionalmente substituída; em que R12 é selecionado do grupo consistindo em alquila opcionalmente substituída, alquenila opcionalmente substituída, alquinila opcionalmente substituída, alcóxi opcionalmente substituído, heterocicloalquila opcionalmente substituída e cicloalquila totalmente saturada opcionalmente substituída; e em que Z é C1-C6 alquila ou uma ligação.
[095] Modalidade C. Uma composição de tratamento inseticida. As composições de tratamento compreendem: um composto de Fórmula I, um tautômero do mesmo ou um sal do mesmo
Figure img0023
Fórmula I em que R1, R2 e R3 são independentemente selecionados do grupo consistindo em hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi, tioalquila, alquenilóxi, alquinilóxi, haloalquila e haloalcóxi; em que R4 e R5 são independentemente selecionados do grupo consistindo em hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi, alquenilóxi e alquinilóxi; em que pelo menos um dentre R1 a R5 não é hidrogênio; em que R6 e R7 são independentemente selecionados do grupo consistindo em hidrogênio, halogênio e alquila; em que R8 é selecionado do grupo consistindo em hidrogênio, alquila e acilfenila opcionalmente substituída; e em que R9 é selecionado do grupo consistindo em hidrogênio e alquila.
[096] Modalidade D. Uma semente tratada. As sementes tratadas compreendem o composto de Fórmula I, um tautômero do mesmo, ou um sal do mesmo.
[097] Modalidade E. Uma composição de tratamento inseticida. As composições de tratamento compreendem: um composto de Fórmula II ou um sal do mesmo
Figure img0024
Fórmula II em que R10 é selecionado do grupo consistindo em arila opcionalmente substituída e alquila opcionalmente substituída; em que R11 é selecionado do grupo consistindo em arila opcionalmente substituída e heteroarila opcionalmente substituída; em que R12 é selecionado do grupo consistindo em alquila opcionalmente substituída, alquenila opcionalmente substituída, alquinila opcionalmente substituída, alcóxi opcionalmente substituído, heterocicloalquila opcionalmente substituída e cicloalquila totalmente saturada opcionalmente substituída; e em que Z é C1-C6 alquila ou uma ligação.
[098] Modalidade F. Uma semente tratada. As sementes tratadas compreendem o composto de Fórmula II ou um sal do mesmo.
[099] Cada uma das modalidades A a F pode ter um ou mais dos elementos adicionais a seguir em qualquer combinação:
[0100] Elemento 1: em que R1, R2 e R3 são independentemente selecionados do grupo consistindo em hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi, tioalquila e alquinilóxi.
[0101] Elemento 2: em que uma quantidade eficaz de um composto selecionado do grupo consistindo em 2-mesitil-4,5-difenil-1H-imidazol, 2-(2,6-diclorofenil)-4-(2,5-dimetilfenil)-5-fenil-1H-imidazol, 2-(2-cloro-6- fluorofenil)-4-(2,5-dimetilfenil)-5-fenil-1H-imidazol, 2-(2,4-dimetoxifenil)- 4,5-difenil-1H-imidazol, 2-(2-etoxifenil)-4,5-difenil-1H-imidazol,4,5- difenil-2-(2-(prop-2-in-1-iloxi)fenil)-1H-imidazol, 5-(3-clorofenil)-2-(2,4- diclorofenil)-4-fenil-1H-imidazol, 4,5-difenil-2-(2,3,4-trimetoxifenil)-1H- imidazol, 2-(4-(metiltio)fenil)-4,5-di-p-tolil-1H-imidazol, (4-fluorofenil)(4- (2-(3-fluorofenil)-5-fenil-1H-imidazol-4-il)fenil) metanona, um tautômero do mesmo e um sal do mesmo é administrada à planta, semente, solo ou inseto.
[0102] Elemento 3: em que a composição é administrada a uma semente.
[0103] Elemento 4: em que a composição é administrada a uma planta.
[0104] Elemento 5: em que a composição é aplicada à folhagem da planta.
[0105] Elemento 6: em que a composição é aplicada ao solo que circunda uma zona radicular da planta.
[0106] Elemento 7: em que a planta é uma planta de cultura selecionada do grupo consistindo em milho, algodão, soja, cereais, amendoim, girassol, feijão, ervilha, leguminosas, cana-de-açúcar, alfafa e canola.
[0107] Elemento 8: em que a praga de insetos é um membro de uma ordem selecionada do grupo consistindo em Coleópteros, Dípteros, Hemípteros e Lepidópteros.
[0108] Elemento 9: em que a praga de insetos é um membro de um gênero selecionado do grupo consistindo em Aedes, Diabrotica, Lygus, Plutella, Pseudoplusia e Spodoptera.
[0109] Elemento 10: em que a praga de insetos é selecionada do grupo consistindo em traça das crucíferas, lagarta militar, lagarta falsa medideira, lagarta da raiz do milho e mosquito da febre amarela.
[0110] Elemento 11: em que a composição de tratamento compreende ainda um tensoativo.
[0111] Elemento 12: em que a composição de tratamento compreende ainda um fungicida, um inseticida, um nematicida, um herbicida, um micro-organismo ou misturas dos mesmos.
[0112] Elemento 13: em que R10 é selecionado do grupo consistindo em fenila e tolila, e R11 é selecionado do grupo consistindo em fenila, tienila e clorofenila.
[0113] Elemento 14: em que R12 é selecionado do grupo consistindo em alila, 2-metilciclohexila, etóxi, tetrahidrofuran-2-ila, tetrahidro-2H- tiopiran-4-ila, e Z é C1-C3 alquila ou uma ligação.
[0114] Elemento 15: em que uma quantidade eficaz de um composto selecionado do grupo consistindo em N-alil-3-fenil-1-(p-tolil)- 1H-pirazol-4-carboxamida, N-(2-metilciclohexil)-1-fenil-3-(tiofen-2-il)- 1H-pirazol-4-carboxamida, 3-(2-clorofenil)-N-(2-etoxietil)-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, 3-(2-clorofenil)-1-metil-N-(2-(tetrahidrofuran-2- il)etil)-1H-pirazol-4- carboxamida, 3-(2-clorofenil)-1-metil-N-(tetrahidro- 2H-tiopiran-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, e um sal do mesmo é administrada à planta, semente, solo ou inseto.
[0115] Tendo descrito a divulgação em detalhe, será evidente que são possíveis modificações e variações sem que se afaste do escopo das reivindicações.Os exemplos a seguir devem ser considerados como meramente ilustrativos e não se destinam a limitar o escopo desta invenção.
EXEMPLOS
[0116] Geralmente, compostos de Fórmula I e II podem ser preparados utilizando uma extensão de métodos conhecidos pelos versados na técnica.
[0117] Exemplo 1: Síntese de Compostos de Fórmula I. Compostos de Fórmula I podem ser preparados como ilustrado pela via sintética exemplificadora mostrada no Esquema 1 abaixo. 5- Bromoimidazois 3 com um conjunto diverso de substituições podem ser preparados através de uma reação de cicloaminação catalisada por cobre de 1,1-dibromoalcenos 1 com amidinas correspondentes 2. Imidazóis trissubstituídos 5 podem ser preparados de 5-bromo imidazóis correspondentes 3 através de acoplamento cruzado de Suzuki-Miyaura com ácidos arilborônicos apropriados 4 sob as condições descritas no Esquema 1. Após a desproteção, resultam os compostos de Fórmula I. ESQUEMA 1: ESQUEMA SINTÉTICO PARA A PREPARAÇÃO DE COMPOSTOS DE FÓRMULA I
Figure img0025
[0118] Adicionalmente, certos compostos de Fórmula I também podem ser preparados como geralmente apresentado no Esquema 2 abaixo. 2-Aril-4,5-dibromo imidazol 8 pode ser preparado através da reação de aldeído de arila 6 com 1,2-etanodiamina seguido de brominação do intermediário 7 com N-bromossucinimida. Os compostos de Fórmula I podem ser preparados de 4,5-dibromoimidazol 8 através de acoplamento cruzado de Suzuki-Miyaura com ácido arilborônico 9 como descrito no Esquema 2. Como representado no Esquema 2, o ácido arilborônico 9 é escolhido de tal modo que os compostos de Fórmula I com substituição simétrica sejam formados (isto é, R8=R9 e R6=R7=H). Compostos assimétricos de Fórmula I podem ser preparados utilizando ácidos arilborônicos diferencialmente substituídos 9 (isto é, um ácido arilborônico portando a faixa completa de substituição de R6, R7 e R8 e um ácido arilborônico portando substituição R9). Empregando diferentes ácidos arilborônicos 9, regioisômeros diferencialmente substituídos resultantes de reação estatística de ácidos arilborônicos 9 com 4,5-dibromoimidazol 8 podem resultar, o que pode precisar ser adicionalmente separado. ESQUEMA 2: ESQUEMA SINTÉTICO PARA A PREPARAÇÃO DE COMPOSTOS DE FÓRMULA I
Figure img0026
[0119] Exemplo 2: Síntese de Compostos de Fórmula II. Compostos de Fórmula II podem ser preparados como ilustrado pelas reações exemplificadoras no Esquema 3. Carbaldeído de pirazol intermediário 14 pode ser preparado pela reação de hidrazona de arila 12 com reagente de Vilsmeier-Haack (DMF/POCl3). A oxidação de carbaldeído de pirazol intermediário 14 com NaOCl2 a 0°C na presença de um sequestrante de ácido sulfâmico forneceu o ácido correspondente 15. Hidrazona de arila 12 foi preparada do derivado de acetofenona, benzofenona ou acil-heteroaromático correspondente 10 e hidrazina 11 em etanol na presença de ácido acético. Compostos de Fórmula II podem ser preparados do ácido 15 e da amina 16 correspondentes utilizando reagentes de acoplamento tais como, por exemplo, CDI ou EDCI/HOBt na presença de base (por exemplo, trietilamina). ESQUEMA 3: ESQUEMA SINTÉTICO PARA A PREPARAÇÃO DE COMPOSTOS DE FÓRMULA II
Figure img0027
[0120] Exemplo 3: Ensaios de Alimentação de Inseto. Para avaliar o controle de espécies de insetos, a unidade de teste consistiu numa placa de bioensaio de 96 poços preenchida com uma dieta artificial específica de espécie. Os compostos foram dissolvidos em DMSO e adicionados como revestimento dietético à concentração indicada e secos/mantidos de um dia para o outro antes da infestação. Uma vez secas, as placas do bioensaio foram infestadas com uma única larva neonata (ninfa para lygus) por poço. As placas de bioensaio foram, então, mantidas durante 6 dias numa incubadora a 27°C e 50% de umidade relativa. A resposta da amostra foi, então, avaliada visualmente com base na mortalidade e retardo de crescimento do inseto. Uma classificação "+" foi dada às amostras que mostraram qualquer nível de retardo de crescimento e/ou mortalidade maior que o dos controles não tratados. Uma classificação "-" foi dada às amostras que não mostraram atividade. Os dados da lagarta da raiz do milho representam um sumário de três réplicas. Os dados para todos as outras espécies de inseto representam um resumo de duas réplicas. Os resultados sumarizados são apresentados nas Tabelas abaixo. TABELA 1A: ENSAIO DE ALIMENTAÇÃO DE INSETO - LAGARTA DA RAIZ DO MILHO (WCR)
Figure img0028
TABELA 1B: ENSAIO DE ALIMENTAÇÃO DE INSETO - TRAÇA DAS CRUCÍFERAS (DBM)
Figure img0029
TABELA 1C: ENSAIO DE ALIM ENTAÇÃO DE INSETO - MOSQUITO DA FEBRE AMARELA (YFM)
Figure img0030
Figure img0031
[0121] Exemplo 4: Ensaios de Alimentação de Inseto. Para avaliar o controle de espécies de insetos neste exemplo, a unidade de teste consistiu numa placa de bioensaio de 96 poços preenchida com uma dieta artificial específica de espécie. Os compostos foram dissolvidos em DMSO e adicionados como revestimento dietético à concentração indicada e secos/mantidos de um dia para o outro antes da infestação. Uma vez secas, as placas do bioensaio foram infestadas com uma única larva neonata (ninfa para lygus) por poço. As placas de bioensaio foram mantidas durante 6 dias numa incubadora a 27°C e 50% de umidade relativa. Cada poço foi analisado para infestação e contaminação. Os poços que estavam contaminados ou não infestados não foram incluídos na avaliação do retardo do crescimento e mortalidade. Uma classificação de retardo do crescimento foi relatada com base no tamanho relativo dos sobreviventes dentro da coluna de 8 poços com média numa réplica de 3 colunas. Insetos de controle não tratados foram usados como referência. A porcentagem de mortalidade foi determinada como a porcentagem de insetos que não sobreviveram ao tratamento com o composto dividida pela contagem total de insetos dentro de uma coluna de 8 poços e calculada através de uma réplica de 3 colunas. Sob estas condições de ensaio, "+" representa mortalidade ou retardo de crescimento significativamente diferente em comparação com o controle não tratado e "-" representa nenhuma diferença significativa na mortalidade ou retardo de crescimento comparado ao controle não tratado. TABELA 2A: ENSAIO DE ALIMENTAÇÃO DE INSETO - TRAÇA DAS CRUCÍFERAS (DBM)
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TABELA 2B: ENSAIO DE ALIMENTAÇÃO DE INSETO - LAGARTA MILITAR (FAW)
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TABELA 2C: ENSAIO DE ALIM 1ENTAÇÃO DE INSETO - LAGARTA FALSA-MEDIDEIRA (SL)
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Figure img0035
TABELA 2D: ENSAIO DE ALIMENTAÇÃO DE INSETO - LAGARTA DA RAIZ DO MILHO (WCR)
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Figure img0037
TABELA 2E: ENSAIO DE ALIF MENTAÇÃO DE INSETO - PERCEVEJO
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TABELA 2F: ENSAIO DE ALIMENTAÇÃO DE INSETO - MOSQUITO DA FEBRE AMARELA (YFM) Fórmula YFM (0,05 mg/ml)
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[0122] Introduzindo elementos da presente invenção ou da modalidade preferencial (ou modalidades) da mesma, os artigos “um”, “uma”, “o/a” e “dito(a)” se destinam a significar que há um ou mais dos elementos. Os termos “compreendendo”, “incluindo” e “tendo” se destinam a serem inclusivos e significam que pode haver elementos adicionais além dos elementos listados.
[0123] Considerando o disposto acima, será observado que os diversos objetos da invenção são alcançados e outros resultados vantajosos, alcançados.
[0124] Visto que várias mudanças podem ser feitas nos produtos e métodos acima sem que se afaste do escopo da invenção, é previsto que toda a matéria contida na descrição acima deva ser interpretada como ilustrativa e não num sentido limitante.

Claims (20)

1. Método para controle de pragas de inseto, caracterizado pelo fato de que compreende: administrar a uma planta, semente, solo ou inseto uma composição compreendendo um composto de Fórmula II, ou um sal do mesmo,
Figure img0040
Fórmula II na qual R10 é selecionado do grupo consistindo em fenila, tolila e C1-C10 alquila; R11 é selecionado do grupo consistindo em fenila, halofenila e tienila; R12 é selecionado do grupo consistindo em C1-C10-alquenila, C1-C10 alcóxi, metilciclohexila, tetra-hidrofuranila e tetrahidrotiopiranila; e Z é C1-C6 alquila ou uma ligação.
2. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que: R10 é selecionado do grupo consistindo em fenila e tolila, e R11 é selecionado do grupo consistindo em fenila, tienila e clorofenila.
3. Método, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que: R12 é selecionado do grupo consistindo em alila, 2- metilciclohexila, etóxi, tetrahidrofuran-2-ila, tetrahidro-2H-tiopiran-4-ila, e Z é C1-C3 alquila ou uma ligação.
4. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que uma quantidade eficaz de um composto selecionado do grupo consistindo em N-alil-3-fenil-1-(p-tolil)-1H-pirazol-4- carboxamida, N-(2-metilciclohexil)-1-fenil-3-(tiofen-2-il)-1H-pirazol-4- carboxamida, 3-(2-clorofenil)-N-(2-etoxietil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, 3-(2-clorofenil)-1-metil-N-(2-(tetrahidrofuran-2-il)etil)-1H- pirazol-4-carboxamida, 3-(2-clorofenil)-1-metil-N-(tetrahyrdo-2H- tiopiran-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, e um sal do mesmo é administrada à planta, semente, solo ou inseto.
5. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que a composição é administrada a uma semente.
6. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que a composição é administrada a uma planta.
7. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que a praga de insetos é selecionada do grupo consistindo em traça das crucíferas, lagarta militar, lagarta falsa medideira, lagarta da raiz do milho, percevejo e mosquito da febre amarela.
8. Método, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que: R12 é selecionado a partir do grupo que consiste em alila, 2- metilciclo-hexila, etoxila, tetra-hidrofuran-2-ila, tetra-hidro-2H-tiopiran-4- ila, e Z representa C1-C3 alquila ou uma ligação.
9. Método, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que R12 é um grupo alila.
10. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que: R10 é selecionado a partir do grupo que consiste de tolila e metila, e R11 é selecionado a partir do grupo que consiste em fenila e clorofenila.
11. Método, de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que: R12 é selecionado a partir do grupo que consiste em alila, 2- metilciclo-hexila, etoxila, tetra-hidrofuran-2-ila, tetra-hidro-2H-tiopiran-4- ila, e Z representa C1-C3 alquila ou uma ligação.
12. Método, de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que R12 é um grupo alila.
13. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que: R10 é selecionado a partir do grupo que consiste em p-tolila, metila, ou fenila; R11 é selecionado a partir do grupo que consiste em 2- clorofenila, 2-tienila, ou fenila; R12 é selecionado a partir do grupo que consiste em alila, 2- metilciclo-hexila, etoxila, tetra-hidrofuran-2-ila, tetra-hidro-2H-tiopiran-4- ila, e Z representa C1-C3 alquila ou uma ligação.
14. Método, de acordo com a reivindicação 13, caracterizado pelo fato de que a composição é administrada a uma semente.
15. Método, de acordo com a reivindicação 13, caracterizado pelo fato de que a composição é administrada a uma planta.
16. Método, de acordo com a reivindicação 13, caracterizado pelo fato de que a praga de inseto é selecionada do grupo que consiste em traça das crucíferas, lagarta militar, lagarta da soja, lagarta da raiz do milho ocidental, percevejo e mosquito da febre amarela.
17. Semente tratada preparada de acordo com o método, como definido na reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que compreende o composto de Fórmula II ou um sal do mesmo.
18. Composição de tratamento, caracterizada pelo fato de que compreende um composto de Fórmula II, ou um sal do mesmo,
Figure img0041
Fórmula II na qual R10 é selecionado do grupo consistindo em fenila, tolila e C1-C10 alquila; R11 é selecionado do grupo consistindo em fenila, halofenila e tienila; R12 é selecionado do grupo consistindo em C1-C10-alquenila, C1-C10 alcóxi, metilciclohexila, tetra-hidrofuranila e tetrahidrotiopiranila; e Z é C1-C6 alquila ou uma ligação.
19. Composição de tratamento, de acordo com a reivindicação 18, caracterizada pelo fato de que compreende ainda um tensoativo.
20. Composição de tratamento, de acordo com a reivindicação 18 ou 19, caracterizada pelo fato de que compreende ainda: um co-ativo selecionado do grupo que consiste em um fungicida, um inseticida, um nematicida, um herbicida, um micro-organismo ou misturas dos mesmos.
BR112018009906-6A 2015-11-18 2016-11-09 Método para controle de pragas de inseto, semente tratada, e composição de tratamento BR112018009906B1 (pt)

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