BR112016030775B1 - Método de redução ou eliminação de notas percebidas associadas com o uso de adoçantes de alta intensidade e composição comestível - Google Patents

Método de redução ou eliminação de notas percebidas associadas com o uso de adoçantes de alta intensidade e composição comestível Download PDF

Info

Publication number
BR112016030775B1
BR112016030775B1 BR112016030775-5A BR112016030775A BR112016030775B1 BR 112016030775 B1 BR112016030775 B1 BR 112016030775B1 BR 112016030775 A BR112016030775 A BR 112016030775A BR 112016030775 B1 BR112016030775 B1 BR 112016030775B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
flavor
phenyl
propan
edible composition
trimethoxyphenyl
Prior art date
Application number
BR112016030775-5A
Other languages
English (en)
Other versions
BR112016030775A2 (pt
Inventor
Jenifer Augelli
Stefan Furrer
Esther Van Ommeren
Ioana Maria Ungureanu
Original Assignee
Givaudan S.A.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Givaudan S.A. filed Critical Givaudan S.A.
Publication of BR112016030775A2 publication Critical patent/BR112016030775A2/pt
Publication of BR112016030775B1 publication Critical patent/BR112016030775B1/pt

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52Adding ingredients
    • A23L2/60Sweeteners
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • A23L27/33Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A23L27/36Terpene glycosides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • A23L27/39Addition of sweetness inhibitors
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/84Flavour masking or reducing agents

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Seasonings (AREA)

Abstract

composições adoçantes a presente invenção refere-se ao uso de 3-fenil-1-(2,4,6-trimetoxifenil)propan-1-ona em uma composição comestível para a supressão, a eliminação ou a redução de perdas indesejáveis de sabores.

Description

[0001] A presente invenção refere-se a um composto de masca-ramento de sabor, assim como composições aromatizantes e composições comestíveis contendo os mesmos. Em particular, a invenção refere-se a 3-fenil-1-(2,4,6-trimetoxifenil)propan-1-ona e as composições úteis para a supressão, a eliminação ou a redução de perdas de sabores indesejáveis das composições comestíveis ou ingredientes contidos nas composições comestíveis.
[0002] O sabor desagradável é um problema comum e dispendioso para a indústria de alimentos. Durante muitos anos, o uso de sal, açúcar ou especiarias ajudaram a mascarar os sabores desagradáveis. De qualquer modo, a tendência relativamente recente de reduzir ou de eliminar ingredientes básicos tipo sal ou açúcar dos alimentos por razões relacionadas à saúde e ao bem-estar, assim como o maior uso de nutracêuticos e ingredientes funcionais, tem aumentado a necessidade de novas técnicas para modular o sabor ou mascarar o sabor.
[0003] Os sabores indesejados ou desagradáveis podem estar intrinsecamente presentes nas composições comestíveis. Os exemplos mais comuns são sabores amargos dos vegetais, tais como, couves de bruxelas ou brócolis, ou acidez em certos alimentos, tais como, suco de laranja ou iogurte. Existem muitos compostos bioativos de ocorrência natural que embora eliminem o amargor, apesar disso têm efeitos positivos para a saúde. Estes compostos incluem flavonoides, poli- fenóis, peptídeos, minerais ou terpenos. Outras fontes de sabores desagradáveis podem estar relacionadas aos metabólitos microbianos, degradação enzimática, ou aos efeitos de calor ou oxidação nas com- posições comestíveis. Os sabores indesejados ou desagradáveis também podem ser introduzidos nas composições comestíveis como o resultado da adição de certos ingredientes, tais como, vitaminas, minerais, aminoácidos, proteínas, peptídeos ou antioxidantes, assim como, substitutos de sal ou açúcar. Todos estes ingredientes podem ser empregados como aditivos com a intenção de melhorar a saúde e a segurança dos alimentos ou por razões de nutrição, mas também podem levar com eles sabores indesejáveis ou desagradáveis.
[0004] No caso de substituidores de açúcar, os sabores que elesconcedem podem apresentar diferentes perfis temporais, perfis de aromatizantes ou adaptação de comportamentos comparados com os açúcares que substituem, no todo ou em parte. Por exemplo, o sabor doce dos adoçantes de alta intensidade (HIS) naturais e sintéticos, é, de modo geral, mais lento no início e por mais tempo na duração do sabor doce produzido pelo açúcar (carboidratos solúveis, doces, de cadeia curta, incluindo glicose, frutose, sacarose, maltose e lactose) ou xaropes de milho com alto teor de frutose (HFCS) que é conhecido como um substituto para o açúcar, e isso pode alterar o equilíbrio do sabor de uma composição comestível que os contém. Isto pode criar perfis de sabor temporal desequilibrado. Além da diferença no perfil temporal, os adoçantes de alta intensidade, de modo geral, apresentam menor resposta máxima do açúcar; perdas de sabores incluindo doçura e/ ou sabor como alcaçuz, adstringente, resfriado, metálico, amargo, que diminui na degustação iterativa.
[0005] Como empregado aqui o termo "adoçante de alta intensidade", inclui qualquer adoçante sintético ou adoçante encontrado na natureza, que pode ser no natural, extraído, purificado, ou qualquer outra forma, singularmente ou em combinação destes. O adoçante de alta intensidade são os compostos ou as misturas de compostos os quais são muitas vezes (de cerca de 30 vezes e mais, por exemplo, 100 - 800 vezes e mais) mais doce do que a sacarose. Por exemplo, a sucralose é de cerca de 600 vezes mais doce do que a sacarose, cicla- mato de sódio de cerca de 30 vezes, o Aspartame de cerca de 160 - 200 vezes, e a taumatina de cerca de 2.000 vezes mais doce.
[0006] Outros Exemplos de adoçantes de alta intensidade são extratos de estévia, mango, potássio de acessulfame, neotame e sacarina, incluindo extratos de estévia enzimaticamente e compostos de es- teviol mono-, di- e poliglicosilado, quimicamente modificados, por exemplo, Rebaudiosídeo A (daqui em diante "Reb A"), Rebaudiosídeo B, Rebaudiosídeo C, Rebaudiosídeo D, Rebaudiosídeo E, e Rebaudi- osídeo F, esteviosídeos quimicamente e enzimaticamente modificados, por exemplo, glicosídeos doces transglucosilados como descrito em US 2007082102. Outros exemplos de glicosídeos de esteviol são Rebaudiosídeo G, Rebaudiosídeo X e Rebaudiosídeo H e Rebaudiosí- deo M.
[0007] O extrato de Mango (também conhecido como Luo Han Go(LHG) ou extrato de Siraitia grosvenorii) contém vários glicosídeos de terpeno naturalmente derivados, em particular vários mogrosídeos incluindo mogrosídeo IV, mogrosídeo V, siamenosídeo I, e 11-oxo mo- grosídeo V que concede doçura de alta intensidade.
[0008] Destes, os adoçantes naturais, tais como, os extratos deestévia têm se tornado favorecido como resultado da recente tendência para os produtos naturais
[0009] De qualquer modo, todos os adoçantes de alta intensidadetêm sabor posterior indesejável na forma de notas, tais como, sabor posterior como alcaçuz, e/ou doçura prolongada. No caso particular de Reb A, isto torna a forma de uma combinação de uma doçura prolongada indesejável e um sabor posterior como alcaçuz. Este sabor posterior prejudica a doçura como açúcar desejado e deste modo efetivamente mascarando as perdas de sabores ou sabores indesejáveis nas composições comestíveis é a chave para a aceitação do consumidor das muitas composições comestíveis.
[00010] Mesmo que várias tentativas tenham sido feitas para superar os problemas descritos acima, neste ponto ainda permanece uma necessidade de soluções até mesmo melhores.
[00011] Surpreendentemente os inventores constataram que a adição de 3-fenil-1-(2,4,6-trimetóxi-fenil)propan-1-ona (sua fórmula estrutural é mostrada abaixo) às composições comestíveis compreendendo adoçantes de alta intensidade resultam na composição em que a nota do referido HIS é menos evidente ou até mesmo imperceptível.
Figure img0001
3-fenil-1-(2,4,6-trimetoxifenil)propan-1-ona
[00012] O 3-fenil-1-(2,4,6-trimetoxifenil)propan-1-ona pode ser preparado pelos métodos conhecidos empregando solventes, reagentes e materiais de partida comercialmente disponíveis. O composto pode, por exemplo, ser formado pela reação de benzaldeído com 1-(2,4,6- trimetoxifenil)etanona na presença de uma base seguida por redução, como representado no esquema abaixo.
Figure img0002
i): KOH/EtOH; ii) H2/ Pd/ C
[00013] Em um primeiro aspecto neste ponto é fornecido um método de redução ou de eliminação de notas percebidas associadas com adoçantes de alta intensidade, compreendendo a etapa de incorporação em um produto compreendendo HIS de uma quantidade mascara- dora de nota de 3-fenil-1-(2,4,6-trimetoxifenil)propan-1-ona.
[00014] Não apenas o 3-fenil-1-(2,4,6-trimetoxifenil)propan-1-ona apresenta propriedades de mascaramento particularmente boas, mas também o composto tem uma solubilidade muito mais elevada em água do que outras diidrochalconas, o que o torna particularmente adequado para uso em meio aquoso, tal como, alimentos e bebidas. Por exemplo, 1-(2-hidróxi-4,6-dimetoxifenil)-3-(4-metoxifenil)propan-1- ona tem uma solubilidade abaixo de 5 ppm (em água em temperatura ambiente) e foi constatado ter um efeito de mascaramento significan- temente menor em relação àquele do composto da fórmula (I), que foi constatada ser solúvel em uma extensão maior do que 30 ppm. Como outro exemplo, floretin (3-(4-hidroxifenil)-1-(2,4,6-tridroxifenil)propan-1- ona), que foi constatado ser solúvel em uma extensão semelhante como 3-fenil-1-(2,4,6-trimetoxifenil)propan-1-ona, não fornece propriedades de mascaramento quando empregado nestas concentrações.
[00015] As quantidades em que 3-fenil-1-(2,4,6-trimetoxifenil)propan-1-ona pode ser adicionado às composições co-mestíveis podem variar dentro dos amplos limites e dependem, entre outros, da natureza das composições comestíveis, do efeito modificando o sabor desejado específico, assim como, da natureza e da concentração do ingrediente ou ingredientes nas composições comestíveis as quais são responsáveis para o sabor indesejável específico que deve ser eliminado, suprimido ou reduzido. Está bem dentro da competência da pessoa versada na técnica para decidir nas quantidades adequadas dos compostos para incorporar em uma composição comestível dependendo do uso final e efeito necessário.
[00016] As concentrações não limitantes típicas de 3-fenil-1-(2,4,6- trimetoxifenil)propan-1-ona empregadas nas composições comestíveis são de 5 a 30 ppm, por exemplo, entre 10 ppm a 25 ppm (por exemplo, 15 ou 20 ppm).
[00017] Neste ponto é fornecida em uma modalidade uma composi- ção comestível compreendendo de 80 a 500 ppm g de um HIS, ou suas misturas e de 10 a 25 ppm de 3-fenil-1-(2,4,6-trimetóxi-fenil)propan- 1-ona. Por exemplo, a composição comestível compreende uma mistura de dois, três, quatro ou até mesmo cinco adoçantes de alta intensidade.
[00018] Em uma modalidade neste ponto é fornecida uma composição comestível compreendendo de 25 ppm a 350 ppm de acessulfame K (por exemplo, de cerca de 40 - 200 ppm) e até 300 ppm (50, 100, 150, 200, 250 ppm) de um segundo HIS, tal como, aspartame ou sucralose, e de 10 a 25 ppm de 3-fenil-1-(2,4,6-trimetóxi-fenil)propan-1- ona.
[00019] Em uma outra modalidade neste ponto é fornecida uma composição comestível compreendendo até 250 ppm de acessulfame K e pelo menos dois outros HIS, e de 10 a 25 ppm de 3-fenil-1-(2,4,6- trimetóxi-fenil)propan-1-ona.
[00020] Em uma outra modalidade neste ponto é fornecida uma composição comestível compreendendo de 50 - 250 ppm de aspartame e pelo menos um outro HIS, e de 10 a 25 ppm de 3-fenil-1-(2,4,6- trimetóxi-fenil)propan-1-ona.
[00021] Em uma outra modalidade neste ponto é fornecida uma composição comestível compreendendo de 80 a 500 ppm g de um HIS, ou suas misturas, açúcar e de 10 a 25 ppm de 3-fenil-1-(2,4,6- trimetóxi-fenil)propan-1-ona.
[00022] O composto pode ser adicionado como um ingrediente único para uma composição comestível. Alternativamente, pode ser adicionado a uma composição comestível como parte de uma composição aromatizante contendo um ou mais ingredientes adicionais conhecidos na técnica, tais como, material veículo, adjuvante, ingredientes de sabores, ou pode ser misturado com uma composição de adoçante de alta intensidade e em seguida adicionado ao alimento ou bebida.
[00023] Os compostos podem ser empregados em qualquer forma física. Podem ser empregados na forma pura, na forma de uma solução de matéria-prima, na forma de uma emulsão, ou podem ser empregados em uma forma em pó. Se o composto é empregado na forma de um pó, a forma em pó pode ser produzida por meio de um processo dispersivo de evaporação, tal como, um processo de secagem por spray como é mais completamente descrito abaixo. A forma em pó pode ser preparada por submeter uma formulação líquida contendo 3- fenil-1-(2,4,6-trimetoxifenil)propan-1-ona a um processo dispersivo de evaporação. A formulação líquida pode compreender uma solução, uma suspensão ou uma emulsão compreendendo 3-fenil-1-(2,4,6- trimetoxifenil)propan-1-ona. Em particular, a formulação líquida pode tomar a forma de solução de matéria-prima descrita aqui acima.
[00024] Os ingredientes aromatizantes incluem, mas não limitados, aos aromatizantes naturais, aromatizantes artificiais, especiarias, con-dimentos, e assim por diante. Os ingredientes aromatizantes incluem óleos aromatizantes sintéticos e óleos e/ou aromáticos aromatizantes, oleorresinas, essências, destilados, e extratos derivados de plantas, folhas, flores, frutas, e assim por diante, e as combinações compreen-dendo pelo menos um dos anteriores.
[00025] Os óleos aromatizantes incluem óleo de hortelã, óleo de canela, óleo de gualtéria (salicilato de metila), óleo de hortelã-pimenta, óleo de hortelã Japonês, óleo de cravo da índia, óleo de louro, óleo de anis, óleo de eucalipto, óleo de tomilho, óleo de folha de cedro, óleo de noz-moscada, pimenta da jamaica, óleo de sálvia, maçã, óleo de amêndoas amargas, e óleo de cássia; aromatizantes úteis incluem aromatizantes de fruta artificiais, naturais e sintéticos, tais como, baunilha, e óleos cítricos incluindo limão, laranja, lima, toranja, yuzu, su- dachi, e essências de frutas incluindo maçã, pêra, pêssego, uva, mirti- lo, morango, framboesa, cereja, ameixa, ameixa seca, uva passa, cola, guaraná, néroli, abacaxi, damasco, banana, melão, damasco, umê, cereja, framboesa, amora preta, fruta tropical, manga, mangostão, romã, papaia e assim por diante.
[00026] Os aromatizantes exemplares adicionais concedidos por meio de um agente aromatizante incluem um aromatizante para leite, um aromatizante para manteiga, um aromatizante para queijo, um aromatizante para creme, e um aromatizante para iogurte, um aroma- tizante de baunilha: aromatizante de chá ou de café, tais como, um aromatizante de chá verde, um aromatizante de chá oolong, um aro- matizante para chá, um aromatizante de cacau, um aromatizante de chocolate, e um aromatizante de café; aromatizantes de hortelã, tais como, um aromatizante de hortelã-pimenta, um aromatizante de hortelã, e um aromatizante de hortelã Japonês; aromatizantes de condimentados, tais como, um aromatizante de assa-fétida, um aromatizante de ajowan, um aromatizante de anis, um aromatizante de angélica, um aromatizante de funcho, um aromatizante de pimenta da jamaica, um aromatizante de canela, um aromatizante de camomila, um aromati- zante de mostarda, um aromatizante de cardamomo, um aromatizante de cominho, um aromatizante de cominho, um aromatizante de cravo da índia, um aromatizante de pimenta, um aromatizante coriandro, um aromatizante de sassafrás, um aromatizante para antepasto, um aro- matizante Zanthoxyli Fructus, um aromatizante de perila, um aromati- zante baga de zimbro, um aromatizante de gengibre, um aromatizante de anis estralado, um aromatizante de rábano picante, um aromatizan- te de tomilho, um aromatizante de estragão, um aromatizante aneto, um aromatizante de capsicum, um aromatizante de noz-moscada, um aromatizante manjericão, um aromatizante de manjerona, um aromati- zante de alecrim, um aromatizante de folha de louro, e um aromatizan- te de wasabi (rábano picante Japonês); um aromatizante noz, tal como, um aromatizante de amêndoa, um aromatizante de avelã, um aromatizante noz macadâmia, um aromatizante amendoim, um aroma- tizante noz pecã, um aromatizante de pistache, e um aromatizante de noz; aromatizantes alcoólicos, tais como, um aromatizante de vinho, um aromatizante de whisky, um aromatizante de brandy, um aromati- zante de rum, um aromatizante de gin, e um aromatizante de licor; aromatizantes florais; e aromatizantes vegetais, tais como, um aroma- tizante de cebola, um aromatizante de alho, um aromatizante de repolho, um aromatizante de cenoura, um aromatizante de aipo, aromati- zante de cogumelo, e um aromatizante de tomate.
[00027] Em algumas modalidades, os referidos ingredientes de sabores incluem aldeídos e ésteres, tais como, acetato de cinamila, ci- namaldeído, dietilacetal citral, acetato de diidrocarvila, formiato de eu- genila 49, p-metilamisol, e assim por diante podem ser empregados. Outros exemplos de aromatizantes de aldeído incluem acetaldeído (maçã), benzaldeído (cereja, amêndoa), aldeído anísico (alcaçuz, anis), aldeído cinâmico (canela), citral, isto é, alfa-citral (limão, lima), neral, isto é, beta-citral (limão, lima), decanal (laranja, limão), etil vani- lina (baunilha, creme), heliotrópio, isto é, piperonal (baunilha, creme), vanilina (baunilha, creme), alfa amil cinamaldeído (aromatizantes fru- tados condimentados), buiyraldeído (manteiga, queijo), valeraldeído (manteiga, queijo), citronelal (modificadores, muitos tipos), decanal (frutas críticas), aldeído C-8 (frutas cítricas), aldeído C-9 (frutas cítricas), aldeído C-12 (frutas cítricas), 2-etil butiraldeído (frutos de baga), hexenal, isto é, trans-2 (frutos de baga), aldeído de tolila (cereja, amêndoa), veratraldeído (baunilha), 2,6-dimetil-5-heptenal, isto é, melão melonal), 2,6-dimetiloctanal (fruta verde), e 2-dodecenal (cítricos, mandarina), e assim por diante.
[00028] Outros exemplos de outros ingredientes aromatizantes podem ser encontrados em "Chemicals Used in Food Processing", publicação de 1274, páginas 63-258, pela National Academy of Sciences.
[00029] Os ingredientes aromatizantes também podem incluir sabores salgados, sabores umami, e compostos aromatizantes de antepasto. Exemplos não limitantes incluem: NaCI, KCI, MSG, monofosfato de guanosina (GMP), monofosfato de inosina (IMP), ribonucleotídeos, tais como, inosinato de dissódio, guanilato de dissódio, N-(2-hidroxietil)- lactamida, N-lactoil-GMP, N-Lactoil tiramina, ácido gama aminobutíri- co, alil cisteína, 1-(2-hidróxi-4-metoxilfenil)-3-(piridina-2-il)propan-1- ona, arginina, cloreto de potássio, cloreto de amônio, ácido sucí-nico, N-(2-metóxi-4-metilbenzil)-N'-(2-(piridin-2-il)etil) oxalamida, N- (heptan-4-il)benzo(D)(1,3)dioxol-5-carboxamida, N-(2,4-dimetoxibenzil)-N'-(2-(piridin-2-il)etil) oxalamida, N-(2-metóxi-4-metil benzil)-N'-2(2-(5-metilpiridin-2-il)etil) oxalamida, ciclopropil-E,Zi-2,6- nonadienamida.
[00030] O material veículo pode ser empregado nas composições de acordo com a invenção para encapsular ou para capturar em uma matriz de 3-fenil-1-(2,4,6-trimetoxifenil)propan-1-ona única ou uma composição compreendendo o referido composto. O papel do material portador pode ser meramente aquele de um auxiliar de processamento ou um agente de volume, ou pode ser empregado para blindar ou proteger os outros componentes dos efeitos da umidade ou oxigênio ou qualquer outro meio agressivo. O material portador também pode agir como um meio de controle da liberação dos ingredientes capturados em aplicações alimentares.
[00031] Os materiais veículos podem incluir mono, di- ou trissacarí- deos, amidos naturais ou modificados, hidrocoloides, derivados de ce-lulose, acetatos de polivinila, álcoois de polivinila, proteínas ou pecti- nas. Os Exemplos de materiais veículos específicos incluem sacarose, glicose, lactose, levulose, frutose, maltose, ribose, dextrose, isomalte, sorbitol, manitol, xilitol, lactitol, maltitol, pentatol, arabinose, pentose, xilose, galactose, maltodextrina, dextrina, amido quimicamente modifi- cado, hidrolisado de amido hidrogenado, amido sucinilado ou hidroli- sado, ágar, carragenina, goma arábica, goma acácia, tragacanto, algi- natos, metil celulose, carboximetil celulose, hidroxietil celulose, hidro- xipropilmetil celulose, derivados e as misturas destes. Naturalmente, a pessoa versada observará que os materiais citados são aqui dados por meio de exemplo e não são para serem interpretados como limitação da invenção.
[00032] Por "adjuvante aromatizante" é significado um ingrediente capaz de conceder benefício adicionado adicional às composições da presente invenção, tal como, uma cor, resistência à luz, estabilidade química e assim por diante. Os adjuvantes adequados incluem solventes (incluindo água, álcool, etanol, triacetina, óleos, gorduras, óleo vegetal e migliol), aglutinantes, diluentes, agentes de desintegração, lubrificantes, agentes corantes, conservantes, antioxidantes, emulsifi- cantes, estabilizantes, agentes antiaglutinação, e assim por diante.
[00033] Em uma modalidade específica, a composição aromatizan- te compreende um antioxidante. Os referidos antioxidantes podem incluir vitamina C, vitamina E, extrato de alecrim, antrancina, hidroxia- nisol butilado (BHA) e tolueno de hidróxi butilado (BHT).
[00034] Outros exemplos de tais veículos ou adjuvantes adequados para as composições aromatizantes podem ser encontrados em, por exemplo, "Perfume and Flavour Materials of Natural Origin", S. Arctan- der, Ed., Elizabeth, N.J., 1960; em "Perfume and Flavour Chemicals", S. Arctander, Ed., Vol. I & II, Allured Publishing Corporation, Carol Stream, USA, 1994; em "Flavourings", E. Ziegler e H. Ziegler (ed.), Wi- ley-VCH Weinheim, 1998, e "CTFA Cosmetic Ingredient Handbook", J.M. Nikitakis (ed.), 1a edição, The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, Inc., Washington, 1988.
[00035] Outros ingredientes desejáveis e adequados das composições aromatizantes são descritos nos textos padrões, tais como, "Handbook of Industrial Chemical Additives", ed. M. and I. Ash, 2a Edi-ção., (Synapse 2000).
[00036] O 3-fenil-1-(2,4,6-trimetoxifenil)propan-1-ona pode ser em-pregado em qualquer tipo de consumível. Os exemplos não limitantes de tais consumíveis incluem:- sopas líquidas/úmidas independentes da concentração ou recipiente, incluindo sopas congeladas. Com a finalidade desta definição a sopa (s) significa um alimento preparado a partir de carne, aves domésticas, peixe, vegetais, grãos, fruta e outros ingredientes, cozida em um líquido que pode incluir partes visíveis de alguns ou de todos estes ingredientes. Pode ser clara (como um caldo) ou espessa (como uma sopa grossa), lisa, tipo purê ou volumosa, pronta para servir, se- micondensada ou condensada e pode ser servida quente ou fria, como uma entrada ou como um prato principal de uma refeição ou como um entre petisco (engolido como uma bebida). A sopa pode ser empregada como um ingrediente para a preparação de outros componentes da refeição e pode variar de caldos (consumê) a molhos (creme ou sopas a base de queijo).- alimentos desidratados e culinários, incluindo produtos auxiliares de cozimento, tais como, pós, grânulos, pastas, produtos líquidos concentrados, incluindo caldo concentrado, caldo e produtos tipo caldo em forma de cubos prensados, tabletes ou pós ou granulados, os quais são vendidos separadamente como um produto acabado ou como um ingrediente dentro de um produto, molhos e misturas de receitas (tecnologia independente);- produtos de soluções de refeição, tais como: sopas secas congeladas e desidratadas, incluindo misturas de sopa desidratada, sopas instantâneas desidratadas, sopas prontas para cozinhar desi-dratadas, preparações ambientes e desidratadas de pratos prontos para fazer, refeições e entradas simples incluindo pasta, batata e pra- tos de arroz.- produtos para o embelezamento da refeição, tais como, condimentos, marinadas, molhos de salada, coberturas para saladas, imersões, panificação, misturas de massa mole, pastas estáveis em prateleira, molhos barbecue, misturas de receitas líquidas, concentrados, molhos ou misturas de molhos, incluindo, misturas de receitas para salada, vendida como um produto acabado ou como um ingrediente dentro de um produto, ou desidratado, líquido ou congelado.- bebidas, incluindo concentrados e misturas de bebidas, incluindo, mas não limitadas a, bebidas em pó secas e prontas para beber alcoólicas e não alcoólicas, bebidas carbonatadas e não carbo-natadas, por exemplo, sodas, sucos de vegetais e de frutas, bebidas alcoólicas e não alcoólicas.- produtos de confeitaria, por exemplo, bolos, biscoitos, tor-tas, confeitos, gomas de mascar, gelatinas, sorvetes, sorbets, pudins, geleias, gelatiniza, molhos de salada, e outros condimentos, cereais, e outros alimentos para café da manhã, frutas enlatadas e sucos de frutas e assim por diante.- leite, queijo, iogurte e outros produtos lácteos.
[00037] A descrição é também descrita com referência aos exemplos não limitantes que seguem.
Exemplos 1 - 3: Teste nas bebidas não aromatizadas contendo adoçante (s) de alta intensidade
[00038] As soluções aquosas que seguem foram preparadas (a concentração dada é em ppm):
Figure img0003
[00039] Um grupo de participantes treinados foi questionado a descrever o par de amostras (1 A e B, 2 A e B, 3 A e B) focando nas notas de alcaçuz e doce prolongada conhecidas do adoçante, as quais foram apresentadas às cegas. Os resultados são dados abaixo.
[00040] A maioria dos participantes preferiu a amostra 1 - B. Descrevem a amostra 1 - B em relação a 1 - A como menos metálica, e tendo notas doces menos prolongadas. Uma redução de alcaçuz e redução da percepção de ácido também foram observadas.
[00041] A maioria dos participantes preferiu a amostra 2 - B. Descrevem a amostra de 2 - B em relação a 2-A como tendo notas doces menos prolongadas. Uma redução de alcaçuz também foi observada.
[00042] A maioria dos participantes preferiu a amostra 3 - B. Descrevem a amostra 3 - B em relação a 3 - A como tendo notas doces menos prolongadas. Uma redução de alcaçuz também foi observada.
Exemplos 4 - 5: Iogurte aromatizado com morango contendo adoçante (s) de alta intensidade
[00043] Os iogurtes com 0 % de gordura que seguem foram preparados (a concentração dada é em ppm):
Figure img0004
[00044] Um grupo de participantes treinados foi questionado a descrever o par de amostras (4 A e B, e 5 A e B) focando nas notas de alcaçuz e doce prolongada conhecidas do adoçante, as quais foram apresentadas às cegas. Os resultados são dados abaixo.
[00045] A maioria dos participantes preferiu a amostra 4 - B. Descrevem a amostra 4 - B em relação a 4-A como sendo menos doce prolongada e alcaçuz. Uma redução da adstringência e da doçura também foi observada e o impacto do morango foi ligeiramente supri-mido.
[00046] A maioria dos participantes preferiu a amostra 5 - B. Descrevem a amostra 5 - B em relação a 5 - A como sendo menos doce prolongada e alcaçuz. Uma redução de adstringência, redução de doçura e um amargor diminuído também foram observados. O impacto do morango foi ligeiramente suprimido.

Claims (6)

1. Método de redução ou de eliminação de notas percebidas associadas com o uso de adoçantes de alta intensidade, caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de incorporar em um produto compreendendo adoçante (s) de alta intensidade uma quantidade mascaradora de nota de 3-fenil-1-(2,4,6-trimetoxifenil)propan-1-ona.
2. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a quantidade de 3-fenil-1-(2,4,6-trimetoxifenil)propan- 1-ona incorporada no produto é de 5 a 30 ppm.
3. Composição comestível, caracterizada pelo fato de que compreende um adoçante de alta intensidade, e uma porção masca- radora de sabor desagradável de 3-fenil-1-(2,4,6-trimetoxifenil)propan- 1-ona.
4. Composição comestível de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato de que o adoçante de alta intensidade é seleci-onado a partir de sucralose, ciclamato de sódio, aspartame, taumatina, potássio de acessulfame, neotame, sacarina, extrato de mango, extratos de estévia, compostos de esteviol monoglicosilado, compostos de esteviol diglicosilado, e compostos de esteviol poliglicosilado, estevio- sídeos quimicamente modificados, esteviosídeos enzimaticamente modificados, ou uma mistura destes.
5. Composição comestível de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato de que a quantidade de 3-fenil-1-(2,4,6- trimetoxifenil)propan-1-ona é de 5 a 30 ppm.
6. Composição comestível de acordo com qualquer uma das reivindicações 3 a 5, caracterizada pelo fato de que também compreende açúcar.
BR112016030775-5A 2014-08-05 2015-08-04 Método de redução ou eliminação de notas percebidas associadas com o uso de adoçantes de alta intensidade e composição comestível BR112016030775B1 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462033314P 2014-08-05 2014-08-05
US62/033,314 2014-08-05
PCT/EP2015/067907 WO2016020362A1 (en) 2014-08-05 2015-08-04 Sweetener compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BR112016030775A2 BR112016030775A2 (pt) 2017-08-22
BR112016030775B1 true BR112016030775B1 (pt) 2021-11-03

Family

ID=53887090

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR112016030775-5A BR112016030775B1 (pt) 2014-08-05 2015-08-04 Método de redução ou eliminação de notas percebidas associadas com o uso de adoçantes de alta intensidade e composição comestível

Country Status (8)

Country Link
US (1) US9936724B2 (pt)
EP (1) EP3177156B1 (pt)
JP (1) JP2017526354A (pt)
CN (1) CN106659204B (pt)
BR (1) BR112016030775B1 (pt)
CA (1) CA2954746A1 (pt)
SG (1) SG11201610860UA (pt)
WO (1) WO2016020362A1 (pt)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA3033329A1 (en) * 2016-09-09 2018-03-15 Takasago International Corporation Taste modulating aldehydes
US20220330578A1 (en) * 2021-04-20 2022-10-20 Sayso Beverages, Inc. Infusible beverage compositions and uses thereof

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5620707A (en) 1993-06-29 1997-04-15 The Procter & Gamble Company Beadlets for customization of flavor and sweetener in a beverage
JPH10276712A (ja) * 1997-04-08 1998-10-20 Nikken Kasei Kk 甘味組成物の製造方法
ES2139518B1 (es) 1997-09-16 2000-10-16 Zoster Sa Nuevas composiciones edulcorantes de solubilidad instantanea en agua compuestas de neohesperidina dihidrochalcona con otro u otros edulcorantes de alta intensidad.
MY122480A (en) 2000-05-29 2006-04-29 Premium Vegetable Oils Sdn Bhd Trans free hard structural fat for margarine blend and spreads
EP2368442B1 (en) 2005-07-27 2014-12-17 Symrise AG Use of hesperetin for enhancing the sweet taste
TW200713336A (en) 2005-08-05 2007-04-01 Dow Global Technologies Inc Polypropylene-based wire and cable insulation or jacket
US7807206B2 (en) 2005-10-11 2010-10-05 Purecircle Sdn Bhd Sweetner and use
US20070116820A1 (en) * 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company Edible gel compositions comprising high-potency sweeteners
EP2353403B1 (de) 2010-02-01 2012-07-11 Symrise AG Verwendung von 1-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propan-1-on
EP2428123A1 (en) * 2010-09-10 2012-03-14 Nestec S.A. A stevia-based improved sweetening composition and edible products made therewith
KR102113823B1 (ko) * 2011-03-24 2020-05-21 유니젠, 인크. 디아릴프로판의 제조를 위한 화합물 및 방법

Also Published As

Publication number Publication date
WO2016020362A1 (en) 2016-02-11
US20170208841A1 (en) 2017-07-27
SG11201610860UA (en) 2017-02-27
US9936724B2 (en) 2018-04-10
CA2954746A1 (en) 2016-02-11
CN106659204A (zh) 2017-05-10
JP2017526354A (ja) 2017-09-14
CN106659204B (zh) 2021-03-02
BR112016030775A2 (pt) 2017-08-22
EP3177156A1 (en) 2017-06-14
EP3177156B1 (en) 2018-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2830439B1 (en) N-acyl-gaba derivatives for the improvement of the flavour profile of edible compositions
EP2830440B1 (en) N-acyl-aminocyclopropyl carboxylic acids as food flavouring compounds
EP2830438B1 (en) N-acyl derivatives of gamma amino-butyric acid as food flavouring compounds, powder compositions containing them
BR112014024157B1 (pt) Composição comestível, solução de estoque e método para complementar as características de sabor ou paladar de produtos comestíveis
BR112014023448B1 (pt) Composição comestível ou bebida compreendendo derivados de n-acila de ácido gama amino-butírico e solução padrão
BR112014024323B1 (pt) Composições compreendendo ácidos 1-aminocicloalquil carboxílicos n-acilados, solução padrão e uso
WO2016152818A1 (ja) エリスリトールを含む甘味料組成物
JP2017023017A (ja) 高甘味度甘味料の呈味改善剤
EP4125427A1 (en) Flavor composition
BR112018014700B1 (pt) Floretina
BR112016030775B1 (pt) Método de redução ou eliminação de notas percebidas associadas com o uso de adoçantes de alta intensidade e composição comestível
WO2020201446A1 (en) Mogroside compounds and uses thereof
US20170223980A1 (en) Method of masking off-tastes with cellobiose and/or psicose
JP2011103774A (ja) 甘味含有飲食品の甘味改善剤
WO2022138890A1 (ja) 香料組成物
JP6910351B2 (ja) 甘味増強
EP3052472B1 (en) N-acylated 2-aminoisobutyric acid compounds and flavour compositions containing them
JP2018531032A6 (ja) 甘味増強
WO2023242015A2 (en) Compositions containing brazzein
WO2024041991A1 (en) Compositions comprising aromadendrin 3-acetate
WO2022253681A1 (en) Deacetylation process, compositions, and uses thereof
JP2024502412A (ja) 味の調節のための組成物および方法
JP2024522442A (ja) 脱アセチル化の方法、組成物、およびその使用
CN117255622A (zh) 脱乙酰化方法、组合物及其用途
BR112016006877B1 (pt) Método de isolamento e recuperação de um composto de fórmula (i), solução de estoque e seu método de formação e pó seco por pulverização utilizado para gêneros alimentícios e bebidas

Legal Events

Date Code Title Description
B15K Others concerning applications: alteration of classification

Ipc: A23L 2/60 (2006.01)

B06U Preliminary requirement: requests with searches performed by other patent offices: procedure suspended [chapter 6.21 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 04/08/2015, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS.