BR112016001412B1 - composição e método para o controle de doença de planta - Google Patents

Abstract

COMPOSIÇÃO E MÉTODO PARA O CONTROLE DE DOENÇA DE PLANTA. A presente invenção refere-se a uma composição para o controle de doenças de planta compreendendo um composto de tetrazolinona indicado pela fórmula (1) : em que n indica um número inteiro entre 0 a 5; R1 indica um átomo de halogênio, e similares; R2 representa um grupo C1-C3 alquila, e similares; o R1 e R2 podem ter independentemente átomo(s) de halogênio em uma porção alquila; com a condição de que quando n for um número inteiro de 2 ou mais, dois ou mais do R1 podem ser diferentes um do outro, e um composto de azol, preferivelmente, a composição para o controle de doenças de planta, em que a relação em peso do composto de tetrazolinona / o composto de azol = 0,1/1 a 10/1, mostra uma excelente eficácia de controle sobre doenças de planta.

Description

CAMPO TÉCNICO

[0001] Este pedido reivindica prioridade para e o benefício de Pedido de Patente Japonesa No. 2013-151418, depositado em 22 de julho de 2013, a íntegra do qual é incorporada aqui por referência.

[0002] A presente invenção refere-se a uma composição de controle de doença de planta e seu uso.

TÉCNICA ANTECEDENTE

[0003] Até agora, para o controle de doenças de planta, muitos compostos foram desenvolvidos e usados praticamente (veja, Literaturas de Patente 1 e 2). Lista de Citação Literatura de Patente Literatura de Patente 1: panfleto WO 99/05139 Literatura de Patente 2: panfleto WO 2013/092224

SUMÁRIO DA INVENÇÃO PROBLEMAS A SEREM RESOLVIDOS PELA INVENÇÃO

[0004] Um objetivo da presente invenção é fornecer uma composição tendo uma excelente eficácia de controle sobre doenças de planta.

MÉTODOS PARA SOLUCIONAR PROBLEMAS

[0005] Os presentes inventores estudaram intensivamente para descobrir uma composição tendo uma excelente eficácia de controle sobre doenças de planta. Como um resultado, eles descobriram que uma composição para o controle de doenças de planta compreendendo um composto de tetrazolinona representado pela seguinte fórmula (1) e um ou mais compostos de azol selecionados do Grupo (A) abaixo mencionado tem uma excelente eficácia de controle sobre doenças de planta.

[0006] Especificamente, a presente invenção inclui os seguintes: [1] Uma composição para o controle de doenças de planta que compreende um composto de tetrazolinona representado pela fórmula (1):

em que n é um número inteiro de qualquer um de 0 a 5; R1 representa um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo nitro ou um grupo ciano; R2 representa um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C2 alquiltio, um grupo C2-C3 alquenila, ou um grupo C2-C3 alquinila, o R1 ou o R2 pode ter, independentemente, átomo(s) de halogênio na porção alquila; com a condição de que quando n for um número inteiro de 2 ou mais, dois ou mais do R1 possam ser diferentes um do outro, e um ou mais compostos de azol selecionados do Grupo (A): Grupo (A): um grupo que consiste em propiconazol, protioconazol, triadimenol, prochloraz, penconazol, tebuconazol, flusilazol, diniconazol, bromuconazol, epoxiconazol, difenoconazol, ciproconazol, metconazol, triflumizol, tetraconazol, miclobutanil, fenbuconazol, hexaconazol, fluquinconazol, triticonazol, bitercanol, imazalil, ipconazol, simeconazol, himexazol, etridiazol, e flutriafol. [2] A composição para o controle de doenças de planta descritas em [1], em que uma relação em peso do composto de tetrazolinona para o composto de azol é aquela do composto de tetrazolinona/do composto de azol = 0,1/1 a 10/1. [3] Um método para o controle de doenças de planta que compreende aplicar cada quantidade efetiva de um composto de tetrazolinona representado pela fórmula (1):

em que n é um número inteiro de qualquer um de 0 a 5; R1 representa um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo nitro ou um grupo ciano; R2 representa um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C2 alquiltio, um grupo C2-C3 alquenila, ou um grupo C2-C3 alquinila, o R1 ou o R2 pode ter independentemente átomo(s) de halogênio na porção alquila; com a condição de que quando n for um número inteiro de 2 ou mais, dois ou mais do R1 possam ser diferentes um do outro, e um ou mais compostos de azol selecionados do Grupo (A): Grupo (A): um grupo que consiste em propiconazol, protioconazol, triadimenol, prochloraz, penconazol, tebuconazol, flusilazol, diniconazol, bromuconazol, epoxiconazol, difenoconazol, ciproconazol, metconazol, triflumizol, tetraconazol, miclobutanil, fenbuconazol, hexaconazol, fluquinconazol, triticonazol, bitercanol, imazalil, ipconazol, simeconazol, himexazol, etridiazol, e flutriafol, a uma planta ou um solo para o cultivo da planta. [4] O método para o controle de doenças de planta descritas em [3], em que uma relação em peso do composto de tetrazolinona para o composto de azol é aquela do composto de tetrazolinona/do composto de azol = 0,1/1 a 10/1. [5] O método para o controle de doenças de planta descritas em [3] ou [4] em que a planta ou o solo para o cultivo da planta é trigo ou o solo para o cultivo do trigo, respectivamente. MODO PARA REALIZAR A INVENÇÃO

[0007] Uma composição para o controle de doenças de planta (daqui em diante, referida como "composição da presente invenção") compreende um composto de tetrazolinona representado pela fórmula (1):

[em que n, R1 e R2 são como definidos acima, respectivamente.] (daqui em diante referido como "presente composto de tetrazolinona") e um ou mais compostos de azol selecionados do Grupo (A) (daqui em diante, referido como "presente composto de azol") Grupo (A): um grupo que consiste em propiconazol, protioconazol, triadimenol, prochloraz, penconazol, tebuconazol, flusilazol, diniconazol, bromuconazol, epoxiconazol, difenoconazol, ciproconazol, metconazol, triflumizol, tetraconazol, miclobutanil, fenbuconazol, hexaconazol, fluquinconazol, triticonazol, bitercanol, imazalil, ipconazol, simeconazol, himexazol, etridiazol, e flutriafol.

[0008] A presente tetrazolinona é explicada.

[0009] O(s) substituinte(s) como descrito(s) aqui é/são descrito(s) em detalhes como abaixo mencionado.

[00010] O termo "átomo de halogênio" como usado aqui inclui um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, e um átomo de iodo.

[00011] O termo "grupo C1-C6 alquila" como usado aqui representa um grupo hidrocarboneto de cadeia linear ou ramificada tendo 1 a 6 átomos de carbono, e inclui, por exemplo, um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, e um grupo hexila.

[00012] O termo "grupo C1-C6 alcóxi" como usado aqui pode ser um grupo de cadeia linear ou ramificada, e inclui, por exemplo, um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propilóxi, um grupo isopropilóxi, um grupo butilóxi, um grupo isobutilóxi, um grupo sec- butilóxi, um grupo terc-butilóxi, um grupo pentilóxi, e um grupo hexilóxi.

[00013] O termo "grupo C1-C6 alquiltio" como usado aqui pode ser um grupo de cadeia linear ou ramificada, e inclui, por exemplo, um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo propiltio, um grupo isopropiltio, um grupo butiltio, um grupo isobutiltio, um grupo sec- butiltio, um grupo terc-butiltio, um grupo pentiltio, e um grupo hexiltio.

[00014] O termo "grupo C1-C3 alquila" como usado aqui inclui um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, e um grupo isopropila.

[00015] O termo "grupo C2-C3 alquenila" como usado aqui inclui um grupo vinila, um grupo 1-propenila, e um grupo 2-propenila.

[00016] O termo "grupo C2-C3 alquinila" como usado aqui inclui um grupo etinila, um grupo 1-propinila, e um grupo 2-propinila.

[00017] O termo "grupo C3-C4 cicloalquila" como usado aqui inclui um grupo ciclopropila, e um grupo ciclobutila.

[00018] O termo "grupo C1-C3 alcóxi" como usado aqui inclui um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propilóxi, e um grupo isopropilóxi.

[00019] O termo "grupo C1-C2 alquiltio" como usado aqui inclui um grupo metiltio, e um grupo etiltio.

[00020] A frase de "pode ter átomo(s) de halogênio na porção alquila" como usada aqui significa que nas definições de R1 e R2, o grupo C1-C6 alquila, grupo C1-C3 alquila, grupo C1-C6 alcóxi, grupo C1-C3 alcóxi, grupo C1-C6 alquiltio, grupo C1-C2 alquiltio, e grupo C3C4 cicloalquila pode ter átomo(s) de halogênio.

[00021] O grupo C1-C6 alquila tendo átomo(s) de halogênio como usado aqui inclui, por exemplo, um grupo monofluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo monoclorometila, um grupo diclorometila, um grupo triclorometila, um grupo dibromometila, um grupo clorofluorometila, um grupo diclorofluorometila, um grupo clorodifluorometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo 3- fluoropropila, um grupo 2,2-difluoropropila, um grupo 3,3,3- trifluoropropila, um grupo heptafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo 1-(trifluorometil)-2,2,2-trifluoroetila, um grupo 3-fluoropropila, um grupo 4-fluorobutila, e um grupo 5- fluoroexila.

[00022] O grupo C1-C3 alquila tendo átomo(s) de halogênio como usado aqui inclui, por exemplo, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo clorometila, um grupo diclorometila, um grupo triclorometila, um grupo dibromometila, um grupo clorofluorometila, um grupo diclorofluorometila, um grupo clorodifluorometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 2,2- dicloroetila, um grupo 2,2,2-tricloropropila, um grupo pentafluoroetila, um grupo 3-fluoropropila, um grupo 3,3,3,-trifluoropropila, um grupo heptafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila, e um grupo 1- (trifluorometil)-2,2,2-trifluoroetila, e outros.

[00023] O grupo C1-C6 alcóxi tendo átomo(s) de halogênio como usado aqui inclui, por exemplo, um grupo fluorometóxi, um grupo difluorometóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo clorometóxi, um grupo diclorometóxi, um grupo triclorometóxi, um grupo dibromometóxi, um grupo clorofluorometóxi, um grupo diclorofluorometóxi, um grupo clorodifluorometóxi, um grupo 2- fluoroetóxi, um grupo 2,2,-difluoroetóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, um grupo 2-cloroetóxi, um grupo 2,2-dicloroetóxi, um grupo 2,2,2- tricloroetóxi, um grupo pentafluoroetóxi, um grupo 3-fluoropropilóxi, um grupo 3,3,3-trifluoropropilóxi, um grupo heptafluoropropilóxi, um grupo heptafluoroisopropilóxi, um grupo 1-(trifluorometil)-2,2,2-trifluoroetilóxi, um grupo 3-fluoropropilóxi, um grupo 4-fluorobutilóxi, e um grupo 5- fluoroexilóxi, e outros.

[00024] O grupo C1-C3 alcóxi tendo átomo(s) de halogênio inclui, por exemplo, um grupo fluorometóxi, um grupo difluorometóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo clorometóxi, um grupo diclorometóxi, um grupo triclorometóxi, um grupo dibromometóxi, um grupo clorofluorometóxi, um grupo diclorofluorometóxi, um grupo clorodifluorometóxi, um grupo 2-fluoroetóxi, um grupo 2,2- difluoroetóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, um grupo 2-cloroetóxi, um grupo 2,2-dicloroetóxi, um grupo 2,2,2-tricloroetóxi, um grupo pentafluoroetóxi, um grupo 3-fluoropropilóxi, um grupo 3,3,3- trifluoropropilóxi, um grupo heptafluoropropilóxi, um grupo heptafluoroisopropilóxi, um grupo 1-(trifluorometil)-2,2,2-trifluoroetilóxi, e um grupo 3-fluoropropilóxi, e outros.

[00025] O grupo C1-C6 alquiltio tendo átomo(s) de halogênio inclui, por exemplo, um grupo monofluorometiltio, um grupo difluorometiltio, um grupo trifluorometiltio, um grupo monoclorometiltio, um grupo diclorometiltio, um grupo triclorometiltio, um grupo dibromometiltio, um grupo clorofluorometiltio, um grupo diclorofluorometiltio, um grupo clorodifluorometiltio, um grupo 2-fluoroetiltio, um grupo 2,2- difluoroetiltio, um grupo 2,2,2-trifluoroetiltio, um grupo pentafluoroetiltio, um grupo 3-fluoropropiltio, um grupo 2,2-difluoropropiltio, um grupo 3,3,3-trifluoropropiltio, um grupo heptafluoropropiltio, um grupo heptafluoroisopropiltio, um grupo 1-(trifluorometil)-2,2,2-trifluoroetiltio, um grupo 3-fluoropropiltio, um grupo 4-fluorobutiltio, e um grupo 5- fluoroexiltio, e outros.

[00026] O grupo C1-C2 alquiltio tendo átomo(s) de halogênio inclui, por exemplo, um grupo monofluorometiltio, um grupo difluorometiltio, um grupo trifluorometiltio, um grupo monoclorometiltio, um grupo diclorometiltio, um grupo triclorometiltio, um grupo dibromometiltio, um grupo clorofluorometiltio, um grupo diclorofluorometiltio, um grupo clorodifluorometiltio, um grupo 2-fluoroetiltio, um grupo 2,2- difluoroetiltio, um grupo 2,2,2-trifluoroetiltio, e um grupo pentafluoroetiltio, e outros.

[00027] O grupo C3-C4 cicloalquila tendo átomo(s) de halogênio inclui, por exemplo, um grupo 2-fluorociclopropila, um grupo 2,2- difluorociclopropila, um grupo 2-cloro-2-fluorociclopropila, um grupo 2,2-diclorociclopropila, um grupo 2,2-dibromociclopropila, e um grupo 2,2,3,3-tetrafluorociclobutila, e outros.

[00028] Em primeiro lugar, um processo para a preparação do presente composto de tetrazolinona é explicado.

[00029] O presente composto de tetrazolinona pode ser preparado, por exemplo, de acordo com os processos abaixo mencionados. (Processo A)

[00030] O presente composto de tetrazolinona pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (2) (daqui em diante referido como composto (2)) com um composto representado pela fórmula (3) (daqui em diante referido como composto (3)) na presença de uma base.

[em que , n, R1 e R2 são como definidos acima, respectivamente, e Z1 representa um grupo de saída, tal como um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo]

[00031] A reação é geralmente realizada em um solvente.

[00032] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos, tais como n-heptano, n-hexano, ciclo-hexano, n- pentano, tolueno, e xileno; éteres tais como dietil éter, tetraidrofurano, 1,4-dioxano, etilenoglicol dimetil éter, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogenados, tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, e clorobenzeno; amidas de ácido, tal como N,N- dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; ésteres, tais como acetato de etila, e acetato de metila; sulfóxidos, tal como sulfóxido de dimetila; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas tais como acetonitrila, e propionitrila; água; e solventes mistos dos mesmos.

[00033] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas tal como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N- metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, e diazabiciclononeno; carbonatos de metal de álcali, tal como carbonato de lítio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, e carbonato de césio; bicarbonatos de metal de álcali, tais como bicarbonato de lítio, bicarbonato de sódio, bicarbonato de potássio, e bicarbonato de césio; hidróxidos de metal de álcali, tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, e hidróxido de césio; haletos de metal de álcali, tais como fluoreto de sódio, fluoreto de potássio, e fluoreto de césio; hidretos de metal de álcali, tais como hidreto de lítio, hidreto de sódio, e hidreto de potássio; e alcóxidos de metal de álcali, tais como terc-butóxido de sódio, e terc- butóxido de potássio.

[00034] Na reação, o composto (3) é usado de um modo geral dentro de uma faixa de 1 a 10 relações molares, e a base é usada de um modo geral dentro de uma faixa de 0,5 a 5 relação(ões) molar(es), quando em oposição a 1 mole de composto (2).

[00035] A temperatura de reação é de um modo geral dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O período de reação da reação é de um modo geral dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.

[00036] Se necessário, iodeto de sódio, iodeto de tetrabutilamônio, e outros podem ser adicionados à reação, e estes compostos são usados de um modo geral, dentro de uma faixa de 0,001 a 1,2 relação(ões) molar(es) quando em oposição a 1 mole de composto (2).

[00037] Quando a reação é concluída, as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas resultantes são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o presente composto de tetrazolinona. O composto de tetrazolinona isolado pode ser também purificado, por exemplo, por cromatografia e recristalização. (Processo B)

[00038] O presente composto de tetrazolinona pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (4) (daqui em diante referido como composto (4)) com um composto representado pela fórmula (5) (daqui em diante referido como composto (5)) na presença de um catalisador e uma base.

[em que , n, R1, R2 são como definidos acima, respectivamente, e Z2 representa um grupo de saída, tal como um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo metanossulfonilóxi, um grupo trifluorometanossulfonilóxi, e um grupo toluenossulfonilóxi, um grupo B(OH)2, um grupo alcoxiborila, ou um trifluoroborato (BF3-K+).]

[00039] A reação é geralmente realizada em um solvente.

[00040] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos tal como n-heptano, n-hexano, ciclo-hexano, n- pentano, tolueno, e xileno; éteres tais como dietil éter, tetraidrofurano, 1,4-dioxano, etilenoglicol dimetil éter, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogenados, tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, e clorobenzeno; amidas ácidas tais como N,N- dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; ésteres, tais como acetato de etila, e acetato de metila; sulfóxidos, tal como sulfóxido de dimetila; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas, tais como acetonitrila, e propionitrila; e solventes mistos dos mesmos.

[00041] O composto (5) a ser usado na reação pode ser de um modo geral, usado como um produto comercialmente disponível. Exemplos específicos incluem clorobenzeno, bromobenzeno, iodobenzeno, paradiclorobenzeno, 4-clorobromobenzeno, 4- cloroiodobenzeno, 4-bromoiodobenzeno, ácido fenilborônico, ácido 4- fluorofenilborônico, ácido 4-clorofenilborônico, ácido 4- metilfenilborônico, e ácido 4-metoxifenilborônico.

[00042] Exemplos do catalisador a ser usado na reação incluem iodeto de cobre(I), acetato de cobre(II), acetato de paládio(II), diclorobis(trifenilfosfina)paládio, tetracistrifenilfosfinapaládio(0), acetato de paládio(II)/trisciclo-hexilfosfina, dicloreto de bis(difenilfosfina ferrocenil)paládio(II), dímero de (1,4-naftoquinona)paládio de 1,3- bis(2,6-diisopropilfenil)imidazol-2-ilideno, aril(cloro)(1,3-dimesitil-1,3-di- hidro-2H-imidazol-2-ilideno)paládio, ou acetato de paládio(II)/diciclo- hexil(2',4',6'-triisopropilbifenil-2-il)fosfina, e tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio.

[00043] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas, tais como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N- metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, e diazabiciclononeno; carbonatos de metal de álcali, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, e carbonato de césio; bicarbonatos de metal de álcali, tais como bicarbonato de lítio, bicarbonato de sódio, bicarbonato de potássio, e bicarbonato de césio; hidróxidos de metal de álcali, tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, e hidróxido de césio; haletos de metal de álcali, tais como fluoreto de sódio, fluoreto de potássio, e fluoreto de césio; hidretos de metal de álcali, tais como hidreto de lítio, hidreto de sódio, e hidreto de potássio; fosfatos de metal de álcali, tal como fosfato de tripotássio; e alcóxidos de metal de álcali, tais como metóxido de sódio, etóxido de sódio, terc- butóxido de sódio, e terc-butóxido de potássio.

[00044] Na reação, o composto (5) é usado de um modo geral dentro de uma faixa de 1 a 10 relações molares, e o catalisador é usado de um modo geral dentro de uma faixa de 0,001 a 5 relação(ões) molar(es), e a base é usada de um modo geral dentro de uma faixa de 0,5 a 10 relação(ões) molar(es), quando em oposição a 1 mole de composto (4).

[00045] Se necessário, um ligante, tal como 1,10-phenanthroline, tetrametilenodiamina, e outros podem ser adicionados à reação, e estes compostos são usados de um modo geral, dentro de uma faixa de 0,001 a 5 molar ratio(s) quando em oposição a 1 mole de composto (4).

[00046] A temperatura de reação é de um modo geral dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O período de reação da reação é de um modo geral dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.

[00047] Quando a reação é concluída, as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas resultantes são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o presente composto de tetrazolinona. O composto de tetrazolinona isolado pode ser também purificado, por exemplo, por cromatografia e recristalização. Processo C

[00048] O presente composto de tetrazolinona pode ser preparado por acoplamento de um composto representado pela fórmula (6) (daqui em diante referido como o composto (6)) (que pode ser preparado de acordo com o método similar ao Processo A) com um composto representado pela fórmula (7) (daqui em diante referido como o composto (7)) na presença de uma base e um catalisador.

[em que n, R1 e R2 são como definidos acima, respectivamente, Z3 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, ou um grupo trifluorometanossulfonilóxi, e Z4 representa a B(OH)2, um grupo alcoxiborila, ou a trifluoroborato (BF3-K+).]

[00049] A reação é geralmente realizada em um solvente.

[00050] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos, tais como n-heptano, n-hexano, ciclo-hexano, n- pentano, tolueno, e xileno; éteres tais como dietil éter, tetraidrofurano, 1,4-dioxano, etilenoglicol dimetil éter, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogenados, tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, e clorobenzeno; amidas ácidas, tais como N,N- dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; ésteres, tais como acetato de etila, e acetato de metila; sulfóxidos, tal como sulfóxido de dimetila; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas, tais como acetonitrila, e propionitrila; álcoois, tais como metanol, etanol, propanol, e butanol; água; e solventes mistos dos mesmos.

[00051] Composto de organoboro (7) a ser usado na reação pode ser usado como um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com um método descrito em um artigo de revisão de N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457, e outros. O composto de organoboro (7) a ser usado na reação pode ser preparado, por exemplo, reagindo um composto de iodo para R2 (R2-I) ou um composto de bromo para R2 (R2-Br) com um alquil lítio (tal como butil lítio), seguido reagindo as misturas resultantes com ésteres de boronato para obter derivados de éster de boronato. Além disso, os derivados de éster de boronato obtido na reação acima mencionada podem ser hidrolizados quando necessário para os correspondentes derivados de ácido borônico. Além disso, de acordo com um método descrito em um artigo de revisão de Molander et al., Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275 e similares, os derivados acima mencionados de éster de boronato podem ser fluorados com bifluoreto de potássio e similares para obter os sais de trifluoroborato BF3-K+.

[00052] Exemplos do catalisador a ser usado na reação incluem acetato de paládio(II), diclorobis(trifenilfosfina)paládio, tetracistrifenilfosfinapaládio(0), acetato de paládio(II)/trisciclo- hexilfosfina, dicloreto de bis(difenilfosfina ferrocenil) paládio(II), dímero de (1,4-naftoquinona)paládio de 1,3-bis(2,6-diisopropilfenil)imidazol-2- ilideno, aril(cloro)(1,3-dimetil-1,3-di-hidro-2H-imidazol-2-ilideno)paládio ou acetato de paládio(II)/diciclo-hexil(2',4',6'-triisopropilbifenil-2- il)fosfina, e tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio, e outros.

[00053] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas, tal como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N- metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, e diazabiciclononeno; carbonatos de metal de álcali tal como carbonato de lítio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, e carbonato de césio; bicarbonatos de metal de álcali tal como bicarbonato de lítio, bicarbonato de sódio, bicarbonato de potássio, e bicarbonato de césio; hidróxidos de metal de álcali, tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, e hidróxido de césio; haletos de metal de álcali, tais como fluoreto de sódio, fluoreto de potássio, e fluoreto de césio; hidretos de metal de álcali, tais como hidreto de lítio, hidreto de sódio, e hidreto de potássio; fosfatos de metal de álcali tal como fosfato de tripotássio; e alcóxidos de metal de álcali, tais como metóxido de sódio, etóxido de sódio, terc- butóxido de sódio, e terc-butóxido de potássio.

[00054] Na reação, o composto (7) é usado de um modo geral dentro de uma faixa de 1 a 10 relações molares, e a base é usada de um modo geral dentro de uma faixa de 1 a 10 relações molares, e o catalisador é usado de um modo geral dentro de uma faixa de 0,0001 a 1 relação molar, quando oposto a 1 mole de composto (6).

[00055] A temperatura de reação é de um modo geral dentro de uma faixa de 0 a 150°C. O período de reação da reação é de um modo geral dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.

[00056] Quando a reação é concluída, as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas resultantes são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o presente composto de tetrazolinona. O composto de tetrazolinona isolado pode ser também purificado, por exemplo, por cromatografia e recristalização.

[00057] Em seguida, um método para preparar um composto intermediário sintético do presente composto de tetrazolinona é explicado em detalhes. Processo de Referência A

[00058] O composto representado pela fórmula (9) (daqui em diante referido como composto (9)) pode ser preparado reagindo o composto (2) com um composto representado pela fórmula (8) (daqui em diante referido como composto (8)) na presença de uma base.

[em que, R2 e Z1 são como definidos acima, respectivamente, e R3 representa um grupo de proteção, tal como grupo anacetila, um grupo formila, um grupo benzoíla, um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo benziloxicarbonila, e um grupo terc- butoxicarbonila.]

[00059] A reação pode ser realizada de acordo com o acima mencionado Processo A. Processo de Referência B

[00060] O composto representado pela fórmula (4) pode ser preparado por tratamento do composto (9) com um agente de desproteção.

[em que , R2 e R3 são como definidos acima, respectivamente.]

[00061] A reação é geralmente realizada em um solvente.

[00062] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, tais como dietil éter, tetraidrofurano, 1,4-dioxano, etilenoglicol dimetil éter, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos tal como n-heptano, n-hexano, ciclo-hexano, n- pentano, tolueno, e xileno; hidrocarbonetos halogenados, tal como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, e clorobenzeno; nitrilas, tais como acetonitrila, e propionitrila; amidas ácidas, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3- dimetil-2-imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; sulfóxidos, tal como sulfóxido de dimetila; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; álcoois, tais como metanol, etanol, propanol, e butanol; água; e solventes mistos dos mesmos.

[00063] O agente de desproteção a ser usado na reação pode ser usado como uma base ou um ácido. Exemplos da base incluem bases orgânicas tal como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N- metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, e diazabiciclononeno, piperidina; hidróxidos de metal de álcali, tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, e hidróxido de césio; alkali metal alkoxides tal como metóxido de sódio, etóxido de sódio, terc-butóxido de sódio, e terc-butóxido de potássio. Exemplos do ácido incluem ácido trifluoroacético, ácido clorídrico, e ácido sulfúrico.

[00064] Na reação, o agente de desproteção é usado de um modo geral dentro de uma faixa de 1 a 100 relações molares, quando em oposição a 1 mole de composto (9).

[00065] A temperatura de reação é de um modo geral dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O período de reação da reação é de um modo geral dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.

[00066] Quando a reação é concluída, as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas resultantes são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o Composto (4). O composto isolado (4) pode ser também purificado, por exemplo, por destilação, cromatografia e recristalização. Processo de Referência C

[00067] O composto representado pela fórmula (11) (daqui em diante referido como composto (11)) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (10) (daqui em diante referido como composto (10)) com um agente de azidação.

[em que , R2 é igual ao definido acima.]

[00068] A reação é geralmente realizada em um solvente.

[00069] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos tal como n-heptano, n-hexano, ciclo-hexano, n- pentano, tolueno, e xileno; éteres tal como dietil éter, tetraidrofurano, 1,4-dioxano, etilenoglicol dimetil éter, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogenados, tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, e clorobenzeno; amidas ácidas, tais como N,N- dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; ésteres tal como acetato de etila, e acetato de metila; sulfóxidos, tal como sulfóxido de dimetila; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona; nitrilas, tais como acetonitrila, e propionitrila; e solventes mistos dos mesmos.

[00070] Exemplos do agente de azidação a ser usado na reação incluem azidas inorgânicas, tais como azida de sódio, azida de bário, e azida de lítio; e azidas orgânicas, tais como azida de trimetilsilila e azida de difenilfosforila.

[00071] Na reação, o agente de azidação é usado de um modo geral, dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares quando em oposição a 1 mole de composto (10).

[00072] A temperatura de reação é de um modo geral dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O período de reação da reação é de um modo geral dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.

[00073] Se necessário, um ácido Lewis, tais como cloreto de alumínio e cloreto de zinco, podem ser adicionados à reação, e estes compostos são usados de um modo geral, dentro de uma faixa de 0,05 a 5 relação(ões) molar(ES), quando em oposição a 1 mole de composto (10).

[00074] Quando a reação é concluída, as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas resultantes são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o composto (11). O composto isolado (11) pode ser também purificado, por exemplo, por cromatografia e recristalização. Processo de Referência D

[00075] O composto representado pela fórmula (13) (daqui em diante referido como composto (13)) pode ser preparado reagindo o composto (11) com um composto representado pela fórmula (12) (daqui em diante referido como composto (12)) na presença de uma base.

[em que , R2 é igual ao definido acima, e Z5 representa um grupo de saída, tal como um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo metanossulfonilóxi, um grupo trifluorometanossulfonilóxi, e um grupo p-toluenossulfonilóxi.]

[00076] A reação é geralmente realizada em um solvente.

[00077] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos, tais como n-heptano, n-hexano, ciclo-hexano, n- pentano, tolueno, e xileno; éteres tais como dietil éter, tetraidrofurano, 1,4-dioxano, etilenoglicol dimetil éter, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, e clorobenzeno; amidas ácidas, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3- dimetil-2-imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; ésteres tais como acetato de etila, e acetato de metila; sulfóxidos, tal como sulfóxido de dimetila; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas tais como acetonitrila, e propionitrila; água; e solventes mistos dos mesmos.

[00078] Composto (12) a ser usado na reação pode ser de um modo geral, usado como um produto comercialmente disponível. Exemplos específicos incluem haletos de alquila, tais como brometo de metila, e iodeto de metila; sulfatos de dialquila, tal como sulfato de dimetila; sulfatos de alquila ou arila, tais como p-toluenossulfonato de metila, e metanossulfonato de metila.

[00079] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas, tais como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N- metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; carbonatos de metal de álcali, tais como carbonato de lítio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, e carbonato de césio; bicarbonatos de metal de álcali tais como bicarbonato de lítio, bicarbonato de sódio, bicarbonato de potássio, e bicarbonato de césio; hidróxidos de metal de álcali, tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, e hidróxido de césio; haletos de metal de álcali, tais como fluoreto de sódio, fluoreto de potássio, e fluoreto de césio; hidretos de metal de álcali, tais como hidreto de lítio, hidreto de sódio, e hidreto de potássio; e alcóxidos de metal de álcali, tais como terc-butóxido de sódio, e terc- butóxido de potássio.

[00080] Na reação, o composto (12) é usado de um modo geral dentro de uma faixa de 1 a 10 relações molares, e a base é usada de um modo geral dentro de uma faixa de 0,5 a 10 relação(ões) molar(es), quando em oposição a 1 mole de composto (11).

[00081] A temperatura de reação é de um modo geral dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O período de reação da reação é de um modo geral dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.

[00082] Quando a reação é concluída, as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas resultantes são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o composto (13). O composto isolado (13) pode ser também purificado, por exemplo, por cromatografia e recristalização. Processo de Referência E

[00083] O composto (2) pode ser preparado reagindo o composto (13) com um agente de halogenação.

( 13) [em que , R2 e Z1 são como definidos acima, respectivamente.]

[00084] A reação é geralmente realizada em um solvente.

[00085] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos tal como n-heptano, n-hexano, ciclo-hexano, n- pentano, tolueno, e xileno; éteres, tais como dietil éter, tetraidrofurano, 1,4-dioxano, etilenoglicol dimetil éter, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos halogenados tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, fluorobenzeno, difluorobenzeno, trifluorobenzeno, clorobenzeno, diclorobenzeno, triclorobenzeno, Α,Α,Α-trifluorotolueno, e Α,Α,Α- triclorotolueno; ésteres, tais como acetato de etila e acetato de metila; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas, tais como acetonitrila, e propionitrila; e solventes mistos dos mesmos.

[00086] Exemplos do agente de halogenação a ser usado na reação incluem um agente de cloração, um agente de bromação ou agente de iodação, tais como cloro, bromo, iodo, cloreto de sulfurila, N-clorossucinimida, N-bromossucinimida, 1,3-dibromo-5,5- dimetilhidantoína, iodossucinimida, hipoclorito de terc-butila, N- cloroglutarimida, N-bromoglutarimida, N-cloro-N-ciclo-hexil- benzenossulfonamida, e N-bromoftalimida.

[00087] Um iniciador de radical pode ser usado na reação.

[00088] Exemplos iniciador de radical a ser usado na reação incluem peróxido de benzoíla, azobisisobutironitrila (AIBN), azobisciclo-hexanocarbonitrila, diacilperóxido, peroxidicarbonato de dialquila, peroxiéster de terc-alquila, carbonato de monoperóxi, di(terc- alquilperóxi)cetal, e peróxido de cetona.

[00089] Na reação, o agente de halogenação é usado de um modo geral dentro de uma faixa de 1 a 10 relações molares, e o iniciador de radical é usado de um modo geral dentro de uma faixa de 0,01 a 1 relação molar, quando em oposição a 1 mole de composto (13).

[00090] A temperatura de reação é de um modo geral dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O período de reação da reação é de um modo geral dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.

[00091] Quando a reação é concluída, as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas resultantes são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o composto (2). O composto isolado (2) pode ser também purificado, por exemplo, por cromatografia e recristalização. Processo de Referência F

[00092] Um composto representado pela fórmula (15) (daqui em diante referido como composto (15)) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (2-1) em que R2 em uma fórmula (2) representa Z1 (daqui em diante referido como composto (2-1)) com um composto representado pela fórmula (15) (daqui em diante referido como composto (15)).

[em que , Z1 é igual ao definido acima, R4 representa um grupo C1 C12 alquila ou um grupo fenila, e M representa sódio, potássio ou lítio.]

[00093] A reação é geralmente realizada em um solvente.

[00094] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, tais como dietil éter, tetraidrofurano, 1,4-dioxano, etilenoglicol dimetil éter, anisol, metil terc-butil éter, e diisopropil éter; hidrocarbonetos, tais como n-heptano, n-hexano, ciclo-hexano, n- pentano, tolueno, e xileno; hidrocarbonetos halogenados, tais como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, e clorobenzeno; nitrilas, tais como acetonitrila, e propionitrila; amidas ácidas, tais como N,N-dimetilformamida, 1,3- dimetil-2-imidazolidinona, e N-metilpirrolidona; sulfóxidos, tal como sulfóxido de dimetila; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; álcoois, tais como metanol, etanol, propanol, e butanol; e solventes mistos dos mesmos.

[00095] Exemplos de Composto (14) incluem metóxido de sódio, etóxido de sódio, n-propóxido de sódio, n-butóxido de sódio, isopropóxido de sódio, sec-butóxido de sódio, terc-butóxido de sódio, metóxido de potássio, etóxido de potássio, n-propóxido de potássio, n- butóxido de potássio, isopropóxido de potássio, sec-butóxido de potássio, terc-butóxido de potássio, metóxido de potássio, e fenóxido de sódio.

[00096] Na reação, o composto (14) é usado de um modo geral dentro de uma faixa de de 1 a 10 relações molares quando em oposição a 1 mole de composto (2-1).

[00097] A temperatura de reação é de um modo geral dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O período de reação da reação é de um modo geral dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.

[00098] Quando a reação é concluída, as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas resultantes são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o composto (15). O composto isolado (15) pode ser também purificado, por exemplo, por destilação, cromatografia e recristalização. Processo de Referência G

[00099] Um composto representado pela fórmula (16) (daqui em diante referido como composto (16)) pode ser preparado reagindo o Composto (15) e o Composto (7) na presença de uma base.

[em que , R2, R4, Z4 e Z1 são como definidos acima, respectivamente.] A reação pode ser realizada de acordo com o acima mencionado Processo C. Processo de Referência H

[000100] O composto (2) pode ser também preparado reagindo o composto (16) e um agente de halogenação.

[em que , R2, R4 e Z1 são como definidos acima, respectivamente.]

[000101] A reação é geralmente realizada em um solvente.

[000102] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos tal como n-heptano, n-hexano, ciclo-hexano, n- pentano, tolueno, e xileno; hidrocarbonetos halogenados tal como tetracloreto de carbono, clorofórmio, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, e clorobenzeno; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, e metil isobutil cetona; nitrilas, tais como acetonitrila, e propionitrila; ácidos orgânicos, tais como ácido fórmico, ácido acético, e ácido trifluoroacético; água; e solventes mistos dos mesmos.

[000103] Exemplos do agente de halogenação incluem ácido clorídrico, ácido bromídrico, e ácido iodídrico.

[000104] Na reação, o agente de halogenação é usado de um modo geral dentro de uma faixa de 1 ou mais relações molares quando em oposição a 1 mole de composto (16).

[000105] A temperatura de reação é de um modo geral dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O período de reação da reação é de um modo geral dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.

[000106] Quando a reação é concluída, as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas resultantes são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o composto (2). O composto isolado (2) pode ser também purificado, por exemplo, por destilação, cromatografia e recristalização.

[000107] Os presentes compostos de azol são todos compostos conhecidos, e eles são descritos no "THE PESTICIDE MANUAL - 16a. Edição (publicado por BCPC) ISBN 9781901396867". Estes compostos podem ser obtidos de formulações comercialmente disponíveis, ou podem ser preparados de acordo com métodos conhecidos.

[000108] Os presentes compostos de azol são mostrados na [Tabela 1] abaixo. Tabela 1

[000109] Na composição da presente invenção, uma relação em peso do presente composto de tetrazolinona para o presente composto de azol inclui, por exemplo, o presente composto de tetrazolinona / o presente composto de azol = 0,01/1 a 500/1, 0,1/1 a 10/1, e 0,1/1 a 3/1, e preferivelmente, 0,3/1 a 3/1.

[000110] A composição da presente invenção pode ser uma mistura própria do presente composto de tetrazolinona e o presente composto de azol, e é de um modo geral preparado misturando-se o presente composto de tetrazolinona, o presente composto de azol e um veículo inerte, opcionalmente adicionando um tensoativo e outros auxiliares para formulação.

[000111] A composição da presente invenção pode ser formulada em uma solução oleosa, um concentrado emulsificável, uma formulação fluível, um pó umectável, um grânulo dispersível em água, um pó, ou um grânulo. As formulações desse modo podem ser usadas diretamente como um agente de controle de doença de planta, ou usadas após a adição de outros ingredientes inertes.

[000112] A quantidade total do presente composto de tetrazolinona e o presente composto de azol na composição da presente invenção é de um modo geral dentro de uma faixa de 0,1% a 99% em peso, preferivelmente, de 0,2% a 90% em peso, e mais preferivelmente, de 1% a 80% em peso.

[000113] Exemplos do veículo sólido a ser usado na formulação incluem argilas (por exemplo, caulim, terra diatomácea, dióxido de silício hidratado sintético, argila Fubasami, bentonita e argila ácida), talcos ou os outros minerais inorgânicos (por exemplo, sericita, pó de quartzo, pó de enxofre, carvão vegetal ativado, carbonato de cálcio e sílica hidratada) na forma de pós finos ou particulados, e exemplos do veículo líquido incluem água, álcoois (por exemplo, metanol e etanol), cetonas (por exemplo, acetona e metil etil cetona), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, benzeno, tolueno, xileno, etilbenzeno e naftaleno de metila), hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, n- hexano, ciclo-hexano e querosene), ésteres (por exemplo, acetato de etila e acetato de butila), nitrilas (por exemplo, acetonitrila e isobutironitrila), éteres (por exemplo, dioxano e diisopropiléter), amidas ácidas (por exemplo, DMF e dimetilacetamida), hidrocarbonetos halogenados (por exemplo, dicloroetano, tricloro etileno e tetracloreto de carbono), e outros.

[000114] Exemplos dos tensoativos incluem sulfatos de alquila, sulfonatos de alquila, sulfonatos de alquil arila, alquil aril éteres e compostos polioxietilenados dos mesmos, éteres de polietileno glicol, poliol ésteres e derivados de álcool de açúcar.

[000115] Exemplos de outros agentes auxiliares para formulação incluem um adesivo, um dispersante e um estabilizante, e exemplos específicos incluem caseína, gelatina, polissacarídeos (por exemplo, amido, goma arábica, derivados de celulose e ácido algínico), derivados de lignina, bentonita, açúcares, polímeros sintéticos solúveis em água (por exemplo, álcool polivinílico, polivinil pirrolidona e ácidos poliacrílicos), PAP (fosfato de isopropila acídico), BHT (2,6-di-terc- butil-4-metilfenol), BHA (uma mistura de 2-terc-butil-4-metoxifenol e 3- terc-butil-4-metoxifenol), óleos vegetais, óleos minerais, ácidos graxos ouésteres de ácido graxo dos mesmos, e outros.

[000116] A composição da presente invenção pode ser também formulado por formulação de cada um do presente composto de tetrazolinona e presente composto de azol, de acordo com o método acima mencionado e se necessário, diluindo-o com água para obter uma formulação contendo o presente composto de tetrazolinona ou soluções diluídas contendo o mesmo, ou uma formulação contendo o presente composto de azol ou soluções diluídas contendo o mesmo, respectivamente, seguido misturando-se as formulações resultantes ou soluções diluídas entre si.

[000117] A composição da presente invenção pode ser usada para proteger plantas de doenças de planta.

[000118] O método de controle da presente invenção pode controlar doenças de planta aplicando a composição da presente invenção a plantas ou solo para cultivo de plantas, alternativamente aplicando o presente composto de tetrazolinona ou o presente composto de azol separadamente a plantas ou solo para cultivo de plantas.

[000119] O método para a aplicação da composição da presente invenção não é particularmente limitado, na medida em que a forma de aplicação é uma forma através da qual o presente composto pode ser aplicado substancialmente, e inclui, por exemplo, uma aplicação a plantas, tal como uma aplicação foliar; uma aplicação à área para cultivo de plantas tal como um tratamento submerso; e uma aplicação à semente, tal como desinfecção da semente.

[000120] A dose de aplicação da composição da presente invenção varia dependendo de condições climáticas, formas de dosagem, épocas de aplicação, métodos de aplicação, áreas a ser aplicada, doenças alvo, colheitas alvo e outras, e é na faixa, geralmente, de 1 a 500 g, e preferivelmente, de 2 a 200 g por 1,000 m2 da área a ser aplicada. O concentrado emulsificável, o pó umectável ou o concentrado de suspensão etc., é de um modo geral aplicado diluindo- o com água. Neste caso, a concentração da composição da presente invenção após diluição é na faixa, geralmente, de 0,0005 a 2% em peso, e preferivelmente, 0,005 a 1% em peso, e a formulação em pó ou a formulação granular, etc., é de um modo geral aplicada em seu estado natural sem diluí-la. Na aplicação às sementes, a quantidade da composição da presente invenção é na faixa, geralmente, de 0,001 a 100 g, e preferivelmente, de 0,01 a 50 g por 1 kg das sementes.

[000121] Exemplos do local onde as doenças de planta se desenvolvem incluem arrozais, campos, jardins de chá, pomares, áreas não agrícolas, casas, bandejas sementeira, caixas sementeira, solos sementeira e leito sementeira.

[000122] A composição da presente invenção pode ser usada como agente para o controle de doença de planta em áreas agrícolas, tais como campos, arrozais, gramados, e pomares. A composição da presente invenção pode controlar doenças ocorridas nas áreas agrícolas ou outras para cultivar as seguintes ''plantas'', e outras. Colheitas: milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, algodão, soja, amendoim, trigo sarraceno, beterraba, canola, girassol, cana de açúcar, tabaco, e outros; Vegetais: vegetais solanáceos (por exemplo, berinjela, tomate, pimentão, pimenta e batata), vegetais cucurbitáceos (por exemplo, pepino, abóbora, abobrinha, melancia e melão), vegetais crucíferos (por exemplo, rabanete japonês, nabo branco, rábano picante, couve-rábano, repolho chinês, repolho, folha de mostarda, brócolis, couve-flor), vegetais asteráceos (por exemplo, bardana, margarida coroa, alcachofra e alface), vegetais liliáceos (por exemplo, cebolinha, cebola, alho e aspargo), vegetais amiáceos (por exemplo, cenoura, salsa, aipo e pastinaca), vegetais chenopodiáceos (por exemplo, espinafre e acelga suíça), vegetais lamiáceos (por exemplo, Perilla frutescens, hortelã e manjericão), morango, batata doce, Dioscorea japonica, colocasia, e outros; Flores: Plantas de folhagem ornamental: Frutos: frutos pomáceos (por exemplo, maçã, pêra, pêra japonesa, marmelo chinês e marmelo), frutos com caroço (por exemplo, pêssego, ameixa, nectarina, umê, cereja, damasco e ameixa seca), frutos cítricos (por exemplo, mikan, laranja, limão, lima e toranja), nozes (por exemplo, castanha, nozes, avelãs, amêndoa, pistache, castanhas de caju e nozes de macadâmia), frutos de baga (por exemplo, mirtilo, oxicoco, amora preta e framboesa), uvas, caqui, azeitona, nêspera, banana, café, tâmara, coco, e outros; Árvores não frutíferas: chá, amoreira, angiospersmas, árvores de beira de estrada (por exemplo, freixo, bétula, corniso, Eucalipto, Ginkgo biloba, lilás, bordo, carvalho, álamo, árvore de Judas, Liquidambar formosana, plátano, zelkova, Japanese arborvitae, abeto, cicuta, zimbro, Pinus, Picea, e Taxus cuspidate); e outros.

[000123] A "planta" acima mencionada inclui colheitas geneticamente modificadas.

[000124] As pragas sobre as quais a composição da presente invenção tem uma eficácia de controle incluem patógenos de planta, tal como fungo filamentoso, e especificamente incluem os seguintes exemplos, porém não estão limitados a eles. Doenças do arroz: brusone (Magnaporthe grisea), mancha marrom (Cochliobolus miyabeanus), queima da bainha (Rhizoctonia solani), e doença bakanae (Gibberella fujikuroi); Doenças do trigo: oídio (Erysiphe graminis), giberela do trigo (Fusarium gaminaarum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), ferrugem da folha do trigo (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita), praga da neve (Micronectriella nivale), ferrugem em neve de typhula (Typhula sp.), ferrugem solta (Ustilago tritici), alforra (Tilletia caries), ocelo (Pseudocercosporella herpotrichoides), mancha salpicada da folha(Mycosphaerella graminicola), mancha da gluma (Stagonospora nodorum), mancha bronzeada (Pyrenophora tritici-repentis); Doenças da cevada: oídio (Erysiphe graminis), giberela causada por Fusarium (Fusarium gaminaarum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), ferrugem (Puccinia striiformis, P. graminis, P. hordei), carvão descoberto (Ustilago nuda), escaldadura (Rhynchosporium secalis), mancha reticular (Pyrenophora teres), mancha marrom (Cochliobolus sativus), listra da folha (Pyrenophora graminaa), e ferrugem da semeadura causada por rhizoctonia (Rhizoctonia solani); Doenças de milho: carvão do milho (Ustilago maydis), ferrugem da folha do sul (Cochliobolus héterostrophus), mancha zonada (Gloeocercospora sorghi), ferrugem polissora (Puccinia polisora), cercosporiose (Cercospora zeae-maydis), e ferrugem da semeadura causada por rhizoctonia (Rhizoctonia solani); Doenças dos cítricos: melanose (Diaporthe citri), verrugose (Elsinoe fawcetti), podridão do fruto (Penicillium digitatum, P. italicum); doenças causadas por Phytophthora (Phytophthora parasitica, Phytophthora citroftora); Doenças da maçã: ferrugem de floração (Monilinia mali), cancro (Valsa ceratosperma), oídio (Podosphaera leucotricha), mancha da folha causada por Alternaria (Alternaria alternata maçã pathotype), verrugose (Venturia inaequalis), podridão amarga (Colletotrichum acutatum), e podridão da coroa (Phytophthora cactorum); Doenças da pêra: sarna (Venturia nashicola, V. pirina), mancha negra (patótipo da pêra japonesa Alternaria alternata), ferrugem (Gymnosporangium haraeanum), e podridão do colo (Phytophthora cactorum); Doenças do pêssego: podridão parda (Monilinia fructicola), sarna (Cladosporium carpophilum) e podridão causada por Phomopsis (Phomopsis sp.); Doenças da uva: antracnose (Elsinoe ampelina), podridão da uva madura (Glomerella cingulata), oídio (Uncinula necator), ferrugem (Phakopsora ampelopsidis), podridão negra (Guignardia bidwellii), míldio (Plasmopara viticola); Doenças de Caqui japonês: antracnose (Gloeosporium kaki), e mancha da folha (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae); Doenças da família da cabaça: antracnose (Colletotrichum lagenarium), oídio (Sphaerotheca fuliginea), podridão amarga (Mycosphaerella melonis), murchamento causado por fusário (Fusarium oxysporum), míldio (Pseudoperonospora cubensis), podridão de fitóftora(Phytophthora sp.), e murchamento (Pythium sp.); Doenças do tomate: pinta preta (Alternaria solani), mancha de cladospório (Cladosporium fulvum), e requeima (Phytophthora infestans); Doença da berinjela: seca dos ramos (Phomopsis vexans), e oídio (Erysiphe cichoracearum); Doenças de Vegetais crucíferos: mancha da folha de alternária (Alternaria japonica), mancha branca (Cercosporella brassicae), hérnia das crucíferas (Plasmodiophora brassicae), e míldio (Peronospora parasitica); Doenças da cebola galega: ferrugem (Puccinia allii) e míldio (Peronospora destructor); Doenças da soja: mancha púrpura (Cercospora kikuchii), sphaceloma scab (Elsinoe glycines), ferrugem da vagem e caule (Diaporthe phaseolorum var. sojae), mancha marrom causada por septória (Septoria glycines), mancha olho-de-rã (Cercospora sojina), ferrugem asiática (Phakopsora pachyrhizi), podridão da raiz e caule causada por fitóftora (Phytophthora sojae), mela da soja (Rhizoctonia solani), mancha alvo (Corynespora cassiicola), e podridão do caule causada por esclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum); Doenças do feijão roxo: antracnose (Colletotrichum lindemthianum); Doenças do amendoim: mancha preta (Cercospora personata), mancha castanha (Cercospora arachidicola), e murcha de Sclerotium (Sclerotium rolfsii); Doenças da ervilha: oídio (Erysiphe pisi); Doenças da batata: pinta preta (Alternaria solani), requeima (Phytophthora infestans), podridão rosa (Phytophthora Erythroseptica), e sarna pulverulenta (Spongospora subterranean f. sp. subterranea); Doenças do morango: oídio (Sphaerotheca humuli), e antracnose (Glomerella cingulata); Doenças do chá: ferrugem de chá (Exobasidium reticulatum), sarna branca (Elsinoe leucospila), ferrugem cinza (Pestalotiopsis sp.) e antracnose (Colletotrichum theae-sinensis); Doenças do tabaco: mancha marrom (Alternaria longipes), oídio (Erysiphe cichoracearum), antracnose (Colletotrichum tabacum), míldio (Peronospora tabacina), e requeima (Phytophthora nicotianae); Doenças da canola: podridão causada por esclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum), e podridão radicular (Rhizoctonia solani); Doenças do algodão: podridão radicular (Rhizoctonia solani); Doenças da beterraba: mancha da folha causada por Cercospora (Cercospora beticola), mal-das-folhas (Thanatephorus cucumeris), podridão da raiz (Thanatephorus cucumeris), e podridão da raiz causada por aphanomyces (Aphanomyces cochlioides); Doenças da rosa: mancha negra (Diplocarpon rosae), oídio (Sphaerotheca pannosa), e míldio (Peronospora sparsa); Doenças de Crisântemo: míldio (Bremia lactucae), ferrugem da folha (Septoria chrysanthemi-indici), e ferrugem branca (Puccinia horiana); Várias doenças de colheita: doenças causadas por Pythium spp. (Pythium aphanidermatum, Pythium debarianum, Pythium irregulare, e Pythium ultimum), mofo cinza (Botrytis cinerea), e podridão causada por esclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum); Doenças de Rabanete japonês: mancha da folha causada por Alternaria (Alternaria brassicicola); Doenças de gramado: mancha em forma de dólar (Sclerotinia homeocarpa), mancha marrom e mancha grande(Rhizoctonia solani); Doenças da banana: mal de Sigatoka (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola); doenças da semente ou doenças no estágio precoce de crescimento de várias plantas causadas pelo Aspergillus spp., Penicilliumspp., Fusariumspp., Gibberellaspp.,Tricodermaspp., Thielaviopsisspp., Rhizopusspp., Mucorspp., Corticiumspp., Phomaspp., Rhizoctoniaspp. ou Diplodiaspp.; e doenças virais de várias plantas mediadas por Polimixa spp. ou Olpidium spp.; e assim em diante. EXEMPLOS

[000125] Em seguida, o seguinte Processo para o presente composto tetrazolinona, e os Exemplos incluindo Exemplos de Formulação e Exemplos Teste, servem para ilustrar a presente invenção em maiores detalhes, que não devem se destinar a limitar a presente invenção.

[000126] Em primeiro lugar, Exemplo de Preparação para o presente composto de tetrazolinona é mostrado. Exemplo de Preparação 1

[000127] Uma mistura de 1-(2-bromometil-3-clorofenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona (descrito no Exemplo de Preparação de Referência 3) 1,21 g, 1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-ol 0,78 g, carbonato de potássio 0,66 g e acetonitrila 30 mL foi agitada com aquecimento sob refluxo durante quatro horas. À mistura de reação, após deixada resfriar foi adicionado água, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas foram lavadas com água e salina saturada, secadas sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer 1-(2- {[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-clorofenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como Presente composto de tetrazolinona 1) 0,61 g. Presente composto de tetrazolinona 1

1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm):7,64 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,62-7,60 (1H, m), 7,53-7,49 (2H, m), 7,45 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,39-7,35 (3H, m), 5,80 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,54 (2H, s), 3,61 (3 H, s). Exemplo de Preparação 2

[000128] Uma mistura de 1-(2-bromometil-3-bromofenil)-4-metil-1,4- di-hidrotetrazol-5-ona (descrito no Exemplo de Preparação de Referência 6) 18,5 g, 1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-ol 10,4 g, carbonato de potássio 8,8 g e acetonitrila 400 mL foi agitada com aquecimento sob refluxo durante quatro horas. Às misturas de reação após deixada resfriar foi adicionado água e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas foram lavadas com água e salina saturada, secadas sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer 1-(2- {[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-bromofenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como Presente composto de tetrazolinona 2) 24,6 g. Presente composto de tetrazolinona 2

1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 7,81-7,79 (1H, m), 7,65 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,54-7,50 (2H, m), 7,42-7,35 (4H, m), 5,81 (1H, d, J = 2,4 Hz), 5,53 (2H, s), 3,60 (3H, s). Exemplo de Preparação 3

[000129] Uma mistura do presente composto de tetrazolinona 2 (descrito no Exemplo de Preparação 2) 0,92 g, ácido borônico de metila 0,18 g, fosfato de tripotássio 1,27 g, água 0,11 mL, [1,1'- bis(difenilfosfino)ferroceno]-paládio(II) dicloreto de complexo de diclorometano 0,16 g, e dioxano 7 mL foi agitada com aquecimento sob refluxo durante uma hora e meia. À solução de reação após resfriamento foi adicionado água, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e salina saturada, secada sobre sulfato de magnésio anidro, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer 1-(2-{[1-(4- clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como Presente composto de tetrazolinona 3) 0,27 g. Presente composto de tetrazolinona 3

1H-RMN (CDCl3) Δ (ppm): 7,64 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,52-7,49 (2H, m), 7,42-7,35 (4H, m), 7,27-7,24 (1H, m), 5,82 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,33 (2H, s), 3,63 (3H, s), 2,56 (3H, s). Exemplo de Preparação 4

[000130] Uma mistura de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona (descrito no Exemplo de Preparação de Referência 12) 0,30 g, 1-(4-metoxifenil)-1H-pirazol-3-ol 0,21 g, carbonato de potássio 0,19 g e acetonitrila 10 ml foi agitada com aquecimento sob refluxo durante duas horas. Às misturas de reação após deixada resfriar foi adicionado água, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas foram lavadas com água e salina saturada, secadas sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer 1-(2- {[1-(4-metoxifenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como Presente composto de tetrazolinona 4) 0,28 g. Presente composto de tetrazolinona 4

1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 7,57 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,49-7,44 (2H, m), 7,39-7,36 (2H, m), 7,27-7,23 (1H, m), 6,96-6,91 (2H, m), 5,77 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,32 (2H, s), 3,83 (3H, s), 3,61 (3H, s), 2,56 (3H, s). Exemplo de Preparação 5

[000131] Uma mistura de 1-(2-bromometil-3-metoxifenil)-4-metil-1,4- di-hidrotetrazol-5-ona (descrito no Exemplo de Preparação de Referência 9) 1,20 g, 1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-ol 0,78 g, carbonato de potássio 0,66 g, e acetonitrila 30 mL foi agitada com aquecimento sob refluxo durante quatro horas. Às misturas de reação após deixadas resfriar foi adicionado água e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas foram lavadas com água e salina saturada, secadas sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer 1-(2- {[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como Presente composto de tetrazolinona 5) 0,97 g. Presente composto de tetrazolinona 5

1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 7,63 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,53-7,49 (2H, m), 7,46 (1H, dd, J = 8,5, 8,0 Hz), 7,38-7,34 (2H, m), 7,08 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,04 (1H, d, J = 8,0 Hz), 5,80 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,43 (2H, s), 3,92 (3H, s), 3,57 (3H, s). Exemplo de Preparação 6

[000132] Uma mistura de presente composto de tetrazolinona 2 (descrita no Exemplo de Preparação 2) 0,92 g, ácido borônico de etila 0,22 g, fosfato de tripotássio 1,27 g, água 0,11 mL, [1,1'- bis(difenilfosfino)ferroceno]-paládio(II) complexo de diclorometano de dicloreto 0,16 g e dioxano 15 mL foi agitada com aquecimento sob refluxo durante duas horas. À solução de reação após resfriamento foi adicionado água, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas foram lavadas com água e salina saturada, secadas sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer 1-(2- {[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-etilpenil)-4-metil-1,4-di- hidroteterazol-5-ona (daqui em diante referido como Presente composto de tetrazolinona 6) 0,24 g. Presente composto de tetrazolinona 6

1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 7,65 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,53-7,49 (2H, m), 7,47-7,42 (2H, m), 7,39-7,35 (2H, m), 7,27-7,24 (1H, m), 5,81 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,34 (2H, s), 3,61 (3H, s), 2,90 (2H, q, J = 7,6 Hz), 1,30 (3H, t, J = 7,6 Hz). Exemplo de Preparação 7

[000133] Uma mistura do presente composto de tetrazolinona 2 (descrito no Exemplo de Preparação 2) 0,92 g, ácido borônico de ciclopropila 0,26 g, fosfato de tripotássio 1,27 g, água 0,11 mL, [1,1'- bis(difenilfosfino)]ferroceno]-paládio(II) complexo de diclorometano de dicloreto 0,16 g, e dioxano 7 mL foi agitada com aquecimento sob refluxo durante uma hora e meia. À solução de reação após resfriamento foi adicionado água, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas foram lavadas com água e salina saturada, secadas sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer 1-(2- {[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-ciclopropilfenil)-4-metil-1,4- di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como Presente composto de tetrazolinona 7) 0,35 g. Presente composto de tetrazolinona 7

1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 7,63 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,51-7,46 (2H, m), 7,41-7,37 (1H, m), 7,36-7,32 (2H, m), 7,24-7,21 (2H, m), 5,80 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,53 (2H, s), 3,58 (3H, s), 2,26-2,19 (1H, m), 1,03-0,99 (2H, m), 0,78-0,74 (2H, m). Exemplo de Preparação 8

[000134] Uma mistura de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona (descrito no Exemplo de Preparação de Referência 12) 0,30 g, 1-(4-bromofenil)-1H-pirazol-3-ol 0,27 g, carbonato de potássio 0,19 g, e acetonitrila 10 mL foi agitada com aquecimento sob refluxo durante quatro horas. Às misturas de reação após deixadas resfriar foi adicionado água, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas foram lavadas com água e salina saturada, secadas sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer 1-(2- {[1-(4-bromofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilpheni)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como Presente composto de tetrazolinona 8) 0,37 g. Presente composto de tetrazolinona 8

1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 7,64 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,53-7,49 (2H, m), 7,45-7,37 (4H, m), 7,27-7,24 (1H, m), 5,82 (1H, d, J = 2,4 Hz), 5,33 (2H, s), 3,62 (3H, s), 2,55 (3H, s). Exemplo de Preparação 9

[000135] Uma mistura de 1-(2-{[1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)- 4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (descrito no Exemplo de Preparação de Referência 14) 0,49 g, ácido 4-cloro-3-flurofenilborônico 0,33 g, acetato de cobre (II) 0,51 g, piridina 0,28 g, peneira molecular 4A 1,00 g, e acetonitrila 10 mL foi agitada com aquecimento sob refluxo durante quarenta e oito horas. Ás misturas de reação após deixadas resfriar foi adicionado água, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas foram lavadas com água e salina saturada, secadas sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer 1-(2- {[1-(4-cloro-3-fluorofenil)-1H-pirazol-3il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil- 1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (daqui em diante referido como Presente composto de tetrazolinona 9) 0,12 g. Presente composto de tetrazolinona 9

1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 7,64 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,44-7,38 (4H, m), 7,28-7,23 (2H, m), 5,84 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,33 (2H, s), 3,65 (3H, s), 2,56 (3H, s). Exemplo de Preparação 10

[000136] Uma mistura de 1-(2-bromometil-3-metilpenyl)-4-metil-1,4- di-hidrotetrazol-5-ona (descrita no Exemplo de Preparação de Referência 12) 0,30 g, 1-(2-metoxifenil)-1H-pirazol-3-ol 0,20 g, carbonato de potássio 0,19 g e acetonitrila 10 mL foi agitada com aquecimento sob refluxo durante quatro horas. Às misturas de reação após deixadas resfriar foi adicionado água, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas foram lavadas com água e salina saturada, secadas sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer 1-(2-{[1-(2-metoxifenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4- metil-1,4-di-hidroteterazol-5-ona (daqui em diante referido como Presente composto de tetrazolinona 10) 0,23 g. Presente composto de tetrazolinona 10

1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 7,89 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,70 (1H, dd, J = 8,0, 1,6 Hz), 7,41-7,37 (2H, m), 7,26-7,18 (2H, m), 7,06-6,99 (2H, m), 5,76 (1H, d, J = 2,5 Hz), 5,32 (2H, s), 3,88 (3H, s), 3,61 (3H, s), 2,55 (3H, s). Exemplo de Preparação 11

[000137] Uma mistura de 1-(2-{[1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)- 4-metil-1,4-di-hidroteterazol-5-ona (descrita no Exemplo de Preparação de Referência 14) 1,00 g, ácido 4-cloro-2-metoxifenila borônico 0,78 g, acetato de cobre (II) 0,98 g, piridina 0,59 mL, peneira molecular 4A 1,50 g, e acetonitrila 15 mL foi agitada com aquecimento sob refluxo durante quinze horas. Às misturas de reação após deixadas resfriar foi adicionado água, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas foram lavadas com água e salina saturada, secadas sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer 1-(2- {[1-(4-cloro-2-metoxifenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil- 1,4-di-hidroteterazol-5-ona (daqui em diante referido como Presente composto de tetrazolinona 11) 0,15 g. Presente composto de tetrazolinona 11

1H-RMN (CDCl3) Δ: 7,87 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,65 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,42-7,37 (2H, m), 7,26-7,24 (1H, m), 7,03 (1H, dd, J = 8,5, 2,3 Hz), 6,99 (1H, d, J = 2,3 Hz), 5,77 (1H, d, J = 2,5 Hz), 5,30 (2H, s), 3,89 (3H, s), 3,63 (3H, s), 2,55 (3H, s).

[000138] Em seguida, processos para a preparação de intermediários do presente composto de tetrazolinona acima mencionado são mostrados abaixo como Exemplos de Preparação de Referência. Exemplo de Preparação de Referência 1

[000139] Cloreto de alumínio anidroso 21,9 g foi adicionado a N,N- dimetilformamida 250 mL sob resfriamento, e as misturas foram agitadas durante quinze minutos. A isso foi adicionado azida de sódio 10,7g e as misturas foram agitadas durante quinze minutos. A isso foi em seguida adicionado 1-cloro-3-isocianato-2-metilbenzeno 25,0 g, e as misturas resultantes foram aquecidas até 80°C durante cinco horas. As soluções de reação após resfriamento foram adicionadas a uma mistura de nitrito de sódio 35 g, água 2L e gelo 500 g com agitação. As misturas foram acidificadas com 10% de ácido hidroclórico e foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas foram lavadas com água e salina saturada, secadas sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentradas sob pressão reduzida para fornecer 1-(2-metil-3-clorofenil)-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona 17,0 g. 1-(2-metil-3-clorofenil)-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona

1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 2,32 (3H, s), 7,28-7,36 (2H, m), 7,57 (1H, dd, J = 6,8, 2,2 Hz), 13,08 (1H, s). Exemplo de Preparação de Referência 2

[000140] A uma mistura de 1-(2-metil-3-clorofenil)-1,4- di- hidrotetrazol-5-ona (descrito no Exemplo de Preparação de Referência 1) 10,00g e N,N-dimetilformamida 100 mL foi adicionado 60% de hidreto de sódio 2,30 g sob resfriamento. As misturas foram elevadas até temperatura ambiente e foram agitadas durante uma hora. Às misturas de reação foi adicionado iodeto de metila 3,2 mL sob resfriamento. As misturas foram elevadas até temperatura ambiente e agitadas durante quatorze horas. Às misturas de reação foi adicionado água, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas foram lavadas com 10% de ácido hidroclórico, água e salina saturada, e foi secada sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer 1-(2- metil-3-clorofenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona 1,56 g. 1-(2-metil-3-clorofenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona Cl

1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 2,30 (3H, s), 3,73 (3H, s), 7,27 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,28 (1H, d, J = 7,1 Hz), 7,52 (1H, dd, J = 2,7, 6,8 Hz). Exemplo de Preparação de Referência 3

[000141] Uma mistura de 1-(2-metil-3-clorofenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona (descrito no exemplo de referência 2) 1,56 g, 1,1'- azobis(cicloexano-1-carbonitrila) 0,34 g, N-bromossucinimida 1,42 g e clorobenzeno 30 mL foi agitada com aquecimento sob refluxo durante cinco horas. Às soluções de reação após resfriamento foi adicionado água, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas foram lavadas com água e salina saturada, secadas sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer 1-(2-bromometil-3-clorofenil)-4- metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona 1,94 g. 1-(2-bromometil-3-clorofenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5- ona

1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 3,76 (3H, s), 4,69 (2H, s), 7,35 (1H, dd, J =1,2, 8,1 Hz), 7,43 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,58 (1H, dd, J = 1,2, 8,1 Hz). Exemplo de Preparação de Referência 4

[000142] Cloreto de alumínio anidroso 19,7 g foi adicionado à N,N- dimetilformamida 220 mL sob resfriamento, e a mistura foi agitada durante quinze minutos. A isso foi adicionado azida de sódio 9,6 g e as misturas foram agitadas durante quinze minutos. A isso foi em seguida adicionado 1-bromo-3-isocianato-2-metilbenzeno 30,3 g e as misturas resultantes foram aquecidas até 80°C durante cinco horas. As soluções de reação após resfriamento foram adicionadas a uma mistura de nitrito de sódio 33 g, água 2 L e gelo 500 g com agitação. As misturas foram acidificadas com 10% de ácido hidroclórico, e foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas foram lavadas com água e salina saturada e em seguida foram secadas sobre sulfato de magnésio anidroso e foram em seguida concentradas sob pressão reduzida para fornecer 1-(2-metil-3-bromofenil)-1,4-di-hidrotetrazol-5- ona 31,4 g. 1-(2-metil-3-bromofenil)-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona

1H-RMN (DMSO-d6) Δ(ppm): 2,22 (3H, s), 7,34 (1H, t, J = 7,2 Hz), 7,49 (1H, dd, J = 8,2, 1,1 Hz), 7,82 (1H, dd, J = 8,0, 1,0 Hz), 14,72 (1H, s). Exemplo de Preparação de Referência 5

[000143] A uma mistura de 1-(2-metil-3-bromofenil)-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona (descrito no Exemplo de Preparação de Referência 4) 31,40 g e N,N-dimetilformamida 250 mL foi adicionado 60% de hidreto de sódio 5,90 g sob resfriamento. As misturas de reação foram elevadas até temperatura ambiente, e foram agitadas durante uma hora. Às misturas de reação foi adicionado iodeto de metila 8,4 mL sob resfriamento. As misturas foram elevadas até temperatura ambiente, e foram agitadas durante quatorze horas. Às misturas de reação foi adicionado água e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas foram lavadas com 10% de ácido hidroclórico, água e salina saturada, e secadas sobre sulfato de magnésio anidroso e em seguida concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer 1-(2-metil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona 8,47 g. 1-(2-metil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona

1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 2,33 (3H, s), 3,73 (3H, s), 7,21 (1H, dt, J = 0,5, 7,8 Hz), 7,30 (1H, dd, J = 1,0, 8,0 Hz), 7,71 (1H, dd, J = 1,2, 8,3 Hz). Exemplo de Preparação de Referência 6

[000144] A uma mistura de 1-(2-metil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona (descrito no Exemplo de Preparação de Referência 5) 8,47 g, 1,1'-azobis(cicloexano-1-carbonitrila) 1,54 g, N- bromossucinimida 6,44 g e clorobenzeno 125 mL foi agitada com aquecimento sob refluxo durante cinco horas. Às soluções de reação após resfriamento foi adicionado água e as misturas resultantes foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas foram lavadas com água e salina saturada, e secadas sobre sulfato de magnésio anidroso e em seguida concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer 1-(2-bromometil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona 7,52 g. 1-(2-bromometil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-

1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 3,76 (3H, s), 4,71 (2H, s), 7,34 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,38 (1H, dd, J = 8,0, 1,7 Hz), 7,77 (1H, dd, J = 7,8, 1,7 Hz). Exemplo de Preparação de Referência 7

[000145] Cloreto de alumínio anidroso 16,0 g foi adicionado à N,N- dimetilformamida 180 mL sob resfriamento, e as misturas foram agitadas durante quinze minutos. A isso foi adicionado azida de sódio 7,8 g e as misturas foram agitadas durante quinze minutos. A isso foi em seguida adicionado 1-metóxi-3-isocianato-2-metilbenzeno 17,0 g, e as misturas resultantes foram aquecidas até 80°C durante quatro horas e meia. As soluções de reação após resfriamento foram adicionados a uma mistura de nitrito de sódio 25 g, água 2 L e gelo 500 g com agitação. As misturas foram acidificadas com 10% de ácido hidroclórico e foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas foram lavadas com água e salina saturada, secadas sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentradas sob pressão reduzida para fornecer 1-(2-metil-3-metoxifenil)-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona 16,2 g. 1-(2-metil-3-metoxifenil)-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona

1H-RMN (DMSO-d6)Δ(ppm): 1,99 (3H, s), 3,87 (3H, s), 7,01 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,17 (1H, d, J = 8,1 Hz). 7,36 (1H, t, J = 8,3 Hz), 14,63 (1H, s). Exemplo de Preparação de Referência 8

[000146] A uma mistura de 1-(2-metil-3-metoxifenil)-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona (descrito no Exemplo de Preparação de Referência 7) 10,00 g e N,N-dimetilformamida 100 mL foi adicionado 60% de hidreto de sódio 2,47 g sob resfriamento. As misturas de reação foram elevadas até temperatura ambiente e foram agitadas durante quatorze horas. Às misturas de reação foi adicionado iodeto de metila 3,5 mL sob resfriamento. As misturas foram elevadas até temperatura ambiente e foram agitadas durante uma hora. Às misturas de reação foi adicionado iodeto de metila 3,5 mL sob resfriamento. As misturas foram elevadas até temperatura ambiente e agitada durante quatorze horas. Às misturas de reação foi adicionado água e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas foram lavadas com 10% de ácido hidroclórico, água e salina saturada, secadas sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer 1-(2-metil-3-metoxifenil)-4-metil- 1,4-di-hidrotetrazol-5-ona 2,19 g. 1-(2-metil-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona

1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 2,11 (3H, s), 3,72 (3H, s), 3,88 (3H, s), 6,95 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,98 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,29 (1H, t, J = 8,2 Hz) Exemplo de Preparação de Referência 9

[000147] A uma mistura de 1-(2-metil-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona (descrito no Exemplo de Preparação de Referência 8) 2,19 g, 1,1'-azobis(cicloexano-1-carbonitrila) 0,52 g, N- bromossucinimida 2,16 g e clorobenzeno 40 mL foi agitada com aquecimento sob refluxo durante cinco horas. Às soluções de reação após resfriamento foi adicionado água, e as misturas resultantes foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas foram lavadas com água e salina saturada, secadas sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer 1-(2-bromometil-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona 2,36 g. 1-(2-bromometil-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-

1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 3,74 (3H, s), 3,96 (3H, s), 4,93 (2H, s), 7,02 (1H, dd, J = 1,0, 8,5 Hz), 7,04 (1H, d, J = 9,0 Hz), 7,43 (1H, t, J = 8,1 Hz). Exemplo de Preparação de Referência 10

[000148] Uma mistura de 1-(2-bromometil-3-bromofenil)-4-metil-1,4- di-hidrotetrazol-5-ona (descrito no Exemplo de Preparação de Referência 6) 45,0 g, metóxido de sódio 37,4 g e tetraidrofurano 600 mL foi agitada a temperatura ambiente durante três horas. Às misturas de reação foi adicionada solução de bicarbonato de sódio saturada aquosa, e as misturas resultantes foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas foram lavadas com solução de bicarbonato de sódio saturada aquosa, e em seguida secadas sobre sulfato de sódio anidroso. As misturas foram concentradas sob pressão reduzida para fornecer 1-(2-metoximetil-3-bromofenil)-4-metil- 1,4-di-hidrotetrazol-5-ona 36,2 g. 1-(2-metoximetil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5- ona

1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 3,23 (3H, s), 3,72 (3H, s), 4,67 (2H, s), 7,33 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,38 (1H, dd, J = 1,2, 8,1 Hz), 7,76 (1H, dd, J = 1,5, 7,8 Hz). Exemplo de Preparação de Referência 11

[000149] Uma mistura de 1-(2-metoximetil-3-bromofenil)-4-metil-1,4- di-hidrotetrazol-5-ona (descrito no Exemplo de Preparação de Referência 10) 36,2 g, ácido metilborônico 23,2 g, fluoreto de césio 66,7 g, [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(II) aduto de diclorometano de dicloreto 10,6 g e dioxano 500 mL foi agitada a 90°C durante cinco horas e meia. As misturas de reação após resfriamento foram filtradas, e os filtrados foram concentrados sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer 1-(2-metoximetil-3-metilfenil)-4- metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona 25,6 g. 1-(2-metoximetil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5- ona

1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 2,48 (3H, s), 3,23 (3H, s), 3,72 (3H, s), 4,42 (2H, s), 7,21 (1H, t, J = 5,1 Hz), 7,35 (2H, d, J = 4,8 Hz). Exemplo de Preparação de Referência 12

[000150] Uma mistura de 1-(2-metoximetil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona (descrito no Exemplo de Preparação de Referência 11) 25,6 g, ácido acético 50 mL e 25% de solução de brometo de hidrogênio-ácido acético 50 mL foi agitada a 65°C durante uma hora. Às misturas de reação foi adicionada salina saturada, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas foram lavadas com solução de bicarbonato de sódio saturada aquosa e foram em seguidas secadas sobre sulfato de sódio anidroso. As misturas foram concentradas sob pressão reduzida para fornecer 1-(2- bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona 27,9 g. 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5- ona

Me 1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 2,51 (3H, s), 3,75 (3H, s), 4,51 (2H, s), 7,227,24 (1H, m), 7,36-7,39 (2H, m). Exemplo de Preparação de Referência 13

[000151] Uma mistura de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona (descrito no Exemplo de Preparação de Referência 12) 1,0 g, 1-acetil-1H-pirazol-3-ol 0,47 g, carbonato de potássio 0,63 g e acetonitrila 20 mL foi agitada com aquecimento sob refluxo durante duas horas. Às misturas de reação após deixadas resfriar foi adicionado água, e as misturas resultantes foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas foram lavadas com água e salina saturada, secadas sobre sulfato de magnésio anidroso,e em seguida concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer 1-(2- {[1-acetil-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di- hidrotetrazol-5-ona 0,58 g.

1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 8,01 (1H, d, J = 2,9 Hz), 7,43-7,38 (2H, m), 7,26 (1H, dd, J = 6,9, 2,1 Hz), 5,88 (1H, d, J = 2,9 Hz), 5,31 (2H, s), 3,69 (3H, s), 2,55 (3H, s), 2,54 (3H, s). Exemplo de Preparação de Referência 14

[000152] Uma mistura de 1-(2-{[1-acetil-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3- metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona (descrito no Exemplo de Preparação de Referência 13) 3,4 g, metóxido de sódio 0,59 g e metanol 30 mL foi agitada a temperatura ambiente durante duas horas. as misturas de reação foram adicionadas a solução de bicarbonato de sódio saturada aquosa, e as misturas resultantes foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas foram lavadas com água e salina saturada, secadas sobre sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer 1-(2- {[1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-di-hidrotetrazol-5-ona 2,5 g.

1H-RMN (CDCl3) Δ(ppm): 9,61 (1H, s), 7,40-7,35 (2H, m), 7,27 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,24 (1H, dd, J = 6,5, 2,8 Hz), 5,63 (1H, d, J = 2,4 Hz), 5,23 (2H, d, J = 11,2 Hz), 3,66 (3H, s), 2,52 (3H, s).

[000153] Os compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 12 para o presente composto de tetrazolinona 81, que pode ser preparado de acordo com os acima mencionados Processo A ao Processo C, são mostrados abaixo.

[Tabela 2]

[Tabela 3]

[Tabela 4]

[000154] Exemplos de uma modalidade do presente composto de tetrazolinona incluem os compostos representados pela fórmula (1) em que os substituintes representam os seguintes: um composto de tetrazolinona representado pela fórmula (1) em que n é um número inteiro de qualquer um de 0 a 2; R1 representa um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo nitro ou um grupo ciano; e R2 representa um grupo metila, um grupo ciclopropila, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo etila, ou um grupo metóxi; um composto de tetrazolinona representado pela fórmula (1) em que n é um número inteiro de qualquer um de 0 a 2; R1 representa um átomo de halogênio, um grupo metila, um grupo etila, ou um grupo metóxi; e R2 representa um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C2-C3 alquenila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C2 alquiltio, ou um grupo C2-C3 alquinila; um composto de tetrazolinona representado pela fórmula (1) em que n é um número inteiro de qualquer um de 0 a 2; R1 representa um átomo de halogênio, um grupo metila, um grupo etila, ou um grupo metóxi; e R2 representa um grupo metila, um grupo ciclopropila, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo etila, ou um grupo metóxi; um composto de tetrazolinona representado pela fórmula(1) em que n é um número inteiro de qualquer um de 0 a 2; R1 representa um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo nitro, ou um grupo ciano, um composto de tetrazolinona representado pela fórmula(1) em que n é um número inteiro de qualquer um de 0 a 2; e R1 representa um átomo de halogênio, um grupo metila, um grupo etila, ou um grupo metóxi; um composto de tetrazolinona representado pela fórmula(1) em que R2 representa um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C2-C3 alquenila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C2 alquiltio, ou um grupo C2-C3 alquinila; um composto de tetrazolinona representado pela fórmula(1) em que R2 representa um grupo metila, um grupo ciclopropila, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo etila, ou um grupo metóxi; um composto de tetrazolinona representado pela fórmula(1) em que R2 representa um grupo C1-C3 alquila; um composto de tetrazolinona representado pela fórmula(1) em que R2 representa um grupo metila; um composto de tetrazolinona representado pela fórmula(1) em que R2 representa um grupo etila; um composto de tetrazolinona representado pela fórmula(1) em que R2 representa um grupo C3-C4 cicloalquila; um composto de tetrazolinona representado pela fórmula(1) em que R2 representa um grupo ciclopropila; um composto de tetrazolinona representado pela fórmula(1) em que R2 representa um átomo de halogênio; um composto de tetrazolinona representado pela fórmula(1) em que R2 representa um átomo de cloro; um composto de tetrazolinona representado pela fórmula(1) em que R2 representa um átomo de bromo; um composto de tetrazolinona representado pela fórmula(1) em que R2 representa um grupo C1-C3 alcóxi; e um composto de tetrazolinona representado pela fórmula(1) em que R2 representa um grupo metóxi.

[000155] Exemplos de uma modalidade da composição da presente invenção incluem os seguintes: uma composição para o controle de doenças de planta que compreende um composto de tetrazolinona representado pela fórmula (1) em que n é um número inteiro de 1 ou 2, R1 representa um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alcóxi, R2 representa um grupo C1C3 alquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C3 alcóxi, e qualquer um dos compostos I a VI; uma composição para o controle de doenças de planta que compreende um composto de tetrazolinona representado pela fórmula (1) em que n é um número inteiro de 1 ou 2, R1 representa um átomo de halogênio ou um grupo C1-C3 alcóxi, R2 representa um grupo C1C3 alquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C3 alcóxi, e qualquer um dos compostos I a VI; uma composição para o controle de doenças de planta que compreende um composto de tetrazolinona representado pela fórmula (1) em que n é um número inteiro de 1 ou 2, R1 representa um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alcóxi, e R2 representa um grupo C1C3 alquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C3 alcóxi, e Composto I; uma composição para o controle de doenças de planta que compreende um composto de tetrazolinona representado pela fórmula (1) em que n é um número inteiro de 1 ou 2, R1 representa um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alcóxi, e R2 representa um grupo C1C3 alquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C3 alcóxi, e Composto II; uma composição para o controle de doenças de planta que compreende um composto de tetrazolinona representado pela fórmula (1) em que n é um número inteiro de 1 ou 2, R1 representa um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alcóxi, e R2 representa um grupo C1C3 alquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C3 alcóxi, e Composto III; uma composição para o controle de doenças de planta que compreende um composto de tetrazolinona representado pela fórmula (1) em que n é um número inteiro de 1 ou 2, R1 representa um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alcóxi, e R2 representa um grupo C1C3 alquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C3 alcóxi, e Composto IV; uma composição para o controle de doenças de planta que compreende um composto de tetrazolinona representado pela fórmula (1) em que n é um número inteiro de 1 ou 2, R1 representa um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alcóxi, e R2 representa um grupo C1C3 alquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C3 alcóxi, e Composto V; uma composição para o controle de doenças de planta que compreende um composto de tetrazolinona representado pela fórmula (1) em que n é um número inteiro de 1 ou 2, R1 representa um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alcóxi, e R2 representa um grupo C1C3 alquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C3 alcóxi, e Composto VI; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto I na relação de 0,1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto I na relação de 1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto I na relação de 10/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto II na relação de 0,1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto II na relação de 1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto II na relação de 10/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto III na relação de 0,1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto III na relação de 1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto III na relação de 10/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto IV na relação de 0,1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto IV na relação de 1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto IV na relação de 10/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto V na relação de 0,1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto V na relação de 1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto V na relação de 10/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto VI na relação de 0,1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto VI na relação de 1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto VI na relação de 10/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto VII na relação de 0,1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto VII na relação de 1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto VII na relação de 10/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto VIII na relação de 0,1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto VIII na relação de 1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto VIII na relação de 10/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto IX na relação de 0,1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto IX na relação de 1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto IX na relação de 10/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto X na relação de 0,1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto X na relação de 1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto X na relação de 10/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XI na relação de 0,1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XI na relação de 1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XI na relação de 10/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XII na relação de 0,1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XII na relação de 1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XII na relação de 10/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XIII na relação de 0,1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XIII na relação de 1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XIII na relação de 10/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XIV na relação de 0,1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XIV na relação de 1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XIV na relação de 10/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XV na relação de 0,1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XV na relação de 1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XV na relação de 10/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XVI na relação de 0,1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XVI na relação de 1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XVI na relação de 10/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XVII na relação de 0,1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XVII na relação de 1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XVII na relação de 10/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XVIII na relação de 0,1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XVIII na relação de 1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XVIII na relação de 10/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XIX na relação de 0,1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XIX na relação de 1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XIX na relação de 10/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XX na relação de 0,1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XX na relação de 1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XX na relação de 10/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XXI na relação de 0,1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XXI na relação de 1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XXI na relação de 10/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XXII na relação de 0,1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XXII na relação de 1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XXII na relação de 10/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XXIII na relação de 0,1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XXIII na relação de 1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XXIII na relação de 10/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XXIV na relação de 0,1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XXIV na relação de 1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XXIV na relação de 10/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XXV na relação de 0,1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XXV na relação de 1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XXV na relação de 10/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XXVI na relação de 0,1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XXVI na relação de 1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XXVI na relação de 10/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XXVII na relação de 0,1/1; uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XXVII na relação de 1/1; e uma composição para o controle de doenças de planta, compreendendo qualquer um dos compostos selecionados do presente composto de tetrazolinona 1 para o presente composto de tetrazolinona 81 e composto XXVII na relação de 10/1.

[000156] Em seguida, os Exemplos de Formulação são mostrados abaixo. O termo "parte(s)" significa "parte(s) em peso". Exemplo de Formulação 1

[000157] Cinquenta (50) partes de qualquer uma das composições acima mencionadas da presente invenção, 3 partes de lignossulfonato de cálcio, 2 partes de sulfato de laurila de magnésio e 45 partes de dióxido de silício hidratado sintético são bem misturados ao mesmo tempo que moendo para obter uma formulação. Exemplo de Formulação 2

[000158] Vinte (20) partes de qualquer uma das composições acima mencionadas da presente invenção, 1,5 partes de trioleato de sorbitano são misturados com 28,5 partes de uma solução aquosa contendo 2 partes de álcool de polivinila, e a mistura é em seguida finamente moída por um método de moagem úmido. À esta mistura são em seguida adicionadas 40 partes de uma solução aquosa contendo 0,05 partes de goma de xantano e 0,1 partes de alumínio de magnésio, silicato, e 10 partes de propileno glicol são também adicionadas a isso. A mistura é agitada para obter uma formulação. Exemplo de Formulação 3

[000159] Duas (2) partes de qualquer uma das composições acima mencionadas da presente invenção, 88 partes de argila de caulim e 10 partes de talco são misturadas - moídas para obter uma formulação. Exemplo de Formulação 4

[000160] Cinco (5) partes de qualquer uma das composições acima mencionadas da presente invenção, 14 partes de éter de fenila de estirila de polioxietileno, 6 partes de sulfonato de dodecilbenzeno de cálcio e 75 partes de xileno são misturadas - moídas para obter uma formulação. Exemplo de Formulação 5

[000161] Duas (2) partes de qualquer uma das composições acima mencionadas da presente invenção, uma parte de dióxido de silício hidratado sintético, 2 partes de lignossulfonato de cálcio, 30 partes de bentonita e 65 partes de argila de caulim são misturadas - moídas e à elas é adicionada água e a mistura é bem amassada e é em seguida granulada e secada para obter uma formulação. Exemplo de Formulação 6

[000162] Dez (10) partes de qualquer uma das composições acima mencionadas da presente invenção, 35 partes de carbono branco contendo 50 partes de sulfato de éter de alquila de polioxietileno de amônio, e 55 partes de água são misturadas, e a mistura é em seguida finamente moída por um método de moagem úmida para obter uma formulação.

[000163] Em seguida, exemplos teste são usados para mostrar uma eficácia da composição da presente invenção no controle de doenças de planta. A "Eficácia" em cada teste significa um valor calculado pela seguinte Equação 1, e ela é classificada dependendo do seu valor numérico mostrado na Tabela 5. "Equação 1" Eficácia = 100 x (X-Y)/X onde X: Grau de crescimento bacteriano em área não tratada Y: Grau de crescimento bacteriano em área tratada [Tabela 5]

Exemplo Teste 1: Teste de Controle contra mancha da folha do trigo (Septoria tritici)

[000164] Cada um dos compostos teste foi diluído com sulfóxido de dimetila (DMSO) para a concentração prescrita, respectivamente, e cada solução de DMSO dos compostos teste foi dispensada em uma placa título (com 96 cavidades) na quantidade de 1 μL. A isso foram em seguida dispensados 150 μL de um caldo de dextrose de batata no qual conídio do fungo da ferrugem da folha do trigo foi inoculado antecipadamente. Esta placa foi cultivada a 18 °C durante quatro dias, desse modo permitindo fungo da ferrugem da folha do trigo sofrer proliferação, e a absorvência a 550 nm de cada cavidade da placa título foi em seguida medida para determinar um grau de crescimento do fungo da ferrugem da folha do trigo. A eficácia foi calculada do grau obtido de crescimento pela "Equação 1" acima mencionada, e foi em seguida classificada de acordo com [Tabela 5]. Os resultados teste são mostrados nas seguintes Tabela 6 à Tabela 16. [Tabela 6]

[Tabela 7]

[Tabela 8]

[Tabela 9]

[Tabela 10]

[Tabela 11]

[Tabela 12]

[Tabela 13]

[Tabela 14]

[Tabela 15]

[Tabela 16]

Aplicabilidade Industrial

[000165] A presente invenção pode controlar doenças de planta.

Claims (5)

1. Composição para o controle de doenças de planta, caracterizada pelo fato de que compreende um composto de tetrazolinona representado pela fórmula (1):

n é um número inteiro de qualquer um de 0 a 5; R1 representa um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo nitro ou um grupo ciano; R2 representa um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C2 alquiltio, um grupo C2-C3 alquenila, ou um grupo C2-C3 alquinila, o R1 ou R2 pode ter independentemente átomo(s) de halogênio na porção alquila; com a condição de que quando n for um número inteiro de 2 ou mais, dois ou mais do R1 possam ser diferentes um do outro, e um ou mais compostos de azol selecionados do Grupo (A): Grupo (A): um grupo que consiste em propiconazol, protioconazol, triadimenol, prochloraz, penconazol, tebuconazol, flusilazol, diniconazol, bromuconazol, epoxiconazol, difenoconazol, ciproconazol, metconazol, triflumizol, tetraconazol, miclobutanil, fenbuconazol, hexaconazol, fluquinconazol, triticonazol, bitercanol, imazalil, ipconazol, simeconazol, himexazol, etridiazol, e flutriafol.

2. Composição para o controle de doenças de planta, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a relação em peso do composto de tetrazolinona para o composto de azol é aquela do composto de tetrazolinona / o composto de azol = 0,1/1 a 10/1.

3. Método para o controle de doenças de planta, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar cada quantidade eficaz de um composto de tetrazolinona representado pela fórmula (1):

em que n é um número inteiro de qualquer um de 0 a 5; R1 representa um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo nitro ou um grupo ciano; R2 representa um grupo C1-C3 alquila, um grupo C3-C4 cicloalquila, um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C2 alquiltio, um grupo C2-C3 alquenila, ou um grupo C2-C3 alquinila, o R1 ou R2 pode ter independentemente átomo(s) de halogênio na porção alquila; com a condição de que quando n for um número inteiro de 2 ou mais, dois ou mais o R1 possam ser diferentes um do outro, e um ou mais compostos de azol selecionados do Grupo (A): Grupo (A): um grupo que consiste em propiconazol, protioconazol, triadimenol, prochloraz, penconazol, tebuconazol, flusilazol, diniconazol, bromuconazol, epoxiconazol, difenoconazol, ciproconazol, metconazol, triflumizol, tetraconazol, miclobutanil, fenbuconazol, hexaconazol, fluquinconazol, triticonazol, bitercanol, imazalil, ipconazol, simeconazol, himexazol, etridiazol, e flutriafol, a uma planta ou um solo para o cultivo da planta.

4. Método para o controle de doenças de planta, de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que a proporção em peso do composto de tetrazolinona para o composto de azol é aquela do composto de tetrazolinona / o composto de azol = 0,1/1 a 10/1.

5. Método para o controle de doenças de planta, de acordo com a reivindicação 3 ou 4, caracterizado pelo fato de que a planta ou o solo para o cultivo da planta é trigo ou o solo para o cultivo do trigo, respectivamente.