BR112015027931B1 - Processo para recuperar e aperfeiçoar a produção de meso-lactida a partir de um fluxo que contém lactida bruta - Google Patents

Processo para recuperar e aperfeiçoar a produção de meso-lactida a partir de um fluxo que contém lactida bruta Download PDF

Info

Publication number
BR112015027931B1
BR112015027931B1 BR112015027931-7A BR112015027931A BR112015027931B1 BR 112015027931 B1 BR112015027931 B1 BR 112015027931B1 BR 112015027931 A BR112015027931 A BR 112015027931A BR 112015027931 B1 BR112015027931 B1 BR 112015027931B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
lactide
flow
distillation
meso
separation unit
Prior art date
Application number
BR112015027931-7A
Other languages
English (en)
Other versions
BR112015027931A2 (pt
BR112015027931A8 (pt
Inventor
Philippe Coszach
Denis Mignon
Original Assignee
Futerro S. A.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=48227064&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=BR112015027931(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Futerro S. A. filed Critical Futerro S. A.
Publication of BR112015027931A2 publication Critical patent/BR112015027931A2/pt
Publication of BR112015027931A8 publication Critical patent/BR112015027931A8/pt
Publication of BR112015027931B1 publication Critical patent/BR112015027931B1/pt

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/12—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes not condensed with other rings
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • B01D3/143—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column by two or more of a fractionation, separation or rectification step
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D9/00—Crystallisation
    • B01D9/004—Fractional crystallisation; Fractionating or rectifying columns
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D9/00—Crystallisation
    • B01D2009/0086—Processes or apparatus therefor

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Abstract

processo para recuperar e aperfeiçoar a produção de meso-lactida a partir de um fluxo que contém lactida bruta a invenção se refere a um processo para a recuperação e produção de meso-lactida a partir de um fluxo que contém lactida bruta, que compreende as etapas de: a. submeter uni fluxo inicial de lactida bruta a uma primeira etapa de destilação para obter: - um fluxo superior que contém principalmente meso-lactida, - um fluxo inferior e - um fluxo lateral que contém principalmente lactida-l e meso-lactida; b. recuperar o fluxo lateral e submeter dito fluxo a uma etapa de cristalização por derretimento para obter: - um primeiro fluxo purificado que contém principalmente lactida-l e - um fluxo de drenagem que contém principalmente meso-lactida e lactida-l; c. recuperar o fluxo superior emitido a partir da etapa (a) e o fluxo de drenagem emitido a partir da etapa (b); d. submeter o fluxo superior e o fluxo de drenagem a uma segunda etapa de destilação para obter um segundo fluxo purificado que contém lactida-l e meso- lactida.

Description

PROCESSO PARA RECUPERAR E APERFEIÇOAR A PRODUÇÃO DE MESO-LACT1DA A PARTIR DE UM FLUXO QUE CONTÉM LACT1DA BRUTA
Campo da Invenção [00011 A presente invenção se refere a um processo para a recuperação de mesolactida livre de impurezas e compostos pesados, a partir de um fluxo que contém lactida bruta exclusiva a ser purificada para produzir lactida-L e/ou lactida-D.
[0002] A presente invenção também se refere à produção conjunta de lactida-L e meso-lactida em alto rendimento, e finalmente ela ainda se refere a um aparelho para dita recuperação de meso-lactida e lactida-L conforme usado no presente processo.
Histórico da Técnica [0003] Ao que se refere ao crescimento do ambiente, polímeros biodegradáveis estão se tomando um crescente interesse comercial como um substituto para polímeros sintéticos convencionais e menos degradáveis tais como poliolefinas e poliuretanos. O uso de polímeros biodegradáveis em áreas de empacotamento e têxteis está portanto crescendo de maneira estável. Consequentemente, muitas pesquisas são direcionadas para a síntese desses materiais biodegradáveis. Dentre os diversos polímeros biodegradáveis, a polilactida (PLA) é um dos mais comumente usados e estudados.
[0004] PLA é um poliéster alifático com base em ácido lático, o último sendo obtido por fermentação de açúcares e/ou amido. PLA é, portanto, derivada de vegetais renováveis e é biodegradável por compostagem.
[0005] PLA é preparada a partir de lactida por polimerização de abertura de anel. A lactida, que é um éster cíclico dimérico de ácido lático é por sua vez formado por desidratação de ácido lático aquoso para formar uma mistura de oligômeros, cuja mistura é depois despolimerizada para formar lactida. A fim de preparar o PLA de uma alta qualidade, é muito importante usar lactida de alta pureza. A lactida precisa ser, portanto, purificada até um alto nível antes que a polimerização de abertura de anel possa ocorrer para preparar a PLA de uma alta qualidade.
|0006] Uma variedade de processos de purificação de lactida é conhecida, que geraimente compreende uma ou mais etapas integradas de destilação, condensação e de cristalização de derretimento, como na US 5.521.278, US 5.357.034, US 5.214.159.
2/16 [0007] No entanto, nenhuma delas sugerem a aperfeiçoar a produção de meso-lactida enquanto produz lactida-L em alto rendimento a partir do fluxo de lactida bruta a ser purificado.
[0008] É também bastante conhecido que com a crescente demanda por polímeros de PLA, parece que uma faixa de polímeros de PLA com diversas concentrações de enantiômeros L- e D- seja cada vez mais interessante; porém, existe uma necessidade de se obter meios fáceis para obter dito tipo de polímeros, e principalmente para evitar a implementação de uma segunda unidade de polimerização para lactida-D ou meso-lactida.
[0009] Atualmente, para as aplicações comuns que envolvem lactida-L, é exigido ter dita lactida-L com uma alta pureza óptica; um processo comum para se obter uma dita pureza geralmente precisa de uma etapa para separar a meso-lactida. Uma delas tem haver com controlar a proporção de enantiômeros-D no fluxo de lactida que é levado para a etapa de polimerização. É também importante controlar a razão de enantiômeros L e D no fluxo de lactida.
[0010] É sabido que remover a meso-lactida a partir do fluxo de lactida tem o efeito de reduzir a proporção de enantiômeros-D, que leva à produção de um grau mais cristalino de polilactida. Em novas aplicações, tem sido cada vez mais interessante obter copolímeros que têm um baixo conteúdo de enantiômeros-D, assim ampliando a faixa de graus de PLA que são necessários para cobrir as diferentes aplicações onde a PLA pode ser usada; aqueles graus de PLA podem conter diversas quantidades de enantiômeros-D que variam de cerca de 1% por peso até mais do que 10% por peso, dependendo do uso final desejado.
[0011] Em um processo comum para preparar a PLA, na maioria das vezes com base no enantiômero de lactida-L, esses processos compreendem uma etapa de purificação da lactida bruta para separar de maneira seletiva o enantiômero de lactida-L a partir do fluxo de lactida bruta.
[00121 Com relação à meso-lactida, ela é também separada a partir do fluxo de lactida bruta, contudo o fluxo separado irá compreender também determinadas impurezas tais como água, ácido lático bem como dímeros e trímeros de ácido lático.
[0013] Com os métodos comuns de separação, tipo destilação e/ou cristalização por derretimento, lá ocorre uma concentração das impurezas no fluxo de meso-lactida. Apesar de ser uma prática comum misturar as impurezas que contenham fluxo de meso
3/16 lactida com o fluxo de lactida-L pura na proporção não superior a cerca de 15% por peso, isso leva à produção de polilactida menos cristalina, e essa é a razão pela qual muita ou toda a meso-lactida recuperada nos ditos processos, é simplesmente descartada, e portanto, isso reduz drasticamente o rendimento geral de lactida. As soluções já foram vislumbradas na técnica, porém elas não são satisfatórias.
[0014| Esse é, portanto, um objeto da presente invenção prover um processo para recuperar uma meso-lactida purificada tanto sozinha quanto na presença de lactida-L, a partir de um fluxo de lactida bruta, dita meso-lactida purificada que tenha uma quantidade limitada de impurezas de ácido, o conteúdo do qual está expresso na forma de mEq/kg e que não exceda 50 mEq/kg, preferencialmente menos do que 30 mEq/kg e o mais preferencialmente menos do que 15 mEq/kg, a fim de misturar a dita mesolactida com o fluxo de lactida-L purificada para preparar polímeros de PLA adequados úteis para as diferentes aplicações em que a presença de enantiômeros-D sejam necessárias.
[0015] Outro objeto da invenção é prover um dito processo em que o polímero obtido com a meso-lactida recuperada não apresenta as desvantagens da técnica anterior.
[0016] É ainda um objeto adicional da presente invenção prover um processo que permite usar a meso-lactida recuperada para misturar com lactida-L.
[0017] É ainda um objeto adicional da presente invenção aumentar o rendimento geral nas lactidas (lactidas polimerizáveis/lactidas brutas alimentadas) até os valores altos iguais a ou superiores a 90% e mais preferencialmente superiores a 95%. Por lactidas, é pretendido significar a lactida-L, a lactida-D e a meso-lactida.
[0018] Finalmente, é um objeto da presente invenção prover um aparelho para operar o processo da invenção.
[0019] Pelo menos um dos objetos é satisfeito pela presente invenção.
[0020| Os Depositantes descobriram agora que uma meso-lactida a partir das quais determinadas impurezas foram substancialmente removidas tipo água, ácido lático, ácido lático oligômeros, derivados de catalisadores, impurezas de cores claras e escuras como por exemplo, açúcares, nutrientes, proteínas e amino ácidos, é uma fonte de enantiômeros-D para preparar graus de PLA adequados que contenham enantiômeros L e D.
[0021] O processo da invenção para a recuperação e produção de meso-lactida a partir
4/16 de um fluxo que contém lactida bruta compreende as etapas de:
[0022] a. Submeter um fluxo de lactida bruta inicial (A) em uma primeira etapa de destilação para obter:
[00231 - um fluxo superior (B) que contém principalmente meso-lactida, [0024] - um fluxo inferior (C) e [0025| - um fluxo lateral (D) que contém principalmente Lactida-L e meso-lactida;
[0026] b. Recuperar o fluxo lateral (D) e submeter dito fluxo a uma etapa de cristalização de derretimento para obter:
[0027| - um primeiro fluxo purificado (E) que contém principalmente Lactida-L e [0028] - um fluxo de drenagem (F) que contém principalmente meso-lactida e lactidaL;
[0029] a. Recuperar fluxo superior (B) e fluxo de drenagem (F);
[0030| b. Submeter fluxo superior (B) e fluxo de drenagem (F) a uma segunda etapa de destilação para obter um segundo fluxo purificado (G) que contém lactida-L e mesolactida.
Lista das Figuras [0031| A Figura 1 mostra o fluxograma do processo de acordo com a invenção com dois sistemas de operação de destilação.
[0032] A Figura 2 mostra o fluxograma do processo de acordo com a invenção com três sistemas de operação de destilação em que as lactidas purificadas são retiradas no topo da terceira coluna de destilação.
[0033] A Figura 3 mostra o fluxograma do processo de acordo com a invenção com três sistemas de operação de destilação em que as lactidas purificadas são retiradas no fundo da terceira coluna de destilação.
Descrição Detalhada da Invenção [0034| A presente invenção provê um processo para a recuperação de meso-lactida a partir da purificação de um fluxo que contém lactida bruta. De acordo com a presente invenção, a fonte de fluxo que contém lactida pode variar. Neste sentido, é observado que a lactida a partir da qual PLA pode ser preparada pode ser obtida por diversas vias. Por exemplo, o fluxo pode resultar a partir de uma produção de lactida, a partir de uma lactida reciclada ou de PLA, ou a partir da desvolatilização de PLA. O fluxo que contém lactida a ser purificada pode ser preparado por um processo de
5/16 polimerização/despolimerização de duas etapas, no qual primeiro ácido lático a partir de uma fonte de alimentação é polimerizada até um ácido polilático de peso molecular relativamente baixo, cujo ácido polilático é então aquecido, geralmente na presença de um catalisador, para despolimerizar o ácido polilático de peso molecular baixo até lactida. A lactida será geralmente recuperada como um componente de um fluxo de produto a vapor, cujo fluxo conterá também impurezas tais como água, ácido lático e oligômeros de ácido lático. Essas impurezas precisam ser removidas a partir do fluxo de produto a vapor porque eles são capazes de participar nas reações de abertura de anel com lactida, resultando assim em uma qualidade e rendimento inferiores de lactida. [0035] O fluxo de lactida bruta a ser purificada de acordo com o presente processo pode compreender lactida-L, lactida-D, meso-lactida e misturas dessas. Preferencialmente, o fluxo de lactida bruta contém principalmente lactida-L.
|0036] De acordo com a invenção, a primeira etapa (a) da recuperação e produção de meso-lactida, principalmente sob a forma de uma mistura de meso-lactida e lactida-L, é realizada passando o fluxo de lactida bruta (31) para dentro de uma unidade de separação, tais como uma coluna de destilação (10). Preferencialmente, a coluna de destilação é uma coluna de destilação multiestágio. A coluna de destilação pode ser de qualquer tipo de coluna de destilação conhecida, tais como uma coluna de bandeja ou uma coluna empacotada. Preferencialmente, a coluna de destilação é uma coluna empacotada. Geralmente, a coluna de destilação tem uma série de estágios teóricos (NTS) na faixa a partir de 6 até 30.
[0037] A primeira etapa (a) é realizada de maneira adequada em uma temperatura na faixa de a partir de 80 até 180 °C, preferencialmente na faixa a partir de 100 a 160 °C, e uma pressão na faixa a partir de 3 até 50 mbara, preferencialmente na faixa a partir de 7 até 20 mbara.
[0038] Os componentes mais voláteis do fluxo que contém lactida (A) a ser purificada, fluxo de formação (B), será mais facilmente evaporado através de uma parte superior da coluna de destilação (10) do que os componentes menos voláteis, tais como lactida-L, oligômeros de ácido lático e impurezas pesadas, que serão recuperadas através do fundo e do arrasto lateral da coluna de destilação. No entanto, os componentes mais voláteis geralmente identificados como água, ácido lático, derivados de catalisador e lactida gasosa, tipo meso-lactida. irá mover até a parte superior da
6/16 coluna e será evacuada através de tubo (1). É também conhecido que o rendimento da coluna de destilação tem um impacto sobre o tipo da maioria dos componentes voláteis evacuados através do tubo (1); por exemplo, um rendimento inferior da coluna, tipicamente abaixo de 90%, irá aumentar a fração de lactida-L; pelo contrário, se o rendimento da coluna for superior a 95% a fração de lactida presente é reduzida consideravelmente e pode não ser necessário mandar o dito fluxo superior (B) substancialmente livre de lactida para um segundo sistema de destilação. Geralmente, o fluxo superior da maioria dos componentes voláteis (B) que escoa através do tubo (1) é portanto mandado para um sistema de destilação adicional que pode compreender uma ou mais colunas de destilação. A parte superior da primeira coluna de destilação (10) é preferencialmente conectada a uma unidade de condensação na qual os diversos componentes voláteis são condensados e contêm principalmente água, meso-lactida, lactida-L e ácido lático.
[0039] A fração líquida que contém lactida e os componentes menos voláteis, são ambos obtidos na primeira etapa (a), são tratados na parte inferior da coluna de destilação (10) e retirados através do arrasto lateral ou do fundo formando fluxos respectivamente (D) e (C).
[0040] Após a evacuação do fluxo superior (B) da coluna (10) através do tubo (1) com os componentes mais voláteis, e a retirada dos componentes menos voláteis através do fluxo inferior (C) através do tubo (2), que é tanto hidrolisado e mandado de volta para a unidade de ácido lático, ou reciclada adequadamente até a etapa de oligomerização do processo geral, então, a fração importante que contém lactida da etapa (a) é retirada adequadamente a partir da coluna de destilação (10) via um arrasto lateral, e constituindo o fluxo lateral (D) que escoa através do tubo (3) que é enviado para uma unidade em que a cristalização por derretimento (4) é realizada.
[00411 Adequadamente, dita fração que contém lactida retirada através do arrasto lateral por tubos (3) pode conter na faixa a partir de 90 até 99,5 % em peso, preferencialmente na faixa a partir de 95 até 99 % em peso de lactida-L e na faixa a partir de 0 até 10 % em peso, preferencialmente na faixa a partir de 0 até 5 % em peso de meso-lactida, com base na taxa de fluxo de massa total da fração que contém lactida do arrasto lateral. Adequadamente, a fração que contém lactida do arrasto lateral tem uma razão de lactida-L para meso-lactida na faixa a partir de 1 até 100,
7/16 preferencialmente na faixa a partir de 10 até 50.
|0042] No caso de a fração que contém lactida retirada pelo arrasto lateral através de (3) não estar na fase líquida, porém na fase de vapor, uma unidade de condensação pode ser implementada para tratar a fração que contém lactida da fase de vapor.
[0043] Pelo menos parte do fluxo que contém lactida (D) de tubo (3) conforme obtida na etapa (a) é submetida a uma cristalização por derretimento (4) para recuperar um fluxo que contém lactida purificada (E) através do tubo (5), que contém principalmente lactida-L, e um fluxo de drenagem (F) que contém lactida-L e meso-lactida, no tubo (7). [0044] A cristalização por derretimento (4) é realizada adequadamente de maneira contínua em uma unidade de cristalização por derretimento que tem uma superfície fria, e é realizada adequadamente em uma ou mais unidades de cristalização em série. Qualquer tipo de cristalização por unidade de derretimento sem necessidade de um solvente pode ser usada de acordo com a presente invenção, enquanto o processo de cristalização pode ser realizado tanto no modo contínuo quanto no modo em lote ou ainda sob um modo de operação pseudocontínuo. Os exemplos adequados de unidades de cristalização por derretimento que podem ser usados no aparelho da invenção incluem unidade de cristalização por derretimento estática, película de queda e suspensão. A pessoa com habilidade irá entender também que diversas combinações dos diferentes tipos de subunidades de cristalização por derretimento podem ser usados no aparelho da presente invenção, bem como diferentes tipos de estágios de cristalização por derretimento.
[0045] Adequadamente, a cristalização por derretimento (4) é realizada em uma temperatura que permanece na faixa da temperatura de congelamento de cristalização e uma temperatura que varia bem abaixo do ponto de ebulição de lactida.
[0046] Adequadamente, o conteúdo de meso-lactida no fluxo que escoa no tubo (5) está na faixa a partir de 0 até 1 % em peso, preferencialmentc na faixa a partir de 0 até 0,5 % em peso.
[0047] Adequadamente, na unidade de cristalização (4) o volume de líquido é drenado para fora através do tubo (7) formando o fluxo de drenagem (F) que contém principalmente meso-lactida e lactida-L.
[0048] De acordo com as etapas (b) e (c) do processo da presente invenção, o fluxo superior (B) que escoa através do tubo (1) que vem da coluna de destilação (10) é
8/16 recuperado e contém principalmente meso-lactida, enquanto o fluxo de drenagem (F) que escoa no tubo (7) é também recuperado e contém principalmente lactida-L e mesolactida. De acordo com o processo da presente invenção, foi descoberto que existe um interesse de transportar ou combinar conforme o caso, as duas frações que são ricas em lactida-L e meso-lactida, porém são que as que contêm uma quantidade limitada de impurezas que são pesadas e componentes viscosos.
[0049] De acordo com o processo da presente invenção, os dois fluxos (B) e (F) são transportados ou combinados e submetidos a uma operação de destilação em um ou mais sistemas de operação de destilação. Preferencialmente, dito sistema compreende uma coluna de destilação (20) que é uma coluna de destilação multiestágio. A coluna de destilação pode ser qualquer tipo de coluna de destilação conhecida tais como, uma coluna de bandeja ou uma coluna empacotada. Preferencialmente, a coluna de destilação é uma coluna empacotada.
[0050] No caso de uso de somente uma coluna de destilação nesse sistema de operação de destilação, dita única coluna de destilação (20) é adequadamente operada em uma temperatura na faixa a partir de 100 até 185 °C, e uma pressão na faixa a partir de 3 até 50 mbara. Geralmente, essa coluna de destilação (20) tem a partir de 20 até 50 estágios teóricos.
]0051] De acordo com uma modalidade do processo da presente invenção com uma coluna de destilação (20), os componentes mais voláteis que compreendem principalmente água e ácido lático são evaporados através do tubo (11) para tratamentos adicionais, enquanto uma mistura de lactida-L e meso-lactida purificadas que têm um conteúdo de enantiômero-D a partir de 10 até 50 % em peso é recuperada através do tubo (8), e ao passo que os componentes menos voláteis irão se mover para a parte inferior da coluna e serão retiradas através do tubo (12) para tratamento adicional, que inclui dentre outros reciclagem ou limpeza simples.
[0052] Em uma modalidade preferida da presente invenção, dois fluxos são recuperados a partir da coluna (20), um primeiro fluxo (H) com os componentes mais voláteis tipo ácido lático e água são evaporados através do tubo (11) e uma segundo fluxo (I) com os componentes menos voláteis retirados através do tubo (12) que são enviados para uma terceira coluna de destilação (30) onde um fluxo superior (J) é recuperado através do tubo (8), e que compreende uma mistura de lactida-L e meso
9/16 lactida purificadas que têm um conteúdo de enantiômero-D a partir de 10 até 50 % em peso preferencialmente a partir de 20 até 40 % em peso e um fluxo inferior que é retirado através do tubo (14) para tratamento adicional incluindo dentre outros reciclar ou limpeza simples.
|0053] De acordo com o processo da presente invenção, o fluxo purificado (J) do tubo (8) é recuperado e contém lactida-L e meso-lactida de alta pureza. O fluxo recuperado que contém lactida purificada contém de 95 até 99,9 % em peso de lactida e mais preferencialmente de 98 até 99,9 % em peso de lactida. Adequadamente, o fluxo que contém lactida purificada (J) a ser recuperado tem um conteúdo de água na faixa a partir de 0 até 100 ppm e mais preferencialmente a partir de 0 até 50 ppm, com base na taxa de fluxo de massa total do fluxo que contém lactida purificada. Adequadamente, o fluxo que contém lactida purificada tem uma acidez residual compreendida entre 0,1 até 30 mEq/kg e preferencialmente entre 0,5 e 15 mEq/kg e o mais preferencialmente entre 0,5 e 10 mEq/kg.
[0054] Dito fluxo (J) do tubo (8) pode ser misturado de maneira bem sucedida com outra Fração de lactida-L purificada em diversas proporções para cobrir a faixa desejada de Grau de polímero de PLA.
[0055] De acordo com o processo da presente invenção, o rendimento geral em lactidas inesperadamente podem ser iguais a ou inferiores a 90% e até mesmo superiores a 95%, que é uma vantagem considerável sobre os outros processos na técnica.
[0056] A presente invenção também se refere a um aparelho para a purificação de um fluxo que contém lactida bruta que compreende:
[0057] - A primeira unidade de separação (10) que compreende uma ou mais entradas, uma ou mais saídas, e uma ou mais retiradas laterais para retirar uma ou mais frações que contêm lactidas a partir da unidade de separação, dita unidade de separação pode compreender meios de condensação onde necessário;
[0058] - Uma unidade de cristalização por derretimento (4) que compreende uma ou mais entradas e uma ou mais saídas;
[0059] - Uma segunda unidade de separação (20) que compreende uma ou mais entradas para coletar o fluxo superior de unidade de separação (10) e o fluxo de drenagem de cristalização por derretimento (4), e uma ou mais saídas;
10/16 |0060] - Opcionalmente uma terceira unidade de separação (30) que compreende uma ou mais entradas para coletar a fração inferior da unidade de separação (20) e uma ou mais saídas para recuperar um fluxo de lactidas purificadas.
[0061] De acordo com uma modalidade, o aparelho compreende:
[0062] Uma primeira unidade de separação (10) que compreende uma ou mais entradas, uma ou mais saídas, e uma ou mais retiradas laterais para retirar uma ou mais frações que contêm lactidas a partir da unidade de separação;
[0063] - Uma unidade de cristalização por derretimento (4) que compreende uma ou mais entradas e uma ou mais saídas;
[0064] - Uma segunda unidade de separação (20) que compreende uma ou mais entradas para coletar o fluxo superior (B) de unidade de separação (10) e fluxo de drenagem (F) de cristalização por derretimento (4), e uma ou mais saídas para separar os componentes leves incluindo lactidas por um lado e os componentes pesados por outro lado;
[0065] - Uma terceira unidade de separação (30) que compreende uma ou mais entradas para coletar a fração superior da unidade de separação (20) com componentes leves e as lactidas e uma ou mais saídas para recuperar um fluxo de lactidas purificadas (L).
[0066] De acordo com outra modalidade, o aparelho compreende:
[0067] - Uma primeira unidade de separação (10) que compreende uma ou mais entradas, uma ou mais saídas, e uma ou mais retiradas laterais para retirar uma ou mais frações que contêm lactidas a partir da unidade de separação;
|0068] - Uma unidade de cristalização por derretimento (4) que compreende uma ou mais entradas e uma ou mais saídas;
[0069] - Uma segunda unidade de separação (20) que compreende uma ou mais entradas para coletar o fluxo superior (B) da unidade de separação (10) e fluxo de drenagem (F) de cristalização por derretimento (4), e uma ou mais saídas para retirar os componentes leves por um lado e os componentes pesados incluindo lactidas por outro lado;
[0070] - Uma terceira unidade de separação (30) que compreende uma ou mais entradas para coletar a fração inferior da unidade de separação (20) com componentes pesados e as lactidas e uma ou mais saídas para recuperar um fluxo de lactidas
11/16 purificadas (J).
[0071] As unidades de separação (10), (20) e (30) podem ser adequadamente qualquer coluna de destilação conforme descrito acima. Preferencialmente, as unidades de separação são colunas de destilação multiestágio. Geralmente, as colunas de destilação são colunas de destilação empacotadas, o empacotamento da qual é preferencialmente uma embalagem disponível comercialmente, tais como, por exemplo ROMBOPACK S6M, BS-500MN, A3-500.
[0072] Uma modalidade da presente invenção está ilustrada na Figura 1.
[0073] Na figura 1, um fluxo que contém lactida bruta (A) é levado via tubo 31 até uma coluna de destilação (10). Na coluna de destilação (10), um fluxo que contém lactida bruta (A) é submetido a um processo de fracionamento multi-etapa, desta forma obtendo componentes mais voláteis, tais como água, ácido lático, meso-lactida e os componentes menos voláteis, tais como lactida líquida e oligômeros de ácido lático. Os componentes mais voláteis são retirados a partir da coluna (10) via tubo (1) e estão formando fluxo superior (B) que contém principalmente água, ácido lático, mesolactida, ao passo que os componentes menos voláteis se moverão para a parte inferior da coluna de destilação (10) e serão retirados através do tubo (2). Uma fração que contém lactida que compreende componentes voláteis é então retirada através de arrasto lateral via tubo (3) e introduzida, durante a fase líquida, na unidade de cristalização por derretimento (4). Na unidade de cristalização por derretimento (4), um fluxo que contém lactida-L purificada (E) é recuperado através do tubo (5), e um fluxo de drenagem (F), que contém principalmente meso-lactida e lactida-L, é retirado através do tubo (7).
[0074] O fluxo de drenagem (F) que escoa através do tubo (7) e o fluxo superior (B) da coluna (10) que escoa através do tubo (1) são transportados, ou combinados se assim for desejado, e enviados para a coluna de destilação (20), obtendo desta forma um fluxo superior (H) com os componentes mais voláteis retirados através do tubo (11), um fluxo (I) com os componentes menos voláteis retirados através do tubo (12) e a recuperação através do tubo (8) de um fluxo (G) que contém lactida-L purificada, lactida-D e mesolactida livre de impurezas, que é uma vantagem para a eficiência da polimerização da lactida.
[0075] Uma modalidade preferida da presente invenção está ilustrada na Figura 2 onde os fluxos que contêm lactida (B) e (F) são supridos através de tubos (1) e (7) até a
12/16 unidade de separação (20) onde os dois ditos fluxos que contêm lactida (B) e (F) são submetidos a uma operação de destilação preferencialmente em uma coluna empacotada que compreende a partir de 10 até 40, preferencialmente de 15 até 30 estágios teóricos e operada em temperatura compreendida entre 120 e 175 °C, preferencialmente entre 145 a 165 °C e em uma pressão de 10 até 40 mbara, obtendo dessa forma um fluxo superior (H) com os componentes mais voláteis retirados de maneira definitiva através do tubo (11) e um fluxo (I) com os componentes menos voláteis, incluindo todas as espécies de lactida, retiradas através do tubo (12) supridas para uma terceira coluna de destilação (30), preferencialmente uma coluna empacotada que compreende a partir de 6 até 20 estágios teóricos e operada em uma temperatura de cerca de 120 até 185 °C, preferencialmente a partir de 145 até 175 °C e em uma pressão a partir de 5 até 20 mbara, a partir da qual um fluxo de lactida purificada (J), que contém lactida-L, lactidaD e meso-lactida e uma quantidade limitada de outras impurezas que não excedam a 50 mEq/kg, é recuperada através do tubo (8), enquanto os componentes menos voláteis são retirados de forma definitiva através do tubo (14) para tratamento adicional tipo reciclagem ou uma limpeza simples.
[0076| A retirada do fluxo de lactida purificada (J) através do tubo (8) pode estar localizada em qualquer lugar adequado nos arredores do topo da coluna (30) ou até mesmo como um arrasto lateral em um ponto localizado entre a parte superior da coluna de destilação e o topo da embalagem da dita coluna de destilação (30) a fim de maximizar a recuperação de lactidas.
[0077] De acordo com uma modalidade, o fluxo de lactida purificada (J) pode ser retirado como um arrasto lateral a partir da coluna de destilação em um ponto localizado entre a parte superior da coluna de destilação e o fundo do leito de embalagem superior da dita coluna de destilação.
[0078] De acordo com outra modalidade, o fluxo de lactida purificada (J) pode ser retirado como um arrasto lateral a partir da coluna de destilação em um ponto localizado entre o fundo do leito de embalagem superior e o topo do leito de embalagem mediano da dita coluna de destilação.
[0079| No momento em que o fluxo de lactida purificada (J) através do tubo (8) não está localizado no topo da coluna, porém ao invés disso conforme localizado como um arrasto lateral nos arredores do topo da coluna (30), um fluxo de limpeza gasoso pode
13/16 ser retirado a partir do topo da coluna (30) a fim de aperfeiçoar a pureza do fluxo de lactida purificada (J) através do tubo (8).
[0080] De acordo com outra modalidade do processo da presente invenção, conforme representado pela Figura 3, é possível modificar a separação ou unidade de destilação (20) e suas condições de operação a fim de ter uma coluna de destilação (20), preferencialmente uma coluna empacotada que compreende a partir de 6 até 20 estágios teóricos e operada em uma temperatura de cerca de 120 até 185 °C, preferencialmente a partir de 145 até 175 °C e em uma pressão de 5 até 20 mbara, a fim de recuperar um fluxo superior (H) que escoa através do tubo (11) e que contém os componentes mais voláteis e todas as espécies de lactida, enquanto retira definitivamente os pesados através do fluxo do fundo (I) no tubo (12) para tratamento adicional; o fluxo superior (H) da coluna (20) é então suprido através do tubo (11) até a coluna de destilação (30), preferencialmente uma coluna empacotada que compreende a partir de 10 até 40, preferencialmente de 15 até 30 estágios teóricos e operada em uma temperatura compreendida entre 120 e 175 °C, preferencialmente entre 140 e 165 °C e em uma pressão de 10 até 40 mbara, a partir da qual um fluxo de lactida purificada (L), que contém lactida-L, lactida-D e meso-lactida e uma quantidade limitada de outras impurezas, que não excedem a 50 mEq/kg, é recuperado a partir do fluxo de fundo através do tubo (14), enquanto os componentes leves tipo ácido lático e água (K) são retirados definitivamente através do fluxo superior que escoa através do tubo (8).
[00811 As duas colunas de destilação (20) e (30) quando acopladas em qualquer uma das modalidades do processo da invenção têm uma série de estágios teóricos geralmente compreendidos na faixa de 5 até 40. Particularmente, as colunas de destilação são colunas empacotadas; no entanto, a coluna exclusiva para a remoção definitiva da maioria dos componentes voláteis, tipo ácido lático e água compreende preferencialmente a partir de 10 até 40 estágios teóricos, mais preferencialmente a partir de 15 até 30 estágios teóricos e é operada em uma temperatura de cerca de 120 até 175 °C e em uma pressão a partir de 10 até 40 mbara enquanto a coluna exclusiva para a retirada definitiva dos componentes pesados compreende preferencialmente a partir de 6 até 20 estágios teóricos e é operada em uma temperatura de cerca de 120 até 185 °C e em uma pressão a partir de 5 até 20 mbara.
[0082] Uma das vantagens da presente invenção é recuperar um fluxo de lactida-L e
14/16 de meso-lactida purificadas que contenha uma quantidade limitada de impurezas, não excedendo 50 mEq/kg, preferencial mente inferior a 30 mEq/kg e mais preferencialmente inferior a 20 mEq/kg, que leva a uma polimerização mais eficiente da lactida.
|0083] A lactida-L e a meso-lactida purificadas recuperadas pelo processo da invenção tem uma conteúdo de água inferior a 100 ppm, preferencialmente inferior a 50 ppm, e uma acidez residual compreendida entre 0,1 e 30 mEq/kg, preferencialmente compreendida entre 0,5 e 10 mEq/kg.
[0084] Ao alcançar qualquer uma dessas modalidades preferidas do processo da presente invenção, as condições de operação da coluna de destilação exclusiva para a remoção definitiva da maioria dos componentes voláteis, e mais particularmente a temperatura de entrada do fluxo de lactida. pode ser ajustado sem se afastar do processo da presente invenção, em virtude de otimizar a coluna de destilação para equilibrar o suprimento de energia necessário e a minimização da degradação dos produtos a serem recuperados.
[0085] É também bem entendido que o processo da presente invenção pode ser aplicado também ao processo de preparação de PLA com base no enantiômero de lactida-D.
[0086] A invenção está ainda ilustrada por meio dos seguintes exemplos não limitativos.
[0087] Exemplos [0088| Métodos de Análise [0089] No exemplo, o ácido lático, a meso-lactida, a lactida-L, as impurezas, os conteúdos de L2A e de oligômero (>2A) foram determinados por cromatografia a gás. A amostra foi preparada em acetonitrila e uma etapa de sililação foi necessária antes de injetar.
|0090] O conteúdo de água foi determinado pelo método de titulação de Karl Fischer.
[0091] A acidez residual foi determinada por titulação colorimétrica usando metóxido de sódio como solução titulante, vermelho de fenol como indicador e acetona como solvente.
[0092] Um fluxo de lactida bruta, a composição da qual é fornecida na TABELA 1, é injetada na coluna de destilação (10) que é equipada com um sistema de refluxo no topo
15/16 da coluna e um reboiler no fundo da coluna. A coluna de destilação é empacotada com 2,7 metros de uma embalagem estruturada ROMBOPACK S6M que é uma embalagem de folhas de metal que produz 3,5 de estágios teóricos por metro. O fluxo de lactida bruta é submetido a condições de destilação, de acordo com o qual um destilado é recuperado através do tubo (1) e depois condensado, enquanto um produto de fundo foi retirado através do tubo (2), e reciclado para a unidade de ácido lático.
[0093] As condições operacionais da coluna (10) são conforme se segue:
[0094] T° de alimentação: 114 °C |0095] T° superior: 111 °C [0096| T° de Arrasto lateral: 132 °C [0097] T° inferior: 172 °C [0098] Pressão superior: 9 mbara [0099] Um fluxo de lactida gasosa retirado como um arrasto lateral através do tubo (3) e depois condensado antes de ser suprido para a unidade de cristalização por derretimento (4) a partir da qual um fluxo de lactida-L purificada escoa através do tubo (5) é recuperado, enquanto o fluxo de drenagem da cristalização por derretimento (4) é enviado através do tubo (7) e é combinado com o fluxo do tubo (1), a composição do fluxo combinado sendo fornecido na TABELA 1 a seguir, antes de ser suprido para uma coluna de destilação (20) que é empacotada com uma embalagem estruturada BS500MN que produz 30 estágios teóricos e sob as seguintes condições operacionais: [00100] T° de alimentação: 138 °C° [00101] T° Superior: 123 °C |00102] T° inferior: 152 °C [00103] Pressão superior: 20 mbara [00104] e a partir da qual é recuperado um fluxo superior com os componentes mais voláteis no tubo (11) que compreende ácido lático e água, c um fluxo que compreende os componentes menos voláteis é retirado através do tubo (12), e enviado para uma coluna de destilação (30) adicional que é embalada com uma embalagem estruturada A3-5OO que produz 13 estágios teóricos, e sob as seguintes condições operacionais: [00105] T° de alimentação: 151 °C [00106] T° Superior: 119 °C [00107] T° inferior: 155 °C
16/16 [00108] Pressão superior: lOmbara [00109| e a partir da qual é recuperado, através do tubo (8), um fluxo de lactida-L e meso-lactida purificadas, cujo conteúdo de enantiômero-D é de 35,2%.
[001101 TABELA 1
Alimentação Fluxo late- ral lactida-L alimenta- ção Meso-lactida lactida-L
31 3 5 1+7 8
Ácido láti- co % 0,83 0,11 0,01 12,77 0,07
Meso- lactida % 2,53 2,02 0,1 51,86 70,40
Lactida-L % 89,94 97,46 99,89 23,18 29,49
derivado de Cata % 0,37 0 0 2,54 0,00
L2A % 1,84 0,36 0 7,4 0,04
Oligo (>2A) % 4,49 0,05 0 2,25 0,00
Acidez de Res mEq/ kg 370- 35 1,36 - 10
Água Ppm 390- 210 15 - 25
Taxa de fluxo Kg/h 25 21,9 20,7 2,0 1,4
lactidas global produzidas % 89,72 95,80
1/5

Claims (14)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Processo para a recuperação e produção de meso-lactida a partir de um fluxo que contém lactida bruta, no qual compreende as etapas de:
    a. Submeter um fluxo de lactida bruta inicial (A) em uma primeira etapa de destilação para obter:
    - um fluxo superior (B) que contém principalmente meso-lactida,
    - um fluxo inferior (C) e
    - um fluxo lateral (D) que contém principalmente lactida-L e mesolactida, caracterizado pelo fato de a primeira etapa de destilação é realizada em uma coluna de destilação (10) compreendendo um número de estágios teóricos que variam entre 6 e 30;
    b. Recuperar o fluxo lateral (D) e submeter dito fluxo a uma etapa de cristalização de derretimento para obter:
    - um primeiro fluxo purificado (E) que contém principalmente lactida-L e
    - um fluxo de drenagem (F) que contém principalmente meso-lactida e lactida-L;
    c. Recuperar o fluxo superior (B) e fluxo de drenagem (F);
    d. Submeter o fluxo superior (B) e o fluxo de drenagem (F) a uma segunda etapa de destilação para obter um segundo fluxo purificado (G) que contém lactida-L e meso-lactida.
  2. 2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a destilação da etapa (a) é realizada em uma temperatura de cerca de 80 até 180 °C e uma pressão a partir de 3 até 50 mbara.
  3. 3. Processo de acordo com as reivindicações 1 até 2, caracterizado pelo fato de que o fluxo lateral (D) recuperado a partir da destilação da etapa (a) é submetido a uma etapa de cristalização de derretimento acionada na faixa da temperatura de congelamento da lactida e abaixo da temperatura do ponto de ebulição de lactida.
  4. 4. Processo de acordo com as reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que os fluxos (B) e (F) são transportados e ainda submetidos a uma segunda etapa
    Petição 870200005409, de 13/01/2020, pág. 7/35
    2/5 de destilação para obter um segundo fluxo purificado (G) que contém lactida-L e mesolactida, cujo conteúdo de enantiômero-D está compreendido entre 10 e 50%.
  5. 5. Processo de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que a segunda etapa de destilação é realizada em uma ou mais do que uma coluna de destilação, preferencialmente colunas de destilação multiestágio.
  6. 6. Processo de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que a segunda etapa de destilação é realizada de modo que dois fluxos sejam recuperados: um fluxo superior com o ácido lático residual e água (H) e um fluxo inferior (I), que contém o restante, incluindo todas as espécies de lactida, que é enviado para uma terceira etapa de destilação em que um fluxo superior é recuperado e compreende uma mistura de lactida-L e meso-lactida purificadas (J), cujo conteúdo de Enantiômero-D é que varia entre 10 e 50%.
  7. 7. Processo de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que o fluxo (J) da terceira etapa de destilação que compreende uma mistura de lactida-L e meso-lactida purificadas é retirada como um arrasto lateral a partir da coluna de destilação em um ponto localizado entre a parte superior da coluna de destilação e a parte superior da embalagem da dita coluna de destilação.
  8. 8. Processo de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que a segunda etapa de destilação é realizada de modo que dois fluxos são recuperados, um fluxo inferior com os componentes pesados, que é retirado, e um fluxo superior (H) com o ácido lático residual, água e todas as espécies de lactida, que é então enviado para uma terceira etapa de destilação em que um fluxo superior (K) é recuperado que compreende ácido lático e água, e um fluxo inferior (L) que compreende uma mistura de um lactida-L e meso-lactida purificadas, cujo conteúdo de enantiômero-D é que varia entre 10 e 50%.
  9. 9. Processo de acordo com as reivindicações 4 até 8, caracterizado pelo fato de que a coluna de destilação exclusiva para a remoção definitiva da maioria dos componentes voláteis, como ácido lático e água, compreende uma série de estágios teóricos que variam entre 10 e 40 e é operada em uma temperatura a partir de 120 até 175 °C e em uma pressão a partir de 10 até 40 mbara.
    Petição 870200005409, de 13/01/2020, pág. 8/35
    3/5
  10. 10. Processo de acordo com as reivindicações 4 até 8, caracterizado pelo fato de que a coluna de destilação exclusiva para a retirada definitiva dos componentes pesados compreende uma série de estágios teóricos compreendidos entre 6 e 20 e é operada em uma temperatura compreendida entre 120 até 185 °C e em uma pressão entre 5 e 20 mbara.
  11. 11. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 até 10, caracterizado pelo fato de que um fluxo de lactida bruta (A) é submetido a uma etapa de destilação em uma coluna embalada que tem a partir de 6 até 30 estágios teóricos e operada em 80 até 180 °C e de 3 até 50 mbara, a partir da qual são recuperados um fluxo superior (B), um fluxo lateral (D) que é ainda submetido a uma cristalização por derretimento para recuperar principalmente lactida-L, e um fluxo inferior (C) que é retirado para tratamento adicional, dito fluxo superior (B), que contém principalmente meso-lactida e fluxo de drenagem (F) da cristalização por derretimento são então alimentados em uma segunda etapa de destilação que compreende uma primeira coluna de destilação embalada que tem a partir de 10 até 40 estágios teóricos e operada em 120 até 175 °C e de 10 até 40 mbara, para recuperar um fluxo superior (H) que compreende ácido lático e água, enquanto o fluxo inferior (I) é enviado para uma segunda coluna de destilação embalada que compreende a partir de 6 até 20 estágios teóricos e operado de 120 até 185 °C e de 5 até 20 mbara, a fim de recuperar um fluxo (J) de meso-lactida e lactida-L purificadas na parte superior da dita segunda coluna enquanto o fluxo inferior, que contém os componentes pesados e oligômero de lactida, é retirado.
  12. 12. Aparelho para a purificação de um fluxo contendo lactida bruta caracterizado por compreender:
    - uma primeira unidade de separação (10) que compreende uma ou mais entradas, uma ou mais saídas, e uma ou mais retiradas laterais para retirar uma ou mais lactidas - que contém frações a partir da unidade de separação;
    - uma unidade de cristalização por derretimento (4) que compreende uma ou mais entradas e uma ou mais saídas;
    - uma segunda unidade de separação (20) que compreende uma ou mais entradas para coletar o fluxo superior (B) da unidade de separação (10) e o fluxo de
    Petição 870200005409, de 13/01/2020, pág. 9/35
    4/5 drenagem (F) de cristalização por derretimento (4), e uma ou mais saídas;
    - opcionalmente uma terceira unidade de separação (30) que compreende uma ou mais entradas para coletar a fração de lactida de unidade de separação (20) e uma ou mais saídas para recuperar um fluxo de lactidas purificadas.
  13. 13. Aparelho de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de que compreende
    - uma primeira unidade de separação (10) que compreende uma ou mais entradas, uma ou mais saídas, e uma ou mais retiradas laterais para retirar uma ou mais lactidas - que contém frações a partir da unidade de separação;
    - uma unidade de cristalização por derretimento (4) que compreende uma ou mais entradas e uma ou mais saídas;
    - uma segunda unidade de separação (20) que compreende uma ou mais entradas para coletar o fluxo superior (B) da unidade de separação (10) e o fluxo de drenagem (F) de cristalização por derretimento (4), e uma ou mais saídas para separar os componentes leves incluindo lactidas por um lado e os componentes pesados por outro lado;
    - uma terceira unidade de separação (30) que compreende uma ou mais entradas para coletar a fração superior da unidade de separação (20) com componentes leves e as lactidas e uma ou mais saídas para recuperar um fluxo de lactidas purificadas (L).
  14. 14. Aparelho de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de que compreende
    - uma primeira unidade de separação (10) que compreende uma ou mais entradas, uma ou mais saídas, e uma ou mais retiradas laterais para retirar uma ou mais lactidas - que contêm frações a partir da unidade de separação;
    - uma unidade de cristalização por derretimento (4) que compreende uma ou mais entradas e uma ou mais saídas;
    - uma segunda unidade de separação (20) que compreende uma ou mais entradas para coletar o fluxo superior (B) de unidade de separação (10) e fluxo de drenagem (F) de cristalização por derretimento (4), e uma ou mais saídas para retirar os
    Petição 870200005409, de 13/01/2020, pág. 10/35
    5/5 componentes leves por um lado e os componentes pesados incluindo lactidas por outro lado;
    - uma terceira unidade de separação (30) que compreende uma ou mais entradas para coletar a fração inferior de unidade de separação (20) com componentes pesados e as lactidas e uma ou mais saídas para recuperar um fluxo de lactidas purificadas.
BR112015027931-7A 2013-05-06 2014-05-06 Processo para recuperar e aperfeiçoar a produção de meso-lactida a partir de um fluxo que contém lactida bruta BR112015027931B1 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13166707 2013-05-06
EP13166707.3 2013-05-06
PCT/EP2014/059220 WO2014180836A1 (en) 2013-05-06 2014-05-06 Process for recovering and improving production of meso-lactide from a crude lactide containing stream

Publications (3)

Publication Number Publication Date
BR112015027931A2 BR112015027931A2 (pt) 2017-07-25
BR112015027931A8 BR112015027931A8 (pt) 2018-01-02
BR112015027931B1 true BR112015027931B1 (pt) 2020-05-12

Family

ID=48227064

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR112015027931-7A BR112015027931B1 (pt) 2013-05-06 2014-05-06 Processo para recuperar e aperfeiçoar a produção de meso-lactida a partir de um fluxo que contém lactida bruta

Country Status (6)

Country Link
US (1) US9573925B2 (pt)
EP (1) EP2994462B2 (pt)
KR (1) KR102225428B1 (pt)
CN (1) CN105228994B (pt)
BR (1) BR112015027931B1 (pt)
WO (1) WO2014180836A1 (pt)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3406605B1 (en) * 2017-05-22 2022-04-20 NatureWorks LLC Methods for producing lactide with recrystallization and recycle of meso-lactide
CN112500389B (zh) * 2020-11-28 2022-09-20 万华化学(四川)有限公司 一种丙交酯的分离提纯方法
BE1029670B1 (fr) 2021-08-02 2023-03-06 Futerro Sa Procédé de récupération de lactide et d'acide lactique lors des étapes de production de polylactide (PLA)
EP4141043A1 (en) 2021-08-26 2023-03-01 Futerro S.A. Valorisation of d-lactic acid stream in the production process of l-polylactic acid
EP4140978A1 (fr) 2021-08-26 2023-03-01 Futerro S.A. Procédé de préparation d'acide acrylique ou d'ester d'acide acrylique par déshydratation catalytique à partir d'un flux de recyclage d'un procédé de production d'acide polylactique
EP4141042A1 (en) 2021-08-26 2023-03-01 Futerro S.A. Valorisation of l-lactic acid stream in the production process of d-polylactic acid
EP4392483A1 (en) 2021-08-26 2024-07-03 Futerro S.A. Valorisation of lactic acid stream in the production process of polylactic acid
WO2023025818A1 (en) 2021-08-26 2023-03-02 Futerro S.A. Valorisation of d-lactic acid stream by l/d separation in the production process of l-polylactic acid

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5214159A (en) * 1987-06-16 1993-05-25 Boehringer Ingelheim Gmbh Meso-lactide
DE3869343D1 (de) * 1987-06-16 1992-04-23 Boehringer Ingelheim Kg Meso-lactid und verfahren zu seiner herstellung.
US5236560A (en) 1992-03-13 1993-08-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Solventless dimeric cyclic ester distillation process
US5357034A (en) 1992-09-08 1994-10-18 Camelot Technologies Inc. Lactide polymerization
CA2115472C (en) 1993-02-17 2002-08-13 William George O'brien Melt crystallization purification of lactides
US5521278A (en) 1994-08-18 1996-05-28 Ecological Chemical Products Integrated process for the manufacture of lactide
US6313319B1 (en) * 1998-09-25 2001-11-06 Shimadzu Corporation Method for purifying lactide and lactide for food additives
DK2097469T3 (da) 2006-11-28 2013-09-16 Purac Biochem Bv Stabile laktidpartikler
EP2031009A1 (de) 2007-09-03 2009-03-04 Uhde Inventa-Fischer GmbH Reinigungsvorrichtung zur Abtrennung von Dilactid aus Stoffgemischen, Polymerisationsvorrichtung, Verfahren zur Abtrennung von Dilactid aus Stoffgemischen sowie Verwendung
BE1018247A3 (fr) 2008-08-14 2010-07-06 Futerro Sa Procede d'obtention de lactide.
PL2161263T3 (pl) 2008-08-21 2013-11-29 Uhde Inventa Fischer Gmbh Sposób przechowywania i transportu cyklicznych diestrów
CN102625802B (zh) * 2009-03-13 2016-03-23 自然工作有限责任公司 利用内消旋丙交酯再循环来制备丙交酯的方法

Also Published As

Publication number Publication date
US9573925B2 (en) 2017-02-21
EP2994462A1 (en) 2016-03-16
CN105228994A (zh) 2016-01-06
BR112015027931A2 (pt) 2017-07-25
EP2994462B1 (en) 2016-10-19
BR112015027931A8 (pt) 2018-01-02
US20160068505A1 (en) 2016-03-10
KR102225428B1 (ko) 2021-03-09
CN105228994B (zh) 2018-03-09
KR20160005344A (ko) 2016-01-14
EP2994462B2 (en) 2019-08-21
WO2014180836A1 (en) 2014-11-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BR112015027931B1 (pt) Processo para recuperar e aperfeiçoar a produção de meso-lactida a partir de um fluxo que contém lactida bruta
TWI620743B (zh) 用於純化含α－羥基羧酸環狀酯之物流的方法與設備
CA2827595C (en) Method for the manufacture of a polyhydroxy-carboxylic acid
CN102295550A (zh) 进一步加工被纯化的羟基羧酸的方法
PT2195441E (pt) Obtenção de ácido láctico mediante fermentação e extracção com aminas alquiladas
BR112016011267B1 (pt) processo e dispositivo para preparo de uma mistura de ácido poliláctico cristalizável e também uma mistura de ácido poliláctico
BRPI1013628B1 (pt) Métodos para produzir lactídeo com reciclo de meso-lactídeo
ES2881381T3 (es) Procedimiento y dispositivo de fabricación de lactida
US8383835B2 (en) Process for the production of cyclic diesters of alpha-hydroxyacids
Konoplev et al. Preparation of L-lactide of polymerization purity with removal of impurities by fractional melting

Legal Events

Date Code Title Description
B06F Objections, documents and/or translations needed after an examination request according art. 34 industrial property law
B06U Preliminary requirement: requests with searches performed by other patent offices: suspension of the patent application procedure
B09A Decision: intention to grant
B15K Others concerning applications: alteration of classification

Free format text: A CLASSIFICACAO ANTERIOR ERA: C07D 319/12

Ipc: C07D 319/12 (2006.01), B01D 3/14 (2006.01), B01D 9

B16A Patent or certificate of addition of invention granted

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 06/05/2014, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS.