BR102012000681A2

BR102012000681A2 - formulaÇço agroquÍmica e uso da mesma

Info

Publication number: BR102012000681A2
Application number: BRBR102012000681-2A
Authority: BR
Inventors: James T Bristow
Original assignee: Rotam Agrochem Int Co Ltd
Priority date: 2011-11-08
Filing date: 2012-01-11
Publication date: 2013-09-10
Also published as: WO2013067894A1; TW201325456A; TWI568352B; MA35622B1; GB2496389A; AP2014007616A0; ECSP14013338A; CO6950489A2; CL2014001184A1; TN2014000179A1; IN2014CN03351A; AR088797A1; GB201119286D0; GB2496389B; CN103957712B; PE20142013A1; CN103957712A

Abstract

FORMULAÇçO AGROQUÍMICA E USO DA MESMA. uma composição inseticida é fornecida, a composição compreendendo: a) uma quantidade eficaz de atividade inseticida de um ou mais compostos tendo a fórmula geral (I) em que R1 é alquila, halogênio ou CN; R2 é4,5--dicianoimidazol-2-ila, haloalquilaouS(O)mR7; R3é hidrogênio, halogênio, NR8R9,S(O)nR10,C(O)R11,alquil, haloalquila, OR12ouN=CR13R14; R4 e R6, cada um indenpendente representa hidrogênio, halogênio, haloalquila, CN ou NO2; R5 é hidrogênio, halogênio, haloalquila, haloalcóxi ou S(O)pR15; R7, R10, R12 e R15 cada um indenpendentemente representa alquila ou haloalquila; R8 e R9 cada um independentemente representa hidrogênio, alquila, alquenila, haloalquila, alcóxicarbonila ou S(O)qCF3; R11 e R14 representam cada um independentemente hidrogênio ou alquila.

Description

FORMULAÇÃO AGROQUÍMICA E USO DA MESMA

A presente invenção refere-se a novas formulações agroquímicas e sua utilização, mais especialmente, a uma formulação agroquímica compreendendo um composto com

atividade inseticida e um fertilizante.

Em particular, a presente invenção refere-se a uma composição compreendendo um ou mais inseticidas de N- arilpirazóis, e um ou mais fertilizantes à base de nitrogênio. Δ presente invenção também se refere a um método de melhorar a eficácia inseticida de tais

composições e rendimento da cultura.

Os N-arilpirazóis são conhecidos na técnica e são

amplamente utilizados como inseticidas. Tais compostos são divulgados e descritos na Patente US. No. 5232940. Seu amplo espectro permite o controle eficaz de uma série de pragas, incluindo formigas, besouros, pulgas, carrapatos, tripés, crisomelídeogorgulhos, grilo-topeira, e, em particular, cupins e baratas. N-arilpirazóis atuam bloqueando a passagem de ions de cloreto e, portanto, interrompem o sistema nervoso central do inseto-alvo.

A EP0822746 divulga um método para o tratamento de plantas para induzir as respostas de regulação de crescimento através da aplicação de quantidades não- fitotóxicas de N-arilpirazóis para as referidas plantas.

Foi descoberto que uma formulação compreendendo um ou mais N-arilpirazóis e um fertilizante à base de nitrogênio tem uma melhora significativa na eficácia inseticida e maior rendimento da cultura das plantas. 0 adubo pode atuar como um "protetor", que é para minimizar a resposta adversa da cultura aos inseticidas de N-' arilpirazóis. Assim, a presente formulação reduz significativamente ou elimina os efeitos colaterais ou lesões nas culturas causadas pela aplicação de quantidades 10

eficazes de atividade inseticida de N-arilpirazol. Em outras palavras, o adubo aumenta a tolerância das culturas

aos inseticidas de N-arilpirazol.

Além disso, verificou-se que a aplicação de um

inseticida de N-arilpirazol e um fertilizante à base de

nitrogênio em um tratamento combinado de plantas apresenta

um controle de insetos significativamente melhorado e

rendimento aumentado da cultura de plantas.

Assim, em um primeiro aspecto, a presente

invenção fornece uma composição inseticida compreendendo:

a) uma quantidade inseticidamente eficaz de um ou

mais compostos tendo a fórmula geral (I):

R2 R1 {

(!)

15

20

25

em que:

R1 é alquila, halogênio ou CN;

r2 é 4 f5-dicianoimidazol-2-ila, haloalquila ou

S (O)mR7;

R3 é hidrogênio, halogênio, NR8R9, S(O)nR10,

C(O)R11, alquila, haloalquila, OR12 ou N=CR13R14

r4 e R6 cada um independentemente representa

hidrogênio, halogênio, haloalquila, CN ou NO2;

R5 é hidrogênio, halogênio, haloalquila, 15

haloalcóxi ou S(O)pR ;

Rv rio^ Ri2 e Ris cada um independentemente

representa alquila ou haloalquila; R8 e R9 cada um independentemente representa hidrogênio, alquila, alquenila, haloalquila, alcóxi-

carbonila ou S(O)qCF3;

Rn e cada um independentemente representa

hidrogênio ou alquila;

R13 é fenila opcionalmente substituído por um ou

mais átomos de halogênio ou um elemento selecionado a

partir de 0H, alquila, alcóxi e ciano; e

m, η, ρ e q independentemente representam 0, 1 ou

2;

e

b) pelo menos, um fertilizante à base de nitrogênio.

A presente invenção emprega um fertilizante à

base de nitrogênio para aumentar o efeito inseticida do

ingrediente ativo de N-arilpirazol. 0 nitrogênio é um

elemento essencial em fertilizantes e é descrito em

detalhes em Farm Chemicals Handbook, 1992 Ed. Page B23. Os

fertilizantes à base de nitrogênio comercialmente

disponíveis incluem sais de amônio (por exemplo, fosfato,

cloreto, sulfato), nitratos, amônia anidra, uréia, soluções

de nitrogênio (que incluem uréia, nitrato de amônio) e suas

combinações. Estes fertilizantes podem ser preparados por

procedimentos conhecidos na técnica.

Misturas de inseticidas e fertilizantes são

conhecidas na técnica, na forma de grânulos, comprimidos,

varas e placas. No entanto, o desempenho desses produtos

não é satisfatório, em especial para aplicação agrícola em

larga escala. Por exemplo, a Patente US. 5783203

descreve misturas contendo fertilizantes e agonistas ou

antagonistas de receptores nicotinérgicos de acetilcolina

de insetos. Tal mistura, na forma de uma vara, é adequada para a proteção de plantas domésticas ornamentais. No entanto, a mistura não é adequada para usos na agricultura.

Formulações de fertilizantes inseticidas para aplicação por pulverização são descritas na publicação do pedido de patente US. N° . 200 6/0166939. No entanto, a presença de sais de ácidos fortes provoca danos às plantas

quando a formulação é aplicada.

Verificou-se que o uso das composições, de acordo

com a presente invenção, resulta em um impacto ambiental

acentuadamente reduzido da composição e em menos trabalho

para o agricultor. Mais importante, a composição da

presente invenção apresenta um aumento significativo na

eficácia inseticida, em comparação com formulações

conhecidas de N-arilpirazóis, por sua vez, resultando em

aumento significativo da produtividade da cultura. Em

particular, foi descoberto que a presença do fertilizante à

base de nitrogênio reduz os efeitos fitotóxicos do composto

ativo de fórmula geral (I), resultando na redução de danos

às plantas-alvo e maior rendimento.

As composições da presente invenção compreendem

um ou mais compostos com atividade inseticida tendo a

fórmula geral (I) , conforme estabelecido acima. Nos

compostos de fórmula geral (I) , alquila, haloalquila e

frações haloalcóxi podem conter qualquer número adequado de

átomos de carbono, com tais frações, de preferência, tendo

1 a 12 átomos de carbono, mais de preferência, 1 a 8 átomos

de carbono, ainda mais pref erivelmente, 1 a 4 átomos de

carbono. Grupos preferidos são metila, halometila,

halometóxi, etila, haloetila, haloetóxi, propila e

halopropila.

Da mesma forma, frações alquenila presentes nos

compostos de fórmula geral (I) podem conter qualquer número

adequado de átomos de carbono, com tais frações, de

20

25 preferência, tendo 1 a 12 átomos de carbono, mais preferivelmente, 1 a 8 átomos de carbono, ainda mais preferivelmente, 1 a 4 átomos de carbono. Grupos preferidos

são grupos etenila e propenila.

Grupos alquila, alquenila, haloalquila e

haloalcóxi presentes nos compostos de fórmula geral (!)

podem ser de cadeia linear ou ramificada.

Grupos contendo halogênio presentes nos compostos de fórmula geral (!) podem conter um ou mais átomos de halogênio adequados, com frações de flúor ou cloro sendo

preferidas.

Em compostos de fórmula geral (I), R1 é selecionado, de preferência, a partir de metila, um halogênio, em particular uma fração de flúor ou de cloro, ou CN. Compostos especialmente preferidos de fórmula geral

(I) são aqueles em que R1 é CN.

Além disso, em compostos de fórmula geral (I), R2

é selecionado, de preferência, a partir de 4,5- dicianoimidaxol-2-ila, uma fração de halometila, em especial metila substituído com uma ou mais frações de flúor ou cloro, ou um grupo tendo fórmula geral S(O)mR7. Nos grupos de fórmula S(O)mR7, m pode ser um número inteiro de 0 a 2, com os grupos em que m é 1 sendo preferidos. R7 pode ser um grupo alquila ou haloalquila, com haloalquila sendo preferido, em particular, os grupos haloalquila contendo um ou mais átomos de flúor. Particularmente, compostos preferidos de fórmula geral (!) são aqueles em que R7 é metila tendo um ou mais substituintes de flúor,

especialmente CF3.

R3 presentes em compostos de fórmula geral (I) é

um grupo selecionado a partir de hidrogênio, halogênio,

NR8R9, S(O)nR10, C(O)R11, alquila, haloalquila, OR12, ou

N=CR13R14. Se presente como um halogênio, R3 é, de ^3 é um

preferência, cloro ou flúor. Em compostos em que R grupo de fórmula S(O)nR10, η é, de preferência, 1 e Riu é, de preferência, metila ou um grupo metila tendo um ou mais halogênios, de preferência, flúor ou cloro. Nos compostos em que R3 é um grupo de fórmula C(O)R11, R11 é, de preferência, hidrogênio ou metila. Alternativamente, R3 pode ser um grupo alquila, opcionalmente tendo um ou mais substituintes de halogênio, com grupos preferidos sendo metila ou um grupo metila tendo um ou mais halogênios, de preferência, flúor ou cloro. Nos compostos de fórmula geral (I) em que R3 é um grupo de fórmula OR12, é um grupo alquila, opcionalmente tendo um ou mais substituintes de halogênio, com grupos preferidos sendo metila ou um grupo metila tendo um ou mais halogênios, de preferência, flúor ou cloro. Alternativamente, R3 pode ser um grupo de fórmula N=CR13R14, no qual R13 é uma porção fenila opcionalmente substituída por um ou mais halogênios, de preferência, cloro ou flúor, OH, alquila, preferencialmente, metila,

alcóxi, de preferência, metóxi, e ciano. 0 Compostos especialmente preferidos de fórmula

geral (I) são aqueles em que R3 é um grupo de fórmula NR8R9. Em tais grupos, R8 e R9 podem ser independentemente selecionados a partir de hidrogênio, alquila,

preferencialmente, metila, alquenila, de preferência, >5 etenila ou propenila, opcionalmente com uma ou mais ramificações de metila, haloalquila, de preferência, um grupo metila tendo um ou mais átomos de flúor ou cloro, alcóxi-carbonila, de preferência, metóxi carbonila, ou S(0)qCF3, de preferência, em que q é 1 - É especialmente preferível que R3 seja um grupo de fórmula NR8R9, em que ambos R8 e R9 são hidrogênio (-NH2) . Na modalidade alternativa, R3 é um grupo de fórmula NR8R9, em que R8 é SO

hidrogênio e R9 é um grupo alquenila, em especial, propenila tendo uma ramificação de metila.

Em compostos de fórmula geral (I), R4 e R6 podem ser hidrogênio, halogênio, haloalquila, de preferência, um grupo metila tendo um ou mais átomos de flúor ou cloro, CN ou NO2. Compostos particularmente preferidos para a inclusão na composição da presente invenção são aqueles em que ambos os R4 e R6 são halogênio, em particular, o mesmo

halogênio, de preferência, cloro.

R5 nos compostos de fórmula geral (I) podem ser

selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, de preferência, cloro ou flúor, haloalquila, de preferência, um grupo metila tendo um ou mais átomos de flúor ou cloro, haloalcóxi, de preferência, um grupo metóxi tendo um ou mais átomos de flúor ou cloro, ou S(O)pR15. Quando R5 é, de preferência, um grupo de fórmula S(O)pR15, P é preferencialmente, 1 e R15 é, de preferência, metila ou uma metila contendo um ou mais átomos de flúor ou cloro. É especialmente preferível que R5 seja um grupo metila tendo três substituintes de halogênio, em particular, CF3-

Exemplos de compostos preferidos de fórmula geral (I) para inclusão na composição da presente invenção

incluem os seguintes compostos:

5-amino-l-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)-

4[(trifluorometil)sulfinil]Pirazol-3-carbonitrila

(fipronil);

1- (2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)-5-(2-

metiIalilamino)-4[(trifluorometil)sulfinil]pirazol-3-

carbonitrila (flufiprol);

5-amino-l-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)-

4-[ (etil)sulfinil]pirazol-3carbonitrila(etiprol);

1-[5-amino-l-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p- tolil) -4-(metilsulfinil)pirazol-3-il] etanona(acetoprol); (RS)-[0-1-(4-clorofenil)pirazol-4-il-0-etil S

propilfosforotioato] (piraclofos) ;

1-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)-4- (fluorometiltio)-5[(pirazinilmetil)amino]pirazol-3- carbonitrila(pirafluprol);

1-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)-A-

(difluorometiltio)-5-[(2-piridilmetil)amino]pirazol-3- carbonitrila(piriprol);

3-metil-l-fenilpiraζol-5-il-dimetilcarbamato

(pirolan); e

(E) -1- (2, 6-dicloro-a, a, oí-trifluoro-p-tolil) - 5-(4-

hidróxi-3-metóxi-benzilideneamino)-4-trifluorometiltio-

pirazol-3-carbonitrila(vaniliprol).

Verificou-se que a composição da presente invenção é uma forma particularmente eficaz para formular a 5-amino-l-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)-4- [ (trifluorometil)sulfinil]pirazol-3-carbonitrila, tendo o

nome comum de fipronil.

O composto de fórmula geral (I) pode estar

presente na composição em uma ampla gama de quantidades,

dependendo de fatores como o modo de utilização final e

aplicação da composição no tratamento de um local. De

preferência, o composto de fórmula geral (!) está presente

na composição em uma quantidade de 0,5 a 80%, em peso, mais

de preferência, de 1 a 50%, em peso.

A composição da presente invenção inclui ainda um

ou mais fertilizantes à base de nitrogênio. 0 termo

"fertilizantes à base de nitrogênio" denota um nutriente

primário contendo nitrogênio que é exigido por todas as

plantas em quantidades consideráveis para o crescimento da

planta. Qualquer fertilizante à base de nitrogênio adequado

pode ser incluído na composição. 0 fertilizante à base de

nitrogênio é, de preferência, selecionado a partir de sais de amônio, como sulfato de amônio, nitratos, fosfates, amônia anidra, aqua-amônia, fertilizantes de nitrogênio liquido, uréia, produtos de condensação de uréia- formaldeido, nitrato de amônio de uréia, aminoácidos, e os nitratos de metal, tais como o nitrato de sódio, nitrato de potássio, nitrato de cálcio e nitrato de magnésio. Opcionalmente, sais de micronutrientes (de preferência de manganês, magnésio, ferro, boro, cobre, zinco, molibdênio, e/ou cobalto) e fitormônios (por exemplo, a vitamina Bl ou ácido indol-3-acético) podem ser adicionados.

0 fertilizante à base de nitrogênio pode estar presente na composição em qualquer quantidade adequada, e está geralmente presente em uma quantidade de 0,5 a 50%, em peso, mais de preferência, de 2 a 40%, em peso, ainda mais

de preferência, 5 a 20%, em peso.

O composto de fórmula geral (I) e os

fertilizantes à base de nitrogênio podem estar presentes na composição ou aplicados em qualquer razão em relação um ao outro. Em particular, a razão de peso dos dois componentes na composição de forma independente é, de preferência, na faixa de 100:1 a 1:100, de preferência, 1:20-20:1.

0 composto de fórmula geral (I) e o fertilizante à base de nitrogênio pode ser aplicado em uma única formulação, ou em formulações distintas. Neste último caso, o composto com atividade inseticida, de fórmula geral (I) , e os fertilizantes à base de nitrogênio podem ser aplicados seqüencialmente, isoladamente ou simultaneamente.

A composição da invenção pode conter opcionalmente um ou mais auxiliares. Os auxiliares empregados na composição e seus valores dependerão do tipo de formulação e/ou a maneira pela qual a formulação deve ser aplicada pelo usuário final. Auxiliares adequados são todos os adjuvantes de formulação habitual ou componentes,

20

30 tais como solventes, surfactantes, estabilizadores, agentes antiespuma, agentes anticongelamento, conservantes,

antioxidantes, corantes, espessantes e excipientes inertes. Esses dispositivos auxiliares são conhecidos na técnica e estão disponíveis comercialmente. Seu uso na formulação das composições da presente invenção será aparente a uma pessoa

versada na técnica.

A composição pode incluir um ou mais solventes. O

solvente pode ser orgânico ou inorgânico. Os solventes adequados são selecionados a partir de todos os solventes habituais que completamente dissolvem as substâncias agroquimicamente ativas empregadas. Eles são conhecidos na técnica e estão disponíveis comercialmente. Exemplos incluem água; solventes aromáticos, tais como xileno (por exemplo, produtos de solvente comercialmente disponíveis a partir de Solvesso™), óleos minerais, óleos animais, óleos vegetais, alcoóis, por exemplo, metanol, butanol, pentanol, e álcool benziIico; cetonas, por exemplo cicloexanona e gamabutirolactona; pirrolidonas, tais como NMP, e NOP, acetatos, como diacetatoglicol; glicóis; dimetilamidas de ácidos graxos, ácidos graxos e ésteres de ácidos graxos.

A composição, opcionalmente ainda compreende um ou mais surfactantes. Surfactantes adequados incluem, mas não estão limitados a, metais alcalinos, metais alcalinos terrosos e sais de amônio de ácido lignossulfÔnico, ácido naftalenossulfônico, ácido fenolsulfônico, ácido

dibutilnaftalenossulfônico, alquilarilsulfonatos, sulfatos de alquila, alquilsulfonatos, sulfonatos de arila, sulfatos de álcoois graxos, ácidos graxos e éteres de glicol graxos sulfatados de álcool, além disso, condensados de naftaleno sulfonado e derivados de naftaleno com formaldeído, condensados de naftaleno ou de ácido naftalenossulfônico com fenol, octilfenol, nonilfenol, éteres de alquilfenila, 30

éter de poliglicol-tributilf enila, éter de poligUcol- tristearilfenila, álcoois de poliéter alquilarila, álcool e oxido de álcool/condensados de etileno graxos, oleo de ricino etoxilados, éteres de polioxietileno alquxl, polioxipropileno etoxilados, álcool lauril éter poliglicol acetal, ésteres de sorbitol, resíduos de licores de lignina-sulfito e metilcelulose e copolimeros de óxido de

etileno/propileno em bloco de óxido.

A composição, opcionalmente ainda compreende um

ou mais estabilizadores poliméricos. Estabilizadores

poliméricos adequados que podem ser utilizados na presente

invenção incluem, mas não estão limitados a, polipropileno,

poli-isobutileno, poli-isopreno, copolimeros de mono-

olefinas e diolefinas, poliacrilatos, poliestireno, acetato

de polivinila, poliuretanos e poliamidas. Estabilizadores

adequados são conhecidos na técnica e estão disponíveis

comercialmente.

A composição pede incluir um agente antiespuma.

Agentes antiespuma adequados incluem as substâncias que

podem ser utilizadas normalmente para este fim em

composições agroquímicas e será facilmente perceptível para

a pessoa versada na técnica. Agentes antiespuma adequados

são conhecidos na técnica e estão disponíveis

comercialmente. Agentes antiespuma particularmente

, preferidos são misturas de polidimetilsiloxanos e ácidos

perfluroalquilfosfônicos, como os agentes antiespuma de

silicone (por exemplo, comercialmente disponível a partir

da GE ou Compton).

Um ou mais conservantes também podem estar

presentes na composição. Conservantes adequados incluem

todas as substâncias que podem ser utilizadas normalmente

para este fim em composições agroquímicas deste tipo e,

novamente, são bem conhecidos na técnica. Exemplos adequados que podem ser mencionados incluem Preventol® (disponível no mercado pela Bayer AG) e PROXEL® (disponível

no mercado a partir pela Bayer AG).

Além disso, a composição pode incluir um ou mais

antioxidantes. Antioxidantes adequados são todas as

substâncias que podem ser utilizadas normalmente para este

fim em composições agroquímicas, como é conhecido na

técnica. A preferência é dada, por exemplo, para butil-

hidróxi-tolueno.

As composições podem ainda compreender um ou mais

aderentes sólidos. Tais aderentes são conhecidos na técnica e disponíveis comercialmente. Eles incluem adesivos orgânicos, incluindo taquificantes, tais como celuloses de celuloses substituídas, polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos, ou reticulados, e adesivos inorgânicos tais como o gesso, sílica, ou cimento.

As composições podem ainda compreender uma ou mais cargas inertes. Tais cargas inertes são conhecidas na técnica e comercialmente disponíveis. Elas incluem, por O exemplo, os minerais de solo natural, tais como caulinas, aluminas, talco, gesso, quartzo, atapulgita,

montmorilonita, e terra de diatomáceas, ou minerais do solo sintético, tais como ácidos de silício altamente dispersos, óxido de alumínio, silicatos e fosfatos de cálcio, fosfatos de cálcio e hidrogênio. Enchimentos inertes adequados para grânulos incluem, por exemplo, brita e minerais naturais fracionados, como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, e dolomita, ou grânulos sintéticos de materiais inorgânicos e orgânicos do solo, bem como grânulos de material orgânico, como serragem, cascas de coco, sabugo de milho, e

caules de tabaco.

As composições podem ainda compreender um ou mai

espessantes. Espessantes adequados incluem todas

s as )

5

>5

substâncias que podem ser utilizadas normalmente para este fim em composições agrotóxicas. Exemplos de espessantes adequados incluem gomas, como goma xantana, PVOH, celulose e seus derivados, silicatos de argila hidratados, silicatos de alumínio de magnésio ou uma mistura destes. Mais uma vez, tais espessantes são conhecidos na técnica e

disponíveis comercialmente.

0 composto com atividade inseticida de fórmula

geral (!) e os fertilizantes à base de nitrogênio, e opcionalmente qualquer outro pesticida, pode ser aplicado e utilizado de forma pura, como um ingrediente ativo sólido, por exemplo, em um tamanho de partícula específica ou, de preferência, em conjunto com, pelo menos, um dos componentes auxiliares ou adjuvantes, como é costume em tecnologia de formulação, como descrito em mais detalhes

acima.

30

A composição de inseticida pode estar em qualquer

formulação adequada descrita acima. De preferência, a

composição é uma formulação de grânulos, suspensão

concentrada, formulação de grânulos dispersíveis em água,

formulação de grânulos solúveis em água, formulação em pós

dispersíveis em água, formulação em pós solúveis em água,

ou uma formulação de suspensão fluida.

A composição da invenção pode ser aplicada à

planta-alvo ou às plantas de interesse, à uma ou mais

partes (tais como as folhas ou sementes), ou nas imediações

da mesma.

Em uma modalidade, a combinação do composto de fórmula geral (!) e fertilizantes à base de nitrogênio é aplicada em combinação como uma composição, como acima

descrito. Exemplos de tipos de formulação para modalidades de composição de Pré-mistura da presente invenção são os seguintes:

A) Concentrado solúvel em água (SL)

Um ou mais compostos com atividade inseticida de fórmula geral (!) e um fertilizante à base de nitrogênio são dissolvidos em um solvente solúvel em água. Um ou mais agentes umectantes e/ou outros auxiliares podem ser incluídos. O composto ativo dissolve após a diluição com

água.

B) Concentrados emulsionáveis (EC)

Um ou mais compostos com atividade inseticida de fórmula geral (!) e um fertilizante à base de nitrogênio são dissolvidos em um solvente com a adição de um ou mais emulsificantes não-aniônicos e emulsificantes aniônicos. A mistura é agitada, por exemplo, por agitador, para obter uma formulação uniforme. Diluição com água fornece uma

emulsão estável.

C) Emulsões (EW)

Um ou mais compostos com atividade inseticida de fórmula geral (!) e um fertilizante à base de nitrogênio são dissolvidos em um ou mais solventes adequados, com a adição de um ou mais emulsificantes não-aniônicos e emulsificantes aniônicos. A mistura resultante é introduzida na água através de meios adequados, tais como uma máquina de emulsificação, para fornecer uma emulsão homogênea. Diluição com água resulta em uma emulsão

estável.

D) Suspensão (SC, OD, FS)

Em um moinho de esfera agitado, um ou mais compostos com atividade inseticida de fórmula geral (I) e um fertilizante à base de nitrogênio são triturados com a adição de um ou mais dispersantes e agentes umectantes e água ou solvente para resultar em uma suspensão fina de composto ativo. A diluição com água resulta em uma

suspensão estável do composto ativo.

E) Grânulos dispersiveis em água e grânulos

solúveis em água (WG, SG)

Um ou mais compostos com atividade inseticida de

fórmula geral (!) e um fertilizante à base de nitrogênio

são finamente moidos com a adição de um ou mais

dispersantes e agentes umectantes e preparados como

grânulos dispersiveis em água ou solúveis em água por meio

de técnicas adequadas, por exemplo, extrusão, secagem em

torre de spray, ou por processamento em um leito

fluidizado. A diluição com água resulta em uma dispersão

estável ou solução do composto ativo. F) Pós dispersiveis em água e pós solúveis em

água (WP,SP)

Um ou mais compostos com atividade inseticida de fórmula geral (!) e um fertilizante à base de nitrogênio são moidos em um aparelho apropriado, como um moinho de rotor-estator, com a adição de um ou mais dispersantes, agentes umectantes e gel de silica. A diluição com água resulta em uma dispersão estável ou solução do composto

ativo.

G) Granulados (GR, FG, GG, MG) um ou mais compostos com atividade inseticida de

fórmula geral (!) e um fertilizante à base de nitrogênio são finamente moidos em um aparelho apropriado, com adição de até 99,5 partes, em peso, de transportadores. Os grânulos são então elaborados tanto pelas técnicas adequadas, tais como extrusão, secagem por spray ou usando

um leito fluidizado.

Em outro aspecto, a presente invenção fornece um

método de proteção de uma planta contra os insetos, com

uma ίο

vista para aumentar o rendimento da cultura, o método compreendendo a aplicação do composto com atividade inseticida de fórmula geral (I) como acima definido e fertilizantes à base de nitrogênio para a planta ou uma

parte dela, ou ao ambiente da mesma.

A composição da presente invenção permite que as plantas sejam tratadas para prevenir ou eliminar uma infestação de insetos e para melhorar o crescimento das

plantas.

Em particular, a composição da presente invençã pode ser aplicada para aumentar o rendimento das culturas. As culturas alvos adequadas incluem, nomeadamente, cereais, como trigo, cevada, centeio, aveia, arroz, milho, massambala, massango e mandioca; beterraba, como beterraba doce e beterraba forrageira; frutas, tais como pomes, frutas de caroço e frutas suaves, como maçãs, pêras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas, ou frutas, por exemplo, morangos, framboesas e amoras; leguminosas, como feijão, lentilhas, ervilhas e soja; plantas oleaginosas, como a mostarda, colza, papoula, azeitonas, girassol, côco, mamona, cacau, feijão e amendoim; cucurbitáceas, como abóboras, pepinos e melões; plantas fibrosas, tais como algodão, linho, cânhamo, juta e, frutas citricas, como laranjas, limões, toranjas e mandarins; legumes, como alface, espinafre, aspargos, couves, cenouras, cebolas, tomates, batatas e páprica; lauráceas, como abacates, canela e cânfora; e tabaco, nozes, café, berinjela, cana de açúcar, chá, pimenta, videiras, lúpulo, bananas, plantas de borracha natural, eucalipto, bem como plantas ornamentais. Áreas especialmente preferidas de uso são culturas de amendoim, cacau, cana de açúcar, coco, arroz, algodão, milheto, milho, mandioca, sorgo e eucalipto. Em geral, a composição pode ser preparada e aplicada de tal forma que o ingrediente com atividade inseticida de fórmula geral (I) é aplicado de qualquer forma adequada, como é exigido pelo local a ser tratado. Em particular, a composição pode ser preparada de modo que o composto de fórmula geral (I) seja aplicado em uma taxa a partir de 10 g até 1000 g por hectare, mais pref erive lment e, cerca de 10 g a 500 g, de maior preferência, 10 g a 200 g por hectare.

O composto com atividade inseticida de fórmula geral (I) e fertilizantes à base de nitrogênio podem ser aplicados em qualquer forma adequada, como descrito acima, e aplicados ao local onde o controle é desejado simultaneamente ou em sucessão a intervalos curtos, por exemplo, no mesmo dia. Em uma modalidade preferida, o composto com atividade inseticida de fórmula geral (I) e fertilizantes à base de nitrogênio são aplicados simultaneamente, em particular por meio de uma composição da presente invenção. O composto com atividade inseticida de fórmula geral (I) e fertilizantes à base de nitrogênio podem ser aplicados à planta ou lugar em qualquer ordem. Cada composto pode ser aplicado apenas uma ou uma pluralidade de vezes. De preferência, cada um dos compostos é aplicado uma pluralidade de vezes, em especial, de 2 a 5

vezes, mais de preferência, 3 vezes.

O composto com atividade inseticida de fórmula geral (I) e fertilizantes à base de nitrogênio podem ser aplicados em qualquer quantidade em relação ao outro. Em particular, as quantidades relativas dos compostos a serem aplicados à planta ou local são como acima descrito, com a razão de compostos de interesse de fórmula geral (I) para os fertilizantes, de preferência, estando na faixa de 1:100 a 100:1. No caso do composto com atividade inseticida de fórmula geral (I) e os fertilizantes à base de nitrogênio serem aplicados simultaneamente, eles podem ser obtidos a partir de uma fonte de formulação separada e misturada (conhecida como um tanque de mistura, pronto-para-aplicar, caldo de spray, ou pasta fluida), opcionalmente com outros pesticidas, ou eles podem ser obtidos como uma única fonte de mistura de formulação (conhecida como uma mistura pré- concentrada, composto formulado (ou produto)) e, opcionalmente, misturados com outros pesticidas.

Em outro aspecto, a presente invenção fornece o uso de um composto com atividade inseticida de fórmula geral (I) acima definido e um fertilizante à base de nitrogênio para o tratamento de plantas em um local. Como se observa, o uso pode empregar os compostos com atividade inseticida de fórmula geral (I) e um fertilizante à base de nitrogênio separadamente ou em combinação com uma única composição.

Como observado acima, o uso de um ou mais compostos com atividade inseticida de fórmula geral (I) e um fertilizante à base de nitrogênio como acima descrito pode melhorar o rendimento da planta-alvo a ser tratada. 0 termo "rendimento", como aqui utilizado, refere-se a qualquer produto vegetal de valor econômico, que é produzido pela planta, tais como cereais, frutas, legumes, nozes, sementes, madeira ou flores. Os produtos vegetais podem ser ainda mais utilizados e/ou processados após a colheita. Uma melhoria do "rendimento" pode ser caracterizada pela comparação das seguintes propriedades da planta com o crescimento da planta sob as mesmas condições, mas sem a aplicação do fertilizante inseticida da invenção: -Aumento do peso da planta, e/ou altura, -Aumento da biomassa, como maior peso fresco e/ou

seco - Mais e/ou mais fortes perfilhos,

- Maiores folhas e/ou mais verdes

- Menor número de folhas basais mortas

- Maior crescimento da parte aérea

- Germinação precoce

- Florescimento precoce

- Maturidade dos grãos precoce

- Maior rendimento de cereais

- Mais frutas e melhor rendimento (peso) das

frutas

- Maior teor de proteínas

- Maior teor de óleo

- Maior teor de amido

- Aumento do teor de pigmentos.

Em um aspecto adicional, a presente invenção fornece um método de reduzir os efeitos fitotóxicos de um composto de fórmula geral (I), como acima definido, em uma planta em um local, o método compreendendo a aplicação do composto de fórmula geral (I), como acima definido, para o local com um fertilizante à base de nitrogênio.

Além disso, a presente invenção fornece o uso de um fertilizante à base de nitrogênio para reduzir os efeitos fitotóxicos de um composto de fórmula geral (I) ,

como acima definido.

A presente invenção será descrita ainda tendo

referência os exemplos a seguir, a título de ilustração.

EXEMPLOS

Exemplo de composição 1 concentrados solúveis em

água (SL)

Um concentrado solúvel, em água compreendendo um composto de fórmula geral (I) e um fertilizante à base de nitrogênio, foi formado tendo a composição, tal como estabelecida na tabela a seguir: Piriprol 25 g

Sulfato de amônio 5 g

Tween 80 (etoxilado de

mono-oleato de sorbitano) 10 g

N-metilpirrolidona qsp 100 g

Exemplo de composição 2 - Concentrados

emulsionáveis (EC)

Um concentrado emulsionável, compreendendo um

composto de fórmula geral (I) e um fertilizante à base de

nitrogênio, foi preparado tendo a composição estabelecida

na tabela a seguir:

Fipronil 50 g

Uréia 2,5 g

Tween 80 (etoxilado de

mono-oleato de sorbitano) 10 g

Dodecilfenilsulfonato de

cálcio (7OB) 4 g

Solvesso 200 10 g

N-metilpirrolidona qsp 100 g

Exemplo de Composição 3 Pós dispersiveis em Água

(WP)

Um pó dispersivel em água, compreendendo um composto de fórmula geral (I) e um fertilizante à base de nitrogênio, foi preparado tendo a composição estabelecida

na tabela a seguir:

Flufiprol 80 5

Nitrato de potássio 0,8 g

Dispersogen 1494 (sal de sódio de uma condensação de cresol-formaldeído) 5 g

Caulim qsp 100 g Exemplo de Composição 4 Grânulos dispersíveis em

água (WG)

Grânulos dispersíveis em água, compreendendo um composto de fórmula geral (I) e um fertilizante à base de nitrogênio, foram preparados tendo a composição estabelecida na tabela a seguir:

Fipronil 60 9

Nitrato de magnésio 3 g

Poliálcool vinílico 2 g

Dispersogen 1494 (sal de sódio de uma condensação de

cresol-formaldeido) 5 g

Caulim qsP 100 9

Exemplo de Composição 5 Suspensão

Uma formulação de suspensão, compreendendo um composto de fórmula geral (I) e um fertilizante à base de nitrogênio, foi preparada. A composição da formulação de suspensão é resumida na tabela a seguir:

Fipronil 2 g

Amônia anidra 2 g

DISPERSOGEN 4387 (éster de

polímeros aniônicos) 5 g

Propilenoglicol 5 g

Goma xantana 2 g

Água qsP 100 9

Exemplo de composição 6 Concentrados solúveis em

água (SL)

A formulação de concentrado solúvel em água foi preparada, compreendendo um composto de fórmula geral (I) e um fertilizante à base de nitrogênio. A composição da formulação do concentrado é resumida na tabela a seguir: Etiprol 0 ' 5 9

Nitrato de amônio de uréia 50 g

Tween 80 (etoxilado de

mono-oleato de sorbitano) 10 g

N-metilpirrolidona 5 g

Água qsP 100 9

Exemplo de Composição 7 Grânulos dispersiveis em

água (WG)

Os grânulos dispersiveis em água foram preparados, constituídos por um composto de fórmula geral (I) e um fertilizante à base de nitrogênio, cuja composição é apresentada na tabela a seguir:

Fipronil 1 9

Nitrato de cálcio 20 g

Poliálcool vinílico 2 g

DISPERSOGEN 1494 (sal de

sódio de uma condensação

de cresol-formaldeído) 5g

Caulim qsp 100 g

Exemplo de composição 8 Tratamento de semente

fluidificável (FS)

Uma composição de tratamento de semente fluida

foi preparada, tendo a composição estabelecida na tabela a seguir:

Fipronil 2 g

Aminoácidos 40 9

DISPERSOGEN 4387 (éster de

polímeros aniônicos) 5 g

Propilenoglicol 5 g

Goma xantana 2 g

Polivinilpirrolidona 4 g

Carmosina 12 g

Água qsp 100 g Exemplo de Composição 9 Concentrado solúvel em

água (SL)

Um concentrado solúvel em água, compreendendo um composto de fórmula geral (I) e um fertilizante à base de

nitrogênio, foi preparado. A composição está resumida na

tabela a seguir:

Poraclofos 25g

Aqua-amônia 0,5g

Tween 80 (etoxilado de

mono-oleato de sorbitano) IOg

N-metilpirrolidona qsp 100 g

Exemplo de Composição 10 Grânulos (GR) como isca

comestível

Uma composição granular, compreendendo um composto de fórmula geral (I) e um fertilizante à base de nitrogênio, foi preparada. A composição está resumida na

tabela a seguir:

Vaniliprol 1 9 Fertilizantes de

nitrogênio fluido 8 g

Farinha de trigo 80 g

Melaço qsP 100 5

Teste 1 - Teste para o rendimento da cultura em

plantas de soja

A semente de soja foi semeada em uma estufa. As

plantas de soja foram tratadas com fipronil (Regent® da

BASF) e formulações de cada um dos Exemplos 1 a 10 acima

definidos em uma fase de desenvolvimento e no início da

floração. As taxas de aplicação são definidas na tabela a

seguir. Na maturidade, a safra foi colhida e o rendimento

dos grãos foi medido em t/ha. Taxa de aplicação (g/ha)* (fórmula I + fertilizante à base de nitrogênio)_

% rendimento dos grãos (t/ha)

Não tratada

0

1, 97

Reagent©

100

1,86

Exemplo 1

100 + 20

2,75

Exemplo 2

100 + 5

2, 38

Exemplo 3

100 + 1

2, lí

Exemplo 4

100 + 5

2, 38

Exemplo 5

100 + 100

2, 91

Exemplo 6

100 + 1000

3,09

Exemplo 7

100 + 2000

3,09

Exemplo 8

100 + 2000

3,09

Exemplo 9

100 + 2

2,29

100 + 800

-2, 95

Exemplo 10_---_-----

* Taxa de aplicação em (Fipronil + fertilizante a base de

nitrogênio) g/ha

A partir dos dados acima, a inclusão dos

fertilizantes à base de nitrogênio no tratamento das

plantas de soja melhorou significativamente o rendimento de

grãos. Em comparação com as plantas do controle, sem

tratamento, durante o tratamento com uma composição

compreendendo o ingrediente ativo sem fertilizantes à base

de nitrogênio, a produção de grãos foi reduzida devido à

fitotoxicidade do fipronil. A inclusão dos fertilizantes à

base de nitrogênio no tratamento das plantas reduziu os

efeitos fitotóxicos do ingrediente ativo. Em concentrações

mais elevadas, o componente fertilizante foi eficaz na

eliminação de fitotoxicidade de fipronil e aumentou o

rendimento dos grãos.

Teste 2 - Teste para o rendimento das culturas em

plantas de arroz

Sementes de arroz foram germinadas por 48 horas

em água a 30°C e, em seguida, semeadas em vasos. Após a

emergência das plântulas, fipronil (Regent® da BASF) e

formulações de cada um dos Exemplos 1 a 10 acima indicados

foram aplicadas no solo. As taxas de aplicação estão definidas na tabela a seguir. As plantas foram deixadas amadurecer até o momento da colheita, quando o rendimento

Taxa de aplicação (g/ha)* % rendimento do grão (t/ha) Não tratada 0 5,73 Reagent© 100 5, 42 Exemplo 1 100 + 20 6,35 Exemplo 2 100 + 5 6,26 Exemplo 3 100 + 1 6,01 Exemplo 4 100 + 5 6,27 Exemplo 5 100 + 100 6,41 Exemplo 6 100 + 1000 6,76 Exemplo 7 100 + 2000 6,74 Exemplo 8 100 + 2000 6,74 Exemplo 9 100 + 2 6,19 Exemplo 10 100 + 800 6, 50

nitrogênio) g/ha Teste

Teste

par a

propriedades contra formiga de fogo, Solenopsís

invicta

Lotes de cerca de 465

m

(cerca de 5000

ft2), contendo uma média de nove montes de formigas de fogo por lote, foram assentados e tratados no inicio do verão. O número de montes vivos em cada lote foi contado antes do tratamento. Três repetições de cada tratamento foram testadas. Fipronil (Regent® da BASF) e formulações de cada um dos Exemplos 1 a 10 acima indicadas foram aplicadas. A eficácia foi avaliada aos 30, 60 e 90 dias após o tratamento ("DAT") (com a queda precoce), contando os montes vivos e calculando a redução da porcentagem em relação aos montes da contagem de pré-1ratamento . Os resultados são apresentados na tabela a seguir. Não tratada

Reagent©

Exemplo 1

Exemplo 2

Taxa de aplicação (g/ha)*

% de redução em montes de formiga de fogo

0

100

100 + 20

100 + 5

DAT 0

10

38

22

60 DAT

21

52

31

90 DAT

12

35

70 49

Exemplo 3

100 + 1

13

25

42

Exemplo 4

100 + 5

22

31

49

Exemplo5

100 + 100

44

53

75

Exemplo 6

100 + 1000

57

94

98

Exemplo 7

Exemplo 8

Exemplo

Exemplo 10

100 + 2000

49

66

83

100 + 2000

48

100 + 2

17

100 + 800

34

67

83

28

25

44

35

* Taxa de aplicação em (Fipronil + nitrogênio) g/ha

Teste 4 - Teste

fertilizante à base de

para propriedades inseticidas

contra carrapato, Ixodes scapularis

Discos de folhas de nabo foram fixados em ágar em placas de petri e infectados com larvas (2o instar de Ixodes). Quatro placas replicadas foram designadas para cada tratamento, pulverizadas com Fipronil (Regent® da BASF) e as formulações de cada um dos exemplos 1 a 10 acima enunciados. A mortalidade de larvas foi determinada quatro ou cinco dias após o tratamento. Os resultados são apresentados na tabela a seguir.

Não tratada

Reagent©

Exemplo 1

Exemplo 2

Exemplo 3

Exemplo 4

Exemplo 5

Exemplo 6

Exemplo 7

Exemplo 8

Taxa de aplicação (g/ha) *__

0

100

100 + 20

100 + 5

100 + 1

100 + 5

100 + 100

100 + 1000

100 + 2000

Exemplo 9

Exemplo 10

100 + 2000

100 + 2

100 + 800

de mortalidade

50

80

65

55

65

100

60

75

* Taxa de aplicação em (Fipronil + nitrogênio) g/ha

fertilizante à base de

Claims

1. Composição inseticida compreendendo: a) uma quantidade eficaz de atividade inseticida de um ou mais compostos tendo a fórmula geral (I): em que: <formula>formula see original document page 28</formula> R1 é alquila, halogênio ou CN; R2 é 4,5-dicíanoimidazol-2-ila, haloalquila ou S(0)mR7; R3 é hidrogênio, halogênio, NR8R9, S(O)nR10r C(0)R1:L, alquila, haloalquila, OR12 ou N=CR13R14 R4 e R6 cada um independentemente representa hidrogênio, halogênio, haloalquila, CN ou NO2; R5 é hidrogênio, halogênio, haloalquila, haloalcóxi ou S(0)pR15; R7, R10, R12 e R15 cada um independentemente representa alquila ou haloalquila; R8 e R9 cada um independentemente representa hidrogênio, alquila, alquenila, haloalquila, alcóxi-carbonila ou S(0)qCF3; R11 e R14 cada um independentemente representa hidrogênio ou alquila; R13 é fenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um elemento selecionado a partir de OH, alquila, alcóxi e ciano; e m, n, p e q independentemente representam O, 1 ou 2; e b) pelo menos um fertilizante à base de nitrogênio.

2. Composição inseticida, de acordo com a reivindicação 1, em que R1 é cloro, flúor ou CN.

3. Composição inseticida, de acordo com a reivindicação 2, em que R1 é CN.

4. Composição inseticida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2 ou 3, em que R2 é um grupo tendo a fórmula geral S(O)mR7.

5. Composição inseticida, de acordo com a reivindicação 4, em que R7 é haloalquila.

6. Composição inseticida, de acordo com a reivindicação 5, em que R7 é CF3.

7. Composição inseticida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5 ou 6, em que m é 1.

8. Composição inseticida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6 ou 7, em que R3 é um grupo de fórmula NR8R9.

9. Composição inseticida, de acordo com a reivindicação 8, em que ambos R8 e R9 são hidrogênio.

10. Composição inseticida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ou 9, em que ambos R4 e R5 são halogênios.

11. Composição inseticida, de acordo com a reivindicação 10, em que ambos R4 e R6 são cloro.

12. Composição inseticida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 ou 11, em que R5 é haloalquila.

13. Composição inseticida, de acordo com a reivindicação 12, em que R5 é CF3.

14. Composição inseticida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12 ou 13, em que o composto de fórmula geral (I) é selecionado a partir de: - 5-amino-l- (2, 6-dicloro-oí, a, α-trif luoro-p-tolil) - 4[(trifluorometil)sulfinil]pirazol-3-carbonitrila (fipronil); - 1-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)-5- (2-metilalilamino)-4[(trifluorometil)sulfinil]pirazol-3- carbonitrila(fIufiprol); - 5-amino-l-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)-4 - [ (etil)sulfinil]pirazol-3-carbonitrila(etiprol) ; - 1- [5-amino-l - (2, 6-dicloro-a,a,α-trifIuoro-p-tolil)-4-(metilsulfinil)pirazol-3-il]etanona(acetoprol); (RS)-[0-1-(4-clorofenil)pirazol-4-il-O-etil-S-propilfosforotioato](piraclofos); - 1-(2,6-dicloro-α,a,a-trifluoro-p-tolil)-4- (fluorometiltio)-5[(piraziniImetil)amino]pirazol-3-carbonitrila(pirafluprol); - 1-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)-4-(difluorometiltio)-5-[(2-piridilmetil)amino]pirazol-3-carbonitrila(piriprol); - 3-metil-l-fenilpirazol-5-il-dimetilcarbamato (pirolan); e (E)-1-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)-5- (4- hidróxi-3-metóxi-benzilideneamino)-4-trifluorometil tiopirazol-3-carbonitrila(vaniliprol).

15. Composição inseticida, de acordo com a reivindicação 14, em que o composto de fórmula geral (I) é fipronil.

16. Composição inseticida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, - 12, 13, 14 ou 15, em que o composto de fórmula geral (I) está presente em uma quantidade de 1 a 50% em peso.

17. Composição inseticida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15 ou 16, em que o fertilizante à base de nitrogênio é selecionado a partir de um sal de amônio, fertilizantes de nitrogênio liquido, uréia, produtos de condensação de uréia-formaldeído, nitrato de amônio uréia, aminoácidos, nitratos de metal e suas misturas.

18. Composição inseticida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16 ou 17, compreendendo adicionalmente um ou mais sais de micronutrientes.

19. Composição inseticida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17 ou 18, em que o fertilizante à base de nitrogênio está presente na composição em uma quantidade de 0,5 a 50% em peso.

20. Composição inseticida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18 ou 19, em que o composto de fórmula geral (I) e os fertilizantes à base de nitrogênio estão presentes em uma razão de peso de 1:20-20:1.

21. Composição inseticida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 ou 20, compreendendo adicionalmente um ou mais auxiliares selecionados a partir de um solvente, um surfactante, um estabilizador, um agente antiespuma, um agente anticongelamento, um conservante, um antioxidante, um corante, um espessante, uma carga inerte e suas misturas.

22. Composição inseticida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, - 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20 ou 21, em que a composição é uma formulação de grânulos, suspensão concentrada, formulação de grânulos dispersíveis em água, formulação de grânulos solúvel em água, formulação de pó dispersivel em água, formulação em pó solúvel em água ou uma formulação de suspensão fluida.

23. Método para proteger uma planta em um local compreendendo aplicar ao local um composto da fórmula geral (!) : <formula>formula see original document page 32</formula> em que: R1 é alquila, halogênio ou CN; R2 é 4,5-dicianoimidazol-2-ila, haloalquila ou S(O)mR7; R3 é hidrogênio, halogênio, NR8R9, S(O)nR10, C(O)R11, alquila, haloalquila, OR12 ou N=CR13R14 R4 e R6 cada um independentemente representa hidrogênio, halogênio, haloalquila, CN ou NO2; R5 é hidrogênio, halogênio, haloalquila, haloalcóxi ou S(O)pR15; R7, R10, R12 e R15 cada um independentemente representa alquila ou haloalquila; R8 e R9 cada um independentemente representa hidrogênio, alquila, alquenila, haloalquila, alcóxi- carbonila ou S(O)qCF3; R11 e R14 cada um independentemente representa hidrogênio ou alquila; R13 é fenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um elemento selecionado a partir de OH, alquila, alcóxi, e ciano; e m, n, ρ e q independentemente representam 0, 1 ou 2; e um fertilizante à base de nitrogênio.

24. Método, de acordo com a reivindicação 23, em que o composto de fórmula geral (I) e os fertilizantes à base de nitrogênio são aplicados ao mesmo tempo.

25. Método, de acordo com a reivindicação 24, compreendendo aplicar ao local uma composição conforme qualquer uma das reivindicações 1 a 22.

26. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 23, 24 ou 25, em que o composto de fórmula geral (I) e os fertilizantes à base de nitrogênio são aplicados a uma ou mais partes da planta ou ao ambiente da planta.

27. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 23, 24, 25 ou 26, em que a planta é selecionada a partir de um cereal, uma fruta, uma planta leguminosa, uma planta de óleo, um cucurbitaceae, uma planta fibrosa, um vegetal, um lauraceae ou uma planta ornamental.

28. Uso de uma composição conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 22 para tratar plantas em um local.

29. Método para reduzir os efeitos fitotóxicos de um composto de fórmula geral (!): <formula>formula see original document page 34</formula> em que: R1 é alquila, halogênio ou CN; R2 é 4,5-dicianoimidazol-2-ila, haloalquila ou S(0)mR7; R3 é hidrogênio, halogênio, NR8R9, S(O)nR10>· C(0)R1:l, alquila, haloalquila, OR12 ou N=CR13R14 R4 e R6 cada um independentemente representa hidrogênio, halogênio, haloalquila, CN ou NO2; R5 é hidrogênio, halogênio, haloalquila, haloalcóxi ou S(0)pR15; R7, R10, R12 e R15 cada um independentemente representa alquila ou haloalquila; R8 e R9 cada um independentemente representa hidrogênio, alquila, alquenila, haloalquila, alcóxi-carbonila ou S(0)qCF3; R11 e R14 cada um independentemente representa hidrogênio ou alquila; R13 é fenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um elemento selecionado a partir de OH, alquila, alcóxi e ciano; e m, n, p e q independentemente representam 0, 1 ou 2; em uma planta em um local, o método compreendendo a aplicação do composto de fórmula geral (I) ao local com um fertilizante à base de nitrogênio.

30. Uso de um fertilizante à base de nitrogênio para reduzir os efeitos fitotóxicos de um composto de fórmula geral (I): em que: <formula>formula see original document page 35</formula> R1 é alquila, halogênio ou CN; R2 é 4,5-dicianoimidazol-2-ila, haloalquila ou S(0)mR7; R3 é hidrogênio, halogênio, NR8R9, S(0)nR10, C(0)Ri:l, alquila, haloalquila, OR12 ou N=CR13R14 R4 e R6 cada um independentemente representa hidrogênio, halogênio, haloalquila, CN ou N02; R5 é hidrogênio, halogênio, haloalquila, haloalcóxi ou S(0)pR15; R7 , R10 , R12 e R15 cada um independentemente representa alquila ou haloalquila; R8 e R9 cada um independentemente representa hidrogênio, alquila, alquenila, haloalquila, alcóxi-carbonila ou S(0)qCF3; R11 e R14 cada um independentemente representa hidrogênio ou alquila; R13 é fenila opcionalmente substituído por um ou mais átomos de halogênio ou um elemento selecionado a partir de OH, alquila, alcóxi e ciano; e m, n, p e q independentemente representam 0, 1 ou 2.