BG65701B1 - Saturated polyester resins, method of obtaining them and use thereof - Google Patents
Saturated polyester resins, method of obtaining them and use thereof Download PDFInfo
- Publication number
- BG65701B1 BG65701B1 BG108985A BG10898504A BG65701B1 BG 65701 B1 BG65701 B1 BG 65701B1 BG 108985 A BG108985 A BG 108985A BG 10898504 A BG10898504 A BG 10898504A BG 65701 B1 BG65701 B1 BG 65701B1
- Authority
- BG
- Bulgaria
- Prior art keywords
- hours
- acid
- temperature
- stabilizer
- saturated polyester
- Prior art date
Links
Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретението се отнася до наситени полиестерни смоли, които ще намерят приложение, като лаковобояджийски покрития в автомобилостроенето и машиностроенето.The invention relates to saturated polyester resins that will find application, such as paint and varnish coatings in automotive and mechanical engineering.
Предшестващо състояние на техникатаBACKGROUND OF THE INVENTION
Известно е от /1/ наситена полиестерна смола, която се използва в комбинация с епоксидни смоли за получаване на прахови бои. Наситената полиестерна смола по патента съдържа изофталова киселина, неопентилгликол, триметилолпропан и дикарбоксилова киселина, поспециално адипинова киселина. Методът за нейното получаване протича на два етапа, като първия протича при температура от 200 до 250°С, а на втория етап се внася допълнително количество мономер-изофталова киселина при понижено налягане. Наситената полиестерна смола по патента се използва за производство на прахови бои, които се нанасят чрез специални съоръжения.It is known from (1) a saturated polyester resin, which is used in combination with epoxy resins to produce powder paints. The patented saturated polyester resin contains isophthalic acid, neopentyl glycol, trimethylolpropane and dicarboxylic acid, especially adipic acid. The process for its preparation is carried out in two steps, the first proceeding at a temperature of 200 to 250 ° C, and in the second step, an additional amount of monomer-isophthalic acid is introduced under reduced pressure. The patented saturated polyester resin is used to produce powder paints that are applied through special equipment.
Техническа същност на изобретениетоSUMMARY OF THE INVENTION
Наситената полиестерна смола съгласно изобретението е на база адипинова киселина и съединение, избрано от групата на изофталовата киселина или неопентилгликол като освен това съдържа изононанова киселина, фталов анхидрид, пентаеритрит и стабилизатор или стабилизираща добавка. Стабилизаторът е литиев хлорид или кадмиев ацетат, а стабилизиращата добавка е смес от фосфорна киселина и литиев хлорид в съотношение 1:1 или смес от фосфорна киселина, литиев хлорид и кадмиев ацетат в съотношение 1:1:1. Наситената полиестерна смола по изобретението в даден случай съдържа изофталова киселина, неопентил гликол, метилпропандиол или глицерин.The saturated polyester resin according to the invention is based on adipic acid and a compound selected from the group of isophthalic acid or neopentyl glycol and further comprising isononic acid, phthalic anhydride, pentaerythritol and a stabilizer or stabilizing additive. The stabilizer is lithium chloride or cadmium acetate, and the stabilizing additive is a 1: 1 mixture of phosphoric acid and lithium chloride or a 1: 1: 1 mixture of phosphoric acid, lithium chloride and cadmium acetate. The saturated polyester resin of the invention optionally contains isophthalic acid, neopentyl glycol, methylpropanediol or glycerol.
Компонентите са в следните количества: адипинова киселина от 2,5 до 10 тегл. ч., изононанова киселина от 20 до 42 тегл. ч., фталов ан хидрид от 12 до 35 тегл. ч., пентаеритрит от 12 до 32 тегл. ч., стабилизатор или стабилизираща добавка от 0.01 до 0.2 тегл. ч., и в даден случай съдържа изофталова киселина от 0,3 до 5,5 тегл. ч., 5 неопентил гликол от 10 до 3 0, глицерин от 2 до 9 тегл. ч. или метилпропандиол от 0,4 до 5 тегл. ч.The components are in the following amounts: adipic acid from 2.5 to 10 wt. hours, isononanoic acid from 20 to 42 wt. hours, phthalic anhydride from 12 to 35 wt. hours, pentaerythritol from 12 to 32 wt. hours, stabilizer or stabilizing additive from 0.01 to 0.2 wt. hours, and optionally contains isophthalic acid from 0.3 to 5.5 wt. hours, 5 neopentyl glycol 10 to 3 0, glycerol 2 to 9 wt. hours or methylpropanediol from 0.4 to 5 wt. hours
Методът за получаване на наситената полиестерна смола е чрез поликондензация на изононанова киселина, адипинова киселина, фталов 10 анхидрид, пентаеритрит, в присъствие на стабилизатор литиев хлорид или кадмиев ацетат, или стабилизираща добавка, представляваща смес в съотношение 1:1 или в съотношение 1:1:1 от фосфорна киселина и литиев хлорид или смес 15 от фосфорна киселина и литиев хлорид и кадмиев ацетат и в даден случай изофталова киселина, неопентил гликол, метилпропандиол или глицерин.The process for the preparation of the saturated polyester resin is by polycondensation of isonanonic acid, adipic acid, phthalic 10 anhydride, pentaerythritol, in the presence of a stabilizer of lithium chloride or cadmium acetate, or a stabilizing additive representing a 1: 1 ratio or in a 1: 1 ratio or : 1 of phosphoric acid and lithium chloride or a mixture of 15 of phosphoric acid and lithium chloride and cadmium acetate and optionally isophthalic acid, neopentyl glycol, methylpropanediol or glycerin.
Методът съгласно изобретението протича 20 на три етапа при фиксирана температура на 1-ви етап 140°С, фиксирана температура на втория етап 170°С и на повишаваща се от 205-240°С на трети етап, на всеки етап се прибавят конкретни количества на компонентите като методът про-The process of the invention proceeds 20 in three steps at a fixed temperature in the first step 140 ° C, a fixed temperature in the second step 170 ° C and at a rise from 205-240 ° C in the third stage, in each step specific amounts of components such as the pro-
5 тича в реактор с азотна среда при непрекъснато хомогенизиране се прибавят постепенно до достигане на температура 140°С следните компоненти: изононанова киселина в количество от 20 до 42 тегл. ч. и глицерин от 2 до 9 тегл. ч., и ади30 пинова киселина от 2,5 до 10 тегл. ч., и пентаеретрит от 12 до 32 тегл.ч., или изононанова киселина от 20 до 42 тегл. ч. и неопентилгликол от 10 до 30 тегл. ч. и пентаеритрит от 12 до 32 тегл. ч. или изононанова киселина от 20 до 42 тегл. ч. и5 runs in a nitrogen reactor under continuous homogenization are gradually added to a temperature of 140 ° C with the following components: isononic acid in an amount of from 20 to 42 wt. hours and glycerin from 2 to 9 wt. hours, and adi30 pinc acid from 2.5 to 10 wt. hours, and pentaerythritol from 12 to 32 parts by weight, or isononanoic acid from 20 to 42 parts by weight hours and neopentyl glycol from 10 to 30 wt. hours and pentaerythritol from 12 to 32 wt. hours or isononanoic acid from 20 to 42 wt. hours and
5 глицерин от 2 до 9 тегл. ч., и адипинова кисели- на от 2,5 до 10 тегл. ч., и пентаеритрит от 12 до 32 тегл. ч., и метилпропандиол от 0.4 до 5 тегл.5 glycerin from 2 to 9 wt. hours, and adipic acid from 2.5 to 10 wt. hours, and pentaerythritol from 12 to 32 wt. hours, and methylpropanediol from 0.4 to 5 wt.
ч. или изононанова киселина от 20 до 42 тегл. ч. и неопентилгликол от 10 до 30 тегл. ч., и пента40 еритрит от 12 до 32, и метилпропандиол от 0.4 до 4 тегл. ч., след което температурата се повишава до 150 -170°С и се спира азотния газ и се прибавя допълнително стабилизатор в количество от 0.01 до 0.2 тегл. ч. или стабилизиращаhours or isononanoic acid from 20 to 42 wt. hours and neopentyl glycol from 10 to 30 wt. hours, and pent40 erythritol from 12 to 32, and methylpropanediol from 0.4 to 4 wt. hours, after which the temperature was raised to 150-170 ° C and the nitrogen gas was stopped and an additional stabilizer was added in an amount of 0.01 to 0.2 wt. hours or stabilizing
5 добавка, след което температурата се повишава до 205-240°С с температурен градиент 10°С на 1 h при непрекъснато хомогенизиране и се провежда поликондензация за време от 4 до 6 h.5 addition, after which the temperature was raised to 205-240 ° C with a temperature gradient of 10 ° C for 1 h with continuous homogenization and polycondensation was carried out for 4 to 6 h.
Смолите по изобретението са в течно със-The resins of the invention are in liquid form.
0 тояние и допълнително се разтварят с ароматни0 thaw and further dissolve with aromatic
65701 Bl разтворители, които са съответно ортоксилол или смес от ортоксилол и ароматни и алифатни въглеводороди. Наситените полиестерни смоли се употребяват за атмосферо и химически устойчиви лаковобояджийски покрития за въздушно или високотемпературно сушене и ще намерят приложение в автомобилостроенето и машиностроенето. Получените лаковобояджийски материали, произведени от наситените полиестерни смоли по патента се нанасят по изключително лесен начин чрез обикновен пистолет за въздушно шприцоване.65701 B1 solvents, which are respectively orthoxylol or a mixture of orthoxylol and aromatic and aliphatic hydrocarbons. Saturated polyester resins are used for atmospheric and chemically resistant paint and coatings for air or high temperature drying and will find application in automotive and mechanical engineering. The resulting paints and varnishes made from the patented saturated polyester resins are applied in an extremely easy way using a conventional air-spray gun.
Химически характеристики на използваните суровини.Chemical characteristics of the raw materials used.
Неопентилгликолът е с температура на топене 125-130°СNeopentyl glycol has a melting point of 125-130 ° C
1,6 хександиолът е с интервал на топене 39-41 °C.1.6 hexanediol has a melting range of 39-41 ° C.
Адипиновата киселина е с температура на топене 151-153 °C.Adipic acid has a melting point of 151-153 ° C.
Изофталовата киселина е с температура на топене 341-343°С.The isophthalic acid has a melting point of 341-343 ° C.
Ортофосфорната киселина е с концентрация 84-87 мас. %.Orthophosphoric acid has a concentration of 84-87 wt. %.
Литиевият хлорид е 99,0 мас. %.Lithium chloride is 99.0 wt. %.
Триметилолпропанът е температура на топене 57°С и хидроксилно число 1238-1246 mg KOH/g.Trimethylolpropane has a melting point of 57 ° C and a hydroxyl number of 1238-1246 mg KOH / g.
Пентаеритритът е с температура на топене 256-262°С.The pentaerythritol has a melting point of 256-262 ° C.
Изононановата киселина е 99,8 мас. %. Глицеринът е 99,5 мас. %.Isononic acid is 99.8 wt. %. Glycerin is 99.5 wt. %.
Фталовият анхидрид е с интервал на топене 130-133°С и с концентрация 99,8 мас. %.Phthalic anhydride has a melting range of 130-133 ° C and a concentration of 99.8 wt. %.
Ортоксилолът е с пламна температура 27°С и температура на кипене 144,4 °C.The orthoxylol has a blazing temperature of 27 ° C and a boiling point of 144,4 ° C.
Сместа от ароматни и алифатни въглеводороди/Шелсол А100/ е с интервал на дестилация - 98%-160-180°С.The mixture of aromatic and aliphatic hydrocarbons (Schelsol A100) has a distillation interval of 98% -160-180 ° C.
Наситените полиестерни смоли, съгласно изобретението имат изключително добра атмосферо и химическа устойчивост, дължаща се на избраната комбинация от киселини и алкохоли и наличието на стабилизатор или стабилизираща добавка, на което се дължи и отличително голямата еднородност и тесни граници на молекулно-масовото разпределение. Смолите по изобретението са с висока адхезия и еластичност и имат неочаквано добри показатели на еластичност и твърдост.The saturated polyester resins according to the invention have an extremely good atmosphere and chemical resistance due to the selected combination of acids and alcohols and the presence of a stabilizer or stabilizing additive, which is also due to the high uniformity and narrow limits of molecular weight distribution. The resins of the invention have high adhesion and elasticity and have unexpectedly good elasticity and hardness properties.
Примери за изпълнение на изобретениетоExamples of carrying out the invention
Пример 1.Example 1.
В четиригърлена колба, снабдена с бъркалка, хладник, термометър и тръба за подаване на азот, се зареждат 204.0 g изононанова киселина, 20.0 g глицерин, 0-9 g метилпропандиол. Температурата се повишава до 60°С, след което се дозира 21.1 g адипинова киселина, 161.9 g пентаеритрит, при пусната бъркачка. Сместа се нагрява до 120°С до пълното разтваряне на твърдите суровини. При достигане на тази температура се добавя 198.0 g фталов анхидрид, 1.1 g изофталова киселина. Температурата се повишава на 160°С. При достигане на тази температура се спира инертния газ и се добавя стабилизираща добавка 0.1 g литиев хлорид. Продуктът се загрява до 205°С за около 4 h с температурен градиент 10°C/h, след което се внася ортоксилен за дестилация около 4-5 % от дозираните суровини. Полиестерификацията продължава до достигане на киселинно число 10-15 mg KOH/g 100% смола и вискозитет 3000-4000 mPa.s. След достигане на тези показатели реакционната маса се охлажда до температура 160°С, след което се разрежда с 400 g ортоксилен.204.0 g of isononanic acid, 20.0 g of glycerol, 0-9 g of methylpropanediol are charged into a four-necked flask equipped with a stirrer, refrigerator, thermometer and a nitrogen tube. The temperature was raised to 60 ° C, then 21.1 g of adipic acid, 161.9 g of pentaerythritol were dosed with the stirrer on. The mixture was heated to 120 ° C until complete dissolution of the solids. Upon reaching this temperature, 198.0 g of phthalic anhydride, 1.1 g of isophthalic acid were added. The temperature was raised to 160 ° C. Upon reaching this temperature, the inert gas is stopped and a stabilizing additive of 0.1 g of lithium chloride is added. The product was heated to 205 ° C for about 4 h with a temperature gradient of 10 ° C / h, after which orthoxylene was introduced for distillation of about 4-5% of the feedstock. Polyesterification is continued until an acid number of 10-15 mg KOH / g 100% resin and a viscosity of 3000-4000 mPa.s. After reaching these parameters, the reaction mass was cooled to 160 ° C, then diluted with 400 g of orthoxylene.
Пример 2.Example 2.
Както пример 1, но стабилизиращата добавка е смес от фосфорна киселина и литиев хлорид в съотношение 1:1, а разтворителя на готовата смола е смес от ортоксилен и комбинация от алифатни и ароматни въглеводороди / Shellsol А100/.Like Example 1, but the stabilizing additive is a 1: 1 mixture of phosphoric acid and lithium chloride, and the finished resin solvent is a mixture of orthoxylene and a combination of aliphatic and aromatic hydrocarbons (Shellsol A100).
Пример 3.Example 3.
В четиригърлена колба, снабдена с бъркалка, хладник, термометър и тръба за подаване на азот, се зареждат 252.0 g изононанова киселина,In a four-necked flask equipped with a stirrer, a refrigerator, a thermometer and a nitrogen supply tube, 252.0 g of isononic acid is charged,
39.2 g глицерин. Температурата се повишава до 60°С, след което се дозира 37.4 g адипинова киселина, 133.5 g пентаеритрит, при пусната бъркачка. Сместа се нагрява до 120°С до пълното разтваряне на твърдите суровини и се прибавя 0.2 g ортофосфорна киселина и 0.2 g кадмиев ацетат. При достигане на тази температура се добавя 136,2 g фталов анхидрид. Температурата се повишава на 160°С, При достигане на тази температура се спира инертния газ. Продуктът се загрява до 205°С за около 4 h с температурен градиент 10°C/h, след което се внася ортоксилен за дестилация около 4-5% от дозира339.2 g glycerol. The temperature was raised to 60 ° C, after which 37.4 g of adipic acid, 133.5 g of pentaerythritol were dosed with a stirrer. The mixture was heated to 120 ° C until complete dissolution of the solids and 0.2 g of orthophosphoric acid and 0.2 g of cadmium acetate were added. Upon reaching this temperature, 136.2 g of phthalic anhydride was added. The temperature rises to 160 ° C. When this temperature is reached, the inert gas is stopped. The product was heated to 205 ° C for about 4 h with a temperature gradient of 10 ° C / h, after which orthoxylene was introduced for distillation about 4-5% of the dosage3
65701 Bl ните суровини. Полиестерификацията продължава до достигане на киселинно число 10-15 mg KOH/g 100% смола и вискозитет 3000-4000 mPa.s. След достигане на тези показатели реакционната маса се охлажда до температура 160°С, след което се разрежда в комбинация от органични разтворители.65701 Raw materials. Polyesterification is continued until an acid number of 10-15 mg KOH / g 100% resin and a viscosity of 3000-4000 mPa.s. After reaching these parameters, the reaction mass was cooled to 160 ° C and then diluted in combination with organic solvents.
Пример 4.Example 4.
В четиригърлена колба, снабдена с бъркалка, хладник, термометър и тръба за подаване на азот, се зареждат на студено без разбъркванеIn a four-necked flask equipped with a stirrer, a refrigerator, a thermometer and a nitrogen supply tube, charge in cold without stirring
198.8 g изононанова киселина, 82.2 g неопентилгликол, 164.0 g пентаеритрит и 6.0 g метилпропандиол. При температура 100-105°С се пуска бъркачката, а при 120-122°С се дозира 37.5 g адипинова киселина и 252.5 g фталов анхидрид и 5.5 g изофталова киселина. При температура 170°С се добавя 0.1 g фосфорна киселина, 0.1 g литиев хлорид и 0.1 g кадмиев ацетат. При температура 175-180°С се прави корекция на неопентилгликола, след което температурата на реакционната маса се повишава на 205-210°С с температурен градиент 10°C/h. При тази температура нагряването продължава за около 6 h до постигане на киселинно число 17-21 mg KOH/g 100% и вискозитет при (25±0,5)°С - около 7500 mPa.s на 75% разтвор на смолата в ортоксилен.198.8 g isononanoic acid, 82.2 g neopentyl glycol, 164.0 g pentaerythritol and 6.0 g methylpropanediol. At a temperature of 100-105 ° C, stirrer is started, and at 120-122 ° C 37.5 g of adipic acid and 252.5 g of phthalic anhydride and 5.5 g of isophthalic acid are dosed. At 170 ° C, 0.1 g of phosphoric acid, 0.1 g of lithium chloride and 0.1 g of cadmium acetate are added. At a temperature of 175-180 ° C, the neopentyl glycol is adjusted, after which the temperature of the reaction mass is raised to 205-210 ° C with a temperature gradient of 10 ° C / h. At this temperature, heating was continued for about 6 hours until an acid number of 17-21 mg KOH / g 100% was reached and a viscosity at (25 ± 0.5) ° C was about 7500 mPa.s of 75% resin solution in orthoxylene.
Пример 5.Example 5.
В четиригърлена колба, снабдена с бъркалка, хладник, термометър и тръба за подаване на азот, се зареждат на студено без разбъркванеIn a four-necked flask equipped with a stirrer, a refrigerator, a thermometer and a nitrogen supply tube, charge in cold without stirring
242.9 g изононанова киселина, 124.2 g неопентилгликол, 109.0 пентаеритрит. При температура 100-105°C се пуска бъркачката, а при 120-122°С се дозира 61.1 g адипинова киселина и 187.0 g фталов анхидрид. При температура 170°С се прибавя 0.15 g кадмиев ацетат. При температура 175180°С се прави корекция на неопентилгликола, след което температурата на реакционната маса се повишава на 205-210°С с температурен градиент 10°C/h. При тази температура нагряването продължава за около 6 h до постигане на киселинно число 17-21 mg KOH/g 100% и вискозитет при (25±0,5)°С - около7500 mPa.s на 75% разтвор на смолата в ортоксилен.242.9 g isononanoic acid, 124.2 g neopentyl glycol, 109.0 pentaerythritol. At 100-105 ° C, stirrer was started, and at 61-120 ° C, 61.1 g of adipic acid and 187.0 g of phthalic anhydride were dosed. 0.15 g of cadmium acetate was added at 170 ° C. At a temperature of 175180 ° C, a correction of neopentyl glycol is made, after which the temperature of the reaction mass is raised to 205-210 ° C with a temperature gradient of 10 ° C / h. At this temperature, heating was continued for about 6 hours until an acid number of 17-21 mg KOH / g 100% was reached and a viscosity at (25 ± 0.5) ° C of about 7500 mPa.s of 75% resin solution in orthoxylene.
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BG108985A BG65701B1 (en) | 2004-12-16 | 2004-12-16 | Saturated polyester resins, method of obtaining them and use thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BG108985A BG65701B1 (en) | 2004-12-16 | 2004-12-16 | Saturated polyester resins, method of obtaining them and use thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BG108985A BG108985A (en) | 2006-06-30 |
| BG65701B1 true BG65701B1 (en) | 2009-07-31 |
Family
ID=37022743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BG108985A BG65701B1 (en) | 2004-12-16 | 2004-12-16 | Saturated polyester resins, method of obtaining them and use thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BG (1) | BG65701B1 (en) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0389926A2 (en) * | 1989-03-23 | 1990-10-03 | Dsm N.V. | Powder paint and a polyester resin for powder paint |
-
2004
- 2004-12-16 BG BG108985A patent/BG65701B1/en unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0389926A2 (en) * | 1989-03-23 | 1990-10-03 | Dsm N.V. | Powder paint and a polyester resin for powder paint |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BG108985A (en) | 2006-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3752791A (en) | Process for the production of polyamide imides by reacting polycarbonamide with aliphatic diisocyanate and cyclic dicarboxylic acid anhydride | |
| Islam et al. | Alkyd based resin from non-drying oil | |
| US3446762A (en) | Epoxy resin traffic paint compositions | |
| TW201412802A (en) | Polyester polyol | |
| CN109762148A (en) | A kind of indoor low temperature cured powder coating polyester resin and preparation method thereof | |
| JPS59117527A (en) | Polyester step-by-step copolymerization | |
| EP1030893B1 (en) | Thixotropic agent based on an alkyd resin | |
| NZ198706A (en) | Curing agents for epoxy resin coating compositions | |
| JPS62135571A (en) | Water-soluble polyester resin | |
| BG65701B1 (en) | Saturated polyester resins, method of obtaining them and use thereof | |
| Hayden et al. | Sustainable, rigid imide building blocks as promising substitutes for phthalic anhydride in alkyd resins | |
| IE49111B1 (en) | Improvements in or relating to p-oxybenzoyl copolyesters | |
| US3122451A (en) | Wire insulated with polyester resin from benzene tricarboxylic acids and method of insulating | |
| US4209438A (en) | Electrical insulating coating composition | |
| KR102555202B1 (en) | Aqueous polyester dispersions, articles having coatings formed from such aqueous dispersions, and coating methods | |
| CN113278139B (en) | Hydrolysis-resistant polyester resin for water-based coil primer coating and preparation method thereof | |
| US4379895A (en) | Acid-capped polyester resins | |
| SU622824A1 (en) | Method of obtaining polyester resing | |
| EP0210157B1 (en) | Improved thixotropic agents, thixotropic paint compositions containing them, and process for preparing the same | |
| CN109880070A (en) | A kind of water-based stoving paint modified water-soluble polyester resin dispersion and preparation method thereof | |
| US2462658A (en) | Composition comprising an amidealdehyde resin and as a plasticizer a polyester of adihydric ether of propylene glycol and a dicarboxylic acid | |
| BG109062A (en) | Stable saturated polyester resin, method for the production and application thereof | |
| JP2011236385A (en) | Heat-resistant resin composition and paint | |
| EP3856746B1 (en) | Cyclic ether- and hydroxyl-containing compositions useful for producing fast dry alkyd polymers and methods for making such cyclic ether- and hydroxyl-containing compositions | |
| JP2005120134A (en) | Heat-resistant resin composition and coating |