BG104549A - Method for extracting organic molecule(s) using a solvent medium containing hydrofluoroether - Google Patents
Method for extracting organic molecule(s) using a solvent medium containing hydrofluoroether Download PDFInfo
- Publication number
- BG104549A BG104549A BG104549A BG10454900A BG104549A BG 104549 A BG104549 A BG 104549A BG 104549 A BG104549 A BG 104549A BG 10454900 A BG10454900 A BG 10454900A BG 104549 A BG104549 A BG 104549A
- Authority
- BG
- Bulgaria
- Prior art keywords
- solvent
- hydrofluoroether
- extraction
- solvent medium
- atmospheric pressure
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
Description
МЕТОД ЗА ЕКСТРАКЦИЯ НА ОРГАНИЧНА МОЛЕКУЛА(И) ПРИ ИЗПОЛЗВАНЕ НА РАЗТВОРИТЕЛ СЪДЪРЖАЩ ХИДРОФЛУОРОЕТЕРMETHOD FOR EXTRACTION OF ORGANIC MOLECULES (S) WHEN USING A SOLVENT CONTAINING A HYDROFLUOROETER
Област на техникатаTechnical field
Изобретението се отнася до областта на органичната химия.The invention relates to the field of organic chemistry.
По-точно, изобретението се отнася до нов метод за солубилизиране на една или повече органични молекули като се използва среда от разтворители, съдържаща хидрофлуороетер.More specifically, the invention relates to a novel method for solubilizing one or more organic molecules using a solvent medium containing a hydrofluoroether.
Изобретението намира приложение по-специално при екстракция, при пречистване, фракциониране, разделяне, рафиниране, очистване на околната среда, аналитични операции и т.н. Тези операции се отнасят до, но не изключително, парфюмерийната, козметичната, фармацевтичната, селскостопанската, фината химическа или свързани с околната среда промишлености.The invention is particularly applicable to extraction, purification, fractionation, separation, refining, environmental purification, analytical operations, etc. These operations concern, but are not limited to, the perfumery, cosmetic, pharmaceutical, agricultural, fine chemical or environmental industries.
Предшестващо състояние на техникатаBACKGROUND OF THE INVENTION
Използването на солубилизационните свойства на някои молекули е добре известна операция, в частност за целите на получаването на концентрирани екстракти. В този специфиченThe use of the solubilizing properties of some molecules is a well-known operation, in particular for the preparation of concentrated extracts. In this specific
1562-00-ГП1562-00-GP
- 2 пример, екстрактите се получават обикновено чрез смесване на дадена суровина с разтворител за екстракция като хексан, ацетон, етанол.- 2 example, the extracts are usually obtained by mixing a raw material with an extraction solvent such as hexane, acetone, ethanol.
Това смесване може да бъде проведено чрез мацерация на горещо или на студено, със или без разбъркване, чрез еднократна или многократна екстракция, на интервали от време с променлива продължителност и пр. съгласно определен протокол в отделни партиди или като непрекъснат процес. Могат да бъдат приложени също други физични средства като ултразвук или микровълни с оглед да се оптимизират кинетиката на екстракция, добивите или качеството на екстрактите. При завършване на екстракцията, изчерпаната суровина се отделя от разтворителя съдържащ разтворените вещества. Последните се концентрират чрез изпаряване на екстракционния разтворител докато се получи суров екстракт. Суровият екстракт може да се подложи на последващо пречистване като, например, десолватиране. По време на етапа на изпаряване, разтвореното вещество претърпява термичен стрес, който може да доведе до денатуриране на някои от компонентите (начало на ’’спичане”, промяна на цвета, загуба на активност...). Това разпадане може да бъде особено голямо по време на крайното отстраняване на разтворителя от екстракта, тъй като промишлените правила поставят нарастващо строги стандарти за остътъчни разтворители.This mixing can be carried out by maceration hot or cold, with or without stirring, by single or multiple extraction, at intervals of variable duration, etc. according to a particular protocol in separate batches or as a continuous process. Other physical agents, such as ultrasound or microwave, may also be applied to optimize the kinetics of extraction, yields or quality of the extracts. At the end of the extraction, the spent material is separated from the solvent containing the solutes. The latter were concentrated by evaporation of the extraction solvent until a crude extract was obtained. The crude extract may be further purified such as desolvation. During the evaporation phase, the dissolved substance undergoes thermal stress, which can lead to the denaturation of some of the components (onset of 'burning', discoloration, loss of activity ...). This decomposition can be particularly large during the final removal of the solvent from the extract, as industry rules set rising strict standards for residual solvents.
Към тези технически и регулаторни ограничения трябва да се прибавят тези наложени от консуматорите, които искат продукти с нарастващо по-висока чистота, лишени от каквато и да е токсичност и притежаващи безпогрешни органолептични качества.To these technical and regulatory constraints must be added those imposed by consumers who want products of increasing higher purity, devoid of any toxicity and possessing faultless organoleptic qualities.
Развити са нови технологии, за да се заместят напълноNew technologies have been developed to replace them completely
1562-00-ГП1562-00-GP
- 3 или частично разтворителите с някаква степен на токсичност като бензен, хексан или хлорирани продукти. Сред тези технологии, екстракцията, при която се използва газ в свръхкритично състояние, е обект на редица патентни заявки. Под газ в свръхкритично състояние се разбира газ, който когато се постави при специални условия на температура и налягане, навлиза в междинно състояние между течност и газ. На фазовата диаграма това състояние е локализирано след критичната точка.- 3 or partially solvents with some degree of toxicity such as benzene, hexane or chlorinated products. Among these technologies, the extraction using supercritical gas has been the subject of a number of patent applications. Supercritical gas means gas which, when placed under special conditions of temperature and pressure, enters an intermediate state between liquid and gas. In the phase diagram this state is located after the critical point.
В нови методи засягащи тази техника, разтварящият газ може да бъде въглероден диоксид, алкани или алкени (бутан, бутен, пропан, пропен,...), хлорирани молекули като хлорофлуоровъглероди (CFCs), и т.н., или поотделно или в смес. От съображения за токсичност и безопасност, разтварящият газ е много често въглероден диоксид, чиито координати на критичната точка са 73 bar и 31,3°С. Обаче, в повечето от описаните методи, въглероден диоксид за предпочитане се подлага на налягане между 100 и 300 bar. Цената на инсталациите използващи суперкритични методи е пропорционална на ограниченията за налягането. Тези инсталации следователно, по дефиниция, са крайно скъпи и до сега са запазени по-скоро за продукти с висока принадена стойност.In new methods affecting this technique, the dissolving gas may be carbon dioxide, alkanes or alkenes (butane, butene, propane, propene, ...), chlorinated molecules such as chlorofluorocarbons (CFCs), etc., or individually or in a mixture. For reasons of toxicity and safety, the solvent gas is very often carbon dioxide, whose critical point coordinates are 73 bar and 31.3 ° C. However, in most of the methods described, carbon dioxide is preferably pressurized between 100 and 300 bar. The cost of installations using supercritical methods is proportional to the pressure limits. These installations are therefore, by definition, extremely expensive and have so far been reserved for high value added products.
За да се намали цената на инсталацията, в различни патентни описания се описват методи на база принципа на охлаждащ цикъл, в който разтварящият газ с различна химическа природа не е в суперкритично състояние, но просто се втечнява под налягане в границата от 2 до 25 bar.In order to reduce the cost of the installation, various patent descriptions describe methods based on the principle of a cooling cycle in which the dissolving gas of different chemical nature is not in a supercritical state but simply liquefies under pressure in the range of 2 to 25 bar.
В патентна заявка ЕР 0 616 821 (от името на Wilde Р.) е описан точно такъв метод, при който най-общо се използват нехлорирани хидрофлуороалкани като разтварящ газ и по1562-00-ГПEP 0 616 821 (on behalf of Wilde P.) discloses precisely such a method in which non-chlorinated hydrofluoroalkanes are generally used as solvent gas and 1562-00-GP
- 4 специално 1,1,1,2-тетрафлуороетан. В този метод 1,1,1,2тетрафлуороетан се втечнява под налягане от 6 bar и се поставя в контакт със суровината, която ще се екстрахира. Обаче, тъй като- 4 specifically 1,1,1,2-tetrafluoroethane. In this method 1,1,1,2tetrafluoroethane is liquefied under a pressure of 6 bar and brought into contact with the raw material to be extracted. However, since
1.1.1.2- тетрафлуороетанът има ограничена разтваряща сила, изчерпването на суровината се провежда като се използва многократна перколация съгласно известната Soxhlet техника.1.1.1.2- Tetrafluoroethane has a limited dissolving power, the feedstock is depleted using multiple percolation according to the known Soxhlet technique.
За да се отстрани този недостатък, в GB 2 288 552 (Powell R.) е описан метод на базата на същия принцип, но при който се използва хидрофлуороетер като разтварящ газ вместоTo remedy this drawback, GB 2 288 552 (Powell R.) describes a method based on the same principle but using a hydrofluoroether as a dissolving gas instead of
1.1.1.2- тетрафлуороетан. Хидрофлуороетерите обединяват свойствата на 1,1,1,2-тетрафлуороетана (безопастност, невъзпламенимост, химическа инертност), с подчернато по-голяма разтваряща сила. Обаче, в описания метод, използваните хидрофлуороетери се характеризират с брой въглеродни атоми между 2 и 4 и температура на кипене най-общо в границата от 85°С и 15°С, за предпочитане между -70°С и -10°С.1.1.1.2- Tetrafluoroethane. Hydrofluoroethers combine the properties of 1,1,1,2-tetrafluoroethane (safety, non-flammability, chemical inertness) with a markedly greater dissolving power. However, in the method described, the hydrofluoroethers used are characterized by a number of carbon atoms between 2 and 4 and a boiling point generally in the range of 85 ° C and 15 ° C, preferably between -70 ° C and -10 ° C.
Тези характеристики изискват използване на специфично съоръжение, с което разтварящият газ може да бъде втечнен под налягане преди и по време на екстракцията. За промишлено приложение, това задължение става финансово ограничение, което не е за пренебрегване, тъй като индустриалецът трябва да замести или изцяло да модифицира производствените съоръжения.These characteristics require the use of a specific device whereby the dissolving gas can be liquefied under pressure before and during extraction. For industrial applications, this obligation becomes a financial limitation that is not negligible as the industrialist must replace or completely modify the production facilities.
Накрая, трябва да се отбележи използването на хидрофлуоровъглеводороди (HFC) с Ci до С4 в качеството на разтворители за екстракция, както е описано в WO 95/26794.Finally, the use of hydrofluorocarbons (HFCs) with Ci to C 4 as extraction solvents, as described in WO 95/26794, should be noted.
Техническа същност на изобретениетоSUMMARY OF THE INVENTION
Цел на настоящото изобретение е да предложи нов метод за солубилизация или инсолубилизация на органичнаIt is an object of the present invention to provide a novel method for solubilizing or insolubilizing organic
1562-00-ГП1562-00-GP
- 5 молекула или група от органични молекули в разтворител или смес от разтворители, които нямат цитираните по-горе недостатъци на предшестващото ниво.- 5 molecule or group of organic molecules in a solvent or solvent mixture that does not have the foregoing drawbacks cited above.
По-специално, обект на настоящото изобретение е да се опише метод, който може да се изпълни като се използва атмосферно налягане при стайна температура.In particular, it is an object of the present invention to describe a method that can be performed using atmospheric pressure at room temperature.
Друг обект на настоящото изобретение е да се разкрие метод, при който се използва нетоксичен разтворител или смес от разтворители.It is another object of the present invention to provide a method using a non-toxic solvent or solvent mixture.
Тези различни обекти се постигат съгласно изобретението, което се отнася до метод за използване на поне един етап на солубилизиране на органична молекула или група от органични молекули в среда от разтворител, при който метод, средата от разтворител съдържа поне един хидрофлуороетер избран от групата метокси-нонафлуоробутан (C4F9OCH3) и негов изомер ((CF3)2CFCF2OCH3), етокси-нонафлуоробутан (C4F9OC2H5) инегов изомер ((CF3)2CFCF2OC2H5) и пропоксиундекафлуоропентан (C5FnOC3H7), като тези хидрофлуороетери имат температура на кипене при атмосферно налягане в границата от + 15°С и +100°С.These various objects are achieved according to the invention, which relates to a method of using at least one step of solubilizing an organic molecule or group of organic molecules in a solvent medium, wherein the method, the solvent medium contains at least one hydrofluoroether selected from the methoxy- nonafluorobutane (C 4 F 9 OCH 3 ) and its isomer ((CF 3 ) 2 CFCF 2 OCH 3 ), ethoxy-nonafluorobutane (C4F9OC2H5) in isomer ((CF 3 ) 2 CFCF 2 OC2H5) and propoxyundecafluopentane (C 5 FnOC 3 H) ), these hydrofluoroethers having a boiling point at atmospheric pressure the range of +15 ° C and +100 ° C.
Методът съгласно изобретението има главното предимство, че може да се извършва при нормални условия от налягане и температура, така да се каже при атмосферно или близко до атмосферното налягане и при стайна температура или близо до стайната температура. За предпочитане методът съгласно изобретението се извършва при стайна температура и при атмосферно налягане.The method according to the invention has the main advantage that it can be carried out under normal pressure and temperature conditions, so to say at atmospheric or near atmospheric pressure and at room temperature or near room temperature. Preferably, the process according to the invention is carried out at room temperature and atmospheric pressure.
В обхвата на настоящото изобретение, хидрофлуороетерите могат да се използват чисти или в смес.Within the scope of the present invention, the hydrofluoroether may be used pure or in admixture.
ЙМ ||1ЙЖПМYM || 1JPM
1562-00-ГП1562-00-GP
Освен тяхната висока разтваряща сила, те имат предимството, че са нетоксични, химически инертни, невъзпламеними, безцветни, без мирис, без вкус. Те също така имат нисък калоричен капацитет и ниска скрита топлина на изпаряване. Накрая, те също така имат предимството, че имат нулев изчерпващ озона потенциал (ODP) и нисък глобален затоплящ потенциал (GWP).In addition to their high dissolving power, they have the advantage of being non-toxic, chemically inert, non-flammable, colorless, odorless, tasteless. They also have low calorie capacity and low latent evaporation heat. Finally, they also have the advantage of having zero ozone depletion potential (ODP) and low global warming potential (GWP).
Също, за предпочитане, хидрофлуороетерите имат температура на кипене при атмосферно налягане в границата от +30°С до +80°С.Preferably, the hydrofluoroethers have a boiling point at atmospheric pressure in the range of + 30 ° C to + 80 ° C.
Съгласно един вариант на изобретението, средата от разтворител може, освен да съдържа поне един хидрофлуороетер, да съдържа също поне един съразтворител.According to one embodiment of the invention, the solvent medium may, in addition to at least one hydrofluoroether, also contain at least one co-solvent.
Като съразтворител се има предвид каквато и да еAny co-solvent is meant
молекула с каквато и да е химическа природа когато и да е прибавена за изменение на качествата на идрофлуороетерите с цел изменение на свойствата на получената смес (разтваряща сила,...). Съгласно настоящото изобретение, предпочитаните съразтворители имат най-ниската възможна токсичност. Като пример, но в никакъв случай не само до тях, етанол и вода се считат като съразтворители в обхвата на настоящото изобретение.a molecule of any chemical nature, at any time, added to alter the properties of hydrofluoroether to change the properties of the resulting mixture (dissolving force, ...). According to the present invention, preferred co-solvents have the lowest possible toxicity. By way of example, but by no means only ethanol and water are considered as co-solvents within the scope of the present invention.
Настоящото изобретение може да се използва поспециално за получаване на екстракти с превъзходно качество от суровини, и/или да се пречисти и/или да се фракционират такива екстракти при нормални условия на налягане и температура.The present invention can be used especially for the preparation of superior quality raw material extracts, and / or the purification and / or fractionation of such extracts under normal pressure and temperature conditions.
Когато се използва методът съгласно настоящото изобретение за получаване на екстракти с превъзходно качество от суровини, методът за получаване на тези нови екстракти се съобразява с предшестващото ниво: поставя се хидрофлуороетер(и), съдържащ или не един или повечеWhen using the method according to the present invention to obtain superior quality raw material extracts, the method for preparing these new extracts is in accordance with the prior art: hydrofluoroether (s) containing or not one or more
1562-00-ГП1562-00-GP
- 7 съразтворители, в контакт с определена суровина при гореща или студена мацерация, с разклащане или без разклащане, чрез проста или многократна екстракция, за интервал от време с варираща продължителност, и т.н. Други физични средства също могат да се използват като ултразвук или микровълни, за да се оптимизира кинетиката на екстракцията, добива или качеството на екстрактите.- 7 co-solvents, in contact with a particular raw material in hot or cold maceration, with or without shaking, by simple or repeated extraction, for a time interval of varying duration, etc. Other physical agents can also be used as ultrasound or microwave to optimize the kinetics of extraction, yield or quality of extracts.
Изтощеният растителен материал след екстракцията се отделя от разтворителя съдържащ разтворените вещества. Последният се концентрира чрез изпаряване на хидрофлуороетера(ите) докато се получи екстрактът. При дадени физико-химични характеристики на хидрофлуороетера(ите), не е необходимо да се прилага някакво специално налягане преди или по време на екстракцията. Екстракцията следователно се провежда при атмосферно налягане. Тази характеристика на изобретението е важна, тъй като тя позволява заместване на конвенционално използваните разтворители за екстракция, с хидрофлуороетери, без да е необходима промяна на съществуващите промишлени съоръжения.The extracted plant material after extraction is separated from the solvent containing the solutes. The latter was concentrated by evaporation of the hydrofluoroether (s) until the extract was obtained. Given the physicochemical characteristics of the hydrofluoroether (s), it is not necessary to apply any special pressure before or during extraction. The extraction is therefore carried out at atmospheric pressure. This feature of the invention is important because it allows the replacement of conventionally used extraction solvents with hydrofluoroethers without the need for modification of existing industrial facilities.
Получените екстракти се характеризират с: липса на токсичност причинена от разтворителите за екстракция, ниско остатъчно съдържание на разтворител, висока чистота и ниска производствена цена при отговаряне на най-ограничителните стандарти за околната среда. Последната характеристика на получените екстракти може да се обясни с отсъствието на каквато и да е необходимост от промяна на производстнените съоръжения и лесното регенериране на хидрофлуороетера.The extracts obtained are characterized by: no toxicity caused by the solvents for extraction, low residual solvent content, high purity and low production cost while meeting the most stringent environmental standards. The latter characteristic of the extracts obtained can be explained by the absence of any need for alteration of the production facilities and the easy regeneration of the hydrofluoroether.
Методът съгласно изобретението може да се използва също така за пречистване и/или фракциониране на полученитеThe method according to the invention can also be used to purify and / or fractionate the resulting ones
1562-00-ГП1562-00-GP
- 8 екстракти с конвенционален метод за екстракция, за да се отстрани, или поне съществено да се намали, концентрацията на една или повече нежелани молекули в екстракта. Като пример за такива молекули, като по никакъв начин ограничението не е само до тях, могат да се посочат разтворителите за екстракция в конвенционалните методи и пестицидите.- 8 extracts with a conventional extraction method to remove, or at least substantially reduce, the concentration of one or more unwanted molecules in the extract. As an example of such molecules, by no means limited to them, solvents for extraction in conventional methods and pesticides may be mentioned.
Хидрофлуороетерите съдържащи една или повечеHydrofluoroethers containing one or more
нежелани молекули се отделят от екстракта чрез проста седиментация, филтриране или ацеотропно разделяне. При дадени физико-химични характеристики на хидрофлуороетера(ите) от настоящото изобретение, не е необходимо да се прилага някакво специално налягане преди или по време на екстракцията и/или фракционирането. Следователно тя се провежда при атмосферно налягане. Освен това, всички етапи на пречистване и/ или фракциониране се провеждат при температура под 80°С, за предпочитане при стайна температура.unwanted molecules are separated from the extract by simple sedimentation, filtration or azeotropic separation. Given the physicochemical characteristics of the hydrofluoroether (s) of the present invention, it is not necessary to apply any particular pressure before or during extraction and / or fractionation. It is therefore carried out at atmospheric pressure. In addition, all purification and / or fractionation steps are carried out at a temperature below 80 ° C, preferably at room temperature.
Получените пречистени екстракти не показват или показват силно намален брой нежелани молекули, ниско остатъчно съдържание на разтворител, висока чистота, непокътнатост на ’’благородните” компоненти на екстракта (никакво термично разпадане), ниска производствена цена, като отговарят на найограничителните стандарти за околната среда.The purified extracts obtained do not show or exhibit a greatly reduced number of unwanted molecules, low residual solvent content, high purity, intactness of the 'noble' components of the extract (no thermal decomposition), low production cost, meeting the most stringent environmental standards.
Изобретението също се отнася до какъвто и да е екстракт или пречистен екстракт, който може да се получи при използване на метода съгласно изобретението. Такива екстракти по-специално могат да бъдат ексракти на ароматични вещества, активни компоненти, оцветяващи екстракти и т.н.The invention also relates to any extract or purified extract which may be obtained using the method of the invention. Such extracts may in particular be extracts of flavoring agents, active ingredients, coloring extracts, etc.
Изобретението и различните предимства могат по-лесно да се разберат от описанието на следващите четириThe invention and its various advantages can be more easily understood by the description of the following four
1562-00-ГП1562-00-GP
- 9 неограничаващи примери за изпълнение.- 9 non-limiting examples of implementation.
Примери за изпълнение на изобретението Пример 1EXAMPLES Example 1
100 g хибридни цветове от Lavandula hybrida, натрошени и изсушени (сухо вещество . 85%) се поставят в контакт с 2 литра метокси-нонафлуоробутан (C4F9OCH3). Сместа се довежда до 45°С и се разклаща в продължение на 5 h. След твърдо/течно разделяне, филтратът се изпарява под вакуум (250 mbar, 45°С). Събира се кстракт с тегло 13,16 g, който има характерни ароматични нотки за Lavandula hybrida.100 g of hybrid flowers of Lavandula hybrida, crushed and dried (dry matter 85%) were contacted with 2 liters of methoxynonafluorobutane (C4F9OCH3). The mixture was brought to 45 ° C and shaken for 5 h. After solid / liquid separation, the filtrate was evaporated in vacuo (250 mbar, 45 ° C). A curd, weighing 13.16 g, was found to have aromatic notes of Lavandula hybrida.
Пример 2 g напълно сухи цветове от Lavandula hybrida и 250 g метокси-нонафлуоробутан (C4F9OCH3) се прибавят към смесителна мелница тип Warring Blender, за да се смелят цветовете директно в контакт с разтворителя. След смилане в продължение на 30 sec при 22°С, цветовете се отделят от разтворителя чрез филтриране и се провимат два пъти с 15 ml пресен разтворител. Лавандуловият остатък се поставя в контакт със същото количество пресен разтворител и се екстрахира повторно при същите условия. Общо, получават се 5 | последователни екстракта. Всеки екстракт се изпарява поотделно. |Example 2 g of completely dry Lavandula hybrida blossoms and 250 g of methoxy-nonafluorobutane (C 4 F 9 OCH 3 ) were added to a Warring Blender type mixing mill to grind the colors directly in contact with the solvent. After milling for 30 sec at 22 ° C, the colors were separated from the solvent by filtration and washed twice with 15 ml of fresh solvent. The lavender residue is contacted with the same amount of fresh solvent and re-extracted under the same conditions. In total, 5 | successive extracts. Each extract was evaporated separately. |
Получените екстракти се претеглят и резултатите са дадени на таблицата по-долу.The extracts obtained are weighed and the results are given in the table below.
1562-00-ГП1562-00-GP
- 10 Общият добив на петте екстракта е 12,27 %. Общата маск на получените екстракти е 3,68 g. Първият получен екстракт е под форма на прозрачно леко жълто оцветено масло. То има силна миризма и има ароматична нота, които са характерни за цветове от Lavandula hybrida.- 10 The total yield of the five extracts is 12.27%. The total mask of the extracts obtained is 3.68 g. The first extract obtained is in the form of a transparent light yellow colored oil. It has a strong odor and has an aromatic note that is characteristic of the flowers of Lavandula hybrida.
Пример 3Example 3
Емулсионен воден модел се реконституира чрез емулгиране на 1 масов % етерично масло от лавандула (получено чрез конвенционална дестилация с вода) в деминерализирана вода. Получената емулсия е с вид на мляко характерна за емулсионните води . 170 g от този разтвор се поставя в контакт с количество метокси-нонафлуоробутан (C4F9OCH3) съгласно съотношението метокси-нонафлуоробутан/емулсия (m/m) от 0,01, 0,02, 0,1 и 0,2 съответно на емулсията. След хомогенизиране и утаяване, метокси-нонафлуоробутанът съдържащ етеричното масло се изсмуква и изпарява под вакуум (250 mbar, 48°С). Прави се допълнителен опит като се провеждат три допълнителни промивания на модела съгласно общо съотношение 0,3. В таблицата по-долу са дадени процентите етерично масло екстрахирано от модела в съответствие със съотношението и изразено съответно на началното количество етерично масло в модела.The emulsion aqueous model was reconstituted by emulsifying 1 wt% of lavender essential oil (obtained by conventional distillation with water) in demineralized water. The resulting emulsion is a kind of milk characteristic of emulsion waters. 170 g of this solution is contacted with an amount of methoxynonafluorobutane (C 4 F 9 OCH 3 ) according to a methoxynonafluorobutane / emulsion (m / m) ratio of 0.01, 0.02, 0.1 and 0.2 respectively of the emulsion. After homogenization and precipitation, the methoxynonafluorobutane containing the essential oil was sucked off and evaporated in vacuo (250 mbar, 48 ° C). An additional attempt is made by performing three additional washes of the model according to a total ratio of 0.3. The table below shows the percentages of essential oil extracted from the model according to the ratio and expressed accordingly to the initial amount of essential oil in the model.
* резултат получен от три промивания* result obtained from three washes
Най-добър резултат се получава със съотношение (метокси-нонафлуоробутан/модел) от 0,3 с 3 последователни промивки. В този случай, 83% от емулгираното етерично масло сеThe best result is obtained with a ratio (methoxy-nonafluorobutane / model) of 0.3 with 3 consecutive washes. In this case, 83% of the emulsified essential oil is
1562-00-ГП1562-00-GP
екстрахира с метокси-нонафлуоробутан.extracted with methoxy-nonafluorobutane.
Пример 4Example 4
Модел на хранително масло за подлагане на десолватация се реконституира чрез включване на 150 ppm хексан в търговско соево масло. Точното съдържание на хексан в маслото се определя като се използва ШРАС 2 607 метод чрез главно разпределение ?? в газово-фазна хроматография.A desolvation model of edible oil is reconstituted by including 150 ppm hexane in commercial soybean oil. The exact content of hexane in the oil is determined using the SCR 2 607 method by main distribution ?? in gas-phase chromatography.
Желателно е да се солубилизира остатъчният хексан в метокси-нонафлуоробутан и да се събере полученият разтвор чрез просто утаяване. Метокси-нонафлуоробутанът се включва в модела съгласно (метокси-нонафлуоробутан/ остатъчен хексан) съотношение 5. След хомогенизиране и седиментация в продължение на 1 h при стайна температура (25°C), се взема маслена проба за анализ за съдържание на хексан. Получените резултати показват, че 23,5% от първоначалното съдържание на хексан е екстрахирано от маслото чрез метокси-нонафлуоробутан в еднократна екстракция.It is desirable to solubilize the residual hexane in methoxynonafluorobutane and collect the resulting solution by simple precipitation. Methoxynonafluorobutane was included in the model according to (methoxynonafluorobutane / residual hexane) ratio 5. After homogenization and sedimentation for 1 h at room temperature (25 ° C), an oil sample was taken for analysis for hexane content. The results obtained show that 23.5% of the original content of hexane was extracted from the oil by methoxynonafluorobutane in a single extraction.
Гореописаните примери съгласно изобретението не са предназначени да ограничат обхвата на изобретението. В това отношение трябва да се отбележи, че изобретението може да бъде изпълнено при всеки метод изискващ солубилизация на молекула или група молекули в разтворителя.The above described examples of the invention are not intended to limit the scope of the invention. In this regard, it should be noted that the invention can be carried out by any method requiring solubilization of a molecule or group of molecules in a solvent.
Claims (6)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9715114A FR2771408B1 (en) | 1997-11-26 | 1997-11-26 | METHOD FOR SOLUBILIZING ORGANIC MOLECULE (S) USING A SOLVENT MEDIUM CONTAINING A HYDROFLUOROETHER |
| PCT/FR1998/002546 WO1999026903A1 (en) | 1997-11-26 | 1998-11-26 | Method for extracting organic molecule(s) using a solvent medium containing a hydrofluoroether |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BG104549A true BG104549A (en) | 2001-08-31 |
Family
ID=9514024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BG104549A BG104549A (en) | 1997-11-26 | 2000-06-20 | Method for extracting organic molecule(s) using a solvent medium containing hydrofluoroether |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1034155A1 (en) |
| JP (1) | JP2001524369A (en) |
| AU (1) | AU754139B2 (en) |
| BG (1) | BG104549A (en) |
| CA (1) | CA2311782A1 (en) |
| FR (1) | FR2771408B1 (en) |
| IL (1) | IL136970A0 (en) |
| WO (1) | WO1999026903A1 (en) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2255413A1 (en) | 1998-12-11 | 2000-06-11 | Fracmaster Ltd. | Foamed nitrogen in liquid co2 for fracturing |
| CA2367946C (en) * | 1999-04-26 | 2008-05-20 | 3M Innovative Properties Company | Stabilized carbon dioxide fluid composition and use thereof |
| FR2802547B1 (en) * | 1999-12-21 | 2002-03-01 | Archimex Pibs | PROCESS FOR THE EXTRACTION AND FRACTIONATION OF FATS BY SOLVENT, USING AT LEAST ONE HYDROFLUOROETHER |
| FR2810672B1 (en) * | 2000-06-22 | 2003-11-07 | Extractive | PROCESS FOR THE FRACTIONATION OF ESSENTIAL OILS USING AT LEAST ONE FLUOROUS SOLVENT |
| JP2006089543A (en) * | 2004-09-22 | 2006-04-06 | Shiseido Co Ltd | Method for producing natural perfume |
| FR2910470B1 (en) * | 2006-12-22 | 2009-02-27 | Armement Et D Etudes Alsetex S | LACRYMOGENIC COMPOSITION, PROCESS FOR PREPARING SUCH A COMPOSITION, AND NON - FLAMMABLE DEFENSE DEVICE COMPRISING SUCH A COMPOSITION. |
| CA2689145A1 (en) * | 2007-06-04 | 2008-12-11 | Pressure Biosciences Inc. | Pressure-enhanced extraction and partitioning of molecules |
| JP5481270B2 (en) * | 2010-05-07 | 2014-04-23 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | Method for reducing sulfur compounds in hydrocarbon oils |
| CN102965198A (en) * | 2012-11-14 | 2013-03-13 | 陈和平 | Method for extracting and processing lavender essential oil |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2276392B (en) * | 1993-02-22 | 1997-03-26 | D G P | Improved production of natural flavours and fragrances |
| GB9406423D0 (en) * | 1994-03-31 | 1994-05-25 | Ici Plc | Solvent extraction process |
| GB2288552A (en) * | 1994-04-19 | 1995-10-25 | Ici Plc | Solvent extraction process |
| KR100427737B1 (en) * | 1995-05-16 | 2004-07-31 | 미네소타 마이닝 앤드 매뉴팩춰링 캄파니 | Azeotropic Mixture Compositions and Their Uses |
| CA2219233A1 (en) * | 1995-05-16 | 1996-11-21 | Dean S. Milbrath | Azeotrope-like compositions and their use |
| US5827446A (en) * | 1996-01-31 | 1998-10-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nonafluoromethoxybutane compositions |
-
1997
- 1997-11-26 FR FR9715114A patent/FR2771408B1/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-11-26 WO PCT/FR1998/002546 patent/WO1999026903A1/en not_active Application Discontinuation
- 1998-11-26 CA CA002311782A patent/CA2311782A1/en not_active Abandoned
- 1998-11-26 EP EP98956965A patent/EP1034155A1/en not_active Withdrawn
- 1998-11-26 AU AU13412/99A patent/AU754139B2/en not_active Ceased
- 1998-11-26 JP JP2000522064A patent/JP2001524369A/en active Pending
- 1998-11-26 IL IL13697098A patent/IL136970A0/en unknown
-
2000
- 2000-06-20 BG BG104549A patent/BG104549A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2771408A1 (en) | 1999-05-28 |
| JP2001524369A (en) | 2001-12-04 |
| IL136970A0 (en) | 2001-06-14 |
| AU754139B2 (en) | 2002-11-07 |
| AU1341299A (en) | 1999-06-15 |
| CA2311782A1 (en) | 1999-06-03 |
| EP1034155A1 (en) | 2000-09-13 |
| FR2771408B1 (en) | 2000-04-14 |
| WO1999026903A1 (en) | 1999-06-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2115599C (en) | Fragrance extraction | |
| HU183923B (en) | Process for producing concentrated extracts from fresh plants, or from parts of them, first of all from fresh spice plants | |
| NO172163B (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF A SPICE EXTRACT CONTAINING AN ANTIOXIDANT AND USING THE EXTRACT AS ANTIOXIDANT | |
| DE60118234T2 (en) | METHOD FOR REDUCING THE CONCENTRATION OF UNWANTED COMPONENTS IN A COMPOSITION | |
| BG104549A (en) | Method for extracting organic molecule(s) using a solvent medium containing hydrofluoroether | |
| ZA200205622B (en) | Process for extracting unsaponifiable components of vegetable oils by means of 1-chlorobutane. | |
| US11395842B2 (en) | Purified cannabis extracts and methods for production thereof | |
| US5466451A (en) | Pharmaceutically active composition extracted from tanacetum parthenium, process for its extraction, and pharmaceutical composition containing same | |
| US3340250A (en) | Extracting values from turmeric | |
| JPH0617050A (en) | Production of antioxidant derived from natural plant | |
| EP1171212B1 (en) | Solvent extraction process | |
| JPH02180997A (en) | Method for removing terpene from essential oil | |
| Chaudhary et al. | Supercritical fluids as green solvents | |
| EP0058365A1 (en) | Process of obtaining components of camomile by extraction with carbon dioxide | |
| KR100558382B1 (en) | A method for production of extract from ginkgo biloba l. by supercritical fluid extraction technique | |
| WO2020191098A1 (en) | Method of producing purified cannabis extracts | |
| JPS5829712A (en) | Extraction and separation of lipid of sea snake | |
| US20030091709A1 (en) | Method for extracting and fractionating fats with solvent, using at least a hydrofluroether | |
| Song | Integrated Cannabinoid Extraction-Purification Process by Nonionic Surfactant | |
| JPH09208950A (en) | Natural antioxidant | |
| JPS62205005A (en) | Cosmetic composition | |
| JPH02255771A (en) | Extraction and separation of fat-soluble component from natural substance and stable extraction of carotinoid | |
| HU205961B (en) | Process for producing methyl-silicon-oil for replacing subretinal liquide and/or vitreous body with eye operations | |
| JPH09187227A (en) | Production of egg yolk phospholipid |