BE898274A

BE898274A - Dérivés de la N-halo phosphonométhylamine.

Info

Publication number: BE898274A
Application number: BE0/211906A
Authority: BE
Inventors: R K Singh
Original assignee: Monsanto Co
Priority date: 1982-11-22
Filing date: 1983-11-21
Publication date: 1984-05-21
Also published as: US4461639A

Abstract

On décrit des composés de N-halo, N-cyanométhyl, diaryloxyphosphinylméthylamine. Ces composés ont la formule (I), où X est choisi dans le groupe comprenant le brome et le chlore, et les groupementa Ar sont chacun choisis individuellement parmi les groupements consistant en aryles substitués et non-substitués où les substituants sont choisis parmi les radicaux alkyles, alkoxy inférieur et halogène. Ces composés ont une activité herbicide.

Description


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   MEMOIRE DESCRIPTIF DEPOSE A   T, APPUI   D'UNE DEMANDE
DE BREVET D'INVENTION EN BELGIQUE 
 EMI1.1 
 ------------------------------Dérivés de la N-halo phosphonométhylamine. 



  -------------------------------- Société dite : MONSANTO COMPANY Inventeur : Rajendra Kumar Singh Priorité conventionnelle : demande de brevet déposée aux Etats-Unis d'Amérique le 22 novembre 1982 sous le numéro 443 276, au nom de l'inventeur. 

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   La présente invention concerne certains nouveaux dérivés de la   N-halophosphonométhylamine.   Ces nouveaux composés ont un intérêt parce qu'ils présentent une activité comme herbicides organiques non sélectifs. 



   Les nouveaux composés selon l'invention ont la formule : 
 EMI2.1 
 où X est choisi parmi le chlore et le brome, et chaque Ar est choisi dans le groupe comprenant les radicaux aryles substitués et non-substitués,
En général le substituant d'halogène préféré sur l'atome d'azote est le chlore. Le groupe Ar préféré est le phényle non-substitué mais d'autres groupements Ar sont les groupements naphtyles,   p-méthoxy-phényle   ; 4-méthylphényle ; 2-chlorophényle ; 3-méthyle ; 4-chloro phényle ; et   2-chloro-4-méthoxy-phényle.   



   Les composés préférés selon l'invention ont des groupements Ar identiques et, comme il est indiqué ci-dessus les composés que l'on préfère davantage sont les dérivés diphényliques. 



   Des composés représentatifs de l'invention sont le diphényl ester de l'acide [chloro (cyanométhyl) amino)   méthyl   phosphonique ; le bis   (4-méthoxyphényl)   ester de l'acide [chloro (cyanométhyl) amino) méthyl phosphonique ; le bis (4-chloro,   3-méthyl-phényl)   ester de l'acide (chloro- (cyanométhyl) amino) méthylphosphonique ; le bis- (2napthalényl) ester de l'acide rchloro (cyanométhyl) amino) méthyl phosphonique ; et les même esters de l'acide   (bromo   (cyanométhyl) amino) méthyl-phosphonique. 



   Les composés de l'invention peuvent être obtenus en faisant réagir un composé quia la formule : 
 EMI2.2 
 avec une source d'halogène telle que le N-halosuccinimide. 

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 EMI3.1 
 



  Cette réaction peut être assez lente et peut prendre plusieurs jours. Elle est habituellement mise en oeuvre le dans un solvant non-polaire tel que7iéthYléther sous agitation continue à température ambiante. 



   Le composé (I) peut être obtenu par neutralisation d'un sel d'acide correspondant en utilisant une base. 



  La neutralisation est, de préférence, mise en oeuvre à basse température autour de   OOC   et dans un solvant organique tel que le dichlorométhane. Le sel d'acide lui-même peut être obtenu par toute technique décrite dans le brevet US No. 4 067 719 qui est incorporé ici, comme   référence.   



   La présente invention sera maintenant décrite plus particulièrement en se référant aux exemples suivants qui ont un but illustratif seulement et ne sont pas prévus pour impliquer une limitation ou restriction essentielle de la portée de l'invention. 



   Exemple 1
Cet exemple décrit la préparation d'un composé ayant la formule : 
 EMI3.2 
 On a mélangé durant 12 jours à température ambiante un mélange de réaction comprenant 3,02 g de diphényl ester de l'acide (cyanométhylamino) méthyl phosphonique (fraîchement préparé à partir du sel d'acide méthylsulfonique par neutralisation à   OOC   en utilisant une base), et 1,6 g de N-chlorosuccinimide dans 200 ml de diéthyléther. On a alors filtré le mélange de la réaction au travers de celite (asile) et on a faitévaporer le solvant d'éther laissant 3,8 g de produit. On a purifié le produit en le disposant sur une colonne d'environ 70 g de silicagel et en éluant avec un mélange 60-40 de cyclohexane et d'acétate d'éthyle.

   Le produit purifié pesait 2,4 g, 

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Exemple 2
Dans cet exemple on décrit la production d'un composé ayant la formule : 
 EMI4.1 
 On a agité durant 3 jours à température ambiante un mélange de réaction comprenant 11,4 g de bis   (4-méthoxyphényl)   ester de l'acide (cyanométhylamino) méthyl phosphonique, 6,3 g de N-chlorosuccinimide et 400 ml de   diethylether,   Après cette période, le mélange était jaune et une substance, collante jaune s'est déposée sur les côtés du flacon. 



  On a filtré le mélange sous aspiration pour éliminer le solide et on a ajouté une quantité supplémentaire de 6,3 g de N-chlorosuccinimide et on a recommencé l'agitation à température ambiante. Six jours plus tard l'analyse de résonance magnétique nucléaire 31p a montré que la réaction était complète. 



   On a concentré le mélange de la réaction jusqu'à la moitié de son volume et on l'a filtré à travers de celite pour obtenir 200 ml de produit en solution. On a concentré un tiers de celle-ci sous vide et on a ensuite purifié par chromatographie sur 60 g de silica gel en utilisant d'abord, 500 ml de mélange 20 : 80 d'acétate   d'éthyKfcyclo-   cyclohexane et ensuite le mélange 40 : 60 acétate d'éthyl /cyclohexane.   0n   a isolé un produit pur (0,6 g) et sa structure a été confirmée par spectrocopie de résonance magnétique nucléaire 31p et protonique. 



   Exemple 3
Cet exemple décrit la production d'un composé ayant la formule : 

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 EMI5.1 
 
 EMI5.2 
 On a agité durant 11 jours à température ambiante un mélange de réaction comprenant 8, 4 g de bis (4-chloro-3-méthyl phényl) ester de l'acide phosphonique (fraîchement préparé à partir du sel d'acide méthylsulfonique correspondant par neutralisation à OOC en utilisant une base), 3,42 g de N-chlorosuccinimide et 400 ml de   diéthylêther.   L'analyse du mélange de la réaction en utilisant la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire 31p a montré que la réaction est en fait complète. On a concentré la solution sous vide à   280C   jusqu'à environ la moitié du volume et on l'a filtre au travers d'argile pour donner une solution jaune clair qui a été concentrée davantage sous vide.

   On a séparé environ 70 ml de solution concentrée par chromatographie sur 41 g de silica gel en utilisant un mélange 20 : 80 
 EMI5.3 
 d'acétate d'éthyle/cyclohexane. 



   La structure du produit pur a été confirmée par spectroscopie de résonance magnétique nucléaire 31pet protonique. 



   Exemple 4
Cet exemple décrit la préparation d'un composé ayant la formule : 
 EMI5.4 
 On a réalisé un mélange de la réaction comprenant 8,0 g de bis   (2-napthalènyl)   esterde l'acide (cyanométhylamino) méthyl phosphonique (fraîchement préparé à partir du sel 

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 EMI6.1 
 d'acide méthylsulfonique correspondant par neutralisation à 0 C en utilisant une base), et 5, 3 g de N-chlorosuccinimide dans 800 ml de diéthylêther. a agité le mélange à température ambiante durant 15 jours après laquelle période on l'a filtré à travers de la celite et on a réduit le volume jusqu'à un quart du volume de départ sous vide. L'analyse en utilisant la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire   31p   a montré que la réaction était complète. 



   Environ 8 g de produit ont été chromatographié sur 75 g de silica gel en utilisant 400 ml de mélange 20 : 80 d'acétate   d'ethykicyclohexane   suivi par 400 ml de mélange 40 : 60 du même solvant. Un produit purifié (1,2g) a été obtenu qui a prouvé qu'il avait une stabilité limitée. 



   Les produits obtenus des exemples 1 à 4 avaient une solubilité limitée en milieu aqueux et ont été soumis à des essais pour leur évaluation comme herbicide sous forme d'une solution à 1 % de tétrahydrofurane. 



   Exemple 5
Cet exemple montre l'activité herbicide de post- émergence de composéspréparéscomme il est décrit dans les exemples 1 à 4. 



   Une solution à 1 % de tétrahydrofurane de chaque composé a été formulée directement avant l'application en une solution à pulvériser comprenant 3 parties de cyclohexanone et une partie d'un agent tensio-actif. 



  L'agent   tensio-actif   était constitué de 35 parties de sel de butylamine de l'acide   dodécylbenzylsulfonique   et 65 parties de talloil condensé avec de l'oxyde d'éthylène en un rapport de 11 moles d'oxyde d'éthylène pour une mole de talloil. 
 EMI6.2 
 



  On a appliqué la solution à pulvériser à des plantes indLva âgées de deux semaines des espèces/en quantité suffisante pour obtenir les taux d'application indiqués. On a ensuite disposé les plantes dans une serre et on les a laissés sous 

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 de bonnes conditions de croissance durant quatre semaines. 



  L'état des plantes a été observé après deux et quatre semaines et on fait une détermination de l'ampleur des dégâts   qu'elles ont   subis. Celle-ci a été traduite en un code comme suit : 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> 0-24% <SEP> de <SEP> dégâts-0
<tb> 25-49% <SEP> de <SEP> dégâts-1
<tb> 50-74% <SEP> de <SEP> dégâts-2
<tb> 75-99% <SEP> de <SEP> dégâts-3
<tb> 100 <SEP> % <SEP> détruites-4
<tb> 
 
Les plantes traitées et la lettre code attribuée à celles-ci étaient comme suit :

   A-Chardon du Canada   B-Nielle   des champs C-Feuille de velours D-Volubilis des jardins   E-Quart   d'agneau   F-Belle   herbe   G-Carex   jaune des noyers   H-Herbe   de charlatan I-Jeunes plante d'herbe de
Johnson J- Brom duveteux   K-Herbe   de basse-cour   L-Soja   M - Betterave à sucre N-Blé 0-Riz   P-Sorgho     Q-Sarrasin   sauvage   R-Chanvre   sesbania   S-Panicum Spp.    



  T-Herbe sauvage La réaction des plantes au traitement est indiquée dans le tableau I. 

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   Tableau I
Réaction herbicide de post-émergence Composé Taux d' 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> applica- <SEP> Plantes
<tb> tion
<tb> kg/h <SEP> SAT* <SEP> ABCDEFGHIJKLMNOPQRST
<tb> Ex. <SEP> 1 <SEP> 11,2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> 11,2 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> 5,6 <SEP> 2 <SEP> 13113121303---------
<tb> 5,6 <SEP> 4 <SEP> 24123441303---------
<tb> 5,6 <SEP> 2-32333---3322233213-
<tb> 5,6 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> -
<tb> 1,2 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> -
<tb> 1,

  2 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> Ex. <SEP> 2 <SEP> 11,2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 11,2 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 5,6 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 5,

  6 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 5,6 <SEP> 2-22334---11212122113
<tb> 5,6 <SEP> 4-32235---11202122113
<tb> 1,2 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> 1,2 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> Ex.

   <SEP> 3 <SEP> 5,6 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 5,6 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 5,6 <SEP> 2-32342---22111132113
<tb> 5,6 <SEP> 4-32352---23110243123
<tb> Ex.

   <SEP> 4 <SEP> 5,6 <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> 5,6 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2
<tb> * <SEP> SAT <SEP> = <SEP> Semaine <SEP> Après <SEP> Traitement
<tb> 
 
Ainsi qu'on peut le voir d'après les valeurs du tableau I, lorsque le degré de complexité du groupement aryle augmente, il y a une diminution apparente de l'efficacité herbicide. 

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   Les compositions herbicides, y compris des concentrés qui exigent une dilution avant l'application en plantes selon l'invention contiennent de 5 à 95 parties en poids d'au moins un composé selon l'invention et de 5 à 95 parties en poids d'un adjuvant sous forme liquide ou solide ; par exemple environ 0,25 à 25 parties en poids d'agent de mouillage, environ 0,25 à 25 parties en poids d'un agent de dispersion et environ 4,5 à environ 94,5 parties en poids d'un produit d'extension liquide inerte, par exemple l'eau, l'acétone, le tétrahydrofurane, toutes les parties étant exprimées en poids de la composition totale. De préférence, les compositions selon l'invention contiennent de 5 à 75 parties en poids ensemble avec les adjuvants. 



  Lorsque cela est nécessaire, environ 0,1 à 2,0 parties en poids d'un produit d'extension liquide inerte peuvent être remplacées par un inhibiteur de corrosion ou un agent antimousse ou les deux. Les compositions sont préparées en mélangeant l'ingrédient actif avec un adjuvant y compris des diluants, des produits d'extension, des véhicules, et des agents de conditionnement pour obtenir des compositions sous forme de solides particulaires finement divisés, de pastilles, de solutions, de   dispersionsou d'émulsions.   



  Donc, l'ingrédient actif peut être utilisé avec un adjuvant tel qu'un solide finement divisé, un liquide d'origine organique, de l'eau, un agent de mouillage, un agent de dispersion, un agent émulsifiant ou toute combinaison convenable de ceux-ci. 



   Les compositions herbicides selon l'invention, en particulier les liquides et les poudres solubles, de préférence contiennent comme agent de conditionnement 1 ou plusieurs agents tensb-actifs en quantités suffisantes pour rendre une composition donnée aisément dispersable dans l'eau ou dans une huile. L'incorporation de l'agent tensio-actif dans les compositions augmente grandement leur efficacité. Par   l'expression"agent   tensio-actif", il doit être compris que 

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 les agents de mouillage, les agents de dispersion, les agents de mise en suspension, et les agents émulsifiants sont incorporés dans celle-ci. Des agents anioniques, cationiques et non-ioniques peuvent être utilisés avec une facilité égale. 



   Les agents de mouillage préférés sont les alkyl benzène et alkyl napthalène sulfonates, des alcools d'acide gras sulfatés, les amines ou amides d'acides, les esters   d'acide-à longue chaîne   d'isocyanate de de sodium, les   esters/sulfosuccinato de   sodium, les esters d'acidesgras sulfatés ou sulfonates, les sulfonates de pétrole, les huiles végétales sulfonatées, les dérivés de   polyoxyéthylène   de phénol et alkylphénols (en particulier isooctylphénol et   nonylphénol)   et des dérivés de poly-   oxyéthylène   d'esters d'acidesgras supérieurs monocarboxyli-   quest'anhydride   d'hexitol (par exemple le sorbitan). 



  Les produits de dispersion préférés sont la   méthylcellulose.   l'alcool polyvinylique, les lignites sulfonate de sodium, les alkyl naphthalène sulfonatespolymères, le naphthalène sulfonate de sodium, le bis-napthalène sulfonate de polyéthylène et les   N-méthyl-N- (acide   à longue chaîne) laurates de sodium. 



   En opérant selon la présente invention, des 
 EMI10.1 
 quantités efficaces de composés ou de compositions selon 
 EMI10.2 
 l'invention sont appliquêesaux plantes, ou aux sols 'bu contenant les plantes/incorporées dans le milieu aquatique 
 EMI10.3 
 selon toute manière convenable. L'application de compositions liquides et solides articulaires aux plantes ou au sol peut être mise en oeuvre par des procédés habituels par exemple des dispositifs de formation de poussière, les dispositifs de pulvérisation téléscopique et à main et des dispositifs de formation de poussière par pulvérisation. Les compositions peuvent également être appliquées à partir d'avions sous forme d'une poussière ou d'une pulvérisation de part leur efficacité à faible dosage. 



  L'application de compositions herbicides aux plantes aquati- 

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 ques est habituellement mis en oeuvre en ajoutant les compositions au milieu aquatique dans la zone où le contrôle des plantes aquatiques est souhaité. 



   L'application d'une quantité efficace de composé ou compositions selon l'invention aux plantes est essentielle et critique pour la mise en oeuvre de l'invention. 



  La quantité exacte de l'ingrédient actif à utiliser dépend de h réaction souhaitée de la part de la plante aussi bien que d'autres facteurs tels que des espèces de plantes et leur état de développement, et la quantité de chute de pluie ainsi que la glycine spécifique utilisée. 



  Dans un traitement comme effoliant pour le contrôle de la croissance végétale, les ingrédients actifs sont appliqués en quantité d'environ 0,112 à environ 22,4 ou davantage de kg par hectare. Dans des traitements de pré-émergence, le taux d'application peut être d'environ 0,56 à environ 22, 4 ou davantage de kg par hectare. Dans des applications pour le contrôle des plantes aquatiques, les ingrédients actifs sont appliqués   En quantités d'environ   0,01 partie par million à environ 1000 parties par million, en fonction du milieu aquatique. Une quantité efficace pour le contrôle phytotoxique ou herbicide est cette quantité nécessaire pour un contrôle global ou sélectif c'est-à-dire une quantité phytotoxique ou herbicide.

   Il est admis qu'un spécialiste en la matière peut aisément déterminer depuis les enseignements de la description, y compris les exemples, le taux d'application approximatif. 



   Bien entendu diverses modifications peuvent être apportées par l'homme de l'art aux compositions et procédés qui viennent d'être décrits uniquement à titre d'exemples non limitatifs sans sortir du cadre de l'invention.

Claims

Revendications : 1. Composé caractérisé par ce qu'il a la formule : EMI12.1 où X est choisi dans le groupe comprenant le brome et le chlore ; et les groupements Ar sont chacun choisis individuellement parmi les groupements comprenant les groupements aryles substitués ou non-substitués où les substituants sont choisis parmi les groupements alkyle inférieur, alkoxy inférieure et halogène.
2. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que X représente le chlore.
3. Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce que chaque groupe Ar est choisi parmi les groupements phényles substitués et non-substitués où les substituants sont choisis parmi les groupements comprenant le chlore, groupements méthyle et méthoxy.
4. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que ce composé est l'ester diphénylique de l'acide EMI12.2 Cchloro (cyanométhyl) amino] méthyl phosphonique.
5. Composition herbicide caractérisée à ce qu'elle comprend 5 à 95 parties en poids d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 et 95 à 5 parties en poids d'un adjuvant,
6. Procédé herbicide caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer à une plante une quantité efficace du point de vue herbicide d'une composition selon la revendication 5.