BE861231A - COMPOSITIONS INHIBITING PLANT GROWTH AND METHOD FOR USING THEM - Google Patents

COMPOSITIONS INHIBITING PLANT GROWTH AND METHOD FOR USING THEM

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BE861231A
BE861231A BE182953A BE182953A BE861231A BE 861231 A BE861231 A BE 861231A BE 182953 A BE182953 A BE 182953A BE 182953 A BE182953 A BE 182953A BE 861231 A BE861231 A BE 861231A
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BE
Belgium
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emi
acrylic polymer
water
hydrophilic
insoluble
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BE182953A
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French (fr)
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Delong Charles F
Erion Georges L Iii
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/581,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Dentistry (AREA)
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  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

       

  Compositions inhibant la croissance ces plantes et procédé pour

  
les utiliser. 

  
La présente invention se rapporte à une composition

  
permettant de dégager lentement un inhibiteur de la croissance

  
des plantes sur les plantes de manière à exercer l'inhibition

  
prolongée de leur croissance, ainsi qu'à un procédé pour utiliser une telle composition.

  
Il est souvent avantageux en agriculture et en horticulture d'appliquer sur les plantes et les gazons des composi'tions qui inhibent leur croissance. Dans les zones résidentielles, il peut être désirable de limiter la croissance terminale des arbres en vue de diminuer la nécessité de l'élagage pour

  
ne pas nuire à l'écoulement du trafic et aussi d'éviter d'ombrager excessivement ces zones résidentielles. Outre le prix élevé de la main-d'oeuvre qu'exige l'élagage, un élagagé fréquent présente l'inconvénient que les bourgeons qui resteraient sinon dormants, sont activés et que la vitesse de croissance des arbres est accrue dans une mesure indésirable. Dans les zones résidentielles, de même que dans les parcs et sur les terrains de golf, il peut être désirable d'inhiber la croissance du gazon dé manière

  
à éviter la nécessité d'une tonte fréquente, spécialement durant les périodes pluvieuses pendant lesquelles le gazon grandit rapidement . 

  
Les dérivés de l'hydrazide maléique se sont révélés

  
 <EMI ID=1.1> 

  
rejets par inhibition de la division cellulaire sans effet sur la croissance des cellules dans la feuille de tabac exige un contact de 6 heures sans pluie pour une bonne efficacité. Dans le cas de la pomme de terre, du chiendent et du gazon, l'inhibition

  
 <EMI ID=2.1> 

  
l'ion hydrazide maléique est absorbé assez lentement par les surfaces supérieure et inférieure des feuilles traitées par voie aqueuse. On peut se référer à l'ouvrage intitulé "A Literature

  
 <EMI ID=3.1> 

  
Division, Naugatuck, Connecticut (1957) à la page 9. Souvent, le dérivé d'hydrazide maléique est éliminé par lavage de la plante, même en l'absence de pluie, sous l'effet des fortes rosées. Ainsi, il était nécessaire jusqu'à présent,pour assurer une activité convenable,d'effectuer des applications répétées des dérivés d'hydrazide maléique avec les frais de main-d'oeuvre élevés qu'elles impliquent.

  
En règle générale, l'hydrazide maléique et les inhibiteurs de croissance apparentés inhibent,croit-on,la division cellulaire dans les parties méristématiques des plantes, mais par l'agrandissement des cellules, conduisant à une maturation précoce des tissus. L'hydrazide maléique, lorsqu'il est absorbé, est fort stable dans la plante et induit principalement la dormance. Dans certains cas, les bourgeons restent dormants pendant plus d'une année.

  
Le brevet anglais n[deg.] 1.226.861 se rapporte à des composi-

  
 <EMI ID=4.1> 

  
faisant l'objet de ce brevet soient efficaces pour limiter la croissance, elles offrent l'inconvénient d'exiger pour l'efficacité à long terme, des teneurs très élevées de l'ordre de 50 à 75%

  
en hydrazide maléique.

  
 <EMI ID=5.1> 

  
d'occlure des herbicides dans des polymères acryliques hydrosolubles. Le brevet des Etats-Unis d'Amérique n[deg.] 3.576.760 quant à lui suggère à propos d'un système de piégeage hydrosoluble le recours à divers pesticides, notamment à la 1,2-dihydro3,6-pyridazinedione ou hydrazide maléique. Cependant, la solubilité du liant polymère rend le système impropre pour les applications dans lesquelles il est nécessaire que le pesticide soit dégagé pendant plusieurs semaines ou plusieurs mois, comme il en

  
 <EMI ID=6.1> 

  
Il est donc évident qu'il serait utile de disposer de compositions qui permettent un dégagement lent des dérivés d'hydrazide maléique ou d'autres composés chimiques à usage agricole exigeant un contact prolongé avec les plantes pour

  
un effet efficace.

  
La présente invention a pour objet une composition inhibant la croissance des plantes, qui consiste en une solution ou dispersion aqueuse d'un polymère acrylique hydrophile  insoluble dans l'eau et, en quantité efficace, d'un dérivé d'hydrazide maléique. La composition permet d'inhiber la croissance des plantes pendant de longs délais lorsqu'elle est appliquée en une quantité efficace.

  
Suivant une forme de réalisation de l'invention, le polymère acrylique hydrophile insoluble dans l'eau comprend des unités

  
 <EMI ID=7.1> 

  
n représentant 1, 2 ou 3. Ainsi, des polymères convenant aux

  
 <EMI ID=8.1> 

  
Des polymères préférés sont les polymères issus de l'acrylate d'hydroxyéthyle, du méthacrylate d'hydroxyêthyle, de l'acrylate d'hydroxypropyle, du méthacrylate d'hydroxypropyle, de l'acrylate. de méthoxyéthyle, du méthacrylate de méthoxyéthyle, de l'acrylate

  
 <EMI ID=9.1> 

  
mélanges.

  
Outre les homopolymères de ces composés ou copolymères de ces composés entre eux, par exemple contenant 0,1 à 99,9%- de l'un ou l'autre de ces composés, notamment un copolymère à 60%

  
 <EMI ID=10.1> 

  
éthyle, il est possible de prendre des copolymères de ces compo-

  
 <EMI ID=11.1> 

  
N-(alkyl inférieur)acrylamide ou méthacrylamide dont le radical

  
 <EMI ID=12.1> 

  
 <EMI ID=13.1>  phile.

  
De préférence, lorsque la composition de l'invention com-

  
 <EMI ID=14.1> 

  
le polymère acrylique est réticulé au moyen d'un monomère choisi parmi les composés comprenant deux non-saturations éthyléniques ou davantage. Des exemples de tels composés sont le diacrylate

  
 <EMI ID=15.1> 

  
 <EMI ID=16.1> 

  
 <EMI ID=17.1>  diacrylate de dipropylèneglycol, le divinylbenzène, le divinyltoluène, le tartrate de diallyle, le pyruvate d'allyle, le maléate d'allyle, le tartrate de divinyle, la triallylmélamine, le N,N'-méthylène-bis-acrylamide, le triméthacrylate de glycérol, le maléate de diallyle, l'éther divinylique, le citrate de dial-

  
 <EMI ID=18.1> 

  
vinyle et d'allyle, le maléate d'allyle et de vinyle, l'itaconate de diallyle, le diester formé par l'acide itaconique et

  
 <EMI ID=19.1> 

  
triazine, le phosphite de triallyle, l'ester diallylique de l'acide benzènephosphonique, le polyester issu de l'anhydride

  
 <EMI ID=20.1> 

  
triallylglucose,. un- polyallylsaccharose, comme le pentallylsaccharose, le diacrylate de saccharose, le diméthacrylate de glu-

  
 <EMI ID=21.1> 

  
Les agents de réticulation spécialement préférés parmi ceux cités ci-dessus sont le diacrylate d'éthylèneglycol, le

  
 <EMI ID=22.1> 

  
lèneglycol, le diméthacrylate de diétbylèneglycol, le diacrylate de propylèneglycol et le diméthacrylate de propylèneglycol.

  
Suivant une autre forme de réalisation de l'invention,le polymère acrylique hydrophile insoluble dans l'eau comprend des unités d'acide acrylique et des unités monomères de formule CH2-CRCOOR, où R représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et

  
 <EMI ID=23.1> 

  
a été réticulé au moyen d'un agent choisi parmi les mélamines méthylolées.et les résines mêlamine-formaldêhyde de bas poids moléculaire. Suivant une autre forme de réalisation encore, l'agent de réticulation est choisi parmi les éthers diglycidy-liques et triglycidyliques et les résines époxydes de bas poids moléculaire. Suivant une autre forme de réalisation, l'agent de réticulation est choisi parmi les . sels, oxydes et hydroxydes

  
de métaux multivalents.

  
Ainsi, le polymère acrylique insoluble dans l'eau est un polymère acrylique carboxylé hydrophile. Des monomères con-

  
 <EMI ID=24.1> 

  
utiles aux fins de l'invention sont notamment les acrylates et méthacrylates d'alkyle inférieur et les monomères polymérisables avec ces composés, notamment mais non limitativement le styrène, l'acétate de vinyle, l'éther éthylvinylique, les styrènes substitués et ainsi de suite. Cependant, les polymères carboxylés hydrophiles préparés à partir des acrylates et méthacrylates d'alkyle inférieur et d'un monomère carboxylique exclusivement sont préférés. Des exemples des esters préférés pour la préparation des copolymères carboxylés hydrophiles sont les acrylates

  
 <EMI ID=25.1> 

  
l'acrylate de méthyle, l'acrylate d'éthyle, l'acrylate de n-propyle, l'acrylate d'isopropyle, les acrylates de butyle et les méthacrylates correspondants. Des monomères spécialement préférés sont le méthacrylate de méthyle, le méthacrylate d'éthyle,

  
 <EMI ID=26.1> 

  
et leurs mélanges, en particulier avec environ 5 à 20% en poids d'acide acrylique monomère.

  
Une composition particulièrement préférée aux fins de

  
 <EMI ID=27.1> 

  
 <EMI ID=28.1> 

  
 <EMI ID=29.1> 

  
position qui est également préférée est à base d'environ 44% en

  
poids d'acrylate de butyle d'environ 40% en poids d'acrylate de méthyle . et d'environ 16% en poids d'acide acrylique. Un autre polymère

  
qui est également préféré contient environ 90% en poids d'acry- <EMI ID=30.1> 

  
Un exemple de polymère hydrophile disponible dans le commerce qui convient aux fins de l'invention est celui vendu

  
 <EMI ID=31.1> 

  
solides dans l'ammoniaque aqueuse ou une solution à 70% de solides dans l'isopropanol à la Société B.F. Goodrich Chemical Co.

  
Il est évident que l'agent de réticulation utilisé suivant cette forme de réalisation est au moins un composé difonctionnel qui réagit avec les radicaux carboxyle des polymères acryliques hydrophiles utilisés.

  
Des résines du formaldéhyde, qui sont disponibles dans le commerce et conviennent comme agents de réticulation, sont

  
 <EMI ID=32.1> 

  
les agents de réticulation préférés aux fins de l'invention.

  
Des résines époxydes disponibles dans le commerce qui conviennent aux fins de l'invention sont celles vendues sous le nom de Epon 828 par la Société Shell Chemical Co., qui est l'é-

  
 <EMI ID=33.1> 

  
 <EMI ID=34.1> 

  
est l'éther triglycidylique du glycérol, sous le nom d'Eponite
100 par la Société Shell Chemical Co., qui est une résine époxyde

  
 <EMI ID=35.1> 

  
Dow Chemical Co: Les composés époxydiques préférés sont les éthers diglycidyliques et triglycidyliques et spécialement l'éther diglycidylique du Bisphénol A et l'éther triglycidylique du glycérol.

  
Des agents de réticulation à ions métalliques multivalents qui conviennent sont les sels, oxydes et hydroxydes de zinc, de chrome, d'aluminium, de calcium et de titane. Cependant, l'ion métallique préféré est l'ion zinc. Pour préparer des polymères réticulés au moyen d'ions zinc comme agent de réticulation, il est commode d'utiliser une solution de carbonate ammonique de zinc, qui est ajoutée à la solution ou dispersion

  
de polymère.

  
La quantité d'agent de réticulation peut être d'environ 1 à 20% du poids (en solides) du polymère acrylique hydrophile. De préférence, l'agent de réticulation est pris à raison d'environ

  
 <EMI ID=36.1> 

  
Finalement, les compositions obtenues de la sorte sont

  
 <EMI ID=37.1> 

  
tée au moyen de l'agent retardateur de la croissance,mais il est évident que les compositions de l'invention ont une durée de

  
 <EMI ID=38.1> 

  
sorte que les compositions à appliquer suivant l'invention peuvent être préparées plusieurs jours avant leur utilisation. Les compositions comprenant des résines mélamine-formaldéhyde comme agent- de réticulation ont une durée de conservation apparemment indéfinie. Il est cependant préférable de mélanger le polymère acrylique hydrophile et l'agent de réticulation juste avant l'utilisation,de manière que les produits aient une faible viscosité ce qui simplifie l'application.

  
Les divers polymères hydrophiles insolubles dans l'eau utilisés aux fins de l'invention, c'est-à-dire les systèmes à

  
 <EMI ID=39.1> 

  
d'un polymère acrylique carboxylé hydrophile réticulé peuvent  être combinés avec de la polyéthylèneimine , qui est hydrophile,

  
 <EMI ID=40.1> 

  
polyéthylèneimine utilisés aux fins de l'invention peuvent avoir des poids moléculaires de 1.000 à 100.000. Des dérivés hydrophi-

  
 <EMI ID=41.1> 
60.000 avec de l'oxyde d'éthylène dans un rapport pondéral de la polyéthylèneimine à l'oxyde d'éthylène de 1:0,1 à 1:1; la <EMI ID=42.1> 

  
d'une polyêthylèneimine d'un poids moléculaire de 40.000 à
60.000 avec l'oxyde de propylène dans un rapport pondéral de la polyêthylèneimine à l'oxyde de propylène de 1:0,1 à 1:1,1; la

  
 <EMI ID=43.1>  dérivés de polyêthylèneimine hydrophiles ci-dessus sont solubles dans l'eau. De préférence, le dérivé de polyéthylèneimine a

  
un poids moléculaire d'environ 30.000 à 60.000. La Demanderesse ignore si la polyéthylèneimine ou son dérivé réagit avec le polymère acrylique, mais Elle suppose que la polyéthylèneimine ou son dérivé peut former un complexe avec le polymère acrylique.

  
La-polyéthylèneimine peut être l'une de celles vendues par la Société Dow Chemical Co., Midland, Michigan. Ainsi,' le produit vendu sous l'indice PEI 600 a un poids moléculaire de <EMI ID=44.1>  imine PEI 600; ainsi que diverses autres, de la manière mentionnée précédemment pour former des dérivés hydrophiles. 

  
 <EMI ID=45.1> 

  
et les agents de réticulation ci-dessus tendent à rendre la pellicule plus étanche, c'est-à-dire moins poreuse. Par conséquent, lorsqu'ils sont utilisés, par exemple pour rendre la pellicule plus durable, des expériences de routine sur des plants d'essai doivent être menées en vue de déterminer si la pellicule n'est

  
 <EMI ID=46.1> 

  
blocage exagéré de la photosynthèse.

  
Lorsque les compositions de l'invention contiennent de

  
 <EMI ID=47.1> 

  
acrylique insoluble hydrophile et la polyéthylèneimine ou le dérivé hydrophile d'éthylèneimine peut s'échelonner d'environ 5:1 à 1:1. Cependant, le rapport est de préférence de 3:1 à 1:1.

  
Par "dérivé d'hydrazide maléique ", on entend aux fins de l'invention l'hydrazide maléique, les dérivés substitués de l'hydrazide maléique et les sels, notamment mais non limitati-

  
 <EMI ID=48.1> 

  
outre leurs sels. Les composés spécialement préférés sont l'hydrazide maléique et l'hydrazide 1-méthylmaléique, de même que leurs sels.

  
La quantité efficace de dérivé d'hydrazide maléique est

  
 <EMI ID=49.1> 

  
ou dispersion aqueuse. Cependant, le dérivé est de préférence

  
 <EMI ID=50.1> 

  
La concentration en polymère acrylique hydrophile de la

  
 <EMI ID=51.1> 

  
poids. Cependant, la quantité de polymère acrylique est de préfé- <EMI ID=52.1> 

  
La limite inférieure pour la concentration est déterminée sur

  
la base de l'aptitude à l'application au pistolet ou à la brosse de la solution ou dispersion et par le fait qu'il serait indésirable du point de vue économique et peut-être nuisible pour la plante de former une pellicule trop épaisse du polymère. Il convient de noter qu'il s'agit des concentrations lors de l'utilisation, qui ne sont pas nécessairement les mêmes que celles du produit vendu. Il est de plus de manière évidente fort avanta-

  
 <EMI ID=53.1> 

  
 <EMI ID=54.1> 

  
dues à l'état de concentrés accompagnés des directives pour leur dilution en vue de l'utilisation.

  
Avantageusement, une solution ou dispersion de polymère

  
 <EMI ID=55.1> 

  
volume d'eau au site d'application et le dérivé d'hydrazide maléique est ajouté à la solution diluée.

  
Le procédé de l'invention vise à l'application sur les feuilles et la tige des plantes suivant l'une quelconque_des diverses techniques classiques, notamment mais non limitativement par pulvérisation d'un brouillard et pistolage sous pression. Les doses appliquées dépendent de la nature de la.plante et de celle de l'inhibiteur choisi en particulier, mais sont typiquement d'environ 1,2 à 9,1 litres de dispersion ou solu-

  
 <EMI ID=56.1> 

  
En résumé, le procédé de l'invention consiste à inhiber la croissance 'des plantes pendant une longue durée par application d'une quantité efficace d'une composition inhibant la croissance qui consiste en une solution ou dispersion aqueuse d'un polymère acrylique hydrophile insoluble dans l'eau et d'une quantité efficace d'un dérivé d'bydrazide maléique, comme indiqué précédemment.

  
Ainsi, suivant l'invention, les compositions d'hydrazide maléique restent au contact des plantes pendant 6 à 48 heures ou davantage, de sorte que l'efficacité est virtuellement de
100%. Au contraire, les produits disponibles actuellement conduisent rarement à une efficacité supérieure à environ 20%, sauf par temps sec prolongé.

  
Les exemples ci-après illustrent plus en détail la préparation de compositions représentatives et des procédés d'application de ces compositions conformes à la présente invention.

  
 <EMI ID=57.1> 

  
On prépare une solution en mélangeant les constituants ci-après..

  

 <EMI ID=58.1> 


  
Avant l'application sur une pelouse, on dilue la solution avec 8 parties d'eau par partie de solution et on ajoute alors l'hydrazide maléique. On pulvérise la solution diluée sur

  
9

  
le gazon à raison de 5,1 à 6,7 litres par 100 m . La croissance du gazon est inhibée de sorte que la tonte n'est pas nécessaire pendant des délais de 4 à 6 semaines au printemps et en été. EXEMPLE 2.- 

  
Une composition préparée comme ci-dessus, mais avec 4% en poids d'hydrazide 1-métbylmaléique, donne des résultats semblables.

  
 <EMI ID=59.1> 

  
On prépare une composition inhibant la croissance des plantes en admettant les constituants ci-après dans un réacteur de 210 litres muni d'un agitateur à palettes et en agitant vivement le mélange jusqu'à homogénéité de la dispersion.

  

 <EMI ID=60.1> 


  
 <EMI ID=61.1> 

  
la vitesse de croissance, comme l'indique la diminution de fréquence de tonte durant le printemps et l'été qui sont les saisons de croissance.

  
 <EMI ID=62.1> 

  
On prépare une dispersion aqueuse à partir des constituants suivants. 

  

 <EMI ID=63.1> 


  
On ajoute l'hydrazide acétylmaléique à la solution après que celle-ci a été additionnée de 8 parties d'eau. On pulvérise ensuite la solution résultante sur des plants de tabac. On observe une inhibition de la croissance.

EXEMPLE ,.-

  
 <EMI ID=64.1>  

  
constituants ci-après dans un réacteur de 210 litres muni d'un agitateur à palettes et en agitant vivement le mélange jusqu'à homogénéité de la dispersion.

  

 <EMI ID=65.1> 


  
 <EMI ID=66.1> 

  
celle-ci a été additionnée de 3 parties d'eau. On pulvérise la dispersion. résultante sur de l'herbe qui n'exige pas de fauchage supplémentaire pendant le reste de la saison.

  
 <EMI ID=67.1> 

  
On prépare une dispersion aqueuse à partir des constituants suivants.

  

 <EMI ID=68.1> 


  
On ajoute le benzôate d'hydrozide maléique à la solution après addition de 8 parties d'eau à cette dernière.

  
On pulvérise la dispersion résultante sur de l'herbe. 

  
Les résultats sont semblables à ceux donnés précédemment.

  
Bien que divers modes et détails de réalisation aient été décrits pour illustrer l'invention, il va de soi que celle-ci est susceptible de nombreuses variantes et modifications sans sortir de son cadre.

  
.., 

REVENDICATIONS

  
1.- Composition inhibant la croissance des plantes, caractérisée en ce qu'elle consiste en une solution ou dispersion aqueuse d'un polymère acrylique hydrophile insoluble dans

  
l'eau et d'une quantité efficace d'un dérivé d'hydrazide maléique.



  Compositions inhibiting the growth of these plants and a method for

  
use them.

  
The present invention relates to a composition

  
slowly release a growth inhibitor

  
plants on plants so as to exert the inhibition

  
prolonged growth, as well as a method of using such a composition.

  
It is often advantageous in agriculture and horticulture to apply compounds to plants and lawns which inhibit their growth. In residential areas, it may be desirable to limit the terminal growth of trees to decrease the need for pruning for

  
do not interfere with the flow of traffic and also avoid excessively shading these residential areas. Besides the high labor cost of pruning, frequent pruning has the disadvantage that buds which would otherwise remain dormant are activated and the growth rate of the trees is increased to an undesirable extent. In residential areas, as well as in parks and golf courses, it may be desirable to inhibit the growth of turf in such a manner.

  
avoid the need for frequent mowing, especially during rainy periods when the grass grows quickly.

  
Maleic hydrazide derivatives have been shown to

  
 <EMI ID = 1.1>

  
rejections by inhibiting cell division without effect on cell growth in the tobacco leaf requires 6 hours contact without rain for good efficacy. In the case of potatoes, quackgrass and turf, the inhibition

  
 <EMI ID = 2.1>

  
maleic hydrazide ion is absorbed quite slowly by the upper and lower surfaces of aqueous treated leaves. We can refer to the work entitled "A Literature

  
 <EMI ID = 3.1>

  
Division, Naugatuck, Connecticut (1957) at page 9. Often the maleic hydrazide derivative is washed off the plant, even in the absence of rain, under heavy dews. Thus, it has heretofore been necessary to ensure a suitable activity to carry out repeated applications of the maleic hydrazide derivatives with the high labor costs involved.

  
Generally, maleic hydrazide and related growth inhibitors are believed to inhibit cell division in meristematic parts of plants, but by enlarging the cells, leading to early tissue maturation. Maleic hydrazide, when absorbed, is very stable in the plant and mainly induces dormancy. In some cases, the buds remain dormant for more than a year.

  
British patent no. [Deg.] 1,226,861 relates to composi-

  
 <EMI ID = 4.1>

  
which are the subject of this patent are effective in limiting growth, they have the drawback of requiring very high levels of the order of 50 to 75% for long-term effectiveness.

  
in maleic hydrazide.

  
 <EMI ID = 5.1>

  
to occlude herbicides in water-soluble acrylic polymers. The United States patent n [deg.] 3,576,760 for its part suggests, with regard to a water-soluble trapping system, the use of various pesticides, in particular 1,2-dihydro3,6-pyridazinedione or hydrazide maleic. However, the solubility of the polymeric binder makes the system unsuitable for applications where it is necessary for the pesticide to be released for several weeks or several months, as is the case.

  
 <EMI ID = 6.1>

  
It is therefore evident that it would be useful to have compositions which allow a slow release of maleic hydrazide derivatives or other chemical compounds for agricultural use requiring prolonged contact with plants for

  
an effective effect.

  
The present invention relates to a composition for inhibiting the growth of plants, which consists of an aqueous solution or dispersion of a hydrophilic acrylic polymer insoluble in water and, in an effective amount, of a derivative of maleic hydrazide. The composition enables the growth of plants to be inhibited for long periods of time when applied in an effective amount.

  
According to one embodiment of the invention, the hydrophilic acrylic polymer insoluble in water comprises units

  
 <EMI ID = 7.1>

  
n representing 1, 2 or 3. Thus, polymers suitable for

  
 <EMI ID = 8.1>

  
Preferred polymers are polymers derived from hydroxyethyl acrylate, from hydroxyethyl methacrylate, from hydroxypropyl acrylate, from hydroxypropyl methacrylate and from acrylate. methoxyethyl, methoxyethyl methacrylate, acrylate

  
 <EMI ID = 9.1>

  
mixtures.

  
In addition to the homopolymers of these compounds or copolymers of these compounds with one another, for example containing 0.1 to 99.9% - of one or other of these compounds, in particular a 60% copolymer

  
 <EMI ID = 10.1>

  
ethyl, it is possible to take copolymers of these compounds.

  
 <EMI ID = 11.1>

  
N- (lower alkyl) acrylamide or methacrylamide in which the radical

  
 <EMI ID = 12.1>

  
 <EMI ID = 13.1> phile.

  
Preferably, when the composition of the invention comprises

  
 <EMI ID = 14.1>

  
the acrylic polymer is crosslinked by means of a monomer selected from compounds comprising two or more ethylenic unsaturations. Examples of such compounds are diacrylate

  
 <EMI ID = 15.1>

  
 <EMI ID = 16.1>

  
 <EMI ID = 17.1> dipropylene glycol diacrylate, divinylbenzene, divinyltoluene, diallyl tartrate, allyl pyruvate, allyl maleate, divinyl tartrate, triallyl melamine, N, N'-methylene-bis -acrylamide, glycerol trimethacrylate, diallyl maleate, divinyl ether, dial citrate-

  
 <EMI ID = 18.1>

  
vinyl and allyl, allyl and vinyl maleate, diallyl itaconate, the diester formed by itaconic acid and

  
 <EMI ID = 19.1>

  
triazine, triallyl phosphite, diallyl ester of benzenephosphonic acid, polyester from anhydride

  
 <EMI ID = 20.1>

  
triallylglucose ,. un- polyallylsucrose, such as pentallylsucrose, sucrose diacrylate, glu- dimethacrylate

  
 <EMI ID = 21.1>

  
Especially preferred crosslinking agents among those mentioned above are ethylene glycol diacrylate,

  
 <EMI ID = 22.1>

  
lene glycol, diethyleneglycol dimethacrylate, propylene glycol diacrylate and propylene glycol dimethacrylate.

  
According to another embodiment of the invention, the hydrophilic acrylic polymer insoluble in water comprises acrylic acid units and monomer units of formula CH2-CRCOOR, where R represents a hydrogen atom or a methyl radical and

  
 <EMI ID = 23.1>

  
has been crosslinked using an agent selected from methylolated melamines and low molecular weight melamine-formaldehyde resins. According to yet another embodiment, the crosslinking agent is chosen from diglycidyl and triglycidyl ethers and low molecular weight epoxy resins. According to another embodiment, the crosslinking agent is chosen from. salts, oxides and hydroxides

  
of multivalent metals.

  
Thus, the water-insoluble acrylic polymer is a hydrophilic carboxylated acrylic polymer. Monomers con-

  
 <EMI ID = 24.1>

  
useful for the purposes of the invention are in particular lower alkyl acrylates and methacrylates and monomers which can be polymerized with these compounds, in particular but not limited to styrene, vinyl acetate, ethyl vinyl ether, substituted styrenes and so on. . However, hydrophilic carboxylated polymers prepared from lower alkyl acrylates and methacrylates and a carboxylic monomer exclusively are preferred. Examples of the preferred esters for the preparation of the hydrophilic carboxylated copolymers are the acrylates

  
 <EMI ID = 25.1>

  
methyl acrylate, ethyl acrylate, n-propyl acrylate, isopropyl acrylate, butyl acrylates and the corresponding methacrylates. Especially preferred monomers are methyl methacrylate, ethyl methacrylate,

  
 <EMI ID = 26.1>

  
and mixtures thereof, in particular with about 5 to 20% by weight of acrylic acid monomer.

  
A particularly preferred composition for the purposes of

  
 <EMI ID = 27.1>

  
 <EMI ID = 28.1>

  
 <EMI ID = 29.1>

  
position which is also preferred is based on about 44% in

  
weight of butyl acrylate of about 40% by weight of methyl acrylate. and about 16% by weight of acrylic acid. Another polymer

  
which is also preferred contains about 90% by weight acrylic- <EMI ID = 30.1>

  
An example of a commercially available hydrophilic polymer suitable for the purposes of the invention is that sold

  
 <EMI ID = 31.1>

  
solids in aqueous ammonia or a 70% solids solution in isopropanol from B.F. Goodrich Chemical Co.

  
It is obvious that the crosslinking agent used according to this embodiment is at least one difunctional compound which reacts with the carboxyl groups of the hydrophilic acrylic polymers used.

  
Formaldehyde resins, which are commercially available and suitable as crosslinking agents, are

  
 <EMI ID = 32.1>

  
preferred crosslinking agents for the purposes of the invention.

  
Commercially available epoxy resins which are suitable for the purposes of the invention are those sold under the name Epon 828 by Shell Chemical Co., which is Epon.

  
 <EMI ID = 33.1>

  
 <EMI ID = 34.1>

  
is the triglycidyl ether of glycerol, under the name Eponite
100 by Shell Chemical Co., which is an epoxy resin

  
 <EMI ID = 35.1>

  
Dow Chemical Co: Preferred epoxy compounds are diglycidyl and triglycidyl ethers and especially the diglycidyl ether of Bisphenol A and the triglycidyl ether of glycerol.

  
Suitable multivalent metal ion crosslinking agents are the salts, oxides and hydroxides of zinc, chromium, aluminum, calcium and titanium. However, the preferred metal ion is the zinc ion. To prepare crosslinked polymers using zinc ions as a crosslinking agent, it is convenient to use a solution of ammonium carbonate of zinc, which is added to the solution or dispersion.

  
of polymer.

  
The amount of crosslinking agent can be about 1 to 20% by weight (by solids) of the hydrophilic acrylic polymer. Preferably, the crosslinking agent is taken in an amount of about

  
 <EMI ID = 36.1>

  
Finally, the compositions obtained in this way are

  
 <EMI ID = 37.1>

  
used by means of the growth retardant, but it is evident that the compositions of the invention have a duration of

  
 <EMI ID = 38.1>

  
so that the compositions to be applied according to the invention can be prepared several days before their use. Compositions comprising melamine-formaldehyde resins as a crosslinking agent have an apparently indefinite shelf life. It is however preferable to mix the hydrophilic acrylic polymer and the crosslinking agent just before use, so that the products have a low viscosity which simplifies the application.

  
The various hydrophilic water-insoluble polymers used for the purposes of the invention, that is to say the systems with

  
 <EMI ID = 39.1>

  
of a crosslinked hydrophilic carboxylated acrylic polymer can be combined with polyethyleneimine, which is hydrophilic,

  
 <EMI ID = 40.1>

  
polyethyleneimine used for the purposes of the invention can have molecular weights of 1,000 to 100,000. Hydrophilic derivatives

  
 <EMI ID = 41.1>
60,000 with ethylene oxide in a weight ratio of polyethyleneimine to ethylene oxide of 1: 0.1 to 1: 1; the <EMI ID = 42.1>

  
of a polyethyleneimine with a molecular weight of 40,000 to
60,000 with propylene oxide in a weight ratio of polyethyleneimine to propylene oxide of 1: 0.1 to 1: 1.1; the

  
 <EMI ID = 43.1> hydrophilic polyethyleneimine derivatives above are soluble in water. Preferably, the polyethyleneimine derivative has

  
a molecular weight of about 30,000 to 60,000. The Applicant does not know whether the polyethyleneimine or its derivative reacts with the acrylic polymer, but It supposes that the polyethyleneimine or its derivative can form a complex with the acrylic polymer.

  
The polyethyleneimine can be any of those sold by The Dow Chemical Co., Midland, Michigan. Thus, the product sold under the index PEI 600 has a molecular weight of <EMI ID = 44.1> imine PEI 600; as well as various others, as mentioned above to form hydrophilic derivatives.

  
 <EMI ID = 45.1>

  
and the above crosslinking agents tend to make the film more waterproof, i.e. less porous. Therefore, when used, for example to make the film more durable, routine experiments on test plants should be carried out to determine if the film is

  
 <EMI ID = 46.1>

  
exaggerated blocking of photosynthesis.

  
When the compositions of the invention contain

  
 <EMI ID = 47.1>

  
Hydrophilic insoluble acrylic and polyethyleneimine or hydrophilic ethyleneimine derivative can range from about 5: 1 to 1: 1. However, the ratio is preferably 3: 1 to 1: 1.

  
For the purposes of the invention, the term “maleic hydrazide derivative” means maleic hydrazide, the substituted derivatives of maleic hydrazide and the salts, in particular but not limited to.

  
 <EMI ID = 48.1>

  
besides their salts. Especially preferred compounds are maleic hydrazide and 1-methylmaleic hydrazide, as well as their salts.

  
The effective amount of maleic hydrazide derivative is

  
 <EMI ID = 49.1>

  
or aqueous dispersion. However, the derivative is preferably

  
 <EMI ID = 50.1>

  
The concentration of hydrophilic acrylic polymer in

  
 <EMI ID = 51.1>

  
weight. However, the amount of acrylic polymer is preferably <EMI ID = 52.1>

  
The lower limit for the concentration is determined on

  
the basis of the sprayability or brushability of the solution or dispersion and the fact that it would be economically undesirable and possibly harmful to the plant to form too thick a film of the solution. polymer. It should be noted that these are the concentrations during use, which are not necessarily the same as those of the product sold. It is also evidently a strong advantage

  
 <EMI ID = 53.1>

  
 <EMI ID = 54.1>

  
due to the state of concentrates accompanied by directions for their dilution for use.

  
Advantageously, a solution or dispersion of polymer

  
 <EMI ID = 55.1>

  
volume of water at the site of application and the maleic hydrazide derivative is added to the diluted solution.

  
The method of the invention is aimed at the application to the leaves and the stem of plants according to any one of the various conventional techniques, in particular but not limited to by spraying with a mist and spraying under pressure. The doses applied depend on the nature of the plant and that of the particular inhibitor selected, but are typically about 1.2 to 9.1 liters of dispersion or solution.

  
 <EMI ID = 56.1>

  
Briefly, the method of the invention comprises inhibiting the growth of plants for a long period of time by applying an effective amount of a growth inhibiting composition which consists of an aqueous solution or dispersion of an insoluble hydrophilic acrylic polymer. in water and an effective amount of a maleic hydrazide derivative as indicated above.

  
Thus, according to the invention, the maleic hydrazide compositions remain in contact with the plants for 6 to 48 hours or more, so that the effectiveness is virtually
100%. On the contrary, the products currently available rarely lead to an efficiency greater than about 20%, except in prolonged dry weather.

  
The following examples further illustrate the preparation of representative compositions and methods of applying such compositions in accordance with the present invention.

  
 <EMI ID = 57.1>

  
A solution is prepared by mixing the following constituents.

  

 <EMI ID = 58.1>


  
Before application to a lawn, the solution is diluted with 8 parts of water per part of solution and the maleic hydrazide is then added. The diluted solution is sprayed on

  
9

  
turf at the rate of 5.1 to 6.7 liters per 100 m. Grass growth is inhibited so mowing is not necessary for periods of 4-6 weeks in spring and summer. EXAMPLE 2.-

  
A composition prepared as above, but with 4% by weight of 1-methylmaleic hydrazide, gives similar results.

  
 <EMI ID = 59.1>

  
A composition which inhibits the growth of plants is prepared by admitting the constituents below in a 210 liter reactor fitted with a paddle stirrer and vigorously stirring the mixture until the dispersion is homogeneous.

  

 <EMI ID = 60.1>


  
 <EMI ID = 61.1>

  
growth rate, as indicated by the decrease in mowing frequency during spring and summer, which are the growing seasons.

  
 <EMI ID = 62.1>

  
An aqueous dispersion is prepared from the following components.

  

 <EMI ID = 63.1>


  
Acetylmaleic hydrazide is added to the solution after 8 parts of water have been added to it. The resulting solution is then sprayed onto tobacco plants. Growth inhibition is observed.

EXAMPLE, .-

  
 <EMI ID = 64.1>

  
constituents below in a 210 liter reactor fitted with a paddle stirrer and vigorously stirring the mixture until the dispersion is homogeneous.

  

 <EMI ID = 65.1>


  
 <EMI ID = 66.1>

  
3 parts of water were added to this. The dispersion is sprayed. resulting in grass that does not require additional mowing for the remainder of the season.

  
 <EMI ID = 67.1>

  
An aqueous dispersion is prepared from the following components.

  

 <EMI ID = 68.1>


  
Maleic hydrozide benzoate is added to the solution after adding 8 parts of water to the solution.

  
The resulting dispersion is sprayed onto grass.

  
The results are similar to those given previously.

  
Although various embodiments and details of embodiments have been described to illustrate the invention, it goes without saying that the latter is susceptible of numerous variations and modifications without departing from its scope.

  
..,

CLAIMS

  
1.- Composition inhibiting the growth of plants, characterized in that it consists of an aqueous solution or dispersion of a hydrophilic acrylic polymer insoluble in

  
water and an effective amount of a maleic hydrazide derivative.


    

Claims (1)

2.- Composition suivant la revendication 1, caractérisée <EMI ID=69.1> 2.- Composition according to claim 1, characterized <EMI ID = 69.1> prend des unités monomères de formule CH2-CRCOOR' où R représente takes monomer units of formula CH2-CRCOOR 'where R represents un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et R' représente un a hydrogen atom or a methyl radical and R 'represents a <EMI ID=70.1> <EMI ID = 70.1> 3 atomes de carbone et n représentant 1, 2 ou 3. 3 carbon atoms and n representing 1, 2 or 3. 3.- Composition suivant la revendication 1, caractéri- 3. A composition according to claim 1, charac- <EMI ID=71.1> <EMI ID = 71.1> <EMI ID=72.1> <EMI ID = 72.1> éthyle ou 2-éthoxyéthyle; éventuellement en mélange. ethyl or 2-ethoxyethyl; possibly as a mixture. <EMI ID=73.1> <EMI ID = 73.1> sée en ce que le polymère acrylique hydrophile insoluble dans l'eau Seen in that the hydrophilic acrylic polymer insoluble in water <EMI ID=74.1> <EMI ID = 74.1> 1 à 3 atomes de carbone et n représentant 1,.2 ou 3, et est 1 to 3 carbon atoms and n representing 1, .2 or 3, and is <EMI ID=75.1> <EMI ID = 75.1> <EMI ID=76.1> <EMI ID = 76.1> davantage. more. <EMI ID=77.1> <EMI ID = 77.1> sée en ce_que le polymère acrylique hydrophile insoluble dans l'eau comprend des unités d'acide acrylique et des unités monomères de <EMI ID=78.1> Seen in that the water-insoluble hydrophilic acrylic polymer comprises acrylic acid units and monomer units of <EMI ID = 78.1> cal méthyle et R' représente un radical alkyle de 1 à 4 atonies de carbone, et est réticulé en moyen d'un agent choisi parmi les éthers diglycidyliques et triglycidyliques et les résines éposydes de bas poids moléculaire. cal methyl and R 'represents an alkyl radical of 1 to 4 carbon atoms, and is crosslinked by means of an agent selected from diglycidyl and triglycidyl ethers and low molecular weight eposid resins. 6.- Composition suivant la revendication 1, caractérisée en 6.- A composition according to claim 1, characterized in , , ce que le polymère acrylique hydrophile insoluble dans l'eau comprend des unités d'acide acrylique et des unités monomères de forçais that the water-insoluble hydrophilic acrylic polymer comprises acrylic acid units and forçais monomer units <EMI ID=79.1> <EMI ID = 79.1> bas poids moléculaire. low molecular weight. 7.- Composition suivant la revendication 1, caractérisée 7.- A composition according to claim 1, characterized <EMI ID=80.1> <EMI ID = 80.1> méthyle et R' représente un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, et est réticulé au moyen d'un agent choisi parmi les sels, oxydes et hydroxydes de métaux multivalents. methyl and R 'represents an alkyl radical of 1 to 4 carbon atoms, and is crosslinked by means of an agent chosen from the salts, oxides and hydroxides of multivalent metals. 8.- Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce que le polymère acrylique hydrophile insoluble dans l'eau comprend environ 5 à 20% en poids d'unités d'acide acrylique et en- 8. A composition according to claim 1, characterized in that the hydrophilic acrylic polymer insoluble in water comprises approximately 5 to 20% by weight of acrylic acid units and in- <EMI ID=81.1> <EMI ID = 81.1> où R représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et where R represents a hydrogen atom or a methyl radical and <EMI ID=82.1> <EMI ID = 82.1> 9.- Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce que la solution ou dispersion aqueuse contient un polymère acrylique hydrophile insoluble dans l'eau comprenant des unités d'acide acrylique et des unités monomères de.formule 9. A composition according to claim 1, characterized in that the aqueous solution or dispersion contains a hydrophilic acrylic polymer insoluble in water comprising acrylic acid units and monomer units of formula. <EMI ID=83.1> <EMI ID=84.1> <EMI ID = 83.1> <EMI ID = 84.1> un dérivé hydrophile de polyéthylèneimine. a hydrophilic derivative of polyethyleneimine. 10.- Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce que la polyéthylèneimine ou le dériva hydrophile de polyéthylèneimine a un poids moléculaire d'environ 30.000 à 60.000. 10. A composition according to claim 1, characterized in that the polyethyleneimine or the hydrophilic derivative of polyethyleneimine has a molecular weight of about 30,000 to 60,000. <EMI ID=85.1> <EMI ID = 85.1> sée en ce que le polymère acrylique hydrophile insoluble dans sée in that the hydrophilic acrylic polymer insoluble in <EMI ID=86.1> <EMI ID = 86.1> dispersion aqueuse. aqueous dispersion. 12.- Composition suivant la revendication 1, caractéri- 12. A composition according to claim 1, charac- <EMI ID=87.1> <EMI ID = 87.1> plantas une quantité efficace d'une composition inhibant la croissance qui consiste en une solution ou dispersion aqueuse d'un polymère acrylique hydrophile insoluble dans l'eau et d'une quantité efficace d'un dérivé d'hydrazide saisi que. plantas an effective amount of a growth inhibiting composition which consists of an aqueous solution or dispersion of a water-insoluble hydrophilic acrylic polymer and an effective amount of a seized hydrazide derivative. <EMI ID=88.1> <EMI ID = 88.1> 3 atomes de carbone et n représentant 1, 2 ou 3. 3 carbon atoms and n representing 1, 2 or 3. <EMI ID=89.1> <EMI ID = 89.1> que le polymère acrylique hydrophile insoluble dans l'eau comprend des unités monomères de formule CH2=CRCOOR&#65533;, où R représente that the water-insoluble hydrophilic acrylic polymer comprises monomer units of the formula CH2 = CRCOOR &#65533;, where R represents un atome, d'hydrogène ou un radical méthyle et-R' représente un an atom, hydrogen or a methyl radical and-R 'represents a <EMI ID=90.1> 2-êthoxyéthyle , éventuellement en mélange. <EMI ID = 90.1> 2-ethoxyethyl, optionally as a mixture. 16.- Procédé suivant la revendication 13, caractérisé en ce que la polymère acrylique hydrophile insoluble dans l'eau comprend des unités monomères de formule CH2=CRCOOR, où R représente 16.- The method of claim 13, characterized in that the hydrophilic acrylic polymer insoluble in water comprises monomer units of formula CH2 = CRCOOR, where R represents <EMI ID=91.1> <EMI ID=92.1> <EMI ID = 91.1> <EMI ID = 92.1> 1 à 3 atomes de carbone et n représentant 1, 2 ou 3, et 'est 1 to 3 carbon atoms and n representing 1, 2 or 3, and 'is <EMI ID=93.1> <EMI ID = 93.1> <EMI ID=94.1> <EMI ID = 94.1> 17.- Procédé suivant la revendication 13, caractérisé en 17.- A method according to claim 13, characterized in <EMI ID=95.1> <EMI ID = 95.1> <EMI ID=96.1> <EMI ID = 96.1> sydes de bas poids moléculaire. low molecular weight sydes. 18.- Procédé suivant la revendication 13, caractérisé en ce que le polymère acrylique hydrophile insoluble dans l'eau comprend des unités d'acide acrylique et-des unités monomères de for- 18.- The method of claim 13, characterized in that the hydrophilic acrylic polymer insoluble in water comprises acrylic acid units and -for- monomer units. <EMI ID=97.1> <EMI ID = 97.1> moléculaire. molecular. 19.- Procédé suivant la revendication 13, caractérisé en 19.- A method according to claim 13, characterized in <EMI ID=98.1> <EMI ID = 98.1> <EMI ID=99.1> carbone, et est réticulé au moyen d'un agent choisi parmi les sels, oxydes et hydroxydes de métaux multivalents. <EMI ID = 99.1> carbon, and is crosslinked by means of an agent selected from the salts, oxides and hydroxides of multivalent metals. 20.- Procédé suivant la revendication 13, caractérisé en 20.- A method according to claim 13, characterized in <EMI ID=100.1> <EMI ID = 100.1> représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et R' represents a hydrogen atom or a methyl radical and R ' <EMI ID=101.1> <EMI ID = 101.1> 21.- Procédé suivant la revendication 13, caractérisé en ce que la solution ou dispersion aqueuse contient un polymère acrylique hydrophile insoluble dans l'eau contenant des unités 21.- Method according to claim 13, characterized in that the aqueous solution or dispersion contains a hydrophilic acrylic polymer insoluble in water containing units <EMI ID=102.1> <EMI ID = 102.1> où R représente un atone d'hydrogène ou un radical méthyle et R' représente un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone; un agent where R represents a hydrogen atom or a methyl radical and R 'represents an alkyl radical of 1 to 4 carbon atoms; an agent <EMI ID=103.1> <EMI ID = 103.1> 23.- Procédé suivant la revendication 13, caractérisé en ce que le polymère acrylique hydrophile insoluble dans l'eau 23.- The method of claim 13, characterized in that the hydrophilic acrylic polymer insoluble in water <EMI ID=104.1> <EMI ID = 104.1> sion aqueuse. aqueous zion. <EMI ID=105.1> <EMI ID = 105.1> en ce que la quantité efficace de dérivé d'hydrazide &#65533;aléique est in that the effective amount of random hydrazide derivative is <EMI ID=106.1> <EMI ID = 106.1>
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO1999018783A1 (en) * 1997-10-13 1999-04-22 Cognis Deutschland Gmbh Dispersion agent for granulates which contain water-insoluble agrochemical agents
WO2001050862A1 (en) * 2000-01-10 2001-07-19 W. Neudorff Gmbh Kg Herbicidal fatty acid and maleic hydrazide salt compositions

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999018783A1 (en) * 1997-10-13 1999-04-22 Cognis Deutschland Gmbh Dispersion agent for granulates which contain water-insoluble agrochemical agents
WO2001050862A1 (en) * 2000-01-10 2001-07-19 W. Neudorff Gmbh Kg Herbicidal fatty acid and maleic hydrazide salt compositions
US6383985B1 (en) 2000-01-10 2002-05-07 Eco-Care Technologies, Inc. Herbicidal fatty acid and maleic hydrazide salt compositions
US6486097B2 (en) 2000-01-10 2002-11-26 W. Neudorff Gmbh Kg Herbicidal fatty acid and maleic hydrazide salt compositions

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