BE853362A - Nouveaux derives de la piperazine, leur preparation et leur application comme additifs alimentaires pour animaux - Google Patents
Nouveaux derives de la piperazine, leur preparation et leur application comme additifs alimentaires pour animauxInfo
- Publication number
- BE853362A BE853362A BE176518A BE176518A BE853362A BE 853362 A BE853362 A BE 853362A BE 176518 A BE176518 A BE 176518A BE 176518 A BE176518 A BE 176518A BE 853362 A BE853362 A BE 853362A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- emi
- formula
- piperazine
- compounds
- lower alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
- A23K20/137—Heterocyclic compounds containing two hetero atoms, of which at least one is nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/205—Radicals derived from carbonic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Nouveaux dérivés de la pipérazine, leur préparation et leur application comme additifs alimentaires pour animaux. La présente invention a pour objet de nouveaux dérivés de la pipérazine, leur préparation et leur application comme additifs alimentaires pour animaux. L'invention concerne plus particulièrement les dérivés de la pipérazine répondant à la formule I <EMI ID=1.1> dans laquelle R2 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou hydroxy- alkyle inférieurs ou un groupe phényle éventuellement substitué par un groupe alkyle ou hydroxyalkyle inférieurs, Y signifie un atome d'oxygène ou de soufre, R3 représente un groupe alkyle ou alcényle linéaires ou ramifiés, substitués par deux ou trois atomes d'halogène sur un même atome de carbone terminal, ou un groupe adamantyle, et <EMI ID=2.1> présente un atome d'oxygène ou de soufre ou une liaison directe, m signifie 0 ou 1 et n est égal à 0 ou signifie un nombre entier de 1 à 4 inclus, n devant signifier 0 lorsque m est égal à 0, soit X représente un reste -CHOH- et, dans ce cas, Z représente <EMI ID=3.1> et les sels que ces composés forment avec des acides minéraux ou organiques. Par groupe alkyle ou hydroxyalkyle inférieurs, on entend des groupes alkyle ou hydroxyalkyle contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone. Par halogène, on entend le chlore, le brome, le fluor ou l'iode, de préférence le chlore ou le brome, en particulier le chlore. Dans les composés de formule I, le substituant R2 représente de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur, en particulier le groupe méthyle ou éthyle, plus particulièrement le groupe méthyle. Le substituant R3 signifie de préférence un groupe alkyle, en particulier un groupe alkyle linéaire contenant avantageusement de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, plus particulièrement le groupe méthyle ou éthyle, ou un groupe alcényle, de préférence un groupe alcényle linéaire contenant avantageusement de 2 à 6 atomes de carbone, de préférence de 2 à 4, en particulier 3 atomes de carbone. Ces groupes alkyle et alcényle contiennent de préférence un groupe méthyle terminal substitué par deux ou trois atomes <EMI ID=4.1> contenant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 1 ou 2 atomes de carbone, plus particulièrement un groupe trichlorométhyle ou 2,2,2-trichloroéthyle. Les ccmposés de formule I préférés comprennent les composés de formule l'a <EMI ID=5.1> dans laquelle R2, R3 et Z ont les significations déjà données <EMI ID=6.1> atome d'oxygène. <EMI ID=7.1> citer les composés répondant à la formule Ib <EMI ID=8.1> dans laquelle R2 et R3 ont les significations déjà données. Conformément au procédé de l'invention, pour préparer les composés de formule I a) on fait réagir, dans un solvant organique inerte, des composés de formule IV <EMI ID=9.1> dans laquelle R2 a la signification déjà donnée, avec des composés de formule V <EMI ID=10.1> <EMI ID=11.1> déjà données, n devant signifier 0 lorsque m est égal à 0, et Hal signifie un atome de chlore, de brome, d'iode ou de fluor, ce qui donne les composés de formule Ia <EMI ID=12.1> <EMI ID=13.1> déjà données, n devant signifier 0 lorsque m est égal à 0. La réaction peut être effectuée selon les méthodes habituelles, avantageusement dans un solvant tel qu'un hydrocarbure aromatique, comme par exemple le benzène ou le toluène, à la température ambiante ou à une température inférieure, :'par exemple à une température comprise entre 0 et 10[deg.]. b) On fait réagir, dans un solvant organique inerte, les composés de formule IV avec des composés de formule VI <EMI ID=14.1> <EMI ID=15.1> ce qui donne les composés de formule Ib déjà spécifiés. La réaction peut être effectuée selon des méthodes <EMI ID=16.1> dans un solvant approprié, comme par exemple le chloroforme, on y ajoute le composé de formule IV et on laisse réagir le tout pendant plusieurs jours � la température ambiante. <EMI ID=17.1> suite être isolés et purifiés selon les méthodes habituelles. Les composés de formule Ia préparés selon le procédé décrit sous a) sont obtenus sous forme d'halogénohydrates. Le cas échéant, on peut transformer les bases libres de formule Ib obtenus selon le procédé b), en leurs sels d'addition d'acides par réaction avec des acides minéraux ou organiques. A partir des sels, on peut libérer les composés de formule I selon les méthodes habituelles. Les composés de formule V, utilisés comme produits de départ, sont connus ou peuvent être préparés selon des méthodes connues, par exemple par réaction des composés de formule VII R3-Z-H (VII) dans laquelle R- et Z ont les significations déjà données, avec des composés de formule VIII <EMI ID=18.1> dans laquelle Hal, Xa, Y, n et m ont les significations déjà données, les - deux symboles Hal signifiant chacun le même atome d'halogène etn devant signifier 0 lorsque m est égal à 0. Les composés de formules IV, VI, VII et VIII sont connus. Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée. Les températures sont toutes indiquées en degrés centigrades. Exemple 1 <EMI ID=19.1> benzène et, à cette solution, on ajoute sous agitation et en refroidissant avec un bain de glace, une solution de 4,5 g de <EMI ID=20.1> Après avoir agité le tout pendant 2 heures , on filtre les cristaux qui se sont formés, on les lave avec de l'éther et on les sèche à la température ambiante sous le vide de la trompe à eau. On obtient ainsi le chlorhydrate du composé du titre; il fond à 238-240[deg.]. En procédant de manière analogue et en employant les produits de départ appropriés en quantités approximativement équivalentes, on peut préparer les composés suivants: <EMI ID=21.1> F = 218-223[deg.], et - le chlorhydrate de la 1-méthyl-4-trichloroacétyl-pipérazine, F = 234-236[deg.]. Exemple 2 <EMI ID=22.1> On dissout 2 g de N-méthylpipérazine dans 80 ml de chloroforme puis on ajoute une solution de 3,22 g d'oxyde de <EMI ID=23.1> laisse reposer ce mélange pendant 6 jours à la température ambiante. Après avoir évaporé le chloroforme, on ajoute de l'éther au résidu d'évaporation, on filtre, on lave le résidu de filtration avec de l'éther et on le sèche à la température ambiante sous le vide de la trompe à eau, ce qui donne le composé du titre; il fond à 165-167[deg.]. <EMI ID=24.1> d'acides n'ont pas été décrits jusqu'à présent dans la littérature. Dans les essais effectués sur les animaux, ils se signalent notamment par des propriétés nutritives. Les composés de formule I exercent une action nutritive et améliorent l'efficacité des aliments, en particulier chez les ruminants, à des concentrations relativement faibles. Cette action a été mise en évidence, in vivo, par addition des <EMI ID=25.1> au moyen d'une panse artificielle. Selon cette dernière méthode, on détermine l'action inhibitrice des composés de formule I sur la méthanogénèse et/ou le déplacement qu'ils exercent sur la formation d'acides gras en faveur des propionates- On prélève la bouillie alimentaire de la panse d'un ruminant et, tout en y faisant passer à 39[deg.] un courant d'anhydride carbonique, on le filtre sur de.la gaze. On incube ensuite cette bouillie alimentaire avec la nourriture donnée à l'animal et qui contient le composé à essayer. Après l'incubation, on prélève deux échan- <EMI ID=26.1> et en anhydride carbonique par chromatographie en phase gazeuse. On détermine ensuite la teneur en acides gras de la phase liquide. La comparaison avec un échantillon témoin ne contenant pas le composé de formule I donne la mesure de l'activité de ce composé. Déjà avec 1 à 50 p.p.m. ou 1 à 20 p.p.m. d'un composé de formule I, on obtient une réduction de la production de méthane pouvant aller jusqu'à environ 95%. A des taux de fermentation comparables, les composés de formule I augmentent d'autre part la production d'acide propionique, en valeurs absolues et également par rapport à la production totale d'acides gras. Grâce à cas propriétés, les composés de formule I peuvent être utilisés comme additifs alimentaires pour animaux. Ils seront utilisés à des concentrations comprises entre 0,1 et 100 mg par kilogramme de nourriture. Les composés de formule I peuvent être utilisés aussi bien à l'état de bases libres que sous forme de leurs sels d'addition d'acides acceptables du point de vue physiologique, par exemple sous forme de chlorhydrates; l'activité de ces sels est du même ordre que celle des bases libres correspondantes. Pour leur utilisation comme additifs alimentaires, les composés de formule I peuvent également être administrés sous forme de comprimés, de bols ou de capsules, ou bien dans l'eau de boisson. Ces formes d'administration peuvent être préparées selon les méthodes connues. La quantité de composés de <EMI ID=27.1> ture et sera calculée d'après les concentrations indiquées cidessus. Les composés de formule I préférés du point de vue de leur application comme additifs alimentaires sont le 4-méthyl- <EMI ID=28.1>
Claims (1)
- REVENDICATIONS1.- Nouveaux dérivés de la pipérazine, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule I <EMI ID=29.1>dans laquelleR2 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou hydroxyalkyle inférieurs ou un groupe phényle éventuellement substitué par un groupe alkyle ou hydroxyalkyle inférieurs,Y signifie un atome d'oxygène ou de soufre,R3 représente un groupe alkyle ou-alcényle linéaires ouramifiés, substitués par deux ou trois atomes d'halogène. sur un même atome de carbone terminal, ou un groupe adamantyle, etsoit X représente un reste -CO- ou -CS- et, dans ce cas, Z représente un atome d'oxygène ou de soufre ou une liaison directe, m signifie 0 ou 1 et n est égal à 0 ou signifie un nombre entier de 1 à 4 inclus, n devant signifier 0 lorsque m est égal à 0,soit X représente un reste -CHOH- et, dans ce cas, Z représente <EMI ID=30.1>et les sels que ces composés forment avec des acides minéraux ou organiques.2.- Nouveaux dérivés de la pipérazine, caractérisés<EMI ID=31.1><EMI ID=32.1>dans laquelleR2 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou hydroxyalkyle inférieurs ou un groupe phényle éventuellement substitué par un groupe alkyle ou hydroxyalkyle inférieurs, R3 signifie un groupe alkyle ou alcényle linéaires ou ramifiés<1> substitués par deux ou trois atomes d'halogène sur un même atome de carbone terminal, ou un groupe adamantyle,Z signifie un atome d'oxygène ou de soufre ou une liaisondirecte, etX a représente un reste -CO- ou -CS-,et les sels que ces composés forment avec des acides minéraux ou organiques.3.- Nouveaux dérivés de la pipérazine, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule Ib<EMI ID=33.1>dans laquelleR2 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou hydroxy-.alkyle inférieurs ou un groupe phényle éventuellement substitué par un groupe alkyle ou hydroxyalkyle inférieurs,et R3 signifie un groupe alkyle ou alcényle linéaires ou ramifiés substitués par deux ou trois atomes d'halogène sur un même atome de carbone terminal, ou un groupe adamantyle,et les sels que ces composés forment avec des acides minéraux ou organiques.4.- Nouveaux dérivés de la pipérazine, caractérisésen ce qu'ils sont choisis parmi la 1-méthyl-4-dichloroacétylpipérazine et la l-méthyl-4-trichloroacétyl-pipérazine et les sels que ces composés forment avec des acides minéraux ou organiques.5.- Le 4-méthyl-pipérazine-1-carboxylate de 2,2,2trichloroéthyle et les sels que forme ce composé avec des acides minéraux ou organiques.6.- La l-méthyl-4-(3,3,3-trichloro-2-hydroxypropyl)pipérazine et les sels que forme ce composé avec des acides minéraux ou organiques.7.- Un procédé de préparation des dérivés de la pipérazine de formule I(formule I voir page suivante) <EMI ID=34.1> dans laquelleR2 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou hydroxyalkyle inférieurs ou un groupe phényle éventuellement substitué par un groupe alkyle ou hydroxyalkyle inférieurs,Y signifie un atome d'oxygène ou de soufre,R3 représente un groupe alkyle ou alcényle linéaires ouramifiés, substitués par deux ou trois atomes d'halogène-sur un même atome de carbone terminal, ou un groupe adamantyle, etsoit X représente un reste -CO- ou -CS- et, dans ce cas, Z représente un atome d'oxygène ou de soufre ou une liaison directe, m signifie 0 ou 1 et n est égal à 0 ou signifie un nombre entier de 1 à 4 inclus, n devant signifier 0 lorsque m est égal à 0,soit X représente un reste -CHOH- et, dans ce cas, Z représenteune liaison directe, m signifie 0 et n est égal à 1,et de leurs sels, caractérisé en ce quea) on fait réagir, dans un solvant organique inerte, des composés de formule IV<EMI ID=35.1>dans laquelle R2 a la signification déjà donnée, avec des composés de formule V<EMI ID=36.1>dans laquelle Y, Z, R3, m et n ont les significations déjà<EMI ID=37.1>un atome de fluor, de chlore, de brome ou d'iode, n devant signifier 0 lorsque m est égal à 0,ce qui donne les composés de formule Iali <EMI ID=38.1> <EMI ID=39.1>déjà données, n devant signifier 0 lorsque m est égal à 0, oub) on fait réagir, dans un solvant organique inerte,les composés de formule IV avec des composés de formule VI<EMI ID=40.1>dans laquelle R3 a la signification déjà donnée, ce qui donne les composés de formule Ib<EMI ID=41.1>dans laquelle R2 et R3 ont les significations déjà données, et, le cas échéant, on transforme les composés de formule I ainsi obtenus, en leurs sels par réaction avec des acides minéraux ou organiques.8.- L'application en élevage des dérivés de la pipérazine spécifiés à l'une quelconque des revendications 1 à 6, à titre d'additifs alimentaires pour animaux.9.- Un additif alimentaire pour animaux, caractérisé en ce qu'il contient, à titre de principe actif, un dérivé de la pipérazine répondant à la formule I<EMI ID=42.1>dans laquelleR2 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou hydroxyalkyle inférieurs ou un groupe phényle éventuellement substitué par un groupe alkyle ou.hydroxyalkyle inférieurs,Y signifie un atome d'oxygène ou de soufre, <EMI ID=43.1>sur un même atome de carbone terminal, ou un groupe adamantyle, et<EMI ID=44.1>présente un atome d'oxygène ou de soufre ou une liaison directe, m signifie 0 ou 1 et n est égal à 0 où signifie un nombre entier de 1 à 4 inclus, n devant signifier 0 lorsque m est égal à 0,soit X représente un reste -CHOH- et, dans ce cas, Z représenteune liaison directe, m signifie 0 et n est égal SI,à l'état de base libre ou sous forme d'un sel acceptable du point de vue physiologique.10.- Un additif alimentaire pour animaux, caractérisé en ce qu'il contient, à titre de principe actif, un dérivé de la pipérazine répondant à la formule l'a<EMI ID=45.1>dans laquelle<EMI ID=46.1>alkyle inférieurs ou un groupe phényle éventuellement substitué par un groupe alkyle ou hydroxyalkyle inférieurs, R3 signifie un groupe alkyle ou alcényle linéaires ou ramifiéssubstitués par deux ou trois atomes d'halogène sur un même atome de carbone terminal, ou un groupe adamantyle, Z signifie un atome d'oxygène où de soufre ou une liaisondirecte, et<EMI ID=47.1>à l'état de base libre ou sous forme d'un sel acceptable du point de vue physiologique.11.- Un additif alimentaire pour animaux, caractérisé en ce qu'il contient, à titre de principe actif, un dérivé de la pipérazine répondant à la formule Ib <EMI ID=48.1> dans laquelleR2 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou hydroxyalkyle inférieurs ou un groupe phényle éventuellement substitué par un groupe alkyle ou hydroxyalkyle inférieurs,et R3 signifie un groupe alkyle ou alcényle linéaires ou ramifiéssubstitués par deux ou trois atomes d'halogène sur un même atome de carbone terminal, ou un groupe adamantyle,à l'état de base libre ou sous forme d'un sel acceptable du point de vue physiologique.12.- Un additif alimentaire pour animaux, caractérisé en ce qu'il contient, à titre de principe actif, un dérivé de la pipérazine choisi parmi la l-méthyl-4-dichloro-<EMI ID=49.1>à l'état de base libre ou sous forme d'un sel acceptable du point de vue physiologique,13.- Un additif alimentaire pour animaux, caractérisé en ce qu'il contient, à titre de principe actif, la 1méthyl-4-(3,3,3-trichloro-2-hydroxypropyl)-pipérazine, à l'état de base libre ou sous forme d'un sel acceptable du point de vue physiologique.14.- Un additif alimentaire pour animaux, caractérisé en ce qu'il contient, à titre de principe actif, le 4-<EMI ID=50.1>l'état de base libre ou sous forme d'un sel acceptable du point de vue physiologique.15.- Un additif alimentaire selon l'une quelconque des revendications 9 à 14, caractérisé en ce qu'il est présenté sous forme de comprimés, de bols, de capsules ou de solutions aqueuses.16.- Nourriture pour animaux, caractérisée en ce qu'elle contient l'un au moins des additifs alimentaires spécifiés à l'une quelconque des revendications 9 à 15.17.- Produits et procédés en substance comme ci-dessus décrit avec référence aux exemples cités.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH452976 | 1976-04-09 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BE853362A true BE853362A (fr) | 1977-10-07 |
Family
ID=4277793
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BE176518A BE853362A (fr) | 1976-04-09 | 1977-04-07 | Nouveaux derives de la piperazine, leur preparation et leur application comme additifs alimentaires pour animaux |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE853362A (fr) |
ZA (1) | ZA772148B (fr) |
-
1977
- 1977-04-07 BE BE176518A patent/BE853362A/fr unknown
- 1977-04-07 ZA ZA00772148A patent/ZA772148B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA772148B (en) | 1978-11-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0305270A1 (fr) | Nouvelles imidazolidines substitués par un radical hydroxyméthyle et un radical phényl substitue,leur procédé de préparation, leur application comme médicaments, les compositions pharmaceutiques les renfermant et un intermédiaire pour leur préparation | |
FR2591596A1 (fr) | Nouvelles 4h-triazolo(4,3-a)(1,4)benzodiazepines, leur procede de preparation, leur application comme medicaments et les compositions les renfermant | |
EP0624575A1 (fr) | Indoles substitués et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
EP0010460B1 (fr) | Nouveaux dérivés de pyrrolidine-2-méthanol, procédé pour leur préparation et médicaments les contenant | |
EP0117771B1 (fr) | Imino-2 pyrrolidines, leur procédé de préparation et leurs applications en thérapeutique | |
EP0556872A1 (fr) | Utilisation de dérivés du diméthyl-2,2 chromène dans le traitement de l'asthme | |
FR2612517A1 (fr) | Derives de benzoxazine, procedes de preparation de ces derives et compositions pharmaceutiques les contenant | |
CA2010989A1 (fr) | Derives benzoxazolinoniques, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
EP0143016B1 (fr) | Dérivés de 4-(3-alkynyloxy-2-hydroxy-propyl)-piperazin-1-yl-N-phényl acétamide, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
BE779775A (fr) | Derives de l'uree, procede pour les preparer et leurs applications | |
EP0196943B1 (fr) | Nouveaux dérivés 8-thiotétrahydroquinoléines et leurs sels | |
EP0487423A1 (fr) | Nouveaux dérivés de la benzosélénazolinone, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
BE853362A (fr) | Nouveaux derives de la piperazine, leur preparation et leur application comme additifs alimentaires pour animaux | |
FR2531433A1 (fr) | Nouveaux alcaloides de l'ergot de seigle, leur preparation et leur utilisation comme medicaments | |
CA1211105A (fr) | Procede pour la preparation de derives de p-acylaminophenol et derives obtenus par ce procede | |
EP0176444B1 (fr) | Nouveau procédé de préparation de dérivés du 4 H-1,2-4-triazole, nouveaux triazoles ainsi obtenus, leur applicication comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant | |
EP0168309B1 (fr) | Nouveaux dérivés de l'isoxazoloquinoléinone, procédé et intermédiaires de préparation, application à titre de médicaments, et compositions les renfermant | |
EP0275221B1 (fr) | Nouveaux dérivés du N-(1H-indol 4-yl) benzamide ainsi que leurs sels, leur application à titre de médicaments et les compositions les renfermant | |
FR2640139A1 (fr) | Application de benzamides substitues comme gastromoteurs | |
FR2458552A1 (fr) | Nouveaux alcaloides peptidiques de l'ergot de seigle, leur preparation et leur application comme medicaments | |
EP0002401A1 (fr) | Dérivés de naphtalène, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
EP0039294B1 (fr) | Bis (phénoxyacétates substitués) de N-alkyl-dialcanolamines, procédé d'obtention, et compositions pharmaceutiques les contenant | |
EP0233801A1 (fr) | Nouveaux amides substitués, leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
BE879248A (fr) | Nouvelles amines cycliques substituees, leur preparation et leur application comme medicaments | |
EP0034521A1 (fr) | Médicament analgésique contenant de la 1-(3'benzofuryl)-4-benzylpipérazine et son procédé de préparation |