BE849920A - Produit pour la liberation immediate et commandee de composes - Google Patents

Produit pour la liberation immediate et commandee de composes

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Description


  Produit pour la libération immédiate etcommandée de composés 

  
L'invention concerne des produits conçus pour fournir une libération sensiblement immédiate d'un composé déterminé, présent à l'extérieur de ces produits, et pour fournir ensuite une libération commandée des composés tensioactifs contenus dans les produits. Plus précisément, les produits dont il est question sont caractérisés par une enveloppe sur la surface extérieure de laquelle est fixé de façon libérable un composé déterminé (par exemple un agent biologiquement actif), ladite enveloppe contenant une solution d'un composé tensioactif formant des micelles, qui peut migrer hors de l'enveloppe à travers une membrane poreuse.

  
Depuis longtemps, on cherche à préparer des agents biologiquement actifs ou des médicaments sous des formes de doses mesurées. Les doses mesurées sont soit à "libération commandée"

  
 <EMI ID=1.1> 

  
entre libération commandée et libération prolongée a déjà été faite; (voir Cowsar dans "Advances in Expérimental Medicine and Biology", vol. 49, "Controlled Release of Biologically Active Agents",  Ed. Tanquary and Lacey, Plénum Press, New York 1974).

  
Le brevet BE 839.782 décrit sommairement des produits pour la libération commandée et des produits pour la libération prolongée. Ce brevet concerne également des produits pour la libération commandée, contenant un agent tensioactif formant des micelles et une membrane microporeuse du type utilisé dans les produits améliorés décrits ici.

  
En résumé, les produits pour la libération commandée répondent rapidement à des changements tels que des effets de dilution dans l'environnement externe du produit, par exemple des modifications des fluides corporels, alors que les produits pour la libération prolongée ne le font pas. Il en résulte que les produits basés sur le principe de la libération commandée sont capables d'établir rapidement un taux ou une concentration efficace d'un médicament ou d'un autre agent dans un environnement choisi, puis d'arrêter la libération de façon à maintenir la concentration au niveau désiré. Au contraire, les produits pour la libération prolongée libèrent simplement un agent à vitesse constante

  
et n'assurent pas le réglage rétroactif de la libération contrairement à un produit pour la libération commandée.

  
Il est évident que les produits travaillant selon le mécanisme de la libération commandée présentent des avantages subs-tantiels par rapport aux produits pour la libération prolongée, dans certaines utilisations. Par exemple, l'introduction d'un système de médicament à libération commandée, préparé de manière appropriée, dans une cavité corporelle d'un animal où il entre en contact avec les fluides corporels, établit et maintient une concentration efficace du médicament dans les fluides. Le système répond à toute dilution ou épuisement lors de la sécrétion des fluides corporels, ou bien le médicament est fixé sur un tissu, absorbé, etc., grâce à quoi la concentration du médicament est automatiquement maintenue au niveau désiré.

  
Un produit pour la libération commandée requiert une période de temps initiale pour établir une concentration efficace

  
de l'agent libéré dans l'environnement extérieur au produit. Ce laps de temps peut être inacceptable; par exemple, avec les contraceptifs vaginaux, il peut être important de fournir immédiatement une quantité efficace d'un agent contraceptif. L'invention fournit une solution à ce problème.

  
Comme décrit dans le brevet BE 839.782 précité, des solutions de composés tensioactifs formant des micelles peuvent être enfermés de façon libérable dans une enveloppe comportant une membrane microporeuse. Les produits ainsi préparés sont stables

  
et ne sont pas sujets à une rupture osmotique lorsqu'ils sont introduits dans des cavités corporelles au contact avec les fluides corporels. Mais ces produits stables fournissent une libération commandée du tensioactif dans les fluides corporels. Le choix convenable de l'agent tensioactif fournit un moyen d'obtenir divers effets biologiques, par exemple une activité antimicrobienne, une activité spermicide, et similaires. Ces produits peuvent être utilisés en toute circonstance si l'on désire une libération commandée d'un agent tensioactif dans un milieu fluide extérieur et, bien que spécialement utilisables dans des cavités corporelles telles que le vagin, ils ne sont pas limités à un tel usage.

  
Conformément à l'invention, le type précédent de produit comporte une couche extérieure (ou un revêtement) d'un agent (qui n'est pas nécessairement un agent tensioactif) qui est immédiatement libéré au contact de l'environnement dans lequel le produit est introduit, par exemple une cavité corporelle. Une quantité de cet agent extérieur, suffisante pour fournir la réponse désirée, est donc immédiatement libérée. Une libération commandée et le maintien d'une quantité efficace de l'agent tensioactif s'ensui-vent alors.

  
Les brevets US ci-dessous concernent des produits contenant des médicaments enfermés dans des membranes perméables :
brevets US 3.828.777, 3.618.604, 3.416.530, 3.832.252. (Voir également les brevets US 3.598.122, 3.867.519 et d'autres références citées dans le brevet 3.832.252 précité).

  
De façon générale, les références ci-dessus concernent des produits pour la libération prolongée, plutôt que des produits pour la libération commandée. Le brevet US 3.832.252 précité illustre l'utilisation de barrières internes dans un produit pour obtenir une libération prolongée de médicament comme indiqué cidessus. Aucune des références ci-dessus ne propose des produits qui fournissent à la fois une libération immédiate et une libération commandée des agents désirés, conformément à l'invention.

  
 <EMI ID=2.1> 

  
2425, décrivent brièvement la dialyse de la chloropromazine à travers des membranes de Visking et pensent que ce phénomène peut avoir des applications dans la technologie de la libération prolongée. Attwood et coll. ne proposent pas de produits du type conforme à l'invention.

  
Lichtman et coll., Contraception 8 (4), 291-7 (1973) décrivent un système de contraception vaginale constitué d'un film soluble contenant un agent tensioactif nonionique comme spermicide.

  
Le brevet US 3.694.364 concerne des sachets de cellulose modifiée en surface (par exemple un tissu bouclé) contenant des détergents, ainsi que leur utilisation dans les bains de blanchissage.

  
L'invention associe les caractéristiques avantageuses de doses mesurées des produits pour la libération commandée à une libération immédiate d'une quantité efficace d'un quelconque agent déterminé, par exemple un médicament, un spermicide, ou similaires.

  
En résumé, les produits selon l'invention contiennent ce que l'on peut caractériser comme un "agent actif pour la libération immédiate" fixé de façon libérable sur la surface extérieure d'une enveloppe, ladite enveloppe contenant un "agent actif pour la libération commandéa". Pour les raisons indiquées ici, le choix de l'agent pour la libération commandée est limité à certains types d'agents tensioactifs. Cependant, les agents pour la libération immédiate peuvent être choisis parmi une gamme beaucoup plus étendue de composés.

  
Les produits de l'invention contiennent un agent pour la libération commandée qui est une solution consistant essentiellement en un composé tensioactif approprié formant des micelles et en un solvant, de l'eau normalement, ladite solution ayant une concentration supérieure à la concentration critique des micelles du composé tensioactif. La solution du composé tensioactif est enfermée de façon libérable dans une enveloppe insoluble (c'està-dire une enveloppe qui garde son intégrité physique au contact avec des fluides, en particulier l'eau et les fluides biologiques tels que le sérum), dont une partie de la paroi de ladite enveloppe comprend une membrane microporeuse. Une quantité efficace (par exemple une dose unitaire) d'un agent pour la libération immédia-

  
 <EMI ID=3.1> 

  
enveloppe. Cet agent pour la libération immédiate peut être une dose unitaire de l'agent tensioactif contenu dans le produit ou peut être une autre sorte ou un autre type d'agent, selon l'usage auquel est destiné le produit.

  
La caractéristique de libération immédiate des produits selon l'invention est simplement une manifestation de la séparation de l'agent extérieur par dissolution, effets de friction, etc. La caractéristique de libération commandée des produits est un résultat d'une diffusion commandée du monomère tensioactif à travers le milieu solvant (typiquement l'eau ou des fluides biologiques tels que le sérum) dans les pores de la partie de membrane microporeuse de l'enveloppe contenant l'agent tensioactif. La solution micellaire de l'agent tensioactif restant dans l'enveloppe sert de réservoir qui libère automatiquement une quantité supplémentaire du monomère tensioactif à travers la membrane lorsque la concentration extérieure en monomère diminue.

  
Les agents tensioactifs utilisés dans les produits préférés conçus pour être introduits dans les cavités corporelles

  
 <EMI ID=4.1> 

  
près) supérieure à 1 environ.

  
Les agents fixés de façon libérable sur la surface extérieure des produits peuvent être choisis parmi un grand nombre de substances, et sont également décrits en détail ci-après.

  
Les produits selon l'invention, que l'on préfère, sont particulièrement utilisables comme contraceptifs qui assurent à la fois une protection immédiate et peuvent demeurer dans le vagin entre les périodes menstruelles, afin de fournir un niveau constant de protection contraceptive. Ces produits consistent en une enveloppe faite partiellement ou totalement d'une membrane de diffusion polymère microporeuse (de préférence la cellulose), ladite enveloppe renfermant une solution d'un agent tensioactif spermicide à une concentration supérieure à la concentration critique des micelles (ccm) du tensioactif et comportant une quantité efficace d'un spermicide fixée de façon libérable sur la sur-

  
 <EMI ID=5.1> 

  
tantif ou adjectif7 utilisé ici désigne les agents qui "détruisent" réellement le sperme animal aussi bien que ceux qui immobilisent ou rendent inactives d'une autre façon les cellules du sperme).

  
L'utilisation de solutions d'agents tensioactifs formant des micelles pour fournir la caractéristique de libération commandée des produits selon l'invention procure différents avantages importants, par rapport aux autres types de systèmes de doses mesurées. Ces avantages sont peut-être mieux appréciés lorsqu'on considère l'utilisation des produits comme contraceptifs.

  
L'utilisation d'agents tensioactifs formant des micelles comme agent pour la libération commandée dans les produits maintient la pression osmotique à un niveau relativement faible. En conséquence, la pression différentielle à travers l'enveloppe enfermant la solution est relativement faible, l'enveloppe est stable et ne se brise pas. Cet attribut désirable des produits de l'invention est à opposer avec la situation qui se présente lorsqu'une solution de même concentration d'un soluté ne formant pas de micelles, mais de poids moléculaire similaire, est enfermée dans une membrane de diffusion, après quoi des pressions osmotiques de dizaines ou de centaines d'atmosphères peuvent se développer, amenant donc la rupture de la membrane.

  
De plus, les agents tensioactifs utilisés comme agent actif pour la libération commandée des produits contraceptifs selon l'invention semblent avoir un effet totalement localisé sur le sperme mobile. En conséquence, les effets secondaires indésirables qui peuvent accompagner l'utilisation prolongée de médicaments contraceptifs dans l'organisme, tels que les hormones, sont évités.

  
' En outre, l'utilisation d'agents tensioactifs efficaces et sans danger comme spermicide pour la libération commandée permet au préparateur des produits d'utiliser un grand excès de spermicide dans lesdits produits. La caractéristique de libération commandée permet de préparer des produits contenant plus de spermicide qu'il n'est normalement nécessaire, mais (1) diminue la probabilité d'effets secondaires en réglant la concentration à un niveau maximal, et (2) permet des variations inhabituelles de la quantité de composé requise ou du temps pendant lequel le produit peut être nécessaire . En conséquence, un "facteur de sécurité" de l'ordre de 1000 quant à l'efficacité contraceptive prolongée peut être garanti par les produits.

  
Enfin, les produits contraceptifs selon l'invention sont conçus pour être introduits dans le vagin. En conséquence, les produits peuvent être introduits par les utilisatrices et n'exigent pas leur adaptation par un médecin comme par exemple dans le cas d'un diaphragme ou l'insertion par un médecin comme par exemple dans le cas de dispositif intra-utérins. Les produits fournissent une protection contraceptive immédiate et à long terme et peuvent être retenus dans le vagin pendant l'intervalle de temps entre les périodes menstruelles afin d'assurer la protection contraceptive prolongée désirée.

  
Les produits selon l'invention sont faits de plusieurs constituants dont chacun d'entre eux est décrit en détail ci-après.

Le produit fabriqué selon l'invention contient : 

  
(a) une enveloppe insoluble stable, dont au moins une partie de la paroi de ladite enveloppe comporte une membrane microporeuse; 
(b) un agent fixé de façon libérable sur la surface extérieure du produit; et
(c) une solution contenant essentiellement :

  
(i) un composé tensioactif formant des micelles, et

  
(il) un solvant pour ledit composé tensioactif,

  
ladite solution ayant une concentration supérieure à la concentration critique des micelles du composé tensioactif, ladite solution étant enfermée de façon libérable dans l'enveloppe ci-dessus.

  
Les produits selon l'invention que l'on préfère sont ceux dans lesquels la membrane microporeuse est en cellulose, plus avantageusement dans lesquels la membrane de cellulose forme sen-siblement la totalité de l'enveloppe et contient sensiblement la solution du composé tensioactif formant des micelles.

  
Agent pour la libération immédiate.

  
L'agent qui est fixé de façon libérable sur la surface extérieure des produits selon l'invention (c'est-à-dire l'agent pour la libération immédiate) peut être choisi parmi un nombre de substances, en fonction de la réponse désirée et de l'usage prévu. Typiquement, l'agent est une substance biologiquement active, un lubrifiant, ou similaires. L'agent peut être sous la forme de cristaux, de crèmes, de pommades, d'onguents, de gelées, etc.

  
Par exemple, l'agent pour la libération immédiate peut être un spermicide, en particulier des spermicides non-hormonaux

  
 <EMI ID=6.1> 

  
Ces composés comprennent les produits de condensation bien connus de l'oxyde de polyéthylène avec un alcool ou un alkyl phénol. Des exemples de ces spermicides non-hormonaux sont le pentaéthoxylate de nonylphénol, l'octaéthoxylate de nonylphénol, le nonaéthoxylate de nonylphénol, l'octaéthoxylate de n-dodécanol, ainsi que les agents tensioactifs nonioniques d'oxyde d'alkylène décrits ci-après pour être utilisés dans les produits selon l'invention.

  
L'agent pour la libération immédiate peut également être choisi parmi les agents régulateurs de bactéries. Comme exemples non-limitatifs de ces agents, on peut citer les divers antibiotiques tels que les pénicillines, les céphalosporines, les tétracyclines, les auréomycines, les streptomycines et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. D'autres agents régulateurs de bactéries comprennent les polymyxines, les chloramphénicols et les sulfonamides.

  
D'autres types d'agents pour la libération immédiate, qui peuvent être fixés de façon libérable sur les surfaces extérieures des produits selon l'invention)comprennent les agents régulateurs de champignons. Des exemples de ces agents comprennent les griséofulvines et les acides gras à nombre de carbone impair, ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables, par exemple l'undécylénate de zinc.

  
Comme autres types d'agents actifs qui peuvent être fixés de façon libérable sur les surfaces extérieures des produits selon l'invention pour fournir une libération et une efficacité immédiate, on citera les anti-inflammatoires, tels que l'hydro-cortisone, la cortisone, la fluocinolone, la triamcinolone, la prednisolone et leurs sels.

  
Les oestrogènes tels que le diéthyl stilbestrol et les

  
 <EMI ID=7.1> 

  
ment être utilisés ici comme agent pour la libération immédiate.

  
Les acides pharmacologiquement acceptables qui abaissent momentanément le pH des fluides vaginaux et/ou du mucus cervical peuvent également être utilisés comme agent pour la libération immédiate. Il est bien connu que le maintien du pH du vagin et/ou du mucus cervical dans l'intervalle acide est un moyen efficace de contraception. Ces acides comprennent, par exemple, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide borique et similaires.

  
Différents microbiocides tels que le chlorure phénylmercurique, le chlorure de benzéthonium, le chlorure de méthyl benzéthonium, le sulfate d'oxyquinoléine, le N,N-dichlorosulfonamidobenzoate de sodium et similaires, peuvent également être utilisés comme agent pour la libération immédiate.

  
Les revêtements lubrifiants tels que le beurre de cacao, la vaseline et similaires, peuvent être fixés de façon libérable sur les surfaces extérieures des produits afin de faciliter leur insertion.

  
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bération immédiate est fixé sur les surfaces extérieures des produits selon l'invention afin de fournir une réponse immédiate et désirable, il est préférable de fixer ainsi une quantité efficace de l'agent. Naturellement, la quantité absolue utilisée dépendra du type d'agent, de la réponse désirée, de la nature du traitement et similaires. En tout cas, il est hautement désirable qu'une dose unitaire de l'agent choisi, suffisante pour fournir la réponse désirée, soit fixée de façon libérable sur la surface extérieure du produit. La dose unitaire variera de quelques milligrammes.ou de dizaines de milligrammes pour les hormones et les antibiotiques à quelques grammes pour les revêtements lubrifiants. On peut également utiliser des mélanges des différents agents pour la libération immédiate qui correspondent à une dose unitaire.

  
L'agent pour la libération immédiate peut être déposé ou appliqué sur les enveloppes. Alternativement, une multitude d'enveloppes peuvent être jointes par un système de connexion tel qu'un ruban plastique biologiquement inerte. Dans de tels cas, le système de connexion peut être utilisé pour introduire l'agent pour la libération immédiate dans la cavité vaginale.

  
 <EMI ID=9.1> 

  
Les agents tensioactifs utilisés comme agent pour la libération commandée dans les produits selon l'invention sont caractérisés par plusieurs paramètres qui peuvent quelque peu varier selon l'usage final de ces produits. De façon générale, les agents tensioactifs sont choisis parmi ceux qui, associés avec une membrane microporeuse (décrite en détail ci-après), fournissent une relation appropriée entre la libération et l'usage final auquel est destiné le produit, par exemple l'activité spermicide.

  
Les agents tensioactifs sont ici caractérisé par leur aptitude à se dissoudre dans un solvant, (normalement l'eau)et à former un colloïde d'association. Les pressions osmotiques très anormales (faibles) développées par les solutions concentrées des

  
 <EMI ID=10.1> 

  
res tensioactifs dans des structures micellaires. Ce phénomène revêt une importance pratique considérable en ce qu'il permet la fabrication de produits contenant des agents tensioactifs à des concentrations extraordinairement élevées, par rapport aux concentrations permises avec d'autres types de solutés ne formant pas d'associations, sans rupture osmotique de la membrane enveloppante. Afin d'exploiter totalement les avantages uniques en leur genre des agents tensioactifs à cet effet, on préfère utiliser des agents tensioactifs qui ont une ccm atteignant au plus

  
 <EMI ID=11.1> 

  
Lorsque les produits sont destinés à être utilisés comme contraceptifs entre les périodes menstruelles ou à fournir d'autres effets désirables tels que la libération commandée de tensioactifs antimicrobiens, il est naturellement nécessaire de choisir des agents tensioactifs qui produisent la réponse biologique désirée. De plus, pour garantir le bénéfice d'une libération commandée, il est également nécessaire de choisir des agents tensioactifs dont les monomères sont rapidement transportés à travers la membrane de diffusion afin d'établir et de maintenir une concentration efficace d'agent tensioactif dans le milieu extérieur au produit. 

  
Il ressort des considérations précédentes que la réponse biologique désirée d'un agent tensioactif peut être vérifiée in vitro dans un milieu (tel qu'une solution physiologique qui res-semble de très près aux divers fluides corporels) afin de déterminer la concentration à laquelle le tensioactif doit être présent dans un tel milieu pour fournir la réponse désirée. Les agents tensioactifs dont les monomères sont transportés à travers la membrane enveloppante du produit pour fournir au moins la concentration efficace mentionnée ci-dessus dans la solution physiologique sont utilisables ici. Pendant une période de temps donnée, les produits pour la libération commandée selon l'invention produisent une concentration maximale (ou "plateau") stable de l'agent tensioactif dans les fluides extérieurs.

   La grandeur de cette concentration plateau est fonction de la ccm du composé tensioactif, et est approximativement égale à la ccm. Il en résulte que, pour l'effet désiré à obtenir, le rapport R de la ccm de l'agent

  
 <EMI ID=12.1> 

  
dans la solution physiologique, c'est-à-dire :

  

 <EMI ID=13.1> 


  
doit être supérieur à 1 environ. Des considérations semblables existent pour des milieux externes autres que la solution physiologique, c'est-à-dire des milieux fluides tels que les fluides corporels, l'eau, etc.,dans lesquels les monomères tensioactifs selon l'invention sont solubles. En conséquence, les composés que l'on préfère utiliser dans les produits décrits ici ont des valeurs de R supérieures à 1 environ, c'est-à-dire :

R > 1 environ 

  
On sait qu'un grand nombre d'agents tensioactifs ont une ccm inférieure à la concentration requise d'environ 10-3M. et satisfont à ce critère d'utilisation dans les produits pour la libération commandée selon l'invention. Différents types d'agents tensioactifs ayant la ccm requise fournissent des réponses biologiques appropriées, par exemple une activité microbiocide ou statique et/ou une activité spermicide. De plus, plusieurs agents

  
 <EMI ID=14.1> 

  
ccm et l'activité biologique.

  
A partir des seules considérations précédentes, comme exemples représentatifs d'agents tensioactifs utilisables ici, on

  
 <EMI ID=15.1>   <EMI ID=16.1> 

  
duits selon l'invention. Cependant, la réponse biologique de ces derniers agents tensioactifs est un peu inférieure à celle du groupe préféré, et la marge d'efficacité, c'est-à-dire R-1, n'est

  
 <EMI ID=17.1> 

  
nylphénol.

  
Comme on peut le voir d'après ce qui précède, différents types d'agents tensioactifs sont utilisables pour fournir la caractéristique de libération commandée des produits selon l'invention. Cependant, lorsqu'on a à préparer des produits utilisables comme contraceptifs entre les périodes menstruelles, il faut encore considérer d'autres propriétés physicochimiques des agents tensioactifs. Par exemple, les agents tensioactifs doivent être toxicologiquement acceptables pour permettre une utilisation dans le corps pendant d'assez longues périodes de temps. les agents tensioactifs ne doivent pas non plus irriter les tissus délicats du vagin et de l'utérus.

   Les agents tensioactifs ne doivent pas s'associer sensiblement aux protéines solubles trouvées dans les fluides vaginaux entre les périodes de flux menstruel, dans la mesure où la partie tensioactif-protéine n'agit pas comme spermicide et accélère de façon indésirable 1!épuisement du tensioactif dans le réservoir du produit. Enfin, l'agent tensioactif doit être choisi parmi ceux qui ne se fixent pas sur les sites ioniquement chargés dans la membrane de diffusion enveloppante, car cette liaison conduit à un transport non-régulé à travers la membrane.

  
Sur la base des facteurs précédents, et compte tenu de la bonne activité spermicide des composés, les agents tensioactifs

  
 <EMI ID=18.1> 

  
plus faible et fournit donc plus de monomère par poids de compo- <EMI ID=19.1> 

  
fère utiliser dans les produits contraceptifs pour la libération commandée, entre les périodes menstruelles, selon l'invention.

  
Il importe que les agents tensioactifs nonioniques ne réagissent pas de façon indésirable avec les agents qui sont fixés de façon libérable sur l'extérieur des produits selon l'invention.

  
On reconnaîtra que les agents tensioactifs décrits cidessus sont tous bien connus des techniques de détergence et peuvent être obtenus selon divers procédés décrit dans l'art.

  
Il est évident que des mélanges d'agents tensioactifs permettent de former des micelles mixtes et donnent une migration préférentielle du monomère le plus soluble. La libération du monomère des agents tensioactifs mixte n'est donc pas rigoureusement commandée. On peut utiliser de tels mélanges d'agents tensioactifs, mais on préfère les agents tensioactifs purs.

  
Enveloppe .

  
Les produits selon l'invention comprennent l'agent externe, l'enveloppe et la solution d'agent tensioactif contenue dans l'enveloppe. Au moins une partie de l'enveloppe comporte une membrane microporeuse qui permet la libération commandée des monomères tensioactifs dans l'environnement extérieur à l'enveloppe, mais qui empêche le transport des plus grandes micelles de tensioactif. En résumé, la membrane joue le rôle d'un tamis "sélectif" au niveau colloïdal/moléculaire. 

  
Les enveloppes utilisées dans les produits selon l'invention peuvent être partiellement faites d'une matière stable telle que le verre, le plastique, etc., qui n'est pas perméable, même aux monomères tensioactifs. Naturellement, l'enveloppe doit être faite d'une matière inerte vis à vis de l'agent pour la libération immédiate appliqué, extérieurement et vis à vis de la solution de l'agent tensioactif, mais le choix d'une matière d'enveloppe inerte ne pose pas de problème.

  
Au moins une partie de l'enveloppe utilisée ici doit comporter la.membrane microporeuse permettant la libération commandée du monomère. Les produits que l'on préfère sont ceux dans lesquels l'enveloppe est entièrement constituée de la membrane.

  
Les membranes utilisées dans les produits sont caracté-. risées par des paramètres qui reflètent leur résistance, leur intégrité et leur aptitude à agir comme un tamis sélectif pour les monomères tensioactifs, comme suit. 

  
Les membranes doivent être sensiblement insolubles dans l'eau, de façon à conserver leur résistance et leur intégrité lorsqu'elles sont en contact avec des fluides corporels. (Naturellement, si les produits doivent être utilisés en contact avec d'autres types de fluides, des relations de solubilité appropriées doivent être considérées).

  
Les membranes doivent avoir une épaisseur (à l'état humide) inférieure à environ 150 microns et de préférence de l'ordre de 25 à 50 microns (à l'état humide). Les membranes d'une épaisseur supérieure à 150 microns (à l'état humide) ont tendance

  
à empêcher la libération du monomère tensioactif, alors que des épaisseurs inférieures à environ 5 à 10 microns (à l'état humide) soumettent les produits à une rupture osmotique, même pour des pressions osmotiques relativement faibles des solutions concentrées d'agents tensioactifs utilisées dans les produits.

  
Lorsque les produits doivent être utilisés en contact avec des fluides et des tissus corporels, comme les produits con- . traceptifs de l'invention, les membranes (et l'enveloppe complète) doivent être toxicologiquement acceptables. De plus, la matière de la membrane est de préférence immunologiquement acceptable etne devra pas être rejetée par les mécanismes naturels de défense de l'organisme, ni avoir aucun effet contraire sur la vitesse de formation des anticorps et similaires.

  
Enfin, la membrane doit être capable d'agir comme un tamis pour les monomères tensioactifs, afin de fournir le bénéfice

  
de la libération commandée du produit. A cet égard, il est important de considérer que l'agent tensioactif ne doit pas être soluble à un degré sensible dans la matière de la membrane.Si l'agent tensioactif est trop soluble dans la matière de la membrane, il s'en suit une libération non-commandée.

  
Les membranes utilisées ici comprennent une matière de paroi solide comportant de multiples et minuscules pores, c'està-dire que les membranes sont microporeuses. Les pores de la mem-

  
 <EMI ID=20.1> 

  
(par exemple l'eau) pour l'agent tensioactif monomère. Lorsqu'on .les utilise dans les enveloppes des produits selon l'invention, les monomères tensioactifs migrent du réservoir interne de la solution de l'agent tensioactif micellaire vers l'environnement externe par diffusion à travers le solvant dans ces pores remplis de solvant, lesquels pores s'étendent des surfaces intérieures vers les surfaces extérieures des produits.

  
Les spécialistes savent qu'il n'est pas possible ici de spécifier en termes absolus les diamètres des pores des membranes. En fait, lorsqu'on s'intéresse aux dimensions des pores au niveau moléculaire (c'est-à-dire aux dimensions des monomères tensioactifs), les techniques de mesure ne sont qu'indirectes et constituent généralement une détermination des molécules (ou des colloïdes d'association) qui traversent une membrane donnée et de celles qui sont retenues, associée à des approximations des dimensions moléculaires des molécules qui passent.

  
D'après ce qui précède, les pores dans les membranes utilisées dans les produits selon l'invention sont caractérisés par des diamètres de l'ordre de la dimension des monomères tensioactifs utilisés, mais sont plus petits que les micelles de tensioactif (c'est-à-dire les colloïdes d'association contenant environ
100 à 1000 unités monomères). Un procédé expérimental de transport des tensioactifs pour sélectionner les membranes microporeuses ayant des dimensions de pores appropriées pour être utilisées dans les produits est décrit ci-après.

  
 <EMI ID=21.1> 

  
faites d'une matière quelconque qui possède les caractéristiques et propriétés décrites ci-dessus. Par exemple, on peut utiliser dans les produits selon l'invention des feuilles perforées de polyéthylène, de polypropylène, de chlorure de polyvinyle, etc...

  
Les membranes que l'on préfère ici sont préparées à partir de polymères gonflables à l'eau tels que l'alcool polyvinylique (modifié de façon appropriée de façon à devenir insoluble dans l'eau) et la cellulose. La cellulose est la matière de membrane que l'on préfère en particulier, attendu qu'elle a un long passé de sécurité lorsqu'elle est utilisée en contact prolongé avec les tissus animaux. Ces polymères gonflables (ou précurseurs de polymères) peuvent être coulés en membranes qui gonflent à 1,8 à 2,0 fois leur épaisseur à sec au contact de l'eau. Cette action de gonflement ouvre automatiquement les pores dans la membrane de polymère, et ces pores ont la dimension convenable pour permettre le passage des monomères tensioactifs et pour empêcher le passage des micelles de tensioactifs à travers la membrane.

  
Les procédés de coulée des membranes de cellulose gonflables sont bien connus et n'entrent pas dans le cadre de cette in-vention. En termes généraux, un dérivé cellulosique (par exemple l'acétate de cellulose) est dissous dans un solvant approprié (par exemple l'acétone) et la solution est étalée sur une surface unie, après quoi le solvant s'évapore en laissant un film continu du dérivé cellulosique. Le film de dérivé cellulosique est ensuite reconverti en cellulose au moyen d'une solution aqueuse d'ammoniac et gonflé à l'eau pour fournir une membrane utilisable comme enveloppe dans les produits selon l'invention.

  
D'après ce qui précède, il est évident qu'une variété de matériaux peut être utilisée comme partie membraneuse de l'enveloppe des produits pour la libération commandée, les polymères gonflables dans les solvants étant les préférés, en raison de leur porosité sub-microscopique inhérente à l'état gonflé. Un procédé expérimental utilisable pour sélectionner les membranes utilisables ici est le suivant.

  
Procédé de transport des agents tensioactifs,

  
Une cellule pour tester le transport des monomères tensioactifs à travers les membranes, fournissant un moyen de sélection des membranes utilisables ici, est constituée comme suit : une baguette de polyméthylméthacrylate de 40 mm de diamètre x 50 mm de longueur est coupée en deux et chaque moitié est convenablement usinée pour réaliser des cavités de 16 mm de diamètre x 10 mm de profondeur, de telle façon que ces cavités viennent s'appuyer l'une contre l'autre lorsque les moitiés des baguettes sont rassemblées. Chaque cavité est pourvue de deux orifices pour le remplissage et l'échantillonnage. Une pince en laiton sert à maintenir fermement ensemble les deux moitiés de cellule.

  
L'essai de transport des agents tensioactifs est conduit de la manière suivante. Un carré de 4 x 4 cm du matériau de membrane à tester est placé en sandwich entre les moitiés de cellule, avec une bille de verre de 3 mm sur chaque côté de la membrane pour assurer l'agitation. Les cavités de la cellule sont remplies de solution physiologique et les orifices d'arrivée sont bouchés avec un ruban imperméable à l'eau. Après équilibrage de la température à 37[deg.]C pendant une nuit, la solution physiologique de l'une des moitiés de la cellule est remplacée par une solution de concentration connue d'un tensioactif marqué par un isotope. On rebouche de nouveau l'orifice d'entrée, et la cellule est placée

  
 <EMI ID=22.1> 

  
de tourner sur son axe à 50 tours/minute. Périodiquement, la cel-Iule est retirée du bain et on prélève un échantillon de solution .dans le compartiment désiré.

  
Un procédé typique utilisant une membrane découpée dans un tube de dialyse en cellulose viscose (Matheson Scientific,
18970-20) est le suivant. Après équilibre de la température de la cellule et chargement d'un côté avec le tensioactif comme ci-dessus, la cellule est maintenue dans le bain à 37[deg.]C pendant des durées variables; après chacune d'elles, on retire le ruban d'obtu-

  
 <EMI ID=23.1> 

  
dans un mélange 1:1 éthanol/toluène. Les fioles (une par période de temps) sont alors placées dans le compartiment réfrigérateur

  
 <EMI ID=24.1> 

  
tées pendant 5 minutes chacune. Les comptages par minute sont convertis en ppm, en appliquant un facteur trouvé en comptant un ou plusieurs échantillons témoins. En prélevant des échantillons à intervalles réguliers, on peut tracer une courbe de la concentration du tensioactif dans le côté initialement exempt de tensioactif de la cellule, en fonction du moment de l'échantillonnage, laquelle courbe décrit le transport de l'agent tensioactif à travers la membrane.

  
Selon le procédé de transport des agents tensioactifs décrit ci-dessus, la cavité cellulaire A est chargée avec la solution de l'agent tensioactif et la cavité B est chargée avec la solution physiologique. La cellule dont les cavités sont séparées par la membrane à examiner, par exemple un tube de dialyse en cellulose microporeuse, gonflée (épaisseur à sec 25 microns, é-

  
 <EMI ID=25.1> 

  
çon indiquée. La concentration du tensioactif transporté vers la cavité B est déterminée de la manière précédente et on trace la courbe de la concentration du tensioactif dans B en fonction du temps. 

  
En portant la concentration B en ordonnée et le temps t en abscisse, on obtient une courbe de transport du monomère qui monte rapidement au début, puis s'aplatit. La pente de la partie rapidement ascendante de la courbe (c'est-à-dire la partie cor-respondant aux cinq premières heures du transport du monomère ten-

  
 <EMI ID=26.1> 

  
Pour obtenir la caractéristique de libération commandée des produits selon l'invention, l'association d'un tensioactif et d'une membrane doit donner une courbe de transport de monomère

  
 <EMI ID=27.1> 

  

 <EMI ID=28.1> 


  
 <EMI ID=29.1> 

  

 <EMI ID=30.1> 


  
est raisonnablement plate, et idéalement nulle. La section, correspondant au temps zéro, des données de transport secondaires,

  
 <EMI ID=31.1> 

  
D'après ce qui précède, des associations tensioactif/membrane peuvent être choisies de façon à fournir la caractéristique ') de libération commandée dans les produits selon l'invention. Un produit que l'on préfère en particulier et qui est utilisable comme contraceptif vaginal à libération commandée contient envi-

  
 <EMI ID=32.1> 

  
Les exemples non limitatifs suivants illustrent les produits du type selon l'invention qui sont utilisables comme contraceptifs vaginaux et similaires.

  
 <EMI ID=33.1> 

  
cm, par des procédés de thermoformage connus dans l'art, afin de produire six découpures hémisphériques de 25 mm de diamètre dans la feuille. On a rempli ces découpures à environ 25 % de leur vo-

  
 <EMI ID=34.1>  1 ml de tensioactif). En appliquant des procédés connus dans l'art, on a scellé par un solvant une seconde feuille plate d'un film d'acétate de cellulose sur la feuille originale, en recouvrant les découpures.

  
Les découpures individuelles remplies et scellées ont alors été découpées dans la feuille composite afin d'obtenir six produits qu'on a immergé dans une solution d'ammoniac 7,4 M contenant 10 % en poids de chlorure de sodium, pendant 96 heures à
50[deg.]C. Ce traitement à l'ammoniac avait pour but de régénérer la cellulose en désacétylant l'acétate de cellulose. L'eau traverse la membrane sous l'influence des forces osmotiques pendant la désacétylation, en remplissant partiellement les produits scellés.

  
Après le traitement à l'ammoniac, on a immergé les produits dans de l'eau distillée, après quoi ils ont été remplis totalement sous l'influence de l'osmose, l'air piégé diffusant en laissant un produit consistant en une enveloppe fermée en cellulose régénérée contenant une solution à environ 25 % de tensio-

  
 <EMI ID=35.1> 

  
Après le procédé de désacétylation ci-dessus, les surfaces extérieures des produits précédents étaient uniformément re-

  
 <EMI ID=36.1> 

  
médiatement dans le vagin en produisant un effet contraceptif immédiat. Le produit est conservé pendant le laps de temps entre les menstruations et libère sans danger une quantité efficace de

  
 <EMI ID=37.1> 

  
assurée aussi bien immédiatement que sur une période d'environ
21 jours.

  
Si&#65533;dans le produit de l'exemple I, on remplace le revê-

  
 <EMI ID=38.1>  de nonaéthoxylate de nonylphénol, en introduisant le produit dans le vagin, le nonaéthoxylate de nonylphénol produit un effet sper-

  
 <EMI ID=39.1> 

  
béré de façon commandée et assure un effet spermicide sur une période de 21 jours.

  
 <EMI ID=40.1> 

  
On a préparé comme suit un produit lubrifié utilisable comme dispositif contraceptif.

  
On a plongé un tube de polyéthylène d'environ 2 mm de diamètre x 2 cm de long dans une solution d'acétate de cellulose dans l'acétone et on l'a retiré, grâce à quoi un film d'acétate de cellulose s'est déposé sur le tube. On a laissé l'acétone s'évaporer et l'acétate de cellulose se solidifier en conséquence sur le tube. On a alors séparé le film cylindrique d'acétate de

  
 <EMI ID=41.1> 

  
et on a scellé l'une des extrémités par immersion dans une gouttelette d'acétate de cellulose dans l'acétone.

  
On a rempli le cylindre précédent, dont l'une des extrémités a été scellée, à environ 75 % de son volume avec une solu-

  
 <EMI ID=42.1> 

  
scellé l'extrémité ouverte du cylindre d'acétate de cellulose, selon le procédé décrit ci-dessus.

  
On a désacétylé le cylindre contenant la solution de

  
 <EMI ID=43.1> 

  
chlorure de sodium à température ambiante pendant 48 heures. Après quoi, on a immergé le cylindre rempli dans l'eau pendant plusieurs heures, permettant ainsi à la quasi-totalité de l'ammoniac résiduel et du chlorure de sodium de diffuser dans le bain d'eau.

  
On a recouvert le cylindre rempli ainsi préparé avec

  
0,1 g environ d'un lubrifiant gélifié, selon le procédé précédent. Le lubrifiant consistait en 1,5 % en poids de carboxyméthylcellulose de sodium, (agent gélifiant); 0,1 % en poids de p-ami-

  
 <EMI ID=44.1> 

  
(spermicide); le complément étant de l'eau.

  
Si on insère dans le vagin après l'entrée un produit

  
 <EMI ID=45.1>  

REVENDICATIONS.

  
1. Produit fabriqué, caractérisé en ce qu'il est constitué : . 

  
(a) d'une enveloppe insoluble stable, dont une partie au moins de la paroi comporte une membrane microporeuse;
(b) d'un agent fixé de façon libérable sur la surface extérieure du produit; et
(c) d'une solution contenant essentiellement :

  
(i) un composé tensioactif formant des micelles, et

  
(ii) un solvant pour ledit composé tensioactif, ladite solution

  
ayant une concentration supérieure à la concentration critique

  
des micelles du composé tensioactif, ladite solution étant enfermée d'une façon libérable dans l'enveloppe.

Claims (1)

  1. 2. Produit selon la revendication 1, caractérisé en ce
    que la membrane microporeuse est en cellulose.
    3. Produit selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que la membrane enveloppe sensiblement la solution
    du composé tensioactif formant des micelles.
    4. Produit selon l'une quelconque des revendications 1 à
    3, caractérisé en ce que l'agent qui est fixé de façon libérable
    sur la surface extérieure du produit est un \ 'agent.
    biologiquement actif ou un . lubrifiant .
    5. Produit selon la revendication 4, caractérisé en ce
    que l'agent biologiquement actif est un spermicide. <EMI ID=46.1>
    que le spermicide est non-hormonal.
    7. Produit selon la revendication 6, caractérisé en ce
    que le spermicide non-hormonal est choisi parmi les agents ten-
    <EMI ID=47.1>
    8. Produit selon la revendication 7, caractérisé en ce
    que l'agent tensioactif nonionique est le produit de condensation
    de l'oxyde de polyéthylène avec un alcool ou un alkyl phénol.
    9. Produit selon la revendication 4, caractérisé en ce
    que l'agent biologiquement actif est un agent régulateur de bactéries ou un agent régulateur de champignons ou un de leurs mélanges.
    <EMI ID=48.1>
    que l'agent actif est choisi parmi les pénicillines, les céphalosporines, les tétracyclines, les auréomycines, les streptomycines,
    les griséofulvines et les acides gras à nombre de carbone impair, et leurs sels pharmaceutiquement acceptables.
    11. Produit selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisé en ce que la solution d'agent tensioactif contenue dans l'enveloppe contient de l'eau comme solvant.
    12. Produit selon la revendication 11, caractérisé en ce que le composé tensioactif a une concentration critique micellaire maximale de 1 x 10-3 molaire environ,
    13. Produit selon l'une des revendications 11 ou 12, caractérisé en ce que la combinaison de la solution de tensioactif et de la membrane donne une courbe de transport du monomère ayant
    <EMI ID=49.1>
    14. Produit selon la revendication 13, caractérisé en ce que l'agent tensioactif a une valeur R supérieure à 1.
    15. Produit selon l'une quelconque des revendications 11 à 14, caractérisé en ce que l'agent tensioactif est un agent biocide ou biostatique.
    16. Produit selon la revendication 15, caractérisé en ce que l'agent tensioactif est un agent spermicide.
    17. Produit selon la revendication 16, caractérisé en ce que l'agent spermicide est un.agent tensioactif nonionique choisi parmi les condensats d'oxyde d'éthylène d'alcools aliphatiques, et leurs mélanges.
    18. Produit selon la revendication 17, caractérisé en ce
    <EMI ID=50.1>
    20. Produit selon la revendication 17, caractérisé en ce que la solution dans l'enveloppe consiste essentiellement en un
    <EMI ID=51.1>
    mélanges; en ce que le solvant est l'eau; en ce que l'enveloppe comporte une membrane de cellulose gonflée dans l'eau, microporeu-
    <EMI ID=52.1>
    pe enferme essentiellement ladite solution.
    21. Produit selon la revendication 20, caractérisé en ce qu'une dose unitaire d'un agent biologiquement actif est fixée de façon libérable sur la surface extérieure du produit.
    22. Produit selon l'une des revendications 20 ou 21, caractérisé-en ce que l'agent biologiquement actif est un spermicide. 23. Produit selon la revendication 22, caractérisé en ce que le spermicide est un agent tensioactif nonionique soluble dans
    l'eau. 24. Produit selon la revendication 21, caractérisé en ce que l'agent biologiquement actif est un acide pharmacologiquement
    acceptable.
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