BE843922A - Harsverbindingen, die in waterige basen oplosbaar zijn - Google Patents

Harsverbindingen, die in waterige basen oplosbaar zijn

Info

Publication number
BE843922A
BE843922A BE168749A BE168749A BE843922A BE 843922 A BE843922 A BE 843922A BE 168749 A BE168749 A BE 168749A BE 168749 A BE168749 A BE 168749A BE 843922 A BE843922 A BE 843922A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
resin
emi
water
carboxyl
alcohol
Prior art date
Application number
BE168749A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US05/384,033 external-priority patent/US3979352A/en
Application filed filed Critical
Publication of BE843922A publication Critical patent/BE843922A/nl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09GPOLISHING COMPOSITIONS; SKI WAXES
    • C09G1/00Polishing compositions
    • C09G1/06Other polishing compositions
    • C09G1/14Other polishing compositions based on non-waxy substances
    • C09G1/16Other polishing compositions based on non-waxy substances on natural or synthetic resins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/04Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/04Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C08F220/06Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F246/00Copolymers in which the nature of only the monomers in minority is defined
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/05Alcohols; Metal alcoholates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09GPOLISHING COMPOSITIONS; SKI WAXES
    • C09G1/00Polishing compositions
    • C09G1/06Other polishing compositions
    • C09G1/08Other polishing compositions based on wax
    • C09G1/10Other polishing compositions based on wax based on mixtures of wax and natural or synthetic resin

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description


  'Harsverbindingen, die in waterige basen oplosbaar zijn'  <EMI ID=1.1> 

  
verbindingen, en nieuwe vloerboenwassen op waterbasis die daaruit zijn bereid.

  
Het is algemeen bekend dat harsen kunnen worden bereid die in waterige basen oplosbaar zijn. Tot deze harsen behoren onder andere polymeren met een

  
 <EMI ID=2.1> 

  
 <EMI ID=3.1> 

  
vrij, polymeriseerbaar, ethylenisch onverzadigd monomeer, en tenminste één een carboxyl-bevattend, polymeriseerbaar, ethylenisch onverzadigd monomeer is. De gevormde polymeren vormen, bij vermenging met een waterige base zoals ammonia, een vrijwel heldere harsoplossing met een pH van meer dan ongeveer 7, bijv. 7 tot 12. Harsen van dit type verlagen in het algemeen de oppervlaktespanning van water waarin ze worden opgelost en werken als nivelleringsmiddelen. Zij zijn bijzonder bruikbaar ais componenten in waterige vloerboenwassen, waarbij zij de vorming van homogene, continue, coherente lagen bevorderen wanneer de boenwas wordt aangebracht, en een belangrijk deel uitmaken van de film of deklaag die gevormd wordt wanneer de boenwas opdroogt. De harsen die tot nu toe in deze tak van de techniek werden gebruikt zijn o.a.

  
 <EMI ID=4.1> 

  
genoemde werden bereid door oplossings- of emulsiepolymerisatiemethoden met

  
als initiator een radikaalbron, waarbij als ketenoverdragende of ketenstoppende oplosmiddelen gebruik wordt gemaakt van hoogkokende alcoholen, zoals ethyleenglycol-monobutylether en methyl-isobutylcarbinol, die beide een aanzienlijke oplosbaarheid in water bezitten. Tot nu toe werd in deze techniek voorgeschreven om dergelijke oplosmiddelen uit het polymerisatieprodukt te verwijderen, aangezien het oplossen van het alcohol-bevattende produkt in een waterige base om een harsoplossing te verkrijgen eerder leidde tot melkachtige, heterogene produkten dan tot de gewenste heldere produkten (zie Brits octrooischrift
1.107.249 en de Amerikaanse octrooiaanvrage S.N. 467.121, van L.A. Kaminski, getiteld 'Resins', die wordt aangehaald in Amerikaans octrooischrift 3.308.078 van J.R. Rogers at al.).

  
De voorgeschreven verwijdering van het hogerkokende oplosmiddel vereist dure

  
en vaak moeilijke concentratiebewerkingen en azeotropische destillatie, en  <EMI ID=5.1> 

  
alleen tijdrovend is, maar ook de kwaliteit van de hars kan aantasten doordat de hars langdurig wordt blootgesteld aan verhoogde temperaturen.

  
 <EMI ID=6.1> 

  
tak van de techniek, worden ondervangen door de huidige uitvinding, die

  
 <EMI ID=7.1> 

  
van ongeveer 60 tot 250, bij voorkeur 120 tot 185, en een gemiddeld mole-

  
kuul gewicht van ongeveer 600 tot 4.000, bij voorkeur 900 tot 2500. De

  
genoemde molekuulgewichten zijn getalsgemiddelde molekuulgewichten en gelden voor een hars die ongeveer 10 % oplosmiddel bevat, zoals hierna onder (C) wordt beschreven. Deze hars is het polymerisatieprodukt van een mengsel dat bestaat uit: <EMI ID=8.1>  carboxyl-vrij, polymeriseerbaar, ethylenisch onverzadigd monomeer, <EMI ID=9.1>  een carboxyl-gesubstitueerd, polymeriseerbaar, ethylenisch onverzadigd monomeer,
(C) 3 tot 20 mol.-% oplosmiddel, dat bestaat uit een mengsel van alcoholen <EMI ID=10.1> 

  
gewichtsprocent niet in water oplosbare alcohol(en) en ongeveer 90 tot 10 gewichtsprocent in water oplosbare alcohol(en) bevat, en <EMI ID=11.1>  vrije radicalen produceert.

  
De uitvinding heeft ook betrekking op harsoplossingen of -preparaten, die van een dergelijke hars worden gemaakt of bij de bereiding ervan worden verkregen, en op waterige vloerboenwassen die een dergelijke hars bevatten. Het aantal milliequivalenten carboxylgroopen per gram hars ligt tussen 1,2 en 4, bij voorkeur tussen 2,1 en 3,3.

  
Verrassenderwijze werd gevonden dat de nieuwe harsen volgens de uitvinding, die een alcoholisch polymerisatieoplosmiddel bevatten met daarin  een aanzienlijk deel niet in water oplosbare alcohol, harde, glasachtige vaste stoffen waren, die bij verpoedering en oplossing in een waterige base homogene, heldere, vrijwel kleurloze harsoplossingen leveren, die zeer doeltreffend kunnen worden toegepast in niet vergelende, heldere vloerboenwassamenstellingen De harsen volgens de uitvinding kunnen gemakkelijk worden bereid door de alcoholen samen te mengen in een conventionele harsketel, die zonodig voorzien is van een roermechanisme, waarbij het voordelig is om

  
 <EMI ID=12.1> 

  
 <EMI ID=13.1> 

  
de initiator en geleidelijk toegevoerd aan het hete, geroerde oplosmiddelmengsel, doorgaans over een periode van ongeveer 0,5 tot 1,5 uur. Wanneer deze toevoeging is voltooid, wordt de reactiemassa verhit tot een maximum

  
 <EMI ID=14.1> 

  
 <EMI ID=15.1> 

  
temperatuur gehouden. Daarna verwijdert men de reactiemassa uit de ketel en laat men de massa afkoelen tot kamertemperatuur zodat een vast harsprodukt wordt verkregen. Als alternatieve werkwijze kan men de harsop-  lossing bereiden in een continu proces, waarbij het oplosmiddel, de monomeren en de katalysator continue worden voorgemengd en door een verhitte buis worden gestuurd om de reactie tot stand te brengen, waarna de hars door koeling wordt gestold.

  
De alcoholbevattende harsprodukten volgens de uitvinding worden omgezet in heldere, homogene, waterige harsoplossingen door de hars te

  
 <EMI ID=16.1> 

  
gemalen hars te roeren in water met de waterige base gedurende ongeveer

  
5 tot 10 minuten, hetgeen gemakkelijk kan worden uitgevoerd bij een matig

  
 <EMI ID=17.1> 

  
raat laat men daarna afkoelen tot kamertemperatuur. De hoeveelheid waterige base die nodig is om de carbosylgroepen van de hars te neutraliseren en daardoor te bewerkstelligen dat de hars in oplossing gaat, wordt gemakkelijk berekend uit het zuurgetal van de hars, dat volgens de conventionele methode wordt bepaald door neutralisatie met kaliumhydroxide in aceton.

  
De pH van de harsoplossing volgens de uitvinding is hoger dan ongeveer 7,

  
en ligt doorgaans tussen ongeveer 8 en 12 en meestal tussen ongeveer 9 en 10. Ofschoon de concentratie van de harsoplossing (of emulsie) kan variëren van ongeveer 1 % of minder tot ongeveer 25 % of meer, ligt de concentratie bij voorkeur tussen ongeveer 10 en 20 % en nog liever tussen ongeveer 15 en 18 %. Desgewenst kan gedefoniseerd water worden gebruikt bij de bereiding van de oplossing en vaak verdient dit de voorkeur. 

  
Het carboxyl-vrije monomeer of monomeren, die gebruikt worden bij

  
de bereiding van de harsen volgens de uitvinding, is/zijn op zichzelf niet nieuw en staat/staan beschreven in de literatuur hierover, zodat zij hier niet uitvoerig hoeven te worden aangehaald, Het zijn ethylenisch onverzadigde monomeren, o.a. styreen, acrylaten, methacrylaten, N-vinyl-pyrrolidon, acrylonitril, fumaraatesters, zoals diethyl- en dimethylfumaraat, en itaconaatesters, zoals dimethyl itaconaat, en mengsels daarvan. Bij voorkeur

  
 <EMI ID=18.1> 

  

 <EMI ID=19.1> 


  
waar R staat voor waterstof of een methylgroep en Z staat voor een carboalkoxygroep (waarbij de alkoxygroep een alkylgroep van 1 tot 12 koolstofatomen in een rechte of vertakte keten bevat) of voor een arylradicaal uit de groep bestaande uit fenyl en lager-alkyl-gesubstitueerd fenyl (waar

  
de term lager alkyl duidt op een alkylgroep met 1 tot 4 koolstofatomen in rechte of vertakte keten), met dien verstande dat wanneer Z aryl voorstelt, R altijd waterstof is. Typische carboxyl-vrije monomeren, die de voorkeur verdienen zijn o.a. styreen en methylacrylaat, en verder n-butylacrylaat.. ethylacrylaat, n-propylacrylaat, isobutylacrylaat, p-ethyl styrene, o-vinyltolueen, m-vinyltolueen, isobutylacrylaat, laurylacrylaat, ethylmethacrylaat, n-propylmethacrylaat, isobutylmethacrylaat, en 2-ethylhexylmethacrylaat. Volgens een speciaal te verkiezen uitvoeringsvorm van de uitvinding is als carboxylvrij monomeer aanwezig een mengsel van verbindingen die voldoen

  
aan bovenstaande formule I, waarbij Z in een van de genoemde verbindingen aryl is en bij de overige verbindingen carbo-lager alkoxy, waarbij de alkoxygroep 1 tot 4 koolstofatomen bevat. Nog meer voorkeur verdient een uitvoeringsvorm waarin het carboxylvrije monomeer een mengsel is van styreen

  
 <EMI ID=20.1> 

  
ongeveer 1,6 : 1 tot 3 : 1.

  
 <EMI ID=21.1> 

  
die gebruikt worden voor de bereiding van in waterige basen oplosbare harsen volgens de uitvinding, kunnen de volgende struktuurformule hebben:

  

 <EMI ID=22.1> 


  
waar R <2> staat voor waterstof of een methylgroep, d.w.z. de beste carboxylgesubstitueerde monomeren worden gekozen uit de groep bestaande uit acrylzuur en methacrylzuur. Bij voorkeur ligt de molaire verhouding van carboxylvrije monomeren tot carboxyl-gesubstitueerde monomeren in het gebied van

  
 <EMI ID=23.1>  

  
Gewoonlijk worden niet meer dan vier verschillende ethylenisch onverzadigde monomeren van de.carboxyl&#65533;vrije en carboxylgesubstitueerde typen tezamen gebruikt bij de bereiding van de harsen volgens de uitvin-

  
 <EMI ID=24.1> 

  
De initiator voor de polymerisatiereactie is een organische verbinding die bij verhitting vrije radicalen oplevert. Voorbeelden van dergelijke initiators, die bij de polymerisatie van ethylenisch onverzadigde verbindingen als conventioneel worden beschouwd, zijn o.a. aroylperoxiden, zoals benzoylperoxide, p-tolyloylperoxide, p-methoxybenzoylperoxido, en lager-alkylesters van alifatische of aromatische carboxylperzuren, zoals t-butylperoctoaat of t-butylperbenzoaat en azo-bis-isobutyronitril. Initia-

  
 <EMI ID=25.1> 

  
en de lager-alkylesters van aromatische of alifatische carboxylperzuren. Bijzonder goede resultaten worden in het algemeen verkregen met benzoylperoxide als initiator. Bij voorkeur wordt ongeveer 0,3 tot 0,9 mol.-% initiator toegevoegd aan het polymerisatievat of aan een bestanddeel van het reactiemengsel.

  
De alcoholen die in de onderhavige uitvinding worden gebruikt, moeten kookpunten hebben, punten die bij atmosferische druk boven het maximum temperatuurniveau van de polymerisatie liggen, zoals boven minstens

  
 <EMI ID=26.1> 

  
tijdens de polymerisatiereactie te voorkomen. In sommige gevallen kan

  
 <EMI ID=27.1> 

  
reacties moeten onder druk worden uitgevoerd om de alcohol vloeibaar te houden; reacties onder druk zijn echter niet zo gewenst, Bij voorkeur

  
 <EMI ID=28.1> 

  
hebben de alcoholen, die in de uitvinding worden gebruikt, een normaal kookpunt beneden 300 oC. De alcoholen, die voor de uitvinding worden gebruikt, zijn alifatische monobasische en meer basische alcoholen met rechte of vertakte keten, waarbij de alifatische ketens onderbroken kunnen zijn

  
door een of meer ether-, d.w.z. -0-, bindingen. Bij voorkeur zijn de alcoholen monobasische alcoholen, diolen, of triolen. Het is gewenst dat zowel de

  
 <EMI ID=29.1> 

  
volgens de uitvinding, verzadigd zijn. Bij de omgevingstemperatuur, d.w.z. bij

  
 <EMI ID=30.1>  toepast, niet merkbaar oplosbaar zijn in water en moeten vloeibaar zijn.  Typische voorbeelden van geschikte niet in water oplosbare alcoholen zijn 

  
 <EMI ID=31.1> 

  
 <EMI ID=32.1> 

  
coholen met 8 tot 12 koolstofatomen. 

  
Bij voorkeur is de niet in water oplosbare alcohol, of alcoholen,  die volgens de uitvinding wordt/worden toegevoegd, een primair monobasische  alifatische alcohol met 9 tot 12 koolstofatomen. De meeste voorkeur gaat uit naar n-decylalcohol, of mengsels daarvan met andere dergelijke hogere alcoholen.

  
Representatieve voorbeelden van geschikte wateroplosbare alcoholen 

  
 <EMI ID=33.1> 

  
 <EMI ID=34.1> 

  
ethyleenglycolmonohexylether, kp. 208,1 C; diethyleenglycolmonoethylether,

  
 <EMI ID=35.1> 

  
 <EMI ID=36.1> 

  
alcoholen. Bij voorkeur wordt een diol gebruikt als wateroplosbare alcohol, en speciale voorkeur verdient 2,2,4-trimethyl-l,3-pentaandiol, maar ook andere in water oplosbare alkoholen met 4 tot 8 koolstofatomen kunnen worden gebruikt.

  
 <EMI ID=37.1> 

  
dat bestaat uit 10 tot 90 gew.-% van een of meer niet in water oplosbare alkoholen en 10 tot 90 gew.-% van een of meer in water oplosbare alkoholen.

  
Bij voorkeur past men een mengsel toe bestaande uit 30 tot 60 gew.-% van

  
één of meer niet in water oplosbare alkoholen en 40 tot 70 gew.-% van een

  
of meer in water oplosbare alcoholen, en meer in het bijzonder uit ongeveer

  
40 tot 55 gew.-% van een of meer niet in water oplosbare alkoholen en 45 tot

  
60 gew.-% van één of meer in water oplosbare alkoholen. Bijzonder goede resultaten worden verkregen als men een alkoholmengsel gebruikt dat een mengsel is dat ongeveer 50 gewichtsprocent niet in water oplosbare alcohol en ongeveer 50 gew.-% wateroplosbare alcohol bevat. 

  
Het mengsel van alcoholen kan toegepast worden in een hoeveelheid tussen 3 en 20 mol.-%, berekend op de som van componenten A - D, en bij

  
 <EMI ID=38.1> 

  
Als waterige basen voor de bereiding van waterige harsmengsels

  
 <EMI ID=39.1> 

  
of -oplossingen-volgens de uitvinding kan men.de voor deze techniek conventionele basen gebruiken. De meeste commercieel verkrijgbare waterige  basen kunnen worden gebruikt. Gebruik kan bijvoorbeeld worden gemaakt van waterige oplossingen van ammoniumhydroxyde, ammonia, natriumhydroxide, kaliumhydroxyde, borax, water-oplosbare organische aminen, zoals lageralkylaminen, enz. Typische voorbeelden van geschikte aminen zijn de aminen waarin de alkylen 1 tot 4 koolstofatomen bevatten, zoals methylamine,  ethylamine, dimethylamine, diethylamine, isobutylamine, n-propylamine, isopropylamine, trimethylamine, tri-isopropylamine, en mengsels daarvan. Bij voorkeur wordt een oplossing van 5 tot 28 % ammonia in water gebruikt als de waterige base voor de bereiding van de harsoplossingen.

  
De alcoholbevattende harsen en harsoplossingen of -mengsels volgens de uitvinding zijn in hoofdzaak kleurloos; slechts in enkele gevallen hebben zij een licht gele tint. De harsoplossingen zijn betrekkelijk viskeuze vloeistoffen met een viscositeit van ongeveer 15 tot 200 centipoise,

  
 <EMI ID=40.1> 

  
De waterige harsoplossingen volgens de uitvinding leveren een uitzonderlijke graad van egalisering wanneer ze in vloerboenwas worden verwerkt. De vloerboenwassamenstellingen volgens de uitvinding zijn op waterbasis en kunnen worden beschreven als bestaande uit een waterig medium dat een van de bovenbeschreven harsoplossingen bevat in zodanige hoeveelheid dat ongeveer 1 tot 3, bij voorkeur 1,4 tot 2,9, gew.-% opgeloste hars aanwezig is; een gemetalliseerde acryl- en/of methacrylpolymeer of copolymeeremulsie of -oplossing in zodanige hoeveelheid dat de concentratie ongeveer 7 tot 12, bij voorkeur 10 tot 11,5, gew.-% polymeer is; en ongeveer 0 of 1 tot 5 gew.-% hulpstoffen gekozen uit de groep van weekmakers, oppervlakte-actieve stoffen, schuimremmingsmiddelen, organische oplosmiddelen, en/of organische basen.

  
De vloerboenwassamenstelling volgens de uitvinding bevat bij voorkeur ook een emulsie van een natuurlijke was zoals carnauba-was en/of de verschillende soorten polyethyleenwasverbindingen, zoals vermeld in  <EMI ID=41.1> 

  
is voldoende om 1 tot 7 % was te leveren ten opzichte van het gewicht van 

  
 <EMI ID=42.1>  <EMI ID=43.1> 

  
vormers, die-een zwaar metaal, zoals zink, zirconium, cadmium, koper, of  nikkel, bevatten, dat met een acrylpolymeer is verbonden door vernetten  en/of complexvorming. De metaal gemodificeerde polymeren zijn verkrijgbaar

  
als waterige emulsies of oplossingen.

  
De vloerboenwassamenstellingen volgens de uitvinding kunnen als  heldere vloeistoffen worden bereid door een oplossing van een geschikt  metaal gemodificeerde acryl- en/of methacrylpolymeer of copolymeer te 

  
gebruiken en de toevoeging van wasemulsie achterwege te laten, zoals in Voorbeeld. 13 wordt geïllustreerd. Andere bruikbare metaal gemodificeerde acrylcopolymeren zijn o.a. Rhoplex B832; Ubatol DW-3036 en DW-855 (Staley Chemical Division van A.E. Staley Mfg. Co.); NH-425 latex (Morton Chemical Ccmpany een tak van Morton-Norwich Products Inc.); en Richamer R-747 (Organic

  
Chemicals Division van de Richardson Company).

  
De hulpstoffen kunnen o.a. zijn een trialkylfosfaat-weekmaker, zoals tributoxyethylfosfaat; oppervlakte-aktieve stoffen, zoals een octylfenylpolyethoxyethanol; organische aminebasen, zoals morfoline; organische oplosmiddelen, zoals alcoholen (naast de alcoholen in de harsoplossing), bijv. diethyleenglycolmonoethylether; en schuimremmingsmiddelen, zoals de silicoonverbindingen, waarvan er een vermeld is in Voorbeeld 20.

  
De bestanddelen van de boenwas worden samen gemengd volgens de

  
bestaande methoden in de boenwasindustrie. Zoals blijkt uit de Voorbeelden

  
13 - 16, en 18 - 20, kan men variaties aanbrengen in de was en het metaal gemodificeerd acrylpolymeer om speciale gewenste eigenschappen van de

  
boenwas te verbeteren, bijv. bestendigheid tegen watervlekken of de gevoeligheid van de opgebrachte was voor opwrijven nadat hij veel belopen is.

  
Bij verwerking in de huidige vloerboenwassen geven de nieuwe harsmengsels volgens de uitvinding een uitzonderlijke glans. Bovendien geven

  
de boenwassen, die bereid worden van de voornamelijk kleurloze harsmengsels volgens de uitvinding, een vloerafwerking die bijzonder goed bestand is

  
tegen vergeling, zelfs bij langdurig blootstellen aan de lucht en ook 

  
wanneer de was meerdere malen wordt opgebracht. 

  
 <EMI ID=44.1> 

  
 <EMI ID=45.1> 

  
Deel A 

  

 <EMI ID=46.1> 


  
De decylalcohol en de diol worden samen gemengd in een harsketel

  
 <EMI ID=47.1> 

  
In een periode van ongeveer 90 minuten wordt een mengsel van het methacrylzuur, methylmethacrylaat, styreen en benzoylperoxide toegevoerd aan het geroerde oplosmiddel, dat op een temperatuur van ongeveer 149 [deg.]C wordt gehouden. Nadat deze toevoeging is voltooid, wordt het polymerisatiemengsel tot ongeveer 205 C verhit en gedurende 15 minuten op deze temperatuur gehouden. Daarna voert men de reactiemassa uit de reactieketel af en laat men' ze afkoelen tot de omgevingstemperatuur. Het produkt is een harde,

  
 <EMI ID=48.1> 

  
de ring en kogelmethode, en een zuurgetal 162,3 dat bepaald wordt met kaliumhydroxide in aceton. Het aántal milliequivalenten carboxylgroepen per gram hars bedraagt 2,893.

  
Deel B

  
Het alcoholbevattende produkt wordt zo fijn gemalen dat het door een zeef van 10 mesh (U.S. Sieve Series) gaat. Aan het gevormde poeder, dat bij de omgevingstemperatuur in 81 delen water wordt geroerd, worden 4 delen

  
 <EMI ID=49.1> 

  
en gedurende ongeveer tien minuten op deze temperatuur gehouden. Het verkregen waterige produkt, dat ongeveer 15 % opgelost produkt uit Deel A bevat, is een heldere, kleurloze, viskeuze vloeistof met een pH van ongeveer 9,2. 

  
In de Voorbeelden 2 tot 12 wordt gebruik gemaakt van werkwijzen

  
 <EMI ID=50.1> 

  
kleurloze oplossingen worden gevormd die een viscositeit hebben van

  
 <EMI ID=51.1> 

  
Voorbeeld 2

  

 <EMI ID=52.1> 


  
Het smeltpunt volgens de ring en kogelmethode van het gepolymeriseerd produkt bedraagt ongeveer 116 [deg.]C. Het zuurgetal en het aantal milliequivalenten carboxylgroepen per gram hars zijn respectievelijk
160,7 en 2,864.

  
Voorbeeld 3

  

 <EMI ID=53.1> 


  
Voorbeeld 4
 <EMI ID=54.1> 
 Voorbeeld 5 

  

 <EMI ID=55.1> 


  
Het smeltpunt volgens de ring en kogelmethode van het heldere, harde, glasachtige polymerisatieprodukt is 125 [deg.]C.

  
Voorbeeld 6 

  

 <EMI ID=56.1> 


  
5 Voorbeeld 7

  

 <EMI ID=57.1> 


  
Voorbeeld 8
 <EMI ID=58.1> 
 Voorbeeld 9 

  

 <EMI ID=59.1> 


  
Voorbeeld 10 ' -

  

 <EMI ID=60.1> 


  
Voorbeeld 11

  

 <EMI ID=61.1> 


  
Voorbeeld 12

  

 <EMI ID=62.1> 


  
De voorbeelden 13 - 16 geven een toelichting voor de bereiding van vloerboenwassamenstellingen met behulp van de 15 %-ige waterige harsoplossing uit Voorbeeld 1, Deel B. 

  
Voorbeeld 13

  

 <EMI ID=63.1> 


  
De bestanddelen worden aan de geroerde harsoplossing toegevoegd bij de omgevingstemperatuur in de bovengenoemde volgorde. De pH van het gevormde mengsel wordt op 9,1 gebracht door toevoeging van ammonia en de verkregen massa wordt 30 minuten geroerd. Wanneer de pH van de massa

  
weer op 9,1 wordt gebracht door nog meer ammonia toe te voegen, wordt een heldere, vrijwel kleurloze vloerboenwas verkregen, die een taaie, glanzende film vormt wanneer hij op vloeren wordt aangebracht. De aangebrachte boen-

  
 <EMI ID=64.1> 

  
zelfs wanneer hij in meerdere lagen wordt aangebracht of langdurig aan de lucht wordt blootgesteld.

  
Voorbeeld 14

  

 <EMI ID=65.1> 


  
De wasemulsie wordt verkregen door 84,0 delen van een ethyleenorganisch zuur copolymeerwas (A-C Copolymer, fabrikaat Allied Chemical Corporation) en 14,0 delen geraffineerd talolievetzuur (Acintol FA-3, fabri- <EMI ID=66.1> 

  
wassmelt wordt een oplossing toegevoegd die verkregen is door 1,7 deel kalium-, hydroxidevlokken zachtjes te verwarmen.in 3,4 deel ethyleenglycol. Nadat het

  
 <EMI ID=67.1> 

  
 <EMI ID=68.1> 

  
 <EMI ID=69.1> 

  
de toevoeging wordt de massa snel tot de omgevingstemperatuur afgekoeld.

  
Het harsmengsel wordt aan het waterig met metaal verknoopt polymeer toegevoegd onder hevig roeren. Na deze toevoeging, wordt de waterige wasemulsie onder roeren toegevoegd aan het resulterende mengsel. De ether, fosfaat, oppervlakte-aktief middel en formaldehyde worden onder roeren vermengd en toegevoegd aan het mengsel van harsoplossing, met metaal verknoopt polymeer en wasemulsie. De verkregen massa wordt dertig minuten geroerd en vormt dan de vloerboenwas. Wanneer dit produkt op vloeren wordt aangebracht, geeft dit taaie, heldere, glanzende films met een zeer lichte kleur (in wezen kleurloos) en met een uitstekende bestendigheid tegen watervlekken; toch kan het met ammoniak gemakkelijk verwijderd worden.

  
Voorbeeld 15 

  

 <EMI ID=70.1> 


  
Het harsmengsel wordt onder roeren toegevoegd aan de polymeeremulsie. De wasemulsie, glycolether, fosfaat, en oppervlakte-aktief middel worden bijgemengd en door roeren verwerkt in het verkregen mengsel van harsoplossing

  
en polymeeremulsie. De massa wordt daarna 30 minuten geroerd bij de omgevingstemperatuur. De verkregen vloerboenwas geeft een heldere, glanzende vloerafwerking, die zeer bestand is tegen veel belopen, niet vergelend is, en gemakkelijk kan worden verwijderd, wanneer dit gewenst ist. 

  
 <EMI ID=71.1> 

  

 <EMI ID=72.1> 


  
Het harsmengsel wordt onder roeren gemengd in de polymeeremulsie

  
 <EMI ID=73.1> 

  
bijgemengd en in het mengsel van harsoplossing en polymeeremulsie geroerd. Nadat de verkregen massa dertig minuten is geroerd, wordt de pH van het mengsel op 8,0 tot 8,3 gebracht door toevoeging van ammonia. Er wordt een vloerboenwas verkregen die een hoge glans geeft; deze vloerafwerking kan zeer

  
goed belopen worden en is zeer bestand tegen watervlekken; nieuwe lagen kunnen gemakkelijk worden opgebracht.

  
De voorbeelden 17 - 18 illustreren de bereiding van waterige harsmengsels die grotere concentraties gepolymeriseerd produkt bevatten dan het het produkt uit Voorbeeld 1, Deel B.

  
Voorbeeld 17

  
De werkwijze van Voorbeeld 1; Deel B wordt in hoofdzaak herhaald zoals omschreven, behalve dat de hoeveelheid water, die aan de gemalen, alcoholisch oplosmiddel bevattende hars wordt toegevoegd, 71,5 delen bedraagt. Er wordt een 17 %-ige heldere, vrijwel kleurloze, waterige oplossing van de hars verkregen. 

  
 <EMI ID=74.1> 

  
hars verkregen. 

  
De voorbeelden 19 en 20 illustreren de bereiding.van-vloerboenwassen, die de produkten uit respectievelijk Voorbeeld 17 en 18 bevatten als waterige harsmengsels. 

  
Voorbeeld 19 

  

 <EMI ID=75.1> 


  
De wasemulsie wordt verkregen door een mengsel van 30,0 delen emulgeerbare polyethyleenwas met hoge viscositeit (Epolene E-10,

  
gefabriceerd door Eastman Chemical Products, Inc.), 10,0 delen emulgeerbare polyethyleenwas met een lage smeltviscositeit en een laag molekuulgewicht
(Epolene E-14, gefabriceerd door Eastman Chemical Products Inc.), en 7,0 delen van een geraffineerd talolievetzuur (Acintol FA-3, gefabriceerd door Arizona

  
 <EMI ID=76.1> 

  
morfoline eraan toe te voegen. De verkregen massa wordt gedurende 5 minuten

  
 <EMI ID=77.1> 

  
wordt geroerd. Het verkregen mengsel wordt daarna snel afgekoeld tot kamertemperatuur. 

  
 <EMI ID=78.1> 

  
Voorbeeld 20 

  

 <EMI ID=79.1> 


  
Het waterige harsmengsel en de polymeeremulsie worden gemengd

  
en het verkregen mengsel wordt bij de wasemulsie gevoegd. De overige bestanddelen worden bijgemengd en onder roeren toegevoegd aan het mengsel

  
van was, hars en polymeer, Nadat het verkregen mengsel 30 minuten is geroerd, wordt er een vloerboenwas verkregen, die een heldere vloerafwerking geeft, die zich laat opwrijven tot een zeer diepe, heldere, glans en bestand is tegen watervlekken.

  
De aantrekkelijke heldere harsen volgens de uitvinding, die de

  
niet in water oplosbare alcohol bevatten, en toch een heldere boenwas leveren, kunnen ook bereid worden volgens processen die varianten zijn op de werkwijze als beschreven in de bovengenoemde voorbeelden. Wat betreft de voorbeelden 1 - 12, kan in elk voorbeeld de diol of ether vervangen worden door 1,3-propaandiol; 1,4-butyleenglycol; diethyleenglycol; 2,2,4-trimethyl-l,3pentaandiol; en triethyleenglycol, zonder dat de harseigen- <EMI ID=80.1> 

  
resultaten. 

  
Ook worden nuttige produkten verkregen, wanneer de verhoudingen van de in water oplosbare en de niet in water oplosbare alcoholen en van de verschillende soorten niet-in water oplosbare alcoholen binnen de aangegeven grenzen worden gevarieerd. In sommige gevallen worden de samenstellingen uit de voorbeelden zelfs gemaakt met alleen maar niet in water oplosbare alcohol(en), ofschoon het zeer wenselijk is ook de in water oplosbare alcoholen te gebruiken.

  
Ofschoon de monomeren die de voorkeur verdienen zijn beschreven,

  
kan men de carboxylvrije monomeren volgens de uitvinding in de voorbeelden

  
ook vervangen door fumaarzuuresters en itaconzuuresters, zoals, diethylfumaraat en dimethylitaconaat, acrylonitril en n-vinylpyrrolidon, en de carboxylbevattende monomeren of de carboxylgesubstitueerde monomeren kunnen zijn acrylzuur, methacrylzuur, of andere equivalente ethylenisch onverzadigde zuren; de gevormde harsen zullen toch bevredigend zijn.

  
De polymerisatie-initatoren volgens de voorbeelden kunnen worden vervangen door andere organische peroxiden zonder nadelige invloed op de produktie van bevredigende harsen. Zulke vrije-radikalen leverende stoffen zijn o.a. p-tolyloylperoxide; t-butylperoctoaat; t-butylperbenzoaat, azobis-isobutyronitril kunnen ook worden gebruikt.

  
De basen, die gebruikt worden om de harsen op te lossen, zoals in

  
de Delen B van de Voorbeelden, kunnen worden vervangen door natriumhydroxideoplossingen, kaliumhydroxideoplossingen of aminebevattende verbindingen zoals in de beschrijving werden vermeld, terwijl toch goede, in water oplosbare produkten worden verkregen. Wanneer de verhoudingen van de verschillende componenten binnen de in de beschrijving gegeven grenzen worden gevarieerd, worden ook bruikbare harsen geproduceerd.

  
Eveneens kunnen veranderingen in de samenstelling van de boenwas

  
van de bovenstaande werkvoorbeelden worden aangebracht door andere vermelde harsenen hulpstoffen te gebruiken of door verschillende componenten van de voorbeelden uit te wisselen binnen de aangegeven verhoudingsgrenzen. De verkregen produkten vormen goede afdeklagen, vooral bijna kleurloze vloerboenwassen, die bestand zijn tegen watervlekken en gemakkelij k met ammoniak kunnen worden verwijderd. Behalve in vloerboenwassen, kunnen de beschreven

  
harsen ook gebruikt worden in drukinkten, lijmen, verven, lakken, en

  
diverse andere dekkende produkten ter vervanging van de conventionele

  
harsen in deze produkten; bij dergelijke toepassingen blijkt dat de harsen volgens de uitvinding bijzonder geschikt zijn om de aanhechting van de andere bestanddelen aan de oppervlakken, waar zij worden opgebracht, te bevorderen.

  
De uitvinding is beschreven aan de hand van specifieke voorbeelden en illustraties, maar is niet hiertoe beperkt, omdat het duidelijk is dat een expert op dit gebied in staat is om aan de hand van deze beschrijving equivalente of vervangende produkten te gebruiken,terwijl hij toch binnen het idee en de omvang van de uitvinding blijft.

Claims (1)

  1. <EMI ID=81.1>
    1. Waterige base oplosbare vaste hars, dat het polymerisatieprodukt is van
    tenminste een monomeer dat geen carboxylgroepen bevat en tenminste een. olefinisch onverzadigd monomeer dat een carboxylgroep bevat, met het kenmerk, dat het polymerisatieprodukt een mengsel is bestaande uit:
    (A) Tussen 20 en 70 mol.-% van een of meer monomeren welke geen carboxylgroepen bevatten, (B) tussen 15 en 60 mol.-% van een of meer carboxylgroep-bevattende monomeren, (C) tussen 3 en 20 mol.-% van hydroxyvorbindingen bestaande uit een mengsel <EMI ID=82.1>
    90 gew.-% van een of meer niet in water oplosbare alkoholen,
    (D) ongeveer 0,3 tot 1,0 mol.-% van een vrije radikaalproducerende polymerisatie-initiator, en dat het alkoholen bevattend hars een gemiddeld molecuulgewicht tussen
    600 en 4000 heeft en een zuurgetal tussen 60 en 250.
    2. Hars volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat component C bestaat uit een
    mengsel van 30 tot 60 gew.-% van een of meer niet in water oplosbare alkoholen en 40 tot 70 gew.-% van een of meer in water oplosbare alkoholen.
    3. Hars volgens conclusie 1 - 2, met het kenmerk, dat component C bestaat uit
    een mengsel van 40 tot 55 gew.-% van een of meer niet in water oplosbare alkoholen en 45 tot 60 gew.-% van een of meer in water oplosbare alkoholen.
    4. Hars volgens conclusie 1 - 3, met het kenmerk, dat het hars tussen de 10 en
    de 20 mol.-% hydroxylverbindingen, berekend op de totale hoeveelheid reactanton,
    <EMI ID=83.1>
    monobasische alkoholen, diolen, of triolen.
    5. Hars volgens conclusie 1 - 4, met het kenmerk, dat het water oplosbare alkohol
    een of meer alifatische, eventueel'etherbruggen bevattende diolen met 4 - 8 koolstofatomen is en dat het niet in water oplosbare alkohol een of meer ver-
    <EMI ID=84.1>
    is. 6. Hars volgens conclusie 1 - 5 met het kenmerk, dat het in water oplosbare
    alkohol 2,2,4-trimethyl-1,3-pentaandiol is en het niet in water oplosbare alkohol n-decylalkohol is.
    7. Hars volgens conclusie 1 - 6, met het kenmerk, dat de carboxylvrije monomeren
    een mengsel van styreen en een lager alkyl-(meth)acrylaat in een molaire verhouding tussen 1,6 : 1 en 3 : 1 zijn, en de carboxylgesubstitueerdo monomeren acrylzuur en/of methacrylzuur zijn, waarbij de molaire verhouding van carboxylvrije monomeren tot carboxyl gesubstitueerde monomeren tussen 1,2 : 1 en 2,7 : 1 is.
    8. Hars volgens conclusie 1 - 7, met het kenmerk, dat het hars een gemiddeld
    molecuulgewicht tussen 300 en 2500 heeft en een zuurgetal tussen 120 en 185.
    9. Dekkende harssamenstelling op basis van een waterige oplossing van een
    carboxylgroepen bevattend hars, een metaal gemodificeerd (meth)acrylzuur(co)polymeer en eventueel andere toevoegingen, met het kenmerk, dat het carboxylgroepen bevattende opgeloste hars een alkoholen bevattend hars is volgens een der conclusies 1 - 8 in een hoeveelheid van 1 tot 3 gew.-% hars, berekend op het gewicht van de samenstelling.
BE168749A 1973-07-30 1976-07-08 Harsverbindingen, die in waterige basen oplosbaar zijn BE843922A (nl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/384,033 US3979352A (en) 1973-07-30 1973-07-30 Aqueous base-soluble resin compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE843922A true BE843922A (nl) 1977-01-10

Family

ID=23515753

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE168749A BE843922A (nl) 1973-07-30 1976-07-08 Harsverbindingen, die in waterige basen oplosbaar zijn

Country Status (3)

Country Link
BE (1) BE843922A (nl)
DE (1) DE2630108A1 (nl)
NL (1) NL7607542A (nl)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2348258A1 (fr) * 1976-04-13 1977-11-10 Rohm & Haas Composition de revetement ou d'impregnation du genre encaustique

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3118848A (en) * 1960-05-03 1964-01-21 Cook Paint & Varnish Co Coating compositions comprising a water-soluble salt of a vinyl copolymer and a water-soluble epoxy or polyhydroxy compound

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2348258A1 (fr) * 1976-04-13 1977-11-10 Rohm & Haas Composition de revetement ou d'impregnation du genre encaustique

Also Published As

Publication number Publication date
DE2630108A1 (de) 1978-01-12
NL7607542A (nl) 1978-01-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3979352A (en) Aqueous base-soluble resin compositions
US4946932A (en) Water-dispersible polyester blends
JP2929539B2 (ja) 官能性基を有する高分子組成物の製法
US5622926A (en) Vinylpyrrolidone and vinylimidazole copolymers, their preparation and their use in detergents
CN1043239C (zh) 地板上光漆组合物
EP0228481B1 (en) Coating composition
US5319018A (en) Transition metal crosslinking of acid-containing polymers
EP0094386B1 (en) Stable aqueous film-forming dispersions
US5290954A (en) High clarity emulsions containing high melt viscosity maleated polypropylene wax
US4415703A (en) Aqueous dispersion of a cellulose derivative
JPH04505630A (ja) ポリアルキレンオキシドブロック含有のモノマーを重合導入して含有するコポリマー、その製造およびその使用
JPH02173095A (ja) 液体洗剤のための共重合体含有添加剤
KR100635242B1 (ko) 자기 가교결합성 공중합체 수분산액, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 피복재용 결합제
US3403119A (en) Polymeric coating composition containing a metal salt of an organic carboxylic acid
WO1994001478A1 (en) Aqueous dispersions of linear polyesters and vinylresins
MXPA05000385A (es) Composiciones polimericas vinilicas modificadas por acido carbocilico.
BE843922A (nl) Harsverbindingen, die in waterige basen oplosbaar zijn
JPS623870B2 (nl)
US3457208A (en) Alkaline floor polish containing polyvalent metal chelate
US10865263B2 (en) Solution polymerization in isopropanol and water
US3766112A (en) Latex for high gloss floor polish formulations
CN101044221B (zh) 地板蜡用均化剂和水性地板蜡组合物
USRE27140E (en) Oh chxchxx
JPS5953559A (ja) 油絵具用溶き油
JPH0723452B2 (ja) 架橋性の非イオン界面活性剤で調製された水性ポリマーエマルジョン

Legal Events

Date Code Title Description
RE Patent lapsed

Owner name: SYNRES INTERNATIONAAL B.V.

Effective date: 19870731