"Nouveaux polymères quaternisés, leur procédé de préparation, et leur application" La présente invention a pour objet de nouveaux polymères possédant des groupements ammonium quaternisés, ainsi que leur procédé de préparation et leur application comme agents cosmétiques.
L'invention a plus précisément pour objet les nouveaux polymères- constitués à base de motifs récurrents de formule 1
<EMI ID=1.1>
dans laquelle
X représente un anion dérivé d'un acide organique ou minéral ; R'2 est un radical aliphatique ayant au maximum 20 atomes de carbone ;
<EMI ID=2.1>
ou un radical arylaliphatique contenant au maximum 20 et au mini-
<EMI ID=3.1>
même. atome d'azote représentent ensemble, avec celui-ci, un cycle pouvant contenir un second hétéroatome autre que l'azote ;
A représente un groupement divalent de formule :
<EMI ID=4.1>
dans laquelle x, y et t sont des nombres entiers pouvant varier de 0 à 11 et tels que la somme (x + y + t) est supérieure ou égale à 0 et inférieure à 18, et E et K représentent un atome d'hydrogène
ou un radical aliphatique ayant moins de 18 atomes de carbone ;
B représente un groupement divalent de formule
<EMI ID=5.1>
D et G représentant un atome d'hydrogène ou un radical
<EMI ID=6.1>
<EMI ID=7.1>
<EMI ID=8.1> + u) soit supérieure ou égale à 1 et inférieure à 18, tels que
<EMI ID=9.1>
+ t) est égale à 0, et n étant un nombre entier égal à 2 ou 3.
Dans ce qui suit, on désignera pour simplifier les polymères-dont les motifs récurrents répondent à la formule I par l'expression "polymère de formule I".
<EMI ID=10.1>
rient notamment avec les proportions des réactifs de départ. Ils peuvent être du type
<EMI ID=11.1>
<EMI ID=12.1>
un-anion halogénure (bromure, iodure ou chlorure), ou un anion dérivé d'autres acides minéraux tels que l'acide phosphorique ou l'acide sulfurique, etc...., ou encore un anion dérivé d'un acide organique sulfonique ou carboxylique, notamment un acide alcarioïque ayant de 2 à 12 atomes de carbone (par exemple l'acide acétique), un acide phénylalcanoique (par exemple l'acide phënylacétique), l'acide benzoïque, l'acide lactique, l'acide ci-
<EMI ID=13.1>
un radical aliphatique, il s'agit notamment d'un radical alkyle ou cycloalkyle-alkyle ayant moins de 20 atomes de carbone et ayant de préférence pas plus de 18 atomes de carbone et notamment
<EMI ID=14.1>
radical alicyclique il s'agit notamment d'un radical cycloalkyle
<EMI ID=15.1>
tique, il s'agit notamment d'un radical aralkyle tel qu'un radical phénylalkyle dont le groupement alkyle comporte de préférence de 1 à 3 atomes de carbone ; lorsque le substituant E; K, D ou G est un radical aliphatique, il s'agit notamment d'un radical alkyle ayant de 1 à 17 atomes de carbone et de préférence de 1 à
12 atomes de carbone ; v, z, et u représentent de préférence des nombres pouvant varier de 1 à 5 deux d'entre eux pouvant en outre être nuls ; x, y et t sont de préférence des nombres pouvant varier de 0 à 5 ; lorsque B représente un radical xylylidène, il peut s'agir du radical o-, m- ou, de préférence p-xylylidène.
- Parmi les polymères de formule I on citera notamment <EMI ID=16.1>
atomes de carbone et notamment 2 à 16 atomes de carbone, un
<EMI ID=17.1>
<EMI ID=18.1>
<EMI ID=19.1>
2 à 12 et en particulier de 3 à 10 atomes de carbone, éventuellement ramifié par un ou deux-substituants alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone ; B est un radical xylylidène, ou B est un radical polyméthylêne ayant de 3 à 10 et en particulier de 3 à 6 atome.s de carbone, éventuellement ramifié par un ou deux substituants alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone ; et X est un atome de chlore, un atome d'iode ou un atome de brome.
Parmi ces derniers polymères de formule I, on citera
<EMI ID=20.1>
<EMI ID=21.1>
hexadécyle, cyclohéxyle, ou benzyle ; A est un radical polyméthylène ayant 3, 5, 6, 8, 9 ou 10 atomes de carbone éventuellement ramifié par un ou deux substituants alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone ; et B est un radical o- ou p-xylylidène, ou B est un radical polyméthylène ayant 3, 4, 5 ou 6 atomes de carbone éventuellement ramifié par un ou deux substituants alkyle ayant de
1 à 12 atomes de carbone.
L'invention concerne notamment les polymères de formule
<EMI ID=22.1>
Il convient de remarquer que l'invention s'étend aux
<EMI ID=23.1>
<EMI ID=24.1>
dé formule I. De tels polymères sont obtenus comme il sera indiqué ci-après dans la description des procédés de préparation des. polymères de formule I.
L'invention a également pour objet un procédé de prépa-.
<EMI ID=25.1> a) ou bien on soumet à une réaction de polycondensation une diamine ditertiaire de formule :
<EMI ID=26.1>
<EMI ID=27.1>
<EMI ID=28.1>
demment, b) ou bien on soumet à une réaction de polycondensation une diamine ditertiaire de formule :
<EMI ID=29.1>
et un di�alogénure de formule : X A X.
On effectue par exemple la réaction de polycondensation selon la méthode a) ou b) ci-dessus, dans un solvant ou dans un mélange de solvants favorisant les réactions de quaternisation,
<EMI ID=30.1>
inférieurs, notamment les alcools inférieurs, comme le méthanol, etc...
La température de réaction peut varier entre 10 et 150[deg.]C, et de préférence entre 20 et 100[deg.]C.
Le temps de réaction dépend de la nature du solvant, des réactifs de départ et du degré de polymérisation désiré.
On fait généralement réagir les réactifs de départ en quantités équimoléculaires, mais il est possible d'utiliser soit la diamine soit le di-halogénure en léger excès, cet excès étant inférieur à 20 % en moles.
<EMI ID=31.1>
<EMI ID=32.1>
(1 à 15 % en moles par rapport à l'un des réactifs) d'un réactif
<EMI ID=33.1>
<EMI ID=34.1>
I obtenu est constituée soit par le groupement amine tertiaire utilisé, soit par le groupement hydrocarboné du mono-halogénure.
Les polymères de formule I ayant de tels groupement terminaux font également partie de l'objet de l'invention.
On peut également utiliser à la place du réactif de départ soit un mélange de diamines di-tertiaires, soit un mélange de di-halogênures, soit encore un mélange de diamines di-tertiaires et un mélange de di-halogénures, à condition que le rapport des quantités molaires totales de diamines et de dihalogénures soit voisin de 1 ;
Les diamines di-tertiaires utilisées comme produits de départ dans le procédé décrit ci-dessus,sont connues ou peuvent être préparées par application des méthodes connues.
Par exemple, les diamines de formule :
<EMI ID=35.1>
avec n = 3 peuvent être obtenues par cyanoëthylation d'amines secondaires
<EMI ID=36.1>
<EMI ID=37.1>
l'amine propionitrile et méthylation par la méthode de Eschweiler - Clarke à l'aide du mélange formaldéhyde - acide formique. (cf. Chem. Ber. 38 p. 880 (1905) et JACS 55 p. 4571
(1933).
Les autres diamines utilisées dans la présente demande peuvent être préparées par méthylation selon la méthode décrite ci-dessus de diamines.
<EMI ID=38.1>
elles-mêmes obtenues par une méthode dérivant de celle décrite
<EMI ID=39.1> analogie avec la méthode décrite dans le brevet US n[deg.] 3 234 139.
<EMI ID=40.1>
de formule I dont le degré de polymérisation ne pourrait varier que dans un domaine particulier de degrés de polymérisation,
les polymères de formule I ont un poids moléculaire généralement compris entre 5.000 et 50.000
Les polymères de formule I sont généralement solubles dans au moins un des trois solvants constitués par l'eau, l'éthanol ou un mélange eau-éthanol.
Par évaporation de leur solution, il est possible d'obtenir des films, qui présentent généralement une bonne affinité avec les fibres kératiniques.
Ils présentent des propriétés cosmétiques intéressantes lorsqu'ils sont introduits dans des compositions cosmétiques appliquées sur les cheveux ou sur la peau et l'invention
a également pour objet l'utilisation comme agents cosmétiques
des polymères de formule I.
La présente invention a aussi pour objet des compositions cosmétiques caractérisées par le fait qu'elles comprennent au moins un'polymère de formule I. Ces compositions cosmétiques comprennent généralement au moins un adjuvant habituellement utilisé dans les compositions cosmétiques.
Les compositions cosmétiques de l'invention comprennent des polymères de formule I, soit à titre d'ingrédient actif principal, soit à titre d'additif.
Ces compositions cosmétiques peuvent être présentées sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques
(l'alcool étant notamment un alcanol inférieur tel que l'éthanol ou l'isopropanol), ou sous forme de crèmes, de gels, d'émulsions, ou encore sous forme d'aérosols contenant également un propulseur.
Les adjuvants généralement présents dans les compositions cosmétiques de l'invention sont par exemple les parfums, les colorants, les agents conservateurs, les agents séquestrants, les agents épaississants, etc...
Il convient de remarquer que les compositions cosméti-
<EMI ID=41.1>
à l'emploi que des concentrés devant être dilués avant l'utilisation. Les compositions cosmétiques de l'invention ne sont donc
<EMI ID=42.1>
<EMI ID=43.1>
Généralement, dans les compositions cosmétiques de
<EMI ID=44.1>
comprise entre 0,01 et 10 % en poids, et de préférence entre
<EMI ID=45.1>
C'est ainsi que, lorsqu'ils sont appliqués sur la chevelure, soit seuls, soit avec d'autres substances actives à l'occasion d'un traitement tel que shampooing, teinture, mises en plis, etc... ils améliorent sensiblement les qualités des cheveux.
Par exemple ils favorisent le traitement et facilitent le démêlage des cheveux mouillés. Même à forte concentration, ils ne confèrent pas au cheveux mouillés un toucher gluant.
Contrairement aux agents cationiques usuels, ils n'alourdissent pas les cheveux secs, et facilitent donc les coiffures gonflantes. Ils confèrent aux cheveux secs des qualités de nervosité et un aspect brillant.
Ils' contribuent efficacement à éliminer les défauts des cheveux sensibilisés par des traitements tels que décolorations, permanentes, ou teintures. On sait en effet que les cheveux sensibilisés sont souvent secs, ternes et rugueux, et difficiles à démêler et à coiffer.
Ils présentent en particulier un.grand intérêt lorsqu'ils sont utilisés comme agents de prétraitement, notamment avant un shampooing anionique, et /ou non ionique, ou avant
une coloration d'oxydation elle-même suivie d'un shampooing anionique et/ou non ionique. Les cheveux sont alors particulièrement faciles à démêler et ont un toucher très doux.
Ils sont également utilisables comme agents de prétraitement dans d'autres opérations de traitement des cheveux, par exemple les traitements de permanente.
Les polymères de formule I sont utilisables dans les compositions cosmétiques pour cheveux selon l'invention, soit
à titre d'additif, soit à titre d'ingrédient actif principal, dans des lotions de mise en plis, des lotions traitantes, des crèmes ou des gels coiffants, soit encore à titre d'additif dans des compositions de shampooings, de mise en plis, de permanentes, de teintures, de lotions restructurantes, de lotions <EMI ID=46.1>
traitantes- ou de laques pour cheveux.
Ces compositions cosmétiques pour cheveux, peuvent être notamment :
<EMI ID=47.1>
d'ingrédient actif, au moins un polymère de formule I en solution aqueuse ou hydroalcoolique. Elles peuvent être présentées dans des flacons pulvérisateurs, notamment des bombes aérosol.
Le pH de ces lotions est voisin de la neutralité et peut varier par exemple de 6 à 8. On peut, si nécessaire, porter le pH à la valeur désirée, en ajoutant soit un acide comme l'acide citrique, soit une base, notamment une alcanolamine comme la mono-éthanolamine ou triéthanolamine.
Pour traiter les cheveux à l'aide d'une telle lotion, .on applique ladite lotion sur les cheveux mouillés, laisse agir pendant 3 à 15 minutes, puis rince les cheveux.
On peut ensuite procéder, si désiré, à une mise en plis classique ; b) des shampooings comprenant au moins un polymère de formule 1 et un détergent. De préférence, le détergent est un détergent cationique ou non ionique.
Les détergents cationiques sont notamment des ammoniumquaternaires à longue chaîne, des esters d'acides gras et d'amino-alcools ou des amines polyéthers.
Les détergents non ioniques sont notamment les esters de polyols et de sucres, les produits de condensation de l'oxyde d'éthylène sur les corps gras, sur les alcoyls-phênols à longue chaîne, sur les mercaptans à longue chaîne ou sur les amides
à longue chaîne et les polyéthers d'alcool gras polyhydroxylés et
<EMI ID=48.1>
Ces compositions sous forme de shampooings peuvent également contenir divers adjuvants tels que par exemple des parfums, des colorants, des conservateurs, des agents épaississants, des agents stabilisateurs de mousse, des agents adoucissants, ou encore une ou plusieurs résines cosmétiques ; dans le cas où le colorant est un colorant d'oxydation, la composition peut être présentée en deux parties à mélanger au moment de l'emploi, la deuxième partie étant de l'eau oxygénée.
c) des lotions de mises en plis, notamment pour che- <EMI ID=49.1> en solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique.
Elles peuvent contenir en outre une ou plusieurs
<EMI ID=50.1>
polymères vinyliques comme par exemple la polyvinylpyrrolidone, des copolymères de polyvinyipyrrolidone et d'acétate de vinyle, les copolymères d'acide crotonique et d'acétate de vinyle,etc...
Le pH de ces lotions de mises�n plis varie généralement entre 4,5 et 7,5. On peut modifier le pH si désiré, par exemple par addition d'une alcanolamine comme la mono-éthanolamine ou la triéthanolamine ; d) des compositions de teinture pour cheveux comprennant au moins un polymère de formule I un agent colorant et un support.
Le support est de préférence choisi de façon à constituer une crème ou un gel.
Dans le cas d'une coloration d'oxydation, la composition de teinture peut être conditionnée en deux parties, la deuxième partie étant de l'eau oxygénée. Les deux parties sont mélangées au moment de l'emploi.
e) des laques pour cheveux comprenant une solution alcoolique ou hydroalcoolique d'une résine cosmétique usuelle pour laques, et au moins un polymère de formule I cette solution étant placée dans une bombe aérosol et mélangée à un propulseur.
On peut par exemple obtenir une laque aérosol selon l'invention en ajoutant la résine cosmétique usuelle et le
<EMI ID=51.1>
thane..
Bien entendu, il est possible d'ajouter à ces laques pour cheveux selon l'invention des adjuvants tels que des colorants, des agents plastifiants ou tout autre adjuvant usuel ? f) des lotions traitantes et notamment des lotion" traitantes restructurantes comprenant au moins un agent ayant des propriétés de restructuration du cheveux et au moins un polymère de formule I.
<EMI ID=52.1>
<EMI ID=53.1> <EMI ID=54.1>
1 519 980, 1 519 981, 1 519 982 et 1 527 085.
g) des compositions de prétraitement présentées notamment sous forme de solutions aqueuses ou hydroalcooliques, éventuellement en flacon aérosol, ou sous forme de crèmes ou
de gels, ces compositions de prétraitement étant destinées à être appliquées sur les cheveux avant un shampooing, notamment avant un shampooing anionique et/ou non ionique, avant une coloration d'oxydation suivie d'un shampooing anionique et/ou non ionique ou encore avant un traitement de permanente.
Dans ces compositions de prétraitement, le polymère
<EMI ID=55.1>
sa concentration varie généralement de 0,1 à 10 %, en particulier de 0,2 à 5 % en poids. Le pH de ces compositions varie généralement entre 3 et 9 environ.
Les compositions de prétraitement peuvent contenir divers adjuvants (par exemple des résines), habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques pour cheveux, des modificateurs de pH (par exemple des aminoalcools tels que la monoêthanolamine), etc..., comme cela est indiqué pour les compositions du paragraphe a) ci-dessus.
Les polymères de l'invention présentent également des propriétés cosmétiques intéressantes lorsqu'ils sont appliqués sur la peau.
En particuli er,il s confèrent à la peau une douceur appréciable au toucher.
<EMI ID=56.1>
positions cosmétiques pour la peau.
<EMI ID=57.1>
généralement au moins un adjuvant habituellement utilise dans les compositions cosmétiques pour la peau.
Ces compositions cosmétiques pour la peau, qui font également partie de l'invention, sont présentées par exemple sous forme de crèmes, de gels, d'émulsions ou de soin -ions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques.
<EMI ID=58.1>
tions cosmétiques sont par exemple des parfums, des colorants,
<EMI ID=59.1>
des crèmes ou lotions traitantes pour les mains ou le visage, des crèmes anti-solaires, des crèmes teintées, des laits déma-
<EMI ID=60.1>
encore dans des préparations désodorisantes.
Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Par exemple, pour obtenir une crème, on peut'émulsionner une phase aqueuse contenant en solution le polymère et éventuellement d'autres ingrédients ou adjuvants et une phase huileuse.
La phase huileuse peut être constituée par divers produits tels que l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, l'huile d'amande douce, l'huile d'avocat, l'huile d'olive, des
<EMI ID=61.1>
tels que les myristates de propyle, de butyle ou de cétyle. On peut en outre ajouter des alcools gras comme l'alcool cétylique ou des cires telles que par exemple la cire d'abeille.
Les polymères de l'invention peuvent être présents dans des compositions cosmétiques pour la peau soit à titre d'additif, soit à titre d'ingrédient actif principal dans des crèmes ou lotions traitantes pour les mains ou le visage, soit encore à titre d'additif dans des compositions de crèmes antisolaires, de crèmes teintées, de laits démaquillants, de liquides moussants pour bains, etc....
La présente invention a en particulier pour objet des compositions cosmétiques telles que définies ci-dessus, compre-
<EMI ID=62.1>
ci-après dans les exemples 1 à 20.
L'invention a en outre pour objet un procédé de traitement cosmétique caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux ou sur la peau au moins un polymère de formule I à l'aide d'une composition cosmétique * base de polymère 1 telle . que définie ci-dessus.
Lespolymères de formule I possèdent d'autres propriétés
<EMI ID=63.1>
lier bactéricides et fongicides. Ils ont également des propriétés tensio-actives.
<EMI ID=64.1>
<EMI ID=65.1> vation, par exemple dans les produits cosmétiques.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter.
EXEMPLE 1
On ajoute 202 g (1 mole) de dibromo-1,3 propane à une
<EMI ID=66.1>
diamino-1,6 hexane dans 2 litres de méthanol. On chauffe 60 heures à reflux et concentre à sec sous pression réduite. Le résidu est lavé à l'éther, essoré et séché sous pression réduite en présence de P205* Le polymère obtenu contient 29,1 % de Br-.
Il est soluble dans l'eau et dans l'êthanol.
EXEMPLE 2
On ajoute 215 g (1 mole) de dibromo-1,4 butane à une solution de 214,4 g (1 mole) au N, N-dibutyl N, N' - diméthyl
<EMI ID=67.1>
reflux pendant 100 heures et concentre à sec sous pression réduite. Le résidu est lavé à l'éther, essoré et séché sous
<EMI ID=68.1>
30,9 % de Br- ; il est soluble dans l'eau et dans l'éthanol.
La préparation d'autres polymères quaternisés de formule I, ainsi que l'indication de leurs caractéristiques de solubilité, sont résumées dans le tableau suivant. Dans tous ces exemples, la méthode de préparation est la méthode a) définie ci-dessus.
<EMI ID=69.1>
<EMI ID=70.1>
<EMI ID=71.1>
<EMI ID=72.1>
SHAMPOOING COLORANT
<EMI ID=73.1>
On mélange dans un bol 50 g de cette formule avec la même quantité -l'eau oxygénée à 20 volumes et on applique sur cheveux le gel obtenu avec un pincéau.
On laisse poser 30 minutes et on rince.
Le cheveu se démêle facilement, le toucher est soyeux. On fait la mise en plis et l'on sèche.
<EMI ID=74.1>
me), le toucher est soyeux et le démêlage facile.
Sur un fond brun on obtient une nuance châtain.
On obtient le même résultat en remplaçant le composé de l'exemple 8 par 3 g du composé de l'exemple 2.
EXEMPLE B
SHAMPOOING COLORANT
<EMI ID=75.1>
<EMI ID=76.1>
<EMI ID=77.1>
On mélange dans un bol 50 g de cette formule avec la même quantité d'eau oxygénée à 20 volumes et on applique sur cheveux le gel obtenu avec un pinceau.
On laisse poser 30 minutes et on rince.
Le cheveu se démêle facilement, le toucher est soyeux. On fait la mise en plis et l'on sèche.
Le cheveu est brillant, neveux, il a du corps (du volume), le toucher est soyeux et le aemêlage facile.
Sur un fond brun on obtient une nuance châtain.
On obtient le même résultat en remplaçant le composé de l'exemple 3 par 4 g du composé de l'exemple 1.
EXEMPLE C
SUPPORT. DE TEINTURE CREME (Coloration d'oxydation)-
<EMI ID=78.1>
COLORANTS :
<EMI ID=79.1>
On mélange 30 g de cette formule avec 45 g d'eau oxygénée à 20 volumes, on obtient une crème lisse, consistante, agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux.
Après 30 minutes de pose, on rince et on sèche.
Sur cheveux à 100 % blancs on obtient un blond.
Le démêlage des cheveux mouillés et secs est facile.
Aspect brillant des cheveux, toucher agréable et soyeux.
On 'obtient le même résultat en remplaçant le'G.l 775 composé de l'exemple 12 par l'un des produits suivants :
- 6 g du composé d� l'exemple 4, ou
- 6 g du composé de l'exemple 5.
EXEMPLE D
LOTION TRAITANTE (Application avec rinçage)
On applique sur cheveux mouillés et propres 30 ml de
<EMI ID=80.1>
On laisse poser 5 minutes et l'on rince.
Les cheveux ont un toucher doux et se démêlent facilement.
On fait la mise en plis et l'on sèche.
Les cheveux secs se démêlent facilement, ils sont brillants, nerveux, et ont du corps.
On obtient le même résultat en remplaçant le composé de l'exemple 9 par l'un des produits suivants :
- 4 g du composé de l'exemple 6, ou
- 6 g du composé de l'exemple 15.
EXEMPLE E
LOTIONS DE MISE EN PLIS POUR CHEVEUX SENSIBILISES
<EMI ID=81.1>
On applique sur les cheveux. On fait la mise en plis. On sèche.
Les cheveux sont durcis et plastifiés.
Ils sont brillants et ont du volume ;le toucher est soyeux et le démêlage facile.
On obtient le même résultat en remplaçant le composé de l'exemple 7 par 2 g du composé de l'exemple 14.
EXEMPLE F
LOTION STRUCTURANTE (Application avec rinçage)
On mélange avant utilisation :
2 g de diméthylol éthylène thiourée avec 25 ml d'une solution contenant :
<EMI ID=82.1>
On applique le mélange sur cheveux lavés et essorés.
On laisse poser 10 minutes et l'on rince.
Le démêlage est facile, les cheveux ont un toucher doux (soyeux).
On fait la mise en plis et l'on sèche sous casque.
Les cheveux secs se démêlent facilement, ils sont brillants, nerveux et ont du corps (du volume).
On obtient le même résultat en remplaçant le composé de l'exemple 10 par l'un des produits suivants :
- 4 g du composé de l'exemple 11
- 4,5 g du composé de l'exemple 13.
EXEMPLE G
LOTION STRUCTURANTE (Application sans rinçage)
On mélange avant utilisation :
0,3 g de diméthylol éthyléne thioarée avec 25 ml
<EMI ID=83.1>
On applique le mélange sur cheveux lavés et essorés avant de procéder à la mise en plis.
Les cheveux se démêlent facilement, le toucher est soyeux.
On fait la mise en plis et l'on sèche.
Les cheveux sont brillants, nerveux, ils ont du corps
(du volume), le toucher est soyeux, le démêlage facile.
On obtient le même résultat en remplaçant le composé
<EMI ID=84.1>
EXEMPLE H
SHAMPOOING COLORANT
<EMI ID=85.1>
<EMI ID=86.1>
COLORANTS :
<EMI ID=87.1>
On mélange dans un bol 50 g de cette formule avec la même quantité d'eau oxygénée à 20 volumes et on applique sur cheveux le gel obtenu avec un pinceau.
On laisse poser 30 minutes et on rince.
Le cheveu se démêle facilement, le toucher est soyeux. On fait la mise en plis et l'on sèche.
Le cheveu est brillant, nerveux, il a du corps (du volume), le toucher est soyeux et le démêlage facile.
Sur un fond brun on obtient une nuance châtain.
<EMI ID=88.1>
de l'exemple 22 par 3 g du composé des exemples 23, 24, 30 ou 31.
<EMI ID=89.1>
<EMI ID=90.1>
COLORANTS :
<EMI ID=91.1>
On mélange 30 g de cette formule avec 45 g d'eau oxygénée à 20 volumes, on obtient une crème lisse, consistante, agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux.
Après 30 minutes de pose, on rince et on sèche.
Sur cheveux à 100 % blancs on obtient un blond.
Le démêlage des cheveux mouillés et secs est facile:
Aspect brillant des cheveux, toucher agréable et soyeux.
On obtient le même résultat en remplaçant le composé de l'exemple 29 par l'un des produits suivants :
- 6 g du composé de l'exemple 21 ou 22.
EXEMPLE J
LOTIONS DE MISE EN PLIS POUR CHEVEUX SENSIBILISES
<EMI ID=92.1>
On applique sur les cheveux. On fait la mise en plis. On sèche.
Les cheveux sont durcis et plastifiés.
Ils sont brillants et ont du volume ; le toucher est soyeux et le démêlage facile.
On obtient le même résultat en remplaçant le composé de l'exemple 24 par 2 g du composé de l'exemple 21.
EXEMPLE K
LOTION STRUCTURANTE (Application avec rinçage)
On mélange avant utilisation:
2 g de diméthylol éthylène thiourée avec 25 ml d'une solution contenant :
<EMI ID=93.1>
On applique le mélange sur cheveux lavés et essorés.
On laisse poser 10 minutes et l'on rince.
Le démêlage est facile, les cheveux ont un toucher doux (soyeux).
On fait la mise en plis et l'on sèche sous casque.
Les cheveux secs se démêlent facilement, ils sont brillants, nerveux et ont du corps (du volume).
On obtient le même résultat en remplaçant le composé de l'exemple 27 par l'un des produits suivants :
- 4 g du composé de l'exemple 22
- 4,5 g du composé de l'exemple 28
EXEMPLE L
LOTION STRUCTURANTE (Application sans rinçage)
On mélange avant utilisation :
0,3 g de diméthylol éthylëne thiourée avec 25 ml d'une solution contenant :
<EMI ID=94.1>
On applique le mélange sur cheveux lavés et essorés avant de procéder à la mise en plis.
Les cheveux se démêlent facilement, le toucher est soyeux.
On fait la mise en plis et l'on sèche.
Les cheveux sont brillants, nerveux, ils ont du corps
(du volume), le toucher est soyeux, le démêlage facile.
On obtient le même résultat en remplaçant le compose de l'exemple 25 par 0,6 g du composé de l'exemple 26.
EXEMPLE M
<EMI ID=95.1>
On applique sur cheveux sales et secs 10 g de la solution suivante :
<EMI ID=96.1>
Après deux minutes de temps de pause, on effectue un shampooing anionique classique en deux temps.
EXEMPLE N COMPOSITION DE PRE-SHAMPOOING
<EMI ID=97.1>
On applique sur cheveux secs et sales 10 g de cette composition.
Après 2 minutes de temps de pause, on effectue un shampooing anionique classique.
Les cheveux sont faciles à démêler et ont un toucher doux, aussi bien à l'état mouillé qu'après séchage.
On obtient des résultats analogues en remplaçant le composé de l'exemple 22 par les composés des exemples 25 à 31.
Des compositions analogues de pré-shampooing ont été préparées sous forme de bombes aérosols avec les mêmes composés. On peut procéder, à titre d'exemple, de la façon suivante :
On prépare la solution suivante :
<EMI ID=98.1>
On introduit 25 g de cette solution dans un flacon pour aérosol, puis on introduit de l'azote jusqu'à obtention d'une pression de 5 kg/cm .
A l'aide de la bombe aérosol ainsi obtenue, on imprègne les cheveux secs à laver, laisse pauser pendant quelques minutes, puis effectue un shampooing anionique classique.
“New quaternized polymers, their preparation process, and their application” The present invention relates to new polymers having quaternized ammonium groups, as well as their preparation process and their application as cosmetic agents.
A more specific subject of the invention is the new polymers consisting of repeating units of formula 1.
<EMI ID = 1.1>
in which
X represents an anion derived from an organic or inorganic acid; R'2 is an aliphatic radical having a maximum of 20 carbon atoms;
<EMI ID = 2.1>
or an arylaliphatic radical containing at most 20 and at least
<EMI ID = 3.1>
even. nitrogen atom together represent, therewith, a ring which may contain a second heteroatom other than nitrogen;
A represents a divalent group of formula:
<EMI ID = 4.1>
in which x, y and t are whole numbers which may vary from 0 to 11 and such that the sum (x + y + t) is greater than or equal to 0 and less than 18, and E and K represent a hydrogen atom
or an aliphatic radical having less than 18 carbon atoms;
B represents a divalent group of formula
<EMI ID = 5.1>
D and G representing a hydrogen atom or a radical
<EMI ID = 6.1>
<EMI ID = 7.1>
<EMI ID = 8.1> + u) is greater than or equal to 1 and less than 18, such as
<EMI ID = 9.1>
+ t) is equal to 0, and n being an integer equal to 2 or 3.
In what follows, for simplicity, the polymers whose repeating units correspond to formula I will be designated by the expression “polymer of formula I”.
<EMI ID = 10.1>
laugh in particular with the proportions of the starting reagents. They can be of the type
<EMI ID = 11.1>
<EMI ID = 12.1>
a halide anion (bromide, iodide or chloride), or an anion derived from other mineral acids such as phosphoric acid or sulfuric acid, etc., or an anion derived from an organic sulfonic acid or carboxylic acid, in particular an alkarioic acid having 2 to 12 carbon atoms (for example acetic acid), a phenylalkanoic acid (for example phenylacetic acid), benzoic acid, lactic acid, ci -
<EMI ID = 13.1>
an aliphatic radical, it is in particular an alkyl or cycloalkyl-alkyl radical having less than 20 carbon atoms and preferably not having more than 18 carbon atoms and in particular
<EMI ID = 14.1>
alicyclic radical it is in particular a cycloalkyl radical
<EMI ID = 15.1>
tick, it is in particular an aralkyl radical such as a phenylalkyl radical in which the alkyl group preferably contains from 1 to 3 carbon atoms; when the substituent E; K, D or G is an aliphatic radical, it is in particular an alkyl radical having from 1 to 17 carbon atoms and preferably from 1 to
12 carbon atoms; v, z, and u preferably represent numbers which may vary from 1 to 5, two of which may also be zero; x, y and t are preferably numbers which can vary from 0 to 5; when B represents an xylylidene radical, it may be the o-, m- or, preferably p-xylylidene radical.
- Among the polymers of formula I, there will be mentioned in particular <EMI ID = 16.1>
carbon atoms and in particular 2 to 16 carbon atoms, a
<EMI ID = 17.1>
<EMI ID = 18.1>
<EMI ID = 19.1>
2 to 12 and in particular from 3 to 10 carbon atoms, optionally branched by one or two-alkyl substituents having from 1 to 12 carbon atoms; B is an xylylidene radical, or B is a polymethylene radical having from 3 to 10 and in particular from 3 to 6 carbon atoms, optionally branched by one or two alkyl substituents having from 1 to 12 carbon atoms; and X is a chlorine atom, an iodine atom or a bromine atom.
Among these latter polymers of formula I, we will mention
<EMI ID = 20.1>
<EMI ID = 21.1>
hexadecyl, cyclohexyl, or benzyl; A is a polymethylene radical having 3, 5, 6, 8, 9 or 10 carbon atoms optionally branched by one or two alkyl substituents having from 1 to 12 carbon atoms; and B is an o- or p-xylylidene radical, or B is a polymethylene radical having 3, 4, 5 or 6 carbon atoms optionally branched by one or two alkyl substituents having
1 to 12 carbon atoms.
The invention relates in particular to the polymers of formula
<EMI ID = 22.1>
It should be noted that the invention extends to
<EMI ID = 23.1>
<EMI ID = 24.1>
of formula I. Such polymers are obtained as will be indicated below in the description of the preparation processes. polymers of formula I.
The subject of the invention is also a method of preparation.
<EMI ID = 25.1> a) or else a ditertiary diamine of formula is subjected to a polycondensation reaction:
<EMI ID = 26.1>
<EMI ID = 27.1>
<EMI ID = 28.1>
dment, b) or else a polycondensation reaction is subjected to a ditertiary diamine of formula:
<EMI ID = 29.1>
and a di-alogenide of the formula: X A X.
For example, the polycondensation reaction is carried out according to method a) or b) above, in a solvent or in a mixture of solvents promoting the quaternization reactions,
<EMI ID = 30.1>
lower, especially lower alcohols, such as methanol, etc.
The reaction temperature can vary between 10 and 150 [deg.] C, and preferably between 20 and 100 [deg.] C.
The reaction time depends on the nature of the solvent, the starting reagents and the degree of polymerization desired.
The starting reagents are generally reacted in equimolecular amounts, but it is possible to use either the diamine or the dihalide in slight excess, this excess being less than 20 mol%.
<EMI ID = 31.1>
<EMI ID = 32.1>
(1 to 15 mol% based on one of the reagents) of a reagent
<EMI ID = 33.1>
<EMI ID = 34.1>
I obtained is constituted either by the tertiary amine group used, or by the hydrocarbon group of the mono-halide.
The polymers of formula I having such end groups also form part of the subject of the invention.
It is also possible to use instead of the starting reagent either a mixture of di-tertiary diamines, or a mixture of di-halides, or also a mixture of di-tertiary diamines and a mixture of di-halides, provided that the ratio total molar amounts of diamines and dihalides is close to 1;
The di-tertiary diamines used as starting products in the process described above are known or can be prepared by applying known methods.
For example, diamines of formula:
<EMI ID = 35.1>
with n = 3 can be obtained by cyanoethylation of secondary amines
<EMI ID = 36.1>
<EMI ID = 37.1>
amine propionitrile and methylation by the method of Eschweiler - Clarke using the mixture formaldehyde - formic acid. (cf. Chem. Ber. 38 p. 880 (1905) and JACS 55 p. 4571
(1933).
The other diamines used in the present application can be prepared by methylation according to the method described above of diamines.
<EMI ID = 38.1>
themselves obtained by a method deriving from that described
<EMI ID = 39.1> analogy to the method described in US Patent No. [deg.] 3,234,139.
<EMI ID = 40.1>
of formula I, the degree of polymerization of which could only vary within a particular range of degrees of polymerization,
the polymers of formula I have a molecular weight generally between 5,000 and 50,000
The polymers of formula I are generally soluble in at least one of the three solvents consisting of water, ethanol or a water-ethanol mixture.
By evaporation of their solution, it is possible to obtain films which generally have a good affinity with keratin fibers.
They exhibit advantageous cosmetic properties when they are introduced into cosmetic compositions applied to the hair or to the skin and the invention
also relates to the use as cosmetic agents
polymers of formula I.
A subject of the present invention is also cosmetic compositions characterized in that they comprise at least one polymer of formula I. These cosmetic compositions generally comprise at least one adjuvant usually used in cosmetic compositions.
The cosmetic compositions of the invention comprise polymers of formula I, either as the main active ingredient or as an additive.
These cosmetic compositions can be presented in the form of aqueous, alcoholic or hydroalcoholic solutions.
(the alcohol being in particular a lower alkanol such as ethanol or isopropanol), or in the form of creams, gels, emulsions, or else in the form of aerosols also containing a propellant.
The adjuvants generally present in the cosmetic compositions of the invention are, for example, perfumes, dyes, preservatives, sequestering agents, thickening agents, etc.
It should be noted that the cosmetic compositions
<EMI ID = 41.1>
for use only concentrates which must be diluted before use. The cosmetic compositions of the invention are therefore not
<EMI ID = 42.1>
<EMI ID = 43.1>
Generally, in cosmetic compositions of
<EMI ID = 44.1>
between 0.01 and 10% by weight, and preferably between
<EMI ID = 45.1>
Thus, when they are applied to the hair, either alone or with other active substances during a treatment such as shampooing, dyeing, styling, etc., they significantly improve the qualities of the hair.
For example, they promote treatment and make it easier to disentangle wet hair. Even at high concentrations, they don't give wet hair a gooey feel.
Unlike the usual cationic agents, they do not weigh down dry hair, and therefore facilitate swelling hairstyles. They give dry hair qualities of nervousness and a shiny appearance.
They 'effectively contribute to eliminating the defects of hair sensitized by treatments such as bleaching, perms, or dyes. It is in fact known that sensitized hair is often dry, dull and rough, and difficult to disentangle and to style.
They are in particular un.grand interest when they are used as pretreatment agents, in particular before an anionic and / or nonionic shampoo, or before
an oxidation dyeing itself followed by an anionic and / or nonionic shampoo. The hair is then particularly easy to disentangle and has a very soft feel.
They can also be used as pretreatment agents in other hair treatment operations, for example perming treatments.
The polymers of formula I can be used in the cosmetic compositions for the hair according to the invention, either
as an additive, either as a main active ingredient, in styling lotions, treatment lotions, styling creams or gels, or alternatively as an additive in shampoo and hair styling compositions. creases, perms, dyes, restructuring lotions, lotions <EMI ID = 46.1>
treating- or hair spray.
These cosmetic compositions for the hair can be in particular:
<EMI ID = 47.1>
of active ingredient, at least one polymer of formula I in aqueous or hydroalcoholic solution. They can be presented in spray bottles, especially aerosol cans.
The pH of these lotions is close to neutrality and can vary for example from 6 to 8. It is possible, if necessary, to bring the pH to the desired value, by adding either an acid such as citric acid, or a base, in particular an alkanolamine such as monoethanolamine or triethanolamine.
To treat the hair using such a lotion, said lotion is applied to wet hair, left to act for 3 to 15 minutes, then rinsed hair.
You can then proceed, if desired, to a classic styling; b) shampoos comprising at least one polymer of formula 1 and a detergent. Preferably, the detergent is a cationic or a nonionic detergent.
The cationic detergents are in particular long chain quaternary ammonium, esters of fatty acids and amino alcohols or polyether amines.
Nonionic detergents are in particular esters of polyols and sugars, condensation products of ethylene oxide on fatty substances, on long chain alkyl phenols, on long chain mercaptans or on amides.
long chain and polyhydric fatty alcohol polyethers and
<EMI ID = 48.1>
These compositions in the form of shampoos can also contain various adjuvants such as, for example, perfumes, dyes, preservatives, thickening agents, foam stabilizers, softening agents, or else one or more cosmetic resins; in the case where the dye is an oxidation dye, the composition can be presented in two parts to be mixed at the time of use, the second part being hydrogen peroxide.
c) hair styling lotions, in particular for hair <EMI ID = 49.1> in aqueous, alcoholic or hydroalcoholic solution.
They may also contain one or more
<EMI ID = 50.1>
vinyl polymers such as, for example, polyvinylpyrrolidone, copolymers of polyvinyipyrrolidone and vinyl acetate, copolymers of crotonic acid and vinyl acetate, etc.
The pH of these styling lotions generally ranges between 4.5 and 7.5. The pH can be modified if desired, for example by adding an alkanolamine such as mono-ethanolamine or triethanolamine; d) hair dye compositions comprising at least one polymer of formula I, a coloring agent and a carrier.
The support is preferably chosen so as to constitute a cream or a gel.
In the case of an oxidation dyeing, the dye composition can be packaged in two parts, the second part being hydrogen peroxide. The two parts are mixed at the time of use.
e) hairsprays comprising an alcoholic or hydroalcoholic solution of a usual cosmetic resin for lacquers, and at least one polymer of formula I, this solution being placed in an aerosol can and mixed with a propellant.
It is for example possible to obtain an aerosol lacquer according to the invention by adding the usual cosmetic resin and
<EMI ID = 51.1>
thane ..
Of course, it is possible to add to these hairsprays according to the invention adjuvants such as dyes, plasticizers or any other customary adjuvant? f) treating lotions and in particular "restructuring treating lotions comprising at least one agent having hair restructuring properties and at least one polymer of formula I."
<EMI ID = 52.1>
<EMI ID = 53.1> <EMI ID = 54.1>
1,519,980, 1,519,981, 1,519,982 and 1,527,085.
g) pretreatment compositions presented in particular in the form of aqueous or hydroalcoholic solutions, optionally in an aerosol bottle, or in the form of creams or
gels, these pretreatment compositions being intended to be applied to the hair before shampooing, in particular before an anionic and / or nonionic shampoo, before an oxidation dyeing followed by an anionic and / or nonionic shampoo or even before a permanent treatment.
In these pretreatment compositions, the polymer
<EMI ID = 55.1>
its concentration generally varies from 0.1 to 10%, in particular from 0.2 to 5% by weight. The pH of these compositions generally varies between 3 and 9 approximately.
The pretreatment compositions may contain various adjuvants (eg resins), usually used in cosmetic compositions for hair, pH modifiers (eg amino alcohols such as monoethanolamine), etc., as indicated for them. compositions of paragraph a) above.
The polymers of the invention also exhibit advantageous cosmetic properties when they are applied to the skin.
In particular, they give the skin an appreciable softness to the touch.
<EMI ID = 56.1>
cosmetic positions for the skin.
<EMI ID = 57.1>
generally at least one adjuvant usually used in cosmetic compositions for the skin.
These cosmetic compositions for the skin, which also form part of the invention, are presented, for example, in the form of creams, gels, emulsions or aqueous, alcoholic or hydroalcoholic treatments.
<EMI ID = 58.1>
cosmetics are for example perfumes, dyes,
<EMI ID = 59.1>
treatment creams or lotions for the hands or face, anti-sun creams, tinted creams, demolishing milks
<EMI ID = 60.1>
still in deodorant preparations.
These compositions are prepared according to the usual methods.
For example, to obtain a cream, an aqueous phase can be emulsified containing in solution the polymer and optionally other ingredients or adjuvants and an oily phase.
The oily phase may consist of various products such as paraffin oil, petrolatum oil, sweet almond oil, avocado oil, olive oil,
<EMI ID = 61.1>
such as propyl, butyl or cetyl myristates. It is also possible to add fatty alcohols such as cetyl alcohol or waxes such as, for example, beeswax.
The polymers of the invention can be present in cosmetic compositions for the skin either as an additive or as a main active ingredient in creams or lotions for treating the hands or the face, or alternatively as an additive. additive in compositions of sunscreen creams, tinted creams, cleansing milks, foaming liquids for baths, etc.
A subject of the present invention is in particular cosmetic compositions as defined above, comprising
<EMI ID = 62.1>
below in Examples 1 to 20.
A further subject of the invention is a cosmetic treatment process, characterized in that at least one polymer of formula I is applied to the hair or to the skin using a cosmetic composition * based on polymer 1 such. as defined above.
The polymers of formula I have other properties
<EMI ID = 63.1>
link bactericides and fungicides. They also have surfactant properties.
<EMI ID = 64.1>
<EMI ID = 65.1> vation, for example in cosmetics.
The following examples illustrate the invention without however limiting it.
EXAMPLE 1
202 g (1 mole) of 1,3-dibromopropane are added to a
<EMI ID = 66.1>
1,6-diaminohexane in 2 liters of methanol. The mixture is heated for 60 hours at reflux and concentrated to dryness under reduced pressure. The residue is washed with ether, drained and dried under reduced pressure in the presence of P205 * The polymer obtained contains 29.1% of Br-.
It is soluble in water and in ethanol.
EXAMPLE 2
215 g (1 mole) of 1,4-dibromobutane are added to a solution of 214.4 g (1 mole) of N, N-dibutyl N, N '- dimethyl
<EMI ID = 67.1>
reflux for 100 hours and concentrate to dryness under reduced pressure. The residue is washed with ether, drained and dried under
<EMI ID = 68.1>
30.9% Br-; it is soluble in water and in ethanol.
The preparation of other quaternized polymers of formula I, as well as the indication of their solubility characteristics, are summarized in the following table. In all these examples, the preparation method is method a) defined above.
<EMI ID = 69.1>
<EMI ID = 70.1>
<EMI ID = 71.1>
<EMI ID = 72.1>
COLORING SHAMPOO
<EMI ID = 73.1>
50 g of this formula are mixed in a bowl with the same amount of hydrogen peroxide at 20 volumes and the gel obtained is applied to the hair with a brush.
Leave on for 30 minutes and rinse.
The hair is easily disentangled, the touch is silky. We do the styling and dry.
<EMI ID = 74.1>
me), the touch is silky and the disentangling is easy.
On a brown background we get a chestnut shade.
The same result is obtained by replacing the compound of Example 8 with 3 g of the compound of Example 2.
EXAMPLE B
COLORING SHAMPOO
<EMI ID = 75.1>
<EMI ID = 76.1>
<EMI ID = 77.1>
50 g of this formula are mixed in a bowl with the same quantity of hydrogen peroxide at 20 volumes and the gel obtained is applied to the hair with a brush.
Leave on for 30 minutes and rinse.
The hair is easily disentangled, the touch is silky. We do the styling and dry.
The hair is shiny, nephews, it has body (volume), the touch is silky and the tangle is easy.
On a brown background we get a chestnut shade.
The same result is obtained by replacing the compound of Example 3 with 4 g of the compound of Example 1.
EXAMPLE C
SUPPORT. DE TEINTURE CREME (Oxidation coloring) -
<EMI ID = 78.1>
COLORANTS:
<EMI ID = 79.1>
30 g of this formula are mixed with 45 g of hydrogen peroxide at 20 volumes, a smooth, consistent cream is obtained which is pleasant to apply and which adheres well to the hair.
After 30 minutes of exposure, rinsed and dried.
On 100% white hair we get a blond.
Detangling wet and dry hair is easy.
Shiny appearance of the hair, pleasant and silky feel.
The same result is obtained by replacing the'G.l 775 compound of Example 12 by one of the following products:
- 6 g of the compound d � example 4, or
- 6 g of the compound of Example 5.
EXAMPLE D
TREATMENT LOTION (Application with rinsing)
Apply to wet and clean hair 30 ml of
<EMI ID = 80.1>
Leave on for 5 minutes and rinse.
The hair feels soft and disentangles easily.
We do the styling and dry.
Dry hair is easy to disentangle, is shiny, edgy, and full of body.
The same result is obtained by replacing the compound of Example 9 with one of the following products:
- 4 g of the compound of Example 6, or
- 6 g of the compound of Example 15.
EXAMPLE E
FURNISHING LOTIONS FOR SENSITIZED HAIR
<EMI ID = 81.1>
Apply to the hair. We do the styling. We dry.
The hair is hardened and plasticized.
They are shiny and have volume; the touch is silky and the disentangling is easy.
The same result is obtained by replacing the compound of Example 7 with 2 g of the compound of Example 14.
EXAMPLE F
STRUCTURING LOTION (Application with rinsing)
Mix before use:
2 g of dimethylol ethylene thiourea with 25 ml of a solution containing:
<EMI ID = 82.1>
The mixture is applied to washed and towel-dried hair.
Leave on for 10 minutes and rinse.
Detangling is easy, the hair has a soft (silky) feel.
We do the styling and dry under a helmet.
Dry hair is easy to disentangle, is shiny, edgy and has body (volume).
The same result is obtained by replacing the compound of Example 10 by one of the following products:
- 4 g of the compound of Example 11
- 4.5 g of the compound of Example 13.
EXAMPLE G
STRUCTURING LOTION (Application without rinsing)
Mix before use:
0.3 g of thioarea dimethylol ethylene with 25 ml
<EMI ID = 83.1>
The mixture is applied to washed and towel-dried hair before styling.
The hair is easily disentangled, the touch is silky.
We do the styling and dry.
The hair is shiny, nervous, it has body
(volume), the touch is silky, the disentangling is easy.
The same result is obtained by replacing the compound
<EMI ID = 84.1>
EXAMPLE H
COLORING SHAMPOO
<EMI ID = 85.1>
<EMI ID = 86.1>
COLORANTS:
<EMI ID = 87.1>
50 g of this formula are mixed in a bowl with the same quantity of hydrogen peroxide at 20 volumes and the gel obtained is applied to the hair with a brush.
Leave on for 30 minutes and rinse.
The hair is easily disentangled, the touch is silky. We do the styling and dry.
The hair is shiny, nervous, it has body (volume), the touch is silky and easy to disentangle.
On a brown background we get a chestnut shade.
<EMI ID = 88.1>
of Example 22 with 3 g of the compound of Examples 23, 24, 30 or 31.
<EMI ID = 89.1>
<EMI ID = 90.1>
COLORANTS:
<EMI ID = 91.1>
30 g of this formula are mixed with 45 g of hydrogen peroxide at 20 volumes, a smooth, consistent cream is obtained which is pleasant to apply and which adheres well to the hair.
After 30 minutes of exposure, rinsed and dried.
On 100% white hair we get a blond.
Detangling wet and dry hair is easy:
Shiny appearance of the hair, pleasant and silky feel.
The same result is obtained by replacing the compound of Example 29 by one of the following products:
- 6 g of the compound of Example 21 or 22.
EXAMPLE J
FURNISHING LOTIONS FOR SENSITIZED HAIR
<EMI ID = 92.1>
Apply to the hair. We do the styling. We dry.
The hair is hardened and plasticized.
They are shiny and have volume; the touch is silky and the disentangling easy.
The same result is obtained by replacing the compound of Example 24 with 2 g of the compound of Example 21.
EXAMPLE K
STRUCTURING LOTION (Application with rinsing)
Mix before use:
2 g of dimethylol ethylene thiourea with 25 ml of a solution containing:
<EMI ID = 93.1>
The mixture is applied to washed and towel-dried hair.
Leave on for 10 minutes and rinse.
Detangling is easy, the hair has a soft (silky) feel.
We do the styling and dry under a helmet.
Dry hair is easy to disentangle, is shiny, edgy and has body (volume).
The same result is obtained by replacing the compound of Example 27 by one of the following products:
- 4 g of the compound of Example 22
- 4.5 g of the compound of Example 28
EXAMPLE L
STRUCTURING LOTION (Application without rinsing)
Mix before use:
0.3 g of dimethylol ethylene thiourea with 25 ml of a solution containing:
<EMI ID = 94.1>
The mixture is applied to washed and towel-dried hair before styling.
The hair is easily disentangled, the touch is silky.
We do the styling and dry.
The hair is shiny, nervous, it has body
(volume), the touch is silky, the disentangling is easy.
The same result is obtained by replacing the compound of Example 25 with 0.6 g of the compound of Example 26.
EXAMPLE M
<EMI ID = 95.1>
10 g of the following solution are applied to dirty and dry hair:
<EMI ID = 96.1>
After two minutes of dwell time, a conventional anionic shampoo is carried out in two stages.
EXAMPLE N COMPOSITION OF PRE-SHAMPOO
<EMI ID = 97.1>
10 g of this composition are applied to dry and dirty hair.
After 2 minutes of dwell time, a conventional anionic shampoo is carried out.
The hair is easy to disentangle and has a soft feel, both wet and after drying.
Similar results are obtained by replacing the compound of Example 22 with the compounds of Examples 25 to 31.
Analogous pre-shampoo compositions have been prepared in the form of aerosol cans with the same compounds. We can proceed, by way of example, as follows:
We prepare the following solution:
<EMI ID = 98.1>
25 g of this solution are introduced into an aerosol bottle, then nitrogen is introduced until a pressure of 5 kg / cm is obtained.
Using the aerosol can thus obtained, the dry hair to be washed is impregnated, left to pause for a few minutes, then a conventional anionic shampoo is carried out.