BE771742A - Nouveaux derives de l'acide indolylacetique et leurs - Google Patents

Nouveaux derives de l'acide indolylacetique et leurs

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BE771742A
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    • C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
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Description


   <EMI ID=1.1> 

  
 <EMI ID=2.1> 

  

 <EMI ID=3.1> 


  
 <EMI ID=4.1> 

  
 <EMI ID=5.1> 

  
 <EMI ID=6.1> 

  
 <EMI ID=7.1> 

  
d'oxygène, de soufre &#65533;il d'azote, non substitué ou substitué par 

  
 <EMI ID=8.1>   <EMI ID=9.1> 

  
 <EMI ID=10.1> 

  
 <EMI ID=11.1> 

  
fois droites et ramifiées, telles que- les chaînes méthyle , éthyle, 

  
 <EMI ID=12.1> 
 <EMI ID=13.1> 
 <EMI ID=14.1> 

  

 <EMI ID=15.1> 


  
 <EMI ID=16.1> 

  
 <EMI ID=17.1> 

  
 <EMI ID=18.1> 

  
 <EMI ID=19.1> 

  
par des groupes hydrocarbonés ou par des substituants fonction-
-nels. Des groupes hydrocarbonés convenables sont ceux contenant

  
 <EMI ID=20.1> 

  
 <EMI ID=21.1> 

  
 <EMI ID=22.1> 

  
 <EMI ID=23.1> 

  
 <EMI ID=24.1> 

  
 <EMI ID=25.1> 

  
noyaux aromatiques de tels groupes peuvent contenir, et contiennent 

  
 <EMI ID=26.1> 

  
 <EMI ID=27.1>   <EMI ID=28.1>   <EMI ID=29.1> 
-En outre, de. nombreux composés suivant l'invention ont une  toxicité extrêmement faible et même lorsqu'ils sont administrés <EMI ID=30.1> 

  
 <EMI ID=31.1> 

  
de symptômes toxiques et leurs matières fécales ne révèlent aucune hémorragie interne. Néanmoins, les activités de ces composés .sont

  
 <EMI ID=32.1> 

  
 <EMI ID=33.1> 

  
les nouveaux acides indolylacétiques suivant l'invention et  les sels correspondants sont efficaces pour prévenir et inhiber la - formation de granulomes. Ils sont précieux pour traiter les

  
 <EMI ID=34.1> 

  
 <EMI ID=35.1> 

  
 <EMI ID=36.1> 

  
gésique. Pour tous ces usages, il sont administrés -sous compositions pharmaceutiques, normalement par 'la voie orale, par exemple sous .forme de comprimés ou de capsules, la dose Convenable dépendante bien entendu, du -composé parti employé et de la

  
 <EMI ID=37.1> 

  
 <EMI ID=38.1> 

  
 <EMI ID=39.1> 

  
 <EMI ID=40.1> 

  
 <EMI ID=41.1>   <EMI ID=42.1> 

  
 <EMI ID=43.1> 

  
 <EMI ID=44.1> 

  
 <EMI ID=45.1> 

  
formule

  

 <EMI ID=46.1> 


  
 <EMI ID=47.1> 

  

 <EMI ID=48.1> 


  
 <EMI ID=49.1> 

  
 <EMI ID=50.1> 

  
 <EMI ID=51.1>  

  

 <EMI ID=52.1> 


  
 <EMI ID=53.1> 

  
 <EMI ID=54.1> 

  
 <EMI ID=55.1> 

  
I, et des sels correspondants, qui -est caractérisé, en ce qu'on 

  
 <EMI ID=56.1> 

  

 <EMI ID=57.1> 


  
 <EMI ID=58.1> 

  
 <EMI ID=59.1> 

  
la présente invention fournit encore un procédé de prépara-

  
 <EMI ID=60.1> 

  
 <EMI ID=61.1> 

  
la formule II et représenté par la formule 

  

 <EMI ID=62.1> 


  
 <EMI ID=63.1> 
-indiquées, et Z est un système protecteur de. l'azote comprenant  au soins un groupe facilement éliminable, par un dérivé d'acide  <EMI ID=64.1> 

  
 <EMI ID=65.1> 

  
 <EMI ID=66.1>   <EMI ID=67.1> 

  
 <EMI ID=68.1> 

  

 <EMI ID=69.1> 


  
 <EMI ID=70.1> 

  
 <EMI ID=71.1> 

  

 <EMI ID=72.1> 


  
 <EMI ID=73.1> 

  
 <EMI ID=74.1> 

  
 <EMI ID=75.1> 

  
 <EMI ID=76.1> 

  
comprendre un ou plusieurs groupes facilement par les

  
 <EMI ID=77.1> 

  
 <EMI ID=78.1> 

  
 <EMI ID=79.1> 

  
 <EMI ID=80.1> 

  
connus des techniciens peuvent aussi être -employés. Le groupe - 

  
 <EMI ID=81.1>  

  
 <EMI ID=82.1> 

  
On peut faire la synthèse des substances de départ delà ' ;  formule IV par des méthodes bien connues des techniciens. Ainsi.

  
 <EMI ID=83.1> 

  

 <EMI ID=84.1> 


  
 <EMI ID=85.1> 

  
 <EMI ID=86.1> 

  
 <EMI ID=87.1> 

  
 <EMI ID=88.1> 

  
hydrazine de la formule IV, dans laquelle

  

 <EMI ID=89.1> 


  
en protégeant

  
la fonction amino terminale de ces dérivés par un système protecteur convenable suivant des techniques bien établies. Par exemple,

  
 <EMI ID=90.1> 

  

 <EMI ID=91.1> 


  
 <EMI ID=92.1> 

  
 <EMI ID=93.1> 

  
 <EMI ID=94.1> 

  
 <EMI ID=95.1> 

  
 <EMI ID=96.1> 

  
 <EMI ID=97.1> 

  
 <EMI ID=98.1> 

  
solvants. Des solvants inertes. tels que 2'éther, le benzène 

  
 <EMI ID=99.1> 

  
employés comme solvants de la réaction en -présence, d'une quantité 

  
 <EMI ID=100.1>   <EMI ID=101.1> 

  
 <EMI ID=102.1> 

  

 <EMI ID=103.1> 


  
 <EMI ID=104.1> 

  
 <EMI ID=105.1> 

  
accompagnée de la formation de sous-produits tels qu'un composé

  
 <EMI ID=106.1>  vante' dans le procédé suivant l'invention, 

  
Lorsqu 1 un composé ayant une liaison

  

 <EMI ID=107.1> 


  
&#65533; relativement

  
faible est utilisé comme dérivé IV, ou lorsque les conditions Se

  
 <EMI ID=108.1> 

  
 <EMI ID=109.1> 

  
 <EMI ID=110.1> 

  
 <EMI ID=111.1> 

  
classiques bien établies dans la. technique" 

  
 <EMI ID=112.1> 

  
 <EMI ID=113.1> 

  
 <EMI ID=114.1> 

  
On effectue cette réaction Par chauffage en présence -en 

  
 <EMI ID=115.1> 

  
 <EMI ID=116.1> 

  
ployer un solvant convenable. Comme solvant, des acides organiques,  par exemple" l'acide acétique, l'acide 

  
 <EMI ID=117.1>  

  
 <EMI ID=118.1> 

  
de cyclisation. lorsqu'un alcool est utilisé comme solvant dans 

  
 <EMI ID=119.1> 

  
 <EMI ID=120.1> 

  
 <EMI ID=121.1> 

  
 <EMI ID=122.1> 

  
généralement achevée en un temps court, le plus souvent en un  temps d'une ou deux heures. l'agent de condensation n'est pas,  nécessaire dans certains cas, mais des résultats souhaitables sont généralement obtenus lorsqu'on emploie un agent de. condensation.'

  
 <EMI ID=123.1> 

  
de chlorhydrique, l'acide sulfurique et l'acide 'phosphorique, 

  
 <EMI ID=124.1> 

  
 <EMI ID=125.1> 

  
 <EMI ID=126.1> 

  
 <EMI ID=127.1> 

  
chlorhydrique .ou similaire est nécessaire en une, quantité égale  ou supérieure à la quantité équimolaire,, alors que\3% poudre de  cuivre ou similaire peut être employée en petite quantité. 

  
 <EMI ID=128.1> 

  
 <EMI ID=129.1> 

  
 <EMI ID=130.1> 

  
cristaux du produit recherché.

  
: Lorsque des cristaux ne sont pas produits;, on concentre -le

  
 <EMI ID=131.1> 

  
 <EMI ID=132.1> 

  
 <EMI ID=133.1> 

  
 <EMI ID=134.1> 

  
et d'eau., l'alcool, le mélange d'alcool et d'eau, le benzène

  
 <EMI ID=135.1> 

  
la recristallisation du présent composée les 

  
 <EMI ID=136.1>  <EMI ID=137.1> 

  
 <EMI ID=138.1> 

  
les produits recherchés sont généralement cristallins, mais des produits huileux sont parfois obtenus   <EMI ID=139.1> 

  
 <EMI ID=140.1> 

  
 <EMI ID=141.1> 

  
 <EMI ID=142.1> 

  
 <EMI ID=143.1> 

  
 <EMI ID=144.1> 

  
 <EMI ID=145.1> 

  
suivants décrivant des modes de réalisation préférés 9 qui sont  <EMI ID=146.1> 

  
nement en limiter- 

  
 <EMI ID=147.1> 

  
 <EMI ID=148.1> 

  
la-solution éthérée et on la sèche sur sulfate de sodium anhydre.

  
 <EMI ID=149.1>  

  
 <EMI ID=150.1> 

  
 <EMI ID=151.1>   <EMI ID=152.1> 

  
 <EMI ID=153.1>   <EMI ID=154.1> 

  
acide 1

  
 <EMI ID=155.1> 

  
 <EMI ID=156.1>   <EMI ID=157.1> 

  
 <EMI ID=158.1> 

  
 <EMI ID=159.1> 

  
 <EMI ID=160.1> 

  
cm 

  
 <EMI ID=161.1> 

  
 <EMI ID=162.1> 

  
2 heures, et à la température ambiante pendant'5 heures* On verse

  
 <EMI ID=163.1> 

  
 <EMI ID=164.1>   <EMI ID=165.1> 

  
 <EMI ID=166.1> 

  
 <EMI ID=167.1>   <EMI ID=168.1> 

  
 <EMI ID=169.1> 

  
de sodium .anhydre.. On évapore l'éther et on distille .le résidu 

  
 <EMI ID=170.1>   <EMI ID=171.1> 

  
 <EMI ID=172.1> 

  
 <EMI ID=173.1> 

  
 <EMI ID=174.1> 

  
 <EMI ID=175.1> 

  
 <EMI ID=176.1> 

  
D'une manière similaire à celle décrite dans 1* exemple 52,* .

  
 <EMI ID=177.1> 

  
 <EMI ID=178.1>   <EMI ID=179.1> 

  
.pais à la température ambiante pendant 5 heures. Où verse le  <EMI ID=180.1> 

  
 <EMI ID=181.1>   <EMI ID=182.1>  

  
 <EMI ID=183.1> 

  
 <EMI ID=184.1> 

  
 <EMI ID=185.1> 

  
 <EMI ID=186.1> 

  
 <EMI ID=187.1> 

  
 <EMI ID=188.1> 

  
 <EMI ID=189.1> 

  
 <EMI ID=190.1>  

  
 <EMI ID=191.1>   <EMI ID=192.1>  <EMI ID=193.1> 

  
 <EMI ID=194.1> 

  
 <EMI ID=195.1> 

  
 <EMI ID=196.1> 

  
 <EMI ID=197.1> 

  
 <EMI ID=198.1> 

  
 <EMI ID=199.1>   <EMI ID=200.1> 

  
en présence d'une petite quantité d'acide -chlorhydrique gazeux

  
 <EMI ID=201.1> 

  
 <EMI ID=202.1> 

  
 <EMI ID=203.1> 

  
 <EMI ID=204.1> 

  
 <EMI ID=205.1> 

  
 <EMI ID=206.1>  

  
 <EMI ID=207.1> 

  
 <EMI ID=208.1> 

  
réactionnel est refroidi jusqu'à. la température ambiante--et est*.

  
 <EMI ID=209.1> 

  
 <EMI ID=210.1> 

  
avec de l'eau. 

  
 <EMI ID=211.1> 

  
 <EMI ID=212.1> 

  
 <EMI ID=213.1>   <EMI ID=214.1> 

  

 <EMI ID=215.1> 


  
 <EMI ID=216.1> 

  
 <EMI ID=217.1> 

  
 <EMI ID=218.1> 

  
tenus après deux recristallisations dans le mélange acétone-eau 

  
 <EMI ID=219.1> 

  
 <EMI ID=220.1>

Claims (1)

  1. <EMI ID=221.1>
    &#65533;''J&#65533;orE&#65533;&#65533;&#65533;'&#65533;&#65533;&#65533;&#65533;&#65533;&#65533;&#65533;&#65533;&#65533;&#65533;&#65533;&#65533;&#65533;
    <EMI ID=222.1>
    <EMI ID=223.1>
    <EMI ID=224.1>
    <EMI ID=225.1>
    <EMI ID=226.1>
    <EMI ID=227.1>
    <EMI ID=228.1>
    <EMI ID=229.1> <EMI ID=230.1>
    <EMI ID=231.1>
    <EMI ID=232.1>
    4"-* Composé de formule
    <EMI ID=233.1>
    <EMI ID=234.1> <EMI ID=235.1> <EMI ID=236.1>
    <EMI ID=237.1>
    <EMI ID=238.1>
    <EMI ID=239.1>
    <EMI ID=240.1>
    <EMI ID=241.1>
    <EMI ID=242.1>
    <EMI ID=243.1>
    <EMI ID=244.1>
    <EMI ID=245.1>
    <EMI ID=246.1> <EMI ID=247.1>
    <EMI ID=248.1>
    <EMI ID=249.1>
    <EMI ID=250.1>
    <EMI ID=251.1>
    <EMI ID=252.1>
    <EMI ID=253.1>
    <EMI ID=254.1>
    <EMI ID=255.1> <EMI ID=256.1>
    <EMI ID=257.1>
    <EMI ID=258.1>
    <EMI ID=259.1>
    <EMI ID=260.1>
    <EMI ID=261.1>
    <EMI ID=262.1>
    <EMI ID=263.1>
    <EMI ID=264.1> <EMI ID=265.1>
    <EMI ID=266.1>
    <EMI ID=267.1>
    <EMI ID=268.1>
    <EMI ID=269.1>
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    <EMI ID=271.1>
    <EMI ID=272.1>
    <EMI ID=273.1>
    <EMI ID=274.1>
    <EMI ID=275.1>
    <EMI ID=276.1>
    <EMI ID=277.1>
    <EMI ID=278.1>
    <EMI ID=279.1>
    <EMI ID=280.1>
    <EMI ID=281.1>
    <EMI ID=282.1>
    <EMI ID=283.1> <EMI ID=284.1>
    :sencedtunso.1va.nt..,
    <EMI ID=285.1>
    <EMI ID=286.1>
    <EMI ID=287.1>
    <EMI ID=288.1>
    Composition pharmaceutique caractérisée en -ce qu'elle
    <EMI ID=289.1>
    <EMI ID=290.1>
BE771742A 1970-08-26 1971-08-25 Nouveaux derives de l'acide indolylacetique et leurs BE771742A (fr)

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