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BREVET BELGE Procédé pour la préparation de colorants renfermant des groupes acide sulfonique.
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La présente invention a pour objet un procédé pour
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la urénaration de colorants rédortdant à la formule sénéralo 1
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dans laquelle R signifie un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle à 1 - 4 ato- mes de carbone, un groupe alcoyle à 1 - 4 atomes de carbone, éventuellement substitué par de l'alcoxy, du chlore, du brome, du carboxyle, du carbalcoxy, de l'amide d'acide carboxylique ou de l'acétoxy, un groupe cyclohexyle, benzyle ou phényléthyle, R1 un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle à 1 - 4 atomes de carbone ou un groupé alcoyle à 1 - 4 atomes de carbone, éven- tuellement substitué par 1.'alcoxy, du chlore, du brome, du carboxyle, du carbalcoxy, de l'amide d'acide carboxylique, ou de l'acétoxy, R et R1 conjointement avec l'azote étant le radical d'un noyau hétérocyclique à 5 - 6 chaînons,
R2 un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ou éthyle et R3 un atome d'hydrogène, de ch@@re ou de brome, ou un groupe méthyle, éthyle, méthoxy ou éthoxy.
Le procédé est caractérisé en ce que l'on condense des composés répondant à la formule générale II
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avec ,4e& hyciroxybenaalà4bydea de la formu,ça rgh6r'
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R à Ra y ayant les aignificationc préoltées.
Outre les radicaux déjà @ités, entrent en liane de compte pour R1 et R2 par exunple: le méthyle, l'éthyle, le n- ou i-propyle, le ii- ou i-butyle, le
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0-méthoxydts'iylep le P-6thoxyéthyle, le -ac6toxyéthyle, le p-chloréthylti, le P-carbométhoxyéthyle, le p-carboéthoxyéthyle, le -.carbob.toxyethyle, le f3-méthoxypropyle, le -éthoxytopyle le 'thxy-y-chloropropy1e, ou le -acétoxypropyle.
Conjointement avec l'azote, R1 et R2 signifient par exemple le radical de la pyrrolidone, de la pipéridine ou de la morpholins.
Des colorants notamment intéressants pour l'industrie correspondent à la formule générale
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dans laquelle R et R5 signifient des radicaux alccyle à 1 - 4. atomes de carbone.
Dans ce cas, on préfère les radicaux méthyle et éthyle.
On obtient des composés de la formule II par sulfo- nation de cyanométhylbenzimidazols par exemple avec de l'oléum,
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renfermant jusqu' à 50 % de trioxyde de soufre, à des températures comprises entre 0 et 50 C.
On réalise la condensation des composés de formule II avec ceux de formule III avantageusement dans des solvants, tels que le méthanol, l'éthanol, la butanol, le glycol, l'éther
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monométhylique du glYt4i'l ut! le d3métr,lforrreaide, à température élevée, par exemple e@@ . 60 et 50 C.
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Les compoL ,5a prépcrée conformément à l'invention conviennent pour la teinture de matière textile an polyexddes naturels ou notamment synthétiques, tels' que le nylon-6 ou le
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nylon-6,6 ou des COpC8. à structure 1c1que . Ils donnent des colorations fluorescentes jauneo tirant sur le vert, pré-
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sentant en 6nêr81 de bonnes eol*it4s.
Sauf indicttions ontQir68, lea portion et pour- cents dans 1 exemple suivit se rapportent au poids.
EXEMPLE
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.), rA:..3'acide bnximidMlvl-2-acidoaLniwe On incorpore >20 partiob de 2-cya!MM<thylbeMi<nidaM!l dave 1800 parties dtoléuni (renfermant la $ de aD 3 libre), en refrcidissant avec de la éacé. On braizae le mélange réactionnel pensant 4 heures à température olU1tire et on l e vnres 8\11' QOO fprtiea \ de gU**. Le précipita qui et fon-9 est esôoré, iav4 9C 300 parties d'O&8U et séché 31 70SC.
On obtient 02 portion d'une poudre Incolore.
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)). - F 1A colorât u ¯/'ß-a1".Jia 8m1noCtl1llA!''9.W.ua La ar¯i ..j; On diommt dmw 3Go parties 96 penses de 4-diéthyl- dino-2-hJ,h1:tXYNnS81da,h. 128 péaàeà àoe JtIpO&4! pftpttre oe1oft 0À acide bineioidasolTp-rgit.ad4'..trstiqoh s 46 parties di pyrrol1d1D8 - on cJaatlt'f1 peodmt 4 !Mt*rM 6 i? r3lLbion *ou* l'.tro1ct"8H¯nt à ref'1a.... #t1up oéaakmwl -...qu à un pH do 4 av ce * <4tMdrw 41u4 ., le prfl'J1tf
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rouge-orangé qui se .forme est essoré lavé à l'eau et remis en suspension dans 500 parties d'ean. Par addition de lessive de soude diluée, un met le solvant en solution 4 60 C et par addition de 500 parties de scluticn saturée de chlorure de sodium, on le fait précipiter de nouveau.
Après l'essorage, le lavage et le séchage, on obtient une poudre orangée, qui dissoute dans de l'eau, donne sur du polyamide, des colorations brillantes, jaunes tirant sur le vert.