BE725703A - - Google Patents

Info

Publication number
BE725703A
BE725703A BE725703DA BE725703A BE 725703 A BE725703 A BE 725703A BE 725703D A BE725703D A BE 725703DA BE 725703 A BE725703 A BE 725703A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
emi
polyamide
addition
carboxylic acid
solution
Prior art date
Application number
Other languages
French (fr)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of BE725703A publication Critical patent/BE725703A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Description

  

   <EMI ID=1.1> 

  
Une amélioration de l'affinité des polyamides à la teinture

  
par des colorants acides peut être obtenue, ainsi qu'il est bien

  
connu, par une augmentation des groupes aminés terminaux dans la

  
 <EMI ID=2.1>  Polyamide ou des -Ils qui en sont préparés, car ces:' additions 

  
agissent comme destructeurs de la chaîne. Ainsi par exemple, on obtient lors de la polymérisation, de caprolactame en présence

  
 <EMI ID=3.1>  prochables., comme ceux qu'il est désirable d'avoir pour certaines utilisations, par exemple pour filés pour tapis ou pour

  
 <EMI ID=4.1> 

  
l'affinité à la teinture -du polyamide, sans diminution simultanée dans une mesure inacceptable de sa-viscosité, on a essayé d'ajouter des composés s'opposant à une destruction de la chaîne.

  
Pour cela, les esters de l'acide phosphorique ou phosphonique se sont entre autres montrés appropriés. L'addition de diamine et

  
 <EMI ID=5.1> 

  
polyamide et par conséquent à une détérioration des possibilités de filage. 

  
 <EMI ID=6.1> 

  
peut obtenir par l'addition d'esters de l'acide carboxylique  aucune amélioration des conditions opératoires.

  
Le but du procédé selon la présente invention est d'obtenir une plus grande amélioration de l'affinité à la teinture des  polyamides tout en maintenant les valeurs normales. de_la_ 

  
 <EMI ID=7.1> 

  
ainsi que des fils, soles ou poils, ou corps conformés qui en sont fabriqués. 

  
Il a été trouvé que l'on peut améliorer l'affinité à la teinture par-des colorants acides des polyamides obtenus en 

  
 <EMI ID=8.1> 

  
tion des autres propriétés lorsqu'on fait usage d'une addition d'alkylène diamine, en ajoutant aux matières de départ forma-

  
 <EMI ID=9.1> 

  
 <EMI ID=10.1> 

  
ou secondaire. 

  
 <EMI ID=11.1> 

  
On peut cependant utiliser également-des chaînes dérivées, pour auatant qu'en plus des groupes Mines elles ne contiennent pas

  
 <EMI ID=12.1> 

  
de dialcools aliphatiques et de monoalcoola aliphatiques. supérieurs. Des esters de l'acide carboxylique de composée

  
 <EMI ID=13.1> 

  
Les deux agent* d'addition, diamine et ester de l'acide carboxylique, peuvent être utilisé" aussi bien séparément qu'en

  
 <EMI ID=14.1>   <EMI ID=15.1> 

  
Les polyamides préparés par le procédé selon -la présente Invention sont complètement blancs et conviennent pour la prépa' ration de fils de soie ou poils, de corps conformés, etc.

  
 <EMI ID=16.1> 

  
dessus selon lequel un -ester de l'acide carboxylique est ajout comme accélérateur de la réaction de polycondensation ionique d lactames, on réalise la polycondensation de lactame dans les

  
 <EMI ID=17.1> 

  
 <EMI ID=18.1> 

  
l'acide carbonique, on abaisse nettement de cette manière- la

  
 <EMI ID=19.1> 

  
encore, de la viscosité, de la solution du polyamide lors- de

  
 <EMI ID=20.1> 

  
Dans ces dessins la figure caprolactame lorsqu'on de la des de polyamide provenant de caprolactame lorsqu'on ajoute des 

  
 <EMI ID=21.1>  

  
 <EMI ID=22.1> 

  
fectuée selon la présente Invention, c'est-à-dire avec addition

  
 <EMI ID=23.1> 

  
en plus de l'amélioration espérée de l'affinité à la teinture, une augmentation de la viscosité de la solution lorsque la quantité d'ester d'acide carboxylique augmente (voir fig.2 des

  
 <EMI ID=24.1> 

  
partant par exemple de carbonate d'éthylène et d'hexaméthylènediamine à des températures modérément augmentées, agissent comme destructeurs de la chaîne, et pour des quantités-d'additions comparables ils réduisent la viscosité de la solution presque 

  
 <EMI ID=25.1> 

  
des dessins ci-joints). 

  
 <EMI ID=26.1>  sur la masse en fusion, et le polyamide est ensuite retiré, ' 

  
 <EMI ID=27.1> 

  
dissant. Après la granulation, les fragments de polyamide sont soumis à une cuisson avec de l'eau pour éliminer les fractions  de basse-molécule et sont séchés jusqu'à avoir une teneur en eau de 0,03%. 

  
Le Tableau I ci-après donne les valeurs des viscosités des solutions des fragments de polyamide ou des fils qui en sont

  
 <EMI ID=28.1> 

  
teinture. (Une explication des méthodes de mesure est donnée après les exemples). 

  
 <EMI ID=29.1>  <EMI ID=30.1>  d'éthylène, et on procède à la polycondensation en autoclave fermé en atmosphère d'azote. Dans la première Phase de la réac-

  
 <EMI ID=31.1> 

  
 <EMI ID=32.1> 

  
augmente la température à 273*C et finalement on admet lentement pendant 45 minutes environ de l'azote sur la sasse en fusion. Le  polyamide est ensuite retiré de l'autoclave coma" décrit dans---  l'exemple 1 sous .la forme d'une bande, il est granulé, et les 

  
 <EMI ID=33.1> 

  
dans le Tableau II. 

  
 <EMI ID=34.1>   <EMI ID=35.1> 

  
parties d'une pâte de bioxyde de titane contenant de l'eau 

  
 <EMI ID=36.1> 

  
 <EMI ID=37.1> 

  
 <EMI ID=38.1> 

  

 <EMI ID=39.1> 


  
(Les échantillons de comparaison ont été préparés dans les <EMI ID=40.1>  <EMI ID=41.1> 

  
technique que le procédé selon la présente invention représente

  
 <EMI ID=42.1>   <EMI ID=43.1> 

  
on montre l'effet de l'addition d'un produit de réaction d'une

  
 <EMI ID=44.1>  <EMI ID=45.1> 
-diminuent quelque peu..  <EMI ID=46.1> 

  
Le travail ultérieur de l'exemple 1 se-fait avec addition <EMI ID=47.1>  <EMI ID=48.1> 

  
desquels il résulte que -pour une bonne -amélioration de l'affinité à la teinture, la viscosité de la solution diminue lorsque la quantité d'addition augmente.. 

  
La. viscosité de la solution est déterminée sur une solution

  
 <EMI ID=49.1>   <EMI ID=50.1> 

  
prépare du matériau à essayer et d'un fil de comparaison une pièce de tricot qui est teintée et vérifiée comme suit. 

  
Cette pièce de tricot est lavée avec un agent de lavage

  
 <EMI ID=51.1>  <EMI ID=52.1>  température. On refroidit ensuite et on ajoute de l'acide acétique

  
 <EMI ID=53.1> 

  
 <EMI ID=54.1> 

  
avecc de l'eau et est séché.

  
 <EMI ID=55.1> 

  
 <EMI ID=56.1> 

  
 <EMI ID=57.1> 

  
 <EMI ID=58.1> 

  
équation : Extinction de la solution d'essai

  
Extinction -de la. solution de comparaison

  
 <EMI ID=59.1> 

  
fortement que le matériau de comparaison. 

  

 <EMI ID=60.1> 


  

 <EMI ID=61.1> 
 

  

 <EMI ID=62.1> 


  

 <EMI ID=63.1> 
 

  

 <EMI ID=64.1> 


  

 <EMI ID=65.1> 
 

  

 <EMI ID=66.1> 


  

 <EMI ID=67.1> 


  

 <EMI ID=68.1> 
 

  

 <EMI ID=69.1> 


  

 <EMI ID=70.1> 
 

  

 <EMI ID=71.1> 


  

 <EMI ID=72.1> 


  

 <EMI ID=73.1> 
 

  

 <EMI ID=74.1> 
 

  

 <EMI ID=75.1> 


  

 <EMI ID=76.1> 


  

 <EMI ID=77.1> 
 

  
 <EMI ID=78.1> 



   <EMI ID = 1.1>

  
An improvement in the affinity of polyamides for dyeing

  
by acid dyes can be obtained, as well as it is well

  
known, by an increase in terminal amino groups in the

  
 <EMI ID = 2.1> Polyamide or -They which are prepared therefrom, because these: 'additions

  
act as chain destroyers. Thus, for example, during the polymerization, caprolactam is obtained in the presence

  
 <EMI ID = 3.1> suitable., Such as those which it is desirable to have for certain uses, for example for carpet yarns or for

  
 <EMI ID = 4.1>

  
the dye affinity of the polyamide, without a simultaneous decrease in its viscosity to an unacceptable extent, attempts have been made to add compounds opposing chain destruction.

  
For this, esters of phosphoric or phosphonic acid have among other things proved to be suitable. The addition of diamine and

  
 <EMI ID = 5.1>

  
polyamide and consequently to a deterioration of the spinning possibilities.

  
 <EMI ID = 6.1>

  
can obtain by the addition of esters of the carboxylic acid no improvement of the operating conditions.

  
The aim of the process according to the present invention is to obtain a greater improvement in the dye affinity of polyamides while maintaining normal values. of the_

  
 <EMI ID = 7.1>

  
as well as threads, soles or bristles, or shaped bodies which are made therefrom.

  
It has been found that the dye affinity with acid dyes of the polyamides obtained by

  
 <EMI ID = 8.1>

  
tion of other properties when using an addition of alkylene diamine, adding to the forma-

  
 <EMI ID = 9.1>

  
 <EMI ID = 10.1>

  
or secondary.

  
 <EMI ID = 11.1>

  
However, it is also possible to use derivative chains, so that in addition to the Mines groups they do not contain

  
 <EMI ID = 12.1>

  
aliphatic dialcohols and aliphatic monoalcohols. superiors. Esters of the carboxylic acid of compound

  
 <EMI ID = 13.1>

  
The two addition agent, diamine and carboxylic acid ester, can be used both separately and.

  
 <EMI ID = 14.1> <EMI ID = 15.1>

  
The polyamides prepared by the process according to the present invention are completely white and suitable for the preparation of silk threads or pile, shaped bodies, etc.

  
 <EMI ID = 16.1>

  
above according to which an ester of the carboxylic acid is added as an accelerator of the ionic polycondensation reaction of lactams, the polycondensation of lactam is carried out in the

  
 <EMI ID = 17.1>

  
 <EMI ID = 18.1>

  
carbonic acid, in this way the

  
 <EMI ID = 19.1>

  
again, the viscosity of the polyamide solution when

  
 <EMI ID = 20.1>

  
In these drawings the figure caprolactam when polyamide is added from caprolactam when added

  
 <EMI ID = 21.1>

  
 <EMI ID = 22.1>

  
carried out according to the present invention, that is to say with addition

  
 <EMI ID = 23.1>

  
in addition to the hoped-for improvement in dye affinity, an increase in the viscosity of the solution as the amount of carboxylic acid ester increases (see fig. 2 of

  
 <EMI ID = 24.1>

  
starting for example with ethylene carbonate and hexamethylenediamine at moderately increased temperatures, act as chain destroyers, and for comparable amounts of additions they reduce the viscosity of the solution almost

  
 <EMI ID = 25.1>

  
of the attached drawings).

  
 <EMI ID = 26.1> on the melt, and the polyamide is then removed, '

  
 <EMI ID = 27.1>

  
saying. After the granulation, the polyamide fragments are subjected to cooking with water to remove the low-molecule fractions and are dried until they have a water content of 0.03%.

  
Table I below gives the values of the viscosities of the solutions of the polyamide fragments or of the threads which are thereof.

  
 <EMI ID = 28.1>

  
dyeing. (An explanation of the measurement methods is given after the examples).

  
 <EMI ID = 29.1> <EMI ID = 30.1> of ethylene, and the polycondensation is carried out in a closed autoclave in a nitrogen atmosphere. In the first phase of the reaction

  
 <EMI ID = 31.1>

  
 <EMI ID = 32.1>

  
increase the temperature to 273 ° C and finally nitrogen is slowly admitted for about 45 minutes on the molten sasse. The polyamide is then withdrawn from the coma "autoclave described in Example 1 in the form of a strip, it is granulated, and the

  
 <EMI ID = 33.1>

  
in Table II.

  
 <EMI ID = 34.1> <EMI ID = 35.1>

  
parts of a titanium dioxide paste containing water

  
 <EMI ID = 36.1>

  
 <EMI ID = 37.1>

  
 <EMI ID = 38.1>

  

 <EMI ID = 39.1>


  
(Comparison samples were prepared in <EMI ID = 40.1> <EMI ID = 41.1>

  
technique that the method according to the present invention represents

  
 <EMI ID = 42.1> <EMI ID = 43.1>

  
the effect of adding a reaction product of a

  
 <EMI ID = 44.1> <EMI ID = 45.1>
-decrease somewhat .. <EMI ID = 46.1>

  
The further work of example 1 is done with the addition <EMI ID = 47.1> <EMI ID = 48.1>

  
from which it follows that -for a good improvement of the dye affinity, the viscosity of the solution decreases as the amount of addition increases.

  
The viscosity of the solution is determined on a solution

  
 <EMI ID = 49.1> <EMI ID = 50.1>

  
prepares from the material to be tested and from a comparison yarn a piece of knitting which is dyed and checked as follows.

  
This piece of knitting is washed with a washing agent

  
 <EMI ID = 51.1> <EMI ID = 52.1> temperature. Then cooled and added acetic acid

  
 <EMI ID = 53.1>

  
 <EMI ID = 54.1>

  
with water and is dried.

  
 <EMI ID = 55.1>

  
 <EMI ID = 56.1>

  
 <EMI ID = 57.1>

  
 <EMI ID = 58.1>

  
equation: Quenching of the test solution

  
Extinction -of the. comparison solution

  
 <EMI ID = 59.1>

  
strongly than the comparison material.

  

 <EMI ID = 60.1>


  

 <EMI ID = 61.1>
 

  

 <EMI ID = 62.1>


  

 <EMI ID = 63.1>
 

  

 <EMI ID = 64.1>


  

 <EMI ID = 65.1>
 

  

 <EMI ID = 66.1>


  

 <EMI ID = 67.1>


  

 <EMI ID = 68.1>
 

  

 <EMI ID = 69.1>


  

 <EMI ID = 70.1>
 

  

 <EMI ID = 71.1>


  

 <EMI ID = 72.1>


  

 <EMI ID = 73.1>
 

  

 <EMI ID = 74.1>
 

  

 <EMI ID = 75.1>


  

 <EMI ID = 76.1>


  

 <EMI ID = 77.1>
 

  
 <EMI ID = 78.1>

 

Claims (1)

<EMI ID=79.1> <EMI ID = 79.1> <EMI ID=80.1> <EMI ID = 80.1> l'ester-de l'acide carboxylique de l'alcool primaire ou secondaire. the carboxylic acid ester of the primary or secondary alcohol. <EMI ID=81.1> <EMI ID = 81.1> ajoute aux -matières de départ formatrices de polyamide ou à la masse adds to polyamide-forming starting materials or mass <EMI ID=82.1> <EMI ID = 82.1> diamine et de l'ester de l'acide carboxylique d'un alcool primaire ou secondaire. diamine and the carboxylic acid ester of a primary or secondary alcohol. 4. Produits obtenus par le procédé selon les revendications ; 4. Products obtained by the process according to the claims; <EMI ID=83.1> <EMI ID = 83.1>
BE725703D 1968-01-13 1968-12-19 BE725703A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEG0052145 1968-01-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE725703A true BE725703A (en) 1969-05-29

Family

ID=7130088

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE725703D BE725703A (en) 1968-01-13 1968-12-19

Country Status (4)

Country Link
BE (1) BE725703A (en)
DE (1) DE1720886A1 (en)
LU (1) LU57677A1 (en)
NL (1) NL6900512A (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1054173B (en) * 1956-06-12 1959-04-02 Licentia Gmbh Light for fluorescent lamps
IT1060207B (en) * 1976-01-22 1982-07-10 Snia Viscosa HIGH VISCOSITY POLYAMIDE PRODUCTION PROCESS

Also Published As

Publication number Publication date
DE1720886A1 (en) 1972-01-20
LU57677A1 (en) 1969-04-15
NL6900512A (en) 1969-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2426978A1 (en) POLYAMIDE SOLUBLE OR DISPERSIBLE IN WATER
CH615204A5 (en)
CH635356A5 (en) PROCESS FOR OBTAINING FLEXIBLE COPOLYAMIDES.
FR3024736A1 (en) USE IN DETERGENT POLYMER COMPOSITIONS OBTAINED BY REVERSE EMULSION POLYMERIZATION LOW CONCENTRATION WITH A LOW RATE OF NEUTRALIZED MONOMERS
FR2818985A1 (en) PROCESS FOR MANUFACTURING STABILIZED COMPOSITIONS BASED ON POLYAMIDE
FR2974095A1 (en) STABILIZED POLYAMIDE
DE1570927A1 (en) Process for polymerizing 2-pyrrolidone
BE725703A (en)
BE1008989A3 (en) Process for dressing stain of fibrous containing polyamide, agents to do and fibrous materials containing polyamide and prepared.
EP1322694B1 (en) Method for reducing the caprolactam content of polyamide 6, a polyamide 6 and use thereof
DE1175434B (en) Process for the production of linear polyamides from ª-aminocarboxylic acids
CA2248534C (en) Procedure for fabricating polyamides
SU1327792A3 (en) Composition for manufacturing formed articles
CH635620A5 (en) PROCESS FOR OBTAINING A DOUBLE FILAMENT CONTAINING POLYAMIDES.
FR2582007A1 (en) THERMOPLASTIC POLYAMIDE MOLDING MATERIALS WITH REDUCED WATER FIXATION
FR2500003A1 (en) COMPOSITIONS FORMED OF POLYAMIDE AND POLYETHERAMIDE AND TEXTILE APPLICATION OF THESE COMPOSITIONS
DE2843127A1 (en) METHODS FOR REMOVING DIRT AND / OR STAINS FROM FABRICS
CH405704A (en) Polypryrrolidone solution and method of preparation thereof
CA1049694A (en) Process for the preparation of polyesteramines having improved tinctorial affinities
DE1905102A1 (en) Modified polyamides with increased affinity for acidic dyes
BE528679A (en)
US4151221A (en) Poly-2-pyrrolidone composition having improved stability and method of extruding
DE102004011008A1 (en) Ester linkages containing carboxylic acid compounds and polyamides prepared therefrom
DE10146932B4 (en) Process for reducing the caprolactam content of polyamide 6, a polyamide 6 and its use
DE2402930A1 (en) Polyamide compsns. for fibre mfr. - contg. substd. amide additives to prevent gel formation in the melt