BE705478A - - Google Patents

Info

Publication number
BE705478A
BE705478A BE705478DA BE705478A BE 705478 A BE705478 A BE 705478A BE 705478D A BE705478D A BE 705478DA BE 705478 A BE705478 A BE 705478A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
emi
good
activity
tolerance
insomnia
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of BE705478A publication Critical patent/BE705478A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40Unsaturated compounds
    • C07C59/76Unsaturated compounds containing keto groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/185Saturated compounds having only one carboxyl group and containing keto groups
    • C07C59/215Saturated compounds having only one carboxyl group and containing keto groups containing singly bound oxygen containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/021,2-Oxazines; Hydrogenated 1,2-oxazines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description


  T E 0 P A N

  
La présente invention consiste en l'utilisation , comme médicaments hypnotiques de nouveaux dérivés de l'oxazinone de formule : 

  

 <EMI ID=1.1> 


  
 <EMI ID=2.1> 

  
cinq significations indiquées ci-après: 

  

 <EMI ID=3.1> 


  
 <EMI ID=4.1> 

  
Préparation.- Les étapes sont les suivantes:  <EMI ID=5.1>  l'acide pyruvique et de l'acétone en milieu alcoolique  alcalin;  <EMI ID=6.1>  en milieu acide et évaporation de l'acide hydroxy-méthyl  cétopentonique;  <EMI ID=7.1>  chauffage à reflux en milieu alcoolique et évaporation. 

  
 <EMI ID=8.1> 

  
cristaux blancs, peu solubles dans l'eau (1/100 en poids),  solubles dans l'alcool.

  
 <EMI ID=9.1>  a) Action sur le comportement psychomoteur de la souris:
après injection intrapéritonéale, l'activité motrice et les /  réflexes médullaires ne sont pratiquement pas modifiés, sauf; à une dose égale ou supérieure à 200 mg/kg, où l'on observe  l'absence d'activité motrice, un ptosis palperai moyen, une hypotonie légère avec suppression du réflexe d'équilibration et maintien du réflexe de traction. Après administration

  
 <EMI ID=10.1> 

  
nette, les réflexes médullaires sont peu touchés, le temps de réaction n'est pas modifié. 

  
b) Action analgésique: par la méthode du syndrome de torsion provoqué chez la souris par l'injection intrapéritonéale  <EMI ID=11.1> 

  
effective 50) égale à 18,75 mg/kg. 

  
c) Action antiphlogistique: l'injection d'une solution de ' kaolin à 10 % sous l'aponévrose plantaire provoque chez le  <EMI ID=12.1> 

  
150 mg/kg provoque une réduction de l'oedème à partir de la 

I! 

  
 <EMI ID=13.1>  d) Action sur l'électrocorticogramme et sur les structures  <EMI ID=14.1> 

  
 <EMI ID=15.1> 

  
assez prolongée. On observe un ralentissement du rythme de  base qui se régularise et l'apparition de-quelques ondes  lentes modérément amples.La réactivité corticale se dégrade pour toutes les stimulations et s'écourte parfois. Au niveau;  sous cortical le produit agit sur les deux structures réglant principalement la vigilance, c'est-à-dire aux niveaux 

  
 <EMI ID=16.1> 

  
étant les deux structures les moins atteintes. 

  
 <EMI ID=17.1>  ce de 267 et 360 mg/kg pour P (degré de probabilité) = 0,05.  Etude clinique

  
 <EMI ID=18.1> 

  
 <EMI ID=19.1> 

  
Le produit était sous forme de comprimés dosés à 0,200 g en flacons portant le numéro de lot 3. 

  
 <EMI ID=20.1> 

  
coucher; dans les formes plus résistantes d'insomnie, un 'il second comprimé a été pris, soit en même temps que' le .:" 

  
 <EMI ID=21.1> 

  
tue'l réveil; dans ce dernier cas, l'activité de cette nou- 

  
 <EMI ID=22.1> 

  
 <EMI ID=23.1> 

  
jours, suivant le caractère occasionnel ou permanent de l'insomnie; mais le traitement par le CO 20 a été interrompu :; 

  
 <EMI ID=24.1> 

  
où l'insomnie persistait. Bien ententu, à chaque fois qu' il 

  
 <EMI ID=25.1> 

  
 <EMI ID=26.1> 

  
 <EMI ID=27.1> 

  
d'un tranquillisant était alors maintenue (observations  nos 12 et 28). 

  
Chaque sujet a subi avant, pendant et à la fin de  l'étude un interrogatoire et un examen clinique complet.  Aucun d'entre eux ne présentait de signes d'une maladie décelable quelconque, à laquelle le trouble du sommeil plat être rattaché. 

  
Ainsi qu'il apparaît dans le résumé des observations:  l'attention du clinicien s'est portée sur le type de l'insomnie (d'endormissement ou de réveil), la qualité du som-  meil, la qualité du réveil, la tolérance, et enfin l'action du produit sur les troubles neurotoniques ou anxieux éven- 

  
 <EMI ID=28.1>  

  
Résumé des observations 

  
 <EMI ID=29.1> 

  
missement et de réveil depuis le décès de son mari. 

  
Etait traitée par le Valium 10 (tranquillisant - HoffmannLaroche) qui a été suspendu au début du traitement par le

  
 <EMI ID=30.1> 

  
 <EMI ID=31.1> 

  
Activité : bonne  Qualité du réveil lucide et dispos  Anxiété ; non supprimée par le CO 20 ' 

  
 <EMI ID=32.1> 

  
 <EMI ID=33.1> 

  
&#65533; f  Observation ? 2 

  
 <EMI ID=34.1> 

  
Examen : rien à signaler, mais fatigue nerveuse  N'a pas encore suivi de traitement.  CO 20 : 2 comprimés au coucher  Activité : très bonne ' 

  
 <EMI ID=35.1> 

  
Tolérance.: très bonne  Durée du traitement : 8 jours, après l/squels la période de fatigue et de tension était passée; l'insomnie n'a pas  réapparue. 

  
Observation ? 

  
 <EMI ID=36.1> 

  
Etait traitée par le Librium (non act.f) (tranquillisant -  Hoffmann-Laroche)  CO 20; 1 comprimé le soir. 

  
Activité : bonne mais irrégulière,  Qualité du réveil : lucide et dispos.  Troubles accompagnant l'insomnie (anxiété, nervosité) non

  
 <EMI ID=37.1> 

  
Tolérance très bonne 

  
 <EMI ID=38.1> 

  
Activité : bonne et régulière  Qualité du réveil : lucide et dispos .  Tolérance : très bonne 

  
 <EMI ID=39.1> 

  
Observation NI' 

  
 <EMI ID=40.1> 

  
Etait traitée par phénobarbital, (hypnotique), Théralène 

  
 <EMI ID=41.1> 

  
quillisant). 

  
 <EMI ID=42.1> 

  
Activité : nulle  Tolérance ! très bonne 

  
 <EMI ID=43.1> 

  
 <EMI ID=44.1> 

  
de réveil.

  
Etait traité par phénobarbital qui "gênait son travail", mais était actif. 

  
 <EMI ID=45.1>  

  
Activité ;.bonne sur l'endormissement, mais un second comprimé devait souvent être pris lors d'un réveil, vers 3 heures du matin.

  
Trouble accompagnant l'insomnie ; nervosité (non calmée par

  
 <EMI ID=46.1> 

  
Qualité du réveil lucide et dispos.

  
 <EMI ID=47.1> 

  
 <EMI ID=48.1> 

  
Observation ? 7  C. Paul - homme de 50 ans, insomnie d'endormissement.  Etait traité épisodiquement par phénobarbital. :
00 20 : 2 comprimés au coucher  Activité ; nulle ' 

  
Tolérance : très bonne 

  
 <EMI ID=49.1> 

  
missement épisodique (lors des préparations d'examen, ou de surmenage). 

  
 <EMI ID=50.1> 

  
 <EMI ID=51.1> 

  
 <EMI ID=52.1> 

  
 <EMI ID=53.1>  Observation ? 

  
A. Jean Claude - homme de 37 ans, insomnie de réveil. Etait traité par Binoctal (actif) (hypnotique - Laboratoire ISH-France). 

  
 <EMI ID=54.1> 

  
Activité médiocre, irrégulière .  Qualité du .-réveil : variable selon l'activité du produit  Tolérance : très bonne 

  
 <EMI ID=55.1> 

  
Observation ? 10 

  
 <EMI ID=56.1> 

  
d'endormissement lors de périodes de surmenage,. ' 

  
 <EMI ID=57.1> 

  
 <EMI ID=58.1> 

  
son travail au bout de quelques jours"). 

  
 <EMI ID=59.1> 

  
Activité ! très bonne 

  
 <EMI ID=60.1> 

  
Tolérance : ce'sujet a signalé quelques légères gastralgies-, 
(peut-Sire sans rapport avec le traitement). 

  
 <EMI ID=61.1> 

  
 <EMI ID=62.1>  

  
Observation ? 12 

  
D. Monique - femme de 55 ans, insomnie d'endormissement et de réveil. 

  
Etait traitée par le méprobamate (actif sur l'anxiété mais peu ou pas du tout sur le sommeil).

  
00 20 ; 1 comprimé au coucher, assoeié au méprobamate qui

  
est continué.  Activité : bonne mais irrégulière 

  
Qualité du réveil : lucide et dispos  Tolérance : très bonne 

  
 <EMI ID=63.1> 

  
 <EMI ID=64.1> 

  
R. Marc - homme de 32 ans, insomnie d'endormissement.  Etait traité au Valium (5 mg). 

  
 <EMI ID=65.1> 

  
Activité : bonne 

  
Qualité du réveil "très agréable"

  
Troubles accompagnant l'insomnie nervosité non supprimée dans la journée par le CO 20  Tolérance: très bonne  Durée du traitement : 20 jours 

  
 <EMI ID=66.1> 

  
B. Mohamed - homme de 60 ans, insomnie d'endormissement. Traité au phénobarbital . 

  
CO 20 : 2 comprimés au coucher 

  
Activité : médiocre  Qualité du réveil : médiocre 

  
Tolérance : très bonne 

  
Durée du traitement : 3 ,jours   <EMI ID=67.1> 

  
S. Brigitte - jeune femme de 22 ans, insomnie d'endormissement, 

  
Traitée par barbituriques.* 

  
 <EMI ID=68.1> 

  
Activité : excellente

  
Qualité du réveil ; agréable , dispos, 

  
La nervosité accompagnant l'insomnie est supprimée  Tolérance s très bonne . 

  
 <EMI ID=69.1> 

  
et de réveil probablement majorée par le sujet.  N'était pas traité. 

  
 <EMI ID=70.1> 

  
Activité : nulle  Qualité du réveil médiocre  Tolérance : très bonne  Durée du traitement : ? Jours 

  
Les barbituriques employés ensuite n'étaient pas actifs  non plus . 

  
Observation N[deg.] 17 

  
 <EMI ID=71.1> 

  
ment et de réveil.  Etait traitée par barbituriques, papavérine (spasmolytique), . méprobamate. 

  
 <EMI ID=72.1> 

  
 <EMI ID=73.1> 

  
comprimé  Réveil : lucide et dispos  Tolérance: très bonne  Durée du traitement : 25 jours; 

  
Observation ? 18

  
 <EMI ID=74.1> 

  
"de plus en plus difficile". 

  
Traité aux barbituriques, actifs mais "abrutissants.

  
CO 20 : excellente activité avec 1 comprimé au coucher Réveil : "facile et détendu"

  
Tolérance : très bonne . Durée du traitement t 20 jours 

  
Observation NI 19  R. Jean - homme de 6? ans, insomnie d'endormis&ement et  de réveil. 

  
Traité épisodiquement par les barbituriques. 

  
CO 20: 2 comprimés au coucher 

  
Activité : assez bonne 

  
Qualité du réveil : excellente  Tolérance : très bonne ' 

  
Durée du traitement : 15 jours 

  
 <EMI ID=75.1> 

  
 <EMI ID=76.1> 

  
"les jours où elle est trop fatiguée".  Prenait épisodiquement du sécobarbital (actif) (hypnotique). CO 20 : 1 ou 2 comprimés au coucher 

  
 <EMI ID=77.1> 

  
bital.  Réveil : plus facile et dispos qu'avec le sécobarbital.  Tolérance : excellente 

  
Durée du traitement prises épisodiques "à la demande". 

  
 <EMI ID=78.1> 

  
d'endormissement (à l'occasion de la préparation'd'un examen).

  
N'était pas traitée.

  
 <EMI ID=79.1> 

  
Activité bonne 

  
 <EMI ID=80.1> 

  
 <EMI ID=81.1> 

  
 <EMI ID=82.1> 

  
H. Dorothy - femme de 65 ans, insomnie d'endormissement,  Usage régulier de barbituriques depuis des années. ' 

  
 <EMI ID=83.1> 

  
Activité très bonne  Réveil ; dispos 

  
 <EMI ID=84.1> 

  
 <EMI ID=85.1> 

  
 <EMI ID=86.1> 

  
Observation ? 23  D, Jean - homme de 59 ans, insomnie d'endormissement,  Non encore traité, 

  
 <EMI ID=87.1> 

  
Activité : bonne sur l'endormissement mais un second comprimé doit souvent..être pris vers 2 ou 3 heures du. matin..,-  Qualité du réveil : très bonne  Tolérance: très bonne maigre ulcère gastrique. 

  
Observation N[deg.] 24

  
 <EMI ID=88.1> 

  
Traitée par barbituriques (actifs). 

  
 <EMI ID=89.1> 

  
Activité : médiocre , moins bonne que celle des barbituriques Réveil : facile  Tolérance très .bonne 

  
 <EMI ID=90.1> 

  
barbiturique. 

  
Observation ? 25 

  
 <EMI ID=91.1> 

  
et de réveil, 

  
Etait traitée par méprobamate et phénobarbital,  CO 20 : 2 comprimés au coucher  Activité bonne  Réveil lucide *  Anxiété : non supprimée par le CO 20 

  
Durée du traitement : 20-jours. 

  
Observation NI 26 ' 

  
 <EMI ID=92.1> 

  
missement, lorsqu'elle est trop fatiguée. 

  
Prenait sporadiquement du sécobarbital.. 

  
 <EMI ID=93.1> 

  
d'insomnie  Activité : très bonne 

  
 <EMI ID=94.1> 

  
du produit à plusieurs reprises ; Tolérance : excellente 

  
 <EMI ID=95.1> 

  
la demande. 

  
 <EMI ID=96.1> 

  
 <EMI ID=97.1> 

  
N'était pas traité. 

  
 <EMI ID=98.1> 

  
 <EMI ID=99.1> 

  
Réveil facile et "en forme" 

  
 <EMI ID=100.1> 

  
Durée du traitement 15 jours

  
 <EMI ID=101.1> 

  
 <EMI ID=102.1> 

  
Activité ! bonne sur l'insomnie, mauvaise sur l'anxiété, 

  
le Librium doit être poursuivi. 

  
 <EMI ID=103.1> 

  
Tolérance : parfaite  Durée du traitement 20 jours, 

  
 <EMI ID=104.1> 

  
R. Louis - homme de 42 ans, insomnie d'endormissement  en période de surmenage.  N'était pas traité..  CO 20 : 1 puis 2 comprimés au coucher  Activité ; bonne à 2 comprimés 

  
 <EMI ID=105.1>  

  
 <EMI ID=106.1> 

  
 <EMI ID=107.1> 

  
 <EMI ID=108.1> 

  
CO 20 : 1 puis 2 comprimés au coucher: 

  
 <EMI ID=109.1> 

  
Tolérance : bonne 

  
 <EMI ID=110.1> 

  
Prenait du sécobarbital à petites dosée avec des résultats ' irréguliers. 

  
 <EMI ID=111.1> 

  
2 heures plus tard...,,  Activité : bonne dans l'ensemble à 1 comprimé - excellente

  
à 2 comprimés. ;'

  
 <EMI ID=112.1> 

  
Durée du traitement : 25 jours.

  
Observation ? 32 

  
L. Anne - Marie - femme de 27 ans, insomnie d'endormis- 

  
 <EMI ID=113.1> 

  
 <EMI ID=114.1> 

  
CO 20 : 1 comprimé par jour au coucher  Activité bonne  Réveil facile  Tolérance : bonne 

  
 <EMI ID=124.1>  <EMI ID=125.1> 

  
 <EMI ID=115.1>  Conclusions 

  
Le CO 20 a été essayé chez $2 malades, 14 hommes et 18

  
 <EMI ID=116.1> 

  
cas, médiocre ou nulle dans cas.  L'intérêt de ce produit semble donc indéniable, non seulement à cause de cette activité satisfaisante, mais encore 

  
 <EMI ID=117.1> 

  
 <EMI ID=118.1> 

  
 <EMI ID=119.1> 

  
La tolérance du produit a toujours été parfaite, sauf dans  un cas où des gastralgies ont été signalées, mais leur 

  
 <EMI ID=120.1> 

  
Applications thérapeutiques 

  
Les troubles du sommeil:en cas d'insomnie, 1 à 3 

  
 <EMI ID=121.1> 

  
 <EMI ID=122.1> 

  
 <EMI ID=123.1> 

  
maceutiquement acceptables, pourra être utilisé sous forme  de comprimés, gélules, sachets, granulés, suppositoires,  préparés avec les excipients et supports usuels, pharmaceu-  tiquemont acceptables.

Claims (1)

  1. <EMI ID=126.1>
    1/ La présente invention a pour objet des dérivés de l'oxazinone et plus particulièrement la 3,5-diméthyl-6-
    <EMI ID=127.1>
    oxo-orthoxazine est de 0,20 à 0,60 g.
BE705478D 1966-10-28 1967-10-23 BE705478A (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR81953A FR5948M (fr) 1966-10-28 1966-10-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE705478A true BE705478A (fr) 1968-03-01

Family

ID=8620138

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE705478D BE705478A (fr) 1966-10-28 1967-10-23

Country Status (3)

Country Link
BE (1) BE705478A (fr)
DE (1) DE1695907C3 (fr)
FR (1) FR5948M (fr)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4936512B2 (ja) * 2006-02-24 2012-05-23 公立大学法人大阪府立大学 光解裂性環状化合物

Also Published As

Publication number Publication date
DE1695907B2 (de) 1978-08-03
DE1695907A1 (de) 1971-05-06
FR5948M (fr) 1968-04-16
DE1695907C3 (de) 1979-04-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Oswald et al. Some experiments in the chemistry of normal sleep
US12083090B2 (en) Methods of using low-dose doxepin for the improvement of sleep
US5565466A (en) Methods for modulating the human sexual response
Lhuintre et al. Acamprosate appears to decrease alcohol intake in weaned alcoholics
Stern et al. Recent observations on the clinical pharmacology of (-) deprenyl
JP2002538106A5 (fr)
JP2002538106A (ja) イソバレルアミド、イソ吉草酸、または関連化合物を用いてcns活性の調節に影響を与えることによる、痙縮および痙攣を含む様々な病状の治療
CH629479A5 (fr) Derives de la taurine, medicament contenant ces derives et procede de preparation de ces derives.
US20090042972A1 (en) Methods of using low-dose doxepin for the improvement of sleep
US20090042971A1 (en) Method of using low-dose doxepin for the improvement of sleep
US5426120A (en) Pharmaceutical composition containing γ-hydroxybutyric acid or its lactone in the treatment of drug dependence and nutritional disorders
WO2002055070A1 (fr) Tanshinones cycliques de dihydrofuranne utilisees pour le traitement de l&#39;hyperammoniemie et de l&#39;encephalopathie hepatique
BE705478A (fr)
Gim et al. Percutaneous alcohol intoxication
Bouchard et al. Familial periodic ataxia responsive to acetazolamide
CA2122780C (fr) Utilisation de la selegiline en medecine veterinaire
CH630803A5 (en) Medicinal preparations, for the treatment of hypercholesterolaemia in particular
Sheps et al. Evaluation of pindolol dosage in hypertension by automatic indirect BP monitoring
Bates Winter poisoning hazards for pets
BE1013314A3 (fr) Agent stimulant la liberation d&#39;acetylcholine dans le cerveau.
MACHT et al. Concerning the antipyretic properties of Benzyl Benzoate
BE1000946A3 (fr) Para-chloro-n-(3-morpholinopropyl) benzamide, son chlorhydrate, leur procede de preparation et medicament a action antidepressive et psychostimulatrice a base de chlorhydrate de cette substance.
Stuppy et al. Treatment of hypertension with reserpine (Serpasil) alone and in combination with hydralazine (Apresoline)
Hoenig et al. Hibicon: a new anticonvulsant
CA1250001A (fr) Procede de preparation de l&#39;acide 2-(5-chloro-4-nitro- 2-methoxybenzamido)-acetohydroxamique

Legal Events

Date Code Title Description
RE20 Patent expired

Owner name: FRANCO-CHIMIE S.P.R.L.

Effective date: 19871023