BE703740A - - Google Patents

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BE703740A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B11/00Preparation of cellulose ethers
    • C08B11/02Alkyl or cycloalkyl ethers
    • C08B11/04Alkyl or cycloalkyl ethers with substituted hydrocarbon radicals
    • C08B11/10Alkyl or cycloalkyl ethers with substituted hydrocarbon radicals substituted with acid radicals
    • C08B11/12Alkyl or cycloalkyl ethers with substituted hydrocarbon radicals substituted with acid radicals substituted with carboxylic radicals, e.g. carboxymethylcellulose [CMC]

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Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   "Procédé de fabrication de oarboxyméthylcellulose, produit ainsi obtenu et ses applications" 
La présente invention concerne un procédé de fabrication de carboxyméthyl-cellulose de métaux alcalins, qui sera appelée dans la suite   carboxyméthyl-oellulose,   par un procédé de traite- ment à la bouillie, dans lequel de la cellulose finement broyée est mise en contact avec des réactifs chimiques après avoir été convertie en bouillie dans une solution d'acétone aqueuse. 



   Plus particulièrement, l'invention concerne un procédé de traitement de bouillie à l'acétone permettant d'utiliser effica- cernent un réactif   d' éthérifioation   dans la fabrication de car-   boxyméthyl-cellulose   soluble ayant une meilleure limpidité dans l'eau, dans des solutions diluées d'hydroxyde de sodium at dans d'autres milieux liquides dans lesquels la   oarboxyméthyl-cellu-   lose est communément dissoute.

   Spécifiquement, l'invention 

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 concerne un procédé de traitement de bouillie à l'acétone pour la fabrication de carboxyméthyl-cellulose, dans lequel des rap- porte critiquée eau/cellulose, acétone/eau et   liquido-total/cel-   lulose sont maintenus dans la bouillie à l'acétone pour permet- tre d'obtenir finalement les avantages précités quant au rende- ment   et à   la limpidité de la solution. 



   On connaît plusieurs méthodes de traitement "en bouillie" pour la fabrication de la carboxyméthyl-cellulose, et dans les- quelles les solutions d'acétone aqueuse sont utilisées comme milieux boueux mais ces procédés ne fournissent pas des dérivés de la carboxyméthyl-cellulose très solubles dans l'eau de maniè- re à donner des solutions plus claires ou limpides. En outre, les procédés connus de traitement de bouillie à l'acétone ne sont pas particulièrement efficaces en ce qui concerne l'utili-   sation   de réactifs d'éthérification, le rendement étant exprimé par le rapport de l'utilisation effective à l'utilisation théo- rique du réactif d'éthérification, pour obtenir un degré désiré de substitution.

   Le brevet des Etats-Unis d'Amérique n 2.517.577 délivré le 8 Août 1950 explicite nettement ce point en montrant que des solutions aqueuses d'isopropanol et d'alcool butylique tertiaire constituent des milieux de réaction ou des diluants supérieurs pour la fabrication de la carboxyméthyl-cellulose ou d'autres dérivée de la cellulose par comparaison avec des milieux à base de bouillies   à   l'acétone aqueuses. Cependant, on a trouvé, selon l'invention, que l'utilisation de rapports particuliers et critiques de proportions en poids de bouillie permet, lorsqu'on met en oeuvre de l'acétone aqueuse comme ambiance ou milieu "de bouillie", de fabriquer avec un bon ren- dement de la carboxyméthyl-cellulose présentant des qualités améliorées de solubilité et de limpidité dans l'eau. 



   Le degré de substitution et d'efficacité des réactifs d'éthérification obtenus suivant l'invention est également com- 

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 parable avec celui obtenu à l'aide de bouillies contenant de   l'alcool     isopropylique   et de l'alcool butylique tertiaire selon      les procédés connus.. 



   Le brevet des   Etats-Unis   d'Amérique n 3.069.409, délivré, le 18 Décembre 1962, enseigne que l'efficacité du milieu "en boullie" peut être améliorée en utilisant des rapports spécifi- ques eau/cellulose dans la préparation de dérivés de la cellu- lose dans lesquels on emploie des diluants spécifiques, y com-      pris   l'acétone,   On notera cependant que les produits du Type carboxyméthyl-cellulose préparés dans des bouillies à l'acétone   suivant ce dernier procédé y sont indiqués comme étant intérieurs à ceux préparés dans d'autres milieux "en bouillie".

   On ne   connaît pas à l'heure actuelle de   procédé   de traitement de bouillie à l'acétone permettant de préparer de la   oarboxyméthyl-   cellulose donnant des solutions aussi   claires   que le produit obtenu par le procédé selon   l'invention.   



   L'invention a donc pour objet un procédé de fabrication de   carboxyméthyl-oellulose   à partir d'une bouillie à   l'acétone.   



   L'invention, se propose également de fournir un procédé à une   goule   phase permettant la fabrication de carboxyméthyl- cellulose à partir de bouillies à l'acétone, la carboxyméthyl- cellulose se dissolvant dans l'eau de manière à donner des solu-   tions     aui   présentent une meilleure limpidité que par les procé- dés antérieurs. 



   L'invention concerne également un procédé de fabrication en deux phases de carboxyméthyl-cellulose à partir de   bouillies !   à l'acétone, ce procédé permettant d'utiliser très   efficacement   l'agent d'éthérification employé dans la préparation de la car- boxyméthyl-oellulose, qui se dissout dans l'eau pour donner   des!   solutions présentant une meilleure limpidité qu'avec les procé- dés antérieure. 



   Suivant le procédé de l'invention, on transforme la cellu- 

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 lose en une bouillie en la mélangeant à de   l'acétone   aqueuse en vue de son traitement avec 'de l'hydroxyde de sodium et avec des      agents d'éthérification. Selon l'invention, on a trouvé que,      pour obtenir des dérivés de carboxyméthyl-cellulose très solu- ; bles à partir d'un procédé de traitement en bouillie à l'acétone, le rapport   liquide-total/cellulose   doit être supérieur à celui utilisé dans les procédés connus de traitement en bouillie à l'acétone. Le liquide-total, ou aoétone aqueuse, intervenant dans le rapport précité est la somme des poids de   l'acétone   et de l'eau existant dans la bouillie. 



   En outre, l'obtention de dérivés de carboxyméthyl-cellulose   très   solubles avec un rendement élevé est fonction du maintien de rapporte différents et critiques eau/cellulose,   acétone/eau '   et   liquide-total/cellulose   à la fois pendant la période de for- mation de l'alcali cellulose et pendant la période d'éthérifica- tion de la cellulose. 



   D'une façon générale, le procédé suivant l'invention con- siste à maintenir des rapports eau/cellulose, acétone/eau et liquide-total/cellulose qui permettent de former une cellulose alcaline homogène en milieu d'acétone dans une   première phase   pour obtenir un produit soluble et clair ou limpide   et,'dans   une seconde phase, à   sélectionner   des rapports eau/cellulose, acéto- ne/eau et liquide-total cellulose qui permettent d'améliorer le rendement d'éthérification dans un milieu de bouillie à   l'acéto-        ne.

   Dans ces conditions, l'invention permet, contrairement aux procédés connus, de fabriquer avec un bon rendement de la oarbo-   xyméthyl-cellulose   très soluble permettant d'obtenir des solu- tiens de solubilité améliorée, comme le montre leur clarté, en utilisant un milieu en bouillie à l'acétone aqueuse. On notera que ceci constitue un avantage important de l'invention puisque l'acétone présente des propriétés intéressantes, exploitables pour la récupération et le séchage de produits par comparaison ' 

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 avec des diluants plus coûteux tels que l'alcool   isopropyliqu   et l'alcool butylique tertiaire. 



   Dans la description ci-après, l'expression "procédé de traitement en bouillie   à une   seule phase" correspond à un   prooé-   dé de traitement de bouillie dans lequel les rapports eau cellu- lose, acétone eau et liquide-total cellulose maintenue dans   la .   seconde phase, ou phase   d'éthérification,   sont sensiblement les mêmes que ceux maintenue dans la phase préoédente dans laquelle      la cellulose finement broyée est transformée en cellulose alca- line.

   Au contraire, le terme "procédé de traitement en bouillie      deux phases" indique un procédé dans lequel les rapports des milieux en bouillie utilisés dans l'opération d'éthérification      sont modifiée par rapport   à   ceux utilisés dans l'opération      précédente   d'aloalinisation   de la cellulose.

   D'indication d'un ;      procédé "à phase unique" ou "à deux phases" ne se rapporte donc pas   à   l'utilisation du même réacteur ou de réacteurs différents , pour les stades   d'aloalinisation   et d'éthérification de   cellu- ,   lose mais au maintien des rapports critiques de milieux de bouillie tels que précisés   ci-dessus   et intervenant dans les opérations où la cellulose finement broyée est transformée en '   carboxyméthyl-cellulose   après avoir été convertie en bouillie dans une solution d'acétone aqueuse. 



   Au dessin annexé on a'représenté sous forme de schéma synoptique une installation pour la mise en pratique du procédé. 



   Sur le dessin, les rectangles 4, 9, 11,14 et 16 représen- tent respectivement un réaoteur de première phase, un réacteur de seconde phase, un séparateur, un sécheur et une colonne de récupération d'acétone. Les autres lignes munies de flèches et de références numériques indiquent les tuyauteries assurant la canalisation des matières intervenant dans le procédé. 



   Dans la mise en pratique de l'invention, de la cellulose épurée, par exemple de la cellulose chimique préparée à partir 

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 de bourre de laine ou de coton et de qualité convenant à la dissolution, est mise en bouillie dans une solution aqueuse   d'acétone.   Puisque l'un des buts d'un procédé de traitement   en ;        bouillie utilisé pour transformer de la cellulose en dérivés cellulosiques est d'établir un contact intime entre la cellulose; et des quantités relativement faibles de réactifs chimiques, il est souhaitable que la cellulose soit finalement divisée par broyace ou par déohiquetage.

   Bien que la cellulose fibreuse puisse être brassée de manière à former   une*   bouillie dans la- quelle la cellulose vient en contact intime avec des réactifs chimiques, ce contact est amélioré en diminuant les dimensions des particules de cellulose pour augmenter la surface des parti- cules. Il est donc préférable, suivant l'invention, d'utiliser de la cellulose de la qualité appropriée, déchiquetée ou broyée de manière   à   passer dans un tamis   TYLER   de 20 à 60 mailles (modules   AFNOR   environ 30 à 25); toutefois les avantages du procédé selon l'invention sont également obtenus avec de la cellulose fibreuse ou bien avec de la cellulose broyée passant dans des tamis d'ouvertures encore plus petites que celles précitées. 



   Dans la première phase du procédé suivant l'invention, de la cellulose finement divisée comme indiquée est mise en bouil- lie dans une solution d'aoétone aqueuse et elle est mise en con- tact avec un hydroxyde de métal alcalin soluble dans l'eau, par exemple de l'hydroxyde de' sodium, de manière à transformer la cellulose en alcali-cellulose. On peut aussi utiliser d'autres .hydroxydes de métaux alcalins solubles dans l'eau pour préparer   l'alcali-cellulose.   Comme indiqué plus haut, on a trouvé que la solubilité et la limpidité des produits à base de oarboxyméthyl- cellulose dans un milieu de bouillie d'acétone aqueuse sont fonction de la composition et de la quantité dudit milieu qui est présente pendant les phases où la cellulose est d'abord 

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      convertie en alcali-cellulose. 



   En   conséquence,   la   cellulose   de ,la qualité requise est mise au contact d'un hydroxyde de métal alcalin soluble dans - l'eau, la température de la bouillie étant comprise entre envi- ron 0 C et 30 C, de préférence entre 5 C et 25 C, pendant une période d'environ 0,1 heure à   1   heure, de préférence de 0,2 heu- re à 0,6 heure, et la bouillie à   l'acétone   aqueuse contenant environ 15 parties à 35 parties, de préférence 20 parties à 30 parties, de liquide-total par partie de cellulose sèche, Il s'agit ici, comme dans le reste de la description, de parties en poids.

   Il est également important que le milieu en bouillie à l'aoétone aqueuse intervenant dans la phase d'alcalinisation soit réglé de manière à contenir une certaine quantité d'eau en relation avec la quantité de cellulose   sèche   existant dans   la   bouillie. C'est pourquoi le milieu en bouillie à l'acétone aqueuse est réglé de façon à contenir une proportion d'environ 1,85 partie   à   8,75 parties, de préférence 2,15 à 7,00 parties d'eau, par partie de cellulose sèche présente dans la bouillie. 



  Il est en outre important, dans la phase d'alcalinisation, que le milieu en bouillie à l'aoétone aqueuse contienne une propor- tion d'environ 3   à   7 parties, de préférence 4 à 6 parties, d'acétone par partie d'eau. Dans tous les cas, les valeurs choi- sies dans les plages définies plus haut pour les parties d'eau      par partie de cellulose sèche et pour les parties   d'acétone   par partie d'eau dans la bouillie sont telles que les proportions      de liquide-total par partie de cellulose sèche sont maintenues dans les limites précitées. 



   Dans le cas   où   le seul avantage   recherché   est d'obtenir une meilleure limpidité dos produits de carboxyméthyl-cellulose obtenue à partir du milieu en bouillie à l'acétone, les rapporte précités peuvent rester les mêmes dans la seconde phase, à sa-      voir l'opération d'éthérification du présent procédé. Comme on 

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 l'a indiqué plue haut, la forme de réalisation de l'invention dans laquelle les rapporta des constituants de la bouillie à   l'acétone   aqueuse restent les mêmes aussi bien dans   l'opération     d'éthérification   que dans l'opération d'alcalinisation, est appelée "procédé à une phase". 



   Dans le cas où on déaire exploiter les deux avantages du procédé, à savoir à la fois le rendement de réactifs d'éthérifi- cation, exprimé soue la forme du pourcentage de l'utilisation réelle à l'utilisation théorique, et la limpidité de la solu- tion,   les   rapporte des constituants de la bouillie à l'acétone aqueuse intervenant dans la première phase   d'aloalinisation   sont réglés aux valeurs précitées pour la phase   d'éthérifioa-   tion. 



   En conséquence, dans la seconde phase ou phase d'éthérifi- cation du présent procédé à deux phases,   1'alcali-cellulose,   qui reste en bouillie dans le milieu bouillie à l'acétone aqueuse, est   mise'au   contact d'un réactif   d'éthérifioation,   par exemple l'acide   monochloracétique,     après   réglage des rapports de bouillie en correspondance avec les plages   précitées   de va- leurs.

   L'alcali-cellulose transformée en bouillie est mise au contact de   l'acide   monochloracétique à une température de la bouillie d'environ 40 C à   100 0,   cette température étant de préférence comprise entre 65 C et 75 C, pendant une période de 0,3 heure   à   10 heures, de préférence comprise entre 2 et 5 heu- res. L'acide monochloracétique peut être ajouté soue forme solide ou sous forme d'une solution et il est particulièrement avantageux d'ajouter l'acide monochloracétique sous la forme d'une solution d'acide dans l'acétone.

   D'autres agents   d'éthéri-,     fioation,   par exemple le   ohloraoétate   de sodium et l'acide bromacétique, peuvent également être   utilisés   pour éthérifier   1'alcali-cellulose.   



   En conséquence,   1'alcali-cellulose   dans la phase   d'éthéri- .   

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 fication   est     aise  au   contact   d'un agent d'éthérification   dans   un milieu en bouillie à l'acétone préparée de manière à conte- nir un rapport d'environ 1,15 partie à   par   parties,   de préfé-   rence 1,25 partie à   3,50 parties   d'eau par partie de cellules* sèche originelle qui se trouve maintenant dans la bouillie sous forme d'alcali-cellulose.

   Il est en outre important dans la phase d'éthérification, que la bouillie à   l'acétone   aqueuse contienne un rapport d'environ 8 parties à 12 parties, de   préfé-i   rance 9 parties à 11 parties, d'acétone par partie d'eau. Dans tous les oas, les valeurs choisies dans les plages précitées en ce qui concerne les parties d'eau par partie de cellulose   sèche-   et les parties   d'acétone   par partie d'eau, doivent être telle:      qu'on obtienne  une'bouillie   à l'acétone aqueuse contenant   envi-   ron   15   parties à 35 parties, de préférence 20 parties à 30 par- fies, de liquide-total par partie de cellulose sèche, dans la première phase du procédé selon l'invention, qui correspond à l'alcalinisation. 



   Dans les phases d'alcalinisation et d'éthérification des procédés à une et à deux phases suivant l'invention, on a trouvé que les quantités d'hydroxyde de sodium et d'acide monochlor-   acétique   étaient avantageusement dans un rapport d'environ 2 à 2,5 moles d'hydroxyde de sodium par mole d'aoide monochloracéti-      que. On utilise de 0,4 mole   à   environ 2,5 moles d'acide mono- chloracétique par molécule de cellulose sèche, en fonction du degré désiré de substitution dans le produit final de carboxy- méthyl-cellulose. Le poids moléculaire de la cellulose est   pris '   comme étant celui d'une unité de   glucose   anhydre, égal à 162. 



   Les degrés de substitution (D.S.) des produits de carboxy- méthyl-cellulose mentionnés ici ont été déterminés par la   métho-   de décrite dans la revue   Svensk     Papperstidning   n  63   (1960),   page   714   par K-Wilson, en utilisant l'alcool méthylique à la place de l'alcool éthylique  Le rendement de réaction, exprimé 

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 en   pouroent,     a   été calcula par la   formule   suivante en utilisant le degré de substitution   (D.$.)   déterminé par la méthode préci- tée. 



     Rendement   de réaction (en pourcent) = (degré de substitution) x   (molécules   de cellulose utilisées) x 100 molécules d'acide monochloracétique utilisées 
Les intensités de solutions mentionnées dans la présente description sont basées sur l'examen visuel de solutions conte- nant   1   en poids de produits de   oarboxyméthyl-cellulose   dans de l'eau. Les   @@tensités   de solutions sont déterminées en fonc- tion   d'uns   norme arbitraire concernant l'apparence de la solu- tion, la qualité de la solution s'améliorant à mesure que l'in- tensité de solution augmente. 
 EMI10.1 
 
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  Aspect <SEP> de <SEP> la <SEP> solution <SEP> Intensité <SEP> de <SEP> la <SEP> solution
<tb> 
<tb> Trouble <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Très <SEP> nombreux <SEP> gela <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 
<tb> Nombreux <SEP> gels <SEP> - <SEP> 1
<tb> 
<tb> Gel <SEP> 0
<tb> 
<tb> Peu <SEP> de <SEP> gels <SEP> ' <SEP> + <SEP> 1
<tb> 
<tb> Très <SEP> peu <SEP> de <SEP> gels <SEP> + <SEP> 2
<tb> 
<tb> Clair <SEP> + <SEP> 3
<tb> 
 
Le   prooédé à   phase unique est de préférence réalisé de la manière suivante. De la cellulose déchiquetée de manière à pas- ser dans un tamis de 30 mailles (environ module 28 AFNOR) est mise sous forme de bouillie dans 25 parties de solution d'acé- tone aqueuse par partie de cellulose.

   La solution d'acétone aqueuse contient environ 4,00 parties d'eau par partie de   oellu-   lose, ce qui donne environ 21 parties d'acétone par partie de cellulose. Le rapport des parties d'acétone aux parties d'eau est donc de l'ordre de 5. 



   Dans la première phase, c'est-à-dire la phase d'alcalini- sation du procédé à phase unique, tel qu'il est préférentielle- ment réalisé, la cellulose, mise sous forme de bouillie dans une solution d'acétone aqueuse comme indiqué plus haut, est 

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 mise au contact d'environ 2,2 moles d'hydroxyde de sodium par mole de cellulose, ajoutées sous forme d'une solution à 50 % dans de l'eau en une période d'environ 0,2 heure, tandis que la bouillie est intensément agitée à une température de 25 C. La température de la bouillie et l'agitation intense sont entre- tenues pendant une période additionnelle d'environ 0,3 heure de manière à transformer la cellulose d'origine en   alcali-cellulose.   



  L'alcali-cellulose résultante est traitée par environ 1 mole d'acide monochloracétique, ajoutée sous forme d'une solution dans une petite quantité d'acétone, par mole de cellulose,   L'acide   monochloracétique est ajouté en 2 heures environ avec agitation intense et l'agitation est entretenue, pour une tempé- rature de bouillie d'environ 70 C, pendant environ 3 heures de manière à transformer l'alcali-cellulose de la première phase en   carboxyméthyl-cellulose.   La carboxyméthyl-cellulose préparée , suivant ce procédé à phase unique donne une intensité de solu- tion, définie comme précédemment,

   de l'ordre de +   2.   Le rende- ment de réaction pour ce   prooédé à   phase unique est de l'ordre de 60   %.'   
Le procédé à deux phases est avantageusement exécuté comme suit dans ce procédé, la cellulose, transformée an bouillie dans une solution d'acétone aqueuse et mise au contact d'hydrn- xyde de sodium comme dans le premier stade du procédé à une      seule phase, est convertie en alcali-cellulose* Le milieu de bouillie résultante 4 l'acétone aqueuse et d'alcali-cellulose est réglé, dans la seconde phase ou phase d'éthérification intervenant dans le procédé, de manière à contenir environ 2,30 parties d'eau par partie de cellulose ainsi que 10 parties d'acétone par partie   d'ea.   



   Dans le procédé à deux phases, la seconde phase, ou phase   d'éthérification,   est de préférence exécutée, à l'exception du réglage de la composition du milieu bouillie à l'acétone aqueu- 

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 se, de la même manière que la phase d'éthérification du procédé   aime   phase. 



   La   carboxyméthyl-cellulose   préparée dans ce procédé à deux      phases présente une intensité de solution, comme défini plus haut, d'environ + 3, Le rendement de la réaction est de l'ordre de 74 %. 



   On notera que l'utilisation des mêmes quantités et composi- tions particulières de milieux de bouillie à l'acétone aqueuse permet d'obtenir, dans le procédé   à   une phase, 'de la carboxy- méthyl-cellulose d'une limpidité améliorée mais avec un rende- ment de réaction de 60 % tandis que, dans le procédé   à   deux phases, la meilleure limpidité de solution est conservée tendis que le rendement de réaction est porté de 60 % à environ 74 
Il ressort des résultats qui précèdent et de ceux qui sont mis en évidence dans les exemples ci-après que, par différence avec .les procédés de types connus, l'acétone aqueuse constitue un très bon milieu intervenant, dans un procédé de traitement en bouillie,

   pour fabriquer de la   carboxyméthyl-cellulose   ayant une meilleure limpidité des solutions ou bien simultanément une meilleure limpidité associée à un meilleur rendement de réaction, à condition que les limitations imposées aux quantités et aux compositions des milieux de bouillie à l'acétone aqueuse inter- venant dans le procédé soient observées.      



   Le réglage des valeurs limites précitées concernant les milieux de bouillie à l'acétone aqueuse dans la seconde phase, ou phase d'éthérification, du procédé à deux phases peut être réalisé en introduisant des quantités   additionnelles   d'acétone dans l'étage d'éthérification ou bien en utilisant une nouvelle bouillie d'acétone aqueuse présentant la composition spécifique en vue de mettre sous forme de bouillie l'alcali-cellulose dans la phase d'éthérification. Cependant,il est préférable   d'effec-   tuer le réglage du milieu bouillie en   enlevant   une partie de la 

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 bouillie d'acétone aqueuse utilisée dans la phase d'alcalinisa- tion.

   L'acétone aqueuse enlevée eet alors remplacée par une addition d'acétone de-manière à atteindre les conditions impo- sées aux bouillies pour la phase d'éthérification du procédé à deux phases. 



   Les exemples ci-après correspondent   à   des applications particulières des procédés à une phase et à deux phases et ils concernent également des applications montrant les résultats qu'on obtient lorsqu'on opère à l'extérieur des limites définies par l'invention. Sauf indication   oontraire,     'l'agent   d'alcalini- sation utilisé dans lep exemples correspond à environ 2,2 moles d'hydroxyde de sodium par mole de cellulose tandis que l'agent   d'éthérification   correspond   à   environ 1 mole d'aoide monochlor- acétique par mole de cellulose. 



     EXEMPLE   1 
Le procédé à deux phases peut être décrit comme suit en référence au dessin : 50 kg de cellulose de laine broyée oonte- - nant 2,5 kg d'eau ont été introduits dans le réacteur 4- de la première phase par la tuyautérie 1. Une solution d'acétone aqueuse contenant 930 kg d'acétone et 160 kg d'eau a été intro- duite en même temps dans le réacteur 4 par la tuyauterie 2. La bouillie résultante de cellulose broyée dans l'acétone aqueuse a été ensuite agitée vigoureusement. Ensuite, on a ajouté par la tuyauterie 3 48 kg d'une solution aqueuse contenant 50% d'hydro-      xyde de sodium en 0,167 heure tout en ppursuivant l'agitation.      



  Le rapport liquide-total/cellulose dans le réacteur   4   était de 25 à 1 tandis que le rapport eau/cellulose était environ de 4,17 à 1 et que le rapport acétone/eau était environ de 5 à 1. 



  La bouillie de réaction de première phase a été maintenue à une température de 25 0 et les constituants ont été agités vigoureu- sement pendant 0,25 heure de manière à alcaliniser la   oellulose.   



  Après la période   d'alcalinisation,   on a extrait du réacteur 4 

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 par la tuyauterie 5, environ 600 kg de liqueur contenant 85 kg d'eau, avant de faire arriver la bouillie d'alcali-cellulose par la tuyauterie 6, dans le réacteur 9 de seconde phase. On a ajouté 500 kg d'acétone anhydre dans le réaoteur 9 par la tuyauterie 7 tout en maintenant une agitation intense dans le réacteur. La   bouille   résultante d'alcali-cellulose a été ensuite traitée avec 26 kg d'acide monochloraoétique dissous dans 70 kg d'acétone et introduits dans le réacteur par la tuyauterie 8 en 
0,25 heure. Le rapport liquide-total/oellulose dans le réacteur 
9 était de 25:1 tandis que le rapport eau/cellulose était envi- ron de 2,27:1 et que le rapport   acétone/eau   était d'environ   10.1.

   La   température du mélange agité vigoureusement a été alors portée à 70 C et elle a été maintenue à cette valeur pendant   2,5   heures tout en poursuivant l'agitation afin d'éthérifier la cellulose. A la fin de la phase d'éthérification, la bouillie a été refroidie jusqu'à 45 C et elle a été déversée dans le séparateur 11 par la tuyauterie 10. Dans le séparateur, la carboxyméthyl-cellulose produite a été séparée de la bouillie à l'acétone aqueuse et elle a été introduite par la tuyauterie 13 dans le sécheur 14.

   L'acétone aqueuse séparée a été évacuée du séparateur par la tuyauterie 12 aboutissant à la colonne de récupération d'acétone 16, Dans la colonne de récupération d'acétone 16, une quantité d'eau suffisante a été extraite de la solution d'aoétone aqueuse, par l'intermédiaire de la tuyauterie 
18, pour donner à l'acétone le degré de siccité désiré avant son   introduction   par la tuyauterie 17 dans le réacteur 4 de la pre- mière phase, La carboxyméthyl-cellulose obtenue dans le présent exemple I a été extraite du sécheur par la tuyauterie   15,   après extraction des solvants résiduels et de l'eau dans le sécheur. 



   La carboxyméthyl-cellulose produite a présenté un D.S. de 0,75 et on a constaté qu'elle était visuellement exempte de fibres et de gels lorsqu'elle était dissoute dans l'eau à une   boncen-   

 <Desc/Clms Page number 15> 

      tration de 1 % en poids. Par rapport   à   la quantité d'agent d'éthérification utilisé dans le réacteur 9 correspondant à la seconde phase et en comparant avec la.quantité théorique pour produire le degré de substitution précisé plus haut, le procédé 
 EMI15.1 
 correspondant au présent exemple a fait ressortir un rendement de réaction de 76 %, La carboxyméthyl-oellulose produite ici convient notamment pour être utilisée comme agent   empêchant   les   dép8ts   dans des compositions de détergents. 



   EXEMPLE 11 
Le procédé à phase unique peut être décrit comme suit en référence au dessin ;50 kg de cellulose de bois broyée conte- nant 2,5 kg d'eau ont été introduits par la tuyauterie 1 dans le réacteur 4 correspondant à. la première phase. Une solution d'acétone aqueuse contenant 860 kg d'acétone et 160 kg d'eau a été simultanément introduite dans le réacteur 4 par la tuyaute- rie 2. La bouillie résultante de cellulose broyée dans l'acétone aqueuse a été alors agitée vigoureusement. Ensuite, on a intro- duit dans le réacteur 50 kg d'une solution aqueuse contenant 50 % d'hydroxyde de sodium par la tuyauterie 3 en une période de 0,67 heure, tout en poursuivant l'agitation.

   Le rapport liquide-total/cellulose dans le réacteur était environ de 23,4 à 1 tandis que le rapport eau/cellulose était environ de   4,17:1 '   et que le rapport   acétone/eau   était environ de 4,6:1. La   bouil- ,   lie cellulosique a été ensuite maintenue   à   une température de 25 C et l'agitation vigoureuse a été poursuivie pendant 0,25 
 EMI15.2 
 heure de manière à assurer l'alcalinisation de la cellulose. 



   A la suite de la période   d'aloalinisation,   la bouillie résultante d'alcali-collulose se trouvant dans le premier réac- teur a été transférée dans le second réacteur 9 par la   tuyaute-.   rie 6. 



   Aucun réglage de la composition de bouillie n'a été fait soit en extrayant du liquide par la tuyauterie 5 soit en ajou- 

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 tant de l'acétone par la tuyauterie 7, excepté en ce qui Concer- ne la petite quantité d'acétone utilisée comme solvant pour l'acide monochloracétique intervenant ultérieurement et, pour cette raison, le procédé est défini comme un procédé à phase unique.. 



   Dans le réacteur correspondant à la seconde phase ou phase   d'éthérifioation,   la bouillie d'alcali-cellulose a été traitée avec 25 kg d'acide monochloracétique dissous dans 70 kg d'acéto- ne et introduite dans le réacteur par la tuyauterie 8, en une période de 0,25 heure, le rapport   liquide-total/cellulose   dans le réacteur de seconde phase 9 était environ   égal à   25:1 tandis que le rapport eau/cellulose était d'environ 4,17;1 et que le rapport acétone/ eau était environ de   5ils   
La température de la bouillie agitée vigoureusement a été ensuite portée à 70 C et elle a été maintenue à cette   tempéra-   ture pendant 2,5 heures tout en poursuivant l'agitation.

   A la fin de la période   d'éthérifioation,   la bouillie a été refroidie à 45 C et elle a été déversée dans le séparateur 11 par la tuyauterie 10. Dans le séparateur, la carboxyméthyl-cellulose produite a été séparée de la bouillie d'acétone aqueuse et elle ; a été déversée dans le sécheur   14   par la tuyauterie 13.   L'acéto-        ne aqueuse séparée a été extraite du séparateur par la tuyaute- rie 12 aboutissant dans la colonne de récupération d'acétone 16. 



  Dans la colonne de récupération d'acétone 16, une quantité d'eau suffisante a été extraite de la cellulose d'acétone aqueuse par la tuyauterie 18 de manière à régler l'acétone à la siccité désirée en vue de son   introduction   par la tuyauterie 17 dans le réacteur 4 correspondant à la première phase. La carboxyméthyl-      cellulose produite par cet exemple a été extraite du sécheur, par une tuyauterie 15, après élimination des solvants résiduels      et de   l'eau   dans le sécheur.

   La carboxyméthyl-cellulose ainsi      

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 produite présentait un degré de substitution de 0,55 et on a observé qu'elle ne comportait visuellement pas de fibres et de gels lorsqu'elle était dissoute dans l'eau avec une   concentra-     tion   de 1% en poids.

   Par rapport à la quantité   d'agents   d'éthé- rifioation utilisés dans le réacteur 9   correspondait   à la secon- de phase et en oomparant avec la quantité théorique pour produi-; re le degré de substitution précisé plus haut, le procédé selon le présent exemple a fait ressortir un rendement de réaction de   55.   La   carboxyméthyl-oellulose   produite dans cet exemple convient notamment pour être   incorporée   aux   boues   de forage utilisées pour le forage de puits de pétrole. 



   EXEMPLES III à V 
Dans chacun des exemples III à V, les illustrations   oorres-.   pondent à un procédé à deux phases tel que celui de l'exemple I, à la différence que le rapport   liquide-total/cellulose,   le rap- port eau/cellulose et le rapport   aoétone/eau   intervenant dans      les phases d'alcalinisation et   d'éthérifioation   ont les valeurs      précisées dans le tableau I. Les illustrations I et II sont don- nées pour montrer les effets obtenue lorsqu'on opère en dehors    des limites de rapports de bouillies définies plus haut dans le procédé à deux phases.

   Les carboxyméthyl-celluloses produites   suivant les procédés des exemples   III à   V conviennent   comme   épaississeurs dans des peintures   à   l'eau. 



     EXEMPLES   VIII à X 
Chacun des exemples VIII   à   X a été réalisé en procédé à phase unique exécuté suivant l'exemple II, sous la réserve que les rapports des bouillies dans les phases d'alcalinisation et d'éthérification différent des valeurs indiquées dans l'exemple II et précisées dans le tableau I. Les illustrations III et   IV   montrent l'effet obtenu lorsqu'on opère en dehors des limites de rapports de bouillies   définies   pour le procédé   à   phase unique. Les   oarboxyméthyl-celluloses   préparées suivant les pro- 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 cédés des exemples   VIII   à X conviennent pour être utilisées comme agents empêchant les   dépôts   dans des compositions de détergente. 



   Les résultats indiqués dans le tableau I montrent claire- Lient les avantages du procédé selon l'invention quant à la fabrication d'une carboxyméthyl-cellulose ayant un bon aspect en solution, bien qu'on obtienne un rendement de réaction infé- rieur, en opérant par un procédé à phase unique, à ceux obtenus en opérant en dehors des limites correspondant au procédé selon   .l'invention.   D'une manière similaire, les résultats indiqués dans le tableau I montrent qu'on peut obtenir un bon aspect de ; solution et un rendement de réaction élevé en opérant suivant le procédé à deux phases tout en observant les conditions opéra- toires définies plus haut. 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 



  TABLEAU 
 EMI19.1 
 Rapports des bouillies d'alpalinisation Exemple. Itiuide-total:CelluloB9 Eau:Cellulose ÂoétonetEau 
 EMI19.2 
 
<tb> III <SEP> 15:1 <SEP> 3,75:1 <SEP> 3:1
<tb> 
 
 EMI19.3 
 IV 2591 4,27:1 511 V 35:1 4,5711 71l Illustration 1 15 tl 1,88:1 811 ** Illustration II 20:1 6,6711 2:1 xx VIII 15tl 5 ,75:1 3:1 
 EMI19.4 
 
<tb> IX <SEP> 25:1 <SEP> 4,17:1 <SEP> 5:1
<tb> 
<tb> 35:1 <SEP> 4,37:1 <SEP> 7:1
<tb> 
 
 EMI19.5 
 Illustration III 1511 lp;581 ** 12:1 Km 
 EMI19.6 
 
<tb> Illustration <SEP> IV <SEP> 25:1 <SEP> 1,92:1 <SEP> 12 <SEP> :1 <SEP> xx
<tb> 
 
 EMI19.7 
 Rapports des bouillies d'éth4yifioaHo'n 
 EMI19.8 
 
<tb> Exemple <SEP> Liquide-total: <SEP> Eau: <SEP> Acétone:

   <SEP> Rendement <SEP> Intensité
<tb> 
<tb> Cellulose <SEP> Cellulose <SEP> Eau <SEP> de <SEP> réao- <SEP> de
<tb> 
<tb> tion <SEP> en <SEP> solution
<tb> 
<tb> 
<tb> III <SEP> 15:1 <SEP> 1:15 <SEP> 12:1 <SEP> 65% <SEP> +2 <SEP> ; <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> IV <SEP> 25:1 <SEP> 2,27:1 <SEP> 10:1 <SEP> 75% <SEP> +3
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> V <SEP> 35:1 <SEP> 2,69:1 <SEP> 12:1 <SEP> 68% <SEP> +2
<tb> 
 
 EMI19.9 
 Illustration 1 15 s x 1,15:1 12 i z '12 -1 Illustration II 20 s 1 1,82:1 10:

  1 79 -1 
 EMI19.10 
 
<tb> VIII <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> 46% <SEP> +2
<tb> 
<tb> IX <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> 55% <SEP> +3
<tb> 
<tb> X <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> 60% <SEP> +2 <SEP> 
<tb> 
 
 EMI19.11 
 Illustration III JE je JE 67% -2 
 EMI19.12 
 
<tb> Illustration <SEP> IV <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> 77% <SEP> -1 <SEP> 
<tb> 
   #   Rapports de bouillies dans le   prooédé   à phase unique, les mêmes que dans la première opération. 



    ##   Rapporte de bouillies en dehors du domaine   spécifie.   

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   .Les réalisations de l'invention ont été décrites sous forme de procédés discontinus, mais il va de soi que l'on peut égale- ment opérer en continu en veillant simplement que les quantités prescrites de matières premières soient introduites dans des réacteurs équipés pour une bonne agitation et pour empêcher des mélanges à contre-courant. 



   On peut aussi réaliser les réglages des rapports précités entre constituants des bouillies, entre la première et la seconde phases du procédé à deux phases, en opérant dans un seul réacteur, de telle sorte qu'il est évidemment avantageux d'utiliser plusieurs réacteurs, comme indiqué au dessin, que ceci n'est pas essentiel pour l'application du procédé à deux phases. 



   La description qui précède a été donnée   à   titre d'exemple non limitatif et d'autres variantes peuvent être envisagées sans sortir pour autant du cadre de l'invention.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



   "Process for the production of oarboxymethylcellulose, product thus obtained and its applications"
The present invention relates to a process for the manufacture of alkali metal carboxymethyl cellulose, hereinafter referred to as carboxymethyl cellulose, by a slurry processing process, in which finely ground cellulose is contacted with particles. chemical reagents after being converted to a slurry in aqueous acetone solution.



   More particularly, the invention relates to a method of treating slurry with acetone for efficiently using an etherification reagent in the manufacture of soluble carboxylmethyl cellulose having improved clarity in water, in water. dilute solutions of sodium hydroxide in other liquid media in which arboxymethyl cellulose is commonly dissolved.

   Specifically, the invention

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 relates to a process for treating an acetone slurry for the manufacture of carboxymethyl cellulose, in which the criticized water / cellulose, acetone / water and liquid-total / cellulose ratios are maintained in the acetone slurry in order to finally obtain the aforementioned advantages with regard to the yield and the clarity of the solution.



   Several "slurry" processing methods are known for the manufacture of carboxymethyl cellulose, and in which aqueous acetone solutions are used as the slurry media, but these methods do not provide highly soluble carboxymethyl cellulose derivatives. in water to give clearer or more limpid solutions. Further, the known methods of treating slurry with acetone are not particularly efficient with regard to the use of etherification reagents, the yield being expressed as the ratio of actual use to use. The theoretical etherification reagent to achieve a desired degree of substitution.

   United States Patent No. 2,517,577 issued August 8, 1950 makes this point clear by showing that aqueous solutions of isopropanol and tertiary butyl alcohol are superior reaction media or diluents for the manufacture of carboxymethyl cellulose or other cellulose derivatives as compared to media based on aqueous acetone slurries. However, it has been found, according to the invention, that the use of particular and critical ratios of proportions by weight of slurry makes it possible, when aqueous acetone is used as a "slurry" environment or medium, to produce with a good yield of carboxymethyl cellulose exhibiting improved qualities of solubility and clarity in water.



   The degree of substitution and efficiency of the etherification reagents obtained according to the invention is also common.

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 parable with that obtained using slurries containing isopropyl alcohol and tertiary butyl alcohol according to known methods.



   U.S. Patent No. 3,069,409, issued December 18, 1962, teaches that the efficiency of the "baked" medium can be improved by using specific water / cellulose ratios in the preparation of derivatives. cellulose in which specific diluents are employed, including acetone. It will be noted, however, that the products of the carboxymethyl-cellulose type prepared in acetone slurries according to the latter process are indicated therein as internal. to those prepared in other media "in porridge".

   At the present time, there is no known method of treating slurry with acetone which makes it possible to prepare oarboxymethylcellulose giving solutions as clear as the product obtained by the process according to the invention.



   The subject of the invention is therefore a process for the manufacture of carboxymethyl-oellulose from an acetone slurry.



   The invention also proposes to provide a one-phase process allowing the manufacture of carboxymethyl cellulose from acetone slurries, the carboxymethyl cellulose dissolving in water so as to give solutions which are not soluble in water. show better clarity than by previous processes.



   The invention also relates to a two-phase process for the production of carboxymethyl cellulose from slurries! with acetone, this process making it possible to use very efficiently the etherifying agent employed in the preparation of carboxymethyl-cellulose, which dissolves in water to give! solutions exhibiting better clarity than with previous processes.



   According to the process of the invention, the cell is transformed

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 Lose into a slurry by mixing it with aqueous acetone for treatment with sodium hydroxide and with etherifying agents. According to the invention, it has been found that, in order to obtain very soluble carboxymethyl-cellulose derivatives; When using an acetone slurry treatment process, the liquid-to-total / cellulose ratio should be greater than that used in known acetone slurry treatment processes. The total liquid, or aqueous aoetone, involved in the aforementioned ratio is the sum of the weights of the acetone and the water existing in the slurry.



   Further, obtaining highly soluble carboxymethyl cellulose derivatives in high yield is dependent on maintaining different and critical water / cellulose, acetone / water and liquid-total / cellulose ratios both during the period of fortification. of the alkali cellulose and during the etherification period of the cellulose.



   In general, the process according to the invention consists in maintaining water / cellulose, acetone / water and liquid-total / cellulose ratios which make it possible to form a homogeneous alkaline cellulose in acetone medium in a first phase for to obtain a soluble and clear or limpid product and, in a second phase, to select water / cellulose, acetone / water and liquid-total cellulose ratios which make it possible to improve the etherification yield in a slurry medium at acetone.

   Under these conditions, the invention makes it possible, unlike the known processes, to manufacture very soluble oarbo-xymethyl-cellulose in a good yield, making it possible to obtain solutions of improved solubility, as shown by their clarity, by using a aqueous acetone slurry medium. It will be noted that this constitutes an important advantage of the invention since acetone has interesting properties which can be used for the recovery and drying of products by comparison.

 <Desc / Clms Page number 5>

 with more expensive diluents such as isopropyl alcohol and tertiary butyl alcohol.



   In the following description, the term "single-phase slurry treatment process" corresponds to a slurry treatment process in which the water-to-cellulose, acetone-water and liquid-to-total cellulose ratios maintained in the mixture are used. . second phase, or etherification phase, are substantially the same as those maintained in the pre-edent phase in which the finely ground cellulose is transformed into alkaline cellulose.

   On the contrary, the term "two-phase slurry treatment process" indicates a process in which the ratios of the slurry media used in the etherification operation are changed from those used in the previous slurry process. cellulose.

   Indication of a; "single-phase" or "two-phase" process therefore does not refer to the use of the same reactor or of different reactors, for the stages of aloalinization and etherification of cellulose, but to the maintenance of the critical ratios slurry media as specified above and used in operations where finely ground cellulose is converted to carboxymethyl cellulose after being slurried in aqueous acetone solution.



   In the accompanying drawing, an installation for carrying out the process is shown in the form of a block diagram.



   In the drawing, rectangles 4, 9, 11, 14 and 16 represent a first phase reactor, a second phase reactor, a separator, a dryer and an acetone recovery column, respectively. The other lines provided with arrows and numerical references indicate the pipes ensuring the channeling of the materials involved in the process.



   In the practice of the invention, purified cellulose, for example chemical cellulose prepared from

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 of wool or cotton fluff and of suitable quality for dissolution, is slurried in an aqueous solution of acetone. Since one of the goals of a treatment process in; slurry used to transform cellulose into cellulose derivatives is to establish intimate contact between cellulose; and relatively small amounts of chemical reagents, it is desirable that the cellulose is ultimately divided by crushing or dehecking.

   Although fibrous cellulose can be stirred to form a slurry in which the cellulose comes into intimate contact with chemical reagents, this contact is improved by decreasing the size of the cellulose particles to increase the surface area of the particles. . It is therefore preferable, according to the invention, to use cellulose of the appropriate quality, shredded or ground so as to pass through a TYLER sieve of 20 to 60 meshes (AFNOR moduli approximately 30 to 25); however, the advantages of the process according to the invention are also obtained with fibrous cellulose or else with crushed cellulose passing through sieves with openings even smaller than those mentioned above.



   In the first phase of the process according to the invention, finely divided cellulose as indicated is boiled in aqueous aoetone solution and contacted with a water soluble alkali metal hydroxide. , for example sodium hydroxide, so as to convert cellulose to alkali cellulose. Other water soluble alkali metal hydroxides can also be used to prepare the alkali cellulose. As indicated above, it has been found that the solubility and clarity of the arboxymethylcellulose products in an aqueous acetone slurry medium is a function of the composition and the amount of said medium which is present during the phases in which the aqueous acetone slurry medium is present. cellulose is first

 <Desc / Clms Page number 7>

      converted to alkali cellulose.



   Consequently, the cellulose of the required quality is brought into contact with a water-soluble alkali metal hydroxide, the temperature of the slurry being between about 0 C and 30 C, preferably between 5 C. and 25 C, for a period of about 0.1 hour to 1 hour, preferably 0.2 hour to 0.6 hour, and the aqueous acetone slurry containing about 15 parts to 35 parts, of preferably 20 parts to 30 parts, of total liquid per part of dry cellulose. This is, as in the rest of the description, parts by weight.

   It is also important that the aqueous aoetone slurry medium involved in the alkalization phase is controlled so as to contain a certain amount of water in relation to the amount of dry cellulose existing in the slurry. Therefore, the aqueous acetone slurry medium is set to contain a proportion of about 1.85 parts to 8.75 parts, preferably 2.15 to 7.00 parts of water, per part. of dry cellulose present in the slurry.



  It is further important in the alkalization phase that the aqueous aoetone slurry medium contains an amount of about 3 to 7 parts, preferably 4 to 6 parts, of acetone per part of. water. In all cases, the values chosen in the ranges defined above for the parts of water per part of dry cellulose and for the parts of acetone per part of water in the slurry are such that the proportions of liquid- total per part of dry cellulose are kept within the above limits.



   In the case where the only advantage sought is to obtain a better clarity of the carboxymethyl-cellulose products obtained from the acetone slurry medium, the aforementioned ratios may remain the same in the second phase, ie. The etherification operation of the present process. As we

 <Desc / Clms Page number 8>

 As indicated above, the embodiment of the invention in which the ratios of the constituents of the slurry to aqueous acetone remain the same both in the etherification operation and in the alkalization operation, is called a "one-phase process".



   In the event that the two advantages of the process are to be exploited, namely both the yield of etherification reagents, expressed as the percentage of the actual use over the theoretical use, and the clarity of the solution, the ratios of the constituents of the aqueous acetone slurry involved in the first aloalination phase are set to the above values for the etherification phase.



   Accordingly, in the second or etherification phase of the present two-phase process, the alkali cellulose, which remains slurry in the aqueous acetone-boiled medium, is contacted with a reagent. etherification, for example monochloroacetic acid, after adjusting the slurry ratios to correspond to the above ranges of values.

   The alkali cellulose transformed into a slurry is brought into contact with monochloroacetic acid at a slurry temperature of about 40 C to 100 0, this temperature preferably being between 65 C and 75 C, for a period of 0 , 3 hours to 10 hours, preferably between 2 and 5 hours. Monochloroacetic acid can be added in solid form or in the form of a solution, and it is particularly advantageous to add the monochloroacetic acid in the form of a solution of acid in acetone.

   Other etherifying agents, for example sodium ohloroetate and bromacetic acid, can also be used to etherify alkali cellulose.



   Accordingly, the alkali cellulose in the ether phase.

 <Desc / Clms Page number 9>

 The formulation is easy to contact with an etherifying agent in an acetone slurry medium prepared to contain a ratio of about 1.15 parts to parts, preferably 1.25 parts to parts. 3.50 parts of water per part of original dry cells * now in the slurry as alkali-cellulose.

   It is further important in the etherification phase that the aqueous acetone slurry contains a ratio of about 8 parts to 12 parts, preferably 9 parts to 11 parts, of acetone per part of water. In all cases, the values chosen from the aforementioned ranges with regard to the parts of water per part of dry cellulose and the parts of acetone per part of water, must be such: that a boiling is obtained. with aqueous acetone containing about 15 parts to 35 parts, preferably 20 parts to 30 parts, of total liquid per part of dry cellulose, in the first phase of the process according to the invention, which corresponds to alkalization.



   In the alkalization and etherification phases of the one and two phase processes according to the invention, it has been found that the amounts of sodium hydroxide and monochloroacetic acid are advantageously in a ratio of about 2 2.5 moles of sodium hydroxide per mole of monochloroacetic acid. From 0.4 moles to about 2.5 moles of monochloroacetic acid are used per molecule of dry cellulose, depending on the desired degree of substitution in the end product of carboxymethyl cellulose. The molecular weight of cellulose is taken to be that of one unit of anhydrous glucose, equal to 162.



   The degrees of substitution (DS) of the carboxy-methyl-cellulose products mentioned here were determined by the method described in the review Svensk Papperstidning No. 63 (1960), page 714 by K-Wilson, using methyl alcohol. instead of ethyl alcohol The reaction yield, expressed

 <Desc / Clms Page number 10>

 in turn, was calculated by the following formula using the degree of substitution (D. $.) determined by the above method.



     Reaction yield (in percent) = (degree of substitution) x (cellulose molecules used) x 100 molecules of monochloroacetic acid used
The solution intensities mentioned in this specification are based on visual examination of solutions containing 1 by weight of arboxymethyl cellulose products in water. The tensities of solutions are determined based on an arbitrary standard for the appearance of the solution, the quality of the solution improving as the intensity of the solution increases.
 EMI10.1
 
<tb>



  Aspect <SEP> of <SEP> the <SEP> solution <SEP> Intensity <SEP> of <SEP> the <SEP> solution
<tb>
<tb> Trouble <SEP> - <SEP> 3 <SEP>
<tb>
<tb>
<tb> Very <SEP> numerous <SEP> gela <SEP> - <SEP> 2 <SEP>
<tb>
<tb> Numerous <SEP> gels <SEP> - <SEP> 1
<tb>
<tb> Freeze <SEP> 0
<tb>
<tb> Bit <SEP> of <SEP> freezes <SEP> '<SEP> + <SEP> 1
<tb>
<tb> Very <SEP> few <SEP> of <SEP> gels <SEP> + <SEP> 2
<tb>
<tb> Clear <SEP> + <SEP> 3
<tb>
 
The single phase process is preferably carried out as follows. Cellulose shredded so as to pass through a 30 mesh sieve (approximately 28 AFNOR modulus) is slurried in 25 parts of aqueous acetone solution per part of cellulose.

   The aqueous acetone solution contains about 4.00 parts of water per part of cellulose, which gives about 21 parts of acetone per part of cellulose. The ratio of parts of acetone to parts of water is therefore of the order of 5.



   In the first phase, that is to say the alkalization phase of the single phase process, as is preferably carried out, the cellulose, slurried in an aqueous acetone solution. as indicated above, is

 <Desc / Clms Page number 11>

 contacting about 2.2 moles of sodium hydroxide per mole of cellulose, added as a 50% solution in water over a period of about 0.2 hours, while the slurry is vigorously stirred at a temperature of 25 ° C. The slurry temperature and vigorous stirring are maintained for an additional period of about 0.3 hour so as to convert the original cellulose to alkali cellulose.



  The resulting alkali cellulose is treated with about 1 mole of monochloroacetic acid, added as a solution in a small amount of acetone, per mole of cellulose, Monochloroacetic acid is added over about 2 hours with vigorous stirring and stirring is continued, at a slurry temperature of about 70 ° C., for about 3 hours so as to convert the alkali-cellulose of the first phase into carboxymethyl-cellulose. The carboxymethyl cellulose prepared according to this single phase process gives a solution intensity, defined as above,

   of the order of + 2. The reaction efficiency for this single phase process is of the order of 60%.
The two-phase process is advantageously carried out as follows in this process, the cellulose, transformed into a slurry in aqueous acetone solution and contacted with sodium hydride as in the first stage of the single-phase process, is converted to alkali cellulose * The resulting slurry medium 4 aqueous acetone and alkali cellulose is adjusted, in the second phase or etherification phase involved in the process, to contain about 2.30 parts of water per part of cellulose as well as 10 parts of acetone per part of water.



   In the two-phase process, the second phase, or etherification phase, is preferably carried out, with the exception of adjusting the composition of the medium boiled with aqueous acetone.

 <Desc / Clms Page number 12>

 se, in the same way as the etherification phase of the process likes phase.



   The carboxymethyl cellulose prepared in this two-phase process exhibits a solution intensity, as defined above, of approximately + 3. The yield of the reaction is of the order of 74%.



   It will be appreciated that the use of the same specific amounts and compositions of aqueous acetone slurry media provides, in the one-phase process, carboxy-methyl-cellulose of improved clarity but with reduced clarity. 60% reaction yield while in the two-phase process the best solution clarity is retained as the reaction yield is increased from 60% to about 74%.
It emerges from the foregoing results and from those which are demonstrated in the examples below that, unlike the processes of known types, aqueous acetone constitutes a very good medium involved in a slurry treatment process. ,

   for making carboxymethyl cellulose having better clarity of solutions or at the same time better clarity associated with better reaction yield, provided that the limitations on the amounts and compositions of the aqueous acetone slurry media intervene in the process are observed.



   The adjustment of the above-mentioned limit values for aqueous acetone slurry media in the second phase, or etherification phase, of the two-phase process can be achieved by introducing additional amounts of acetone into the etherification stage. or else by using a new aqueous acetone slurry having the specific composition in order to slurry the alkali-cellulose in the etherification phase. However, it is preferable to carry out the adjustment of the boiled medium by removing part of the

 <Desc / Clms Page number 13>

 aqueous acetone slurry used in the alkalization phase.

   The aqueous acetone removed is then replaced by an addition of acetone so as to achieve the slurry conditions for the etherification phase of the two-phase process.



   The examples below correspond to particular applications of the one-phase and two-phase processes and they also relate to applications showing the results which are obtained when operating outside the limits defined by the invention. Unless otherwise indicated, the alkalinizing agent used in the Examples corresponds to about 2.2 moles of sodium hydroxide per mole of cellulose while the etherifying agent corresponds to about 1 mole of monochlorine acid. - acetic per mole of cellulose.



     EXAMPLE 1
The two-phase process can be described as follows with reference to the drawing: 50 kg of ground wool cellulose containing 2.5 kg of water were introduced into the reactor 4- of the first phase through the pipe 1. An aqueous acetone solution containing 930 kg of acetone and 160 kg of water was simultaneously introduced into reactor 4 through line 2. The resulting slurry of ground cellulose in aqueous acetone was then stirred. vigorously. Then, 48 kg of an aqueous solution containing 50% sodium hydroxide was added through line 348 over 0.167 hour with continued stirring.



  The liquid-to-total / cellulose ratio in Reactor 4 was 25 to 1 while the water / cellulose ratio was about 4.17 to 1 and the acetone / water ratio was about 5 to 1.



  The first phase reaction slurry was maintained at a temperature of 250 and the components were stirred vigorously for 0.25 hours so as to alkalize the cellulose.



  After the alkalization period, reactor 4 was extracted

 <Desc / Clms Page number 14>

 through the pipe 5, approximately 600 kg of liquor containing 85 kg of water, before bringing the alkali-cellulose slurry through the pipe 6, into the reactor 9 of the second phase. 500 kg of anhydrous acetone was added to the reactor 9 through the piping 7 while maintaining intense agitation in the reactor. The resulting alkali-cellulose slurry was then treated with 26 kg of monochloraoetic acid dissolved in 70 kg of acetone and introduced into the reactor through line 8 in
0.25 hour. The liquid-to-total / cellulose ratio in the reactor
9 was 25: 1 while the water / cellulose ratio was about 2.27: 1 and the acetone / water ratio was about 10.1.

   The temperature of the vigorously stirred mixture was then brought to 70 ° C. and it was maintained at this value for 2.5 hours while continuing to stir in order to etherify the cellulose. At the end of the etherification phase, the slurry was cooled to 45 ° C. and it was discharged into separator 11 through line 10. In the separator, the carboxymethyl cellulose produced was separated from the slurry at aqueous acetone and it was introduced through line 13 into dryer 14.

   The separated aqueous acetone was drained from the separator through piping 12 to the acetone recovery column 16. In the acetone recovery column 16, a sufficient amount of water was removed from the aoetone solution. aqueous, through the piping
18, to give the acetone the desired degree of dryness before its introduction through the pipe 17 into the reactor 4 of the first phase, the carboxymethyl cellulose obtained in the present example I was extracted from the dryer through the pipe 15 , after extraction of residual solvents and water in the dryer.



   The carboxymethyl cellulose produced exhibited a D.S. of 0.75 and was found to be visually free of fibers and gels when dissolved in water at a high concentration.

 <Desc / Clms Page number 15>

      1% by weight tration. With respect to the quantity of etherifying agent used in the reactor 9 corresponding to the second phase and by comparing with the theoretical quantity to produce the degree of substitution specified above, the process
 EMI15.1
 corresponding to the present example showed a reaction yield of 76%. The carboxymethyl-cellulose produced here is suitable in particular for use as an agent preventing deposits in detergent compositions.



   EXAMPLE 11
The single-phase process can be described as follows with reference to the drawing: 50 kg of ground wood cellulose containing 2.5 kg of water was introduced through line 1 into the corresponding reactor 4. the first phase. An aqueous acetone solution containing 860 kg of acetone and 160 kg of water was simultaneously introduced into reactor 4 through line 2. The resulting slurry of ground cellulose in aqueous acetone was then stirred vigorously. Then, 50 kg of an aqueous solution containing 50% sodium hydroxide was introduced into the reactor through line 3 over a period of 0.67 hours, while stirring continued.

   The liquid-to-total / cellulose ratio in the reactor was about 23.4 to 1 while the water / cellulose ratio was about 4.17: 1 and the acetone / water ratio was about 4.6: 1. The cellulosic broth was then maintained at a temperature of 25 ° C and vigorous stirring continued for 0.25.
 EMI15.2
 hour so as to ensure alkalinization of the cellulose.



   Following the aloalinization period, the resulting alkali-collulose slurry in the first reactor was transferred to the second reactor 9 through the pipeline. laughs 6.



   No adjustment of the slurry composition has been made either by extracting liquid through line 5 or by adding

 <Desc / Clms Page number 16>

 both of the acetone through line 7, except for the small amount of acetone used as a solvent for the monochloroacetic acid occurring subsequently, and for this reason the process is defined as a one-phase process. .



   In the reactor corresponding to the second phase or etherification phase, the alkali-cellulose slurry was treated with 25 kg of monochloroacetic acid dissolved in 70 kg of acetone and introduced into the reactor via pipe 8, in a period of 0.25 hours, the liquid-to-total / cellulose ratio in the second phase reactor 9 was about 25: 1 while the water / cellulose ratio was about 4.17; 1 and the ratio acetone / water was about 5ils
The temperature of the vigorously stirred slurry was then raised to 70 ° C. and was maintained at this temperature for 2.5 hours while continuing to stir.

   At the end of the etherification period, the slurry was cooled to 45 ° C and was discharged into separator 11 through line 10. In the separator, the carboxymethyl cellulose produced was separated from the acetone slurry. watery and her; was discharged into dryer 14 through line 13. The separated aqueous acetone was removed from the separator through line 12 ending in acetone recovery column 16.



  In the acetone recovery column 16, a sufficient quantity of water has been extracted from the aqueous acetone cellulose through the pipe 18 so as to adjust the acetone to the desired dryness for its introduction through the pipe 17 in the reactor 4 corresponding to the first phase. The carboxymethyl cellulose produced by this example was removed from the dryer, through line 15, after removal of residual solvents and water in the dryer.

   Carboxymethyl cellulose as well

 <Desc / Clms Page number 17>

 The product exhibited a degree of substitution of 0.55 and was observed to visually lack fibers and gels when dissolved in water at a concentration of 1% by weight.

   With respect to the amount of etherifying agents used in reactor 9 corresponded to the second phase and comparing with the theoretical amount to produce; Re the degree of substitution specified above, the process according to the present example showed a reaction yield of 55. The carboxymethyl-cellulose produced in this example is suitable in particular for being incorporated into the drilling muds used for drilling oil wells. .



   EXAMPLES III to V
In each of Examples III to V, the oorres- illustrations. are based on a two-phase process such as that of Example I, with the difference that the liquid-total / cellulose ratio, the water / cellulose ratio and the aoetone / water ratio involved in the alkalinization and d The etherification have the values given in Table I. Figures I and II are given to show the effects obtained when operating outside the slurry ratio limits defined above in the two-phase process.

   The carboxymethyl celluloses produced according to the methods of Examples III to V are suitable as thickeners in water-based paints.



     EXAMPLES VIII to X
Each of Examples VIII to X was carried out in a single phase process carried out according to Example II, with the proviso that the ratios of the slurries in the alkalization and etherification phases differ from the values indicated in Example II and specified. in Table I. Figures III and IV show the effect obtained when operating outside the slurry ratio limits defined for the single phase process. The oarboxymethyl-celluloses prepared according to the

 <Desc / Clms Page number 18>

 Given from Examples VIII to X are suitable for use as deposit preventers in detergent compositions.



   The results shown in Table I clearly show the advantages of the process according to the invention as regards the manufacture of a carboxymethyl cellulose having a good appearance in solution, although a lower reaction yield is obtained, in operating by a single phase process, to those obtained by operating outside the limits corresponding to the process according to the invention. Similarly, the results shown in Table I show that a good appearance of; solution and a high reaction yield by operating according to the two-phase process while observing the operating conditions defined above.

 <Desc / Clms Page number 19>

 



  BOARD
 EMI19.1
 Reports of alpalinization slurries Example. Fluid-total: CelluloB9 Water: Cellulose Aoeton and Water
 EMI19.2
 
<tb> III <SEP> 15: 1 <SEP> 3.75: 1 <SEP> 3: 1
<tb>
 
 EMI19.3
 IV 2591 4.27: 1 511 V 35: 1 4.5711 71l Illustration 1 15 tl 1.88: 1 811 ** Illustration II 20: 1 6.6711 2: 1 xx VIII 15tl 5, 75: 1 3: 1
 EMI19.4
 
<tb> IX <SEP> 25: 1 <SEP> 4.17: 1 <SEP> 5: 1
<tb>
<tb> 35: 1 <SEP> 4.37: 1 <SEP> 7: 1
<tb>
 
 EMI19.5
 Illustration III 1511 lp; 581 ** 12: 1 Km
 EMI19.6
 
<tb> Illustration <SEP> IV <SEP> 25: 1 <SEP> 1.92: 1 <SEP> 12 <SEP>: 1 <SEP> xx
<tb>
 
 EMI19.7
 Eth4yifioaHo'n porridge reports
 EMI19.8
 
<tb> Example <SEP> Liquid-total: <SEP> Water: <SEP> Acetone:

   <SEP> Efficiency <SEP> Intensity
<tb>
<tb> Cellulose <SEP> Cellulose <SEP> Water <SEP> of <SEP> réao- <SEP> of
<tb>
<tb> tion <SEP> in <SEP> solution
<tb>
<tb>
<tb> III <SEP> 15: 1 <SEP> 1:15 <SEP> 12: 1 <SEP> 65% <SEP> +2 <SEP>; <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> IV <SEP> 25: 1 <SEP> 2.27: 1 <SEP> 10: 1 <SEP> 75% <SEP> +3
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> V <SEP> 35: 1 <SEP> 2.69: 1 <SEP> 12: 1 <SEP> 68% <SEP> +2
<tb>
 
 EMI19.9
 Illustration 1 15 s x 1.15: 1 12 i z '12 -1 Illustration II 20 s 1 1.82: 1 10:

  1 79 -1
 EMI19.10
 
<tb> VIII <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> 46% <SEP> +2
<tb>
<tb> IX <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> 55% <SEP> +3
<tb>
<tb> X <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> 60% <SEP> +2 <SEP>
<tb>
 
 EMI19.11
 Illustration III I I I 67% -2
 EMI19.12
 
<tb> Illustration <SEP> IV <SEP> # <SEP> # <SEP> # <SEP> 77% <SEP> -1 <SEP>
<tb>
   # Slurry ratios in the single phase process, the same as in the first operation.



    ## Reports porridge outside of specified range.

 <Desc / Clms Page number 20>

 



   The embodiments of the invention have been described in the form of batch processes, but it goes without saying that it is also possible to operate continuously simply by ensuring that the prescribed quantities of raw materials are introduced into reactors equipped for one. good agitation and to prevent back-mixing.



   It is also possible to carry out the adjustments of the aforementioned ratios between constituents of the slurries, between the first and the second phases of the two-phase process, by operating in a single reactor, so that it is obviously advantageous to use several reactors, such as indicated in the drawing, that this is not essential for the application of the two-phase process.



   The above description has been given by way of non-limiting example and other variants can be envisaged without thereby departing from the scope of the invention.

 

Claims (1)

RESUME. ABSTRACT. L'invention a pour objet 1 ) Un procédé de traitement à la bouillie pour la fabri- cation de carboxyméthyl-cellulose, dans lequel on met de la cellulose sous forme de bouillie dans une solution d'acétone aqueuse, on le met en contact, dans une première phase, avec un hydroxyde de métal alcalin soluble dans l'eau, on met en contact, l'alcali-cellulose résultante avec de l'acide monochloracétique et on effectue dans une seconde phase, l'éthérification de la oellulose tandis qu'elle est encore maintenue nous forme de bouillie dans une solution d'acétone aqueuse, ledit procédé con- sistant fondamentalement à maintenir dans les dites phases un rapport liquide-total/cellulose, d'environ 15 à 35 sur 1, en utilisant environ 2 à 2, The object of the invention is 1) A slurry treatment process for the manufacture of carboxymethyl cellulose, in which cellulose is slurried in aqueous acetone solution, and in a first phase contacted with a water-soluble alkali metal hydroxide, the resulting alkali-cellulose is brought into contact with monochloroacetic acid and in a second phase, the etherification of the cellulose is carried out while it is still being maintained. slurry form in an aqueous acetone solution, said process basically consisting in maintaining in said phases a liquid-to-total / cellulose ratio of about 15 to 35 to 1 using about 2 to 2, 5 moles d'hydroxyde de métal alcalin soluble dans l'eau par mole d'acide monochloracétique et envi- <Desc/Clms Page number 21> ron 0,4 à 2,5 moles d'acide monochloracétique par mole de cel- lulose ; à maintenir en outre, dans la première phase, un rapport eau/cellulose d'environ 1,85 à 8,75 sur 1 et un rapport acétone/ . eau d'environ 3 à 7 sur 1, en assurant la mise en contact de la bouillie de cellulose aveo l'hydroxyde de sodium à une tempera- ! ture de bouillie d'environ 0 à 30 C, pendant un? période de 0,1 ; 5 moles of water soluble alkali metal hydroxide per mole of monochloroacetic acid and approx. <Desc / Clms Page number 21> ron 0.4 to 2.5 moles of monochloroacetic acid per mole of cellulose; in addition to maintaining, in the first phase, a water / cellulose ratio of about 1.85 to 8.75 in 1 and an acetone / ratio. water of about 3 to 7 to 1, ensuring the contact of the cellulose slurry with the sodium hydroxide at a temperature! ture of porridge from about 0 to 30 C, for one? period of 0.1; à 1 heure, les dits rapporte de liquides étant modifiés, dans la seconde phase, de manière à obtenir un rapport eau/cellulose ! d'environ 1,15 à 3,85 sur 1 et un rapport acétone/eau d'environ 8 à 12 sur 1 tout en assurant la mise en contact de l'alcali- cellulose avec l'acide monochloraoétique à une température de la bouillie comprise entre 40 C et 100 C pendant une période de 0,3 heure à 10 heures, de manière que la carboxyméthyl-cellu- i lose produite présente une uniformité de substitution poussée et une limpidité améliorée dans des solutions aqueuses en étant fabriquée avec un bon rendement quant à la quantité d'agent d'éthérification utilisée dans la seconde opération. at 1 hour, said liquid reports being modified, in the second phase, so as to obtain a water / cellulose ratio! of about 1.15 to 3.85 to 1 and an acetone / water ratio of about 8 to 12 to 1 while ensuring that the alkalellulose is contacted with the monochloraoetic acid at a slurry temperature between 40 C and 100 C for a period of 0.3 hour to 10 hours, so that the carboxymethyl cellulose produced exhibits high substitution uniformity and improved clarity in aqueous solutions by being manufactured with good yield as to the amount of etherifying agent used in the second operation. 2 )(Dans un tel procédé, une ou plusieurs des caractéristi- ques complémentaires suivantes : a) Dans la première phase le rapport liquide-total cellulo- se est de 20 à 30 sur 1, le rapport eau/cellulose est de 2,5 à 7,00 sur 1, le rapport acétone/eau est de 4 à 6 sur 1, la tempé- rature de la bouillie de cellulose en contact aveo l'hydroxyde de sodium est comprise entre 5 et 25 C et la période de con- tact est comprise entre 0,2 et 0,6 heure, dans la seconde phase, le rapport eau/cellulose est comprise entre 1,25 et 3,50 sur 1, 2) (In such a process, one or more of the following additional characteristics: a) In the first phase the liquid-to-total cellulose ratio is 20 to 30 out of 1, the water / cellulose ratio is 2.5 at 7.00 to 1, the acetone / water ratio is 4 to 6 to 1, the temperature of the cellulose slurry in contact with sodium hydroxide is between 5 and 25 C and the period of con- tact is between 0.2 and 0.6 hour, in the second phase, the water / cellulose ratio is between 1.25 and 3.50 on 1, le rapport acétone/eau est compris entre 9 et 11 sur 1 tandis que la bouillie alcali-cellulose est mise au contact de l'acide monochloracétique à une température comprise entre 65 et 75 C et pendant une période comprise entre 2 et 5 heures;, b) dans la première phase le rapport liquide-total/oellulo- se est de l'ordre de 25 sur 1, le rapport eau/cellulose est <Desc/Clms Page number 22> environ de 4,00 sur 1 tandis que le rapport acétone eau est environ de 5,00 sur 1, l'hydroxyde de sodium est ajouté sous forme d'une solution à 50% dans de l'eau pendant une période d'environ 0,2 heure tout en effectuant une agitation intense de la bouillie, la température de la bouillie d'environ 25 C, est maintenue, ainsi que l'agitation intense, the acetone / water ratio is between 9 and 11 on 1, while the alkali-cellulose slurry is brought into contact with monochloroacetic acid at a temperature between 65 and 75 C and for a period of between 2 and 5 hours ;, b) in the first phase the liquid-total / cellulose ratio is of the order of 25 out of 1, the water / cellulose ratio is <Desc / Clms Page number 22> about 4.00 to 1 while the acetone-to-water ratio is about 5.00 to 1, sodium hydroxide is added as a 50% solution in water for a period of about 0 , 2 hours while carrying out intense stirring of the slurry, the temperature of the slurry of about 25 C, is maintained, as well as the intense stirring, pendant une pério- de additionnelle d'environ 0,3 heure, dans la seconde phase, le rapport eau/cellulose est de l'ordre de 2,30 sur 1, le rapport acétone/eau est de l'ordre de 10 sur 1 et on met en contact EMI22.1 l'alcali-oelluiose avec l'acide monoohloraoétique en ajoutant l'acide pendant une période d'environ 0,2 heure sous agitation intense et sous une température de bouillie d'environ 70 C, l'agitation intense étant prolongée pendant une période d'envi- ron 0,3 heure; 3 ) La carboxyméthyl-oellulose obtenue selon 1 ) et 2 ) ci-dessus. for an additional period of about 0.3 hour, in the second phase, the water / cellulose ratio is of the order of 2.30 to 1, the acetone / water ratio is of the order of 10 to 1 and we put in contact EMI22.1 alkali-oelluiose with monoohloraoetic acid by adding the acid for a period of about 0.2 hours under intense stirring and under a slurry temperature of about 70 C, the intense stirring being continued for a period of about 0.3 hour; 3) The carboxymethyl-cellulose obtained according to 1) and 2) above.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2534590A1 (en) * 1982-10-15 1984-04-20 Henkel Kgaa Prepn. of carboxyalkyl-polysaccharide-ether

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FR2534590A1 (en) * 1982-10-15 1984-04-20 Henkel Kgaa Prepn. of carboxyalkyl-polysaccharide-ether

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