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":;0'.1.'10(1,1.1..:< oxtr\m10.l, luur production '- t, nJ1TJlic::'.tions"
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Ln pr6tont<; 1 ..ventLon concerna do nouveaux c,>11poa4J orgrmiquoe h,4VrocycliquoD Jt mi proc4dô pour lù11r L"..0ricl:..tlon. Dans 1.Ul do am cJpectc, la prt5Gentu invention viie de c:auvc;;.ux oxctr..nncc. '>fino '*j nutro ni:jcct, 1,. nr- :,c;.1,: tro: c:r.!: Lor: cohccrnc oo!'<;rd.!1U nwzvor-:mc ox< t:nnc^ qui sont utile: d;.lno 100 a.;J:ÜiG'.tion3 rif... fongicidos, en pnrticu.1icr pour li doutruetion du nildiou.
Jui;qu' ?1 pr6oJnt, une '.. rf;c v..r14t,' do ::,¯r,honco ayr.tMttqucH ont 6tl inùiqu<flùJ dr.1.!l[J la 1.it;ori.turc pour In. xFyrie.tion du.! oxétnnlloo. Copundl\l\t, 1c uluy:rt de ces !'roc,sd6r; nu lIont Pt\±1 trou gàn4riux ot ils n6coo8itur,t
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fn5quo":',f.nt ,1<,.1 .;J.H'rv8 d0 ''!''' 't qui sont oxcosivonont .11:1'.m'..) . ''' )"L'.L'. llii ,'llCr-.... '-o3 mroc.'d,"z '3j'nth{.tiquos 4iflcrLt;J .'O;:tltlt r:.ri,.,ùnt; '!.:: L'.: ,J::iUl)t;1 ,'lc.14a, ut ils sont, 1.'tT' C0n'(.q'..l"::""I,, lino 'l't'IU..I 1HI\' . > i,n.: :lI'it!L1Ct10:1 1;>ùuJtricl- 1 't l'.I't,1c 'r:,cllQ.
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1,;, Ji,, ,El""> l'i,i.i,' 1. i ; o'.'!'iunt dScouvr+; quj 1 ou peut cfJ:,mo<1,":;e>; ,ry.r:r U:.'; 1; ,l'gr, Vt.I'i5tt'Í do nOUV\Jl'.u.x :1X\) t:mm' ±] :)('.1' lii cyclo-'c?.)l,tioa photochl!11quv Te co::'.noa3 oarboiij,llJ sur des olt1'iiH:!). Dnna dj no'-brou : c.io, loJ rl:r::.10!tonto or. o;dt;1li;ur VO\'ù\\n L10nt 0lv":J, Qt parfois clunsi qU:1ntit'.:tifo, En outra, lco 1,1:\tirof:) do d4pmrt oont t'i;ciloi,iv;;t disponible.:';, et on peut donc ",1.'1,jr.lont obtonir dos ox-'tr.nncs qui ,Hnlutît 1' porJiblus Îi prl'pnror 1'±\1' dos Pl'oc.,h\,' 011\0"1'1u08, 1'....1' conJ±quJ1t, on peut ntt<ir.>iro un ou "')luoiouro d03 buts auiv;ntl ),",r 1;', pr:'\c.1.c;\\0 ci.; 1. pr'oontu invention.
Le: r'suntu 1rwontt0n '/i80 ?i fournir : - uno ela.D3o du nouvc-:ux oxét:\nnC8 ; - une clnsse do nouve;:u:t ox.}tr.lHl08 qui sont ca - 1'(\ctGr130:3 pn,r 1'.1 pr.:aenco d t ,,,, :r c:nr norbornylo ra.ra
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lour molécule ;
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de nouveaux 4-pyridyl-4-phdnyl-3-oxatricyclo [4,2,1, 0 ' ] nonnno s ; - Cort.''.ina nouveaux n''1 tannes qui oont utiLos ù ini 4.i#; ;.:') ) . .J.;7.'W 7::.i !'t::"1}1,).: et b.Lolo(::iqu8:;; - Certains rlouVC :u.; oxútnnl1c;j qui sont utiles pour la destruction du mildiou ; - un .t>roc6d( pour 1.' fabrication do nouveaux ox6ta:znvs.
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Cas buts et d'autres encore apparaîtront aux
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experts la lw1i:rc dos cni:ic.'.or.t5 décrite dans le présent 0X0030.
Lou nouvc amY ox'tr'.nncrj ,C l'1. )r';lur.t,J 1...:cntion peuvent ôtr rú')r'súnt0:'; p-r 1- for")..le dû structure <!6volo?i1(.v
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ou. Il rcprÓsJt1t un gI'0U.JoJ oxy ou ui. ±jl'OU'0 n.lkylno, c' cst-?1.-dil'ù un G'ro'ij>c '.''''thylcno ou un groupe 1"thyl,ôiie substitua ; Hl et a2' pris individuello loat, rc.'.'rc.!3ontùnt chacun un groupe hydrocarbylc, hrÜoG,5nohydrocr..rbyle, a:ainoh;drocérby10, alcor.yhydrocnrbylu, r:.ànoalcoxô-hydrocarhylc o'., imt rcc.yciyW ; et R3 (1 He rc: r,5S\Jntd!1t chacun un ¯^.toae 4 'hy>lroi-éi;o ou d'lolo-r.o, ou ,xi <yromc hycrocarbyl.., h:'lor'nohydroc: ,rb]' 13, L'lCOX:fhy'r0c;:rbylc, hyr11'oxyh:,rdrocr'rl>Jlc, '1 coxycrtrbOilj"lhy,: roc:lrhY:!..\J, ou c;:rhox;1, 6t'.:lt )i0'; :r.tcndu que :
(1) Ri < t R peuvent, ')ris en semble ,'.vcc l''.o (le c:.rbor:s auquel 110 Go'1t ri;j,<j, r.-- 1'690ntpr :0 rro",1c :
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o: R. oat en L 1(; infini ci-1,::: m ;t S r0Dr'-:)ùnt un groupo nulfonylj, Cl0fJt-:l-llira un rcupc :
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un grou zlkflme i:\fëriour cO':1l1ortcmt 1 ou 2 atorjos de carboiie, ou un alkyl'-,nc inférieur portant un ou dçjo groupes 3 r..lkyl.:: -,or, .c substituant 3 t comportant 2 10 n'co..c3 de c.'rbon, (2) R5 ut: R6 cuvont, nri3 woc les LO.:0:; el.:; carbone 1'.uxqu01rJ il7 ::J01!t r.tt;l:'.chr:3, rurr'sontor
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où Rl R4 ot R- et fte ont le Jonv défini oi-dosnus, ot ( 3 ) lorsque A est un groupe i;é; àhyl?Jnc, RI et R2 ne sont pas s 1 ' uax ot l'r.utre des grouocs hydrocnrbylrrylo.
Do !10UVC('.U..X 0:': :trmn03 .11"/fÓr.LJ entrant dans lu cadrc do 1: fer tUlc prÓcit6c sont ceux d±ns lesquels A est un ,zro,a;>J .:éthJlnu, 11. oet R2 ;>ris in(Uvidu.llc/l1nt rprésentont chr.CUll un r"'Iic:.l r.Ü;..y10, ".l;:1ylo, c:.rylu, flk.ryle, ^ rlkylo, cj,cl<>nd,kylc, bLcj;clo:.ôkj,1.;, h::lozônoalkyle, halor3n:''y;lc, h[llo±-:no''..1:Cry10, halof'r.ocarbon,rle, alcoxy;ryle, a.lnor>.lkyle, 0. ii;o:;ryle, :'..li<::/l' 1lI1onlky'.o, dialk3-In.-;infJzlkylc, l ia 1l.y'Lr:rino;.lco:y.^.lky I, 'i;.ridylc (ortho, netn ou pairi), ;.lkJ-1,>yrL<lj,le, pi7).'idylc, p1,:rid'1:lkylr.:, al- :..y]pi ri'.''ylo, i!)6rUinor'll,yle, pyrinidylc, r'.lkyipyrinidylc, oyririJinyl^lkylo, ryra.::oly'¯e, p3-razylct, pyrz'y 1- 7lkylo, :-,lcor%-:rbonylRinrr,ü:ylnlkylu, pip4raz1lyle ; N ¯0,] kyl:, i ' 'rr.', ir.:l['.U:ylc., oor,-.holi:,ylc, f:ll:y' "o:
Lhoiinyl0, 1,2,5,6-t<'trnl:ydro>yrid;lo, :T-nlkyl-l, 2,5, 6-t,t r:lhydro. pyridylc . , ?J-;;ryl-1, 2 , 5 , 6-t ,<tr:;h ydrco= yridyla ; iI-nrilky,1t , 2, 5, -t'tr:hydronyriclyl.e, C'1rtI.. '/le, n1kylc[lrbu :/le, cyc'¯o^lk;;lc; .rbf> y10, PI-hf t'roc; cylcr:rb::..ylc etc. ; eo; R3 RI
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repr:eontwt chacun un .!.o:e Il' hy(1rl)l.\llc ou ,1' hr'log"no, J('\r exo<;ple un ;to;;c du chlore, du briJiia, :1 1'1\:or, o-. d'iode-, ou un I':'d' C",i n.lkylc, . ..'¯; t1111, r.rylo, r; 1, c i iiJ lc , .rlkylo, cyclo:lkyl;:, c:'cloÙc.!"..{lú. b ic:JcloI11k:.') c, hi.. cJ'clor'lcônylo, l,,l,o±.Énor,Il;yl.; , h:',101J'::'\O' ryle, h:-locûno- .lcar"lo, h: oL;'s'oc'clonlkylu. a '.ccxy'lkylc) n,icoxy>.rsloe, 0: 1noc.1ky11.., n 1no"".1'y10, ".li<rL'. 1inor:l:.:rh:, J i:-- 1k:rl'' :1no nlkylu, dialkyi.,:.iao,^.lcoxynlkylo, ..tc..
Des oxCt:,nn0S ,1:''.l'ticuL.l'::rc1cnt pr.fr'a ;iont ceux d(ns Lu.^-.quc.!¯e li. vrrif.ble Il cc..t1unt jusqu'?; 16 r..to- 1.108 de c:;rboric ut 0;' l'une r,u \0),110 dur vr.r1c..blcf3 R et R2 est un groupe h.5tt:rocycliquo co:m: ;,.. d,: c,"rbonC' et d'hydroj2nÚ, ot de 1 ou 2 ntor'v8 'r:zotc: et/ou c3'o:;yno
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cyclique.
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A titr illll?tr;itii, do n,.n :f.u;: QX<Ùtfliinc# entrant dans le c(',dr de la formule pr,)c1t,c coilprcnnont, nota;a..ont, les 4, 4-dih,!'rocnrly1-3-ox^.i,ricyclo(4.2.i .
02, 5 Jnon.neG, par exemple 1.. 4,4-dipro)Jl-3-oxtric:r'clo [4.2.1.0 'Inonn.ne, etc ; la;; 4,4-dihydroc^rhyl-3-ox:tricyclo[4.2.1.0 5 ]nonnne J, hal c,,;On4 J , pur ;:xeytle le 4ct:loror.:thyl--nhényl-3-oxatric,,cloi.4.2.1 .02' 5 ] nonnnc , lo 4,4-di(onr-chloro,?hcnyl)--3-o:,;,tiicyclo(4.2.1.,p2' 5 ] nonano , otc ; ,lof' G-hy:irocr.rbyl-4-llGt,:: ocyc lyl-j-oxatricyclo 4..
1. () 2 )non;n.:;, tr.r ";i.r)Ii'l(J le 4- (orthoJyridYl )-4-1'11ény1- 3-ox.^.tricyclo(, 2.? .C' 5)non,.nc, 4-(a<!tapyT'idyl)-4phW yl-3-oxr?tric;;clo(4.2.J..02' )nomnc, le 4-(TArr'.pyridyl) -4-nhCnyl-3-ox^.tricyclo(4.2.1.02'5 not.no, le 4-ncthyl- 4-(n^.ro.-pyridyl)-3-oxatricyclo(4.2.1.C2'5)notsne, lc 4- (r.:étnpyridyl)-4-biphEnylyl-3-oxr.tricyclo(4.2.1,02' 5 ] non>,ne ,
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,<ta, jl,,a 4,.1-c:ih.'t6rocyelylo -3-oxntricycla(4.2.1.02'S)nonr.nes, 1':"\1." 0xcI.'plc3 10 4,4-di(:<<tt.-pyridyl)-3-oxntricyclo (4.?.1.0z'S)nor,w, -itc. ;
Ion 4-hy.lrocrrby-.1-htrocrcl;lo -3-oxe.trieyclo[4. 2.1..02, 5)r:"n::.:lù:1, h^lognW , p7r C:>:0,1p7¯3 le 1-(yre-c''¯oraph::yl)-.-(p:rz-priuyl)-3-ox¯^.tricycIO[4.2.1.02,5]nonf',n-:D, \.'te. ; les .l-1;yiirocnrbyl-4-pô,ridyl- 3-oxatricyclc'[4.2.J..O ' jnenrcc > y nt des substituants sur un ou plusiourn de ato;.;es de cp.rbnno du irae=ent norbornr.ne, par exemple 1 7 (3)-c .rboxy-4-ohny'¯-4-(ncrapyridyl ) -3-oxrt ric;clo (.i . 2. 2.02' 5 ) not:r.n,. , etc.
On comprendra n136 .:e t1t qu'une li;rge vr.riét d' ox6tnni;os isor.iôrJs sont enjlob;'s drjis lr. prsentc invention. Par exo.-,pJ.e, lorsque RI et R2 sont différents, on
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peut obtonir, pour le ,Or,10 produit, doux isomères géonétriques:
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Coir. s'obtient, bion antundu, en plus don formas is,),;èr3s ucuulloo possibles, lorsque loo grounoc- R1 ot/ou R2 sont OIIX-Iiit!.icz3 dos grouper) h'::trocycliquo:J et peuvent ôtre fixa au noyau oX0tnno n wlun d'une position. Do façon simi. lairn, lorsque les syibolos R5 et R6 de la fornule générale rortt:ontc1t autre chos.3 que lus ;.tonus J'hydrogène, or. v. égÜOI'1ent obtenir des produits isovéros.
?n pout produira les n;vonux oxétr.nnes de la
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pr6santo irvontion par lc rr.ction, catl-.1yst',o par la lur)ire, d'une c6to:1c e,%.ec LLn C01;pOS0 ol6finiquo, par exemple
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'.c bicyclo-2.3.1-h3't'-'r.c-?, 1 ±s!17:.J ci-¯r'?p co')":'. -.tnt le :.,c,i,x=,."n.. , -.-.'-c 1 l. =i ; z r. nrrlr.u ;. r.à'j:;'; i t.> ' m .
.r ,:;¯;r,:; .xii z7uu 1. à ' .c; ;1 - c:; .; . l.. z 1 .bi; .' :,;± t,t.:;:t , ':'-r.c f<.ço. ty:,'..,U:?, c:ttr\. -:r:-ir''. 2j0' et :r,vLrT:1 40'''0 i',njctrcH. L'u'i'ipMt:i.n de 1',li:e=;jié la>ir.e>Jre 1; #.i,sx courtes- lon<"uourL u'oride:. nutce ont i:.f''rlc'rs 1; 2000 :ú15;.Jrouit e".cendrcr lc; ,1 :co:lposi:ion yhotolyti;j, c dos rr>.ctir's t.: +;/0,\ .,1# ,)réduit et, ?.r Cons.5quCr.t, cola doit tr' 0'1it-:::, :'.lor::; qu'il re produit je,- ou n.3 de %,ou7,uu lorr.ou'on .ltili,-,e un.:: "ncrgio 1<1:cL:.easc dont la li-C7ueur d'onde est nl.;tt,.: 'ont ,i;><irie:.ilT h 40CU :'c8'.;rol:3.
Ainsi, l ' r;x;olcs;:ior"4nerrie lw.:iiic'Jr.c", telle qu'jM ici, .;nvic'''''.gc des longueur; .fl" z <]e= se situant d.j fr.;,7n =J14do .1nlm,nte dnnc la snoctrc ;l0:;' rp.yo'-ia ultT .viol,e:;;t, D'J;: sources co':"''d(;n d'une toile ncric 1\) . r.c:;:e col nrr e-xon,''., dea Iru.-.pos fila'ont.? d<: 'I;:(',l\';4J, 1; 1') ii.''ru -. Joi,;., ''-un ,)or, f1.rc 'i vr'.- 10'..11' do uurcurc ot de ,l :1;;>er r'rc du xnnn, etc.
On icut eff .ct.J#r 1:.. tic 1i1 c!'tonc. nv;c le e -p'-'n'' o14fi ;1,q, t :r ùzi.,iti,Jn c'''! itili;nnt un ::rl'Jnr.: ir.'-t'tc ct ;iJ;.. .'o:ci;t tol rj,i'i;n hydrocarbure r.ll',i' tl'1UC ')\) iiro #r.Î;1r,É ou '1:! (le ;3,'n ;, 'riv>±: h"l'r.'r;, co .:n nr ux.,'?lc ''.'huc''t'), '!.'h'3}:n, le pù;.,t.;>,>;, L. ' e;;:";;,3, 1',ici;1<> r;x;"tiq,aL>, or,l rii 1.e L,'tr.,.chlor,r,a .!e :.'rb:o, '.te., en :j:r';,1cu' 101. ceux
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ayant un noii:t d ' 4'J<allitLon l::":rieur ).1 1 OooC nviron.
L''tili;^.':.:,ot: d'un tel '1o)lv.nt or..:t y>r<'1"rfe. La r'action . . 1 7 iH :.'.lf1 .en; IJ:""')C';1''.J Hy f1CtI, r 1 \-(1i:'l,; en :,. 'J..;'):1CJ ;1':A;; Q1Vi"''l''; Y::..;r1G.
L' .'ï'0)'rt C?'. Jë.i::: l"'.qcl3 o: utilise le::; rl<;ctifa ;c'-\ 1,.rc.;:r.c1t -r.rioer, 0':. elle n. li"it8 pac l'i#/cr.tijn. Do r:'.ÇO, typique, on utilise 1.n Fictifs en une propl1rtion d'environ 0,1 r.lole 1. 0:wlror. 10 moles de le. c6tono par mole du c -w;po!J6 ol,4fir.iquc. On peut [.usai utilisor, do façon anti;ïis.ntc, des nrooortions supérieures ou 1nf6ricures des r';,ctifr. CépeJ;<1<,nt, l'efficacité de l'uti1Ífm.tion de;:) réactifs v ;6nér".le::1cnt; diminuer lorsqu'on utilise ùcJ proporti<>t,J O'11)0riauros 2.t'1. .eto'chiorrCtric, c'est-àdire supérieures ::\'J... prrl<>ortionh t?'t'liC)ol(1.ire;.
Ln tOI:1p.(l"' tur de réaction peut au?;>i vnrijy l.rgeL.ont, et de frçon typique, elle se situe entr(. environ 0 C, oz environ 10UoC" et do préférence, elle c;Jt comprise ontro 1G C..nv=roa: ct 30 C. environ. A ce propos ,lLz=;le-r:1Cnt, 0:1 1cui; r'.u3ui utiliser, do fço;l s;.tl.lfr'.i'3['.nto, des terlj7(rL'.t::ra.r ,)1..'w lev'os ou ':1oi:18 ,'liv6eo pour 1,. réaction.
Dnan un rn ';r, 1!> quelconque, CJ7C!l:r?11t, In tQ;.ruure ne Ùdit pai '!tr': '.;\''O 'tu !j':'Ii.. ,1' ;:r.(';':1(11'Or 1^. 4<'co>.ip<;;itiJn do l' oy'.t '11r..; produit, qui cct r::lutiv:.' ont ±;Q!1;11blo à ln ch".lour, <>'; euttc ..! . t'jrù (LI; 1u!"l!1 .;. uno li'.rt:C mesure !lt) 1"", fiat;;; du 101vtmt .'.'xt.,rne YCOt-iGlle.ent utilisa.
Air:oi,lf' '1;1.:rr.tu.l'. r,4 doi'; ;")1'.:; ftrc .51cv0c au point duo volcrt.ill^. 1, 301'I";'lt, ,'t .:1¯.c. nj ,1,i ';\'\n 6tr? b:.rrr:c '\u point ù'>. 'char co svlvrtr.'. ;' 9 tre uù'Ar sn for-tO l1or:'.[Üc:1ont liquide'. ' )('.'f:)rf,;nC0, 1> te:,:>"r:<t,1r.. doit .;alc!r.o')t
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permettre la dissolution du tout; r'l1et1f .'.zcux 1.1:'.11:; le solvant, C'C:1t--Jlrt3 qu'elle n,j ,1,>it -.)ri3 liir;1;,,;r lc r-1r.ctif du 1!olv.,-.,it ...'r vol,1t1lif':th'r: .ic cc r '.ctit'.
Lor:'lqu' cr. cc' ;1 tu.) 3 ?'i:.t'riu: d.. ln ;#r.'.:c prt5ci';'o de t0:il1.'1'''tu.rus, on fi Cv'iv .' ;.'j";:(.'1.:'.: 1 r''tCtion, C'::'1'ir quu l'1.: c\ itl,; >- 1.' !r;.>idi<;t.i.Jr., :fa:7'.f? uns 1'ßU'G dc' ;:1;1;>1;,ar:i :.3'.1:'C \ !'lua1cur: jDur'3 jc-lon In CLl7Cv?nt2'.'iti0t. .l ,i; :.,"'ct1f3.JU ir"v1=nco, l" L,r.i';.1iJ'lr d'onde ot llintr:lDltl :le 1','nerçie lu. ir.n;- 'lt.i:l::1l:e,c:"';c. On pout f.l:o".'. '.J:il1c<..r dci ')':"'iC.0:1 >.1..'.:;") 10:i(rJC ou plu:J courtuf .IL, ;"/-.Cti!..1 :\")'1r pr(')'1tr; l 'O;<'".4r\Tl::' ..cu1.',.
Lo :irf.LO7ICE:, 0:: ;::<.'lan,ja 'u.. iL...j:? : 'tC:llGl'ivj'L!j?le ou ur. axcba dru Cc7 "n.: JL '.'i".1"'l/! VCW ,: o':":.'1no et 1',>;; 1:'t.:C- ";\10 1:'.. r:c.,>c;I; Ju/u1\ r'nn tcr^, o'j rr...l'On :';¯r .:c: en prf;lvr.':. :).5r1odiquo .ont der- 1 r.iuo r.liquotcc 1',..1:1',ngo r(rlct1onnc:, . ¯t -::11 ou r.tt.^.nt ce:; :);-,rt.l,1 r.'1. q'lOt'3C à une analyse dans l' infr..rou(;v. Df'S ces circ)I1Gtm1c0S, 1' %chéVCI!1(;t de tn =4<;ctiJr. v:>t indiqua par l' disparition de In créte correspondant cu c^rbonyla d-mc le spectre Jans l'infrarouge, l'absorption correa::.:.^.t tau croupe cr:rbonj,'le 30 produisant à 'J.I1C longueur :' onde d'environ 6 . .icro7s.
Or. peut utiliser, co:.::,'-; r'¯-nctca=, tout r/c1"'iont appropria qui VT. r, lci-.iutire 1¯ tr:nsTi:sion de l'ncrsio lit--tinousc ayr.nt la longueur d'onde voulue, conne d'cris ci-dessus. Dc Tnçon ty Üquü, on utilisa \ cet e-.rcl des récipients en "ry-rex" ou en quartz, é:t l'on f1rlf8rc que le "Pyrex" soit interposa entre le; 1Jf:1:n r':ctÍonncl et la source d ' énergie laineuse.
Ta r.:r.ctiO!1 ;:ni foic ,.chev.5e, l'ox6tanne prédit,
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quo l'on pence avoir uno configuration oxo, et qui a ordi-
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naironont lu fon'tC dlun solide incolore ot criatullin, peut Otro rcu r' de tout,3 façon cojinodd. Pnr oxoapio, or. peut r4eszprrur lr, produit eouc for' ,-J du ruaidu obtenu par $vuporrtioii ou diutillation de toute 1rc n' ayant pan ;.ô,1. gi ot/ou du tout oo:.v^.r.t <lventu<llr;!ei;t r'uo;;:. n .)ut onouito p\\r1f11' 10 produit, ai on lc <9'sire, pr.r '1x:rr\Ction ou Ncrl:1tcÜll:3!\tioIl, de.
L'appareil '.1tiUuf. pour ln fl\ricntL')r, des oJt6txoenr<1,D ii COIioli:1t\. un ur. nui:;t .1,: (\1.1'\1".±1 (;a.:r:ovi^. :.' 1a43a) nvoc un filtra en "?pyrex" ir.r.ser¯ d;;^a un r ';cto.4 en " l'ex" ayant uno cc:pucit- do 200 :.1 , ho r;ctaur ..:tr.it ?qui9\ à son fond au moyen d'uno tid taoion csc rrnz .uni? de verre pour l'introduction du F,vz de .''urgc et ier r,'cti1'3 snzoux, o t h son comriat, il c01portnit doux oortica, l'une tant protl)6EI pcr un barboteur z. mercuru, ut l'autrE- ±tant recouvorto d'une cloison 40 caoutchouc h travers 1^.q11e1.0 on pouvait offcetuer des ,r\èveC1onts périodiques de nnrtios o..1quot03 du !,idlrtnge r,,%ctionno7-. L^ source lunineuse f. été une lampo à arc à vapour de nercure de 450 watts (Hanovia N 679A-36).
On a maintenu l'appareil à une température comprise entru 5 et 10 C. en l'immergeant dans un bain réfrigéré et on faisant circuler de l'eau de refroidissement dans le puits.
Sauf indication contraire, tous les oxétannes
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produits at décrits ici ont ût0 pr.nn r3 par ccnaibleilcnt le même mode opératoire en utilisant la cétone ct le composé olfiniquo appropriés corne réactifs, comme indiqué au Tableau A ci-dossous. Dans chaque cas, la structure oxétan-
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nique du produit ,\ 'st,.: C ')11[11" 'jIC '1 '.1' .=;n;;lyiio dr.;,# 1! 1nfr,rou;(;, 1'#,bsor;>tin;. cf)rr,;:::Yi,:<!:\ilt \ 11', :tructure oact.nne ce 7I'03;,,i (;::a '. '..i11.3 lo').'::,::'.1.!' : 1 O'1'}; d.- 10 :::. 0, 3 1icrl)n, et p, r r ^pC;"tlC: <.a;Yi 't;±q<.:; !J.',,.6".J.r.('.
J 1 rJ . l .; > . y f r y 11 r ...., -.:1..: t?", ".
'E<1 1:'1i,;:1,i¯ '.n.....m.'t '- -le Î r, (4,±.g j,,'li' j C3V ;'I:-b0nÍo.'l.-:1Iili;1C .;B Il..: 1'1,'?ti .z (,J,#5 !.!o:) de norbo-rn\ntJ di;!:01W ,!!'.ri", 2CC ::1 .1 bo!i/!''nc dr.I1,1 'Le' r'^.Ctur, ft l'or: purGe le r''.ct ..:'..\1' 'i 2'rotu. On [;'.1 i'onctionnc-r, pc'ndr.:1t une période. d:) 21 hciur2 s, 1.'.i courco luf..inJui1e 11'1"."'.di^nt la i,idL#inc>1 r4>.ctiliànel. 1. 3.. fia ,le cotto 1>±riode duo tc'.;ni, on orÜ.'v'1 1 o bcnz5n': 101v"lnt )1'rv:\;)i)r\tiot. souu prcc:nion réduit j, ce qui J.r,,t7zc un r: oilu hui1.JJUY. qa<. l'on Ir'.iH.'o durcir. ton <3xt:r'.it le Tt'ciclu r.vcc du n-hcxr.ne dans un cxtrac tçur Soxhieb juc:3u';z co qu 'Ot. ait tJnlev<1 toute, xim,ticrc soluble.
L'0v''Porr.tion 'le i'cfr:it, uuivic <:'unc 1"0crit^lli;stion '1 "..ne; 1' <'thùr di-thyliquc, donne 1<; ,j-(m4tayridyl)-4-?tr.r.ty-3-ox.ctricyclorr.?. ' ' 1.02' Inpc: no acnnibicnicnt pur, ce q'J. Ù:Jj, 1? CO.'11'):11tion do 1 cxe;..<>lc 5 ru Tr.bleii.-t A. D'une f".ço.: Gi'i:;'.il'0, on f:-.lt rf:;rglr lus COi',O[1Ór; Ci:fJOi:j/1<..) 8 ;:t les 01(:f1:',0:;; :)1", c:r,t,:J '1',.1 t.blor'.u A pouf obhenir les QX.' t'HH1" rI lnd11'.l,5,'.
Gûrt,lin2 ::c: nc;iv<;;,.u:< ox'Gr-'nnoa L,ùi(lu(.s ['.u Tableau A n'ont pan ,4z.' pi-p?\r'.'3 rlil'uCtcf.ICtll: pn¯r C;JC10-Ctdiition, c;.tn.lyi;;fie p'tT 1'1 lu..i'r0, 1: 'a: C01'l1')O:'!' c.'#lJonylt' :'vcc uno c>1"fi;;c, .,.i;: cor' :;ont ;,'1iitJt <lui, c!riva ,11utr;0 OY.':t't:'.n0.''u I''t);lI''';p p,-,i lm tel lr0,('d/. l'r.r <xùi,i=1.1 c , lu nW 1V1 ox<'t,;nne (;,:, i' : rïr;.l. lu ;, ,'t,< 3Yl\th/tl,' pnr In Fonction du bro1=iaro do Q<'thylu f'.vco 1,: 4-( 'r -rlyl'1.,jyl)-,.-;hln'y1-3-
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ox;tr.cyclo[..2.1.02'Snnr.e, qui est 1. composition de l' oxo:ïrlc 9. Ce].'\ Jt4 <.:f i',::ct'..l\5 n 1'r'.i c:-.n barboter du j7rCn.'.'.lrC Il'? ?¯ tfl'J1' d:-.:3 un.; solution 1>Jthi iolique de l' ox6tnn0 1. t0u1(rtur ^r':Ji^,:'.t..'.
Et'7r3 r'voir ChS3? le ;<6tl:.",:i ii :,:..1' di.J,;---llf't:.o'1, on :. f..i : h cri#.t.llisir 1 produit d:..: 1 c:c ùr, oi;auit<; '.11<:w.r/ lc OXI5r'.nne do:; oX..1':plù¯ 1 ut 12 2 >ii< 1'\ réduction d. L'o;4tann-ù do .' cxc;ple 1t.'. Un n réduit le bror1'..:.r..; ,,10 4-(?1-;n4thy14-pyrirlyl)-1nhvnyl-3-oxztric;clo(4.2.1.02' Snur.lc de l'exompio 10 en 4-(:1-o;Gthy1-4-pi o,:ridy1)-4-;),if5nyl¯3-oxetricycl(4.2.1.02'SJ nonn!lO au noyen Je oorohy<:r'.lre do sodium'.. On n ensuite r4duit la 4-(.-:'thl-t-)intrirlyl )-4-)h6ny1-'-oxatricyclo [4 .2.1 .0' sinon;.,;;u on pr<"nont d'hylro,no ot do catnLiyaour d'Adnms (oxydo 'le ,1nti!1c) pour obtenir le e 4 - ( M-> 1ô thyl-4 pip4ridyl ) -4 -pi;àr=yl-3-nx< t ric yclo[4 . 2 , 1 . .0 '"]non<-ne.
On n gr';o.r les o1rti1neJ dos exemples 16, 17, 23, 24 ut 25 par In réaction du 4-chloro tcthyl-4-phnyl-3oxntri.cyolo4.?.l.Ga'a!nonan:, le produit do l'oxopl- 18, :vuo In. ni)(rl(1it.o. 7.;< '1or>holirG, 11'. i'i-:.l0thylpi[Jlrazlne, et la '-nip'r^.inocr'.rboxylatc rl'r'th;7.c., respectivement. On n. effcctu% lc-3 i,,'r;etionc nu:: t:.mp(rn.tur0C de reflux et on P. r"cup<'r6 ici or.atunr.: n'ir das techniques c1!flzlques.
Di;1,5 lui cas ou la r,5r\ct ir),- den co.o3's c^rbonyl'fJ ut du±! ''..:TIIICa ii :.boutl :1 nn wlr¯nec do produits i(1or,rou, or. ei fcctv¯ àt: s±n.ir;,.t1ln selor los techniques cornae:r P()1U ourdir les ±,3oi.iôr>ù.z r,r3.
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TABLEAU
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,============--===--=======--=====================;-::==============='=00==:=:: XXXXX#X% .::===== , < .. c'" /. "'-l:ï .... '1 '3x / "'''''-'Y>I')- 0lé 'îr.e 0nô aru;e 1 1;: l..,. r-. - ' .¯..ùy" 'i"=>?Î>tt-ire il 'E;xC:.;:")le carbonyl- OléfÜle OxÓt[:,nr.e rùn- en <;; c...::-le carbo^;lé 03éfire Oxotr-e rc- r. C=lc:l e:2 ; . rou-é I! - i. , cc:.r o--y ".ur.... calc.A4 Orouvé j1.1-bi:(4-yrië.Yl)- n.orborr:.è:n<3 --'(\'11' ..--......50 7?,6G C:77.50 ,1-bi:#(4-±yriàyl noric=P4ne 0 ,--5Q C: î7.5C; a :77.50 ' " (4 C 5 --',- . 1 1 1 -" j i., c, >1 \!J' , cc ¯3 ¯::ccty? ;yridir.e n o rb o rn n 0 fl Ô 37 ..., Q lG ' E± 7, '70.
1"'-::'C("'JlyrldUe n.orbOrn""fl<3 ------(\": le..--,1C ,,:J- ,., -. ,- 1 J,.. î*9fi P 0.., ! 4 -1.,;5r:.../ i ----'.,L'.- ,, co.
4-chlOrod;o- OrbOrn2!1C ::3 O¯ r l c: 72,42 ! 8: 72,35 Dhdnc>ne ,4 ..1 -.. /' :J. FG i:: 5,à3 !! "3 j:! '1 , , 1 -bis13-n;.riàvi)- 1 ) #orborné>.:; zizi ! -- 77,éa ] , . 77, 1 1 -bis ::.orbor!:è:',e 9 5C) 0: 77,66 : 8: 77.,1 J' <3-C5"x'">z-;./ ) E 1: : 6,51 6,5= i3-trifhm-o"':'i;h71- :o,:cor::ne .;6 , 1.:1: 69.25 rifiaOrOD' ihYi- j :.O<D On;s ne ( ) < ) / c ; é 3 , 1 : 6 g , rc""'orJ"'on" rr,,! 1 1 CO' r- ,, -... :,..t;.u .. ;''7' '--i 6, 07 1 S.
(3-C-r )'y¯¯4 , z,.- 6,Oê t4 5,93 ,! " j 3 (". c. --4! ¯¯¯¯¯¯¯-- = = ===¯====%=FF%=F=,%%%##FXflfl>.X%X?ZXZXF#XXZX KKX%XZXX±fi=x#======#±= 2fig=Q=
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':xc''''''le 1 C#pOSÛ ' 1 Ol""'r.c 1 l 0;:,Xt<;rme / ; de ren- :¯r"":'3e lf-ont .¯ ire ! ¯ .. -..t ....>J C2.rbonylc L..J.""" - .1..-. t..-¯.U Î dosent <2:1....L'., <Í,;'ÜC1.ù(, Trouvé -- 1 -- .----.- j --- 6 ''4-trif i uoro :thyl- 1;c=b ornène - T\Î 4 C: 6?,07 c: 67,99 ac4 phé none C¯-i3 ;z : 5 : 6 , 07 actoohënone CH'T###'\ 6,U7 6,07 ' (4-CF 3)C6H4 7 )2-benzoyl-3yridinc 1 norbOr.:10 -(0 3s C: 62,2- C: 82,281 C6: -.l-- 6 91 6 77 C.H-")###--. 6,91 6,77 -"5H.;' j 3-bcr.zo:flp]ridinc . ncrborr."ne 0- (\" 53 22,2e 82,46 ! 1 C 6 H 5---1 1¯... 1) H : C,91 c:, J :::, -.. 6,93 3-C¯H.
'1 9 4-b'::!1Zoyl?'yTidir.a norbornene hD- \ : E7 C: 22,26 C- S2,2ê l' 1 J 1 C6H5 +-CSH4 Ii -....J/ 1 h. <"'" C'1 .1 u . u. 6;::; , ==L.,==.L-=-=-#=-..##.-.--#--..-...--#. -= '--:"::' -1 ==::: ===':;"':::::..=-=::::.:....--='-- ¯ !
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jLxc'n-)l 1 oxétr-.ime % ;c r.en- ) à %r."'ii" = <.,-, 'i="'a:Qt' à i;.é . cr.reo.'-c dencnt .---#-.###- ¯¯¯¯¯¯. CrleL.' Trouva 1 1C (yr.tc ..r'-t.-jf je l'ox.'ts.-c ¯' 0 ¯¯¯¯ 1 ' .¯¯.. i ---- ¯¯¯ ¯¯¯¯ 3 5 4 Br- 'i1 :(ott.rj -:'.rtir d I rX¯ 4¯^;rv "###Y'. c, vt . 5t ici ! !.. l.r..le10 ) , c,ii¯ 1 ' .',/ , ... :, y:> - a (4-c--z3)-C H 7 ## z " ( c b t ., :.: a ¯. ,,i¯ .. 1 0:. .a¯.,. ### j 1 zur , ; . , .75 , .0..7 J i <:e 1'a e#pie <c) J.H*!####-' m!1 : ! i'cae.lc ¯ 1C) F:¯ ''; "--3' 5"9" c. 1c ) .l-(--ri.yl)-1- irrarr.,:-.2 1 .
T ' , j 1 ' ( F."-?". l" ) 0 25â Q j 'ctor.e -a5541I ¯ ¯ ¯ ¯¯ ¯ ; j ==" ; ,¯¯-- -i ¯ .¯.¯¯¯¯¯¯¯.
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==;:===r===========1====== ======== --=== ============l=======;:=7-r= :=:. ::; ::= '±,"-jl i e ' Llooposô 0léÎinc ÙXàtfltlno de ren- #"ys? ."l'.r.t.-.irc i ' " CooPos Olé f in(2 Oxétaine de rü- ' c#ÎC'àÎ<Ù ' eu cirbonyï Oléfi.:!t: Oxétc.nnc décent ' --######## 1 ; ¯¯¯¯¯¯¯ decnt Clc'J.16 Jr'v j 1 ; j -i c , ; ¯ , 1 .riài ;:. µ 5-cr,rbo;;;<-norborn- ?- "'' /z- <$5 74 , 1.À î4 , ' 1 q /roc'..'':.'' i 1-C()OH 1-k 4-C 5-4' COOH 4-CS-'14 N 15 " 1 h-c'iloroz:arbor;- ± 9/ " 73,')-- ' "5 "1 j 2;>na CÓH5ic;"/ ;5; ' ! - 5, 3 16 (Ob'on à ,,''---tir è l'o.,,,to,,,,,, 9 . i 32 C, <'0,''-5 Éà .±" j j - ' ,,--: , ' ,E) C.H####L/J j j <1. µ <5 ; t 6 5 H j17 (obtenu à artir à; l'rxézar-ne O.:i2-C 4 H 81 io E3,5 3; '16,2' c;
"à,31 l''''''-'''-''-''c 1) ... u 1;, s,,1< .iz-C%i'0 S,4< C..64 16 < jl-phon>.i-1 -choro- 1 à norbornénoe 1 76 C: 72,42 C: 72,61 :xôt±;"l ### C6Hdl.,J) / 5; 6.: 1 ;;: 9 t¯¯¯¯J CFRCI CL14.25 ! Cl:'4;11
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"Î"" +""Î' '""""" ô"*""' "---!-yse= 1<' e::^¯ira 2xezple/ conpos' 011fi:ie 0x4tà.nn.: 1 ;- , !W Wn- ., c ; cßrbonyl ''"" 2c=ic.±é 1.ro=xv4 t# j noràornôtle ?-.m l 3'l 73,le ' 0. 73,<é '1-(t-chloro?hcnyl)-j noroornene ) \ tri , < - ( . 4 -?Yrià yi ) - ( .i -Cl ) C,H- ',f/ j > , ' c4tone "54 2U il 1-bis(-?y"-'ldyl )- j 2, -7orborn= o 1 ;-----f -¯c '1 'C: Eî,E7 ' c: 2.3 c t on, diènf- C6i' ¯r .i.- t'. '- i -- , Cy ¯ ¯,22 h.3t 21 be-zojhnonu 5-c-rboxy- 1-"'''j j J- là,72 7,?3 , acrôc=:.-2-=¯^.e , ' c< 5 >j"-,J /"--gLo:# ¯..
C,2. ! 1 , 2 5 j 22 '1-rn;l-1-(or- 5-c=rco-- ; l bzz.^. ; - 7--,27 '"9YJ 210rJOr -2-vTIG' l'65j, ' E'> ɱ =3 flt É>75 céto^e ''5E4 jcétone 23 / (obtcii,a 1 ¯:.gifir de l'exclue ##r 75 Ci =-;,35 C: ,5, , 5 ,, ,ß,¯ ¯ .. .,1 1 C, C H " É*5i " %,]5 . S 74 : 5,. !
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' l fW 1 1 Execplû cozposà Ol(;îir.e Oxét1#:e ;' ;' d 0 =en- ; ;.YY5C èr. 16::::r..t2.irc '. ::1.bzz (Exemple owrbonyl6 Olcfine Cxetae e--c:a --y . - 1 .':'¯lc:..J..! ^rour 24 )(obtenu à partir de l'océtûrL,e 0### CO . ' 1". 7 1 : ï6. 55 : de l'expie 18) C 6r5 ! ¯ -l 1 x. 9,3 9,z5 excr:Jple '?"4'5 s,g,E g,,jô "'- ""2 ..., 't ,.::, C3 ..'H.....D "3 ' 1 .
('6 25 (obtenu .. ,=tir d. l'ox4t;.mm,e 0###- 1 1i8 1 C, 71.31 il, ïl.78 dol'exeaple 18 ) C,.H""###/ q. '1 .- , , Ide l'0xeoplc 18) D'-'.,-. ?,1&: <21 .'- jl; 0 hC;.:\';V,:;, ""2::- fi, j orbormnc /-P\ ¯ 7 1 6 26 èibonzO:;1b6rono: ::()rborn,nc j 1515 ir ". 37 C: 5, ç3 o /. 1 1 ".cil -- 7, 33 ' 11: 7, 37 1". 1 27 dibenzosuGrone 5-carboxy- . / 1 y- 1 '::1,"; 1 c: {S.7.; 79.52 norborn-2-éne X i:. 6 ,w "C - E,-r5 / 9µ 1 0U10) 1
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x#lc, ' çjzpo cl..--iL:-.:. 0-!, rcra- j1EE,lJÇle '.'1Éiiét.t':ir'l < ' Q-;Y¯.4. ¯....¯ ¯ ..¯ , j j ' Llilc>àÔ li 25 <fx>.L1".r=-. h..'=O#ù h--.':-ox:.--. ;::/1-'- 1- -.,; pa '- "'"."" : ..,,21 tr.or-.or.-2-. o ,[".i " tij 1¯J,: j 1 -;. 7,5 j J ...
!CCC'i li/ì ¯ . j ..- ( Î ' , 8 1 j . " '" ' ' ' C,H--"r## j /,- ' o j 1= ...: , <;.; ¯..l .> , i ># ,... I j , .. ,, ;.< : i ¯ ,.;.
1 1 j 30 t0,10-::iax.¯ 3e es ' ...,c>rl=li=.':nc 1 z--=xic<.>-t:..io;.i#:.i;zhrz:,e 1.t' Î 1 ; ,. , / ;./-C'1 , i - E Q j j ¯¯::¯ 1 . 1 j z¯--¯.- ¯¯¯': ! !
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L'.'s nouveaux oXIHnnr.0.} 1:1 1r'. 9r0[J(.mto invention 8l1v"-,nt servir 3 r1.iv.,;r:,c8 r-:)):'..ic:'..ti:,1:3 comrci^les, )"'..r::1i lQ:Y'.À.:l.2..c.: est Yl1.t:i''.l:.i\c': 'or,+' r . ' 'rl'J.'.l."'.':;10 leur 'l7-i':'iG:,';io:1 !'Jl1 c,>n'lJr..ttr>J l c.=i #1L'L<ÀLo'i>; ou !(l:.ttr::.1.
Sc aont n.v.1rl: partic¯:i¯i'¯ror^.unt utileo i cét 4,,1.<.rJ de;? oK'tnnc." 1i')rtr'.nt 00';mu ::::;ub 8t itu.:.'.nt un groupe ,6 t".-:;yriJylc. 10 ..ii'tn-p yt'14yl. ox4tanxc? font <±Fn4r:>lerJ:-:1; ;>i'e'a<Jù <l ' J1r; u':^2' ,51(:'11 d'of- :,'icricit; contre 1v r'iidiou ou l' cdlw1 à do plus faibZ0O concuntrztions, ou bien, lorsqu'on loa utiliso 3 ln 10L1e concontrntion, il?) font preuve d'une cf-ficucit su:)'5rieuro contra 10 ul:1.di'ÎU ou l' orll1u!.\, nr:r cc.ipurr.ison éWCC los natrcr 0 \rt'\1lno 1 cnv1.DFIG''! >'-.' 1^. rlrt : onte lnvontion.
Lr, DtJIJL'W JCI11..:,;': r. >hç <J.c ;ant trouva quo los nouveaux oxtnr.ne. '1.. 1". -r'.':'ont 1vQ!\t1Qn sont )nrtic1.l1i- ér<J,:ent <;1'±'ic;,coo cortrc J.,1:.Jqi.pb..u..l19J..Y±.9!li. le f1icrooI"S.'ntntnc rcapo"'3'blc de l' oidit¯L'. ou bl.nc du haricot et nontro E2A9...:!I?1':.:::±: ls.;'T:J....c:.h':\.1 le .;icroL;r<zW1.rit.xii<J responsable 10 110'tùhlIl c>J b'c":c dos ,<>1 '1<i':.i. ':ota.::"ent, 10r3qu'o:; los !\rpli'1'..lo dl'.n0 '.:il xci,,1cn; incrtc :')t?TJ'?I'i 1.1.n hôte Q::aibic '' l' .^.I: ût;'1C du ':' t:10., '.2." oi: 't:.ii:c=1, ct er. a'1cu '.11:' la.! ;. ri,';; ,,- pyrirJ./ j. - - x . ti.1!l!lC. fi font prouve <1' 'MiC '.ct 1fitr do clo:';: u,;:.io.. 4< r,iLriio,.; ou 'le 1' ofùia: , dcu coiiccntr:'.t1on8 ^.u:'vi f>'.iblù!J o.'.l.'.1 U,1 :):
.1"";10 :H'.r '-.11110n de partics de l'olC.)il:nt ou nuppurt, ou v iE , dc3 3 conccntrutionJ un I1(!' ")1'') rr'.ibl.ca. En nutro, les oxtrnno3 fo:it pr'3uvo d", ,.' bonne.: c.'t.!'J':Jr'l''.tio11 de luur l-.cti'Jit4 de destruction i'j 'U '1101.1 ou du 1.' o!diw: uenrlr-.r.t de^ >flriodes duo tor.:j1C npj -ir..blc3 ()rùa leur for:n:itiT1.
.,.. t""i':':1 typique, or. utiLi=1;> i.t;3 OXtr.nl:C^ pour
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combattra lo mildiou à uns c\w.contr'r.i,ion 0011.,)r1:)Q ontro environ 4 ot environ 500 -.2rtic.-, prr "\.111 'lOIl de p:->.rtioc clo ;31fI0rv ou ' .:xCi'lil:lit, bion qu'';;' '.it3:'.. 1;r:-,lC'.l.llt , it 0 1 -,o r dot! a^:i'. it rs >Jl';.1 i'or<,,.5 L; 0'.0 ci Ui 1'1crcca contre le L.Î4io.i, vrli ,^.L;.'' 7:''Îi'C -' . Gitu',: ontro environ. 20 t u!1'llr,'n 1L, : .¯'tiu.-. 0:'.r '.1.11'::1 1u nr;rti<>1 <tù aiipj ort cu 1' .;xci;7int.
Gr. -J0U' uti in,:r, :. cet F,r.rc3, tout cul)-,or't, cu cxei:)lcn .J01Ü:(! ou liq 1<1= ir:arto oapropriG tel qu..'. l'eau, le c:.lc, ',c., co''".G peut ;;is<1.;soùnt lu (J6tL.r:.,i:1ùr '..1..'1. v::¯7crt 1; 1.T. 1"\11.11'':1'0 .1:; lr >i,'1.ci>t,. '):3crlption Voici le. '-.o. cy':,Woir 'ati't.: ;7uur 4vn,lucr loo nva-r.;r?u.x v:(0t".:1rHJr> de In r.e;,cr:¯ invnt1.on i'r.d3; () .,y,;,toirt;; i' c!>o,>fl, binlorinuo On n pr',:1.r' une uun'cn.'3i'.''..'!c T':30rvû do l'oxôtnnnc en dissolvant 1 e dans. 50 1 .1' 'fCItc:1ü Urna laquelle on a fait dissoudre 0, z d' (JctyJ.,JhÓnoxy- .olyvthoxy(thn.nol coI!!r:1c ngcnt énu2.s1onnn.nt. On ; 1^.y' 1 n solution rdiJ;1t<;;.itc (\"',n3 150 ,J. d':l\4 pour obtenir 2C;0 11J. rll\nn sUG)Onnio:1 cmt,:rlnt l'oxétr'.nn(1 ;oU:.J 1'orr11. fi1\ icut divisa.?.
LO,:1 tlivor;:c,:3 coacc:;tr^tinr.a J'..:.nG:\i d'cri.tcs on p",rtlor3 wr r.\1"Ll1..on o:',t t3tG '¯1r\J1f\r,:(Jo )r:r dilution '10 cote.., ftilution (le r'ta(:rvo.
0!1 -1 \lti.1.d ,le jr>1.lrlOO h:.ricot:1 vcrtn cor.u>1> pi antoc hôteu ¯70u2' 1'oxdiu;, 0\\ mildiou du;. h"ricots. yyipho P91'y±..0¯nl. On cc niai ,tenu ',r," culture do ce u.icroor:.nio!o sur des '.11nnts di haricots 1;.ne une uo1"'o, Ui::-(ur.tro heuros nv,,.nt l'ornai, on ¯7r oc d l'inoculation (]il )lilriter, non i:'fcotos comportrnt duc feuilluo pi'i 'niras ontiôrci.:ent de-iloy-es eu brossant coi3 fouilh3 1,'rcmont f'voc dos pin.nton prlc".é'13 cur 1=l culture do docrvo.
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Oxo a sounio les ?"1..întJ Je haricots, infectas dloIdlur.l, aur un. tnbllj toarn.r'.nt..! qu \.Ul pa;vuri5,:tion durant 30 eecot;d-a3 a mr:.: pr, :]11ion o^no;.,etriquc: de 2,8 kE,/c^:2. On .r. i,utv ri:,s ';!1vir.:1:. 100 "1. µ. tltr-' .1, t,'''"ln, ofl n 0C".lcr.101 y',v: ri' ,', riw l1 ','.ltre:, '¯^.'.tc:w ':'r.f..::ct'l:3, un gr.l -r- 111.1... du solution n,ou,;us- cor,tlt'.rl.: lt:'.c(t0rc CO:.l::c 6r;.alior:nl:Tlt, ot C'.1L^^n: un -.i-;1:. c:.";.1iq'¯,,, :!t ¯:,lt t.t ioiitre lu 1:'1.(iioi' o"1 li7di:i:.:, lu "':,1r: -;h'noll (C''0t0n'..t.; de 2,4-dir.l- ¯(2 y )-, l dc.n.i Icc "ÔI1CJ coT:or.tr;:tions que 1n Duapunsion de rc0rvc ci-c:c.iu:3. l )l'2S 8ÓchIO de la pu"v,3riai:tio:i, 0:; :1 mantenu lea plantes dr.nn une scrru ,)Cnl1:,-f:t U11.. o'rio.3c ,c 7 10 jouro.
A 1r1 fin de cùttc m'ri'e, on r. cffüctu6 des observations visucllos dos résultats ,1(, 1.. lutte contre l'cidiun en coti-.nt de la. façon 5.u".v;1-t=i 5 = 100 do de:,truction, i)tio le 1;.cha8 sur les
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feuilles.
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4 = t 3 tch.:o z::-,1' feuille 3=410 tchoa ,or fouille 2 = nch03 iio :ù1'l.Ju..; l.1pin lent différentes.
1 1'ouil:\.(..'\ roc<7uvertc:; i'o'idi1J.. ; ,Jt=.t ailJil(\1N celui rI\iG l)'1.ntIJ::-t-:!lin:J, D^.na un t:'1od... oH1r,toi1'u si.li'.t',i1'o, on z utilisi d03 jounos poussas do ooi.,uiier3 l';ncInto3h co U:\IJ plantes hôtea pour l'oïdium de:; pOlP.1icrs, pv(lo[j.jJ}!:'1±. J...9ucot1'il'L. Vingt quatre heures ;,vant 1. puJ.v(1'3tion initiale du traitement, on a inocula aux jounci oouosv-. une colution de 1'J::!crvo mr6p7%ro coi>zie décrit ci-dessus. 0:: . effectue la 'Pulvérif)[\t1on cozvlio décrit cl-doszua de.; 1ntcrv':'\11cn ,1' une; [,o':1O.1no pon-
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dant L1Y:. ,":Zi.-),;v: :, trois C;.....i,1..;iJ. en ..-.et-.. d03 obser- '''''.':i')1''.::: V ¯;.J ¯'.C ^ v;J , ".''.l';"';, '- F¯., :.:.: ':::J':",c. :'0:j ';::J . 5.J' '.i .: :::.. '- .F .nn:.:- ".# . ;z .¯ .,, ,l- ...- >i à, ? ¯ , ,.. 'a" i, 1-ii. i± 'l'?Î'i'±.
. L, ,r' :.t ':....:'.. il --" "5i12"é .-'::"', .'" ,7,'i ',,:,: :',:"t ..:' :;.;:.. ' n >,.-=- :. }',' ..::.'. ':...J.'l."!'':''''.:il;;:, LTc ,: 21..(},. t t:J 0 b t ,-.-:U: cr 'J't iJ.i rt:1 'oc,1:-r;;i-rxe Produib d. x 0 1 .'3, à ...voir IJ '-(:0tc-)yridJl)-':- 1''-);>>.---OX:'.rl^:CiO.2.i,25Jno?'ia?.T:3r CO.Ui., t'6':l de lutt0 contre 11 üîdiTn le '--1'.;lin,a, sont =,r':f..;r.t'f1 ^^..13 forme de table... 1:1)3 lOD l'.1CLC.^LI?: 3 t c1-rs. Le rle..u B concède i 'util,15..tion de Itox':tc.n0 cor::!:IC >gent d. lutte contre l' o1'.i:ui des h'r1.cot::, ..lors que le Tablenu C concerne 1,'util.is>,tion do l'ox0tc,mc Ct)':IW ['.GC!):; de lutte contre l'oïdium des R7G.'!ymi pr'. La cotnt1.on de l' offic:'.cit, .:t .'t,5 effcctu00 '"olo!': lc.s ob,orv::-,ti0ns vl!):wll::; :;'crltc3 e'-d*3sus.
Les Cu%!'¯Gt:I":tiO::C acnt Ü:diq:.l'\J8 or. ');,rticr.; d'r..-;cr..: de ::'utt,, c...rc ¯.' ." i'71'.1:'' oii ? i !i1.dÍ.:J1.. , !lilliu!1 de prtica !.. u:);-!or: ou xc1..)lC:;1;. zip r,r-;r-
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TABLEAU B
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- ,,\ ... 8. r" ,"\ +- -.,. V'I 1,... !,......... r' . 1"\""" ,......, 1 1 ..' ':...
( ;2',i , 'i ';:"1 3 1 1 ();<':,:'. a dl) 1 ! C x',..."" 1 '
EMI24.2
<tb>
<tb> 0,8 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 0,44
<tb> "Karathane" <SEP> 20 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 4 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP>
<tb> 0,8 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 0,4 <SEP> 1-
<tb>
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TABLEAU C
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<tb> Agent <SEP> Cotation <SEP> de <SEP> l'efficacité <SEP> ¯¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> ¯¯-¯
<tb>
EMI25.2
destructeur (.>nn. ) Prc,.,-.i-re semaine Seconde ce aine tTrEi'..-2 se,iiine de l'oïdium )¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯ Es5=i1 1 Zssai 2 ssai ' 2 ' i 1 Essr;1 2 Oxthr.c 500 bzz 5 bzz.21 S±..^:
1 2 de 500
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<tb> l'exemple <SEP> 8 <SEP> 100 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 20 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 3 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> "Karathane" <SEP> 500
<tb> 100 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 5
<tb> 20 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 4 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb>
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¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯.¯¯.¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯.¯L.¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯..¯¯¯¯¯¯¯¯1¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯..¯ j ¯¯¯¯¯¯¯¯¯.¯¯¯¯
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Loo rf sultnta pl'<5c,5dcnta montrent clairement l' efricacité suiérieurz de l'oxdtanno, par co.iparr.inon avec l'utilisation du l'août l:1w1a.u, d lutta contr-; le mildtou ou l'oïdium. l,:'. dontruction ,àc l'oTdi;4,; rJc haricots n t54,)nlz -.ont niou cn 0vi.1c:lc" de fr.7cn nLii?;iire l."rcqu'."'n r, utillh.y 1<>1 ox lt,:ii;:o<; ;la.; , ;ct.,.. 7, 9 ei 0.
1. <10D ef:'lc'1c0 . cu;::,.ir: :;O\Ü' obt-Jni .me cf'tï.t1on do "3" dais lit lutte co,;tr:: l' ofdiu'.' d'3s Lricot:3 a 0t OU+,.nu, j ulr ehr.cur. d< C..:3 cx.,5tr\nncs en trr\çnnt une courbo du loe-ritli-ic de li concor,trf;;1.>n ,t, l'ax,5trtriic or. fonction de la cotation dC\;-'j et;,w:u: Of.H)['.1 01. en dLJuf.9:1nt 11\ concentration de Ilox6tvnne cn 2.rti(: pnr nillion rio partics d'eau 11é'coDsr..irc pour obtenir une c;:otruction ?i 50 do l' o1i.liu.'1 ou du nildiou. Ainsi obtcm!0D, les valeurs de 1^ dos-> effidace moyenne DE-, ce sont averses Titra los sui.- vantes :
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<tb>
<tb> Agent <SEP> de <SEP> lutte <SEP> contre <SEP> l'oïdium
<tb> ou <SEP> le <SEP> mildiou <SEP> DE3
<tb>
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-....-...-.......--------......
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<tb>
<tb>
Oxétanne <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 8 <SEP> 0,8
<tb> Oxétanne <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 7 <SEP> 100
<tb> Oxétanne <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 9 <SEP> 40
<tb> Oxétanne <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 10 <SEP> 100
<tb>
En plus du contact avec le microorganisme res-
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ponsable do le r.lIÙr::.d1c, on pout écalemenz r60.1isur une lut- tc contre l'oïdium ou le mildiou en appliquant les oxétannos de la présente invention, de façon similaire, à un hôte
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non infecté et sensible r.u .ildiou ou à .1.' o!diur.1, L(\ protaction contro l'apparition du mildiou ou do l'oïdium cet ainsi rr<Q.J.is00 pour des pôriodei l1rÓc1r.blos de temps
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'1>à-!.;;t lezq.a.iloJ l., ox 't:;-T.;- ..7 ,' ;r> ;
"j #,,, C"'!l.3 C,;:>:r;ctLz>2. ,u< .ni'àioi ..;.i c " ,=.;i:l-, .-.-. 1...cr..,, re/.>r.>;;,- #1,; .i" .;r: :#1.; iii z-¯,;n , , ;,,:"";:qu, .-' '' "%" -. Y' '$Al 1.-; ;:y...' /Î'é. it"C"' . iC"*i+1,C.": l'i n'n .l,¯.: r- lt>"a;1.:.:# Je ,. ±.J:.=<,.t:is (;>?;z.r.i:=Pi,<. ""'''1".... , -1'- i',.né;;:r;:cnr#; . ,;nic,, ,ij,>.; (Co;- 1""ti'ichll.. ari}. lr. cci<-ij .1 , j.'i;±c:;çl,,. i.. a "t>F :;rii;;j'4é -.i;r cci .....¯...j.(..j an '1;"::'""f1t <1,D 1., façon 1\J.'.vant' ; C" 2"-klti'vr le :Ànic,;#.... ...-# e-.....ic ]¯:T r,,:il,>,li.; 3 ÎF"?)lc;j hy.;:<¯.-. l¯< jj..,4;.¯ .;;..j,q j ' 1 :!!' i'-:',.::,r .,: ,:y.t 'j') ""± .0 '"1' - , 'jo .:nx- '"'"'"' =. -..=";.= ;. j,,: ; ¯ -.-i..,...-;,. -/ n ;.>,, 'V'.-:-, 1'i.;..-i . cr.. r:,; :y .¯,t .'-.";"..1.: ' 'L''.'J'.';r.violu' ,i.,;,j;,>: ":"""." . -, .' ;'<r ':."u#it l'csL.1.
C "?<"'a?,11 .n '<J.#Q=1# .ie t=;,:tc rlc lt# %.:irk"t0 nny Bc.t, '1 '1"iiÀÎ<.ii' c. l 'ficc yc.., . "";"1':'; ."l":2'1:.r,tior.. our t:'b1..: t::':1';JI+;'q Q;, .<5;iiqu#, >. rh,;,i<r #,,# 100 i io 8.;1 '! 1. 0:; <ii> jr .<;,>tt o!>i>ique 0 lu t#o3'eG d'an ;;1;.t,>iet Je pi;1,<:,,j;;,,tiç.i D.7ilbi. 1..rc..i.n d'air ;<int 1 . "a <?,,' ?¯/c.;. i,t,>j>,>iic:.ti>n ,1(' cc: bzz de ?iÀl%'/rii'>ti< i ,nd 25 ze.,;;;,ii:i, # ci-, #,,#, ,#
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-.. .O',:j dans un,, C\;.V\3<;-:;C cir<5e de 225 C':13.
Cn fait :,,;r.6t1:0r dr.s le soi pr.r arroaage -tr. vol- s'appl<Ùzentm,t-e do 0 do l f orr:!'..8.f'. t i 0 #l'inz>,1 (II) pT..;r é±;,zr..4r,er 1 '<.ctiiir.b ,z¯Y:12.1;..iqii, ±n 01'.f, c tuù 1'J.-: r'.'-ic'.tion.? at.-iL;.±r.>;J 1' ,1':;i;r?s 2..."':-LtC:: ,::n <ti'-LJ-.;;r ,#n,: so'.uttcr. <?.q.aa'a#c cr:#nt de' 'r'.c',cr. .: .;..(;;i<'.;TLon.-.;.r,t l"..ô;"o cr;,ce::- Îr. Î',a;; u.; ]......-.'..'-.:'..' d'e-.;.ai : ",.L,: ..-;-. T;3:.'.oif'''? 2':".t3 f.. n."i3. C.--. =>?.>;:i;,;;i cc'..:'.it-..r.'!; das -;.';.oip =,r.;, r-'it-s
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pour l'expérience. :..9 niiC; .H 'P']."-/.if3f1.tor r. 8,":cl(.
()\ inccu-lc lof! '}l",!1tG en À.à3 :11.l"'.ç.'"'.n-:: 46 fl>i'C1"ù,lG sur 1=1 ÎI'r?,l ,>>.:rT1^:::0, !] y'.1¯.:'ri^r::1¯ r i#:"> >1>mt*n ç: -i;;F:.ic::31mz du aporos 3 de: 1" c:.l" -1 ie ..3 s r'..rJ10 bl .l:1Q Ci (c,n o ;1'...'\ t 1 CCC 1\ 15 000 spores par ;ì dt;;..1<) <1.arnnt 30 Dcr;:onc C" 9. 1-. jro ssion de 1,4 ks/cm2.
On =omn1al,> le cci+.?oi?4 d' ocani ?nr un :nOd8 Op0-
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ratoiro classique do dissolution dans l'acétone, addition
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L 'i1 f:mulsionr./'1.r.t, ,)t di lut i:m hl' 01)\1. On conduit doa .':'.pU.L,a.',.i,.JnE: loc:;1<1 ;.^.a'^.:.1C ), 100 pp,.;, (I) 010 d>i#i 2:,cr.i3 ayat.'.ue:3 250 )'";:1. !I.: 1 .
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1\!1r",; l'i.)c.jl.-'.-:t';)!'., .>., 1'r'.11; incuber le.? ?17nt<J ,i i ;d <n t ..;, ;: <>: i ,,> ;> s , a i .> c , ;; 100 hiz ,: r;#? .it 1-,r< .
On o;ri,éve cii.i'a., ...¯iyj .;,:...c de ir cii-=;'uré .li i icub<:'.i>#, et on lus g...4é p-.n heuro uupplrjontr.iros lr; c 'p0.1''.turo n: innt'J .
L 'lor0 d' if\. ctio" est coté '.f1sualle!"Jcnt colon ic, d4nig 1. iontJ 3uivnzlto, Pan de l:Ji'Î.' 'tf:.:;o1n pi.rfait) Trba petit no...LY de lisions Infoction -,o,1,jr<c Ko.hrju=c.n i 'cianc, e;,, gr.l 11 celui df)::J plant>c5 non trait"?.
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Los rcr..ltnts obtenua on utiliaant l' oX0t:'nl10 produit c,¯ns l'oxv .<,>1? 8 ot. an ut1.'.1D¯nt un fojici'J'-) '3onnu non pr4nunt,'1 .¯u Tzblonu D cl-"rs ; TABLEAU D
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ici ;ios4 1,in (ppm) Cotation du l'officacito
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<tb>
<tb> Oxétanne <SEP> de <SEP> 500 <SEP> 4
<tb> l'exemple <SEP> 8 <SEP> 100
<tb> 20 <SEP> 1
<tb> 4 <SEP> -
<tb> éthylène <SEP> 500
<tb> bisdithiocar- <SEP> 100 <SEP> 5
<tb> bamate <SEP> de <SEP> zinc <SEP> 20 <SEP> 4
<tb> 4 <SEP> 2
<tb>
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On cultive le icroorni3')c roiinoncublc de l'r.nthrncnosu du concombre sur diz a 1' ;;j;ni,-aénr à haricots do Liur. fraîche lent pry.r', Une semaine rprrr l' inacul,^,tion, il oe for:.1ù dos ) n.^,3se: de aoorea roaeo.
Jn prur.re coi1t'ie inceulu:a unu oUD;}\)naion '\qUOUGC co:aonnnt 2UO oua à 500 000 aporos vr rnillilitr0, Don planta ds conCOi1br'::::1 !\g.1c de 2 à 4 r3er^ioaa sont 1c3 -%l'-ntùi-i18tua, On c'ùttvo 13J n.nntua j"'.1HJ do'1 pota de 7, 5 c, . On OO'l!:,ct deux '1lr'.!1\!'; p0.r pot une pulvrl'!.tion our '.me tnblc .our:nnta.
On rp;>lll1'JO "ux pl^.nt,s, 'r i'nide d'un pistolct un voltnc d 100 uno 110 ,:11 r.u mélnneo r,'g14c h 2, 8 kg/cn, un voluwe de 1 00 110 ni du môlango nueux du produit chimique. l' :1!1p':lc:\Ul)n de ce volume do
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pulvérisât prend 25 nocondoe,On pulvdriao dgalonont , de. 1 vo1u.",1o due volution nqul3uov contonai;t de l'acétone t l'dnulnionnant à la ::10r.IC concetitr.-ition que dnno le >:.1l.no fongicido, nand lc fongicide 00U.:,\18 r.uy: OS3D.'.!J sur qu,%tre nl,.nt3 lo corcJ ii>rj;j 'lllt ()It <'t<' consrrva cç..':W t/;;oino non tr'utds. 5Ec qi.iù lr. p.=v'.ri^.tion ; [' r.:6r:'lé, on 3ou.:;t les una inoculation er. lr.ç.^.r:t -1\1 nouyenu cc=t plante sur la tr.ble tournante et ca r..ùv,.r1.s[\''1t 1^ suspension de sporjo d." )- 1 nnthr:'.cl1oac ^.:ndnzt 30 sùcondco z lr. prodjion de 1,4 k,3/cn2 .
Ca for;x1As los C:Y'?08c.:' 1' ce>:ni per un r.lod0 océrntoirc classiquu do dissolution dans l'ncétone, Ild(1ition d'un d,;lLlaionnnnt, et dilution .\ l'eau, n conduit les essais initic:u.c 'a 100 Pi)".
Itprbe leur inoculation, on fait incuber les plnntes durant 24 houros 21 C et 100 % d'hu.widitS rolativo.
On enlève ci;suit; los plnntcs de ln chrr..bro d' incubction et on lQo r.1f'.intient à. 26,7' C. ot h> 50 c,"f d' huà;iidit4 rc12.tivo jusqu' à ce que ao développent leu aYJ1'ptÔr.:es do la r.1alrd 10.
Une scmainc t:\1rèn l'inoculation, on cffoctuc dos cO"ptn.6eo du nOf1br.: tot,-il du l!j:ionB trouv6oIJ sur les fcuillon du chaque p1.ê'.n , trnitt'.ùs ou non tra1t(ee, On cf'\1cuJ.c lu poiircent,-ro tic JUCC0<=, c' ost-à-dirc de <l0!3truotion doa i.iicroorga.nisi;co, ut on indiqua les r6sultl".to selon len (1nign.n.tior,8 oaivriitos '1.
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: 90 c 1 C-I ,;. lo 3UCCÙ3 .t ' v . : i C 'v: ,i.W i'.
5(j ... J :, (!.'' ...;,' t ." , 1-... ."'....: u... t ; c:.J:Í;'.L" .i;il .,nz o:; 'l.:'.'...
, 'u'J'.1:.- 1.1.:: .:.! '::,.:... ::- - 5 ..ii '.llà -1 .'ittl"J :...1.:"'. 1±'Y,;(É,nl,.) CC.1- 1i%1 lont ., v .:7'u:'.' . . 'Ô"'.bi.-"G 11 'i "'.s..:)L.J: T. W . J . a.1 y' :
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....-...... r :,,, 1;""\ '"î -''\''''}'' " ' , t"'\,., ,,' "....-........ . J 1 ... r" ", ")' n" "'1(1"\,.,.... l, Cc"!0c i (:Qtjf,'ry, ?,1:'l .n,1)1 J ; : = :.()t1 " , , , ' "; ' ,' c cil' -" ' iC. : ¯a11:: do 50n lxoploS \ 20 CO It BisJi thioct,r- 50C- 1 b '1,"r, do Ou ^.::1.'.".; ; 20 ,m,1/7±,1""'Ô ) , c- :" ; ',7 1
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n'.."" 1c. é.:.,i;r itii =#;.,ii<jn ,z,¯#i::;.; ;,rtinta 1.'.-.l.c c.-irtr.: lo .i.l:ir.t on i.t ,il,li>i 10 nouv.j-ux ;>x";; nnca de 1" pr,±Jent:, i ;,>.;<if:tfifi :nr.' uMIcH ril':1::i d'utrf'. do:'.-\inc3 4'riipli<:.tinn.
Don cx.i'.;;nrio::: du 1-. pr.<xc;i1=c iI1'J'l'11li()n .nt -"'.Icncnt u''.ilcc co::.ic int.-r'.'.)iirc3 orgni;Lquet¯i '(1t1r 1" pr<'pir;ition d'"n.. l'.rcc vr,rÀ,'t,.< f'c coiip<,;>."iJ, r"\r cxen'pio, el j>ril;.,inc d'-'l.jr), 1.:.! !.cuvc;u)X o;6ti;;;ncii de i ; pi,":;ci;- !;c L:.,i<:i;l-ton puuycnt At:-c c#t,,<,';i p i, rupturL' du noyau oxstr;raic our l'onjr ,le.' ol,lJ'in;n, Un outre, C01:1 nf)\\vr.u..'<
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;. ';"n1, .::J .,,.- le sont les [3 ûthoro cycliquos connus, sont utiloa commc ?lr.3ifi"nta. En pluo, las oxtQnnC3 pauvent '::'1c1::'l,..i-!';;!1': hO;:01!olYi1H.ri3Cr ou co^olr::f ri .:,:r "sec d' ^¯vtrc z<nr,.J-":r.;> "c:iq1.À.,<) .::,.cti:.3 'C.l :0:..:.rr.ir '.l!1'...
C::.Sf0 'J.i:'c ¯ c;;;o;.¯., )Ol::.1I1èr;:. =le:; :;ol":':r0J c',":Ol1t ié ;r.=er.tr
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S0.tJ C-'v(. 1<3 divers li ;'.ilc8 .J.C'J..'J.r [1 de? 30::'';''(!l.:; :3n:-\C0 L.:s î toj,;<,;=;5 'i.'..JC1'),y'.v: ç: ;:1;1 . .)ltC':','""'.1:,....: r,:.lr..t1..t'J:''': :,J;.:1 ;'''Jl:'; 1f;1103 :;01;" 1- }t"I:)'1" :')r -,' rC'1u:t1f'J.(:t': t ci^.::: 0 cGi:;,# 'LO:B:':v3 é:)Q.,[381s!l.tr..: peur divers lubrifiants. Les p.jly' ,:'r08 pc:u"1,/0n G.cr0;,t .¯',r-vir C0!'...",1.:J ,.rcl.:.ß:, protec';c'rd. et il'-; Gant uj;i10 pour 1.r. ()\cti0n de .1i'I(JrS :I'.Cd .^,y0.'là:!S, tel" que dûs 'JC'.iTlî: d= 'J=zsz J, des bcut08, etc.
En outre, T3t;i'OQW: de I:O.^.J^C'Ll:t produits de la ;>r':8e,'';' invention coniurncnt de# groupes fonctionnels intér':ssr:1ts, ils sont pv.rti,c1Jliôreriei;t utiles df'.ns les doncinGS ou il est: souhaitable d'introduire de tal groupes d['.nG le rl'scr:.u p0 ly::r0.
DCD rJxc:lc3 de ;;1'mO!:l'2ro:J cycliques pouvant: se po 1.)';.1: . i. ("0 r (w':'c le Cv''t:',:1:le:i fbj 1"' ;)r':G'1'1C invention D0nt, n4' . 1 0:,';, la:) ;i'7;:;JC!C.3, co .::<; 12 'QiJXj'de do :-V1,, ߯ c;al.oimx nc, -5, ;f-f')(')xycy,lü:1C;.::{lc':rbGxy1.\tc de 3,.'.- 6 po:yyc 1011ox,. '. " l' 0thc'r d,= 1Jb (2, 3 -0;10:yoyclopont:loJ ) , etc. IJx, 901.'1:.:I"'¯'."'.t1cn ;)I)Uj; ttl'':: .:fPLctu',; on prc'sencQ ile c"<l-iilyJùuro cnr.u. '}I)ur 1. t)olj'r(.rifl0.tion des dpoxydeo colon don tcchniq -c'a biun :t".b11o1.
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