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Compositions herbicides.
La présente invention concerne des herbicides et plus particulièrement l'utilisation de composés plus toxiques à l'égard de la végétation parasite qu'à l'égard des plantes cultivées.
L'invention procure de nouvelles compositions comprenant comme constituant actif un composé dont la Demanderesse a découvert' qu'il possède des propriétés inattendues comme herbicide sélectif, et un procédé de destruction de végétationsparasites en pré-émergence ou en post-émergence.
L'invention procure une composition herbicide compre- nant un constituant actif et un véhicule, caractérisée en ce que le constituant actif est un 3-trifluorométhylcarbanilate de for-
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mule :
EMI2.1
où X représente un atome d'oxygène ou de soutre, Y représente un @ atome d'hydrogène ou d'halogène et R représente un radical alkyle inférieure alkényle Inférieure alkynyle inférieur, halo-alkyle intérieure halo-alkynyle inférieur, aralkyle, aralkyle substitué ou phtalimidométhyle ou encore un radical de formule:
EMI2.2
où R' représente un atome d'halogène ou un radical alkyle inférieur ou halo-alkyle portant au moins un substituant R' en position ortho et n vaut 1, 2 ou 3.
L'invention procure également un procédé pour détruire la végétation parasite parmi les plantes,suivant lequel on applique sur les feuilles de la végétation parasite de même que des plantes ou sur un sol contenant les semences de la végétation parasite et des plantes une quantité déterminée d'un 3-trifluorométhylcarbanilate comme défini ci-dessus.
Les compositions suivant l'invention peuvent se pré- senter sous forme de poudres à poudrer, de solutions d'émulsions,' de concentrés émulsionnables ou de dispersions, ou encore sous toute autre forme habituelle pour les oompositions herbicides.
Pour préparer une solution convenant pour la pulvérisa- tion directe on peut utiliser, par exemple, une fraction d'huile minérale d'intervalle d'ébullition élevé ou moyen comme l'huile diesel ou kérosène, ou des huiles de goudron de houille, ou encore des huiles d'origine végétale ou animale'de même que des
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hydrocarbures comme des alkylnaphtalènes, ou le tétrahydronaphtalène en présence, si on le désire, de mélanges de :xylènes,de cyclohexanols, de cétones ou d'hydrocarbures chlorés comme le tétrachloroéthane, le trichloroéthylène ou les tri- ou tétrachlorobenzènes.
Des préparations aqueuses convenant pour l'application peuvent être préparées par addition d'eau à des concentrés en émulsion., des pâtes ou des poudres mouillables. Comme agents émulsionnants ou dispersants on peut utiliser des composés non ioniques, par exemple des produits de condensation de l'oxyde d'éthylène avec des alcools aliphatiques,
des amines ou des acides carboxy- liques comprenant un radical hydrocarboné d'environ 10 à 30 atomes de carbone tels qu'un produit de condensation de l'alcool octadécylique avec 25 à 30 proportions moléculaires d'oxyde d'éthylène ou d'acide gras de soya avec 30 proportions moléculaires d'oxyde d'éthylène ou d'oléylamine du commerce avec 15 proportions molé- culaires d'oxyde d'éthylène ou de dodécylmercaptan avec 12 proportions moléculaires d'oxyde d'éthylène.
Parmi les agents émulsionnants anion-actifs on peut citer le sel de sodium de l'ester de l'alcool dodécylique et de l'acide sulfurique, le sel de sodium de l'acide dodécylbenzène sulfonique, le sel de potassium ou de triéthanolamine de l'acide oléique ou de l'acide abiétique ou d'un mélange de ces acides, ou encore le sel de sodium des acides sulfoniques dérivés du pétrole.
Comme agents dispersants ' cationactifs on peut utiliser des composés d'ammonium quaternaire comme le bromure de cétylpyridinium ou le chlorure de di (hydroxy- éthyl)benzyl-dodécyl-ammonium. convenant comne poudres
Pour préparer les compositions convenant comme poudres à poudrer ou à disperser, on peut utiliser comme véhicules solides le talc, le kaolin, la bentonite, le carbonate de calcium ou le phosphate de calcium, ou encore du charbon, de la farine de liège ou de bois ou d'autres matières d'origine végétale, Les diverses
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compositions peuvent être rendues plus aptes à diverses applications par addition de substances connues pour améliorer la disper sion, l'adhérence, la résistance à la pluie ou la capacité de péné- tration des compositions.
Parmi ces substances on peut citer,par exem- ple,des acides gras, des résines, de la colle, de la caséine ou, par exemple, des alginates etc.
Comme exemples de carbanilates appropriés, on peut
EMI4.1
citer les 3-trifluorométhylca>banilates d'alkyle inférieurs et les 3-trifluorométhylthiolcarbanilates d'alkyle inférieur s comme les esters méthylique, éthylique, propylique, isopropylique, butylique et isobutylique de l'acide 3-trifluorométhylcarbanilique et les esters méthylique, éthylique, propylique et hexylique de l'acide
EMI4.2
3-trifluorométhylthiolcarbanylique; les esters halogénés dailylg inférieurs del'acide 3-trifluorométhylcarbanilique et de l'acide 3-trifluorométhylthiolcarbanilique comme l'ester 2-ohlor04thyliquè de l'acide 3-triiluoTométhy1carbanuique;
les esters d'alkényle inférieurs de l'acide 3-trifluorométhylcarban111que et de l'acide 3-trifluorométhylthiolcarbanilique comme le 3-trifluorométhyl- carbanilate d'allyle; les esters d'alkynyle intérieurs et les esters halogénés dxalkynyle inférieurs comme le 3-tTif1uoTônéthyl- ' carbanilate de propargy2a, le 3-trifluorométhylcarbanilate de .-.chLoro-2 butynyle, le 3-triflùoTométhylthiolcaTbanilate de propargY.7e etc.
Le 3-triluorom6t,ylcarbanj.7.ate disopropyle est particulièrement utile comme herbicide de p>4-éme>gence,pour com- battre la folle avoine dans les champs, de froment et d'autres céréales. Les composés sont habituellement appliqués à raison de 1 à 12 kg, et de préférence de 1 à 11,2 kg par hectare ou davantage.
Les compositions de carbanilate peuvent également
EMI4.3
Ctia.l5'T::'e des ions herbicides oxydants pour donner des composi-
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tiens herbicides synergiques.Comme exemples d'ions oxydants appropriés on peut citer les ions des sels de dipyridylium comme le
EMI5.1
dibromure de 1,1'-éthylène-2,2'-dipyridylium (Diquat), le di(méthosulfate) de 1,1'-diméthyl-4,4'-dipyridylium (Paraquat) etc.-les dcns nitratedenitrates de métaux alcalins et alcalino-terreux comme le nitrate de sodium , le nitrate de calcium etc;
les composés herbi- cides dérivant de l'arsenic comme les acides mono-alkane inférieurs arsoniques et les acides dialkyl inférieurs arsiniques comme l'acide méthanearsonique, propanearsonique, dibutylarsinique, di-
EMI5.2
propylarsinique, cacodylique (oxyde d'Yydroxydimêtbylarsine) ,etc, et leurs sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux et d'amines.; comme le méthanearsonate monosodique, le méthanearsonate disodique le méthanearsonate acide de calcium et les sels d'amine de
EMI5.3
l'acide arsonique a?ec l'éthanolaI:J.1ne, la diéthanolamine., la tri- éthanolamine, l'isopropylamine, la triisopropanolamine et les mélanges d'alkylaminesde 8 à 14 atomes de carbone etc.
Des formes préférées de réalisation de l'invention sont décrites ci-après, à titre d'exemple. Toutefois, il va de soi que l'invention n'est pas limitée à ces modes de réalisation spécifiques.
EXEMPLE 1.-
EMI5.4
On prépare les 3-trifluoromèthylcarbexilates mention- nés dans le tableau I en faisant réagir la 3-trifluorométhyl- aniline avec le chloroformiate d'alkyle désiré. Ces composés peuvent également être préparés en faisant réagir le 3-tri- fluorométhyl-phényl isocyanate avec l'alcool désiré.
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TABLEAU I
EMI6.1
Compose P.Pl oc P.Eb.oC .¯ 3'-Trifuorométhylcarban11ate de méthyle, 85-85,5
EMI6.2
<tb>
<tb> 3-Trifluorométhylcarbanilate <SEP> d'éthyle <SEP> 40-41
<tb> 3-Trifluorométhylcarbanilate <SEP> de <SEP> propyle <SEP> 29-30
<tb>
EMI6.3
3-Tiifluorométhylcarbanilate deisopropyle 59-61 3-Trifluoromét ylcarbanllat'e de butyle 31-33 3-Trifluorométhylcarbanilate deisobutye 48-50 3-2riflzorométhylearbanilate de propargyle .
147-148
EMI6.4
<tb>
<tb> 3-Trifluorométhylcarbanilate <SEP> de <SEP> 4-chloro-2-butynyle <SEP> 187-191
<tb> 3-Trifluorométhylcarbanilate <SEP> de <SEP> 2-chloroéthyle <SEP> 158-160
<tb>
EMI6.5
3-Trifluorométhylthiolcarbanilate de méthyle 100-101
EMI6.6
<tb>
<tb> 3-Trifluorométhylthiolcarbanilate <SEP> d'éthyle <SEP> 88-89
<tb> 3-Irifluorométhylthiolcarbanilate <SEP> de <SEP> propyle <SEP> 49-50
<tb> 3-Trifluorométhylcarbanilate <SEP> de <SEP> benzyle
<tb>
EMI6.7
3-Tr4fluordméthylcarbanilate de 2,
4-dichlorobenzy1e l-Chloro-3.-trifluorométhylcarbanilate de méthyle 4-Chloro-3-trifluorométhylcarbanilate'd-'éthyle 4-Chloro-3-trifluorométliylcarbanilate de propyle 4-Clllorc-3-trifluorométhylcarbanilate d'isoprapyle 4-Chloro-3-trifluorométhylcarbanilate de butyle !-Chloro-3-trifluorométhylcarbanilate d'isobutyle 4-Chloro-3-trifluorométhylcarbanilate de'propargyle 4-chlo>o-3-t>ifluorométhylcarbanilµte de 2-chloroéthyle (4-chloro-3-trifluo>ométhy))thiolcarbaniate de méthyle 3-Ti.ifluorométhylcarbanilate de 2,6-dichlorobenza%doxime.
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EXEMPLE 2.-
EMI7.1
ACTIVITE HEBj3ICIDE EN PR$-EMERGENCE
Les carbanilates sont préparés sous forme de poudres mouillables à 25% au moyen d'un mélange maître de 92 % de HI-Sil 233 (pigment de silice hydratée)., de 4 % de Marasperse N (lignosulfonate) et de 4 % de Pluronic L 61 (oxyde d'éthylène oxyde de propylène) et ces poudres sont diluées avec 250 ml d'eau pour donner la concentration requise de 11,2 kg par hectare. Des caisses sont remplies uniformément de 4,8 kg de terre et reçoivent des rangées de 25 semences de betteraves, de tomates, de radis, d'avoine et de froment, de 50 semences de sorgho d'Alep et de 20 semences de coton, ces semences étant recouvertes uniformément avec de la terre.
Les caisses sont alors arrosées uniformément avec 250 ml de la solution aqueuse et recouvertes de papier journal pendant 3 jours pour éviter la dessiccation pendant les premières phases de la germination des semences.
Les caisses sont uniformément arrosées pendant 3 jours après la première émergence. Le pourcentage d'émergence et la cote de phytotoxicité (0 - pas de dégât à 10 - destruction complète) sont déterminés. Les résultats sont indiqués dans le tableau Il.
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TABLEAU II
EMI8.1
<tb> E <SEP> s <SEP> ces
<tb> C <SEP> O <SEP> M <SEP> P <SEP> O <SEP> S <SEP> E <SEP> Betteraves <SEP> Tomates <SEP> Radis <SEP> Sorgho <SEP> Avoine <SEP> Froment <SEP> Coton
<tb> d'Alep
<tb>
EMI8.2
;
-Trifluoroilléthylcarbanilate d'éthyle Germ 0 56 88 30 76 84 15
EMI8.3
<tb> C.P. <SEP> 10 <SEP> 91 <SEP> 5a <SEP> 91 <SEP> 7 <SEP> 6,5 <SEP> -
<tb> % <SEP> Germ
<tb>
EMI8.4
3-Trifluoromé'thylcarbanilate de propy1e Germ 12 60 96 8 88 80 0
EMI8.5
<tb> C.P. <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 8,5
<tb> 3-Trifluorométhylcarbanilate <SEP> d'iso- <SEP> % <SEP> Germ <SEP> 24 <SEP> 52 <SEP> 100 <SEP> 16 <SEP> 92 <SEP> 56 <SEP> 0
<tb> propyle <SEP> C.P. <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 9,5 <SEP> 9,5 <SEP> -
<tb> 3-Trifluorométhylcarbanilate <SEP> de <SEP> pro- <SEP> % <SEP> Germ. <SEP> 4 <SEP> 52 <SEP> 100 <SEP> 18 <SEP> 88.92
<tb> pargyle <SEP> C.P. <SEP> 6 <SEP> 9,5 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> -
<tb> 3-Trifluoroéthyl <SEP> carbanilate <SEP> de <SEP> 2-, <SEP> % <SEP> Germ <SEP> 0 <SEP> 52 <SEP> 88 <SEP> 20 <SEP> 92 <SEP> 92 <SEP> 0
<tb> chloroéthyle <SEP> C.P.
<SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 2 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 3-Trifluorométhylthiol <SEP> carbanilate <SEP> % <SEP> Germ <SEP> 36 <SEP> 76 <SEP> 44 <SEP> 44 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 45
<tb> de <SEP> méthyle <SEP> C.P. <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
EMI8.6
4-Chloro-3-trifluorométhyl-carbani- ;b Germ 32 32 92 40 84 84 50
EMI8.7
<tb> late <SEP> de <SEP> méthyle <SEP> C.P. <SEP> 8 <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> ,4-Chloro-3-trifluorométhyl-thiolcar- <SEP> % <SEP> Germ <SEP> 124 <SEP> 84 <SEP> 84 <SEP> 36 <SEP> 92 <SEP> 96 <SEP> 95
<tb>
EMI8.8
banilate de méthyle- C1' 9i 41 0 Q 0 0 0 3-Trif 1;
u orométhylcarbanilate d'allyle r, " Germ 124 64 96 18 100 92 100 C.P.. 10 9. a 7 8 1 0 3-Trifluora-méthylcarbanilate de i Germ 0 0 0 0 0 0 0 2,6-dichlorobenzaldox.i.rue C.P. 10 10¯ . 10 10 10 10 10
EMI8.9
<tb> i <SEP> = <SEP> inhibition <SEP> a <SEP> = <SEP> traces <SEP> de <SEP> chlorose <SEP> marginale.
<tb>
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EXEMPLE 3.- ACTIVITE HERBICIDE EN. POST-EMERGENCE
Les carbanilates sont préparés en concentrés en émulsion à 10% comme suit :
Composition F:
EMI9.1
<tb>
<tb> Composé <SEP> 10% <SEP> en <SEP> poids
<tb> Triton <SEP> X-161 <SEP> 10% <SEP> en <SEP> poids
<tb> Solvant <SEP> F <SEP> 80% <SEP> en <SEP> poids
<tb>
Composition50M:
EMI9.2
<tb>
<tb> Composé <SEP> 10% <SEP> en <SEP> poids
<tb> Triton <SEP> X-161 <SEP> 10% <SEP> en <SEP> poids
<tb> Solvant <SEP> 50M <SEP> 80% <SEP> en <SEP> poids
<tb>
Le Triton X-161 est un mélange d'alcools et de suif ouates de poly- éther alkylarylique anioniques et non ioniques.
Le solvant F est un mélange 50:50 en volume d'acétate d'éther monobutylique de diéthylène glycol et de Velsicol AR50 (naphtalènes méthylés) et le solvant 50M est un mélange 20:80 en volume d'acétate d'éthyle et de Velsicol AR50. Avant leur application, les concentrés sont dilués avec de l'eau jusqu'à la concentration désirée.
On utilise pour les essais des caisses contenant 7 espèces, une caisse contenant du sorgho d'Alep et du coton et des pots contenant du coton, des haricots, des tomates et du sorgho d'Alep petit, moyen et grand. Les plantes sont pulvérisées au moyen d'un système à courroie sans fin à raison de 2,2 kg de carb anilate par hectare.
Après environ 10 jours, les cotes de phytotoxicité ramenées à une ' échelle allant de 0 à 10 sont déterminées et les résultats sont , donnés dans le tableau III.
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TABLEAU III
EMI10.1
<tb> Cote <SEP> de <SEP> phytotoxicité
<tb> Caisse <SEP> contenant <SEP> 2 <SEP> espèces <SEP> Pots <SEP> Caisse <SEP> contenant <SEP> 7 <SEP> espèces
<tb> Sol- <SEP> Sorgho <SEP> Co- <SEP> Co- <SEP> Haricot <SEP> Sorgho <SEP> d'Alep <SEP> Toma- <SEP> Better- <SEP> Toma- <SEP> Ra- <SEP> Sorgho <SEP> Avoi- <SEP> Fro- <SEP> Concomvant <SEP> d'Alep <SEP> ton <SEP> ton <SEP> petit <SEP> moyen <SEP> grand <SEP> tes <SEP> rave <SEP> tes <SEP> dis <SEP> d'Alep <SEP> ne <SEP> ment <SEP> bre
<tb> 3-trifluorométhylcarbanilate <SEP> de <SEP> F <SEP> 9 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> méthyle
<tb> 3-Trifluoro-
<tb>
EMI10.2
éthylcarb- ...
F 5 5 10 10 9, 5 ' ' 7 "' 0 5 anilate d'é- -,
EMI10.3
<tb> thylè <SEP> 5014 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5
<tb> 3-Trifluoromé <SEP> thylcarb- <SEP> F <SEP> 9 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 2m- <SEP> 9,5 <SEP> 8 <SEP> 2m <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 10
<tb> anilate <SEP> de
<tb> propyle <SEP> 50M <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 8
<tb> 3-Trifluorométhylcarb- <SEP> F <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> 9,5 <SEP> 2 <SEP> 7 <SEP> 8i <SEP> 7i <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 7:..:.:
<tb> anilate <SEP> d'iso-
<tb>
EMI10.4
propyle 50Ii 2 a 0 2 - 5 4 4]n 10 91. 'i 4 fl 0 6: " 3-Trifiuoro- "',' ..-'...
3-Trifluoro- méthylthiol- F 9 1 0 3 - .b 7 2 6i 41 '41m 9 3 1 7.011: carbanilate :10. de butyle 5014 3 1 0 - 3 - 5 3 2 4m 9, 5 Sim 8 71 2 3!m.::.
EMI10.5
<tb>
3-Trifluoro- <SEP> eu:*
<tb> méthylcarb- <SEP> F <SEP> . <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2m <SEP> - <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 8m <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 3
<tb> anilate <SEP> d'iso-
<tb>
EMI10.6
butyle 50H.3 2. 1 2 - 2 2 3 7 ?m: 4m 3 2 t , 1 '- 6 ;,.
." ' ' ¯¯' > .....' >¯
<Desc/Clms Page number 11>
TABLEAU III
EMI11.1
<tb> Cote <SEP> de <SEP> phytotoxicité
<tb>
EMI11.2
,¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯##.####################-###-###########:###
EMI11.3
<tb> Caisse <SEP> contenant <SEP> 2 <SEP> espèces <SEP> Pots <SEP> ¯¯¯¯¯¯¯Caisse <SEP> contenant <SEP> 7 <SEP> espèces¯¯¯¯¯¯¯
<tb>
EMI11.4
1 801- Sorgho Co- Co- Haricots Sorgho d'A1ep Toma- Better- Torna- Ra- Sorgho Awi- Fro- Concom-
EMI11.5
<tb> vant <SEP> d'Alep <SEP> ton <SEP> ton <SEP> petit <SEP> moyen <SEP> grand <SEP> tes <SEP> raves <SEP> tes <SEP> dis <SEP> d'Alep <SEP> ne <SEP> ment <SEP> bre
<tb>
EMI11.6
vaut dAJ-ep ton on petit moyen grand 3-Trif luorométhyl- F - - 9 5 0 4 7 . - 2 1 3 - 0 0 10 thiolcarbanilste 0, - - 1 9 0 1. 2 2 5 2 0 2 de n(;:
thyle 3-Trifluoronéthyl- F - - 2 1 0 2. 2 - 1 3 0 - 0 2 9 tholcarbanilate 50M - - 7 3 0 2 3 2 6 2 0 1 10
EMI11.7
<tb> d'elle
<tb>
EMI11.8
3-Trifluorométhyl- F 1 1 2 2 2 1 3 3 8 10 7 3 0 0 6 'csrbanilate de propargyle 50M 0 3 2 3 9 0 0 8 6 8 8 0 0 0 9 3'-Trifluoro- F 2 1 1 3 2 1 2 7 4 9 9 3 1 4 10 méthylc'arbiate50M 0 3 1 6 1 0 1 9 9 9 8 0 '0 10 2-ch.loroetbyle ..u, de2-chjLoroëthyle-"" .. - inhibition croissance t inhibition croissance
EMI11.9
<tb> i <SEP> inhibition <SEP> croissance
<tb>
EMI11.10
modificatiorwmorphologiques ' µflflµj, modifications morphologiques ï! modifïcationsnorpPalagiques ' " ' Î]j]j ..
)
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EXEMPLE 4.- ACTIVITE HERBICIDE EN POST-EMERGENCE
Les plantes utilisées pour cet essai sont cultivées dans des pots individuels, un pot témoin étant utilisé pour chaque plante. Au moment de l'essai, le coton avait quatre à six feuilles. Les haricots bruns présentaient des bourgeons déployés des premières vraies feuilles. Les plantes de froment et d'avoine avaient 10 jours au moment de la pulvérisation. Les radis, les betteraves, les concombres et les graines de soya avaient envi- ron 2 semaines au moment de l'application.
Les produits sont utilisés en concentrés en émulsion à 10% dans du solvant 540G de composition suivante: Velsicol AR50G 50% en volume
Acétate de butyl carbitol 40% en volume
Triton X-161 10% en volume
La pulvérisation est effectuée en faisant passe? les plantes sur une courroie sans fin en dessous d'un ajutage fixe - suivant le brevet 650.067. La vitesse de la courroie est main- tenue à une valeur constante de 5/16 k.p.h pour donner 428 litres de solution par hectare, la pression de pulvérisation étant main- tenue à une valeur constante de 2,8 kg/cm2. Dans ces conditions, 6 ml d'un concentré en émulsion à 10% dans 94 ml d'eau donne 2,2 kg par hectare.
La cote de pbytotoxicité est déterminée suivant une échelle de valeur de 0 à 10 dans laquelle 0 indique qu'il n'y a aucun effet et dans laquelle la cote 10 indique que les plantes sont détruites. Les cotes de phytotoxicité sont déterminées 10 à 12 jours après la pulvérisation.
Les résultats sont indiqués dans le tableau IV.
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TABLEAU IV
EMI13.1
<tb> Bette- <SEP> Tomates <SEP> Radis <SEP> Avoine <SEP> Fro- <SEP> Con- <SEP> Ansé- <SEP> Sorgho <SEP> d'Alep <SEP> Hari- <SEP> Coton <SEP> Soya
<tb> raves <SEP> ment <SEP> combre <SEP> rine <SEP> petit <SEP> moyen <SEP> grand <SEP> cot
<tb> blanche
<tb> 3-Trifluorométhylcarbanilate <SEP> d'é- <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 9,5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> thyle
<tb>
EMI13.2
3-Trfiluorométhyl-
EMI13.3
<tb> carbanilate <SEP> de <SEP> 8 <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 6' <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP>
<tb> propargyle
<tb> 3-Trifluorométhyl- <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 8
<tb> carbanilate <SEP> de <SEP> 4 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 10 <SEP> -
<tb> 2-chloroéthyle
<tb> 4-Chloro-3-trifluo- <SEP> #,..r.
<SEP> <t9n?
<tb> rométhylcarbanilate <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 8 <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP>
<tb> de <SEP> méthyle
<tb> 3-Trifluorométhyl- <SEP> ...
<tb> carbanilate <SEP> de <SEP> 2,4- <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 587 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2
<tb> dichlorobenzyle
<tb>
EMI13.4
3-Trifluoronéthyl- <'" carbanilate de phthal- 1 1 1 0 0 1 1 z : Il. imidométhyle imidométhyle ..
<Desc/Clms Page number 14>
EXEMPLE 5. - ESSAI DE GERMINATION DES SEMENCES
Pour déterminer Inaction herbicide par une technique .de germination des semences pour diverses espèces, les composés préparés sous forme de poudres mouillables à 25% sont dilués avec de 7.'eau jusque une concentration de 2500 P.P.K. et des tampons de papier filtre double contenus dans des boires de pétri stériles en matière plastique sont imprégnés avec des quantités de 5 ml de solution. Ces tampons de papier filtre reçoivent alors25 semences de tomate , de concombre , de lin, d'avoine ou de radis, un essai en double étant effectué pour chacune des espèces.
Le nombre de semences qui germent est déterminé et des observations générales sur l'étendue des dégâts aux racines et aux cotylédons sont établies pour estimer le pouvoir phyto- toxique des substances à essayer. Les résultats sont indiqués (1) en pourcentage de germination et (2) en cotes de phytotoxicité.
Une cote de phytotoxicité est établie en tenant compte de l'éten- due de la croissance des radicules de la racine et de l'hypocotyle et est ramenée à une échelle de valeurs de 0 à 10 dans la- , quelle 0 indique qu'il n'y a aucun effet et dans laquelle la valeur 10 indique que les semences sont détruites. Les lettres "R" et "H" indiquent si ce sont les racines et/ou l'hypocotyle qui ont subi l'attaque la plus importante.
Les résultats sont Indiqués dans le tableau
<Desc/Clms Page number 15>
TABLEAU V
EMI15.1
<tb> Composé <SEP> GERMINATION
<tb> Composé <SEP> Avoine <SEP> Concombres <SEP> Tomate <SEP> Radis <SEP> v <SEP> Lin
<tb>
EMI15.2
3-Trifluorométhylcarbanilete 0 98 16 62 94
EMI15.3
<tb> de <SEP> méthyle <SEP> % <SEP> Germ. <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> C.
<SEP> P
<tb>
EMI15.4
3-T r.fluorornéthylaarbanilate rr 0 96 10 88 96 d'éthyle l0 9 10 8 9 d'éthyle 3-Trifluorométhylcarbanilate " 32 98 24 72 92 de propyle 7,5 7 9,5 7 7 3Trilûorouéthylcarbanalite Il 0 100 88 88 96 deisopropyle 10 7 7 7 9 3-Trifluororéthylcarbanilate rr 98 94 84 94 98 de butyle 4 7,5 4,5 3,5 7 3-TrîfluoroméUiylcarbaiiilate " 88 100 80 84 90
EMI15.5
<tb> d'isobutyle <SEP> 4 <SEP> 6,5 <SEP> 9 <SEP> 6 <SEP> 6
<tb> 3-Trifluorométhylcarbanilate <SEP> " <SEP> 0 <SEP> 96 <SEP> 0 <SEP> 92 <SEP> 86
<tb> de <SEP> propargyle <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 7,5 <SEP> 10
<tb>
EMI15.6
3-Trifluorométhylcarbanîlate " 56 98 22 94 100 de 4-ehloro-2-butyryle 8,5 5,5 9 4 7, 5 3-Trifluorométhylcarbanilate " 12 100 2 96 96 de 2-chloroLtlyle 9 9,5 10 9 9,
5 3-Trifluorométhylthiolcarba- rr 72 82 48 50 98 nilate de méthyle 1 7 9 1 8 3-TrifluoromÉthylthiolcarba- " 90 96 84 64 92 nila te d'éthyle 5 . 7 3 4 4 3-Trifluorométhylthiolcarbanil a- " 96 100 94 84 94
EMI15.7
<tb> te <SEP> de <SEP> propyle
<tb>
<Desc/Clms Page number 16>
TABLEAU V -Germination
EMI16.1
composé Avoine Concombre To,,,iete Radis Lin 4 Çaï rro-3-trïfluoromtnylcarbanilate , Germ. 84 90 60 88 90 de .J.6thyle C.
P 8 4.,5 9 6 4,5 4-C:z oro-3-:rifluoxométhylcârbanilate 11 '92 98 86 94 94 d'etJlyle 4-Chlow-3-trîriuorométiiyicarÉaniiate 98 94 92 29 98 de butyle 0 0 8 . 6 0 4-CY.loro-3-trifluororaétY.ylcarban.ilate 98 98 84 94 90 de 2-chloroéthyle 4-Chloro-3-trifluorométhylcarbanilate 92 100 40 94 90
EMI16.2
<tb> de <SEP> propargyle <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 4,5 <SEP> 5 <SEP> 6
<tb>
EMI16.3
4-Chloro-3-trilfluoroiaé-thyltlxîolcar- 94 96 70 88 86
EMI16.4
<tb> banilete <SEP> de <SEP> mÉthyle <SEP> 2 <SEP> 7
<tb>
EMI16.5
3-Trifluorométhùlcarbanilate d-1-allyle 8 100 0 92 70 1 10 3-Tri:fluorollléthylcarbanilate de 92 96 72 84 82 phtalîmidométhyle 0 2,5 6 2 7 3.-rifluororntylcarbanilate de 0 0 0 86 0
EMI16.6
<tb> 2,6-dichlorobenzaldoxime <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> .
<tb>
<Desc/Clms Page number 17>
EMI17.1
.
X$1-tPLE 6-=¯¯ HERBICIDE SELECTIF DE PRE-EMERGENCE POUR LA FOLLE AVOINE DANS LES CHAMPS DE FROMENT¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯
La destruction de la folle avoine dans les champs de froment est un problème très important dans les régions à culture de froment. L'application de 2,8 kg de 3-trifluorométhylcarbani- late d'isopropyle par hectare donne une destruction à 100% de la folle avoine dans les champs de froment sans aucun effet sur le froment lorsque l'application est faite en pré-émergence à l'aide du mélange mattre de l'exemple 2. Ceci est totalement inattendu parce que le 3-chlorocarbanilate d'isopropyle et le carbanilate d'isopropyle détruisent tant la folle avoine que le froment.
<Desc / Clms Page number 1>
Herbicidal compositions.
The present invention relates to herbicides and more particularly to the use of compounds which are more toxic to parasitic vegetation than to cultivated plants.
The invention provides new compositions comprising as active constituent a compound which the Applicant has discovered to have unexpected properties as a selective herbicide, and a process for destroying parasitic vegetations in pre-emergence or in post-emergence.
The invention provides a herbicidal composition comprising an active component and a carrier, characterized in that the active component is a 3-trifluoromethylcarbanilate of for-.
<Desc / Clms Page number 2>
mule:
EMI2.1
where X represents an oxygen or sulfur atom, Y represents a hydrogen or halogen atom and R represents a lower alkyl group, lower alkenyl lower alkynyl, inner halo-alkyl, lower halo-alkynyl, aralkyl, substituted aralkyl or phthalimidomethyl or else a radical of formula:
EMI2.2
where R 'represents a halogen atom or a lower alkyl or halo-alkyl radical bearing at least one substituent R' in the ortho position and n is 1, 2 or 3.
The invention also provides a method for destroying parasitic vegetation among plants, in which the leaves of the parasitic vegetation as well as plants or on a soil containing the seeds of the parasitic vegetation and plants is applied to a determined amount of 'a 3-trifluoromethylcarbanilate as defined above.
The compositions according to the invention can be provided in the form of powdering powders, emulsion solutions, emulsifiable concentrates or dispersions, or else in any other form customary for herbicidal compositions.
To prepare a solution suitable for direct spraying one can use, for example, a high or medium boiling range mineral oil fraction such as diesel or kerosene oil, or coal tar oils, or still oils of vegetable or animal origin 'as well as
<Desc / Clms Page number 3>
hydrocarbons such as alkylnaphthalenes, or tetrahydronaphthalene in the presence, if desired, of mixtures of: xylenes, cyclohexanols, ketones or chlorinated hydrocarbons such as tetrachloroethane, trichlorethylene or tri- or tetrachlorobenzenes.
Aqueous preparations suitable for the application can be prepared by adding water to emulsion concentrates, pastes or wettable powders. As emulsifying or dispersing agents, nonionic compounds can be used, for example condensation products of ethylene oxide with aliphatic alcohols,
amines or carboxylic acids comprising a hydrocarbon radical of about 10 to 30 carbon atoms such as a condensation product of octadecyl alcohol with 25 to 30 molecular proportions of ethylene oxide or fatty acid soybean with 30 molecular proportions of commercial ethylene oxide or oleylamine with 15 molecular proportions of ethylene oxide or dodecylmercaptan with 12 molecular proportions of ethylene oxide.
Among the anion-active emulsifiers, mention may be made of the sodium salt of the ester of dodecyl alcohol and of sulfuric acid, the sodium salt of dodecylbenzene sulfonic acid, the potassium or triethanolamine salt of oleic acid or abietic acid or a mixture of these acids, or the sodium salt of sulphonic acids derived from petroleum.
As cationactive dispersing agents, quaternary ammonium compounds such as cetylpyridinium bromide or di (hydroxy ethyl) benzyl dodecyl ammonium chloride can be used. suitable as powders
To prepare the compositions suitable as powders to powder or to disperse, it is possible to use as solid vehicles talc, kaolin, bentonite, calcium carbonate or calcium phosphate, or alternatively charcoal, cork flour or wood or other materials of plant origin, Various
<Desc / Clms Page number 4>
The compositions can be made more suitable for various applications by the addition of substances known to improve the dispersion, adhesion, resistance to rain or the penetration capacity of the compositions.
Among these substances there may be mentioned, for example, fatty acids, resins, glue, casein or, for example, alginates etc.
As examples of suitable carbanilates, one can
EMI4.1
mention the 3-trifluoromethylca> lower alkyl banilates and the lower alkyl 3-trifluoromethylthiolcarbanilates such as the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl and isobutyl esters of 3-trifluoromethylcarbanilic acid and the methyl, ethyl, propyl esters and hexyl acid
EMI4.2
3-trifluoromethylthiolcarbanyl; lower halogenated esters of 3-trifluoromethylcarbanilic acid and 3-trifluoromethylthiolcarbanilic acid, such as 3-triiluoTomethylcarbanilic acid 2-ohlor04ethyl ester;
lower alkenyl esters of 3-trifluoromethylcarbanilic acid and 3-trifluoromethylthiolcarbanilic acid such as allyl 3-trifluoromethylcarbanilate; inner alkynyl esters and halogenated lower alkynyl esters such as propargy2a 3-tTif1uoTônethyl- 'carbanilate, 2-chloro-2-butynyl 3-trifluoromethylcarbanilate, propargy2a-3-trifluoromethylcarbanilate, propargY.7e 3-trifluoTomethylthiolcaTbanilate etc.
Disopropyl 3-triluorom6t, ylcarbanj.7.ate is particularly useful as a p> 4-th> gence herbicide, for combating wild oats in fields, wheat and other cereals. The compounds are usually applied in an amount of 1 to 12 kg, and preferably 1 to 11.2 kg per hectare or more.
Carbanilate compositions can also
EMI4.3
Ctia.l5'T :: 'e oxidizing herbicidal ions to give composi-
<Desc / Clms Page number 5>
synergistic herbicides Examples of suitable oxidizing ions include ions of dipyridylium salts such as
EMI5.1
1,1'-ethylene-2,2'-dipyridylium dibromide (Diquat), 1,1'-dimethyl-4,4'-dipyridylium di (methosulfate) (Paraquat) etc.-dcns alkali metal nitratedenitrates and alkaline earth metals such as sodium nitrate, calcium nitrate etc;
herbicidal compounds derived from arsenic such as arsonic mono-lower alkane acids and arsinic lower dialkyl acids such as methanearsonic, propanearsonic, dibutylarsinic, di-
EMI5.2
propylarsinic, cacodylic (hydroxydimetbylarsine oxide), etc., and their salts of alkali or alkaline earth metals and of amines .; such as monosodium methanearsonate, disodium methanearsonate, calcium acid methanearsonate and amine salts of
EMI5.3
arsonic acid with ethanol: J.1ne, diethanolamine., triethanolamine, isopropylamine, triisopropanolamine and mixtures of alkylamines of 8 to 14 carbon atoms etc.
Preferred embodiments of the invention are described below, by way of example. However, it goes without saying that the invention is not limited to these specific embodiments.
EXAMPLE 1.-
EMI5.4
The 3-trifluoromethylcarbexilates listed in Table I are prepared by reacting 3-trifluoromethylaniline with the desired alkyl chloroformate. These compounds can also be prepared by reacting 3-trifluoromethyl-phenyl isocyanate with the desired alcohol.
<Desc / Clms Page number 6>
TABLE I
EMI6.1
Compose P.Pl oc P.Eb.oC .¯ Methyl 3'-Trifuoromethylcarban11ate, 85-85.5
EMI6.2
<tb>
<tb> Ethyl 3-Trifluoromethylcarbanilate <SEP> <SEP> 40-41
<tb> Propyl <SEP> 3-Trifluoromethylcarbanilate <SEP> <SEP> 29-30
<tb>
EMI6.3
3-Tiifluoromethylcarbanilate deisopropyl 59-61 3-Trifluorom ylcarbanllat'e de butyl 31-33 3-Trifluoromethylcarbanilate deisobutye 48-50 3-2riflzoromethylearbanilate propargyl.
147-148
EMI6.4
<tb>
<tb> 4-chloro-2-butynyl <SEP> 3-Trifluoromethylcarbanilate <SEP> 187-191
<tb> 2-chloroethyl <SEP> <SEP> 3-Trifluoromethylcarbanilate <SEP> 158-160
<tb>
EMI6.5
Methyl 3-Trifluoromethylthiolcarbanilate 100-101
EMI6.6
<tb>
<tb> 3-Trifluoromethylthiolcarbanilate <SEP> ethyl <SEP> 88-89
<tb> Propyl <SEP> 3-Irifluoromethylthiolcarbanilate <SEP> <SEP> 49-50
<tb> Benzyl <SEP> 3-Trifluoromethylcarbanilate <SEP>
<tb>
EMI6.7
3-Tr4fluordmethylcarbanilate of 2,
4-Dichlorobenzy1e 1-Chloro-3.-trifluoromethylcarbanilate Methyl 4-Chloro-3-trifluoromethylcarbanilate'd-'ethyl 4-Chloro-3-trifluoromliylcarbanilate 4-Clllorc-3-trifluoromethylcarbanilate isoprapyl 4-3- isoprapyl butyl trifluoromethylcarbanilate! -Isobutyl-3-chloro-3-trifluoromethylcarbanilate 4-Chloro-3-trifluoromethylcarbanilate 4-chlo> o-3-t> ifluoromethylcarbanilµte de 2-chloroethyl (4-chloro-3-3-trifluo) Methyl thiolcarbanate 3-Ti.ifluoromethylcarbanilate 2,6-dichlorobenza% doxime.
<Desc / Clms Page number 7>
EXAMPLE 2.-
EMI7.1
PRE-EMERGENCY HEBj3ICIDE ACTIVITY
Carbanilates are prepared as 25% wettable powders using a masterbatch of 92% HI-Sil 233 (hydrated silica pigment), 4% Marasperse N (lignosulfonate) and 4% Pluronic L 61 (ethylene oxide propylene oxide) and these powders are diluted with 250 ml of water to give the required concentration of 11.2 kg per hectare. Crates are filled evenly with 4.8 kg of soil and receive rows of 25 seeds of beets, tomatoes, radishes, oats and wheat, 50 seeds of Aleppo sorghum and 20 cotton seeds, these seeds being covered evenly with soil.
The boxes are then watered evenly with 250 ml of the aqueous solution and covered with newspaper for 3 days to prevent desiccation during the early stages of seed germination.
The boxes are evenly watered for 3 days after the first emergence. The percentage of emergence and the phytotoxicity rating (0 - no damage to 10 - complete destruction) are determined. The results are shown in Table II.
<Desc / Clms Page number 8>
TABLE II
EMI8.1
<tb> E <SEP> s <SEP> these
<tb> C <SEP> O <SEP> M <SEP> P <SEP> O <SEP> S <SEP> E <SEP> Beets <SEP> Tomatoes <SEP> Radish <SEP> Sorghum <SEP> Oats <SEP > Wheat <SEP> Cotton
<tb> from Aleppo
<tb>
EMI8.2
;
-Ethyl trifluoroillethylcarbanilate Germ 0 56 88 30 76 84 15
EMI8.3
<tb> C.P. <SEP> 10 <SEP> 91 <SEP> 5a <SEP> 91 <SEP> 7 <SEP> 6.5 <SEP> -
<tb>% <SEP> Germ
<tb>
EMI8.4
Propyl 3-trifluoromethylcarbanilate Germ 12 60 96 8 88 80 0
EMI8.5
<tb> C.P. <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 8.5
<tb> 3-Trifluoromethylcarbanilate <SEP> of iso- <SEP>% <SEP> Germ <SEP> 24 <SEP> 52 <SEP> 100 <SEP> 16 <SEP> 92 <SEP> 56 <SEP> 0
<tb> propyle <SEP> C.P. <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 9.5 <SEP> 9.5 <SEP> -
<tb> 3-Trifluoromethylcarbanilate <SEP> of <SEP> pro <SEP>% <SEP> Germ. <SEP> 4 <SEP> 52 <SEP> 100 <SEP> 18 <SEP> 88.92
<tb> pargyle <SEP> C.P. <SEP> 6 <SEP> 9.5 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> -
<tb> 3-Trifluoroethyl <SEP> carbanilate <SEP> of <SEP> 2-, <SEP>% <SEP> Germ <SEP> 0 <SEP> 52 <SEP> 88 <SEP> 20 <SEP> 92 <SEP > 92 <SEP> 0
<tb> chloroethyl <SEP> C.P.
<SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 2 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 3-Trifluoromethylthiol <SEP> carbanilate <SEP>% <SEP> Germ <SEP> 36 <SEP> 76 <SEP> 44 <SEP> 44 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 45
<tb> of <SEP> methyl <SEP> C.P. <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
EMI8.6
4-Chloro-3-trifluoromethyl-carbani-; b Germ 32 32 92 40 84 84 50
EMI8.7
<tb> late <SEP> de <SEP> methyl <SEP> C.P. <SEP> 8 <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>, 4-Chloro-3-trifluoromethyl-thiolcar- <SEP>% <SEP> Germ <SEP> 124 <SEP> 84 <SEP> 84 <SEP> 36 <SEP> 92 <SEP> 96 <SEP> 95
<tb>
EMI8.8
methyl banilate-C1 '9i 41 0 Q 0 0 0 3-Trif 1;
allyl oromethylcarbanilate, "Germ 124 64 96 18 100 92 100 CP. 10 9. a 7 8 1 0 3-Trifluora-methylcarbanilate of i Germ 0 0 0 0 0 0 0 2,6-dichlorobenzaldox.i.rue CP 10 10¯. 10 10 10 10 10
EMI8.9
<tb> i <SEP> = <SEP> inhibition <SEP> a <SEP> = <SEP> traces <SEP> of <SEP> chlorosis <SEP> marginal.
<tb>
<Desc / Clms Page number 9>
EXAMPLE 3.- HERBICIDAL ACTIVITY IN. POST-EMERGENCE
The carbanilates are prepared in 10% emulsion concentrates as follows:
Composition F:
EMI9.1
<tb>
<tb> Compound <SEP> 10% <SEP> in <SEP> weight
<tb> Triton <SEP> X-161 <SEP> 10% <SEP> in <SEP> weight
<tb> Solvent <SEP> F <SEP> 80% <SEP> in <SEP> weight
<tb>
Composition50M:
EMI9.2
<tb>
<tb> Compound <SEP> 10% <SEP> in <SEP> weight
<tb> Triton <SEP> X-161 <SEP> 10% <SEP> in <SEP> weight
<tb> Solvent <SEP> 50M <SEP> 80% <SEP> in <SEP> weight
<tb>
Triton X-161 is a mixture of alcohols and tallow anionic and nonionic alkylaryl polyetherether.
Solvent F is a 50:50 mixture by volume of diethylene glycol monobutyl ether acetate and Velsicol AR50 (methylated naphthalenes) and solvent 50M is a 20:80 mixture by volume of ethyl acetate and Velsicol AR50. Before application, the concentrates are diluted with water to the desired concentration.
Crates containing 7 species, one crate containing Aleppo sorghum and cotton, and pots containing cotton, beans, tomatoes and small, medium and large Aleppo sorghum were used for the tests. The plants are sprayed using an endless belt system at the rate of 2.2 kg of carb anilate per hectare.
After about 10 days, the phytotoxicity ratings down to a scale of 0 to 10 are determined and the results are given in Table III.
<Desc / Clms Page number 10>
TABLE III
EMI10.1
<tb> Phytotoxicity <SEP> Rating <SEP>
<tb> Box <SEP> containing <SEP> 2 <SEP> cash <SEP> Jars <SEP> Box <SEP> containing <SEP> 7 <SEP> cash
<tb> Soil- <SEP> Sorghum <SEP> Co- <SEP> Co- <SEP> Bean <SEP> Sorghum <SEP> Aleppo <SEP> Toma- <SEP> Better- <SEP> Toma- <SEP > Ra- <SEP> Sorghum <SEP> Avoi- <SEP> Fro- <SEP> Concomvant <SEP> d'Alep <SEP> ton <SEP> ton <SEP> small <SEP> medium <SEP> large <SEP> tes <SEP> rave <SEP> tes <SEP> dis <SEP> d'Alep <SEP> ne <SEP> ment <SEP> bre
<tb> 3-trifluoromethylcarbanilate <SEP> of <SEP> F <SEP> 9 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> methyl
<tb> 3-Trifluoro-
<tb>
EMI10.2
ethylcarb- ...
F 5 5 10 10 9, 5 '' 7 "'0 5 e- anilate,
EMI10.3
<tb> thylè <SEP> 5014 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP > 3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5
<tb> 3-Trifluoromé <SEP> thylcarb- <SEP> F <SEP> 9 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 2m- <SEP> 9.5 <SEP> 8 <SEP> 2m <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 10
<tb> anilate <SEP> from
<tb> propyle <SEP> 50M <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP > 5 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 8
<tb> 3-Trifluoromethylcarb- <SEP> F <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> 9.5 <SEP> 2 <SEP> 7 < SEP> 8i <SEP> 7i <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 7: ..:.:
<tb> anilate <SEP> from iso-
<tb>
EMI10.4
propyl 50Ii 2 a 0 2 - 5 4 4] n 10 91. 'i 4 fl 0 6: "3-Trifiuoro-"', '..-'...
3-Trifluoromethylthiol- F 9 1 0 3 - .b 7 2 6i 41 '41m 9 3 1 7.011: carbanilate: 10. of butyl 5014 3 1 0 - 3 - 5 3 2 4m 9, 5 Sim 8 71 2 3! m. ::.
EMI10.5
<tb>
3-Trifluoro- <SEP> eu: *
<tb> methylcarb- <SEP> F <SEP>. <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 2m <SEP> - <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 8m <SEP> 9 <SEP > 7 <SEP> 3
<tb> anilate <SEP> from iso-
<tb>
EMI10.6
butyl 50H.3 2.1 2 - 2 2 3 7? m: 4m 3 2 t, 1 '- 6;,.
. "'' ¯¯ '> .....'> ¯
<Desc / Clms Page number 11>
TABLE III
EMI11.1
<tb> Phytotoxicity <SEP> Rating <SEP>
<tb>
EMI11.2
, ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ##. #################### - ### - ##### ######: ###
EMI11.3
<tb> Box <SEP> containing <SEP> 2 <SEP> cash <SEP> Jars <SEP> ¯¯¯¯¯¯¯ Box <SEP> containing <SEP> 7 <SEP> cash¯¯¯¯¯¯¯
<tb>
EMI11.4
1 801- Sorgho Co- Co- Beans Sorgho A1ep Toma- Better- Torna- Ra- Sorgho Awi- Fro- Concom-
EMI11.5
<tb> vant <SEP> d'Alep <SEP> your <SEP> your <SEP> small <SEP> medium <SEP> large <SEP> tes <SEP> raves <SEP> tes <SEP> dis <SEP> d 'Aleppo <SEP> ne <SEP> ment <SEP> bre
<tb>
EMI11.6
is worth dAJ-ep ton on small medium large 3-Trif luoromethyl- F - - 9 5 0 4 7. - 2 1 3 - 0 0 10 thiolcarbanilste 0, - - 1 9 0 1. 2 2 5 2 0 2 of n (;:
thyl 3-Trifluoronethyl- F - - 2 1 0 2. 2 - 1 3 0 - 0 2 9 tholcarbanilate 50M - - 7 3 0 2 3 2 6 2 0 1 10
EMI11.7
<tb> from her
<tb>
EMI11.8
3-Trifluoromethyl- F 1 1 2 2 2 1 3 3 8 10 7 3 0 0 6 'propargyl csrbanilate 50M 0 3 2 3 9 0 0 8 6 8 8 0 0 0 9 3'-Trifluoro- F 2 1 1 3 2 1 2 7 4 9 9 3 1 4 10 methylc'arbiate50M 0 3 1 6 1 0 1 9 9 9 8 0 '0 10 2-ch.loroetbyle ..u, de2-chjLoroëthyle- "" .. - growth inhibition t growth inhibition
EMI11.9
<tb> i <SEP> inhibition <SEP> growth
<tb>
EMI11.10
morphological changes' µflflµj, morphological changes ï! palagic modifications '"' Î] j] j ..
)
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EXAMPLE 4.- POST-EMERGENCY HERBICIDE ACTIVITY
The plants used for this test are grown in individual pots, one control pot being used for each plant. At the time of the test, the cotton had four to six leaves. The brown beans had unfolded buds of the first true leaves. The wheat and oat plants were 10 days old at the time of spraying. Radishes, beets, cucumbers and soybeans were approximately 2 weeks old when applied.
The products are used in 10% emulsion concentrates in 540G solvent of the following composition: Velsicol AR50G 50% by volume
Butyl carbitol acetate 40% by volume
Triton X-161 10% by volume
Spraying is carried out by passing? plants on an endless belt below a fixed nozzle - according to patent 650,067. The belt speed is kept at a constant value of 5/16 k.p.h to give 428 liters of solution per hectare, the spray pressure being kept at a constant value of 2.8 kg / cm2. Under these conditions, 6 ml of a 10% emulsion concentrate in 94 ml of water gives 2.2 kg per hectare.
The pbytotoxicity rating is determined on a scale of 0 to 10 in which 0 indicates that there is no effect and in which the rating 10 indicates that the plants are destroyed. Phytotoxicity ratings are determined 10 to 12 days after spraying.
The results are shown in Table IV.
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TABLE IV
EMI13.1
<tb> Chard- <SEP> Tomatoes <SEP> Radish <SEP> Oats <SEP> Fro- <SEP> Con- <SEP> Ans- <SEP> Sorghum <SEP> Aleppo <SEP> Hari- <SEP> Cotton <SEP> Soy
<tb> raves <SEP> ment <SEP> combre <SEP> rine <SEP> small <SEP> medium <SEP> large <SEP> cot
<tb> white
<tb> 3-Trifluoromethylcarbanilate <SEP> from <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 9.5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> thyle
<tb>
EMI13.2
3-Trfiluoromethyl-
EMI13.3
<tb> carbanilate <SEP> de <SEP> 8 <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 6 '<SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 2 < SEP> 2 <SEP> 3 <SEP>
<tb> propargyle
<tb> 3-Trifluoromethyl- <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 8
<tb> carbanilate <SEP> de <SEP> 4 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 10 <SEP> -
<tb> 2-chloroethyl
<tb> 4-Chloro-3-trifluo- <SEP> #, .. r.
<SEP> <t9n?
<tb> romethylcarbanilate <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 8 <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP > 0 <SEP> 2 <SEP>
<tb> from <SEP> methyl
<tb> 3-Trifluoromethyl- <SEP> ...
<tb> carbanilate <SEP> de <SEP> 2,4- <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 587 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 2
<tb> dichlorobenzyl
<tb>
EMI13.4
Phthal-3-Trifluoronethyl- <'"carbanilate 1 1 1 0 0 1 1: Il. Imidomethyl imidomethyl ..
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EXAMPLE 5. - SEED GERMINATION TEST
To determine herbicidal action by a seed germination technique for various species, compounds prepared as 25% wettable powders are diluted with water to a concentration of 2500 P.P.K. and dual filter paper pads contained in sterile plastic petri dishes are impregnated with 5 ml amounts of solution. These filter paper pads then receive 25 seeds of tomato, cucumber, flax, oats or radish, a duplicate test being carried out for each species.
The number of seeds which germinate is determined and general observations on the extent of damage to roots and cotyledons are made to estimate the phytotoxicity of the substances to be tested. The results are indicated (1) as a percentage of germination and (2) as a phytotoxicity score.
A phytotoxicity rating is established taking into account the extent of radicle growth of the root and hypocotyl and is reduced to a scale of values from 0 to 10 in which 0 indicates that it has no effect and in which the value 10 indicates that the seeds are destroyed. The letters "R" and "H" indicate whether it is the roots and / or the hypocotyl which have suffered the most severe attack.
The results are shown in the table
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TABLE V
EMI15.1
<tb> Compound <SEP> GERMINATION
<tb> Compound <SEP> Oats <SEP> Cucumbers <SEP> Tomato <SEP> Radish <SEP> v <SEP> Flax
<tb>
EMI15.2
3-Trifluoromethylcarbanilete 0 98 16 62 94
EMI15.3
<tb> of <SEP> methyl <SEP>% <SEP> Germ. <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> C.
<SEP> P
<tb>
EMI15.4
3-T r.fluorornethylaarbanilate rr 0 96 10 88 96 ethyl l0 9 10 8 9 ethyl 3-Trifluoromethylcarbanilate "32 98 24 72 92 propyl 7.5 7 9.5 7 7 3 Trilûorouethylcarbanalite Il 0 100 88 88 96 deisopropyl 10 7 7 7 9 3-Trifluorethylcarbanilate rr 98 94 84 94 98 Butyl 4 7.5 4.5 3.5 7 3-TrîfluoroméUiylcarbaiiilate "88 100 80 84 90
EMI15.5
<tb> of isobutyl <SEP> 4 <SEP> 6.5 <SEP> 9 <SEP> 6 <SEP> 6
<tb> 3-Trifluoromethylcarbanilate <SEP> "<SEP> 0 <SEP> 96 <SEP> 0 <SEP> 92 <SEP> 86
<tb> of <SEP> propargyle <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 7.5 <SEP> 10
<tb>
EMI15.6
4-Ehloro-2-butyryl 3-Trifluoromethylcarbanilate "56 98 22 94 100 8.5 5.5 9 4 7, 5 2-ChloroLtlyl 3-Trifluoromethylcarbanilate" 12 100 2 96 96 9 9.5 10 9 9,
5 3-Trifluoromethylthiolcarba- rr 72 82 48 50 98 Methyl nilate 1 7 9 1 8 3-TrifluoromEthylthiolcarba- "90 96 84 64 92 ethyl nila te 5. 7 3 4 4 3-Trifluoromethylthiolcarbanil a-" 96 100 94 84 94
EMI15.7
<tb> te <SEP> from <SEP> propyle
<tb>
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TABLE V -Germination
EMI16.1
Compound Oats Cucumber To ,,, iete Radish Flax 4 Ca rro-3-trifluoromtnylcarbanilate, Germ. 84 90 60 88 90 de .J.6thyle C.
P 8 4., 5 9 6 4.5 4-C: z oro-3-: rifluoxomethylcârbanilate 11 '92 98 86 94 94 of butyl etJlyl 4-Chlow-3-triuorométiiyicarÉaniiate 98 94 92 29 98 0 0 8. 6 0 4-CY.loro-3-trifluororaétY.ylcarban.ilate 98 98 84 94 90 2-chloroethyl 4-Chloro-3-trifluoromethylcarbanilate 92 100 40 94 90
EMI16.2
<tb> of <SEP> propargyle <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 4,5 <SEP> 5 <SEP> 6
<tb>
EMI16.3
4-Chloro-3-trilfluoroiae-thyltlxlolcar- 94 96 70 88 86
EMI16.4
<tb> banilete <SEP> from <SEP> method <SEP> 2 <SEP> 7
<tb>
EMI16.5
3-Trifluoromethilcarbanilate d-1-allyl 8 100 0 92 70 1 10 3-Tri: 92 96 72 84 82 phthalimidomethyl fluorolllethylcarbanilate 0 2.5 6 2 7 3.-rifluororntylcarbanilate 0 0 0 86 0
EMI16.6
<tb> 2,6-dichlorobenzaldoxime <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb>.
<tb>
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EMI17.1
.
X $ 1-tPLE 6- = ¯¯ PRE-EMERGENCY SELECTIVE HERBICIDE FOR CRAZY OATS IN WHEAT FIELDS¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯
The destruction of wild oats in wheat fields is a very important problem in wheat growing areas. The application of 2.8 kg of isopropyl 3-trifluoromethylcarbanilate per hectare gives 100% destruction of wild oats in wheat fields without any effect on the wheat when the application is made in pre-emergence. using the master mix from Example 2. This is totally unexpected because isopropyl 3-chlorocarbanilate and isopropyl carbanilate destroy both wild oats and wheat.