Avec nos remerciements anticipés, veuillez agréer, Monsieur le Ministre, l'assurance de notre très haute considération
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Procédé de coloration.
La présente invention concerne un procédé de colora- tion et plus particulièrement un procédé de coloration dans. la masse du polypropylène.
L'invention procure un procédé de coloration dans la masse du polypropylène à l'aide,comme agent,colorant d'un pigment de formule:
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où R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ou
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oyoloalkyle, X représente un atome d'hydrogène ou un radical acétyle ou oarboaikoxy, et l'un des, symboles A et B représente, ," un atome d'hydrogène et l'autre un radical anthraquînonylamïnos, anthrapyridonylamino ou anthrapyridonyle.... . , , Ù( ,$;j' ;, Q .
Les radicaux alkyle représentés par R sont de préfé-1']$. rence des radicaux alkyle inférieurs de 1 à 4- atomes de carbone, comme les radicaux éthyle, propyle, butyle et surtout méthyle.
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Un exemple d'un radical cyoloallcyle représenté par R est le radical cyclohexyle. Toutefois, on préfère que R représente ' j9, le radical méthyle. radical méthyle..
Les radicaux carboalkoxy représentés par .X1 sont, de Lex radicaux oarboalkoxy repréxentés par X sont, de préférence,des radicaux carboalkoxy dont le radical alkoxy compte 1 à 4 atomes de carbone et dont des exemples sont les
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radicaux carbométhoxy, carboéthoxy, carbopropoxy et carbobutoxy, Toutefois, on préfère que X représente un atome d'hydrogène
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Les pigments utilisés dans le procédé suivant l'invention et dans lesquels l'un des symboles A et B représente un radical anthraquinonylamino ou anthrapyr.donylamino peuvent être obtenus eux-mêmes en faisant réagir une aminoanthra. pyridone de formule:'
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où X et.
R ont les significations qui leur ont été'données ci-
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dessus, et l'un des symboles A' et BI représente un atome d'hy- drogène et l'autre un radical amino, avec une halogénoanthra-
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qùinone ou une halogénoanthrapyridonerespeotivement.dans un solvant tel, que le nitrobenzène et en présence d'un agent
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accepteur d'acide et d'un catalyseur au cuivre, par exemple comme décrit dans le brevet anglais n 13686 de 1907.
Les pigments utilisés dans le procédé suivait l'in- vention et dans lesquels l'un des symboles A et B représente un radical anthrapyridonyle peuvent être obtenus eux-mêmes en chauffant une halogénoanthrapyridone de formule:
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où X et R ont les significations qui leur ont été données ci- dessus, et l'un des symboles AU et B" représente un atome d'hy- drogène et l'autre un atome d'halogène dans un solvant' tel que le diméthylformamide ou le nitrobenzène,en présence d'un agent accepteur d'acide et d'un catalyseur au cuivre.
Le procédé suivant l'invention peut être exécuté avantageusement en mélangeant le pilent sous forme finement divisée avec le polypropylène solide (par exemple le polypro- pylène sous forme de poudre ou de petits-granules),puis en fondant et en filant par des procédés classiques le polypropy- lène ainsi enrobé. Lorsque le pigment finement divisé se trouve à l'état de dispersion aqueuse, on préfère, après avoir mélangé la dispersion aqueuse avec le polypropylène,sécher le mélange avant de le filer à l'état fondu.
.On préfère que le polypropylène ainsi enrobé soit filé en fibres. après avoir été fondu. Les fibres de polypropylène obtenues ont des nuances 'du jaune au violet d'une excellente solidité à la lumiè- re, auxtraitements au mouillé tels que le lavage et aux traite- mente@par la chaleur sèche. Les pigments utilisés dans le pro-
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cédé suivant l'invention ont une grande solidité tinGtari.l " ' et ne sont pas dégradés par les températures élevées au cours ' du filage à l'état fondu)de sorte que le procédé suivant l'invention permet d'obtenir des fibres de polypropylène colorées en nuances profondes et vives.
L'invention est illustrée, sans.être limitée, par les exemples suivants dans lesquels les parties et pourcentages sont en poids.
EXEMPLE 1. -
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On mélange 1 partie de 8:8'-bis-(3-méthyl-1":9"- anthrapyridonyl)amine,sous forme finement divisée,intimement avec 100 parties de polypropylène en poudre. Le mélange obtenu est passé dans une extrudeuse à vis;chauffée pour former un jonc compact qui est alors débité en petits fragments. Les fragments obtenus de polypropylène pigmenté . sont alors filés à l'état fondu en fibres d'une nuance rouge foncé ayant une excellente solidité à la lumière, à la chaleur, au vaporisage, au lavage, au nettoyage à sec et au frottement.
Dans 1' exemple ci-dessus, le passage du polypro- pylène dans une extrudeuse à vis chauffée peut être remplacé par un pressage à chaud du polypropylène en un jonc solide; mais en variante le passage du polypropylène dans une extrudeuse à vis chauffée puis son filage à l'état fondu peuvent être combinés en une opération à l'aide d'un appareil approprié pour donner des résultats analogues.
En remplaçant dans l'exemple ci-dessus la 8:8'-bis-
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(3-méthyl-1":9"-anthrapyridonyl)amine par 1 partie des isomères 6:8' ou 6:6' correspondants, on peut obtenir des fibres d'un rouge ou d'un violet foncé .
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La 8:8'bis-(3-méthyl-1":9"-anthzapyridonyl)amine utilisée dans l'exemple ci-dessus peut être obtenue en faisant réagir la 8-amino--méthyl-1':9'-anthrapyridone (décrite dans le brevet anglais nO 13686 de 1907) avec la 8-ohloro-3-méthyl-
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l':9'-anthrapyridone dans le nitrobenzène en présence d'un agent accepteur d'acide et d'un catalyseur au cuivre. Le produit obtenu se sépare du mélange de réaction et est recueilli par filtration.puis lavé avec du benzène et avec une solution aqueuse diluée d'acidu chlorhydrique et séché. Le produit est amené à l'état finement divisé par un procédé quelconque connu pour amener les pigments à l'état de fine division, par exemple par broyage ou mise en pâte avec un acide.
L'isomère 6 8' correspondant est préparé de façon
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analogue à partir de ti-amino-3-méthyl-1':9'-anthra yridone, tandis que l'isomère (): 6', ,est préparé comme dans le brevet anglais n 13686 de 1907.
EXEMPLE 2.-
On mélange 10 parties d'une dispersion aqueuse conte-
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nant la$ de Ei-(anthraruin.2"-ylamino). 3-méthyl-l's9'-anthrapyridone avec 100 parties de polypropylène pulvérulent, uia on sèche le mélange obtenu dans l'air chaud. Le mélange séché est alors compactée par exemple par passage dans une extrudeuse à vis chauffée,puis filé à l'état fondu en fibres rouge bleuâtre d'une excellente solidité à la lumière et au pressage à chaud, au vaporisage, au nettoyage à sec. au lavage et.au frottement.
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La 6-Canthraquin< -2"-y1amino)-;-méthyl-l' :9'-anthra- 'pyridone est préparée comme décrit dans le brevet anglais n 13686 de 1907 et est transformée en dispersion aqueuse à 10% par des procédés connus.
Au lieu des 10 parties de la dispersion aqueuse à 10%
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de 6-(anthraquinc-?"-ylamino)-3-méthyl-l':9'-ar¯thrapyridone utilisée dans l'exemple ci-dessus, on utilise 10 parties de dispersions aqueuses a 10 N de 6-(anthraquin(na-l"-ylamino)-3méthyl-1':9'-anthxapyMidone ou de 8-(anthraquinna9-l"-ylamino)- 3-méthYl-l':91-e-nthrapyridone pour obtenir des fibres de poly- propylène pourpres ou rouge brunâtre, respectivement.
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Le premier de ces pignents est obtenu comme décrit
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dans le brevet anglais nO 1)6d6 de 1907,tandis que le second est obtenu de façon analogie à partir de b-chloro-3-méthyl- 11:94-a.ithrapyridone et de 1-amLxoxnthraçuinone.
EXEt#'LE 3.- ,.Î On mélange 1 partie de ' - s 3-méthyl-L' 9' -anthra - i Î'./ p.riK.-yle) soas fo-ne .x;;ert divisée avec lots parties ./ de polyprupylene gz:r r.4.ert, auis or, compacte le mélange formé .".'; t,.-G un le file à l'état f4du fibres d'un jaune profond d'une /" excellent? solidité à la lumière ejL eu pressage à chaud, au ",E,/)Ô vG,por3 sa:y m-.u lavait i,;# netna a sec et au frottement.
J 'Le bis-(3-méthyl-l':5anthrapyridoae-6-yle) utilisé '1' dans l'exemple est ubtenu en chauffant un mélange de 4 parties d3 yi'?:,r 3-¯t .-:1. : -;mthrapyridone, de 17 par- , j fies .e .t 3,e de :#:;<.vnr .'-t ;i,1 iiis parties de diméthylformamide ,, pendant 15 heures ?,3;Jv"> . . sc..de précipité est alors recueilli' par filtration, lav ,;x;ee du ciëthyformamide puis avec de l'eau, traô. "c4 à. ?L ' x.dL 4 .J :ù =u:e Miction aqueuse diluée d'acide nitrique e-, la''.' Cin.ec.: ça, :c de l'eau. Le produit est alors séalx4 s.iç r'.e'ie $r s.3 =z à ï ' tat finement divisé par des
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procédés connue.
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R E S U M E L'invention a pour objet : Un procédé de coloration dans la masse du polypro- pylène, caractérisé en ce qu'on utilise comme agent colorant
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un pigment de formule: ' 1 ' \A /2( C /2\ 01 3\N " R oj BOA
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..4."01,,,-, . 1 où $ représente un atome d'hydroge3 ou un radical alkyle où-cycle alkyle, C représente un atome d'hydrogène ou un radical acétyle ou carboalkoxy, et l'un des symboles A,et B représente un'atome d'hydrogène et l'autre un radical anthraquinonylamino, anthrapyridonylamino ou anthrapyridonyle, le pigment étant de préférence mélangé avec le polypropylène solide pour donner un mélange qui est ensuite fondu et filé'en fibres.
2. Un procédé de coloration dans la masse du polypro- pylène, comme décrit en particulier ci-dessus avec référence .
,spéciale à l'un ou l'autre des exemples.