BE653881A - - Google Patents

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Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
      
 EMI1.1 
 



  IMIDAZOLINES, BISIMIDIZOLINE3 ET COMPOSITIONS LBS REN7 UM , 
 EMI1.2 
 La présente invention as rapporte à certaines nou- velles imidazolines et   bisimidazolines   utiles comme détergente dans des   compositions   lubrifiantes. les moteurs d'automobiles ne parviennent pas . leurs températures de fonctionnement les plus souhaitables et .

   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 les plue effioaces dans les   conditions   que l'on rencontra actuellement la plupart du temps pour la conduit* automobile (par exemple, la conduite dite à arrête et à départe   fréquenta),   Par suite, il se forme de   grandes   qusntités de produite in- solubles dans l'huile qui,   éventuellement,   se dirigent vert le carter en s'écoulant au-delé des segmente de   piatons.   Coma la majeure partie de ces produite sont   insolubles   dans   l'huile,   ilo tendent à se déposer sur les partie. internes du moteur, d'où il résulte que le moteur a un fonctionnement encore moins efficace.

   Actuellement, la dépôt des produite d'oxydation est minimisé en introduisant dans les huiles lubrifiantes des détergents qui maintiennent les produite d'oxydation à l'état diepersé. Généralement, les détergente utilisés   actuellement -   sont des composes contenant des métaux. Cependant, l'emploi de détergente contenant dea métaux n'a pas été totalement   .,,'   satisfaisant puisque de tels   détergente   forment des   dépota   de cendres dans les chambres de combustion des moteurs,   encrassant   les bougies d'allumage et créant d'autres problèmes tels que l'auto-allumage.. 



   On a maintenant trouvé que lee problèmes en rela- tion aveo l'emploi de détergents contenant des métaux pouvaient- être évités grâce à l'utilisation de certaines nouvelles imida.. zolines qui aont des détergents ou des substances de dispersion non métalliques ou sans cendres. Les nouvelles imidazolines      qui forment le sujet de la présente invention sont également utiles comme substances d'inhibition de la rouille dans les moteurs à combustion interne et analogues et dans les   compo-     sitions   de carburants   à   base   d'essence.   



   Les nouvelles monoimidazolines de la présente invention peuvent être représentées par la structure : 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 et les bisimidazolines peuvent être représentéees par la   otruoture   : 
 EMI3.2 
 dans lesquelles R est un radical polyalkényle ayant un poids moléculaire allant d'environ 500 à environ 2.500, de préférence entre environ 800 et environ   1500   ;

   R1 et R2 sont   choisis   dans le groupe se composant d'hydrogène et du. radical   méthyle ;  R3 est choisi dans le groupa comprenant l'hydrogène, un radical alkyle, alkyle substitué, cycloalkyle, alkényle, alkényle substitué, aryle, aryle   substitué   ou hétérooyclique et peut contenir de 1 à 20 atomes de car-   bone ;   x est un nombre entier de   0 à   3 et Z est   choisi     parât   le radical   alkyléne   et le radical alkénylène. Pour plue de commodité, le terme "imidazoline" utilisé ici   est     destin' ,   comprendre à la foiedes mono- et des bisimidazolines. 



   Les imidazolines de la présente invention peuvent être préparées en faisant réagir a) - un anhydride polyalkénylauooinique   repré-     Bonté par la atruoture :   
 EMI3.3 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 ou l'acide qui en   dérive,   avec 
 EMI4.1 
 b) - une . polyéthylénepoÉynmino (à laquelle on "..Í; se rétére ici eoue le nom de polyamine), représentée par la. s'truotr8 
 EMI4.2 
 pour donner un produit intermédiaire, une imide,   représentée   par la   etructure :   
 EMI4.3 
      que l'on fait réagir avec 
 EMI4.4 
 o) - un aoide. oarboxylique, oient-à-dire a 1') - un acide monooarbo5qrl3que repreaente par la structure s 
 EMI4.5 
 ou l'anhydride qui en dérive, ou bien 
 EMI4.6 
 ,2' ) - un acide dicarboxylique représenté par la r' 9 i:

     structure   
 EMI4.7 
 ou l'anhydride qui en dérive. 
 EMI4.8 
 



  Dans aea formulée, R, 8,, R2g A3, x et Z ont 1,'/, 

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 EMI5.1 
 la etpiticatioa Indiquée ci-dessus. tee rapporte molaires de a b s o seront environ 1 x 1 1 l,, respectivement# pour préparer lea aonola1d..olinl, et environ 2 1 a 1. respectivement , pour préparsr les 1.ia14a.o11n.... 



  Cspndar.t, lorsqu'on utilise l'anhyàràde d'acid. , 1. place de ltacide carboxylique# le rapport molaire de a a b s o sera environ 1 l 1 0#59 respectivement# dans le cas des aonoim14aòline8 et 2 2 1 095# respectivement# dans la cas des gazolines Lea anhydrides pol1alk.nylauoo1n1qu.. utiles pour préparer les ia1dazoline. de la présente invention peuvent étre préparé4 à partir de l'anhydride 881'1qu. et   d'une   oléfine ou d'un polymère   d'oléfine.   De préférence, on utilise un polymère   d'une   oléfine inférieure ou un cepolymère d'oléfines   inférieuree,   par exemple des   polymères   
 EMI5.2 
 d'éthylène, de propylène, de butylène, d'ieobutylene, et des oopoll#èrea ou dea mélangée de copol1aèr.. de ose oli.

   fines, ayant un poids moléculaire allant d'environ   500 k   environ 2.500, maia de préférence d'environ   800 à   environ 
 EMI5.3 
 1.500. La préparation des anhydrides polyalkénl1auo01n1qu" s'effectue à des températures comprises entre environ 150#Q et 25000 en faisant réagir l'anhydride .alé1qu. avec la polymère   d'oléfine,   en utilisant des   rapporte molaires   allant de 1 :

   1 à environ 5 :1,   respectivement*   Puisque la réaction entre l'oléfine et l'anhydride   maléique   peut ne pas 
 EMI5.4 
 aller jusqu'au bout, l'anhydride polyelkény18uooinique résultant peut contenir une certaine quantité d'oléfine n'ayant pae réagi que l'on peut   laisser   nous forme de diluant sans aucun effet nuisible sur le comportement des composée de la présente invention. 

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 EMI6.1 
 



  Des exemple  non limitatifs do polyamin*e qui peuvent être ufilieeea pour la préparation des aoapoeés de la présente înyention sont la d.thrlbratriaat, la di (mthtthy,brat.minar la trKthylMt<trt!<iM, la tri(mthy.thrbae)tdtrsmins, .a tx.(6thrithy3bne)titra aine# la t6traéthy,énapsnteue,ne et la prntathylèasbexaw. 
 EMI6.2 
 
 EMI6.3 
 



  En ce qui concerne les aoidaa ttonooarboxyliquw* Il utilisée pour préparer les eoMiaidaitolinee de la présente Inventions le* composée suivante reprisontent quelques exemples de et groupe a) Acides mona arbox 1 ues aliphatiQue8 t 1) Dans lesquels R est un radical alkyle ou un radical alkyle substitué l'acide formique, l'acide acétique, l'acide Iluoroacitiquet l'acide propioniquo .l ac3,de p-chloropropionique, l'acide butyrique, l'acide isobutyrique, l'acide nitroisobutyrique, ..

   l'acide valériqueg l'acide inovalérïque, l'acide hexanofquCt l'acide haptanotque, l'acide 2-éthylhexanolquoq l'acide nonanofque, l'acide décailoîque, l'acide dodécanoîque, l'acide undécanotquet l'acide tdtradécanotque, l'acide hexa- j décanolquag l'acide heptadécanofquet l'acide ootadéoanoique, j l'acide eiooaanotque, l'acide docosanîque et l'acide triacontanofques 2) Dans lesquels R3 est un radical alkényle ou un radical .) 
 EMI6.4 
 alkényle substitué L'acide buténique, l'acide penténique, l'acide hexénique, 
 EMI6.5 
 l'acide téracryliquel l'acide hypogélque, l'acide olé3que, l'acide elaldique, l'acide linoléiques l'acide a-éléoatéarique, l'acide p-élëoatéarique, l'acide o-linolenique, l'acide acrylique, l'acide p-chloroaorylique, l'acide méthacrylique# 

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 EMI7.1 
 l'aoide orotonique l'acide i8oorotoniqu.,

   l'acide 3-bute" notque, l'acide angélique, l'acide eenéoiolqu#t l'acide hydrosorbique, l'acide aortique, et l'acide 4-tétradied. noyque , b) - Acides monooarooxy1iQu08 a110yo11Que. 



  L'acide cyclopropanecarboxy11quo, l'acide cyclopentanocarbo" 
 EMI7.2 
 xylique, l'acide cyolohexanoique, l'acide hydrooarpique, 
 EMI7.3 
 l'acide ohaulmoogrique, l'acide naphténique, l'acide 2#3# 4,5-tétrahydrobenzoi:que et l'acide cyolod'c&n8carboxYlique. c) - Acides aonooarbax3rliguee aromftt1Que L'acide benzoïque, l'acide 1-naphtofque, l'acide 2-naphtotquo# l'acide o-toluique, l'acide m-toluique, l'acide p-teluiqu" l'acide o-chlorobenzolque, l'acide m-ch1orobenzo!que, l'acide P-chlorobenzo±queg l'acide 2#J-dibronobensolquet l'acide 3,4-dichlorobenzoique, l'acide o-nitrobeninique, l'aoide m-nitrobanzo±ques l'acide p-nitrobenzo±que, 
 EMI7.4 
 l'acide 2,3-dinitrobenzoi'que, l'acide salicylique, l'acide 
 EMI7.5 
 m-hydroxybenzoïquee l'acide p-hydroxybenzofqu8, l'acide gallique, l'aoide anisique, l'acide phènylaoétique et l'acide 
 EMI7.6 
 p-phénylpropionique..

   
 EMI7.7 
 d) - Acides monocarbomliquen hétérocycliques L'acide pioolinique, l'acide niootiniqu8, l'aoide furylacry-q lique, l'acide pipérique, l'aoide indoxylique, ltacide 3-indoleacétique, l'acide oinchon1ue,l'ao1de turoîque# l'acide 2-thiophénécarboxyliquee l'acide 2-pyrrolècerb ylique, l'acide 9-àoridanoarboxylîquel l'aoide quinaldique, 
 EMI7.8 
 l'aoide pyrazionique et l'acide antipyrique. 



  Dans le cas des acides dicarboxyliquea utile* pour 
 EMI7.9 
 préparer les bisimidozolinea de la présente invention, les corps suivante représentent quelques exemples de ce groupe 1 

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 EMI8.1 
 Acides dioarbox:(liQU8S aliphatiques "' = 1 ) - Dans lesquels Z est un radical alkyléno s , ,i:

   L'acide oxalique, l'acide malonique, l'acide auooi- 1.1',, nique, l'acide   glu tari que.   l'acide adipique, l'acide pimé- 
 EMI8.2 
 lique, l'acide aubériqueu l'acide azélatque, l'acide séba- ,      
 EMI8.3 
 oique, l'acide brassylique'et l'acide thapsique,, 2) - Dans lesquels Z est un radical alkénylène a 
L'acide bisimi- l'acide fumarique, l'acide glutaconique, l'acide oitraconique, l'acide itaconique,   l'acide   
 EMI8.4 
 éthidènemaloniqueg l'acide mésaconique, l'acide allylmale- nique, l'acide   allylsuocinique,   l'acide téraconique, 
 EMI8.5 
 l'acide xéronique et l'acide cétylmaloniqueo 
On prévoit égalemant l'utilisation d'acides polyoarboxyliques   dimères   et   trimères   pour produire les bisimidazolinea de la présente invention.

   Lorsque deux molécule* semblables ou différentes d'un acide gras monocarboxylique 
 EMI8.6 
 polyéthënoïde ne condensent pour former un acide dioarboxy- ; lique, le produit par définition est un acide dimère ou bien on dit que l'acide carboxylique est dimérisé. En général, les acides   dimères   convenant pour être utilisés dans la présente invention sont produite par la condensation de deux 
 EMI8.7 
 acides monocarboxyliqueo non saturés semblables ou diffé- rente ayant entre environ 16 et environ 18 atomes de carbone   par molécule des exemples de ces acides comprennent ! :

     
 EMI8.8 
 L'acide A9,ll-hexadécadiénotque L'acide Gg'1-heptadéoad.énoique L'acide A8,12.ootadécadiénofque L'acide A9,11-ootadécadiénoïque L'acide A9,12-ootadéoadiéno{que (acide linoléique) L'acide 49'5-ootadécadiénoique 

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 EMI9.1 
 ;L'ac14. A9.11,1'-oota44oltrl'nOfqu. 



  L'acide 4lloatadiaatr.inaque (acide linoléique) , , 
Pour fournir un milieu de réaction et pour   tact-   liter l'enlèvement de l'eau, A la fois dans la préparation ' du produit intermédiaire et   dans   la préparation de l'imida- 
 EMI9.2 
 saline, on peut utlliser un solvant dtooarbon4, par exemple le toluène ou le xylène* De la mine manibro, la préparation des laidatolinte de la présente invention peut itre réalieds dans une solution ou   une     dispersion   d'huile minérale. 



  L'huile minérale peut être utilisée seule eu en   combinaison   
 EMI9.3 
 avec un solvant hydracarboné. Des températures convenables pour préparer les imidatolinen à la pression atmosphérique sont de l'ordre de 80 à   220.0,   de préférence 125 à 200. C. 



   La technique antérieure décrit   certaines     matières   qui sont ^utiles comme additifs dee huiles et quelques-unes   semblent     très   proches des produite de la prisent* inventien. 
 EMI9.4 
 Ainsi, le brevet américain n.

   2.568,876 déposé le 14 xovoa- brie 1949 et rapporte aux produite de réaction des polyal- kylénea-polyaminea N-aoylées avec des anhydrides d'acides alkényloucciniquen et propose l'emploi des produite de réaction comme inhibiteura de corrosion pour lea   substances   
 EMI9.5 
 lubrifiantes, Dans le.brevet cité ci-deeeuo# les produite .de réaction sont préparés en faisant d'abord réagir un acide monocarboxylique avec un polyalkylène pour former un produit intermédiaire, de composition inconnue, et puis en faisant réagir le produit intermédiaire avec un anhydride d'acide 
 EMI9.6 
 alkényloudoinique pour former un produit de réaction non   Identifiable.Dans   ce procédé,

   la demanderesse indique   qu'il   est essentiel de maintenir les rapporte molaires des pro- 
 EMI9.7 
 duits réagiaeante en proportion telle qu'au moins un atome 

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 EMI10.1 
 d'azote de la polyalkl1èft.pollU1n. ne reagixew pas pour . pouvoir réagir ultérieurement avec l'anhydride d'acide a2kénylauooia,que ainai, un rapport molaire 1 1 s 1 ont l'exception plutôt que la règle. les l'appArie 801air.. préférée utilisée pour obtenir 1.. 'produite de réaction 8m% oeux obtenue en lainant réagir un acide aoDooarboZl11qu.. 



  , aveo une po1181k11nepolya.1ne en proportion molaire variant entre environ 1 et (x...1) t 1, roupectivemoittl ob x représente le nombre d'atones d'azote dans la polyalicylnepolyaa3ne pour donner un produit intermédiaire, et en faisant réagir un anhydride d'acide alkén18uooiniqu. en proportion molaire variant entre environ x-1 et environ 1 1, respectivement# la somme du nombre de moles d'acide aonooarboxylique et d'anhydride d'acide alkénylouoeinique que l'on fait réagir avec chaque mole de la   polyalkylènepolyamine   n'étant pal supérieure à x.

   La demanderesse du brevet américain cité 
 EMI10.2 
 oi-dennue a pensé que la première molécule d'acide monocarbe xylique qui réagissait avec la polyéthylénepolyamine ne enz densait avec un atome d'azote en bout de chaîne et avec l'atome d'azote qui lui est adjacent pour former un noyau 
 EMI10.3 
 d'imidazolineé Les molécules restantes de l'acide monocarbo. xylique réagiraient alors avec les atomes d'azote restant% pour former des dérivés acylés. Cependant, dans chaque   oaa,   le résultat donnait encore un produit mélangé dont la com- position ne pouvait pas être déterminée. 



   D'autre part, les imidazolines de la présente invention qui sont des composée définis et des compositions ou dea mélanges non identifiés sont préparées en faisant 
 EMI10.4 
 réagir (a) un anhydride polyalkénylouccinique et (b) une polßthxlnapolyamine pour former une imide que l'on fait 

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 EMI11.1 
 réagir avec Co) un, acide aonocarboxy11que pour produire les 1midaolinea de la présente invention. Il est 1mpotant de faire réagir (a) t (b)t (o) ention, Il est ol.1re. essentiellement égaux à 1;   avec    respectivement.   
 EMI11.2 
 



  D'autres différences appara1!sent entre les produits du brevet américain cié oi-detoue et les 1aidazolin.. de la présente invention. Par exemple, le groupe alkényle 
 EMI11.3 
 fixé à l'anhydride d'acide succfnique (produit réagissent   utilisé dans la technique antérieure) est indiqué comme é tant seulement un monomère de longueur indéfinie, de préférence ayant entre environ 8 et environ 18 atomes de carbone par radical alkényle alors qu'une exigenoe spécifique de la   présente invention est d'utiliser un anhydride d'acide poly- 
 EMI11.4 
 alkénylaucojnique dont le groupe polyalkényle ait un poids moléculaire moyen compris entre 500 et 2.500.

   Ce groupe 
 EMI11.5 
 pôlyalkényle est la cause de la solubilité élevée des imidazolinee de la présente invention qui est une oaractér1.tiqut souhaitable d'un détergent pour des huiles,
D'autres différences existent entre les produite 
 EMI11.6 
 réagissanta utilisée dans la présente invention et dans le breevet américain cité ci-dessus.

   Alors quee le brevet américain oité ci-dessus décrit également l'emploi d'une   polyal.   
 EMI11.7 
 kylênepolyamine dane la préparation des produite de réaction décrits ici, on utilise seulement des polyéthylènepolyaminte   pour préparer les composés de la présente invention parce que, seules, elles produisent le noyau caractéristique de l'imi-     dazoline   pour de tels   composée     lorsqu'ellee   réagissent avec 
 EMI11.8 
 un acide monocarboxylique. Si des polyalk11èneepolY8ain.. autres que la poly6thylènepolyamine étaient utilisée., le produit final ne tomberait pas dane le domaine de la présente 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 invention. 



   Une autre distinction réside dans la différence entre l'utilité des produits du brevet américain cité ci.   dessus   et celle des présents composés, Les produits de réac-   tion   du brevet américain cité ci-dessus ne sont utiles que comme inhibiteurs de corrosion et ne montrent pas de qualités comme détergents, alors que les imidazolines de la présente invention sont d'excellents détergents sans cendre. 



   Un procédé général   .et   détaillé pour préparer les imidazolines de la présente invention est indiqué ci-dessous*
Dans un réacteur en verre classique équipé d'un agitateur, d'une entrée de matière première, d'une sortie de produit, d'un réfrigérant à reflux, d'un piège dit de   Dean-8tark,   de moyens de chauffage et d'un thermomètre, oontenant une polyamine dans un solvant, l'agitateur étant en marche, on ajoute lentement un anhydride ou un acide pely- alkénylsuccinique. Le mélange résultant est alors chauffé à reflux pendant environ 2 à 3 heures, tout en enlevant l'eau formée par la réaction, pour produire une imide comme on l'a décrit ci-dessus. La masse réactionnelle est alors re- froidie et on ajoute un acide carboxylique.

   Le mélange ré- sultant est chauffé à reflux pendant un temps suffisant pour achever la réaction tout en enlevant simultanément l'eau formée par la réaction. Ensuite, le solvant est éliminé pour laisser une imidazoline de la présente invention. 



   On peut avoir une variante de la préparation in- diquée ci-dessus en ajoutant lentement l'anhydride ou l'acide plyalkénylsuccinique à la polyamine en mélangeant et pues en introduisant de l'acide carboxylique après cette dernière addition. En mélangeant et en chauffant ultérieurement le 

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 EMI13.1 
 *41uiSO jusqu'au reflux puis en enlevant l'eau formée par , la réaction, on produit Ittaidagoline ooï'reapondante.      



  Une autre variante consisterait à ajouter l'on- 
 EMI13.2 
 hydrido ou l'acide polyalkényleuociùi4u et lapolyaaiuo lentement dans l.e réacteur et en quantité* etotchiondtrique  soigneueement réglée* (o'estt.dire dans un rapport molaire essentiellement égal à 1 1 1, respectivement)# Le mélange pourrait être alors   chauffé à   reflux et l'eau forait   purrait   être   enlevée*   Ultérieurement,   l'acide     carboxylique   serait Introduit dans le   mélange   et on   conti-   nuerait le chauffage à reflux jusqu'à ce que la formation d'eau ait cessé en laissant une imidazoline.

   Ce procédé est particulièrement bon lorsqu'on   de aire   réduire à un minimum la quantité d'amine en excès qui n'a pas réagi,,
La préparation   d'imidazolinea   spécifiques de la   présente   invention est illustrée dans les exemples suivante non limitatifs dans lesquels les partie. sont en   poide,   saut indication contraire. 



   EXEMPLE
Dans un réacteur en verre   olassique,   monté comme on l'a décrit ci-dessus, on a introduit 14,5 partiea de diéthylènetriamine (0,1412 mole) dans 50 ml de toluène. L'agitateur étant en marohe, on a lentement ajouté dans 50 ml de 
 EMI13.3 
 toluène 188,6 parties d'anhydride polybuténylsuoolnlqu8 (0,1412 mole) dans lequel le groupe polyalkényle avait un poids moléculaire moyen d'environ 980 ; après quoi, le   mélan-   ge résultant a été chauffé jusqu'à environ 125 C (reflux) pendant environ 2 heures. L'eau en tant que   aoue-produit a   été enlevée lorsqu'elle a été formée par la réaction. 



   Après avoir refroidi le mélange réactionnel 

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 depuis la température indiquée   ci-dessus   jusque environ 70 C, on a ajouta 8,5   partie   d'acide acétique   (0,1412   mole). On a continua alors le chauffage à reflux jusqu'à ce que la fermation et le rassemblement de l'eau aient cessé. 



   Le toluène a été élimine nous vide pour   laisser   
 EMI14.1 
 lob6 parttea de 2-méthyl-l-[polybutényl(980)auocinimidoéthyl3 -2-iaidazcline qui présentait, par analyse, 2,77,$ d'azote et avait un nombre de base de 0,71
EXEMPLE 2
Dans un récipient de réaction convenable,   monté   comme on Il* décrit ci-dessus, contenant 90,8 parties de té- 
 EMI14.2 
 tathyineperrtamine (0,48 mole) dans 200 ml de toluène, en a introduit 640 parties d'anhydride polybutênyl (980)auooi- nique dana 50   ml   de toluène. Ce mélange réactionnel a été chauf fé à reflux et maintenu au reflux pendant environ 2 heures tout en agitant jusqu'à ce que l'eau ait cessé de se former et de se rassembler. 



   Le mélange   réaotionnel   a été refroidi jusqu'à environ 75 C, puis on a ajouté 167,8 parties d'acide naphténique (0,48 mole). On a continué le   ohauffage à   reflux jus-   qu'à.   ce que l'eau cesse de se former et de se rassembler dans le miliou réactionnel. 



   Le toluène a été enlevé sous vide pour donner 
 EMI14.3 
 173 parties de 1- (8-(polybutényl(98tJ)aucainimide)..3,6-dia zaoctyl] -2-naphtényl-2-imidazoline qui, par analyse, présentait   2,84   d'azote avec un nombre de base de 1,36. 



   EXEMPLE 3
Comme dans l'exemple 1, 810 parties d'anhydride 
 EMI14.4 
 po7.ybutényl(980)succinique (0,64 mole) ont été mises à réagir avec 65,9 parties de   diéthylènetriamine   (0,64 mole) dans 300 ml de toluène. 

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   Après un chauffage à reflux suffisant avec rassemblement de toute l'eau formée comme sous-produit, le mélange réactionnel a été refroidi et on a lentement ajoute 181 parties d'acide oléique (0,64 mole). On a continué le chauffage à reflux jusqu'à ce que l'eau ait cesse de se former et de se rassembler, Le toluène a été éliminé pour 
 EMI15.1 
 laisser 1013 parties de 1- [2-(polybutényl(980)euocinimide) éthyl] -2-heptadéuényl-2-imidazoline qui, par analyse, présentait 2,21   %   d'azote avec un nombre de base de 0,68. 



   EXEMPLE 4
A la manière de l'exemple 1, on a fait réagir 
 EMI15.2 
 1600 parties d'anhydride polybutènyl(980)sucoinique avec 175 parties de triéthylènetétramine dans 150   ml   de toluène*
Le mélange réactionnel a été chauffé à reflux et le reflux à été poursuivi jusqu'à ce que l'eau ait cessé de se former et de se rassembler dans la réaction. En re- 
 EMI15.3 
 - fraidiearnt, on a lentement ajouté 59,2 parties d'aoide acétique ; puis, le chauffage à reflux s'est poursuivi jus-   qu'à   ce que l'eau ait cessé de se former et de se rassembler %e toluène a été éliminé pour donner 1751 parties de 2-méthyl-l- [polybutényl(980)succinimido]   -3-azapentyl-2-   imidazoline qui, par analyse, présentait   1,55 96   d'azote. 



   EXEMPLE 5
Comme dans l'exemple 1, on a fait réagir 169,7 parties d'anhydride   polybutényl(1368)suooinique   avec 18,9 parties de tétraéthylènepentamine dans le toluène,
Après un chauffage à reflux suffisant avec ras-   semblement   de toute l'eau formée comme   sous-produit,   le mélange réactionnel a été refroidi et on a lentement   ajou-   té 6 parties d'acide acétique. On a continué le chauffage 

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 à reflux   jusqu'à   ce que l'eau ait cessé de ae former et de se rassembler. Le toluène a été éliminé pour laisser 191 
 EMI16.1 
 parties de 1-8-(pQlybutënyl(7.368)euoai,nimide)-3,6 dioza- ootyl   ]-2-méthylimidazoline.   



   EXEMPLE 6
Une préparation de 0,117 mole de N-(3,6,9,12-té- 
 EMI16.2 
 trnazaunddoyl)-polybutényl(980)auooinimide a été réalisée à la manière ordinaire en chauffant à reflux un Mélange réactionnel de tétraéthylènepentamine( (0,117 mole) dans 
 EMI16.3 
 le toluène et d'anhydride polybutényl(980)succinique (0,117 mole) et en enlevant l'eau formée comme sous-produit. 



   L'addition de 0,117 mole d'acide oléique après un refroidissement du mélange réactionnel a donné une solu-      tion qui a été chauffée à reflux en rassemblant l'eau jusqu'à oe que celle-ci cesse de se former. Le solvant a été élimi- né pour donner 203,5 parties de 1- [8-(polybutényl(980) suc- 
 EMI16.4 
 oinimido)-3,6-àiozaootyl -2-heptadécényl-2-imidazoline qui, par analyse, présentait 3,86 % d'azote avec un nombre de base de 1,45. 



   Un autre exemple de réalisation de la présente invention consiste à utiliser la substance dite "tall oil" et d'autres mélanges semblables d'acides au lieu de l'acide   monccarboxylique   indiqué ci-dessus et utilisé comme produit réagissant. La substance dite "tall oil" est un mélange naturel d'acides de la   colophane,   d'acides gras et de corps non acides.

   Il est prévu par la présente description   d'uti-   liser la substance dite "tall oil" sous sa forme la plus raffinée, c'est-à-dire n'ayant que des acides gras non saturés alors que tous les autres substituant% ont été pratiquement retirés de la substance dite "tall oil", la rendant 

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 ainsi convenable pour la préparation des imidazolines de la présente   Invention,        
On indiquera dans oe qui suit un exemple d'utili-        Bâti en   de la substance dite "tall eil" à la manière   mention-   nés   ci-dosons,     EXEMPLE ?    
Dans un récipient de réaction convenable, mont' 
 EMI17.1 
 CO..8 on l'a décrit ci-dessuet contenant 170 Parties de tétraéthyltnepentamine dans 100 rah de X11ne,

   oh a introduit 1200 parties d'anhydride polybutényl(980)8uooiniquo dano 500 ml de xylène, Ce mélange réactionnel a été chauffé à reflux et maintenu au reflux pendant environ 3 heure* tout en agitant jusqu'à ce que l'eau ait cessé de se former et de se rassembler. 



   Le mélange réactionnel a été refroidi et on a ajoute 253 parties de la substance dite "tall cil"   raffiné**   Cette substance raffinée avait une teneur totale en acide gras de 96,8% en poids ;sa composition était 48 % d'acide linoléique et 50 % d'acide oléique* La solution résultant* a été chauffée et maintenue au reflux jusqu'à ce que l'eau ait cessé de se former et de se rassembler. Le xylène a été 
 EMI17.2 
 enlevé en laissant 1583 parties de 2-(heptadécinylg heptadéoadiényl)-3- [(3,6-diazahoxyl)-8-polybutényl(980)oucoinimido)-J:..i mi dazol1n e. 



   Des exemples supplémentaires   d'autre.   imidmzolinea de la présente invention et des matières utilisées pour leurs préparations sont donnée dans le tableau l ci-dessous. 



  Dans le tableau,on n'a indiqué que la partie   alkényle   ou poly-   alkényle   de l'anhydride polyalkénylsuooinique et le poids moléculaire moyen d'une telle partie : DETA signifie   diéthyl-   
 EMI17.3 
 netriamine et TEPA signifie tètraéthylènepentaminee 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 
 EMI18.1 
 e 3 m 3 A v 1 ¯ ¯¯. . : 
 EMI18.2 
 -.#.-=-=-<=-.-=-=#=-'=--=-='""=*"- . bzz- - - -. # ##=-.=:#9:#*=#=#=-'=*'*'**' #'#'*** '* ¯.,#-#=-=--=-=-=-"-=-=-="=*=""""? Àcide Rapport ' , Exem- Partie alkényle de Polyethylene ... 



  #ti. (ÎiÎ'*mo- polyamine Carboxylique ple auccinique (poids mo- Polyamine Carboxylique lie léculaire groupe * - a N  'iéculaire du groupe (b) (c) (a):(b):(C) . 



  Slkényle) b (c) (a):(b):(c) ¯¯¯¯¯¯¯¯¯#######-- ; , . (a) (b) (c) (a). (bh (c).. - - -1 . 



  Polybutényle (1368)' DETA Acide picolinique 1:1:1 1-(2-[polybutényl (1368) auccinimido) : - Polybutényle (1368) ETA - Acide picolinique 1..1 dthyl-1-rx-Fyridylinâ8azoiine , Il ###-#######"#####*< '!¯¯¯¯.-###-#######-####-######## Acide -.1.1 i..r8-(polybut<yl(1368)suecinimiao3- ! Polybutény (1368) TEPA Acide benzoïque ltl:l 3s..diâzaoc':yl-2-pénylimidazoline : . 3. -diazaoctyl]-2-phény1.1midazo1.1"" , Polybutényle (980) TEPA Acide adipique 2:2:1 2.2'-tétra:éthylène bie(1-(8-polybu- Polybutényle (980) TEPA Acide adipique 2.2.1 tényl(980)$uccinimido-3a6-diaaaoctyl') -2-imidazoline] ¯¯¯¯¯¯ ¯ ¯¯¯¯¯ -2-imidazolino] 1 . 



  1 , 1.1. 1'0 lybut ényle (980) 5lE?A Acide sébacique 2:2:1 2,21-octaméthylène bisC.-8-Pol3but- Polybutyle(980) TE?A Acid< - 2.2.1 idâzolinemid.o=3. -diazaocty3. 



  - .' -2-imidazolineJ 12 il'OlYbutényle (1368) TEPA Acide dimère 2s2s1 2*2 -dïlinoléy lbie 3- 8 -P 0l y but 1 .Polybutenyle (1368) TEPA contenant 36 (1368)succinimido-3,6-diazaQCtt7L-2 1 l carbones lmidazolinel j .. ! - =--.B#=-=- c-=#=:-c-==-*=-=*'*='**"*"*'***********"'**'*'*"'*'**"'**''*"'** . s#=#=#='"'*'"''*'"'*****'****'** ** .. s it ..... l, ..... J . " , f ,-< ,-.."1 H." 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 
De Manière semblable, on peut préparer les autre* imidazolines prévues par la présente invention. 



   Les imidazolines de la présente invention   peuvent   être utilisées dans des huiles lubrifiantes en quantité allant d'environ   0,01   à environ 25 % en poids. Des concentrais additifs de 60-95 sont également prévue.   Cepen-   dant, en a trouvé que, dans des formulations finies pour la plupart des applications, des quantitésallant d'envirom 0,25 % à environ   la 5   en poids sont suffisantes.

   En outre, les composes de la présente invention peuvent être utilisé* dans des huiles de carburants et dans divers produits légers, tels que l'essence, dans lesquels ils servent également de détergents ou de substances de dispersion,
Un test de protection a été utilisé pour démontrer l'efficaoité comme détergent des imidazolines de la présente invention dans des formulations d'huiles lubrifiantes. 



  Ce test, appelé test du "dépôt de laque",consiste à faire passer une easence partiellement oxydée à travers un échantillon d'une formulation d'huile, dans un récipient et dans des conditions   contrôlées ;  après quoi-,   l'échantillon   est mis à vieillir dans un four. La quantité de dépôt est alors déterminée en éliminant.l'huile par lavage. Une formulation de contrôle est réalisée simultanément.

   Les chiffres indiqués représentent le pourcentage de réduction dans le dépôt lorsqu'un détergent est présent par rapport à la quantité de dépôt lorsqu'il n'y a pas de détergent.Le grand avantage du test de dépôt de laque est que les résultats obtenue corroborent parfaitement bien les résultats qui sont obtenue dans des tests de moteur à essence à basse température tels que le test dit Lincoln   MS.   En utilisant le test décrit ci-dessus, les résultats présentés dans le tableau 2   ci-dessous   ont 

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 été obtenus en utilisant une   concentration,   de 2 % en poids de détergent testé à base d'imidazoline,
TABLEAU 2 
 EMI20.1 
 Test N'o midaol3xxe Résultat du test de dép8t de laque - % réduotieth ¯art--------- wmew¯w¯¯w--.- awwcrw¯wwr.ww¯a.w,en,ww¯¯n,r¯wwl,

   
 EMI20.2 
 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> exemple <SEP> 1 <SEP> 96
<tb> 2 <SEP> exemple <SEP> 2 <SEP> 83
<tb> 3 <SEP> exemple <SEP> 3 <SEP> 91
<tb> 4 <SEP> exemple <SEP> 4 <SEP> 97
<tb> exemple <SEP> 6 <SEP> 89
<tb> 
<tb> exemple <SEP> 7 <SEP> 50
<tb> 
 
 EMI20.3 
 --==.....---==-=-=-=-=-....a.-.=---.a.---- 
D'après les indications ci-dessus, il est clair que l'addition à des huiles lubrifiantes des imidazolines de la présente invention apporte un perfectionnement très net aux qualités de dispersion et/ou de détergent des huiles. 



   Néanmoins, la plus grande partie des huiles lubrifiantes commerciales vendues aujourd'hui est soumise à un grand nombre d'utilisations et il est, en conséquence, générale ment nécessaire d'utiliser plus d'un type d'additif dans une composition lubrifiante finie. Ainsi, bien que les pro- duite de la présente invention soient efficaces comme dé- tergents et comme substances de dispersion, il est fréquemment nécessaire d'utiliser de tels produits en combinaison   .     avec d'autres   types d'additifs tels que des détergents   et/en   'des.substances de dispersion contenant des métaux, des in-   , hibiteurs   de corrosion, des inhibiteurs d'oxydation, des agents agissant aux pressions extrêmes, des substances amé- liorant l'indice de viscosité, des substances abaissant le point de congélation,

   des agents antimousses et analogues. 

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   Une combinaison particulièrement utile d'additifs, destinés à être appliquée dans des lubrifiante pour moteurs, eet la combinaison d'un additif de la présente invention et d'un dérivé du phosphore contenant des métaux, tel qu'.. un phosphodithicate métallique, par exemple le dihexylphoephodithioate de zinc, le sel de sine d'alkylphesphcdi-   thioatea   mélangés où les groupée   alkylea   sont obtenue par exemple à partir d'un mélange égal   d'alcools   isobutylique et n-amylique et les sels   métallique*   des produite de réaction.

   de   polymères   d'oléfines et de culture de phosphore et de leurs   combinaisons,  
Lea huilée lubrifiantes qui peuvent être   utilisées   comme huilée de base auxquelles les nouveaux   componée   de la présente invention sont ajoutée ne sont paa limitées en de qui concerne leurs effets détergente et, en conséquence, elles peuvent être des huiles lubrifiantes qui ont une base naphténique, une base paraffinique et d'autres basse hydro.

   carbonées, de même que des huiles lubrifiantes dérivées de produite du charbon et   d'huiles   synthétiques, telles que   le* '   polymères d'alkylène, les poylmères d'oxydesd'alkylène, les esters d'acides   dicarboxyliquea,   les benzènes alkylés, les esters de silicates, les polymères du silicium et ana-   logues,   conviennent. 



   La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'être décrite, elle est au contraire susceptible de   variantes   et de   modifications   qui apparaîtront à l'homme de l'art.



   <Desc / Clms Page number 1>
      
 EMI1.1
 



  IMIDAZOLINES, BISIMIDIZOLINE3 AND LBS REN7 UM COMPOSITIONS,
 EMI1.2
 The present invention relates to certain novel imidazolines and bisimidazolines useful as a detergent in lubricating compositions. automobile engines fail. their most desirable operating temperatures and.

   

 <Desc / Clms Page number 2>

 the most effective under the conditions which one currently meets most of the time for the driving * automobile (for example, the driving known as to stop and depart frequent), As a result, large quantities of insoluble product are formed in the oil which, possibly, goes green the crankcase by flowing past the segments of piatons. As most of these products are insoluble in oil, they tend to settle on the parts. internal parts of the engine, resulting in the engine operating even less efficiently.

   Currently, the deposition of oxidation products is minimized by introducing detergents into lubricating oils which maintain the oxidation products in the persisted state. Generally, the detergents currently used - are compounds containing metals. However, the use of detergent containing metals has not been completely satisfactory since such detergents form ash deposits in the combustion chambers of engines, fouling the spark plugs and creating other problems. such as auto-ignition.



   It has now been found that the problems in connection with the use of detergents containing metals can be avoided by the use of certain new imida. Zolines which have non-metallic or ashless detergents or dispersants. . The novel imidazolines which form the subject of the present invention are also useful as rust inhibiting substances in internal combustion engines and the like and in gasoline-based fuel compositions.



   The novel monoimidazolines of the present invention can be represented by the structure:

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 and bisimidazolines can be represented by the otruoture:
 EMI3.2
 wherein R is a polyalkenyl radical having a molecular weight ranging from about 500 to about 2,500, preferably between about 800 and about 1,500;

   R1 and R2 are selected from the group consisting of hydrogen and. methyl radical; R3 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, substituted alkenyl, aryl, substituted aryl or heterooyl and may contain 1 to 20 carbon atoms; x is an integer from 0 to 3 and Z is chosen from the alkylene radical and the alkenylene radical. For convenience, the term "imidazoline" as used herein is intended to include both mono- and bisimidazolines.



   The imidazolines of the present invention can be prepared by reacting a) - a polyalkenylauoinic anhydride represented by the atruotide:
 EMI3.3
 

 <Desc / Clms Page number 4>

 or the acid derived from it, with
 EMI4.1
 b) - a. polyethylénepoÉynmino (to which one "..Í; is repeated here is known as polyamine), represented by. s'truotr8
 EMI4.2
 to give an intermediate product, an imide, represented by the structure:
 EMI4.3
      that we react with
 EMI4.4
 o) - an aid. oarboxylic, that is to say a 1 ') - a monooarboxylic acid represented by the structure s
 EMI4.5
 or the anhydride derived from it, or
 EMI4.6
 , 2 ') - a dicarboxylic acid represented by r' 9 i:

     structure
 EMI4.7
 or the anhydride derived therefrom.
 EMI4.8
 



  In formulated aea, R, 8 ,, R2g A3, x and Z have 1, '/,

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 EMI5.1
 the etpiticatioa Indicated above. tee reports molars of a b s o will be approximately 1 x 1 1 l ,, respectively # to prepare the aonola1d..olinl, and approximately 2 1 to 1. respectively, to prepare the 1.ia14a.o11n ....



  Cspndar.t, when using acid anhydride. , 1. instead of the carboxylic acid # the molar ratio of aabso will be about 1 l 1 0 # 59 respectively # in the case of aonoim14aòline8 and 2 2 1095 # respectively # in the case of the gasolines Lea anhydrides pol1alk.nylauoo1n1qu .. useful for prepare the ia1dazoline. of the present invention can be prepared from 881'1qu anhydride. and an olefin or an olefin polymer. Preferably, a lower olefin polymer or a lower olefin cepolymer is used, for example polymers.
 EMI5.2
 ethylene, propylene, butylene, ieobutylene, and oopoll # èrea or a blended copol1aèr .. de ose oli.

   fine, having a molecular weight ranging from about 500k to about 2,500, preferably from about 800 to about
 EMI5.3
 1,500. The preparation of the polyalkenyl anhydrides is carried out at temperatures between about 150% and 25,000 by reacting the .alé1qu anhydride with the olefin polymer, using molar ratios ranging from 1:

   1 to about 5: 1, respectively * Since the reaction between olefin and maleic anhydride may not
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 Completed, the resulting polyelkenyl alcoholic anhydride may contain a certain amount of unreacted olefin which can be left as a diluent without any deleterious effect on the behavior of the compounds of the present invention.

 <Desc / Clms Page number 6>

 
 EMI6.1
 



  Non-limiting examples of a polyamine which can be used for the preparation of the aoapoees of the present invention are d.thrlbratriaat, di (mthtthy, brat.minar la trKthylMt <trt! <IM, tri (mthy.thrbae) tdtrsmins, .a tx. (6thrithy3bne) titled # t6traéthy, enapsnteue, ne and prntathylèasbexaw.
 EMI6.2
 
 EMI6.3
 



  With regard to the aoidaa ttonooarboxyliquw * It used to prepare the eoMiaidaitolinee of the present Inventions, the following compound contain some examples of and group a) Mona arbox acids 1 ues aliphatiQue8 t 1) In which R is an alkyl radical or an alkyl radical substituted formic acid, acetic acid, Iluoroacitiquet acid and propionic acid .l ac3, p-chloropropionic acid, butyric acid, isobutyric acid, nitroisobutyric acid, ..

   valeric acid, inovaleric acid, hexanofque acid, haptanotque acid, 2-ethylhexanolquoq nonanofque acid, decailoic acid, dodecanoic acid, undecanotque acid, tdtradecanotque acid, hexa-j decanolquag acid heptadecanofic acid ootadeoanoic acid, j eiooaanotque acid, docosanic acid and triacontanoid acid 2) Wherein R3 is an alkenyl radical or a radical.)
 EMI6.4
 substituted alkenyl Butenic acid, pentenic acid, hexenic acid,
 EMI6.5
 teracrylic acid, hypogelic acid, ole3ic acid, elaldic acid, linoleic acid α-eloatearic acid, p-eloatearic acid, o-linolenic acid, acrylic acid, l 'p-chloroaorylic acid, methacrylic acid #

 <Desc / Clms Page number 7>

 
 EMI7.1
 orotonic acid i8oorotonic acid.,

   3-Bute acid, angelic acid, eneolic acid, hydrosorbic acid, aortic acid, and 4-tetradied acid. nucleic acid, b) - Monooarooxy1iQu08 a110yo11Que acids.



  Cyclopropanecarboxy11quo acid, cyclopentanocarbo acid "
 EMI7.2
 xylic acid, cyolohexanoic acid, hydrooarpic acid,
 EMI7.3
 ohaulmoogric acid, naphthenic acid, 2 # 3 # 4,5-tetrahydrobenzoi: que acid and cyolod'c & n8carboxYlic acid. c) - Acids aonooarbax3rliguee aromftt1Que Benzoic acid, 1-naphthofque acid, 2-naphtotquo acid # o-toluic acid, m-toluic acid, p-teluic acid o -chlorobenzolque, m-chlorobenzoic acid, P-chlorobenzo ± queg 2 # J-dibronobensolque acid, 3,4-dichlorobenzoic acid, o-nitrobeninic acid, m-nitrobanzo acid ± c p-nitrobenzoic acid ± c,
 EMI7.4
 2,3-dinitrobenzoi'ic acid, salicylic acid, acid
 EMI7.5
 m-hydroxybenzoic acid p-hydroxybenzoic acid, gallic acid, anisic acid, phenylaoetic acid and
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 p-phenylpropionic.

   
 EMI7.7
 d) - Heterocyclic monocarbomlic acids Pioolinic acid, niootinic acid, furylacry-q lic acid, piperic acid, indoxylic acid, 3-indoleacetic acid, oinchon1ue acid, turoic aoid # l 2-thiophenecarboxylic acid, 2-pyrrolecarboxylic acid, 9-aoridanoarboxylic acid, quinaldic acid,
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 pyrazionic acid and antipyric acid.



  In the case of dicarboxylic acids a useful * for
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 prepare the bisimidozolinea of the present invention, the following bodies represent some examples of this group 1

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 Dioarbox acids: (aliphatic LIQU8S "'= 1) - In which Z is an alkyleno radical s,, i:

   Oxalic acid, malonic acid, auooi- 1.1 ',, nic acid, gluteal acid. adipic acid, pime-
 EMI8.2
 lic, auberico acid, azelate acid, seba- acid,
 EMI8.3
 oic, brassylic acid and thapsic acid ,, 2) - In which Z is an alkenylene radical a
Bisimi- fumaric acid, glutaconic acid, oitraconic acid, itaconic acid, itaconic acid,
 EMI8.4
 ethidenemalonicg mesaconic acid, allylmalenic acid, allylsuocinic acid, teraconic acid,
 EMI8.5
 xeronic acid and cetylmalonic acid
Also provided is the use of dimeric and trimeric polyoarboxylic acids to produce the bisimidazolinea of the present invention.

   When two molecules * similar or different from a monocarboxylic fatty acid
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 polyethenoid does not condense to form a dioarboxy- acid; lic, the product by definition is a dimeric acid or else the carboxylic acid is said to be dimerized. In general, dimer acids suitable for use in the present invention are produced by the condensation of two
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 Similar or different unsaturated monocarboxylic acids having between about 16 and about 18 carbon atoms per molecule Examples of such acids include! :

     
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 A9, ll-hexadecadienotque acid Gg'1-heptadéoadienoic acid A8,12.ootadecadienofque acid A9,11-ootadecadienoic acid A9,12-ootadecadienoic acid (linoleic acid) L ' 49'5-ootadecadienoic acid

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 ; The ac14. A9.11,1'-oota44oltrl'nOfqu.



  4lloatadiaatr.inaque acid (linoleic acid),,
To provide a reaction medium and to aid in the removal of water, both in the preparation of the intermediate product and in the preparation of the imida-
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 saline, a dtooarbon4 solvent, for example toluene or xylene, can be used. From the manibro mine, the preparation of the latolint of the present invention can be carried out in a solution or a dispersion of mineral oil.



  Mineral oil can be used alone or in combination
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 with a hydracarbon solvent. Suitable temperatures for preparing the imidatolinen at atmospheric pressure are in the range of 80 to 220.0, preferably 125 to 200. C.



   The prior art describes certain materials which are useful as additives to oils and some appear to be very close to the products of the present invention.
 EMI9.4
 Thus, US patent no.

   2,568,876 filed on 14 November 1949 and reports the reaction products of N-alkylated polyalkylenea-polyaminea with alkenylouccinic acid anhydrides and proposes the use of the reaction products as a corrosion inhibitor for the substances.
 EMI9.5
 lubricants, In the patent cited above the reaction products are prepared by first reacting a monocarboxylic acid with a polyalkylene to form an intermediate product of unknown composition and then reacting the intermediate product with a acid anhydride
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 alkenyloudoin to form an unidentifiable reaction product.In this process,

   the applicant indicates that it is essential to maintain the molar ratios of the pro-
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 reactants in proportion such that at least one atom

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 nitrogen of the polyalkl1èft.pollU1n. do not reagixew for. to be able to react subsequently with the acid anhydride a2kenylauooia, which thus, a molar ratio of 1 1 s 1 are the exception rather than the rule. The preferred 801air .. apparatus used to obtain the reaction product 8m% oes obtained by reacting aoDooarboZl11qu acid.



  , with a po1181k11nepolya.1ne in molar proportion varying between about 1 and (x ... 1) t 1, roupectivemoittl ob x represents the number of nitrogen atones in the polyalicylnepolyaa3ne to give an intermediate product, and by reacting a alken18uooiniqu acid anhydride. in molar proportion varying between about x-1 and about 1 1, respectively # the sum of the number of moles of aonooarboxylic acid and alkenylouoeinic acid anhydride which is reacted with each mole of the polyalkylenepolyamine not being pal greater than x.

   The US patent applicant cited
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 oi-dennue thought that the first xylic monocarb acid molecule which reacted with polyethylene polyamine did not densify with a nitrogen atom at the end of the chain and with the nitrogen atom adjacent to it to form a nucleus
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 imidazoline The remaining molecules of monocarbo acid. xyl would then react with the remaining nitrogen atoms% to form acyl derivatives. However, in each oaa the result still gave a mixed product whose composition could not be determined.



   On the other hand, the imidazolines of the present invention which are defined compounds and unidentified compositions or mixtures are prepared by making
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 react (a) a polyalkenylouccinic anhydride and (b) a polßthxlnapolyamine to form an imide which is made

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 EMI11.1
 react with Co) an aonocarboxylic acid to produce the 1midaolinea of the present invention. It is important to make (a) t (b) t (o) ention react, It is ol.1re. essentially equal to 1; with respectively.
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  Further differences appear between the products of the United States Patent Co-Detroit and the Aidazolins of the present invention. For example, the alkenyl group
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 attached to succfinic acid anhydride (reactant used in the prior art) is indicated as being only a monomer of indefinite length, preferably having between about 8 and about 18 carbon atoms per alkenyl radical while a requirement specific of the present invention is to use a poly-
 EMI11.4
 alkenylaucojnique in which the polyalkenyl group has an average molecular weight of between 500 and 2,500.

   This group
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 polyalkenyl is the cause of the high solubility of the imidazolines of the present invention which is a highly desirable feature of a detergent for oils,
Other differences exist between the produced
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 reactant used in the present invention and in the American breevet cited above.

   While the US patent cited above also describes the use of a polyal.
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 kylene polyamine In the preparation of the reaction products described herein, only polyethylene polyamines are used to prepare the compounds of the present invention because, alone, they produce the characteristic nucleus of imidazoline for such compounds when reacted with.
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 a monocarboxylic acid. If polyalk11enepolY8ain .. other than polyethylene polyamine were used, the end product would not fall within the scope of the present invention.

 <Desc / Clms Page number 12>

 invention.



   Another distinction is the difference between the utility of the products of the US patent cited herein. above and that of the present compounds. The reaction products of the US patent cited above are useful only as corrosion inhibitors and do not show qualities as detergents, while the imidazolines of the present invention are excellent detergents. ashless.



   A general and detailed process for preparing the imidazolines of the present invention is given below *
In a conventional glass reactor equipped with a stirrer, a raw material inlet, a product outlet, a reflux condenser, a so-called Dean-8tark trap, heating means and A thermometer, containing a polyamine in a solvent, with the stirrer running, anhydride or pelyalkenylsuccinic acid is slowly added. The resulting mixture is then heated at reflux for about 2-3 hours, while removing the water formed by the reaction, to produce an imide as described above. The reaction mass is then cooled and a carboxylic acid is added.

   The resulting mixture is heated under reflux for a time sufficient to complete the reaction while simultaneously removing the water formed by the reaction. Then the solvent is removed to leave an imidazoline of the present invention.



   A variant of the preparation indicated above can be obtained by slowly adding the anhydride or the polyalkenylsuccinic acid to the polyamine with mixing and then adding carboxylic acid after this last addition. By mixing and subsequently heating the

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 * 41uiSO until reflux then by removing the water formed by the reaction, ittaidagoline ooï'reapondante is produced.



  Another variant would be to add the on-
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 hydrido or polyalkényleuociùi4u and lapolyaaiuo slowly in the reactor and in carefully regulated * etotchiondtric quantity * (ie in a molar ratio essentially equal to 1 1 1, respectively) # The mixture could then be heated to reflux and The water could be removed. Subsequently, the carboxylic acid would be added to the mixture and heating at reflux continued until water formation ceased leaving an imidazoline.

   This process is particularly good when the amount of excess unreacted amine is to be minimized.
The preparation of specific imidazolinea of the present invention is illustrated in the following non-limiting examples in which parts. are in weight, except otherwise indicated.



   EXAMPLE
In an olassic glass reactor, mounted as described above, 14.5 parts of diethylenetriamine (0.1412 moles) in 50 ml of toluene were introduced. The stirrer being on marohe, one slowly added in 50 ml of
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 toluene 188.6 parts of polybutenylsuoolnlqu8 anhydride (0.1412 mol) in which the polyalkenyl group had an average molecular weight of about 980; after which the resulting mixture was heated to about 125 ° C (reflux) for about 2 hours. Water as a product was removed when it was formed by the reaction.



   After cooling the reaction mixture

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 from the temperature indicated above to about 70 ° C., 8.5 part of acetic acid (0.1412 mole) was added. Heating at reflux was then continued until the fermentation and collection of water ceased.



   The toluene was removed from us empty to leave
 EMI14.1
 lob6 parttea of 2-methyl-1- [polybutenyl (980) auocinimidoethyl3 -2-iaidazcline which exhibited, by analysis, 2.77% nitrogen and had a base number of 0.71
EXAMPLE 2
In a suitable reaction vessel, mounted as described above, containing 90.8 parts of nitrogen.
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 tathyineperrtamine (0.48 mol) in 200 ml of toluene, introduced 640 parts of polybutenyl (980) auoinic anhydride in 50 ml of toluene. This reaction mixture was heated to reflux and kept at reflux for about 2 hours with stirring until the water stopped forming and collecting.



   The reaction mixture was cooled to about 75 ° C, then 167.8 parts of naphthenic acid (0.48 moles) was added. Heating at reflux was continued until. that water stops forming and collecting in the reaction medium.



   The toluene was removed in vacuo to give
 EMI14.3
 173 parts of 1- (8- (polybutenyl (98tJ) aucainimide) .. 3,6-dia zaoctyl] -2-naphthenyl-2-imidazoline which, by analysis, showed 2.84 nitrogen with a base number of 1.36.



   EXAMPLE 3
As in Example 1, 810 parts of anhydride
 EMI14.4
 polybutenyl (980) succinic (0.64 mole) were reacted with 65.9 parts of diethylenetriamine (0.64 mole) in 300 ml of toluene.

 <Desc / Clms Page number 15>

 



   After heating to sufficient reflux with collecting all the water formed as a by-product, the reaction mixture was cooled and 181 parts of oleic acid (0.64 mole) were slowly added. Heating at reflux was continued until water stopped forming and pooling. Toluene was removed to
 EMI15.1
 leave 1013 parts of 1- [2- (polybutenyl (980) euocinimide) ethyl] -2-heptadéuenyl-2-imidazoline which, by analysis, showed 2.21% nitrogen with a base number of 0.68.



   EXAMPLE 4
In the manner of Example 1, we reacted
 EMI15.2
 1600 parts of polybutenyl (980) sucoinic anhydride with 175 parts of triethylenetetramine in 150 ml of toluene *
The reaction mixture was heated to reflux and reflux was continued until water had stopped forming and collecting in the reaction. In re-
 EMI15.3
 - fraidiearnt, 59.2 parts of acetic acid were slowly added; then, heating to reflux was continued until water stopped forming and collecting.% toluene was removed to give 1751 parts of 2-methyl-1- [polybutenyl (980 ) succinimido] -3-azapentyl-2-imidazoline which, by analysis, exhibited 1.55% nitrogen.



   EXAMPLE 5
As in Example 1, 169.7 parts of polybutenyl (1368) suooinic anhydride were reacted with 18.9 parts of tetraethylenepentamine in toluene,
After heating to sufficient reflux with pooling of all the water formed as a by-product, the reaction mixture was cooled and 6 parts of acetic acid was slowly added. We continued the heating

 <Desc / Clms Page number 16>

 at reflux until the water has ceased to form and collect. The toluene was removed to leave 191
 EMI16.1
 parts of 1-8- (pQlybutenyl (7.368) euoai, nimide) -3,6 dioza-ootyl] -2-methylimidazoline.



   EXAMPLE 6
A preparation of 0.117 moles of N- (3,6,9,12-te-
 EMI16.2
 trnazaunddoyl) -polybutenyl (980) auooinimide was carried out in the ordinary manner by heating to reflux a reaction mixture of tetraethylene pentamine ((0.117 mole) in
 EMI16.3
 toluene and polybutenyl (980) succinic anhydride (0.117 mol) and removing the water formed as a by-product.



   Addition of 0.117 moles of oleic acid after cooling the reaction mixture gave a solution which was heated to reflux, pooling the water together until it ceased to form. The solvent was removed to give 203.5 parts of 1- [8- (polybutenyl (980) suc-
 EMI16.4
 oinimido) -3,6-àiozaootyl -2-heptadecenyl-2-imidazoline which, by analysis, showed 3.86% nitrogen with a base number of 1.45.



   Another exemplary embodiment of the present invention consists in using the substance called "tall oil" and other similar mixtures of acids instead of the monccarboxylic acid indicated above and used as a reactant. The substance called "tall oil" is a natural mixture of acids in rosin, fatty acids and non-acidic substances.

   It is intended by the present description to use the substance known as "tall oil" in its most refined form, that is to say having only unsaturated fatty acids while all the other substituents% have been practically removed from the so-called "tall oil" substance, making it

 <Desc / Clms Page number 17>

 thus suitable for the preparation of the imidazolines of the present invention,
An example of the use of the so-called "tall" substance will be indicated in the following section in the manner mentioned above, EXAMPLE?
In a suitable reaction vessel, mount '
 EMI17.1
 CO..8 has been described above containing 170 parts of tetraethyltnepentamine in 100 rah of X11ne,

   oh introduced 1200 parts of polybutenyl (980) anhydride 8uooiniquo dano 500 ml of xylene, This reaction mixture was heated to reflux and kept at reflux for about 3 hours * while stirring until the water had stopped flowing. form and come together.



   The reaction mixture was cooled and 253 parts of the so-called "tall cil" refined substance were added ** This refined substance had a total fatty acid content of 96.8% by weight; its composition was 48% linoleic acid and 50% oleic acid * The resulting solution * was heated and kept at reflux until the water stopped forming and collecting. The xylene was
 EMI17.2
 removed leaving 1583 parts of 2- (heptadecinylg heptadeoadienyl) -3- [(3,6-diazahoxyl) -8-polybutenyl (980) oucoinimido) -J: .. i mi dazol1n e.



   Additional examples of other. imidmzolinea of the present invention and materials used for their preparations are given in Table 1 below.



  In the table, only the alkenyl or polyalkenyl part of the polyalkenylsuooinic anhydride and the average molecular weight of such part have been indicated: DETA means diethyl-
 EMI17.3
 netriamine and TEPA stands for tetraethylene pentamine

 <Desc / Clms Page number 18>

 
 EMI18.1
 e 3 m 3 A v 1 ¯ ¯¯. . :
 EMI18.2
 -. # .- = - = - <= -.- = - = # = - '= - = - =' "" = * "-. bzz- - - -. # ## = -. =: # 9: # * = # = # = - '= *' * '**' # '#' *** '* ¯., # - # = - = - = - = - = - "- = - = - = "= * =" "" "? Acid Report ', Exem- Alkenyl Part of Polyethylene ...



  #ti. (ÎiÎ '* m-polyamine Carboxylic full auccinic (weight mo- Polyamine Carboxylic binds lecular group * - a N' secular of group (b) (c) (a) :( b) :( C).



  Slkenyl) b (c) (a) :( b) :( c) ¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ####### -; ,. (a) (b) (c) (a). (bh (c) .. - - -1.



  Polybutenyl (1368) 'DETA Picolinic acid 1: 1: 1 1- (2- [polybutenyl (1368) auccinimido): - Polybutenyl (1368) ETA - Picolinic acid 1..1 dthyl-1-rx-Fyridylinâ8azoiine, Il ## # - ####### "##### * <'! ¯¯¯¯ .- ### - ####### - #### - ######### Acid -.1.1 i..r8- (polybut <yl (1368) suecinimiao3-! Polybutény (1368) TEPA Benzoic acid ltl: l 3s..diâzaoc ': yl-2-penylimidazoline:. 3. -diazaoctyl] -2- pheny1.1midazo1.1 "", Polybutenyl (980) TEPA Adipic acid 2: 2: 1 2.2'-tetra: ethylene bie (1- (8-polybu- Polybutenyl (980) TEPA Adipic acid 2.2.1 tenyl (980) $ uccinimido-3a6-diaaaoctyl ') -2-imidazoline] ¯¯¯¯¯¯ ¯ ¯¯¯¯¯ -2-imidazolino] 1.



  1, 1.1. 1'0 lybutenyl (980) 5lE ™ A 2: 2: 1 sebacic acid 2,21-octamethylene bisC.-8-Pol3but- Polybutyl (980) TE ™ A Acid <- 2.2.1 idazolinemid.o = 3. -diazaocty3.



  -. ' -2-imidazolineJ 12 il'OlYbutenyl (1368) TEPA Dimer acid 2s2s1 2 * 2 -dilinoléy lbie 3- 8 -P 0l y but 1 .Polybutenyl (1368) TEPA containing 36 (1368) succinimido-3,6-diazaQCtt7L-2 1 l carbons lmidazolinel j ..! - = -. B # = - = - c - = # =: - c - == - * = - = * '* =' ** "*" * '*********** " '**' * '* "' * '**"' ** '' * "'**. s # = # = # = '"' * '"' '*' "'*****' **** '** ** .. s it ..... l, ..... J. ", F, - <, - .." 1 H. "

 <Desc / Clms Page number 19>

 
Similarly, the other imidazolines contemplated by the present invention can be prepared.



   The imidazolines of the present invention can be used in lubricating oils in an amount ranging from about 0.01 to about 25% by weight. Additive concentrates of 60-95 are also provided. However, we have found that in finished formulations for most applications, amounts from about 0.25% to about 5% by weight are sufficient.

   Furthermore, the compounds of the present invention can be used * in fuel oils and in various light products, such as gasoline, in which they also serve as detergents or dispersing substances,
A protection test was used to demonstrate detergent efficacy of the imidazolines of the present invention in lubricating oil formulations.



  This test, called the "lacquer deposit" test, consists of passing a partially oxidized easence through a sample of an oil formulation, in a container and under controlled conditions; after which, the sample is aged in an oven. The amount of deposit is then determined by washing off the oil. A control formulation is carried out simultaneously.

   The figures shown represent the percentage reduction in the deposit when a detergent is present compared to the amount of deposit when there is no detergent.The great advantage of the lacquer deposit test is that the results obtained corroborate perfectly fine the results which are obtained in low temperature gasoline engine tests such as the said Lincoln MS test. Using the test described above, the results shown in Table 2 below were

 <Desc / Clms Page number 20>

 were obtained using a concentration of 2% by weight of detergent tested based on imidazoline,
TABLE 2
 EMI20.1
 Test N'o midaol3xxe Result of the lacquer dep8t test -% reduotieth ¯art --------- wmew¯w¯¯w --.- awwcrw¯wwr.ww¯aw, en, ww¯¯n , r¯wwl,

   
 EMI20.2
 
<tb>
<tb> 1 <SEP> example <SEP> 1 <SEP> 96
<tb> 2 <SEP> example <SEP> 2 <SEP> 83
<tb> 3 <SEP> example <SEP> 3 <SEP> 91
<tb> 4 <SEP> example <SEP> 4 <SEP> 97
<tb> example <SEP> 6 <SEP> 89
<tb>
<tb> example <SEP> 7 <SEP> 50
<tb>
 
 EMI20.3
 - == .....--- == - = - = - = - = -.... a .-. = ---. a .----
From the above indications, it is clear that the addition to lubricating oils of the imidazolines of the present invention provides a very marked improvement in the qualities of dispersion and / or detergent of the oils.



   However, the majority of commercial lubricating oils sold today have a large number of uses and it is therefore generally necessary to use more than one type of additive in a finished lubricating composition. Thus, although the products of the present invention are effective as detergents and as dispersants, it is frequently necessary to use such products in combination. with other types of additives such as detergents and / or dispersing substances containing metals, corrosion inhibitors, oxidation inhibitors, agents acting at extreme pressures, ameliorative substances. improving the viscosity index, substances lowering the freezing point,

   defoamers and the like.

 <Desc / Clms Page number 21>

 



   A particularly useful combination of additives, for application in engine lubricants, and the combination of an additive of the present invention and a phosphorus derivative containing metals, such as a metal phosphodithicate, for example. example zinc dihexylphoephodithioate, sine salt of mixed alkylphesphedithioatea where the alkyl groups are obtained for example from an equal mixture of isobutyl and n-amyl alcohols and the metal salts * of the reaction products.

   polymers of olefins and phosphorus cultures and their combinations,
The lubricating oils which can be used as a base oil to which the novel components of the present invention are added are not limited in their detergent effects and, therefore, they can be lubricating oils which have a naphthenic base, a naphthenic base. paraffinic base and other low hydro.

   carbonaceous, as well as lubricating oils derived from coal products and synthetic oils, such as alkylene polymers, alkylene oxide polymers, esters of dicarboxylic acids, alkylated benzenes, esters silicates, polymers of silicon and the like are suitable.



   The present invention is not limited to the embodiments which have just been described; on the contrary, it is susceptible of variations and modifications which will appear to those skilled in the art.

Claims (1)

R E S U M E La précente invention concerne : EMI22.1 10 - Un oompoei choisi dans la groupe se composant do à) " une monoim1dalolin. rep%".ent4. par la $structure a EMI22.2 EMI22.3 et b) - une bialmidazoline représentée par la 1 1 structure : EMI22.4 EMI22.5 ",,i']il,;)J) ,: I"TS , où R est un radioal plyalkény18 ayant un poids moléculaire J: d'environ 500 à environ 2.500 ; R1 et R2 sont choisis dans le groupe se composant d'hydrogène et d'un radical méthyle ; R3 est choisi dans le groupe se composant d'hydrogène, d'un radical alkyle, cycloalkyle, alkényle, aryle et d'un radical hétérocyclique contenant de 1 à 20 atomes de oarbone x est un nombre entier de 0 à 3 : R E S U M E The previous invention relates to: EMI22.1 10 - An oompoei selected from the group consisting of do to) "a monoim1dalolin. Rep%". Ent4. by $ structure a EMI22.2 EMI22.3 and b) - a bialmidazoline represented by the 1 1 structure: EMI22.4 EMI22.5 ",, i '] 11,;) J),: I" TS, where R is plyalkenyl18 radioal having a molecular weight J: from about 500 to about 2,500; R1 and R2 are selected from the group consisting of hydrogen and a methyl radical; R3 is selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl radical and a heterocyclic radical containing from 1 to 20 carbon atoms x is an integer from 0 to 3: Z est choisi dans le groupe EMI22.6 ' se composant d'un radical alkylene et ' alkényléne. Un tel composé peut comporter, en outre, pour sa <Desc/Clms Page number 23> réalisation les dispositions suivantes prises ensemble ou séparément ; Z is chosen from the group EMI22.6 'consisting of an alkylene and alkenylene radical. Such a compound may also comprise, for its <Desc / Clms Page number 23> implementation of the following arrangements taken together or separately; la) - R peut être le polybutényle ayant un poids moléculaire moyen allant d'environ 800 à environ 1500 ; 2 ) - R1 et R2 peuvent être l'hydrogène et R, un radical alkyle ou un radical alkényle contenant de 1 à 20 atomes de carbone ; 3 ) - R1 et R2 peuvent être l'hydrogène, R3 EMI23.1 un radical alkyle de 1 4 20 atomes de carbone etX peut être égal à 0 ou 1 ; 4 ) - R1 et R2 peuvent être l'hydrogène et R3 un radical méthyle. la) - R can be polybutenyl having an average molecular weight ranging from about 800 to about 1500; 2) - R1 and R2 can be hydrogen and R an alkyl radical or an alkenyl radical containing from 1 to 20 carbon atoms; 3) - R1 and R2 can be hydrogen, R3 EMI23.1 an alkyl radical of 1 4 20 carbon atoms andX may be 0 or 1; 4) - R1 and R2 can be hydrogen and R3 a methyl radical. Il - Les composés suivante : EMI23.2 a) - la 2-méthyl-1- (polybuténylauco1nimidoéthyl -2-imide. zoline dans laquelle le groupe polybutényle a un poids mo- léculaire moyen d'environ 1000 ; EMI23.3 b) - la 1.- [ 2-(polybuténylaucoinimido)éthyl] -2-heptadéo6ny. 2-imidazoline dans laquelle le groupe polybutényle a un poids moléculaire moyen d'environ 1000 ; EMI23.4 c) - la 2-métà,ya-1- [polYbuténylBuccin1mido-azapentyl-2....\ imidazoline dans laquelle le groupe butényle a un poids moléculaire moyen d'environ 1000 EMI23.5 d) - la 1- [5.-Polybuténylsuacinimido)-3-azapen%yl ] -2-imida- zoline dans laquelle le groupe butényle a un; poids moléculaire moyen d'environ 1000. It - The following compounds: EMI23.2 a) - 2-methyl-1- (polybutenylauco1nimidoethyl -2-imide. zoline in which the polybutenyl group has an average molecular weight of about 1000; EMI23.3 b) - 1.- [2- (polybutenylaucoinimido) ethyl] -2-heptadeo6ny. 2-imidazoline in which the polybutenyl group has an average molecular weight of about 1000; EMI23.4 c) - 2-meta, ya-1- [polYbutenylBuccin1mido-azapentyl-2 .... \ imidazoline in which the butenyl group has an average molecular weight of about 1000 EMI23.5 d) - 1- [5.-Polybutenylsuacinimido) -3-azapen% yl] -2-imidazoline in which the butenyl group has a; average molecular weight of about 1000. III - Une composition comprenant une huile lubrifiante et un composé décrit en I, plus particulièrement un composé dans lequel R est un polybutényle ayant un poids moléculaire moyen d'environ 800 à environ 1500 <Desc/Clms Page number 24> EMI24.1 Rl at R2 représentent l'hydrogënet Rg un radical alkyle' ayant de 1 à 20 atomes de carbone et x est égal 4 1, ou un composé dans lequel R est le polybutényle ayant un poids moléculaire moyen d'environ 800 à-environ 1500 R1 et R2 représentent l'hydrogène et R est un radical méthyle, III - A composition comprising a lubricating oil and a compound described in I, more particularly a compound in which R is a polybutenyl having an average molecular weight of approximately 800 to approximately 1500 <Desc / Clms Page number 24> EMI24.1 R1 at R2 represent hydrogen, Rë an alkyl radical having from 1 to 20 carbon atoms and x is equal to 4 1, or a compound in which R is polybutenyl having an average molecular weight of from about 800 to about 1500 R1 and R2 represent hydrogen and R is a methyl radical, ou le EMI24.2 2-méthyl-l- [polyhuténylsucoinimido ] -3'-azapentyl-2-imidaze-' line dans laquelle le groupe polybutényle a un poids moléculaire moyen d'environ 1000. where the EMI24.2 2-methyl-1- [polyhutenylsucoinimido] -3'-azapentyl-2-imidazin line in which the polybutenyl group has an average molecular weight of about 1000.
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