FR2890078A1 - Fluid additive composition for lubricating composition, comprises dispersant(s) obtained by reacting hydrocarbyl substituted acylating agent(s) and amine(s), and containing terminal vinylidene - Google Patents

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Abstract

A fluid additive composition comprises dispersant(s) comprising terminal vinylidene (more than or equal to 50%). The dispersant is a reaction product of hydrocarbyl substituted acylating agent(s) and amine(s). Independent claims are included for the following: (1) lubricating composition, which comprises fluid additive composition; (2) vehicle, which comprises transmission including lubricating composition; (3) method for improving storage stability of lubricating composition, which involves adding fluid additive composition to lubricating composition; (4) fuel composition, which comprises base fuel of large amount, and fluid additive composition of less amount; (5) engine combusting the fluid additive composition or fuel composition; and (6) actuated injector contacting the fuel additive composition or fuel composition.

Description

Le présent mémoire concerne une composition d'additifs fluide comprenantThe present disclosure relates to a fluid additive composition comprising

une quantité stabilisante efficace d'au moins un dispersant comprenant une quantité supérieure ou égale à 50 % de vinylidène terminal, dans laquelle ledit au  an effective stabilizing amount of at least one dispersant comprising an amount greater than or equal to 50% of terminal vinylidene, wherein said

moins un dispersant est un produit de réaction d'au moins un agent acylant à substituant hydrocarbyle et d'au moins une amine. La composition d'additifs fluide peut être ajoutée à des compositions de lubrifiants et de carburants pour améliorer, par exemple, la stabilité.  less a dispersant is a reaction product of at least one hydrocarbyl-substituted acylating agent and at least one amine. The fluid additive composition can be added to lubricant and fuel compositions to improve, for example, stability.

Des formulations d'additifs peuvent être utilisées pour préparer des carburants et lubrifiants finis, y compris des fluides pour transmissions automatiques. Si les constituants dans la formulation ne sont pas compatibles, la formulation peut subir une séparation de phases ou présenter des signes de non-homogénéité. Par exemple, les formulations sont produites et ensuite transportées à des emplacements éloignés où elles sont habituellement stockées jusqu'à leur utilisation. Les temps combinés de transit et de stockage peuvent être égaux à des mois ou des années.  Additive formulations can be used to prepare finished fuels and lubricants, including fluids for automatic transmissions. If the constituents in the formulation are not compatible, the formulation may undergo phase separation or show signs of non-homogeneity. For example, the formulations are produced and then transported to remote locations where they are usually stored until used. The combined transit and storage times may be equal to months or years.

Afin de formuler convenablement le carburant ou le lubrifiant, la formulation d'additifs doit être stable au stockage et rester homogène, ou au moins substantiellement homogène, avec tous les constituants présents en solution. Certains dispersants et agents améliorant l'indice de viscosité posent des problèmes de stabilité, tels qu'une séparation lorsque ces deux types sont incorporés à la formulation d'additifs. En conséquence, il existe un besoin de compositions d'additifs présentant une stabilité satisfaisante.  In order to properly formulate the fuel or lubricant, the additive formulation must be storage stable and remain homogeneous, or at least substantially homogeneous, with all components present in solution. Some dispersants and viscosity index improvers pose stability problems, such as separation when both types are incorporated into the additive formulation. Accordingly, there is a need for additive compositions having satisfactory stability.

Suivant diverses formes de réalisations, il est proposé une composition d'additifs fluide comprenant une quantité stabilisante efficace d'au moins un dispersant comprenant une quantité égale ou supérieure à 50 % de vinylidène terminal, dans laquelle ledit dispersant est un produit de réaction d'au moins un agent acylant à substituant hydrocarbyle et d'au moins une amine.  According to various embodiments, there is provided a fluid additive composition comprising an effective stabilizing amount of at least one dispersant comprising an amount equal to or greater than 50% of terminal vinylidene, wherein said dispersant is a reaction product of at least one hydrocarbyl-substituted acylating agent and at least one amine.

Des objectifs et avantages supplémentaires du mémoire apparaîtront en partie dans la description suivante, et seront en partie manifestes d'après la description, ou bien il est possible d'en prendre connaissance par la mise en pratique du mémoire. Les objectifs et avantages du mémoire seront réalisés et atteints au moyen des éléments et combinaisons soulignés particulièrement dans les revendications annexées.  Additional objectives and advantages of the memory will appear in part in the following description, and will be partly apparent from the description, or it is possible to become acquainted with it by putting the memory into practice. The objectives and advantages of the memory will be realized and achieved by means of the elements and combinations particularly emphasized in the appended claims.

Il doit être entendu que la description générale  It must be understood that the general description

précédente et la description détaillée suivante sont seulement illustratives et explicatives et ne limitent pas la description du présent mémoire, de la manière revendiquée.  The foregoing and the following detailed description are merely illustrative and explanatory and do not limit the description of the present specification in the manner claimed.

Suivant le présent mémoire, il est proposé une composition d'additifs fluide comprenant une quantité stabilisante efficace d'au moins un dispersant comprenant une quantité supérieure ou égale à 50 % de vinylidène terminal, dans laquelle ledit dispersant est un produit de réaction d'au moins un agent acylant à substituant hydrocarbyle et d'au moins une amine.  According to the present specification, there is provided a fluid additive composition comprising an effective stabilizing amount of at least one dispersant comprising an amount of 50% or more of terminal vinylidene, wherein said dispersant is a reaction product of minus a hydrocarbyl-substituted acylating agent and at least one amine.

Le dispersant décrit ici peut comprendre des amines acylées, c'est-à-dire un produit de réaction d'au moins un agent acylant à substituant hydrocarbyle, par exemple d'agents acylants carboxyliques à substituants hydrocarbyle, et d'au moins une amine caractérisée par la présence dans sa structure d'au moins un atome d'azote de groupe amino. L'amine acylée peut être préparée d'une manière bien connue en faisant réagir un excès stoechiométrique de ladite au moins une amine avec au moins un agent acylant à substituant hydrocarbyle. Cela signifie qu'une quantité supérieure à environ 1 équivalent de ladite au moins une amine peut être amenée à réagir avec chaque équivalent d'acide carboxylique dudit au moins un agent acylant à substituant hydrocarbyle. Dans certaines formes de réalisation, une quantité d'environ 1,0 à environ 8, par exemple d'environ 1,2 à environ 7, et à titre d'exemple supplémentaire d'environ 1,4 à environ 6 équivalents de ladite au moins une amine peut être amenée à réagir avec chaque équivalent de groupes carboxyliques dudit au moins un agent acylant.  The dispersant described herein may include acylated amines, i.e., a reaction product of at least one hydrocarbyl-substituted acylating agent, for example, hydrocarbyl-substituted carboxylic acylating agents, and at least one amine. characterized by the presence in its structure of at least one amino nitrogen atom. The acylated amine may be prepared in a manner well known by reacting a stoichiometric excess of said at least one amine with at least one hydrocarbyl-substituted acylating agent. That is, more than about 1 equivalent of said at least one amine can be reacted with each carboxylic acid equivalent of said at least one hydrocarbyl-substituted acylating agent. In some embodiments, an amount of from about 1.0 to about 8, e.g. from about 1.2 to about 7, and by way of further example from about 1.4 to about 6 equivalents of said less than one amine can be reacted with each equivalent of carboxylic groups of said at least one acylating agent.

Ledit au moins un agent acylant à substituant hydrocarbyle utilisé pour préparer ledit au moins un dispersant peut être essentiellement une polyoléfine, ayant la polydispersité et d'autres caractéristiques décrites ci-dessous; en général, cet agent a une moyenne en nombre du poids moléculaire d'environ 600 à environ 5000, par exemple d'environ 700 à environ 3000, et à titre d'exemple supplémentaire d'environ 800 à environ 2500. Le groupe hydrocarbyle peut être dérivé d'un polyalcène, comprenant des homopolymères et interpolymères de monomères oléfiniques, ayant environ 2 à environ 16, par exemple environ 4 à environ 6 atomes de carbone, et de leurs mélanges. Dans une forme de réalisation, le polyalcène peut être le polyisobutène.  Said at least one hydrocarbyl-substituted acylating agent used to prepare said at least one dispersant can be essentially a polyolefin, having the polydispersity and other characteristics described below; in general, this agent has a number average molecular weight of from about 600 to about 5000, for example from about 700 to about 3000, and as a further example from about 800 to about 2500. The hydrocarbyl group can polyalkene derivative, comprising homopolymers and interpolymers of olefinic monomers, having from about 2 to about 16, e.g. about 4 to about 6 carbon atoms, and mixtures thereof. In one embodiment, the polyalkene may be polyisobutene.

Les polymères utiles dans la préparation des dispersants de la présente invention peuvent être des polyisobutylènes ayant une valeur de Mn supérieure à environ 300. Pour l'isobutylène en C4, cela correspond à un degré moyen de polymérisation (dp) d'environ 5,3. La valeur de Mn du polyisobutylène peut être égale à au moins environ 500, par exemple d'environ 1000 à 5000 et à titre d'exemple supplémentaire d'environ 2000 à environ 5000. Les polymères, qu'il s'agisse de polyisobutylènes ou d'autres polyoléfines, peuvent ne pas avoir de fraction de bas poids moléculaire étendue. Cela signifie qu'ils peuvent comprendre une proportion inférieure à environ 10 %, par exemple inférieure à environ 5 % et à titre d'exemple supplémentaire inférieure à environ 3 % en poids d'une fraction ayant une moyenne en nombre du poids moléculaire inférieure à environ 350, par exemple inférieure à environ 500 et à titre d'exemple supplémentaire inférieure à environ 800 unités.  The polymers useful in the preparation of the dispersants of the present invention may be polyisobutylenes having an Mn greater than about 300. For C4 isobutylene, this corresponds to an average degree of polymerization (dp) of about 5.3. . The Mn value of the polyisobutylene may be at least about 500, for example from about 1000 to 5000, and as a further example from about 2000 to about 5000. Polymers, whether polyisobutylenes or other polyolefins may not have a low molecular weight fraction. That is, they may comprise less than about 10%, for example less than about 5%, and by way of further example less than about 3% by weight of a fraction having a number average molecular weight less than about 5% by weight. about 350, for example less than about 500, and as a further example less than about 800 units.

De telles substances peuvent être utiles lorsqu'elles sont utilisées dans des réactions pour alkyler l'anhydride maléique et pour une transformation ultérieure en dérivés afin de former les dispersants décrits ici. Outre des 2890078 4 polyisobutylènes, d'autres oléfines en C2 à C30 et leurs dérivés peuvent être utilisés dans l'invention, tout comme le styrène et ses dérivés, des diènes conjugués tels que le butadiène et l'isoprène et des polyènes non conjugués.  Such substances may be useful when used in reactions to alkylate maleic anhydride and for further derivatization to form the dispersants described herein. In addition to polyisobutylenes, other C2 to C30 olefins and derivatives thereof may be used in the invention, as may styrene and its derivatives, conjugated dienes such as butadiene and isoprene, and non-conjugated polyenes.

Des polymères utiles peuvent être dérivés de monomères oléfiniques en C2 à Cu), de leurs mélanges et de leurs dérivés. Suivant cette terminologie, le styrène et ses dérivés représentent une oléfine en C2 substituée avec un groupe phényle. Dans une forme de réalisation, les polymères peuvent être des vinylidènes terminaux, par exemple un a-vinylidène représenté par la formule générale suivante: dans laquelle R peut représenter H ou un groupe hydrocarboné.  Useful polymers can be derived from C2 to C12 olefinic monomers, their mixtures and derivatives. In this terminology, styrene and its derivatives represent a C 2 olefin substituted with a phenyl group. In one embodiment, the polymers may be terminal vinylidene, for example, a-vinylidene represented by the following general formula: wherein R may be H or a hydrocarbon group.

Dans une forme de réalisation, un polyisobutylène ayant une forte concentration en vinylidène terminal, par exemple une concentration supérieure ou égale à 50 % en vinylidène terminal, peut être utilisée. Il est considéré, sans être limité par une quelconque théorie particulière, que des polymères comprenant une forte concentration de vinylidène terminal peuvent être plus réactifs que des polymères comprenant une faible concentration en vinylidène terminal, par exemple une concentration inférieure à 50 %.  In one embodiment, a polyisobutylene having a high concentration of terminal vinylidene, for example a concentration greater than or equal to 50% of terminal vinylidene, may be used. It is believed, without being limited by any particular theory, that polymers comprising a high concentration of terminal vinylidene may be more reactive than polymers comprising a low terminal vinylidene concentration, for example a concentration of less than 50%.

Des monomères oléfiniques utiles desquels peuvent être dérivées les polyoléfines décrites ici comprennent, mais à titre non limitatif, des monomères oléfiniques polymérisables caractérisés par la présence d'au moins une double liaison insaturée, ce qui signifie qu'ils peuvent être des monomères mono-oléfiniques tels que l'éthylène, le propylène, le butène-1, l'isobutylène et l'octène-1 ou des monomères polyoléfiniques (habituellement des monomères dioléfiniques) tels que le butadiène-1,3 et l'isoprène). Dans une forme de réalisation, le monomère peut être l'isobutylène.  Useful olefinic monomers from which the polyolefins described herein may be derived include, but are not limited to, polymerizable olefinic monomers characterized by the presence of at least one unsaturated double bond, which means that they may be mono-olefinic monomers. such as ethylene, propylene, butene-1, isobutylene and octene-1 or polyolefinic monomers (usually diolefinic monomers) such as 1,3-butadiene and isoprene). In one embodiment, the monomer may be isobutylene.

Ces monomères oléfiniques peuvent être des oléfines terminales polymérisables; c'est-à-dire des oléfines caractérisées par la présence dans leur structure du groupe --R'-CH=CH2, dans lequel R' peut représenter H ou un groupe hydrocarbyle. Cependant, des monomères oléfiniques internes polymérisables (désignés parfois dans la littérature des brevets sous le nom d'oléfines médianes) caractérisés par la présence dans leur structure du groupe: peuvent également être utilisés pour former les polyalcènes. Lorsque des monomères oléfiniques internes sont utilisés, ils sont habituellement utilisés avec des oléfines terminales pour produire des polyalcènes qui sont des interpolymères. Aux fins de ce mémoire, lorsqu'un monomère oléfinique polymérisé particulier peut être classé à la fois dans les oléfines terminales et dans les oléfines internes, il sera considéré qu'il consiste en une oléfine terminale. Ainsi, par exemple, il est considéré que le pentadiêne-1,3 (c'est-à-dire le pipérylène) est une oléfine terminale aux fins de ce mémoire.  These olefinic monomers may be polymerizable terminal olefins; that is to say olefins characterized by the presence in their structure of the group --R'-CH = CH2, in which R 'may represent H or a hydrocarbyl group. However, polymerizable internal olefinic monomers (sometimes referred to in the patent literature as middle olefins) characterized by the presence in their structure of the group can also be used to form polyalkenes. When internal olefinic monomers are used, they are usually used with terminal olefins to produce polyalkenes which are interpolymers. For purposes of this specification, when a particular polymerized olefinic monomer can be classified in both terminal olefins and internal olefins, it will be considered to be a terminal olefin. Thus, for example, it is believed that pentadien-1,3 (i.e., piperylene) is a terminal olefin for purposes of this specification.

Bien que les polyalcènes utilisés ici puissent être des polyalcènes hydrocarbonés, ils peuvent comprendre des groupes hydrocarbonés substitués tels que des groupes alkoxy inférieurs et carbonyle, sous réserve que les groupements non hydrocarbonés n'interfèrent pas substantiellement avec les réactions de fonctionnalisation décrites ici. Dans une forme de réalisation, ces groupes hydrocarbonés substitués ne peuvent pas habituellement représenter plus de 10 % en poids du poids total des polyalcènes. Comme le polyalcène peut comprendre de tels substituants non hydrocarbonés, il est manifeste que les monomères oléfiniques à partir desquels les polyalcènes peuvent être préparés peuvent contenir également de tels substituants. Cependant, habituellement, pour des raisons pratiques et de coût, les monomères oléfiniques et les polyalcènes peuvent être dépourvus de groupes non hydrocarbonés (de la manière utilisée ici, le terme "inférieur", lorsqu'il est utilisé avec un groupe chimique, par exemple dans l'expression "alkyle inférieur" ou "alkoxy inférieur", est destiné à désigner des groupes ayant jusqu'à sept atomes de carbone).  Although the polyalkenes used herein may be hydrocarbon polyalkenes, they may include substituted hydrocarbon groups such as lower alkoxy and carbonyl groups, provided that the non-hydrocarbon moieties do not substantially interfere with the functionalization reactions described herein. In one embodiment, these substituted hydrocarbon groups can not usually represent more than 10% by weight of the total weight of the polyalkenes. Since the polyalkene may include such non-hydrocarbon substituents, it is apparent that the olefinic monomers from which the polyalkenes may be prepared may also contain such substituents. However, usually for practical and cost reasons, olefinic monomers and polyalkenes may be free of non-hydrocarbon groups (as used herein, the term "lower" when used with a chemical group, for example in the term "lower alkyl" or "lower alkoxy" is meant to denote groups having up to seven carbon atoms).

Bien que les polyoléfines utiles ici puissent comprendre des groupes aromatiques (tels que des groupes phényle et des groupes phényle à substituants alkyle inférieur et/ou alkoxy inférieur tels que le groupe para-(tertiobutyle)-phényle) et des groupes cycloaliphatiques tels que ceux qui seraient obtenus à partir d'oléfines cycliques polymérisables ou d'oléfines acryliques polymérisables à substituants cycloaliphatiques, les polyalcènes peuvent habituellement être dépourvus de tels groupes. De nouveau, comme des groupes aromatiques et des groupes cycloaliphatiques peuvent être présents, les monomères oléfiniques à partir desquels les polyalcènes sont préparés peuvent contenir des groupes aromatiques et des groupes cycloaliphatiques.  While the polyolefins useful herein may include aromatic groups (such as phenyl groups and lower alkyl and / or lower alkoxy substituted phenyl groups such as the para (tert-butyl) phenyl group) and cycloaliphatic groups such as would be obtained from polymerizable cyclic olefins or cycloaliphatic-substituted polymerizable acrylic olefins, polyalkenes can usually be free of such groups. Again, as aromatic groups and cycloaliphatic groups may be present, the olefinic monomers from which the polyalkenes are prepared may contain aromatic groups and cycloaliphatic groups.

Des exemples spécifiques de monomères oléfiniques terminaux et de monomères oléfiniques internes qui peuvent être utilisés pour préparer les polyalcènes décrits ici comprennent le propylène, le butène-1, le butène-2, 1'isobutylène, le pentène-1, 1'hexène-1, 1'heptène-1, l'octène1, le nonène-1, le décène-1, le pentène-2, le tétramère de propylène, le diisobutylène, le trimère d'isobutylène, le butadiène-1,2, le butadiène-1, 3, le pentadiène-1,2, le pentadiène-1,3, l'isoprène, 1'hexadiène-1,5, le 2-chloro-butadiène-1,2, le 2-méthyl-heptène-1, le 3-cyclohexyl-butène-1, le 2-méthyl-5-propyl-hexène-1, le pentène-3, 1'octène-4, le 3,3-diméthylpentène-1, le styrène, le 2,4-dichlorostyrène, le divinylbenzène, l'acétate de vinyle, l'alcool allylique, l'acétate de 1-méthyl-vinyle, l'éther éthylique de vinyle et la méthyl-vinyl-cétone.  Specific examples of terminal olefinic monomers and internal olefinic monomers that can be used to prepare the polyalkenes described herein include propylene, butene-1, butene-2, isobutylene, pentene-1, hexene-1, and the like. , Heptene-1, octene1, nonene-1, decene-1, pentene-2, propylene tetramer, diisobutylene, isobutylene trimer, 1,2-butadiene, butadiene 1,3,2-pentadiene, 1,3-pentadiene, isoprene, 1,5-hexadiene, 2-chloro-1,2-butadiene, 2-methyl-heptene-1, 3-cyclohexyl-butene-1, 2-methyl-5-propyl-hexene-1, pentene-3, octene-4, 3,3-dimethylpentene-1, styrene, 2,4- dichlorostyrene, divinylbenzene, vinyl acetate, allyl alcohol, 1-methyl vinyl acetate, vinyl ethyl ether and methyl vinyl ketone.

Parmi ceux-ci, les monomères polymérisables hydrocarbonés peuvent être utilisés dans une forme de réalisation. Par exemple, parmi ces monomères hydrocarbonés, les monomères oléfiniques terminaux peuvent être utilisés dans une autre forme de réalisation.  Of these, the hydrocarbon polymerizable monomers may be used in one embodiment. For example, among these hydrocarbon monomers, the terminal olefinic monomers may be used in another embodiment.

Des polymères utiles formés ici peuvent comprendre, mais à titre non limitatif, des homopolymères et inter-polymères alpha-oléfiniques, et des copolymères et terpolymères éthylène/alpha-oléfine. Des exemples spécifiques de polyalcènes comprennent, mais à titre non limitatif, le polypropylène, le polybutène, un copolymère éthylène-propylène, un copolymère éthylène-butène, un copolymère propylène-butène, un copolymère styrène-isobutylène, un copolymère isobutylène-butadiène-1,3, un copolymère propène-isoprène, un copolymère isobutylènechloroprène, un copolymère isobutylène-(para-méthyl)styrène, un copolymère d'hexène-1 avec l'hexadiène-1,3, un copolymère d'octène-1, un copolymère de 3,3diméthyl-pentène-1 avec l'hexène-1 et un terpolymère d'isobutylène, de styrène et de pipérylène. Des exemples plus spécifiques de ces interpolymères comprennent, mais à titre non limitatif, un copolymère de 95 % (en poids) d'isobutylène avec 5 % (en poids) de styrène, un terpolymère de 98 % d'isobutylène avec 1 % de pipérylène et 1 % de chloroprène, un terpolymère de 95 % d'isobutylène avec 2 % de butène-1 et 3 % d'hexène-1, un terpolymère de 60 % d'isobutylène avec 20 % de pentène-1 et 20 % d'octène-1, un terpolymère de 90 % d'isobutylène avec 2 % de cyclohexène et 8 % de propylène et un copolymère de 80 % d'éthylène et 20 % de propylène. Le brevet des E.U.A. n 5 334 775 décrit des polymères à base polyoléfinique de nombreux types et leurs précurseurs monomères et est cité ici à titre de référence pour cette  Useful polymers formed herein may include, but are not limited to, alpha-olefin homopolymers and interpolymers, and ethylene / alpha-olefin copolymers and terpolymers. Specific examples of polyalkenes include, but are not limited to, polypropylene, polybutene, an ethylene-propylene copolymer, an ethylene-butene copolymer, a propylene-butene copolymer, a styrene-isobutylene copolymer, an isobutylene-butadiene-1 copolymer , 3, a propene-isoprene copolymer, an isobutylenechloroprene copolymer, an isobutylene-(para-methyl) styrene copolymer, a hexene-1 copolymer with 1,3-hexadiene, an octene-1 copolymer, a copolymer 3,3-dimethyl-pentene-1 with hexene-1 and a terpolymer of isobutylene, styrene and piperylene. More specific examples of these interpolymers include, but are not limited to, a copolymer of 95% (by weight) isobutylene with 5% (by weight) styrene, a terpolymer of 98% isobutylene with 1% piperylene and 1% chloroprene, a terpolymer of 95% isobutylene with 2% butene-1 and 3% hexene-1, a terpolymer of 60% isobutylene with 20% pentene-1 and 20% of octene-1, a terpolymer of 90% isobutylene with 2% cyclohexene and 8% propylene and a copolymer of 80% ethylene and 20% propylene. The U.S. Patent No. 5,334,775 discloses polyolefinic polymers of many types and their monomer precursors and is hereby incorporated by reference for this purpose.

description.description.

Les quantités relatives de motifs terminaux dans les polyisobutylènes classiques et les polyisobutylènes à haute teneur en vinylidène peuvent être déterminées d'après les spectres de 1H-RMN établis en utilisant un appareil Bruker AMX 500 MHz et un logiciel UXNMRP pour l'élaboration des spectres. Le poids moléculaire des polymères peut être déterminé par CPG sur un appareil WATERS' 2000 fonctionnant avec un solvant consistant en tétrahydrofuranne (phase mobile). Un polyisobutylène connu peut être utilisé comme échantillon de référence. Les valeurs de Mn (moyenne en nombre du poids moléculaire) et M, (moyenne en poids du poids moléculaire) peuvent être déterminées d'après les résultats comparatifs des volumes d'élution. Les valeurs de poids moléculaire des polymères peuvent varier en fonction du degré de polymérisation (dp) de ce polymère. L'intervalle de dp peut aller d'environ 6 à environ 350 ou même plus.  The relative amounts of terminal units in conventional polyisobutylenes and polyisobutylenes with high vinylidene content can be determined from 1 H-NMR spectra established using a 500 MHz Bruker AMX apparatus and UXNMRP software for spectrum development. The molecular weight of the polymers can be determined by GPC on a WATERS '2000 apparatus operating with a tetrahydrofuran solvent (mobile phase). A known polyisobutylene can be used as a reference sample. The values of Mn (average number of molecular weight) and M (average weight of molecular weight) can be determined from the comparative results of elution volumes. The molecular weight values of the polymers may vary depending on the degree of polymerization (dp) of this polymer. The range of dp can range from about 6 to about 350 or even more.

Les agents acylants carboxyliques à substituants hydrocarbyle décrits ici peuvent être préparés par réaction d'au moins un des polyalcènes décrits ci-dessus avec au moins un réactif carboxylique insaturé. Les réactifs carboxyliques insaturés peuvent comprendre des acides carboxyliques insaturés proprement dits et leurs dérivés fonctionnels, tels que des anhydrides, des esters, des amides, des imides, des sels, des halogénures d'acyle et des nitriles. Les réactifs carboxyliques insaturés comprennent des acides mono-, di-, tri- ou tétracarboxyliques. Des exemples de monoacides insaturés utiles comprennent, mais à titre non limitatif, l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, l'acide cinnamique, l'acide crotonique et l'acide 2-phénylpropénoïque. Des polyacides carboxyliques insaturés comprennent, mais à titre non limitatif, l'acide maléique, l'acide fumarique, l'acide mésaconique, l'acide itaconique et l'acide citraconique; leurs anhydrides peuvent être utilisés. Par exemple, dans une forme de réalisation, il est possible d'utiliser l'anhydride maléique. Des équivalents réactifs de ces anhydrides comprennent, mais à titre non limitatif, les dérivés précités, par exemple des acides, des esters, des hémi-esters, des amides, des imides, des sels, des halogénures d'acyle et des nitriles, qui peuvent servir également d'agents acylants. Un autre acide convenable peut être l'acide glyoxylique, qui peut être amené à réagir avec le polymère de la manière décrite dans le brevet des 2890078 9 E.U.A. n 5 912 213, dont le mémoire descriptif est cité ici à titre de référence. Des équivalents réactifs d'acide glyoxylique, comprenant des esters et lactones, ainsi que d'autres substances décrites dans le brevet des E.U.A.  The hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agents described herein can be prepared by reacting at least one of the polyalkenes described above with at least one unsaturated carboxylic reagent. The unsaturated carboxylic reagents may comprise unsaturated carboxylic acids per se and functional derivatives thereof, such as anhydrides, esters, amides, imides, salts, acyl halides and nitriles. Unsaturated carboxylic reagents include mono-, di-, tri- or tetracarboxylic acids. Examples of useful unsaturated monoacids include, but are not limited to, acrylic acid, methacrylic acid, cinnamic acid, crotonic acid, and 2-phenylpropenoic acid. Unsaturated polycarboxylic acids include, but are not limited to, maleic acid, fumaric acid, mesaconic acid, itaconic acid and citraconic acid; their anhydrides can be used. For example, in one embodiment, it is possible to use maleic anhydride. Reactive equivalents of these anhydrides include, but are not limited to, the aforementioned derivatives, for example, acids, esters, half-esters, amides, imides, salts, acyl halides and nitriles, which may also serve as acylating agents. Another suitable acid may be glyoxylic acid, which may be reacted with the polymer as described in US Pat. No. 5,912,213, the specification of which is hereby incorporated by reference. Reactive equivalents of glyoxylic acid, including esters and lactones, as well as other substances described in U.S.

précité, peuvent également être utilisés.  mentioned above, may also be used.

Ledit au moins un agent acylant à substituant hydrocarbyle peut être préparé en faisant réagir au moins un des polyalcènes avec, par exemple, un excès stoechiométrique d'un réactif acylant carboxylique tel que l'anhydride maléique. Cette réaction peut donner un agent acylant carboxylique substitué dans lequel le nombre de groupes succiniques, pour chaque poids équivalent du groupe hydrocarbyle, peut aller d'environ 1,3 à environ 5, par exemple d'environ 1,4 à environ 4,5 et à titre d'exemple supplémentaire d'environ 1,5 à 3,5. Cela signifie que ces agents acylants peuvent être caractérisés par la présence d'au moins 1,3 groupe succinique pour chaque poids équivalent de groupe servant de substituant. Aux fins de ce calcul, il est possible de considérer que le nombre de poids équivalents des groupes servant de substituants est le nombre correspondant au quotient obtenu en divisant la valeur de Mn (moyenne en nombre du poids moléculaire) de polyalcène duquel le substituant est dérivé par le poids total des groupes servant de substituants présents dans l'agent acylant succinique substitué.  Said at least one hydrocarbyl-substituted acylating agent can be prepared by reacting at least one of the polyalkenes with, for example, a stoichiometric excess of a carboxylic acylating reagent such as maleic anhydride. This reaction may yield a substituted carboxylic acylating agent wherein the number of succinic groups, for each equivalent weight of the hydrocarbyl group, may range from about 1.3 to about 5, e.g. from about 1.4 to about 4.5 and as an additional example of about 1.5 to 3.5. This means that these acylating agents can be characterized by the presence of at least 1.3 succinic groups for each equivalent weight of substituent group. For the purposes of this calculation, it is possible to consider that the number of equivalent weights of the substituent groups is the number corresponding to the quotient obtained by dividing the value of Mn (average number of molecular weight) of polyalkene from which the substituent is derived. by the total weight of the substituent groups present in the substituted succinic acylating agent.

Il est également possible que l'agent acylant puisse être préparé de telle sorte que le nombre de groupes succiniques pour chaque équivalent du groupe hydrocarbyle puisse être inférieur à 1,3.  It is also possible that the acylating agent can be prepared so that the number of succinic groups for each equivalent of the hydrocarbyl group can be less than 1.3.

Lors de la formation de l'agent acylant à substituant hydrocarbyle, les conditions pour la réaction du polymère oléfinique avec le réactif acylant tel que l'anhydride maléique, et les concentrations relatives de ces constituants, doivent, par exemple, être suffisantes pour qu'une proportion dominante du polymère oléfinique ait réagi avec au moins une molécule du réactif acylant. Par exemple, pour des 2890078 10 performances optimales du dispersant, une proportion non supérieure à 30 % en poids, par exemple non supérieure à 25 % en poids et à titre d'exemple supplémentaire non supérieure à 20 % en poids de polyisobutylène ou d'un autre polymère oléfinique doit rester sans réaction dans l'agent acylant résultant et, ensuite, dans le dispersant résultant. La détermination des conditions pour assurer un degré suffisant de réaction peut être du domaine de l'homme de l'art.  When forming the hydrocarbyl-substituted acylating agent, the conditions for the reaction of the olefinic polymer with the acylating reagent such as maleic anhydride, and the relative concentrations of these constituents, must, for example, be sufficient for that a major proportion of the olefinic polymer has reacted with at least one molecule of the acylating reagent. For example, for optimum dispersant performance, not more than 30% by weight, for example not more than 25% by weight, and by way of further example not more than 20% by weight of polyisobutylene or another olefinic polymer must remain unreacted in the resulting acylating agent and then in the resulting dispersant. Determining the conditions to ensure a sufficient degree of reaction may be within the skill of the art.

Des dispersants peuvent être préparés en faisant réagir l'agent acylant à substituant hydrocarbyle avec une amine, un alcool ou leurs mélanges. Les amines utilisées pour préparer les dispersants peuvent être des amines primaires, secondaires ou tertiaires. Dans une forme de réalisation, une polyamine décrite dans le brevet des E.U.A. n 4 234 435 de la colonne 21, ligne 4 à la colonne 27, ligne 50, peut être utilisée. Les amines peuvent être des polyamines hétérocycliques ou des alkylènepolyamines. Les alkylènepolyamines peuvent être représentées par la formule H(RI)N(alkylène-N(RI), dans laquelle chaque groupe R1 peut représenter indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe aliphatique ou un groupe aliphatique à substituant hydroxy, n peut représenter un nombre entier d'environ 1 à environ 10, et le groupe "alkylène" comprend environ 1 à environ 10 atomes de carbone. Des exemples non limitatifs de ces polyamines comprennent les éthylèneamines, les polyéthylèneamines, telles que l'éthylènediamine, la triéthylènetétramine, la tétraéthylènepentamine, la pentaéthylênehexamine et leurs mélanges, y compris des mélanges complexes du commerce qui comprennent des produits cycliques de condensation. Ces substances sont décrites en détail sous l'en-tête "Ethylene Amines" dans Kirk Othmer's Encyclopedia of Chemical Technology, 2e édition, Vol. 7, pages 22-37. D'autres mélanges d'amines comprennent des "résidus de polyamines" représentant le résidu résultant de l'entraînement du mélange de polyamines décrit ci-dessus. Dans une autre forme de réalisation, la polyamine peut être une polyamine condensée résultant de la réaction de condensation d'au moins un composé hydroxylique avec au moins un corps réactionnel du type polyamine contenant au moins un groupe amino primaire ou secondaire. De tels produits de condensation sont décrits dans le brevet des E.U.A. n 5 230 714, dont le mémoire descriptif est cité ici à titre de référence. De manière similaire, les amines peuvent être des amino-alcools de n'importe lequel de divers types bien connus.  Dispersants can be prepared by reacting the hydrocarbyl substituted acylating agent with an amine, an alcohol or mixtures thereof. The amines used to prepare the dispersants may be primary, secondary or tertiary amines. In one embodiment, a polyamine disclosed in U.S. No. 4,234,435 in column 21, line 4 to column 27, line 50 may be used. The amines may be heterocyclic polyamines or alkylene polyamines. The alkylene polyamines may be represented by the formula H (R 1) N (alkylene-N (R 1), in which each R 1 may independently represent a hydrogen atom or an aliphatic group or a hydroxy-substituted aliphatic group, n may represent a an integer from about 1 to about 10, and the "alkylene" group comprises from about 1 to about 10 carbon atoms. Non-limiting examples of such polyamines include ethyleneamines, polyethyleneamines, such as ethylenediamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine, pentaethylenehexamine and mixtures thereof, including complex commercial mixtures which include cyclic condensation products These substances are described in detail under the heading "Ethylene Amines" in Kirk Othmer's Encyclopedia of Chemical Technology, 2nd edition, Vol 7, pp 22-37 Other amine mixtures include "polyamine residues" representing the residue sultant driving of the polyamine mixture described above. In another embodiment, the polyamine may be a condensed polyamine resulting from the condensation reaction of at least one hydroxyl compound with at least one polyamine reactant containing at least one primary or secondary amino group. Such condensation products are described in U.S. No. 5,230,714, the specification of which is hereby incorporated by reference. Similarly, the amines can be amino alcohols of any of a variety of well-known types.

Des alcools peuvent être utilisés dans la préparation des dispersants décrits ici. Ces dispersants peuvent comprendre des groupes ester. Les alcools convenables peuvent être des alcools aliphatiques, cycloaliphatiques, aromatiques ou hétérocycliques et peuvent contenir des substituants non hydrocarbonés d'un type qui n'interfère pas avec la réaction des alcools avec l'agent acylant pour la formation de l'ester. Les alcools peuvent être des alcools monohydroxyliques tels que le méthanol, l'éthanol, l'isooctanol, le dodécanol et le cyclohexanol, bien qu'ils puissent être des alcools polyhydroxyliques tels que des alkylènepolyols. Dans une forme de réalisation, ces alcools polyhydroxyliques peuvent comprendre environ 2 à environ 40, par exemple environ 2 à environ 20 atomes de carbone; et environ 2 à environ 10 groupes hydroxyle, par exemple environ 2 à environ 6 groupes hydroxyle. Les alcools polyhydroxyliques peuvent comprendre des éthylèneglycols tels que les di-, tri- et tétraéthylèneglycols, des propylèneglycols, le glycérol, le sorbitol, le cyclohexanediol, l'érythritol et des pentaérythritols, comprenant les di- et tripentaérythritols.  Alcohols can be used in the preparation of the dispersants described herein. These dispersants may include ester groups. Suitable alcohols may be aliphatic, cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic alcohols and may contain non-hydrocarbon substituents of a type that do not interfere with the reaction of the alcohols with the acylating agent for ester formation. The alcohols may be monohydric alcohols such as methanol, ethanol, isooctanol, dodecanol and cyclohexanol, although they may be polyhydric alcohols such as alkylene polyols. In one embodiment, these polyhydric alcohols may comprise from about 2 to about 40, for example about 2 to about 20 carbon atoms; and about 2 to about 10 hydroxyl groups, for example about 2 to about 6 hydroxyl groups. The polyhydric alcohols may include ethylene glycols such as di-, tri- and tetraethylene glycols, propylene glycols, glycerol, sorbitol, cyclohexanediol, erythritol and pentaerythritols, including di- and tripentaerythritols.

Des désémulsionnants du type polyoxyalkylène-alcool disponibles dans le commerce peuvent également être utilisés comme constituant du type alcool. Ces substances comprennent les produits de réaction de diverses amines organiques, de divers amides d'acides carboxyliques et de divers sels d'ammonium quaternaire avec l'oxyde d'éthylène. Certaines de ces substances sont disponibles sous les noms ETHODUOMEEN TTM, un produit de condensation d'oxyde d'éthylène avec un N-alkyl-alkylènediamine; ETHOMEENTM, des produits de condensation de l'oxyde d'éthylène avec des amines grasses primaires; ETHOMIDTM, des produits de condensation de l'oxyde d'éthylène avec des amides d'acides gras; et ETHOQUADTM, des sels d'ammonium quaternaire polyoxyéthylés tels que des chlorures d'ammonium quaternaire.  Commercially available polyoxyalkylene alcohol demulsifiers can also be used as the alcohol component. These substances include the reaction products of various organic amines, various carboxylic acid amides and various quaternary ammonium salts with ethylene oxide. Some of these substances are available under the names ETHODUOMEEN TTM, a condensation product of ethylene oxide with an N-alkyl-alkylenediamine; ETHOMEENTM, condensation products of ethylene oxide with primary fatty amines; ETHOMID ™, condensation products of ethylene oxide with fatty acid amides; and ETHOQUADTM, polyoxyethylated quaternary ammonium salts such as quaternary ammonium chlorides.

Les dispersants décrits ici peuvent être en outre boratés ou traités avec des agents métallisants. La boration du dispersant peut être effectuée par des techniques bien connues, en particulier par réaction du dispersant avec au moins un composé de bore. Des composés de bore convenables comprennent l'acide borique, des esters du type borate et des borates de métaux alcalins ou borates mixtes de métaux alcalins et métaux alcalino-terreux. Ces borates métalliques peuvent être généralement du type borate métallique hydraté en particules et, tout comme d'autres agents de boration, ils sont connus dans ce domaine et ils sont disponibles commercialement. De manière classique, le dispersant peut être chauffé avec de l'acide borique à une température de 50 à 100 C ou de 100 à 150 C. D'une manière similaire, les dispersants peuvent être métallisés ou traités avec des composés contenant des métaux réactifs, tels que des composés de zinc.  The dispersants described herein may be further borated or treated with metallizing agents. The boration of the dispersant can be carried out by well known techniques, in particular by reaction of the dispersant with at least one boron compound. Suitable boron compounds include boric acid, borate esters, and mixed alkali or borate borates of alkali and alkaline earth metals. These metal borates may be generally of the particulate hydrated metal borate type and, like other borating agents, are known in the art and are commercially available. Typically, the dispersant may be heated with boric acid at a temperature of 50 to 100 ° C. or 100 to 150 ° C. In a similar manner, the dispersants may be metallized or treated with compounds containing reactive metals. , such as zinc compounds.

La composition d'additifs fluide peut comprendre une quantité stabilisante efficace dudit au moins un dispersant. Par exemple, ledit au moins un dispersant peut être présent dans la composition en une quantité d'environ 1 % à environ 80 %, par exemple d'environ 20 % à environ 70 % et à titre d'exemple supplémentaire d'environ 30 % à environ 60 %, en poids par rapport au poids total de la composition.  The fluid additive composition may comprise an effective stabilizing amount of the at least one dispersant. For example, said at least one dispersant may be present in the composition in an amount of from about 1% to about 80%, for example from about 20% to about 70% and as an additional example of about 30% to about 60%, by weight relative to the total weight of the composition.

Dans des formes de réalisation, une composition lubrifiante peut comprendre la composition d'additifs fluide décrite ici. Par exemple, la composition lubrifiante peut comprendre des fluides convenables pour n'importe quelle application de transmission de puissance, par exemple pour une boîte de vitesses automatique ou une transmission manuelle. En outre, le fluide de transmission peut être utilisé de manière convenable dans au moins une transmission avec un convertisseur de couple à friction, un convertisseur de couple en prise directe, un embrayage de démarrage, et au moins un embrayage de changement de vitesse. Ces transmissions peuvent comprendre des transmissions à quatre, cinq, six et sept vitesses et des transmissions variables de manière continue (à chaîne, à courroie ou à disque). Ces fluides peuvent également être utilisés dans des transmissions manuelles, comprenant des transmissions manuelles automatisées et des transmissions à double embrayage.  In embodiments, a lubricant composition may comprise the fluid additive composition described herein. For example, the lubricating composition may include fluids suitable for any power transmission application, for example for an automatic transmission or a manual transmission. In addition, the transmission fluid may suitably be used in at least one transmission with a friction torque converter, a direct drive torque converter, a starting clutch, and at least one shift clutch. These transmissions may include four-, five-, six- and seven-speed transmissions and continuously variable transmissions (chain, belt or disk). These fluids can also be used in manual transmissions, including automated manual transmissions and dual clutch transmissions.

Dans des formes de réalisation, la composition lubrifiante peut comprendre également une huile de base. L'huile de base peut être choisie, par exemple, parmi des huiles naturelles telles que des huiles minérales, des huiles végétales, des huiles paraffiniques, des huiles naphténiques, des huiles aromatiques, des huiles synthétiques, leurs dérivés et leurs mélanges. Des huiles synthétiques peuvent comprendre au moins une des huiles consistant en un oligomère d'une alpha-oléfine, un ester, une huile obtenue par un procédé de Fischer-Tropsch, et une huile de traitement de gaz à liquide. L'huile de base peut être présente dans la composition en une quantité dominante. Il est considéré que l'expression "quantité dominante" désigne une quantité supérieure ou égale à environ 50 %.  In embodiments, the lubricating composition may also include a base oil. The base oil may be selected, for example, from natural oils such as mineral oils, vegetable oils, paraffinic oils, naphthenic oils, aromatic oils, synthetic oils, their derivatives and mixtures thereof. Synthetic oils may comprise at least one of an oligomer of an alpha-olefin, an ester, an oil obtained by a Fischer-Tropsch process, and a liquid gas treatment oil. The base oil may be present in the composition in a dominant amount. It is considered that the term "dominant amount" means a quantity greater than or equal to about 50%.

La composition d'additifs fluide peut comprendre également au moins un additif dans les proportions appropriées pour obtenir ainsi une formulation d'additifs multifonctionnelle.  The fluid additive composition may also comprise at least one additive in the appropriate proportions to thereby obtain a multifunctional additive formulation.

Des exemples d'au moins un additif qui peut être utilisé comprennent, mais à titre non limitatif, des dispersants, des détergents, des antioxydants, des fluides servant de véhicule, des désactivateurs de métaux, des colorants, des marqueurs, des inhibiteurs de corrosion, tels que des inhibiteurs de corrosion du cuivre, des biocides, des additifs antistatiques, des agents réduisant le frottement, des désémulsionnants, des agents antibuée, des additifs antigivre, des additifs antidétonants, des additifs anti-retrait des sièges de soupapes, des additifs d'onctuosité, des additifs extrême pression, des agents améliorant la combustion, des agents améliorant l'écoulement à basse température, des modificateurs de frottement, des agents anti-usure, des agents antimousse, des agents améliorant l'indice de viscosité, des additifs antirouille, des agents de gonflement des joints d'étanchéité, des désactivateurs de métaux et des additifs d'expulsion d'air.  Examples of at least one additive that may be used include, but are not limited to, dispersants, detergents, antioxidants, vehicle fluids, metal deactivators, dyes, labels, corrosion inhibitors , such as copper corrosion inhibitors, biocides, antistatic additives, friction reducing agents, demulsifiers, anti-fogging agents, anti-icing additives, anti-knock additives, anti-removal valve seat additives, additives lubricant, extreme pressure additives, combustion improvers, low temperature flow improvers, friction modifiers, anti-wear agents, antifoaming agents, viscosity index improvers, antirust additives, seal swelling agents, metal deactivators and air expelling additives.

Dans diverses formes de réalisation, une composition lubrifiante peut comprendre la composition d'additifs fluide décrite et au moins un additif décrit ci-dessus. Dans d'autres formes de réalisation, une composition de carburant peut comprendre la composition d'additifs fluide décrite et au moins un additif décrit ci-dessus.  In various embodiments, a lubricating composition may comprise the described fluid additive composition and at least one additive described above. In other embodiments, a fuel composition may comprise the described fluid additive composition and at least one additive described above.

Dans le choix d'au moins un additif, il est important de s'assurer que le ou les additifs choisis soient solubles ou dispersables de manière stable dans une formulation d'additifs et une composition finie, soient compatibles avec les autres constituants de la composition et n'interfèrent pas de manière significative avec les propriétés de performances de la composition, telles que la stabilité au stockage, la longévité de frottement, l'effet antirouille, l'inhibition de corrosion, le pouvoir lubrifiant amélioré, la modification de frottement, larésistance à l'oxydation, l'inhibition de l'usure et la compatibilité avec le plomb améliorées, requises ou désirées, lorsque cela est possible, dans la composition finie totale.  In the choice of at least one additive, it is important to ensure that the additive (s) chosen are soluble or stably dispersible in an additive formulation and a finished composition, are compatible with the other constituents of the composition. and do not significantly interfere with the performance properties of the composition, such as storage stability, frictional longevity, anti-rust effect, corrosion inhibition, improved lubricity, friction modification, improved oxidation resistance, wear inhibition and lead compatibility, required or desired, where possible, in the total finished composition.

Pour des raisons de commodité, ledit au moins un additif peut être fourni sous forme d'un concentré destiné à une dilution. Un tel concentré fait partie de la présente description et comprend habituellement environ 99 à environ 1 % en poids d'additif et environ 1 à environ 99 % en poids de solvant ou de diluant pour l'additif, solvant ou diluant qui peut être miscible et/ou apte à la dissolution dans une composition fluide, telle qu'un fluide pour transmissions automatiques, dans laquelle le concentré peut être utilisé. Le solvant ou diluant peut être bien entendu une huile minérale (huile paraffinique ou naphténique), une huile aromatique, une huile synthétique ou un de leurs dérivés.  For the sake of convenience, said at least one additive may be provided as a concentrate for dilution. Such a concentrate is part of the present description and usually comprises about 99 to about 1% by weight of additive and about 1 to about 99% by weight of solvent or diluent for the additive, solvent or diluent that can be miscible and / or capable of dissolution in a fluid composition, such as a fluid for automatic transmissions, in which the concentrate can be used. The solvent or diluent may of course be a mineral oil (paraffinic or naphthenic oil), an aromatic oil, a synthetic oil or a derivative thereof.

Cependant, des exemples d'autres solvants ou diluants comprennent le white spirit, le kérosène, des alcools (par exemple le 2-éthylhexanol, l'isopropanol et l'isodécanol), des solvants aromatiques à haut point d'ébullition (par exemple le toluène et le xylène) et des agents améliorant l'indice de cétane (par exemple le nitrate de 2-éthylhexyle). Bien entendu, ceux-ci peuvent être utilisés seuls ou sous forme de mélanges.  However, examples of other solvents or diluents include white spirit, kerosene, alcohols (eg 2-ethylhexanol, isopropanol and isodecanol), high boiling aromatic solvents (e.g. toluene and xylene) and cetane improvers (eg, 2-ethylhexyl nitrate). Of course, these can be used alone or in the form of mixtures.

En général, ledit au moins un additif peut être utilisé en de petites quantités, suffisantes pour améliorer les caractéristiques de performances et les propriétés du fluide de base. Les quantités varient ainsi en fonction de facteurs tels que les caractéristiques de viscosité du fluide de base utilisé et les caractéristiques de viscosité désirées pour le fluide fini, les conditions de fonctionnement auxquelles le fluide fini est destiné et les caractéristiques de performance désirées pour le fluide fini.  In general, said at least one additive may be used in small amounts sufficient to improve the performance characteristics and properties of the base fluid. The amounts thus vary depending on such factors as the viscosity characteristics of the base fluid used and the desired viscosity characteristics for the finished fluid, the operating conditions at which the finished fluid is intended and the desired performance characteristics for the finished fluid. .

On notera que les différents constituants utilisés peuvent être mélangés séparément au fluide de base ou peuvent être mélangés à celui-ci sous forme de diverses sous-combinaisons, si cela est désiré. Habituellement, la séquence particulière de ces étapes de mélange peut ne pas être cruciale. En outre, ces constituants peuvent être mélangés sous forme de solutions distinctes dans un diluant. Cependant, suivant diverses formes de réalisation, les constituants servant d'additifs peuvent être mélangés sous forme d'un concentré, car cela simplifie les opérations de mélange, cela réduit la probabilité d'erreurs de mélange et cela permet de tirer partie des caractéristiques de compatibilité de solubilité conférées par le concentré total.  It should be noted that the various constituents used can be mixed separately with the base fluid or can be mixed with it in the form of various sub-combinations, if desired. Usually, the particular sequence of these mixing steps may not be crucial. In addition, these constituents may be mixed as separate solutions in a diluent. However, according to various embodiments, the additive components can be mixed in the form of a concentrate, since this simplifies the mixing operations, it reduces the probability of mixing errors and this makes it possible to take advantage of the characteristics of the mixture. solubility compatibility conferred by the total concentrate.

Dans des formes de réalisation, une composition de carburant peut comprendre la composition d'additifs fluide décrite. Par exemple, une composition de carburant peut comprendre une quantité dominante d'un carburant de base et une petite quantité d'une composition d'additifs fluide. Il est considéré que l'expression "petite quantité" désigne une quantité inférieure à environ 50 %.  In embodiments, a fuel composition may comprise the described fluid additive composition. For example, a fuel composition may comprise a major amount of a base fuel and a small amount of a fluid additive composition. The term "small amount" is considered to be less than about 50%.

Les carburants de base utilisés dans la formulation des compositions de carburants conformes à la présente description comprennent n'importe quels carburants de base pouvant être utilisés convenablement dans le fonctionnement de moteurs à combustion interne à allumage par étincelle, tels que des essences pour moteurs fonctionnant au carburant au plomb et au carburant sans plomb et des essences pour aviation, des carburants diesel et des essences appelées essences reformulées qui contiennent habituellement à la fois des hydrocarbures dans la plage d'ébullition de l'essence et des agents oxygénés de mélange solubles dans les carburants, tels que des alcools, des éthers et d'autres composés organiques convenables contenant de l'oxygène. Des composés oxygénés convenables comprennent, par exemple, le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol, le tertiobutanol, un mélange d'alcools en C. à C5, l'éther méthylique de tertiobutyle, l'éther méthylique de tertioamyle, l'éther éthylique de tertiobutyle et des éthers mixtes. Les composés oxygénés, lorsqu'ils sont utilisés, sont habituellement présents dans le carburant de base en une quantité inférieure à environ 25 % en volume, par exemple en une quantité qui fournit une quantité d'oxygène dans le carburant total comprise dans l'intervalle d'environ 0,5 à environ 5 % en volume.  The basic fuels used in the formulation of the fuel compositions according to the present specification include any basic fuels which can be suitably used in the operation of spark-ignition internal combustion engines, such as engines for engines operating at the same time. leaded and unleaded fuel and aviation gasolines, diesel fuels and gasoline known as reformulated gasolines that typically contain both hydrocarbons in the boiling range of gasoline and soluble oxygenated blending agents in fuels, such as alcohols, ethers and other suitable organic compounds containing oxygen. Suitable oxygenated compounds include, for example, methanol, ethanol, isopropanol, t-butanol, a mixture of C 1 -C 5 alcohols, tert-butyl methyl ether, tert-butyl methyl ether, tert-butyl ethyl ether and mixed ethers. Oxygenates, when used, are usually present in the base fuel in an amount of less than about 25% by volume, for example in an amount that provides an amount of oxygen in the total fuel in the range of from about 0.5 to about 5% by volume.

Les compositions d'additifs fluides, les compositions lubrifiantes et les compositions de carburant décrites ici peuvent entrer en contact avec un injecteur commandé. Des exemples non limitatifs d'injecteurs commandés comprennent des injecteurs d'essence à injection directe, des injecteurs dans le conduit d'admission, des injecteurs de carburant séquentiels dans le conduit d'admission central et des injecteurs à plateau directeur.  The fluid additive compositions, lubricant compositions, and fuel compositions described herein may come into contact with a controlled injector. Non-limiting examples of controlled injectors include direct injection gasoline injectors, injectors in the intake duct, sequential fuel injectors in the central intake duct and thrust plate injectors.

Dans diverses formes de réalisation, il est décrit un véhicule comprenant une transmission qui comprend la composition d'additifs fluide, la composition lubrifiante et la composition de carburant décrites. Dans d'autres formes de réalisation, il est décrit des procédés pour améliorer la stabilité au stockage de compositions, telles que des compositions lubrifiantes et compositions de carburants, comprenant l'addition à une composition lubrifiante et à une composition de carburant d'une composition d'additifs fluide décrite ici.  In various embodiments, there is disclosed a vehicle comprising a transmission which comprises the fluid additive composition, the lubricating composition and the fuel composition disclosed. In other embodiments, methods are described for improving the storage stability of compositions, such as lubricating compositions and fuel compositions, comprising adding to a lubricating composition and a fuel composition a composition. fluid additive described herein.

EXEMPLESEXAMPLES

Un dispersant ayant un PM égal à 2100 a été préparé à partir d'un polyisobutylène ayant une teneur en vinylidène terminal supérieure à 80 % (forte réactivité) en faisant tout d'abord réagir de l'anhydride maléique avec un polyisobutylène ayant une teneur en vinylidène terminal supérieure à 80 % à des températures élevées. L'anhydride polyisobutylènesuccinique (PISSA) intermédiaire a été en outre amené à réagir avec de la tétraéthylènepentamine en un rapport d'approximativement 2:1 pour produire un dispersant du type bis- succinimide. Le dispersant préparé à partir du polyisobutylène à forte réactivité a été formulé en deux formulations d'additifs fluides pour transmissions automatiques, tout comme le dispersant correspondant préparé à partir d'un polyisobutylène classique. Les formulations d'additifs contenaient les constituants classiques pour réguler le frottement, le moussage, l'usure, l'oxydation, la rouille et la corrosion. En outre, les formulations d'additifs contenaient des polymères du type polyméthacrylate qui jouent le rôle de modificateurs de viscosité. Les compositions des formulations d'additifs et des fluides totalement formulés pour transmissions automatiques qui sont préparés à partir desdites formulations d'additifs sont indiquées ci-dessus.  A dispersant having a MW equal to 2100 was prepared from a polyisobutylene having a terminal vinylidene content of greater than 80% (high reactivity) by first reacting maleic anhydride with a polyisobutylene having a content of terminal vinylidene greater than 80% at elevated temperatures. The intermediate polyisobutylenesuccinic anhydride (PISSA) was further reacted with tetraethylenepentamine in a ratio of approximately 2: 1 to produce a bis-succinimide dispersant. The dispersant prepared from the high reactivity polyisobutylene was formulated into two fluid additive formulations for automatic transmissions, as was the corresponding dispersant prepared from a conventional polyisobutylene. The additive formulations contained conventional constituents for regulating friction, foaming, wear, oxidation, rust and corrosion. In addition, the additive formulations contained polymers of the polymethacrylate type which act as viscosity modifiers. Compositions of additive formulations and fully formulated automatic transmission fluids which are prepared from said additive formulations are indicated above.

Tableau 1: Composition des FTA et des formulations d'additifs avec des dispersants à base de PIB. Toutes les 5 valeurs sont mentionnées en pourcentage en poids.  Table 1: Composition of FTA and additive formulations with dispersants based on PIB. All 5 values are given in percent by weight.

Formulation Formulation Formulation Formulation d'additifs d'additifs d'additifs d'additifs la lb 2a 2b Dispersant à forte réactivité 38,04 55, 6 Dispersant classique 38,04 55,6 Modificateur de viscosité A 19,0 19,0 Modificateur de viscosité B 10,4 10,4 Autres dispersants 3,17 3,17 3,5 3, 5 Détergents 0,70 0,70 1,4 1,4 Modificateurs de frottement 2,0 2,0 4,1 4, 1 Hydrogénophosphite de dibutyle 0,5 0,5 0,56 0,56 Thiadiazole 1,3 1,3 1, 4 1,4 Huile sulfurée 3,5 3,5 Antioxydant 3,2 3,2 1,7 1,7 Constituant secondaire 0,33 0,33 0,55 0,55 Huile diluante 31,7 31,7 17,4 17,4 Huile de base NA NA NA NA Tous les produits ont été stockés à température ambiante. Après 8 semaines, les échantillons ont été examinés. La formulation d'additifs lb avec le dispersant à base de polyisobutylène de forte réactivité était limpide et homogène. Cependant, la formulation d'additifs la préparée avec un dispersant classique s'était séparée en deux phases distinctes. La formulation d'additifs lb avec le polyisobutylène de forte réactivité était placée dans un four à 55 C et stockée pendant 4 semaines. L'étude de cette formulation à la fin de la période de quatre semaines a montré qu'elle était limpide et homogène.  Formulation Formulation Formulation Additive Additive Additive Additive Formulation lb 2a 2b High Reactivity Dispersant 38.04 55, 6 Classical Dispersant 38.04 55.6 Viscosity Modifier A 19.0 19.0 viscosity B 10.4 10.4 Other dispersants 3,17 3,17 3,5 3, 5 Detergents 0,70 0,70 1,4 1,4 Friction modifiers 2,0 2,0 4,1 4, 1 Dibutyl hydrogen phosphite 0.5 0.5 0.56 0.56 Thiadiazole 1.3 1.3 1.4 1.4 Sulfurized oil 3.5 3.5 Antioxidant 3.2 3.2 1.7 1.7 Constituent Secondary 0.33 0.33 0.55 0.55 Diluent oil 31.7 31.7 17.4 17.4 Base oil NA NA NA NA All products have been stored at room temperature. After 8 weeks, the samples were examined. The additive formulation 1b with the high reactivity polyisobutylene dispersant was clear and homogeneous. However, the additive formulation prepared with a conventional dispersant had separated into two distinct phases. The additive formulation lb with the high reactivity polyisobutylene was placed in a 55 C oven and stored for 4 weeks. The study of this formulation at the end of the four week period showed that it was clear and homogeneous.

Après 8 semaines, la formulation d'additifs 2b préparée avec le dispersant à base de polyisobutylène à forte réactivité était limpide et homogène. Cependant, la 2890078 19 formulation d'additifs 2a préparée avec le dispersant classique a présenté un trouble et des signes de séparation de phase. Les deux échantillons ont été placés dans un four à 55 C et stockés pendant quatre semaines. L'examen des échantillons après quatre semaines à 55 C a montré que l'échantillon qui utilisait le dispersant préparé à partir d'un polyisobutylène de forte réactivité était limpide et homogène. L'échantillon préparé à partir d'un polyisobutylène classique était trouble et présentait une séparation partielle. Les échantillons ont été stockés pendant un temps supplémentaire de 5 mois à température ambiante. L'examen des échantillons à ce moment a montré que l'échantillon préparé avec le dispersant classique s'était séparé en deux phases distinctes. Cependant, l'échantillon préparé avec le polyisobutylène de forte réactivité est resté limpide et homogène.  After 8 weeks, the additive formulation 2b prepared with the high reactivity polyisobutylene dispersant was clear and homogeneous. However, the additive formulation 2a prepared with the conventional dispersant exhibited haze and signs of phase separation. Both samples were placed in a 55 C oven and stored for four weeks. Examination of the samples after four weeks at 55 ° C. showed that the sample which used the dispersant prepared from a high reactivity polyisobutylene was clear and homogeneous. The sample prepared from conventional polyisobutylene was cloudy and exhibited partial separation. The samples were stored for a further 5 months at room temperature. Examination of the samples at this time showed that the sample prepared with the conventional dispersant had separated into two distinct phases. However, the sample prepared with high reactivity polyisobutylene remained clear and homogeneous.

Un dispersant ayant un PM égal à 2100 a été préparé à partir d'un polyisobutylène ayant une teneur en vinylidène terminal supérieure à 80 %. Le dispersant a été en outre amené à réagir avec de l'acide borique et de l'acide dérivé du phosphore pour incorporer du bore et du phosphore au dispersant. Le dispersant préparé à partir de polyisobutylène de forte réactivité a été formulé en deux prémélanges avec un modificateur de viscosité et une huile diluante, tout comme le dispersant correspondant préparé à partir d'un polyisobutylène classique. Les prémélanges peuvent être utilisés pour l'incorporation à des FTA totalement formulés ou peuvent être mélangés à d'autres constituants servant d'additifs pour produire la formulation d'additifs achevée.  A dispersant having a MW equal to 2100 was prepared from a polyisobutylene having a terminal vinylidene content greater than 80%. The dispersant was further reacted with boric acid and phosphorus-derived acid to incorporate boron and phosphorus with the dispersant. The dispersant prepared from high reactivity polyisobutylene was formulated in two premixes with a viscosity modifier and a diluent oil, as was the corresponding dispersant prepared from a conventional polyisobutylene. Premixes may be used for incorporation into fully formulated FTAs or may be blended with other additive components to produce the completed additive package.

Les compositions des prémélanges sont indiquées ci-dessous.  The compositions of the premixes are shown below.

Tableau 2: Mélanges modificateur de viscosité - dispersant Dispersant (classique ou HR) 26 Modificateur de viscosité B 26 Huile diluante A 26 Huile diluante B 26 2890078 20 Les prémélanges ont été stockés à température ambiante. Après une semaine, les échantillons ont été examinés. L'échantillon préparé à partir du dispersant qui utilisait un polyisobutylène de forte réactivité était limpide et homogène sans aucun signe de séparation. L'échantillon préparé à partir du dispersant classique s'est séparé. L'échantillon préparé à partir d'un polyisobutylène de forte réactivité a été stocké à 55 C pendant quatre semaines, temps au bout duquel il a été examiné. L'échantillon était limpide et homogène sans aucun signe de séparation.  Table 2: Viscosity-Dispersant Blends Dispersant (conventional or HR) Viscosity modifier B 26 Diluent oil A 26 Diluent oil B 26 2890078 The premixes were stored at room temperature. After a week, the samples were examined. The sample prepared from the dispersant which used a high reactivity polyisobutylene was clear and homogeneous with no sign of separation. The sample prepared from the conventional dispersant separated. The sample prepared from high reactivity polyisobutylene was stored at 55 ° C for four weeks, after which time it was examined. The sample was clear and homogeneous with no sign of separation.

Les résultats d'essai montrent que les dispersants préparés à partir du polyisobutylène ayant, par exemple, une teneur en vinylidène terminal supérieure à 80 % présentaient une meilleure compatibilité dans les formulations d'additifs que des dispersants préparés à partir d'un polyisobutylène classique. Les formulations qui utilisaient des dispersants à base d'un polyisobutylène de forte réactivité ont été traités pendant des périodes de temps prolongées à température ambiante ou à des températures élevées et sont restées homogènes, sans aucun signe de séparation. Ces formulations peuvent être utilisées pour préparer des fluides de transmission totalement formulés qui possèdent la composition, les propriétés chimiques et les propriétés physiques désirées, tandis que ces mêmes formulations d'additifs préparées à partir de dispersants à base de polyisobutylène classique ne permettent pas une telle préparation. Les résultats montrent également que des mélanges de dispersants à base de polyisobutylène de forte réactivité avec des polymères du type polyméthacrylate sont stables, tandis que des mélanges de dispersants à base classique avec les mêmes polymères du type polyméthacrylate ne sont pas stables.  The test results show that dispersants prepared from polyisobutylene having, for example, a terminal vinylidene content of greater than 80% exhibited better compatibility in additive formulations than dispersants prepared from conventional polyisobutylene. Formulations that used high reactivity polyisobutylene dispersants were treated for extended periods of time at room temperature or elevated temperatures and remained homogeneous with no sign of separation. These formulations can be used to prepare fully formulated transmission fluids which possess the desired composition, chemical properties and physical properties, while these same additive formulations prepared from conventional polyisobutylene dispersants do not allow such preparation. The results also show that mixtures of polyisobutylene dispersants of high reactivity with polymers of the polymethacrylate type are stable, while mixtures of conventionally based dispersants with the same polymers of the polymethacrylate type are not stable.

Aux fins de cette description et des revendications annexées, sauf indication contraire, il doit être entendu que toutes les valeurs numériques désignant des quantités, des pourcentages ou des proportions, et les autres valeurs numériques utilisées dans la description et les revendications sont modifiées dans tous les cas par le terme "environ" ou "approximativement". En conséquence, sauf indication contraire, les paramètres numériques indiqués dans la description suivante et les revendications annexées sont des approximations qui peuvent varier en fonction des propriétés désirées que l'on cherche à obtenir dans la présente invention. Tout au moins, et non à titre de tentative de limiter l'application de la doctrine d'équivalents au cadre des revendications, chaque paramètre numérique doit être au moins envisagé à la lumière du nombre de chiffres indicatifs indiqué et en appliquant les techniques habituelles d'arrondissement.  For the purposes of this description and the appended claims, unless otherwise indicated, it is to be understood that all numerical values denoting quantities, percentages or proportions, and other numerical values used in the description and claims are modified in all case by the term "approximately" or "approximately". Accordingly, unless otherwise indicated, the numerical parameters indicated in the following description and the appended claims are approximations which may vary depending on the desired properties sought to be achieved in the present invention. At the very least, and not as an attempt to limit the application of the doctrine of equivalents to the scope of the claims, each numerical parameter must be considered at least in the light of the number of indicative figures indicated and by applying the usual 'borough.

Bien que les intervalles numériques et paramètres numériques indiquant le cadre large de l'invention soient des approximations, les valeurs numériques indiquées dans les exemples spécifiques sont indiquées aussi précisément que possible. Cependant, n'importe quelle valeur numérique contient de manière inhérente certaines erreurs résultant obligatoirement de l'écart type existant lors de leurs mesures d'essais respectifs. En outre, il doit être entendu tous les intervalles décrits ici comprennent n'importe lesquels et tous les sous-intervalles considérés comme compris dans un ensemble dans le présent mémoire. Par exemple, un intervalle désigné par l'expression "inférieur à 10" comprend n'importe lequel et tous les sous-intervalles entre (et y compris) la valeur minimale zéro et la valeur maximale 10, c'est-à-dire n'importe lequel et tous les intervalles ayant une valeur minimale égale ou supérieure à zéro et une valeur maximale égale ou inférieure à 10, par exemple 1 à 5.  Although numerical intervals and numerical parameters indicating the broad scope of the invention are approximations, the numerical values given in the specific examples are indicated as precisely as possible. However, any numerical value inherently contains some errors necessarily resulting from the standard deviation existing during their respective test measurements. In addition, it should be understood that all the ranges described herein include any and all subintervals considered as included in a set herein. For example, an interval designated by the expression "less than 10" includes any and all subintervals between (and including) the minimum value zero and the maximum value 10, i.e. any one and all intervals having a minimum value equal to or greater than zero and a maximum value equal to or less than 10, for example 1 to 5.

On notera que, de la manière utilisée dans cette description et les revendications annexées, les formes au singulier "un", "une" et "le" et "la", comprennent les références au pluriel, à moins d'une limitation expresse et sans équivoque à une référence. Ainsi, par exemple, la référence à "un succinimide" inclut deux ou plus de deux succinimides différents. De la manière utilisée ici, le terme "inclut" et ses variants grammaticaux sont destinés à être non limitatifs, de telle sorte que l'indication d'entités dans une liste ne soit pas effectuée à l'exclusion d'autres entités similaires qui peuvent être substituées ou ajoutées aux entités énumérées.  Note that, in the manner used in this specification and the appended claims, the singular forms "a", "an" and "the" and "the" include references to the plural unless expressly unequivocal to a reference. Thus, for example, the reference to "succinimide" includes two or more different succinimides. As used herein, the term "includes" and its grammatical variants are intended to be non-limiting, so that the indication of entities in a list is not made to the exclusion of other similar entities that may be substituted or added to the listed entities.

Il sera manifeste pour l'homme de l'art que diverses modifications et variantes peuvent être apportées à diverses formes de réalisation décrites ici sans s'écarter de l'esprit ou du cadre des enseignements de la présente invention. Ainsi, il est considéré que les diverses formes de réalisation décrites ici couvrent d'autres modifications et variantes entrant dans le cadre des revendications annexées et de leurs équivalents.  It will be apparent to those skilled in the art that various modifications and variations can be made to various embodiments described herein without departing from the spirit or scope of the teachings of the present invention. Thus, it is believed that the various embodiments described herein cover other modifications and variations within the scope of the appended claims and their equivalents.

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Claims (26)

REVENDICATIONS 1. Composition d'additifs fluide, caractérisée en ce qu'elle comprend une quantité stabilisante efficace d'au moins un dispersant comprenant une quantité supérieure ou égale à 50 % de vinylidène terminal, ledit au moins un dispersant étant un produit de réaction d'au moins un agent acylant à substituant hydrocarbyle et d'au moins une amine.  1. fluid additive composition, characterized in that it comprises an effective stabilizing amount of at least one dispersant comprising an amount greater than or equal to 50% of terminal vinylidene, said at least one dispersant being a reaction product of at least one hydrocarbyl-substituted acylating agent and at least one amine. 2. Composition d'additifs suivant la revendication 1, caractérisée en ce que ledit au moins un dispersant est présent dans la composition en une quantité d'environ 1 % à environ 80 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence en une quantité d'environ 20 % à environ 70 % en poids par rapport au poids total de la composition.  2. Additive composition according to claim 1, characterized in that said at least one dispersant is present in the composition in an amount of about 1% to about 80% by weight relative to the total weight of the composition, preferably in an amount of from about 20% to about 70% by weight based on the total weight of the composition. 3. Composition d'additifs suivant la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que ledit au moins un agent acylant à substituant hydrocarbyle est dérivé d'un polyalcène.  3. Additive composition according to claim 1 or 2, characterized in that said at least one hydrocarbyl-substituted acylating agent is derived from a polyalkene. 4. Composition d'additifs suivant la revendication 3, caractérisée en ce que le polyalcène est choisi dans le groupe consistant en des homopolymères et interpolymères de monomères oléfiniques comprenant 2 à 16 atomes de carbone.  4. Additive composition according to claim 3, characterized in that the polyalkene is selected from the group consisting of homopolymers and interpolymers of olefinic monomers comprising 2 to 16 carbon atoms. 5. Composition d'additifs suivant la revendication 3, caractérisée en ce que le polyalcène est le polyisobutène.  5. Additive composition according to claim 3, characterized in that the polyalkene is polyisobutene. 6. Composition d'additifs suivant la revendication 3, caractérisée en ce que le polyalcène est amené à réagir avec au moins un réactif acylant carboxylique, de préférence de l'anhydride maléique.  6. Additive composition according to claim 3, characterized in that the polyalkene is reacted with at least one carboxylic acylating reagent, preferably maleic anhydride. 7. Composition d'additifs suivant l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que ladite au moins une amine est choisie dans le groupe consistant en des amines primaires, des amines secondaires et des amines tertiaires.  An additive composition according to any one of claims 1 to 6, characterized in that said at least one amine is selected from the group consisting of primary amines, secondary amines and tertiary amines. 8. Composition d'additifs suivant l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre au moins un additif choisi dans le groupe consistant en des dispersants, des détergents, des antioxydants, des fluides servant de véhicule, des désactivateurs de métaux, des colorants, des marqueurs, des inhibiteurs de corrosion, tels que des inhibiteurs de corrosion du cuivre, des biocides, des additifs antistatiques, des agents réduisant le frottement, des désémulsionnants, des agents antibuée, des additifs antigivre, des additifs antidétonants, des additifs anti-retrait des sièges de soupapes, des additifs d'onctuosité, des additifs extrême pression, des agents améliorant la combustion, des agents améliorant l'écoulement à basse température, des modificateurs de frottement, des agents anti-usure, des agents antimousse, des agents améliorant l'indice de viscosité, des additifs antirouille, des agents de gonflement des joints d'étanchéité et des additifs d'expulsion d'air.  8. Additive composition according to any one of claims 1 to 7, characterized in that it further comprises at least one additive selected from the group consisting of dispersants, detergents, antioxidants, vehicle fluids , metal deactivators, dyes, markers, corrosion inhibitors, such as copper corrosion inhibitors, biocides, antistatic additives, friction reducing agents, demulsifiers, anti-fogging agents, anti-icing additives, anti-knock additives, valve seat release additives, lubricity additives, extreme pressure additives, combustion improvers, low temperature flow improvers, friction modifiers, anti-slip agents, wear, antifoaming agents, viscosity index improvers, rust inhibitors, seal swelling agents and t air expulsion additives. 9. Composition lubrifiante, caractérisée en ce qu'elle comprend la composition d'additifs fluide de l'une 20 quelconque des revendications 1 à 8.  9. Lubricating composition, characterized in that it comprises the fluid additive composition of any one of claims 1 to 8. 10. Composition lubrifiante suivant la revendication 9, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre une huile de base.  10. Lubricating composition according to claim 9, characterized in that it further comprises a base oil. 11. Composition lubrifiante suivant la revendication 10, caractérisée en ce que l'huile de base comprend au moins une des huiles consistant en une huile naturelle et une huile synthétique.  11. Lubricating composition according to claim 10, characterized in that the base oil comprises at least one of the oils consisting of a natural oil and a synthetic oil. 12. Composition lubrifiante suivant la revendication 11, caractérisée en ce que l'huile naturelle comprend au moins une des huiles consistant en une huile minérale et une huile végétale.  12. Lubricating composition according to claim 11, characterized in that the natural oil comprises at least one of the oils consisting of a mineral oil and a vegetable oil. 13. Composition lubrifiante suivant la revendication 11, caractérisée en ce que l'huile synthétique comprend au moins une des huiles consistant en un oligomère d'une alpha-oléfine, un ester, une huile obtenue par un procédé de Fischer-Tropsch, et une huile de traitement de gaz à liquide.  The lubricating composition according to claim 11, characterized in that the synthetic oil comprises at least one of an oligomer of an alpha-olefin, an ester, an oil obtained by a Fischer-Tropsch process, and a liquid gas treatment oil. 14. Composition lubrifiante suivant l'une quelconque des revendications 10 à 13, caractérisée en ce que l'huile de base est présente dans la composition en une quantité dominante.  14. Lubricating composition according to any one of claims 10 to 13, characterized in that the base oil is present in the composition in a dominant amount. 15. Composition lubrifiante suivant l'une quelconque des revendications 9 à 14, caractérisée en ce qu'elle est apte à l'utilisation dans une transmission utilisant au moins un des systèmes consistant en un convertisseur de couple à friction, un convertisseur de couple en prise directe, un embrayage de démarrage, et au moins un embrayage de changement de vitesse.  15. Lubricating composition according to any one of claims 9 to 14, characterized in that it is suitable for use in a transmission using at least one of the systems consisting of a friction torque converter, a torque converter in direct drive, a starter clutch, and at least one shift clutch. 16. Composition lubrifiante suivant l'une quelconque des revendications 9 à 14, caractérisée en ce que le fluide est apte à l'utilisation dans une transmission variable de manière continue du type à courroie, à chaîne ou à disque.  16. Lubricating composition according to any one of claims 9 to 14, characterized in that the fluid is suitable for use in a continuously variable transmission type belt, chain or disc. 17. Composition lubrifiante suivant l'une quelconque des revendications 9 à 14, caractérisée en ce qu'elle est un fluide de transmission de puissance.  17. Lubricating composition according to any one of claims 9 to 14, characterized in that it is a power transmission fluid. 18. Composition lubrifiante suivant la revendication 17, caractérisée en ce que le fluide de transmission de puissance est un fluide pour transmissions automatiques ou manuelles.  18. Lubricating composition according to claim 17, characterized in that the power transmission fluid is a fluid for automatic or manual transmissions. 19. Véhicule comprenant une transmission, caractérisé en ce que la transmission comprend la composition d'additifs fluide suivant l'une quelconque des revendications 1 à 8 ou la composition lubrifiante suivant l'une quelconque des revendications 9 à 18.  A vehicle comprising a transmission, characterized in that the transmission comprises the fluid additive composition according to any one of claims 1 to 8 or the lubricating composition according to any one of claims 9 to 18. 20. Procédé pour améliorer la stabilité au stockage d'une composition lubrifiante, caractérisé en ce qu'il comprend l'addition à une composition lubrifiante d'une composition d'additifs fluide suivant l'une quelconque des revendications 1 à 8.  20. Process for improving the storage stability of a lubricating composition, characterized in that it comprises the addition to a lubricating composition of a fluid additive composition according to any one of claims 1 to 8. 21. Procédé pour améliorer la stabilité au stockage d'une composition de carburant, caractérisé en ce qu'il 2890078 26 comprend l'addition à une composition de carburant d'une composition d'additifs fluide suivant l'une quelconque des revendications 1 à 8.  A process for improving the storage stability of a fuel composition, characterized in that it comprises adding to a fuel composition a fluid additive composition according to any one of claims 1 to 8. 22. Composition de carburant, caractérisée en ce 5 qu'elle comprend: a) un carburant de base en une quantité dominante et b) une composition d'additifs fluide suivant l'une quelconque des revendications 1 à 8 en une petite quantité.  22. Fuel composition, characterized in that it comprises: a) a base fuel in a major amount and b) a fluid additive composition according to any one of claims 1 to 8 in a small amount. 23. Véhicule comprenant un moteur, caractérisé en ce que le moteur comprend la composition de carburant de la revendication 22.  A vehicle comprising a motor, characterized in that the engine comprises the fuel composition of claim 22. 24. Moteur, caractérisé en ce qu'il effectue la combustion de la composition d'additifs fluide suivant l'une quelconque des revendications 1 à 8 ou de la composition de carburant de la revendication 22.  24. An engine, characterized in that it burns the fluid additive composition according to any one of claims 1 to 8 or the fuel composition of claim 22. 25. Injecteur actionné, caractérisé par sa mise en contact avec la composition d'additifs fluide suivant l'une quelconque des revendications 1 à 8 ou la composition de carburant de la revendication 22.  An actuated injector characterized by contacting with the fluid additive composition according to any one of claims 1 to 8 or the fuel composition of claim 22. 26. Injecteur suivant la revendication 25, caractérisé en ce que l'injecteur actionné est choisi dans le groupe consistant en des injecteurs d'essence à injection directe, des injecteurs dans le conduit d'admission, des injecteurs de carburant séquentiels dans le conduit d'admission central et des injecteurs à plateau directeur.  26. Injector according to claim 25, characterized in that the injector actuated is selected from the group consisting of direct injection fuel injectors, injectors in the intake duct, sequential fuel injectors in the duct. central intake and main stage injectors.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE1021480B1 (en) * 2010-06-14 2015-11-30 Afton Chemical Corporation ADDITIVE FOR DIESEL FUEL

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7875747B2 (en) * 2006-10-10 2011-01-25 Afton Chemical Corporation Branched succinimide dispersant compounds and methods of making the compounds
US7833954B2 (en) * 2008-02-11 2010-11-16 Afton Chemical Corporation Lubricating composition
US11168280B2 (en) * 2015-10-05 2021-11-09 Infineum International Limited Additive concentrates for the formulation of lubricating oil compositions
CN111040841A (en) * 2018-10-15 2020-04-21 中国石油化工股份有限公司 Gasoline engine oil composition and preparation method thereof
KR20220026849A (en) 2020-08-26 2022-03-07 (주)디엠디센터 Elevator button device with sterilization function and its sterilization control method

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3928214A (en) * 1972-04-25 1975-12-23 Hitachi Ltd Grease composition
US4234435A (en) * 1979-02-23 1980-11-18 The Lubrizol Corporation Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation
US4648980A (en) * 1983-09-22 1987-03-10 Chevron Research Company Hydrocarbon soluble nitrogen containing dispersant - fluorophosphoric acid adducts
EP0608962A1 (en) * 1985-03-14 1994-08-03 The Lubrizol Corporation High molecular weight nitrogen-containing condensates and fuels and lubricants containing same
US5244590A (en) * 1989-10-12 1993-09-14 Exxon Chemical Patents Inc. Viscosity index improver
US5241003A (en) * 1990-05-17 1993-08-31 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Ashless dispersants formed from substituted acylating agents and their production and use
GB9208034D0 (en) * 1992-04-10 1992-05-27 Bp Chem Int Ltd Fuel composition
US6117825A (en) * 1992-05-07 2000-09-12 Ethyl Corporation Polyisobutylene succinimide and ethylene-propylene succinimide synergistic additives for lubricating oils compositions
US5370805A (en) * 1993-11-18 1994-12-06 Chevron Research And Technology Company, A Division Of Chevron U.S.A. Inc. Chlorine-free diesel engine lubricating composition
GB9409346D0 (en) 1994-05-11 1994-06-29 Bp Chemicals Additives Lubricating oil additives
GB9416565D0 (en) * 1994-08-16 1994-10-12 Exxon Chemical Patents Inc Improved lubricating oil compositions
US5912213A (en) * 1997-06-05 1999-06-15 The Lubrizol Corporation Substituted carboxylic acylating agent compositions and derivatives thereof for use in lubricants and fuels
US6165235A (en) * 1997-08-26 2000-12-26 The Lubrizol Corporation Low chlorine content compositions for use in lubricants and fuels
EP0933417B1 (en) * 1998-01-30 2003-04-02 Chevron Chemical S.A. Unsulfurized, alkali metal-free, additive for lubricating oils
US6030929A (en) 1998-07-27 2000-02-29 The Lubrizol Corporation Mixed carboxylic compositions and derivatives and use as lubricating oil and fuel additives
US6140279A (en) * 1999-04-09 2000-10-31 Exxon Chemical Patents Inc Concentrates with high molecular weight dispersants and their preparation
US6407170B1 (en) * 1999-06-24 2002-06-18 The Lubrizol Corporation Dispersants prepared from high polydispersity olefin polymers
JP2001316361A (en) * 2000-05-01 2001-11-13 Ethyl Corp Succinimide acid compound and its derivative
US6444622B1 (en) * 2000-09-19 2002-09-03 Ethyl Corporation Friction modified lubricants
DE10123553A1 (en) * 2001-05-15 2002-11-21 Basf Ag Production of polyalkenyl succinimides useful as fuel and lubricant additives comprises using an alcohol or phenol to reduce foaming
US6743757B2 (en) * 2001-12-06 2004-06-01 Infineum International Ltd. Dispersants and lubricating oil compositions containing same
US6867171B2 (en) * 2002-11-27 2005-03-15 Chevron Oronitz Company Llc Low molecular weight branched alkenyl succinic acid derivatives prepared from low molecular weight polyisobutene and unsaturated acidic reagents
DE10314809A1 (en) * 2003-04-01 2004-10-14 Basf Ag Polyalkeneamines with improved application properties
JP5046644B2 (en) * 2003-08-01 2012-10-10 ザ ルブリゾル コーポレイション Mixed dispersant for lubricants
US20050124509A1 (en) * 2003-12-04 2005-06-09 Antonio Gutierrez Lubricating oil compositions
US20050148478A1 (en) * 2004-01-07 2005-07-07 Nubar Ozbalik Power transmission fluids with enhanced anti-shudder characteristics

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE1021480B1 (en) * 2010-06-14 2015-11-30 Afton Chemical Corporation ADDITIVE FOR DIESEL FUEL

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