EP0213027B1 - Dispersant additive compositions for lubricating oils, and their preparation - Google Patents

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EP0213027B1
EP0213027B1 EP19860401686 EP86401686A EP0213027B1 EP 0213027 B1 EP0213027 B1 EP 0213027B1 EP 19860401686 EP19860401686 EP 19860401686 EP 86401686 A EP86401686 A EP 86401686A EP 0213027 B1 EP0213027 B1 EP 0213027B1
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anhydride
reaction
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Daniel Binet
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    • C10M2217/06Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound

Description

  • L'invention concerne des compositions dispersantes pour huiles lubrifiantes présentant une efficacité améliorée. The invention relates to dispersant compositions for lubricating oils with improved efficiency. Plus particulièrement, l'invention concerne de nouvelles compositions dispersantes, solubles dans les huiles lubrifiantes, obtenues par réaction d'alkénylsuccinimides de polyamines avec un anhydride ou un dianhydride d'acide mono- ou polycarboxylique, aliphatique, alicyclique our aromatique ayant une masse moléculaire d'au plus 250, puis réaction du produit obtenu avec au moins un composé organique à plusieurs fonctions hydroxyles et/ou amines. More particularly, the invention relates to novel dispersant compositions soluble in lubricating oils obtained by alkenylsuccinimides reaction of polyamines with an anhydride or dianhydride mono- or polycarboxylic acid, aliphatic, alicyclic aromatic our with a molecular weight of not more than 250, then reacting the resulting product with at least one organic compound to more hydroxyl functions and / or amines.
  • L'un des principaux problèmes rencontrés actuellement dans les lubrifiants pour moteurs est dû à la présence inévitable dans le lubrifiant de particules étrangères en suspension, telles que des matières charbonneuses et des sludges provenant des suies, des produits d'altération du carburant et du lubrifiant, et de l'eau. One of the main problems currently encountered in engine lubricants is due to the inevitable presence in the lubricant of foreign particles in suspension, such as carbonaceous materials and sludges from the soot of the fuel alteration products and lubricant , and water.
  • Or, l'accumulation de ces matières en suspension pose un sérieux problème pour l'efficacité du lubrifiant dans le moteur et il est important d'empêcher l'agglomération et le dépôt de ces matières indésirables sous forme de vernis, de matières charbonneuses dures et de sludges dans les différentes parties du moteur. However, the accumulation of suspended matter poses a serious problem for the effectiveness of the lubricant in the engine and it is important to prevent agglomeration and deposition of these unwanted materials in the form of varnish, hard carbonaceous materials and of sludges in various parts of the engine. Depuis plusieurs années, on tente de pallier ces difficultés par l'emploi d'additifs organo-métalliques, tels que par exemple des sulfonates, des phénates ou des salicylates de métaux alcalino-terreux, ou d'additifs organiques, tels que par exemple des polyméthacrylates greffés ou copolymérisés avec des monomères azotés, ou des alkénylsuccinimides de polyéthylène-polyamines, ou encore des alkénylsuccinates de polyols. For several years, attempts to overcome these difficulties by the use of organo-metallic additives such as for example sulfonates, phenates and salicylates of alkaline earth metals, or organic additives, such as e.g. polymethacrylates grafted or copolymerized with the nitrogen-containing monomers, or alkenylsuccinimides of polyethylene polyamines, or polyols alkénylsuccinates.
  • Mais l'utilisation des additifs organo-métalliques est limitée par les risques de dépôts divers d'oxydes métalliques sur les électrodes de bougies dans les moteurs à allumage commandé; But the use of organo-metallic additives is limited by the risk of various metal oxide deposits on the spark plug electrodes in the spark ignition engines; ces dépôts peuvent provoquer du préallumage nuisible pour les moteurs. These deposits can cause pre-ignition of harmful for engines. Les additifs organiques sans cendres connus présentent l'inconvénient d'une efficacité limitée à haute température et également dans certains cas en présence de traces d'eau. The organic ashless additives known have the disadvantage of a high temperature limited effectiveness and also in some cases in the presence of traces of water.
  • La demande de brevet européene EP-A-72.645 décrit des additifs dispersants pour huiles lubrifiantes préparés par un procédé dans lequel Patent application Européene EP-A-72,645 discloses dispersant additives for lubricating oils prepared by a process wherein
    • 1) on fait réagir un anhydride polyalkénylsuccinique (par exemple polyisobuténylsuccinique dont la chaîne polyisobutényle présente une masse moléculaire moyenne en nombre de 900 à 2000) avec une alkyléne polyamine; 1) reacting a polyalkenylsuccinic anhydride (e.g. polyisobutenyl which the polyisobutenyl chain having a number average molecular weight of 900 to 2000) with a polyamine alkylene; puis then
    • 2) on fait réagir le produit obtenu à l'étape (1) avec un anhydride d'acide dicarboxylique tel que l'anhydride maléique, l'anhydride succinique et les anhydrides alkyle-et alkényl-succiniques ayant de 1 à 18 atomes de carbone dans la chaîne alkyle ou alkényle. 2) reacting the product obtained in step (1) with a dicarboxylic acid anhydride such as maleic anhydride, succinic anhydride and the anhydrides alkyl-and alkenyl-succinic having 1 to 18 carbon atoms in the alkyl or alkenyl chain.
  • L'invention a pour objet de fournir de nouvelles compositions d'additifs pour huiles lubrifiantes présentant des propriétés améliorées, notamment une meilleure efficacité dispersante et une stabilité thermique accrue. The invention aims to provide novel compositions of additives for lubricating oils with improved properties, including improved dispersing efficiency and increased thermal stability.
  • D'une manière générale, les compositions d'additifs de l'invention peuvent être définies comme les produits résultant de la réaction d'au moins un alkénylsuccinimide de polyamine avec au moins un anhydride ou un dianhydride d'acide mono- ou polycarboxylique, aliphatique, alicyclique ou aromatique ayant une masse moléculaire d'au plus 250, suivie de la réaction du produit obtenu avec au moins un composé organique à plusieurs fonctions hydroxyles et/ou amines tel que défini dans la description ci-après. In general, the compositions of additives of the invention may be defined as the product resulting from the reaction of at least one polyamine alkenylsuccinimide with at least one anhydride or one dianhydride of mono- or polycarboxylic acid, aliphatic , alicyclic or aromatic group having a molecular weight of at most 250 followed by reacting the resulting product with at least one organic compound to more hydroxyl functions and / or amines as defined in the description below.
  • Plus particulièrement, les alkénylsuccinimides de polyamines utilisables pour préparer les additifs de l'invention sont obtenus par réaction de diverses polyamines avec un anhydride alkénylsuccinique dans lequel le groupement alkényle dérive d'un polymère d'une monooléfine contenant de 2 à 5 atomes de carbone (et plus particulièrement de polyisobutène), dans lequel le groupement alkényle (par exemple polyiosbutényle) a une masse moléculaire moyenne en nombre (Mn) de 500 à 5000, de préférence de 800 à 1500. More particularly, the alkenylsuccinimides of polyamines used to prepare the additives of the invention are obtained by reaction of various polyamines with an alkenylsuccinic anhydride wherein the alkenyl group is derived from a polymer of a monoolefin having 2 to 5 carbon atoms ( and more particularly polyisobutene), wherein the alkenyl group (e.g. polyiosbutényle) has an average molecular weight (Mn) of 500 to 5000, preferably from 800 to 1500.
  • Les polyamines qui conviennent pour la préparation des alkénylsuccinimides considérés dans l'invention répondent plus particulièrement à la formule générale: The polyamines suitable for preparing alkenylsuccinimides considered in the invention correspond more particularly to general formula:
    Figure imgb0001
    dans laquelle m est un entier de 0 à 10. Ces polyamines bi-primaires peuvent être par exemple l'éthylènediamine, ou des polyéthylènepolyamines telles que la diéthylènetriamine, la tétraéthylènepentamine, la pentaéthylènehexamine ou encore des mélanges de ces polyamines commercialement disponibles. wherein m is an integer from 0 to 10. These polyamines bi-primary may be for example ethylene or polyethylene polyamines such as diethylenetriamine, tetraethylenepentamine, pentaethylenehexamine or mixtures of these commercially available polyamines.
  • On fait réagir l'anhydride alkénylsuccinique et la polyamine (tels que définis ci-dessus) de manière connue, en utilisant par exemple une proportion d'anhydride alkénylsuccinique allant d'environ 1 à 2 moles par mole de polyamine bi-primaire. Reacting the anhydride alkenylsuccinic and polyamine (as defined above) in a known manner, using for example a proportion of anhydride alkenylsuccinic from about 1 to 2 moles per mole of bi-primary polyamine.
  • La préparation des compositions d'additifs de l'invention comprend une étape (a) dans laquelle on fait réagir au moins un alkénylsuccinimide tel que défini plus haut avec au moins un anhydride ou dianhydide d'acide mono- ou polycarboxylique, aliphatique, alicyclique ou aromatique, ayant une masse moléculaire d'au plus environ 250. Comme exemples d'anhydrides et de dianhydrides utilisables, on peut citer des anhydrides d'acides monocarboxyliques, tels que les anhydrides acétique et butyrique, et des anhydrides d'acides polycarboxyliques, tels que les anhydrides maléique et succinique, ou le dianhydride pyromellitique. The preparation of the additive compositions of the invention comprises a step (a) of reacting at least one alkenylsuccinimide as defined above with at least one anhydride or dianhydide mono- or polycarboxylic acid, aliphatic, alicyclic or aromatic, having a molecular weight of at most about 250. examples of anhydrides and dianhydrides usable include anhydrides of monocarboxylic acids, such as acetic anhydride and butyric acid, and anhydrides of polycarboxylic acids, such as maleic and succinic anhydrides, or pyromellitic dianhydride.
  • La réaction mise en oeuvre dans cette étape (a) est réalisée par mélange des réactifs définis plus haut en des proportions correspondant généralement à un rapport molaire alkénylsuccinimide/anhydride de 0,25/1 à 20/1 et de préférence de 0,5/1 à 10/1. The reaction used in this step (a) is carried out by mixing the reactants defined above in amounts generally corresponding to a molar ratio alkenylsuccinimide / anhydride 0.25 / 1 to 20/1 and preferably 0.5 / 1 to 10/1. On opère à une température pouvant aller de 20 à 200°C. Is performed at a temperature ranging from 20 to 200 ° C. On peut par exemple débuter la réaction à température relativement basse (par exemple 20 à 50°C) et la terminer à température plus élevée, par exemple à environ 130-180°C. One can for example start the reaction at relatively low temperature (e.g. 20 to 50 ° C) and completed at a higher temperature, for example at about 130-180 ° C.
  • La réaction est le plus souvent conduite en utilisant comme solvant une huile minérale telle que de l'huile 100 Neutral, par exemple en une proportion telle que le produit final contienne de 50 à 70% en poids de matière active. The reaction is usually carried out using as solvent a mineral oil such as 100 Neutral oil, for example in an amount such that the final product contains from 50 to 70% by weight of active ingredient. Dans certains cas, on utilise également une certaine quantité d'un solvant aromatique, tel que par exemple le xylène ou le toluène. In some cases, it also uses a certain amount of an aromatic solvent, such as for example xylene or toluene. On opère alors au reflux du solvant aromatique. then operates in refluxing aromatic solvent. Ce solvant peut être éliminé en fin de réaction par chauffage du mélange réactionnel par exemple sous pression réduite. This solvent can be removed at the end of reaction by heating the reaction mixture, for example under reduced pressure.
  • La réaction est complexe, mais on peut penser qu'il y a superposition de plusieurs réactions entre l'anhydride et les groupements amines primaires et secondaires de l'alkénylsuccinimide. The reaction is complex, but we may think that there is superposition of several reactions between anhydride and primary and secondary amine groups of alkenylsuccinimide. Il en résulte, selon les conditions opératoires et en particulier selon la nature de l'anhydride et selon le rapport molaire anhydride/alkénylsuccinimide, une augmentation de la masse moléculaire, une diminution du TBN (indice total de base) et une augmentation du TAN (indice total d'acide). It follows, according to the operating conditions and particularly depending on the nature of the anhydride and in the molar ratio anhydride / alkenylsuccinimide, an increase in molecular weight, a decrease of TBN (total base) and an increase in TAN ( total acid number).
  • Pour la préparation des produits de l'invention, les produits obtenus dans l'étape (a) sont ensuite mis à réagir, dans une seconde étape (b), avec au moins un composé organique à plusieurs fonctions hydroxyles et/ou amines, plus particulièrement choisis dans les familles suivantes: For the preparation of products of the invention, the products obtained in step (a) are then reacted in a second step (b) with at least one organic compound several hydroxyl and / or amine groups, more particularly selected from the following groups:
    • les polyols aliphatiques, renfermant de préférence de 3 à 6 groupements hydroxyles, tels que par exemple le triméthylolpropane, le pentaérythritol ou le dipentaérythritol; aliphatic polyols, preferably having 3 to 6 hydroxyl groups, such as for example trimethylolpropane, pentaerythritol or dipentaerythritol;
    • les aminoalcools aliphatiques, renfermant de préférence une fonction amine primaire et de 1 à 3 fonctions hydroxyles, tels que par exemple l'amino-2 méthyl-2 propanol ou le tris-hydroxymétyl aminométhane; aliphatic aminoalcohols, preferably containing a primary amine functional group and 1 to 3 hydroxyl functions, such as for example amino-2 methyl-2 propanol or tris-aminomethane hydroxymétyl;
  • Jes polyamines de formule générale polyamines Jes of general formula
    Figure imgb0002
    telles que définies plus haut; as defined above; et and
  • les esters à fonctions hydroxyles libres formés entre un anhydride alkénylsuccinique et un polyol, tels que par exemple les polyisobuténylsuccinates de triméthylolpropane, de pentaérythritol, ou de dipentaérythritol. esters to free hydroxyl functions formed between an alkenylsuccinic anhydride and a polyol, such as for example polyisobuténylsuccinates trimethylolpropane, pentaerythritol, or dipentaerythritol.
  • La réaction mise en oeuvre dans la seconde étape (b) est réalisée par mélange des réactifs définis précédemment en des proportions correspondant généralement à un support molaire composé organique/ anhydride de 0,25/1 à 4/1 et de préférence de 0,5 à 2/1. The reaction employed in the second step (b) is carried out by mixing the reactants defined above in amounts generally corresponding to a molar bracket organic compound / anhydride of 0.25 / 1 to 4/1 and preferably from 0.5 2/1. On opère à une température pouvant aller de 100 à 200°C, de préférence voisine de 150°C. Is performed at a temperature ranging from 100 to 200 ° C, preferably around 150 ° C. La réaction est le plus souvent conduite dans le même solvant que dans l'étape (a), en général une huile minérale, par exemple une huile 100 Neutral. The reaction is generally carried out in the same solvent as in step (a), generally mineral oil, for example a 100 Neutral oil.
  • Généralement, les compositions d'additifs de l'invention peuvent être utilisées dans les lubrifiants seules ou en combinaison avec d'autres additifs conventionnels. Generally, additive compositions of the invention can be used in the lubricants alone or in combination with other conventional additives. Comme additifs dispersants dans les huiles, elles peuvent être utilisées dans des proportions allant de 0,1 à 20% en poids du lubrifiant, suivant l'usage auquel le lubrifiant est destiné et suivant la présence ou l'absence d'autres additifs spécialement dispersants et/ou détergents. As dispersant additives in oils, they can be used in proportions ranging from 0.1 to 20% by weight of the lubricant, according to the use for which the lubricant is intended, and according to presence or absence of other additives, especially dispersants and / or detergents. Ordinairement, leur proportion pourra varier de 1 à 10% en poids du lubrifiant. Ordinarily, the proportion may vary from 1 to 10 wt% of the lubricant. Les compositions de l'invention peuvent être incorporées à diverses huiles de bases minérales, synthétiques ou mixtes, utilisées à des fins diverses, telles que les lubrifiants pour moteurs à combustion interne à allumage commandé ou à allumage par compression, (comme par exemple les moteurs d'automobiles ou de camions, les moteurs deux temps, les moteurs d'avion à piston, les moteurs marins ou encore les Diesels ferroviaires). The compositions of the invention may be incorporated into various oils of mineral bases, synthetic or mixed, used for various purposes such as lubricants for internal combustion engines with spark ignition or compression ignition (such as motors automobiles or trucks, two-stroke engines, aircraft piston engines, marine engines or rail diesels). De plus, les fluides de transmission automatique, d'engrenage, de travail des métaux, d'hydraulique et les graisses peuvent aussi bénéficier de l'incorporation des additifs de l'invention. Also, automatic transmission fluids, gear, metalworking, hydraulic and fats can also benefit from the incorporation of the additives of the invention.
  • Normalement, les compositions de l'invention sont utilisées en mélange avec d'autres additifs conventionnels. Normally, the compositions of the invention are used in admixture with other conventional additives. Ceux-ci comprennent des produits phosphorés ou soufrés améliorant les propriétés extrême-pression, des détergents organométalliques, tels que les phénate-sulfures, les sulfonates et les salicylates de métaux alcalino-terreux, des dispersants sans cendres, des polymères épaississants, ainsi que des anticongelants, des inhibiteurs d'oxydation, des agents anticorrosifs, antirouille et antimousse, etc. These include phosphorus products or sulfur improving extreme pressure properties, organometallic detergents, such as phenate sulfides, sulfonates, and salicylates of alkaline earth metals, ashless dispersants, thickening polymers, as well as as antifreeze, oxidation inhibitors, corrosion inhibitors, antirust and antifoam, etc.
  • Les exemples suivants illustrent l'invention mais ne doivent en aucune manière être considérés comme limitatifs. The following examples illustrate the invention but should in no way be construed as limiting. Les exemples 1, 3, 5, 7 et 9 sont donnés à titre de comparaison. Examples 1, 3, 5, 7 and 9 are given for comparison.
  • Dans ces exemples, les mélanges de polyisobutényl-succinimides A, B et C dérivent d'anhydride polyisobutényl-succinique dont le groupement polyisobutényle a une masse moléculaire moyenne en nombre d'environ 920. In these examples, mixtures of polyisobutenyl succinimides A, B and C derived from polyisobutenyl succinic anhydride of which the polyisobutenyl group has an average molecular weight of about 920.
  • Exemple 1 (comparatif) Example 1 (Comparative)
  • A 102 g d'un mélange A contenant 39 g d'huile 100 Neutral et 63 g d'un polyisobutényl-succinimide obtenu par réaction d'anhydride polyisobutényl-succinique et d'un mélange commercial de tetraéthylènepentamine (TEPA) (dans un rapport molaire anhydride/TEPA de 1,5), on ajoute 2,2 g (2,2 10 -2 mole) d'anhydride maléique et 65 g de xylène. A 102 g of a mixture A containing 39 g of 100 neutral oil and 63 g of a polyisobutenyl succinimide obtained by reacting polyisobutenyl succinic anhydride and a commercial mixture of tetraethylenepentamine (TEPA) (in a molar ratio anhydride / TEPA of 1.5) was added 2.2 g (2.2 10 -2 mole) of maleic anhydride and 65 g of xylene. Le mélange réactionnel est agité pendant 4 heures à température ambiante, puis le xylène est éliminé par distillation sous pression réduite. The reaction mixture was stirred for 4 hours at room temperature and then xylene is removed by distillation under reduced pressure.
  • Le mélange réactionnel est additionné à raison de 3% en poids de matières actives à une huile minérale formulée mais ne contenant pas d'additif dispersant sans cendres. The reaction mixture is supplemented with 3% by weight of active ingredients in a formulated mineral oil but containing no ashless dispersant additive. L'efficacité dispersante de la composition de l'invention est évaluée par l'essai à la tache sur papier filtre, en présence de matière charbonneuse issue d'une huile usagée de moteur Diesel. The dispersing effectiveness of the composition of the invention is evaluated by the spot test on filter paper in the presence of carbonaceous material from a spent oil diesel engine. Le rapport entre les diamètres de la tache noire et de l'auréole d'huile est déterminé au bout de 48 heures, le mélange ayant subi avant dépôt sur le papier filtre différents traitements. The ratio between the diameters of the black spot and the oil ring is determined after 48 hours, the mixture having undergone prior to deposition on the filter paper different treatments. Les conditions de l'essai à la tache et les reultats obtenus sont rassemblés dans le tableau I. Dans ce tableau figurent également les résultats obtenus dans les mêmes conditions, avec l'huile formulée en absence d'additif dispersant sans cendres (mélange 0) et avec le mélange A défini plus haut. The conditions of the spot test and reultats obtained are summarized in Table I. This table also shows the results obtained under the same conditions, with the oil formulated in the absence of dispersant ashless (mixture 0) and with the mixture A defined above.
  • Un produit préparé dans les conditions de l'exemple 1 est inclus comme dispersant sans cendres à une concentration de 3% en poids de matières actives dans une formulation d'huile lubrifiante de niveau SF/CD et soumis à un essai moteur du type séquence VD afin d'évaluer la protection contre les boues, le vernis et l'usure. A product prepared under the conditions of Example 1 is included as an ashless dispersant at a concentration of 3% by weight of active material in a level of lubricating oil formulation SF / CD and subjected to an engine test sequence type VD to evaluate the protection against sludge, varnish and wear. Cet essai, effectué selon la norme ASTM 315-Partie III, est réalisé avec un moteur à essence Ford, 4 cylindres. This test, carried out according to ASTM-315 Part III is carried out with a gasoline engine Ford, 4 cylinder.
  • Les résultats de cet essai moteur (cotations: moyenne vernis piston, moyenne vernis moteur et moyenne boues) sont rassemblés dans le tableau Il (1). The results of the engine test (quotations: medium varnish piston, average engine varnish and average sludge) are collected in Table II (1).
  • Par ailleurs, un produit préparé dans les conditions de l'exemple 1 est inclus comme dispersant sans cendres à une concentration de 3% en poids de matières actives dans une formulation d'huile lubrifiante monograde SAE 30 et soumis à un essai moteur MWM (B). Moreover, a product prepared under the conditions of Example 1 is included as ashless dispersant at a concentration of 3% by weight of active ingredients in a formulation of lubricating oil monograde SAE 30 and subjected to an engine test MWM (B ). Les résultats de cet essai moteur sont rassemblés dans le tableau Il (2). The results of the engine test are summarized in Table II (2).
  • Exemple 2 example 2
  • A 102 g du mélange A défini dans l'exemple 1, on ajoute 2,2 g (2,2 10- 2 mole) d'anhydride maléique et 64 g de xylène. A 102 g of mixture A defined in Example 1 was added 2.2 g (2.2 102 mole) of maleic anhydride and 64 g of xylene. Le mélange réactionnel est agité pendant 3 heures à 30°C. The reaction mixture was stirred for 3 hours at 30 ° C. Au mélange réactionnel ainsi obtenu, on ajoute 2,78 g (2,3 10- 2 mole) de tris-hydroxyméthylaminométhane et 0,11 g d'acétate de zinc comme catalyseur. To the reaction mixture thus obtained, 2.78 g (2.3 10- 2 mole) of tris-hydroxymethylaminomethane and 0.11 g zinc acetate as a catalyst. Le mélange ainsi obtenu est agité à 30°C pendant 30 minutes, puis chauffé au reflux du xylène pendant 6 heures. The resulting mixture was stirred at 30 ° C for 30 minutes, then heated under reflux of xylene for 6 hours. Le mélange réactionnel est débarrassé du xylène par distillation sous pression réduite et ensuite additionné de 19,2 g d'huile 100 Neutral et enfin filtré. The reaction mixture is stripped of xylene by distillation under reduced pressure and then added to 19.2 g of 100 Neutral and finally filtered oil. L'efficacité dispersante, évaluée de la même manière que dans l'exemple 1, est illustrée par les résultats rassemblés dans le tableau I. The dispersant effectiveness measured in the same way as in Example 1, is illustrated by the results shown in Table I.
  • Un produit préparé dans les conditions de l'exemple 2 est inclus comme dispersant sans cendres à une concentration de 3% en poids de matières actives dans la formulation d'huile lubrifiante de niveau SF/CD de l'exemple 1 et soumis à un essai moteur de type séquence VD. A product prepared under the conditions of Example 2 is included as an ashless dispersant at a concentration of 3% by weight of active materials in the formulation of lubricating oil level SF / CD of Example 1 and tested in VD script engine. Les résultats de cet essai moteur, figurant dans le tableau ll (1), illustrent l'amélioration apportée par l'additif de l'exemple 2 comparativement au produit de l'exemple comparatif 1. Dans le tableau Il (2), figure également le résultat de l'essai moteur MWM (B) réalisé dans les conditions décrites dans l'exemple 1, mais utilisant comme additif dispersant sans cendres l'additif de l'exemple 2. Le résultat illustre également l'amélioration apportée par remplacement de l'additif de l'exemple 1 comparatif par celui de l'exemple 2. The results of the engine test, shown in Table II (1) illustrate the improvement provided by the additive of Example 2 compared to the product of Comparative Example 1. In Table II (2), figure also the result of the engine test MWM (B) carried out under the conditions described in example 1 but using as a dispersant additive ashless additive of example 2. the result also shows the improvement made by replacement of the additive of comparative example 1 with that of example 2.
  • Exemple 3 (comparatif) Example 3 (comparative)
  • A 85 g du mélange A défini dans l'exemple 1, on ajoute 3,7 g (3,8 10- 2 mole) d'anhydride maléique et 70 g de xylène. A 85 g of mixture A defined in Example 1 was added 3.7 g (3.8 10- 2 mole) maleic anhydride and 70 g of xylene. Le mélange réactionnel est chauffé pendant 5 heures au reflux, puis le xylène est éliminé par distillation sous pression réduite. The reaction mixture is heated for 5 hours under reflux, and then xylene was distilled off under reduced pressure. Les résultats des tests d'efficacité dispersante de ce mélange sont indiqués dans le tableau I. Le tableau ll rassemble les résultats des essais moteur avec le produit de cet exemple. The results of dispersant effectiveness tests of this mixture are shown in Table I. Table II gathers the engine test results with the product of this example.
  • Exemple 4 example 4
  • A 85 g du mélange A défini dans l'exemple 1, on ajoute 3,7 g (3,8 10- 2 mole) d'anhydride maléique et 70 g de xylène. A 85 g of mixture A defined in Example 1 was added 3.7 g (3.8 10- 2 mole) maleic anhydride and 70 g of xylene. Le mélange réactionnel est chauffé pendant 5 heures au reflux, puis le xylène est éliminé par distillation sous pression réduite. The reaction mixture is heated for 5 hours under reflux, and then xylene was distilled off under reduced pressure. On ajoute au mélange réactionnel 1,54 g (environ 1,15. 10- 2 mole) de triméthylolpropane. The reaction mixture is added 1.54 g (approx 1.15. 10- 2 moles) of trimethylolpropane. Le mélange est ensuite porté à 150°C pendant 6 heures. The mixture is then heated at 150 ° C for 6 hours.
  • L'excellente efficacité dispersante du produit obtenu est illustrée par les résultats figurant dans le tableau I. Par ailleurs, les résultats des essais moteur séquence VD et MWM (B) reportés dans le tableau ll montrent l'amélioration apportée par le remplacement du produit de l'exemple 3 par celui de l'exemple 4. The excellent dispersing effectiveness of the resulting product is illustrated by the results shown in Table I. In addition, the engine test results and VD MWM sequence (B) shown in Table II shows the improvement made by replacing the product example 3 with that of example 4.
  • Exemple 5 (comparatif) Example 5 (comparative)
  • A 95 g d'un mélange B contenant 37 g d'huile 100 Neutral et 58 g d'un polyisobutényl-succinimide obtenu par réaction d'anhydride polyisobutényl-succinique et d'un mélange commercial de tétraéthylènepentamine (rapport molaire anhydride/TEPA=2), on ajoute 1,05 g (environ 10- 2 mole) d'anhydride maléique et 70 g de xylène. A 95 g of a mixture B containing 37 g of 100 Neutral oil and 58 grams of a polyisobutenyl succinimide obtained by reacting polyisobutenyl succinic anhydride and a commercial mixture of tetraethylenepentamine (molar ratio anhydride / TEPA = 2 ) was added 1.05 g (about 10- 2 mole) maleic anhydride and 70 g of xylene. Le mélange réactionnel est chauffé pendant 2,5 heures au reflux et le xylène est ensuite éliminé par distillation sous pression réduite. The reaction mixture was heated for 2.5 hours under reflux and xylene was then removed by distillation under reduced pressure.
  • L'efficacité dispersante du produit de cet exemple, ainsi que celle du mélange B, sont illustrées par les réaultats figurant dans le tableau I. The dispersing effectiveness of the product of this example and that of the mixture B, are illustrated by the réaultats in Table I.
  • Exemple 6 example 6
  • On répète l'exemple 5, en ajoutant au mélange réactionnel (avant élimination du xylène) 2,1 g de triméthylolpropane (soit 1,57 . 10 -2 mole). Repeating Example 5, adding to the reaction mixture (before removal of the xylene) 2.1 g of trimethylolpropane (1.57. 10 -2 mole). On chauffe alors au reflux pendant 5 heures. then refluxed for 5 hours. Puis le xylène est éliminé par distillation sous pression réduite. Then xylene is distilled off under reduced pressure.
  • On obtient une composition d'additif présentant une efficacité dispersante nettement supérieure à celle du produit de l'exemple 5, comme le montrent les résultats rassemblés dans le tableau I. This gives an additive composition having a dispersing efficiency significantly higher than the product of Example 5, as shown by the results in Table I.
  • Exemple 7 (comparatif) Example 7 (comparative)
  • A 2438 g d'un mélange C contenant 731 g d'huile 100 Neutral et 1707 g d'un polyisobuténylsuccinimide obtenu par réaction d'anhydride polyisobuténylsuccinique et d'un mélange commercial de tétraéthylènepentamine (rapport molaire anhydride/TEPA= 1 , 8 ), on ajoute 105,2 g d'anhydride maléique (soit environ 1,07 mole). A 2438 g of a mixture C containing 731 g of 100 Neutral oil and 1707 grams of a polyisobutenyl succinimide obtained by reacting polyisobutenyl succinic anhydride and a commercial mixture of tetraethylenepentamine (molar ratio anhydride / TEPA = 1: 8), 105.2 g of maleic anhydride was added (approximately 1.07 mol). Le mélange réactionnel est chauffé pendant 3 heures à 80°C. The reaction mixture is heated for 3 hours at 80 ° C.
  • L'efficacité dispersante du produit de cet exemple, ainsi que celle du mélange C initial, sont illustrées par les réaultats figurant dans le tableau l. The dispersing effectiveness of the product of this example and that of the initial mixture C, are illustrated by the réaultats in Table l.
  • Exemple 8 example 8
  • On répète l'exemple 7, en ajoutant, après réaction de l'anhydride maléique, 44.3 g de pentaérythritol (soit environ 32,6 10- 2 mole). Repeating Example 7, adding, after the reaction of maleic anhydride, 44.3 g of pentaerythritol (about 32.6 10- 2 mol).
  • Le mélange réactionnel ainsi obtenu est chauffé pendant 5 heures à 190°C. The reaction mixture thus obtained is heated for 5 hours at 190 ° C.
  • Le produit obtenu a une teneur en azote de 1,74% en poids. The resulting product has a nitrogen content of 1.74% by weight.
  • Son excellente efficacité dispersante est montrée par les résultats rassemblés dans le tableau I. Elle est nettement supérieure à celle du produit de l'exemple 7. Its excellent dispersing effectiveness is shown by the results in Table I. It is significantly higher than that of the product of Example 7.
  • Exemple 9 (comparatif) Example 9 (comparative)
  • A 2423 g du mélange C défini dans l'exemple 7, on ajoute 51,2 g d'anhydride maléique (soit 52,2 10 -2 mole). A 2423 g of mixture C defined in Example 7, 51.2 g of maleic anhydride (52.2 10 -2 mole). Le mélange réactionnel est porté à 60°C pendant 3 heures. The reaction mixture was heated to 60 ° C for 3 hours.
  • L'efficacité dispersante du produit de cet exemple est illustré par les résultats figurant dans le tableau I. The dispersing effectiveness of the product of this example is illustrated by the results shown in Table I.
  • Exemple 10 example 10
  • On répète l'exemple 9, en ajoutant, après réaction de l'anhydride maléique, 64,6 g de tris-hydroxyméthylaminométhane (soit 53,4 10- 2 mole) et 2,66 g d'acétate de zinc. Repeating Example 9, by adding after the reaction of maleic anhydride, 64.6 g of tris-hydroxymethylaminomethane (53.4 10- 2 mole) and 2.66 g of zinc acetate. On chauffe alors à 165°C pendant 6 heures. then heated at 165 ° C for 6 hours.
  • Le produit obtenu présente une excellente efficacité dispersante, nettement supérieure à celle du produit de l'exemple 9, comme le montrent les résultats rassemblés dans le tableau 1. The product exhibits excellent dispersing effectiveness, significantly higher than the product of Example 9, as shown by the results in Table 1.
  • Exemple 11 example 11
  • On répète à nouveau l'exemple 9. Après réaction de l'anhydride maléique, on prélève 1153 g de mélange réactionnel, auquel on ajoute 796 g d'une solution contenant 318 g d'un polyisobuténylsuccinate de triméthylolpropane (lui-même formé par réaction d'anhydride polyisobuténylsuccinique et de triméthylolpropane dans un rapport molaire anhydride/triméthylolpropane de 0,5). Is repeated again Example 9. After reaction of maleic anhydride, is taken 1153 g of reaction mixture, to which 796 g of a solution containing 318 g of a trimethylolpropane polyisobuténylsuccinate (itself formed by reacting polyisobutenyl succinic anhydride and trimethylolpropane in a molar ratio anhydride / trimethylolpropane 0.5). Le mélange réactionnel est alors chauffé à 160°C pendant 7 heures. The reaction mixture is then heated to 160 ° C for 7 hours.
  • L'excellente efficacité dispersante du produit obtenu est illustré par les résultats figurant dans le tableau I. Elle est à comparer à celle du produit de l'exemple 9. The excellent dispersing effectiveness of the product obtained is illustrated by the results shown in Table I. It compares with that of the product of Example 9.
  • Exemple 12 example 12
  • On répète à nouveau l'exemple 9, en ajoutant après réaction de l'anhydride maléique, 70 g d'un mélange commercial de tétraéthylène pentamine. again repeating Example 9, by adding after the reaction of maleic anhydride, 70 g of a commercial mixture of tetraethylene pentamine. Le mélange réactionnel est chauffé à 160°C pendant 3 heures. The reaction mixture was heated at 160 ° C for 3 hours. L'excellente efficacité dispersante du produit obtenu, nettement supérieure à celle du produit de l'exemple 9, est illustrée dans le tableau I. The excellent dispersing effectiveness of the resulting product, significantly higher than the product of Example 9, is shown in Table I.
    Figure imgb0003
    Figure imgb0004
    Figure imgb0005

Claims (9)

1. An additive composition of improved dispersing effect in lubricating oils, consisting essentially of the product resulting from the reaction of at least one polyamine alkenylsuccinimide with at least one anhydride or one dianhydride of aliphatic, alicyclic or aromatic mono- or polycarboxylic acid having a molecular weight of at most 250 followed by the reaction (b) of the resultant product with at least one organic compound having several groups selected from hydroxyl and amine groups, said alkenylsuccinimide involved in reaction (a) resulting from the previous reaction of at least one alkenylsuccinimide anhydride, whose alkenyl group has an average molecular weight by number from 500 to 5000, with at least one bi-primary polyamine of general formula:
Figure imgb0008
wherein m is an integer from 0 to 10, in proportions from about 1 to 2 moles of alkenylsuccinic anhydride per mole of bi-primary polyamine.
2. A composition according to claim 1, characterized in that, in the reaction (b), the organic compound is selected from aliphatic polyols, aliphatic aminoalcohols, polyethylene-polyamines, and esters of alkenylsuccinic acids and polyols.
3. A composition according to one of claims 1 and 2, characterized in that in reaction (a), said anhydride or dianhydride is acetic anhydride, butyric anhydride, maleic anhydride, succinic anhydride or pyromellitic dianhydride and in that, in reaction (b), said organic compound is trimethylolpropane, pentaerythritol, dipentaerythritol, 2-amino 2-methyl propanol, tris-hydroxy-methyl aminomethane or a polyisobutenylsuccinate of trimethylolpropane or pentaerythritol.
4. A composition according to one of claims 1 to 3, characterized in that, in reaction (a), said anhydride is maleic anhydride.
5. A composition according to one of claims 1 to 4, characterized in that, in reaction (a), said alkenylsuccinimide and said anhydride or dianhydride are reacted in a molar ratio from 0.25/1 to 20/1, at a temperature from 20 to 200°C, within a solvent comprising at least one mineral oil and in that, in reaction (b), said organic compound is reacted with the product of reaction (a) in a proportion corresponding to a molar ratio of said organic compound to said anhydride or dianhydride from 0.25/1 to 4/1, at a temperature from 100 to 200°C, the reactions (a) and (b) being performed within a solvent comprising at least one mineral oil.
6. A composition according to claim 5, characterized in that said solvent further comprises an aromatic solvent.
7. A composition according to claim 1, in which the bi-primary polyamine is tetraethylenepentamine.
8. A composition according to claim 1, in which the bi-primary polyamine is pentaethylenehexamine.
9. A lubricating composition characterized in that it comprises a major proportion of lubricating oil and a proportion of from 0.1 to 20% by weight of an additive composition according to one of claims 1 to 8.
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