BE649464A - - Google Patents

Info

Publication number
BE649464A
BE649464A BE649464DA BE649464A BE 649464 A BE649464 A BE 649464A BE 649464D A BE649464D A BE 649464DA BE 649464 A BE649464 A BE 649464A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
weight
sep
vinyl chloride
butadiene
methyl methacrylate
Prior art date
Application number
Other languages
French (fr)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of BE649464A publication Critical patent/BE649464A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L27/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L27/02Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L27/04Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
    • C08L27/06Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F279/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00
    • C08F279/02Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00 on to polymers of conjugated dienes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L51/00Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L51/003Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L51/00Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L51/04Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to rubbers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)

Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Compositions de polymère de chlorure de vinyle à résistance élevée au choc. 



   La présente invention concerne des compositions de polymère de chlorure do vinyle ayant une meilleure résistance au choc. 



  Elle se rapporte plus particulièrement à des mélanges uniformes   d'un   polymère de chlorure de vinyle avec un polymère de méthacrylate de méthyle greffé sur un copolymère de butadiène et   d'un   acrylate   d'alkyle,   mélanges qui ont une résistance au choc supérieure à celle du polymère de chlorure de vinyle seul. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Les polymères de chlorure de vinyle qui ont en général d'excellentes propriétés chimiques et physiques font très employés. 



  Toutefois, beaucoup   d'entre   eux ont un* faible résistance au chor, spécialement ceux dont la teneur en chlorure de vinyle est élevée, et atteint ou dépasse, par exemple, 80% en poidsou davantage de chlorure de vinyle polymérisé. Les essais visant a améliorer leur résistance au choc ont consisté principalement à mélanger un second polymère, en général à base de caoutchouc, au polymère de chlorure de vinyle. Ces essais n'ont abouti qu'à des résultats assez limités essentiellement parce qu'on n'a pas trouvé d'additif polymère qui donnerait une composition de polymère de chlorure de vinyle ayant la résistance élevée au choc voulue sans réduire sensiblement la température de fléchissement sous charge du polymère de chlorure de vinyle. 



   La demanderesse a découvert à présent que certains polymères greffés donnent, lorsqu'ils sont mélangés avec des polymères de   chlorure   de vinyle, des compositions ayant une meilleure résistance au choc. De plus, les compositions de chlorure de vinyle obtenues ont des températures de fléchissement sous charge qui ne sont que légèrement inférieures et qui sont souvent égales ou supérieures à celle du polymère de chlorure de vinyle non modifié. 



   Les polymères greffés utilisés pour augmenter la   résis-   tance au choc des polymères de chlorure de vinyle suivant l'invention sont ceux dans lesquels du méthacrylate de méthyle a été greffé sur un "squelette" d'un copolymère butadiène/acrylate   d'alkyle.   



  Ces polymères   grevés   sont préparés par des procédés connus.   On   préfère utiliser   es   procédés de polymérisation en émulsion. Ceuxci consistent a introduire dans un récipient du butadiène, un acrylate   d'alkyle,,   de l'eau, un émulsifiant et un catalyseur radicalaire.* Le mélange est alors chauffé à une température d'environ 0 à 80 C et de préférence d'environ 40 à 60 C, pour effectuer la polymérisation qui est poursuivie jusqu'à une conversion d'au moins environ 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 7S, et de préférence complète. 17.f méthacrylate de méthyle est ajout' au mélange de réaction en môme temps qu'un supplément d'eau, d'é=1sifiant et de catalyseur, et la polymérisation est reprise pour for- mer le polymère greffé. 



   En général,le mélange de polymérisation contient environ 1   à   10 parties en poids ou davantage d'eau par partie de monomère 
 EMI3.2 
 introduit, environ 0,001 à 0,1 partie en poids d'agent 6=lsîti=t par partie de monomère introduit et environ 0,001 à 0,5 partie.en poids de catalyseur. ri("'\ ² :ft".f\ . 11/' 
Les composés convenant   comme   émulsifiants contiennent généralement des groupes hydrocarbonés de 8 à   22 atomes   de carbone liés à des groupes très polaires, tels que des groupes   carboxylate .   de métal alcalin et   d'ammonium,     doit   groupe   semi-est or   sulfurique, 
 EMI3.3 
 sultonate, ester phosphorique partiel, etc.

   Des exemples d'ému1alfiante appropriés sont l'oléate de sodium, le stéarate de sodium, les sels de sodium d'esters sulfuriques d'alcools gras dérivés   d'hui-   les naturelles   comme     l'hune   de coprah, les ses de sodium d'esters sulfosucciniques tels que le   dioctyl   sulfosuccinate de sodium, les 
 EMI3.4 
 seb de sodium des acides alkylbenzenesulfoniques et alkylnaphtalàne- sulfoniques tels que le didodécylnaphtalèneaultonate de sodiua,. , les sels de sodium de monoglycérides gras monosulfonés, été.

   Sen. outre, on peut utiliser des polydthers Rydrosolubles de haut poids moléculaire comme l'éther nonylphénylique du p6ly6thylène glycol et d'autres composés analogues.
Les catalyseurs radicalaires qu'on peut utiliser sont 
 EMI3.5 
 notamment le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde de jt-chlcrobenzoyle, le peroxyde de capryloyle, l'hydroperoxyde de CUJl:1àne, le'peroxyde f de benzoyle, le peroxyde de lauroyle, 1'hyùropercsyde de tert.- ;

   butyle, les persulfates, les perborates, les   percétates,     les   per- carbonates, etc, des métaux alcalins et   d'ammonium.   On préfère   ce         pendant utiliser un système rédox qui comprend, outre un composé peroxydique, un réducteur tel qu'un métal, par exemple le fer ou le 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 cobalt, l'anhydride sulfureux, un sulfite, un bisulfite, un   sulfoxyla-   ce, un hyposulfite, un thiosulfate, etc, de métaux alcalins. 



   Outre les composés énumérés plus haut, le mélange de polymérisation peut contenir les agents utilisés habituellement pour régler la réaction, tels que des agents de transfert de chaîne, par 
 EMI4.1 
 exemple des alkylmercaptans supérieurs, comme le dodécylmercaptan, pour régler le poids moléculaire du polymère, etc. 



  Le copolymère butadibne/acrylate d'alkyle utilisé comme "squelette" du polymère greffé contient environ 1 à 20 en poids de butadiène. On préfère les copolymères contenant environ 1 à 12% en poids   de butadiène.   



   Les acrylates d'alkyle utilisés pour former le squelette 
 EMI4.2 
 butadiène/acrylate d'alkyle du polymère greffé sont ceux dont les homopolymeres ont des températures de fléchissement sans charge inférieures à environ tlaC, ces températures étant déterminées par la procédé ASTM   D648-56.   En général, le groupe alkyle de ces   monomères   
 EMI4.3 
 contient 2 à 12 atomes de carbone inclusivement. Il est préférable que le groupe alkyle ne présente pas de ramifications sur l'atome de carbone lié au groupe acryloxy.

   Des exemples de monomères appro- 
 EMI4.4 
 pria de cette classe préférée sont 1#acrylate d'éthyle, l'acrylate de n-prôpyle, l'acrylate de n-butyle, leacrylate de 2-méthylbutyle, l'acrylate de 3-méthylbutyle, l'acrylate d'amyle, l'acrylate de n-hexyle, 1'acrylate de 2-étylhexyle, l'acrylate de n-octyle, etc. 



  Les monomères présentant une ramification sur   1'atone   de carbone lié au groupe acryloxy, par exemple l'acrylate   d*isopropyle,   l'acrylate de   sec.-butyle,     l'acrylate   de   sec.-amyle,   etc. sont moins   in-   
 EMI4.5 
 téressants parce qu'ils conduisent généralement à un polymero greffé plus dur, moins résilient dont les mélanges avec les polymères de chlorure de vinyle n'ont pas la résistance au choc et la flexibilité élevées recherchées pour beaucoup d'application. 



   La quantité de méthacrylate de méthyle qui est greffée sur le squelette du butadiène/acrylate d'alkyle peut varier entre 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 environ 10 et 185% et de préférence entre environ 20 et 30% du poids de ce copolymère. Le polymère greffe obtenu contient donc environ 9 à 65% en poids de méthacrylate de   métbyle,   environ 0,5 à 18% en poids de butadiène et environ 30 à 90% en poids d'acrylate d'alkyle. Les polymères greffés préférés contiennent environ 16 à 34% en poids de méthacrylate de méthyle, environ 1 à 8% en poids de butadiène et environ 60 à 70% en poids d'acrylate d'alkyle. 



   Il est essentiel suivant l'invention que le méthacrylate de méthyle soit greffé sur les copolymères butadiene/acrylate d'alkyle; un mélange   d'unrpolymère   de chlorure de vinyle et   d'un   copolymère classique, formé par la polymérisation simultanée du méthacrylate de méthyle avec du butadiène et un acrylate   d'alkyle   a une meilleure résistance au choc, mais sa température de fléchissement sous charge, est beaucoup inférieure à celle du polymère de chlorure de vinyle non modifié. 



   Les mélanges polymère greffé-polymère de chlorure de vinyle suivant l'invention contiennent environ 0,5 à 50% et de préférence environ 1 à 30% en poids de polymère greffé, sur la base du poids du polymère de chlorure de vinyle. Le mélange du polymère greffé   améliorateur   de la résistance au choc avec le polymère de chlorure de vinyle peut se faire par les procédés connus, par exemple par solvatation ou par voie mécanique. Un procédé auquel on recourt de préférence lorsque le polymère de chlorure de vinyle et le polymère greffé sont produits en émulsion consiste à mélanger le latex du polymère de chlorure de vinyle avec le latex du polymère greffé et   à   faire précipiter les polymères par des procédés connus, par exemple en mettant le mélange de latex en présence de méthanol.

   Le produit polymère résultant est un mélange uniforme du polymère de chlorure de vinyle et du polymère greffé. 



   Par l'expression 'polymère greffé" utilisée ici, on entend un copolymère de butadiène et d'un acrylate d'alkyle sur lequel a été greffé du méthacrylate de méthyle. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

      



  Par l'expression "polymère de   chlorure   de   vinyle-   on 
 EMI6.1 
 entend ici le poly-çhlorure dp vinyle" et 3.ej aora.ymres de chlcoure de vinyle avec un ou plusieurs comonombrj polymérisables à nonl' . saturation oléfin.que qui contiennent au ns 8Ci;i en poids de chloI rure de vinyle polymérisé.

   Des exemples de tOr.1cnol\l.ères possibles sont les halogénurds de vinylidne tels que le chlorure de vinylidéne et le fluorure de vinylidène; les esters vinyliques tels que l'acétate de vinyle, le propionate de vinyle, le butyrate de vinyle, le chlor- acétate de vinyle, le benzoate de vinyle, etc; les acides acryliques 
 EMI6.2 
 et-alk1lacrylique8, leurs esters alkyliques,leurs a1de8 et leurs nitriles tels que l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, l'acide   éthacrylique,     l'acrylate   de méthyle,   l'acrylate   d'éthyle, l'acrylate 
 EMI6.3 
 de 2-ôthylhexyle, le méthacrylate de m6thylee le méthacrylate de butyle, l'acrylamide, le N-mdthyl-acrylamide, le N,S-diN4thyl-acryl" amide,   l'acrylonitrile,   le   méthacrylonitrile,   etc;

   des composés   vinyl-aromatiques   tels que le styrène, le vinyl-naphtalène, etc. des 
 EMI6.4 
 hydrocarbures à non-saturation olétinique tels que 1#éthylène, le bïcycio2.2.-hegt-2-nQ, le blcyclo/T2.2.7hepta-2,5-di&ne, etc. 



   Outre le polymère de chlorure de vinyle et le polymère greffé modificateur de la résistance au choc utilisés suivant l'invention, les mélanges peuvent contenir les additifs habituels des polymères de chlorure de vinyle tels que des colorants, des pigments, des plastifiants, etc. 



   Les exemples suivants illustrent l'invention. Les compositions de polymère des exemples sont soumises aux   estais   suivants. 



   1. Température de fléchissement sous charge. Déterminée 
 EMI6.5 
 .n"S4y, l. sur un barreau moulé par compression de 12,7 x 12,7 x î- ##/ viff*** 127 nua sous une contrainte de 18,5 ka/=2 suivant la ff7 tïy 'norme ASTU Lutz D648-56. 



  2. Essai de choc Gardner   Déterminé sur un disque d'un diamètre de 76,2 mm et d'une épaisseur de 2,03 mm moulé par compression. 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 3. Viscosité réduite - Déterminée à 30*C sur une solution de 0,2 g de polymère dans 100 cm de cycluhexanona. 



  EXEMPLE 1.-
On introduit dans un récipient de   réaction, ,20   g de butadiène, 180 g d'acrylate de butyle,   800 ç     d'eau distillée, 4   g de l'ester nonylphénylique du polyéthylène glycol, 2 g de laurylsulfate de sodium,   4   g de persulfate d'ammonium, 2 g d'anhydride sulfureux et 0,04 g de poudre de ter. Le récipient est   fente   et chauffé à 50 C pendant 8 heures. Après le   refroidissement,   on ajoute 
 EMI7.2 
 838 g d'eau distillée, 170 g de mdthacrylate de méthyle, 2 g de l'éther nonylphnyllque du polyéthylène glycol, 1,7 g de persulfate d'ammonium et   1,7   g d'anhydride sulfureux. Le récipient est roter- 
 EMI7.3 
 mé et chauffé à 5000 pendant 5 heures.

   Le mélange de réaction @et refroidi à la température ordinaire et versé dans du méthanol, ce qui fait précipiter un terpolymèrr greffe de méthacrylate de méthyle sur un copolymère txitadins/acrylate de butyle, appelé dans la suite sterpolymére greffe méthacrylate de méthyle/butad3 e/acrylats de butyle".

   Séparé par filtration du mélange methanolique et séché à 55*C, le terpolyaère greffe pèse 370 f et contient 46 en poids de méthacrylate de méthyle, 3,4% en poids de butadiène et 48$,6% 4p poids d'acrylate de butyle, Une partie du terpolyruère greffé mèthacryl4t* de méthyle/ butadiène/acrylate de butyle est malaxée avec du poly(chlorure de vinyle) ayant une viscosité réduite de 0,55 dans un malaxeur.. deux 
 EMI7.4 
 cylindres à 16500 pendant 5 minutes pour former un mélange contenant 10% en poids de   terpolymère   greffé et 90% en poids de poly(chlorure 
 EMI7.5 
 de vinyle). Le mélange contient également 1,5%, sur la base du poids total des polymères, de dilaurate de dibutylétain ajouté comme stabilisant.

   D'autres mélanges contenant respectivement 20 et 30% en 
 EMI7.6 
 poids de terpolYIl1è4'e greffé et 80 et 70% en poids de polychlorure de vinyle sont préparés d'une façon analogue. Des portions de chaque mélange sont moulées par compression à   175 C   pendant 1 minute pour 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 former   de*   éprouvettes qui sont   essayiez   en vue d'établir la   résis-   tance au choc et la température de fléchissement sous charge. Les résultats de ces essais ainsi que ceux d'essais équivalents conduits sur des éprouvettesdu terpolymère greffé et du polychlorure de vinyle non modifié sont présentés dans le tableau I. 



   TABLEAU I. 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Ternolymere <SEP> Poly(chlorur <SEP> Température <SEP> de <SEP> Résistasse <SEP> au <SEP> choc
<tb> Terpolymère <SEP> Poly(chlorure <SEP> fléchissement <SEP> Gardner
<tb> greffe <SEP> de <SEP> vinyle) <SEP> sous <SEP> charge <SEP> kg.cm
<tb> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> % <SEP> en <SEP> poids <SEP>  C
<tb> 10 <SEP> 90 <SEP> 69 <SEP> 281
<tb> 20 <SEP> 80 <SEP> 70 <SEP> 330
<tb> , <SEP> 30 <SEP> 70 <SEP> 73 <SEP> > <SEP> 357
<tb> -- <SEP> 100 <SEP> 72 <SEP> 11,2
<tb> 100 <SEP> 95
<tb> 
 est la valeur maximum atteinte avec l'appareil d'essai   utilisé.   



   Il ressort nettement du tableau I   qus   les mélanges des terpolymèresgreffés méthacrylate de méthyle/butadiène/acrylate de butyle ont une résistance au choc très supérieure à celle du poly (chlorure do vinyle) non modifié et que   rabaissement   de la tempéra- ture de fléchissement sous charge du   poly-(chlorure   de vinyle) est faible ou   nulle.   



  EXEMPLE 2. -
En utilisant des matières, un appareillage et des procédés analogues à ceux décrits dans l'exemple   1,   on prépare un terpoly- mère greffé 28/7,2/64,8 méthacrylate de   méthyle/butadiene/acrylate   de butyle et on le mélange avec du   poly(chlorure   de vinyle).

   Les températures de fléchissement sous charge et les résistances au choc des mélanges, du   terpolymère   greffé et du   poly(chloryre   de vinyle) non modifié sont présentées dans le tableau   II.   

 <Desc/Clms Page number 9> 

   TABLEAU II    
 EMI9.1 
 lfflposition de Dolymères Température de Résistance au choc Terpolymère Poly (chlorure fléchissement Uardner j greffé de vinyle) nous charge kg.cn 
 EMI9.2 
 
<tb> 
<tb> * <SEP> en <SEP> poids <SEP> % <SEP> en <SEP> poids <SEP>  C
<tb> @ <SEP> 7,5 <SEP> 92,5 <SEP> 69 <SEP> 307
<tb> 10 <SEP> 90 <SEP> 74 <SEP> >357
<tb> 20 <SEP> 80 <SEP> 70 <SEP> 357
<tb> 30 <SEP> 70 <SEP> 74 <SEP> 319
<tb> -- <SEP> 100 <SEP> 72 <SEP> ' <SEP> 11,2 <SEP> 
<tb> 
 
 EMI9.3 
 U 100 -- < 30 78   EXEMPLE 3,-  
En utilisant des matières,

   un appareillage et des   procé-   dés analogues à ceux décrits dans l'exemple 1, on prépare un ter- 
 EMI9.4 
 polymère greffé 45/8,25/46,75 méthacrylate de méthyle/butadiene/ acrylate de   tutyle   et on le mélange avec du poly (chlorure de   vinyle)*   Les températures de fléchissement sous charge et les résistances au choc des mélanges, du terpolymère greffé et du polychlorure de vinyle non modifié sont présentées dans le tableau   III.   



     TABLEAU   III 
 EMI9.5 
 Coovosition de polyrafereg Température de Résistance au choc Te rpolynere Poly(chlorure fléchissement Gardner 
 EMI9.6 
 
<tb> 
<tb> greffe <SEP> de <SEP> vinyle) <SEP> sous <SEP> charge <SEP> kg.cm
<tb> en <SEP> poids <SEP> % <SEP> en <SEP> poids <SEP>  C
<tb> 10 <SEP> 90 <SEP> 73 <SEP> 268
<tb> 20 <SEP> 80 <SEP> 72 <SEP> 357
<tb> 30 <SEP> 70 <SEP> 74 <SEP> 357
<tb> 
 
 EMI9.7 
 #100 72 ile2 
 EMI9.8 
 
<tb> 
<tb> 100 <SEP> 65 <SEP> 123
<tb> 
 
 EMI9.9 
 1ug2Ltp ,,.. 



  En utilisant des matières, un appareillage et des procédes analogues à ceux décrits dans l'exemple 1, on prépare un terpolymère greffé 46/2,7/51,3 méthacrylate de méthyle/butadiène/ acrylate de butyle et on le mélange avec du pa7rchlorue de vinyle). 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 Les températures de fléchissement sous chatçe et les résistances au choc des mélanges et du polychlorure ùe '18 , non modifié sont présentées dans le tableau IV. 



     TABLEAU   IV 
 EMI10.2 
 Cnmï)ostlpT\ de polybres Température de Résistance au choc Terpolymëre Poly (chlorure fléchissement Gardner greffé de vinyle) sous charge \ k,.cm 
 EMI10.3 
 
<tb> 
<tb> en <SEP> poids <SEP> % <SEP> en <SEP> poids <SEP>  C
<tb> 20 <SEP> 80 <SEP> 71 <SEP> > <SEP> 357
<tb> 
 
 EMI10.4 
 3tu 70 73 '> 357 
 EMI10.5 
 
<tb> 
<tb> 100 <SEP> 72 <SEP> 11,2
<tb> 
   EXEMPLE 5.-    
 EMI10.6 
 On copolym4rise du biycla,,2.2.,hepta.-d,re avec du chlorure de vinyle à 500C en utilisant comme catalyseur de 1,'aao.. bis-isobutyronitrile. Le eopolymére obtenu contient 86; en poids de chlorure de vinyle et 12 en poids de bicyelg..hépGa-5-dièns qui s'est polymérisé sous la forme du groupe nortricyclene.

   Le copolymere a une viscosité réduite de 0,83, une température de fléchis- 
 EMI10.7 
 sement sous charge de 80**C et une résistance au choc Gardner de 6,7   kg.cm.   /
En utilisant un appareillage et des procédés analogues à 
 EMI10.8 
 ceux décrits dans l'exemple 1, on mélange des parties de ce copolymèrt avec le terpolymere greffé 28/7.2/64,8 méthacrylate de méthyle/ butadiène/acrylate de butyle utilisé dans l'exemple 2. Les propriétés des mélanges, du   terpolymere   greffé et du copolymère de chlorure de vinyle non modifié sont présentées dans le tableau V. 



     TABLEAU   V 
 EMI10.9 
 Composition, d 3)<3,ane Température de Résistance au ehoc szpslym re Copaiym re de fléchissement Gardner greffé chlorure de sous charge kg. cm % en poids vinyle oc #####en gaids viriYlB 1 ..¯ ####### ¯, # ..,#.#, 
 EMI10.10 
 
<tb> 
<tb> 10 <SEP> 90 <SEP> 83 <SEP> 223
<tb> 20 <SEP> 80 <SEP> 83 <SEP> > <SEP> 357
<tb> 30 <SEP> 70 <SEP> 76 <SEP> 335
<tb> 
 
 EMI10.11 
 #100 80 6 ,? 
 EMI10.12 
 
<tb> 
<tb> 100 <SEP> -- <SEP> <30 <SEP> 78
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 "w"- # # f ¯iWiwririmiirn i|ii ii y mii ' iiihhiimiiiihui mi# # ### mm   En utilisant   un appareillage et des   procédés analogues   à ceux décrits dans   l'exemple   1, on mélange des parties du copolymère 
 EMI11.2 
 chlorure de vinyle/b1cyclo±2.2.J7hepta-2,S-d1ène,

   décrit dans l'exemple 5, avec le terpolymère greffé 4S/Aj2S/46,7S méthacrylate de   méthyle/butadlène/acrylate   de butyle utilisé dans l'exemple 3, Les propriétés des mélanges et du copolymère non modifié sont   indi-   quées dans le tableau   VI,   
 EMI11.3 
 'TABLEAU VI 
 EMI11.4 
 
<tb> 
<tb> Composition, <SEP> du <SEP> mélange <SEP> Température <SEP> de <SEP> Résistance <SEP> au <SEP> choc
<tb> 
 
 EMI11.5 
 TOIp0-Lymbre Copolynère de fléchissement Gardner greffé chlorure de sous charge kg,cm % en poids vinyle "C -.1 .¯ ¯¯¯ ¯1-on poida ui .,..., , . ,, ..,, #######,#.'###..# 
 EMI11.6 
 
<tb> 
<tb> 20 <SEP> 80 <SEP> 81 <SEP> 123
<tb> 30 <SEP> 70 <SEP> 74 <SEP> 346
<tb> 100 <SEP> 80 <SEP> 6,7
<tb> 
 
 EMI11.7 
 100 # 65 123   EXEMPLE   7. 



   En utilisant un appareillage et des procédés analogies à ceux décrits dans l'exemple 1, on mélange le copolymère chlorée de 
 EMI11.8 
 vinyle/bicyelo/2,2.l7hepta-2,5-diène décrit dans l'exemple 5 av<!0 le torpolymère greffé l6%5,.l4t6 méthacrylate de m4thyle/butad1è/ crylate de butyle produit dans l'exemple 1, pour former un mélange contenant   30%   en poids du   terpolymère   greffé et 70% en poids du copolymère. Le mélange a une température de fléchissement   sou:   charge de 81 C et une résistance au choc Gardner de 3,35   kg. cm,   le   copoly-   
 EMI11.9 
 mère non modifié chlorure de vinyle/bicyclo2.2.hepta-i5-àiéne ayant une température de fléchissement aous charge de 80 C et une résistance au choc Gardner de 6,7 kg.cm. 



  EXEMPLE 8.-   '  
En utilisant un appareillage et des procédés analogues à ceux décrits dans   l'exemple     1.   on greffe du méthacrylate de   méthyle   sur un copolymère   butadine/acrylate   de 2-éthylhexyle. On mélange 
 EMI11.10 
 ensuite le terpolymère greffé méthacrylate de éth:e/butad1ène/acrylate de 2.éthyZhexyy8. avec du poly (chlorure de vinyle)pour former, ur. 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 produit ayant une meilleuré résistance au choc que le   poly(chlorure   de vinyle) non modifié. 



   REVENDICATIONS. 



   1.- Composition   caractérisée en   ce qu'elle comprend un mélange uniforme d'un polymère de chlorure de vinyle avec 0,5 à
50%, sur la base du poids du polymère de chlorure de vinyle, d'un polymère   greffé   consistant en un copolymère de butadiène et d'un acrylate d'alkyle dont   l'homopolym&re   a une température de fléchis- sement sous charge inférieure à 0 C, ce copolymère contenant   1     à  
20% en poids de butadiène, le reste étant l'acrylate   d'alkyle,   et
10 à 185%, sur la base du poids du   copolymère,   de méthacrylate de méthyle greffé sur le copolymère. 



   2.- Composition   caractérisée en   ce qu'elle comprend un mélange uniforme d'un polymère de chlorure de vinyle avec 0,5 à 50% en poids, sur la base du polymère de chlorure de vinyle, d'un polymère greffé consistant en un copolymère de butadiène et d'un   aorylate     d'alkyle,   dont l'homopolymère a une température de fléchis- semant sous charge inférieure   à   0 C, sur lequel est greffé du méthacrylate de méthyle, ce polymère greffé   contenant 9 .   65% en poids de méthacrylate de méthyle, 0,5 à 18% en poids de butadiène et 30   à   90% en poids d'acrylate   d'alkyle.   



   3.- Composition caractérisée en ce qu'elle comprend un mélange uniforme d'un polymère de chlorure de vinyle avec   0,5   à 50% en poids, sur la base du poids du polymère de chlorure de vinyle, , d'un polymère greffé consistant en méthacrylate de méthyle greffé sur un copolymère de butadiène et d'acrylate de butyle, le polymère greffé contenant 9 à 63% en poids de méthacrylate de méthyle   0,5   à 18% en poids de butadiène et 30 à   90%   en poids d'acrylate de butyle. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



  High impact strength vinyl chloride polymer compositions.



   The present invention relates to vinyl chloride polymer compositions having improved impact resistance.



  It relates more particularly to uniform mixtures of a polymer of vinyl chloride with a polymer of methyl methacrylate grafted onto a copolymer of butadiene and of an alkyl acrylate, mixtures which have an impact resistance greater than that of vinyl chloride polymer alone.

 <Desc / Clms Page number 2>

 



   Polymers of vinyl chloride, which in general have excellent chemical and physical properties, are widely used.



  However, many of them have low resistance to chorion, especially those with high vinyl chloride content, and reach or exceed, for example, 80% by weight or more of polymerized vinyl chloride. The tests aimed at improving their impact resistance consisted mainly in mixing a second polymer, generally rubber-based, with the vinyl chloride polymer. These tests yielded only rather limited results mainly because no polymer additive was found which would provide a vinyl chloride polymer composition having the desired high impact strength without substantially reducing the temperature of the unit. deflection under load of the vinyl chloride polymer.



   The Applicant has now discovered that certain graft polymers give, when they are mixed with vinyl chloride polymers, compositions having better impact resistance. In addition, the resulting vinyl chloride compositions have deflection temperatures under load which are only slightly lower and which are often equal to or higher than that of the unmodified vinyl chloride polymer.



   The graft polymers used to increase the impact strength of the vinyl chloride polymers according to the invention are those in which methyl methacrylate has been grafted onto a "backbone" of a butadiene / alkyl acrylate copolymer.



  These encumbered polymers are prepared by known methods. It is preferred to use emulsion polymerization processes. These consist in introducing into a container of butadiene, an alkyl acrylate, water, an emulsifier and a radical catalyst. * The mixture is then heated to a temperature of about 0 to 80 C and preferably of about 40 to 60 C, to carry out the polymerization which is continued until a conversion of at least about

 <Desc / Clms Page number 3>

 
 EMI3.1
 7S, and preferably complete. 17. Methyl methacrylate is added to the reaction mixture along with additional water, salt and catalyst, and polymerization is resumed to form the graft polymer.



   Generally, the polymerization mixture contains about 1 to 10 parts by weight or more of water per part of monomer.
 EMI3.2
 introduced, approximately 0.001 to 0.1 part by weight of agent 6 = lsîti = t per part of monomer introduced and approximately 0.001 to 0.5 parts by weight of catalyst. ri ("'\ ²: ft" .f \. 11 /'
Compounds suitable as emulsifiers generally contain hydrocarbon groups of 8 to 22 carbon atoms bonded to very polar groups, such as carboxylate groups. of alkali metal and ammonium, must group semi-east or sulfuric,
 EMI3.3
 sultonate, partial phosphoric ester, etc.

   Examples of suitable emulsifier are sodium oleate, sodium stearate, sodium salts of sulfuric esters of fatty alcohols derived from natural oils such as coconut oil, sodium salts of coconut oil. sulfosuccinic esters such as sodium dioctyl sulfosuccinate,
 EMI3.4
 sodium seb of alkylbenzenesulfonic and alkylnaphthalanesulfonic acids such as sodium didodecylnaphthaleneaultonate ,. , sodium salts of monosulfonated fatty monoglycerides, summer.

   Sen. Additionally, high molecular weight hydrosoluble polydthers such as p6ly6ethylene glycol nonylphenyl ether and other like compounds can be used.
The radical catalysts that can be used are
 EMI3.5
 in particular hydrogen peroxide, β-chlorobenzoyl peroxide, capryloyl peroxide, CUJl: 1a hydroperoxide, benzoyl peroxide, lauroyl peroxide, tert-hyùropercsyde;

   butyl, persulphates, perborates, percetates, per- carbonates, etc., of alkali metals and ammonium. It is preferred, however, to use a redox system which comprises, in addition to a peroxidic compound, a reducing agent such as a metal, for example iron or iron.

 <Desc / Clms Page number 4>

 cobalt, sulfur dioxide, sulfite, bisulfite, sulfoxyla-, hyposulfite, thiosulfate, etc., of alkali metals.



   In addition to the compounds listed above, the polymerization mixture may contain the agents customarily used to control the reaction, such as chain transfer agents, for example
 EMI4.1
 example of higher alkylmercaptans, such as dodecylmercaptan, to control the molecular weight of the polymer, etc.



  The butadibne / alkyl acrylate copolymer used as the "backbone" of the graft polymer contains about 1 to 20 by weight of butadiene. Preferred are copolymers containing from about 1 to 12% by weight of butadiene.



   Alkyl acrylates used to form the backbone
 EMI4.2
 butadiene / alkyl acrylate of the graft polymer are those whose homopolymers have no load deflection temperatures below about tlaC, these temperatures being determined by the ASTM D648-56 method. In general, the alkyl group of these monomers
 EMI4.3
 contains 2 to 12 carbon atoms inclusive. It is preferable that the alkyl group does not have branches on the carbon atom bonded to the acryloxy group.

   Examples of suitable monomers
 EMI4.4
 pria of this preferred class are ethyl acrylate, n-propyl acrylate, n-butyl acrylate, 2-methylbutyl acrylate, 3-methylbutyl acrylate, amyl acrylate, n-hexyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, n-octyl acrylate, etc.



  Monomers branching onto the carbon atone bonded to the acryloxy group, for example isopropyl acrylate, sec-butyl acrylate, sec-amyl acrylate, etc. are less in-
 EMI4.5
 Interesting because they generally result in a harder, less resilient graft polymer whose blends with vinyl chloride polymers do not have the high impact strength and flexibility desired for many applications.



   The amount of methyl methacrylate which is grafted onto the butadiene / alkyl acrylate backbone can vary between

 <Desc / Clms Page number 5>

 about 10 and 185% and preferably between about 20 and 30% of the weight of this copolymer. The graft polymer obtained therefore contains approximately 9 to 65% by weight of methyl methacrylate, approximately 0.5 to 18% by weight of butadiene and approximately 30 to 90% by weight of alkyl acrylate. Preferred graft polymers contain about 16 to 34% by weight of methyl methacrylate, about 1 to 8% by weight of butadiene and about 60 to 70% by weight of alkyl acrylate.



   It is essential according to the invention that the methyl methacrylate be grafted onto the butadiene / alkyl acrylate copolymers; a mixture of a vinyl chloride polymer and a conventional copolymer, formed by the simultaneous polymerization of methyl methacrylate with butadiene and an alkyl acrylate has better impact resistance, but its sag temperature under load, is much lower than that of the unmodified vinyl chloride polymer.



   The graft polymer-vinyl chloride polymer blends according to the invention contain about 0.5 to 50% and preferably about 1 to 30% by weight of graft polymer, based on the weight of the vinyl chloride polymer. The mixing of the graft impact-improving polymer with the vinyl chloride polymer can be done by known methods, for example by solvation or mechanically. A method which is preferably employed when the vinyl chloride polymer and the graft polymer are produced in emulsion is to mix the latex of the vinyl chloride polymer with the latex of the graft polymer and precipitate the polymers by known methods, for example by placing the latex mixture in the presence of methanol.

   The resulting polymer product is a uniform mixture of the vinyl chloride polymer and the graft polymer.



   By the expression “graft polymer” used herein, is meant a copolymer of butadiene and of an alkyl acrylate onto which has been grafted methyl methacrylate.

 <Desc / Clms Page number 6>

      



  By the expression "vinyl chloride polymer
 EMI6.1
 herein is meant polyvinyl chloride and vinyl chloride polymers with one or more non-olefin saturated polymerizable comonomers which contain at least 8Ci by weight of polymerized vinyl chloride.

   Examples of possible tOr.1cnols are vinylidene halides such as vinylidene chloride and vinylidene fluoride; vinyl esters such as vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate, vinyl chloracetate, vinyl benzoate, etc; acrylic acids
 EMI6.2
 et-alklacrylique8, their alkyl esters, their a1de8 and their nitriles such as acrylic acid, methacrylic acid, ethacrylic acid, methyl acrylate, ethyl acrylate, acrylate
 EMI6.3
 2-ethylhexyl, methyl methacrylate, butyl methacrylate, acrylamide, N-methyl-acrylamide, N, S-diN4-ethyl-acryl "amide, acrylonitrile, methacrylonitrile, etc;

   vinyl aromatic compounds such as styrene, vinyl naphthalene, etc. of
 EMI6.4
 olefinically unsaturated hydrocarbons such as 1 # ethylene, bicycio2.2.-hegt-2-nQ, blcyclo / T2.2.7hepta-2,5-di & ne, etc.



   In addition to the vinyl chloride polymer and the graft impact-modifying polymer used according to the invention, the mixtures may contain the usual additives of vinyl chloride polymers such as dyes, pigments, plasticizers, etc.



   The following examples illustrate the invention. The polymer compositions of the examples are subjected to the following tests.



   1. Deflection temperature under load. Determined
 EMI6.5
 .n "S4y, l. on a compression molded bar of 12.7 x 12.7 x î- ## / viff *** 127 nua under a stress of 18.5 ka / = 2 according to the ff7 tïy 'standard ASTU Lutz D648-56.



  2. Gardner impact test Determined on a compression molded disc 76.2 mm in diameter and 2.03 mm thick.

 <Desc / Clms Page number 7>

 
 EMI7.1
 3. Reduced viscosity - Determined at 30 ° C on a solution of 0.2 g of polymer in 100 cm of cycluhexanona.



  EXAMPLE 1.-
Is introduced into a reaction vessel,, 20 g of butadiene, 180 g of butyl acrylate, 800 ç of distilled water, 4 g of the nonylphenyl ester of polyethylene glycol, 2 g of sodium lauryl sulfate, 4 g of ammonium persulfate, 2 g of sulfur dioxide and 0.04 g of ter powder. The container is slit and heated at 50 C for 8 hours. After cooling, we add
 EMI7.2
 838 g of distilled water, 170 g of methyl methacrylate, 2 g of polyethylene glycol nonylphyllic ether, 1.7 g of ammonium persulfate and 1.7 g of sulfur dioxide. The container is burped
 EMI7.3
 m and heated to 5000 for 5 hours.

   The reaction mixture @and cooled to room temperature and poured into methanol, which precipitates a terpolymer graft of methyl methacrylate on a txitadins / butyl acrylate copolymer, hereinafter referred to as methyl methacrylate / butad3e graft sterpolymer. butyl acrylates ".

   Separated by filtration from the methanolic mixture and dried at 55 ° C, the graft terpolyaere weighs 370 f and contains 46 by weight of methyl methacrylate, 3.4% by weight of butadiene and $ 48.6% by weight of butyl acrylate. A portion of the methyl methacryl4t * grafted terpolymer / butadiene / butyl acrylate is kneaded with poly (vinyl chloride) having a reduced viscosity of 0.55 in a kneader. Two
 EMI7.4
 rolls at 16,500 for 5 minutes to form a mixture containing 10% by weight graft terpolymer and 90% by weight poly (chloride
 EMI7.5
 vinyl). The blend also contains 1.5%, based on the total weight of the polymers, of dibutyltin dilaurate added as a stabilizer.

   Other mixtures containing 20 and 30% respectively
 EMI7.6
 weight of grafted terpolYIl1è4'e and 80 and 70% by weight of polyvinyl chloride are prepared in an analogous manner. Portions of each blend are compression molded at 175 C for 1 minute to

 <Desc / Clms Page number 8>

 forming test pieces which are tested to establish the impact strength and the temperature of deflection under load. The results of these tests as well as those of equivalent tests carried out on test pieces of grafted terpolymer and unmodified polyvinyl chloride are presented in Table I.



   TABLE I.
 EMI8.1
 
<tb>
<tb>



  Ternolymer <SEP> Poly (chlorur <SEP> Temperature <SEP> of <SEP> Resists <SEP> to <SEP> shock
<tb> Terpolymer <SEP> Poly (chloride <SEP> sag <SEP> Gardner
<tb> <SEP> graft of <SEP> vinyl) <SEP> under <SEP> load <SEP> kg.cm
<tb>% <SEP> in <SEP> weight <SEP>% <SEP> in <SEP> weight <SEP> C
<tb> 10 <SEP> 90 <SEP> 69 <SEP> 281
<tb> 20 <SEP> 80 <SEP> 70 <SEP> 330
<tb>, <SEP> 30 <SEP> 70 <SEP> 73 <SEP>> <SEP> 357
<tb> - <SEP> 100 <SEP> 72 <SEP> 11.2
<tb> 100 <SEP> 95
<tb>
 is the maximum value reached with the test device used.



   It is evident from Table I that the mixtures of the methyl methacrylate / butadiene / butyl acrylate terpolymers have a much higher impact resistance than that of unmodified poly (vinyl chloride) and that the lowering of the deflection temperature under load. poly (vinyl chloride) is weak or zero.



  EXAMPLE 2. -
Using materials, apparatus and methods analogous to those described in Example 1, a 28 / 7.2 / 64.8 methyl methacrylate / butadiene / butyl acrylate graft terpolymer is prepared and mixed with. poly (vinyl chloride).

   The deflection temperatures under load and the impact strengths of the blends, the graft terpolymer and the unmodified poly (vinyl chloride) are shown in Table II.

 <Desc / Clms Page number 9>

   TABLE II
 EMI9.1
 lfflposition of Dolymers Temperature of Impact Resistance Poly terpolymer (Uardner sagging chloride grafted vinyl) load us kg.cn
 EMI9.2
 
<tb>
<tb> * <SEP> in <SEP> weight <SEP>% <SEP> in <SEP> weight <SEP> C
<tb> @ <SEP> 7.5 <SEP> 92.5 <SEP> 69 <SEP> 307
<tb> 10 <SEP> 90 <SEP> 74 <SEP>> 357
<tb> 20 <SEP> 80 <SEP> 70 <SEP> 357
<tb> 30 <SEP> 70 <SEP> 74 <SEP> 319
<tb> - <SEP> 100 <SEP> 72 <SEP> '<SEP> 11.2 <SEP>
<tb>
 
 EMI9.3
 U 100 - <30 78 EXAMPLE 3, -
Using materials,

   an apparatus and methods analogous to those described in Example 1, a ter-
 EMI9.4
 graft polymer 45 / 8.25 / 46.75 methyl methacrylate / butadiene / tutyl acrylate and mixed with poly (vinyl chloride) * Load deflection temperatures and impact strengths of the blends, of the graft terpolymer and unmodified polyvinyl chloride are shown in Table III.



     TABLE III
 EMI9.5
 Coovosition of polyrafereg Temperature Impact Resistance Te rpolynere Poly (chloride deflection Gardner
 EMI9.6
 
<tb>
<tb> <SEP> graft of <SEP> vinyl) <SEP> under <SEP> load <SEP> kg.cm
<tb> in <SEP> weight <SEP>% <SEP> in <SEP> weight <SEP> C
<tb> 10 <SEP> 90 <SEP> 73 <SEP> 268
<tb> 20 <SEP> 80 <SEP> 72 <SEP> 357
<tb> 30 <SEP> 70 <SEP> 74 <SEP> 357
<tb>
 
 EMI9.7
 # 100 72 ile2
 EMI9.8
 
<tb>
<tb> 100 <SEP> 65 <SEP> 123
<tb>
 
 EMI9.9
 1ug2Ltp ,, ..



  Using materials, apparatus and procedures analogous to those described in Example 1, a 46 / 2.7 / 51.3 methyl methacrylate / butadiene / butyl acrylate graft terpolymer is prepared and mixed with chlorine chloride. vinyl).

 <Desc / Clms Page number 10>

 
 EMI10.1
 The coolant temperatures and impact strengths of the mixtures and of the unmodified polychloride 18 are shown in Table IV.



     TABLE IV
 EMI10.2
 Cnmï) ostlpT \ de polybres Temperature of Impact Resistance Poly terpolymer (Gardner chloride sagging vinyl graft) under load \ k, .cm
 EMI10.3
 
<tb>
<tb> in <SEP> weight <SEP>% <SEP> in <SEP> weight <SEP> C
<tb> 20 <SEP> 80 <SEP> 71 <SEP>> <SEP> 357
<tb>
 
 EMI10.4
 3tu 70 73 '> 357
 EMI10.5
 
<tb>
<tb> 100 <SEP> 72 <SEP> 11.2
<tb>
   EXAMPLE 5.-
 EMI10.6
 The biycla ,, 2.2., Hepta.-d, re is copolym4rise with vinyl chloride at 500 ° C. using as catalyst 1.1 aao..bis-isobutyronitrile. The obtained eopolymer contains 86; by weight of vinyl chloride and 12 by weight of bicyelg..hepGa-5-dienes which polymerized as the nortricyclene group.

   The copolymer has a reduced viscosity of 0.83, a flex temperature.
 EMI10.7
 resistance under load of 80 ** C and a Gardner impact resistance of 6.7 kg.cm. /
Using apparatus and methods analogous to
 EMI10.8
 those described in Example 1, parts of this copolymer are mixed with the grafted terpolymer 28 / 7.2 / 64.8 methyl methacrylate / butadiene / butyl acrylate used in Example 2. The properties of the mixtures of the grafted terpolymer and unmodified vinyl chloride copolymer are shown in Table V.



     TABLE V
 EMI10.9
 Composition, d 3) <3, ane Temperature of Resistance to shock szpslym re Copaiym re sagging Gardner grafted chloride under load kg. cm% by weight vinyl oc ##### in gaids viriYlB 1 ..¯ ####### ¯, # .., #. #,
 EMI10.10
 
<tb>
<tb> 10 <SEP> 90 <SEP> 83 <SEP> 223
<tb> 20 <SEP> 80 <SEP> 83 <SEP>> <SEP> 357
<tb> 30 <SEP> 70 <SEP> 76 <SEP> 335
<tb>
 
 EMI10.11
 # 100 80 6,?
 EMI10.12
 
<tb>
<tb> 100 <SEP> - <SEP> <30 <SEP> 78
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 11>

 
 EMI11.1
 "w" - # # f ¯iWiwririmiirn i | ii ii y mii 'iiihhiimiiiihui mi # # ### mm Using apparatus and methods similar to those described in Example 1, parts of the copolymer are mixed
 EMI11.2
 vinyl chloride / b1cyclo ± 2.2.J7hepta-2, S-d1ene,

   described in example 5, with the graft terpolymer 4S / Aj2S / 46.7S methyl methacrylate / butadlene / butyl acrylate used in example 3, the properties of the blends and of the unmodified copolymer are given in the table VI,
 EMI11.3
 'TABLE VI
 EMI11.4
 
<tb>
<tb> Composition, <SEP> of <SEP> mixture <SEP> Temperature <SEP> of <SEP> Resistance <SEP> to <SEP> shock
<tb>
 
 EMI11.5
 TOIp0-Lymbre Gardner deflection copolinera grafted chloride under load kg, cm% by weight vinyl "C -.1 .¯ ¯¯¯ ¯1-on weight ui., ...,. ,, .. ,, # ######, #. '### .. #
 EMI11.6
 
<tb>
<tb> 20 <SEP> 80 <SEP> 81 <SEP> 123
<tb> 30 <SEP> 70 <SEP> 74 <SEP> 346
<tb> 100 <SEP> 80 <SEP> 6.7
<tb>
 
 EMI11.7
 100 # 65 123 EXAMPLE 7.



   Using apparatus and methods analogous to those described in Example 1, the chlorinated copolymer of
 EMI11.8
 vinyl / bicyelo / 2,2.l7hepta-2,5-diene described in example 5 with the graft torpolymer 16% 5, .l4t6 methyl methacrylate / butad1e / butyl crylate produced in example 1, to form a mixture containing 30% by weight of the graft terpolymer and 70% by weight of the copolymer. The mixture had a deflection temperature under load of 81 ° C. and a Gardner impact strength of 3.35 kg. cm, the copoly-
 EMI11.9
 unmodified vinyl chloride / bicyclo2.2.hepta-i5-enene mother having a deflection temperature under load of 80 C and a Gardner impact strength of 6.7 kg.cm.



  EXAMPLE 8.- '
Using an apparatus and methods analogous to those described in Example 1. methyl methacrylate is grafted onto a butadine / 2-ethylhexyl acrylate copolymer. We blend
 EMI11.10
 then the terpolymer grafted eth: e / butad1ene methacrylate / 2.éthyZhexyy8 acrylate. with poly (vinyl chloride) to form, ur.

 <Desc / Clms Page number 12>

 product having better impact resistance than unmodified poly (vinyl chloride).



   CLAIMS.



   1.- Composition characterized in that it comprises a uniform mixture of a vinyl chloride polymer with 0.5 to
50%, based on the weight of the vinyl chloride polymer, of a graft polymer consisting of a copolymer of butadiene and an alkyl acrylate whose homopolymer has a deflection temperature under load of less than 0 C, this copolymer containing 1 to
20% by weight of butadiene, the remainder being alkyl acrylate, and
10 to 185%, based on the weight of the copolymer, of methyl methacrylate grafted onto the copolymer.



   2.- Composition characterized in that it comprises a uniform mixture of a polymer of vinyl chloride with 0.5 to 50% by weight, based on the polymer of vinyl chloride, of a graft polymer consisting of a copolymer of butadiene and of an alkyl aorylate, the homopolymer of which has a flexing temperature under load of less than 0 C, onto which is grafted methyl methacrylate, this graft polymer containing 9. 65% by weight of methyl methacrylate, 0.5 to 18% by weight of butadiene and 30 to 90% by weight of alkyl acrylate.



   3.- Composition characterized in that it comprises a uniform mixture of a vinyl chloride polymer with 0.5 to 50% by weight, based on the weight of the vinyl chloride polymer, of a graft polymer consisting of methyl methacrylate grafted onto a copolymer of butadiene and butyl acrylate, the graft polymer containing 9 to 63% by weight of methyl methacrylate 0.5 to 18% by weight of butadiene and 30 to 90% by weight of butyl acrylate.

** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.

 

Claims (1)

4.- Composition caractérisée,en ce qu'elle comprend un mélange uniforme d'un polymère de chlorure de vinyle avec 0,5 à 50% on poids, sur la base du poids du polymère de chlorure de vinyle, d'un polymère greffé consistant en méthacrylate de méthyle greffé;,' <Desc/Clms Page number 13> sur un copolymère de butadiène et d'acrylate de 2-éthylhexyle, ce polymère greffé contenant 9 à 65% en poids de méthacrylate de méthyle, 0,5 à 18% en poids de butadiène et 30 à 90% en poids d'acrylate de 2-éthylhexyle. 4.- Composition characterized in that it comprises a uniform mixture of a polymer of vinyl chloride with 0.5 to 50% by weight, based on the weight of the polymer of vinyl chloride, of a graft polymer consisting of grafted methyl methacrylate ;, ' <Desc / Clms Page number 13> on a copolymer of butadiene and of 2-ethylhexyl acrylate, this graft polymer containing 9 to 65% by weight of methyl methacrylate, 0.5 to 18% by weight of butadiene and 30 to 90% by weight of 2-ethylhexyl. 5.- Composition caractérisée en ce qu'elle comprend un mélange uniforme d'un polymère'de chlorure de vinyle avec 1 à 30% en poids, sur la base du pids du polymère de chlorure de vinyle, d'un polymère greffé consistant en méthacrylate de méthyle greffé sur un copolymère de butadiène et d'acrylate de butyle, le polymère greffé contenant 16 à 34% en poids de méthacrylate de méthyle, 1 à 8% en poids de butadiène et 60 à 70% en poids d'acrylate de butyl. 5.- Composition characterized in that it comprises a uniform mixture of a vinyl chloride polymer with 1 to 30% by weight, based on the weight of the vinyl chloride polymer, of a graft polymer consisting of methyl methacrylate grafted onto a copolymer of butadiene and butyl acrylate, the graft polymer containing 16 to 34% by weight of methyl methacrylate, 1 to 8% by weight of butadiene and 60 to 70% by weight of butyl. 6.- Composition caractérisée en ce qu'elle comprend un mélange uniforme de poly-chlorure de vinyle) avec 1 à 30% en poids, sur la base du poids du poly(chlorure de vinyle), d'un polymère greffé consistant en méthacrylate de méthyle greffé sur un copolymère de butadiène et d'acrylate de butyle, ce polymère greffé contenant 16 à 34% en poids de méthacrylate de méthyle, 1 à 8% en poids de butadiène et 60 à 70% en poids d'acrylate de butyle. 6.- Composition characterized in that it comprises a uniform mixture of polyvinyl chloride) with 1 to 30% by weight, based on the weight of the poly (vinyl chloride), of a graft polymer consisting of methacrylate of methyl grafted onto a copolymer of butadiene and of butyl acrylate, this graft polymer containing 16 to 34% by weight of methyl methacrylate, 1 to 8% by weight of butadiene and 60 to 70% by weight of butyl acrylate . 7.- Composition caractérisée en ce qu'elle comprend un Mélange uniforme d'un copolymère de chlorure de vinyle et de bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diène avec 1 à 3% en poids, sur la base du poids du copoly.nère de chlorure de vinyle, d'un polymère greffé consistant en néthacrylate de méthyle greffé sur un copolymère de butadiène et d'acrylate de butyle, ce polymère greffé contenant 16 à 34% en poids de méthacrylate de méthyle, 1 à 8% en poids de butadiène et 60 à 70% en poids d'acrylate de butyle. 7.- Composition characterized in that it comprises a Uniform mixture of a copolymer of vinyl chloride and bicyclo [2.2.1] hepta-2,5-diene with 1 to 3% by weight, based on the weight copolymer of vinyl chloride, of a graft polymer consisting of methyl nethacrylate grafted on a copolymer of butadiene and of butyl acrylate, this graft polymer containing 16 to 34% by weight of methyl methacrylate, 1 to 8 % by weight butadiene and 60-70% by weight butyl acrylate. 8.- Composition caractérisée en ce qu'elle comprend un mélange uniforme d'un polymère de chlorure de vinyle avec 1 à 30% en poids, sur la base du poids du polymère de chlorure de vinyle, d'un polymère greffé consistant en méthacrylate de méthyle greffé sur un copolymère de butadiène et d'acrylate de 2-éthylhexyle, ce <Desc/Clms Page number 14> polymère greffé contenant 16 à 34% en poids de méthacrylate de méthyle. 8.- Composition characterized in that it comprises a uniform mixture of a vinyl chloride polymer with 1 to 30% by weight, based on the weight of the vinyl chloride polymer, of a graft polymer consisting of methacrylate of methyl grafted onto a copolymer of butadiene and of 2-ethylhexyl acrylate, this <Desc / Clms Page number 14> graft polymer containing 16 to 34% by weight of methyl methacrylate. 1 à 8% en poids de butadjne et 60 à 70% en poids d'acrylate de 2-éthylhexyle. 1 to 8% by weight of butadjne and 60 to 70% by weight of 2-ethylhexyl acrylate. 9. - Composition caractérisée en ce qu'elle comprend un mélange uniforme de polychlorure de vinyle avec 1 à 30% en poids, sur la base du poids du polychlorure de vinyle, d'un polymère greffé consistant en méthacrylate de méthyle greffé sur un copolymère de butadiène et d'acrylate de 2-éthylhexyle, ce polymère greffe contenant 16 à 34% en poids de méthacrylate de méthyle, 1 à 8% en poids de butadiène et 60 à 70% en poids d'acrylate de 2-éthylhexyle. 9. - Composition characterized in that it comprises a uniform mixture of polyvinyl chloride with 1 to 30% by weight, based on the weight of the polyvinyl chloride, of a graft polymer consisting of methyl methacrylate grafted onto a copolymer of butadiene and of 2-ethylhexyl acrylate, this graft polymer containing 16 to 34% by weight of methyl methacrylate, 1 to 8% by weight of butadiene and 60 to 70% by weight of 2-ethylhexyl acrylate. 10.- Composition caractérisée en ce qu'elle comprend un mélange uniforme d'un copolyaere de chlorure de vinyle et de bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diène avec 1 à 30% en poids, sur la base du poids du copolymère de chlorure de vinyle, d'un polymère greffé consistant en méthacrylate de méthyle greffé sur un copolymère de butadlène et d'acrylate de 2-éthylhexyle, ce polymère greffé contenant 16 à 34% en poids de méthacrylate de méthyle, 1 à 8% en poids de butadiène et 60 à 70% en poids d'acrylate de 2-éthylhexyle. 10.- Composition characterized in that it comprises a uniform mixture of a copolyaere of vinyl chloride and bicyclo [2.2.1] hepta-2,5-diene with 1 to 30% by weight, based on weight copolymer of vinyl chloride, of a graft polymer consisting of methyl methacrylate grafted on a copolymer of butadlene and of 2-ethylhexyl acrylate, this graft polymer containing 16 to 34% by weight of methyl methacrylate, 1 to 8 % by weight of butadiene and 60 to 70% by weight of 2-ethylhexyl acrylate.
BE649464D 1964-06-18 1964-06-18 BE649464A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE649464 1964-06-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE649464A true BE649464A (en) 1964-10-16

Family

ID=3846647

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE649464D BE649464A (en) 1964-06-18 1964-06-18

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE649464A (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2249023A1 (en) * 1971-10-07 1973-05-17 Kureha Chemical Ind Co Ltd VINYL CHLORIDE RESIN COMPOUNDS AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2249023A1 (en) * 1971-10-07 1973-05-17 Kureha Chemical Ind Co Ltd VINYL CHLORIDE RESIN COMPOUNDS AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2188890C (en) Core/envelope impact additive for thermoplastic polymers
EP1711536B1 (en) Method for radical emulsion polymerisation using hydrosoluble alkoxyamines
CA1339228C (en) Grafting of hindered c-nitro compounds onto polymers
FR2551447A1 (en) RESIN COMPOSITIONS HAVING IMPROVED IMPROVED RESISTANCE CONTAINING THERMOPLASTIC POLYMER, SHOCK COPOLYMER-TYPE SHOCK ADDITIVE, AND POSSIBLY OTHER ADDITIVES, AND CORRESPONDING GRAFT COPOLYMER, HARD ADDITIVE CHARACTER
DE19958820B4 (en) Process for the preparation of thermoplastic molding compositions, molding compositions prepared by this process and their use
US3264373A (en) Graft copolymers of methyl methacrylate onto butadiene-alkyl acrylate copolymers and vinyl chloride resins containing same
JP2523155B2 (en) Antioxidant Combined Master-Batch
EP2118196B1 (en) Thermoplastic composition comprising a thermoplastic matrix and a terpolymer of alkyl methacrylate, alkyl acrylate, and a styrene monomer
BE649464A (en)
EP1322701B1 (en) Scorch-delaying composition
CA2241325A1 (en) Flexible, low-tack, low surface tension coatings
EP0810241A1 (en) Vinylchloride copolymer latex with bimodal particle size distribution, its preparation process and uses
JPS61141746A (en) Vinyl chloride resin composition having excellent resistance to weather and impact
FR2474516A1 (en) VINYL CHLORIDE RESIN COMPOSITION CONTAINING RETICULATED COPOLYMER AND HAVING IMPROVED PROPERTIES
FR2622196A1 (en) POLY- AND ETHYLENE GRAFT COPOLYMERS AND THEIR APPLICATION AS BINDERS FOR COATINGS
EP0810240A1 (en) Latex of vinyl chloride copolymers with a special structure, its preparation process and uses
BE462115A (en)
EP3404048B1 (en) Method for preparing vinyl chloride based polymer
FR3041347A1 (en)
JPS6047050A (en) Impact resistance modifier and thermoplastic resin composition containing the same
FR2464273A1 (en) PROCESS FOR OBTAINING LATEX FROM COPOLYMERS OF BUTYLACRYLATE AND METHACRYLATE-1 TERTIOBUTYL-1 PEROXYETHANE
BE844965A (en) VULCANIZABLE PLASTIC FLUORINE POLYMERS, BASED ON TETRAFLUOROETHYLENE
FR2479238A1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF STYRENIC RESINS REINFORCED WITH RUBBER AND RESINS OBTAINED BY THIS PROCESS
BE1011910A7 (en) STRENGTHENING THERMOSETTING RESINS BY POLYMERS BASED OR METHACRYLATE isobornyl acrylate.
FR2801312A1 (en) Polymer rubber composition for rubber articles resistant to heat and solvents contains a specified rubber polymer and hydrogenated nitrile rubber