<Desc/Clms Page number 1>
S A N D O Z S. A.
Colorant! basiques, leurs procédés de fabrication et leurs applications.
,Demande de brevet suisse du 3 mai 1963 en sa faveur.
La présente invention a pour objet des colorants basiques
EMI1.1
répondant à la formule ni 1 A 1 y * N 1 % X (X) it 3 1.-0,NB4 n dans laquelle A représente le radical d'un oolorant exempt de groupes carboxyliques et sulfoniques, représente un groupe méthylénique éventuellement substitué ou un radical bivalent ou trivalent lié par un tel groupe à l'atome d'azote voisin,
EMI1.2
ai représente un radical a.l.ooy7,iquo, oyolo-alcoylique, aralooylique ou phénylique éventuellement substitué ou, ensemble avec R2 et l'atome d'azote voisin* un système hétérocyclique ou, ensemble avec l'élé- ment pontal et l'atome d'azote voisin* un système hétérocyclique ou.
ensemble avec y, A et l'atome d'azote voisin, système hétérocyclique,
EMI1.3
R2 représente un radical .lc01l1u. 'v.tu811.nt'.ubetitué ou un radical oyolo-alooylique, aralcoylique ou phénylique éventuellement substitué ou, ensemble 'avec R1 et l'atome d'azote voisin$ un système hétérocyclique R3 représente un atom d'hydrogène ou un radical alcoylique éventuellement substitué ou un
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
radical acyclique qui peut tormr un 07010 avec zt4 et v ou* lorsque IR1et R2 sifçnlfient autre chose qu'un radical phényliquop un radical phénylique#
R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoylique éventuellement substitué ou un radical acylique, n a la valeur 1 ou 2, m a la valeur 1 ou 2, si n vaut 1,
et 2 si n vaut 2 et
X représente un anion correspondant à ohaque cation de colo- rant.
Le procédé de fabrication de ces oolorants consiste à remplacer ou transformer un composé répondant à la formule
EMI2.2
n substituants Z par n groupée répondant à la formule
EMI2.3
dans laquelle B représente A ou le radical d'un composé capable de former un colorant et Z représente un substituant pouvant $tre remplacé par un groupe répondant à la formule (III) ou pouvant ce transformer on un tel groupe puis à transformer le produit de la réaction en colorant si B représente le radical d'un componé oapable de se transformer en colorant.
<Desc/Clms Page number 3>
L'un des formai d'exécution de ce procédé est caractérisée par la réaction de 1 molécule d'un composé répondant à la formula
EMI3.1
dans laquelle E représente le radical acide d'un enter avec n molécules d'un composé répondant à la formule
EMI3.2
suivie de la transformation du produit de la réaction en colorant, - lorsque B représente le radical d'un composé capable de se transformer en colorant.
On peut aussi faire réagir 1 molécule d'un componé répondant à la formule
EMI3.3
avec n molécules d'un composé répondant à la formule
EMI3.4
quaterniaer le produit de la réaction et, lorsque B représente le radical d'un composé capable de se transformer en colorant, le transformer en colorant, la quaterniaation et la transformation en colorant pouvant se faire dans un ordre quelconque.
On peut aussi obtenir les nouveaux colorante basiques répondant à la formule CI) lorsqu'on fait réagir 1 molécule d'un composé répon- dant à la formule
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
dans laquelle l'alcoylène peut être pacifie ou non et renfermer 1 à 3 atomes de carbone avec 1 molécule d'un composé répondant à la formule
EMI4.2
et transforme le produit de la réaction en colorant lorsque B représente le radical d'un compose capable de se transformer en colorant, ou lorsqu'on fait réagir 1 molécule d'un composé répondant à la formule
EMI4.3
avec 1 molécule d'un composé répondant à la formule
EMI4.4
et qu'on transforme le produit de la réaction en colorant lorsque B représente le radical d'un composé capable de se transformer en colorant.
On peut aussi faire réagir 1 molécule d'une amine répondant à la
EMI4.5
formule B - 1 ,., R 1 (X) ", . Ra avec Il molécules d'une amine d'halogène, quaterniser le produit de la réaction et le transformer en colorant lorsque B représente
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
un radical capable de 1.
transtormer en colorant, ou ut an fait réagir 1 molécule d'un compote répondant à la formule
EMI5.2
avec n molécule d'un* aminé d'halogène, quaterniser le produit de la réaction et la transformer en colorant lorsque B représente un radical capable de se transformer en colorant, la quaternisation et la transformation en colorant pouvant se faire dans n'importe quel orde On peut encore faire réagir 1 molécule d'un composé répondant à la formule
EMI5.3
EMI5.4
aveo ,toliaulee d'une aminé halogène* quatomteer le produit de la réaction et le transformer en colorant lorsque B représente un radical capable de se transformer en oolorant,
la quaternination et la transformation en colorant pouvant se faire dans ' n'importe quel ordre.
EMI5.5
L44 radioAUA de ao3orrnr qui entrent tn ligne de compte Ion' par exemple ceux des oolorants nitrdoi etypyliqueut edthiniquois polyo m4th1n1que., anthraqu1non1qu.., quinophtaloniqueni aeométhiniques et, surtout, azoiques, On peut aussi se servir de radicaux de colorante azotques qui renferment des atomes de métal liée de façon coordinative, Parmi les radicaux de colorante azoïques, on entend principalement ceux de oolorants mono- ou disazoïques
<Desc/Clms Page number 6>
éventuellement substitués. Les composants B qui paraissent appropriés à la fabrication du radical de colorant A sont de préférence ceux qui peuvent se transformer en de télé radicaux de colorante asoTques par réaction avec un sel de diazonium ou un composé capable de oopuler.
La copulation azoïque se fait de la manière habituelle* de préférence en milieu faiblement alcalin à acides le cas échéant en milieu tamponné.
A part cola, on peut aussi prendre oomme composante B des dérivés comportant un groupe fonctionnel ou pouvant se transformer en un tel groupe, on ion fait alors réagir avec un composant servant à la fabrication du radical de colorant A pour obtenir le colorant final répondant à la formule (I).
Les agents d'alcoylation qui permettent de transformer en noie de colorante conformes à l'invention les produits de la réaction de composes répondant auoh formules (X), (XI) ou (XII) et de l'aminé d'halogène ou un produit de la réaction d'un composé de formule (IV) et d'un composé de formule (VI) sont, p.ex., des esters
EMI6.1
d'aotdot m1n.rftux forte et d'aoidea sfoniqM* coniques, du chlorures 1'wigaye, des bromures d'alcoyle et) des iodures d'e,oox),e , des halogénur*4 d' aralo0111., des esters C&-1\1101'n :
l. d'acides gras de bas poids moléculaire, des sulfates de dialooyle, des esters d'alcoyle d'acides aloane-sulfonique de bas poids moléculaire, comme l'acide méthane-, 'thane- ou butane-sulfonique et des esters des acides benzène-sulfoniques qui peuvent porter d'autres substituant! comme les benzène-sulfonates de méthyle, d'éthyle, de propyle et
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
de n*butyle, de 2- ou -méthyle, le@ 4-ohlorobenzane-aulfonates de méthyle$ d'éthyle, de propyle et de n-butyle ou les 3- ou
EMI7.2
4-nitrobenzène-sulfonates de méthyle, d'éthyle, de propyle et de n-butyle, le ohlorure de méthyle, le bromure de méthyle, le iodure de méthyle ou le sulfate de diméthyle,
les méthylates d'acides alcanesulfoniques de bas poids moléoulare ou d'acides benzène suif uniques *
L'alcoylation ou la quaternisation se déroule de préférence dans un Boivent inerte ou, le cas échéant,en suspension aqueuse ou sans solvant aveo un excès dagent d'alooylation et à tempera- ture élever éventuellement en présence d'une substance tamp n.
Les anions X sont aussi bien des ions organiques que minéraux comme par exemple des ions de sulfate de méthyle, de suinte, di-sulfate, perohlorate, chlorure, bromure, iodure, phospho- molybdate, phosphotungstomolybdate, benzènesulfate ou 4-ohloro- benzène-sulfonate.
Comme élément pontal X on choisit de préférence un groupe méthy. lénique substitué éventuellement ou un radical bivalent ou tri. valent lié par un tel groupe à l'atome d'azote voisin comme, par exemple, les groupes -(CH2)p- dans lequel p représente un nombr
EMI7.3
nombre compris entre 1 et 6, .CEI-GH-CIi3, MNH-00 CH2.0
EMI7.4
<Desc/Clms Page number 8>
EMI8.1
Toutefois, y peut également représenter, ensemble avec R1 et l'atome d'azote voisin, un système hétérocyclique de telle aorte qu'il peut en résulter dea groupes oyoliquea comme!
EMI8.2
On obtient de tels composé par exemple par réaction d'un composé répondant à la formule (VII) ou (IX),p.ex.
des composer dihalogénés, avec un composé répondant à la formule (VIII), p.ex.
EMI8.3
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
De tel. croupe. plUY8Dt 'tre liée à A par exemple au -oren d'un mobro 1n""d1a1re Y. lia oorresporu1ent dans et oas l un troupe répondant à la formule
EMI9.2
dans laquelle X représente un atome d'azote ou un groupe CH, le cycle lorsque X représente le groupe CH peut enoore renfermer d'outrée hétéro-atomes, V peut être une partie de l'élément pontal y.
Ils peuvent être aussi formés par %' R1, l'atome d'azote ter- tiaire dans la formule (XIII) est une partie de A, par exemple dans des composée répondant à la formule
EMI9.3
dans laquelle D représente le radical d'une composante de ditcotation et K peut porter d'autres substituants.
Toutefois R1 et Rg peuvent aussi former un système hétérocyclique avec l'atome d'azote voisin mais sans y, ainsi.par exemple
EMI9.4
un cycle pyrralidique pipéraalnlque, morpholine ou un groupe éthylène-iminé, etc.
<Desc/Clms Page number 10>
Les radicaux décide E sont par ample ceux de l'acide sul-
EMI10.1
furique (R - SOH), 4'un acide $Ulfonlque (3 m $0t oo R 1'8- présente un radical d'hydrocarbure éventuellement substitué), de l'hydrosulfure (E - SH) maia de préférence toutefois ceux de$ acides halogénés (E représente Cl, Br, etc.).
Les radicaux acyliques R, et R sont de préférence ceux répondant à la formule R6-SO2- ou R6-CO dana lesquelles R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical aromatique ou un radical aliphatique @ cyclo-aliphatique saturé ou non qui peut former un noyau aveo R4 et N.
R- ou R4 peut être par example un groupe
EMI10.2
formylique, acdtyllque, propionylique, butyroylique, aoryloylique, cyanacétylique* diméthylamîno-acétylique, méthyleultonylique ou un radical phénylsulfonylique éventuellement substitué, R- et R4 ensemble peuvent représenter par exemple un radical
EMI10.3
eucoinylique, maléinoyllque ou phtaloylique éventuellement substituée La réaction d'un componé répondant à la formule (IV) avec une hydrazine répondant à la formule (V) ou (VI) ou d'un composé répondant à la formule (VII) ou (IX) avec une hydrazine répondant à la formule (VIII) se fait de préférence dans un solvant organique et à des températures comprise% entre -5000 et +25000,
On peut aussi effectuer la réaction en milieu aqueux, le cas éché- ant en présence d'un solvant organique ou même sans solvant organique du tout aux températures Indiquées ci-dessus* La réaction d'une aminé de formules (X), (XI) ou (XII) aveo une aminé d'halogène se déroule de préférence dans un solvant orga-
<Desc/Clms Page number 11>
nique à des températures comprises entre -50 C et +80 C.
On peut aussi procéder à la réaction en milieu aqueux, éventuelle- ment en présence d'un solvant organique, aux températures indi- quées ci-dessus, l'aminé d'halogène étant utilisée soit nous forme de gaz, soit dans un solvant organique, soit dans de l'eau ou dans un mélange de solvant et d'eau.
Les colorante sont isolés selon l'une des méthodes de bases habi- tuelles par filtration, distillation et filtration, précipitation dans un milieu adéquat et filtration.
Ces nouveaux colorante conviennent parfaitement à la teinture, au toulardage et à l'impression d'articles de polymères enfermant plus de 80% d'aorylonitrile, par exemple de polyacrylonitrile comme l'"Orlon" (marque déposée) et de copolymères comprenant
80 à 90% d'acrylonitrile et 20 à 10% d'acétate de vinyle, d'aory- late de méthyle ou de métaorylate de méthyle.
Ces produits sont connus sois les marques déposées suivantes!
Aorilan (copolymère de 85% d'acrylonitrile et de 15% d'acétate de vinyle ou de pyridine de vinyle), Orlon, Dralon, Cour telle,
Crylor, Dynel, etc.
Les teintures réalisées sur oes matières sont douées de bonnes solidités à la lumière, au lavage, à la sueur, à la sublimation, au plissage, au décatissage, au repassage, à l'eau, à l'eau de mer, au blanchiment, au nettoyage à sec, à la surteinture et aux solvants.
La teinture avec ces colorants se fait de préférence en milieu aqueux, il est recommandé de travailler en milieu neutre ou acide
<Desc/Clms Page number 12>
à l'ébullition.
L'utilisation d'agents freinateurs usuels n'entraîne auoune perturbation bien que ces colorante permettent d'obtenir sur les polymères mentionnés précédemment des teintures très unies sans qu'il soit nécessaire de recourir à de tels agents. Naturellement, on peut aussi teindre dans des réoipients fermés à haute temperature sous pression car les nouveaux colorants sont remarquable.. ment stables à l'ébullition prolongée. Ils permettent également de teindre des tissus mixtes a base de polyaorylonitrile. Certains d'entre eux conviennent à la teinture dans la masse de polyacrylonitrile en teintes solides à la lumière et au mouillé.
Ceux qui se dissolvent facilement dans les solvants organiques peuvent aussi être utilisés pour colorer des huiles, des vernis, des mas@s plastiques, ainsi que pour teindre dans la masse des fibres artificielles dissoutes dans des solvants organiques.
En outre, certains de ces nouveaux colorants basiques peuvent être employés à beaucoup d'autres effets, par exemple prur teindre le coton mordanoé, la laine, la soie, la cellulose régénérée, les fibres de polyamides synthétiques et le papier à n'importe quel stade de leur fabrication. On a constaté aussi que l'on peut utili- ser avantageusement des combinaisons de deux ou de plusieurs colo- rants répondant à la formule (I).
Ces nouveaux colorants peuvent très bien se combiner entre eux de sorte qu'il est possible d'employer des sels de colorants de même classe ou de classes différentes pour réaliser les nuances les plus diverses.
<Desc/Clms Page number 13>
tens les exemple suivants, les parties et les pourcentages
EMI13.1
$#entendent en poids et les températures en degrés entigre4toi Exemple a On chauffe pendant 24 heures à 100 17,6 parties du composé de formule
EMI13.2
dans un mélange de 100 partita de 2-éthoxy-éthanol et 4 parties
EMI13.3
de d1m4thll-hydra.1n..
Aprio refroidissement, on dilue le mélange avec 500 parti.. d'eau, on le filtre et on précipite le produit par addition de chlorure de sodium.
On teint les fibre de polyacrylonitrile en nuances vert-bleu unies et bien solides à la lumière, au lavage et au plissage.
Exemple de teinture On broie Intimement 20 parties du colorant obtenue selon l'exemple a avec 80 parties de dextrine dans un moulin à billet pendant 48 heures* On empâte 1 partie de ootte préparation avec 1 partie d'acide acétique 40%, on verse 400 parties d'eau distillée à 60 sur cette pâte tout en agitant puis on fait bouillir le tout rapidement. On dilue cette solution avec 7600 parties d'eau distillée, on y ajoute 2 parties d'acide acétique glacial et on y introduit à 60 100 parties
<Desc/Clms Page number 14>
EMI14.1
d"'0rlon" (marque déposée),
La matière a été préalablement trait** pendant 10 à 15 minutes à 60 dans un bain composé de 8000 parties d'eau et 2 partie$ d'acide acétique glacial, On monte en 30 minutes à 100 , on teint 1 heure à cette température et on rince. On obtient une teinture vert-bleu unie doué* a'une remarquable solidité à la lumière et de très bonnes silidités au mouillés Exemple de teinture pour la Ceinture sur foulard On prépare le bain de toulardage de la façon suivantes
EMI14.2
50 part1de/l1tre de colorant (correspondant à la préparation tinctoriale de l'exemple précédent)
3 parties/litre d'alginate de sodium 5 parties/litre d'acide acétique conoc.
20 ,parties/litre d'un adoucissant cationique, p.ex. d'un produit de la condensation de 1 molécule d'acide stéarique et de 1 molécule de tri- échanolamine 25 parties/litre de sulfate de sodium
EMI14.3
On poularde 1 froid un tissu de polyaorylonltrlle selon la méthode habituelle aur un foulard à 2 ou 3 rouleaux. Le taux d'exprimage
EMI14.4
eat de 80%. Après un bref séchage à 900 sur une rame nécheung, une hotflue ou à l'aide d'un chauffage infrarouge, on fixe pendent 1 à 3 minutes entre 170 et 1900 aur une rame à tuyère, on rince, on savonne, on rince à nouveau.
On obtient une teinture vert-bleu remarquablement solide à la lumière.
<Desc/Clms Page number 15>
EMI15.1
Exemple d; impression La pâte d'impression est componée de
75 parties de colorant (correspondant à la préparation tinc- toriale du premier exemple)
10 parties d'acide acétique conc.
450 parties d'un épaississant d'alginate de sodium
25 parties d'un adoucissant aationique, p.ex. d'un produit de la condensation de 1 molécule d'acide stéari- que et de 1 molécule de triéthanolamine
25 parties de sulfate de sodium
415 parties d'eau
1000 parties On imprime le tissu de polyacrylonitrile à la main selon le procédé habituel, on sèche le tissu à l'air, on le vaporise pendant 20 à 30 minutes en vapeur saturée dans un vaporiseur à étoile,on le rinoe, on le savonne, on le rince à nouveau. On obtient ainsi une impression vert-bleu très solide.
<Desc/Clms Page number 16>
Le tableau 1 renferme la description d'autres colorants de valeur que l'on peut obtenir selon le procédé faisant l'objet de l'inven- tien.
Ils correspondent à la formule
EMI16.1
EMI16.2
dans laquelle les symboles Rl, R2, R3# R4' R5' R6J" "7 , ne possèdent la signification indiquée dans le tableau.
Comme anion x# entrent en ligne de oompte ceux de la description.
EMI16.3
Les symboles Ki.9 K2" K3, K, K, K6* K.t, Ra, Kg qui sont indiquée dans les tableaux 1 à 13 représentent led groupes suivante;
EMI16.4
<Desc/Clms Page number 17>
EMI17.1
EMI17.2
Les symbole% lucide xx, K2# y-3" X, K,5$ kit x7. Kg, ru dans les colorants indiquée séparément représentent chaque fois un choix de l'un des groupes mentionnés,, Il ont parfaitement possible de remplacer l'un de ces groupes dans chaque colorant par un autre des groupes indiquée. C'est ainsi, par exemple., que les symboles
EMI17.3
K2-' K, K4# K5& X6,9 "7' à ou K9 peuvent très bien vernir rem- placer K1, eto. En principe, chaque symbole K Indiqué peut tire remplacé par n'importe quel autre symbole K.
<Desc/Clms Page number 18>
TABLEAU 1
EMI18.1
8o7"dS I V j rT râl R. Rs n6 ? s'8 Kim ce de la 1 exemple Ri P-2 P-3 teinture sur 1 Br H 1fH()3 H H H H bleus 2 MH 2 Cl H NH()3E2 H H H H bleue 3 Br H NH(CH2)2x1 H H H H bleue 4 HHZ Cl H NH()2 H H E H bleue 5 nog COOC2B,.-x., H 1% H H B H bleue 6 NH2 COOC2H,. -Kg H H H H H H orange 7 NHp H B KH2 COOC2S.
- B H H violette 8 MU H H nog H cooc2H,- H H violette 9 NA2 COOC3%-JC4 H Nog H 2 H H bleue 10 Nog COOC2H,.- H on H H H H violette Il Nog CONH()3-1C H NE2 H H H H bleu rougottre 12 Nog CCKH(C%)3-K, H H' H B H H orange 13 NH2 CONHC2H4- H N82 H H H If bleu rougettre 14 NB2 co#-o--Jtl H NHg H H H H bleue 15 * m, CO--#g-Kj,!! H H H H H rouge orange 16 ou H Ha NB 2 11 H H H bleu roultré
<Desc/Clms Page number 19>
EMI19.1
i - Nuance de la ?*#**-, -a teinture sur l'ex4!'J1Ple ¯¯¯¯¯3 R2 2 R4 6 Jjji Rg Dralon 17 NH-Q-NHCO If H W -o-'mcocI''2- H H H H verte 18 CE H H NH ¯.'"'G'NHCOCH2-K H H H H bleu violet 39 N ()2 H H 5..,.1 NHCOCH2 R. H H H H bleu verdâtre 20 NHp CN H NH -("V NHCOC-Kj H H H H id.
21 NH H H NHC2H4NHCKl H H H H bleue 22 Qg H H NH-±V- NHCO#gNHCgH-Kg H H H H bleurougeatre 23 OH H H NB -O-Wc#c3-K4 H H H H nid.
24 OH NHCOCH2K3 H H H H H H jaune 25 CH NHC1<2 H OH H H H H orange 26 CE NHCOCpHhKh H OH H H H H orange NgC f* ¯-¯¯3¯ orangc 27 CH NHCOc3 H OH H H H H orange 28 OH NHCOCH,2K H NH -o-CH.3 H H H H bleu rougeâtre 29 OH NHCgH H OH H H H H rouge jaunâtre 30 CH mro3 H oh H H H H ira.
31 OH N(CB.3)C3%K- H CE H H H H id.
32 OS V Z2 H # H H H H 14.
C2H CH 33 NIl -0- COC- H H H H H H H Violette rouge
<Desc/Clms Page number 20>
EMI20.1
No. de Nuance de la r l exemple Rl R2 Rg R4 Rç Rg Ry Ra teinture !Sur Dralon 34 1i OCOC,. H H OH H H H H violette 35}. SC2H4K H OH H H H H ruge bleuâtre 36 FHg SC2H4 H NHC6Hs H H H H bleue 37 ra S015 H NH-NHg H H H H bleu verte 38 1 SC2H,.X4 H NB -Q-WCI3 H H H H 1.d 39 NH2 OC2H4Ks H 1 H H H H violette 40 NHg 2% H S -0 H H H H rouge 4l NH2 S()6-Kg H NBC6Hs H H H H bleu verd8t 2 2 S -0- CKa H 2 H H H H bleue violet ;< 43 NHo S-Oa't rouge H H H H H rouge rr bleuâtre 4 S# vyCHg H NBC6Hs H H H H bleu verdâtre 45 SCgH H NH-@ H H H H bleue .\6 2 -O-cH:2-Kg H OH H H H H rouge 41 2 -o-cs2-cH-CH2- H OH H H H H id.
'8 NHg -0-C-C-K6 H OH H H H H id.
49 ""s o --eg OH H H id.
'¯¯ ,....... "".:...\- r,... -'".- a¯,.;Ra-: !rSSa'<'! ---i'¯ r...¯ -.v. ¯...rv ¯ ... ¯ ¯
<Desc/Clms Page number 21>
EMI21.1
No de p. IL IL. ut c RA Nuance de la 1 '8lJlP1e Il - 3 - R5 6 R8 teinture sur Driloa 50 HH2 -0 -1rs # H 11 rouge 51 NHg -p -- -- Cii-1C, 11 # rouge M3 52 UH2 -o --- p-cH3 H oH H H H H H rouge 53 NHg 'a-'-',g94 H oH H H H H H rouge 5k NB2 -o cH-x2 H OEIL H H H H H rouge C .%-IK4 CHg-K 55 -Nn-*J-OE3 B H -NH-1 %LeCH3 H H H H H verte 59 -t#-o--1ta H H -NH -x Il H H H verte 57 NHo H H -NH CH.. g E E n bleu Ctta-Ko rougettre 58 N8-C H H H-CF-CH--x5 Ha H H H bleue 59 1iH H H HE -, .-p-CH^H2 H il H E bleu 0 verdâtre 1 x6'H2'2
<Desc/Clms Page number 22>
EMI22.1
..
- Nuance l1exeçle de la l'exeaple R, 1 *5 6 t *8 teinture gur Dralra 60 el H -HH-C-1tg H H H H bleue 61 NEL, Br H -NH-C-X3 H H H H bleue 62 OH H H -riH'cH2'cH-x Na2 H H OH bleu 63 -NH-1JH H H H H bleu 64 ai H H NH -Hxi ai H H ti02 bleue 65 KH2 CF3 H -NH-CHs-CHs- H H H H bleu 66 OH H H -NH- chez HO, H H OH bleu so-NH 67 NE, -0-CHs-CHs-Ky H If OH H B H H bleu.
68 OH H H -NH-C-1C- NH-cxz-cH-x H H bleue N02 j###' 69 NHjj-C H H H H N-CH2-CH2-CH2-l5 bleu -C' 0 oh --çHQ ¯ 1C5 W H H H H M.
0
<Desc/Clms Page number 23>
EMI23.1
No. de Ri RZ R3 Rh R5 R6 IL Ra Nuance de la teinl'exemple ture sur Dralon 0 CHa / 71 NHg -C -CH3C - H H H H vert bleu 0 -CH-CH-K -î CH 72 nu2 .-î N - CH 1 H vert bleu -cH 1 - SB vert bleu -C/ N-CHg-CH-CHg-Kg NHg vert bleu JI 0 73 NH2 -a-rn-ca2-cx--x H H H H H H orange 74 NHg -co-Nx-cH2-cH-x H H H H H H orange 75 NH2 -CO-NU CH 2-%-% H ce H H H H rouge 76 NH 2 -Co-tm-JC4 H NH-CHg Je H H H bleue 77 NH2 -CO-NH-%ÎCH:2-X7 H HH-@ H H H H bleue 78 Nog -Co-Nn-C3-K H NH - a H H H bleue CHa 79 M -Co-HB-C3H6- H H H H H bleu rougeâtre 80 NH 2 -CO-NH-C 1C5 H Nez H H H H bleue 81 Uff2 -Co-NH-C3%-% H MH-CRg-CBL H H H H bleue j
<Desc/Clms Page number 24>
EMI24.1
No. de 11, "2 Rg R4 N5 1171 Rg teinture sui 1 exeaple Dralon s ia g H -NH-CH2-CH-%-K6 H H H H bleue CE 83 jg, H --;
-CN2'CR2'CN2N"t H H H H bleue CHU 84 -co-NH-cc3- - H CH3 N% H H H H bleus 85 HB -CO-NH-CHg-CH H NOg H H H il id. cl 86 NN2 -CO-NH-C4 CH2-Xl H UH2 H H H fi bleue 87 ,-cH-cHS-c-s E -NA-cx-H-cx-s H E H violette 88 KHj, -S02-m-CB2'CR2-Kk H H H H rouge 89 -NH 04 H - oc2g, H H x B verte <p bleu 9OC%i Jb , **<**<*-<*** H H s $ violet H NH-C3H-N$ H id.
<Desc/Clms Page number 25>
EMI25.1
1. de Ri F'2 R3 R P-5 P"6 it7 R8 Nuance de la l'exemple telatmbe sur l!)ralon 92 ,.....NH -A ftY9 -L - E H H bleu 0 rougeâtre 93 -NH-C3%- H H OH NOg H H violette 94 H-c3H- ce H CE B s H roap 95 iHG 5 H B B H SO()3JCJJ H violet rougeâtre 96 NHCHg H H H H sozm()3 B nid.
97 HB()3 H B B H soaHtGH2)#xI B id.
98 NH-Cyclohexyl H B H H S( 11- H id.
99 NHC H H H H H -SOpttH- B violette (eH2}3X6 100 H H %ffl(CH2)3X7 H sozm()3 H rouge 101 NHg Bar H H blette 102 Mil (CH2)A bleue Y02 Dr -HM () B < bleue 103 M2 Br B -BN-( <33-5 11 blet z M Br H -HN-O-CCm! H H ble# -<}31L', 1 Br "HMa#()K6 B bleue '105 CORE(C% blu 106 1.05 III -0 COOl ( CH?l - "1. blne 106 \"'" 2 -.....A." ¯E!'''F.1"IC ?nailr!tsxnw,a,,p- m-0 blm
<Desc/Clms Page number 26>
EMI26.1
110.. de RI R2 R3 ¯¯¯ RIF Rs B6 17 Ra Nuance delà 1.exeç1 teinture sur Dralon CCH-CH23 10' NU2 Br H "BN-0 CH3 bleue 108 (CH2)3 H H OH QUI H B # bleu ft1"dItN 109 ()3Ks H H NHCHg H H B H bleue 110 NU2 H H OH RH()3XS 9 H B bleue 111 NH2 -OC2H4-X3 H -NHCe'7"' B H B violette (CycïoÈèxyl) 112 NE -OC04-Y-6 H NHC6Bs H B B B violette 113 M2 -1B# H MHc6H5 H H B violette cff2K, z NH2 -OC2H4Kr H P-NHC6H4C H violette 115 NH2 -OC4K.
H NHC6H4Y-C B violette CH3 116 NHC-H- cam()3!:.\ H 11 H H H rouge ..
J.17 NHtcx2)3cH c#a(C)4 B ' " r 1'¯,
<Desc/Clms Page number 27>
EMI27.1
' r¯¯ T 1 ¯ ¯¯¯ ¯¯ï Nuance delà --ww Nuance de la Ho. de R- R2 R4 "5 6 "7 B8 teinture sur ilexemple Dralon 118 NHC6H1 COOB()2Ks H H H H H H rouge 118 Mra"ii CMH(CH2)2r"5 bleuâtre 119 Br H N'rI-! H H B B bleue ax(cH2)3Kg 120 N32 Br il NHO-CONH(C)2K. H H H H bleue 121 SH2 Br H NH--CONH(CH2)3Kg H n E H bleue 122 jfflg . Br E NHCONHCH2HCH2 H H H H bleue 123 NH2 Br H NH-Q éH3 H H H H bleue CONH(C)2K4 124 NR2 Br H NH-q)3K H bleue CONS 125 M Br H NH-{)<1)4 H H H H bleue --C' 18 126 ilHCH3 H H NH{)3K H H H H bleue 127 H H NH()2 H E a H bleue 12S NHCH- H R Hg(ç)3CH¯RZ B- H H H bleue CH3 129 1iBC H H H [KH(CE2)3K1 H H H rouge 129 'OEC83 NH(C%)3'Cl bleultre 130 NH()3 H H H H H B H reup
<Desc/Clms Page number 28>
EMI28.1
. dei .
IL R- R- R J " 1 Nuance de la No. de ' R3 R2 P3 R4 R6 "7 N8 teinture sur l'exemple Dralon ¯¯¯¯¯ 131 H H HH(CH2)3K4 H H H H bleu rougeâtre 132 NB()2# H H NB(C)3 H H H H bleue 133 iIHC6g11 H H NH()3JC4 H H H H bleue 134 NHC6PI. (p) H H NU( )3Kl H H H H bleu verdâtre 135 H H H CH2 3Ki H H H rouge 3aur;±tre 136 NB(cp'2)2# H H H NHfCH2)3K2 H H H rouge bleuâtre 137 NHC2P 5 H H H g H H&CH bordeaux 138 M 2 (0)3 H H 1 violet bleuâtre 139 H H OH NH(C)3 H H H violet rougeâtre 140 HFi2 H H I#-(J'' H H H H bleu rougeâtre 141 NH2 H H NH 1- CH2R$ H H H H id. lez2 ira ph K.
H H H H bleu verdâtre 142 N$CH3 H H NR CH2K3 H bleu verdttre z3 UN2 H H NH -'0(CÜ2)2ïC H n n n bleue 144 H H NB -0- S()2Kl H H H H bleue z5 ni, H H J"'¯ 802 - ( Ci )2Kr H H H H bleue C"3 -'-=---<1.- - ""''\A'"'{l.me-...)...."ZJfL ...!¯.'ft¯l"
<Desc/Clms Page number 29>
EMI29.1
No. de Nuance de la l'exemple Pi R- 5 6 Rr Ra teinture sur Dralon 146 OH H H NH4 .
H H H H violette 147 NB -G:: CH3 H H NB -.y1\6 H H H H verte 148 NBL CH26 H NH-/3r2'l H bleue 0CIl) 149 NH()2# H H îni-QKy H H H H bleue 150 NBL H H NH-C>-N-()2K4 H H H H bleu-vert H3n cH-xfi .S.PbNH(CHp).,CH-! 151 NH-Q-CHj H H NH-'V- 3 H H H H vert-eriMttre 152 NHCH3 H H H NH()2X2 H H H rouge bleuâtre 153 !#()3 H H H H H H H rouge Jaunâtre 15% KE2 H H NH(CI)21 H H H H bleu rougeâtre 155 HF(G&)2flH H H NH(CH2) H H H H bleue 156 !O'C6Hn H H NH(CH2)2Ki H H H H bleue 157 N'--cH3 H H NH(CH2)3tS1 H H H H bleu ftrdttre 158 H H H JIH()2a H H H rouge jaunâtre 159 Im()2# H H H MB()3 H H H rouge bleuâtre
<Desc/Clms Page number 30>
EMI30.1
I i """]' !uaTcedela No. de eiiture sur ? l'exemple R- B R3 114 i Pl6 R- Rg Dralon 160 rsHC2H5 H H H H UH(CO4)X4 bordeaux 161 Na, H OH NR(CH2)2K6 H H violet rougeâtre 162 NRa H NH xH(cH2 H H H violet bleuâtre ' . ' .
I 1 1 #################!##########-#-#""' 1 1 ### h
<Desc/Clms Page number 31>
Le tableau 2 renferme la description d'autres colorants de valeur que l'on peut obtenir selon le procédé faisant 1* objet de l'inven- tion.
Ils correspondent à la formule
EMI31.1
EMI31.2
dans laquelle les symboles R9* R10' Rll' R12' Rl,' R14s R15' R16'
R17 et R18 répondent aux définitions données.dans le tableau.
Les Indications en pages 16 et 17 oonoernant le tableau 1 sur les ' anions et la signification des symboles K sont aussi valables naturelle* , ment pour oetableau 2.
<Desc/Clms Page number 32>
T A B L E A U 2
EMI32.1
No. de Il- RZO A1'I R12 !t3 R4 R 3l6 R17 R18 Nuance de la l'exemple 10 1 12 13 14 15 teinture aur ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯ ¯¯¯ ¯¯¯¯ ¯- >¯¯¯¯¯. ¯¯¯¯ Dralon 163 H H --COCB2Kg H H H H N(C)2 H Cl orange-rouge 164 H H -COCH2ICg H H H H id. H CE3 rouge 165 H H -COC%K3 H H H H id. H CE3 rouge 166 H H -cocff2K7 H H H CH3 NIi2 H CH3 orange 167 H H -COCH2K1 H H H H NtC2HCN)2 H CH3 orange 168 H H -COCH2Kl H H H H NH2 H C$3 orange 169 H H -COCK1 H H H CH3 NHZ C83 H orange jaune 170 H H -COCH2K3 H H CH3 H NH2 H CH3 brun jaune 171 H H -cocH2K5 H H H oe3 NH2 H CK- id.
172 H H -COCHgKg H H H CH3 rrH2 H Cl jaune 173 H H -Co%'K2 H H H CE3 NHC2H5 H H orange rouge 174 H H -COCH2K H H H H NHCgHCN H H orange 175 H H -COCH2K H H H CH3 NHCgHCN H H orange 176 H H -COCÜ2IC H H H H NHCgHCN H CH3 orange rouge 177 H H -COCH2x9 H H H H N...-C"3 H H id.
" C6Bs 178 H H -COCH2IC1 H H H H N(C.2H4#)2 H H orange 179 H H -ClC1 H H H H N(C2H0H)2 H CH3 rouge 180 H H -cccH2x,1 B H H H lq -e"3 H H orange """C2H4CH
<Desc/Clms Page number 33>
EMI33.1
'1 NO. de "11 11.2 Ruz HI5 H16 1'T H18 Rua 1ce de la l'exemple 119 Ric R13 R16 te1"1ture sur ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ Dralon 181 B H -COCH2K4 H H H H N â -7 H H orange C2HCN 182 H H -C!6 H H H H N C 2 H 4 OEi H H ors 182 -coe%K6 C2H4CH 183 H H -CR7 H H H H N (C4CH)2 H H orange bzz H H -cocH2x? H H H H R-c4# a CE3 rouge c crr les B H -cocH2x5 H H H H NCcC1 H Il orange 18b CH3 H H -COCA2 H H tCH3)2 N(CH3)2 H H orange 187 CH3 H H -COCHgKy H H H id. H Cl orange 188 CH2 H H -cocH2K9 H H H R()2 H Mi3 brun 189 OCH3 H H -co%r,8 H H H N(CH3)2 H H orange 190 ccH3 H H -C0CB; H H H 1d. H Cl or&"1g8 rouge 191 Br H -cocH2x2 H H H H Id. H Cl rouge 192 Br H -CW%K2 H H H H .
(C2%)2 H Cl rouge 153 Br H -OCH2lCZ H H H H 1d. H CH, route violet 194 Br H -COML2% H H B H )I()2 H H rouge 195 Br H -coe%% H Br H H id. H Cl roue* 196 Br H -C1C H Br H H H(Cifs)2 H ci rouge 197 Br if -C0C²1 H Br H H ld. H cH rouge-violet
<Desc/Clms Page number 34>
EMI34.1
Nuance de la R.. R.. R.. R.. R... R18 Nuance de la 1.'e!llPle -"'5 -'"1.0 Rii R12 13 1% R15 R16 R17 R18 teinture sur Illexemple ¯¯¯¯¯ DRALON 198 Br H -cocH2KT H Br H t CH3 )2 H H rouge i9g H ci -COCH2¯¯xz! H H H H H(e)2 H ci orange-rouge 200 E Cl -COC%K5 H H H il!.
H CH3 rouge 201 H cH3 -CK4 H cH3 H H H(CH.3)2 H H orange-rouge 202 B H -COCH2Kb H H H H NHC2B,CH Cl H orange 203 B H -COO2HJ.K4 H H H H N(C2Hs)2 H CH3 rouge 20 H B -COO3K H H H H N( C2Hs)2 CH3 rouge 205 H H -CoC2H4y'l H H H B N'2H CN H B orange CH3 206 B H -CoqHK4 H H B N(C2H5)2 B CE3 rouge CH3 CJ3t.CN orange 207 H H -CoîHK2 H H N" 4 H orange 206 B H -COCAH--3K H H B H NC2BJJC H H orange 209 B -cOc2H4K6 B B H B COQS '# H B jaune 210 Br B coc%N7 B H CH3 B N(C2B4#)2 H m brun rouge S'il COOC2H4 H H OH H CIi3 H jaune 211 C0002H4X3 rougeâtre mz H CocH2x3 H H N/B3 H m orange '¯a
<Desc/Clms Page number 35>
EMI35.1
#irj ltn #" [ j '" '" '. 1 ¯ W#nee de la , l.tàemp1t Rq 19 --11 R12 -""13 ¯ J.4 15 16 R17 RIS teinture sur lexemp DRALON 213 H H CK5 H H CH3 H N(Ç2Hs)2 H H rouge 2i% H H C1t8' H 'lI 1mCOG}I ad.
H H rouge bleuâtre 215 CK ... '}I NH3 écarlate B r H M't -M "Xav , écarlate '21"6 ,Jti 11 -"" -H ...., Xs - ... H . '11 'H H N::CH3 R4S02NHC H CeH4NHS02CH3 217 . H H ec4 H H H H N(C2)2 H H orange 218 COOO²3 H eu H H H H N""" 2 4 4 H H rouge 3 'C2Hs 219 Cl H ,ON:... H ' P H H N """,C2H4'"2 H H orange z5 '''':ia} 1'1 .CNX, N",C2H41S. jaune -â H 5 s .. H ' '' CpH3CN H H jaune '221:. 1t",... H.o;; ......... ...; "H ,.H N"" 2 4 l H jaune -1>f 'i1""'"':>""- 1 î2" Cl ""H 1 'eH3 ;'" H /"\'H - H N",C2H4Kl H H orange - ;' *'""#..-- 25 "* 3 " .t0 11.. !' 11 .. - S4CIi H H H N -C2H4 K4 H H orange : (; .....1 '..... "",2:,-.) h .';* -if';"''t. ---.:s C -.-...r-. .-- N;2CH3 H .> -..7 ' in , #.1f 1....¯.... .. -....,..1' ..Sc¯.x,.¯¯ \¯""" .. - -'tLtm. xat ¯.¯...,.... .. ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯
<Desc/Clms Page number 36>
EMI36.1
NO. de Re: R10 R11 R1 R13 Rl4.
R15 R16 R1 l1.a 'fû1inè de la '¯eU1pl teinture Sralon 225 H H N"'" CH2-CH 3 M H H ' H N'" E2-CE2-CN H CH3 jaune r'-CO-CÜ-K. '-CE2 -17 .226 # - :H H CH3 H H H i GHyCH-K9 H H jaune ",. ",:-.." r..::="'" w ...,C%,-CHp-CN . 3".:;:;" - '<? .. -J1ftSe2- H H H H N ""CH 2 -CH x H r' a.!tr- "'fI4 Ê3i lêt ' H ....t:t6-'Q2 \. H H H H id. H'H ru1xhM- t " --2!i: V-: -'U " w Hi--f!!- il fI.- fi :te!!. - N age w4jt5.... 1ft :-,'"" . ::"-2 't "1t -¯.: H - H FI M. à leH3 ---wbt:ae .-231 .: ¯l.. B - .:rC'-&..2- H H H H N 7B2 --CH2 -CN - H Cü3 Bobine --J;--O--- ¯ CF-C- 3 23e . ci :"Jr - 1' jM-mT li. H H H 1r''Gcx2- x H CH3 -on1!ge- ôI.M'" - ''c-cH3 rouge .435... - " .,.;.L.2-C"' ') 11 H - H H nV6'61" N CB3 . ia.
* -.: . 1 . F ";" = g 2 ¯ -C J t. - ,. H ¯ ¯ *. N Cii-CH3 -fez 34 1 . '. '4B-SRSs) H H H H IS1 G-C- 11 C 1d.
.¯¯ ¯ \.NiJ8.()2 - ,. cx2--ox -H2ooGA3 2 Cl .-H ÎU-fîHo-CCBp* H H H H N ' " H 3Ho orange- #jggff # * 'C -COOCCH3 H ¯ 3
<Desc/Clms Page number 37>
EMI37.1
*# '# r # '' ##" ' ' rri #-#''# ..-r--- # 1M| muence de No. *# Pq Rio 11 R12 Ri3 Ri4 R15 16, Ri7 R18 la teint*l'ejwsple re 8= 236 N0 H ?10 H H H E NC E CH3 . roffl 237 N0. H N02 H H H H N -' i H violette 238 Cl H N02 H Cl H H N i¯-'3 xi 3 bzz 239 Cl H N02 H Cl H H NJCÎ"CH3 . H H brun CH-CHg-Kg jaune 240 Cl H H00 H H H H Na C t2' H H oe,*r4o 241 Cl H N02 H H H H N' G 0'"'9 CH3 écarlate CH-c;H2¯', 242 Cl H HOp H H H H T "''-0 H CH3 rubane 243 OH ï! H CH3 H H H -NH-G0-CHI a H jaunie 244 cm H CN H H H H 19 H Change 245 CF3 H H H H H H N- *.
CH2-%' H H jaune ..c¯¯1 246 NÔ2 H N02 H rr0, H !! 0-0 H H rouge
<Desc/Clms Page number 38>
EMI38.1
No. de Ru RIO 11 R12 R13 R14 R1,' 1± J.7,' "Rl8 = l'exemple DI3'- ###.##.##-#####- ### ##########...,.t.......##" *#-- ''<'"- '".'. 9<"-. #:##'"##' - " ' # "*:#**' 247 ci H ci H H H le lcl%7elk H' orj&xïge 248 Br H CH 3 -Co- If H 1<,* If re .. il' 4)"" - 249 CH--CO- C-CHa 249 Br H CH3-Co- H H H Ir C'32 3 C 'CH:2-C- 250 Cl H K4CH2-CH2-CHI-) H H H H N--#' H CH ." orange- ( H-so2- .' . c-n*3\' rouge 251 C1 H 5,CH2-C'H2-CH2-) H id. H H id.
<'NHSO-' NH 252 Br H K-O-CH2-CH2-)' H K H H N , -A" id . - , NR-SO2- >. ¯. - K 253 CF3 H èB:2-C-C-NH"'.s 2 H H H H idn .. - -.{. oN f iI 1J. routa 254 Y.7-CH2-co- N eCH2-ClÎ3 ' H t H .
254 K-CHp-CO- """CH21" 3 ruM.ne CH2 'ï$ 255 Br H iC-CH2¯C0- H H H H id. H H ld.
256 CF3 H K-CH2-C0- H H H H id. H H violer 257 cH3-S0- H K5-cH2-c0- H H 11 H id. H H rubane 25$ CN H IÇI-CH2-co- H H H H id. H -,0, M.
259 cm H K2-CR2-CO- H H H H id. H H id.
<Desc/Clms Page number 39>
EMI39.1
##Nuance de la l'exemple Rc Rll R2 11.3 Rl4 11.5 R16 DRALON H m E ¯XfH 3 E rouge 260 bH.. -S02 - CH.3 -S -If....FI3 rouge .x3 CH3-0%- -Cli2-NH-C--X1t: 261 Cl H N02 H H H H '<-c-m-C.(=H,) H H rouge '-Ci -NH-CO{ C)4 -K," bleuâtre 262 ci H --C% H H B B *f a a 11 orange '-CH2-"6 CH2-CH2¯CN 263 ci H N02 H Cl -co-c Li2i H NH2 H H bordeaux 25 H OCHg H H OH H OH -COO-C4 -Kl H H jaune LOCH3 orange 265 S02Kl NRCOCH3 N ,.COCOCH.3 orange SO,CH,CH,X, NHCCCH, CH2CH20C0CH 266 S02K4 N-(C2Hs)2 orange 266 H H so2cH2cH2x H H CH3 H N-c2H52 rougeittre rouge!tre du = 267 S02C L'H3 H e2-5 H 1d.
267 302CH2C%Y'2 H CE3 C2g -'.-C2"40H 268 H H coc%N7 H H H H N(e)2 H H brune 269 H COCHZK3 H H M3 H Id. H fi rouge 270 CpCg2 fi 11 . H 1% H orange S70 cocR2K8 NI CH2C%CN astre 271 1 CI H H CH3 lt(C2%)2 H e
<Desc/Clms Page number 40>
EMI40.1
No. de Reg Rio R1I Rio R,3 Ri& R15 R16 HIT H1.8 Nuance de la f l'exemple ' R18 teinture sur ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ Dralon 272 H H ]L H H H H H 1 - ' H H jaune . '*' C"2c%CN jaune 273 H H cH2xs H H H H x(cH2cH2:x)2 H H Jaune z H H CH2 H H CH3 H N(C2H5)2 H H orange 275 H H C00C2HK H H CIi3 H id. H H orange rougeâtre 276 H H COOC2H4X H H CH3 H N(#)2 H H orange * rougeâtre 277 H H OCHgCHgK H H H H N(C211s)2 H H jaune 278 H H ocH2cHx2 H H H H rr(cH2cHococH H H jaune 279 8 H S02CH2OE2Kl H H CH3 H N(C)2 H H orange rougeâtre 280 H H C0CH2CH H H CH3 H id. H H écarlate 281 H H COCH2CH2% H H H H id.
H H brun orange 282 H H COCHgCHgKg H H H H N(CHZZCH2K)2 H H brune 283 Cl B N02 H H H H 3ü -3 H H rubine CH2CHOCOCH2K> 28 Cl H S02CE3 H H H H N-3 H H orange ca2cH2 c cH2x2 285 Cl H N02 H H NHCOCHgKj H N(C2R5)2 H H bordeaux
<Desc/Clms Page number 41>
EMI41.1
No. de R... IL IL iR, IL IL IL 'R.... R R Xunce 4e No. de R9 t 1%, 12 H13 P-14 RI5 '16 "17 R18 tetntureesur l'exemple ¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯ Drtloa 286 Cl E N% eH.3 B 1I(²JC¯)2 brun roaseltre 287 0. B H N0.2 CH3 a O-C2% nolet rougelt.
288 CP'3 B 02 CE3 a m ,c2% roap -C2'1 289 Cl SO¯WR- 11 CR- 8 i( -j¯ H 8 orange rouselta 289 CH3 'C15 oesnge rougettm 290 Coocx3 HO, CH3 E N.*IPC2% E a brun* 291 go2çg S02CA3 Cl H H CE3 E y "CO5 a H roffl 292 Cl 13 cm a -'8 11 x"""C?'s orense -<' 293 OC83 B 0 c -R:-t E Il c8 E 1I.A "**" 294 ci a 302C X E CB:3 a . "c2'Bs 8 . x 0NnC8 l'OUI C284T'3 2" BI\ H C"3 H B a a
<Desc/Clms Page number 42>
EMI42.1
'**#*** -Nuance 4e No. de R11 R12 R.. R.. IL' la teinture l'exemple 9 R1o Rii 2 Ra 5 --1.6 -""l.7 -""].8 n:r Dral# 296 WH3 H H io2 E H H t' B H rouge CBCBCY6 297 Cl E *02 B B B B Nez H bordeaux -ccHa 298 &02 B)(lL Br )( .fl3 viol<ttt< 298 M02 CH2C8 vlolotte 299 B NHCOCHK2 H B H H B i ¯ orange .
3j oGH3 B H io2 H H H N'3 orange "%(CH2)2X2 301 N0 B N02 B Br B B w"<:E1:3 H rouge ( CH2 bordeaux 302 M3 H N02 B H H H N-' 3 orange 303 CHa H 02 H B H H 11 oran&8 .
\)3 z M3 E N02 B H CE3 a W3 orance 'CAI6
<Desc/Clms Page number 43>
EMI43.1
No. de IL. R10 Ru Ri2 13 R1 15 R16 R17 R18 Nuance de la l'exemple -l teinture 305 Cl H N02 H H B H -()3Ka H rouge ....... ()3CH3 306 CN B CN B H CH3 H N C2"5 rouge {)2K 307 CN B H Cl H CH3 H tH'(CH2)2K2 H orange 308 CN H CN H H CH3 H NH ( GH2 ) 2IC H H orange rouge!tre C 309 H Cl CN H H (.H3 H -IC2H5 H orange 309 CH3 N"-,c 2"4y-2 310 Cl CN ci lie C2% rouge HCl CH3 "()2Ks brique 311 CN Cl H N-e4#' orange 311 CH3 H,2 g rougeâtre 312 CIl H ci GH3 w.-c2Bs 1d. el2 tut3 '()2Ks 313 H ci CN H H CH H HH2 H jaune rougeatre ...eC2E5 rougeâtre 314 Cu H H Cs H CH3 B 11 /e B orange 315 CIl H Ct1 Ci CH3 H l' :
' C2Bs rouge --.1 2-4-1
<Desc/Clms Page number 44>
EMI44.1
l'exemple Rg RlO R1 R12 R13 14 H15 R6 R,7 RI8 teinture sur ¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯Dralon¯¯¯¯¯ 316 CN M02 H H CH3 H N OOM3 H H bordeaux C2H4Ks rougeâtre 317 CH H C1 CN ci CBL H N ,ç2H5 B H rouge CH3 ""C41C bleuâtre 318 (3! B CN B H H H N 3 H H orange '(C%)2X5 rougeâtre 319 C1 H '.N 2 H C1 CH3 H IY2H5 H H brun \)2xa orange 320 C1 H N02 B C1 H H N,C4Hg H H orange '<}2!] brunâtre 321 Cl H N02 H H CH3 H N'' C2H5 H H rouge '()2Xg bleuâtre 322 C1 H N02 H H H H N>4Hg H H rouge ICH2)Kt 323 ci H NQp H H CBL H N c2H OCH3 H brun N02 ()2KS rouge 32k Cl H 'g)2 H H H H N -- 3 B H rouge 't)2Ks brunâtre
<Desc/Clms Page number 45>
EMI45.1
No. RIO Rl, Aiz z3¯ .
R,5 R16 IR,., %8!lîwoce 1 exemple 12 R13 teinture sur Dralon 325 Ocfi3 8 H CM H CBg H x.- C2% H B Jauae 3 --- (CH2)2% roKgsJttre 326 ci cy W -C% la orange -(CH2)2X3 jametre 327 ci N02 R Cl CH, xoc2n4oe 3 H oeaffl %(CB2)2r6 brun <t28 CNH OtHS x orenge 328 y --iCR2)2X4 jaunâtre 329 CN H cm m ltci2 H H cran" jaunitre 330 E crt CN S CH3 S2)A ' 331 Cl H CM H CH OE3 il UN(CH2)2'r', rouge brique 332 H CO(CB2)2X4 Il H H H M(CB3)2 01409* 333 Il CO(CE2)2X6 g H H m 2 4cu bzz
<Desc/Clms Page number 46>
EMI46.1
##################---##'#¯tuancedeit Rl R13 Rl.\ R5 R16 !i1 P-18 imnce lexemle Rio 'Pl. i 1 Ri2 ?13 R15 "17 einture Sur l'exemple" ion sur l'exeaple ¯¯¯ Dralon 334 Cl B SON B H H 11/²4 - g 8 écarlate 285 335 ci H E E E m #C2n%-Xl m m 14.
335 N02 1% CO#-CI 336 ci H NQg H B H a x 2Hc' B x nid.
%.. C04-cx 337 Er H02 H Br H H . AH, -Je H CH- brunr<c.
M02 x %* C2H5 brun roffl 338 es B 11 B Br H B 19 --CO4-X2 B CE3 leS.
339 Er H M02 B Br B H ltC2g''3 H cm, 2.cJ.
340 Br H H!02 H Br H H ' 2g H' H CE3 leS.
C 341 Br H 11 H Br H H 1I.\-Xs B cu, 342 M02 H02 1%. C2% CE3 3¯2 Br il N0, Br 11 ,C,,- JI CIL ia.
'2''5 z3 Br H M02 Br B x-'c2xx''l s ca3 lc1.
<Desc/Clms Page number 47>
EMI47.1
I ! 1 "¯1 1 Z Ir.,1 R,Q Nuance delà 1-qo. Ri0 gll R12 R13 8riz --15 R16 R1 Ris Nuance No. P9 "io Rii "12 13 R14 R15 "l6 teinture sur Ilexemple teinture l'exemple ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ Dralon iC2H,.K'$ 344 Br H N02 Oh Br H H N,,c2"4-K8 H CH3 brun rouge , C2"5 345 Br H NOg H Br H H N,eC2Hb-N9 H CH3 id.
\C2H5 346 Br N02 Br H H CH-CH#Ï-CHg-K H H id.
346 NOg 'C2H5 347 Br H N02 H Br H H N sCA2-Ct-ZOH-CH-IC2 H H id.
348 Br H N02 H Br H H N ..CFi2-CIiOH-CH2-K3 H n id.
C2H5 349 Br H N02 H Br H H N OMCH2-CHOE'-CH2-X4 H H 1a.
-2 5 H2-cHaH-cH2-xs 350 Br H N02 H Br H H N 1.1 H H id.
351 Br N0, Br N iCH2-CH-CH id.
351 M02 N **-C2"5 352 Br H N02 H Br H H lî,'CH2-CHOH-%-Kt fl ia.
-Ca?5
<Desc/Clms Page number 48>
EMI48.1
No. de 1 Nuanoe de la No. de Rg 11.0 R !t2 Rit R, R15 R36 R1 8 denture sur Dralon J-OH-CH-!!ja 353 Br H N Br N-cH#-Xa H brun 353 N02 N %..c2li rouge 35c Br B N02 H Br H H ll' -cH#-1Cg B H 1d.
""'C2Hs 355 Br H No2 H Br H H N -CH#-x x sa.
" C2Hs 356 Br H NOg H Br H H N B2'Cg-R2 H CH'3 id.
C2H5 357 Cl N02 H Cl H H N-C2H4-Kl H CH3 Id.
357 N02 C2H5 35d Cl B N02 H ci H H N 'C2R4 R2 H CH3 ias '-C2Hs 359 Cl B N02 H Cl H H N eCH2-CHOR-CH2-Xl H id.
359 M02 C2H5 360 ci H N&, B Cl H B N'A2H2- g H id.
N,02 "'C2Hs 361 ci H N02 H Cl H H \ I\ -cH#--X3 H H 14.
'C2Bs
<Desc/Clms Page number 49>
EMI49.1
No. de B* *!<) 11.1 R12 R13 *1* 5 "16 T7 l1.8 Nuance de la 1 exemple R9 P-10 R11 R14 R15 teinture sur DralOn 362 Cl H N02 B Cl H N -cB#- brun rouee 362 """'C2Hs t nia rouge 363 n H N02 H Cl H H N ", C-cH#- H H Id.
C2H5 364 Cl H N02 H Cl H H N ---cu#-16 H H M.
364 N02 N C2% 365 en H NOg H Cl H H N ::-cBCH- H H 1d.
365 N02 5 366 Cl H N02 H Cl H H N..--cH#-Xs H H 14.
366 C-1 N02 c 2% 367 Cl H N02 H Cl H H JI -cH#-Kg H 1d.
367 2 -% C2% 368 Cl H N02 H Cl H H ......-cH -ca2- E CE3 ld.
C2% 369 Cl H N02 H Cl H H HI' c: -- '""2 H CH- "'1.', * # 369 M02 J' C M3 '.
370 Cl H Nog H Cl H H N -cHOa-cH-N3 H Id.
<Desc/Clms Page number 50>
EMI50.1
#############################tuance<te No. de Rio Rl R2 R3 14 "15 "l6 T7 Rs teinture sur l'exemple Dralon 311. Cl H NQ. H Cl H H -cu#- brun 3Tl M02 'c2Bs ciij rouge 372 Cl H N02 B Cl H B x a C 1d.
373 ci H 11 H ci H H -cB#- a cH3 1d.
31- ci B No2 B ci H B JI - -CH#-lt B CH- 14.
374 "Cils --:J 315 CI N0, H Cl II""" -cH#--Xa CIL. sa.
C2H5 CH3 3'6 ci H N02 H Cl H H N-CH#-K9 a CIL. 1d.
"2"5 376a Cl B N02 H Cl H Cl NHC2H¯ H .
376b Cl H NOg H Cl B Cl HHCjI61C ld.
376e Cl a N02 B Cl H ci NHC B Cl brun.
376d ci H NQg B B B Cl tmC¯1tJ. écarlate 376e Cl N02 H H B Cl il C04"2 rous8 ""C2% 376 Cl N02 B Cl B Cl tmC2B¯ 1 B C83 brune
<Desc/Clms Page number 51>
Le tableau 3 renferme la description d'attirée colorante de valeur que l'on peut obtenir selon le procéda faisant l'objet de l'in- vention.
Ils correspondent à la formule
EMI51.1
EMI51.2
dans laquelle les symboles R19' R21' R22" Bgy 4' R2, 6' 1%,
R27, R28, R29 et R30 répondant aux définitions données dans le tableau.
Les Indications en pages 16+17 concernant le tableau 1 sur les anion. et la signification des symboles K sont aussi valables naturellement pour ce tableau 3.
<Desc/Clms Page number 52>
T A B L E A U 3
EMI52.1
J 1 HU!t.nce de l'exemple "19 -20 21 R22 R23 R2 R2 1 R28 9 6'30 sur Dralon sur Dralon 377 g H CHZK3 H H H H H N1- H - ruge 378 H H CH2r'9 H H H H H H -NaN-Q-# H H nid.
OR 379 H H COC2H4Ks H H H H H H H orange 380 H COC2HKG B H H H H H H H H id.
381 H COC2H4K4 H H H H H H H B CQOCH3 écarlate 382 H COC4K B H H H H H H H corm-C>ï ai rouge Il 383 H H COC2H4!C H H H H H H H i. on rouge 38 B H H H H H H H H CONH -0- o 3H écarlate '24 385 B COC2B4 H H H H B H H H C03HC6FI5 rouge 386 H COC2H4Ks B H H H H H H OR H H id.
387 COC2H41L H H H H H H H OH gOC2H4K H brun 388 H H CoCH2K3 H H H H H H NHC2H4# H H rouge 389 B B N0. -S02-NHj jaune 389 N02 -f 6KI orange
<Desc/Clms Page number 53>
EMI53.1
.:lL R¯- R26 'fL.- IL H30 HUS'1C8 de No. de \Q Rgo *21 22 2628 29 30 teitture*ar 1'ezemplc Dralon 390 S02 H NOg H H H H H H H -CO-I-CHZ -1C; OH orange 391 S02-C H NOg H H H H H H H -CO-H8 -CHy OR o 392 H H 1t.-CO- H H H H H H -.(CB3)2 H H Y10lette 393 H H x-ca2-GO- H H H H H H H H KKg écarlate 394 H H Kg-CHg-CO- H H H H H H H B 1#-C¯# roo 395 H H !-CH2-C0- H H H H H H H 11 1mCB3 id.
396 H H JI:2-CO- H H H H H H H H m-@ M.
397 H H K-CHg-CHg-CO H H H H H H H H KHg ias 398 H x xi'!-c3GH6-cGo- HHHHHHH H id.
399 H H -c3H-co- B B H B H B Br H 1d.
400 H H 1ts-CO- HHHHHHC1 H NHg id.
401 CH3 H H 2 HHHBrHH H 1IH2 id.
402 Cl H Kg-CBs-CO- H H H H H k H !0 id.
403 H K:3-co- H H H H ca3 H H ia.
40* Br H 1rs-Co- Br H H H B?CH3 H H KHg id.
405 H H 15-CO- H H H I H H ML, id.
<Desc/Clms Page number 54>
EMI54.1
No. de R J ÏU 1L 2 t 27 a2s 29 30 ,c de la l'exemple *9 '" -"21 - c:,: c:1i c::; !.: - --{ 3O teinture sur ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯Dralon¯¯¯¯¯¯ 406 H 3 X -COO-C4 -0- H H H H H H H H OH rouge 4<xi H If xs-cH2-co 8 a H s a H H H # :1d.
406 N02 H H H H H H B 11 -NH-C4 H H id. zoos NOg R H H H H H H H -CCO-CE-K H H ld.
410 H H C2B,- H H H B H H NMH2c%cu H H rouge kil H H S02 H H B H H H x c2as B H orange 302c3 cHlçH-OE2xl l:X '12 CH B!lO If,,"C2!ts violette 2 2 t OH 413 CE3 H N c 8 H x H H H S<?'tf(CH-)2 H H écarlate """C2K bzz H H COCCYX- H H H H H H H COOC2H¯1C OH orange 415 H H COOCH3 H 8 8 H H H H COOC4 Oh orange c i roue-titre 416 H B COOC2H¯ H H H H H H B COOCHg OH orange bzz H H carx(cHZ)35 H H H H H H H H CL jeune M3 kl8 E E C#BÇB-()315 H H H H H H OH orange (cH2i3l oras
<Desc/Clms Page number 55>
EMI55.1
ho. ae Ri R2o R21 R22 R23 R24 R25 26 R 2-1 J'2P- "29 R30 Huance e 1a l'exemple ### ### ¯¯¯ ¯¯¯ ¯¯¯ ¯¯¯ ¯¯¯¯ Dralon 41µ E .-,ilH(CH2)3R H H H H H H H H OH rouge v.r! CHa - j jauneâtre 420 E :
5MD H .H H H H H H H OR orange (CH2)3K]
<Desc/Clms Page number 56>
Le tableau 4 renferme la description d'autres colorante de valeur que l'on peut obtenir selon le procédé faisant l'objet de l'invention.
Ils correspondent à la formule
EMI56.1
EMI56.2
dans laquelle les symboles B313 R, R3' R, R35, R36# R, B38
R39, R40, R41, R42, R43 et R44 répondent aux détint- tions données dans le tableau.
Les Indications en pages 16 et 17 concernant le tableau 1 sur les anions et la signification des symboles K sont aussi valables naturellement pour ce tableau 4.
<Desc/Clms Page number 57>
EMI57.1
ta B L E A
EMI57.2
oc *4
EMI57.3
No.de 1 132 3 "34 5 6 R37 8 39 R#O R41 42 R43 fw Nuance de la l'exemple ¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ Dralon #######--####-. dec2u4x 1 korinthe 421 E E OCE3 E OCE3 M CH3 E c 2H5 km-inth.
422 CH- H H H H EL CE3 E CH3 H S "'c2% C2" ' KIF E H orange 423 a E H H H H H HHCHgH H H""'C orange 424 H N02 CH3 H H CHg H OCR3 H CH3 H N'**cO4XP- H H bordeaux N02 C 2 R 5 rougeâtre 425 Cl H MO, H Cl OH- H OCH3 H H H 1fC4Xl a H kor1ntbe 426 CH H H02 H H OCH3 E OCK3 E H E id. H M brun %27 CH H N0. H H OCH- H CCHg H CHg H H 246 id.
427 Ciff N')2 W"3 OC"3 C"3 %.. C2E5 42E Cl H tKL H Cl OCH, H OCH, H CH, H JI ,CJJ Je 5 #H.: H violet - -' -' CH3 'e- # routestre 429 H *02 il E 0% a OCE3 H B E .::-kr, violet , J Cl rouge ¯¯¯¯¯¯¯¯
<Desc/Clms Page number 58>
EMI58.1
No. de R31 32 33 I3- I35 "36 37 8 9 0 R4, Rg w R 4- Nuance de la l'exemple ¯¯¯ ¯¯¯ ¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯ 43 teinture sur 430 ci B N02 H Cl occ33 H Z B OCH3 H ...fl2H.tX.\ H H violette 431 H N02 CH3 H H CH3 H oCH3 H oCH3 H N,c2H.\1t.3 MR3 H bordeaux %C2' 432 Oh H HOU H OCPg H OCHg OCB 'C2H4lLl H H brun 432 M02 OC\i3 OCE3 *% C2"5 brut 33 H H CH2K7 H H CH3 H tCH3 H OH B H(C2Hs)2 H H rouge 434 H H CH2a3 H H cH3 H H H # H N(C2Hs)2 H H rouge 435 H H B H H CH3 H H CH3 H N'"C2F'i5 H rouge ¯¯¯¯¯¯ ¯-# ,
# ¯ ##-#-## # # # # 1 >a# -# # -# #a -# # # # - ##### I* *
<Desc/Clms Page number 59>
Le tableau 5 renferme la deaoription d'autres colorants de valeur que l'on peut obtenir selon le procède faisant l'objet de l'inven- tion,
EMI59.1
dans laquelle les symboles R45, R46, R47 et R48 répondent aux définitions données dans le tableau.
Les indications en pages 16 et 17 concernant le tableau 1 sur les anions et la signification des symboles K sont aussi valables naturelllement pour ce tableau 5.
<Desc/Clms Page number 60>
U
EMI60.1
C b4 T A B
EMI60.2
No. de R46 Ru R1I:8 -¯¯ -¯.¯ ¯¯ ¯ . Nuance de la teinture l'exemple R"5 "46 B*T sur Dralon 436 H #*$¯ H C1--GHyIC jaune 437 H 0- H -\y-o-(X-M-X4 jaune 438 g ,l H <¯\=!/-"0-CHo-CH9--CHo¯Kt jaune 439 H 0- H Jaune 440 H H H --o-cx-c-xl jaune 441 B OC H -0- O-C-C -Ka jaune 442 H H H O-%-Cll2-Clg2-lç5 jaune 443 H H H N2 3. jaune z44 H H H CE -CH2-CH2-r"2 jaune 112-Ç 445 H OCHg H -:;
J jaune 446 H H H -CH2->C%-%-"3 jaune 447 II H H -CHg-CHg-K jaune 448 H OC2X5 H -eH2-cti--x jaune
<Desc/Clms Page number 61>
EMI61.1
##############"########****' ¯ ¯ ¯ . nuance de la ilexemple KitS R'6 R"1 8 teinture sur l'exemple Dralon 49 H 003 ''c-c'x3 jeu 450 B #,Bg fi -1C Jaune 451 H M3 -CHjj-CHg-CH Jaune z H C4% H -15 jaune 453 C - T- " Jam CH3 jambe 454 H 0- H 't2-CH2"2¯x jaune 455 tX2Bs -fi Jaune CHg-Kg 456 CSg H -/ '# Jaun chez 457 H IChCH-Câ2-0 H H à*=* 458 6-CBg H H H lame 459 H g3' J H H 38une 460 K7-CB2-CB2'Ca2 H B Jaune 461 H K-C-CH-0- H -0 Jauoe
<Desc/Clms Page number 62>
EMI62.1
##########Ri.* Nuance de la teinitexempie R45 R47 "48 ture sur Dralon 462 H Kk-CB2-CB2'CB2'O- jaune 462a x X2-C"2-C% jaune 463 %-C%7 - jaune 464 I--CHg-CHg- jaune 465 IIC2% -C-CHg- C2"5 jaune rougeâtre 466 -CH2-%-X4 jaune 467 -CH2-CH2-K2 CHg jaune 468 H -CH2 CHZ'K,
C2H5 jaune 469 x CH3 -C%-CI'2-X5 C2H5 jaune 470 H OC -ti2 Ci2-lc'I C2E5 Jaune 471 OCHg -CHg-CHg-K C2E5 Jaune 472 H -CH2 C K -%-c%-x2 jaune 473 a CH3 -CH2T9 C2H5 jeu 'C'c' ' jaune 474 H K.-CNg-CHg-O-
<Desc/Clms Page number 63>
Le tableau 6 renferme la description d'autres colorante de valeur que l'on peut obtenir selon le procède faisant l'objet de l'invention.
EMI63.1
lia correspondent à la formule ,R55 (3' o R9 ., x CH - H - M # \¯7"- Rc4 7C R54 R50 ' Y i R51 52 R53
EMI63.2
dans laquelle les symboles X, Y, Z, R49# "50# "51* R52' R53 R54 et R55 répondent aux définitions données dans le tableau.
Les indications en pages 16 et 17 concernant le tableau 1 sur les anions et la signification des symboles K sont aussi valables naturellement pour ce tableau 6.
<Desc/Clms Page number 64>
B L E A U 6
EMI64.1
44
EMI64.2
Nuance de la l'exemple R49 R50 %1 1152 Rs3 B54 rP'55 teinture sur Dralon 475 S N N - -NE w i-f3CH CH H - Y--CB2-1Cl H bleu -V-OCH3 CH,3 -H verdatre 476 S N x - SCH. CEL. H - ,-c-c- H violet 3 rouge .77 N C13 M3 H - ï 2 N2 rouge CH, **-c4% bleu 478 S N N - H3COVw- CHg H - .,r'eH.3 OCR H bleu YCC- 3 vert 3-CO-C5 CX'2;:....J 479 N H H B CH3 CH, H - N - rouge 479 '*C% -il-j bleuâtre -''!JI bleu!tre.
480 CH 3 H - H - ¯ 3 . H rouge ....
100 N'. rouge +$1 N N N CH3 H - KCH3 bleuàtre IN.PI3 H violet 4u S N N - 3 CHg-CH-Kg rouge 483 CH3 H CH3 N'çH22 H bleu rouge 483 S C N - 3 g2 R' rouge
<Desc/Clms Page number 65>
EMI65.1
l'exemple ""9 '0 1 "52 3 la teint ¯¯¯¯¯ ¯¯¯ ¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ sur Dralon 484 S - X02 CH CH3 - 'l P2 H jeune 2'c2 8 485 S c CH - cH3-co- H H H -12 violette ---,:5 3 486 c CH - cs3-co- X02 H t "'#*CH2'CE3 bleue r+8 S C 3ri - G CH3 H R J(.....eB2 H fileu -cH2-X3 violet 488 -so - CHp-CB-t :1d.
488 - CN3-302- CH3 M-OC%-CE3 id.
""'-12 489 seN - C&-CH-58- C"3 C 8 ¯ id.
490 s c N - -S-cB2 3 H .-CH; H 14. x 491 8 c m - sc-so2- CE3 a a .-CR Il id.
-92 Sc. - -s 0CH.3 H ..:.:: violet 492 -302-CE3 "2% M'3 '-CH,- bleu
<Desc/Clms Page number 66>
EMI66.1
Nuance - de No. de la telntul'exemple y R.\9 Rso Rsl:1s2 Rs3 R 5'1 55 rs wc 93 -S-cH- CIL. CIL. !f-# violet 1493 - C 3 C"3 '%C%-Cla2-K6 ci bleu JJ9JJ S 1f JI' 2 .\ - bleue 494 CE3 ""C2HJJCH JJ95 s c Ji -s 11 H N'Ç2a# JI violet 495 -302-C% C2H5 bleu .\96 11 N s tC - CB, - xWIC2H5 rouge 496 'C, -1) bleultre
<Desc/Clms Page number 67>
Le tableau 7 renferme la description d'autre. colorante de valeur que l'on peut obtenir selon le procédé faisant l'objet de l'invention.
Il* correspondent à la formule
EMI67.1
EMI67.2
dans laquelle les symboles X, Z, R56* R57' R5g s R60, R61'
R62, R63, R64' R65 et R66 répondent aux définitions donnée dans le tableau.
Les indications en pages 16 et 17 concernant le tableau 1 sur les anions et la signification des symboles K sent aussi valables naturellement pour ce tableau 7.
<Desc/Clms Page number 68>
T A B L E A U 7
EMI68.1
.,##.#####.#######Nuance de No. de R Ry R6o 61 Afi2 63 64 65 66 la teinture 3 e..eïe -** sur Dralon 437 S N H H H H CF3 H H -CH-CH-àC5 CH3 H H bleu violet 498 S N H H H c OCH3 H -C-CH2-OC -C-Ke H H bleue 499 S N H OCH3 H H CH3 H H -Co-cH2-K- C2Hs H H bleu vert 500 S N H H H H CH3 H H H-CO-Cf-Kl H H H bleu verdAt# 501 S N H OCH- H H CH3 H H -C1:-1t C'H3 H H bleue 502 S N H N02 H H CH3 H H -CHg-CHg-K C2Hs 1 H id.
503 S N H c-se2- H H C2 H H -CHg-CHg-Kg id. H H id.
504 S N H -S02-N(CH3) H H CHg H H -CH-CFi2-Kl id. H H id.
505 S N H -S02-NH-CH3 H H CHg H H -CH2-CH2-K2 id H H id.
506 S N H OCH3 H H CH3 H H -CH-CH2-I id. H H id.
507 S N H CH3 H H CH3 H H C2Hs -CH2-CH-K2 H H bleue 506 S N 8 OCH3 H H CH3 H H C2Hs -CH2-CH-X$ H H bleue 509 S N H H H H CH3 H H C2Hs -C-C-Kg H H bleue 510 S N H H H H C H H C2H5 -CHZ-CH2-K6 H H bleue 511 S N H H H H -0 H H C2H5 -CH=-CH2-I H H bleue 512 S N H OCH3 H H CH3 H H CH3 -CH-CH2-KT H H bleue 513 S N H OCHg H H CHg H H C3ILr -CHg-CHg-Kg H li bleue
<Desc/Clms Page number 69>
EMI69.1
Triple X Z R56 1157 %8 59 0 N6I N62 3 64 5 66 ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ re sur ##################¯#############¯########¯############¯#######tln 5111 S N H MR3 H H H H C4% "22 H H tzsnue 515 S N H OCH3 H H CHg H H C%-CH2-cu ''cH'x If H bleue 516 S N H OCH3 H R CH2 H H cH2-eH-acocH -cH-cx2' H H bleue 517 0 ra H CH3 H H CH3 H H C 'cr-cH'' 1J Fui bleu violet 518 0 n H Ache H H CH3 H H C2% -cFi !r5 H H 1d.
519 S 1 H QCH3 H H CH3 CH3 B C2H5 22 H H bleue 520 S N H OCH 3 H H CH3 H CH3 C -%-CH2-F..7 H H bleue 521 S N H OCH3 H H CH3 H X"3 C -1t H H bl....ae 522 s N 'U OCH3 H H cs3 ci s c2s5 -X5 H H bleue 523 3 N H H H CH3 Br H C 'cH'cH"; H H bleue 52 S Il Il Il Il CE3 lff3 Co- H Cils -Xg Il B bleue 525 s N H OM3 H H CH3 C?3 H c5 -IJ. Go bleue 526 3 N H OCHg a H CHg H H -cx2xs -0%%- X H bleue 527 s m B 0% E H C H H C -cB2-K. B H violette 528 . S 11 H H H CE3 H H C -CHg-C!L,-!:6 B H bleu roogeitre 529 8 v B H m a CH3 M E CH3 -16 B H M.
<Desc/Clms Page number 70>
EMI70.1
:No. de - Nuance l'exemple X Z Rs6 7 | 58 59 R60 1 61*62 1 H63 R65 R66 la teintaanr Datai.
530 S N H -N8- H H C²3 H H CFi3 'CH2'C82-!5 H H bleu 531 S N H OCHg H H 11 H - H H bleu 53 -GN3 -cet bzz2 -OC4-C 2H'x2 r-ougettre 532 S N H -CNS H n CE3 H H -C-CHg-CN -CI-CHg-OCO-CgH-Kg H H rouge bleuâtre 533 S N H -SOCB3 H H H CH3 H C2Hs "11% B H id.
534 S N H #02 B H H cH3 Cils -C2H¯Xs H H id.
535 S N H SCN 8 8 H CH3 H C2Bs -C2H-1ca H H id.
536 S N H cm H H B H H C -c2x- H H id.
537 S M H X02 H H FI ! B H C2H5 -C2H- - H H violet ¯¯¯¯ 1 ¯¯¯ bleuâtre
<Desc/Clms Page number 71>
Le tableau 8 renferme la description d'autres colorant* de valeur que l'on peut obtenir selon le procédé faisant l'objet de l'invention.
Ils correspondent à la formule
EMI71.1
EMI71.2
dans laquelle les symboles R67, R68, R70, R71, R72, R73 et R74 répondent aux définitions données dans le tableau,, Les indications en pages 16 et 17 concernent le tableau 1 sur les anions et la signification des symboles K sont aussi valables naturellement pour oe tableau 8.
<Desc/Clms Page number 72>
A U 8 fil L m T A
EMI72.1
No. de Re7 R R69 ¯- ¯ 170 R.1 2¯ ¯¯¯¯ R73 z-¯¯ ¯¯¯¯ R74 Nuance de la l'exemple --l -l3 ¯ ¯(e teinture sur ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ Dralon 538 H H K7-H 2C-Co- H H NHg -Q H jaune 539 H H R-GH2-cH2-GO- H H NH2 ..,1 jaune 540 tI02 H H OH C6H12 jaune 541 N02 H. H H OH C6H12K 1 jaune 542 i0 H N02 8 H OH C6H12R6 orange 543 OCH3 H N02 E B OH C6H12JS. <3 jaune celi2xi rougeâtre 544 OC13 H N02 H H H -CH2-CFI2-CÜ-Kl id.
545 ao H H H H OH -GH2-aH2-xz g- jaune 546 u K7-CH2-e H H H OH -Ô M3 jaune 547 H H It9-GH2 Ca- H H OH B CH3 jaune z8 H H -GH-cH2-GO- H H OH m CH 3 jaune 549 x H KJ; -C3%-C0- H x OR H CH:3 jaune 550 H H K2-ÇH-Co- H H OH H C13 jaune 55i 'rc2 G-CHA-CO- Oui Gaz jaune 551 K2-CH2-Co- OH CH 3 jaune 552 Br B -C4 -co- H H OR H CH- jaune ""###""###'*#####,;.,.;. - -..::-.::t...::.q'7.:':'ft--e:#1'''-,,",¯¯.1'''Ic --" --."'± ..." '"*M'<C.). ""##.jt.-'--J"###"tj.-##.. ¯. -L....u
<Desc/Clms Page number 73>
EMI73.1
No. de Nuance de la l'exemple '67 R68 9 0 71 172 T3 R74 te1nture or ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯ Dralon 553 . Br H X -C-jl6-Co- H H OH - CE3 Jaune.
554 CH3 H K-CH-CO- CH3 H ou ¯% C93 .faune Cl 555 CHg H Kb-t C- CE3 B OH B CE3 Jaune 556 Il Cl 15-C,-Co- H B oh H CE3 stess 557 H Cl Ir -co- H H OH -^'CI C 3 Jaune 558 Br H -C3%-Co- H Br OH H aî3 jaune 559 Br Xi '3-CO- H Br Oi CE3 orange 560 N0- H H H CE '.- CB3 3au 560 2 #-Q CH3 Jaune NH-CO-C$-1G 561 K0¯ H B H cvh -i)-NH-CO-C--12 CH3 jaune 562 HO, B CH3 H H on f1*'*! CE3 jeune rouge8tre 563 M02 a H on CE3 jaune -CO-C$' 564 *0g H H B OS !tB-C-K CE3 0I'8Dp 565 H H 1c-CH2- B B # -0 CE3 Jaune
<Desc/Clms Page number 74>
EMI74.1
No de Nuance de la l'exemple 68 Rb9 R7 -i RT2 RT3 teinture sur Dralon 566 H NN-Co-c2H4-X7 H H OH sT\ C93 jaune 567 H H8-CO-C2B-l H H OH ¯±\ CHg jaune 568 H H pH-CO-CH,1Gj H H ce C"3 CE3 Jaune 569 H NH-Cü-C2HX H E H ce -Ç C 3 jaune 570 H NB-COC04% H m OH ¯/ CH3 jaune 571 OCI So2-M3%111 H H H OH -3 CH3 jaune 572 H -CHgK,
H OH id CH jaune 573 H -COOC2H1C H H OH id . CH- jaune Ici 574 H H Co-MC3%x9 H H OH -F\ C"3 jaune verdâtre 575 B H Co-NHC3H6a E H OH - CH3 jaune 576 Cl 01, CH, jaune 57 M¯co¯(CF .2)4 é ââtre /!H-CHp-OCO-CHp'H-'K- CHg-Kg /ÎEU-CHjj-OCO-CHo-CIîo-Ka 577 -à%-CH2-oco-%-%-x3 CE -V J=\ CE3 orange t-CBO-CHg-CBg- xl# cB3 rouge
<Desc/Clms Page number 75>
EMI75.1
No. de 7 R 9 --o R7, R'T2 -L3 R74 Nuance de la Ilexemple P-69 teinture sur ¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯ ¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯ ¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯ Dralon 578 H H 'ocs2-cH2-oco-cH2-cH2- H H OH -0 CH3 jeune 579 H H -C<l#-C3-Ka H H OH -sC2- CB3 jaune %j-N8 02-D CE3 verdâtre 580 CH3 -H """C2Hs H H H -o- Jaune CH3 -M %%CO41rg * OCK3 'C2H41tg
<Desc/Clms Page number 76>
Le tableau 9 renferme la description d'autres colorante de valeur que l'on peut obtenir selon le procédé faisant l'objet de l'invention.
Ils correspondent à la formule
EMI76.1
EMI76.2
dans laquelle les symboles R75. R16' R.r1' R78# R.r9 et R répondent aux définitions données dans le tableau.
Les indications en page 16 et 17 concernent le tableau 1 sur les anions et la signification des symboles K sont aussi valables ' naturellement pour ce tableau 9.
<Desc/Clms Page number 77>
T A B L E A U 9
EMI77.1
Nuance de la No de' Ro Nuance d.. la Ilexemple 77 7 Dralon 5bl -CO-CHg H j¯O jaune H 582 H -CO-CHp-K. H H p jaune orm*e 3 583 -CO -116 d-F Jaune orane 584 H H -car-c-cg H H T¯Qî jaune -CO-C%-IK8 H rouge'tre 13 585 B H -C-X9 B H m 3auna 3 Cl il
<Desc/Clms Page number 78>
EMI78.1
¯-###,####t###ï###-"######'"Ko BO Nuance de la Dralon i No. n76 R80 Nuance de , 1'ex¯1e 5 'T6 ##-######## 1exemPZe ¯¯¯¯ ¯¯¯###-##########*** 586 Ii H . 1 Ja- verdit...
-CO-CB- 587 H Ii -CO '2 Ni Ii -c -Co-CH*-Ki 3 -gaz¯ -#ar jaune 5g$ a -Co-c1l:!- Jaune f.#. jaune 589 ' -Co-c1l:!-1rs 589 CH3 ¯' C"3 Ji. jaune 59" -Co-c1l:!-L. ---("} 59n H Cl -Cü'H2'l ./W CH3 3 H 591 -co-NR-c3%-1( l:O.
591 -CO-NH-C 3U6 Il , j3 jaune -.-a?F"7
<Desc/Clms Page number 79>
EMI79.1
""# - R-,,, Nuance delateinl'exe'J1Ple -"1"" *76 *77 ?8 R73 "80 turc sur Dralon 592 1I2-m1:!-Co- Jaune 592 H H K2-CFi2-CO- HO aune .
593 H H K1-C H-CO- H H id. Jaune 594 H H Kl-C3H6-CO- B H id . jaune 595 B"'-8 K-r3CQ- H H id. jaune 596 H H IC3-CHZ-Cfl- . H H id. jaune 597 H H 8-2- H H Jf/LOH jaune j\ verdâtre 598 H H K.-CH2-CO- H H d"G' verdâtre H3 599 Br H b)x,.-C2H¯-Co- Br -O"08 orange 8)1-02-00- al orange 600 Br H -- 3 11 )-( orange b)K#-CH3CQ-
<Desc/Clms Page number 80>
EMI80.1
¯ Nuance de la ##T 1 teinture sur No. de - '77 Rg "79 R80 Dralon aur bzz1178 Dralon l'exemple 75 76 77 ¯J¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯### L- # ¯ ------ "" I -j. rouge 601 X2-C-Co- orange 601 H VOfe-CO- XXCH3 "* 2H,.-eN "tfï écarlate Irt;-Co- écarlate 602 H -CHg-CO- ¯¯-3 Îj-Clî tVnV 08 rouge 603 H H g8-CH2-CO- H H # rouge 60Ii x..-co- YY rouge 604 H H X7 H H H3c H ag5 bleuâtre 3 21!s .Y rouge 605 H e.
H H H rouge 4119 /ni #PO# #lV/rNS;CH [ H j bordeaux sos H - Ho H bordeaux 606 H H Kj-CHgW- s <-- s!'
<Desc/Clms Page number 81>
EMI81.1
No. de ' Nuance de la l'exemple R.r6 176 R# IU3 -l9 Rao teinture sur 607 H H 1Cg-CFFO- B H --OB -anse J * HO 608 Bar H x,c2r,-co- H H .jg OMnR* 609 Br H "6-co- H H "iL/"01* orange OR 610 Bar H Kg-CH-CO- H H ao 5*tW# m 611 CHg H Es-Co- H J'1I... r r*e Q OH 612 CHj H l-C-CO- CB3 H ')C ** BO 613 Cl -c3a,.co- B , HO
<Desc/Clms Page number 82>
EMI82.1
No. de Nuance de la l'exemple Rr5!l6 --(-1 B78 Ff9 0 teinture sur Dralon OH 61 H Cl X--CH-CO- H H T5 orense IOB 615 Br H 1rs-Co- H Br JjC orange ses x5-c, -CO- aunt 616 Br H Kç-CjjH-CO- H Br Kgff J8UD* 617 H H xb-cx2-co- H H j,1 <lcarlate à 618 H H x6-cH2-co- H H -# sa.
!2H.\-cI 619 H H x-cH2-co- H H y-##/ id.
CgHCII 620 II H ca, H H "3 bzz
<Desc/Clms Page number 83>
EMI83.1
¯¯¯¯¯¯¯¯¯ Nuance de la No. de teinture sur DralOB No. de R.5 R76 "77 - -I8 179 Rao teinture 8ur Dral"" l'exemple exequple ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ - ¯ 621 -C00ll-C3%Ka B S w jO t violet rougeâtre 6?'2 CE3 B CE 3 -CB2-NB-CO-CB:2- CH2 Ho- -cH3 jaune 623 CH -NB-CO-CB:2-K CB, II:3C \=:T"" Jaune 6211 CE, B cH3 -cg2-riH-co-cx-x3 CH 3 Hç 1 - - cH3 jaune paC-N--N G25 CE, H CH3 -cH2H-co-cx-x6 CH3 Be ## -CO- jaune = c, rougeâtre 626 CR3 C"3 " " - ¯¯'3 Bc 1 j C"3 jame 626 -m-co-cll:!-\ . Jeune
<Desc/Clms Page number 84>
EMI84.1
¯¯¯¯¯¯¯¯.¯¯¯¯-.######.#####r-########-#### j ¯| Nuance de ia de BSO teinture sur Iexple "75 '6 '7 Dralon sux l'exemple 75 76 "78 ¯¯¯¯¯¯¯ #*# 62T M3 du -Ci tfi-C-CIi2-Xl CH3 FÏ 4 - C CE3 jaune ¯¯3 0 a- C,...
628 Cl CE3 -CH2 3H¯co,-CH2¯3 CH3 BÇ C - CH3 jaune 0-S CB-CH-CH 629 CH3 H CIL -CH-NH-CO-C8-iCl CH3 H .. N - C83 jaune 630 CH3 H CH3 -CH2-NH-co-cPl2-x2 CH3 0-C # J - CBj ' jaune 631 -%-NH-CO-C%-K4 CH3 Hc c CH3 jaune 631 CH3 CH3 -CEa-HH-CO-K, CH3 -j" faune
<Desc/Clms Page number 85>
EMI85.1
No. wu"'- uance la l'exerle R, - -i R7.i ?g ¯ lig R$0 1I 632 CH3 H cr3 Hg-CO-CB-Kj. CËL BC M3 jaune 0 c x 633 CEL CE -<'0-Ctt-Kg CR3 HC # C - C8L iambe bzz 63* OCH, -OU-KH-CO-CiÛ-K,! ÎÏÇ t n* 634 OM3 -%-NE-co-C%- CE3 nuas C83 verditre T##" 0 - C,lî..Ox *b 302-C% 635 OCH- -CIIH-CO-CO C"3 B& # C - CHj Id. p-3 0 -CJt sa2¯x32 636 OCE3 E -CB2-M-Co-%- C83 B## C -Ct Id.
##* 0 - C.,
<Desc/Clms Page number 86>
EMI86.1
zozo nuance de la 1 exemple R80 teinture sur 637 CCR, -(-0-CH-Kj. CE3 -c- CE3 jaune Il ci rougeâtre 638 OM3 9 -<-0-C&,-K C"3 B (D:::;:g oe-ange 1 639 OC83 a -C-CO-C&'1C CH3 B -C -CH3 jaune 640 OCHg B -C'TFI-CO-C'f-l OE3 a O:-rf -0 0¯- 641 1CH3 -G'Ftïi-CO-CB?-1C3 CH -C ## 3aune 641 Ou3 .
CE3 H3 cizQ jaune Cl 642 oeH3 m -cII:!-!III-CCl-Clf:-1I2 CH3 a .)a3 =.tre ¯- 3 643 OCHg --CO-CH-Ky CB WCY'O' 643 -%-NH-co-%-lr7 CE3 joum
<Desc/Clms Page number 87>
EMI87.1
- Nuance de la l';xe#ple R R7g 77 Rra 179 R80 teinture sur l'exemple 75 "77 -f8 1175 Dralon $sur 644 --¯3 CH3 ¯Cg2 NH¯CO¯CIi¯gI B . / jaune H 645 OCH, CH3 ¯¯p0¯- H H - C-CO-CH3 il jaune 0=Cî 6f WH 3 CH3 -CH2-NH-CO-CH2 -K5 H NC-ÇH-CO <) jaune 647 C"3 -C%-NH-CO-%-Y6 H NC--S02-o- jaune 646 OCH, --NB-Co--1t WH3 H -HC - CE jaune O N rougeâtre 649 '- -CHs-NH-CO-C- OCHg J rouge 650 3 H --II1I-C-Jr cg.3 IIII:!-(X).SO:!-I1( ) rouge
<Desc/Clms Page number 88>
EMI88.1
Ho. r3e R Nuance de la 3' exemple Rc R?6 77 78 79 0 teinture sur l'exemple Dralon 651 OCH, -Hg-NH-CO-CH-Kg Cl PÀ3c-co-OE-co-NH rouge 651 OCH3 -NH-eo-c- e-Co-cH-CO-NH - orange range .
652 OCHo -CHHH-CO-CEfe-Xj H3Ch.
652 OCH -CH!H-CO-CHg-K 3'> 652 WH3 -1'm-eO-C-Kl CI .I3C-Co-éH-CO-NHVC1 îd.
OCH- 653 0CH3 H --NH-Co-CH2-K Cl H 13ej- jaune -CH2-NH-CO-CH2-Kl H3C N-H i-CH3 rougefttre 654 H H -NH-eo-o-c2Hs -CH2-I3H-CO-C -K3 H H3C-co-ßH-eO-NH-(eH2)5-c jaune 655 H H -rrH-co-o-c2H -CHg-NH-CO-CHg-Kg H H3C-CO-ÇH-CO-NH-CH2 jaune 656 H H -NH-CO-O-C2 -%-NH-C 0-CH2-lÇ6 H QCnhISh- rouge 657 H H -NH-CO-O-C2115 -cH2-riH-co-cH2-x7 H CjL** *2 reuge cl , C2H4-CH 658 H H la. -cH-rrH-co-cH- H I3c-co-bu-coO Jaune
<Desc/Clms Page number 89>
EMI89.1
.###########################'#"*#"###############' Nuancé de la ...-: Ho. de B¯c R.6 77 8 179 0 e1nture aur l'exile "76 '77 ¯ ¯t ¯--f lon 659 H H -NH-CO-0-CHc -c-xx-co-c-R H C-C0-cH-S02 JMM 660 H H -NH-Co-O-C21!s -CHg-NH-CO-CHg-K H .. 3Su.ne 661 H 1102 CHg -c r-co-cx-x OCHg R.3C-Co-Ca oran.
662 H N02 -cH,-.m-eo-CH,- OCH3 0- ./ CO 'es- jau HI rouge!tre V 1I-Ci) -c< ,r 663 H N02 CH3 -.c-xA-co-c-x2 3 c-2 orange 664 H x CE3 --ë - - -"b OCH3 JJ . -C...... CH- rouge!'tre . '1:0 / 665 H 1( c83 -I#-C-Xs OCHg xC--CO-0 C-C!1 Jaune 666 Cl H BC # C- J..
666 10-C.-N *\ Jas:18 -H O-CT3 CH-MÎ-0-C%-KJ
<Desc/Clms Page number 90>
EMI90.1
Lido. de/..,. R¯¯ R-. 3 p eacé d; l'exemple '"75 76 "<T7 ..r la teinture ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯ sur Ion 667 NH-CO-CH3 mi . - 0 c -CH3 jeune o - -N-----3 HtH-Cp-Cg¯I 668 H WH-Co-o-C2% H ne 8 c b Jaune 0 - c-.4#, CH2-H-CO--,, 669 Co-o-C2H5 H HC## S'CHa jaune o = C'' N ''3i CH 3 -rx-CO-cH-xi CH-NH-CO-CH-K.
610 Cl H N02 L)f3 rouge 670 N02 S< . bleu HO OH 67i H ro2 CH3 -CH:!-NH-C-1I2 'OCH3 jaune
<Desc/Clms Page number 91>
Le tableau 10 renferme la description d'autres colorante de valeur que l'on peut obtenir selon le procédé faisant l'objet de l'invention.
Ils correspondent a la formule
EMI91.1
EMI91.2
dans laquelle les symboles IR8,# R82 Roy B840 ]R85$ RQ6' R37 et R88 répondent aux définitions données dans le tableau*
Les indications en pages 16 et 17 concernant le tableau 1 sur les anions et la signification des symboles K sont aussi valables ' naturellement pour ce tableau 10.
<Desc/Clms Page number 92>
T A B L E A U 10
EMI92.1
Nuance de la l'exemple P'81 82 3 Ra4 z5 Ru Hg Raa teinture sur 672 H H H H H ONH()3Ks H H jaune 673 H H H H H ONH(C)2K H H jaune 674 H H H H H iH(cH2),K H H jaune 675 H H H H H 00 /C4H9 H H jaune ' CCHO!IC1C2 ,.,CH3 676 H H H H H I-C eCR3 H H jaune 676 ()3K6 677 H H H H H -COOC4 Kg H 1Í jaune 678 H H H H H cooçHCH2xg H H jaune Hq ÇH jaune 679 H H H CH3 H -CCKHC2tHOE2K3 H H jaune 680 H Cl H Cl H -CONB()3Kl H H Jaune 681 H Cl H H H COOC2H4Ks H H jaune 682 H H H H -NH(CHg) H H H jaune 683 H Br H Br -NH(CH2)3K 4 H H H jaune 684 H Cl H CI -NH(CH2 )3X,, H H H jaune 685 H Br H H -NH(C)3JG H H H jaune 686 H H CI CH3 -NH()3 H H E jaune 687 H H H H H -NH()2Ks H H jaune .
<Desc/Clms Page number 93>
EMI93.1
No. de F Ra- Roo Nuance de la l'exemple pm Ra2 z83 Res Ru 1 teinture sur . #¯., , ¯ Dralon 688 H Br H Br H -mt()216 H H jaune 689 H CI B Cl H -SH(C%)2"2 H H Jaune 690 H Br H H H -t'N2 H H jeu 691 H H Cl Cfi3 H -NB()2 H H jaune 692 H 8 B B xcs2) 8 H H 3aUM 633 H H H H -!lHC()2 H H B Jaune 694 H H H H -NH(%)4x4 H H jaune 695 H H H H 'lox2 H H H Jaune 696 H H H H QH jaune 697 B H H H z cxox .Jaune
<Desc/Clms Page number 94>
Le tableau 11 renferme la description d'autre. colorant de valeur que l'on peut obtenir selon le procédé faisant l'objet de l'invention.
Ils correspondent à la formule
EMI94.1
dans laquelle les symboles A, B et C répondent aux définitions données dans le tableau.
Les Indications en pages 16 et 17 concernant le tableau 1 sur les anions et la signification des symboles K sont aussi valables naturellement pour ce tableau 11.
<Desc/Clms Page number 95>
T A B L E A U 11
EMI95.1
No. de ABC Nuance de la No. teinture sur l'exemple teinture l'exemple ¯¯¯ Dralon 698 H-C 0 - --CH=CH-- '' faune 698 "5C2 0-.G- CB=CH-\ W2115 jaune C}JCB ÇH-CHq.
(;3H63.K 3x6-j'7.
699 -c -\s-' - 2 H2 citron 3c ; s -F>-s WeCH3 jaune -CH-#-CH -' = '= \i -CH-CB3 doré OH oH C" orange 101 K2-C% H3C'%% 0,N ..- OE3 orange l\2-cH2 VI w "lez '1r1'"CB) bu --,j 7# 117-CO -0-.. no orange 7'J3 -CO -0- /\- i'"3 orange 703 E3-CH-CO -'ii %" orange C1 Hf. I\..-i
<Desc/Clms Page number 96>
EMI96.1
¯¯¯¯-##t############## #-########"-"####"# Nuance de la teinNo. de ABC ture sur Dralon l'exemple ""#/3 -CH,-C.O- llH3 f3 orange 7o4 IÇ9-c H2-Co lu3 orange fi3 HO H 715 r -0-0- J:j'6Bs orange ,Ci'4!C L2H4Xl C6H5 106 B -0- CH2 -0- \--l6Hs . " jaune: ,7o6 H5C6 \==/ 2 ==/ Ho jaune %J'-OH 'If 'N C2A¯2 C2H4- .
707 -0- "5C6 CH jaune #34 701 -cI!:! /r \#/ C3%K- rouge j-<\ sunegtre 708 '<=/" jauneifttre '3
<Desc/Clms Page number 97>
EMI97.1
No. de ABC Nuance de la l'exemple teinture sur Dralon 709 H4e2' N CH3 -<- NH- C2X4-K5 ormeaux C2 WH , mettre Tlo H3C /r "#/"H'i ' 710 H3c P\ -c2HJF-Ki serte NOg Cil 711 C1 /===k NH-Coj;-K4 711 ON -o-C1 )==< ' ' ' sriae ci Cl CHa ,,2H4N1 T12 o -0- "([j3 -o-.,c IL. rouge '%C brlque 2H5 bleuâtre Cl 113 Y ro:. brurie H 714 iL ) ril id. bordeaux -0 K,Fec3m Cl bleuâtre
<Desc/Clms Page number 98>
EMI98.1
No. de Nuance de la l'exemple ABC teinture SUI" Dralon ..4 .
715 2N -0- \-V' -Ó-w-Co-cB:!-X:2 bordeaux H3CO HO ci 3 gOPS'V.
716 \= JL \== C"2-Kl rougeur.
O'E3 717 HO -0- CE borde!tux 0-C -() \ NU CN2-xl CE2-'Kl K-CH C"3 /== C-! q K2C2H4' -¯-3 ' -Q- . ",C2H¯- %C2"4 route "5C2 .-,N c2H5 launettre "3c 'boràaamc 719 yr '('ù bordeaux 719 r-C 3 -C3E6-Xl
<Desc/Clms Page number 99>
A B L E A U 12 D'autre. colorants de valeur que l'on obtient selon les procédés de l'invention sont décrite dans le tableau suivant.
EMI99.1
No. de exemple CH 720 "###? a 2 E 5 ci 1- N ,;- N - N W..A iW. roue-v101e+ 721 a.r'' N' N ,¯-I(\...-,. /l'0, N/C2ü 1 zorn . -"CH2- lC6 01 ' id.
CH3 ?02 722 2 a Ncx U .
722 C-C"x C' ,sul1 Hic 8 Y-- (t) Ci) 0 '3 1 C- 1 N m '1112-C -11 2 Gi bleu.' CIi2-CH3 J) 724 724 -' Nr, C2H5 G) (D H . -0- <C -Cil -Jtl 2CI CH3 rOUIe-violet 725 /--\ ,C2H5 00 725 -0- ",C2R5 t.. 2 CI roùse-violet LjLM 3 CHg-CHg-Kg pougw-violet
<Desc/Clms Page number 100>
EMI100.1
No. de --N5 0 0 exemple N 2 5 '\!;I 1 exemple CH3 t N N 01 726 N rouge violet 'T2T 727 violet L). violet ' T rouge rouge HN 0 CH2-116 CH3 728 CH t!**\ 728 HC####N ..Cg¯ ,f \;1 N C N - N -C%-C%-CH2-r'2 2 Cl violette CE3 H 729 -6²H 04 0(' - "-0'! n 1 N H2-CH2'KI bleue 1 -""2 -""2 bleue CH3 730 0 N C CH 3 N "%-C"2-0%-Kl 1 2 ci bordeaux
<Desc/Clms Page number 101>
EMI101.1
Mo.dt <TV&, l'exempl.
1'1 .>-o-N . N-o-<: (CIIa-K)2 - j(X>-0-'"''-' Cl jaune 732 C2ff5.oe8oe "- :;N + #> zaza 25 Cl jaune N'C-o-N.N-o-CN lee.
733 (:r 3 2 CI ci CH3 CH (D jaune 7J4 (:iN".. -0- -0- N # e u,o 100, N-N c's ," (CH-L) H3G 2 2N-o-N. ' co..NH-q jaune z arr-N H Si Ywl7i1 0 anion f anion Nn-CO-CH-CHo-! roue 7 <S### NH 9 anion w f anim Xl-C2"4-o CO-02HJ-Jel violet route
<Desc/Clms Page number 102>
EMI102.1
No. do 0 0 l'wxotmpif # anion 737 îyCHg-CO -' " '''. violattt 737 X7-%.Co )-U violette CH3 NEI2 z CH3 0 anion (D j==( <.t) Mien 738 x-CH2-CQ"NN N . N anion H,CO NH2 Cl \ / anion 7M . K-CIi-CO -"N'N R - Il violette Cul 740 JCl-H100, tY 1on 740 x H 0 anion 1 10 5 -EN 03 jaune CO 741 N- CH, anion 0 (TJLj 80-Nfi-( üi xl rouge NIl /Tr\ bleuit...
NH#\,Jr-CH NOa <.t) N02 anion 741 a 1"CH2-CF-IN 80"NH" jaune
<Desc/Clms Page number 103>
Le tableau 13 renferme d'autres composantes qui se prêtent à la fabrication des colorante faisant l'objet de l'invention. Ceux-ci peuvent $tre obtenue par oopulation des composée diazoïques de aminés de la colonne A avec les composantes de copulation de la colonne B puis copulation des composés diazoTques des aminés de la colonne C avec les composée mono-azoïques ainsi obtenus.
EMI103.1
Ho. de Nuance de la l'exemple A a c teinture aur 1 exemple A C Orlon 7.0-CNNH-C H.-K.CN 742 NC ¯0% ç) 2 4-K4 1!2ND- ON gris-bleu HO 7 CN -C2H4-K6 N-..Cl C3 vert-bleu 74, 02N-o NI!:! Ç)5 <.)- vert-bleu HO 744 NH -C2H4 -K6 CN grle-vort HO 745 V rL NH2 çô-CaH4-Ks "2"\I) violette Cl liD NH-C2H4 -Kr Fin CN violette 746 Ide çô IIN-oN02 violette HO CN NH-112H 4-K3 CN 747 m2N.(-N% ç6 H2N- CN bieu verdéttre HO NH-C2H4 CN NH-02 H4-Kg CN 748 ne-d-NH 2 (j() H2N N02 bleu l'OUgeit1'8 HO
<Desc/Clms Page number 104>
EMI104.1
Mo. de*"""'*"##**##TT*##.. l'exemple ¯,¯¯¯.¯¯ ance de la xemp3.a teinture sur lon z+9 02N ,..21 Nez NB .. 02 H4 -Xa 01 749 0 2 N-(% ÇI) .02H4-x8 lqo2 grise HO CN jm-Cs-Kg ci -o H brun nolre 750 02N-Q-NI!:! II;N -b- 002 brun noire HO