BE629827A - - Google Patents

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BE629827A
BE629827A BE629827DA BE629827A BE 629827 A BE629827 A BE 629827A BE 629827D A BE629827D A BE 629827DA BE 629827 A BE629827 A BE 629827A
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    • DTEXTILES; PAPER
    • D01NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01FCHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/02Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D01F6/18Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from polymers of unsaturated nitriles, e.g. polyacrylonitrile, polyvinylidene cyanide

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  " Fibres de polymères d'acrylonitrile et leur procédé de fabrication " 
La présente invention concerne des fibres   amélio-   rées de polymères d'acrylonitrile et leur procédé de   fabri-   cation. 



   On sait que lorsqu'on chauffe des filaments à base de polymères d'addition vinyliques thermoplastiques et se présentant sous une forme orientée, ces filaments se rétrécissent de plus en plus. Par exemple un filament typi- que de cette catégorie subit un rétrécissement cumulatif atteignant jusqu'à environ 5 % lorsqu'il atteint 75 C, 80 C, 85 C., ou autre, suivant la composition particulière et les traitements antérieurs, en particulier la tempéra- 

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 ture et le degré d'étirage. Pour de nombreux besoins, il est avantageux de pouvoir soumettre les fibres de   polymè-   res étirés à des températures aussi élevées que 100 C sans provoquer un rétrécissement excessif.

   Si les fibres ont été formées de polymères présentant une température apparente de transition du second ordre (T1) bien au-dessus de 100 C., par exemple 105 et   150 C.   et qu'elles sont éti- rées tout en restant à une température très élevée mais in- férieure à la température à laquelle elles sont virtuelle- ment fondues, il est possible d'obtenir des fibres qui présentent un faible degré de rétrécissement même à 100 C ou plus.

   Cependant il n'est pas possible et il est diffioi- le d'opérer à de telles températures élevées et il est sou- vent avantageux d'utiliser des polymères présentant des valeurs de Ti d'environ   100 C.   ou même moins, telles que 25 C 
La température apparente de transition du second ordre, désignée par le symbole Ti, est définie comme étant la température à laquelle la première dérivée des variables thermodynamiques, telles que le coefficient de dilatation ou la capacité calorifique, subit une variation brusque. 



  La température de transition est observée comme étant une température d'inflexion que l'on trouve commodément en por- tant sur un graphique le logarithme du module de rigidité par rapport à la température. Un procédé commode pour dé- terminer ce module et cette température de transition est décrit par   Williamson   dan l'ouvrage "British Plastics" 23, 87-90. Les températures Ti dont il est question ici sont généralement les températures auxquelles le module est de 300   kg/cm .   



   Les fibres étirées résultantes subissent en géné- ral un rétrécissement excessif au-dessous de   100 C,   ou à 

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 100 C, en particulier lorsque le polymère Présente une valeur de Ti inférieure à 100 C, On   a   essayé de réduire le rétrécissement en chauffant les filaments   étiré*   tels que ceux formés de copolymères de 70   %   en poids d'acry- lonitrile et 30 % en poids d'acrylate d'éthyle, tout en   les maintenant à une longueur constante ;

   cesessais se   sont avérés en général non satisfaisants étant donnée la rupture des fibres et, lorsqu'on laisse les filaments pen- dant le chauffage se rétrécir quelque peu pour éviter la rupture, on obtient un perfectionnement relativement fai- ble quant aux caractéristiques de rétrécissement du fila- ment final traité, de même, les autres propriétés qui dé- pendent de l'orientation moléculaire (comme par exemple le module et la tenacité) en souffrent généralement. 



   Cependant la demanderesse a trouvé de façon sur- prenante que lorsque les filaments étirés sont formés de copolymères de molécules monoéthyléniquement non saturées comprenant de 60 à 95 % en poids d'acrylonitrile et au moins ' 5 % en poids d'au moins un monomère de poids moléculaire important ayant le groupe H2C-C(R)- dans lequel R repré- sente de l'hydrogène ou un radical méthyle et au moins un constituant cyclique de masse importante comprenant au moins 5 atomes dans le noyau, les fibres étirées acquièrent une caractéristique de rétrécissement fortement réduite lors- qu'on les chauffe de la manière indiquée ci-après, sans pour cela nuire de façon appréciable aux autres propriétés physiques. 



   Pour représenter un constituant suffisamment im- portant, le constituant cyclique est choisi dans le groupe consistant en (1) radicaux cycliques à pont, (2) en radi- caux comportant des noyaux condensés, (3) en radicaux mono- cycliques substitués par au moins un constituant organique 

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 ayant au moins 3 atomes de carbone, (4) en radicaux Mono- cycliques substituée par au moins 1 atome d'halogène et au moins un substituant organique ayant au moins trois atomes de carbone et (5) en radicaux monocycliques substitués par au moins deux substituants choisis parmi les atomes d'halo- gène et les radicaux organiques ayant au moins un atome de carbone. Les atomes d'halogène peuvent être le chlore, le brome, le fluoré ou l'iode.

   Les substituants organiques peu- vent être des groupes cyclohexyle, phényle, benzyle, alkyle, alcényle, alkoxyalkyle,phénoxyalkyle et/ou alkoxy ayant de 1 à 24 atomes de carbone. Le constituant cyclique par conséquent peut être un radical du type   à   noyau comportant des ponts, tel qu'un radical bornyle ou isobornyle ou un de leurs dérivés substitués, un radical du type à noyaux condensés tel qu'un radical naphtyle ou phtalamido ou un de leurs dérivés substitués, ou bien des dérivés convenable- ment substitués de radicaux tels que les radicaux acycliques, aromatiques ou hétérocycliques à un ou plusieurs noyaux tels que les radicaux cyclopentyle, cyclchexyle, phényle, 
 EMI4.1 
 morpholine, pipéridino, pyrrolidino, pipérazino, auccintmîdo, diphényle, dicyclohoxyle et dicyclopentyle,,

   
Le constituant cyclique peut être relié directe- ment au groupe H2C-C(R)- ou bien il peut être relié à ce dernier groupe par l'intermédiaire d'une liaison telle que 
 EMI4.2 
 -0-, ' gaz -N-, ##############################   0 0    -C-O-. -C-NH-, de groupes   alkylène   ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou de groupes   oxyalkylène   ayant de 1 à 4 atomes de carbone. 



   Dans le monomère de masse importante, le radical cyclique est de préférence relié soit directement au moyen de la liaison indiquée ci-dessus soit par l'intermédiaire 

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 d'un groupe alkylène, tel qu'un groupe méthylène ou un groupe polyméthylène n'ayant pas plus de 4 atomes de car- bone dans une chaîne. La chaîne du groupe polyméthylène peut comporter un ou plusieurs (alant jusque quatre) rami-   fications   ou substituants tels que phényle, benzyle, alkyle ou alkoxy ayant de 1 à 24 atomes de carbone. 



   Le groupe oxyalkylène de 1 à 4 atomes de carbone que l'on peut également utiliser comme liaison, peut de plus être substitué par un ou plusieurs groupes phényle, benzyle, alkyle ou alkoxy de 1 à 24 atomes de carbone. 
 EMI5.1 
 



  Il estrréférable que la liaison entre la chaîne principale polymère et le constituant de masse importante soit courte. En général plus les groupes constituante sur le noyau du constituant de masse importante sont petite, plus ce dernier sera proche de la chaîne principale du   poly-   mère. 



   On peut citer comme exemples de monomères ayant des groupes importants les suivants A. Divers   @     N-vinylcarbazole   
 EMI5.2 
 2-isopropényl-4,4-diméthyloxazoliae N-vinylphta11mide 3-méthyl-1-vinyl-2-pyrrolidinone 3,5,5-triméthyl--vinyl-2-pyrrol.dinone N-aorylyl-phénothiazine, et éther de benzothiazyl vinyle; B.

   Esters d'acide acrylique de : diméthyloyolohexanol 
 EMI5.3 
 2 1 3  5   -trimét hylcyclohexanol 2,4,6,-triméthyloyclohexanol butylcyclohexanol ayalohexylaycyohexanc 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 dicyclopentaaol alcool diméthylbenzylique alcool butylbenzylique diméthylphénol o-ter-butylphénol   p-diisobutylphénol   alpha-naphtol bêta-naphtol 
 EMI6.2 
 triméthyloyolohexocyéthanol diméthylphénoxypropanol    tert-butylphénoxyéthanol   octylphénoxyéthanol 
 EMI6.3 
 dlisobutylphénoxyéthoxyéthanol N-aéthylpipérazinoéthanol dichlorocyclohexanol endométhylènecyclohexylméthanol 4-(2-phénylpropyl)-phénol 4-( 2-phénylpropyl )-phénoc,yéthario...

   isoborneol   pentachlorophénol   diclorophénoxyéthanol 
 EMI6.4 
 1,2,3t4,7t7,-hexaohloro'.2,2,1'-bioyolohept-2-' enylméthanol tri8(diméthylaminométhyl)phénol, et 4¯(2,2-diméthyl)dioxolanylméthanol; C. Esters de l'acide méthacrylique des composée énumérés sous B. ci-dessus D. Ethers vinyliques des composés énumérés sous B; E. Sulfures vinyliques de mercaptans correspondant aux composés énumérés sous B; 
 EMI6.5 
 1. Acrylamides substituées, 6-elles que la N-méthylaralo hexylacrylamide et la N-méthyl-N-benzylacrylamide{ 

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   G.   Méthacrylamides correspondant aux   acrylamides     énumérés   sous F. 



   L'acrylonitrile peut être remplacée totalement ou partiellement par la méthacrylonitrile. Le   copolymère   peut aussi comprendre jusqu'à 35   %   en poids de monomères moins importants, tels que des monomères acryliques ou des monomères contenant de petits noyaux de 4 atomes ou moins 
Les copolymères peuvent consister   exclusivement   en acrylonitrile et en monomère ou monomères de poids   'le-   vé.Cependant ils peuvent aussi contenir des monomères moins importants tels que chlorure de vinyle, chlorure de vinylidène, les esters vinyliques d'acides aliphatiques saturés ayant de 1 à 18 atomes de carbone, les esters de l'acide acrylique ou les esters de l'acide méthacrylique d'alkanols et d'alkoxyalkanols ayant de   1   à 18 atomes de carbone,

   et des quantités limitées inférieures à la quan- titué amenant le copolymère à l'état soluble dans l'eau, tel que 5   %   en poids de monomères hydrophiles, comme par exemple d'acide acrylique, d'acide méthacrylique,   d'acry-   lamide, de méthacrylamide et de   N-méthylolaorylamides.   



   Les copolymères peuvent être transformés en fi- bres par filage à l'état fondu, à partir de solutions dans des solvants organiques ou à partir des dispersions aqueu- ses de ces copolymères. Par exemple , on peut former les filaments par les procédés décrits dans le Brevet des Etats-Unis d'Amérique N    2.914.376   du 24 Novembre 1959. 



    La   présente invention concerne le traitement des fibres ob- tenues par un procédé qui consiste à étirer les fibres par exemple de 50 à   2.000   % à des températures allant de 40 à   140 0.   



   La présente invention consiste   à   soumettre les 

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 fibres étirées à une atmosphère chauffée, par exemple d'air ou d'azote, à une température comprise entre 180 et 250 C tout en empêchant les fibres de se rétrécir jusqu'à plus de 10 % par rapport à leur longueur après étirage. De préférence les fibres sont maintenues   à   une longueur constante pendant le traitement thermique.

   La du- rée peut varier entre environ 1 heure dans la zone infé- rieure de la gamme de température et environ 30 secondes dans la zone supérieure de températures.Avant de relâcher les fibres traitées à la chaleur, elles sont refroidies à une température d'environ 105 C, 
Le traitement augmente la température à laquelle il est nécessaire de chauffer la fibre pour provoquer un degré de rétrécissement possible donné. Par exemple, une fibre qui se rétrécit de 5 % lorsqu'on la chauffe à 95 C avant traitement, doit être chauffée à des températures de   150 0.   ou plus avant qu'elle ne rétrécisse de 5 % après le traitement thermique selon l'invention.

   De plus, le trai- tement augmente aussi bien la résistance à la traction que l'aptitude à l'extension sous des conditions atmosphériques normales de température, de pression et d'humidité. 



   Le procédé selon l'invention peut être appliqué à des fibres, des filaments, des filés, des pellicules et des tissus formés à partir de ces fibres. 



   Des filés de filaments continus de divers copo- lymères d'acrylonitrile que l'on a étirés à environ 650 % pendant leur fabrication sont maintenus à une longueur cons- tante dans une enceinte dans laquelle on admet de l'air aux températures et pendant les durées indiquées au tableau sui- vant. Après le traitement thermique, on refroidit les filés jusqu'à une tempéiature inférieure à   100 0.   avant de les relâcher et de les soumettre aux essais. 

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   Le tableau suivant donne les propriétés de rétrécissement avant et après le traitement thermique se- lon l'invention, ainsi que les résistances à la traction (exprimées en gramme par denier) et le pour cent d'allon- gement à la rupture après le traitement. 



   Le poids en pour cent de la composition des co- polymères des différents filés formés sont les suivants : 
 EMI9.1 
 Copolymère A. 70/30 acrylonitrile/aorylate de 3 3 5¯trimé  thylcyclohexyle j Copolymère Bo 75/25 acrylonïtrile/acrylate de 3t3t5*'trimé"      
 EMI9.2 
 thyle,yolohex,vle   Copolymère   0. 80/20   acrylonitrile/aorylate   de 3,3,5-trime- 
 EMI9.3 
 thylcyclohexyle ' Oopolymère D. 60/40 aory9 onitrilalaarylnta de ootylphénoxy- éthyle; copolymére 30 70/30 aorylonitrile/ootylphénoxyéthyl vinyl éther;

   Copolymère F. 70/30   acrylonitrile   acrylate de dicyclopen-   tenyle;   Copolymère   G.   70/20/10 acrylonitrile acrylate de butoxy- 
 EMI9.4 
 éthyle/N.isapropénylw4,4-d.méthylaxa-   zoline,   et Copolymère H. 70/30   acrylonitrile     aorylate   d'isobrnyle 
 EMI9.5 
 

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 EMI10.1 
 
<tb> Retrait <SEP> (%) <SEP> ' <SEP> Propriétés <SEP> des <SEP> fibres <SEP> après <SEP> traitement
<tb> avant <SEP> le <SEP> traite- <SEP> Traitement <SEP> thermique <SEP> thermique
<tb> Composition <SEP> gent <SEP> thermique <SEP> incité <SEP> Allonge- <SEP> Retrait <SEP> (%)
<tb> de <SEP> la <SEP> fibre <SEP> 150 C <SEP> 200 C <SEP> Temp. <SEP> ( C) <SEP> Durée <SEP> (min.) <SEP> (g./d/) <SEP> ment <SEP> (%) <SEP> 150 C <SEP> 200 C
<tb> 1.

   <SEP> A <SEP> 37 <SEP> 51 <SEP> 230 <SEP> 5 <SEP> 3,1 <SEP> 29 <SEP> 2 <SEP> 13
<tb> 2. <SEP> A <SEP> 37 <SEP> 51 <SEP> 230 <SEP> 2 <SEP> 3,0 <SEP> 25 <SEP> 5 <SEP> 24
<tb> 3. <SEP> A <SEP> 37 <SEP> 51 <SEP> 200 <SEP> 13 <SEP> 3,1 <SEP> 30 <SEP> 3 <SEP> 16
<tb> 4. <SEP> A <SEP> 37 <SEP> 51 <SEP> 190 <SEP> 15 <SEP> 3,6 <SEP> 32 <SEP> 5 <SEP> 24
<tb> 5. <SEP> A <SEP> 37 <SEP> 51 <SEP> 170 <SEP> 20 <SEP> 2,8 <SEP> 28 <SEP> 7 <SEP> 40 <SEP> 
<tb> 6. <SEP> B <SEP> 33 <SEP> 47 <SEP> 230 <SEP> 3 <SEP> 3,6 <SEP> 28 <SEP> 2,5 <SEP> 13 <SEP> 
<tb> 7. <SEP> C <SEP> 18 <SEP> 36 <SEP> 190 <SEP> 17 <SEP> 3, <SEP> 2 <SEP> 30 <SEP> 4 <SEP> 16 <SEP> 
<tb> 8. <SEP> D <SEP> 40 <SEP> 61 <SEP> 190 <SEP> 15 <SEP> 2,0 <SEP> 25 <SEP> 5 <SEP> 17
<tb> 9.

   <SEP> E <SEP> 39 <SEP> 55 <SEP> 200 <SEP> 5 <SEP> 3,1 <SEP> 27 <SEP> 3 <SEP> 14 <SEP> 
<tb> 10, <SEP> F55 <SEP> 70 <SEP> 190 <SEP> 15 <SEP> 2,0 <SEP> 35 <SEP> 12 <SEP> 45
<tb> 11. <SEP> G <SEP> 70 <SEP> 130 <SEP> 60 <SEP> 2,9 <SEP> 15 <SEP> 24 <SEP> 60
<tb> 12. <SEP> H <SEP> 40 <SEP> 70 <SEP> 200 <SEP> 10 <SEP> 2,0 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 40
<tb> 




   <Desc / Clms Page number 1>
 



  "Fibers of acrylonitrile polymers and their manufacturing process"
The present invention relates to improved fibers of acrylonitrile polymers and their method of manufacture.



   It is known that when heating filaments based on thermoplastic vinyl addition polymers and being in an oriented form, these filaments shrink more and more. For example a typical filament of this class undergoes cumulative shrinkage of up to about 5% when it reaches 75 ° C, 80 ° C, 85 ° C., or the like, depending on the particular composition and prior treatments, in particular tempera-

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 ture and degree of stretching. For many purposes it is advantageous to be able to subject the stretched polymer fibers to temperatures as high as 100 ° C. without causing excessive shrinkage.

   If the fibers have been formed from polymers having an apparent second order transition temperature (T1) well above 100 ° C., for example 105 and 150 ° C., and they are stretched while remaining at a temperature very high, but below the temperature at which they are virtually melted, it is possible to obtain fibers which exhibit a low degree of shrinkage even at 100 ° C. or more.

   However, it is not possible and difficult to operate at such high temperatures and it is often advantageous to use polymers having Ti values of about 100 ° C. or even less, such as 25 C
The second order apparent transition temperature, denoted by the symbol Ti, is defined as the temperature at which the first derivative of thermodynamic variables, such as coefficient of expansion or heat capacity, undergoes a sudden change.



  The transition temperature is observed to be an inflection temperature which is conveniently found by plotting the logarithm of the modulus of stiffness versus temperature. A convenient method of determining this modulus and transition temperature is described by Williamson in "British Plastics" 23, 87-90. The temperatures Ti referred to here are generally the temperatures at which the modulus is 300 kg / cm.



   The resulting stretched fibers generally undergo excessive shrinkage below 100 ° C., or at

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 100 ° C., in particular when the polymer has a Ti value of less than 100 ° C. Attempts have been made to reduce the shrinkage by heating the drawn filaments * such as those formed from copolymers of 70% by weight of acrylonitrile and 30%. by weight of ethyl acrylate, while maintaining them at a constant length;

   These tests have generally been found to be unsatisfactory due to fiber breakage, and when the filaments are allowed during heating to shrink somewhat to avoid breakage, relatively little improvement in the shrinkage characteristics of the fiber is obtained. Likewise, other properties which depend on molecular orientation (such as modulus and toughness) generally suffer as a result of the final filament treated.



   However, the Applicant has surprisingly found that when the drawn filaments are formed from copolymers of monoethylenically unsaturated molecules comprising from 60 to 95% by weight of acrylonitrile and at least 5% by weight of at least one monomer of large molecular weight having the group H2C-C (R) - in which R represents hydrogen or a methyl radical and at least one cyclic component of large mass comprising at least 5 atoms in the core, the stretched fibers acquire a greatly reduced shrinkage characteristic when heated in the following manner without appreciably adversely affecting other physical properties.



   To represent a sufficiently large constituent, the cyclic constituent is selected from the group consisting of (1) bridged cyclic radicals, (2) radicals having condensed rings, (3) monocyclic radicals substituted with au minus one organic constituent

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 having at least 3 carbon atoms, (4) in monocyclic radicals substituted by at least 1 halogen atom and at least one organic substituent having at least three carbon atoms and (5) in monocyclic radicals substituted by at least two substituents selected from halogen atoms and organic radicals having at least one carbon atom. The halogen atoms can be chlorine, bromine, fluorine or iodine.

   The organic substituents can be cyclohexyl, phenyl, benzyl, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, phenoxyalkyl and / or alkoxy groups having from 1 to 24 carbon atoms. The cyclic component therefore may be a ring type radical having bridges, such as a bornyl or isobornyl radical or a substituted derivative thereof, a fused ring type radical such as a naphthyl or phthalamido radical or a their substituted derivatives, or else suitably substituted derivatives of radicals such as acyclic, aromatic or heterocyclic radicals with one or more rings such as cyclopentyl, cyclchexyl or phenyl radicals,
 EMI4.1
 morpholine, piperidino, pyrrolidino, piperazino, auccintmîdo, diphenyl, dicyclohoxyl and dicyclopentyl ,,

   
The cyclic component can be linked directly to the group H2C-C (R) - or it can be linked to the latter group through a link such as
 EMI4.2
 -0-, 'gas -N-, ############################## 0 0 -C-O-. -C-NH-, alkylene groups having 1 to 4 carbon atoms, or oxyalkylene groups having 1 to 4 carbon atoms.



   In the monomer of large mass, the cyclic radical is preferably connected either directly by means of the bond indicated above or by the intermediary

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 an alkylene group, such as a methylene group or a polymethylene group having not more than 4 carbon atoms in a chain. The chain of the polymethylene group may have one or more (up to four) branches or substituents such as phenyl, benzyl, alkyl or alkoxy having from 1 to 24 carbon atoms.



   The oxyalkylene group of 1 to 4 carbon atoms, which can also be used as a bond, can furthermore be substituted by one or more phenyl, benzyl, alkyl or alkoxy groups of 1 to 24 carbon atoms.
 EMI5.1
 



  It is desirable that the bond between the main polymer chain and the high mass component is short. In general, the smaller the constituent groups on the core of the high mass constituent, the closer the constituent will be to the main chain of the polymer.



   As examples of monomers having large groups, the following may be mentioned: A. Various N-vinylcarbazole
 EMI5.2
 2-isopropenyl-4,4-dimethyloxazoliae N-vinylphtha11mide 3-methyl-1-vinyl-2-pyrrolidinone 3,5,5-trimethyl-vinyl-2-pyrrol.dinone N-aorylyl-phenothiazine, and benzothiazyl vinyl ether ; B.

   Acrylic acid esters of: dimethyloyolohexanol
 EMI5.3
 2 1 3 5 -trimét hylcyclohexanol 2,4,6, -trimethyloyclohexanol butylcyclohexanol ayalohexylaycyohexanc

 <Desc / Clms Page number 6>

 
 EMI6.1
 dicyclopentaaol dimethylbenzyl alcohol butylbenzyl alcohol dimethylphenol o-ter-butylphenol p-diisobutylphenol alpha-naphthol beta-naphthol
 EMI6.2
 trimethyloyolohexocyethanol dimethylphenoxypropanol tert-butylphenoxyethanol octylphenoxyethanol
 EMI6.3
 dlisobutylphenoxyethoxyethanol N-aethylpiperazinoethanol dichlorocyclohexanol endomethylenecyclohexylmethanol 4- (2-phenylpropyl) -phenol 4- (2-phenylpropyl) -phenoc, yethario ...

   isoborneol pentachlorophenol diclorophenoxyethanol
 EMI6.4
 1,2,3t4,7t7, -hexaohloro'.2,2,1'-bioyolohept-2- 'enylmethanol tri8 (dimethylaminomethyl) phenol, and 4¯ (2,2-dimethyl) dioxolanylmethanol; C. Methacrylic acid esters of the compounds listed under B. above D. Vinyl ethers of the compounds listed under B; E. Vinyl sulfides of mercaptans corresponding to the compounds listed under B;
 EMI6.5
 1. Substituted acrylamides, such as N-methylaralo hexylacrylamide and N-methyl-N-benzylacrylamide {

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   G. Methacrylamides corresponding to the acrylamides listed under F.



   Acrylonitrile can be replaced totally or partially by methacrylonitrile. The copolymer can also include up to 35% by weight of smaller monomers, such as acrylic monomers or monomers containing small rings of 4 atoms or less.
The copolymers can consist exclusively of acrylonitrile and high weight monomer or monomers, however they can also contain less important monomers such as vinyl chloride, vinylidene chloride, vinyl esters of saturated aliphatic acids having from 1 to 18 carbon atoms, esters of acrylic acid or esters of methacrylic acid of alkanols and alkoxyalkanols having 1 to 18 carbon atoms,

   and limited amounts less than the amount bringing the copolymer to the water-soluble state, such as 5% by weight of hydrophilic monomers, such as, for example, acrylic acid, methacrylic acid, acrylic acid, acrylic acid, methacrylic acid, acrylic acid lamide, methacrylamide and N-methylolaorylamides.



   The copolymers can be made into fibers by melt spinning, from solutions in organic solvents or from aqueous dispersions of these copolymers. For example, the filaments can be formed by the methods described in U.S. Patent No. 2,914,376, November 24, 1959.



    The present invention relates to the treatment of the fibers obtained by a process which consists in stretching the fibers, for example from 50 to 2,000% at temperatures ranging from 40 to 140 0.



   The present invention consists in subjecting the

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 fibers drawn in a heated atmosphere, for example air or nitrogen, at a temperature between 180 and 250 ° C. while preventing the fibers from shrinking up to more than 10% with respect to their length after drawing. Preferably the fibers are maintained at a constant length during the heat treatment.

   The time can vary from about 1 hour in the lower part of the temperature range to about 30 seconds in the upper temperature range. Before releasing the heat treated fibers, they are cooled to a temperature of about 105 C,
The treatment increases the temperature to which it is necessary to heat the fiber to cause a given degree of possible shrinkage. For example, a fiber which shrinks by 5% when heated to 95 C before treatment, must be heated to temperatures of 150 0. or more before it shrinks by 5% after heat treatment according to the invention.

   In addition, the treatment increases both tensile strength and expandability under normal atmospheric conditions of temperature, pressure and humidity.



   The method according to the invention can be applied to fibers, filaments, yarns, films and fabrics formed from these fibers.



   Yarns of continuous filaments of various acrylonitrile copolymers which have been stretched to about 650% during their manufacture are held to a constant length in an enclosure in which air is admitted at temperatures and during periods. times indicated in the following table. After the heat treatment, the yarns are cooled to a temperature below 100 ° C. before being released and subjected to testing.

 <Desc / Clms Page number 9>

 



   The following table gives the shrinkage properties before and after the heat treatment according to the invention, as well as the tensile strengths (expressed in grams per denier) and the percent elongation at break after the treatment. .



   The weight in percent of the composition of the copolymers of the different yarns formed are as follows:
 EMI9.1
 Copolymer A. 70/30 acrylonitrile / 3 3 5¯ triethylcyclohexyl aorylate j Copolymer Bo 75/25 acrylonitrile / 3t3t5 * 'trimated acrylate
 EMI9.2
 thyle, yolohex, vle 0. 80/20 acrylonitrile / 3,3,5-trime- aorylate copolymer
 EMI9.3
 thylcyclohexyl 'Oopolymer D. 60/40 ootylphenoxyethyl aory9 onitrilalaarylnta; aorylonitrile / ootylphenoxyethyl vinyl ether 70/30 copolymer;

   Copolymer F. 70/30 acrylonitrile dicyclopen- tenyl acrylate; Copolymer G. 70/20/10 acrylonitrile butoxy acrylate
 EMI9.4
 ethyl / N. isapropenylw4,4-d.methylaxazoline, and H. 70/30 acrylonitrile isobrnyl aorylate Copolymer
 EMI9.5
 

 <Desc / Clms Page number 10>

 
 EMI10.1
 
<tb> Removal <SEP> (%) <SEP> '<SEP> <SEP> properties of <SEP> fibers <SEP> after <SEP> processing
<tb> before <SEP> the <SEP> treats- <SEP> Thermal <SEP> treatment <SEP> thermal
<tb> Composition <SEP> gent <SEP> thermal <SEP> prompted <SEP> Extension- <SEP> Withdrawal <SEP> (%)
<tb> of <SEP> the <SEP> fiber <SEP> 150 C <SEP> 200 C <SEP> Temp. <SEP> (C) <SEP> Duration <SEP> (min.) <SEP> (g./d/) <SEP> ment <SEP> (%) <SEP> 150 C <SEP> 200 C
<tb> 1.

   <SEP> A <SEP> 37 <SEP> 51 <SEP> 230 <SEP> 5 <SEP> 3.1 <SEP> 29 <SEP> 2 <SEP> 13
<tb> 2. <SEP> A <SEP> 37 <SEP> 51 <SEP> 230 <SEP> 2 <SEP> 3.0 <SEP> 25 <SEP> 5 <SEP> 24
<tb> 3. <SEP> A <SEP> 37 <SEP> 51 <SEP> 200 <SEP> 13 <SEP> 3,1 <SEP> 30 <SEP> 3 <SEP> 16
<tb> 4. <SEP> A <SEP> 37 <SEP> 51 <SEP> 190 <SEP> 15 <SEP> 3,6 <SEP> 32 <SEP> 5 <SEP> 24
<tb> 5. <SEP> A <SEP> 37 <SEP> 51 <SEP> 170 <SEP> 20 <SEP> 2.8 <SEP> 28 <SEP> 7 <SEP> 40 <SEP>
<tb> 6. <SEP> B <SEP> 33 <SEP> 47 <SEP> 230 <SEP> 3 <SEP> 3.6 <SEP> 28 <SEP> 2.5 <SEP> 13 <SEP>
<tb> 7. <SEP> C <SEP> 18 <SEP> 36 <SEP> 190 <SEP> 17 <SEP> 3, <SEP> 2 <SEP> 30 <SEP> 4 <SEP> 16 <SEP>
<tb> 8. <SEP> D <SEP> 40 <SEP> 61 <SEP> 190 <SEP> 15 <SEP> 2,0 <SEP> 25 <SEP> 5 <SEP> 17
<tb> 9.

   <SEP> E <SEP> 39 <SEP> 55 <SEP> 200 <SEP> 5 <SEP> 3.1 <SEP> 27 <SEP> 3 <SEP> 14 <SEP>
<tb> 10, <SEP> F55 <SEP> 70 <SEP> 190 <SEP> 15 <SEP> 2,0 <SEP> 35 <SEP> 12 <SEP> 45
<tb> 11. <SEP> G <SEP> 70 <SEP> 130 <SEP> 60 <SEP> 2,9 <SEP> 15 <SEP> 24 <SEP> 60
<tb> 12. <SEP> H <SEP> 40 <SEP> 70 <SEP> 200 <SEP> 10 <SEP> 2,0 <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> 40
<tb>



    

Claims (1)

RESUME Procédé de fabrication de fibres améliorées, caractérisé par les points suivants pris isolément ou en combinaison t 1, On soumet un filament formé de molécules, pré- sentant une orientation longitudinale du filament résultant de l'étirage, d'un copolymère d'environ 60 à 95 % en poids d'acrylonitrile et de 5 à 40 % en poids d'un monomère de masse importante choisi parmi les suivants t EMI11.1 acrylate de 5,3,5-triméthylaya.ohexyle acrylate d' octylphénoX1éthyle éther vinylique d'octylphénoxyéthyle acrylate de dicyclopentényle N-isopropényl-4,4-dimétbyloxazoline, et acrylate d'isobornyle, à une température comprise entre 180 et 250 C pendant une durée de 30 secondes à une heure, le temps étant inver- sèment proportionnel à la température, ABSTRACT Process for the manufacture of improved fibers, characterized by the following points taken singly or in combination t 1, A filament formed of molecules, exhibiting a longitudinal orientation of the filament resulting from drawing, is subjected to a copolymer of about 60 to 95% by weight acrylonitrile and 5 to 40% by weight of. a monomer of significant mass chosen from the following t EMI11.1 5,3,5-trimethylaya.ohexyl acrylate octylphenoX1ethyl acrylate octylphenoxyethyl dicyclopentenyl acrylate N-isopropenyl-4,4-dimethyloxazoline, and isobornyl acrylate, at a temperature between 180 and 250 C for one duration of 30 seconds to one hour, the time being inversely proportional to the temperature, tout en empêchant les filaments de se rétrécir jusqu'à plus de 10 % de leur longueur avant le traitement thermique, puis on refroidit le filament à une température inférieure à 105 C. avant de relâcher la tension. while preventing the filaments from shrinking to more than 10% of their length before heat treatment, then the filament is cooled to a temperature below 105 ° C. before releasing the tension. 2. Le copolymère contient de 60 à 95 % en poids d'acrylonitrile, au moins 5 % d'un monomère tel que défini ci-dessus. et jusqu'à 35 % en poids d'un monomère aorylique,la quantité l'un onomère hydrophile quelconque étant insuffi- sante pour rendre le oopolymère soluble dans l'eau. 2. The copolymer contains 60 to 95% by weight of acrylonitrile, at least 5% of a monomer as defined above. and up to 35% by weight of an aoryl monomer, the amount of any hydrophilic monomer being insufficient to render the oopolymer soluble in water.
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