BE629011A - - Google Patents

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BE629011A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/48Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups
    • C07C29/50Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups with molecular oxygen only
    • C07C29/54Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups with molecular oxygen only starting from compounds containing carbon-to-metal bonds and followed by conversion of the -O- metal to -OH groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/06Aluminium compounds
    • C07F5/061Aluminium compounds with C-aluminium linkage
    • C07F5/062Al linked exclusively to C

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "Procédé de   fabrication   d'alkyles-aluminium de haut poids moléculaire." 
La présente invention concerne un procédé d'application du Boue-produit   clef inique   qui se forme dans la réaction de croissance pour donner des   quan-     tités   supplémentaires du produit désire* 
La réaction de croissance implique la réac- tion du triéthyl-aluminium avec de l'éthylène pour donner un trialkyl-aluminium de haut poids molécu- laire.

   Malheureusement,il se forme aussi dos olé- fines de poids moléculaire élevé et il devient   cola-   teux de séparer les oléfines du produit, sans parler de la porte en produit utile représenté par l'oléfine. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 Les trialkyl"aluminium de poids moléculaire élevé sont   Intéressants   pour la fabrication des alcool* par le procédé en deux stade a qui consiste d'abord. 
 EMI2.2 
 les oxyder en trîalkoxydon d'aluminium puis a hydro- ly-ser les alkoxydea en alcools. L'oléfine représente une perte en alcool et il est très important de pouvoir disposer d'un procédé permettant d'utiliser 
 EMI2.3 
 les olétitwe en vue d'obtenir davantage d'alcool. 



  Olent ainsi que la présente invention se prisse de fournir un procédé d'application du nous- produit olatinique pour obtenir davantage d'alcool à partir du produit résultant d'une réaction de   croissance.   



   L'invention se propose aussi de convertir le sous-produit olétinique de la   réaction   de   croie-   
 EMI2.4 
 sance en trialkyl-elumîniume 
D'autres avantages et les   caractéristique*   de l'invention ressortiront de la   description   qui      va suivre. 



   De façon   Générale,  la présente invention 
 EMI2.5 
 vise la réaction de trialtYl-eluminium de poids moléculaire élevé contenant des oléfines, avec de l'hydrogène et de l'aluminium   d'où   il résulte qu'une 
 EMI2.6 
 partie du trialkyl-nlum1n1um est convertie on dial- kyl-hydrure   d'aluminium   (produit   intermédiaire)   
 EMI2.7 
 qui à son tour réagit avec ltolétîne pour donner du tplalkyl-aluminlume Farfeilleurs, la présente invention vis* la division d'un triaUtyl-'almoiniuNt de poids molém 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 culaire   élavé   contenant des oléfines, en deux trac- fions,

   le passage de la première fraction dans une zone d'hydrogénation dite   ci-après     "hydruration"   ou l'aluminium et l'hydrogène réagissent avec le   trialkyl-aluminium   pour former le dialkyl-hydrure d'aluminium puis le passage de l'effluent de cette zone   d'hydruration   et de la seconde fraction du   trialkyl-aluminium   dans une seconde zone de réaction dans laquelle l'hydrure et l'oléfine réagissent pour former le   trialkyl-aluminium.   



   Dons la réaction de croissance bien connue, des composés   trialkyl-aluminium   de bas poids molécu- laire dans lesquels les groupes   alkyle   contiennent d'environ 2 à 4 atomes de carbone, réagissent avec des mono-l-oléfines contenant d'environ 2 à 4 atomes de carbone, de préférence l'éthylène, pour donner un produit de croissance dans lequel la longueur de chaîne des groupes   alkyle   est supérieure. La   réaction   est conduite à une température comprise   cotre   environ 65  et   155 C,   de préférence entre environ 90  et 120 C, et sous une pression d'environ 14 à 350 kg/cm2 au manomètre, et mieux entre environ 70 et 245 kg/cm2 au manomètre. Un diluant peut être présent, comme par exemple un hydrocarbure alipha- tique ou aromatique.

   Malheureusement, il se forme des oléfines comme   sous-produits   de la réaction, ce qui représente une perte du point de vue du ronde- ment en produit final résultant de la conversion du produit de croissance. En général   l'oléfino   repré- 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 sente d'environ 6 à 10 % en poids du produit de croissance ou du   trialkyl-aluminium   de poids   molé-   culaire élevé et elle contient de 4 à 30 atomes de carbone dans la molécule. 
 EMI4.1 
 



  Les trialky18-luminium de poids moléculaire élevé possèdent des radicaux alkyle vonfoimant d'environ 4 à environ 30 atomes de carbone*Lors- que l'on effectue le procédé en deux stades,au moins une portion du   trialkyl-aluminium   de poids moléculaire élevé réagit avec l'aluminium et   l'hy-   drogène pour former un   dialkyl-hydrure   d'aluminium   suivant l'équation :   
 EMI4.2 
   où.   est le radical alkyle   défini     ci-dessus.   
 EMI4.3 
 



  La réaction d'"bydruration" est effectuée une température comprise entre environ 90 9t 15000t de préférence entre environ 105 et 125"0, et gêné- raloaent â une pronoion d'environ J5 & 210 kg/omg au manomètre, de préférence entre environ 70 et 105 kE/cm2 au manomètre< Stooohiométriquement, deux moles du trialkyl-aluminium réagissent avec une mole d'aluminium et une mole et demie d'hydrogèneu Il n'o.t pas nécessaire que le trialkyl-aluminium soit complètement converti en dialkyl-hydrure d'a-   luminium.   Il peut être avantageux, par exemple, d'atteindre un taux de réaction supérieur, pour 
 EMI4.4 
 ne convertir qu'une partie de l'alkyl-aluminium en dialkyl-hydrure d'aluminium.

   S'il en est ainsi,   on '   

 <Desc/Clms Page number 5> 

 peut   utiliser   dans la réaction des quantités moin- 
 EMI5.1 
 dre. d'aluminium et d'hydrogène) o'est-&-'dire In- tÓr1uures A la quantité etoêohiométriques L'aluminium est appliqué tous une forme finement divisée pour obtonir le maximum de   surface   réelle compatible avec   les   taux de réaction optima. On peut aussi avoir   recours   à un milieu   liquida   pour permettre un 
 EMI5.2 
 meilleur contact entra leu r6uctites Le milieu li- qxïdo no doit pas réagir avuo les réactif a \ il ne doit non plus pas   a8ner   de façon appréciable la réaction.

   A cet effet,on préfère appliquer un mi- lieu liquide du typo   hydrocarbure,   en particulier 
 EMI5.3 
 dos hydrocarbure*! aliphatiques et aromatiques, com  me le   d6cane,   le kérosène, le   gasoil,   les naphta, 
 EMI5.4 
 le xylène, le toluène, etc* Le milieu liquide peut gtro présent danu la réaction à raison de 10 1 90 parties en volume par partie des réactifs compre- nant le trialkyl aluminium et l'aluminium.

   On effet- tuo l'hydrogénation pendant 0,1 z 10 heures avant d'entreprendre la o6parutJ.on de l'hydrure 'désira Après l'hydruration, on fait réagir le dialkyl hydrure d'aluminium avec   l'oléfine.   On peut   utiliser   l'oléfine sous forme d'une fraction sé-   parée   et provenant d'une source quelconque ; ou bien on peut utiliser comme réactif le produit 
 EMI5.5 
 triolkyl aluminium contenant l'olofine comme loua-   produit.   



   La réaction entre l'hydrure ot   l'oléfine   se produit de la façon suivante 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 où R a la môme  signification que dnna   l'équation   
 EMI6.2 
 (1) ci-doucue, La réaction entra l'hydruro et 110- léfîne n6couaite dos quantités équimolaires OtOé- chiomàtriquement parlant, u. en pratique la réac- tion est orinentielloment quantitative. Elle est effectuée à une température  comprise entre environ 600 et 15000t de pr6térence antre environ 90 et 115"0 et ordinairement à la pruaaiou atmosphérique. 



  On pensa que des températures aupériourea ont ten- danoe à favoriser le déplacement de l'équilibre dans le sens des réaotif. par conséquent lorsque don rendements élevés constituent l'objectif prin- cipal, on maintient la température à une valeur 
 EMI6.3 
 relativement buanet bien que due durées de réaction plus longues   soient     nécessaires   our   atteindra   le taux de conversion voulu. La   dur6o   de la réac- tion varie entre environ 10 minutes et 6 heures; cependant, comme cola a   ét   indiqué, elle peut se 
 EMI6.4 
 prolongur au delà de cette Gamme# Pondant la réac. tien, il est   préférable   de maintenir uno   atmosphère   de protection au-dessus du mélange   réaotionnol.   



  La matière gazeuse appliquée   est   inerte et du point de vue économique elle sera de préférence bon marché. Ce peut être du méthane, de   l'éthane,   do   l'azote$   de l'argon   etc.   
 EMI6.5 
 



  La doucription ol.dtl.U8 . été faite ou égard à un mode   préféré   de l'invention suivant lequel la formation du dialkyl hydrure d'aluminium 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 et la réaction de celui-ci avec l'oléfine sont   et    
 EMI7.1 
 footuôa dans des stades séparés. Le procède z deux stadon oo#rét4ruble étant donné que les conditions réactionnelles optimales pour chaque stade peuvent être   facilement   maintenues.

   La présente invention 
 EMI7.2 
 couvre nÓanmo1ns aussi la conduite de la réaction d'"hydruration" et la réaction do l'hydrure formé avoo l'oldfine en une seule opération, Lorsqu'on procède do le sorte,le dialkyl hydrure   d'alumi-   nium est un produit   Intermédiaire   qui se consomme pratiquement au fur et à mesure de sa formation 
 EMI7.3 
 lors de la conversion de l'oléfine en dialkyl- alumîniume Le procéda combina en un seul stade est de pr4térQnou *tfootud z une température comprime entre environ 105 et   115 0.   La pression qui est due presque totalement à la pression partielle de l'hydrogène eat la marna que celle appliquée dans 
 EMI7.4 
 la réaction d'hydruration o'aotMà-d1ro antre onviron 35 fit 210 k/em2 au NtitHOMôtro et de préférence entre environ 70 et 105 kg/cm MU manomètre . 



  Lus trialkyls-uluminium do poida moléoulai- re Slové sont intdressante pour l'obtention des alcools. Los trialkylo-aluminium sont d'abord oxy  do mvoo 4o l'oxygène noua formo pure ou avoc do l'ai' pour donner lu triaikoxydu d'aluminium. C'est une réaction bien connue de l'homme de l'arts En général, on peut associer le trialyl-alum1nium avec un diluant tel qu'un hydrocarbure aromatique 
 EMI7.5 
 ou aliphatique comme le toluène, le xylénot le 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 dècimmt le nonano, le kéronênes les naphta etc. et on y fait passer ensuite le Gaz oxygéné. La température de la réaction ofit comprise entre en- viron 20* et 100 0, de profanée entre 200 et >50at et la pression ontro environ 0,7 et 4,2 kg/cm au manomètre, de préférence entre 2,1 et 2,8 ks/cm2 
 EMI8.2 
 au manomètre.

   La réaction demande environ entra 2 et 6 houres. 
 EMI8.3 
 



  On convertit onnuite le trialkoxyde dialum 
 EMI8.4 
 minium en alcool par une réaction bien connue d'hy- 
 EMI8.5 
 drolyse. D'oint d'hydrolyse peut btret par exemple. un acide minéral toi quo l'acide eulfurique, de Iluaut do la vapeur ou une bieu comme l'hydroxyde de sodium, l'hydroxydo de potaooîum etc. La réac- 
 EMI8.6 
 tion d'hydrolyse est effectuée à une température 
 EMI8.7 
 comprise entre environ 25 et 12500o L'agent d'hy- drolyou est utilisé à raison do 2 à 200 % en exoêo par rapport à la quantité etoochiomÓtr1quof Lus exemples suivants cont donnes à titra illustrait et nullouent limitatif de l'invention. 



  On a préparé un alkyl-almainium de orois- ounce en faisant réagir du tri6thyl-aluminium en dissolution dans un volumo ègul de kérosène avec do 1'6thylèno à une température de 120 0 et Doua une pression de 105 kg/cm2 au manomètre pendant 3 heures. 



  La produit de croissance obtenu a la composition donnée au tableau 1 cî-dosoous. 

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 EMI9.1 
 



  UDLEI àu 1 11 i i 
 EMI9.2 
 
<tb> Alkyl <SEP> Mole <SEP> Poids
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Pour <SEP> Cent <SEP> Pour <SEP> Cent
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C2 <SEP> 1,23 <SEP> 0,24
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C4 <SEP> 5,40 <SEP> 2,05
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C6 <SEP> 11,88 <SEP> 6,67
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C8 <SEP> 17,43 <SEP> 12,97
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C10 <SEP> 19,17 <SEP> 17,17
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C12 <SEP> 16,87 <SEP> 18,72
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C14 <SEP> 12,37 <SEP> 15,99
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C16 <SEP> 7,78 <SEP> 11,47
<tb> 
 
 EMI9.3 
 OlQ 4,28 7to8 
 EMI9.4 
 
<tb> C20 <SEP> 2,09 <SEP> 3,85
<tb> C22 <SEP> 0,92 <SEP> 1,86
<tb> 
<tb> C24 <SEP> 0,37 <SEP> 0,81
<tb> 
 
 EMI9.5 
 026 1.

   0,13 o32 
 EMI9.6 
 
<tb> 028 <SEP> 0,05 <SEP> 0,12
<tb> C30 <SEP> 0,01 <SEP> 0,04
<tb> 
 Exemple 1 
 EMI9.7 
 On met danwin autoclave de un litre 300 6 du produit de croissance décrit au Tableau I, 24 g d'aluminium que l'on a broyé aux boulets pondant 23 
 EMI9.8 
 heures et 111 g d'unddoanue On charge l'autoclave d'hydrogène pour avoir une pression de   140   kg/cm2 au   manomètre.   



   On conduit la réaction à   121*0   pendant 
 EMI9.9 
 , tiouroce On apparu le plus possible de dialkyl 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 hydrure d'aluminium résultant de   l'aluminium   qui n'a pas réagi. 



   On fait réagir   l'hydrurs   obtenu par le pro- cédé de l'exemple 1 avec le produit de croissance du Tableau I et contenant environ 10 % d'oléfines renfermant au total de 4 à 20 atomes de carbone. 



  La réaction entre l'hydruro et le produit de crois- sance contenant des oléfines est conduite sous dillérentes conditions opératoires afin de doter- miner l'effet de colles-ci sur le rendement final en alcool après   -,voir     effectué   l'oxydation et   l'hy-'   drolyse. On a également oxydé et hydrolyse pour donner des alcools un échantillon du produit de croissance que l'on n'a pas converti en hydrure, on vue de la comparaison* Les résultats obtenus figurent au   Tableau   II   annexe.   



   La réaction entre l'hydruro et les oléfines du produit, de   croisa@nc@   "   été     effectuât)   on   @jou-   tant les substances   réactives     dama   un ballon et on a maintenu au-dessus de la masse un réaction sous   agitation   lente, une   atmosphère     d'azote.   On a maintenu la masae à la température désirée pen- dant   l'agitation.   



   On s oxydé à l'air à une tempérsture de 30 C, le produit provenant do la réaction du produit de   croissance   et de l'hydruro. On a dilué lo produit au moyen d'un   @gal   volume do toluène et agité pendant toute la   durée   d'adwission d'air 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 à travers le milieu* 
Les résultats du tableau II démontrent l'avantage sensible do convertir les cléfines pré-   sentes   dans le produit do croissance en trialkyls- aluminium. Il ost à noter que le rendement   en Se   en alcool augmente dans chaque caa où l'hydrure réa- git avec l'oléfine du produit de croissance. De plus, le rondement en alcool augmenta lorsque la température de la réaction entre l'hydrure et l'olé- fine diminue. (Voir les   essaie   4 à 6 inclus). 



   Le dessin annexé   (fig.l)   donné à titre   @xplicatif   sert à illustrer la coopération entre los   divura   stades du   procédé    En so   rf<Srant   à ce dessin, le triéthyl-aluminium est admis au réacteur 5 oraison de 1 mole par heure, par la conduite 6. 



    On   charge également de l'éthylène à raison de   14,2   moles par   heur   par la conduite 7. Le diluant uti- lise dans le   réacteur   5 est le   kérosène   qui est   présent   à raison de 50 volumes pour cent. La tempé- rature dans la réacteur 5 est d'environ 120 C ot la   pression   ost d'environ 105   kg/cm .  On décharge le produit de croissance du réacteur 5 par la con- duite 8 avant do le   diviuur   do   maniera   qu'environ   11   % soient   chargés   donc le réacteur   10    @ar   la conduite 11 ot le   route     passe   par la conduite 12. 



   Dans le réacteur 10, le produit de crois-   sance   est combiné avec du l'aluminium   finement   divisé qui y est admis par la conduite 14 à raison de   0,11   

 <Desc/Clms Page number 12> 

 mole par   heures   De même on y admet de l'hydrogène 
 EMI12.1 
 par la conduite 16 à raison do otlG5 mololhouro. 



  Il ce produit du dialkyl hydruru d'aluminium daiis le réacteur où la toaperature est d'environ 120 0 et la 105 ks/om2 au manomètre. 



  La durée de la i'Óüt1on'(1at d'environ 5 huuruou La produit ,u11!t.., "Í. 1-0 par 11:4 conduite 15 ' .:et il '.l1t 'ôUa-ia|,lf '->ê <et Uf 1 où il est oombiné avec i:;i.' ,d)f"Qy:1t de oroiasojaoe qui est QQis. po.Îi, "\\i. ,1': i.1'ét1ne dans le produit de 'Oroj.ss41nco.opr'ante environ 9t5 en poids et l'îiydrUr "adMisi att réârdtèur est? an quantité auffisuntc pour réagir ivuo la totalité de cette oléfine. L'hydrure ut l'olétino réagiseont à une   température   d'environ 105 C et sous une pression voisine de la pression   atmosphérique    La réaction demande environ 6 heures puis le produit est déchargé du réactour par la conduite 20 à raison de 1,11 mole de AlR3 par heure. 



   On se rond   compte   que.les différents sta- des coopèrent entre eux pour donner le résultat in- 
 EMI12.2 
 t4ruauant de l'invention. Une partie du produit de croioûanoe oat utilisé -pour préparer l'hydrure qui à non tour. réagit ttvuô' Ilol6tinc pour donner une quantité RMI>pi de4tt(ie de trialkyl-aluroinium. 



  Le résultat net convertis on un produit   intéressant,   à savoir   1' alcool,   à 
 EMI12.3 
 un prix de revient ttf$é' intéressant. 



  Il   a     du:   rests de soi   que,   la présente 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 invention n'a été décrite qu'à titre purement 
 EMI13.2 
 explicatif et nullcJtn;rnt limitatif et que toute modification utile pourra y 6tro apportée titans 
 EMI13.3 
 nortir do son cadra. 
 EMI13.4 
 R R 8 U td E 
 EMI13.5 
 Duna un procédé dans lequel on fait réagir 
 EMI13.6 
 un tx1nlkyl",nlumillium do bau poide moléculaire avuo une mono-1-oléfinu du boo poids Moléculaire 
 EMI13.7 
 pour obtenir un produit de réaction comprenant des 
 EMI13.8 
 trialkyls-aluminium do poids moléculaire élevé et des oléines de poids moléculaire élevé, lu pertee- tioniiement oor.,ct6r1oÓ par Ion points auivanta pria 1oo1ôlu\,Int ou on combinailsoriii 1) On fait réagir lu produit do la réue- tion comprenant los triuikyls .:

  Luznin.uta et les olé- fines de poids mo1Óculairc 61avés ivuc de l'alu- minium et du l'hydrogène ca qui convertit une partie du trialkyl-aluminiun en di. xlkyl-hydrure d'alumi- nium que l'on fait ensuite réagir uvue l'oléfine pour donner du tri'11kyl-a r.iniun et on récupère un triùlkyl-'iluNiniuA .;  ..i; noléculniru <Hov<5 flynnt une teneur réduito errd rli-finu, il) On IH'ôlltvl1 unt ,tt;i<< ,lu proraior pro- duit du lu réaction tiit Ion trlrxlkylr- almainimn tit a,f'3n:; de poids moléculaire olo" Vas et on la fait réagir avec de 7.'r.luuinium et 
 EMI13.9 
 do 1'hydrogène ce qui donnu un second produit do 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. EMI13.10 réaction consistant on di 11cyl hydruao d'aluminium, <Desc/Clms Page number 14> EMI14.1 on co r no co aocond produit avec lu x'tîBto du pro- 1111 .. ]1;.' .\t1ul '. rj" .,:,;cTt,Jr ut. on fuit x'ûaE;:x lo <11.1dl'.'y1 l\y,t1"'U'U "\1UI:'1,1.lli!1 ut - k0 oldfinos pour !>i t.-r, '.,;# "\',1 i' . s.;f .I1,u;;n1.IW1.
    3) T." za :T1L . t"r> de \jj,(,'11kyl hydruro d'almuinium tt.iT't.S;t ..:;#*. ;:;ur'l'1!l\;/, pour rw.t;:. uvec la totalité s \\lt,j'.i.nuf1 C:É?T'.Ta.ntt3: dllll.. !<# x't3t!tu du promior pro- duit t de '='ti.Sitw 4) l", t;>z¯.3.rf? ks, ',It,t"3.n:l.ut c3 hon poids mo16- l..,,:u>Ü,",.. ,<"1 le ,f'i..'t,'zy. 2it:;a:.t'iS.rlIrâ (Iti lit Mono-1- oJ.;:f. l\ ri 1 f 't11;') (:11,1.
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