BE621089A

BE621089A -

Info

Publication number: BE621089A
Authority: BE

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   La présente invention * pour objet un nouveau groupe de composée chimique.   ainsi   qu'un   procédé   pour leur préparation* 
 EMI1.1 
 Elle a plus particulièrement pour objet un procédé d'ozyalooy- lation d'amidea et les nouveaux produits d'addition d'hydjcoxy"   -éthera   ainsi obtenus. les nouvelles compositions de la présente invention sont utiles comme agenta dispersants et mouillante de pigmenta, comme émulsifiante et comme produite intermédiaires dana la prépara- 
 EMI1.2 
 tion dea agents tenaio-aottta (surface -actifs) non-ioniques. 



  Les nouveaux composée rentrant dans le cadre de la présente in-   vention,   comprennent ceux répondant à la formule générale suivante   @   
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 o R représente le radioal 1 
 EMI1.5 
 
 EMI1.6 
 R étant un radical alcoyle ou aloênyle, e représentant un radical alooyla inférieur ou de l'hydrogène, tandis que x #*% an nombre entier de 1 à 20. 



  On peut préparas les compoaên de la pré août  invention en mettant une e#1da e formule 
 EMI1.7 
 
 EMI1.8 
 où al a la signification indiqua et-dedoual en oontaoi aveo un oxyde 9 mono6poxyalcoylène. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



  Parmi les amides pouvant être   utilisé     pour   préparée   
 EMI2.1 
 let nouveaux oomposéa, il y a la lf-[irill(bydroX3m6tb,yl)a,tby!J nonylemido, la. Jl-#ri8 (b,ydroxymithyl)m6tbJfJh6néiOoaylandde, la 1- [jr:UJ(dmx;yméthyl)méth,y!JhndéoYlanide, la 1..

   Cxie(r- dro.xyn6thyl)mêthyi}-hf3ptadéoénylamide, la 1f...ri8(hydro.xyn'- thyl)méthylheptadéoylamide,et0t Panni les oxydes de mono- époxyalcoylèna, que l'on a trouvés utiles pour préparer leu nouveaux composés, il y a l'onde d'éthylène, l'oxyde de butène-1, l'oxyde df isobutyldna l'oxyde de propylène, et analogues,   En     règle   générale, lorsqu'on prépare les nouveaux com-   posés,   on peut employer des températures de l'ordre d'environ 
 EMI2.2 
 0-7500, à des températures voisines ou supérieures à 75 , il ne produit des réactions secondaires inopportunes, réduisant oonsidérablemont le rendement des nouveaux composée de la présente intention* Bien qu'elles permettent la formation den nouveaux composée,

   des températures inférieures à 0 0 ne sont pas   économiquement   pratiques, étant donné qu'il faut un   @   
 EMI2.3 
 équipement de refroidissement cooteux. Bien qu'un large in- tervalle de 20-50"Cf 1 Qonvenne pour le procédé de la présente invention,   il   est préférable d'employer   des   températures   (le   
 EMI2.4 
 l'ordre d'environ 30 à 40C!.

   Lorsqu'on emploie dea tempéra- tures   inférieures   aux pointa de   fusion des   amidon utilisées dans la présente invention, il est préférable d'employer comme   avivant   pour l'amide, un solvant qui est inerte   via-à-   via des réactifs et des produits réactionnels* Comme solvant  de oe   gonre,   il y a, par exemple, le benzène, le chloroforme, 
 EMI2.5 
 leiaopropyl-éther, le dioxane, et analogues. 



   Dans le procédé de préparation des nouveaux composée de la présente invention, on peut obtenir des résultats sa- 
 EMI2.6 
 tinfaisante en employant de petites quantités d'un catalyseur alcalin dans le mélange réaotioonel. On peut avantageul3ament 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 employer des   quantité!   de catalyseur   alcalin     comprises   entre environ 0,1 et 5% on poids  9 calculé    sur le poids de   l'amide.   



   Toutefois , en règle générale, il est préférable d'utiliser environ 1 à 3% de   uatalyseur   alcalin.   Jauni   les catalyseurs alcaline pouvant être utilisée dans la présente invention, il y   a,   par exemples la triéthylamine, la tributyl-amine, le méthoxyde de sodium,   l'éthoxyde   de sodium, l'hydroxyde de triméthylbenzyl-ammonium, l'hydroxyde de tétraméthyl-ammonium, et analogues. 



   Las portions moléculaires, utilisées pour obtenir les nouveaux composé a de la présente invention, peuvent varier considérablement suivant   l'amide   et l'oxyde utilisée et/ou suivant le produit final désiré. Habituellement, dans le procédé de la présente invention, on emploie utilement, entre l'amide et l'oxyde, des rapports molaires compris entre 1:1 et   1120.   



   Lorsqu'on utilise les composés de la présente inven- tion   comme   agents mouillants de pigmente dans un système de pigments, on peut ajouter environ 1 à 10% en poids, calculée aur le poids du système de   pigments,de.     composée   de la pré-   monte   invention à un   système   contenant un pigment, comme par exemple le   dioxyde   de titane, et de l'eau. Utilisée de la sorte, les composés de la présente invention agissent comme agenta mouillante et dispersants pour ce pigment. 



   Les exemples suivante servent à   illustrer   la présente invention. toutefois, il est entendu que celle-ci n'est pas limitée aux produits, aux proportions et aux procédés   apéoi-   fiques, qui y sont Indiqués. Au contraire, il est entendu que toutes les modifications équivalentes, évidentes pour l'homme de métier, rentrent également dans le cadre de la présente invention. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 



  Dans un réacteur fermé, muni d'un agitateur et contenant 
 EMI4.2 
 1.000 g de  ,Ctris(hydroXyMthyl)m6thyheptad6o6nllamide et 1,000 g de benzène, à une température de 40*0, on a ajouté 25 g de triéth1+1 ne* On a ensuite pompé de l'oxyde d'éthylene dans le réacteur, noue une pression comprise entre 1 et 5 pal (1 pal sa 0,07 kg/om2)p pendant une période d'environ 6 heures, au cours de laquelle la température de la réaction nia jamais dépassé 5000* * Après la période de 6 heures, on a retiré le mélange raotionnel du récipient et l'on a éliminé le benzène par évaporation.

   On a ainsi obtenu de la N"rtris(4-hydroxy- 2oacabuty.)mâthy iaaptadbony.amide. uxiY.I4il On a fait réagir de la N-Utrio(hydroxe6thyl)m6thy) hepd6cymide et de l'oxyda de propylène par le procédé dé- crit à l'exemple I, pour obtenir de la N ±tria(4-hydroxy-3- -mé thyl-2-oxabutyl }iséthyl]hôptadéoylamid0 '4w Z On a fait réagir delà N-txis (hyd,xoxytuthy nonylamide et de l'oxyde d'isobutylëne par la procédé décrit à l'exemple I, pour obtenir de la Neltrio(4-hydroxy-3-6thyl- -2-oxabuty. )mé thyl nonylrnide . 



  Ti'3M¯TL IV On a fait réagir de la 9-Etrîs(hydroxym6thyl)%6thy hénéioosylamide et de l'oxyde d'éthylène suivant le procédé de l'exemple I, pour obtenir de la N-[tzio(10-hydroxy-28598- -trioxad6oyl)méthy 1]h6néicosylemide, EXEMPLE y On a fait réagir de la N-j[tria(hydroxyméthyl)méthylj hond6cyle.mide et de l'oxyde d'éthylène suivant la procédé de l'exemple I, pour obtenir de la NCxia(16-hydroacy-,5,,11, 14-pentaoxaheptadéoyl)m6thyljN-déoylamiae.

Claims

EMI5.1

RÏÏVSSDIGATI0N3 1. comme nouvelle o#lpoB11;1on de matière, un composé ohoisi parmi le groupe comprenant de 8 oompouée de tomule EMI5.2 EMI5.3 où R représenta la radical 8 EMI5.4 EMI5.5 Tir étant un mm13ro ohoiai Parmi 11 groupa oompranant 11. ra- d10&UX alooyla et aloênyla, aa Mjt<Katnt un lIoltb onoi,1 pâx#i 1* groupe oomprenant l'hydrogène tt an JSd10al alo011. inférieur, tandis que x <ttt tm nombre entier d.8 1 à 20. a. La. N-xi(4I'-.oxtxtyl,)mtbylrhuptdtoi- aylamide.

3. La Ntr.e.6-hydrot-,5i8,1,iPentno.hep,.. déoyl )më rh3r.' hendiJoylan1de.

4. La N-Jlria{lÛ-hydrûiy-2,5,e-.trIoxa.iéOyl)m4thyl] hénéiooaylamida .

5. La U J3:ria(4-hydro3cy-3-éthyl-2-oa butyl)BéthylJ nonylamida, 6. La H Ctxia -hydro-3-méthyl-t-o3xbutyl )mthy heptadé oyiamide.

7. Procédé da préparation d'un oo#poaéda fortuit EMI5.6 général* <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 où R représenta le radical @ EMI6.2 R1 étant un membre choisiparmi le groupe comprenant les ra- dioaux alooyle et aloényle, R2 représentant un membre choisi parmi le groupa comprenant l'hydrogène et un radical alooyle Inférieur, tandis que x est un nombre entier de 1 à 20, carac- tériae ence qu'on fait réagir une amide de formule générale EMI6.3 où R1 est un membre ohoisi parmi le groupe comprenant lea radicaux alcoyle et alcényle, avec un oxyde de monoépoxyal- coylène, en présence d'un catalyseur alcalin, à des tempera- ture a comprises entre environ 0 et 75 C.

8. Procédé suivant la revendication 7, oaraotériaé en ce que la température est comprise entre environ 20 et 50 C.

9. Procédé suivant la revendication 7, oaraotérisé en oe que la température est oompriae entre environ 30 et 40 0.