BE621066A - Stabilisation d'hydrocarbures chlores - Google Patents

Stabilisation d'hydrocarbures chlores

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BE621066A
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quinone
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E.I. Du Pont De Nemours & Co.
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    • C07C37/06Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by conversion of non-aromatic six-membered rings or of such rings formed in situ into aromatic six-membered rings, e.g. by dehydrogenation
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    • C07C50/02Quinones with monocyclic quinoid structure
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    • C23COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23CCOATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
    • C23C22/00Chemical surface treatment of metallic material by reaction of the surface with a reactive liquid, leaving reaction products of surface material in the coating, e.g. conversion coatings, passivation of metals
    • C23C22/02Chemical surface treatment of metallic material by reaction of the surface with a reactive liquid, leaving reaction products of surface material in the coating, e.g. conversion coatings, passivation of metals using non-aqueous solutions
    • C23C22/03Chemical surface treatment of metallic material by reaction of the surface with a reactive liquid, leaving reaction products of surface material in the coating, e.g. conversion coatings, passivation of metals using non-aqueous solutions containing phosphorus compounds

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   La présente invention est relative à des perfec- tionnements à la stabilisation d'hydrocarbures halogènes. 



   L'expression "hydrocarbure halogène", telle qu'elle   ost   utilisée dans le présent mémoire, désigne les solvants du type hydrocarbure substitué par un halogène, contenant 1 à 3 atomes de carbone, y compris, par exemple, le chlorure de méthy- lène, le   méthyl  chloroforme, le tétrachlorure de carbone et, en particulier, le trichloréthylène, le perchloréthylène, le tri-   fluorotrichloréthane,   le   difluorotétrachloréthane,   le   dibromo-     tétrafluoréthane,   le   dichlorotétrafluoréthane   et le trichloro-   fluorméthane.   



   De nombreux stabilisateurs ont été utilisée, au cours d'opérations de nettoyage et de   dégraissage   de métaux, pour stabiliseras hydrocarbures   halogènes,   on particulier des   hydrocarbures.chlorés,     vis-à-vis   des effets d'endommagement de. la chaleur, d' la lumière et de l'oxygène dans des conditions alcalines ou neutres. Lors d'essais visant à phosphater des sur- faces métalliques dans une solution d'acide phosphorique et d'un hydrocarbure   halogéné,   la demanderesse a constaté que ces solutions sont instables, même en présence d'agents de   stabili-   sation connus. Une solution trichlorénthylénique de phosphatation, par exemple, est particulièrement instable, lorsqu'on l'utilise pour phosphater des métaux.

   Lorsqu'on phosphate des surfaces de fer, l'acide phosphorique forme du phosphate ferreux et libè- re de l'hydrogène naissant, également qualifié de "hydrogène de radical libre". L'hydrogène naissant   décompose     l'hydrocarbure   chloré, en libérant de l'acide chlorhydrique. Cet acide chlorhy- drique est beaucoup plus actif et corrosif   vis-à-vis   des surfa- ces des équipements métalliques que l'acide phosphorique. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



  Les accepteurs d'hydrogène chlore connus ne conviennent pas pour être utiles dans les proche de phosphatation, à cause de la présence décide phosphorique. 



   La présente invention est relative à un bain de phos- phatation   contenant   un solvant du type carbure halogène de l'aci- de phosphorique et un agent de solubilisation pour   3.*acide   phos- phorique dans   le 'solvant.   une quinone étant incorporée à ce bain. 



   La quantité d'agents déstabilisation quinonique nécessaire est très faible et varie dans une certaine mesure selon le composé quinonique individuel, selon la surface à traiter et selon la mesure dans laquelle d'autres stabilisateur, sont présents. En général, une quantité comprise entre 0,001 et 1% en poids, par rapport à la quantité d'hydrocarbure halogé- né est préférée, bien qu'une certaine stabilisation se produise,   mme   lorsque des concentrations peu élevées sont employées. 



  Il n'y a pas de limite supérieure à la concentration, mais des quantités dépassant   5%   en poids ne sont ordinairement pas néces- saires. 



   Etant donné que les hydrocarbures chlorés sont de loin les hydrocarbures halogènes les plus importants à l'heure actuelle, on fera souvent référence ci-après à des hydrocarbure  chlorés, mais il est entendu cependant que les conditions décri- tes à propos des hydrocarbures chlorés, sont valables également avec les autres hydrocarbures halogénée. 



   Les quinones agissent de manière à accepter de l'hy-   drogène   naissant ainsi que le HC1 formé dans la solution d'hy- drocarbure chloré, en formant apparemment des hydroquinones et des chlorohydroquinones respectivement. L'aptitude unique des quinones à accepter des quantités relativement faibles d'acide chlorhydrique, en présence de quantités beaucoup plus grandes d'acide phosphorique rend ces quinones   remarquables   en tant que stabilisateurs dans les solutions de phosphatation contenant des hydrocarbures chlorés. " 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
Les problèmes de   décomposition   et de corrosion décrits plus haut cent   particulièrement    sévère  dans un  système de phosphatation anhydre employé pour le finissage de métaux;

   en vue   d'améliorer   l'adhérence de peintures et de réduire la   corrodent   et l'emploi de quinones  conformément à la présente invention, dans ces systèmes est particulièrement   efficace   Lors de la mise en oeuvre du procédé de phosphatation, qui se ,fait en milieu fortement acide, les surfaces métalliques sont mises en contact avec une composition contenant, comme   consti-   tuant principal, un solvant du type hydrocarbure chloré, ainsi qu'une quantité suffisante pour la phosphatation, d'acide phos- phorique et un agent qui solubilise l'acide phosphorique dans le solvant du type d'hydrocarbure chloré. Une quantité d'acide ortho-phosphorique commercial suffisante pour la phosphatation peut, de préférence, être comprise entre 0,05 et 7,5% en poids, par rapport au poids total du bain.

   Comme exemples d'agents pouvant être utilisés pour solubiliser l'acide phosphorique dans le bain, on peut citer les alcools aliphatiques de faible poids      moléculaire contenant 3 à 8 atomes de carbone et les phosphates d'acides d'alcoyle. Parmi ces agents, les alcools de faible poids moléculaire, en particulier l'alcool butylique et l'alcool amylique et sur la base des proportions   susindiquées   d'acide phosphorique, on préfère employer 1 à 10% en poids de ces   al-   cools, par rapport au poids total du bain. 



   Les bains de phosphatation anhydres de ce type peu- vent avantageusement être employés dans une installation, dans      laquelle on procède également à un dégraissage au moyen   d'un   solvant et/ou à une peinture, les zones de dégraissage   et/ou-46   peinture étant séparées de la zone de phosphatation dans les cloisons appropriées, mais se trouvant en dessous d'une atmos- phère commune de solvant du type hydrocarbure chloré à l'état de vapeur.

   Par suite de la volatilité de l'hydrogène chloré, et les chlorures corrosifs qui se forment par la décomposition 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 du solvant du type hydrocarbure chlore en raison de la nature acide du bain de phosphatation, la corrosion, qui se produit dans le récipient   métallique     d'une   telle   installation   n'est pas limitée au voisinage immédiat du bain de phosphatation, mats s'étend plutôt à l'entièreté de l'installation ,en particulier aux   sones   de celle-ci dans lesquelles se produisent des conden- salions.

   Il va de soi que pour que le fonctionnement d'une instal- lotion da ce genre soit commercialement intéressant, il faut éviter la iécomposition du solvant du type hydrocarbure chloré et éviter aussi lies problèmes de corrosion que cette décomposi- tion entraîne. 



   Conformément à la présente invention, la corrosion des installations,de phosphatation demétaux à l'aide de   solu-   tions d'acide phosphorique et d'un hydrocarbure chloré est pres- que entièrement éliminée, tandis que des résultats   exception... :/   nellement bons, au point de vue économique, sont obtenue, en combinant les   qùinones   susmentionnées avec des composés   nitro-,          nitroso-,   ou   azo-aromatiquos.   Ces composés aromatique;!! azotés      agissent, de manière à accepter l'hydrogène libéré à la suite de la phosphatation de métaux, la faible quantité d'acide chlor- hydrique qui se forme dans ces conditions paraissant Être accep- tée par les quinones. 



   En combinant les quinones avec les composés aromatiques azotés dans la solution acide phosphorique-hydrocarbure chloré, la quantité de quinone est de préférence de   0,001% à   5% et la quantité de composé nitrosé ou azo-aromatique est de   préférence   de 0,01% à 5%. par rapport au poids de la solution acide   phos-   phorique-hydrocarbure chloré. 



   Dans les dessins ci-annexés - la figure 1 est une vue en élévation latérale schématique d'une cuve en verre équipée pour mesurer la corrosion d'un   serpentin     métallique ;     - la   figure 2 est un.   diagramme   montrant   l'effet   de la p-quinone surla corrosion-de   serpentine   en acier   inoxydable   n 316; 

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   - la   figure 3 est un diagramme Montrant l'effet 
 EMI6.1 
 de la charge de travail sur une quantité donnée dep-quinone, pour protéger la surface d'acier'inoxydable n  316 contre la corrosion ; - la figure 4 est un diagramme montrant l'effet du produit d'addition de p-quinone et d'acide phosphorique sur la corrosion d'acier inoxydable n* 316. 



   Les essaie, tableaux et exemples suivants illustrent davantage l'invention; sauf indication contraire, toutes les parties sont en poids. 
 EMI6.2 
 



  ESSAI A LA POUDRE DE ZJMC 
L'essai de laboratoire suivant, qui sera   qualifie   de "essai à la poudre de zinc" dans la suite du présent mémoire, a été   immaginé     pous   simuler l'action stabilisatrice de divers agents de stabilisation dans un bain de phosphatation anhydre contenant un hydrocarbure   chloré t.   ce bain agissant dans   les   con- ditions réelles de phosphatation de surfaces métalliques. Il sera fait référence 4 cet essai dans les exemples suivants . 



   La composition de bain basique utilisée pour cet essai contient   94,5%   en poids de   trichloréthylène,   0,5% en poids 
 EMI6.3 
 d'acide orthophosphorique commercial à 85$ et 5% en poids d'al- cool amylique comme agent pour solubiliser l'acide phosphorique dans le trichloréthylène. Le trî.-chloréthyléne utilisé dans 1'es- sai est de qualité technique et contient 0,01$ en poids de penta. phen (para tert. amyl phénol) et Ot3 en poids de diisobutylène coaa agent de stabilisation contre l'oxydation * L'essai est exécuté en ajoutant 0,1 g de poudre de zinc de haute pureté à 500 ml du bain suaindiqué maintenu à la température de reflux.

   Après 10 minutes, le bain est filtré pour l'élimination des matières insolubles et   100   m1 de ce bain 
 EMI6.4 
 eont mélangés soigneusement\à un volume équivalent d'eau dans un entonnoir séparateur. La couche aqueuse est alors décantée du mélange liquidât analysée   et)   vue de déterminer sa teneur en 

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 EMI7.1 
 chlorures hydroaolublea. Le résultat de l'essai et la quantité de chlorures présents en parties par   million.     On   considère que 
 EMI7.2 
 cette quantité varie proportionnellement au degré de d6compost. tion du trichloréthylène et au potentiel de cQrro81vit en ré- aultant. 



   Le tableau suivant indique la quantité de   chlorures,   en parties par million, que l'on a trouvée en exécutant l'essai      à la poudre de zinc, avec des quantités données de   stabilisateurs   
 EMI7.3 
 qtiiiioniquo3 suivant l'invention, en comparaison d'un essai de contrôle effectué avec du trichloréthylène ne contenant pas de stabilisateurs, sauf le pentaphen et le   diiaobutylène     conte- .   nus dans le trichloréthylène. 



     TABLEAU   I ESSAI A LA POUDRE   D   ZINC POUR SOLUTION   DE   PHOSPHATATION 
STABILISATEURS - QUINONES.' 
 EMI7.4 
 
<tb> Ex, <SEP> Stabilisateur <SEP> Concentra- <SEP> Chlorures
<tb> 
 
 EMI7.5 
 n. ¯¯¯¯¯ tio poids ppm 
 EMI7.6 
 
<tb> 1 <SEP> p-quinone <SEP> 0,05 <SEP> 13
<tb> " <SEP> 0,1 <SEP> 3
<tb> 3 <SEP> " <SEP> 0,2 <SEP> 1
<tb> 4 <SEP> 1,2-dihydroxyanthraquinone <SEP> 0,05 <SEP> 5
<tb> 0,1
<tb> 6 <SEP> " <SEP> 0,4 <SEP> 1
<tb> 
 
 EMI7.7 
 7 .5-aihydroxyanthraq?t3nore 0,2 1 8 ,2,5,8-tétrahydroxyanthraquinone que2 1 
 EMI7.8 
 
<tb> 9 <SEP> di-tert-butyl-o-quinone <SEP> 0,1 <SEP> 12
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 10 <SEP> " <SEP> * <SEP> 0,2 <SEP> 10
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 11 <SEP> " <SEP> 0,4 <SEP> 7
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 12 <SEP> tétrachloro-p-quinone <SEP> 0,

  5 <SEP> 20
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 13 <SEP> Produit <SEP> d'addition <SEP> p-quinone
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> phosphate <SEP> 0,2 <SEP> 4
<tb> 
 
 EMI7.9 
 14 l-amino-2-bromo-4-p-toluène 
 EMI7.10 
 
<tb> anthraquinone <SEP> 0,4 <SEP> 20
<tb> 15 <SEP> 2,3-dicarbéthoxy-p-benzoquinone <SEP> 0,28 <SEP> 15
<tb> 16 <SEP> 2,5-dihydroxy-p-benzoquinone <SEP> 0,5
<tb> 17 <SEP> quinhydrone <SEP> 0,5 <SEP> 1
<tb> 
 
 EMI7.11 
 lE3 2,Ü-.C'lln'o- g uinone 0,2 20 19 2, 5¯d3.chloro3, b-d.méthoxy- . quinone . 0,2 40 20 2,5-dichloro-3,6-diméthoxy-pm quinone 0,4 20 21 2, 5-d.chloro-p-quinone 0,2 30. 



  22 1,2-nnohtoquinone 0,3 4 23 2-nahßl-1,4-naphtoquittone out3 15 24 Sel sodique de l'acide 1,2-naphto- quinon6-4-snlfonique 0,3 25 
 EMI7.12 
 
<tb> 25 <SEP> 2-chloroanthraquinone <SEP> 0,3 <SEP> 15
<tb> 
<tb> 26 <SEP> 2-méthyl-1-nitroanthraquinone <SEP> 0,3 <SEP> 1
<tb> 
 
 EMI7.13 
 27 1-hyciraxyanthraquinone 0,3 15 
 EMI7.14 
 
<tb> 28 <SEP> trichloréthylène( <SEP> contrôle) <SEP> - <SEP> 50*
<tb> 
 

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 EMI8.1 
 Dans ce tableau, l'exemple n* 13 concerne li pro- duit d'<tdditio)ylsolé par addition de p-quinone à du trichlor- éthylène contenant 0,5% en poids d'acide phosphorique. 



   ESSAI DE   CORROSION   
 EMI8.2 
 Effet de 9u;none eu%' 1 cr>rr9rt9n d acier Inoxydable 
Afin de démontrer que, en pratique, les solutions de phosphatation suivant la présente invention ne sont   sensible-   
 EMI8.3 
 menpas corrosives, une cuve en verre a été équipée de la      manière indiquée à la figure 1 du dessin cl-annexé. La   clive   
 EMI8.4 
 ::;'a uneô'capacité.4e > litres, elle est équipée de serpentins de refroidissement en verre 9t d'une sortie 10 communiquant avec #1  atmosphère, d'un bouchon 11 et d'un serpentin en acier inoxy- .dable-12.qui traverse le bouchon 11 et s'étend dans la zone contenant la vapeur provenant de la composition de phosphata- 
 EMI8.5 
 irion-à base de tricloréthylène.

   Des moyens, tels qu'une chemise de chauffage, sont prévus pour maintenir la cuve à la tempéra- ture de reflux de la solution. La notation de référencer désigne 
 EMI8.6 
 le niveau de liquide dans la cuve, tandis que la notatiotyie 1 référencekdéaigne le niveau de la vapeur dans cette même cuve, 
La cuve est chargée de 1500 ce de trichloréthylène de qualité technique contenant 0,3% de diisobutylène et 0,01% de pentaphen comme stabilisateurs contre l'oxydation et 5,0% 
 EMI8.7 
 d'alcool n-amylique, bzz de dinitrotoluène (DNT) et 0,5% d'a- cide orthophosphorique à 85%. 



   Le serpentin 12 en acier inoxydable n  316 est   soigneu-   sement pesé. On fait passer de 1!eau de refroidissement dans le serpentin en verre 9, de même que dans le serpentin en acier inoxydable   12.   Lorsque la solution est chauffée au reflux, le serpentin 12 agit de la même manière qu'un serpentin de refroi- dissement dans une installation commerciale. Le serpentin 12 est retiré de la cuve à des intervalles de temps indiqués et est pesé. La perte de poids constitue la mesure de la corrosion. 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 



   Pour que cet essai se rapproche de la pratique réelle, on a ajouté de la poudre de zinc chaque jour, afin de simuler la charge de   travail,   Comme indiqué précédemment, l'acide phosphorique réagit avec la surface   métallique,   de manière à for- mer du phosphate de fer, en libérant de l'hydrogène. Ainsi, de   l'acide   phosphorique est consommé en fonction de la surface   - du   métal introduit dans le bain. Des calculs opérés dans des installations commerciales ont révélé qu'une surface de travail d'environ 1,58 m2 nécessite environ 2 ce d'acide phosphorique. 



  Au laboratoire, 'on a constaté que 1 g de poudre de fer (haute pureté) ont exigé environ 2 ce d'acide phosphorique. Ainsi, la poudre de zinc a été utilisée au laboratoire pour simuler   des -   conditions commerciales. Dans la présente étude,   1,5 g   de poudre de fer a été ajouté chaque jour, de façon à correspondre à une charge de travail de 1,20 m2 par litre de bain et par jour. Cette valeur de la charge de travail est comparable à celle que l'on trouve dans   l'industrie..   



   ,Le tableau II (exemple 29) suivant montre que l'addi- tion de   p-quinone   réduit fortement la corrosion; en fait, il parait   impossible   d'empêcher entièrement la corrosion. Ces résul- tat sont également révélés par la figure 2, dans   laquelle   la durée de l'essai en heures est indiquée en abscisse et le degré de   corrosion   en grammes en ordonnée.Le diagramme de la figure 2 indique l'essai de la p-quinone sur la corrosion d'un serpentin en acier inoxydable n  316. La courbe A montre la corrosion ob- tenue, dans le cas oùl'on n'a pas ajouté de p-quinone au bain* Les courbes B , C et D respectivement montrent la   corrosion   ob- tenue par addition de 0,025, 0,05 et 0,1 % de   p-quinone   par    jour, EXEMPLE! [ jour.

   EXEMPLE 29   
TABLEAU II 
Effet de la   p-quinone   sur le   deré   de corrosion de l'acier   inoxydable  n  316, 
 EMI9.1 
 
<tb> % <SEP> p-quinone <SEP> Charge <SEP> de <SEP> travail <SEP> Corrosion <SEP> grammes
<tb> 
<tb> par <SEP> jour <SEP> m2/litre/jour.
<tb> 
<tb> 



  0 <SEP> 1,28 <SEP> 1,0217
<tb> 
<tb> 0,025 <SEP> 1,28 <SEP> 0,1764
<tb> 
<tb> 0,05 <SEP> 1,28 <SEP> 0,383
<tb> 
<tb> 0,1 <SEP> 1,28 <SEP> 0,0019
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 Des essais semblables ont été effectuée avec de 
 EMI10.1 
 lancier laminé et étiré à froid et avec dee alliages en "Haetalloy"   On   a obtenu des résultats similaires. 



   Etant donné que la réaction de phosphatation donne lieu à la production d'hydrogène   et/que   la p-quinone subit aisé- ment une   réduction,   il se produiraune certaine consommation de   p-quinone,   en fonction de la charge de travail imposée au bain. 



  Ce fait est illustré dans l'exemple suivante qui a été exécuté de la même manière que 1'exemple 29. 



     EXEMPLE   30. 



   Dans cet essai, la vitesse d'addition de   p-quinone a   
 EMI10.2 
 été maintenue constante à 005% et la charge a varié de 304 m2/ lUfro/jour à 0,425 m2/1ire/jour. Ainsi, l'addition de 0,05% de p-quinone empêche la corrosion pour une charge de travail de O,g5 rn2/livre/jour, tandis qu'à des charges plus élevées des quantités plus élevées de p-quinone sont nécessaires. mnnt;au TIT Effet de la charge de travail sur les conditionsde stabilisation de la   p-quinone    ( essaie   15 jours). 
 EMI10.3 
 
<tb> 



  Addition <SEP> de <SEP> p'-quinone <SEP> Charge <SEP> de <SEP> travail <SEP> Corronion
<tb> 
 
 EMI10.4 
 en %/jour, m2/lire/Jour grammes 0,05 3,4 0,4535 OtO5 1,7 0,2650. 



  0,05 0,85 0# 0028 
 EMI10.5 
 
<tb> 0,05 <SEP> 0,425 <SEP> 0,0014
<tb> 
 
Ces résultats sont indiquée A la figura 3, dans   la-   quelle la durée de l'essai en heures est indiquée en abscisse et le degré de corrosion en ordonnée. 



   Les courbes A, B, C, et D correspondent respectivement 
 EMI10.6 
 à, des charges de travail de 3,., 1,?, 0,64 et 0,42 m2 /litre/jour. 



  Aucune corrosion nia été observée dans les doux derniers cas, comme on le voitr par les courbes C et D, La charge initiale contenait O,2 de dinitrotoluène et ou de p-quinone, avec des additions journalières da 0,05% de p-quinone. 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 



  Dans un essai visant à analyser la solution de phospha-   tation,   afin de déterminer la quantité de   p-quinone   y   contenue,   on a constatée   âpres   avoir chauffé la solution au reflux pendant plusieurs minutes qu'elle ne contenait pas de quinone décelable 
 EMI11.2 
 par chromatographie gazeuse, 14#easal a alors été répété et la solution a été   analysée   de temps en   temps*   afin de déterminer la vitesse de disparition de la quinone.

   Une solution   composée   
 EMI11.3 
 de 9> 5/>'"de tr.cho;thyiio, de 5% dtalecol omylïqueo de Q 5;± ' d'acide phosphorique et de 1% de p-quînone a été chauffée au reflux pendant 3 heures. tes résultats sont donnés dana le ta* blaau '1% mm# 31 IV Stabilité de la,?4quinone dans du trichloréthylène de l'alcool amylique et da l'acide phosphorique par chromatographie galeuse . 
 EMI11.4 
 



  !emps, he\1r8 i % de p-guînone da départ 
 EMI11.5 
 
<tb> 100
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 61
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 11
<tb> 
<tb> 
<tb> 3 <SEP> O
<tb> 
 
Cependant, il ressort des essais qui ont été effectuée que la solution concernait encore ses propriétés stabilisatrices qui, comme indiqué plus haut, dépendent de l'acceptation de l'acide chlorhydrique. Ce fait a été vérifié, en répétant l'essai à la poudre de sine, en utilisant une solution qui a été   chauffée   au reflux pendant 2 heures et qui devrait ainsi contenir moins de   90..'   de la   qulnone   présente telle   quelle     Les   résultats 
 EMI11.6 
 do l'essai sorti indiqués dans le tébleau suivant. 



  ,l'X:&1Pr,,; 12 
 EMI11.7 
 Effet de stabilisation d\ la p-quinorle dans l'essai et la poudre de inc aprôa 8 heures de reflux dans une solution de phoerhaat!o)1 
 EMI11.8 
 chantjlloR Concotr&t1on,% Chlorures ppm 
 EMI11.9 
 
<tb> 1. <SEP> Contrôla <SEP> - <SEP> 25
<tb> 
<tb> 
<tb> 2. <SEP> p-quinohe <SEP> 0,05 <SEP> 20
<tb> 
<tb> 
<tb> 3. <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> 12
<tb> 
 
 EMI11.10 
 ive z ; ü, 2 1 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
La nature du composé quinonique présent dans la solu- tion de phosphatation a été recherchée.

   On a constaté que, lors-      qu'une   solution     non-phosphatante   est préparée avec les autres matières   présentée,   comme dans l'exemple 21. maie sans l'acide phosphorique après chauffage au reflux pendant 2 heures, au- cun changement n'apparaît dans. la teneur en   p-quinone   mesurée par chromatographie gazeuse, 
EXEMPLE 33 
 EMI12.1 
 IAHJJIA.U :'I.t. 



  Stabilité de la p-quinone dans du tr10hlor'thylêne et de l'alcool amylique par chromatographie gazeuse. 
 EMI12.2 
 12mos, heUr8 de. -cmiMjne ft ,i4 0 100 
 EMI12.3 
 
<tb> 1 <SEP> 100
<tb> 
<tb> 2 <SEP> 100
<tb> 
 
Ainsi, la quinone a réagi avec l'acide phosphore, de manière à former une sorte de complexe fragile, étant donné que la quinone était encore à même d'exercer un effet de stabi- lisation et que l'acide phosphorique était encore   livrable   à l'aide d'une solution   basique.   Comme on le verra plus   loin,   en faisant réagir, de 1! acide phosphorique avec de la p-quinone, dans du chloroforme, on a isolé à présent un composé contenant de la quinone et de l'acide phosphorique.

   Par réaction avec un acide halogéné, tel que de l'hydrogène   halopéné,   ce composé 
 EMI12.4 
 donne de la chlorohydrosuinone et de la dichlorohydroquinone selon la série de réactions suivants : 
 EMI12.5 
 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
Par réaction d'acide phosphorique avec de la   p-quinone   dans du chloroforme un   composé.  contenant de la quinone et de l'acide phosphorique a été   isolé   comme puits 
A une solution de 19 g (0,176 mole) de p-quinone dans 250 ml de chloroforma, on a ajouté 11 ce (0,176 mole) d'acide phosphorique à   85%.   Le mélange   réactionnol   a été chauffé au re- flux pendant 3 heures, Pendant ce temps, un précipité foncé s'est formé.

   Le chloroforme a été chassé par distillation et le précipité lavé avec de l'eau. La matière obtenue possédait un point de fusion inprécis d'environ 199 C. 



   Le produit d'addition de p-quinone et d'acide phospho- rique ainsi isolé a été soumis à une analyse élémentaire. Les résultats de l'analyse montrent que le composé est probablement constitué de 1 molécule de p-quinone, 1 molécule   d'hydroqui-   none et 1 molécule d'acide phosphorique . 
 EMI13.1 
 
<tb> 



  Analyse <SEP> Carbone <SEP> Hydrogène <SEP> Phosphore
<tb> 
<tb> ¯¯¯¯¯¯¯Calculé <SEP> Trouvé <SEP> calculé <SEP> trouvé <SEP> calculé <SEP> trouvé
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C12H13O8P <SEP> 45,60% <SEP> 46,60% <SEP> 4,12% <SEP> 3,77% <SEP> 9,98% <SEP> 8,96%
<tb> 
 
Le produit d'addition de p-quinone et d'acide   phospho-   rique possède, comme on l'a constaté, un effet de stabilisation sur la solution de phosphatation, en réduisant la formation d'ions chlorure dans l'essai à la poudre de zinc. De plus, dans l'essai de corrosion du serpentin en acier inoxydable n  316 décrit   pus   haut, on a constaté que des quantités peu élevées du dit produit d'addition réduisent la corrosion dans une mesure significative.

   Ceci est révélé par le tableau VII et par la figure 4 des dessins ci-annexés, dans laquelle la   du-   rée de l'essai en heures est indiquée en abscisse et le degré de corrosion en grammes en ordonnée. La courbe A est celle ob- tenue sans addition de stabilisateurs, la courbe B est celle obtenue après addition de 0,025% du produit d'addition en ques- tion et la courbe C est cane obtenue après l'addition de 0,05% du produit d'addition précité., 

 <Desc/Clms Page number 14> 

   EXEMPLE  34 TABLEAU VII 
Effet du produit d'addition de   p-quinone   et d'acide phosphorique sur la corrosion de l'acier inoxydable à 316 *. 
 EMI14.1 
 



  44. D-quinone Charge de travail Corrosion 2/iitre/our. , , ftrnmmoftiri 0 1,28 1,0061 0,025 1:28 0#5854 
 EMI14.2 
 
<tb> 0,05 <SEP> 1,28 <SEP> 0,3152
<tb> 
 * Durée de   l'essai !  8 jours. 



  Tolérance de la quinone vis-à-vie de HCl en présence d'acide phosphorique. 



   On a préparé une solution de phosphatation contenant 
 EMI14.3 
 0,4% de p-quinone, 0,5% diacide phosphorique, 5% d'alcool amy lique, 0#01% de pentaphen et bzz de dtisobutylène et, pour le   reste,   du trichloréthylène. A cette solution, on a ajouté deux concentrations d'acide chlorhydrique. Ces solutions ont été titrées avant et après 1 heure de reflux. Le tableau VIII 
 EMI14.4 
 indique par t3.tration, l'absorption d'acide chlorhydrique, en présence d'acide phqsphorique. Quant au tableau IX, il indique l'absorption d'acide chlorhydrique, en présence du produit d'addition de quinone et d'acide phosphorique.

   A la concentra- tion utilisée, la p-quinone ou son produit d'addition avec de l'acide phosphorique ont réagit de manière sensiblement quanti- tative avec l'acide chlorhydrique, 
EXEMPLE 35   TABLEAU VIII   Absorption de HCl par la   p-quinone   dans une solution de phos- phatation type. 
 EMI14.5 
 



  Titration avant Titration âpre  reflux reflux Solution c NliOH 0 N NaO;i 1,0 Ni 
 EMI14.6 
 
<tb> 1. <SEP> Contrôla <SEP> 22,2 <SEP> 22,0
<tb> 
 
 EMI14.7 
 2. Contrôle # 0,02 ce de HC1 
 EMI14.8 
 
<tb> concentré <SEP> 24,2 <SEP> 22,6
<tb> 
<tb> 3. <SEP> Contrôle <SEP> + <SEP> 0,05 <SEP> ce <SEP> de <SEP> HCl
<tb> concentré <SEP> 27,6 <SEP> 21,5
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 EXEMPLE 36 TABLEAU IX 
 EMI15.1 
 Absorption de HC1 par le produit d'addition p-qninone-acide phosphorique. 
 EMI15.2 
 
<tb> Titration <SEP> avant <SEP> Titration <SEP> après
<tb> 
<tb> reflux <SEP> reflux
<tb> 
 
 EMI15.3 
 Echantillon¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ce. NaOH 0.1N cft.

   NaOH 0.1 N 
 EMI15.4 
 
<tb> Solution <SEP> de <SEP> Tri-techn, <SEP> alcool
<tb> 
 
 EMI15.5 
 atnylique, produit d'addition, pquinone-pho8hateJd'acide chlorhydr.que c+ 0, 37<5 16, 
 EMI15.6 
 Dans l'exemple 36, la différence de titrea est de 2i,l ce  en comparaison d'une différence calculée de   24 ce,,   ce qui indique  .ne   absorption de 88% de l'acide chlorhydrique. 



  Essai de la   nuinone   sur la durée de  eervide   d'une   solution   de 
 EMI15.7 
 j2hosrihata 0=. 



   Un des facteurs principaux affectant le fonctionnement économique   d'une   installation de phosphatation et la durée pendant laquelle une même solution assure une phosphatation efficace. Par l'expression " phosphatation efficace",on 
 EMI15.8 
 entend la formation d'unxevtement pesant au moins z'2 à-10,83 mg par mètre carré de surface. La durée pendant laquelle un 
 EMI15.9 
 bain assure une phosphatation efficace est influencée par la quantité de matières   étrangères   entraînées dans le bain, par les pièces à   traiter, /par   la décomposition des stabilisateurs et du solvant, ainsi que par les produits de corrosion du   ré-   cipient. Ainsi, la durée de service d'un bain peut   tre   prolongée, en minimisant l'un quelconque de ces facteurs.

   Il a été constatée dans le cadre de la présente invention, que la présence d'une quinone dans le bain de phosphatation augmente, de manière surprenante, la durée pendant laquelle ce bain peut assurer une phosphatation efficace. La présence de la quinone empêche forte- ment l'introduction de sels empêchant la phosphatation dans la solution, tandis que la formation d'acide chlorhydrique 
 EMI15.10 
 esf< réduitea un minimum, étant donné qu'il ne se produit pas de décomposition du solvant chloré.

   Ainsi, une solution de phospha- tation courante constituée, de trichloréthylène, de t7; (1. de 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 
 EMI16.1 
 pentaphen, de 0#3% de diieobutylêne, de O,2 de dinitrotoluène, de 5% d'alcool amylique ,de 0,5% d'acide phosphorique donne un revêtement de phosphate'de 2,15 mg par m2, lors du traitement de 4 à 6 m2 de tôle de fer, par litre de solution,les poids du revêtement diminuant ensuite jusqu'à moins de 1,0  mg par m2, ce qui n'est plus acceptable au point de vue commercial. Dans une composition similaire, qui a été maintenue par addition de 0,1% de p-quinone, un poids de revêtement de 2,15 mg /m2 a litre été maintenu, lors du traitement de 20 à .30   m27de   la même tôle de fer par litre de solution. 



   L'essai des quinones sur la stabilisation de solu- tions de phosphatation n'est pas limité au trichloréthylène dont il est question dans les exemples donnés plus haut, cet      effet se manifestant également avec   d'autres   solvants halogènes utilisés de la même manière; Le tableau X illustre ce fait et montre les résultats obtenus avec de nombreux autres hydro.. halogénés 
 EMI16.2 
 r carburns/soumis à l'essai de la poudre de zinc. Dans tous les cas, les quinones suivant la présente invention exercent une influence protectrice, comme indiqué   ci-après.   



     TABLEAU   X 
Effet de stabilisation de la p-quinone wur divers solvants   halogènes   dans   ]fessai   à la poudre de zinc, 
 EMI16.3 
 
<tb> Ex. <SEP> Solution <SEP> testée <SEP> Chlorures <SEP> ppm
<tb> n 
<tb> 37 <SEP> Trichloréthylène <SEP> non <SEP> stabilisé <SEP> 50
<tb> 38 <SEP> Trichloréthylène <SEP> non <SEP> stabilisé <SEP> +
<tb> 
<tb> 0,2% <SEP> de <SEP> p-quinone <SEP> 1
<tb> 
 
 EMI16.4 
 39 -- Trichiorotrifluoréthane 50 40 Triehlorotrifluoréthane t 0,2% de p-quinone 1 41 !étrach1oréthylène 5 42 Tétrach7.arcthylt:

  na + 0,2% de p-quinone 1 
 EMI16.5 
 
<tb> 43 <SEP> Tétrachlorure <SEP> de <SEP> carbone <SEP> 50
<tb> 44 <SEP> Tétrachlorure <SEP> de <SEP> carbone <SEP> + <SEP> 0,5% <SEP> de <SEP> p-quinone <SEP> 3
<tb> 45 <SEP> Trichloréthylène <SEP> + <SEP> 0,01% <SEP> de <SEP> pentaphen
<tb> + <SEP> 0,3% <SEP> de <SEP> diisobutylèhe <SEP> 50
<tb> 46 <SEP> Trichloréthylène <SEP> + <SEP> 0,01% <SEP> de <SEP> pentaphen
<tb> + <SEP> 0,3% <SEP> de <SEP> diisobutylène <SEP> + <SEP> 0,2% <SEP> de <SEP> pquinone <SEP> 1
<tb> 
 
 EMI16.6 
 47 Trichlor6thvlnQ 0.01% de pentaphen -'- 0,3% de diisobiitylène + 0,3%.de 1,5- dihy(roì\'1thraquinone 35 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 TABLEAU X (suite) 
 EMI17.1 
 
<tb> 48 <SEP> trichloréthylène <SEP> + <SEP> 0,01% <SEP> de
<tb> 
 
 EMI17.2 
 pentaphen + 0,3% de dliaobutylèna + 0,3% da ,-hydrpcyanthrnu.na a 49 richl rêtly.

   ne 0,0&% de pentaphen + 0,3% de diiaobutylène + 0,3% de l,2'-napht.oquinone 5 50 trichloréthylène + 0,01% de pentuphen + 0,3% de dileobutylène + 0,3% de l 2 dihydroxyanthraquinone 30 51 Tétrachlorure de carbone + 0,3% de 3,2-naphtoquinonQ 
 EMI17.3 
 f 1 ÇJ'..i 1.- Bain de phosphatation contanlnt un eelvanpe hydrocarbure halogn6p de l'acide ho!phot1que et un agent   solubilisant   pour l'acide phosphorique dans le solvant, carac- terisé en ce qu'il   confiant,   au   surplus,   une quinone.

Claims (1)

  1. 2.- Bain suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est constitué par un bain de phosphatation de Métaux sensiblement anhydre, EMI17.4 3.- Bain8uivant l'une ou l'autre des revendications 1 et 2, caractérisé en ce que la quinone y est incorporée en une quantité suffisante pour stabiliser le bain.
    4.- Bain suivant la revendication 3, caractérisé en ce que la quantité de quinone est sensiblement de 0,001% à 5% en poids, par rapport à la quantité d'hydrocarbure halogéné.
    5.- Bain suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu'une partie au moins de la quinone est de la p-quinone, de la quinhydrone, de la 1,2-dihydroxy- anthraquinone, de la 1,5-dihydroxyanthraquinone et/ou le produit EMI17.5 d'addition p-quinono-acide phosphorique pouvant être obtenu par réaction de p-quinone avec de l'acide phosphorique.
    6.- Bain suivant la revendication 5, caractérisé en ce que le produit d'addition de p-quinone et d'acide phosphorique est constitué sensiblement de 1 molécule de p-quinone, 1 mole* cule d'hydroquinone et 1 molécule d'acide phosphorique et à un point de fusion d'environ 199 C. <Desc/Clms Page number 18>
    7.- Bain suivant l'une ou l'autre des revendications 1 A 6, caractérisé an ce qu'il contient un composé nitro-aromatique, nitroso-aromatique et/ou azo-aromatiqua. EMI18.1 aà,nisui,vant la revendication 7, caractérisé en ce que la quantité dudit composé aromatique est comprise entre 0,01 et 5% du poids du bain.
    9.- Bain suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à EMI18.2 8, caractérisé en ce. que l'hydrocarbure halogène est du trichlor- dthylênej du parahlorethylène, du trifluarotrichloréthictîei du difluorotétrachl'orêthanoe du dibromotetrafimoréthano, du di- chlorotétrafluoréthane et/ou ductrichlorofluorométhame, 10.<.
    Bain suivant l'une ou Vautre des revendicationa 1 à 9, caractérisé en ce que l'acide phoaphorique est de l'acide orthophosphorique utilisé en une quantité d'environ 0,05% à 7,5% du poids du bain, EMI18.3 11." Bain aui.unl.'ura ou l'autre des revendications 1 à 10, caractérisé en ce que l'agent de solubilisation est un alcool aliphatique contenant 3 à 8 atomes de carbone et/ou un phosphate acide d'alcoyle.
    12.-' Bain suivant la revendication 11, caractérisé en ce que l'alcool est de l'alcool butylique'ou de l'alcool amylique utilisé en une quantité de 1 à 10% en poids du bain.
    13.- Bain de phosphatation en substance, tel que décrit plus haut, notaient dans les exemples.
    14.- Procédé pour phosphater des métaux, caractérisé en ce que ceux-ci sont traités à l'aide d'un bain de phosphatation suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 13.
    15. - Procédé pour phosphater des métaux, en substance, tel,que décrit plus haut, notamment dans les exemples.
    16.- Utilisation d'une quinone comme accepteur d'hydrogène naissant et/ou d'un halogénure d'hydrogène, dans un bain de phosphatation de métaux sensiblement anhydre, <Desc/Clms Page number 19> 17.- Articles métalliques phosphatée à l'aide d'un bain suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 13.
    18.- A titre de nouveaux composé, le produit d'addition. / de p-quinone et d'acide phosphorique, 19.- A titre de nouveau composé le produit d'addition de p-quinone et d'acide phosphorique contenant environ 1 molécule dep-quinones, 1 molécule d'hydroquinoneet molécule . d'acide phosphorique etayant un point de fusion d'environ 199 C.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3306785A (en) * 1963-06-04 1967-02-28 Du Pont Phosphatizing compositions and processes
US4008101A (en) * 1975-03-20 1977-02-15 Diamond Shamrock Corporation Methylene chloride phosphatizing
US4029523A (en) * 1975-03-20 1977-06-14 Diamond Shamrock Corporation Solvent phosphatizing compositions yielding non water soluble coatings
EP0126220A1 (fr) * 1983-04-26 1984-11-28 Hüls Aktiengesellschaft Solution de décapage pour surfaces métalliques et son utilisation

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1904450A (en) * 1931-03-03 1933-04-18 Roessler & Hasslacher Chemical Stabilization of halogenated hydrocarbons
US2301209A (en) * 1941-02-28 1942-11-10 Parker Rust Proof Co Acceleration of phosphate coating with quinone
US2408155A (en) * 1943-09-17 1946-09-24 Turco Products Inc Composition for and method of cleaning and coating metal
US2757141A (en) * 1952-12-31 1956-07-31 Sprague Electric Co Dielectric materials
US2789070A (en) * 1955-07-01 1957-04-16 Du Pont Composition and process for phosphatizing metal
US2969378A (en) * 1958-01-16 1961-01-24 Universal Oil Prod Co Alpha-quinoneylidine ethyl beta-hydroxy aryl beta-phosphoric acid ester
US2935518A (en) * 1958-09-12 1960-05-03 Monsanto Chemicals Reaction products of tetrahalogenated quinoid compounds and trisecondary alkyl phosphites and process of making same
US3100728A (en) * 1960-03-21 1963-08-13 Hooker Chemical Corp Process and composition for phosphatizing metals
NL126701C (fr) * 1961-01-12

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CH431229A (de) 1967-02-28
US3228806A (en) 1966-01-11
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