<Desc/Clms Page number 1>
Agents germicides.
La présente invention est relative à de nouveaux agents germicides dans lesquels de l'iode se trouve en liaison complexe avec des composés anioniques déterminés exer- çant un effet détersif. Ces nouveaux agents se caractérisent par une stabilité inhabituelle du complexe lodifère actif.
L'invention concerne en particulier une nouvelle classe de composés germicides dans lesquels l'iode se trouve en liaison complexe avec des substances anioniques exerçoant un effet détersif du type des taurates d'alcanoyle en présence d'un lodure, ainsi que certains représentants de cette
<Desc/Clms Page number 2>
classe qui se caractérisent de plue par un pouvoir moussant modéré ("freiné"), ce qui fait qu'ils sont particulièrement appropriés pour certains buts.
Les recherches antérieures effectuées dans ce domaine ont montré qu'à vrai dire un nombre considérable de substances non-ioniques et de substances cationiques à activité superficielle pouvaient être utilisées comme "support" pour l'iode, mais que les substances anioniques à activité superficielle n'étaient en général pas appropriées pour préparer des préparations iodées stables.Une exception à cette règle générale est connue dans le cas des aryl-snlfonates d'alcoyle, par exemple dans le cas des sels de sodium des acides alcoyl-benzène-sulfoniques ou des acides alcoyl-naphtyl-sulfoniques dont les complexes iodifères sont décrits dans le brevet américain 2.977.278 dépote le 4 Mars 1958.
On a maintenant trouvé ou* un petit groupe de substances anioniquea à activité superficielle, qui sont généralement connues sous la dénomination "taurates d'aloanoyle", possèdent la propriété de former avec l'iode des complexes qui, vis-à-vis des complexes iodifères d'arylsulfonates d'alcoyle, présentent une supériorité surprenante et marqué On a trouvé, en outre, que ces complexes iodifères de taurate d'alcanoyle présentent un pouvoir nettement amélioré de liaison de l'iode, en présence de
<Desc/Clms Page number 3>
substances renfermant des ions iodeo
Dans le cas des taurates d'alcanoyle mentionnés ci=-dessus, il s'agit de composés de la formule générale
EMI3.1
dans laquelle R représente un reste de la formule générale CxH2x+1CO-,
x représentant un nombre entier d'une valeur de 5 à 17, R' représente de l'hydrogène, un reste alcoylique inférieur ou un reste cyclohexyle, et Y représente de l'hydrogène ou un cation salifiable.
Les agents conformes à l'invention peuvent se présenter sous forme solide ou liquide. Les solutions concentrées peuvent être ajustées à la teneur désirée en iode pour le but correspondant, par dilution à l'eau ou avec d'autres diluants ou par dissolution dans de l'eau ou d 'autres diluants, la teneur considérée en iode pouvant être de quelques ppm à plusieurs centaines de ppm.
Indépendamment de la quantité du diluant utilisé, comme par exemple l'eau, certains domaines préférés existent pour la proportion quan- titative entre le complexant, l'iode et l'iodure, le but d'utilisation envisagé dans chaque cas jouant un rôle., Lee produits du commerce destinée à une utilisation pratique peuvent, de préférence, présenter une teneur en iode comprise entre 0,05 % et 20 % . Des agents à utiliser dans des domaines particulièrement nombreux présentent, par exemple, une teneur en iode de 0,5 à 2,5 % d'iodeo
<Desc/Clms Page number 4>
La proportion quantitative entre le taurate d'alcanoyle et l'iode doit avantageusement se trouver dans un domaine de 2 :1 à50:1, de préférence entre 5 ;1 et20:1.
La proportion quantitative entre l'iodure (rapporté à la quantité des ions iode) et l'iode doit se situer au dessus de la valeur de 0,25:1 et être, de préférence, de 0,4:1 à 5:1, avec cette restriction que la teneur en iodure doit être suffisante pour assurer un coefficient de répartition (désigné ci-après par "D.C.") supérieur à 25, et, de préférence, de plus de 50.
Comme source pour les ions iode, on utilise avantageusement l'acide iodhydrique ou un iodure de métal alcalin,
Le coefficient de répartition sert d'échelle pour la liaison complexe de l'iode dans les compositions correspondantes constituées par le support et l'iode. La détermination a lieu à l'aide d'un système d'équilibre fermé et est indépendante de l'équilibre de répartition de l'iode entre une solution aqueuse, renfermant le support servant de complexant, et un solvant non-miscible à l'aau, par exemple l'heptane. La quantité de départ de l'iode dans la solution aqueuse est déterminée par un titrage usuel au thiosulfate ; la concentration finale de l'iode dans l'heptane est déterminée par voie colorimétrique ;
la différence fournit alors la quantité d'iode qui est restée dans la phase
<Desc/Clms Page number 5>
aqueuse. Cette méthode de détermination peut être très bien reproduite et permet môme de déceler de petites différences entre des compositions analogues.
Dans le détail, la détermination du coefficient de répartition (D.C.) a lieu de la façon suivante :
Dans un cylindre de mesure de 30 cm3, renfermant 25 car de n-heptane purifié, on place 1,00 cm3 de la solu- tion#test d'une teneur en iode exactement déterminée comprise entre 0,05 et 5,0 %. La température est ajustés à 25 # 1 C. Le cylindre est obturé par un bouchon en verre et vigoureusement agité à la main pendant une minute, ce qui fait que la solution aqueuse se répartit dans l'heptane sous la forme d'une suspension uniforme. On laisse le liquide reposer pendant une à deux minutes. On répète ensuite le réglage de la température et l'agitation.
Ensuite, au cas où l'on désire une détermination exacte, on laisse le liquide reposer pendant une heure dans le cylindre ; dans le cas de déterminationsmoins précises, il suffit de pro- voquer la séparation des phases dans le liquide par centrifugation pendant une à deux minutes.
La quantité d'iode dans la couche d'heptane peut être déterminée par une mesure colcrinétrique pour la maximum d'absorption à 520 m#. Le rapport entre l'absorption de la lumière et la teneur en iode dans le solvant est linéaire dans un domaine allant de un à 25 mg pour
<Desc/Clms Page number 6>
100 cm3. Le coefficient de répartition est calculé à l'aide de la formule suivante :
EMI6.1
DoCo = mp? d'iode restant dans la phase aqueuse ce d'haptane mg d'iode dons l' heptane c de la pb:ee a;uet1se
Lorsqu'on utilise le colorimètre de Beckmann avec des cellules de 1,00 cm, une absorption de 0,142 correspond à 1,00 mg d'iode qui a été extrait par 25 cm3 d'heptane.
Les valeurs obtenues de la sorte peuvent être aisément reproduites à l'intérieur d'un domaine de 10 %. la plupart du temps môme à l'intérieur d'une valeur de 1 %.
La préparation des agents conformes à l'invention peut avoir lieu par sinple mélange des taurates d'al-canoyle avec l'iode en milieu anhydre ou en milieu aqueux, l'addition des composés renfermant des ions iode pouvant avoir lieu en même temps que ou après le mélange de l'iode avec le support complétant.
11 est particulièrement aven., tageux d'ajouter la quantité désirée du support servant de complexant à une préparation aqueuse de l'iode qui renferme en outre des ions iode dans un excès de 0,25 partie au dessus d'une partie d'iode. De cette manière, on parvient rapidement à un produit stable sans qu'un chauffage ou un vieillissement soit nécessaireo
Pour adapter à leur but particulier d'utilisation les compositions conformes à la présente invention, il est avantageux d'ajouter d'autres composants acides
<Desc/Clms Page number 7>
et/ou à activité superficielle., C'est ainsi, par exemple, que les agents germicides suivant la présente invention,
agents qui sont destinée à être utilisés dans l'industrie laitière et alimentaire ou dans d'autres domaines dans lesquels interviennent de grosses impuretés organiques, renferment avantageusement un acide comme par exemple l'acide phosphorique ou l'acide glycolique, dont la quantité doit suffire pour établir, à la dilution nécessaire pour l'utilisation de l'agent, une valeur de pH inférieure à 4, de préférence de l'ordre de 3. A cet effet, la quantité d'acide peut atteindre jusqu'à 50-60 % du mélange global.
Un problème particulier est en outre constitué par le nettoyage germicide d'ustensiles, d'appareillages et de tubulures dans des exploitations alimentaires déterminée et surtout dans l'industrie laitière, problème posé par la tendance naturelle à la formation de mousse des compositions à activité superficielle support-iodeo
On a maintenant trouvé de façon surprenante que certaines compositions suivant la présente invention, et notamment celles renfermant, comme support et complexant, un taurate substitué par le reste octanoyle, possèdent un pouvoir moussant modéré ("freiné") les rendant appropriées pour des buts particuliers de ce genreo
Présentant un faible effet moussant particulièrement favorable les mélanges conformes à l'invention qui ren-
<Desc/Clms Page number 8>
ferment une faible quantité, par exemple de 15 à 50 %,
rapporté à l'iode présent, d'un produit ionique, à activité superficielle, résultant de l'addition de 1,5 mole environ d'oxyde d'éthylène à une mole de nonyl-phénolo
Cette matière de départbien qu'elle ne soit pas elle-môme soluble dans l'eeu, se dissout dans le mélange renfermant l'iode, oe qui fait qu'il se forme un produit stable qui non seulement présente un pouvoir moussant modéré extrêmement favorable, mais possède aussi dans une mesure non-diminuée des effets avantageux de nettoyage et de désinfection.
1,'invention est décrite plus en détail dans les exemples non-limitatifs qui suivent. Dans ces exemples, comme dans ce qui précède et sauf indication contraire, les parties et pourcentages s'entendent en poids, et les températures sont indiquées en degrés centigrades.
<Desc/Clms Page number 9>
EXEMPLE 1
Cn prépare une série de compositions à base de taurate d'alcanoyle et d'iode, qui renferment chaque fois 10 % de taurate d'alcanoyle, environ un pour cent d'iode, ainsi que des quantités variables d'ions iode, provenant de l'acide iodhydrique. Les concentrations en iode dans ces compositions sont choisies de- manière à correspondre aux concentrations devant se présenter dans les agents de désinfection servant pour las buts commerciaux usuels (gros et demi-gros).
Les modifications survenant chaque fois dans la structure des taurates dtalcanoyle utilisés dépend de la signification des substituants R et R' dans la formule générale
EMI9.1
comme cela ressort du tableau qui va suivre
Dans ce tableau, le coefficient de répartition eet en outre indiqué dans le cas de chacun des divers taurates utilisés, et ce chaque fois pour quatre concentrations différentes en iodure, telles qu'elles sont indiquées dans ledit tableau,
<Desc/Clms Page number 10>
EMI10.1
<tb>
<tb>
EMI10.2
t*ar<! o* a* .2 0 r W s le ' ' ô ô t3Z 8 # 8 8 r 8 8 8 3:
O O àe M<C'MM 0'" M O i <!'''2'p çae g m 0 0 5 8 8 i iS 8 ê S ci >
<Desc/Clms Page number 11>
+ dans le cas de la composition indiquée sous i., la solu- bilité de la substance de support et du complexant et du complexe support-iode-iodure forme était trop faible pour permettre une comparaison dans les conditions du présent test (10 % de support et environ un pour cent d'iode en solution aqueuse).
Ces complexes sont toutefois absolument utilisables pour être employés dans des compositions aqueuses renfermant 1 % de substance de support et environ 0,1 % d'iode et oonvenant particulièrement comme agents germicides pour des utilisations déterminées, de même que pour être em- ployés dans des produits solides servant à préparer des solutions destinées à l'usage final et d'une teneur finale en iode de moins de 0,1 %.
Compte tenu du fait que les présents agents doivent présenter un coefficient de répartition de plus de 25, de préférence de plus de 50, afin d'obtenir une bonne stabi- lité de l'iode, il ressort des valeurs du tableau ci-dessus qu'on est en mesure dans le cas de chacun des divers taurates d'alcanoyle utilisés comme substances de support, par le choix de la quantité d'iode correspondante, d'obtenir un produit où l'iode a une stabilité remarquable.
<Desc/Clms Page number 12>
EXEMPLE 2
On prépare un certain nombre de compositions à base de taurate d'alcanoyle et d'iode telles qu'on les envisage pour être utilisées dans l'industrie alimentaire Ces compositions renferment de l'acide phosphorique, ainsi que dans quelques cas, en tant qu'agont diminuant la mousse, le produit résultant de l'addition de 1,5 mole d'oxyde d'éthylène à une mole de nonylphénol. Les mélanges sont préparée en dissolvant la quantité d'iode indiquée dans le tableau dans une solution aqueuse du taurate et en ajoutant ensuite l'acide phosphorique et l'agent de diminution de la mousse. Chacune des compositions ainsi préparées s'avère stable à la température ambiante et, à 52 , u delà d'un intervalle de tempe de deux semaines au moins.
L'effet moussant de ces compositions est contrôlé par ce qu'on appelle un "test dynamique de mousse" à des dilutions correspondant à 25 ppm d'iodeo Dans cette méthode, on place 150 cm3 de la solution à contrôler dans un flacon laveur de gaz gradué d'une contenance de 500 car et pourvu d'un cylindre en verre fritté. A l'aide d'un débitmètre de gaz, on ajuste à 2 litres par minute le courant d'air qui entre et lit la hauteur de mousse formée, après établissement d'un équilibre de température de 25 . Des valeurs de moussa de 50 à 75 cm correspondent à des compositions particulièrement favorables pour le nettoyage de tubulures et d'usten-
<Desc/Clms Page number 13>
ailes, ainsi que pour d'autres modes d'utilisation dans lesquels une mousse diminuée a de l'importance.
On peut toujours considérer encore comme "agents faiblement moussants" des compositions avec des valeurs de mousse allant jusqu'à 125 cm3. Pour chacune des composi- tions indiquées dans le tableau qui suit, on a en outre déterminé le coefficient de répartition (D.O.) suivant la méthode décrite ci-dessus,
Les résultats sont rassemblés dans le tableau qui suit, la structure des divers taurates utilisés étant déduite de la signification qu'ont dans la formule générale
EMI13.1
les symboles indiqués dans le tableau.
Toutes les indications en pour cent sont exprimées en pour cent en poids, rapporté au poids global du mélange.
<Desc/Clms Page number 14>
EMI14.1
o s 3 E-' 6' c.. t- i' w nb C P- o 0' PI hqid
EMI14.2
<tb> ance <SEP> pport <SEP> xant
<tb>
EMI14.3
3 3 3 : 3 3 3 3 J j y 3
EMI14.4
<tb> 8 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 58
<tb>
EMI14.5
\|j 3 3 3 3 3 3 S 3 J3 J3 S 3 3 M ,:; &3 \)1 \)1 \)1 ..
0'\ 0'\ 0'\ b '" \11 0'\ 0'\ '" ...0 \JI 0'\ 0'\ t:d 1-' 1-' .............. 1-' t-' 0 0 0 1-' 1-' 1-' 1-' 1-' 0 o O o 0 0 0 0 0 0 000 \JI \.TI \.TI \JI \JI \11 \11 \11 \11 \JI \.TI \11 \11 \11 ôô ô
EMI14.6
(B po t-< 0 )-' 0 0 0000000 0 0(B.
00 t 000000 0 t<' \)1 0 PP! 0 N W 0 (TirorororuHi-1 v>iv>4aËoq Oq f \JI \11 \JI \JI \11 \JI \JI ln \11 g
EMI14.7
<tb> t <SEP> a <SEP> on <SEP> sse
<tb>
EMI14.8
8O8 8OOO88 a a a o a a %> yX \ Kh %i %i %> %4 \>i %I %i K X %I A> S \JI op \11 \Jo \)1 \)1 \)1 1-' 1-' N N \)1 \)1 0 t:I -v3IV-OC0vH%3OmOv±> \ûO ±T\OV>4
EMI14.9
<tb> 7. <SEP> 2. <SEP> 2. <SEP> 8. <SEP> .
<tb>
<Desc/Clms Page number 15>
Dans le cas des coefficients de répartition (DoCo) indiqués dans le tableau ci-dessus, il s'agit de ceux de compositions ne renfermant pas d'iodureso Une addition d'iodure provoque une nette montée des coefficients de répartition, associée à une augmentation correspondante de la stabilité de l'iode, en accord avec les faits exposés dans l'exemple 1. L'exemple qui suit montre l'effet typique d'une addition d'iodure dans de telles compositions de forme complexe.
EXEMPLE 3
On prépare trois mélanges (a, b et c) présentant une composition analogue à ceux décrits dans l'exemple 2, maie renfermant complémentairement des quantités variables d'ions iode, ajoutés sous la forme de HI.
Les résultats sont indiqués dans le tableau qui suit ; les indications numériques pour les divers composants se rapportent à des parties en poids.
EMI15.1
<tb>
<tb>
Mélanges
<tb> a <SEP> b <SEP> c
<tb> Taurate <SEP> de <SEP> N-méthyl-N-octanoylsodium <SEP> (solution <SEP> aqueuse <SEP> à <SEP> 20 <SEP> %) <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 30
<tb> HI <SEP> 1.65 <SEP> 3.3 <SEP> 4,95
<tb> iode <SEP> 1065 <SEP> le <SEP> 65 <SEP> 1065
<tb>
EMI15.2
H3R)l/.. (85 %) 66035 64-o7 63005
EMI15.3
<tb>
<tb> Produit <SEP> de <SEP> condensation <SEP> obtenu <SEP> à
<tb> partir <SEP> de <SEP> nonyl-phénol <SEP> et <SEP> d'oxyde
<tb> d'éthylène <SEP> Oo35 <SEP> 0.35 <SEP> 0035
<tb> Rapport <SEP> Hi/I2 <SEP> 1 <SEP> :2 <SEP> 1 <SEP> :1 <SEP> 1,5:1
<tb> D.C. <SEP> 4600 <SEP> 81.4 <SEP> 115.2
<tb>
<Desc / Clms Page number 1>
Germicidal agents.
The present invention relates to new germicidal agents in which iodine is found in complex bond with determined anionic compounds exerting a detersive effect. These new agents are characterized by an unusual stability of the active lodiferous complex.
The invention relates in particular to a new class of germicidal compounds in which iodine is found in a complex bond with anionic substances exerting a detersive effect of the type of alkanoyl taurates in the presence of a lodide, as well as certain representatives of this
<Desc / Clms Page number 2>
class which are further characterized by a moderate foaming power ("braked"), which makes them particularly suitable for certain purposes.
Previous research in this field has shown that indeed a considerable number of nonionic substances and cationic substances with surface activity could be used as a "carrier" for iodine, but that anionic substances with surface activity n 'were generally not suitable for preparing stable iodine preparations. An exception to this general rule is known in the case of alkyl aryl-sulfonates, for example in the case of the sodium salts of alkyl-benzene-sulfonic acids or alkyl-naphthyl-sulfonic acids, the iodiferous complexes of which are described in US patent 2,977,278 filed March 4, 1958.
It has now been found or * a small group of anionic substances with surface activity, which are generally known under the name "aloanoyl taurates", possess the property of forming complexes with iodine which, vis-à-vis the complexes. Iodifers of alkyl arylsulfonates, exhibit surprising and marked superiority. It has been found, moreover, that these iodiferous complexes of alkanoyl taurate exhibit a markedly improved power of iodine binding, in the presence of
<Desc / Clms Page number 3>
substances containing iodine ions
In the case of the alkanoyl taurates mentioned above, they are compounds of the general formula
EMI3.1
in which R represents a residue of the general formula CxH2x + 1CO-,
x representing an integer with a value of 5 to 17, R 'represents hydrogen, a lower alkyl residue or a cyclohexyl residue, and Y represents hydrogen or a salifiable cation.
The agents in accordance with the invention can be provided in solid or liquid form. The concentrated solutions can be adjusted to the desired iodine content for the corresponding purpose, by dilution with water or with other diluents or by dissolving in water or other diluents, the considered iodine content being able to be. from a few ppm to several hundred ppm.
Regardless of the amount of diluent used, such as for example water, certain preferred areas exist for the quantitative proportion between complexing agent, iodine and iodide, the intended use purpose in each case playing a role. Commercial products intended for practical use may preferably have an iodine content of between 0.05% and 20%. Agents for use in particularly numerous fields have, for example, an iodine content of 0.5 to 2.5% iodine.
<Desc / Clms Page number 4>
The quantitative proportion between the alkanoyl taurate and the iodine should advantageously lie in a range of 2: 1 to 50: 1, preferably between 5; 1 and 20: 1.
The quantitative proportion between iodide (related to the amount of iodine ions) and iodine should be above the value of 0.25: 1 and preferably be from 0.4: 1 to 5: 1 , with this restriction that the iodide content must be sufficient to ensure a partition coefficient (hereinafter referred to as "DC") greater than 25, and preferably greater than 50.
As a source for the iodine ions, use is advantageously made of hydroiodic acid or an alkali metal iodide,
The partition coefficient serves as a scale for the complex binding of iodine in the corresponding compositions consisting of the carrier and iodine. The determination takes place using a closed equilibrium system and is independent of the iodine distribution equilibrium between an aqueous solution, containing the support serving as a complexing agent, and a solvent immiscible with the iodine. aau, for example heptane. The starting amount of iodine in the aqueous solution is determined by a usual thiosulfate titration; the final concentration of iodine in heptane is determined colorimetrically;
the difference then provides the quantity of iodine which remained in the phase
<Desc / Clms Page number 5>
watery. This method of determination can be reproduced very well and even makes it possible to detect small differences between similar compositions.
In detail, the distribution coefficient (D.C.) is determined as follows:
Into a 30 cc measuring cylinder, containing 25 µm of purified n-heptane, 1.00 cc of the test solution with an exactly determined iodine content of 0.05 to 5.0% is placed. The temperature is adjusted to 25 # 1 C. The cylinder is closed with a glass stopper and vigorously shaken by hand for one minute, which causes the aqueous solution to distribute in the heptane as a uniform suspension. . The liquid is allowed to stand for one to two minutes. Temperature adjustment and agitation are then repeated.
Then, in case an exact determination is desired, the liquid is allowed to stand for one hour in the cylinder; in the case of less precise determinations, it suffices to cause the phases to separate in the liquid by centrifugation for one to two minutes.
The amount of iodine in the heptane layer can be determined by colcrinometric measurement for the absorption maximum at 520 m #. The ratio between light absorption and iodine content in the solvent is linear in the range from one to 25 mg for
<Desc / Clms Page number 6>
100 cm3. The distribution coefficient is calculated using the following formula:
EMI6.1
DoCo = mp? of iodine remaining in the aqueous phase this of haptane mg of iodine in heptane c of the pb: ee a; uet1se
When using the Beckmann colorimeter with 1.00 cm cells, an absorption of 0.142 corresponds to 1.00 mg of iodine which was extracted with 25 cm3 of heptane.
The values obtained in this way can be easily reproduced within a range of 10%. most of the time even within a value of 1%.
The preparation of the agents in accordance with the invention can take place by simply mixing the al-canoyl taurates with iodine in an anhydrous medium or in an aqueous medium, the addition of the compounds containing iodine ions possibly taking place at the same time as or after mixing iodine with supplementing carrier.
It is particularly advantageous to add the desired amount of the complexing carrier to an aqueous preparation of iodine which further contains iodine ions in an excess of 0.25 part above one part iodine. . In this way, a stable product is quickly obtained without heating or aging being necessary.
To adapt the compositions according to the present invention to their particular purpose of use, it is advantageous to add other acidic components
<Desc / Clms Page number 7>
and / or with surface activity. Thus, for example, the germicidal agents according to the present invention,
agents which are intended for use in the dairy and food industry or in other fields in which large organic impurities are involved, advantageously contain an acid such as for example phosphoric acid or glycolic acid, the quantity of which must be sufficient to establish, at the dilution necessary for the use of the agent, a pH value of less than 4, preferably of the order of 3. For this purpose, the amount of acid can reach up to 50-60 % of the overall mixture.
A particular problem is also constituted by the germicidal cleaning of utensils, equipment and tubing in specific food operations and especially in the dairy industry, a problem posed by the natural tendency for the formation of foam of compositions with surface activity. iodine-support
It has now been found, surprisingly, that certain compositions according to the present invention, and in particular those containing, as support and complexing agent, a taurate substituted by the octanoyl residue, have a moderate foaming power ("slowed down") making them suitable for particular purposes. of this genre
Having a weak foaming effect which is particularly favorable, the mixtures in accordance with the invention which
<Desc / Clms Page number 8>
ferment a small quantity, for example 15 to 50%,
based on the iodine present, of an ionic product, with surface activity, resulting from the addition of approximately 1.5 moles of ethylene oxide to one mole of nonyl-phenolo
This starting material, although it is not itself soluble in water, dissolves in the mixture containing the iodine, which causes that a stable product is formed which not only has an extremely favorable moderate foaming power. , but also has to an undiminished extent advantageous cleaning and disinfection effects.
1, the invention is described in more detail in the non-limiting examples which follow. In these examples, as in the foregoing and unless otherwise indicated, the parts and percentages are understood by weight, and the temperatures are indicated in degrees centigrade.
<Desc / Clms Page number 9>
EXAMPLE 1
Cn prepares a series of compositions based on alkanoyl taurate and iodine, which each time contain 10% alkanoyl taurate, about one percent iodine, as well as varying amounts of iodine ions, from hydriodic acid. The iodine concentrations in these compositions are chosen so as to correspond to the concentrations which must be present in the disinfecting agents used for the usual commercial purposes (large and semi-coarse).
The changes occurring each time in the structure of the taurate dthalanoyl used depend on the meaning of the substituents R and R 'in the general formula
EMI9.1
as it emerges from the following table
In this table, the distribution coefficient is further indicated in the case of each of the various taurates used, each time for four different iodide concentrations, as indicated in said table,
<Desc / Clms Page number 10>
EMI10.1
<tb>
<tb>
EMI10.2
t * ar <! o * a *. 2 0 r W s le '' ô ô t3Z 8 # 8 8 r 8 8 8 3:
O O àe M <C'MM 0 '"M O i <!' '' 2'p cae g m 0 0 5 8 8 i iS 8 ę S ci>
<Desc / Clms Page number 11>
+ in the case of the composition indicated under i., the solu- bility of the carrier substance and of the complexing agent and of the carrier-iodine-iodide complex formed was too low to allow a comparison under the conditions of the present test (10% of carrier and about one percent iodine in aqueous solution).
These complexes are, however, absolutely suitable for use in aqueous compositions containing 1% of carrier substance and about 0.1% of iodine and particularly suitable as germicidal agents for specific uses, as well as for use in applications. solid products used to prepare solutions for final use with a final iodine content of less than 0.1%.
In view of the fact that the present agents must have a partition coefficient of more than 25, preferably more than 50, in order to obtain good iodine stability, it appears from the values in the above table that It is possible in the case of each of the various alkanoyl taurates used as carrier substances, by the choice of the corresponding quantity of iodine, to obtain a product in which the iodine has a remarkable stability.
<Desc / Clms Page number 12>
EXAMPLE 2
A number of alkanoyl iodine taurate compositions are prepared as contemplated for use in the food industry. These compositions contain phosphoric acid, as well as in some instances as a phosphoric acid. The foam-reducing agent results in the addition of 1.5 moles of ethylene oxide to one mole of nonylphenol. The mixtures are prepared by dissolving the amount of iodine shown in the table in an aqueous solution of the taurate and then adding phosphoric acid and the foam-reducing agent. Each of the compositions thus prepared is found to be stable at room temperature and, at 52, beyond a time interval of at least two weeks.
The foaming effect of these compositions is monitored by what is called a "dynamic foam test" at dilutions corresponding to 25 ppm of iodine In this method, 150 cm3 of the solution to be monitored is placed in a washing bottle of graduated gas with a capacity of 500 car and fitted with a sintered glass cylinder. Using a gas flowmeter, the air flow which enters and reads the height of foam formed is adjusted to 2 liters per minute, after establishing a temperature equilibrium of 25. Foam values of 50 to 75 cm correspond to compositions which are particularly favorable for cleaning pipes and utensils.
<Desc / Clms Page number 13>
wings, as well as for other modes of use where reduced foam is important.
Compositions with foam values of up to 125 cm3 can still be considered as "low-foaming agents". For each of the compositions indicated in the following table, the distribution coefficient (O.D.) was also determined according to the method described above,
The results are collated in the following table, the structure of the various taurates used being deduced from the meaning of the general formula
EMI13.1
the symbols shown in the table.
All percent indications are expressed in percent by weight, relative to the overall weight of the mixture.
<Desc / Clms Page number 14>
EMI14.1
o s 3 E- '6' c .. t- i 'w nb C P- o 0' PI hqid
EMI14.2
<tb> ance <SEP> pport <SEP> xant
<tb>
EMI14.3
3 3 3: 3 3 3 3 J j y 3
EMI14.4
<tb> 8 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 58
<tb>
EMI14.5
\ | j 3 3 3 3 3 3 S 3 J3 J3 S 3 3 M,:; & 3 \) 1 \) 1 \) 1 ..
0 '\ 0' \ 0 '\ b' "\ 11 0 '\ 0' \ '" ... 0 \ JI 0' \ 0 '\ t: d 1-' 1- '....... ....... 1- 't-' 0 0 0 1- '1-' 1- '1-' 1- '0 o O o 0 0 0 0 0 0 000 \ JI \ .TI \ .TI \ JI \ JI \ 11 \ 11 \ 11 \ 11 \ JI \ .TI \ 11 \ 11 \ 11 ôô ô
EMI14.6
(B po t- <0) - '0 0 0000000 0 0 (B.
00 t 000000 0 t <'\) 1 0 PP! 0 N W 0 (TirorororuHi-1 v> iv> 4aËoq Oq f \ JI \ 11 \ JI \ JI \ 11 \ JI \ JI ln \ 11 g
EMI14.7
<tb> t <SEP> a <SEP> on <SEP> sse
<tb>
EMI14.8
8O8 8OOO88 aaaoaa%> yX \ Kh% i% i%>% 4 \> i% I% i KX% IA> S \ JI op \ 11 \ Jo \) 1 \) 1 \) 1 1- '1-' NN \) 1 \) 1 0 t: I -v3IV-OC0vH% 3OmOv ±> \ ûO ± T \ OV> 4
EMI14.9
<tb> 7. <SEP> 2. <SEP> 2. <SEP> 8. <SEP>.
<tb>
<Desc / Clms Page number 15>
In the case of the distribution coefficients (DoCo) indicated in the table above, they are those of compositions not containing iodideso An addition of iodide causes a marked rise in the distribution coefficients, associated with an increase corresponding stability of iodine, in accordance with the facts set forth in Example 1. The following example shows the typical effect of addition of iodide in such complex form compositions.
EXAMPLE 3
Three mixtures are prepared (a, b and c) having a composition similar to those described in Example 2, but additionally containing variable amounts of iodine ions, added in the form of HI.
The results are shown in the following table; the numerical indications for the various components relate to parts by weight.
EMI15.1
<tb>
<tb>
Mixtures
<tb> a <SEP> b <SEP> c
<tb> Taurate <SEP> of <SEP> N-methyl-N-octanoylsodium <SEP> (aqueous <SEP> solution <SEP> to <SEP> 20 <SEP>%) <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP > 30
<tb> HI <SEP> 1.65 <SEP> 3.3 <SEP> 4.95
<tb> iodine <SEP> 1065 <SEP> the <SEP> 65 <SEP> 1065
<tb>
EMI15.2
H3R) l / .. (85%) 66035 64-o7 63005
EMI15.3
<tb>
<tb> Product <SEP> of <SEP> condensation <SEP> obtained <SEP> at
<tb> from <SEP> from <SEP> nonyl-phenol <SEP> and <SEP> from oxide
Ethylene <tb> <SEP> Oo35 <SEP> 0.35 <SEP> 0035
<tb> Ratio <SEP> Hi / I2 <SEP> 1 <SEP>: 2 <SEP> 1 <SEP>: 1 <SEP> 1.5: 1
<tb> D.C. <SEP> 4600 <SEP> 81.4 <SEP> 115.2
<tb>