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Agent bactéricide.
La présente invention a pour objet le développement d'un agent bactéricide qui présente, avec un spectre d'activité anti- bactérienne étendu, de bonnes propriétés germicides. On a décou- vert que la p-hydroxy-diphénylamine possède ces propriétés. Ce fait est surprenant, étant donné que la plupart des composés phé- noliques que l'on utilise actuellement comme agents de désinfec- tion ne présentent ces propriétés que dans une mesure limitée; en particulier avec ces composés il se produit une forte réduc- tion de l'activité germicide en milieu albuminoide.
L'objet de l'invention est par conséquent un agent bactéri- cide avec une teneur en p-hydroxy-diphénylamine de formule :
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en plus des matières usuelles de support et de charge.
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On peut également employer la p-hydroxy-diphénylamine en combinaison avec d'autres agents bactéricides connus, par exemple en mélange avec du 2,2'-méthylène-bis-3,4,6-trichlorophénol, des crésols, des xylènols, des esters de l'acide p-hydroxybenzoïque ou des savons invertis.
On peut préparer par exemple la p-hydroxy-diphénylamine par condensation de l'hydroquinone avec de l'aniline, le cas échéant en présence de chlorure de calcium ainsi qu'à température élevée et sous pression élevée (Journal of the Chemical Society, London, 1927, page 2856 ; der Deutschen Chemischen Gesellschaft, vol. 17 (1883), page 2786; Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, vol. 17 (1884), page 2431).
Le composé peut être formulé en toutes les formes d'applica- tion usuelles pour les bactéricides. On peut par exemple l'cm- ployer en solution alcoolique, comme poudre à épandre en combinai- son avec des matières de charges inertes, ou sous forme de pastil- les, par exemple comprimées avec de la farine d'amidon, sous forme d'émulsion avec un des mouillants courants ou sous forme de solution que l'on peut pulvériser à partir des distributeurs d'aérosols usuels.
La p-hydroxy-diphénylamine montre envers les bactéries un effet exterminateur environ dix fois plus grand en solution de sérum à 10% que les agents désinfectants connus contenant du chlorocrésol et/ou du chloroxylénol. Même l'action bactéricide, qui se manifeste encore aux fortes dilutions, du 2,2'-méthylène- bis-3,4,6-trichlorophénol envers les coques pyogènes est atteinte par la p-hydroxy-diphénylamine, voire dépassée en partie.
Dans l'essai de l'agent de désinfection (destruction de germes séchés sur des surfaces lisses ou respectivement rugueuses) on détruit avec sûreté après un temps d'action relativement court, avec des solutions à 1 - 0,5%, non seulement les formes de germes végéta- tives, mais aussi les formes sporées résistantes de bacilles et
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clostridia.
L'action peut être renforcée par l'addition, courante dans le cas des agents désinfectants, d'agents mouillants.
L'odeur et le goût faibles aux concentrations d'application usuelles de la p-hydroxy-diphénylamine, ainsi que le fait que la en- eau substance ne se colore que peu en milieu pauyre/, permettent son utilisation comme agent de désinfection aussi bien dans la gamme faiblement alcaline que dans la gamme faiblement acide.
Dans l'essai de suspension "plus sévère" (addition de 10% de sérum) à une température de 25 C, les bactéries coli et pyocya- neus sont tuées au plus tard après 30 minutes de temps d'action par la p-hydroxy-diphénylamine à une concentration de 1:2000.
Pour obtenir le même effet bactéricide, le phénol, le chlorocré- sol ou le chloroxylènol doivent être appliqués à une concentra- tion de 1:200.
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A la dilution de 1:10.000, la p-hydroy-diphénylamine,dans des conditions expérimentales identiques vis-à-vis des bactéries coli et pyocyaneus, ainsi que des staphylocoques pyogènes, agit notablement plus énergiquement que le phénol ou que le chlorocré- sol ou chloroxylènol à une concentration de 1:1000.
Avec la nouvelle invention on divulgue par conséquent un agent-bactéricide nouveau qui est supérieur en son étendue d'ac- tion et en son intensité d'action aux agents bactéricides les meilleurs connus jusqu'à présent, et que l'on peut préparer par des méthodes simples.
Exemples : 1) solution bactéricide : un mélange de
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25 parties de p-hyàroxy-dipûcnylamine,
10 parties d'acétate de butyle,
10 parties de diméthylformamide,
10 parties de monoéthyléther d'éthylène glycol,
35 parties de xylène,
5 parties d'eau,
5 parties d'aralcoylsulfonate de diéthanolamine est employé en solution aqueuse à 10-30% comme agent désinfectant.
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2) Poudra bactéricide*
On imprègne
50 kg de talc avec
1,5 kg de p-hydroxy-diphénylamine à l'aide d'acétone et on les mélange avec 1 5 kg de stéarate de zinc et 47,0 kg de talc.
La préparation, qui peut aussi être parfumée et compor- ter des additifs pour les soins de la peau, est utilisable com- me poudre bactéricide.
3) Tablette bactéricide.
0,5 kg de p-hydroxy-diphénylamine,
0,5 kg de polyvinylpyrrolidone,
1,0 kg d'acide ascorbique,
2,0 kg de sorbite,
2,0 kg d'essence d'eucalyptus,
2 0 kg de chlorure d'ammonium
25 kg d'urée
47 kg de lactose sont granulés avec de l'éthanol et comprimée, à l'état encore faiblement humidifiée d'éthanol, en des tablettes qui sont utili- sables aussi bien pour sucer que pour gagariser.
4) solution bactéricide à pulvériser
2 g de p-hydroxy-diphénylamine,
1 g d'essence de conifères.
2 g de polypropylène glycol,
80 g d'isopropanol,
80 g de chlorure de méthylène,
80 g de dichlorodifluorométhane, 2 0 g de trichlorofluorométhane sont introduits dans un distributeur d'aérosol et fournissent une pulvérisation bactéricide.
5) Tablette bactéricide.
0,25 kg de p-hydroxy-diphénylamine,
0,25 kg de bis-(4-hydroxyphenyl)-amine,
1 kg d'acide ascorbique,
2 kg de sorbite,
2 kg d'essence d'eucalyptus,
2 kg de chlorure d'ammonium,
25 kg d'urée
47 kg de lactose.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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Bactericidal agent.
The present invention relates to the development of a bactericidal agent which exhibits, with a broad spectrum of antibacterial activity, good germicidal properties. P-Hydroxy-diphenylamine has been found to have these properties. This is surprising, since most of the phenolic compounds which are currently used as disinfectants exhibit these properties only to a limited extent; in particular with these compounds there is a strong reduction in the germicidal activity in albuminoid medium.
The object of the invention is therefore a bactericidal agent with a p-hydroxy-diphenylamine content of the formula:
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in addition to the usual supporting and charging materials.
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P-Hydroxy-diphenylamine can also be used in combination with other known bactericidal agents, for example in admixture with 2,2'-methylene-bis-3,4,6-trichlorophenol, cresols, xyleneols, esters of p-hydroxybenzoic acid or invert soaps.
For example, p-hydroxy-diphenylamine can be prepared by condensation of hydroquinone with aniline, optionally in the presence of calcium chloride as well as at elevated temperature and pressure (Journal of the Chemical Society, London , 1927, page 2856; der Deutschen Chemischen Gesellschaft, vol. 17 (1883), page 2786; Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, vol. 17 (1884), page 2431).
The compound can be formulated in all the usual forms of application for bactericides. It can, for example, be employed in an alcoholic solution, as a spreading powder in combination with inert fillers, or in the form of tablets, for example compressed with starch flour, in the form of emulsion with one of the usual wetting agents or in the form of a solution which can be sprayed from the usual aerosol dispensers.
P-Hydroxy-diphenylamine shows an exterminating effect on bacteria about ten times greater in 10% serum solution than known disinfectants containing chlorocresol and / or chloroxylenol. Even the bactericidal action, which is still manifested at high dilutions, of 2,2'-methylene-bis-3,4,6-trichlorophenol against pyogenic cocci is achieved by p-hydroxy-diphenylamine, or even partially exceeded.
In the disinfection agent test (destruction of dried germs on smooth or respectively rough surfaces), after a relatively short action time, not only are they destroyed safely with solutions of 1 - 0.5%. forms of vegetative germs, but also resistant spore forms of bacilli and
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clostridia.
The action can be enhanced by the addition, common in the case of disinfecting agents, of wetting agents.
The low odor and taste at the usual application concentrations of p-hydroxy-diphenylamine, as well as the fact that the en- water substance is only slightly colored in a poor medium, allow its use as a disinfectant as well. in the weak alkaline range than in the weak acid range.
In the "more severe" suspension test (addition of 10% serum) at a temperature of 25 ° C., the coli and pyocyaneus bacteria are killed at the latest after 30 minutes of action time by the p-hydroxy -diphenylamine at a concentration of 1: 2000.
To obtain the same bactericidal effect, phenol, chlorocrresol or chloroxylenol should be applied at a concentration of 1: 200.
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At a dilution of 1: 10,000, p-hydroy-diphenylamine, under identical experimental conditions with regard to coli and pyocyaneus bacteria, as well as pyogenic staphylococci, acts notably more vigorously than phenol or chlorocrresol. or chloroxylenol at a concentration of 1: 1000.
With the new invention there is therefore disclosed a new bactericidal agent which is superior in its scope and intensity of action to the best bactericidal agents known hitherto, and which can be prepared by simple methods.
Examples: 1) bactericidal solution: a mixture of
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25 parts of p-hydroxy-dipûcnylamine,
10 parts of butyl acetate,
10 parts of dimethylformamide,
10 parts of ethylene glycol monoethyl ether,
35 parts of xylene,
5 parts of water,
5 parts of diethanolamine aralkylsulphonate is used in 10-30% aqueous solution as a disinfectant.
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2) Bactericidal powder *
We impregnate
50 kg of talc with
1.5 kg of p-hydroxy-diphenylamine using acetone and mixed with 15 kg of zinc stearate and 47.0 kg of talc.
The preparation, which can also be scented and include additives for skin care, can be used as a bactericidal powder.
3) Bactericidal tablet.
0.5 kg of p-hydroxy-diphenylamine,
0.5 kg of polyvinylpyrrolidone,
1.0 kg of ascorbic acid,
2.0 kg of sorbite,
2.0 kg of eucalyptus essence,
2 0 kg of ammonium chloride
25 kg of urea
47 kg of lactose are granulated with ethanol and compressed, still slightly moistened with ethanol, into tablets which can be used both for sucking and for gagarizing.
4) bactericidal spray solution
2 g of p-hydroxy-diphenylamine,
1 g of coniferous essence.
2 g of polypropylene glycol,
80 g of isopropanol,
80 g of methylene chloride,
80 g of dichlorodifluoromethane, 20 g of trichlorofluoromethane are placed in an aerosol dispenser and provide a bactericidal spray.
5) Bactericidal tablet.
0.25 kg of p-hydroxy-diphenylamine,
0.25 kg of bis- (4-hydroxyphenyl) -amine,
1 kg of ascorbic acid,
2 kg of sorbite,
2 kg of eucalyptus essence,
2 kg of ammonium chloride,
25 kg of urea
47 kg of lactose.
** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.