BE581720A

BE581720A -

Info

Publication number: BE581720A
Authority: BE

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "Composition herbicide." 
La présente invention est relative à une nouvelle classe de compositions herbicides de valeur. Plus précisément, l'inven- tion concerne des variantes et des compositions de alpha-haloacé- tamides substituées avec de l'azote qui possèdent une plus gran- de utilité à cause de la gamme plus étendue d'activité herbici- de sans arrêter la croissance de certaines plantes de culture maraîchère. 



   Les herbicides à base de alpha-haloacétamides substi- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 tuées avec de l'azote et leur utilisation herbicide sont reven- diqués dans les brevets américains Nos 2.863.752,   2.864.679   et   2.864.683.   Dans ces brevets, il est indiqué que la configuration moléculaire des substituants sur les atomes d'acote des amides est très critique et seuls des composés avec certains substitu- ants peuvent être utilisés comme herbicides. Des composés qui ne possèdent pas la disposition atomique requise ont peu ou pas de valeur herbicide. Les groupes de composés décrits dans les bre- vets précités sont inusités en ce qu'ils sont toxiques unique- ment pour certains genres de plantes, qui comprennent la plupart des plantes nocives du genre herbe.

   Les mêmes herbicides ne sont généralement pas toxiques au contact, mais ils sont trës effica- ces comme herbicides de pré-émergence en détruisant les graines, en empêchant la germination des graines, en détruisant les plan- tes embryonnaires ou en empêchant d'une autre façon l'émergence normale des plantes hors du sol et leur croissance ultérieure. 



  Des composants actifs peuvent être utilisés soit purs, soit en combinaison avec d'autres produits d'addition actifs ou d'action favorable. 



   Un procédé efficace pour composer les alpha-haloacétami- des substituées avec de l'azote implique l'utilisation d'un com- posé organique qui soit dissout le produit toxique, soit est complètement miscible avec celui-ci, comme le toluène et le xy- lène. Les compositions les plus utiles contiennent aussi des agents mouillants ou de dispersion, la composition lors de l'al- longement avec ded'eau formant par conséquent une dispersion du produit toxique dans l'eau, de telle sorte que la distribu- tion, par exemple par pulvérisation, permet une application uni- forme et aisément reproductible sur la surface du sol. Des alpha- haloacétamides substituées avec.de l'azote, liquides ou solides, peuvent être composées de cette façon en utilisant la quantité de solvant nécessaire pour dissoudre le composant sélectionné. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   Des compositions pulvérulentes solides peuvent être préparées à partir des   alpha-haloacétamidee   liquides ou solides;, avec l'atome d'azote critique substitué par l'utilisation de produits d'addition pulvérulents en quantité suffisante pour .absorber les fluides présents. Dans le cas oà le composantalpha- haloacétamide est un solide, des quantités plus faiblesde l'ad- ditif pulvérulent peuvent être névessaires.

   Ces compositions solides peuvent également bénéficier de l'incorporation   additionel   le de solvants, tels que le toluène et le xylène, soit enfai- ble quantité pour former une'composition solide utile, soit en quantité plus importante pour former une boue liquide pour l'application immédiate aux surfaces traitées., 
Un but fondamental de la présente invention est de pro- curer des compositions herbicides possédant une activité   exception   nelle en ce qui concerne le nombre d'herbes néfastes êliminées. 



   Un autre but de la présente invention est de procurer un herbi- cide à base d'alpha-haloacétamide qui, en plus de l'activité habituelle en ce qui concerne la plupart des herbes, possède une actvité spécifique plus complète vis-à-vis des herbes et également une activité importante en ce qui concerne les espèces de plan- tes néfastes-à feuilles larges. Encore un autre but de la pré- sente invention est de procurer une composition aisément formée et parfaitement reproductible pour l'utilisation dans le traite- ment de   champs   cultivés et plantés dans le but d'éliminer la croissance des plantes néfastes. 



   Il a été découvert que, si certains toluèneshalogénés sont utilisés à la place d'hydrocarbures pour la préparation des compositions liquides aisément dispersables, le but de l'aug- mentation de la gamme d'activité est atteint. Si les toluènes halogénés ne contiennent que de faibles proportions de l'ha-   logène,   les compositions seront liquides et peuvent être utilisées 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 directement dans la composition des alpha-haloacétamides. Si une proportion plus importante des halogènes est présente dans   hàlogenés   les toluènes/, ils peuvent être solides et il sera alors néces- saire. d'ajouter une faible proportion de toluène non halogéné ou d'un autre hydrocarbure liquide à la composition, si l'on désire un produit liquide.

   Evidemment, si le toxique alpha- haloacétamide et les toluènes halogénés sont normalement soli- des, une popportion plus importante d'une composition liquide appropriée sera nécessaire si l'on désire un produit liquide. 



   Il est évident que des compositions solides peuvent être préparées directement lorsque les alpha-haloacétamides et/ou les toluènes halogénés sont des composés solides. En outre, des mélanges de deux ou plusieurs toxiques actifs,   ltalpha-haloacé-     tatide   substituéeavec de l'hydrogène et/ou deux ou plusieurs des divers toluènes halogénés homologues ou isomères peuvent être présents. Souvent, des mélanges des matières premières,à partir desquels les alpha-haloacétamides substituées avec de l'azote et les toluènes halogénés,sont   synthétisés,sont   plus aisément disponibles et moins coûteux que les composés chimi- ques purs. 



   Les alpha-haloacétamides les plus utiles sont celles ayant la structure moléculaire :      
 EMI4.1 
 dans laquelle R est choisi dans le groupe constitué par l'hy-   drogène   et les radicaux hydrocarbures à   chat%   droite avec jusqu'à   4 atomes de carbone ; laquelle R' est choisi dans le groupe   constitué par les radicaux hydrocarbures aliphatiques ayant jus- qu'à 4 atomes de carbone, l'atome d'hydrogène, les alkoxy alkyles dans lequels les parties alkoxy et alkyles ont jusque 4 atomes de carbone, les radicaux de benzyle, de phényle, de furfuryle et de cyclohexyle, pour autant que R et R' ne soient ni l'un ni l'au- 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 tre de l'hydrogène et en cure que quand R' est du phényle, R atome n'est pas de l'hydrogène;

   et dans laquelle X est un xxxxxxx./d'ha- logène   choisans   le groupe constitué par le chlore, le brome et l'iode. 



   Tous les composés englobés par la formule structurelle ci-avant sont des   'herbicides   de pré-émergence actifs pour l'en- lèvement des herbes d'un sol labouré avant la plantation ou d'un sol déjà planté avec d'es culures connues comme étant résistantes aux effets herbicides. 



   Une importance particulière doit être accordée aux al- pha-chloroacétamides ayant la structure : 
 EMI5.1 
 dans laquelle R' est un radical hydrocarbure aliphatique ayant jusqu'à 4 atomes de carbone; dans laquelle R est un radical al- kylène ayant de 2 à 4 atomes de carbone.. ; dans laquelle R" est un radical hydrocarbure aliphatique ayant jusqu'à 4 atomes de car- bone et dans laquelle n est un nombre entier compris entre b et 2, inclusivement. 



   Suivant la présente   invention,   des herbicides améliorés sont préparés en mélangeant à la a'apha-chloroacétamide des tolu- ènes halogénés ayant la structure suivante : 
 EMI5.2 
 dans laquelle X est choisi dans la classe constituée par le chlo- re, le chrome et l'iode; dans laquelle p est un nombre entier compris entre 2 et 5, inclusivement; dans laquelle m est un nom- bre entier compris entre 0 et   3,   inclusivement; dans laquelle n est un nombre entier compris entre 0 et 3, inclusivement et dans laquelle la somme de m et de n est toujours 3. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 



   Les alpha-haloacétamides avec des substituants azotés utiles comprennent les composés herbicides suivants : 
 EMI6.1 
 (A) N,N-diméthyh a1pha-chloroacétamide (B) N-éthyle alpha-chloroacétamide (C) N, N-diéthyle alpha-chloroacétamide (D) N-propyle alpha-chloroacétamide (E) N, N-di-n-propyle alpha-chloroacétamide (F) N-allyle alpha-chloroacétamide (G) N,N-diallyle alpha-chloroacétamide (H) N-éthyle N-phényle alpha-chloroacétamide (N-éthyle alpha-chloroacétanilide) (I) N-allyle N-phényle alpha-chloroacétamide (N-allyle alpha-chloroacétanilide) (J) N-méthyle N-phényle alpha-chloroacétamide 
 EMI6.2 
 (N-méthyb âclpha-chloroacétanilide) (K) N-propyle N-phényle alpha-chloroacétamide (N-propyle alpha-chloroacétanide ) (L) N-furfuryle alpha-chloroacétamide (M) N-furfuryle N-(m-propyle) alpha-chloroacétamide (N) N-furfuryle N-(éthyle)

   alpha-chloroacétamide (0) N-benzyle alpha-chloroacétamide (P) N-benzyle N-éthyle   ààpha-bromoacétamide   (Q) N-benzyle N-propyle alpha-chloroacétamide (R) N-cyclohexyle alpha-chloroacétamide (S) N-cyclohexyle N-propyle alpha-chloroacétamide (T)   N-cyclohexyle   N-allyle alpha-chloroacétamide (U) N-cyclohexyle N-éthylealpha-iodoacétamide (V) N-(3-éthoxy propyle) alpha-chloroacétamide (W) N-(3-éthoxy propyle) N-éthyle alpha-chloroacétamide (X) N-éthoxy éthoxyéthyle   N-allye   alpha-chloroacétamide 
 EMI6.3 
 (Y) N-(3-butoxy propyle) N-m.Tpropyle alpha-c1)loroacétamide (Z) N, N-diéthyle alpha-chloroacétamide 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 . 



   Des toluènes halogénés utiles pour augmenter l'effica- cité des herbicides alpha-haloacétamides   compreent   les compo- sés suivants : (A)   alpha,x,x,x-tétrachlorotoluène   (B) alpha,2,3,6-tétrachlorotoluène   (CI   2,3,6-trichlorotaoluène (D) 2,3,4-trichlorotoluène (E)   alpha,2,3,4-tétrachlorotoluène   
 EMI7.1 
 (F) 2,3,5,6-tétrachlorotoluène (G) alpha.2.3.5.6-pentachlorotoluène (H) alpha,2,3,4,6-pentachlorotoluène (I) alpha-bromo-x,x,x-trichlorotoluène (J)   alpha,2,4,5-tétrachlorotoluène   (K) alpha,   2,3,5-tétrachlorotoluène   
 EMI7.2 
 (L) alpha,2,1,6-tétrachlorotoluène (M) alpha,2,4,5-tétrachlorotoluène (N) x,x,x-trichlorotoluène 
 EMI7.3 
 (0) alpha-iodo-x,x,x-trichlorotoluène 
Dans les composés ci-avant,

   la désignation de la posi- tion du chlore substituant par la lettre   "X"   n'indique pas un manque de définition en ce qui concerne la position. Cette let- tre signifie simplement que les 3 atomes d'halogène sont substi- tués au hasard et, par conséquent, un mélange de tétrachaltoluè- nes existe, chacun   d'eux   possédant 3 atoibes d'halogène substitués dans le noyau benzénique. Ainsi, alpha,x,x,x-tétrachlorotoluène peut être un mélange de deux ou plusieurs composés suivants :    alpha,2,3,4-tétrachlorotoluène, alpha,2,3,5-tétrachlorotoluène,   alpha,2,3,6-tétrachlorotoluène,   alpha,2,4,5-tétrachlorotoluène,   
 EMI7.4 
 alpha,2,4,6-tétrachlorotoluène et alpha,3,4,5-tétrachlorotoluène ou des combinaisons de deux ou plusieurs des isomères possibles. 



   Les effets herbicides des alpha-haloacétamides substi- 
 EMI7.5 
 0 tuées avec de l'azote,¯en composition à la fois/avec des hydrocar- 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 
 EMI15.1 
 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 pération, la température est augmentée jusqu'à environ 70 C afin de maintenir le mélange de réaction fluide,et   Il écoulement   de chlore est continué jusqu'à ce que l'acroissement en poids corresponde à celui calculé pour le trichlorotoluène.

   Ainsi, quand le produit donne à l'analyse 54,8% de chlore, l'amenée de chlore est interrompue et l'on donne au trichlorotoluène un lavage d'environ   10%   et on le filtre à travers un lit d'argile afin d'en retirer le fer. D'une autre façon, le fer peut être retiré par distillation du produit chloré. Le produit est alors chloré à   1600C   en présence d'une lumière ultra-violette, jusqu'à ce que le gain en   poias   soit celui calculé pour le chlorure de trichlorobenzyle. L'analyse du produit en ce qu   concenne   le chlore à ce moment donne   61,8%.   



   EXEMPLE II 
Approximativement 415 parties en poids de x,x,x-trichlo- rotoluène préparées comme décrit ci-avant sont chargées dans un appareil à chlorer et chauffées à   150 C.   339 parties en poids de chrome sont alors ajoutées sous la surface pendant une période de 60 minutes à 150 à   160 C   en présence de lumière ultra-violette, Le mélange de réaction est refroidi, soumis à une réduction de pression jusqu'à 30 m/m à la température ambiante, pour éliminer tous les constituants volatiles pouvant subsister. Le produit final contient 27,8% de brome, par rapport à une valeur calculée de   29,2%.   



   EXEMPLE III 
Du   alpha,2,3,6-tétrachlorotoluène   est préparé en intro- 
 EMI16.1 
 duisant 98 gr de chlore.-dans 546 gyde 2,3,6-trichlororoluène, point de fusion 41 à 42 C, sous une tempéréture de 190 à   198 C.   



  Le produit est recueilli sous forme d'un liquide incolore par distillation fractionnée, point d'abullition 132 à 135 C sous 10 m/m de mercure. 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 



   EXEMPLE IV 
Du   alpha,2,3,4-tétrachlorotoluène   est préparé par chlo- ration avec de la lumière comme catalyseur de   2,3,4-trichloroto-   luène. 283 gr de   2,3,4-trichlorotoluène   sont chauffés à   180 C   et ensuite, avec une lampe solaire placée de 8 à 10 pouces du pot, 50 gr de chlore sont ajoutés pendant   40   minutes à 180 à 
200 C. Le produit est distillé sous vide afin de donner le alpha, 
2,3,4-tétrachlorotoluène sous forme d'un liquide incolore, point d'ébullition 137 à 142 C sous 10   m/m   de mercure.

   Le alpha,   2,35-tétrachlorotoluène   préparé par chloration avec catalyse par la lumière de 2,3,5-trichlorotoluène à 140-160 C est égale- ment un liquide, point d'ébullition 137 à 141 C sous 10 m/m de mercure. 



   Bien que les toluènes halogénés décrits ci-avant sont particulièrement utiles en combinaison avec les alpha-haloacéta- mides pour étendre la gamme des plantes, des effets bénéfiques analogues sont obtenus lorsqu'on les utilise avec d'autres compo-   sitionsherbicides.   Les toluènes halogénés sont solubles à l'huile et, par conséquent, ils sont utilisés de façon très avantageuse avec des compositions herbicides qui sont également solubles à l'huile.

   Lorsqu'on désire utiliser des- toluènes halogénés en combinaison avec des compositions herbicides solubles à   l'eau,   il est habituellement nécessaire de donner à la composition une formule comportant une matière tensio-active ou un agent de dis- persion approprié, de telle sorte que le composant soluble à l'huile sera dispersé intimement dans la solution aqueuse prévue pour l'application aux plantes indésirables. D'autres détails de l'utilisation de toluènes halogénés avec différents types d'herbi- cides sont exposés ci-après dans les exemples V et VI. 



   EXEMPLE V Une partie en poids de pentachlorophénol avec deux par- ties de   tétracijlorotoluène   (chlorure de x,x,x-trichlorobenzyle) sont utilisées pour traiter une plantation de sorgho, qui   compre-   

 <Desc/Clms Page number 18> 

 nait des herbes des genres : Bêta, Raphanus, Lycopersicum, Amaranthus, Digitaria, Polygonum, Ipomoea et   Lolium   à la cadence de 15 livres par acre. La combinaison du toluène halogéné et de l'herbicide élimine efficacement toutes les espèces d'herbes sabs abîmer le sorgho. L'herbicide seul élimine uniquement les espèces d'herbes des genres : Bêta,   Amaranthus   et Polygonum. 



   EXEMPLE VI 
Un mélange d'une partie en poids de isopropyle-N-phényle carbamate et de 2 parties de chlorure de x,x,x-trichlorobenzyle est appliqué à raison de 3 livres par acre à une plantation de sorgho contenant des herbes des genres : Avena,   Lolium;   Digi- taria, Impomoea, Raphause, Beta et Lycopersicum. La combinaison élimine les herbes de tous les genres précités, tandis que l'iso- propyle-N-phényle carbamate seul élimine uniquement les plantes des genres ; Avena et   Lolium.   



   D'autres herbicides qui peugent être utilisés en combi- naison avec les toluènes halogénés comprennent : 
 EMI18.1 
 acide 2,3,6-trichlorophényle acétique, glycol-bis(trichloroacéta-; mi te), 2(sodium sulfo)-êthyle-,2-dichloropropionate, 18ooctye-; 2,4-dichlorophénoxy acétate, sel   éthanolamine   de   dinitro-o-sec.-   butylphénol,   cyanata   de potassium et diméthylarsénate de sodium.

Claims

REVENDICATIONS.

1. Composés chimiques nouveaux ayant la structure : EMI19.1 dans laquelle 1 et x, sont des atomes d'halogène du groupe cons- titué par le chlore et le chrome et n est un nombre entier com- pris entre 2 et 4 inclusivement.

2. Solvant pour compositions herbicides, comprenant un alpha-chlorotoluène liquide possédant en moyenne 3 atomes de chlo- re substitués sur le noyau benzénique.

3. Solvant pour compositions herbicides, comprenant un to- luène chloré du groupe constitué par EMI19.2 alpha,2,36..têtrach$otoluène, alpha,2,3,5-tétrachlorotoluéne, alpha,2,3,4-tétrachlorotoluène, alpha,2,4,5-tétrachlorotoluène,, alpha.2,5-trichlorotoluène, alpha,2,%-trichlorotoluéne, alph"293- trichlorotoluène, alpha,2,3,4,5pentachlortoluène, et les mélan- ges des toluènes chlorés* 4. Le alpha,2,3,6-tétrachlorotoluène. EMI19.3 30 Le alphasZ 3$5-tétrachlorotoluène.

6. Le alpha,2,3,4-tétrachlorotoluène.

7. Le alpha,2,5-trichlorotoluène. EMI19.4 8. Le alpha 2$6-trichlorotoluène.

9. Le alpha,2,3-trichlorotoluène.

10. Le alpha,2,3,4,5-pentachlorotoluène.

11. Composition herbicide comprenant de une à 5 parties en poids d'un composé ayant la structure : EMI19.5 dans laquelle X est un atome d'halogène, p est un nombre entier de 2 à 5 inclusivement, m est un nombre entier de 0 à 3 inclusive- ment, n est un nombre entier de 0 à 3 inclusivement et dans la- <Desc/Clms Page number 20> quelle la somme de m et n est toujours 3 ; et de une à 5 parties en poids d'un composé herbicide.

12. uomposition herbicide comprenant de 1 à 5 parties en poids d'un toluène halogéné possédant la formule structurelle suivante : EMI20.1 dans laquelle X est un atome d'halogène, p est un nombre entier de 2 à 5 inclusivement, m est un nombre entier de 0 à 3 incâusi- vement, n est un nombre entier de 0 à 3 inclusivement et dans la- quelle la somme de m et n est toujours 3, et de 1 à 5 parties en poids d'un composayant la structure suivante EMI20.2 dans laquelle R est choisi dans le groupe constitué par l'hydro- gène et lea radicaux hydrocarbures à chaîne droite possédant jusqu'à 4 atomes de carbone et dans laquelle R' est choisi dans le groupe constitué par les radicaux hydrocarbures aliphatiques ayant jusqutà 4 atomes de carbone, l'atome d'hydrogène,

les al- koxy alkyles don les parties alkoxy et alkylesont jusqu'à 4 atomes de carbone, les radicaux de benzyle, de phényle, de furfuryle et de cyclohexyle, pour autant que R et R' ne sont pas de l'hydrogè- du ne et en outre pour autant que quand R' est/phényle R n'est pas de l'hydrogène, et dans laquelle X est un atome d'halogène.

13. composition herbicide comprenant de 1 à 5 parties en poids d'un composé choisi dans le groupe constitué par les pro- duits suivants N,N-diméthyl alpha-chloroacétamide, N.N-diéthyle alpha-chloroacé- tamide, N,N-di-n-propyle alpha-chloroacétami N,N-diallyle alpha- <Desc/Clms Page number 21> chloroacétamide, N-éthyle alpha-chloroacétamide, N-furfuryle N- (éthyle) alpha-chloroacétamide, N-benzyle N-propyle alpha-chloro- acétamide, N-(3-méthoxy propyle) alpha-chloroacétamide, N-(3-étho- xy propyle) N-éthyle alpha-chloroacétamide et de 1 à 5 parties en poids de composés choisis dans le groupe constitué par lesalpha, x,x,x-tétrachlorotoluène, alpha,2,3,

6-tétrachlorotoluène, alpha, EMI21.1 2,3,l...tétrachlorotoluène et x,x,x-tricMorotoluene.

14. Composition herbicide comprenant de 1 à 5 parties en poids de toluène chloré possédant un seul atome de chlore substi- tué sur la chaîne latérale et comportant au moins 2 atomes de chlo- re sur le noyau benzénique, un agent tensio-actif et de 1 à 5 par- ties en poids d'un composé ayant la structure : EMI21.2 dans laquelle R est un radical alkylène ayant de 2 44 atomes de carbone, RI et R" sont chacun des radicaux hydrocarbures alipha- tiques ayant jusqu'à 4 atomes de carbone et dans laquelle n est un nombre entier de 0à 2,inclusivement* 15.

Composition herbicide comprenant de I à 20% d'un com- posé ayant la structure : EMI21.3 dans laquelle X est un atome d'halogène, p est un nombre entier de 2 à 5,inclusivement, m est un nombre entier de 0 à 3, inclu- sivement, n est un nombre entier de 0 à 3, inclusivement et dans laquelle la somme de m et n est toujours 3 ; et de 1 à 20% d'un composé ayant la structure :

EMI21.4 <Desc/Clms Page number 22> dans laquelle R est choisi dans le groupe constitué par l'hydro- gène et les radicaux hydrocarbures à chaîne latérale ayant jus- qu'à 4 atomes de carbone, R' est choisi dans le groupe constitué par les radicaux hydrocarbures aliphatiques ayant jusqu'à 4 ato- s mes de carbone, l'atome d'hydrogène, les alkoxy alkyldont les et s EMI22.1 parties alkoxy /alkyl7'ont jusqu'à 4 prrrl- atomes de carbone, les de radicaux/benzyle, phényle, furfuryle et cyclohexyle, pour autant que R etR' ne soient pas de l'hydrogène et en outre pour au±tant que quand R' est du phényle, R ne soit pas de l'hydrogène et dans laquelle X est un atome d'halogène ;

de 0,05% à 10% d'un agent tensio-actif et de 55% à 95% en poids d'un diluant pulvérulent solide.

16. Composition herbicide comprenant de 1 à 20% d'un com- par les produits EMI22.2 posé choisi dans le groupe constitué 1 g lm gvoupw suivante N,N-diméthyl alpha-chloroacétamide, N,N-diéthyle alpha-chloroacé- tamide, N,N-di-n-propyle alpha-chloroacétamide, N,N-diallyle alpha-chloroacétamide, H-éthyle alpha-chloracétaoilide, N-furfu- ryle N-(éthyle) alpha-chloroacétamide, N-benzyle N-propyle alpha- chloroacétamide, N-(3-méthoxy propyle) alpha-chloroacétamide, N- (3-éthoxy propyle) N-éthyle alpha-chloroacétamide ;

et de 1% à 20% de composés choisis dana le groupe constitué par x,x,x- tétrachlorotoluène, alpha,2,3,6-tétrachlorotoluène, alpha,2,3,4- tétrachlorotoluène et x,x,x-trichlorotoluène ; et de 0,05% à 10% d'un agent tensio-actif et de 55% à 95% en poids d'un diluent solide pulvérulent.

17. Composition herbicide comprenant de 1% à 20% de toluè- ne chloré possédant un seul atome de chlore substitué sur la chat- ne latérale et comportant au moins 2 atomes de chlore sur le noyau benzénique et de 1% à 20% d'un composé ayant la structure : EMI22.3 <Desc/Clms Page number 23> dans laquelle R est un radical alkylène comportant de 2 à 5 ato- mes de carbone, R' et R" sont chacun des radicaux hydrocarbures aliphatiques et dans laquelle n est un nombre entier de 0 à 2, inclusivement; et de 0,05% à 10% d'un agent tensio-acsif, 18. Concentré herbicide comprenant de 2à 25% d'une com- position herbicide définie suivant la revendication 12 et conte- nant de 0,05% à 5% d'un agent tensio-actif et de 70% à 98% d'eau.

19. * Concentré herbicide comprenant de 2% à 25% d'une com- position herbicide suivant la revendication 13 et contenant de 0,5% à 5% d'un agent tensio-actif et de 70% à 98% d'eau.

20. Concentré herbicide comprenant de 2% à 25% d'une com- position herbicide suivant la revendication 14 et contenant de 0,5% à 5% d'un agent tensio-actif et de 70% à 98% d'eau.

21. Composition suivant la revendication 15, caractérisée en ce que le diluent pulvérulent solide est une argile granulaire attapulgie.:.

22. composition suivant la revendication 16, caractérisée en ce que le diluent pulvérulent solide est une argile attapulgite granulaire.

23. composition suivant la revendication 17, caractérisée en ce que le diluant pulvérulent solide est une argile attapulgite granulaire.

24. Concentré herbicide comprenant de 85% à 98% de la com- position définie par la revendication 12 et de 2% à 15% d'un agent tensio-actif.

25. concentré herbicide comprenant de 85% à 98% de la com- position définie par la revendication 13 et de 2% à 15% d'un agent tensio-actif.

26. Concentré herbicide comprenant de 85% à 98% de la com- position définie par la revendication 14 et da 2%à 15% d'un agent tensio-actif.. <Desc/Clms Page number 24>

27. Procédé pour l'élimination sélective de la croissan- ce de végétation indésirable, caractérisé en ce qu'il comprend le traitement d'une végétation avec un mélange de 1 à 5 parties en poids d'un composé ayant la structure : EMI24.1 dans laquelle X est un atome d'halogène, p est un nombre entier de 2 à 5, inclusivement, m est un nombre entier de 0 à 3, inclu- sivement, n est un nombre entier de 0 à 3, inclusivement, et dans laquelle la somme de m et n est toujours 3 ; et de 1 à 5 parties en poids d'un componé herbicide.

28. Procédé pour l'élimination sélective de la croissan- ce de végétation indésirables, caractérisé en ce qu'il comprend de la dite le traitement dxxxx végétation avec un mélange de 1 à 5 par- ties en poids d'un composé ayant la structure : EMI24.2 dans laquelle x est un atome d'halogène, p est un nombre entier de 2 à 5, inclusivement, m est un nombre entier de 0 à 3, inclusive- ment, n est un nombre entier de 0 à 3, inclusivement, et dans la- quelle la somme de m et n est toujours 3 ; et de 1 à 5 parties en poids d'un composé ayant la structure :

EMI24.3 dans laquelle R est choisi dans le groupe constitué par l'hydro- gène et les radicaux hydrocarbures à chaîne droite possédant jus- qu'à 4 atomes de carbone, R' est choisi dans le groupe constitué par les radicaux hydrocarbures aliphatiques ayant jusqutà 4 atomes de carbone, l'atome d'hydrogène, les alkoxy alkyldont les parties alko xy et alkyles/possèdent jusqu'à 4 atomes de carbone, les radi- <Desc/Clms Page number 25> caux de benzyle, phényle, furfuryle et cyclohexyle, pour autant que R et R' ne soient pas de l'hydrogène et en outre pourautant que quand R' est du phényle, R ne soit pas de l'hydrogène, et dana laquelle X est un atome d'halogène.

29. Procédé pour l'élimination sélective de la croissance de végétation indésirable, caractérisé en ce que l'on traite ladi- te végétation avec un mélange de 1 à 5 parties en poids d'un com- posé choisi dans le groupe constitué par les produits suivants : N,N-diméthyl alpha-chloroacétamide, N,N-diéthyle alpha-chloroacé- tamide, N.N-di-n-propyle alpha-chloroacétamide, N,N-diallyle alpha- chloroacétamide, N-éthyle alpha-chloroacétanilide, N-furfuryle N- (éthyle) alpha-chloroacétamide, N-benzyle N-propyle alpha-chloro- acétamide, N-(3-méthoxy propyle) alpha-chloroacétamide, N-(3- éthoxy propyle) N-éthyle alpha-chloroacétamide et de 1 à 5 parties en poids de composés choisis dans le groupe constitué par :

alpha,x,x,x-tétrachlorotoluène, alpha,2,3,6-tétrachlorotoluène, alpha,2,3,4-tétrachlorotoluène et x,x,x-trichlorotoluène.

30. Procédé pour l'élimination sélective pour la crois- aance de végétation indésirable, caractérisé en ce que l'on traite ladite végétation avec un mélange de 1 à 5 parties en poids d'un toluène chloré possédant un seul atome de chlore substitué sur la chaîne latérale et comprenant au moins 2 atomes de chlore sur le noyau benzénique, un agent tensio-actif et de 1 à 5 parties en poids d'un composé ayant la structure : EMI25.1 dans laquelle R est un radical alkylène ayant de 2 à 4 atomes de carbone, R' et R" sont chacun des radicaux hydrocarbures alipha- tiques possédant jusqu'à 4 atomes de carbone et dans laquelle n est un nombre entier de 0 à 2, inclusivement.