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Anilides disubstitués nouveaux et compositions herbicides sélectives.
Cette invention concerne des composés chimiques nouveaux, des procédés de préparation de ces composés, ainsi que des composi- tions herbicides sélectives qui contiennent ces composés. Elle se rapporte plus particulièrement à de nouveaux .anilides disubstitués et à des compositions herbicides sélectives qui contiennent ces ani- lides.
Les anilides de cette invention sont représentés par La formule :
EMI1.1
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où R représente un groupe alcoyle saturé comprenant de 1 à 8 atomes de carbone et X et Y représentent un atome de chlore ou un groupe méthyle, et peuvent être identiques ou différents.
Les anilides de cette invention peuvent être préparés en faisant réagir une aniline disubstituée appropriée avec un halogénure d'acyle en présence d'un accepteur d'acide. Cette réaction peut être représentée par l'équation suivante :
EMI2.1
où R, X et Y ont le sens défini plus haut.
L'aniline disubstituée et le chlorure d'acyle sont mis en réaction en proportion approximativement stoechiométrique. La réac- tion est aisée et rapide et en général elle est terminée en quelques heures.
La réaction s'effectue en général dans un solvant organi- que comme le benzène, le xylène, l'éther -éthylique etc.., en pré- sence d'un accepteur d'acide comme la triéthylamine, le carbonate de sodium, etc...
Au début de la réaction, le chlorure d'acyle est ajouté lentement à l'aniline disubstituée dissoute. La température du mélan- ge réactionnel s'élève -au cours de l'addition du chlorure d'acide.
La température maximum que l'on utilise généralement est la tempé- rature de reflux du solvant employé.
Lorsque la réaction est terminée, le produit désiré peut être isolé de différentes manières. De l'eau peut être ajoutée au mélange réactionnel et le mélange est agité convenablement. La phase organique peut alors être séparée, concentrée et le produit est isolé par filtration.
D'autre part, le mélange réactionnel peut être refroidi et l'on peut y ajouter de l'acide chlorhydrique dilué, tout en agi- tant. La phase organique est décantée et la phase aqueuse est extrai-
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te plusieurs fois par un solvant : les extraits organiques sont com- binés avec la phase organique principale. Cette phase organique est alors séchée sur du carbonate de potassium et concentrée. Le produit désiré est obtenu à partir de sa solution concentrée, par cristalli- sation.
On peut également, après addition du chlorure d'acyle, ajouter une quantité plus grande de solvant et porter le mélange réactionnel à la température de reflux pendant une courte période, puis le refroidir. On ajoute alors de l'acide chlorhydrique dilué et le mélange est agité et chauffé. La phase aqueuse acide est décantée et l'on ajoute de l'eau chaude au mélange réactionnel en maintenant une température élevée, de préférence voisine de 65 C environ. La phase organique est alors lavée par plus d'eau. D'azéotrope eau- solvant organique est distillé jusqu'à ce que le distillat ne con- tienne plus de solvant organique (entraînement à la vapeur). Le rési- du est versé sur de la glace pilée et le produit se solidifie et peut ensuite être isolé par filtration.
On peut également refroidir le mélange réactionnel dans de la glace et filtrer pour éliminer l'accepteur d'acide et son sel.
Le filtrat est alors concentré et refroidi et le produit est isolé par une nouvelle filtration.
Enfin, on peut ajouter une quantité supplémentaire de sol- vant au mélange réactionnel puis laver le mélange au moyen d'une solution diluée d'acide chlorhydrique. La phase aqueuse acide de lavage est décantée et le solvant est distillé sous pression réduite.
Le produit est alors isolé à partir du résidu.
Les procédés qui viennent d'être décrits pour isoler le produit désiré à partir du mélange réactionnel ne sont donnés qu'à titre d'exemple et il est clair que l'on peut en imaginer d'autres.
Les exemples qui suivent, également donnés pour illustrer l'inven- tion, décrivent les procédés de préparation de certains des composés de cette invention.
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EXEMPLE. I.-
EMI4.1
Préparation de la N- -d chloro hén 1 2-mét 1 ro anam de.
On ajoute à une solution de 200 parties de 3,4-dichloro- aniline et de 200 parties de trièthylamine dans une quantité de ben- zène telle que l'on ait un total de 1400 parties, une solution de 159 parties de chlorure de 2-méthylpropanoyle. La réaction est assez violente et le mélange est porté rapidement à la température de reflux, spontanément. On ajoute 1250 parties d'eau à la masse soli- difiée et on agite le mélange pendant cinq minutes. La couche benzé- nique est décantée et concentrée jusqu'à ce que la température du mélange atteigne 90 C. Le solide qui se sépare est isolé par filtra- tion et l'on obtient, après séchage à l'air, 305 parties d'une substance incolore fondant à 124 C-125 C. analyse : Calculé pour C10H11C12NO: C 51,94%; H 4,78%; N 4,03%.
Trouvé : C 51,68%; H 4,83%; N 6,38%.
EXEMPLE II. -
EMI4.2
Préparation de la N-(3.4-dichlorophényl)-2-méthylhe e.
On fait réagir suivant le procédé de l'exemple 1,224 par- ties de chlorure de 2-méthyl hexanoyle en solution dans 500 parties de benzène avec une solution de 200 parties de 3,4-dichloroaniline et de 200 parties de triéthylamine dans 1000 parties de benzène. On obtient 340 parties (rendement 92%) d'un solide incolore qui fond à 92,5 C-94 C.
EXEMPLE III. -
EMI4.3
Préparation de la N- '-cr or - -aét 1 hé 1 2-mét lhe nam e.
On ajoute tout en agitant à une solution de 150 parties de 3-chloro-4-méthylaniline et 101 parties de triéthylamine dans 2000 parties de benzène, 149 parties de chlorure de 2-méthylhexanoyle. Le mélange est maintenu à sa température de reflux pendant une heure, puis il est refroidi. On ajoute alors 1000 parties d'une solution aqueuse à 1,8% d'acide chlorhydrique à la solution froide et le mélan- ge est agité pendant 30 minutes. La phase benzénique est décantée et la phase aqueuse est extraite deux fois avec 500 parties de benzène.
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On réunit la phase benzénique et les extraits et l'ensemble est lavé au moyen de 1000 parties d'eau, séché sur K2C03 et concentré. On obtient un résidu solide, qui après recristallisation dans la ligroï- ne donne 205 parties d'un produit fondant à 108-110,5 C.
Analyse : Calculé pour C14H10C1NO: C 66,24%; H 7,94%;
Trouvé : C 66,30%; H 7,57%.
EXEMPLE IV.-
EMI5.1
Pré'par.at;LM de la N- -dic oro hén 1 --méth 1 entanamide.
On ajoute goutte à goutte 135 parties de chlorure de 2-méthylpentanoyle à une solution agitée de 178 parties de 3,4- dichloroaniline et de 101 parties de triéthylamine dans 200 parties de benzène. Le mélange est chauffé à reflux pendant une heure. On ajoute alors 100 parties d'une solution aqueuse à 2% d'acide chlorhy- drique et l'on continue à agiter pendant 30 minutes. La phase benzé- nique est décantée et la phase aqueuse est extraite deux fois par 50 parties de benzène. Les solutions benzéniques réunies sont lavées avec 100 parties d'eau et séchées sur du carbonate de potassium.
Après élimination du carbonate de potassium par filtration, la solu- tion séchée est concentrée et laisse un résidu de 170 parties d'un solide qui fond à 106 C-107 C. Analyse : Calculé pour C12H15C12NO: C 55,50$; H 5,81%; Trouvé : C 54,51%; H 5,56%.
EXEMPLE v.-
EMI5.2
Préparation de ha N- -dic i nror¯-,é -2-mét 1- en de.
On ajoute en une heure, lentement, 3634 parties de chlo- rure de 2-méthyl-pentanoyle à une solution de 4375 parties de 3,4- dichloroaniline et de 2730 parties de triéthylamine dans 8650 par- ties de benzène. La température du mélange réactionnel s'élève jusqu'à ce que celui-ci soit porté à l'ébullition (81 C) environ 30 minutes après le début de l'addition. Lorsque tout le chlorure d'acide a été ajouté, on ajoute 3300 parties supplémentaires de ben- zène et le mélange est maintenu à la température de reflux pendant une heure. Après refroidissement du mélange jusqu'à 65 C, on ajoute 7800 parties d'une solution à 1% d'acide chlorhydrique et le mélange
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est agité pendant 30 minutes à la température de 65 C. La phase acide de lavage est décantée et on ajoute 7500 parties d'eau chaude.
Le mélange est agité pendant 10 minutes puis la phase aqueuse est décan- tée et la phase organique est lavée à nouveau avec 7500 parties d'ea. chaude. La seconde phase aqueuse de lavage est décantée et on ajoute 5000 parties d'eau. On distille l'azéotrope eau-benzène jusqu'à ce que le distillat soit exempt de benzène (température finale 102 C).
Le résidu est alors versé rapidement sur 6000 parties de glace pilée ce qui s'accompagne de la solidification immédiate du produit. Après filtration et séchage sous vide, on isole ainsi 6800 parties (94%) d'un solide beige qui fond à 101,5 C-103 C.
EXEMPLE VI.-
EMI6.1
Préparation de la N- -c oro- -mét 1 hé 1 -2-méth 1 ro namide.
On ajoute lentement 76 parties de chlorure de 2-méthyl- propanoyle à un mélange .agité de 101 parties de 3-chloro-4-méthyl- aniline et de 72 parties de triéthylamine dans 4000 parties d'éther éthylique. La réaction est exothermique et la température du mélange s'élève rapidement jusqu'à l'ébullition. Un solide se dépose presqu' immédiatement après le début de l'addition du chlorure d'acide et la solution se colore en jaune. Après 30 minutes à la température de reflux, le mélange est refroidi dans de la glace et filtré, ce qui permet d'obtenir 115 parties de chlorhydrate de triéthylamine. Le filtrat est réduit par concentration à un petit volume (environ 1 dixième du volume initial), refroidi et filtré ce qui permet d'isoler 140 parties d'un solide qui fond à 145- C-148 C.
Par recris- tallisation dans du méthanol, on obtient 120 parties d'un solide
EMI6.2
blanc qui fond à 7.1i.7 C-11,.8,3 C. Analyse : Calculé pour C11HG1N0 : Cl 16,74%; Trouvé : 16,20%.
EXEMPLE VII.-
EMI6.3
Préparation de la N-(3-chloro-4-wéthylphénYl)-2=néthylpentananide.
On ajoute 1810 parties de chlorure de 2-méthylpentanoyle en l'espace de quatre heures à une suspension vigoureusement agitée de 1909 parties de 3-chloro-4-méthylaniline et de 742 parties de car- bonate de sodium dans 3000 parties de benzène. Le mélange est
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maintenu à la température de reflux pendant une heure, puis laissé au repos une nuit il est alors réchauffé à la température de reflux et maintenu à cette température pendant trois heures. Le mélange est refroidi tandis qu'on ajoute 2000 parties de benzène et le mélange est lavé avec 2000 parties d'une solution à 2% d'acide chlorhydrique.
La phase acide de lavage est décantée et la phase benzénique est concentrée sous pression réduite, ce qui permet d'obtenir 2726 par- ties d'un solide jaune clair qui fond à 74 C-77 C. Par recristallisa- tion, le point de fusion est porté à 79 C-80 C. Analyse : Calculé pour C13H17C1NO: C 63,84%; H 7,14%. Trouvé : C 64,09%; H 6,91%.
Les propriétés physiques de quelques composés de cette invention sont données dans le tableau I ci-après.
TABLEAU I.
EMI7.1
N-(phényl disubstitué)-2-méthyl alcanamides.
EMI7.2
<tb>
Point <SEP> de <SEP> fusion <SEP> Rendement <SEP> en
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> R <SEP> X <SEP> Y <SEP> C <SEP> %
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Méthyle <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 124-125 <SEP> 88
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Méthyle <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> 147 <SEP> -148,3 <SEP> 80
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Ethyle <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 109 <SEP> -111 <SEP> 69
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Ethyle <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> 112 <SEP> -114 <SEP> 62
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> n-propyle <SEP> C1 <SEP> C1 <SEP> 106 <SEP> -107 <SEP> 65
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 101,
5-103 <SEP> 94
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> n-propyle <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> 74 <SEP> - <SEP> 77 <SEP> 84
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> n-propyle <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 76 <SEP> - <SEP> 77 <SEP> 88
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> n-butyle <SEP> C1 <SEP> C13 <SEP> 92,5- <SEP> 94 <SEP> 92
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> n-butyle <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> 108 <SEP> -110,5 <SEP> 81
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> n-pentyle <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> 107 <SEP> -111 <SEP> 70
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> n-hexyle <SEP> Cl <SEP> CI <SEP> 90 <SEP> - <SEP> 94 <SEP> 32
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> n-octyle <SEP> Cl <SEP> C1 <SEP> @ <SEP> 71
<tb>
@ Point d'ébullition : 122 C-124 C sous une pression de
8 mm de mercure.
Les composés de cette invention sont intéressants comme pesticides en agriculture. On jugera de l'efficacité de ces produits en se référant au tableau II ci-après qui montre l'activité de cer- tains composés de l'invention sur des plantes utiles et des plantes parasites.
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TABLEAU II.
EMI8.1
EMI8.2
--- - .. - -- - .. -- ,¯ ...- . ¯.¯.¯D.Q.D..nJ:..E.Q1t:r..¯l¯ N - Í'l1:l4.'1xl .<1 ; snh..!lt.iJ:.ué) ::.::1D(.hY..lrD.ÇJ1})J1Pli.fJL ,¯ ¯ ¯¯¯¯¯¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ ----.--..- -...---.....
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¯ -=yYX ¯, ¯ , ¯ Y Fèves de Lima Hé\!s Coton ¯1,iz ¯ t.vaine Cr>1'nttes L[ j tUE' Hont1'1rdf' Ivraie ,yi.¯yj4q<
EMI8.3
<tb> Ethyle <SEP> C1 <SEP> C1 <SEP> 25 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> Ethyle <SEP> CH3 <SEP> C1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb>
EMI8.4
n-Pronyle CI Cl jon n lOf) 100 Jt70 0 100 100 100 n¯Dropyl.e CH j Cl 80 0 lOn 100 E35 0 in0 10()
lon
EMI8.5
<tb> n-Propyle <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> n-Butyle <SEP> C1 <SEP> C1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> n-Butyle <SEP> CH3 <SEP> C1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb>
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EMI9.1
Les composés N-(3-ehloro-4-méthylphénylï-2-méthylpentanamide et N-(34-dichlorophQxy1)--méthylpentanamide manifestent un degré de sélectivité remarquable. C'est ce que l'on verra en se réfé- rant.aux tableaux III et IV, ci-après. Dans ces tableaux, les doses utilisées sont exprimées en kg de produit toxique par hectare. Dans des essais en serres, les quantités indiquées de produit toxique sont utilisées dans l'équivalent de 935 litres d'eau par hectare.
Le pourcentage de destruction figure à coté du nom de chaque plante.
L'herbicide est utilisé en application post-émergente.
TABLEAU III.
EMI9.2
N-(3-chloro-4-méthylphénYl)-2-méthylpentanamide (po sage en k ecta è
EMI9.3
<tb> 6,7 <SEP> 4,5 <SEP> 3,3 <SEP> 2,2 <SEP> 1,1 <SEP> 0,56 <SEP> 0,28
<tb>
<tb> Laitue <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 80
<tb>
<tb> Moutarde <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb>
<tb> Ivraie <SEP> vivace <SEP> 75 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<tb> Eleusine <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 70 <SEP> 50
<tb>
<tb> Vulpin <SEP> 100- <SEP> 100- <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<tb> Ansérine <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>
<tb> Patte <SEP> d'oie <SEP> - <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 50-
<tb>
<tb> Cissampélos <SEP> velouté <SEP> - <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 50-
<tb>
<tb> Cirse <SEP> les <SEP> champs <SEP> - <SEP> -
<SEP> - <SEP> - <SEP> B <SEP> - <SEP> -
<tb>
<tb> Fèves <SEP> de <SEP> Lima <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<tb> Mais <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<tb> Coton <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<tb> Lin <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<tb> Avoine <SEP> 85 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<tb> Carottes <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<tb> Arachide <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<tb> Céleri <SEP> 40 <SEP> - <SEP> 20- <SEP> 0 <SEP> Oignons <SEP> 100- <SEP> 100- <SEP> -
<tb>
<tb> Luzerne- <SEP> - <SEP> 80 <SEP> - <SEP> 0
<tb>
<tb> Pois- <SEP> - <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 0
<tb>
<tb> Concombres- <SEP> - <SEP> 100- <SEP> 95 <SEP> - <SEP> -
<tb>
Le tableau ci-dessus montre
que cet herbicide est extré- mement toxique à l'égard de certaines plantes comme les laitues et les concombres et ce à des concentrations qui ne dépassent pas 1,1 kg par hectare. Il n'est d'autre part pratiquement pas toxique à 11-égard d'autres plantes comme les fèves de Lima, le lin, le coton et l'ivraie vivace à cette concentration, mais il devient extrême-
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ment toxique à une concentration de 2,2 kg par hectare. Il ne pré- sente pratiquement pas de toxicité aux doses les plus élevées pour des plantes comme le mais, les carottes et l'arachide, tandis qu'il est extrêmement toxique à l'égard de plantes parasites comme la moutarde, l'ansérine, la patte d'oie, à toutes les concentrations utilisées.
TABLEAU IV,
EMI10.1
N-i3. -dichloro hé 1 -2-méth 1 entana.mide.
(Dosage en kg/hectare)
EMI10.2
b-/ 4 LA Z zZ -1 XI ¯ C),28 0;14
EMI10.3
<tb> Laitue <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Laitue <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Moutarde <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>
<tb> Ivraie <SEP> Vivace <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 75 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<tb> Eleusine <SEP> - <SEP> 100- <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 75 <SEP> 0 <SEP> -
<tb>
<tb> Vulpin <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> - <SEP> - <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> -
<tb>
<tb> Ansérine <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> -
<tb>
<tb> Patte <SEP> d'oie <SEP> - <SEP> 100- <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100- <SEP> -
<tb>
<tb> Cissampélos <SEP> velouté- <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> -
<SEP> -
<tb>
<tb> Cirse <SEP> des <SEP> champs <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 100 <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb>
<tb> Fèves <SEP> de <SEP> Lima <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 0
<tb>
<tb> Maïs <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<tb> Coton <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<tb> Lin <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<tb> Avoine <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<tb> Carottes <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
<tb> Arachide <SEP> - <SEP> - <SEP> 20 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb>
<tb> Céleri <SEP> 50 <SEP> - <SEP> 40 <SEP> - <SEP> 0- <SEP> - <SEP> -
<tb>
<tb> Oignons <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100- <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
-
<tb>
<tb> Luzerne- <SEP> - <SEP> 100- <SEP> 100- <SEP> - <SEP> -
<tb>
<tb> Pois- <SEP> - <SEP> 40 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb>
<tb> Concombres- <SEP> - <SEP> 100- <SEP> 100- <SEP> - <SEP> -
<tb>
A la lecture du tableau ci-dessus, on voit que cet herbi- cide manifeste une toxicité élevée pour des plantes comme la laitue., la luzerne et les concombres, pour des concentrations qui ne dépas- sent pas 1,1 kg par hectare. Ce produit est pratiquement non toxique à l'égard d'autres plantes comme le coton et l'avoine à cette même concentration, mais est fortement toxique à des concentrations d'en- viron 2,2 kg par hectare.
Il ne présente pas d'effet sur des plantes comme le mais, les carottes et le céleri, même aux concentrations les
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plus élevées, tout en étant extrêmement toxine pour des plantes parasites comme la moutarde, l'éleusine et la patte d'oie à des concentrations de 1,1 kg par hectare seulement.
Les anilides disubstituées de cette invention peuvent @ utilisées comme traitement préémergent ou comme traitement postémer- gent . Dans le cas d'un traitement postémergent, l'herbicide sera dispersé sur les plantes en croissance. Dans le cas d'un traitement prémergent, l'herbicide sera dispersé sur le sol, généralement sur le sol ensemencé, avant que les plantes n'apparaissent; en général ce traitement se fait au moment des semailles. La notion de traite- ment de la "vie végétale", désigne ici aussi bien les traitements pré. émergents que les traitements postémergents.
Les anilides disubstituées peuvent être utilisées pour le traitement de la vie végétale par l'un ou l'autre des procédés usuels, par exemple sous la forme d'une émulsion ou d'une suspension aqueuse d'une poudre mouillable.
Des concentrés stables de l'herbicide utilisables pour préparer les émulsions aqueuses peuvent être réalisés en effectuant, par exemple, le mélange de 5 à 75 parties en poids de l'anilide avec 95 à 25 parties d'un solvant comme le xylène, la cyclohexanone, etc.... et 1 à 15 parties environ d'un agent émulsifiant approprié. Au mo- ment de l'emploi, ce concentré peut être dispersé dans 100 à 1000 parties environ d'eau pour donner une émulsion qui peut être pulvéri- sée telle quelle. TJne formule de pulvérisation que l'on utilise de préférence, comporte une solution à 20% en poids de l'ingrédient actif dans du :xylène.
Lorsque l'anilide est destiné à être utilisé sous forme de poudre mouillable, on mélange 10 à 90 parties en poids de l'herbi- cide avec 90 à 10 parties d'une poudre comme du kaolin et-avec environ 1 à 10 parties d'un agent tensio-actif. La poudre peut alors être dispersée dans 100 à 1000 parties environ d'eau, peu de temps avant l'emploi et la suspension ainsi obtenue peut être appliquée par pulvérisation.
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Lorsque l'anilide doit être utilisé sous la forme émul- sifiable, la composition suivante est intéressante :
Composition I
EMI12.1
<tb> N-(3-chloro-4-méthylphényl)-2-méthylpentanamide <SEP> 26,o%
<tb>
<tb> Xylène <SEP> 64,0%
<tb>
EMI12.2
Agent tensio-actif (alky,.îarylpoly6thyl'¯ne glycol) 10,0;h
EMI12.3
<tb> Lorsque <SEP> l'anilide <SEP> doit <SEP> être <SEP> utilisé <SEP> sous <SEP> la <SEP> forme <SEP> d'une
<tb>
<tb> poudre <SEP> mouillable, <SEP> les <SEP> compositions <SEP> sont <SEP> intéressantes <SEP> :
<SEP>
<tb>
<tb> Composition <SEP> II
<tb>
EMI12.4
N-(3-chloro-4-méthyiphényi)-2-méthylpentanamide 50,0%
EMI12.5
<tb> Kaolin <SEP> 47,7%
<tb>
<tb>
<tb> Laurate <SEP> de <SEP> glycérol <SEP> mannitane <SEP> 1,0%
<tb>
<tb>
<tb> Lignosulfonate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> 1,0%
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Polyesters <SEP> aliphatiques <SEP> sulfonés <SEP> 0,3%
<tb>
<tb>
<tb> Composition <SEP> III
<tb>
<tb>
<tb> N-(3-chloro-4-méthylphényl)-2-méthylpentanamide <SEP> 50,0%
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Kaolin <SEP> 48,0%
<tb>
<tb>
<tb> Lignosulfate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> 1,0%
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Laurylsulfate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> 1,0%
<tb>
Les pourcentages sont indiqués en poids. Ces compositions ne constituent qu'une illustration de l'invention et on peut les modifier dans de larges limites sans sortir de son cadre.
REVENDICATIONS.
1.- Un anilide disubstitué nouveau ayant la formule géné- rale :
EMI12.6
où R est un groupe alcoyle saturé possédant de 1 à 8 atomes de car- bone, X et Y sont des atomes de chlore ou des groupes méthyle et peuvent être identiques ou différents.
2. - La N-(3,4-dichlorophényl)-2-méthylpentanamide.
EMI12.7
3.- La N-(3-chloro-4-éthylphényl)-2-ét:-ylpentanamide.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.