BE568023A

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Publication number: BE568023A
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Description

On connaît déjà depuis longtemps l'application des phénols nitrés comme produits pour les pulvérisations d'hiver con- tre les organismes nuisibles, mais on n'a pu les appliquer en pul- vérisations d'été car ils brûlent totalement les plantes au point qu'on a même pu les utiliser comme herbicides.

Quoiqu'il fût possible de modérer cet inconvénient en estérifiant ces phénols nitrés, on n'a pas réussi à le suppri- mer tout à fait.Par exemple, on a mentionne comme insecticides efficaces les esters acétiques, benzoïques et chloracétiques de phénols nitrés ainsi que des esters d'halogéno-nitro-alcoyl-phénols,

Cependant, ils n'ont pas montré l'indifférence requise envers les v6gétaux. Les esters de l'acide crotonique avec des 2.4-dinitro- alcoyl-phénols dont le groupe alcoylique doit se composer de 6 à 9 atomes de carbone forment une certaine exception. Ils montrent une phyto-toxicité relativement minime mais ne sont efficaces que contre les insectes et les champignons et n'ont aucune activité acaricide ou ovicide.

Or, la demanderesse a trouvé que les esters répon- dant aux formules générales 1 ou 2 annexées, R et R' désignant un radical aliphatique ou le groupe phénylique, à côté d'excellents effets insecticide, acaricide et ovicide, montraient une grande indifférence envers la plante et, en outre, une toxicité minime pour les animaux à sang chaud.

Il est important de pouvoir utiliser les substances mentionnées ci-avant de manière efficace pour tuer l'araignée rou- ge et ses oeufs qui se trouvent aujourd'hui en grand nombre dans presque toutes les cultures. Jusqu'ici, il n'était pas possible de lutter efficacement avec un seul agent d'arrosage contre les imago& et les oeuf s. On devait donc tuer par des pulvérisations répétées les mites quittant encore les oeufs. Le composé faisant l'objet de l'invention supprime cet inconvénient.

On peut préparer les composés mentionnés ci-avant selon les schémas de réaction 1 à 3 annexés, toutes ces réactions étant effectuées en milieu anhydre. La synthèse 3) est réalisée dans un solvant organique. On peut aussi effectuer les synthèses 1) et 2) de manière favorable dans des diluants organiques inertes Les esters purifiés qui se sont formés sont des huiles neutres, jaunâtre, brunâtre, que l'on ne peut distiller sans décomposition et qui, en partie, sont de consistance visqueuse, ou bien sont des substances neutres, blanc faiblement jaunâtre et cristallisées.

Les composés à appliquer selon l'invention sont des esters du 2-
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sec.-butyl-°,6-din.trophênol avec par exemple des acides aliphati-

ques saturés ou non saturés qui peuvent être à chaîne courte ou longue, ramifiée ou.non ramifiée, ainsi que leurs produits de sub- stitution contenant des halogènes ou des groupes alcoxyliques ou aryloxyliques, par exemple les acides acétique, méthoxy-acétique, cinnamique, chloracétique, phénylacétique, phényloxy-acétique,sor- bique, stéarique, oléique, des'acides aliphatiques dibasiques com- me l'acide adipique, en outre des acides tnonocarboxyliques et di- carboxyliques aromatiques, par exemple l'acide benzoïque, les aci- des phtaliques et leurs dérivés portant un ou plusieurs substituants qui peuvent être différents,

tels que des halogènes, des groupes alcoyliques, nitrés, hydroxyliques ou alcoxyliques, par exemple les acides 2.4-dichlorobenzoique, 3-nitro-benzoique, 4-nitro-benzoique, 2-nitro-4-chlorobenzoique, 2-chloro-5-méthyl-benzoique, 2-hydroxy- benzoïque ou 2-méthoxy-benzoïque On applique les substances dans les compositions usuelles, comme agents de pulvérisation ou de poudrage, avec des matières inertes, par exemple du kaolin, du tal@ ou du kieselguhr, des solvants, des émulsionnants en poudre, etc., le cas échéant aussi en mélange avec d'autres insecticides, acari- cides, fongicides ou ovicides.

EXEMPLE 1.

On peut lutter avec succès contre la mite fileuse en appliquant l'ester sorbique du 4.6-dinitro-2-sec.-butyl-phénol (point de fusion 66-87 ). Si l'on arrose des plants de haricots infestés de mites fileuses (Tétranychidae) avec une préparation aqueuse à 0,2 % d'un concentré émulsionnable contenant 15 % d'ester de l'acide sorbique mentionné ci-avant, 75% de cyclohexane et 10% de nonyl-phénol polyoxéthylé comme émulsionnant, les mites fileu- ses meurent en une heure. La plupart. des oeufs sont également dé- . truitso Des larves quittant encore les oeufs meurent bientôt après avoir été en contact avec le résidu de la substance qui se trouve encore sür les diverses parties de la plante.

EXEMPLE 2.

L'agent décrit dans l'exemple 1 tue aussi les mitée du genre Tarsonemus si on l'applique à la même concentration et de la même manière.

EXEMPLE 3.

Un agent à pulvériser à 0,25 % de la composition décrite dans l'exemple 1 se prête bien à la lutte contre les che- nilles du genre Euproctis chrysorrhoea.

EXEMPLE 4.

On arrose des plants de haricots infestés de mites fileuses avec une préparation aqueuse contenant 0,2 % d'un concen- tré émulsionnable composé de 15 % de l'ester benzoïque du 4.6-di- nitro-2-sec.butyl-phénol (point de fusion 72-73 ), 75 % de cyclo- et hexanone / 10 % de nonyl-phénol polyoxéthylé comme émulsionnant.

Les mites et la plus grande partie des oeufs sont détruits. Les larves qui quittent encore les oeufs, meurent bientôt après être entrées en contact avec le reste de la substance se trouvant sur les diverses parties de la plante.

EXEMPLE 5.

En réalisant l'essai dans une boîte de Pétri, l'es- ter acétique du 4. 6-dinitro-2-sec.-butyl-phénol liquide et huileux se montre efficace contre la mouche domestique (Musca domestica).

En utilisant, par demi-boite, 1 cm3 d'une solution de 0,1 % de cet ester dans de l'acétone et en laissant évaporer l'acétone, les couches sont définitivement couchées sur le dos en 1 heure. L'ef- ficacité du produit dure plusieurs semaines.- EXEMPLE 6.

Un agent d'arrosage de la même composition que dans l'exemple 1 mais contenant, au lieu de l'ester benzoique, l'ester o-phtalique du 4.6-dinitro-2-sec.-butyl-phénol (point de fusion
146-147 ), est également efficace, appliqué à une concentration de
0,25 %, pour la destruction des chenilles du genre Euproctis chry-

sorrhoea.

EXEMPLE 7.

Appliqué à la même concentration, l'agent d'arrosa- ge décrit dans l'exemple 1 tue aussi les mites du genre Tarsonemus EXEMPLE 8.

Un agent d'arrosage émulsionnable comprenant 25 % d'ester de l'acide oléique du 4.6-dinitro-2-sec.-butyl-phénol, 30% de butanol, 30 % de xylène et 15 % de nonyl-phénol polyoxéthylé, appliqué à une concentration de 1,2 %, tue en 24 heures toutes les jeunes chenilles du genre Limantria dispar.

EXEMPLE 9.

Une préparation en poudre comprenant 5 % de l'ester benzoïque du 4.6-dinitro-2-sec.-butyl-phénol (point de fusion 73 ) et 95 % de talc se prête de manière excellente à la lutte contre l'araignée rouge à tous ses stades de développement.

EXEMPLE 10.

A partir de l'ester oléique du 4.6-dinitro-2-sec.- butyl-phénol, on obtient un agent pulvérulent en pulvérisant 5 % de la substance active sur 15 % de bentonite, tout en agitant et en chauffant modérément (60-700), et en mélangeant 80 % de talc au concentré de substance active.

EXEMPLE 11.

On prépare une poudre à atomiser en mélangeant 40 %
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de l'ester oléique du 4.6-din.tro-2sec.-butyl-pYénol, 40 % de si- lice filment divisée, 15 % de sel sodique de lessive sulfitique résiduaire et 5 % du sel sodique de la méthyl-tauride de l'acide oléique. Cet agent tue les chenilles du genre Euproctis Chrysorrhoe.

EXEMPLE 12.

Si l'on arrose des tradescanties infestées de tri- phènes avec une dilution aqueuse à 0,1 % d'une préparation émulsion- nable contenant 25 % de l'ester benzoïque du 4.6-dinitro-2-sec.-

butyl-phénol, 65 % de cyclohexane et 10 % de nonyl-phénol poly- oxéthylé, on détruit les larves et les imagos.

EXEMPLE 13.

On détruit toutes les mites de groseillier (Bryo- bia pretiosa) sur des plants de groseillier en appliquant une di- lution aqueuse à 0,1 % d'une préparation émulsionnable ayant la composition indiquée à l'exemple 12.

Claims

RESUME La présente invention comprend notamment : 1 A titre de produits industriels nouveaux, les composés répondant aux formules 1 ou 2 annexées, R et R' représen- tant un reste aliphatique saturé ou non saturé ou le reste phény- lique.

2 ) L'application des composés spécifiés sous 1 à la lutte contre les insectes et autres organismes nuisibles et, à titre de produits industriels nouveaux, les produits insectici- des contenant ces composés, notamment en combinaison avec un véhi- cule ou diluant liquide ou solide.

3 ) Un procédé de préparation des composés spécifiée sous 1 , qui consiste à appliquer l'un des schémas de réaction 1, 2 et 3 annexés, ces trois réactions étant effectuées en-milieu anhydre, la synthèse 3) étant réalisée dans un solvant organique.

Les synthèses 1) et 2) peuvent aussi être conduites favorablement au sein de diluants organiques inerte.s..