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La présente invention se rapporte à. des arômes artifi- ciels et à leur préparation.
Il est possible de préparer en faisant réagir un ingré- dient de réaction aminé comprenant de la cystéine ou de la cystine avec un composé furanique des arômes susceptibles de donner à des produits alimentaires un goût et une odeur agréables, spécialement un goût ressemblant à celui de la viande.
La présente invention a pour objet un procédé de prépara- tion d'un arôme, procédé qui consiste à faire réagir un ingrédient de réaction aminé comprenant de la cystéine ou de la cystine avec un composé furanique en présence d'eau et à une température élevée.
Le composé furanique peut être le furane lui-même ou un
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furane substitué. Des composas préfères sont les furanes substitués en ?-. Il peut être désirable d'utiliser un coinposé furanique libre en position alpha.
Des groupements substituants appropriés sont des groupes carbonés rattachés au cycle furanique par un atome de carbone, et par exemple des groupes hydrocarbonés, tandis que des substituants azotés, des groupes amino, par exemple, peuvent être présents. Des groupements substituants appropriés sont des groupements alkyle, aldéhyde, alcool et carboxyle. Les groupes substituants du cycle furanique ne doivent toutefois pas entraver la réaction et conférer des propriétés indésirables à l'arôme.
Des exemples de composés furaniques qui peuvent être utilisés conformément à la présente invention sont :
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Le furaldéhyde est le composé préféré et doit être, de préférence, fraîchement distillé avant l'utilisation. D'autres com- posés furaniques qui peuvent être dérivés de pentoses et de pento- sanes sont également préférés.
Les arômes suivant la présente invention peuvent être obte- nus en utilisant un ingrédient de réaction aminé comprenant (a) de la
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cystéine ou de la cystine. La cystéine et ses dérives sont préfères; à la cystine et à ses dériver Mène. que' des- mélanges de cystéine et de cystine puissent être utilisés, si on le désire. Outre la cystéine ou la cystine l'ingrédient de réaction aminé doit de préfé rence contenir également (b) de l'arginine, de 1'-acide glutamique ou de la proline. Les acides du constituant (b) peuvent être utilisés seuls ou en combinaison.
Les arômes préférés sont obtenus en utilisant au moins un acide de chacun des constituants (a) et. (b) en mélange avec un ou plusieurs, de préférence trois ou davantage, autres amino-acides,, tels que la glycine, l'alpha- et la bêta-alanine, la thréonine, la lysine, la leucine, l'iso-leucine, la sérine, la vàline et l'histidine,
Il n'est pas essentiel d'utiliser les amino-acides indi- viduels. On peut ainsi utiliser des sels, tels que le glutamate monosodique, des composés simples, tels que,des esters ou des com- posés hydroXy, des peptides, tels que la glutathione, ou des pro- téines qui donnent naissance aux amino-acides désirés dans les condi- tions de la réaction. On peut utiliser les formes racémiques aussi bien que les formes naturelles des amino-acides.
On a constaté, en particulier, que la protéine de poisson est une matière de départ appropriée pour former un mélange d'amino- acides pour la' réaction, à condition d'ajouter de la cystéine ou de la cystine. La protéine brute de poisson, telle que la chair de moru peut être utilisée, mais de préférence la protéine de poisson est d'abord rendue insipide. La protéine de poisson est ensuite hydroly- sée, par exemple au moyen d'acide chlorhydrique ou de soude caustique, et sensiblement neutralisée. L'hydrolysat sensiblement neutralisé peut être utilisé tel quel comme ingrédient de réaction aminé, à con- dition d'y ajouter de la cystéine ou de la cystine.
L'hydrolysat doit être traité, par exemple par du charbon de bois, pour éliminer l'a phénylalanine et la méthionine, tandis que de la cystéine ou de la cystine ou une source de ces composés doit être ajoutée avant d'uti- liser le mélange. La présence de quantités importantes de phényl- @
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alanine ou (le méthionine dans les relances tend à donner naissance à des. arômes indésirables de fleurs ou de pommes de terre et non à des arômes de viande. De petites quantités d'autres amino-acides aromatiques comme la tyrosine et le triptophane peuvent n'être pas nuisibles, mais il est préférable d'éviter des quantités importantes.
D'autres hydrolysats de protéine, qui ont été traités de façon appropriée pour en éliminer la phénylalanine et la méthionine, tels que l'hydrolysat d'huile d'arachide ou l'hydrolysat de caséine ou leurs mélanges peuvent être également utilisés comme ingrédient de réaction aminé,à condition d'y ajouter de la cystéine ou de la cystine ou une source de ces matières.
Les facteurs qui peuvent affecter la nature.et la qua- lité de l'arôme produit sont notamment la nature et les quantités relatives des ingrédients de réaction furaniques et aminés utilisés,la quantité d'eau présente et la durée et la température du chauffage.
Ainsi, pour obtenir un produit ayant un arôme savoureux, ressemblant particulièrement à celui de la viande, l'ingrédient de réaction aminé doit de préférence contenir en poids, outre la cystéine et la cystine, des amino-acides à raison d'environ 1 à 4 fois le poids de la cystéine et de la cystine présentes, ou des quantités de dérivés telles qu'on obtienne un poids équivalent de ces acides.
Si on le désire, une certaine proportion de pentoses, en particulier de ribose, peut être incorporée dans les mélanges de réaction conformément à la présente invention. L'incorporation de ces pentoses donne générale,nent des produits de réaction qui confè rent des arômes ressemblant plus à celui de la viande de boeuf.
Toutefois, des quantités excessives de pentoses, peuvent édulcorer de façon excessive l'arôme.
Il peut suffire de 0,05 mole de composé furanique par mol d'ingrédient de réaction aminé pour obtenir un arôme satisfaisant.Par "ingrédient de réaction aminé", on entend la totalité des a.mino-acides et de leurs dérivés présents, y compris la. cystéine et la cystine. Des quantités de furane allant jusqu'à 0,75 mole par mole d'ingrédient de réaction aminé peuvent être utilisées, nais des quantités plus
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grandes peuvent être nuisibles. Il est préférable d'utiliser environ 0,5 mole de furane par mole d'ingrédient de réaction aminé.
La quantité d'eau présente doit de préférence être d'au moins 5 fois., généralement 15 à 25 fois, la quantité en poids de 1' ingrédient de réaction furanique. Toutefois, on peut utiliser des quantités allant jusqu'à 1500 fois celle de l'ingrédient de réac- tion furanique.
Le pH auquel la réaction est effectuée n'est pas critique, mais il n'est de préférence pas alcalin.à la fin de la réaction.
Il est préférable que la réaction soit effectuée à un pH compris entre 2 et 7.
Le mélange de réaction peut se présenter sous la forme d'une solution ou sous la forme d'une bouillie, suivant la concen- tration des ingrédients de réaction et les conditions de chauffage.
Afin de réduire tout danger de carbonisation, tout ingrédient de ré- action solide doit être autant que possible dissous.L'agitation des ingrédients de réaction mélangés peut être ir-diquée au cours du chauf- fage afin de réduire le danger d'une surchauffe locale.Une agitation vigoureuse au cours du chauffage peut réduire le temps nécessaire pour achever la réaction.
La réaction peut être effectuée en chauffant le mélange au reflux. Dans de nombreux cas, le mélange est maintenu à son point d'ébullition pendant à 4 heures, généralement pendant au moins 1 heure. Il est désirable que le chauffage au reflux ne dure pas plus d'environ 12 heures. On peut obtenir des résultats semblables en chauffant pendant une période plus longue à une température moins élevée, par exemple à 90 C lorsque environ 18 heures de chauffage sont nécessaires, à 70 C lorsqu'il faut 24 à 30 heures de chauffage, ou à'une température moins élevée pendant des durées plus longues encore.
Le procédé peut également être exécuté sous pressior, réduite ou sous une pression supérieure à la. pression atmosphérique dans le cas où des températures moins élevées ou plus élevées sont nécessai- res pour maintenir le mélange à son point d'ébullition ou au. voisi-
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nage de celui-ci. Le récipient de réaction est normalement équipé d'un condenseur à reflux pendant que se fait la réaction. Les conditions de chauffage doivent être choisies de façon à éviter une caramélisation sensible du mélange. Le composé furanique qui n'a pas réagi est de préférence éliminé à la fin de la réaction.
La réaction peut également être effectuée en introduisant les ingrédients de réaction dans un produit alimentaire auquel on désire conférer un arôme ressemblant à celui de la viande et en chauffant le produit pour opérer la réaction, par exemple sous pression dans une botte à conserves fermée. Lorsqu'on opère la réac- tion en ajoutant les ingrédients de réaction à un produit alimen- taire,il peut être nécessaire d'ajouter une petite quantité d'eau, mais de façon générale, ces produits en contiennent déjà suffisam- ment pour que la réaction puisse avoir lieu. Il faut veiller à éviter la présence d'un excès de composé furanique dans le produit alimen- taire.
Les produits de réaction peuvent être utilisés tels quels ou être transformés en poudres, par exemple par séchage par congéla- tion. Ces poudres peuvent avoir une certaine tendance à être hy- groscopiques.
Les arômes de la présente invention peuvent être incor- porés dans des produits à base de viande ou des produits qui lui sont analogues très variés. Ils peuvent être incorporés soit sous forme de solutions soit sous forme de poudres, suivant le cas dans des gels de protéines, des plats de viande préparés, les viandes à saucisses, des mélanges déshydratés pour potages, des pâtes de viande, etc.
Les arômes peuvent être utilisés dans des produits ali- mentaires dans lesquels un arôme est nécessaire et aussi pour amé- liorer la saveur de produits contenant de la viande.
Il est préférable de laisser "mûrir" l'arôme pendant environ 3 à 5 jours après sa préparation, ce qui lui donne généralement des caractéristiques optima. L'arôme peut avoir tendance @
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à perdre sa qualité après enviiez 3 semaines 9.près sa préparation.
En l'absence d'air et de lumière, la substance ou les produits dans lesquels l'arôme est incorporé tendent à conserver plus longtemps la qualité de leur arôme. Les poudres séchées par congélation conservent généralement la qualité de leur arôme plus longtemps que les solutions-
Les exemples suivants illustrent la présente invention.
EXEMPLE 1.- Eau ......................... 200 g DL-cystéine .................... 6 g
Furfuraldéhyde .............. 5 g
Arginine ..................... 1,6 g .On chauffe le mélange ci-dessus pendant 3 heures dans un ballon à fond rond muni d'un condenseur à reflux dans*un bain d'huile à 130 C. A la fin de cette période, on retire le condenseur à reflux et on poursuit le chauffage pendant une brève période afin d'éliminer le furfuraldéhyde qui n'a pas réagi. Après refroi- dissement, et deux jours d'entreposage dans un récipient clos, le produit a un arôme rappelant celui de la viande.
EXEMPLE 2, -
On hydrolyse de la chair de morue rendue insipide (30 g) en la chauffant au reflux pendant 8 heures avec de l'acide chlorhy- drique 6N (200 g). L'acide est pratiquement chassé par distillation sous pression réduite et 1'hydrolysat résiduel, après addition , d'eau, est filtré et amené au pH 6,7 au moyen de soude caustique.
On fait passer ensuite la solution de couleur foncée par une colonne courte (3 pouces x 2 pouces, soit 7,6 cm x 5 cm) de charbon de bois activé, ce qui donne une solution incolore. Cette solution (300 cm3contenant 4,2 mg d'azote, suivant Kjeldahl, par cm3) est alors chauffée à l'ébullition, au reflux, pendant 3 heures après addition de furfuraldéhyde (5 g) et de L-cystéine (6 g). L'excès de furfuraldéhyde est chassé en chauffant le ballon sans condenseur à reflux pendant une courte période de temps et le contenu est re- froidi à la température ordinaire et entreposé pendant plusieurs
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jours dans un récipient clos. Il se forme au 'cours de cette période un arôme analogue à celui de la viande.
EXEMPLE 3..-
On mélange et on chauffe au reflux pendant 3 heures dans un bain d'huile à 130 C les ingrédients suivants:
L-cystéine .................................. 6 g Hydrolysat de chair de morue rendue insipide 3 (préparé comme dans l'exemple 2) 300 cm
D-ribose .................................... 1 g
Furfuraldéhyde 4 g
Au bout de 3 heures, on retire le condenseur à reflux et on poursuit le chauffage pendant une courte période dans le but d'éliminer le furfuraldéhyde qui n'a pas réagi. La solution résultan- te a un goût et un arôme rappelant ceux de la viande.
EXEMPLE 4. -
On mélange et on chauffe au reflux pendant 3 heures dans un bain d'huile à 130 C les ingrédients suivants:
L-cystéine .................................. 6 g
Hydrolysat de chair de morue rendue insipide 300 cm3
Acide furoique .............................. 5 g
Après quelques jours d'entreposage dans un récipient clos, la solution qu'on obtient a un goût et un arôme ressemblant à ceux de la viande.
EXEMPLE 5 . -
On mélange et on chauffe au reflux pendant 3 heures dans un bain d'huile maintenu à 130 C les ingrédients suivants:
2-furfuryl-acétone 5 g Hydrolysat de chair de morue rendue insipide 3 (préparé comme dans l'exemple 2)............. 300 cm
Chlorhydrate de L-cystéine 6 g
La solution obtenue a un goût et un arôme savoureux.
EXEMPLE 6 . -
On chauffe les ingrédients suivants au reflux dans un bain d'huile qui est maintenu pendant 30 heures à 80 C.
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Furfurylam1ne ... $ 0 0, '0 C 0 QI 0 QI CI Ii) $ Et " 0 . 0 0 a. e 8 ... 1) 5 g Hydrolysat de chair de morue rendue insi- 3 pide (préparé comme dans l'exemple-2) .... 500 cm3
Chlorhydrate de L-cystéine ............... ' 6 g
La solution obtenue a un arôme et un goût savoureux.
REVENDICATIONS.
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1.- Procédé pour préparer un arôme, caractérise en ce qu'on fait réagir un ingrédient de réaction aminé comprenant de la cystéine- ou de la cystine avec un composé furanique en présence d'eau et à une température élevée.
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The present invention relates to. aromas and their preparation.
It is possible to prepare by reacting an amino reaction ingredient comprising cysteine or cystine with a furan compound aromas which can give food products a pleasant taste and odor, especially a taste resembling that of meat.
The present invention relates to a process for the preparation of a flavoring, which process comprises reacting an amino reaction ingredient comprising cysteine or cystine with a furan compound in the presence of water and at an elevated temperature. .
The furan compound can be the furan itself or a
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substituted furan. Preferred compounds are the? - substituted furans. It may be desirable to use a free furan coinpose in the alpha position.
Suitable substituent groups are carbon groups attached to the furan ring through a carbon atom, for example hydrocarbon groups, while nitrogenous substituents, for example amino groups, may be present. Suitable substituent groups are alkyl, aldehyde, alcohol and carboxyl groups. The substituent groups of the furan ring must not, however, hinder the reaction and impart undesirable properties to the flavor.
Examples of furan compounds which can be used in accordance with the present invention are:
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Furaldehyde is the preferred compound and should preferably be freshly distilled before use. Other furan compounds which can be derived from pentoses and pentans are also preferred.
The flavors according to the present invention can be obtained by using an amino reaction ingredient comprising (a)
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cysteine or cystine. Cysteine and its derivatives are preferred; to cystine and its derivative leads. that mixtures of cysteine and cystine can be used, if desired. In addition to cysteine or cystine, the amino reaction ingredient should preferably also contain (b) arginine, glutamic acid or proline. The acids of component (b) can be used alone or in combination.
Preferred flavors are obtained by using at least one acid of each of components (a) and. (b) in admixture with one or more, preferably three or more, other amino acids, such as glycine, alpha- and beta-alanine, threonine, lysine, leucine, iso- leucine, serine, vàline and histidine,
It is not essential to use the individual amino acids. It is thus possible to use salts, such as monosodium glutamate, simple compounds, such as esters or hydroXy compounds, peptides, such as glutathione, or proteins which give rise to the desired amino acids. under the conditions of the reaction. The racemic forms as well as the natural forms of the amino acids can be used.
In particular, it has been found that fish protein is a suitable starting material for forming a mixture of amino acids for the reaction, provided that cysteine or cystine is added. Crude fish protein, such as cod meat can be used, but preferably the fish protein is first rendered tasteless. The fish protein is then hydrolyzed, for example using hydrochloric acid or caustic soda, and substantially neutralized. The substantially neutralized hydrolyzate can be used as it is as an amine reaction ingredient, provided that cysteine or cystine is added thereto.
The hydrolyzate should be treated, for example with charcoal, to remove α phenylalanine and methionine, while cysteine or cystine or a source of these compounds should be added before using the. mixed. The presence of significant amounts of phenyl- @
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alanine or (methionine in relaunches tends to give rise to unwanted flower or potato aromas and not meaty aromas. Small amounts of other aromatic amino acids like tyrosine and triptophan may not not be harmful, but it is best to avoid large amounts.
Other protein hydrolysates, which have been suitably processed to remove phenylalanine and methionine therefrom, such as peanut oil hydrolyzate or casein hydrolyzate or mixtures thereof can also be used as an ingredient of. amine reaction, provided that cysteine or cystine or a source thereof is added thereto.
Factors which may affect the nature and quality of the flavor produced include the nature and relative amounts of furan and amine reaction ingredients used, the amount of water present and the time and temperature of heating.
Thus, in order to obtain a product having a tasty aroma, particularly resembling that of meat, the amino reaction ingredient should preferably contain, by weight, in addition to cysteine and cystine, amino acids in an amount of about 1 to 4 times the weight of cysteine and cystine present, or amounts of derivatives such that an equivalent weight of these acids is obtained.
If desired, a certain proportion of pentoses, in particular ribose, can be incorporated into the reaction mixtures in accordance with the present invention. The incorporation of these pentoses generally gives rise to reaction products which impart aromas more resembling that of beef.
However, excessive amounts of pentoses can excessively sweeten the aroma.
It may be sufficient to 0.05 mole of furan compound per mole of amino reaction ingredient to obtain a satisfactory flavor. By "amino reaction ingredient" is meant all of the α.mino-acids and their derivatives present, including including the. cysteine and cystine. Amounts of furan up to 0.75 mole per mole of amino reaction ingredient can be used, but more amounts.
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large can be harmful. It is preferable to use about 0.5 moles of furan per mole of amine reaction ingredient.
The amount of water present should preferably be at least 5 times, generally 15 to 25 times, the amount by weight of the furan reaction ingredient. However, amounts of up to 1500 times that of the furan reaction ingredient can be used.
The pH at which the reaction is carried out is not critical, but it is preferably not alkaline at the end of the reaction.
It is preferable that the reaction is carried out at a pH between 2 and 7.
The reaction mixture may be in the form of a solution or in the form of a slurry, depending on the concentration of reaction ingredients and the heating conditions.
In order to reduce the danger of charring, any solid reaction ingredient should be dissolved as much as possible. Agitation of the mixed reaction ingredients may be induced during heating to reduce the danger of overheating. Vigorous agitation during heating may reduce the time required for reaction to complete.
The reaction can be carried out by heating the mixture to reflux. In many cases, the mixture is kept at its boiling point for up to 4 hours, usually for at least 1 hour. It is desirable that the heating under reflux does not last more than about 12 hours. Similar results can be obtained by heating for a longer period of time at a lower temperature, for example at 90 ° C when about 18 hours of heating is required, at 70 ° C when 24 to 30 hours of heating is required, or at ' lower temperature for even longer periods of time.
The process can also be carried out under pressure, reduced or at a pressure greater than. atmospheric pressure in the event that lower or higher temperatures are required to maintain the mixture at or at its boiling point. neighbor-
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swimming of it. The reaction vessel is normally equipped with a reflux condenser while the reaction is taking place. The heating conditions must be chosen so as to avoid appreciable caramelization of the mixture. The furan compound which has not reacted is preferably removed at the end of the reaction.
The reaction can also be carried out by introducing the reaction ingredients into a food product to which it is desired to impart a meat-like flavor and by heating the product to effect the reaction, for example under pressure in a closed canning boot. When carrying out the reaction by adding the reaction ingredients to a food product, it may be necessary to add a small amount of water, but generally these products already contain enough water that the reaction can take place. Care must be taken to avoid the presence of excess furan compound in the food product.
The reaction products can be used as such or can be made into powders, for example by freeze drying. These powders may have some tendency to be hygroscopic.
The flavors of the present invention can be incorporated into a wide variety of meat products or similar products. They can be incorporated either in the form of solutions or in the form of powders, as appropriate in protein gels, prepared meat dishes, sausage meats, dehydrated soup mixes, meat pastes, etc.
Flavorings can be used in food products where flavoring is needed and also to enhance the flavor of meat-containing products.
It is best to allow the aroma to "mature" for about 3-5 days after preparation, which generally gives optimum characteristics. The aroma can tend @
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to lose its quality after about 3 weeks after preparation.
In the absence of air and light, the substance or products in which the aroma is incorporated tend to retain the quality of their aroma for longer. Freeze-dried powders generally retain the quality of their aroma longer than solutions-
The following examples illustrate the present invention.
EXAMPLE 1.- Water ......................... 200 g DL-cysteine ............... ..... 6 g
Furfuraldehyde .............. 5 g
Arginine ..................... 1.6 g. The above mixture is heated for 3 hours in a round-bottom flask fitted with a reflux condenser in an oil bath at 130 ° C. At the end of this period, the reflux condenser is removed and heating continued for a brief period in order to remove unreacted furfuraldehyde. After cooling, and two days of storage in a closed container, the product has an aroma reminiscent of meat.
EXAMPLE 2, -
Tasteless cod meat (30 g) was hydrolyzed by heating under reflux for 8 hours with 6N hydrochloric acid (200 g). The acid is practically removed by distillation under reduced pressure and the residual hydrolyzate, after addition of water, is filtered and brought to pH 6.7 by means of caustic soda.
The dark colored solution is then passed through a short column (3 inch x 2 inch, or 7.6 cm x 5 cm) of activated charcoal to give a colorless solution. This solution (300 cm3containing 4.2 mg of nitrogen, according to Kjeldahl, per cm3) is then heated to boiling, at reflux, for 3 hours after addition of furfuraldehyde (5 g) and L-cysteine (6 g) . The excess furfuraldehyde is removed by heating the flask without a reflux condenser for a short period of time and the contents are cooled to room temperature and stored for several.
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days in a closed container. During this period a flavor similar to that of meat is formed.
EXAMPLE 3 ..-
The following ingredients are mixed and heated under reflux for 3 hours in an oil bath at 130 ° C.:
L-cysteine .................................. 6 g Cod flesh hydrolyzate rendered tasteless 3 (prepared as in example 2) 300 cm
D-ribose .................................... 1 g
Furfuraldehyde 4 g
After 3 hours, the reflux condenser is removed and heating continued for a short time in order to remove unreacted furfuraldehyde. The resulting solution has a taste and aroma reminiscent of meat.
EXAMPLE 4. -
The following ingredients are mixed and heated under reflux for 3 hours in an oil bath at 130 ° C.:
L-cysteine .................................. 6 g
Cod meat hydrolyzate rendered tasteless 300 cm3
Furoic acid .............................. 5 g
After a few days of storage in a closed container, the resulting solution has a taste and aroma resembling those of meat.
EXAMPLE 5. -
The following ingredients are mixed and heated at reflux for 3 hours in an oil bath maintained at 130 ° C.:
2-furfuryl-acetone 5 g Hydrolyzate of cod flesh rendered tasteless 3 (prepared as in example 2) ............. 300 cm
L-cysteine hydrochloride 6 g
The resulting solution has a savory taste and aroma.
EXAMPLE 6. -
The following ingredients are heated to reflux in an oil bath which is maintained for 30 hours at 80 ° C.
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Furfurylam1ne ... $ 0 0, '0 C 0 QI 0 QI CI Ii) $ Et "0. 0 0 a. E 8 ... 1) 5 g Hydrolyzate of cod flesh rendered tasteless (prepared as in example-2) .... 500 cm3
L-cysteine hydrochloride ............... '6 g
The resulting solution has a savory aroma and taste.
CLAIMS.
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1.- Process for preparing a flavor, characterized in that reacting an amine reaction ingredient comprising cysteine- or cystine with a furan compound in the presence of water and at an elevated temperature.