BE543736A - - Google Patents

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BE543736A
BE543736A BE543736DA BE543736A BE 543736 A BE543736 A BE 543736A BE 543736D A BE543736D A BE 543736DA BE 543736 A BE543736 A BE 543736A
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tetrachlorethylene
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/04Chloro-alkenes
    • C07C21/12Tetrachloro-ethylene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/01Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing chlorine
    • C07C19/03Chloromethanes
    • C07C19/041Carbon tetrachloride

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  SOCIETE   D'ELECTRO...CHIMIE,     D'ELECTRO-METALLURGIE   ET DES ACIERIES ELECTRIQUES   D'UGINE,   résidant à PARIS. 



  PROCEDE DE FABRICATION DE DERIVES HALOGENES D'HYDROCARBURES ALIPHATIQUES. 



  (faisant l'objet du brevet principal n  525.596 du 9 janvier 1954 - perfec- tionnement ayant fait l'objet d'une demande de brevet d'addition déposée en France le 25 janvier 1955 - déclaration de la déposante-). 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



  SOCIETE D'ELECTRO ... CHEMISTRY, ELECTRO-METALLURGY AND ELECTRIC STEEL WORKS OF UGINE, residing in PARIS.



  PROCESS FOR MANUFACTURING HALOGENOUS DERIVATIVES OF ALIPHATIC HYDROCARBONS.



  (forming the subject of main patent n 525,596 of January 9, 1954 - improvement having been the subject of a patent application for addition filed in France on January 25, 1955 - declaration by the applicant).

** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.


    

Claims (1)

Lettre rectificative : jointe pour valoir comme de droit à la date du 16/1/1955 Page 2 ligne 35 il faut lire "2 C C14"au lieu de "2 C C1 Page 5 ligne 7 il faut lire "C12"au lieu de 1112 il Lettre rectificative : jointe pour valoir comme de droit à la date du 5/10/1956 Page 7 ligne 3 et 5 il faut lire "tétrachloréthylène" et non "térachloréthane" Ceci ressort d'ailleurs clairement page 1 lignes 41 et 43 où il est dit que : "on remplace à l'entrée du premier stade la totalité du tétrachloréthylène par un ou plusieurs autres dérivés polychlorés d'hydrocarbures en C2 ou en C3..." **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **. Corrective letter: attached to be valid as of 16/1/1955 Page 2 line 35 it should read "2 C C14" instead of "2 C C1 Page 5 line 7 it should read" C12 "instead of 1112 il Letter of amendment: attached to be valid as of 5/10/1956 Page 7 line 3 and 5 it should read "tetrachlorethylene" and not "térachloréthane" This is clearly shown on page 1 lines 41 and 43 where it is said that: "at the entry of the first stage, all of the tetrachlorethylene is replaced by one or more other polychlorinated derivatives of C2 or C3 hydrocarbons ..." ** CAUTION ** end of field CLMS may contain start of DESC **. On a décrit au brevet principal, un procédé de fabrication de dé- rivés halogénés d'hydrocarbures aliphatiques et, plus particulièrement, de fabrication simultanée de tétrachlorure de carbone (CC1) et de tétrachloréthylène (C2C140. Les quantités moléculaires respectives de tétra- chlorure de carbone et de tétrachloréthylène que l'on désire obtenir étant respectivement de y et de ky, ce procédé consiste fondamentalement: The main patent describes a process for the manufacture of halogenated derivatives of aliphatic hydrocarbons and, more particularly, for the simultaneous manufacture of carbon tetrachloride (CC1) and tetrachlorethylene (C2C140. The respective molecular quantities of tetrachloride of the carbon and tetrachlorethylene that it is desired to obtain being respectively y and ky, this process basically consists of: - à faire agir l'une sur l'autre, en l'absence de catalyseur, à une température comprise entre 600 à 800 C, une quantité moléculaire (6k + 5)y de chlore et une quantité moléculaire de tétrachloréthylène au 2 moins égale à (3k + 2) y,pour obtenir un mélange de tétrachlorure de carbone et d'excès de chlore et de tétrachloréthylène n'ayant pas réa- gi, excès dans lequel la quantité de tétrachloréthylène est au moins égale à la quantité de chlore; - à soumettre ensuite ce mélange à un chauffage à une température de 200 à 220 C en présence d'un catalyseur tel que du charbon actif, pour combiner la quasi totalité du chlore en excès avec la quantité correspon- dante de tétrachloréthylène, sous forme d'hexachloréthane (C2C16) pouvant contenir en outre des traces de chlore; - in making act one on the other, in the absence of catalyst, at a temperature between 600 and 800 C, a molecular quantity (6k + 5) y of chlorine and a molecular quantity of tetrachlorethylene in 2 minus equal to (3k + 2) y, to obtain a mixture of carbon tetrachloride and excess chlorine and unreacted tetrachlorethylene, excess in which the quantity of tetrachlorethylene is at least equal to the quantity chlorine; - then subjecting this mixture to heating at a temperature of 200 to 220 ° C. in the presence of a catalyst such as activated carbon, in order to combine almost all of the excess chlorine with the corresponding amount of tetrachlorethylene, in the form of hexachloroethane (C2C16) which may additionally contain traces of chlorine; - enfin à chauffer le produit ainsi obtenu, avec une quantité mo- léculaire (2k + 1) y d'acétylène, à une température de 200 à 350 C et en présence 2 d'un catalyseur tel que le charbon actif imprégné de chlorure cuivrique, ce qui donne lieu à la formation d'un mélange de tétra- chlorure de carbone, de tétrachloréthylène et d'acide chlorhydrique; - après quoi l'on sépare les constituants du mélange, par exemple par condensation fractionnée, une quantité moléculaire au moins égale à (3k + 2) y du tétrachloréthylène ainsi obtenu étant recyclée au premier stade opératoire pour réagir avec une nouvelle quantité de chlore. - finally heating the product thus obtained, with a molecular quantity (2k + 1) y acetylene, to a temperature of 200 to 350 ° C. and in the presence of a catalyst such as activated carbon impregnated with cupric chloride , which gives rise to the formation of a mixture of carbon tetrachloride, tetrachlorethylene and hydrochloric acid; - After which the constituents of the mixture are separated, for example by fractional condensation, a molecular quantity at least equal to (3k + 2) y of the tetrachlorethylene thus obtained being recycled to the first operating stage in order to react with a new quantity of chlorine. On peut exprimer par les équations suivantes les réactions qui se passent dans les diverses chambres de réaction : EMI2.1 On a également prévu au brevet principal, la possibilité de rem- placer partiellement le térachloréthylène utilisé comme produit de départ par un autre dérivé chloré de l'éthylène ou de l'éthane ou même par des dérivés chlorés d'hydrocarbures à nombres d'atomes de carbone supérieur. The reactions which take place in the various reaction chambers can be expressed by the following equations: EMI2.1 The main patent has also provided for the possibility of partially replacing the terachlorethylene used as a starting product by another chlorinated derivative of ethylene or ethane or even by chlorinated derivatives of hydrocarbons with numbers of atoms. higher carbon. Toutefois, même dans le cas d'un tel remplacement partiel, le premier stade du traitement, comportant la transformation d'une partie du tétrachloréthylène en tétrachlorure de carbone, doit toujours être opé- ré à une température d'au moins 600 C. However, even in the case of such a partial replacement, the first stage of the treatment, comprising the conversion of part of the tetrachlorethylene to carbon tetrachloride, must always be carried out at a temperature of at least 600 C. Conformément à la présente invention, on remplace à l'entrée du premier stade la totalité du tétrachloréthylène par un ou plusieurs au- tres dérivés polychlorés d'hydrocarbures en C ou en C , que l'on chauffe à une température déterminée en fonction de 1'hydrocarbure chloré de départ et des proportions respectives de produits à obtenir, ladite température pouvant être comprise entre 300 et 700 C environ, avec une quantité de chlore telle que, après transformation intégrale de l'hydrocarbure chloré de départ en tétrachlorure de carbone et en tétrachloréthylène, la quan- tité de chlore en excès reste, exprimée en molécules, inférieure ou au <Desc/Clms Page number 3> plus égale à celle du tétrachloréthylène formé, In accordance with the present invention, at the entry of the first stage, all of the tetrachlorethylene is replaced by one or more other polychlorinated derivatives of C or C hydrocarbons, which are heated to a temperature determined as a function of 1 'starting chlorinated hydrocarbon and the respective proportions of products to be obtained, said temperature possibly being between 300 and 700 C approximately, with a quantity of chlorine such that, after complete conversion of the starting chlorinated hydrocarbon into carbon tetrachloride and tetrachlorethylene, the amount of excess chlorine remains, expressed in molecules, less than or <Desc / Clms Page number 3> more equal to that of the tetrachlorethylene formed, le mélange réactionnel ain- si obtenu étant ensuite soumis à la suite d'opérations déjà décrites dans le brevet principal, c'est à dire qu'il est soumis dans un second stade à une température de 200-220 C, en présence d'un catalyseur tel que du char- bon actif, pour combiner la quasi-totalité du chlore en excès avec la quan- tité correspondante de tétrachloréthylène sous forme d'hexachloréthane, puis mis en réaction dans un troisième stade avec une quantité moléculaire d'a- cétylène égale au tiers de la quantité d'hexachloréthane présente, à une température de 220 à 350 C, en présence d'un catalyseur tel que le char- bon actif imprégné de chlorure de cuivrique, ce qui donne lieu à la forma- tion d'un mélange de tétrachlorure de carbone, de tétrachloréthylène et d'acide chlorhydrique, après quoi, the reaction mixture thus obtained being then subjected to the following operations already described in the main patent, that is to say that it is subjected in a second stage to a temperature of 200-220 C, in the presence of a catalyst such as activated carbon, to combine substantially all of the excess chlorine with the corresponding amount of tetrachlorethylene in the form of hexachloroethane, and then reacted in a third step with a molecular amount of a- cetylene equal to one third of the quantity of hexachloroethane present, at a temperature of 220 to 350 C, in the presence of a catalyst such as activated carbon impregnated with cupric chloride, which gives rise to the formation of 'a mixture of carbon tetrachloride, tetrachlorethylene and hydrochloric acid, after which, l'on sépare les constituants du mélange, par exemple par condensation fractionnée, aucun des produits obtenus n' étant recyclé en tête des opérations et le chlore introduit ayant été tota- lement utilisé. the constituents of the mixture are separated, for example by fractional condensation, none of the products obtained being recycled to the head of the operations and the chlorine introduced having been totally used. La réaction du ou des hydrocarbures chlorés de départ au premier stade peut se faire, soit en l'absence, soit en présence d'un catalyseur tel que le charbon actif. The reaction of the starting chlorinated hydrocarbon (s) in the first stage can take place either in the absence or in the presence of a catalyst such as activated carbon. Il est connu, par de nombreux renseignements fragmentaires exis- tant dans la littérature, que la température de réaction à adopter dans le premier stade du procédé dépend de la nature du composé de départ ainsi qu'éventuellement des proportions désirées du tétrachlorure de carbone et du tétrachloréthylène. It is known from a great deal of fragmentary information existing in the literature that the reaction temperature to be adopted in the first stage of the process depends on the nature of the starting compound as well as possibly on the desired proportions of carbon tetrachloride and carbon. tetrachlorethylene. C'est ainsi que dans un article paru dans Ind. Eng. Chem. 41 803 (1949) Me BEE et ses collaborateurs préconisent une température de 480 C pour la chlorolyse des polychloropropanes contenant en moyenne 6 atomes de chlore/mole. This is how in an article published in Ind. Eng. Chem. 41 803 (1949) Me BEE and his colleagues recommend a temperature of 480 ° C. for the chlorolysis of polychloropropanes containing on average 6 chlorine atoms / mole. C'est ainsi également que si l'on chauffe du tétrachloréthane avec du chlore on obtient - au-dessous de 500 C, uniquement du tétrachloréthylène suivant la réaction EMI3.1 - au-dessus de 500 C un mélange de tétrachloréthylène et de té- trachlorure de carbone; à 600 C, par exemple, la réaction sera la suivante: EMI3.2 D'une façon générale, on sait que : a) les composés en C se scindent au-dessous de 500 C en donnant une molécule de C2C1 pour une molécule de C Cl.; au-dessus de 500 C, comme il a été indiqué dans le brevet principal, une partie du C2C1 formé est transformée en C Cl ; enfin, à partir de 580 C, il se forme en plus un peu d'hexachlorobeniène dont l'importance devient notable au-dessus de 700 C ; It is thus also that if one heats tetrachloroethane with chlorine one obtains - below 500 C, only tetrachlorethylene according to the reaction EMI3.1 - above 500 C a mixture of tetrachlorethylene and carbon tetrachloride; at 600 C, for example, the reaction will be as follows: EMI3.2 In general, it is known that: a) the compounds in C split below 500 C, giving one molecule of C2C1 for one molecule of C Cl .; above 500 C, as indicated in the main patent, part of the C2C1 formed is transformed into C Cl; finally, from 580 C, a little hexachlorobeniene is also formed, the importance of which becomes notable above 700 C; b) les composés en C2 donnent, au-desous de 500 C, uniquement du tétrachloréthylène; au-dessus de 500*0,comme il a également déjà été in- diqué dans le brevet principal et dans le cas.. des composés en C, on obtient une plus forte proportion de C Cl4; enfin a partir de 580 C il se forme pareillement, en plus, un peu d'hexachlorobenzène dont l'importance devient notable au-dessus de 700 C. b) the C2 compounds give, above 500 ° C, only tetrachlorethylene; above 500 * 0, as has also already been indicated in the main patent and in the case of C compounds, a higher proportion of C Cl4 is obtained; finally, from 580 C, a little hexachlorobenzene is also formed, the importance of which becomes notable above 700 C. Or, la demanderesse a particulièrement étudié l'influence d'une élévation de température sur l'équilibre. <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 et sur la vitesse d'obtention de cet équilibre. Elle a ainsi remarqué que lorsque la température passe de 400 à 700 C, la proportion de C Cl que l'on peut obtenir passe par un maximum tandis que la vitesse de réaction augmente d'une façon continue. On jouera donc dans le premier stade du procédé sur la température., le temps de contact et la quantité de chlore ajoutée, pour obtenir des proportions variées de tétrachlorure de carbo- ne et de tétrachloréthylène. However, the Applicant has particularly studied the influence of a temperature rise on the equilibrium. <Desc / Clms Page number 4> EMI4.1 and on the speed at which this balance is obtained. She thus noticed that when the temperature goes from 400 to 700 C, the proportion of C Cl that can be obtained goes through a maximum while the reaction rate increases continuously. In the first stage of the process, therefore, the temperature, the contact time and the amount of chlorine added will be used to obtain various proportions of carbon tetrachloride and tetrachlorethylene. Si on applique au tétrachloréthane, le procédé conforme à la pré- sente invention, on pourra donc obtenir des proportions variées de tétra- chloréthylène et de tétrachlorure de carbone. If the process according to the present invention is applied to tetrachloroethane, it will therefore be possible to obtain various proportions of tetrachlorethylene and of carbon tetrachloride. En effectuant le,premier stade de traitement au-dessous de 500 C, le processus se poursuivra suivant la réaction (1a) dans ce premier stade, puis avant les réactions (2) et (3) dans les stades suivants : on n'obtien- dra que du tétrachloréthylène. By carrying out the first stage of treatment below 500 C, the process will continue following reaction (1a) in this first stage, then before reactions (2) and (3) in the following stages: we do not obtain - dra that tetrachlorethylene. En effectuant le premier stade du traitement au-dessus de 500 C, le processus se poursuivra suivant la réaction (1b) dans ce premier sta- de, puis suivant les réactions (2) et (3) dans les stades suivants : ob- tiendra à la fois du tétrachloréthylène et du tétrachlorure de carbone. By carrying out the first stage of the treatment above 500 C, the process will continue following reaction (1b) in this first stage, then following reactions (2) and (3) in the following stages: obtain both tetrachlorethylene and carbon tetrachloride. Vers 500 C, les proportions de ces deux corps seront déterminées par le composé de départ. Au fur et à mesure que l'on augmentera la tem- pérature, en même temps que la quantité de chlore, on pourra obtenir Une plus forte proportion de tétrachlorure de carbone, mais, à partir de 650 C, correspondant à la proportion maximum possible de ce dernier corps, il fau- dra diminuer le temps de contact. At around 500 ° C., the proportions of these two bodies will be determined by the starting compound. As the temperature is increased, at the same time as the quantity of chlorine, a higher proportion of carbon tetrachloride can be obtained, but, from 650 C, corresponding to the maximum possible proportion. of the latter body, it will be necessary to reduce the contact time. De bonnes conditions de mise en oeuvre de la présente invention sont celles dans lesquelles on utilise comme produit de départ un polychlo- ropropane contenant de 3 à 7 atomes de chlore par molécule. De tels polychlo- ropropanes peuvent être facilement obtenus, par exemple par chloration photochimique en phase liquide du propane. Good conditions for carrying out the present invention are those in which a polychloropropane containing from 3 to 7 chlorine atoms per molecule is used as starting product. Such polychloropropanes can be easily obtained, for example by photochemical chlorination in the liquid phase of propane. Dans ce cas, la réaction qui prend place dans le premier stade dû procédé, à une température de l'ordre de 500 C, est la suivante : EMI4.2 Si, comme il a été mentionné ci-dessus au sujet du tétrachloré- thane, on élève la température de traitement lors du premier stade, en aug- mentant aussi la quantité de chlore introduite à l'origine, on peut accroî- tre la proportion de CC14 formé. In this case, the reaction which takes place in the first stage of the process, at a temperature of the order of 500 ° C., is as follows: EMI4.2 If, as mentioned above with regard to tetrachlorethane, the treatment temperature is raised in the first stage, by also increasing the amount of chlorine originally introduced, the proportion can be increased. of CC14 formed. En dehors du fait qu'il est possible, dans certains cas, d'opérer le premier stade de réaction à une température plus basse que dans le cas du procédé décrit au brevet 'principal, le procédé conforme à la présente invention présente, sur ce dernier et sur les autres procédés actuellement connus, deux avantages essentiels, à savoir que, d'une part, il n'est nécessaire de recycler ni le tétrachloréthylène, ni le tétrachlorure de carbone formé et que, d'autre part, comme dans le brevet principal il ne reste pas de chlore dans le mélange final. Apart from the fact that it is possible, in certain cases, to carry out the first reaction stage at a lower temperature than in the case of the process described in the main patent, the process according to the present invention presents, on this last and over the other currently known processes, two essential advantages, namely that, on the one hand, it is not necessary to recycle either the tetrachlorethylene or the carbon tetrachloride formed and that, on the other hand, as in the main patent there is no chlorine left in the final mixture. Si, d'autre part, le procédé conforme à la présente invention ne permet pas d'obtenir des proportions de tétrachlorure de carbone et de tétrachloréthylène aussi variées que dans le procédé conforme à la deman- de principale, il présente cependant, comme il a été expliqué plus haut, par rapport à d'autres procédés connus, l'avantage de pouvoir faire varier cet- <Desc/Clms Page number 5> ta proportion d'une façon notable. EMI5.1 Pour 1= mis"' #¯ n. osuvr8 du procédé conforme à le présents inven- tion, on peut utiliser une installation pratiquement identique à celle décrite au bravet principal. EMI5.2 If, on the other hand, the process in accordance with the present invention does not make it possible to obtain proportions of carbon tetrachloride and of tetrachlorethylene as varied as in the process in accordance with the main application, it has, however, as it has been explained above, compared to other known methods, the advantage of being able to vary this <Desc / Clms Page number 5> your proportion in a notable way. EMI5.1 For the process according to the present invention, it is possible to use an installation practically identical to that described in the main description. EMI5.2 Une telle installation est .'sprésentée schématiquement au - des- sin annexé et décrite ci-après, à titre d'exemple, dans son application EMI5.3 à la mise en oeuvre du procédé en partant d'hexachloropropane C32C16' L'hexachloropropane est stoké dans un bac d'alimentation 1 d'où il est refoulé par une pompe 2, à raison de 100 moles/heure, passe à tra- vers un rotamètre de contrôle de débit 3, dans un évaporateur 4. Simulta- nément, du chlore provenant d'un cylindre 5 passe à travers un rotamètre de contrôle de débit 6, à raison de 290 moles/heure, dans un évaporateur EMI5.4 7. Le C H2Cl6 et le chlore sont amenés en même temps dans un four de chlo- rolyse i5 qui est chauffé et réglé à la température de 480 C par des élec- trodes de chauffage alimentées par un appareil 9. Such an installation is schematically presented in the attached drawing and described below, by way of example, in its application. EMI5.3 to the implementation of the process starting with hexachloropropane C32C16 ' The hexachloropropane is stored in a supply tank 1 from where it is delivered by a pump 2, at a rate of 100 moles / hour, passes through a flow control rotameter 3, in an evaporator 4. Simulta - Finally, chlorine coming from a cylinder 5 passes through a flow control rotameter 6, at a rate of 290 moles / hour, in an evaporator EMI5.4 7. The C H2Cl6 and the chlorine are fed at the same time into a chlorolysis furnace i5 which is heated and regulated to the temperature of 480 ° C. by heating electrodes supplied by an apparatus 9. Du four 8 sort un mélange de 100 moles/heure de CCI , 90 moles/ heure de chlore, 100 moles/heure de C2C1 et 200 moles/heure d'acide chlorhydrique. Ce mélange est amené dans un four de chloration 11 contenant du charbon actif comme catalyseur et qui est chauffé et réglé en tempéra- ture à 210 C par un appareil 12. From the oven 8 comes a mixture of 100 moles / hour of CCI, 90 moles / hour of chlorine, 100 moles / hour of C2Cl and 200 moles / hour of hydrochloric acid. This mixture is brought into a chlorination furnace 11 containing activated carbon as a catalyst and which is heated and temperature controlled to 210 ° C. by an apparatus 12. Du four 11 sort un mélange, à 210 C, de 100 moles/heure de CCI , EMI5.5 90 moles/heure de C2C6, 10 moles/heure de C2Cl , 200 moles/heure d'HC1.4 Par ailleurs, du C2H2 est amené des bouteilles 13, à raison de 30 moles/heure, par un détendeur 14,un épurateur-laveur 15 et un rota- mètre de contrôle de débit 16, dans la conduite sortant du four 11, où EMI5.6 il rencontre le mélange CCI - C 2 01 6 -C Cl - HCI sus-visé. Ces corps réagissent ensemble dans un four 17, contenant du charbon actif imprégné de chlorure cuivrique comme catalyseur et qui est chauffé et réglé en température à 320 C par un appareil 18. From the oven 11 comes a mixture, at 210 ° C., of 100 moles / hour of CCI, EMI5.5 90 moles / hour of C2C6, 10 moles / hour of C2Cl, 200 moles / hour of HC1.4 Furthermore, C2H2 is supplied from the bottles 13, at a rate of 30 moles / hour, by a pressure reducing valve 14, a scrubber-scrubber 15 and a flow control rotameter 16, in the pipe leaving the oven 11, where EMI5.6 it meets the CCI - C 2 01 6 -C Cl - HCI mixture referred to above. These bodies react together in an oven 17, containing activated carbon impregnated with cupric chloride as a catalyst and which is heated and temperature controlled to 320 ° C. by an apparatus 18. Du four 17 sortent, en même temps, 100 moles/heure de CCI , EMI5.7 130 moles/heure de C2C1 et 200 moleÇ/heure d'HCl. Ces gaz se condensent dans le condensateur 19, d'où la presque totalité du HCl, à savoir 200 moles/heure, se rend par la conduite 24 dans un absorbeur. EMI5.8 Le reste, CCI , C2C16 et des traces d'HCl, est amené dans une colonne de distillation 20, d'où le C Cl est évacué, à raison de 130 EMI5.9 moles/heure dans un bac récepteur 23, et le CC 1 , â raison de 100 moles/ heure, dans un bac récepteur 22. At the same time, 100 moles / hour of CCI come out of the furnace 17, EMI5.7 130 moles / hour of C2C1 and 200 moles / hour of HCl. These gases condense in the condenser 19, from where almost all of the HCl, namely 200 moles / hour, goes through line 24 into an absorber. EMI5.8 The remainder, CCI, C2C16 and traces of HCl, is taken to a distillation column 20, from where the C Cl is discharged, at a rate of 130 EMI5.9 moles / hour in a receiving tank 23, and CC 1, at a rate of 100 moles / hour, in a receiving tank 22. Le C2G. et le CCI produits sont re- ceuillis, les traces d'HC 1 rejoignent, àtravers 3e condensateur de re- flux 21, l'absorbeur disposé au bout de la conduite 24. EMI5.10 Dans le cas où l'on cherche à augmenter la proportion du tétra - chlorure de carbone obtenu et où le four 8 doit, on conséquence, être chauffé à des températures élevées, égales ou supérieures à 600 C, on interpose, entre le four 8 et le four 11, un désurchauffeur représenté en traits mixtes sous la référence 10. The C2G. and the CCI produced are collected, the traces of HC 1 rejoin, through the 3rd reflow capacitor 21, the absorber placed at the end of the pipe 24. EMI5.10 In the event that one seeks to increase the proportion of the carbon tetrachloride obtained and where the furnace 8 must, as a consequence, be heated to high temperatures, equal to or greater than 600 C, it is interposed between the furnace 8 and the furnace 11, a desuperheater shown in phantom lines under the reference 10. EXEMPLE 1. EXAMPLE 1. On a utilisé comme produit de départ, conformément à ce qui vient EMI5.11 d'être décrit, l'hexachloropropane C3H2C16. We used as a starting material, in accordance with what comes EMI5.11 to be described, hexachloropropane C3H2C16. Le premier four, ou four de chlorolyse 8, ayant une capacité utile de 20 litres a été chauffé électriquement à 480 C. La chambre de chlo- ration 11, contenant 4 litres de charbon actif a été maintenue à 210 C au moyen de trichlorobenzène porté à l'ébullition. Enfin,le four 17, com- <Desc/Clms Page number 6> portant 7 tubes de 45 mm de diamètre, a été maintenu à 320 C par un bain de sel fondu. Les quantités des corps réagissants et obtenus, évaluées en kg/heure, à l'entrée et à la sortie de chaque stade, sont indiquées dans le tableau ci-après. EMI6.1 <tb> The first furnace, or chlorolysis furnace 8, having a useful capacity of 20 liters was heated electrically to 480 C. The chlorination chamber 11, containing 4 liters of activated carbon was maintained at 210 C by means of heated trichlorobenzene. to the boil. Finally, the oven 17, com- <Desc / Clms Page number 6> bearing 7 tubes 45 mm in diameter, was maintained at 320 C by a molten salt bath. The quantities of reactants and obtained, evaluated in kg / hour, at the entry and exit of each stage, are indicated in the table below. EMI6.1 <tb> : <SEP> 1er <SEP> Stade <SEP> : <SEP> 2ème <SEP> Stade <SEP> 3ème <SEP> Stade <tb> <tb> <tb> @ <tb> <tb> <tb> Entrée <SEP> :Sortie <SEP> Entrée <SEP> : <SEP> Sortie <SEP> ; <SEP> Entrée <SEP> Sortie: <tb> EMI6.2 1a3 . 32 . 2 . 4 . EMI6.3 C3H2C16 : 12,55 : 0 : 0 : 0 : 0 : 0 C2C14 0 8,3 8,3: ' 0,83 ; 0,83 : 10,80; coi : 0 7,7 7,,7 : 7,7 : 7,7 7,7 c ci. o : o o ; 10,67 : 10,67 o EMI6.4 <tb> HC1 <SEP> : <SEP> 0 <SEP> : <SEP> 3,65 <SEP> : <SEP> 3,65 <SEP> : <SEP> 3,65 <SEP> ; <SEP> 3,65 <SEP> : <SEP> 4,75: <tb> EMI6.5 e2g2 : : <SEP> 1st <SEP> Stage <SEP>: <SEP> 2nd <SEP> Stage <SEP> 3rd <SEP> Stage <tb> <tb> <tb> @ <tb> <tb> <tb> Input <SEP>: Output <SEP> Input <SEP>: <SEP> Output <SEP>; <SEP> Input <SEP> Output: <tb> EMI6.2 1a3. 32. 2. 4. EMI6.3 C3H2C16: 12.55: 0: 0: 0: 0: 0 C2C14 0 8.3 8.3: '0.83; 0.83: 10.80; coi: 0 7.7 7,, 7: 7.7: 7.7 7.7 c ci. o: o o; 10.67: 10.67 o EMI6.4 <tb> HC1 <SEP>: <SEP> 0 <SEP>: <SEP> 3.65 <SEP>: <SEP> 3.65 <SEP>: <SEP> 3.65 <SEP>; <SEP> 3.65 <SEP>: <SEP> 4.75: <tb> EMI6.5 e2g2: 0 o 0 0 0,70 o EXEMPLE 2 - On a utilisé comme produit de départ, le tétrachloréthane C2H2C14. a) Les caractéristiques de l'installation, ainsi que les conditions de chauffage de la chambre de chloration 11 et du four 17 étant les mêmes qu'à l'exemple I, on a chauffé le four de chlorolyse 8 à 400 C Les quantités des corps réagissants et obtenus, évalués en kg/ heure, à l'entrée et à la sortie de chaque stade, sont indiqués dans le tableau ci-après : EMI6.6 :ler Stade 2eme Stade 3ème Stade EMI6.7 <tb> Entrée <SEP> : <SEP> Sortie <SEP> : <SEP> Entrée <SEP> : <SEP> Sortie <SEP> : <SEP> Entrée <SEP> : <SEP> Sortie: <SEP> <tb> EMI6.8 #######;#######;########;########;########y#,####ci 2 9,05 4,26 : 4,26 : 0 o 0 0 0.70 o EXAMPLE 2 - C2H2C14 tetrachloroethane was used as starting material. a) The characteristics of the installation, as well as the heating conditions of the chlorination chamber 11 and of the furnace 17 being the same as in Example I, the chlorolysis furnace 8 was heated to 400 C. The quantities of reactants and obtained, evaluated in kg / hour, at the entry and exit of each stage, are indicated in the table below: EMI6.6 : 1st Stage 2nd Stage 3rd Stage EMI6.7 <tb> Input <SEP>: <SEP> Output <SEP>: <SEP> Input <SEP>: <SEP> Output <SEP>: <SEP> Input <SEP>: <SEP> Output: <SEP> <tb> EMI6.8 #######; #######; ########; ########; ######## y #, #### ci 2 9.05 4.26: 4.26: Q 0 0 C2H2Ci4 11924 0 0 0 0 0 C Cl 0 11,12 : 11,12 : 1,16 : 1,16 . 14,44 : EMI6.9 <tb> CC14 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> 0 <SEP> 2 <SEP> ci <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> @ <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 14,22 <SEP> 14, <SEP> 22 <SEP> 0 <tb> EMI6.10 HCl 0 4,91 4,91, ; 4,91 ; 4591 637 EMI6.11 <tb> C2H2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0,52 <SEP> 0 <tb> EMI6.12 ; ; : 1 i î¯ Dans ce cas il n'y a pas eu formation de CC1. b) Toutes choses égales par ailleurs, en ce qui concerne l'ins- tallation et les températures respectives de la chambre 11 et du four 17, on a chauffé le four de chlorolyse 8 à 600 C, et l'on a mis en oeuvre le désurchauffeur 10 pour obtenir une température de 250 C à la sortie de ce dernier. Q 0 0 C2H2Ci4 11924 0 0 0 0 0 C Cl 0 11.12: 11.12: 1.16: 1.16. 14.44: EMI6.9 <tb> CC14 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> 0 <SEP> 2 <SEP> ci <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> @ <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 14,22 <SEP> 14, <SEP> 22 <SEP> 0 <tb> EMI6.10 HCl 0 4.91 4.91,; 4.91; 4591 637 EMI6.11 <tb> C2H2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0.52 <SEP> 0 <tb> EMI6.12 ; ; : 1 i î¯ In this case there was no formation of CC1. b) All other things being equal, with regard to the installation and the respective temperatures of chamber 11 and furnace 17, the chlorolysis furnace 8 was heated to 600 ° C., and the operation was carried out the desuperheater 10 to obtain a temperature of 250 ° C. at the outlet thereof. Les quantités des corps réagissants et obtenus, évaluées en kg/ heure, à l'entrée et à la sortie de chaque stade sont indiquées dans le tableau ci-après. <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 <tb> The quantities of reactants and obtained, evaluated in kg / hour, at the entry and exit of each stage are indicated in the table below. <Desc / Clms Page number 7> EMI7.1 <tb> 1er <SEP> Stade <SEP> 2ème <SEP> Stade <SEP> 3ème <SEP> Stade <tb> <tb> <tb> <tb> Entrée <SEP> Sortie <SEP> Entrée <SEP> Sortie <SEP> Entrée <SEP> Sortie: <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> ci <SEP> 2 <SEP> 1555 <SEP> : <SEP> 4,90 <SEP> : <SEP> 4,90 <SEP> : <SEP> 0 <SEP> o <SEP> o <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> CECI <SEP> 16,80 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> EMI7.2 C2C14: 0 12,45 12,45 1,0 1,0 16,27 C Cj4 0 7,70 . 7,T0 : 7,70 7,70 70: 1st <SEP> Stage <SEP> 2nd <SEP> Stage <SEP> 3rd <SEP> Stage <tb> <tb> <tb> <tb> Input <SEP> Output <SEP> Input <SEP> Output <SEP> Input <SEP> Output: <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> ci <SEP> 2 <SEP> 1555 <SEP>: <SEP> 4.90 <SEP>: <SEP> 4.90 <SEP>: <SEP> 0 <SEP> o <SEP> o <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> THIS <SEP> 16.80 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <tb> EMI7.2 C2C14: 0 12.45 12.45 1.0 1.0 16.27 C Cj4 0 7.70. 7, T0: 7.70 7.70 70: 0 2 ci 6 0 0 0 16,35 16,35 0 H ci 0 7,30. 7,30 7,30 7,30 8,98 EMI7.3 <tb> C2H2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0,60 <SEP> 0,60 <SEP> 0 <tb> @ <tb> On voit que, dans ce cas, on a obtenu du tétrachloréthylène et du tétrachlorure de carbone dans des proportions respectives de 1,62 à 1 à la sortie du premier stade et de 2,1 à 1 au total. c) Toujours dans les mêmes conditions, mais en chauffant le four de chlorolyse 8 à 700 C, et en augmentant par rapport à ce qui est indiqué dans le tableau précédent, la proportion de chloro introduit par rapport au C2H2C14, le procédé s'est déroulé conformément au tableau ci-après : EMI7.4 <tb> 1er <SEP> Stade <SEP> 2ème <SEP> Stade <SEP> 3ème <SEP> Stade <tb> <tb> ; <SEP> Entrée <SEP> Sortie <SEP> Entrée <SEP> . <SEP> Sortie <SEP> Entrée <SEP> Sortie <SEP> ' <SEP> <tb> EMI7.5 C12 16,05; °,26 : 4,26 0 : 0 2 ci 6 0 0 0 16.35 16.35 0 H ci 0 7.30. 7.30 7.30 7.30 8.98 EMI7.3 <tb> C2H2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0.60 <SEP> 0.60 <SEP> 0 <tb> @ <tb> It can be seen that, in this case, tetrachlorethylene and carbon tetrachloride were obtained in respective proportions of 1.62 to 1 at the outlet of the first stage and of 2.1 to 1 in total. c) Still under the same conditions, but by heating the chlorolysis furnace 8 to 700 C, and by increasing compared to what is indicated in the preceding table, the proportion of chloro introduced compared to C2H2C14, the process is carried out in accordance with the table below: EMI7.4 <tb> 1st <SEP> Stage <SEP> 2nd <SEP> Stage <SEP> 3rd <SEP> Stage <tb> <tb>; <SEP> Input <SEP> Output <SEP> Input <SEP>. <SEP> Exit <SEP> Enter <SEP> Exit <SEP> '<SEP> <tb> EMI7.5 C12 16.05; °, 26: 4.26 0: 0 0 C2H2Cl 1 6, 80 : 0 0 0 0 0 c 2 C 14 0 11,12 11 , 1 2: 1,16 : 1 , 1 6 : 14,44 EMI7.6 <tb> C <SEP> ci <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 10,17 <SEP> ; <SEP> 10,17 <SEP> . <SEP> . <SEP> 10,17 <SEP> 10,17 <SEP> 10,17 <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> C2C16 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 14,22 <SEP> 14,22 <SEP> 0 <tb> <tb> <tb> <tb> H <SEP> Cl <SEP> : <SEP> 0 <SEP> 7,30 <SEP> 7,30 <SEP> 7,30 <SEP> 7,30 <SEP> : <SEP> 8,76 <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> C2H2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> : <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0,52 <SEP> 0 <tb> Le tétrachloréthylène et le tétrachlorure de carbone ont donc été obtenus dans des proportions respectives de 14,44 à 1 à la sortie du premier stade ét de 1,4 à 1 au total. 0 0 C2H2Cl 1 6, 80: 0 0 0 0 0 c 2 C 14 0 11.12 11, 1 2: 1.16: 1, 1 6: 14.44 EMI7.6 <tb> C <SEP> ci <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 10.17 <SEP>; <SEP> 10.17 <SEP>. <SEP>. <SEP> 10.17 <SEP> 10.17 <SEP> 10.17 <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> C2C16 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 14.22 <SEP> 14.22 <SEP> 0 <tb> <tb> <tb> <tb> H <SEP> Cl <SEP>: <SEP> 0 <SEP> 7.30 <SEP> 7.30 <SEP> 7.30 <SEP> 7.30 <SEP>: <SEP> 8.76 <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> C2H2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>: <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0.52 <SEP> 0 <tb> Tetrachlorethylene and carbon tetrachloride were therefore obtained in respective proportions of 14.44 to 1 at the end of the first stage and from 1.4 to 1 in total. REVENDICATIONS. **ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **. CLAIMS. ** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **. 1. Modification du procédé d'obtention de tétrachlorure de car- bone et de tétrachloréthylène et de tétrachloréthylène en proportions dé- terminées, conforme au brevet principal dans lequel on fait réagir des pro- portions déterminées de tétrachloréthylène et de chlore, entre 600 et 800 C. 1. Modification of the process for obtaining carbon tetrachloride and tetrachlorethylene and tetrachlorethylene in determined proportions, in accordance with the main patent, in which specific proportions of tetrachlorethylene and chlorine are reacted, between 600 and 800 vs. pour obtenir un mélange de tétrachlorure de carbone et d'excès de chlore et de tétrachloréthylène n'ayant pas réagi, après quoi se mélange est chauf- fé (entre 200 et 220 C) en présence d'un catalyseur pour combiner la qua- si-totalité du chlore en excès avec la quantité correspondante de tétra- chloréthylène sous forme d'hexachloréthane, le mélange ainsiobtenu étant chauffé avec une quantité moléculaire d'acéthylène étale au tiers de la <Desc/Clms Page number 8> quantité d'hexachlorohexane présente, à 220-350 C, en présence d'un cata- lyseur, après quoi les constituants du mélange résultant sont séparés, ca- ractérisé en ce que l'on remplace intégralement le tétrachloréthane, pour le premier stade de réaction avec le chlore, par un ou plusieurs dérivés polychlorés d'hydrocarbures en C2 ou en C, to obtain a mixture of carbon tetrachloride and excess of unreacted chlorine and tetrachlorethylene, after which the mixture is heated (between 200 and 220 C) in the presence of a catalyst to combine the qua- si - all of the excess chlorine with the corresponding quantity of tetrachlorethylene in the form of hexachloroethane, the mixture thus obtained being heated with a molecular quantity of ethylene spread to one third of the <Desc / Clms Page number 8> quantity of hexachlorohexane present, at 220-350 C, in the presence of a catalyst, after which the constituents of the resulting mixture are separated, characterized in that one completely replaces the tetrachlorethane, for the first stage of reaction with chlorine, by one or more polychlorinated derivatives of C2 or C hydrocarbons, autres que le tétrachlorétane, qui sont chauffés à une température déterminée en fonction de l'hydrocarbure chloré de départ et des proportions respectives de pro- duits à obtenir, ladite température pouvant être comprise entre 300 et 700 C environ, avec une quantité de chlore telle que, après transformation in- tégrale de l'hydrocarbure chloré de départ en tétrachlorure de carbone en en tétrachloréthylène, la quantité de chlore en excès reste, exprimée en molécules, inférieure ou au plus égale au nombre de molécules de tétra- chloréthylène formé. other than tetrachloretane, which are heated to a temperature determined as a function of the starting chlorinated hydrocarbon and the respective proportions of products to be obtained, said temperature possibly being between 300 and 700 C, with a quantity of chlorine such as that, after complete conversion of the starting chlorinated hydrocarbon into carbon tetrachloride into tetrachlorethylene, the quantity of excess chlorine remains, expressed in molecules, less than or at most equal to the number of molecules of tetrachlorethylene formed. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la réaction initiale de l'hydrocarbure chloré est opérée en présence d'un catalyseur tel que le charbon actif. 2. Method according to claim 1, characterized in that the initial reaction of the chlorinated hydrocarbon is carried out in the presence of a catalyst such as activated carbon. 3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la réaction initiale de l'hydrocarbure chloré est opérée sans catalyseur. 3. Method according to claim 1, characterized in that the initial reaction of the chlorinated hydrocarbon is carried out without a catalyst. 4. Procédé selon les revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le produit de départ est un polychloropropane contenant' de 3 à 7 ato- mes de chlore dans la molécule, tel que l'hexachloropropane. 4. Method according to claims 1 to 3, characterized in that the starting material is a polychloropropane containing 'from 3 to 7 chlorine atoms in the molecule, such as hexachloropropane. 5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que l'on réalise la réaction initiale du polychloropropane avec le chlore à la température de 480 C 6. Procédé selon les revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le produit de départ est un polychloréthane tel que le tétrachlo- réthane. 5. Method according to claim 4, characterized in that one carries out the initial reaction of polychloropropane with chlorine at a temperature of 480 C 6. Method according to claims 1 to 3, characterized in that the starting product is a polychloroethane such as tetrachlorethane. 7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que, pour obtenir le seul tétrachloréthylène, le tétrachloréthane est chauf- fé, dans sa réaction initiale avec le chlore, à la température de 480 C. 7. Method according to claim 6, characterized in that, in order to obtain the only tetrachlorethylene, the tetrachloroethane is heated, in its initial reaction with the chlorine, to a temperature of 480 C. 8. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que, pour obtenir du tétrachloréthylène et du tétrachlorure de carbone dans des proportions respectives de 2,1 à 1 environ, le tétrachloréthane est chauffé à environ 600 C lors de sa réaction initiale avec le chlore. 8. Method according to claim 6, characterized in that, to obtain tetrachlorethylene and carbon tetrachloride in respective proportions of 2.1 to 1 approximately, the tetrachloroethane is heated to about 600 C during its initial reaction with chlorine . 9. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que, pour obtenir du tétrachloréthylène et du tétrachlorure de carbone dans des proportions respectives inférieures à 2,1 pour 1, le tétrachloréthane est chauffé, lors de sa réaction initiale avec le chlore, à une tempé- rature à 600 C et pouvant aller jusqu'à 700 C environ. 9. The method of claim 6, characterized in that, to obtain tetrachlorethylene and carbon tetrachloride in respective proportions of less than 2.1 to 1, the tetrachloroethane is heated, during its initial reaction with chlorine, to a temperature at 600 C and up to around 700 C. RESUME. ABSTRACT. Perfectionnement au procédé du brevet principal, qui consiste à remplacer la totalité du tétrachloréthylène de départ par un ou plusieurs autres dérivés polyhalogénés d'hydrocarbures en C2 ou C3. Improvement to the process of the main patent, which consists in replacing all of the starting tetrachlorethylene with one or more other polyhalogenated derivatives of C2 or C3 hydrocarbons.
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