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STABILISANTS POUR RESINES.
La présente invention se rapporte à des sels mixtes organo-stan- niques d'acides monobasiques et d'acide maléique présentant de l'intérêt comme agents de stabilisation pour résines et matières similaires, particuliè- rement pour les matières contenant un halogène, et aux procédés de fabrica- tion de ces sels organo-stanniques.
Les composés de la présente invention sont des dérivés organostanniques mixtes d'acide maléique et d'un acide mono-carboxylique, et on peut les définir d'une façon générale comme des produits de condensation de composés organo-stanniques avec de l'acide maléique et un acide monocarboxylique aliphatique. On peut les représenter par la formule structurale suivante :
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dans laquelle R est un groupement alkyle, aryle ou aralkyle, R' est un radical alkyle. Ainsi, R peut être un radical organique quelconque tel que mé- thyle, éthyle, propyle, butyle, lauryle, phényle, benzyle, etc. De même, R' peut dériver d'un acide aliph@@ique mono-basique quelconque comme l'acide acétique, butyrique, caproique, laurique, palmitique, oléique, behénique, etc.
Les dérivés organe-stanniques de la présente intention sont des stabilisants de résines,particulièrem ent de résines contenant du chlorure de polyvinyle, en quantités aussi faibles qu'un demi % du poids de la résine .
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Cette propriété stabilisante est applicable également aux compositions résine plastifiant.
En particulier, les sels organo-stanniques mixtes de la présente invention sont d'excellents stabilisants pour les compositions plastiques comprenant des homopolymères et des copolymères de chlorure de polyvinyle et elles jouissent de certaines propriétés très recherchées qui font défaut aux stabilisants antérieurs à ceux de l'invention. Ainsi, on sait que les sels organo-stanniques d'acides monocarboxyliques peuvent s'employer comme stabilisants de compositions de résine de chlorure de polyvinyle, mais ces agents n'empêchent pas toujours le changement de tonalité de la matière plastique au cours de la période requise pour le traitement, particulièrement lorsque le traitement s'effectue à de hautes températures ou lorsque on réutilise des déchets.
Les matières plastiques, formulées avec des stabilisants de ce genre, ont en général tendance à avoir une teinte légèrement jauee, même avec des cycles de traitement courts , et ceci est souvent préjudiciable.--De même , les sels maléiques organo-stanniques ont été antérieurement proposas, comme stabilisants des matières plastiques au chlorure de polyvinyle. Bien que ceux-ci soient d'habitude supérieurs aux sels organo-stanniques d'acides monocarboxyliques, en ce sens qu'ils protègent du changement de.tonalité pendant des durées de traitement plus longues et qu'ils donnent des produits moins colorés, ils présentent plusieurs défauts sérieux restreignant. leur emploi et rendant leur emploi désavantageux, à savoir,: A.
Ce sont des matières solides, difficilement solubles dans les plastifiants communément utilisés. Ceci est particulièrement désavantageux'pour les plastisols puisque le maléate solide doit être d'habitude broyé au broyeur à boulets avec le plastifiant en vue d'assurer une dispersion complète.
B. Les pellicules stabilisées avec un maléate organo-stannique sont sujettes aux efflorescences et à l'exsudation, spécialement lorsque les pellicules sont exposées à la lumière solaire.
C. Les formulations contena@@t du maléate d'étain-dibutyle 'comme' stabilisant ont tendance à empoisser le laminoir et les cylindres de calendre au cours du traitement.
Les sels organo-stanniques mixtes d'acide maléique et d'un acide mono carboxylique possèdent diverses propriétés inusitées qui les rendent particulièrement appropriées en tant que stabilisants de qualité pour compositions de résine contenant du chlore et autres compositions similaires.
Ainsi, les sels organo-stanniques mixtes de l'invention sont pratiquement tous des liquides solubles dans les plastifiants communs. En outre, les matières plastiques contenant ces stabilisants sont à l'abri d'un jaunissement précoce, ne foncent pas par chauffage pendant de longues durées et sont beaucoup moins.sujettes aux efflorescences, à l'exsudation et à l'empoissage du laminoir que celles qui sont stabilisées au maléate d'étain-dibutyle.
Les propriétés des sels organo-stanniques mixtes de.l'invention ne sont pas, comme on pourrait s'y attendre, des propriétés additives résultant des propriétés d'un maléate organo-stannique et d'un sel organo-stannique d'un acide monocarboxylique. Ceci peut se démontrer aisément pour la propriété d'exsudation, On prépare une feuille de matière plastique en passant ensemble au laminoir 100 parties de résine de @@hlorure de polyvinyle, 50 parties de phtalate de di-2-éthyl-hexyle et 0,9 parties de maléate d'étaindibutyle. On donne à cette feuille une surface polie par pressage, entre des plaques chromées chauffées, dans une presse hydraulique pendant 5 minutes à 150 C. La feuille polie est suspendue à une distance de 15 centimètres d'une fenêtre exposée à l'est.
Lorsqu'on examine la feuille après 7 jours d'exposition, on constate que le spécimen n'a pas exsudé.
On répète alors ce test, sauf que 3 parties d'un sel mixte laurate-maléate d'étain-dibutyle remplacent les 0,9 parties du maléate d'étaindibutyle utilisées plus haut. Au point de vue stoechiométrique, 3 parties
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du sel mixte équivalent à un mélange de 2,1 parties de dilaurate d'étain-di- butyle et de 0,9 parties de maléate d'étain-dibutyle. De cette .façon, la feuille de matière plastique contient la même quantité de maléate que dans le premier text. Néanmoins, dans le test actuel on n'observe pas d'exsuda-- tion, bien que l'expostion soit prolongée pendant 30 jours.
Cette absence d'exsudation n'est pas due à un simple effet solu- bilisant quelconque du dilaurate d'étain-dibutyle. Parce que, lorsque le test est répété, en utilisant cette fois-ci 2,1 parties de dilaurate d'étain dibutyle et 0,9 parties de maléate d'étain-dibutyle, ajoutées séparément à la form@lation à la place des 3 parties du sel mixte, la feuille de matière plastique exsude en 7 jours.
Ce dernier résultat est particulièrement surprenant vu qu'on pourrait s'attendre à ce que les deux sels réagissent entre eux pour former le sel mixte sous l'influence de la chaleur pendant le laminage des formula- tions. On suppose que dans certaines conditions de laminage une telle réac- tion se produirait pour former le sel mixte et produire une matière plastique n'exsudant pas.
Bien que l'invention ne soit pas limitée à une théorie particuliè- re quelconque, les résultats améliorés obtenus avec les sels mixtes de la pré- sente invention peuvent s'expliquer le mieux suivant la théorie que les défauts du sel de maléate résultent de sa nature polymère. Le maléate d'étaindibutyle est ordinairement un polymère puisqu'il est le produit de la réaction de deux réactifs bifonctionnels. En limitant la possibilité de formation d'un polymère en fixant une des fonctions, partiellement ou totalement, de l'oxyde d'étain-dibutyle avec un acide monobasique, on élimine les défauts série=du sel de maléate décrit plus haut.
Ainsi, en faisant réagir 2 moles d'oxyde organo-stannique, 2 moles d'un acide monobasique et une mole d'anhydride maléique, la tendance prédominante sera la formation du produit monomère;
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Moins d'acide monobasique et, de manière correspondante, plus d'anhydride maléique, fournirait probablement un polymère dont la longueur serait limi- tée '. Néanmoins, on a constaté que le produit avec environ 2 moles d'acide monobasique et une mole d'acide maléique est le plus avantageux.
On peut préparer les composés organo-stanniques dont la formule est donnée plus haut en faisant réagir un oxyde organo-stannique avec un mélange d'acide maléique ou, de préférence, d'anhydride maléique avec un acide aliphatique monobasique, dans des conditions de température élevée et pendant une durée suffisante pour produire une réaction complète entre ces substances.
On peut utiliser des quantités stoechiométriques de ces composés.
Ainsi, on peut exécuter la réaction en utilisant 2 moles d'acide monocarboxy- lique, une mole d'anhydride maléique et 2 moles d'oxyde organo-stannique. Il est préférable d'utiliser un peu plus'que la quantité stoehiométrique d'acide monobasique et, de façon correspondante, moins d'acide maléique (ou d'anhydri- de). Ainsi, le rapport d'acide monobasique à l'acide maléique peut varier de 2:1 à 3:1, le rapport préféré étant voisin de 2,5 : 1. La quantité d'oxyde organo-stannique doit être substantiellement celle qui est nécessaire pour réagir avec tous les groupements acides.
On peut utiliser toutes les températures réactionnelles convenables. Il est d'ordinaire préféré d'utiliser des températures élevées de l'ordre de 100C, en vue d'éliminer l'eau de réaction à mesure qu'elle se produit dans la réaction. On peut néanmoins exécuter cette réaction à des tempéra-
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tures plus basses, et éliminer l'eau par la suite du produit de la. réaction par chauffage ultérieur-ou-par un autre moyen approprié. une autre particularité de l'invention réside dans l'emploi de solvants organiques inertes comme milieu réactionnel, par exemple du toluène, du benzène, etc. ;La présence d'un tel solvant facilite la réaction désirée.
On peut éliminer le solvant du produit de la réaction par tout moyen appro- prié lorsque la.réaction,est arrivée à son terme. Ceci peut se faire en é- vaporant le sôlvant sous vide à des températures élevées, ' ou par. tout autre moyen convenable.. '
Les exemples, suivants apportent des éclaircissements supplémen- taires sur les dérivés organo-stanniques d'un mélange d'un acide monobasique et d' acide maléique et sur leur préparation,étant entendu que l'invention ne se limite pas à ces exemples. ' Exemple 1. ; - @
On utilise 2 moles d'acide laurique pour dissoudreune mole d'au- hydride maléique.
On ajoute 2 moles d'oxyde d'étaindibutyle au-mélange li- quide et on chauffe à 100 C pendant 5 minutes. On filtre le composé résul- tant, qui est du maléate de bis (monolaurate d'étain-dibutyle).
@ Exemple 2.
On répète-le procédé de l'exemple 1 en utilisant une mole d'anhy- dride acétique à la"place de l'acide laurique. Il se produit immédiatement une réaction isothermique, la température réactionnelle s'élevant de 30 à 90 C en moins d'une.. minute. Le produit résultant est du maléate de bis (monoacétate d'étaindibutyle). - ' Exemple 3.
On' suit le même procédé que dans l'exemple 1 én utilisant de l'a- cide béhénique à la place d'acide laurique. La durée de réaction,est de 15 minutes. Le produit est-filtré à chaud et solidifié par refroidissement, constituant du maléate de bis (monobéhénate d'étain-dibutyle).
On a également'découvert, et ceci est une caractéristique de l'in- vention , que le sel mixte ôrgano-stannique d'un acide monobasique et d'acide maléique fonctionnent comme stabilisants de compositions résineuses, particuliérement celles contenant, du. chlorure de polyvinyle ou ses copolymeres et, lorsqu'ils' sont intimement,.dispersés dans ces compositions, ils produisent des compositions plastiques à résistance améliorée à la chaleur et à l'alté- ration par la lumière.' On obtient des pellicules excellentes à'partir des compositions plastiques précitées, pellicules qui présentent un-degré-élevé de stabilité.
La concentratiôn optima des dérivés organo-stanniques préci- tés, utilisés en tant que stabilisants, est environ de 1/2 se basant sur le poids de la résine vinylique, bien qu'on en puisse utiliser également 1/2 - 10%. La. composition de résine qui contient cette concentration de stabilisant produit, une pellicule plastique stable, qui fonce seulement len- tement aux températures élevées.
Les exemples suivants décrivent la préparation et. cessai des ma- tières plastiques de chlorure de polyvinyle employant les sels. mixtes 'organo- stanniques de 'la présente invention comme stabilisants. Dans les'exemples, les parties sont exprimées, en poids. .
Exemple 4.
Exemple @ @
100 parties de Geon 101 (résine homopolymère de chlorure de po- lyvinyle), 40 parties de phtalate de di-2-éthylhexyle et une partie-du pro- duit de l'exemple 1 sont mélangées et ensuite laminées pendant 5 minutes à 160 C sur un laminoir à deux cylindres, à vitesse différentielle. La matière laminée est ensuite retirée du laminoir sous la forme d'une feuille ayant en- viron 40 mils d'épaisseur. On presse et on polit des portions de la.feuille
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dans un mule chromé chauffé. On place des spécimens de la feuille pressée et polie dans un four à circulation d'air à 160 C et on les enlève du four après 1, 2, 3 et 4 heures. Même après 4 heures, la teinte ne fonce que lé- gèrement.
Exemple 2.
Le procédé de l'exemple 4 est répété, sauf que le produit de l'exemple 2 est substitué dans la formulation au produit de 1'exemple 1.
Comme dans l'exemple 4, la feuille de matière plastique ne fonce que très légèrement, suite à un chauffage à 160 C pendant 4 heures.
Exemple 6.
On repète le procédé de l'exemple 4, sauf que le produit de l'exem- ple 3 est substitué dans la formulation au produt de l'exemple 1. Ici aussi, la feuille de matière plastique résultante ne fonce que très légèrement après une exposition de 4 heures à 160 C.
D'autres usages des dérivés organo-stanniques consistent dans leur emploi comme stabilisants pour d'autres matières chlorées, comme accélé- rateurs pour caoutchouc, comme antioxydants pour caoutchouc, comme additifs d'huile lubrifiante, et comme accélérateurs de polymérisation.
Bien que l'invention ait été décrite en se référant aux divers exemples et formes particulières, il est apparent à l'homme de métier que di- verse modifications peuvent être apportées et qu'on peut remplacer ces divers exemples er formes particulières par des données équivalentes, sans s'écarter des principes et de la véritable nature de la présente invention.
REVENDICATIONS.
1. Nouvelle composition de matière, consistant en un sel mixte or- gano-stannique d'un acide monobasique et d'acide maléique.
2. Stabilisant pour résines contenant du chlore, consistant e n un sel mixte organo-stannique d'un acide monobasique et d'acide maléique.
3. Composé ayant la formule :
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dans laquelle R est choisi dans le groupe consistant en radicaux alkyle., aryle et aralkyle, et R' est un radical alkyle.
4. - Maléate de bis-(monolaurate d'étain-dibutyle).
5. Maléate de bis (monoacétate d'étain-dibutyle).
6. Maléate de bis (monobéhénate d'étain-dibutyle).
7. Maléate de bis (monolaurate d'étain-diphényle).
8. Procédé de préparation de sels mixtes organo-stanniques d'un acide monocarboxylique et diacide maléique, caractérisé en ce qu'on fait réagir un oxyde organo-stannique avec un mélange d'un acide monobasique et d'an- hydrique maléique, et en ce quon récupère les produits de réaction organostanniques.
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STABILIZERS FOR RESINS.
The present invention relates to mixed organo-stannic salts of monobasic acids and maleic acid useful as stabilizers for resins and the like, particularly for halogen-containing materials, and to processes for the manufacture of these organotin salts.
The compounds of the present invention are mixed organotin derivatives of maleic acid and a monocarboxylic acid, and can be broadly defined as condensation products of organotin compounds with maleic acid. and an aliphatic monocarboxylic acid. They can be represented by the following structural formula:
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in which R is an alkyl, aryl or aralkyl group, R ′ is an alkyl radical. Thus, R can be any organic radical such as methyl, ethyl, propyl, butyl, lauryl, phenyl, benzyl, etc. Likewise, R 'can be derived from any mono-basic aliph @@ic acid such as acetic, butyric, caproic, lauric, palmitic, oleic, behenic, etc.
The organ-tin derivatives of the present intention are resin stabilizers, particularly resins containing polyvinyl chloride, in amounts as low as half% by weight of the resin.
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This stabilizing property is also applicable to plasticizer resin compositions.
In particular, the mixed organotin salts of the present invention are excellent stabilizers for plastic compositions comprising homopolymers and copolymers of polyvinyl chloride and they enjoy certain highly desirable properties which are lacking in stabilizers prior to those of polyvinyl chloride. 'invention. Thus, it is known that organotin salts of monocarboxylic acids can be employed as stabilizers of polyvinyl chloride resin compositions, but these agents do not always prevent the change in tone of the plastic during the period. required for processing, particularly when processing is carried out at high temperatures or when waste is reused.
Plastics, formulated with such stabilizers, in general tend to have a slightly yellow tint, even with short processing cycles, and this is often detrimental. Similarly, organotin maleic salts have been previously proposed as stabilizers for polyvinyl chloride plastics. Although these are usually superior to organotin salts of monocarboxylic acids, in that they protect against tone change for longer processing times and produce less colored products, they have several serious restricting flaws. their employment and rendering their employment disadvantageous, namely: A.
They are solid materials, hardly soluble in the plasticizers commonly used. This is particularly disadvantageous for plastisols since the solid maleate usually has to be ball milled together with the plasticizer in order to ensure complete dispersion.
B. Films stabilized with organotin maleate are subject to efflorescence and exudation, especially when films are exposed to sunlight.
C. Formulations containing tin dibutyl maleate as the stabilizer tend to poison the rolling mill and the calender rolls during processing.
The mixed organotin salts of maleic acid and a monocarboxylic acid possess various unusual properties which make them particularly suitable as quality stabilizers for resin compositions containing chlorine and the like.
Thus, the mixed organotin salts of the invention are substantially all liquids soluble in common plasticizers. In addition, plastics containing these stabilizers are immune to early yellowing, do not darken on heating for long periods of time, and are much less prone to efflorescence, ooze and rolling mill stocking than those which are stabilized with tin-dibutyl maleate.
The properties of the mixed organotin salts of the invention are not, as might be expected, additive properties resulting from the properties of an organotin maleate and an organotin salt of an acid. monocarboxylic. This can easily be demonstrated for the exudation property. A plastic sheet is prepared by passing together 100 parts of polyvinyl chloride resin, 50 parts of di-2-ethylhexyl phthalate and 0, through the rolling mill. 9 parts of tin dibutyl maleate. This sheet was given a polished surface by pressing, between heated chrome plates, in a hydraulic press for 5 minutes at 150 C. The polished sheet was suspended 15 centimeters from an east facing window.
When the leaf is examined after 7 days of exposure, it is found that the specimen has not exuded.
This test is then repeated, except that 3 parts of a mixed salt laurate-tin-dibutyl maleate replace the 0.9 parts of tin-dibutyl maleate used above. From the stoichiometric point of view, 3 parts
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mixed salt equivalent to a mixture of 2.1 parts of tin-dibutyl dilaurate and 0.9 parts of tin-dibutyl maleate. In this way, the plastic sheet contains the same amount of maleate as in the first text. Nevertheless, in the current test no exudation is observed, although the exposure is prolonged for 30 days.
This absence of exudation is not due to any simple solubilizing effect of the tin-dibutyl dilaurate. Because when the test is repeated, this time using 2.1 parts of dibutyl tin dilaurate and 0.9 parts of dibutyl tin maleate, added separately to the formulation instead of the 3 parts of the mixed salt, the plastic sheet exudes in 7 days.
This latter result is particularly surprising since one would expect the two salts to react with each other to form the mixed salt under the influence of heat during rolling of the formulations. It is believed that under certain rolling conditions such a reaction would occur to form the mixed salt and produce a non-bleeding plastic.
Although the invention is not limited to any particular theory, the improved results obtained with the mixed salts of the present invention can best be explained by the theory that the defects of the maleate salt result from its. polymeric nature. Dibutyl tin maleate is ordinarily a polymer since it is the product of the reaction of two bifunctional reactants. By limiting the possibility of forming a polymer by fixing one of the functions, partially or totally, of tin-dibutyl oxide with a monobasic acid, the series defects = of the maleate salt described above are eliminated.
Thus, by reacting 2 moles of organotin oxide, 2 moles of a monobasic acid and one mole of maleic anhydride, the predominant tendency will be the formation of the monomer product;
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Less monobasic acid, and correspondingly more maleic anhydride, would likely provide a polymer of limited length. Nevertheless, it has been found that the product with about 2 moles of monobasic acid and one mole of maleic acid is the most advantageous.
The organotin compounds of the formula given above can be prepared by reacting an organotin oxide with a mixture of maleic acid or, preferably, maleic anhydride with a monobasic aliphatic acid, under temperature conditions. high and for a time sufficient to produce a complete reaction between these substances.
Stoichiometric amounts of these compounds can be used.
Thus, the reaction can be carried out using 2 moles of monocarboxylic acid, one mole of maleic anhydride and 2 moles of organotin oxide. It is preferable to use a little more than the stohiometric amount of monobasic acid and, correspondingly, less maleic acid (or anhydride). Thus, the ratio of monobasic acid to maleic acid can vary from 2: 1 to 3: 1, the preferred ratio being in the region of 2.5: 1. The amount of organotin oxide should be substantially that which is. necessary to react with all acid groups.
Any suitable reaction temperature can be used. It is usually preferred to use elevated temperatures on the order of 100C, in order to remove the water of reaction as it occurs in the reaction. This reaction can, however, be carried out at temperatures
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tures lower, and subsequently remove the water from the product. reaction by subsequent heating or by other suitable means. another feature of the invention lies in the use of inert organic solvents as reaction medium, for example toluene, benzene, etc. The presence of such a solvent facilitates the desired reaction.
The solvent can be removed from the reaction product by any suitable means after the reaction is complete. This can be done by evaporating the solvent under vacuum at elevated temperatures, or by. any other suitable means .. '
The following examples provide further clarification on the organotin derivatives of a mixture of a monobasic acid and maleic acid and on their preparation, it being understood that the invention is not limited to these examples. 'Example 1.; - @
2 moles of lauric acid are used to dissolve one mole of maleic acid.
2 moles of dibutyl tin oxide are added to the liquid mixture and the mixture is heated at 100 ° C. for 5 minutes. The resulting compound, which is bis maleate (tin-dibutyl monolaurate), is filtered.
@ Example 2.
The process of Example 1 is repeated using one mole of acetic anhydride in place of lauric acid. An isothermal reaction immediately takes place, the reaction temperature rising from 30 to 90 ° C. less than 1 minute The resulting product is bis (tin-dibutyl monoacetate) maleate - Example 3.
The same procedure is followed as in Example 1, using behenic acid in place of lauric acid. The reaction time is 15 minutes. The product is filtered hot and solidified by cooling, constituting bis maleate (tin-dibutyl monobehenate).
It has also been found, and this is a feature of the invention, that the mixed organo-stannic salt of a monobasic acid and maleic acid function as stabilizers of resinous compositions, particularly those containing,. polyvinyl chloride or its copolymers and, when intimately dispersed in these compositions, produce plastic compositions with improved resistance to heat and light damage. Excellent films are obtained from the above plastic compositions which films exhibit a high degree of stability.
The optimum concentration of the above organotin compounds used as stabilizers is about 1/2 based on the weight of the vinyl resin, although 1/2-10% can also be used. The resin composition which contains this concentration of stabilizer produces a stable plastic film, which darkens only slowly at elevated temperatures.
The following examples describe the preparation and. ceased polyvinyl chloride plastics using salts. mixed organotins of the present invention as stabilizers. In the examples, the parts are expressed by weight. .
Example 4.
Example @ @
100 parts of Geon 101 (polyvinyl chloride homopolymer resin), 40 parts of di-2-ethylhexyl phthalate and one part of the product of Example 1 are mixed and then rolled for 5 minutes at 160 ° C. on a two-roll rolling mill at differential speed. The rolled material is then removed from the rolling mill in the form of a sheet approximately 40 mils thick. We press and polish portions of the leaf
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in a heated chrome mule. Specimens of the pressed and polished sheet were placed in a circulating air oven at 160 ° C. and removed from the oven after 1, 2, 3 and 4 hours. Even after 4 hours, the color only darkens slightly.
Example 2.
The process of Example 4 is repeated except that the product of Example 2 is substituted in the formulation for the product of Example 1.
As in Example 4, the plastic sheet only darkens very slightly, following heating at 160 ° C. for 4 hours.
Example 6.
The process of Example 4 is repeated, except that the product of Example 3 is substituted in the formulation for the product of Example 1. Again, the resulting plastic sheet only darkens very slightly after one. 4 hour exposure to 160 C.
Other uses of the organotin derivatives are in their use as stabilizers for other chlorinated materials, as accelerators for rubber, as antioxidants for rubber, as lubricating oil additives, and as polymerization accelerators.
Although the invention has been described with reference to the various examples and particular forms, it will be apparent to those skilled in the art that various modifications can be made and that these various examples and particular forms can be replaced by data. equivalent, without departing from the principles and the true nature of the present invention.
CLAIMS.
1. New composition of matter, consisting of a mixed organo-stannic salt of a monobasic acid and maleic acid.
2. Stabilizer for resins containing chlorine, consisting of a mixed organo-tin salt of a monobasic acid and maleic acid.
3. Compound having the formula:
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wherein R is selected from the group consisting of alkyl, aryl and aralkyl radicals, and R 'is alkyl.
4. - Bis- (tin-dibutyl monolaurate) maleate.
5. Bis maleate (tin-dibutyl monoacetate).
6. Bis maleate (tin-dibutyl monobehenate).
7. Bis maleate (tin diphenyl monolaurate).
8. A process for the preparation of mixed organotin salts of a monocarboxylic acid and maleic diacid, characterized in that an organostannic oxide is reacted with a mixture of a monobasic acid and maleic anhydrous, and in that the organotin reaction products are recovered.
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