BE513053A - - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  PROCEDE POUR LA POLYCONDENSATION D'ALCOYLENE, ALCOYLIDENE ET   ARALCOYLIDENE-   
 EMI1.1 
 BIS13ALOGENOCARBOiLAMIDES. 



   L'invention concerne un procédé pour la préparation de polycon- densats de bis-halogénocarboxylamides d'une espèce nouvelle. 



   On obtient ces polycondensats en faisant réagir une alcoylène, alcoylidène, ou   aralcoylidène-bis-halogénocarboxylamide   de la structure suivante : 
 EMI1.2 
 (où Hal- Halogène, R est de l'hydrogène ou un groupe alcoyle ou aryle), 
 EMI1.3 
 avec de l'annnoniaque liquide, sous pression, à température normale ou un peu élevée, et en traitant le produit intermédiaire ainsi formé dans un courant   d'azote,   à des températures allant jusqu'à 250 C, ou en le faisant agir sur un acide dicarboxylique aliphatique ou aromatique, particulièrement l'acide adipique. Il est également possible de chauffer sous vide au-dessus de son point de fusion le produit intermédiaire d'abord obtenu. En observant les. conditions prescrites par l'invention, on obtient toujours des polyconden- sats pouvant être utilisés pour matières plastiques.

   Les produits intermé- diaires formés sont des composés mono-ou diaminés des bis - halogénocarbo-   xylamides   correspondantes. Leur formation dépend des conditions réaction- nelles . 



  Si par exemple, on fait agir en autoclae, à la température am-   biante   et pendant vingt heures, de l'ammoniaque liquide sur la méthylène-bis- chloropropionamide, la pression s'établissant, à cette température, à 8 - 
10 atm. environ, on obtient un composé monoaminé correspondant de formule : 
 EMI1.4 
 CL.(GH2)2 .CO.NH.CH2 NHoCOo(OH2)2 oNH2 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
Ce composé fond à   240 C.   Si l'on traite cette monoamine dans un courant d'azote, sous un vide de 0,5 mm de Hg. et à une température de   115 C.,   on obtient dans le récipient de distillation, avec départ quantita- tif d'HC1 un produit de polycondensation clair pouvant être utilisé pour l'obtention de matières plastiques. 



   Si l'on emploie comme produit de départ une méthylène-bis-chloro- propionamide et qu'on la fasse réagir en autoclave pendant 20 heures, sous une pression d'environ 20 atm. et à une température d'environ 60 C. avec de l'ammoniaque liquide,il se forme la diamine correspondante selon l'équa- tion suivante : 
 EMI2.1 
 Cl.(CH2)2.CO.NH.CHZ.NH.CO.(GHZ)2.C1 + 2 NE -¯---¯¯¯ ------- 2,(Cgz)2.CO.NH.CH2.NH.CO.(CH2)2.NHZ + 2 HCl , La diamine ainsi formée, fondant à 140 C, peut être également condensée avec l'acide adipique et fournir ainsi un polycondensat linéaire. Celui-ci con- vient à la préparation de matières plastiques. 



  Exemple 1 
200 gr. de méthylène-bis-chloropropionamide sont traités en auto- clave à la température ordinaire, par 1.000 ccm. d'ammoniaque liquide. La durée de la réaction est de 20 heures; il se forme une solution homogène lais- sant une masse à demi solide après évaporation de l'excès d'ammoniaque.   A-   près traitement et purification, on obtient le composé   monoaminé   correspon- dant, possédant la structure suivante : 
 EMI2.2 
 C1.(cHZ)z.co.NH.cHZH.co. (CE) *NX 
Cette monoamine fond à 240 C. 



   Ce composé est fondu dans un courant d'azote à la pression nor- male, puis chauffé sous vide (2 mm de mercure) à   180-1900C.,   cette tempéra- ture étant maintenue 3 heures. Au cours de la condensation, il se dégage de l'acide   chlorhydrique.   Le produit de condensation clair restant dans l'appareil à distillation une fois la réaction achevée convient pour la pré- paration de matières plastiques. 



  Exemple 2. 



   200 gr. de méthylène-bis-chloropropionamide sont-chauffés 20 heures en autoclave sous une pression d'environ 20 atm. et à une tempéra- ture de 60 C, avec 1. 000 gr. d'ammoniaque liquide. Il se forme un liquide homogène. Après évaporation de l'excès d'ammoniaque et élimination des produits réactionnels minéraux, on obtient un produit solide fondant à 140 C et constitué par la diamine de la   méthylène-bis-chloropropionamide.   



   On chauffe alors 3 heures à reflux   188   gr. de la diamine obtenue avec 146 gr. d'acide adipique dans 2 litres d'éthanol. La réaction achevée, on sépare par essorage un petit reste de substance insoluble et concentre sous vide le produit de condensation clair. On obtient ainsi un polyconden- sat fondant à   215-220 C.   



  Exemple3, 
100 gr.   d'éthylidène-bis-chloropropionamide   sont traités pen- dant 20 heures en autoclave, à la température ambiante et sous une pression de 8 à 10 atm., par 1.000 com. d'ammoniaque liquide. Il se forme un liquide homogène laissant une masse demi-solide après évaporation de l'excès   d'ammo-   niaque. On peut en isoler un produit solide fondant à 185-190 C. C'est la monoamine de l'éthylidène-bis-chloropropionamide, de formule suivante : 
 EMI2.3 
 20 gr. de ce compose sont tondus à la pression normale dans un courant d'azote, 

 <Desc/Clms Page number 3> 

Claims (1)

1. puis à nouveau condensés sous pression réduite (0,5 mm. de mercure). Après une durée de réaction de 3 à 5 heures,il reste dans l'appareil à distillation un produit de polycondensation clair, pouvant être également utilisé pour 1' obtention de matières plastiqueso REVENDICATIONS ET RESUME.

   1. Procédé de polycondensation d'alcoylène, alcoylidène, et aral- coylidène-bis-halogenocarboxylamides, caractérisé en ce que l'on fait réa- gir des alcoylène, alcoylidène, ou aralcoylidène-bis-carboxylamides avec de l'ammoniaque liquide., que l'on fond les amides obtenues et qu'on les traite dans un courant d'azote à des températures allant jusqu'à 250 C.

   2. Procédé revendiqué sous 1 , caractérisé en ce que l'on fait réagir avec des acides dicarboxyliques les amides obtenues au moyen d'ammo- niaque liquide.