BE512889A - - Google Patents

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BE512889A
BE512889A BE512889DA BE512889A BE 512889 A BE512889 A BE 512889A BE 512889D A BE512889D A BE 512889DA BE 512889 A BE512889 A BE 512889A
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phenol
distillation
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phenyldimethyl
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/40Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
    • C07C15/42Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic
    • C07C15/44Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic the hydrocarbon substituent containing a carbon-to-carbon double bond
    • C07C15/46Styrene; Ring-alkylated styrenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/74Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

       

  PROCEDE POUR L'OBTENTION DE PHENOL.

  
(ayant fait l'objet d'une demande de brevet déposée en Grande-Bretagne le 18 juillet 1951 - déclaration

  
 <EMI ID=1.1> 

  
tir du produit de réaction obtenu par scission d'hydroperoxyde d'isopropylbenzène au moyen de catalyseurs acides et en particulier à l'obtention de phénol à l'état pratiquement pur. Dans la suite de là présente description le terme hydroperoxyde couvre également le peroxyde. 

  
 <EMI ID=2.1> 

  
nol satisfaisant aux conditions définies dans la British Standard Specification 523/38. Par "phénol pratiquement pur", on entend un produit de haute pureté, peut être insuffisamment pur dans l'acception de cette norme mais assez pur pour être mis sur le marché pour la plupart des applications industrielles.

  
 <EMI ID=3.1> 

  
des catalyseurs tels que des acides, par exemple l'acide sulfurique, l'acide toluène sulfonique et l'acide acétique, des matières terreuses traitées par des acides, des matières -échangeuses d'ions hydrogène, le pentachlorure de phosphore ou des sels acides comme le chlorure d'aluminium et le chloru&#65533; re ferrique, en donnantum mélange qui contient comme éléments principaux le phénol et l'acétone, en même temps qu'un certain nombre de sous-produits, au nombre desquels on trouve le méthylstyrène l'acétophénone et le cumylphénol. Si l'hydroperoxyde est décomposé en solution dans l'isopropylbenzène, le mélange de décomposition contient de l'isopropylbenzène en plus des composés précités. Les éléments du mélange de décomposition en sont récupérés de préférence par distillation fractionnée, l'acétone distillant la première.

   Si l'on poursuit la distillation fractionnée, de préférence sous pression

  
 <EMI ID=4.1> 

  
et composés à point d'ébullition élevé reste dans la colonne avec une certaine quantité de matière résineuse formée par polymérisation du méthylstyrène. Lorsqu'on soumet ce mélange à la distillation pour en récupérer le  <EMI ID=5.1> 

  
res, que le phénol distillé n'est pas exempt de mélanges, et ne répond certainement pas aux exigences de la British Standard Spécification 523/38, au point de vue de la solubilité dans l'eau, mais donne une solution trouble par dilution avec l'eau. Des recherches détaillées ont montré

  
que ce trouble est dû à de petites quantités de dérivés benzéniques non saturés, principalement du .méthylstyrène, qui distillent en même temps 

  
que le phénol; 260 parties par million de méthylstyrène par exemple suf-&#65533; fisent à produire ce trouble indésirable.

  
Comme le méthylstyrène bout à une température considérable plus basse que le phénol;, et que de plus, le méthylstyrène initialement présent dans le mélange de la réaction de décomposition a été complètement éliminé par distillation, comme le montre une détermination analytique des éléments du mélange, l'origine de ce méthylstyrène supplémentaire semblait obscure.

  
Comme c'est expliqué dans lé brevet de même date de la De-

  
 <EMI ID=6.1> 

  
styrène qui distille après que le méthylstyrène initialement présent a

  
été déplacé par distillation, se forme au cours de la distillation par déshydratation à température élevée du phényldiméthylcarbinol. On a trouvé à présent que cette réaction de déshydratation est ralentie par la présence de phénol, Cet effet varie avec la température et aussi avec la proportion de phénol par rapport au phényldiméthylcarbinol.présent, C'est

  
 <EMI ID=7.1> 

  
du phénol, qu'on peut obtenir par adjonction de vapeur ou réduction de la pression, la déshydratation du carbinol en méthylstyrène se produit d'abord très lentement si la proportion de phénol est élevée par rapport au phényl diméthyl-carbinol dans le mélange à distiller. Au cours de la distillation, la proportion phénol/phényl-diméthyl-carbinol diminue, la température à l'intérieur de l'appareil de distillation augmente en proportion, et par conséquent la décomposition du carbinol est accélérée de sorte qu'en particulier vers la fin de la.distillation des quantités considérables de méthylstyrène distillent en même temps que le phénol.

  
Suivant la présente invention, un procédé pour l'obtention de phénol pratiquement pur à partir de mélanges provenant de la décomposition catalytique d'hydroperoxyde d'isopropylbenzène comprend la distillation fractionnée du mélange, dans des conditions permettant d'obtenir le phénol sous forme de distillât, et de maintenir dans le résidu une quantité suffisante de phénol pour éviter une déshydratation appréciable de phényldiméthyl-carbinol également présent.

  
Le mélange contenant le phénol est de préférence débarrassé du catalyseur de scission avant de le soumettre à la distillation fractionnée. 

  
Au début de la distillation fractionnée du mélange des éléments de la scission, et après élimination des composés à bas point d'ébullition, le phénol dans l'appareil est en large excès par rapport au phényldiméthylcarbinol, de sorte que celui-ci ne se déshydrate presque pas et que le phénol qui distille est pratiquement pur.

  
Lorsque la distillation s'effectue par exemple à la pression atmosphérique et avec un mélange de scission contenant initialement, après séparation des composés à bas point d'ébullition, du phénol et du phényldimé-

  
 <EMI ID=8.1> 

  
pur en laissant comme résidu un mélange comprenant du phénol et du phényldiméthyl-carbinol dans le rapport 5:10 D'autre part, quand la distillation du mélange de scission s'effectue sous. pression réduite, 10 mm de mercure par exemple, on peut distiller jusqu'à 95% du phénol initialement présent dans le mélange, à l'état pratiquement pur. A la fin de la distillation, la propor-

  
 <EMI ID=9.1>  

  
Dans les deux cas, le phénol obtenu, débarrassé du phéhyl-diméthylcarbinol, peut être séparé des impuretés restantes par un nouveau fractionnement de façon à donner un phénol satisfaisant aux conditions de la norme anglaise.. 

  
Comme le mélange distillé devient de plus en plus pauvre en phénol au cours de la distillation, et que la température à l'intérieur de l'appareil s'élève en conséquence, la déshydratation du phényldiméthyl-carbinbl augmente de façon correspondante. C'est ainsi que, si les premières fractions de

  
 <EMI ID=10.1> 

  
obtenu à un stade ultérieur de la distillation contient des quantités appréciables de méthylstyrène. Suivant l'invention, la distillation du phénol est interrompue lorsque la contamination du phénol par le méthylstyrène devient indésirable. Elle peut ensuite être . poursuivie sous pression réduite et par" conséquent à une température plus basse' afin de minimiser toute déshydrata-

  
 <EMI ID=11.1> 

  
tion peut ensuite être soumis au cracking,. pour récupérer le phénol des produits du cracking.. 

  
Le procédé de l'invention peut être effectué de façon continue ou discontinue. Le schéma annexé illustre la manière dont on peut mettre

  
en pratique le procédé de façon continue, Le mélange de scission'dont on a éliminé au préalable le catalyseur et l'acétone est introduit dans une colen-

  
 <EMI ID=12.1> 

  
et les autres composés à point d'ébullition élevé sont extraits à titre de résidu et introduits dans la colonne de fractionnement (2). La température et/ou la pression dans cette colonne sont réglées de telle manière que-le phénol distille tandis qu'une quantité suffisante de phénol est maintenue à

  
la base de la colonne avec le phényldiméthylcarbinol et d'autres produits

  
à point d'ébullition élevé pour éviter une décomposition appréciable du phé-

  
 <EMI ID=13.1> 

  
gazeux et liquides de cette zone sont amenés dans une colonne (4) à la base de laquelle on extrait le goudron à point d'ébullition élevé, tandis que les

  
 <EMI ID=14.1> 

  
et l'acétophénone passent dans une autre colonne (5) à la base de laquelle on retire l'aeétophénone en même temps aucune, partie du phénol, . qui peut être récupérée.par extraction au moyen.d'alcali comme décrit dans la demande de brevet anglais n[deg.] 20670/51. Le produit de la distillation contenant la plus grande partie du phénol avec l'isopropylbenzène et le méthylsty:rène passe dans urie autre colonne (6) à la partie supérieure de laquelle

  
 <EMI ID=15.1> 

  
envoyée dans une petite colonne (7)-ou l'on sépare le phénol pur comme tête. de distillation tandis que le résidu liquide est renvoyé, dans la colonne (6) Le phénol de la colonne (7) est suffisamment pur pour satisfaire aux exigences du standard anglais. Le résidu de la colonne. (6), d'autre part, re-

  
 <EMI ID=16.1> 

  
Suivant une autre disposition, la zone de cracking est supprimée, et la colonne (4) fonctionne à une température de 320[deg.]C environ au bouilleur. Si le phénol distillant à la partie supérieure de la colonne (2) est suffisamment pur, la colonne (5) peut servir à éliminer le méthylstyrène tandis que le résidu liquide contenant le phénol, l'acétophénone et de petites quantités de: polymère passent.dans une autre colonne d'où l'on re-

  
 <EMI ID=17.1> 



  PROCEDURE FOR OBTAINING PHENOL.

  
(having been the subject of a patent application filed in Great Britain on July 18, 1951 - declaration

  
 <EMI ID = 1.1>

  
shooting of the reaction product obtained by scission of isopropylbenzene hydroperoxide by means of acid catalysts and in particular to obtaining phenol in the practically pure state. In the remainder of the present description, the term hydroperoxide also covers peroxide.

  
 <EMI ID = 2.1>

  
nol meeting the conditions defined in British Standard Specification 523/38. By "substantially pure phenol" is meant a product of high purity, may be insufficiently pure within the meaning of this standard but pure enough to be marketed for most industrial applications.

  
 <EMI ID = 3.1>

  
catalysts such as acids, for example sulfuric acid, toluenesulfonic acid and acetic acid, earthy materials treated with acids, hydrogen ion exchange materials, phosphorus pentachloride or acid salts like aluminum chloride and chloru &#65533; re ferric, giving a mixture which contains as main elements phenol and acetone, together with a number of by-products, among which we find methylstyrene acetophenone and cumylphenol. If the hydroperoxide is decomposed in solution in isopropylbenzene, the decomposition mixture contains isopropylbenzene in addition to the above compounds. The elements of the decomposition mixture are preferably recovered therefrom by fractional distillation, acetone distilling first.

   If the fractional distillation is continued, preferably under pressure

  
 <EMI ID = 4.1>

  
and high boiling point compounds remain in the column with a certain amount of resinous material formed by polymerization of methylstyrene. When this mixture is subjected to distillation to recover the <EMI ID = 5.1>

  
res, that the distilled phenol is not free of mixtures, and certainly does not meet the requirements of British Standard Specification 523/38, from the point of view of water solubility, but gives a cloudy solution on dilution with the water. Detailed research has shown

  
that this cloudiness is due to small amounts of unsaturated benzene derivatives, mainly methylstyrene, which distil at the same time

  
as phenol; 260 parts per million of methylstyrene eg suf - &#65533; cause this unwanted disorder to occur.

  
As methylstyrene boils at a considerably lower temperature than phenol ;, and furthermore, the methylstyrene initially present in the mixture of the decomposition reaction has been completely removed by distillation, as shown by analytical determination of the elements of the mixture, the origin of this additional methylstyrene seemed unclear.

  
As explained in the patent of the same date of the De-

  
 <EMI ID = 6.1>

  
styrene which distils after the methylstyrene initially present has

  
was displaced by distillation, is formed during the high temperature dehydration distillation of phenyldimethylcarbinol. It has now been found that this dehydration reaction is slowed down by the presence of phenol. This effect varies with temperature and also with the proportion of phenol relative to the phenyldimethylcarbinol present.

  
 <EMI ID = 7.1>

  
phenol, which can be obtained by adding steam or reducing the pressure, the dehydration of the carbinol to methylstyrene first occurs very slowly if the proportion of phenol is high relative to the phenyl dimethyl-carbinol in the mixture to be distilled . During the distillation, the phenol / phenyl-dimethyl-carbinol ratio decreases, the temperature inside the distillation apparatus increases in proportion, and therefore the decomposition of the carbinol is accelerated so that in particular towards the At the end of the distillation, considerable quantities of methylstyrene distilled off together with the phenol.

  
According to the present invention, a process for obtaining substantially pure phenol from mixtures resulting from the catalytic decomposition of isopropylbenzene hydroperoxide comprises the fractional distillation of the mixture, under conditions to obtain the phenol in the form of a distillate. , and to maintain in the residue a sufficient quantity of phenol to avoid appreciable dehydration of the phenyldimethyl-carbinol also present.

  
The mixture containing the phenol is preferably freed from the cleavage catalyst before subjecting it to fractional distillation.

  
At the start of the fractional distillation of the mixture of the elements of the split, and after removal of the low boiling point compounds, the phenol in the apparatus is in large excess relative to the phenyldimethylcarbinol, so that the latter does not dehydrate hardly any and that the phenol which distils is practically pure.

  
When the distillation is carried out for example at atmospheric pressure and with a cleavage mixture initially containing, after separation of the low-boiling compounds, phenol and phenyldime-

  
 <EMI ID = 8.1>

  
pure leaving as a residue a mixture comprising phenol and phenyldimethyl-carbinol in the ratio 5:10 On the other hand, when the distillation of the cleavage mixture is carried out under. reduced pressure, 10 mm of mercury for example, up to 95% of the phenol initially present in the mixture can be distilled off in practically pure form. At the end of the distillation, the proportion

  
 <EMI ID = 9.1>

  
In both cases, the phenol obtained, freed from phéhyl-dimethylcarbinol, can be separated from the remaining impurities by a new fractionation so as to give a phenol satisfying the conditions of the English standard.

  
As the distilled mixture becomes increasingly lean in phenol during the distillation, and the temperature inside the apparatus rises accordingly, the dehydration of phenyldimethyl-carbinbl increases correspondingly. Thus, if the first fractions of

  
 <EMI ID = 10.1>

  
obtained at a later stage of the distillation contains appreciable amounts of methylstyrene. According to the invention, the distillation of the phenol is interrupted when the contamination of the phenol with methylstyrene becomes undesirable. It can then be. continued under reduced pressure and therefore at a lower temperature in order to minimize any dehydration.

  
 <EMI ID = 11.1>

  
tion can then be subjected to cracking ,. to recover phenol from cracking products.

  
The process of the invention can be carried out continuously or discontinuously. The attached diagram illustrates how we can put

  
in practice, the process is continuous, The cleavage mixture from which the catalyst has been removed beforehand and the acetone is introduced into a colen-

  
 <EMI ID = 12.1>

  
and the other high boiling point compounds are removed as a residue and introduced into the fractionation column (2). The temperature and / or the pressure in this column are controlled such that the phenol distills while a sufficient quantity of phenol is maintained at

  
the base of the column with phenyldimethylcarbinol and other products

  
at a high boiling point to avoid appreciable decomposition of the phenomenon.

  
 <EMI ID = 13.1>

  
gaseous and liquid from this zone are brought into a column (4) at the base of which the high boiling point tar is extracted, while the

  
 <EMI ID = 14.1>

  
and acetophenone pass into another column (5) at the base of which the aeetophenone is removed at the same time no part of the phenol ,. which can be recovered by extraction with alkali as described in British patent application No. [deg.] 20670/51. The product of the distillation containing the major part of the phenol with the isopropylbenzene and the methylsty: ene passes into another column (6) at the top of which

  
 <EMI ID = 15.1>

  
sent to a small column (7) - where the pure phenol is separated as overhead. while the liquid residue is returned, to column (6) The phenol in column (7) is sufficiently pure to meet the requirements of the English standard. The residue from the column. (6), on the other hand, re-

  
 <EMI ID = 16.1>

  
According to another arrangement, the cracking zone is eliminated, and the column (4) operates at a temperature of approximately 320 [deg.] C at the boiler. If the phenol distilling at the top of column (2) is sufficiently pure, column (5) can be used to remove methylstyrene while the liquid residue containing phenol, acetophenone and small amounts of polymer is passed. in another column from which we re

  
 <EMI ID = 17.1>


    

Claims (1)

cétophénone) est retiré à la partie supérieure de la colonne (2). La distil- <EMI ID=18.1> ketophenone) is removed at the top of column (2). The distil- <EMI ID = 18.1> Suivant un agencement dans lequel on effectue la séparation According to an arrangement in which the separation is carried out du méthylstyrène et de l'isopropylbenzène du phénol, les colonnes (l) et methylstyrene and isopropylbenzene of phenol, columns (l) and (2) du dessin peuvent être remplacées par un appareil de distillation (2) of the drawing can be replaced by a distillation apparatus d'ensemble muni d'une colonne de fractionnement. Cet appareil permet d'obtenir d'abord le méthylstyrène et l'isopropylbenzène, avec un peu de phénol assembly equipped with a fractionation column. This apparatus makes it possible to first obtain methylstyrene and isopropylbenzene, with a little phenol et d'eau, puis le phénol pur. Le résidu de l'appareil de distillation, est and water, then pure phenol. The residue from the still is ensuite pompé vers le dispositif de cracking. (3). then pumped to the cracking device. (3). Les exemples qui suivent illustrent un mode d'exécution discontinue du procédé de l'invention. Les parties sont en poids. The examples which follow illustrate a batch mode of execution of the process of the invention. Parts are by weight. EXEMPLE 1. EXAMPLE 1. On fractionne par lots 4000 parties en poids du produit de dédoublement contenant 1240 parties de phénol et 63 parties de phényldiméthyl- 4000 parts by weight of the resolution product containing 1240 parts of phenol and 63 parts of phenyldimethyl- <EMI ID=19.1> <EMI ID = 19.1> sur 5 cm de diamètre. Comme première fraction, on sépare l'acétone, suivie about 5 cm in diameter. As the first fraction, acetone is separated, followed des hydrocarbures et de l'eau avec 21 parties de phénol. On prélève ensuite hydrocarbons and water with 21 parts of phenol. We then take 890 parties de phénol pratiquement pur, ce qui correspond à 71,8% du phénol 890 parts of practically pure phenol, corresponding to 71.8% of the phenol <EMI ID=20.1> <EMI ID = 20.1> stade de la distillation à la base de la colonne est 5:1 environ lorsqu'il stage of the distillation at the base of the column is approximately 5: 1 when se produit une déshydratation appréciable du phényldiméthyl-carbinol avec There is appreciable dehydration of phenyldimethyl-carbinol with formation de méthylstyrène. Le résidu de la distillation est ensuite porté formation of methylstyrene. The residue from the distillation is then carried dans une zone de cracking, où il est soumis à une température de 350[deg.]C envi- in a cracking zone, where it is subjected to a temperature of 350 [deg.] C approx. <EMI ID=21.1> <EMI ID = 21.1> et le méthylstyrène à partir du produit obtenu. and methylstyrene from the product obtained. EXEMPLE 2. EXAMPLE 2. On soumet à la distillation fractionnée par lots 3.791 parties 3.791 parts are subjected to fractional distillation en poids du produit de dédoublement contenant 1207 parties de phénol et by weight of the resolving product containing 1207 parts of phenol and 60 parties de phényldiméthyl-carbinol, dans une colonne à remplissage de 60 parts of phenyldimethyl-carbinol, in a packed column of 1,50 m de longueur sur 5 cm; l'acétone est retirée comme première fraction 1.50 m long by 5 cm; acetone is removed as the first fraction à la pression atmosphérique, après quoi l'eau, le cumène et le méthylstyrène sont séparés avec une faible proportion de phénol sous 50 mm de pression, at atmospheric pressure, after which water, cumene and methylstyrene are separated with a small proportion of phenol under 50 mm of pressure, 1.055 parties de phénol pratiquement pur, représentant 87,5 % du phénol initial passent ensuite sous 50 mm. Après séparation de cette quantité de phénol, la température à la base de la colonne atteint 150[deg.]C, et le rapport phé- <EMI ID=22.1> 1,055 parts of practically pure phenol, representing 87.5% of the initial phenol, then pass under 50 mm. After separation of this quantity of phenol, the temperature at the base of the column reaches 150 [deg.] C, and the phe- <EMI ID = 22.1> En poursuivant la distillation, le phényldiméthyl-carbinol se décompose, comme le montre la présence d'eau et de méthylstyrène dans le phénol distillé. On continuing with the distillation, the phenyldimethyl-carbinol decomposes, as shown by the presence of water and methylstyrene in the distilled phenol. Le résidu est ensuite soumis à un traitement de pyrolyse comme dans l'exemple The residue is then subjected to a pyrolysis treatment as in the example. 1. 1. EXEMPLE 3. EXAMPLE 3. On fractionne par lots dans une colonne à remplissage de 1,50 m It is fractionated in batches in a 1.50 m packed column de longueur sur 5 cm 4.000 parties en poids du produit de dédoublement contenant 1.240 parties de phénol et 63 parties de phényldiméthyl-carbinol. L'acétone est éliminée à la pression atmosphérique, suivie de la fraction des 5 cm in length 4.000 parts by weight of the resolving product containing 1240 parts of phenol and 63 parts of phenyldimethyl-carbinol. The acetone is removed at atmospheric pressure, followed by the fraction of hydrocarbures contenant 20 parties de phénol sous 30 mm. On réduit ensuite hydrocarbons containing 20 parts of phenol under 30 mm. We then reduce la pression à 10 mm, et on poursuit la distillation. On obtient ainsi 1.175 the pressure to 10 mm, and the distillation is continued. We thus obtain 1.175 parties de phénol pratiquement pur (95 % du phénol initial). Pendant cette parts of practically pure phenol (95% of the initial phenol). During this distillation, la température à la base de l'appareil ne dépasse pas 120[deg.]G, distillation, the temperature at the base of the apparatus does not exceed 120 [deg.] G, et le rapport phénol-phényldiméthyl-carbinol à la base de la colonne est 0,7:1 and the ratio of phenol-phenyldimethyl-carbinol at the base of the column is 0.7: 1 à la fin de la distillation. Après que cette quantité de phénol a été obtenue, l'acétophénone et le phényl-diméthyl-carbinol distillent en même temps at the end of the distillation. After this amount of phenol has been obtained, acetophenone and phenyl-dimethyl-carbinol distill at the same time que le phénol restant. than the remaining phenol. REVENDICATIONS. CLAIMS. 1. - Procédé pour l'obtention de phénol pratiquement pur à partir de mélanges provenant de la décomposition catalytique de l'hydroperoxyde d'isopropylbenzène, caractérisé en ce qu'il comprend la distillation.fraction-née du mélange dans des conditions permettant d'obtenir le phénol sous forme de distillat et de maintenir dans le résidu une quantité suffisante de phénol pour éviter une déshydratation appréciable du phényldiméthyl-carbinol également présent. 1. - Process for obtaining practically pure phenol from mixtures resulting from the catalytic decomposition of isopropylbenzene hydroperoxide, characterized in that it comprises the fractionation-born distillation of the mixture under conditions allowing for obtaining the phenol as a distillate and maintaining in the residue a sufficient quantity of phenol to avoid appreciable dehydration of the phenyldimethyl-carbinol also present. 2. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que 2. - Method according to claim 1, characterized in that la pression régnant pendant la distillation est réglée de telle manière que the pressure prevailing during the distillation is regulated in such a way that le rapport phénol/phényldiméthyl-carbinol ne descende pas en dessous de la valeur nécessaire pour éviter une déshydratation appréciable du phényldiméthylcarbinol. the phenol / phenyldimethylcarbinol ratio does not fall below the value necessary to avoid appreciable dehydration of the phenyldimethylcarbinol. 3. - Procédé suivant la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce 3. - Method according to claim 1 or 2, characterized in that <EMI ID=23.1> <EMI ID = 23.1> devient pas inférieur à 5:1 lorsque la distillation s'effectue à la pression atmosphérique becomes not less than 5: 1 when distillation is carried out at atmospheric pressure 4. - Procédé suivant la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que le rapport phénol/phényldiméthyl-carbinol dans le mélange distillé ne devient pas inférieur à 0,7:1 lorsque la distillation s'effectue sous une pression de 10 mm de mercure. 4. - Process according to claim 1 or 2, characterized in that the phenol / phenyldimethyl-carbinol ratio in the distilled mixture does not become less than 0.7: 1 when the distillation is carried out under a pressure of 10 mm of mercury . 5. - Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce que le catalyseur de scission est séparé du mélange avant de soumettre celui-ci'à la distillation fractionnée. 5. - A method according to either of the preceding claims, characterized in that the cleavage catalyst is separated from the mixture before subjecting the latter to fractional distillation. 6. - Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce que le résidu de distillation contenant du phénol est soumis à un traitement thermique pour déshydrater le phényldiméthyl-carbinol qu'il renferme. 6. - Process according to either of the preceding claims, characterized in that the distillation residue containing phenol is subjected to a heat treatment to dehydrate the phenyldimethyl-carbinol which it contains. 7. - Procédé pour l'obtention de phénol pratiquement pur, en substance comme décrit dans les exemples 1 à 3 et représenté dans le dessin annexé. 7. - Process for obtaining practically pure phenol, in substance as described in Examples 1 to 3 and shown in the accompanying drawing. 8. - Phénol pratiquement pur, pbtenu par un procédé suivant les revendications 1 à 7. 8. - Substantially pure phenol obtained by a process according to claims 1 to 7.
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