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BREVET D'INVENTION Produit de propriétés insecticide et analogues.
On connaît les inconvénients des insecticides et produits similaires actuels. Suivant leur nature on peut leur reprocher leur odeur, leur défaut de polyvalence, leur prix de revient, et presque toujours de s'accumuler dans l'organisme des mammifères, ce qui étant donné leur caractère de dérivé benzénique à peu près général et les propriétés cancérigènes réelles des noyaux aromatiques n'est pas sans présenter quelque danger.
La présente invention a pour objet la oréation de produits nouveaux insecticides, fongicides, anticryptogamiques et oonserveurs, polyvalents dans leurs applications, éoonomiques dans leur fabrication, et dont la matière active soit non accumulable par l'organisme de l'homme et des animaux à sang chaud et qui, puisse être en cas de besoin dénuée de tout pouvoir cancérigène si l'on a soin de la choisir dans la série aliphatique.
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Ces produits consistent essentiellement en une dilution, par au vecteur ou support quelconques Ce nitrilesalcools, saturés ou non, aliphatiques ou aromatiques, ou de
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dérivés de ces citriles-alcools.
Z3s citriles-alcools jouissent en effet de propriétés insecticides, fongicides; astioryptcgamiques et anti- septiques remarquables, dues à la présence simultanée dans
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la molécule de radicaux alcooliques (-OH) ct nitriles (-C ... 17
Cette coexistence des deux radicaux différents dans la molécule exalte lespropriétés physiologiques du radical nitrile et assura en même temps aux composés de. cette
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classe une forte lipo-solubilité, condition essentielle de l'action sur les insectes et parasites de toute nature.
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Ces propriétés n?ei<iztei?t classez faiblement dans les premiers fermas de la céric ? 1:étha10':"2.itr3..1e et lis propar1Ol-'nitriles droits. Ces dérives sont d'ailleurs à écarter du fait due leur instabilité è'.:.8 à leur facilité da polymérisation¯ Las méthyl-propacol-nitrilec sont déjà un peu plus stables et plus facilement solubles dans les graisses; mais le pouvoir toxique lipo-soluble de cas composés par rapport au pouvoir toxique total est encore trop faible pour qu'on puisse les utiliser sans danger pour les mammifères, leur mode d'action se rapprochant trop de celui de l'acide cyanhy- drique.
Par contre dès que l'on atteint quatre atomes de carbone sur la chaîne droite le rapport de la fraction toxique lipo-soluble à la toxicité totale s'élève suffisamment pour que les produits préparés à partir de cas aitriles-
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alcools scient pratiquement ioffen8if8 pour les animaux à sang chaude
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Ces deux propriétés, lipo-solubilité et pouvoir insecticide, peuvent tre considérablement amplifiées,
Le pouvoir insecticide peut tre accru, de plus de 500 % par le rapprochement respectif des radicaux alcooliques et nitriles dans la molécule, ce rapprochement atteint son maximum dans lesnitriles-alcools (alpha), ditsaussi hydroxy-2-nitriles, ou par l'utilisation de nitriles-alcools non saturés.
La lipo-solubilité peut devenir complète soit par l'utilisation de nitriles-alcools dérivés des aldéhydes gras, l'aldéhyde oenanthylique par exemple, soit par l'introduction dans la molécule de divers radicaux, en particulier par l'introduction d'halogènes, le pourcentage de toxique lipo-soluble par rapport au toxique total devient alors très rapidement voisin de 100 et on peut dès lors envisager l'utilisation de nitriles halogénés à trois atomes de carbone seulement.
C'est ainsi que la simple mélange de 4 ; d'éthyl-2propanol-2-nitrile avec 96 % de talc, utilisé en poudrage, tue les blattes américaines en moins de deux heures et les hyménoptères formicidés en moins de quinze minutes. La même résultat est obtenu avec seulement 1,5 de dichloro-3-méthyl- 2-propanol-2-nitrile sur talc ou seulement 1 % de trichloro- 3-propanol-2-nitrile mélangé avec 99 % de talc,
Cesexemples montrent l'influence d'halogène dans la molécule sur les propriétés insecticides,
On observe des différences du même ordre e'n comparant par exemple le pouvoir insecticide sur l'araignée rouge "red spider" (un des inseotes les plus résistants aux insecticides courants)
du pentanol-2-nitrile avec celui du chloro-4-
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trichloro-pentanol.-2-nitril.e; il faut environ six fois moins du dérivé tétra-ohloré pour provoquer dans le même temps la mort de l'insecte.
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Ces différences d'action peuvent prouver leur appli- cation selon les bats recherchés; c'est ainsi que pour l'im- prégnation des bois en vue de la conservation il y aura avan- tage, suivant que le bois aura ou non déjà été attaqué, à utiliser un produit à basa de nitrrilo=alcool halogéné ou un nitrila-alcool simple plus économique mais plus lent d'action,
L'augmentation de lipo-solubilité du produit actif conduit à des insecticides ou agents de conservation sans danger pour les mammifères., Elle perlât en effet d'augmenter les dilutions pour un même effet sur les insectes, tandis que chez les animaux à sang chaud la pénétration par le.
seule lipo-solubilité est pratiquement nulle,
En fait l'expérimentation, poursuivie tant sur des animaux, chiens, cobayes;, souris, que sur l'homme,, par poudrage ou par pulvérisation de produits émalsionnésou dissous? dans des conditions beaucoup plus sévères que les conditions normales d'utilisation,
a montré que les insecti- cides réalisés avec des mitriles-alccols halogènes quelconques ou avec des nitriles-alcoolsà plus de trois atomes de car- bone sur la chaîne droite étaient absolument inoffensifs pour
1?homme et les animaux à sang chaude
On peut donc prévoir la fabrication industrielle de toute une classa d'insectiondes, fongicides, anticryptoga- miques, produits de protection et de conservation nouveaux, par dilution ou incorporation de nitriles-alcoolsou de déri- vés des nitriles-alcools sur des supports ou des vecteurs quelconques.
La dilution dans des poudres inertes, réalisée soit par pulvérisation des produits purs cristallisés au sein de la poudrea soit par mouillage ce la pondre avec le produit liquéfié ou dissous dans un liquide, ou par tout autre moyen connu, avec addition ou non de produits tampons (destinés à
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maintenir un pH convenable en cas de nécessité, permet d'obte-- nir- des produits pour poudrage destinés soit à la destruction des parasites de l'homme et des animaux; soit à la destruction des parasites des habitations, soit à la destruction des in- sectes nuisibles, larves, champ,-gnons, algues, moisissures en agriculture;
soit à la destruction des insectes nuisibles et à la désinfection permanente en hygiène publique ou encore à la oonservation des graines, semences; fruits et légumes.
Par exemple un tel produit peut être constitué par
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tala industriel 93 fl, alun de potassium 5 7': dichloro-méthyla-propanol-nitrile 2 %Q
La dilution dans l'eau par solubilisation simple ou par émulsion au sein de l'eau du nitrile-alcool fixé sur poudre ou dissous dans un solvant organique, avec addition ou non de mouillants, permet d'obtenir desproduits pour. pul- vérisation destinés soit à la destruction des parasites agricoles, soit à la destruction des parasites en hygiène publique, pour la désinsectisation et désinfection des bateaux., hôpitaux, cinémas, écoles etc....
Exemple :un tel produit peut être constitué par une solution aqueuse d'un mélange des divers dérivés chlorés du
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propanol-3-nitrile ou par une émulsion dans l'eau de 1 % des marnes produits fixés sur 5 environ de ricin sulfoné et additionnée de 10 % de diéthylène glycol,
La dilution dans des solvants organiques, simples, halogènes:
, sulfonés, ou nitrés, permet d'obtenir suivant la qlasse de solvant utilisé, soit des produits pour pulvérisation destinés à la destruction des, parasites de l'homme, des animaux, des habitations et des lieux publics, soit des produits protecteurs par brossage, imprégnation ou.pulvérisation, pour tissus, fourrures., meublas, soit dos aérosols lorsque la tension de' vapeur du diluant utilisé est suffisante pour produire 'une auto-dispersion'du. produit.,
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Par exempleune dilution à 2% dt trichloro-phopanolnitrile dans le pétrole constitue ar dxcellent produit pour la destruction des mouches, mous et pour tous les hyménoptères, par pulvérisation.
De même une dilution à 1,5% de trétrachloro-pentanol-nitrile dans un mélange de tétrachlorure de carbone et de xylène constitue un anti-mites ou un produit d'imprégnation remarquable suivant les poursentages respectifs de xylène ou de tétra
Des dilutions à 1 % de ces mêmes corps dans les dérivés méthyliques ou éthyliques bromés on fluorés permettent de préparer desaérosols.
On peut également prévoir .l.a dilution des nitrilesaloools ou de leurs dérivés dans des collas, peintures, cirages, encaustiques, apprêts pour textiles, vernis,, et tous produits d'entretien, tant dans le but d'en assurer la conservation que dans celui de leur conférer un pouvoir protecteur contre les insectes et parasites de toute nature,
On peut encore prévoir la dilution des nitrilesalcools et de leurs dérivés dans des insecticides, fongicides, anticryptogamiques et produits conservateurs dont ils viendraient renforcer Inaction ainsi que dans des appâts pour la lutte antiacridienne.
Bien entendu les produits qui viennent d'être décrits d'ont été donnés qu'à titre d'exemples non limitatifs.
Ils pourront présenter toute variation de composition de teneur ou de présentation.
Toutes les applications industrielles ou autres, où l'on incorporera dans des produits des nitriles-alcools, ou des dérivés des nitriles-alcools; en particulier des dérivés halogénés; nitrés ou sulfonés, dans le but de conférer à ces produits des qualités insecticides, fongicides, anticryptogamiques, désinfectantes, antiseptiques: conservantes, préserva-
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tricha contre les destructions par les insectes ou les parasites de toute nature, ou dans le but d'exalter dans cesproduits lesdites qualités entrent dans le oadre du présent brevet.
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PATENT OF INVENTION Product of insecticidal and analogous properties.
The drawbacks of current insecticides and similar products are known. Depending on their nature, they can be blamed for their odor, their lack of versatility, their cost price, and almost always of accumulating in the organism of mammals, which, given their more or less general character of benzene derivative and the properties The real carcinogens of aromatic nuclei are not without presenting some danger.
The present invention relates to the oréation of new insecticides, fungicides, anticryptogamics and oonservants, versatile in their applications, economical in their manufacture, and whose active material is not accumulable by the body of man and blood animals. hot and which, if necessary, could be devoid of any carcinogenic power if care is taken to choose it from the aliphatic series.
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These products consist essentially of a dilution, by the vector or support of any Ce nitrilealcohols, saturated or not, aliphatic or aromatic, or of
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derivatives of these citril alcohols.
Z3s citriles-alcohols in fact enjoy insecticidal and fungicidal properties; remarkable astioryptcgamic and anti-septic drugs, due to the simultaneous presence in
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the molecule of alcoholic radicals (-OH) and nitriles (-C ... 17
This coexistence of the two different radicals in the molecule enhances the physiological properties of the nitrile radical and at the same time assures the compounds of. this
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class a strong lipo-solubility, essential condition of the action on insects and parasites of all kinds.
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These properties n? Ei <iztei? T classify weakly in the first fermas of the ceric? 1: etha10 ': "2.itr3..1e and right propar1Ol-'nitriles. These drifts are moreover to be avoided because of their instability è'.:. 8 to their ease of polymerization ¯ Las methyl-propacol- nitrilec are already somewhat more stable and more easily soluble in fats; but the fat-soluble toxic power of compound cases in relation to the total toxic power is still too low to be able to be used without danger to mammals. of action coming too close to that of hydrocyanic acid.
On the other hand, as soon as four carbon atoms are reached on the straight chain, the ratio of the lipo-soluble toxic fraction to the total toxicity rises sufficiently for the products prepared from cases to be treated.
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alcohols practically ioffen8if8 for warm blooded animals
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These two properties, liposolubility and insecticidal power, can be considerably amplified,
The insecticidal power can be increased by more than 500% by the respective approximation of the alcoholic and nitrile radicals in the molecule, this approximation reaches its maximum in the nitrile-alcohols (alpha), also called hydroxy-2-nitriles, or by the use of unsaturated nitrile alcohols.
The lipo-solubility can become complete either by the use of nitrile-alcohols derived from fatty aldehydes, enanthyl aldehyde for example, or by the introduction into the molecule of various radicals, in particular by the introduction of halogens, the percentage of lipo-soluble toxicant relative to the total toxicant then very quickly becomes close to 100 and it is therefore possible to envisage the use of halogenated nitriles containing only three carbon atoms.
This is how the simple mixture of 4; of ethyl-2propanol-2-nitrile with 96% talc, used as a powder, kills American cockroaches in less than two hours and formicid hymenoptera in less than fifteen minutes. The same result is obtained with only 1.5 dichloro-3-methyl-2-propanol-2-nitrile on talc or only 1% of trichloro-3-propanol-2-nitrile mixed with 99% talc,
These examples show the influence of halogen in the molecule on the insecticidal properties,
We observe differences of the same order by comparing for example the insecticidal power on the red spider "red spider" (one of the most resistant inseotes to common insecticides)
pentanol-2-nitrile with that of chloro-4-
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trichloro-pentanol.-2-nitril.e; it takes about six times less of the tetra-ohlorine derivative to cause the death of the insect at the same time.
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These differences in action can prove their application according to the battles sought; Thus, for the impregnation of wood for conservation there will be an advantage, depending on whether the wood has already been attacked or not, to use a product based on nitrrilo = halogenated alcohol or a nitrila - simple alcohol more economical but slower in action,
The increase in lipo-solubility of the active product leads to insecticides or preservatives which are harmless to mammals., It indeed increases the dilutions for the same effect on insects, while in warm-blooded animals penetration by the.
only lipo-solubility is practically zero,
In fact the experimentation, carried out as much on animals, dogs, guinea pigs, mice, as on humans, by powdering or by spraying emalinated or dissolved products? under conditions much more severe than normal conditions of use,
has shown that insecticides made with any halogenated mitril-alcohols or with nitrile-alcohols with more than three carbon atoms on the straight chain were absolutely harmless to
1? Warm-blooded man and animals
We can therefore provide for the industrial manufacture of a whole class of insecticides, fungicides, anticryptogamics, new protection and preservation products, by dilution or incorporation of nitrile-alcohols or derivatives of nitrile-alcohols on supports or arbitrary vectors.
Dilution in inert powders, carried out either by spraying pure products crystallized within the powder, or by wetting it to lay it with the liquefied product or dissolved in a liquid, or by any other known means, with or without the addition of buffer products (destined for
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maintaining a suitable pH if necessary, makes it possible to obtain powder coating products intended either for the destruction of parasites of man and animals; either to the destruction of household parasites, or to the destruction of harmful insects, larvae, fields, gnats, algae, molds in agriculture;
either the destruction of harmful insects and permanent disinfection in public hygiene or the preservation of seeds, seeds; fruits and vegetables.
For example such a product can be constituted by
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industrial tala 93 fl, potassium alum 5 7 ': dichloro-methyla-propanol-nitrile 2% Q
Dilution in water by simple solubilization or by emulsion in water of the nitrile-alcohol fixed on powder or dissolved in an organic solvent, with or without the addition of wetting agents, makes it possible to obtain products for. spraying intended either for the destruction of agricultural parasites, or for the destruction of parasites in public hygiene, for the disinsection and disinfection of boats, hospitals, cinemas, schools, etc.
Example: such a product can be constituted by an aqueous solution of a mixture of the various chlorinated derivatives of
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propanol-3-nitrile or by an emulsion in water of 1% of the marls produced fixed on approximately 5 of sulphonated castor oil and added with 10% of diethylene glycol,
Dilution in organic, simple, halogen solvents:
, sulphonated or nitrated, makes it possible to obtain, depending on the quantity of solvent used, either products for spraying intended for the destruction of parasites of humans, animals, homes and public places, or protective products by brushing , impregnation or spray, for fabrics, furs, furniture, or aerosols when the vapor pressure of the diluent used is sufficient to produce self-dispersion of the. product.,
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For example a 2% dilution of trichloro-phopanolnitrile in petroleum constitutes an excellent product for the destruction of flies, soft and for all hymenoptera, by spraying.
Similarly, a 1.5% dilution of tretrachloro-pentanol-nitrile in a mixture of carbon tetrachloride and xylene constitutes a moth repellent or a remarkable impregnation product depending on the respective proportions of xylene or tetra
Dilutions to 1% of these same substances in methyl or ethyl brominated or fluorinated derivatives make it possible to prepare aerosols.
It is also possible to provide for the dilution of nitrilesaloools or their derivatives in collas, paints, polishes, polishes, finishes for textiles, varnishes, and all maintenance products, both for the purpose of ensuring their conservation and in that to give them a protective power against insects and parasites of all kinds,
It is also possible to provide for the dilution of nitrile alcohols and their derivatives in insecticides, fungicides, anticryptogamics and preservatives, which they would reinforce inaction, as well as in baits for locust control.
Of course, the products which have just been described have been given only by way of nonlimiting examples.
They may present any variation in composition, content or presentation.
All industrial or other applications, where nitrile-alcohols or nitrile-alcohol derivatives will be incorporated into products; in particular halogenated derivatives; nitrated or sulphonated, in order to give these products insecticidal, fungicidal, anti-cryptogamic, disinfectant, antiseptic qualities: preservatives, preservatives
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cheated against destruction by insects or parasites of any kind, or for the purpose of enhancing in these products said qualities are within the scope of this patent.