BE478484A - - Google Patents

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BE478484A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/20Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 

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    "   Compositions   therrnodurcissables   " 
La présente invention se rapporte aux compositions thermodurcissables pour le moulage et l'assemblage feuilleté .Plus particulièrement, l'invention vise de nouvelles compositions comprenant des résines thermo- durcissables et des plastifiants aux polyamides linéaires compatibles avec elles, ainsi que les produits obtenus à partir de ces compositions. 



   Les résines thermodurcissables convenant aux compo- sitions de moulage et d'assemblage feuilleté, telles que les produits de la réaction d'un aldéhyde avec un com- posé amino tel que l'urée, la mélamine, la   guanamine   etc. présentent de nombreuses qualités intéressantes telles 

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 que la résistance à la chaleur, à l'eau et à l'usure; néan- moins, certains de leurs caractères inhérents rendent ces résines inaptes à certains usages. Par exemple, ces résines sont dures mais manquent d'une couplesse suffi- sante pour pouvoir servir utilement pour les applications où la flexibilité et la tenacité sont indispensables. 



  Lorsqu'on les moule autour de grosses armatures métalli- ques, la différence entre le coefficient de dilatation thermique du métal et celui de la matière plastique en- gendre dans la résine des tensions internes qui entraî- nent sa destruction structurales par criques ou fentes. 



   On a modifié antérieurement ces résines en y incorpo- rant des matières à faible poids moléculaire pour amélio- rer leur coulabilité et aptitude à être travaillé. Des résines modifiées ont également été obtenues en faisant réagir la résine avec des matières modificatrices . Grâce à ces modifications, certaines propriétés inhérentes aux résines ont pu devenir utiles pour certaines applica- tions particulières. Cependant, ces modificateurs anté- rieurs ne communiquent pas à la résine les propriétés requises pour vaincre leur instabilité dimensionnelle, leur tendance au fend-illement et aux criques, et leur manque de flexibilité. 



   L'invention se propose donc de fournir une composi- tion de moulage et d'assemblage feuilleté présentant 
 EMI3.1 
 une meilleure stabilité di,;n<;rizion,cl,i<., .;;2e ii;,1?¯j¯<.iji ç r6sio- tance au .?:Jn<lill>cxi<,at et rux ±".±-g ,:r<1 , îii,i t<,1.:i,5 et i:'i., r µ, <zi jb ; j, 1 b; ;E pJ¯1); i: 1 ? ii=é s g: , i.n.- qu'une .c'.:ll() ì; c ii 1¯ 1 t de travail. Un é.Gtri, objet de 1,ii,iive,1.i<Ji"; conji.t'?'. an "ljtiautc succcptibiss ;5'Étre 1&:iInà-i; ?i ;x:.r;i 1- .x r:iabi&reG j<1:;,iJtiq1-e.s c.nino pour le < mi,1-1.age e et:" a; '1 e:10:':;'C: .i?e..àll<-,tô ri''objets div';rn. 



  0:i rjeliuc l e.i objets -'"J a;r.#-,i:>,jrj ji-dc.-'ns -le i.;=i¯;=- 

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 vention, ainsi que d'autres, en incorporant à une résine de   moulage     plastifiable   une matière polymérisée à haut poids moléculaire, soluble dans l'alcool ou l'eau alcoolisée, de structure surtout linéaire . La matière plastifiante convenant à cet usage doit avoir un point de ramollissement inférieur à 155 C. Certains plastifiants appropriés sous d'autres rapports, présentent un point de ramollissement supérieur à 155 ; cependant ils peuvent à leur tour êtreplastifiés au moyen d'une matière compati- ble propreà abaisser le point de ramollissement jusqu'au niveau requis, et il faut donc les considérer comme étant visés par la définition des composés dont le point de ramollissement est inférieur à 155 . 



   D'une manière générale, les plastifiants utilisés pour communiquer aux résines de moulages et d'assemblage feuilleté les caractères recherchés sont les polyamides à haut poids moléculaire dont la structure est linéaire de façon prédominante . On peut employer des   mélanges   de deux ou de plusieurs de ces polyamides pour'obtenir des résines plastifiées convenables.

   Ces plastifiants peuvent se préparer commodément par une réaction de con- densation entre un acide   dicarboxylique   et une diamine en proportions à peu près équimoléculaires, ou de préférence entre trois au moins des corps faisant partie des deux groupes suivants de   di-acides   et de diamines, en choisissant au moins un corps dans chacun de ces groupes : parmi les acides dibasiques on peut citer les acides adipiques, sébaci- 
 EMI4.1 
 que, subérique, azélalque, diphénique et ligue.

   Parmi les diamines : l'thylne-di20ine, la pipérazine, la tétraméthylène-diamine, la pcntaméthylènc-diamine, l'hexa-   méthylène-diamine,   l'hexaméthylène-diamine méthylique,   l'oc-     taméthylène-diamine   et la   décaméthylène-diamine .   Les acides aminés tels que l'acide   ±-aminocaproique   peuvent 

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 aussi être utilisés en proportions variables avec les précédents, ou encore   l' #   -amino-caprolactam peut former une partie prédominante de la composition de la polyamide. 



   Un mélange de deux ou plusieurs diamines en propor- tions équimoléculaires avec un ou avec deux acides diba- siques , ou inversement un mélange de deux ou de plusieurs acides dibasiques avec une diamine a généralement pour ef- fet d'abaisser le point de ramollissement de la polyamide jusqu'à la région de 135 à 175  . Par exemple, les polya- mides obtenues par la réaction d'une diamine telle que l'hexaméthylène-diamine ou la   décaméthylène-diamine   avec l'acide adipique ou sébacique ont, en tous les cas, un point de ramollissement supérieur à 190 . Une polyamide dérivant de ces quatre constituants en proportions équimo- léculaires est cependant caractérisée par un point de ramollissement de 150  .

   Dans quelques cas particuliers on peut préparer des polyamides se ramollissant dans la marge de températures voulues à partir de deux consti- tuants tels que la pipérazine et l'acide sébacique, point de ramollissement 153 hexaméthylène-diamine et   acdde   pinique 150 . 



   Afin   d'.obtenir   à.la fois un point de ramollissement peu élevé et . la solubilité dans l'alcool, on peut utili- ser avec avantage, le -caprolactam dans la composition, ,et ce point ressortira clairement de la description qui suit. 



   Les exemples qui suivent sont donnés à titre   d'illustration   et non de limitation, pour mieux faire comprendre la préparation d'une composition de moulage constituant un mode de mise en oeuvre de l'invention. 



   Exemple 1 
On précipite du sébacate de pipérazine à partir d'une solution alcoolique contenant des proportions équimoléculaires de pipérazine et d'acide sébacique . On 

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 fondit ensemble   144   parties de sel cristallin avec   113   parties de -caprolactam et on les chauffa jusqu'à 185 , en faisant passer un courant de gaz carbonique à travers le mélange de réaction. On prolongea le chauffage entre 185  et 200  pendant 5 heures, puis entre 200 et 215  pendant 3 heures.

   La température fut élevée et le chauffa- ge fut   terminé   après deux heures à   215-220  .   En touchant la masse de polyamide fondue avec une tige qu'on retira ensuite, cette tige forma et entraîna avec elle une mince fibre qui indiqua que la résine était suffisamment polymérisée pour les applications comportant l'étirage des fibres . Son point de ramollissement était de 105  (barre de cuivre), elle se dissolvait dans l'alcool et était en   oàtre   caractérisée par une viscosité intrinsèque de 0,46 . Elle était tenace et légèrement élastique . 



   On coupa ce produit et on le subdivisa en particules de petites dimensions. On en chargea 25 parties avec 5 parties de mono-éther d'o-crisyl-glycéryle dans un   mélan-   geur chauffé à 135  et les   préchauffa .   Le mélangeur fut alors mis en route et 70 parties de résine de   rnélamine   furent mélangées à 0,5 partie de stéarate de zinc intro- duite en 2 minutes . Après 8 minutes   3/4   le produit fut sorti sous la forme d'un mélange légèrement pâteux qui dur- cit rapidement au refroidissement. En le faisant passer à travers un dispositif de découpage, on le réduisit à l'état   granuleux .   Moulé à 150  pendant une période de durcissement de 10 minutes sous 140   kg/cm2   environ, on obti-nt un corps translucide, homogène, tenace. 



   Exemple 2 a. Des sels cristallisés de sébacate et d'adipate   d'hexaméthylène-diammonium   furent préparés par précipita- tion à partir de l'alcool pour assurer une proportion exac- tement équimoléculaire entre la diamine et l'acide dans chaque cas. 

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   On mélange-ra 24,0 parties de l'adipate de diamine, 29,2 parties de sébacate de diamine, 41,4 parties de   #   -caprolactam et 30 parties d'eau, et on les chauffa ensemble dans un flacon muni d'un orifice d'évacuation de l'humidité. Du gaz carbonique fut envoyé à travers le mélange pendant la fusion et la réaction de celui-ci. La température du milieu chauffant fut élevée à 170 , la char- ge devenant alors pâteuse, et de ce niveau à 235  en 4 heures. On arrêta alors le chauffage, car la polyamide était étirable à froid en fibres résistantes. Elle était aisément soluble dans l'alcool. Son point de ramollissement était de 135  , et était en outre caractérisée par une viscosité intiinsèque de 0,71. b.

   La polyamide ci-dessus représente un produit de condensation de deux molécules-gramme   de   -caprolactam, 0,5 molécule-gramme d'adipate d'hexaméthylène-diamine et 0,5 molécule-gramme de sébacate d'hexaméthylène-diamine . En comparaison une polyamide provenant de 2 mols   de 1   -capro- lactam et 1 mol de sébacate d'hexaméthylène-diamine offrait des propriétés légèrement différentes . Son point de ramol- lissement était 145  pour une viscosité intrinsèque de 0,81. Sa solubilité dans l'alcool était plus médiocre, ses solutions concentrées ayant une teneur en matières solides de l'ordre de 25 % se prenant en gel au refroidis- sement. c.

   Par le même procédé que dans l'exemple 1, on dis- persa le plastifiant décrit dans le paragraphe 2a dans une résine de mélamine évec de l'éther d'o-crésyl-glycéry- le comme agent de ramollissement au plastifiant secon- daire, 25 parties de la polyamide et 10 parties de l'é- o ther   d'@crésyl-glycéryle   furent préchauffées dans la chambre de mélange à 138  , le mélangeur fut mis en route et la charge fut malaxée jusqu'à homogénéité (6 minutes). 

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  On ajouta 65 parties de résine de mélamine finement moulue avec 0,5 partie de stéarate de zinc reparti, et toute la charge fut travaillée pendant 10 minutes. Puis elle fut sortie, refroidie et diminua de volume .Par   moulage   sous pression, on obtint des produits homogènes, translucides, extrêmement tenaces pour un produit thermodurcissable. 



   D'autres   polyamides   que l'on trouve dans le commerce, se sont révélés particulièrement appropriées à ce but et ce sont certaines polyamides fabriquées par E.I. Du Pont de Nemours.Elles sont connues sous les noms de JM- 6377 , Nylon FM-101 et Nylon FM-100. Leur point de ramol- lissement est compris entre 150  et 165 , elles sont solubles dans l'alcool et dans l'alcool aqueux. Fil. 100 se caractérise par une viscosité intrinsèque de 1,31. 



  Les exemples qui suivent illustrent des procédés appro- prias pour le   mélange   des résines et des plastifiants, et le   moulage   du produit résultant en vue   (le     l'obtention   de produits utiles. 



   Exemple 3 
La polyamide linéaire cristallisée connue dans la technique du moulage sous le nom de JM-6377, fabriquée par E.IDupont   .'.le   Nemours, fut réduite à un état fine- ment divisé. On   mélangea   3 parties en poids de cette   polyamide   finement divisée à une partie en poids d'éther   benzylique   d'éthylène glycol pour abaisser son point de   ramollissement   au-dessous de 155  .Ce   mélange   humide fut distribué et   mélangé   à 7 parties de résine de mélamine-   formaldéhyde   (rapport 1/2) , et l'on ajouta 0,1 partie de stéarate de zinc comme lubrifiant de   laminage   et de   moulage .  Ce mélange fut chauffé sur des cylindres diffé- rentiels chauffés à 150  ,

   pendant 8 minutes pour bien mélanger les ingrédients à   l'état   pâteux, après quoi le mélange en fut retiré sous la forme d'une feuille . 

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   Après refroidissement de cette feuille, elle fut concassée pour former une composition de moulage granuleuse. 



   Celle-ci fut moulée à 150  pendant 15 minutes sous une pression de 252 kg/cm2 pour former un disque de 10 cm de diamètre environ. Ce disque était homogène, translucide, tenace, très flexible, ne se fendant pas par flexion. 



   Cette matière fut moulée autour d'armatures métalli- ques pour donner un produit offrant une usinabilité, et une stabilité structurale excellente et ne craquant pas. 



   Exemple   4   
On suivit la marche de l'exemple 1 en.faisant varier les ingrédients pour obtenir une composition produisant des produits moulés ayant des propriétés comparables à celles obtenues avec la compisition de l'exemple 1. La composition . du présent exemple comprend 2 parties de polyamide   JM-6377   finement,divisée mélangées à une partie d'éther benzyli- que de l'éthylène glycol, et 7 parties de résine de mélamine- formaldéhyde (rapport 1/2) avec 0,1 partie de stéarate de zinc. 



   Les ingrédients ci-dessus furent non seulement mélan- gés sur des cylindres différentiels chauffés, pour former une composition de moulage, mais furent également mélan- gés sans stéarate de zinc dans un solvant convenable, tel qu'une solution aqueuse d'alcool, pour former une solution d'assemblage feuilleté . Des feuilles cellulosiques,. telles que du papier, furent imprégnées de cette solution, séchées, réunies en pile et chauffées à 150  pendant 30 minutes sous 84 kg/cm2 de pression pour donner un assemblage feuilleté flexible, résistant au craquage et au fendille- ment. 



   Exemple 5 
On prépara une composition de moulage en mélangeant 
20 parties de la polyamide   FM-100,   produite par E. I. Dupont   @   

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 de   Meneurs ;  et 10 parties d'éther o-crésylique de   glycérine,   avec 70 parties de   résine   de mélamine-formaldéhyde   (rapport   1/2) et une partie de   stéarate   de zinc. Ce   mélange   fut malaxe   pendant     9     minutes sur   des cylindres différentiels chauffés à 140-145 , et enlevé sous forme d'une feuille . 



   Cette feuille fut micro-pulvérisée et   moulée pendant   15 minutes à 155  sous 252 donnant un produit tenace, flexible, résistant au   craquage .   



   Exemple 6 
On   prépara   une composition de moulage chargée, en   mélangeant   53 parties de résine de   mélamine-formaldéhyde   (rapport 1/2) avec 35 parties de   pule   de cellulose coupée à   la     finesse     du   tamis de 24   mailles   environ,   6   parties   de   polyamide   FM-100 6   parties d'éther   o-crésylique   de glycé- rine et 1,0 par tie de stéarate de zinc. Le mélange fut malaxé pendant 5 minutes 1/2 sur des cylindres différen- tiels chauffés à 120  pour le cylindrrapide et 90  pour le cylindre lent.

   La composition mélangée fut enlevée des cylindres sous la forme d'une feuille, qui fut réduite en grains   après refroidissement .  Les objets moulés préparés au moyen de cette composition présentaient d' excellentes ténacité, flexibilité et résistance au fendillement et au craquage ainsi que les assemblages   feuilletés préparés   au moyen de feuilles de cellulose imprégnées d'une solution des ingrédients résineux ci-dessus. 



   Les matières polymérisées à haut poids moléculaire   de   structure surtout linéaire utilisées comme plastifiants dans cette invention se sont montrées pouvoir communiquer les caractéristiques voulues à la composition de moulage pour toutes les proportions où il y a compatibilité .Cepen- dant les proportions optima varient suivant chaque plasti- fiant spécifique employé dans la composition. La composi- tion suivante illustre de quelle manière le plastifiant peut former le constituant majeur dans la composition de 

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 moulage. 



   Exemple 7 
400 parties de résine de mélamine, 600 parties de polyamide FM-100 et 10 partiès de stéarate de zinc fu- rent mélangées à sec puis transférées sur des cylindres différentiels maintenus à   140-150 .   Lorsque la matière plastique eut atteint un état très rigide on la retira sous la forme d'une feuille . Celle-ci était excessive- ment tenace et il fut nécessaire de la faire passer plusieurs fois à travers l'appareil de découpage pour la subdiviser . Cette composition, avec une proportion prédominante de plastifiant thermodurcissable, pouvait encore être moulée   dè   la manière usuelle pour les ma- tières thermodurcissables, c'est-à-dire en la retirant chaude de la matrice. 



   Ainsi que l'illustrent les exemples ci-dessus, des plastifiants secondaires peuvent être employés avec des plastifiants polymérisés à haut poids moléculaire, et il est du reste souvent avantageux de le faire, en particulier, lorsque le point de ramollissement du plastifiant dépasse la température normale de laminage. 



  Ces plastifiants secondaires, ainsi que des agents de ramollissement et de comptabilité peuvent être incorporés pour améliorer les facilités de travail sur les cylindres et la dispersion-du plastifiant polymérisé primaire. 



  Ces plastifiants secondaires sont choisis dans le groupe des composés fonctionnant pour favoriser la coulabilité des matières plastiques aminées et comprenant le mono- o éther   d-crésyl-glycéryle,   les mono-éther de benz-yle et   de m ; mélangés, la benzamide, l'acrylamide   et les sulfonamides du toluène. 

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   Exemple 
On a obtenu des objets moulés flexibles, translucides, homogènes , de haute résistance mécanique, en chauffant et agitant un mélange de 113 parties d'une polyamide des types définis ci-dessus, 514 parties d'alcool   éthylique  et   128   parties d'eau jusqu'à la formation d'une solution   visqueu-   se, en ayant soin de maintenir les températures juste au- dessus de la température de reflux.

   A cette solution diluée, après refroidissement, on ajouta une solution préparée en faisant réagir à   30-40    pendant deux heures , 450 parties d'urée cristallisée, 803 parties d'une solution de formal- déhyde à 37 % et de la triéthanolamine jusqu'à un pH de 7,5 (mesuré à l'électrode de verre .Il y a lieu de remarquer ici que le sirop de formaldéhyde-urée doit être versé lentement dans la solution de polyamide; on constate en effet que l'ordre inverse ne donne aucun rasultat.

   Le mélange des solutions fut alors aussitôt mélangé à 338 parties d'alpha-cellulose et ce mélange fut chargé sur des plateaux et séché pendant 6 heures 1/2 à 60-70  On laissa refroidir le produit résultant, on le broya dans le moulin à boulets avec un lubrifiant et un agent de durcissement et on le moula à 150  sous 252   kg/cm2   pen- dant 3 mn. 



   Les polyamides suivant l'invention sont utiles pour plastifier des matières   résineuses   compatibles très di- verses, comprenant des produits obtenus en faisant réagir une aldéhyde avec un ou plusieurs des corps suivants :urée, thio-urée, cyanamide,   dicyanamide,   aminotriazine, phénol, etc.. Elles se sont révélées cependant particulièrement applicables aux' résines de mélamine-formaldéhyde, pour leur communiquer des propriétés qu'elles ne présentaient pas jusqu'ici , et donner des produits finaux possédant des propriétés supérieures, ou qui ne présentent pas les produits obtenus à partir d'autres résines de moulage. 

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   Les résines de mélamine-formaldéhyde suscentibles d'être modifiées par les procédés décrits comprennent celles où le rapport moléculaire entre la formaldéhyde et la méla- mine est compris entre 1,5/1 et 4/1 qui se trouve à un état de polymérisation tel qu'elles sont plastifiées aux tempé- ratures comprises entre 90  et 145 , mais de préférence entre 115 et 135  , et qui ont une réactivité d'un ordre permettant l'incorporation d'un   plastif iant   en un temps de travail raisonnable à ces températures. 



   Les résines tant de mélamine que d'urée, qui sont à l'état soluble, peuvent aussi être modifiées par incorpora- tion du plastifiant sous forme dissoute . 



   A part le ou les plastifiants, on peut faire d'autres additions, y compris de lubrifiants, de pigments, d'agents de dispersion des pigments, et de tampons et agents de durcissement , ces deux derniers afin de permettre le con- trôle de la réactivité et du durcissement. 



   Diverses charges, telles que les charges fibreuses peu- vent être utilisées, par exemple l'alpha-cellulose, la fi- celle de coton hachée, le tissu haché et l'amiante. 



   REVENDICATIONS. 



   -------------- 
1. Composition thermodurcissable, caractérisée en ce qu'elle comprend une résine amino-aldéhyde fusible, plasti- fiée par une polyamide, à haut poids moléculaire, compati- ble, de structure surtout linéaire.

Claims (1)

  1. 2. Composition suivant la revendication 1; caractérisée en ce que cette polyamide a un point de ramollissement infé- rieur à 155 .
    3. Composition suivant la revendication 1, caractéri- sée en ce que cette polyamide rentre pour 5 à 35 % dans la composition.
    4. Composition suivant l'une ou l'autre des revendica- tions 1 à 3, caractérisée en ce que cette polyamide est soluble dans l'alcool ou dans l'alcool aqueux . <Desc/Clms Page number 14> 5. Composition suivant l'une ou l'autre des reven- dications 1 à 4, caractérisée en ce que la résine amino- EMI14.1 aldéhyde est une résine urée-::61amine-phénol ou suanamine- formaldéhyde.
    6. Solution pour assemblages feuilletés, caractérisée en ce qu'elle comprend un solvant volatil et une composi- tion thermo-durcissable suivant l'une ou l'autre des re- vendications 1 à 5.
    7. Ensemble feuilleté, caractérisé en ce qu'il com- prend plusieurs feuilles imprégnées d'une composition thermodurcissable suivant l'une ou l'autre des revendica- tions 1 à 5 et réunies par la chaleur et la pression.
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