BE464119A - - Google Patents

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BE464119A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/02Preparation of esters of nitric acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "Procédé pour le traitement de liquides contenant des esters nitriques" 
Lors de la nitrification de substances organiques telles que la cellulose, la glycérine, le glycol, les hydrocarbures, et analo- gues, avec un mélange ford d'acide sulfurique et d'acide nitrique, on obtient respectivement la nitrocellulose, la nitroglycérine, le nitroglycol et les hydrocarbures nitrifiés, ainsi qu'un mélange résiduel d'aciaes, dit acide récupéré. Les produits nitrifiés bruts sont ensuite stabilisés, c'est-à-dire sont lavés jusqu'à ce qu'ils soient exempts   d'acides.   La faible solution acide qui provient de ce rinçage est dénommée liquide de lavage. Jusqu'à présent, ce li- quide de lavage s'écoulait inutilisé.

   Ceci donnait lieu à certains inconvénients, entre autres le fait que les eaux courantes et ana- logues, vers lesquelles le liquide de lavage était évacué, étaient souillées par les acides, tandis que, d'autre part, des produits nitrifiés entraînés par le liquide de lavage, par exemple la nitro- glycérine, pouvaient se déposer et donner lieu à des explosions. 



   La présente invention vise à établir un procédé pour l'utilisa- tion de tels liquides de lavage, notamment lors de la stabilisation de nitroglycérine brute et d'autres esters nitriques contenant des   acideso   L'invention prévoit également la mise en valeur d'autres solutions, comparables aux précédentes, d'esters nitriques dans des solutions aqueuses ayant une teneur plus ou moins grande en acide nitrique, solutions pouvant éventuellement contenir l'ester nitrique en émulsion ou en suspension.

   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 est   @     L'invention principalement   caractérisée par le fait qu'au moins une partie du liquide (du liquide de lavage ou de la solu- tion), est réchauffée de manière à déterminer une hydrolyse totale ou partielle des esters nitriques, ce qui donne lieu à la formation de produits correspondants, à savoir, d'alcools ou d'esters nitri- ques de divers degrés de nitrification, le processus étant éven- tuellement tel que les matières organiques sont, dans un stade ultérieur par exemple, entièrement ou partiellement oxydées par l'acide nitrique, dans le liquide, de manière à donner lieu à la formation d'acide carbonique, de vapeurs nitreuses et d'eau. 



   Les liquides de lavage ou les solutions en question contien- nent, comme on le conçoit, une certaine quantité de nitroglycérine ou autre ester nitrique, qui peut être contenue à l'état dissous, en solution,saturée par exemple, dans le liquide de lavage et ana- logues, ou être en partie émulsionnée avec celui-ci, et cela même après que le liquide aura passé les chicanes de séparation pour la nitroglycérine et analogues.

   Le but poursuivi par l'invention con-   siste à.   éliminer - par une hydrolyse plus ou moins poussée, qui peut être totale dans certains cas, de l'ester nitrique en ques- tion, la nitroglycérine ou le nitroglycol par exemple - le danger créé par le fait que de la nitroglycérine ou un autre ester nitri- que peut se séparer dans des tours, des réservoirs, des conduites ou analogues, lors du transport ou du traitement de liquides de lavage ou de solutions du genre précité, par exemple, lors de la régénération de l'acide nitrique et de l'acide sulfurique en par- tant des liquides de lavage. 



   En outre, l'invention permet la récupération des acides con- tenus dans les liquides de lavage, et analogues, et cela sous la forme des sels, par exemple de sels de calcium, de sodium, de potassium, ou d'ammonium, des acides précités, ainsi que l'obten-   tion d'acide nitrique faible ou de force moyenne, à une concentration de 68-69% HNO , depuis une partie du liquide de lavage ou   analogue. Les diverses applications de l'invention seront amplement décrites dans la suite. 



   Le procédé d'hydrolyse spécifié ci-dessus offre une importance en ce sens que les esters nitriques peuvent être complètement décomposés en leurs constituants, dans le liquide de lavage ou analogue, c'est-à-dire en l'acide nitrique et l'alcool correspon- dant, et cela lorsqu'on laisse l'hydrolyse se poursuivre jusqu'au bout.

   Cette partie de l'invention consiste donc en une dissociation ou une saponification des esters nitriques présents dans le liquide de lavage ou analogue, ce qui se produit à la suite du réchauffage du liquide de lavage à une certaine température pendant un certain 

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 temps, dépendant de la teneur d'acide nitrique dans le liquide de lavage, après quoi on laisse refroidir, avant de procéder au traitement ultérieur du liquide de lavage, complètement ou partiel- lement débarrassé des esters nitriques, ce dernier traitement consistant par exemple à introduire le liquide de lavage dans des tours d'absorption, en vue de son traitement par les vapeurs ni- treuses et par l'air. 



   Les diagrammes des Figs. 1, 2, 3 et 4 des dessins annexés montrent   comment   la rapidité de l'hydrolyse augmente avec la tem- pérature et la concentration de l'acide nitrique. On a utilisé pour ces   essais   des acides nitriques saturés avec un mélange de nitroglycérine et de nitroglycol, ayant entre eux un rapport 9 : 1, acides qui, après saturation, ont donné les compositions suivantes: 
 EMI3.1 
 
<tb> acide <SEP> nitrique <SEP> saturé <SEP> N  <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Fig.l <SEP> Fig. <SEP> 2 <SEP> Fig. <SEP> 3 <SEP> Fig. <SEP> 4
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> acide <SEP> nitrique <SEP> 14,00% <SEP> 20,20% <SEP> 29,93% <SEP> 40,38%
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> nitroglycérine-nitroglycol <SEP> (9:

   <SEP> 1) <SEP> 0,53% <SEP> 0,72% <SEP> 1,04% <SEP> 1,56%
<tb> 
 
 EMI3.2 
 eau 85,,4 ' 9, 08 J'o 69 e 031o 58, 060 
Lors de l'hydrolyse complète de   l'acide ?   1, sa concentration en acide nitrique s'accroit de la quantité d'acide nitrique que contient le mélange nitroglycérine-nitroglycol (rapport des poids   9 se 1),   autrement dit, cette concentration augmente de 0,83 . 0,53 = 0,44% HNO3, de sorte que la teneur en acide nitrique, lors d'une hydrolyse complète, augmentera jusque tout au plus 14,00 + 0,44 =   14,44%     EN,03@   teneur indiquée dans la Fig. 1 par le trait interrompu. 



  Le fait que la courbe de   76    C n'atteint pas cette teneur est dû à la durée relativement longue de l'électrolyse, pendant laquelle a lieu une légère oxydation du mélange glycérine-glycol, avec déve- loppement d'une faible quantité de vapeurs nitreuses, ce qui a pour effet que la concentration de l'acide nitrique n'atteint pas la valeur théoriquement possible. 



   Lors de l'hydrolyse complète de l'acide nitrique saturé N  2, sa concentration augmente, en conséquence, de 0,83 . 0,72 = 0,60% HNO3, de sorte que la teneur en acide nitrique, lors d'une hydro- lyse complète, augmentera jusque tout au plus 20,20 + 0,60 =   20,80%   HNO3, teneur indiquée dans la Fig. 2 par le trait interrompu. Le fait que la courbe correspondant à 92 C n'atteint pas cette ligne est dû au développement d'une petite quantité de vapeurs nitreuses par suite de la température d'hydrolyse élevée, provoqué déjà après une heure d'hydrolyse par un début d'oxydation du groupe glycérine- glycol libéré. 



   La courbe A montre l'allure de l'hydrolyse pour une deuxième 

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 saturation de ce même acide avec le mélange   nytroglycéririe-nitrogly-   col (9 : 1). Dans ce dernier cas, il y a en absorption d'une quan- tité de nitroglycérine-nitroglycol correspondant   à     0,73%,   contre   0,72%   pour la première saturation. L'augmentation plus faible du mélange nitroglycérine-nitroglycol dissous provient de la concen- tration en acide nitrique augmentée par la première saturation de 20,20% à   20,80%,   étant donné que la solubilité du groupe nitro- glycérine-nitroglycol augmente avec la concentration de l'acide nitrique.

   Le fait que la courbe A, laquelle représente la vitesse d'hydrolyse à 56 C, n'atteint pas le trait interrompu, lequel représente l'accroissement d'acidité théoriquement possible dans le cas d'une hydrolyse complète, ainsi que la chute de la dite courbe depuis son point culminant, sont dus à un début d'oxydation du mélange glycérine-glycol, avec développement d'une faible quantité de vapeurs nitreuses, ce qui a pour effet de réduire l'acidité de l'acide nitrique. Avec une telle concentration de l'acide nitri- que, il se produit également à 22 C une hydrolyse à marche très lente, laquelle a pour résultat une augmentation d'acidité de   0,02%,   seulement, de HNO3 en 4 jours, de sorte que l'hydrolyse à cette température et à cette concentration ne présente pratiquement aucun intérêt. 



   Lors d'une hydrolyse complète de l'acide nitrique saturé N    3,'   la concentration de celui-ci augmente donc de 0.83 . 1,04 = 0,86% HNO3, de sorte que la teneur en HNO3 augmentera, dans le cas d'une hydrolyse complète, jusque tout au plus 29,93 + 0,86 = 30,79 HN03, teneur indiquée dans la Fig. 3 par une ligne interrompue. Ici, l'hydrolyse s'effectue complètement, à une température de 56 C, en 16 heures environ et, à une température de 76 C, en 2 heures environ. 



  A une température de 22 C, la vitesse d'hydrolyse est également très appréciable, et l'on atteint en 2 jours une augmentation d'acidité de   0,08% HN0 3,   ce qui correspond à un degré d'hydrolyse de 9,3%. 



   Lors d'une hydrolyse complète de l'acide nitrique saturé N  4, la concentration de celui-ci augmente, de même, de 0,83 .   1,56 *     1,29%   HNO3, ce qui aura pour effet d'augmenter la teneur en acide nitrique jusqu'à tout au plus 40,38 + 1,29 = 41,67% HNO3, teneur représentée dans la Fig. 4 par un trait interrompu. L'hydrolyse s'effectue dans ce cas complètement à 56 C en 2,4 heures. La vitesse d'hydrolyse est également très remarquable à 22 C,et l'on obtient en 2 jours une augmentation d'acidité de   0,67%   HNO3, ce qui corres- pond à un degré d'hydrolyse de   51,9%.   Il y a développement de va- peurs initreuses à 56 , mais non pas à 22 C. 



   Afin d'éviter tout malentendu, on définira ci-après la nation 

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 du "degré d'hydrolyse". On entend par ce terme le rapport, exprimé en pour cent, entre la quantité d'acide nitrique qui, à un moment donné, a été libérée pendant l'hydrolyse, d'une part, et la quantité d'acide nitrique qui aurait été libérée si l'hydrolyse s'était ef- fectuée jusqu'au bout, c'est-à-dire jusqu'à obtention de glycérine et d'acide nitrique, par exemple, d'autre part. L'hydrolyse s'effec- tue conformément aux réactions d'équilibre suivantes, et qui, pour les concentrations considérées, sont irréversibles, étant donné que l'équilibre est déplacé d'une telle manière qu'à la fin l'acide ne contient que la glycérine et l'acide nitrique. 
 EMI5.1 
 



  A'5(NO33+ H20 f3H5(N03) 20H + 1N03, C3A5(N03)'20H + H20 5.N03(OH)2+ ïNO3 CI5N03 ( OH} z + H20 a%5<ox>3 + IiN03 , 
En additionnant ces réactions d'équilibre, on obtient la réac- tion suivante, qui montre la marche du processus, si l'on fait abs- traction de produits   intermédi aires,   à savoir, la mono- et la dini-   troglycérine.   



   C3H5(NO3)3 + 3H2O C3H5 (OH)3 + 3 HNO3 
Par conséquent, on entend par degré d'hydrolyse dans un liquide de lavage ou analogue, le rapport exprimé en pour-cent, entre la quantité d'acide nitrique qui, à un moment donné, a été libérée pendant l'hydrolyse, d'une part, et la quantité d'acide nitrique qui aurait été libérée si l'hydrolyse était effectuée jusqu'au bout. 



   Lorsqu'on considère par exemple l'acide nitrique saturé N  3, on constate que celui-ci contient 1,04 % de nitroglycérine. Lorsque cette quantité est complètement hydrolysée, on obtient la séparation, conformément à la réaction 
 EMI5.2 
 C3fi5(N0.3. + 3 H20 CiS( OH) 3 + 3 HN03 , poids moléculaire   227,06   92,06 3. 63,02 = 189,06 , la quantité ci-après d'acide nitrique libre :   189,06 @  1,04/227.06 = 0,83. 1,04 = 0,86% HNO3. 



   En supposant un degré d'hydrolyse de 25% ceci signifie la sé- paration de 0,25. 0,86 = 0,215   %   HNO3, c'est-à-dire que la teneur en acide nitrique a augmenté de 0,215% HNO3, de sorte que la teneur totale en acide nitrique qui correspond à un degré d'hydrolyse de 25% est de 29,93 + 0,215 =   30,15%   HNO3. Lorsque le degré d'hydrolyse est de 50%, la teneur totale en acide nitrique s'élève à 29,95 + 0,43 = 30, 36% HNO3, et ainsi de suite. 



   Un degré d'hydrolyse de 25% correspond à une composition telle 

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 de la nitroglycérine restée dans l'acide, comme s'il s'agissait a'un mélange d'environ 4 parties de trinitroglycérine et 13 partie de dinitroglycérine. Un degré d'hydrolyse de 50% correspond à un mélange d'environ 20 parties de dinitroglycérine et   .21   parties de mononitro- glycérine, tandis qu'un degré d'hydrolyse de   75%   correspond à une composition telle de la nitroglycérine restée dans l'acide, comme s'il s'agissait d'un mélange d'environ 20 parties de mononitrogly- cérine et de 7 parties de glycérine. Un degré d'hydrolyse de 100% signifie que la totalité de la nitroglycérine été transformée en glycérine. 



   Le tableau ci-après peut être dressé en partant des diagrammes représentés dans les Figs. 1 à 4. 
 EMI6.1 
 
<tb> 



  Concentration <SEP> Tempé- <SEP> Degré <SEP> d'hydrolyse <SEP> du <SEP> mélange <SEP> nitroglycérine-nytroglycol
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> de <SEP> l'acide <SEP> rature <SEP> (9:1) <SEP> dissous <SEP> dans <SEP> l'acide <SEP> nitrique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> nitrique <SEP> C. <SEP> 25% <SEP> 50% <SEP> 75% <SEP> 100%
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> après <SEP> après <SEP> après <SEP> après
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 14,00% <SEP> 56 <SEP> C.

   <SEP> 3.2 <SEP> heures <SEP> 11,0 <SEP> heures <SEP> 38,0 <SEP> heures <SEP> -
<tb> 
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<tb> 
<tb> 
<tb> " <SEP> 76 <SEP> " <SEP> 1,0 <SEP> " <SEP> 2,5 <SEP> " <SEP> 5,5 <SEP> " <SEP> 30,5 <SEP> heures
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> " <SEP> 92 <SEP> " <SEP> 0,2 <SEP> " <SEP> 0,6 <SEP> " <SEP> 1,0 <SEP> " <SEP> 2,5 <SEP> heures
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<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 20,20% <SEP> 56 <SEP> C. <SEP> 3,3 <SEP> heures <SEP> 9,3 <SEP> heures <SEP> 19,0 <SEP> heures <SEP> 49,0 <SEP> heures
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> " <SEP> 76 <SEP> " <SEP> 0,4 <SEP> 1,0 <SEP> 2,0 <SEP> " <SEP> 5,5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> " <SEP> 92 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> " <SEP> 0,2 <SEP> 0,4 <SEP> " <SEP> 1,5 <SEP> "
<tb> 
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<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 29,93% <SEP> 56 <SEP> C.

   <SEP> 0,6 <SEP> heures <SEP> 1,9 <SEP> heures <SEP> 5,7 <SEP> heures <SEP> 15,7 <SEP> heures
<tb> 
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<tb> 
<tb> 
<tb> " <SEP> 76 <SEP> " <SEP> 0,1 <SEP> " <SEP> 0,4 <SEP> " <SEP> 0,9 <SEP> 2,0
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<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 40,38% <SEP> 22 <SEP> C. <SEP> 13,5 <SEP> heures <SEP> 43,0 <SEP> heures <SEP> --- <SEP> ---
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> " <SEP> 56 <SEP> " <SEP> 0,4 <SEP> " <SEP> 0,6 <SEP> " <SEP> 1,2 <SEP> heures <SEP> 2,4 <SEP> heures
<tb> 
 
Le calcul établi page 5, lignes 28 à 38,concerne la nitrogly- cérine pure ayant une teneur d'azote de 18,51%.

   La nitroglycérine, contenant environ 10% de nitroglycol, qui était utilisée lors de la détermination du pouvoir dissolvant des divers acides nitriques, avait une teneur en azote de   18,43%,   de sorte que, pour être pré-    cise, la constante qui indique la teneur en acide nitrique de cette nitroglycérine devrait être 189,06. 18,43 227,06 . 18,51 = 0,829   au lieu de 0,83, constante qui a servi à l'établissement des calculs. 



     Finalement,   il y a lieu de souligner que, à la rigueur, les diagrammes d'hydrolyse obtenus ne s'appliquent qu'à des liquides synthétiques produits de la manière indiquée, en partant d'un mé- lange dissous nitroglycérine-nitroglycol (9 : 1), contenant 18,43% d'azote..

     @   

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Les conditions diffèrent quelque peu lorsqu'il s'agit d'un lavage de nitroglycérine brute, étant donné que cette nitroglycé- rine présente une plus grande teneur en nitroglycérine à nitration faible, par exemple en dinitroglycérine, ce qui signifie que le liquide de lavage obtenu de cette manière contiendra plus de dini- troglycérine par rapport à la trinitroglycérine que ce n'est le cas pour le liquide produit d'une manière synthétique, lequel est obtenu en partant d'une nitroglycérine dont la dinitroglycérine a été d'avance éliminée par lavage. La possibilité d'éliminery par lavage, la dinitroglycérine de la trinitroglycérine est due au fait que la nitroglycérine à nitration faible est sensiblement plus soluble dans l'eau et dans l'acide nitrique faible que la trinitroglycérine. 



   Par conséquent, il y a lieu de déterminer, dans chaque cas particulier, la courbe d'hyarolyse pour le liquide de lavage que l'on veut régénérer, cette détermination/consistant à trouver d'abord l'acidité totale du liquide de lavage et à maintenir ensuite le liquide à une température constante convenable. On détermine alors l'augmentation de l'acidité à certains intervalles, jusqu'à ce que l'acidité devienne constante. On obtient de cette manière la courbe d'hydrolyse pour le liquide de lavage en question. Lorsque, en outre, on détermine la teneur en glycérine du liquide de lavage par oxydation suivant la méthode des bichromates, on peut déterminer, d'une manière simple, la teneur en   di@   et en trinitroglycérine dans le liquide de lavage en question.

   Or, ces teneurs en nitroglycérine brute ne sont pas toujours les mêmes, mais dépendent principalement de la composition et de la quantité de l'acide nitrifiant employé pour la nitrification. 



   Afin d'éviter une consomation inutile de la chaleur, on fait en sorte qu'une solution ou analogue, réchauffée et déjà complète- ment ou partiellement hydrolysée, cède de la chaleur , dans un échangeur de chaleur, à une nouvelle solution, appelée à être hydrolysée. Afin de réduire davantage la consommation de chaleur et de ramenr celle-ci à un minimum, on peut compléter la méthode d'hydrolyse décrite ci-dessus, par un procédé de mélange, lequel sera exposé ci-après. 



   On mélange une quantité plus ou moins grande de liquide de' lavage hydrolyse à du liquide de lavage frais, avant l'introduction de ce dernier dans les tours d'absorption. Ceci a pour effet de réduire la teneur en ester nitrique dans le mélange, de sorte que ce dernier devient non saturé en ce qui concerne la nitroglycérine ou analogue. De ce fait, la nitroglycérine ou analogue ne peut se séparer du liquide de lavage, même à une température peu élevée, si le liquide de lavage frais a été mélangé avec une quantité suf- 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 fisante de liquide de lavage hydrolysé.

   A titre d'exemple d'un tel procédé de mélange, on peut indiquer que   lorsqu'un   liquide de lavage ayant par exemple la composition suivante : acide nitrique, libre ....................   17,45%   acide sulfurique .......................   0,79%   nitroglycérine-nitroglycol (4: 1)   1,48%   eau ....................................   80,28%   est mélangé avec 10% par exemple d'un même liquide de lavage, mais qui avait déjà subi une hydrolyse et qui présente la composition suivante : acide nitrique, libre ....................   18,58%   acide sulfurique   ........................   0,79% glycérine-glycol (4 :

   1) ..................   0,67%   eau ......................................   79,96%   on obtient un acide mélangé de la composition suivante : acide nitrique, libre   ....................   17,56% acide sulfurique......................... 0,79% glycérine-glycol (4: 1) ....................   0,07%   nitroglycérine-nitroglycol (4:1)   1,33%   eau ......................................   80,25%   
Cet acide mélangé est non-saturé en ce qui concerne le mélange nitroglycérine-nitroglycol (4: 1). Ce même acide, concentré, contien- drait 1,49% de nitroglycérine-nitroglycol (4:1), de sorte que, dans ce dernier cas, le degré de saturation serait de 1,33.100 89,3%. 



    1,49   
L'avantage de ce procédé réside dans le fait qu'il n'est pas nécessaire d'hydrolyser, c'est-à-aire de réchauffer, la quantité totale du liquide de lavage, mais seulement 1/10 par exemple, de cette quantité, lorsqu'il s'agit d'hydrolyse complète, ce dixième étant ensuite mélangé aux neuf autres parties. Ceci permet d'écono- miser une quantité de chaleur considérable, à savoir, 80-85% de la quantité de chaleur qui serait nécessaire pour réchauffer la quantité totale de liquide de lavage. 



   L'hydrolyse doit s'opérer avec agitation, de manière à obtenir également la dissolution de la nitroglycérine ou analogue en sus- pension ou en émulsion dans le liquide de lavage, au fur et à mesure que ce dernier devient non-saturé en ce qui concerne l'ester nitrique, à la suite des progrès de l'hydrolyse dans le liquide de lavage. 



  L'hydrolyse doit s'opérer dans un réservoir dont les parois en con- tact avec le liquide doivent être établies en une matière inattaqua- ble par les acides, par exemple en acier anti-acide, ou dans des réservoirs en fonte ou en fer forgé, recouvert d'un émail anti-acide. 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 



   On réalise donc ici un nouveau procédé important, consistant à dissocier d'une manière continue, par hydrolyse, la nitroglycérine et d'autres esters nitriques. Conformément à ce procédé, on laisse s'écouler la nitroglycérine ou analogue, dans un liquida de lavage, ou autre solution d'acide nitrique, réchauffé et maintenu à une tem- pérature constante, l'introduction de la nitroglycérine ou analogue se faisant avec agitation, A une température plus élevée, par exemple   70-100 0,   laquelle dépend de la concentration de l'acide nitrique, il y a également amorçage de l'oxydation de l'alcool libéré, avec développement de vapeurs   nitreuses   Lorsqu'on laisse l'oxydation se poursuivre après que l'introduction de nitroglycérine ou analogue a cessé,

   il est donc possible de débarrasser complètement le liquide de lavage de ses matières organiques, telles que la glycérine, le glycol et analogues, tandis que les vapeurs nitreuses développées, combinées à l'air, peuvent être régénérées, de la manière connue en soi, pour donner de l'acide nitrique, ou bien, peuvent être utilisées, en vue de la concentration du liquide de lavage débarrassé de matières organiques de la manière décrite ci-dessus. 



   La quantité de nitroglycérine ou analogue, qui peut être hydro- lysée par unité de temps de la manière décrite ci-dessus, dépend de la quantité de l'acide nitrique, de sa concentration et de la tempé- rature. La quantité hydrolysée est directement proportionnelle au poids de la solution d'acide nitrique, tandis que l'influence de la température et de la concentration de l'acide nitrique ressortent des diagrammes représentés dans les Figs. 1-4 des dessins annexés. 



   Par conséquent, et en considérant la durée de l'hydrolyse et la température à laquelle elle s'opère, l'hydrolyse des esters ni- triques dis sous/le liquide ds lavage peut être conduite soit jusqu'à la dissociation partielle, à savoir, jusqu'à la formation de l'acide nitrique et de la di- et mononitroglycérine, soit jusqu a l'yhydrolyse complète, avec formation d'acide nitrique et de l'alcool correspon- dant, par exemple, la glycérine et le glycol. Du point de vue théo- rique, il est intéressant qu'on puisse dissocier ainsi la nitrogly- cérine en acide nitrique et en glycérine. Ensuite, et après satura- tion avec un alcali, le nitrate alcalin, ainsi formé peut être séparé de la solution de glycérine par cristallisation.

   Si l'on continue à chauffer après l'achèvement de hydrolyse, il se produit au bout d'un certain temps (ceci, éventuellement, déjà avant l'achèvement de l'hydrolyse), - selon la teneur en acide nitrique et la tempéra- ture du liquide de lavage, - une oxydation de l'alcool contenu dans ce liquide avec développement de vapeurs nitreuses, qui se poursuit lorsque la température est maintenue, jusqu'à ce que toute la nitro- glycérine ou analogue est complètement dissociée, par oxydation, en 

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 acide carbonique et en eau. Ainsi, par exemple, les matières organiques contenues dans un liquide de lavage comportant environ   20%   d'acide nitrique libre, peuvent être oxydées par réchauffage du liquide de lavage à environ 92 C.

   Il se produit en premier lieu une hydrolyse des esters nitriques, laquelle s'opère complètement en 1 heure à 1 heure et demie avec un certain développement de vapeurs nitreuses, après quoi, et si l'on continue à chauffer à 92 C avec agitation, - par exemple, moyennant insufflation d'un gaz tel que l'air, - le développement des gaz devient plus vif et la réaction est terminée après que l'oxydation se sera poursuivie pendant deux heures environ.

   Lorsque la teneur en acide nitrique dans le liquide de lavage est si faible que l'oxydation des matières organiques s'amorce difficilement, même après un réchauffage pro- longé, comme c'est pas exemple le cas avec un liquide de lavage qui contient environ 14% d'acide nitrique libre, le mode opératoi- re peut consister à employer d'abord la méthode du mélange en vue de réduire le degré de saturation des esters nitriques, ou bien à hydrolyser le liquide de lavage à un degré approprié, par chauffa- ge d'une durée d'une heure par exemple, à 75 C., 25% de l'acide nitrique lié sous la   forme'.     d'ester:   nitrique étant libérés.

   Le liquide de lavage est ensuite refroidi, avant d'être soumis dans des tours d'absorption ou analogues, à une concentration avec un mélange de vapeurs nitreuses et d'air, pour être finalement oxydé, lorsque la teneur en acide nitrique aura été augmentée, cette oxydation se faisant à une température plus élevée et avec agita- tion, par exemple, insufflation d'air ou d'un autre gaz, les vapeurs nitreuses étant finalement aussi éliminées de l'acide nitrique. 



   Du point de vue technique, le mode opératoire qui vient d'être décrit présente une grande importance, car il permet de récupérer directement l'acide nitrique et l'acide sulfurique, sous la forme de sels, en partant des liquides de.- lavage. Le procédé consiste en ce que le liquide de lavage hydrolysé complètement ou partielle- ment, ou traité suivant la méthode du mélange, est concentré par absorption de vapeurs nitreuses provenant de la dénitrification des acides résiduaires. Il va de soi que l'air, en quantité voulue, doit être introduit avant l'absorption, laquelle s'effectue dans les tours d'absorption ou analogues.

   Une fois la concentration effec- tuée, on réchauffe finalement le liquide de lavage à une tempéra- ture appropriée, avec agitation par insufflation, d'air par exemple, afin d'oxyder les matières organiques, lesquelles consistent en alcools ou en produits d'oxydation de ceux-ci.   ette   phase du pro- cédé est accompagnée d'un développement de vapeurs nitreuses qui, mélangées à l'air, sont utilisées pour la concentration d'un liquida de lavage frais complètement ou partiellement hydrolysé, ou traité 

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 selon la méthode du mélange. On obtient ainsi l'avantage que l'oxy- dation des combinaisons organiques s'effectue plus aisément dans le liquide de lavage, en raison de la plus forte concentration d'acide nitrique dans celle-ci.

   Par conséquent, si l'oxydation aes matières organiques dans un liquide de lavage concentré doit avoir la môme durée que dans un liquide de lavage à faible concentration d'acide nitrique, le liquide, dans le premier cas, ne doit pas être porté à une température aussi élevée que dans le dernier cas. Il en résulte d'autre part que si l'on applique la même température aux deux liquides de lavage, l'oxydation s'effectue plus rapidement dans le liquide qui présente la concentration la plus élevée d'acide ni- trique. Cependant, dans tous les cas, l'oxydation des matières or- ganiques s'effectue, à une température moins élevée, plus lentement   qu'à   une température plus élevée. 



   Il importe beaucoup que l'oxydation des matières organiques dans le liquide de lavage ait lieu avec agitation, qui peut être réalisée par exemple par insufflation d'air ou par d'autres moyens mécaniques, et a pour but d'empêcher un développement spontané et violent de vapeurs nitreuses, dûa un amorçage difficile du dévelop- pement des gaz. Ce dernier fait peut amener une sursaturation du liquide par les vapeurs nitreuses, ce qui a pour effet une libéra- tion brusque de grandes quantités de gaz, d'où bouillonnement, lorsqu'on n'applique pas l'agitation. Un liquide de lavage qui avait été concentré avec des vapeurs nitreuses jusqu'environ 40% HN03, peut être complètement oxydé en 40 minutes environ à une température de   92-96    C.

   Après chauffage à 92  C., pendant 10 minutes environ, le développement de vapeurs nitreuses s'amorce et va aussitôt en s'intensifiant. Au bout de 13 minutes, le développement des gaz devient si intensif que l'acide paraît en ébullition, la température augmentant d'ailleurs jusqu'à 96 C. Au bout de 30 minu- tes l'oxydation semble être achevée, après quoi l'acide se clarifie rapidement et, au bout de 35 minutes, devient presque aussi limpide que de l'eau. Au bout de 40 minutes, on n'aperçoit plus de vapeurs nitreuses, et l'acide est limpide, et chimiquement exempt de matières organiques. Tout comme l'hydrolyse, l'oxydation doit s'effectuer dans une enceinte dont les parois sont en acier résistant aux acides, ou dans des vases en fonte ou en fer forgé recouverts d'un émail résistant aux acides.

   Le liquide de lavage débarrassé de matières organiques est ensuite neutralisé avec de la chaux, du calcaire, un alcali ou de l'ammoniaque, après quoi on concentre la solution saline par vaporisation. En considérant que le liquide de lavage contient également une faible quantité d'acide sulfurique, le sulfate qui se forme peut éventuellement être séparé du nitrate de calcium, d'alcali ou d'ammoniaque par précipitation ou par cristallisation. 

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  D'autre part, le liquide de lavage oxydé peut, avant sa neutrali- sation, être soumis à une distillation, pour être débarrassé de l'acide sulfurique. 



   L'oxydation peut également être réalisée en marche continue, de telle manière que le liquide de lavage complètement ou partielle- ment hydrolysé, éventuellement concentré au moyen de vapeurs ni- treuses, est amené à traverser plusieurs vases d'oxydation disposés en série. Les vases sont maintenus réchauffés au ne température convenable et sont pourvus de moyens d'agitation par insufflation d'air. Les dimensions et le nombre des vases sont   déteiminés   par la quantité de liquide de lavage à oxyder par jour. Les dimensions et le nombre des vases dépendent en outre de la concentration en acide nitrique et de la température du liquide de lavage lors de l'oxydation. 



   Auparavant, on a essayé de concentrer ou de vaporiser les liquides de lavage alcalins. Ces derniers se sont formés par le fait que de la nitroglycérine brute a été absorbée dans une solution de soude, l'acide nitrique et l'acide sulfurique ayant été obtenus dans une solution alcaline aqueuse sous la forme de nitrate de sodium et de sulfate de sodium. Or, la vaporisation donnait lieu à l'inconvénient qui consiste en ce que la solution se trouve sur- saturée de nitroglycérine, laquelle se sépare d'ailleurs de la solution, ce qui crée naturellement de graves dangers. Cette cir- constance rend ce procédé inapplicable. 



   Pour obtenir le résultat voulu, et'suivant la présente inven- tion, on doit d'abord réduire le degré de saturation des esters nitriques selon le procédé de mélange, ou les hydrolyser dans une solution acide par l'acide nitrique, et ensuite, éliminer   complè-   tement, par oxydation, la nitroglycérine et analogues contenus dans le liquide de lavage, ce qui est obtenu en réchauffant le li- quide de lavage, soit avant, soit après l'avoir concentré au moyen de l'air et de vapeurs nitreuses.

   Le liquide de lavage ainsi traité peut être utilisé comme acide nitrique ordinaire faible ou de force moyenne et peut être neutralisé par exemple avec de la chaux, du calcaire, un alcali ou de l'ammoniaque, pour   être   en- suite vaporisé, ce qui peut être effectué sans inconvénient de la manière habituelle, en vaporisant dans le vide par exemple. Les sels peuvent être utilisés comme engrais ou comme constituants d'explosifs, la dynamite par exemple, notamment parce que les sels acquièrent une très bonne stabilité (essais d'Abel). Le liquide de lavage traité par le procédé de mélange ou hydrolysé et oxydé peut naturellement aussi être amené de cette manière à l'état d'acide nitrique concentré.

   Toutefois, pour obtenir de l'acide nitrique concentré, il suffit de traiter le liquide de lavage 

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 suivant le procédé de mélange ou de l'hydrolyser complètement ou partiellement, tandis que, pour obtenir des sels, il est encore en outre nécessaire a'oxyder complètement le liquide de lavage et de le débarrasser ainsi des matières organiques, avant de procéder à sa neutralisation à l'aide d'un alcali et analogues, afin de ne pas introduire dans les sels des impuretés consistant en glycérine, glycol et analogues ou leurs produits d'oxydation. 



   Même là où il s'agit d'obtenir directement depuis les liquides de lavage de l'aciae nitrique faible ou de concentration moyenne, avec une teneur allant jusque 68-69% HNO3, les liquides de lavage doivent être complètement débarrassés de matières organiques. On traite d'abord le liquide de lavage suivant le procédé du mélange, ou bien on l'hydrolyse entièrement ou partiellement, afin d'abaisser le degré de saturation des esters nitriques, pour concentrer en- suite le liquiae de lavage dans des tours d'absorption ou analogues au moyen d'air et de vapeurs nitreuses provenant de la dénitrifi- cation des acides résiduaires et de l'oxydation du liquide de lavage même. Les matières organiques sont ensuite oxydées de la manière qui a été décrite pour l'obtention de sels.

   Pour certaines applications, et lorsqu'il n'y a pas d'inconvénient à ce que l'acide nitrique contienne quelques pour-cents d'acide sulfurique, il suffit que l'acide nitrique, alors qu'il est encore réchauffé à la suite du processus d'oxydation, soit rendu limpide moyennant insufflation d'air, tandis que pour les applications qui demandent un acide nitrique pur, il est nécessaire de soumettre l'acide ni- trique à une simple distillation, afin de le débarrasser de l'acide sulfurique. Ce procédé ne permet pas d'obtenir une concentration d'acide nitrique supérieure à 68-69% environ, vu que, théoriquement, il est impossible d'amener l'acide nitrique à une concentration plus élevée au moyen d'air et de vapeurs nitreuses. 



   Le chauffage en vue de l'hydrolyse du liquide de lavage ou pour l'oxydation des matières organiques dans le liquide   dépavage   concentré au moyen de vapeurs nitreuses et d'air, peut être réalisé à l'aide de la chaleur récupérée, par exemple à partir de l'acide sulfurique dénitrifié chaud, à 135 C environ, ou de l'acide sul- furique concentré chaud, à 320  C.environ. 



   Lors de la préparation de sels à partir de liquides de lavage, on peut utiliser, comme liquide d'absorption pour une ou plusieurs changes de nitroglycérine brute ou analogues, un liquide de lavage alcalin, qui a été employé comme lessive de soude lors de la stabili- sation de la nitroglycérine ou analogues. 



   Il y a lieu de remarquer que la présente invention englobe tous les cas concevables dans lesquels un traitement quelconque 

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 d'une solution d'esters nitriques donne lieu à un développement de vapeurs nitreuses, ces dernières étant dirigées vers un point du système d'ensemble, où ces vapeurs peuvent généralement être utilisées, ensemble avec l'air, pour la production d'acide nitri- que. La description qui précède ne peut donc pas être considérée comme complète en ce qui concerne l'exposition de ce principe. 



  Toutefois, les exemples de réalisation cités donnent un aperçu de la conception qui est à la base de ce principe. 



   APPENDICE. 



   En plus des acides indiqués à la page 3, les acides nitriques suivants ont été saturés avec le mélange nitroglycérine - nitrogly- col (9 : 1) en vue de la détermination de la vitesse d'hydrolyse dans ces derniers acides :   Acide saturé Nr Fig.5 Fig.6 Acide nitrique Fige 5 Fige 6 Acide nitrique 48,16% 57,14%   Nitroglycérine-nitroglycol (9: 1) .... 2,25% 5,41%   Eau ................................   49,59%   37,45%   
Lors de l'hydrolyse complète de l'acide nitrique saturé   N 5, la concentration d'acide nitrique de cette dernière s'augmente, conne indiqué précédemment, de 0,83 . 2,25 = 1,87 % HNO    de sorte qu'à la suite de la transformation ci-dessus, cette concentration augmentera jusqu'à tout au plus 48,16 +   1,87 =   50,03% HNO3.

   A 22 C, on réalise un degré d'hydrolyse de 25% en 7,2 heures et une hydrolyse complète en 61,0 heures environ. 



  L'oxydation s'amorce au bout de 40 heures, et l'acide devient verdâtre avec développement de vapeurs nitreuses. L'allure de l'hydrolyse ressort du diagramme 5 où la ligne interrompue indique la teneur en acide nitrique, qui correspond à une hydrolyse complète. 



   Lors de l'hydrolyse complète de l'acide nitrique concentré N  6, la concentration d'acide nitrique de cette dernière s'ac- croit de 0,83. 5,41 =   4,48%   HN03, de sorte que cette concentration augmente jusque tout au plus 57,14 + 4,48 = 61,62 % HN03, concen- tration indiquée dans le   diagramme   6 par la ligne interrompue. 



  Ici, l'hydrolyse est complète, à 20  C, en 23 heures, et un degré d'hydrolyse de 25% est déjà atteint, à la même température, au bout de 2,0 heures. Une légère oxydation se produit déjà au bout de 3 heures environ, après quoi l'oxydation devient de plus en plus énergique, l'acide présentant, au bout de 12 heures environ, une coloration verte provoquée par les oxydes nitriques. Au bout de 23,0 heures, l'acide nitrique devient vert foncé et donne 

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 naissance à des vapeurs nitreuses et cela avec une intensité telle que ces vapeurs s'échappent sous la forme de bulles gazeuses. 



   REVENDICATIONS. 



   1 - Procédé pour le traitement de liquides de lavage provenant de la stabilisation de produits nitrés, par exemple d'esters nitri- ques, ou le traitement de solutions d'esters nitriques dans des solutions aqueuses ayant une teneur plus ou moins élevée en acide nitrique, pouvant éventuellement contenir l'ester nitrique sous la forme d'une émulsion, caractérisé en ce qu'une partie au moins du liquide (liquide de lavage en solution) est réchauffée de façon que les esters nitriques soient soumis à une hydrolyse complète ou partielle, avec obtention d'alcools correspondants, ou d'esters nitriques correspondants, présentant divers degrés de nitrification, et d'acides nitriques, ce procédé s'effectuant éventuellement de telle façon que les matières organiques sont soumises, par exemple au cours d'une phase ultérieure du procédé,

   à une oxydation totale    ou part elle dans le liquide par l'acide nitrique, de manière à , donner. formation d'acide carbonique, de vapeurs nitreuses et   d'eau.

Claims (1)

  1. 2 - Procédé suivant revendication 1, caractérisé en ce que le liquide réchauffé, ayant déjà subi un traitement complet ou partiel, cède de la chaleur, dans un échangeur de chaleur, à du liquide frais devant être traité.
    3 - Procédé suivant revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que le traitement ou certaines de ses phases sont exécutées avec agitation du liquide, laquelle peut être réalisée par exemple à l'aide d'un gaz, l'air par exemple, ou par des moyens mécaniques.
    4 - Procédé suivant une quelconque des revendications 1-3, caractérisé en ce que l'hydrolyse et/ou l'oxydation sont favorisées par une élévation de la température de traitement et/ou la concen- tration du liquide en ce qui concerne l'acide nitrique, ainsi que par le traitement du liquide par l'air et les vapeurs nitreuses dans des tours d'absorption par exemple.
    5 - Procédé suivant une quelconque des revendications 1-4, caractérisé en ce que le liquide qui a été traité complètement ou partiellement conformément à la revendication 1, est enrichi en acide nitrique moyennant concentration à l'aide de gaz nitreux et d'air.
    6 - Procédé suivant revendication 5, caractérisé en ce que le liquide traité par des gaz nitreux et l'air est converti en <Desc/Clms Page number 16> acide nitrique concentré, par le fait.qu'il est dénitrifié après avoir été mélangé avec l'acide résiduaire et/ou avec de l'acide sulfurique concentré.
    7 - Procédé suivant une quelconque des revendications 1-6, caractérisé en ce que le traitement est exécuté entièrement ou par- tiellement en marche continue, ceci étant utilement réalisé de telle manière que le liquide, tout en étant soumis à une agitation par l'air par exemple, est amené à s'écouler à travers un certain nombre de vases disposés en série.
    8 - Procédé suivant une quelconque des revendications 1-7, caractérisé en ce que les vapeurs nitreuses et l'air formés lors de l'oxydation sont absorbés par le liquide traité entièrement ou par- tiellement suivant l'invention ou non encore traité, ou par des mélanges de ce liquide.
    9 - Procédé suivant une quelconque des revendications 1-8, caractérisé en ce que la solution débarrassée de matières organi- ques par oxydation est neutralisée par une combinaison basique, par exemple chaux, calcaire, hydroxyde de sodium ou de potassium, soude, potasse, anmoniaque.
    10 - Procédé suivant une quelconque des revendications 1-9, caractérisé en ce que le procédé est exécuté dans des appareils en . acier résistant aux acides.
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