BE458733A

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Publication number: BE458733A
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Description

MEMOIRE DESCRIPTIF à l'appui d'une demande de BREVET. D' INVENTION "Insecticides et leur procédé de préparation" la Société dite : J.R. GEIGY S.A., à BALE (Suisse).

Faisant l'objet d'une première demande de brevet déposée en SUISSE, le 23 avril 1942 (N 72.020) -
Pour combattre les insectes de toutes sortes tels que les mouches, les moustiques, les mites, les cafards, les pucerons ou les divers stades de leur développement, on utilise principalement des solutions de pyréthrine ou de roténone dans du pétrole, ou des émulsions aqueuses de ces composés. Malgré le pouvoir toxique, de la nicotine pour l'homme, on s'en sert tout de même pour combattre les parasites des plantes, mais il est exclus de l'utiliser dans des locaux habités.

Les deux premiers agents ont le désavantage de présenter une odeur désagréable en solution dans du pétrole, ceci malgré de fortes additions d'agents parfumés ; ils sont en outre peu stables en émulsions aqueuses et leur activité diminue rapidement déjà au bout de peu de temps.

Les essais effectués pour trouver des composés synthétiques très actifs et sûrs, inodores ou presque, et qui n'irritent pas la peau, n'ont pas été jusqu'à présent couronnés de succès; ainsi par exemple l'application de nitriles halogènes, spécialement du trichloracéta-nitrile est réduite aux bâtiments inhabités, ou aux locaux fermés, car ces composés halogénés réagissent très violemment sur les muqueuses des yeux, même aux plus petites concentrations.

Il est donc d'autant plus étonnant de constater que les produits de condensation d'une molécule de chloral ou de bromal avec deux molécules de composés différents qui ne contiennent aucun

groupe phénolique mais par contre-*un atome d'hydrogéne labile par molécule ne présentent qu'une très faible odeur pas désagréable, à côté de leur action mortelle sur les insectes et, même à l'état de poussière, ne provoquent aucune irritation des muqueuses aes yeux, du nez et de la gorge.

La possibilité de condenser différents composants avec un aldéhyde permet d'introduire (à côté de l'action insecticide) certaines propriétés qui sont importantes pour l'application pratique ou de renforcer celles-ci. Ainsi par exemple l'introduction d'un noyau alcoylique permet de renforcer le pouvoir de pénétration de l'insecticide, ce qui est d'une grande importance dans certains cas, par exemple lorsqu'il faut combattre des insectes qui possèdent une couche cireuse. On peut également augmenter ou diminuer la volatilité de ces produits par l'introduction de composants plus ou moins volatiles ; de même l'introduction de groupes solubilisants permet a'obtenir des produits intéressants dans certains cas pratiques.

On peut utiliser les composés cités ci-dessus, soit sous forme de poudres, soit sous forme de solutions ou d'émulsions dans des solvants ou des agents de dilution appropriés; ils peuvent aussi être utilisés en combinaison soit avec des corps inertes et inactifs, soit avec des agents fongicides, bactéricides ou insecticides.

A peu d'exceptions près, ces composés sont très stables tant en solutions neutres qu'en solutions acides ou légèrement alcalines ; leur préparation, techniquement très simple, est connue dans beaucoup de cas, dans d'autres elle est clairement expliquée dans les exemples suivants.

Exemple 1.

D'après les indications de F. D. Chataway et R.J.K. Muir (Journal of the Chemical Society, London, 1934, 1., page 701),
EMI2.1
on prépare facilement le , ,..trich1oro -ot."phény1..a{"p-chloro- phényl-éthane (F. 74 ). Une solution alcoolique à 1% est suffisante pour tuer les fourmis par aspersion. Exemple 2.
EMI2.2

On peut préparer le ,,-trichloro -q"p-toly1"Ii"p"chloro" phényl-éthane par condensation de p-chloro-phényl trichloro- méthyl-carbinol avec du toluène et de l'acide sulfurique à 50 -60 (F. 81 ). Cette combinaison présente un fort pouvoir vénéneux sur les insectes.

Exemple 3.

On dissout 18 parties - de bichromate de sodium dans 20 parties d'eau, on ajoute 24 parties d'acide sulfurique, 20 par- ties d'acide acétique à 80% et 5 parties de xss ss ss-trichloro-Ó- p-tolyl-Ó-p-chloro-phényl-éthane, puis on chauffe le tout à ébullition durant plusieurs jours en remuant bien, jusqu'à ce que le bichromate ait été presque complètement réduit. On filtre ensuite le produit de réaction obtenu, on extrait l'acide car- boxylique libre avec une solution de carbonate de sodium, on précipite avec l'acide chlorhydrique, on filtre, on lave, puis on sèche. Le composé ainsi obtenu répond à la formule 1. Sous la forme de sel, ce composé est soluble dans l'eau, il présente de remarquables propriétés insecticides.

On peut l'utiliser pour combattre certains insectes et les divers stades de leur déve- loppement (par exemple les parasites intestinaux des mammiféres(.

Exemple 4.

On mélange 10 parties d'alcoolÓ-p-chloro-phényl-ss- trichloro-éthylique avec 10 parties de dodécylbenzène, on ajoute 25 parties en volume d'acide sulfurique à 100% et on chauffe le tout en remuant durant 3-4 heures à 50 -60 . On verse ensuite le produit de réaction dans l'eau et on neutralise avec de l'ammo- niaque dilué l'huile épaisse qui s'est séparée. Le produit de réac- tion épais et à demi cristallisé ainsi obtenu répond à la formule probable 2; à côté d'un bon pouvoir insecticide, il possède un ex- cellent pouvoir mouillant.

On peut également préparer un produit de condensation analogue à partir du tertio-butyl-benzéne et de l'alcool -p-chloro- phényl--trichloréthylique.

Exemple 5. '
On fait réagir 32 parties de chloral avec 18 parties d'al- cool amylique, puis on dissout ce composé dans 16 parties de ben- zène, et on ajoute cette solution à froid et en remuant à 100 par- ties en volume diacide sulfurique à 100%.. Lorsque la réaction est terminée, on verse le tout sur de la glace; on obtient ainsi une masse épaisse semblable à du miel; on la neutralise partiellement avec de l'ammoniaque dilué. A c8té d'un bon pouvoir insecticide, ce composé présente également un bon pouvoir mouillant..

On peut également préparer entrès grand nombre des com- binaisons analogues en se servant d'une part d'autres alcools tels que les alcools éthyliques, butylique, amylique, laurylique, stéariqus

ou leurs mélanges, spécialement d'alcools à poids moléculaire élevé, et d'autre part en se servant de dérivés aromatiques tels que par exemple le chloro-benzène ou les dérivés alcoyliques, alcoxyliques, hydroxyliques ou nitrés du benzène, les chloro-naphtols, etc..

Claims

RESUME. EMI4.1

*------------- La présente invention comprend : 1 - Un procédé de destruction de parasites de toutes sortes, tels que mouches, moustiques, mites, cafards, pucerons, etc.. adultes ou aux divers stades de leur développement, procédé caractérisé. par l'utilisation de produits de condensation préparés à partir d'une molécule de chloral ou de bromal, et de deux molécules de composés différents qui ne contiennent aucun groupe phénolique mais par contre un atome d'hydrogène labile par molécule.

2 - A titre de produits industriels nouveaux, les produits de condensation préparés à partir d'une molécule de chloral ou de bromal, et de deux molécules de composés différents qui ne contiennent aucun groupe phénolique mais par contre un atome d'hydrogène labile par molécule, qui sont nouveaux , et leur utilisation dans l'industrie, notamment comme insecticides.